FR2679151A1 - Additifs dispersants pour produits petroliers. - Google Patents

Additifs dispersants pour produits petroliers. Download PDF

Info

Publication number
FR2679151A1
FR2679151A1 FR9109084A FR9109084A FR2679151A1 FR 2679151 A1 FR2679151 A1 FR 2679151A1 FR 9109084 A FR9109084 A FR 9109084A FR 9109084 A FR9109084 A FR 9109084A FR 2679151 A1 FR2679151 A1 FR 2679151A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
surfactant
additives
imidazoline
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9109084A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2679151B1 (fr
Inventor
Groffe Jacques
Rouet Jean
Chauvie Dominique
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ANTICOR
Societe National Elf Aquitaine
Societe Nationale Elf Aquitaine Production SA
Original Assignee
ANTICOR
Societe National Elf Aquitaine
Societe Nationale Elf Aquitaine Production SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ANTICOR, Societe National Elf Aquitaine, Societe Nationale Elf Aquitaine Production SA filed Critical ANTICOR
Priority to FR9109084A priority Critical patent/FR2679151B1/fr
Publication of FR2679151A1 publication Critical patent/FR2679151A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2679151B1 publication Critical patent/FR2679151B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
    • C10L1/2437—Sulfonic acids; Derivatives thereof, e.g. sulfonamides, sulfosuccinic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet de nouveaux additifs pour produits pétroliers constitués d'un mélange d'un tensio actif anionique de type acide alkylarysulfonique et d'un tensioactif cationique du type imidazoline. Le tensio actif de type imadazoline est un mélange de composés de formules (CF DESSIN DANS BOPI)

Description

La présente invention a pour objet un nouvel additif ayant un effet dispersant sur les asphaltènes présents dans les pétroles bruts, les coupes pétrolières ou leurs mélanges.
Les asphaltènes sont des composés hautement cycliques solubles dans les hydrocarbures aromatiques mais insolubles dans les hydrocarbures aliphatiques. Cette insolubilité peut entraîner, selon la nature plus ou moins aromatique du pétrole brut ou de la coupe pétrolière, une précipitation et une sédimentation dans le milieu. Ces phénomènes amènent la formation de dépôts sur la surface des matériels de traitement qui gênent leur exploitation et peut même entraîner leur arrêt.
Jusqu'à maintenant ce phénomène, bien connu, a été traité en aval de la production de pétrole brut. Pour cela on applique au brut des traitements de désasphaltage effectués par précipitation, par exemple au moyen de npentane. Par ailleurs pour éviter des problèmes au niveau des produits finis on procède à l'addition aux fiouls issus des unités de fractionnement des composés, en général des tensioactifs, permettant de maintenir en suspension les particules asphalténiques résiduelles.
On peut citer à titre d'exemples de tels composés, les acides acide alkylarylsulfoniques qui sont visés dans le brevet US no 4182613 du 8 janvier 1980 qui décrit par ailleurs largement l'ensemble des problèmes induits par la présence des asphaltènes dans les milieux hydrocarbonés.
On peut également citer comme illustration de tels composés les agents tensioactifs cationiques, à bases d'amines, utilisés en mélange dans les fiouls qui sont décrits dans le brevet français nO 8500662 du 17 janvier 1985.
L'invention propose un nouvel additif qui permet de résoudre le problème de l'instabilité des pétroles bruts due aux asphaltènes sans modifier de façon importante leurs caractéristiques physiques de façon qu'ils puissent être soumis sans difficulté aux chaînes de traitements ultérieurs.
Ce problème est apparu à l'occasion de l'exploitation, relativement récente, des gisements de bruts lourds asphalténiques.
L'invention a pour objet un additif ayant une action dispersante sur les asphaltènes présents dans les pétroles bruts ou les coupes pétrolières caractérisé en ce qu'il est constitué d'un mélange d'un tensioactif anionique du type acide alkylarylsulfonique et d'un tensioactif cationique du type imidazoline.
Les acides alkylarylsulfoniques auront généralement de 10 à 70 atomes de carbone par molécule.- Le radical alkyl comportera généralement de 4 à 30 atomes de carbone et de préférence entre 12 et 30. Ce radical sera linéaire ou ramifié. Le noyau arylique monocyclique ou polycyclique de ces acides sulfoniques pourra comporter un ou deux radicaux alkyles.
A titre d'exemples de composés alkylaromatiques convenant à la formation des acides sulfoniques de l'invention, on peut citer : le dodécylbenzène le tétradécylbenzène, l'hexadécylbenzène, l'eicosylbenzène, le tétracosylbenzène, le dotriacosylbenzène, le didodecylbenzène, le butylnaphtalène, le dodecyldiphenylbenzène etc...
Les tensioactifs cationiques de type imidazoline entrant dans la composition des additifs de l'invention sont obtenus par réaction de déshydratation entre une molécule d'acide gras et une molécule de polyamine comportant au moins une fonction amine primaire placée en ss d'une fonction amine primaire ou secondaire.
La molécule de polyamine comportera en général de 2 à 8 atomes d'azote à fonction amine. Elle répond à la formule générale suivante
Figure img00020001

avec R1 : H ou CH3
R2 : H ; CH3 ; C2 H5 ; C2H4 OH
m entier de O à 6
Les acides gras réagissant avec la polyamine comportent au moins 12 et de préférence 18 ou plus atomes de carbone par molécule. La chaîne grasse peut contenir une ou plusieurs insaturations éthyléniques. Sur un plan pratique on utilisera généralement les acides gras issus des huiles naturelles telles que les huiles de tournesol, d'arachide, de colza, de soja, de poisson ou du tall oil.
Les tensioactifs cationiques de type imidazoline ainsi obtenus répondent aux formules générales suivantes
Figure img00030001
avec R3 : radical hydrocarboné alcoyle ou alcenyl ayant plus de 12 atomes de carbone.
Figure img00030002
Les composés de formule I et II proviennent de la mise en oeuvre d'un même processus chimique dont le degré d'avancement varie. Ils sont donc en mélange dans des proportions variables qui dépendent des modalités de mise en oeuvre de la réaction de condensation de l'acide sur la polyamine.
De préférence le mélange contiendra plus de 30% poids du composé de formule I
La quantité d'additif à ajouter au produit pétrolier à traiter, pétrole brut ou coupe pétrolière dépendra de la nature du produit pétrolier à traiter c'est-à-dire de la quantité et de la structure des asphaltènes présents.
En général la quantité d'additifs à ajouter est comprise entre 10 et 500 ppm (poids) et de préférence entre 25 et 100 ppm.
Le mélange constituant l'additif sera tel que le rapport pondéral : tensioactifs anioniques/tensioactifs cationiques sera compris entre 5 et 0,2 et de préférence entre 2,5 et 0,4.
Les quantités optimales sont déterminées au cas par cas en fonction des asphaltènes présents dans les pétroles bruts ou les coupes pétrolières à traiter.
L'objet de l'invention sera mieux compris à la lecture des exemples ci-après donnés à titre non limitatif
Exemple 1
La mesure comparative de l'efficacité des divers additifs comme agent dispersant des asphaltènes dans un milieu hydrocarboné est réalisée par la mise en oeuvre du protocole ci-après.
- Les constituants asphalténiques du milieu hydrocarboné - pétrole brut ou coupe pétrolière - sont séparés du milieu par précipitation sélective au n-pentane selon une méthode classique.
- Les constituants ainsi séparés sont mis en solution dans le xylène à raison de 10g/l.
- La solution obtenue est mélangée avec un solvant d'hydrocarbures aliphatiques (white spirit) dans un rapport à 1 : 20 en volume.
- Des échantillons du mélange sont introduits dans des éprouvettes graduées à 20ml, additionnés d'une quantité de 25 ppm (poids) de chacun des additifs testés et homogénéisés par agitation manuelle.
- L'efficacité des additifs est déterminée en observant la décantation des asphaltènes après 24 heures de repos. On observe en effet l'apparition d'une surface nette de séparation entre la fraction solvant aliphatique qui ne contient plus d'asphaltènes (fraction claire et limpide) et la fraction aromatique contenant les asphaltènes (fraction opaque et fortement colorée).
La mesure de la hauteur de l'interface dans l'éprouvette permet de quantifier l'efficacité de l'additif utilisé.
Dans les expériences ci-après on a étudié l'efficacité de divers additifs, agents tensioactifs anioniques ou cationiques seuls ou mélanges, sur la dispersion des asphaltènes contenus dans un pétrole brut lourd vénézuélien (BOSCAN).
Les agents tensio actifs utilisés sont les suivants: - anioniques - l'acide oléique (A1) - un sulfate acide d'alcool oléo-cétylique sous forme ammonium (A2), - l'acide dodecylbenzène sulfonique (A3), - l'acide eicosylpentylbenzène sulfonique (A4), - cationiques - le chlorure d'oleyl-pyridine (C1) - la dimethyloleylamine (C2) - la N-hydroxyethyloleylimidazoline (C3).
Les résultats obtenus pour les divers additifs résumés dans le tableau I ci-après. Les mesures de hauteur de l'interface sont exprimées en centimètres.
Quatre séries d'essais ont été effectuées. Dans chacune des séries on utilisait le même tensio actif anionique (A) en faisant varier la nature du tensioactif cationique (C) associé et les proportions de chacun des composants des couples : rapport A/C exprimé en poids.
TABLEAU I
Figure img00060001
<tb> <SEP> HAUTEUR <SEP> DE <SEP> L'INTERFACE
<tb> <SEP> COUPL <SEP> A:100 <SEP> 75 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 0
<tb> RAPPORT <SEP> A/C <SEP> C <SEP> 0 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 75 <SEP> 100
<tb> <SEP> A1C1 <SEP> 2,25 <SEP> 4,2 <SEP> 5,5 <SEP> 4,5 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A1C2 <SEP> 2,2 <SEP> 4,7 <SEP> 6,8 <SEP> 5,0 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A1C3 <SEP> 2,3 <SEP> 5,8 <SEP> 8,2 <SEP> 6,2 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A2C1 <SEP> 3,2 <SEP> 5,0 <SEP> 6,0 <SEP> 5,2 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A2C2 <SEP> 3,2 <SEP> 5,8 <SEP> 7,2 <SEP> 6,0 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A2C3 <SEP> 3,2 <SEP> 7,2 <SEP> 9,5 <SEP> 8,1 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A3C1 <SEP> 4,5 <SEP> 7,2 <SEP> 7,5 <SEP> 6,8 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A3C2 <SEP> 4,5 <SEP> 8,0 <SEP> 8,5 <SEP> 8,0 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A3C3 <SEP> 4,5 <SEP> 10,8 <SEP> 13,5 <SEP> 11,2 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A4C1 <SEP> 7,2 <SEP> 9,8 <SEP> 10,2 <SEP> 10,5 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A4C2 <SEP> 7,2 <SEP> 10,6 <SEP> 10,7 <SEP> 11,2 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A4C3 <SEP> 7,2 <SEP> 14,7 <SEP> 18,3 <SEP> 16,3 <SEP> 3,0
<tb>
Les résultats obtenus montrent l'efficacité des mélanges de tensio actifs anioniques et cationiques qui, a conditions comparables, est bien supérieure à celle de chacun des constituants des mélanges. Ils montrent également l'effet particulier des composés du type imidazoline qui, par association, multiplient par 3 l'effet du tensio actif anionique utilisé et plus particulièrement les performances exceptionnelles du couple A4C3.
Exemple 2
Le couple acide benzène sulfonique imidazoline (A4C3) étant particulièrement efficace une recherche de l'optimum a été effectuée en faisant varier le rapport A/C.
Les résultats obtenus sont les suivants
A/C : 75/25 - 70/30 - 60/40 - 50/50 - 40/60 - 30/70 - 25/7
Haut : 14,7 - 15,8 - 17,2 - 18,3 - 18,5 - 18,4 - 16,3
Exemple 3
Cet exemple illustre l'utilisation de l'additif selon l'invention dans une installation de production de pétrole brut.
Le brut d'un gisement de pétrole a la composition suivante
huile 72% dont asphaltènes 6,9%, eau à 42 g/l C1Na de salinité, CO2 3%. Production en huile 1 100 m3/j.
Le passage du brut dans le séparateur entraîne sur les parois, sur les sondes de l'équipement et sur le fond, la formation d'un dépôt dur et cohérent qui nécessite un nettoyage mécanique tous les 21 jours. La quantité de résidu extraite est de l'ordre de 12 m3 et doit être détruite.
Pour le traitement on injecte dans l'installation au niveau des pompes à raison de 50 ppm par rapport à l'huile produite un mélange contenant 60 % poids d'acide alcoylbenzènesulfonique dont le groupe alcoyle compte 25 atomes de carbone et 40% poids du produit de condensation d'un acide gras de colza sur 1 mole de diéthylène triamine (taux d'imidazoline 55% par rapport à l'acide gras).
Après 50 jours de traitement on arrête l'installation, bien que cela ne soit pas nécessaire et on constate que l'épaisseur du dépôt sur les parois après pompage du contenu du fond ne dépasse pas 2cm. Ce dépôt est facilement éliminé au jet d'eau à 10 bars et le résidu peut être joint sans inconvénient à la production d'huile.

Claims (5)

REVENDICATIONS
1 - Additifs pour le traitement des produits pétroliers
asphalténiques caractérisé en ce qu'ils contiennent un
mélange d'un agent tensio-actif anionique de type acide
alkylarylsulfonique et d'un agent tensio actif
cationique de type imidazoline.
2 - Additifs selon la revendication 1 caractérisé en ce que
l'agent tensioactif de type imidazoline est constitué
par un mélange de produits répondant aux deux formules I
et II suivantes,
Figure img00080001
avec R3 : radical hydrocarboné alcoyle ou alcenyl ayant plus de 12 atomes de carbone, et
Figure img00080002
avec R1 : H ou CH3
R2 :H ; CH3 ; C2 H5 ; C2H4 H
m entier de 0 à 6 3 - Additifs selon l'une des deux revendications 1 et 2
caractérisé en ce que l'agent tensioactif de type
imidazoline est préparé par une réaction de condensation
avec déshydratation d'un acide gras provenant d'une
huile naturelle sur une polyamine de formule
Figure img00080003
4 - Additifs selon l'une des revendications 2 et 3
caractérisés en ce que l'agent tensioactif de type
imidazoline est un mélange contenant au moins 30 % poids
de composés de formule I.
5 - Additifs selon l'une des revendications 1 à 4
caractérisés en ce que le rapport pondéral tensioactifs
anioniques/tensioactifs cationiques est compris entre
0,2 et 5.
6 - Utilisation des additifs selon l'une des revendications
1 à 4 pour le traitement des produits pétroliers
asphalténiques caractérisé en ce que la teneur en
additifs des produits pétroliers est comprise entre 10
et 500 ppm.
FR9109084A 1991-07-18 1991-07-18 Additifs dispersants pour produits petroliers. Expired - Lifetime FR2679151B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9109084A FR2679151B1 (fr) 1991-07-18 1991-07-18 Additifs dispersants pour produits petroliers.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9109084A FR2679151B1 (fr) 1991-07-18 1991-07-18 Additifs dispersants pour produits petroliers.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2679151A1 true FR2679151A1 (fr) 1993-01-22
FR2679151B1 FR2679151B1 (fr) 1994-01-14

Family

ID=9415264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9109084A Expired - Lifetime FR2679151B1 (fr) 1991-07-18 1991-07-18 Additifs dispersants pour produits petroliers.

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2679151B1 (fr)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2705964A1 (fr) * 1993-06-02 1994-12-09 Inst Francais Du Petrole Imidazo-oxazoles polyalkoxylés, leurs préparations et leurs utilisations.
EP1091085A1 (fr) * 1999-10-09 2001-04-11 Cognis Deutschland GmbH, Dep. Intellectual Properties Inhibiteurs d Asphaltères
FR2827293A1 (fr) * 2001-07-12 2003-01-17 Atofina Dispersions cationiques hydrophobes stabilisees par des copolymeres maleimides de faible masse moleculaire associes a des tensioactifs cationiques et leurs applications aux domaines des revetements
EP1359208A2 (fr) * 2002-04-23 2003-11-05 Rohm And Haas Company Produits de la réaction entre des amines et des acides comme dispersants d'asphalthènes
EP1666570A2 (fr) * 2004-10-07 2006-06-07 Rohm and Haas Company Formulations utiles comme dispersants d'asphaltene dans des produits petroliers.
FR2910824A1 (fr) * 2006-12-27 2008-07-04 Anticor Chimie Sa Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique
US10781378B2 (en) 2017-12-05 2020-09-22 Fqe Chemicals Inc. Compositions and methods for dissolution of heavy organic compounds

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3444170A (en) * 1959-03-30 1969-05-13 Lubrizol Corp Process which comprises reacting a carboxylic intermediate with an amine
US3594137A (en) * 1968-11-27 1971-07-20 Exxon Research Engineering Co Crude oil containing dispersant useful as diesel engine fuel
US3728277A (en) * 1970-01-12 1973-04-17 Witco Chemical Corp Stable water-in-oil emulsions
FR2372225A1 (fr) * 1976-11-24 1978-06-23 Exxon Research Engineering Co Procede pour ameliorer la compatibilite et la stabilite de mazouts melanges, et compositions obtenues
EP0165776A2 (fr) * 1984-06-13 1985-12-27 Ethyl Corporation Inhibiteur de corrosion pour carburant à base d'alcool
FR2576032A1 (fr) * 1985-01-17 1986-07-18 Elf France Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
FR2617861A1 (fr) * 1987-07-07 1989-01-13 Elf France Composes heterocycliques utilisables comme additifs aux carburants automobiles et compositions renfermant lesdits composes
EP0349369A1 (fr) * 1988-06-29 1990-01-03 Institut Français du Pétrole Compositions obtenues à partir d'hydroxymidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additif pour carburants
EP0435631A1 (fr) * 1989-12-22 1991-07-03 Ethyl Petroleum Additives Limited Compositions de combustible diesel

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3444170A (en) * 1959-03-30 1969-05-13 Lubrizol Corp Process which comprises reacting a carboxylic intermediate with an amine
US3594137A (en) * 1968-11-27 1971-07-20 Exxon Research Engineering Co Crude oil containing dispersant useful as diesel engine fuel
US3728277A (en) * 1970-01-12 1973-04-17 Witco Chemical Corp Stable water-in-oil emulsions
FR2372225A1 (fr) * 1976-11-24 1978-06-23 Exxon Research Engineering Co Procede pour ameliorer la compatibilite et la stabilite de mazouts melanges, et compositions obtenues
EP0165776A2 (fr) * 1984-06-13 1985-12-27 Ethyl Corporation Inhibiteur de corrosion pour carburant à base d'alcool
FR2576032A1 (fr) * 1985-01-17 1986-07-18 Elf France Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
FR2617861A1 (fr) * 1987-07-07 1989-01-13 Elf France Composes heterocycliques utilisables comme additifs aux carburants automobiles et compositions renfermant lesdits composes
EP0349369A1 (fr) * 1988-06-29 1990-01-03 Institut Français du Pétrole Compositions obtenues à partir d'hydroxymidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additif pour carburants
EP0435631A1 (fr) * 1989-12-22 1991-07-03 Ethyl Petroleum Additives Limited Compositions de combustible diesel

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2705964A1 (fr) * 1993-06-02 1994-12-09 Inst Francais Du Petrole Imidazo-oxazoles polyalkoxylés, leurs préparations et leurs utilisations.
EP1091085A1 (fr) * 1999-10-09 2001-04-11 Cognis Deutschland GmbH, Dep. Intellectual Properties Inhibiteurs d Asphaltères
WO2001027438A1 (fr) * 1999-10-09 2001-04-19 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Inhibiteurs d'asphaltene
FR2827293A1 (fr) * 2001-07-12 2003-01-17 Atofina Dispersions cationiques hydrophobes stabilisees par des copolymeres maleimides de faible masse moleculaire associes a des tensioactifs cationiques et leurs applications aux domaines des revetements
WO2003006511A2 (fr) * 2001-07-12 2003-01-23 Atofina Dispersions cationiques hydrophobes stabilisées par des copolymères maléimides de faible masse moléculaire associés a des tensioactifs cationiques
WO2003006511A3 (fr) * 2001-07-12 2003-09-25 Atofina Dispersions cationiques hydrophobes stabilisées par des copolymères maléimides de faible masse moléculaire associés a des tensioactifs cationiques
EP1359208A2 (fr) * 2002-04-23 2003-11-05 Rohm And Haas Company Produits de la réaction entre des amines et des acides comme dispersants d'asphalthènes
EP1359208A3 (fr) * 2002-04-23 2004-11-03 Rohm And Haas Company Produits de la réaction entre des amines et des acides comme dispersants d'asphalthènes
EP1666570A2 (fr) * 2004-10-07 2006-06-07 Rohm and Haas Company Formulations utiles comme dispersants d'asphaltene dans des produits petroliers.
EP1666570A3 (fr) * 2004-10-07 2006-07-19 Rohm and Haas Company Formulations utiles comme dispersants d'asphaltene dans des produits petroliers.
US7674365B2 (en) 2004-10-07 2010-03-09 Rohm And Haas Company Formulations useful as asphaltene dispersants in petroleum products
FR2910824A1 (fr) * 2006-12-27 2008-07-04 Anticor Chimie Sa Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique
WO2008084178A2 (fr) * 2006-12-27 2008-07-17 Scomi Anticor Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique
WO2008084178A3 (fr) * 2006-12-27 2008-10-16 Scomi Anticor Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique
US8177960B2 (en) 2006-12-27 2012-05-15 Scomi Anticor Asphaltene-stabilising molecules having a tetrapyrrolic ring
US10781378B2 (en) 2017-12-05 2020-09-22 Fqe Chemicals Inc. Compositions and methods for dissolution of heavy organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2679151B1 (fr) 1994-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0582507B1 (fr) Méthode pour réduire la tendance à l&#39;agglomération des hydrates dans des effluents de production
CA1328559C (fr) Procede pour retarder la formation et/ou reduire la tendance a l&#39;agglomeration des hydrates
EP1421123B1 (fr) Dispersions de latex de polymeres acryliques comme additifs pour l&#39;inhibition du depot de paraffines dans les huiles brutes et compositions les contenant
EP0674689B1 (fr) Composition de distillat moyen de petrole renfermant un agent limitant la vitesse de sedimentation des paraffines
EP0071513A2 (fr) Additifs azotes utilisables comme agents d&#39;abaissement du point de trouble des distillats moyens d&#39;hydrocarbures et compositions de distillats moyens d&#39;hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2531448A1 (fr) Combinaisons contenant un derive d&#39;agent d&#39;acylation carboxylique a substitution hydrocarbyle et combustibles contenant ces combinaisons
FR2609648A1 (fr) Agent desemulsifiant et antisalissure apte a separer des melanges eau-hydrocarbures, eventuellement mis en emulsion, et applications de cet agent
EP0807678A1 (fr) Procédé pour inhiber ou retarder la formation ou l&#39;agglomération d&#39;hydrates dans un effluent de production
EA016299B1 (ru) Способ обработки материала, содержащего воск
CA2245212C (fr) Methode pour transporter des hydrates en suspension dans des effluents de production
WO2009150548A2 (fr) Tensioactifs à faible tension interfaciale pour des applications pétrolières
FR2679151A1 (fr) Additifs dispersants pour produits petroliers.
FR2500006A1 (fr) Microemulsion de l&#39;eau dans un combustible liquide
EP2097162B1 (fr) Molecules stabilisantes d&#39;asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique
CN109294548B (zh) 一种老化油用低温破乳降粘剂及其制备方法和应用
CA1255907A (fr) Composition homogene et stable d&#39;hydrocarbures liquides asphalteniques et d&#39;au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
EP1276828A1 (fr) Entretien d&#39;installation de production et de raffinage de petrole
EP0789132A1 (fr) Procédé pour inhiber ou retarder la formation la croissance et/ou l&#39;agglomération des hydrates
EP0812977A1 (fr) Méthode pour réduire la tendance à l&#39;agglomération des hydrates dans les effluents de production contenant des huiles paraffiniques
FR2793702A1 (fr) Compositions utilisables comme agents de surface emulsifiants et dispersants, leur preparation et leurs utilisations
EP1053780B1 (fr) Procédé de fabrication de compositions utilisables comme agents de surface émulsifiants et dispersants
Al-Sabagh et al. Flow ability enhancement of waxy crude oil using new spirocompound based on aromatic amine system
EP0010012B1 (fr) Agent de nettoyage dispersant des hydrocarbures en milieu marin
FR2689138A1 (fr) Procédé de lavage de particules solides comportant une solution de sophorosides.
CN111978977B (zh) 一种高效水溶性复配老化油破乳剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property
TP Transmission of property
TP Transmission of property