FR2602772A1 - Procede de purification de l'acetate de tocopherol - Google Patents
Procede de purification de l'acetate de tocopherol Download PDFInfo
- Publication number
- FR2602772A1 FR2602772A1 FR8610948A FR8610948A FR2602772A1 FR 2602772 A1 FR2602772 A1 FR 2602772A1 FR 8610948 A FR8610948 A FR 8610948A FR 8610948 A FR8610948 A FR 8610948A FR 2602772 A1 FR2602772 A1 FR 2602772A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sep
- tocopherol acetate
- carbon dioxide
- acetate
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
PROCEDE DE PURIFICATION DE L'ACETATE DE TOCOPHEROL OBTENU PAR SYNTHESE CHIMIQUE PAR EXTRACTION SELECTIVE AU MOYEN DE GAZ CARBONIQUE SUPERCRITIQUE.
Description
La presente invention concerne un procédé de purification de l'acétate de tocophérol par extraction au moyen d'un gaz supercritique.
L'acétate de tocophérol, ou acétate de vitamine E, est obtenu industriellement par condensation de la triméthylhydroquinone sur l'isophytol.
L'acetate de tocophérol, dpnt le point d'ébullition est élevé, (P.E. 0,04 kPa = 215-220 C) est une molécule thermosensible dont la purification par distillation est délicate.
Lors de la synthèse de l'acétate de tocophérol, il se forme des produits secondaires qu'il est nécessaire d'éliminer afin d'obtenir un produit incolore et dont le titre doit être élevé afin de répondre aux critères d'un usage pharmaceutique.
Parmi les produits secondaires formés au cours des étapes succesives de la synthèse et qui se trouvent dans le produit brut de réaction, se rencontrent des produits dits "légers" (triméthylbenzoquinone et époxyde correspondant, triméthylhydroquinone et acétate correspondant) et des produits dits "lourds", qui sont plus polaires (alcools en C13, C18 ou C20 éventuellement sous forme d'acétate).
Parmi ces produits, les quinones (triméthylbenzoquinone, triméthylhydroquinone et leurs dérivés) sont responsables de la coloration de l'acétate de tocophérol.
Généralement, un produit brut de synthèse est coloré et le titre en acétate de vitamine E est compris entre 90 et 95 %. Cependant, il est nécessaire de pouvoir disposer d'un produit incolore dont le titre est supérieur à 97 %.
La purification de l'acétate de tocophérol est habituellement effectuée par distillation moléculaire et il est souvent nécessaire de réaliser plusieurs distillations successsives pour obtenir un produit de qualité pharmaceutique.
Cependant, l'utilisation de cette technique présente des inconvénients majeurs du fait que l'acétate de tocophérol de qualité pharmaceutique ainsi obtenu représente environ 60 Z de l'acétate de tocophérol brut soumis à distillation et que les pertes de rendement dues à la dégradation thermique sont généralement supérieures à 5 t.
Par ailleurs l'indice de coloration du produit de qualité pharmaceutique obtenu est fonction de la qualité du produit brut soumis à la distillation moléculaire.
Il a maintenant été trouvé, et c'est ce qui fait l'objet de la présente invention, que le produit brut de synthèse de l'acétate de tocophérol peut être purifié par extraction au moyen d'un gaz supercritique tel que le gaz carbonique supercritique. De cette manière, il est possible d'obtenir un produit de qualité pharmaceutique qui est incolore et qui représente plus de 70 % de l'acétate de tocophérol brut mis en oeuvre. Par ailleurs, compte tenu des conditions de mise en oeuvre du procédé de purification, il ne se produit pas de dégradation thermique de l'acétate de tocophérol
Comparés aux solvants liquides, les fluides supercritiques ont une plus grande possibilité de diffusion et une masse volumique et une viscosité plus faibles.Avec une viscosité sensiblement plus faible et une diffusion plus grande, les fluides supercritiques peuvent être des produits de choix pour réaliser des extractions sélectives.
Comparés aux solvants liquides, les fluides supercritiques ont une plus grande possibilité de diffusion et une masse volumique et une viscosité plus faibles.Avec une viscosité sensiblement plus faible et une diffusion plus grande, les fluides supercritiques peuvent être des produits de choix pour réaliser des extractions sélectives.
Pour réaliser une extraction sélective au moyen d'un fluide supercritique dans des conditions de température et de pression industriellement acceptables, il est nécessaire que le fluide supercritique ait des coordonnées critiques convenables (température, pression) et présente vis-à-vis du produit à purifier un pouvoir solubilisant suffisant.
Il est connu que le produit brut de synthèse de l'acétate de tocophérol est soluble dans l'hexane et que, dans de nombreux cas, l'hexane présente une analogie avec le gaz carbonique dense.
les coordonnées critiques du gaz carbonique sont de 31,30C pour la température et de 73 bars pour la pression.
Par ailleurs, la solubilité de l'acétate de tocophérol dans le gaz carbonique dense est voisine de 5 % à 400C et 250 bars et est voisine de 1 % à 400C et 100 bars.
Compte tenu de ces caractéristiques, il est possible de déterminer les conditions de température et de pression qui permettent la séparation des produits "légers", formés au cours de la synthèse, de l'acétate de tocophérol.
Il a été trouvé que l'on effectue une bonne séparation au moyen de gaz carbonique supercritique en opérant à une température comprise entre 35 et 550C pour une pression comprise entre 80 et 250 bars.
Le procédé selon l'invention consiste à mettre en présence dans un réacteur tubulaire le gaz carbonique supercritique et le produit brut de synthèse de l'acétate de tocophérol puis à faire passer un courant de gaz carbonique supercritique dans le réacteur en équilibre (température, pression) et à récupérer, à une température voisine de 200C et à une pression voisine de 100 kPa les extraits entraînés dont le titre en acétate de tocophérol est contrôlé, par exemple, par chromatographie en phase vapeur. Après élimination des produits "légers l'acétate de tocophérol pur est extrait à son tour et est ainsi séparé des produits "lourds" qui restent dans le réacteur.
Pour améliorer la sélectivité produits "légers"/acétate de tocophérol dans la zone proche du point critique, il est particu lièrement avantageux de réaliser un reflux en tête de colonne soit en créant un gradient de température soit en réinjectant en tête de la colonne, comme dans le cas d'une distillation, une fraction du produit extrait. En opérant de cette manière, le procédé peut être mis en oeuvre en continu.
Le procédé selon la présente invention permet d'obtenir directement l'acétate de tocophérol pur sans qu'il soit nécessaire d'effectuer des traitements supplémentaires, le gaz carbonique entraîné étant directement élimine.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, montrent comment l'invention peut etre mise en pratique.
EXEMPLE 1
Dans une colonne remplie de garnissage Dixon, on introduit 75 g d'acétate de tocophérol brut dont le titre est de 93,2 %. La colonne est thermostatée à 400C puis on admet du gaz carbonique jusqu'à atteindre une pression de 85 bars.
Dans une colonne remplie de garnissage Dixon, on introduit 75 g d'acétate de tocophérol brut dont le titre est de 93,2 %. La colonne est thermostatée à 400C puis on admet du gaz carbonique jusqu'à atteindre une pression de 85 bars.
La pression est ensuite régulée par un déverseur. L'ensemble du système étant en équilibre, on fait passer un courant de gaz carbo nique supercritique au débit de 550 g/heure. Les extraits sont récupérés, au delà du déverseur, dans des flacons successifs I une température voisine de 20 C et à une pression voisine de 100 kPa.
L'élimination des impuretés est controlée par la mesure du titre en acétate de tocophérol par chromatographie en phase vapeur.
Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau 1.
<tb> Poids <SEP> de <SEP> C02 <SEP> : <SEP> Poids <SEP> de <SEP> l'extrait <SEP> : <SEP> Titre <SEP> en <SEP> acétate <SEP> de
<tb> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumule) <SEP> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumulé) <SEP> : <SEP> tocophérol <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> : <SEP> 345 <SEP> 0,5 <SEP> 60
<tb> : <SEP> 915 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 65
<tb> : <SEP> 1485 <SEP> : <SEP> <SEP> 3,3 <SEP> : <SEP> <SEP> 75,9
<tb> : <SEP> 2085 <SEP> : <SEP> 4,9 <SEP> : <SEP> 82
<tb> : <SEP> 2585 <SEP> 8,3 <SEP> 87,5
<tb> : <SEP> 3085 <SEP> : <SEP> <SEP> 9,5 <SEP> : <SEP> 87,9
<tb> : <SEP> 3630 <SEP> 10,7 <SEP> 88,7 <SEP>
<tb> : <SEP> 4150 <SEP> : <SEP> 12 <SEP> : <SEP> 91,8
<tb> : <SEP> 4650 <SEP> : <SEP> <SEP> 13,1 <SEP> : <SEP> 92
<tb> : <SEP> 5150 <SEP> : <SEP> <SEP> 14,9 <SEP> : <SEP> 96,5. <SEP>
<tb>
<tb> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumule) <SEP> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumulé) <SEP> : <SEP> tocophérol <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> : <SEP> 345 <SEP> 0,5 <SEP> 60
<tb> : <SEP> 915 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 65
<tb> : <SEP> 1485 <SEP> : <SEP> <SEP> 3,3 <SEP> : <SEP> <SEP> 75,9
<tb> : <SEP> 2085 <SEP> : <SEP> 4,9 <SEP> : <SEP> 82
<tb> : <SEP> 2585 <SEP> 8,3 <SEP> 87,5
<tb> : <SEP> 3085 <SEP> : <SEP> <SEP> 9,5 <SEP> : <SEP> 87,9
<tb> : <SEP> 3630 <SEP> 10,7 <SEP> 88,7 <SEP>
<tb> : <SEP> 4150 <SEP> : <SEP> 12 <SEP> : <SEP> 91,8
<tb> : <SEP> 4650 <SEP> : <SEP> <SEP> 13,1 <SEP> : <SEP> 92
<tb> : <SEP> 5150 <SEP> : <SEP> <SEP> 14,9 <SEP> : <SEP> 96,5. <SEP>
<tb>
: <SEP> 6200 <SEP> : <SEP> 21 <SEP> : <SEP> 97,7
<tb>
Les extraits 3 à 7 sont fortement colorés et les extraits suivants sont incolores (indice de coloration inférieur à 50). Ces résultats montrent qu'il est nécessaire d'extraire 28 X du produit mis en oeuvre pour obtenir de l'acétate de tocophérol dont le titre est supérieur à 97 %.
<tb>
Les extraits 3 à 7 sont fortement colorés et les extraits suivants sont incolores (indice de coloration inférieur à 50). Ces résultats montrent qu'il est nécessaire d'extraire 28 X du produit mis en oeuvre pour obtenir de l'acétate de tocophérol dont le titre est supérieur à 97 %.
EXEMPLE 2
On utilise une colonne de 3,2 cm de diamètre et de 75 cm de hauteur remplie de garnissage Dixon. On introduit 250 g d'acétate de tocophérol brut dont le titre est de 93,2 %. La colonne est thermostatée à 40"C puis on admet le gaz carbonique jusqu'à une pression de 100 bars.
On utilise une colonne de 3,2 cm de diamètre et de 75 cm de hauteur remplie de garnissage Dixon. On introduit 250 g d'acétate de tocophérol brut dont le titre est de 93,2 %. La colonne est thermostatée à 40"C puis on admet le gaz carbonique jusqu'à une pression de 100 bars.
La pression est ensuite régulée par un déverseur. Lorsque le système est en équilibre, on fait passer un courant de gaz carbonique supercritique au débit de 550 g/heure. Les extraits sont récupérés dans les conditions décrites dans l'exemple 1.
Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau 2.
<tb> Poids <SEP> de <SEP> CO2 <SEP> : <SEP> Poids <SEP> de <SEP> l'extrait <SEP> : <SEP> Titre <SEP> en <SEP> acétate <SEP> de
<tb> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumule) <SEP> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumulé) <SEP> : <SEP> tocophérol <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> : <SEP> 2000 <SEP> : <SEP> 0,1 <SEP> : <SEP> - <SEP>
<tb> : <SEP> 3000 <SEP> .<SEP> 4,43 <SEP> . <SEP> 62,5
<tb> : <SEP> 4000 <SEP> 7,16 <SEP> : <SEP> <SEP> 65
<tb> : <SEP> 5000 <SEP> 9,01 <SEP> 67,3
<tb> : <SEP> 6000 <SEP> 10,8 <SEP> 72,2
<tb> : <SEP> 7000 <SEP> : <SEP> <SEP> 12,3 <SEP> : <SEP> 74,3
<tb> : <SEP> 8000 <SEP> 13,4 <SEP> 74,8
<tb> : <SEP> 9000 <SEP> : <SEP> 19,2 <SEP> : <SEP> <SEP> 89,5
<tb> : <SEP> 9700 <SEP> : <SEP> 23,4 <SEP> : <SEP> <SEP> 90,6
<tb> : <SEP> 11000 <SEP> . <SEP> 31,8 <SEP> . <SEP> 97,8
<tb>
Les premiers extraits sont fortement colorés. Lorsque 7000 g de CO2 ont été utilisés, les extraits obtenus sont incolores.
<tb> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumule) <SEP> : <SEP> en <SEP> g. <SEP> (cumulé) <SEP> : <SEP> tocophérol <SEP> (% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> : <SEP> 2000 <SEP> : <SEP> 0,1 <SEP> : <SEP> - <SEP>
<tb> : <SEP> 3000 <SEP> .<SEP> 4,43 <SEP> . <SEP> 62,5
<tb> : <SEP> 4000 <SEP> 7,16 <SEP> : <SEP> <SEP> 65
<tb> : <SEP> 5000 <SEP> 9,01 <SEP> 67,3
<tb> : <SEP> 6000 <SEP> 10,8 <SEP> 72,2
<tb> : <SEP> 7000 <SEP> : <SEP> <SEP> 12,3 <SEP> : <SEP> 74,3
<tb> : <SEP> 8000 <SEP> 13,4 <SEP> 74,8
<tb> : <SEP> 9000 <SEP> : <SEP> 19,2 <SEP> : <SEP> <SEP> 89,5
<tb> : <SEP> 9700 <SEP> : <SEP> 23,4 <SEP> : <SEP> <SEP> 90,6
<tb> : <SEP> 11000 <SEP> . <SEP> 31,8 <SEP> . <SEP> 97,8
<tb>
Les premiers extraits sont fortement colorés. Lorsque 7000 g de CO2 ont été utilisés, les extraits obtenus sont incolores.
On obtient un produit de qualité pharmaceutique lorsque 13 % de la masse mise en oeuvre ont été extraits.
EXEMPLE 3
On utilise une colonne de 19 cm de diamètre et de 1,8 m de hauteur contenant un garnissage et séparée par un disque plein en 2 parties A et B. Ces deux parties fonctionnent de manière isobare et isotherme.
On utilise une colonne de 19 cm de diamètre et de 1,8 m de hauteur contenant un garnissage et séparée par un disque plein en 2 parties A et B. Ces deux parties fonctionnent de manière isobare et isotherme.
L'acétate de tocophérol brut est injecté dans le tiers inférieur de la partie supérieure A. Le gaz carbonique supercritique qui est injecté à l'extrémité inférieure de la partie A rencontre le produit ruisselant sur le garnissage à contre-courant.
Une partie de l'extrait est injecté à ltextrémité supérieure de la partie A créant ainsi un reflux. Il en résulte qu'il se produit une rectification dans les deux tiers supérieurs de la partie A.
L'acétate de tocophérol ainsi purifié (par élimination des produits "légers" à la partie supérieure du compartiment A) qui est à la partie inférieure du compartiment A est injecté en continu dans la partie supérieure du compartiment B où il est dissout dans le gaz carbonique supercritique. Les produits "lourds" sont soutirés à la partie inférieure du compartiment B ; le tiers supérieur du compartiment
B contient l'acétate de tocophérol solubilisé dans le milieu du fait de la rectification provoquée par le reflux. L'acétate de tocophérol pur est extrait à la partie supérieure du compartiment B.
B contient l'acétate de tocophérol solubilisé dans le milieu du fait de la rectification provoquée par le reflux. L'acétate de tocophérol pur est extrait à la partie supérieure du compartiment B.
Pour des températures comprises entre 35 et 550C et des pressions de gaz carbonique comprises entre 150 et 250 bars, le débit de l'acétate de tocophérol brut est compris entre 0,1 et 0,3 kg/heure, le débit du gaz carbonique est compris entre 0,2 et 0,6 kg/heure (1/3 dans la partie A et 2/3 dans la partie B), le reflux dans le compartiment A est compris entre O,01et.O,1 kg/heure et dans le compartiment B entre 0,02 et 0,2 kg/heure.
En opérant de cette manière, l'efficacité est multipliée par un facteur d'environ 8 par rapport aux essais en discontinu qui font l'objet des exemples 1 et 2.
Claims (2)
1 - Procédé de purification de l'acétate de tocophérol obtenu par synthèse chimique caractérisé en ce qui l'on soumet le produit brut de réaction à une extraction sélective au moyen de gaz carbonique supercritique et sépare les extraits en fonction de leur teneur en acétate de tocophérol.
2 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'extraction sélective est effectuée à une température comprise entre 35 et 550C et à une pression comprise entre 80 et 250 bars.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8610948A FR2602772B1 (fr) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | Procede de purification de l'acetate de tocopherol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8610948A FR2602772B1 (fr) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | Procede de purification de l'acetate de tocopherol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2602772A1 true FR2602772A1 (fr) | 1988-02-19 |
FR2602772B1 FR2602772B1 (fr) | 1988-11-10 |
Family
ID=9337821
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8610948A Expired FR2602772B1 (fr) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | Procede de purification de l'acetate de tocopherol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2602772B1 (fr) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0603695A1 (fr) * | 1992-12-22 | 1994-06-29 | BASF Aktiengesellschaft | Procédé de préparation de alpha-tocophérol et de alpha-tocophéryl acétate à l'aide de dioxyde de carbone liquide ou super-critique |
EP0641790A1 (fr) * | 1993-09-03 | 1995-03-08 | Scotia Holdings Plc | Tocophérols |
US6358301B1 (en) | 1999-01-25 | 2002-03-19 | Roche Vitamins Inc. | Process for preparing an adsorbent which is loaded with an oil |
WO2003011850A1 (fr) * | 2001-07-21 | 2003-02-13 | Basf Aktiengesellschaft | Procede de traitement d'un flux de produit contenant de l'acetate de vitamine e |
CN1108299C (zh) * | 1999-02-05 | 2003-05-14 | 孙传经 | 超临界co2从大豆脱臭物中萃取分离天然维生素e的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0171009A2 (fr) * | 1984-08-02 | 1986-02-12 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Purification de tocophérols par extraction |
-
1986
- 1986-07-29 FR FR8610948A patent/FR2602772B1/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0171009A2 (fr) * | 1984-08-02 | 1986-02-12 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Purification de tocophérols par extraction |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0603695A1 (fr) * | 1992-12-22 | 1994-06-29 | BASF Aktiengesellschaft | Procédé de préparation de alpha-tocophérol et de alpha-tocophéryl acétate à l'aide de dioxyde de carbone liquide ou super-critique |
US5523420A (en) * | 1992-12-22 | 1996-06-04 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of alpha-tocopherol and alpha-tocopheryl acetate in liquid or supercritical carbon dioxide |
EP0641790A1 (fr) * | 1993-09-03 | 1995-03-08 | Scotia Holdings Plc | Tocophérols |
US5635189A (en) * | 1993-09-03 | 1997-06-03 | Scotia Holdings Plc | Tocopherols |
US6358301B1 (en) | 1999-01-25 | 2002-03-19 | Roche Vitamins Inc. | Process for preparing an adsorbent which is loaded with an oil |
CN1108299C (zh) * | 1999-02-05 | 2003-05-14 | 孙传经 | 超临界co2从大豆脱臭物中萃取分离天然维生素e的方法 |
WO2003011850A1 (fr) * | 2001-07-21 | 2003-02-13 | Basf Aktiengesellschaft | Procede de traitement d'un flux de produit contenant de l'acetate de vitamine e |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2602772B1 (fr) | 1988-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0561441B1 (fr) | Procédé de production d'épichlorhydrine | |
JP4304067B2 (ja) | 酸化プロピレンの精製 | |
FR2509732A1 (fr) | Procede pour recuperer, a l'aide d'un fluide a l'etat quasi-critique ou super-critique contenant notamment du dioxyde de carbone, l'oxyde d'ethylene de solutions aqueuses | |
JPS5950277B2 (ja) | 粗製グリセリド油組成物の精製方法 | |
KR100742423B1 (ko) | 액상 히드로포르밀화 배출물의 처리 방법 | |
WO2002031085A2 (fr) | Separation de composes oxygenes d'un flux d'hydrocarbures | |
US20220127213A1 (en) | Method for selective separation, isolation and recovery of cannabidiol and cannabidiol-like meroterpene acids from complex matrices | |
FR2602772A1 (fr) | Procede de purification de l'acetate de tocopherol | |
EP0129459B1 (fr) | Procédé de purification d'un mélange eau-alcool en C1-C2-impuretés, issu d'un procédé de fabrication industriel d'alcool en C1-C2 au moyen d'un agent d'extraction | |
KR20070053745A (ko) | 헥사메틸렌디아민, 6-아미노카프로니트릴 및테트라히드로아제핀을 포함하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌디아민의 분리 | |
NZ270873A (en) | Extraction (especially hops) using supercritical gas | |
KR20070052786A (ko) | 헥사메틸렌디아민, 6-아미노카프로니트릴 및테트라히드로아제핀을 포함하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌디아민의 분리 | |
JPH09323985A (ja) | プロパノールを用いたプロピレンオキシドの抽出蒸留法 | |
FR2954310A1 (fr) | Procede de dedoublement d'enantiomeres par evapocristallisation preferentielle | |
FR2760006A1 (fr) | Procede de production d'olefine tertiaire par decomposition d'ether alkylique tertiaire | |
FR2581384A1 (fr) | Procede d'extraction de tocopherol a l'aide de methanol | |
JPS6225985A (ja) | アルコ−ルの濃縮精製方法 | |
FR2613358A1 (fr) | Procede de deshydratation d'un melange de methanol et d'alcools superieurs | |
JPS5924982B2 (ja) | プチレンオキサイドの精製方法 | |
EP1165467B1 (fr) | Separation d'impuretes par distillation | |
FR2851564A1 (fr) | Procede de fabrication combinee d'oxyde d'ethylene et d'ethanolamine(s) | |
FR2601883A1 (fr) | Procedes et dispositifs de separation a l'aide d'un fluide supercritique | |
JP2002514680A (ja) | 炭化水素成分または留分からの不純物の除去 | |
FR2630730A1 (fr) | Procede d'obtention du squalane | |
FR2815956A1 (fr) | Procede d'obtention d'hydrazine anhydre et dispositif pour sa mise en oeuvre |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |