FR2574791A1 - FATTY AMINO ACID SULFATES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS AUXILIARY PRODUCTS - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET LES COMPOSES DE FORMULE I : (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN GROUPE ALKYLE OU ALCENYLE EN C-C, R L'HYDROGENE, LE SODIUM, LE POTASSIUM, UN GROUPE AMMONIUM OU UN GROUPE AMMONIUM SUBSTITUE, R L'HYDROGENE OU UN GROUPE -SOR, M SIGNIFIE 2, 3 OU 4, ET N P 17 A 23 INCLUS. CES COMPOSES PEUVENT ETRE UTILISES COMME PRODUITS AUXILIAIRES POUR LA TEINTURE OU L'IMPRESSION DE SUBSTRATS COMPRENANT DES FIBRES DE POLYAMIDES NATURELS OU SYNTHETIQUES.THE SUBJECT OF THE INVENTION IS THE COMPOUNDS OF FORMULA I: (CF DRAWING IN BOPI) IN WHICH R REPRESENTS AN ALKYL OR ALCENYL GROUP IN CC, R HYDROGEN, SODIUM, POTASSIUM, AN AMMONIUM GROUP OR A SUBSTITUTE AMMONIUM GROUP, R HYDROGEN OR A -SOR GROUP, M MEANS 2, 3 OR 4, AND NP 17 TO 23 INCLUDED. THESE COMPOUNDS MAY BE USED AS AUXILIARY PRODUCTS FOR DYING OR PRINTING SUBSTRATES CONTAINING NATURAL OR SYNTHETIC POLYAMIDE FIBERS.
Description
La présente invention a pour objet de nouveaux sulfatesThe subject of the present invention is new sulphates
d'amines grasses, leur préparation et leur utilisation comme pro- fatty amines, their preparation and their use as pro-
duits auxiliaires pour la teinture ou l'impression de substrats auxiliary dyes for dyeing or printing substrates
comprenant des fibres de polyamides naturels ou synthétiques. comprising natural or synthetic polyamide fibers.
L'invention concerne en particulier les composés de formule I (CH 2mO) S3R2 (I) R" N// m zm n ')Z (mH2m)p 3 dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C18-C22 ou alcényle en C18-C22, R2 représente l'hydrogène, le sodium, le potassium, un groupe ammonium ou un groupe ammonium substitué, R3 représente l'hydrogène ou un groupe -S03R2, dans chaque motif (CmH2mO =, m signifie 2, 3 ou 4, et la somme n + p est comprise entre 17 et 23 inclus, In particular, the invention relates to compounds of the formula I (CH 2mO) S 3 R 2 (I) wherein R 1 is C 18 -C 22 alkyl or C 18 alkenyl -C22, R2 represents hydrogen, sodium, potassium, an ammonium group or a substituted ammonium group, R3 represents hydrogen or a group -SO3R2, in each unit (CmH2mO =, m means 2, 3 or 4, and the sum n + p is between 17 and 23 inclusive,
sous forme de base ou sous forme protonée ou'quaternisée. in basic form or in protonated or quaternized form.
Lorsque R1 représente un groupe alkyle en C18-C22, il When R 1 represents a C 18 -C 22 alkyl group,
s'agit de préférence d'un groupe stéaryle, arachidyle ou béhényle. it is preferably a stearyl, arachidyl or behenyl group.
Lorsque R1 représente un groupe alcényle en C18-C22, il s'agit de When R1 represents a C18-C22 alkenyl group, it is
préférence d'un groupe oléyle.preferably an oleyl group.
Lorsque R2 représente un groupe ammonium substitué, il s'agit de préférence d'un groupe ammonium substitué par un, deux ou trois groupes A, y- ou vv-hydroxyalkyle en C2-C4, par exemple un When R 2 represents a substituted ammonium group, it is preferably an ammonium group substituted by one, two or three C 1 -C 4 -alkyl, C- or C 2-4 -alkyl groups, for example a
groupe mono-, di- ou triéthanolammonium. mono-, di- or triethanolammonium group.
Lorsque R3 représente un groupe -S03R2, les deux symboles When R3 represents a group -S03R2, the two symbols
R2 sont de préférence identiques.R2 are preferably identical.
R2 signifie de préférence un groupe ammonium. R2 preferably means an ammonium group.
R3 signifie de préférence un groupe S03R2. R3 preferably means a group SO3R2.
- 2- Dans chaque motif (CmH2mO-, m signifie de préférence 2 ou 3, plus particulièrement 2. Tous les motifs (CmH2mO --se trouvant In each unit (CmH2mO-, m preferably means 2 or 3, more particularly 2. All the units (CmH2mO) being found
dans la molécule sont de préférence identiques. in the molecule are preferably identical.
La somme n + p est comprise de préférence entre 18 et 22, et est plus particulièrement égale à 20. L'expression "sous forme de base" se réfère à l'atome d'azote central du composé de formule I, sous forme non protonée ou The sum n + p is preferably between 18 and 22, and is more particularly equal to 20. The expression "in base form" refers to the central nitrogen atom of the compound of formula I, in non- protonated or
non quaternisée.not quaternized.
Les composés de formule I préférés sont ceux dans lesquels R3 représente un groupe -S03R2, en particulier ceux dans lesquels The preferred compounds of formula I are those in which R3 is -SO3R2, especially those in which
R1 représente un groupe stéaryle, arachidyle ou béhényle, R2 repré- R1 represents a stearyl, arachidyl or behenyl group, R2 represents
sente un groupe ammonium, R3 représente un groupe -S03NH4, m = 2 et n + p = 20, plus particulièrement un mélange de tels composés dans an ammonium group, R3 represents a group -SO3NH4, m = 2 and n + p = 20, more particularly a mixture of such compounds in
lesquels R1 représente un groupe stéaryle, arachidyle et béhényle. which R 1 represents a stearyl, arachidyl and behenyl group.
Les sels préférés des composés de formule I sont les sels d'ammonium quaternaires, par exemple ceux qui-contiennent comme Preferred salts of the compounds of formula I are quaternary ammonium salts, for example those which contain
anion un ion chlorure, bromure, méthyl-sulfate ou sulfate. anion chloride, bromide, methyl sulfate or sulfate.
Conformément à l'invention, pour préparer les composés de formule I on estérifie le produit d'addition de 17 à 23 moles, par mole d'amine, d'un oxyde d'alkylène en C2-C4 sur une ou plusieurs amines de formule II According to the invention, to prepare the compounds of formula I, the adduct of 17 to 23 moles per mole of amine is esterified with a C2-C4 alkylene oxide on one or more amines of formula II
R1NH2 IIR1NH2 II
dans laquelle R1 est tel que défini précédemment, avec l'acide sulfurique ou l'un de ses dérivés fonctionnels et, si on le désire, on transforme le composé de formule I, obtenu sous forme d'acide libre ou de base in which R 1 is as defined above, with sulfuric acid or one of its functional derivatives and, if desired, converting the compound of formula I, obtained in free acid or base form
libre,en sel approprié ou vice-versa. free, in appropriate salt or vice versa.
La réaction de l'oxyde d'alkylène en C2-C4 sur l'amine de The reaction of the C2-C4 alkylene oxide with the amine of
formule II peut être effectuée selon les méthodes connues, convena- formula II can be carried out according to the known methods,
blement en présence d'un catalyseur tel que l'hydroxyde de sodium in the presence of a catalyst such as sodium hydroxide
ou de potassium.or potassium.
- 3- La mono- ou di-estérification de l'amine polyalcoxylée avec l'acide sulfurique ou l'un de ses dérivés fonctionnels peut être effectuée selon les méthodes connues. Les dérivés fonctionnels The mono- or di-esterification of the polyalkoxylated amine with sulfuric acid or one of its functional derivatives can be carried out according to the known methods. Functional derivatives
appropriés de l'acide sulfurique comprennent l'anhydre, les halo- Suitable sulfuric acid products include anhydrous, halo-
génures et les amides. L'amine polyalcoxylée est de préférence mono- ou di-estérifiée par réaction avec l'acide sulfamique, ce qui genures and amides. The polyalkoxylated amine is preferably mono- or di-esterified by reaction with sulfamic acid, which
donne directement les composés de formule I dans lesquels R2 repré- gives directly the compounds of formula I in which R2 represents
sente un groupe ammonium. On effectue avantageusement l'estérifica- feels an ammonium group. The esterification is advantageously carried out
tion à une température comprise entre 90 et 120 C. On peut estéri- at a temperature between 90 and 120 C. It is possible to
fier un des groupes hydroxy terminaux présents dans l'amine poly- one of the terminal hydroxy groups present in the polyamine amine
alcoxylée ou les deux, selon la quantité d'acide sulfurique ou de alkoxylated or both, depending on the amount of sulfuric acid or
son dérivé fonctionnel utilisée. On effectue de préférence l'esté- its functional derivative used. It is preferably carried out
rification en présence d'un agent solubilisant, en particulier in the presence of a solubilising agent, in particular
l'urée; un tel agent est de préférence ajouté en une quantité re- urea; such an agent is preferably added in a quantity of
présentant entre 20 et 25% en poids du composé estérifié final. having 20 to 25% by weight of the final esterified compound.
Lorsque l'estérification est terminée, il n'est pas nécessaire d'é- When the esterification is complete, it is not necessary to
liminer l'urée du produit de réaction. Les sulfates de formule I remove the urea from the reaction product. Sulphates of formula I
résultants sont de préférence utilisés en mélange avec l'urée. The resultants are preferably used in admixture with urea.
Les composés de formule I dans lesquels R2 a l'une des si- The compounds of formula I in which R2 has one of the
gnifications données précédemment, par exemple l'hydrogène, peuvent previously given, for example hydrogen, may be
être transformés selon les méthodes connues en composés de for- be transformed according to known methods into compounds of
mule I correspondants dans lesquels R2 possède une autre des signi- corresponding mule I in which R2 has another of the
fications données précédemment, par exemple autreque l'hydrogène. fications given previously, for example, other than hydrogen.
La transformation des composés de formule I sous forme de base en forme protonée ou quaternisée correspondante ou l'inverse The conversion of the compounds of formula I in base form to the corresponding protonated or quaternized form or the reverse
peut être effectuée selon les méthodes connues. Les agents de pro- can be performed according to known methods. The agents of pro-
tonation et de quaternisation appropriés comprennent l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, le sulfate diméthylique, le Suitable quaternization and toning agents include hydrochloric acid, hydrobromic acid, dimethyl sulfate,
bromure d'éthyie ou de méthyle et le chlorure de benzyle. Methyl or methyl bromide and benzyl chloride.
- 4-- 4-
Les composés de formule I et leurs sels peuvent être uti- The compounds of formula I and their salts can be used
lisés comme produits auxiliaires pour la teinture ou l'impression used as auxiliary products for dyeing or printing
de substrats textiles comprenant des polyamides naturels ou synthé- textile substrates comprising natural or synthetic polyamides
tiques ou un mélange de ces polyamides, tels que la laine, la soie ou le nylon, la laine étant particulièrement préférée. Le substrat peut aussi être constitué d'un mélange de polyamides naturels ou or a mixture of these polyamides, such as wool, silk or nylon, wool being particularly preferred. The substrate may also consist of a mixture of natural polyamides or
synthétiques avec d'autres fibres synthétiques telles que le poly- synthetic fibers with other synthetic fibers such as poly-
ester. Le substrat peut se présenter sous une forme conventionnelle quelconque, par exemple sous forme de fibres, de filaments, de ester. The substrate may be in any conventional form, for example in the form of fibers, filaments,
fils, de matière tissée ou tricotée, ou de tapis. yarn, of woven or knitted material, or carpets.
L'invention a également pour objet un procédé pour la The subject of the invention is also a method for
teinture ou l'impression de substrats textiles comprenant des fi- dyeing or printing of textile substrates
bres de polyamides naturels ou synthétiques, procédé selon lequel on traite le substrat textile, avant ou pendant la teinture ou l'impression, par un ou plusieurs composés de formule I tels que natural or synthetic polyamide fibers, wherein the textile substrate is treated, before or during dyeing or printing, with one or more compounds of formula I, such as
définis précédemment.previously defined.
Les composés de formule I et leurs-sels sont utilisés avantageusement en une quantité représentant de 0,2 a 4% en poids, de préférence de 0,5 à 3% en poids par rapport au poids du substrat The compounds of formula I and their salts are advantageously used in an amount representing from 0.2 to 4% by weight, preferably from 0.5 to 3% by weight relative to the weight of the substrate.
devant être teint ou imprimé.to be dyed or printed.
On peut utiliser le procédé de l'invention pour teindre des substrats textiles avec un colorant ou un mélange de colorants The method of the invention can be used to dye textile substrates with a dye or a mixture of dyes
appropriés pour la teinture des polyamides naturels ou synthé- suitable for dyeing natural or synthetic polyamides
tiques, de préférence les colorants acides pour laine. Les colo- ticks, preferably acidic dyes for wool. The colors
rants acides pour laine appropriés comprennent diverses catégories Suitable acidic woolen materials include various categories
de colorants pouvant contenir au moins un groupe sulfo et éventuel- dyes which may contain at least one sulpho group and optionally
lement au moins un groupe susceptible de réagir avec les fibres de polyamides. Les colorants acides pour laine préférés sont par exemple les colorants du triphénylméthane contenant au moins deux groupes sulfo, les colorants mono- ou disazoiques non métallisés at least one group capable of reacting with the polyamide fibers. The preferred acid dyes for wool are for example the dyestuffs of triphenylmethane containing at least two sulpho groups, mono- or disazo dyes not metallized.
contenant au moins un groupe sulfo et éventuellement au moins un - containing at least one sulfo group and optionally at least one -
groupe susceptible de réagir avec la fibre, les colorants mono- group likely to react with the fiber, the mono dyes
azoïques, disazoïiques, azométhiniques et du formazane métallisés, en particulier les complexes du cuivre, du chrome, du nickel ou du cobalt, plus spécialement ceux dans lesquels un atome de métal est -5- azo, disazo, azomethine and metallized formazane, especially copper, chromium, nickel or cobalt complexes, especially those in which a metal atom is -5-
lié à deux molécules de colorant azoïque ou à une molécule de colo- linked to two molecules of azo dye or to a molecule of
rant azoïque et à une molécule de colorant azométhinique, contenant éventuellement au moins un groupe sulfo et éventuellement au moins un groupe susceptible de réagir avec la fibre, et les colorants anthraquinoniques contenant au moins un groupe sulfo, en particu- azo-containing dye and optionally containing at least one sulfo group and optionally at least one group capable of reacting with the fiber, and the anthraquinone dyes containing at least one sulfo group, in particular
lier ceux dérivés de l'acide 1-amino-4-arylaminoanthraquinone-2- bind those derived from 1-amino-4-arylaminoanthraquinone-2-
sulfonique et de l'acide 1,4-diarylamino- ou 1-cycloalkylamino-4- sulphonic acid and 1,4-diarylamino- or 1-cycloalkylamino-4-
arylaminoanthraquinone-sulfonique. Les colorants à complexe métal- arylaminoanthraquinone-sulfonic acid. Metal complex dyes
lifère plus particulièrement préférés sont les colorants disazoï- particularly preferred are the disazo dyes
ques à complexe métallifère contenant deux groupes sulfo et les complexes chromifères ou cobaltifères 1:2 dont les ligands sont metal complexes containing two sulfo groups and chromium or cobaltifer 1: 2 complexes whose ligands are
choisis parmi les colorants monoazoïques, disazoïques et azométhi- selected from monoazo, disazo and azomethic dyes
niques, tout spécialement les complexes asymétriques chromifères ou especially asymmetric chromiferous complexes or
cobaltifères 1:2 de colorants azoïques. cobalt 1: 2 azo dyes.
Les groupes susceptibles de réagir avec les fibres sont par exemple des groupes hétérocycliques halogénés tels que les The groups that can react with the fibers are, for example, halogenated heterocyclic groups such as
groupes mono-chlorotriazinyle, dichlorotriazinyle, monofluorotri- mono-chlorotriazinyl, dichlorotriazinyl, monofluoro-
azinyle, monofluoropyrimidinyle, difluoropyrimidinyle, fluoro- azinyl, monofluoropyrimidinyl, difluoropyrimidinyl, fluorine
chloropyrimidinyle, dichloroquinoxalinyle ou méthylsulfone-chloro- chloropyrimidinyl, dichloroquinoxalinyl or methylsulfone-chloro
méthyl-pyrimidinyle ou vinylsulfone. Lorsqu'on utilise un colorant contenant au moins un groupe susceptible de réagir avec la fibre, methylpyrimidinyl or vinylsulfone. When using a dye containing at least one group capable of reacting with the fiber,
on utilise de préférence un tel colorant en combinaison avec un co- such a colorant is preferably used in combination with a
lorant exempt de groupe susceptible de réagir avec la fibre. lorant free of group likely to react with the fiber.
La quantité de colorant à utiliser peut varier dans de The amount of dye to be used may vary in
larges limites, selon l'intensité tinctoriale désirée. Les quanti- broad limits, depending on the desired dye intensity. Quantities
tés appropriées sont en général de l'ordre de 0,001 à 10% en poids appropriate amounts are generally in the range of 0.001 to 10% by weight
par rapport au poids du substrat.relative to the weight of the substrate.
Selon le procédé de l'invention, le substrat devant être teint ou imprimé est traité par les composés de formule I, sous forme de base libre ou sous forme de sel, avant ou pendant la teinture ou l'impression. Le traitement avec les composés de l'invention est convenablement effectué en milieu aqueux acide, de - 6- préférence à des valeurs de pH correspondant au point isoélectrique des polyamides naturels, c'est-à- dire à des valeurs de pH comprises According to the process of the invention, the substrate to be dyed or printed is treated with the compounds of formula I, in free base or salt form, before or during dyeing or printing. The treatment with the compounds of the invention is suitably carried out in an aqueous acidic medium, preferably at pH values corresponding to the isoelectric point of the natural polyamides, that is to say at pH values included
entre 4 et 5,5, en particulier 4,5 et 5. Ces conditions sont parti- between 4 and 5.5, in particular 4.5 and 5. These conditions are
culièrement préférées lorsque le substrat devant être teint est la laine. Les valeurs de pH désirées peuvent être obtenues en ajoutant especially preferred when the substrate to be dyed is wool. The desired pH values can be obtained by adding
au bain de traitement ou de teinture contenant les composés de for- treatment or dyeing bath containing the compounds of
mule I, un acide minéral ou organique tel que l'acide sulfurique, mule I, a mineral or organic acid such as sulfuric acid,
l'acide phosphorique ou un acide carboxylique aliphatique infé- phosphoric acid or a lower aliphatic carboxylic acid
rieur, par exemple l'acide formique, acétique ou oxalique, et/ou un such as formic acid, acetic acid or oxalic acid, and / or
sel tel que l'acétate d'ammonium, le sulfate d'ammonium ou l'acé- salt such as ammonium acetate, ammonium sulphate or
tate de sodium.sodium tate.
L'application des composés de formule I ou de leurs sels The application of the compounds of formula I or of their salts
sur le substrat avant la teinture ou l'impression, peut être effec- on the substrate before dyeing or printing, can be carried out
tuée selon les méthodes connues, par exemple par épuisement, fou- killed by known methods, for example by exhaustion,
lardage ou impression. Ils sont appliqués sur le substrat de préfé- cladding or printing. They are applied to the substrate preferably
rence par épuisement, convenablement à une température comprise entre 60 et 120 C, en particulier entre 80 et 102 C. Le rapport de bain est variable, et est avantageusement compris entre 1:4 et The bath ratio is variable, and is advantageously in the range of 1: 4 to 4: 1.
1:100, de préférence entre 1:1 et 1:50. 1: 100, preferably between 1: 1 and 1:50.
Après traitement, par exemple pendant 20 à 120 minutes, le bain de traitement peut être déchargé et remplacé, ou être utilisé tel quel pour la teinture après refroidissement et addition des colorants. La teinture ou l'impression en présence des composés de After treatment, for example for 20 to 120 minutes, the treatment bath can be discharged and replaced, or used as such for dyeing after cooling and addition of dyes. Dyeing or printing in the presence of the compounds of
formule I ou de leurs sels, peuvent être effectuées selon les mé- formula I or their salts, may be carried out according to the
thodes connues, de préférence par épuisement. Le rapport de bain,la température de teinture et la valeur du pH sont de préférence comme indiqué précédemment. L'acide ou le sel, le produit auxiliaire de formule I et le ou les colorants sont ajoutés au bain de préférence à unetempérature comprise entre 30 et 70'C; le bain est ensuite chauffé à la température de teinture désirée et la teinture est effectuée convenablement pendant une durée de 20 à 120 minutes, de préférence pendant 30 à 60 minutes. La teinture terminée, le known methods, preferably by exhaustion. The bath ratio, the dyeing temperature and the pH value are preferably as indicated above. The acid or salt, the auxiliary product of formula I and the dye (s) are added to the bath preferably at a temperature between 30 and 70 ° C; the bath is then heated to the desired dyeing temperature and the dyeing is suitably carried out for a period of 20 to 120 minutes, preferably for 30 to 60 minutes. The dyeing completed, the
substrat est lavé et séché selon les méthodes classiques. Substrate is washed and dried according to conventional methods.
-7--7-
Le traitement avec un composé de l'invention ou la tein- Treatment with a compound of the invention or the
ture en présence d'un composé de l'invention peuvent être effectués au moyen des appareils de teinture conventionnels, par exemple les in the presence of a compound of the invention can be carried out by means of conventional dyeing apparatus, for example
barques à tourniquet, les machines pour la teinture des rubans pei- turnstiles, machines for dyeing plastic ribbons
gnés, les appareils pour la teinture en bourre, les appareils de teinture sur ensouple, les machines à teindre à palettes, les jiggers, les machines de teinture à jet ou les machines à teindre knots, dyeing machines, beam dyeing machines, vane dyers, jiggers, jet dyeing machines or dyeing machines
les écheveaux.the skeins.
Les composés de formule I et leurs sels exercent un bon effet égalisant sur le substrat. On obtient des teintures intenses The compounds of formula I and their salts exert a good leveling effect on the substrate. We get intense dyes
avec un rendement tinctorial élevé présentant des solidités amélio- with a high dye yield with improved durability
rées au frottement, sans que les autres solidités, telles que les friction, without the other solidities, such as
solidités à la lumière et au mouillé, en soient affectées. light and wet fastnesses are affected.
Les composés de l'invention empêchent le dichroïsme des colorants à complexe métallifère 1:2, améliorant ainsi l'unisson de la fibre. Ils exercent un très faible effet de retardement, ce qui permet d'utiliser des mélanges de colorants à complexe métallifère 1:2, acides et/ou réactifs. Les composés de l'invention permettent The compounds of the invention prevent the dichroism of metallurgical complex dyes 1: 2, thus improving the unison of the fiber. They exert a very weak retardation effect, which makes it possible to use 1: 2, acidic and / or reactive metal complex dye mixtures. The compounds of the invention allow
également d'améliorer nettement le pouvoir de montée des colo- also clearly improve the rising power of
rants. Lorsqu'ils sont utilisés comme produits auxiliaires pour la teinture de la laine, en particulier avec des colorants à complexe rants. When used as auxiliary products for dyeing wool, especially with complex dyes
métallifère 1:2, leur effet est tel que l'on obtient de bons résul- metallurgy 1: 2, their effect is such that good results are obtained.
tats même en l'absence de produits anioniques ayant de l'affinité pour la laine et tels qu'utilisés jusqu'h présent dans les procédés connus de teinture de la laine, comme les composés contenant au moins un groupe sulfo lié en particulier sur un cycle aromatique tel qu'un cycle naphtalénique ou un cycle benzénique, par exemple les produits de réaction de l'acide naphtalène-sulfonique avec le formaldéhyde, et en l'absence d'un sel hydrosoluble de l'acide even in the absence of anionic products having affinity for wool and such as hitherto used in known wool dyeing processes, such as compounds containing at least one linked sulfo group especially on a aromatic ring such as a naphthalenic ring or a benzene ring, for example the reaction products of naphthalenesulfonic acid with formaldehyde, and in the absence of a water-soluble salt of the acid
tétraborique, par exemple le borax. tetraboric, for example borax.
7479174791
- 8-- 8-
En présence de colorants à complexe métallifère 1:2 hydro- In the presence of metal complex dyes 1: 2
phobes exempts de groupe sulfo, les composés de formule I et leurs phobes free of sulfo group, the compounds of formula I and their
sels empêchent les précipitations, en particulier de produits inso- salts prevent precipitation, especially of
lubles tels que ceux qui résultent de la déshydratation des pro- such as those resulting from the dehydration of
duits d'addition des auxiliaires de teinture. additives of dyeing auxiliaries.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans aucune- The following examples illustrate the invention without any
ment en limiter la portée. Toutes les parties et les pourcentages limit its scope. All parts and percentages
sont en poids et les températures sont données en degrés Celsius. are by weight and temperatures are given in degrees Celsius.
Exemple 1Example 1
On fait réagir pendant 6 à 8 heures à 160-170 et sous agitation 300 g (1 mole) d'une amine grasse du commerce (poids For 6 to 8 hours, 300 g (1 mole) of a commercial fatty amine (weight
moléculaire moyen = 300) contenant environ 48% en poids de stéaryl- average molecular weight = 300) containing about 48% by weight of stearyl
amine, 40% en poids de béhénylamine et 12% en poids d'arachidyl- amine, 40% by weight of behenylamine and 12% by weight of arachidyl-
amine, avec 880 g (20 moles) d'oxyde d'éthylène, en présence de 3 g d'hydroxyde de sodium. Le mélange réactionnel ainsi obtenu est refroidi à 70-75 . Sous agitation, on ajoute en 15 minutes 388 g d'urée, puis 194 g (2 moles) d'acide amidosulfonique en 30 minutes, le mélange réactionnel étant simultanément chauffé à 110 . Après 6 heures sous agitation à 110 , l'estérification est terminée. Le produit obtenu peut être utilisé tel quel ou sous forme de solution aqueuse. amine, with 880 g (20 moles) of ethylene oxide, in the presence of 3 g of sodium hydroxide. The reaction mixture thus obtained is cooled to 70-75. With stirring, 388 g of urea and then 194 g (2 moles) of amidosulfonic acid are added over 15 minutes in the course of 30 minutes, the reaction mixture being simultaneously heated to 110. After stirring for 6 hours at 110, the esterification is complete. The product obtained can be used as it is or in the form of an aqueous solution.
Exemple 2Example 2
On procède comme à l'exemple i jusqu'à ce que l'estérifi- The procedure is as in Example 1 until the esterification
cation soit terminée. On refroidit ensuite le mélange réactionnel à 85 et on y ajoute goutte à goutte 126 g de sulfate diméthylique sous agitation lente. L'addition terminée, on chauffe le mélange cation is completed. The reaction mixture is then cooled to 85 and 126 g of dimethyl sulphate are added dropwise with gentle stirring. The addition is complete, we heat the mixture
réactionnel pendant encore 6 heures à 100 . Le méthylsulfate résul- Reaction for another 6 hours at 100. The resulting methyl sulphate
tant peut être utilisé tel quel ou sous forme de solution aqueuse. both can be used as is or as an aqueous solution.
- 9-- 9-
Exemple 3Example 3
On introduit 10 parties d'un tissu de laine dans 400 par- 10 parts of a woolen fabric are introduced into 400 parts
ties d'eau à 40 . On ajoute à ce bain 0,2 partie du produit auxi- water at 40. 0.2 part of the product is added to this bath.
liaire de formule I préparé à l'exemple 1 et contenant environ 25% en poids d'urée, 0,1 partie du colorant C.I. Acid Red 399 et de l'acide acétique en quantité suffisante pour régler la valeur du pH du bain de teinture à environ 4,8. On porte le tout à l'ébullition en 40 minutes et on effectue la teinture pendant 60 minutes à la même température. Après refroidissement du bain de teinture, le Binder of formula I prepared in Example 1 and containing about 25% by weight of urea, 0.1 part of CI Acid Red 399 dye and acetic acid in sufficient quantity to adjust the pH value of the dye bath at about 4.8. The whole is boiled in 40 minutes and dyeing is carried out for 60 minutes at the same temperature. After cooling the dye bath, the
tissu est retiré, lavé et séché. fabric is removed, washed and dried.
Le tissu de laine est teint en une nuance rouge unie pos- The wool fabric is dyed in a solid red shade pos-
sédant d'excellentes solidités.seducing excellent fastness.
En procédant de la même manière qu'à l'exemple 3 mais en utilisant un mélange de composés de formule I dans lesquels R1 est tel que défini précédemment, R2 signifie le sodium ou un groupe éthanolammonium, R3 signifie l'hydrogène et la somme n + p = 17 By proceeding in the same manner as in Example 3 but using a mixture of compounds of formula I in which R 1 is as defined above, R 2 is sodium or ethanolammonium, R 3 is hydrogen and n is + p = 17
ou 23, on obtient des teintures sur laine présentant un bon unis- or 23, dyes on wool are obtained with a good
son. Au lieu du colorant C.I. Acid Red 399, on peut également utiliser les colorants C.I. Acid Yellow 21, C.I. Acid Yellow 235, C.I. Acid Orange 95, C.I. Acid Orange 168, C.I. Acid Red 263, C.I. Acid Blue 113, C.I. Acid Blue 269 ou C.I. Acid Blue 334 ou un mélange de ces colorants; les teintures ainsi obtenues se signalent his. Instead of the CI Acid Red 399 dye, it is also possible to use Acid Yellow 21, Acid Yellow 235 CI, Acid Orange 95, Acid Orange 168, Acid Red 263, Acid Blue 113 CI, Acid Blue 269 or Acid Blue 269. CI Acid Blue 334 or a mixture of these dyes; the dyes thus obtained are indicated
par un bon unisson.by a good unison.
Le composé de formule I utilisé à l'exemple 3 peut aussi être remplacé par un mélange de composés de formule Ia The compound of formula I used in example 3 can also be replaced by a mixture of compounds of formula Ia
II
R[ -- N / (CH2CH20)=-S03NH4 ( IaR [- N / (CH2CH2O) = - S03NH4 (Ia
R4 (CH2CH20) _S03NH4R4 (CH2CH2O) _S03NH4
- 10 -- 10 -
dans laquelle R1 représente un mélange de groupes alkyle conte- wherein R1 represents a mixture of alkyl groups containing
nant environ 48% de groupe stéaryle, 12% de groupe arachidyle et % de groupe béhényle, n + p = 20, R4 représente un groupe méthyle et XM signifie un groupe CH30S03O, avec des composés de formule la dans laquelle R4 représente un groupe benzyle et o D signifie Ce. Lorsqu'on effectue la teinture en présence de ce mélange selon la méthode utilisée à l'exemple 3, la laine est teinte en une About 48% stearyl, 12% arachidyl and% behenyl, n + p = 20, R4 is methyl and XM is CH3SO3O, with compounds of formula la wherein R4 is benzyl and o D means Ce. When dyeing in the presence of this mixture according to the method used in Example 3, the wool is dyed in one
nuance unie et solide.solid and solid shade.
Exemple 4Example 4
On procède comme à l'exemple 3 mais en utilisant 0,1875 partie d'un composé de formule I dans laquelle R1 représente un The procedure is as in Example 3 but using 0.1875 parts of a compound of formula I in which R 1 represents a
groupe oléyle, R2 représente un groupe triéthanolammonium, R3 re- oleyl group, R2 represents a triethanolammonium group, R3 represents
présentel'hydrogène, m = 3 et n + p = 18, en mélange avec 0,0625 partie d'urée. On obtient sur la laine une teinture de couleur present hydrogen, m = 3 and n + p = 18, in admixture with 0.0625 parts of urea. We get on the wool a colored dye
rouge unie ayant de bonnes solidités. solid red with good solidity.
Exemple 5Example 5
On procède comme à l'exemple 3 mais on utilise 10 parties The procedure is as in Example 3 but uses 10 parts
de nylon 6,6 et 0,3 partie de colorant C.I. Acid Blue 269. nylon 6.6 and 0.3 parts C.I. Acid Blue 269 dye.
On-obtient une teinture bleu marine possédant un très bon We get a navy blue dye with a very good
unisson et de très bonnes solidités. unison and very good solidity.
Exemple 6Example 6
On introduit 10 parties de tissu de laine dans 200 parties d'eau à 40 contenant 0,3 partie d'un composé de formule I dans 10 parts of woolen cloth are introduced into 200 parts of water containing 40 parts of 0.3 part of a compound of formula I in
laquelle R1 représente un mélange de groupes alkyle contenant envi- which R1 represents a mixture of alkyl groups containing
ron 48% de groupe stéaryle, 12% de groupe arachidyle et 40% de groupe béhényle, R2 représente un groupe ammonium, R3 représente un groupe S03NH4, m = 4 et n + p = 22,et 0,07 partie d'urée. On règle of 48% stearyl, 12% arachidyl and 40% behenyl, R2 is ammonium, R3 is SO3NH4, m = 4 and n + p = 22, and 0.07 part urea. We rule
la valeur de pH du bain à environ 4,8 en ajoutant de l'acide acé- the pH value of the bath to about 4.8 by adding acetic acid
tique. On porte ensuite le tout à l'ébullition en 30 minutes et on traite le tissu à l'ébullition pendant 60 minutes. On décharge le bain et on le remplace par 400 parties d'eau à 40 contenant 0,15 tick. The mixture is then boiled in 30 minutes and the fabric is boiled for 60 minutes. The bath is discharged and replaced with 400 parts of water at 40 containing 0.15
partie de colorant C.I. Acid Orange 168. Après avoir réglé la va- part of C.I. Acid Orange dye 168. After having adjusted the
leur du pH à 4,8 par addition d'acide acétique, on porte le tout à their pH to 4.8 by addition of acetic acid, we bring everything to
l'ébullition en 40 minutes et on teint le tissu à l'ébullition pen- boiling in 40 minutes and dye the fabric to boiling
dant 60 minutes. Après refroidissement, on retire le tissu du bain, 60 minutes. After cooling, the fabric is removed from the bath,
on le lave et on le sèche.it is washed and dried.
- i1 -- i1 -
On obtient un tissu teint en une nuance rouge-orange unie A dyed fabric is obtained in a united red-orange shade
possédant de bonnes solidités.possessing good solidity.
Dans les exemples 3 à 6, le produit auxiliaire de for- In Examples 3 to 6, the auxiliary product of
mule I utilisé peut être remplacé par le produit auxiliaire de formule I de l'exemple 2 en quantité correspondante, ou par un mélange de composés de formule I dans laquelle R1 représente un mélange de groupes stéaryle, béhényle et arachidyle comme défini ci-dessus, R2 représente un groupe ammonium, R3 représente un mule I used can be replaced by the auxiliary product of formula I of example 2 in corresponding amount, or by a mixture of compounds of formula I in which R 1 represents a mixture of stearyl, behenyl and arachidyl groups as defined above, R2 represents an ammonium group, R3 represents a
groupe -S03NH4, m signifie 2 et n + p = 17 ou 23. group -S03NH4, m means 2 and n + p = 17 or 23.
-12 --12 -
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