FR2554453A1 - Process for stabilising vinyl chloride-based polymers, stabilising compositions for implementing the process and polymers stabilised in this way - Google Patents

Process for stabilising vinyl chloride-based polymers, stabilising compositions for implementing the process and polymers stabilised in this way Download PDF

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Abstract

Process for stabilisation of polyvinyl chloride-based polymers, consisting of the combined use: a. of an effective quantity of at least one organic zinc derivative; b. of an effective quantity of at least one organic derivative of a metal of group IIa of the Periodic Classification of the elements; c. of an effective quantity of at least one 2-mercapto-N-arylacetamide. The invention also relates to the stabilised polymers thus obtained. Colourless and transparent shaped articles are obtained from polymers thus stabilised.

Description

PROCEDE DE STABILISATION DE POEXMERES A BASE DE CHLORURE
DE VINYLE, COMPOSITIONS STABILISANTES POUR LA MISE EN OUVRE
W PR3CEDE ET POLYMERES AINSI STABILISES.METHOD FOR STABILIZING CHLORIDE POEXMERS
OF VINYL, STABILIZING COMPOSITIONS FOR IMPLEMENTING
W PR3CEDE AND POLYMERS SO STABILIZED.

La présente invention concerne un procédé de stabilisation de polymères à hase de chlorure de vinyle, des compositions stabilisantes pour mettre en oeuvre ledit procédé et les polymères ainsi stabilisés. The present invention relates to a method for stabilizing vinyl chloride-based polymers, stabilizing compositions for carrying out said process and the polymers thus stabilized.

Les polymères à base de chlorure de vinyle doivent être salmis à des températures de l'ordre de 1600C à 180C, parfois mPme à des températures plus élevées, notamment lors de la préparation d'objets conformés. Vinyl chloride-based polymers must be salted at temperatures in the range of 1600C to 180C, sometimes even at higher temperatures, especially when preparing shaped articles.

Pour éviter ou pour ralentir les phénomènes de jaunissement dus à ces traitements thermiques, les polymères vinyliques sont stabilisés par adjonction de divers composés. To avoid or slow down the yellowing phenomena due to these heat treatments, the vinyl polymers are stabilized by addition of various compounds.

De nombreux documents se rapportent à l'emploi de composés soufrés pour cette stabilisation thermique. Many documents relate to the use of sulfur compounds for this thermal stabilization.

Une grande partie de ces documents concerne des composés organiques soufrés de l'étain, composés ayant une plus ou moins grande toxicité. A large part of these documents relates to organic sulfur compounds of tin, compounds having a greater or lesser toxicity.

Le brevet britannique n 1 001 344, revendique des compositions à base de chlorure de polyvinyle (PVC) comprenant a) un ou plusieurs composés organiques du lithium, du sodium, du
potassium, du magnésium, du calcium, du zinc, du strontium, du
cadmium, du baryum, de l'aluminium, du plomb ou de l'étain b) un composé organique ou organométallique du soufre, ayant un point
d'ébullition sous pressicn atmosphérique qui ne soit pas inférieur à
2000C ; un tel composé peut être un sulfure d'alkyle ou d'aryle, un
acide mercapto-carboxylique camne notamment l'acide thioglycolique,
l'acide dithiodiglycolique, l'acide ss-mercapto-propionique, l'acide
thiodipropionique, l'acide dithiodipropionique ou des esters de ces
acides c) un antioxydant organique, qui inhibe les réacticns en chaîne de
décomposition du PVC et qui est notamment un dérivé substitué du
phénol. British Patent No. 1,001,344 claims polyvinyl chloride (PVC) compositions comprising a) one or more organic compounds of lithium, sodium,
potassium, magnesium, calcium, zinc, strontium,
cadmium, barium, aluminum, lead or tin b) an organic or organometallic compound of sulfur, having a point
boiling under atmospheric pressure which is not less than
2000C; such a compound may be an alkyl or aryl sulfide, a
mercapto-carboxylic acid camnes including thioglycolic acid,
dithiodiglycolic acid, ss-mercaptopropionic acid, acid
thiodipropionic acid, dithiodipropionic acid or esters thereof
acids (c) an organic antioxidant, which inhibits chain
decomposition of PVC and which is in particular a substituted derivative of
phenol.

Le brevet britannique n 771 857 décrit la stabilisaticn des polymères chlorés à l'aide d'esters de mercaptoacides tels que par exemple les mercaptoacétates, les thiomalates, les mercaptopropionates, les mercaptovalérates, les mercaptocaprylates, les mercaptolaurates, les mercaptopalmitates, les mercaptcstéarates, etc. Ces esters de mercaptoacides sont généralement utilisés avec d'autres stabilisants secondaires tels que des oxydes d'organo-étain, les produits de la réaction des oxydes d'organc-étain avec les aldéhydes ou les acides, des dérivés de l'antimoine comme le trioxyde d'antimoine. British Patent No. 771,857 describes the stabilization of chlorinated polymers using mercapto acid esters such as, for example, mercaptoacetates, thiomalates, mercaptopropionates, mercaptovalerates, mercaptocaprylates, mercaptolaurates, mercaptopalmitates, mercapto stearates, and the like. . These mercaptoacid esters are generally used with other secondary stabilizers such as organotin oxides, the reaction products of organotin oxides with aldehydes or acids, antimony derivatives such as antimony trioxide.

Il est très difficile de choisir, parmi les innombrables composés scufrés qui entrent dans les larges définitions de ces brevets, ceux qui ont effectivement une action tbermostabilisante.  It is very difficult to choose, among the innumerable scufré compounds which fall within the broad definitions of these patents, those which have indeed a temostabilizing action.

La demande de brevet français n 79/17 265 (publiée sous le n 2 459 816) décrit la stabilisation du polychlorure de vinyle à l'aide d'un dérivé organique du zinc, d'un dérivé organique d'un métal du groupe
IIa de la classification périodique des éléments, d'un ester de l'acide thioglycolique et d'un polyol. Ces associations de stabilisants sont très efficaces, mais l'odeur des esters thioglycoliques limite fortement l'utilisation de ces composés, notamment dans certaines applications alimentaires.French Patent Application No. 79/17265 (published under No. 2,459,816) describes the stabilization of polyvinyl chloride with the aid of an organic derivative of zinc, an organic derivative of a metal of the group
IIa of the periodic table of elements, an ester of thioglycolic acid and a polyol. These combinations of stabilizers are very effective, but the odor of thioglycolic esters greatly limits the use of these compounds, especially in certain food applications.

Il a maintenant été trouvé, ce qui représente l'un des objets de la présente invention, un procédé de stabilisation des polyméres halogénés, et notamment des polymères à base de chlorure de vinyle, caractérisé par l'emploi conjoint a) d'une quantité efficace d'au moins un dérivé organique du zinc b) d'une quantité efficace d'au moins un dérivé organique d'un métal du
groupe IIa de la classification périodique des éléments (telle que
publiée par exemple dans la 51ème édition de HANDBOOK oe CHEMISTRY AND
PHYSICS de "The Chemical Rubber Company") c) d'une quantité efficace d'au moins un mercapto-2 N-aryl acétamide.It has now been found, which represents one of the objects of the present invention, a process for stabilizing halogenated polymers, and especially polymers based on vinyl chloride, characterized by the joint use of a) a quantity at least one organic derivative of zinc b) an effective amount of at least one organic derivative of a metal of
group IIa of the periodic table of elements (such as
published for example in the 51st edition of HANDBOOK oe CHEMISTRY AND
PHYSICS of "The Chemical Rubber Company") c) an effective amount of at least one 2-mercapto-N-arylacetamide.

La présente invention ne présente pas ou présente à un degré moindre les inconvénients des inventions décrites précédeeeent.  The present invention does not exhibit or exhibit to a lesser degree the disadvantages of the inventions described above.

Dans la description plus précise de l'invention qui suit on appellera radical alkyle inférieur un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone et radical alkoxy inférieur un radical aIkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone. In the more precise description of the invention which follows, the lower alkyl radical will be called an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and lower alkoxy radicals an alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms.

Les mercapto-2 N-aryl acétamides utilisés dans le procédé selon l'invention sont plus particulièrement ceux qui répondent à la formule générale (I)

Figure img00030001

dans laquelle : - Ar est un cycle benzénique ou naphtalénique, - n représente 1 ou 2 - m représente un nombre entier de O à 3, - R1 représente
7 un atome d'hydrogène,
+ un groupement alkyle, linéaire ou ramifié ayant 1 à 6 atones de
carbone, tel que méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle ou hexyle,
+ un groupement de formule générale - CH2 - COOR3 , dans laquelle
R@ représente un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de
1 à 12 atomes de carbone, tel que par exemple méthyle, éthyle,
propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, décyle ou dodécyle,
+ lorsque n = 1, un groupement de formule générale
- CH2 - CONH - Ar
dans laquelle Ar et m ont les significations indiquées précédemment
et R2 les significations indiquées ci-après, - R2 représente
+ un atome d'halogène,
+ un groupement alkoxy linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de
carbone, tel que méthoxy, éthoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy ou
hexyloxy,
+ un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de
carbone,
un un groupement ester - COOR4' R4 représentant un groupement
alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone, + un groupement acyle - COR4, R4 ayant les significations
précédentes, + un groupement - SO2R5, R5 représentant
. un groupement aikyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 a 6 atomes
de carbone,
. un groupement phényle,
. un groupement phényle portant 1 ou plusieurs substituants tels
qu'atomes d'halogéne, groupements alkoKy inférieurs, groupements
alkyles inférieurs, groupements esters d'alkyle inférieur ou groupement
Figure img00040001
The 2-mercapto-N-aryl acetamides used in the process according to the invention are more particularly those which correspond to the general formula (I)
Figure img00030001

in which: - Ar is a benzene or naphthalenic ring, - n is 1 or 2 - m represents an integer of 0 to 3, - R1 represents
7 a hydrogen atom,
+ a linear or branched alkyl group having 1 to 6 atones of
carbon, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl or hexyl,
+ a group of general formula - CH2 - COOR3, in which
R @ represents a linear or branched alkyl group having
1 to 12 carbon atoms, such as for example methyl, ethyl,
propyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl or dodecyl,
+ when n = 1, a group of general formula
- CH2 - CONH - Ar
in which Ar and m have the meanings indicated above
and R2 the meanings given below, - R2 represents
+ a halogen atom,
+ a linear or branched alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms
carbon, such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy or
hexyloxy,
+ a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms
carbon,
an ester group - COOR4 'R4 representing a grouping
linear or branched alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, + an acyl group - COR4, R4 having the meanings
preceding, + a grouping - SO2R5, R5 representing
. a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 atoms
of carbon,
. a phenyl group,
. a phenyl group carrying 1 or more substituents such as
halogen atoms, lower alkoxy groups, groups
lower alkyls, lower alkyl ester groups or groups
Figure img00040001

. un groupement alkoxy inférieur,
. un groupement - NHR6, R6 représentant un atome d'hydrogène ou
un groupement alkyle inférieur.. a lower alkoxy group,
. a group - NHR6, R6 representing a hydrogen atom or
a lower alkyl group.

Par dérivé organique du zinc de même que par dérivé organique d'un métal du groupe IIa, on entend
- des sels dont l'anion provient principalement d'acides
mcnocarboxyliques ou dicarboxyliques aliphatiques ayant de 2 a 24
atomes de carbone, saturés ou non ou de monoesters, d'alkyle ayant 1
à 24 atomes de carbone ou d'alkényle ayant 3 a 24 atomes de
des acides dicarboxyliques aliphatiques précédents, substitués ou
non, ou d'acides monocarboxyliques aromatiques ou alicycliques
substitués ou non ; parmi les anions les plus couramment utilisés,
on peut citer ceux qui dérivent des acides maléique, acétique.By organic derivative of zinc as well as by organic derivative of a metal of group IIa, one understands
- salts whose anion comes mainly from acids
aliphatic carboxylic or dicarboxylic hydrocarbons having from 2 to 24
saturated or unsaturated carbon atoms or monoesters, alkyl having 1
to 24 carbon atoms or alkenyl having 3 to 24 carbon atoms
aliphatic dicarboxylic acids, substituted or substituted
no, or aromatic or alicyclic monocarboxylic acids
substituted or not; among the anions most commonly used,
mention may be made of those derived from maleic and acetic acids.

diacétique, propionique, hexanoïque, éthyl-2 hexapoïque, @ctanoïque,
décanoïque, undécanoique, laurique, myristique, palmitique,
stéarique, oléique, ricinoléique, géhénique, hydroxystéarique,
hydroxyundécanoïque, benzoïque, phénylacétique, alkylbenzoïque,
paratertiobutylbenzoïcle, salicylique;
- des dérivés métalliques (phénolates) de composés phénoliques
substitués ou non, tels que le phénol ou les phénols substitués par
un radical alkyle ayant de préférence de 4 à 24 atomes de carbone ;
- des mercaptides par exemple le zinciosulfuro-2 acétate d'isooctyle ;
- des chélates de composés ss-dicarbonylés.diacetic, propionic, hexanoic, 2-ethyl hexapoic, octanoic,
decanoic, undecanoic, lauric, myristic, palmitic,
stearic, oleic, ricinoleic, geenic, hydroxystearic,
hydroxyundecanoic, benzoic, phenylacetic, alkylbenzoic,
paratertiobutylbenzoic, salicylic;
- metal derivatives (phenolates) of phenolic compounds
substituted or unsubstituted, such as phenol or phenols substituted by
an alkyl radical preferably having from 4 to 24 carbon atoms;
mercaptides, for example zinciosulfuro-2-isooctyl acetate;
chelates of ss-dicarbonyl compounds.

Pour des raisons pratiques ou pour des raisons économiques, en choisit de préférence, parmi les dérivés métalliques cités précédemment, ceux qui dérivent des acides carboxyliques ou des composés phénoliques. For practical reasons or for economic reasons, it preferably chooses, among the metal derivatives mentioned above, those derived from carboxylic acids or phenolic compounds.

Ainsi on utilise fréquemment comme composé a) les sels de zinc des acides propionique, oetanoïque, laurique, stéarique, oléique, ricinoléique, benzoïque, paratertiobutylbenzoïque, salicylique ou du maléate de monoéthyl-2 hexyle et les nonylphénates de zinc ; comme copoosé b) on utilise fréquemment les sels de calcium, de magnésium, de baryum ou de strontium des acides propionique, octanoïque, laurique, stéarique, oléique, ricinoléique, benzoïque, paratertiobutylbenzoïque, salicylique et du maléate de monoéthyl-2 hexyle et les nonylphénates de calcium, de magnésium, de baryum ou de strontium. Thus, the zinc salts of propionic, oetanoic, lauric, stearic, oleic, ricinoleic, benzoic, parattiobutylbenzoic, salicylic or 2-monoethyl hexyl maleate and zinc nonylphenates are frequently used as compound a). as copoosed b) the calcium, magnesium, barium or strontium salts of propionic, octanoic, lauric, stearic, oleic, ricinoleic, benzoic, parattiobutylbenzoic, salicylic and monoethyl-2 hexyl maleate and nonylphenates are frequently used calcium, magnesium, barium or strontium.

Des taux de 0,005 à 1 % en poids de composé a) par rapport au polymère à stabiliser et de préférence de 0,01 à 0,6 % conduisent à de très bons résultats. Rates of 0.005 to 1% by weight of compound a) relative to the polymer to be stabilized and preferably from 0.01 to 0.6% lead to very good results.

Parmi les dérivés mentionnés en (b), et dont les plus utilisés sont les dérivés du calcium, du baryum, du strontium ou du magnésium, on préférera pour les applications alimentaires les dérivés du calcium et les dérivés du magnésium, surtout ceux du calcium qui conduisent à de trés bons résultats. Ces dérivés sont également couramment utilisés en mélanges par exemple Ca et Ba ou Ca et Mg. Pour des raisons d'efficacité on préfère le mélange Ca-Mg parmi ces mélanges. Among the derivatives mentioned in (b), and of which the most used are the derivatives of calcium, barium, strontium or magnesium, calcium and magnesium derivatives, especially those of calcium lead to very good results. These derivatives are also commonly used in mixtures for example Ca and Ba or Ca and Mg. For reasons of efficiency, the Ca-Mg mixture is preferred among these mixtures.

Des taux de 0,005 à 5 % en poids de composé (b) par rapport au polymère à stabiliser et de préférence de 0,02 à l % permettent en addition avec les autres stabilisants revendiqués l'obtention de bons résultats. Rates of from 0.005 to 5% by weight of compound (b) relative to the polymer to be stabilized and preferably from 0.02 to 1% make it possible, in addition to the other stabilizers claimed, to obtain good results.

Parmi les mercapto-2 N-aryl acétamides de formule (I) mentionnes en c), on utilise habituellement ceux dans la formule desquels - Ar est un cycle benzénique, - n représente 1 ou 2 - m représente un nombre entier de O à 2, - R1, représente
+ un atome d'hydrogène,
+ un groupement alkyle inférieur linéaire ou ramifié,
+ un groupement de formule générale - CH2 - COO , dans laquelle
R3 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié, ayant de
la 6 atomes de carbone,
+ lorsque n = 1, un groupement de formule générale
CH2 - CONH - Ar-(R2)m
dans laquelle Ar et m ont les significations indiquées précédemment
et R2 les significations indiquées ci-après, - R2 représente ::
+ un atome de chlore ou de brome,
+ un groupement alkaxy inférieur linéaire ou ramifié,
+ un groupement allyle inférieur linéaire ou ramifié,
+ un groupement ester - COOR4, R4 représentant un groupement
alkyle inférieur linéaire ou ramifié,
+ un groupement acyle - COR4, R4 représentant un groupement alkyle
inférieur,
+ un groupement - SO2R5, R5 représentant
. un groupement phényle,
. un groupement méthcary ou
. Un groupement - NHR6, R6 représentant un atome d'hydrogène ou
un groupement méthyle ou un groupement éthyle.Among the 2-mercapto-N-aryl acetamides of formula (I) mentioned in c), those in the formula of which - Ar is a benzene ring, - n is 1 or 2 - m represents an integer of 0 to 2, are usually used. , - R1, represents
+ a hydrogen atom,
+ a linear or branched lower alkyl group,
+ a group of general formula - CH2 - COO, in which
R3 represents a linear or branched alkyl group, having
the 6 carbon atoms,
+ when n = 1, a group of general formula
CH2 - CONH - Ar- (R2) m
in which Ar and m have the meanings indicated above
and R2 the meanings given below, - R2 represents ::
+ an atom of chlorine or bromine,
+ a linear or branched lower alkoxy group,
+ a linear or branched lower allyl group,
+ an ester group - COOR4, R4 representing a group
linear or branched lower alkyl,
+ an acyl group - COR4, R4 representing an alkyl group
inferior,
+ a group - SO2R5, R5 representing
. a phenyl group,
. a methary group or
. A group - NHR6, R6 representing a hydrogen atom or
a methyl group or an ethyl group.

A titre d'exemples non limitatifs de mercapto-2 N-aryl acétamides pouvant être utilisés dans le procédé selon l'invention, on peut citer notamment : - le mercapto-2 acétanilide, - le mercapto-2 N-(dichloro-2,5 phényl) acétamide, - le mercapto-2 S-(dichloro-2,4 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(dichlorc-3,5 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(dibromo-2,5 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(méthoxy-4 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(éthoxy-4 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(diméthyl-2,5 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(diéthyl-2,5 peényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(tertictutyl-4 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(diméthoxy-3,4 phényl) acétamide, - le mercapto-2 N-(butoxy-4 phényl) acétamide, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate de méthyle, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate d'éthyle, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate de propyle, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate de butyle, - le mercapto-2 N-phényl carbemoyle-2 propionate de méthyle, le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 prcpionate d'éthyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate de prapyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate de butyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate de pentyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate d'hexyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 prapionate d'oetyle, - le mercapto-2 N-(dichloro-2,5 phényl) propionamide, - le mercapto-2 N-(dichloro-2,4 phényl) propionamide, - le mereapto-2 N-(dichloro-3,5 phenyl) prcpicnamide, - le mercapto-2 N-phényl propionamide, - le mercapto-2 N-(diméthyl-2,5 phényl) propionamide, - le mercapto-2 N-(diméthoxy-3,4 phényl) propionamide, - le mercapto-2 N-poényl butanamide, - le mercaptc-2 N-phényl pentanamide, - le mercapto-2 N-phényl hexanamide, - le mercapto-2 N,N'-diphényl succinamide, - le mercapto-2 N-naphtyl acétamide, le (nercapto-2 acétamido)-4 benzènesulfinamide, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzènesulfonate de méthyle, - le (mercapto-2 acétamidoj-4 acétophénone. By way of non-limiting examples of 2-mercapto-N-arylacetamides which can be used in the process according to the invention, mention may in particular be made of: 2-mercaptoacetanilide, 2-mercapto-N- (2-dichloro, Phenyl) acetamide, 2-mercapto-S- (2,4-dichlorophenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (3,5-dichlorophenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (dibromo-2) Phenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (4-methoxyphenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (4-ethoxyphenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (2,5-dimethylphenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (2,5-diethylphenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (4-tertictylphenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (3,4-dimethoxyphenyl) acetamide, 2-mercapto-N- (butoxy-4-phenyl) acetamide, 4- (2-mercaptoacetamido) benzoate, 2- (4-mercaptoacetamido) ethyl benzoate, - (mercapto). -2 acetamido) -4 propyl benzoate, 2- (2-mercaptoacetamido) butyl benzoate, 2-mercapto-N-phenyl carb 2-methyl-2-propoylpropionate, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoylpropionate, 2-mercapto-2-N-phenyl-2-carbamoyl propionate, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoylpropionate butyl, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoyl pentyl propionate, 2-mercapto-2-N-phenyl-2-carbamoyl hexyl propionate, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoyl-2-oleate prapionate, 2-mercapto-N- (2,5-dichlorophenyl) propionamide, 2-mercapto-N- (2,4-dichlorophenyl) propionamide, 2-mereapto-N- (3,5-dichlorophenyl) propiconamide, 2-mercapto-N-phenylpropionamide, 2-mercapto-N- (2,5-dimethylphenyl) propionamide, 2-mercapto-N- (3,4-dimethoxyphenyl) propionamide, 2-mercapto-N -phenyl butanamide, 2-mercapto-N-phenyl pentanamide, 2-mercapto-N-phenyl hexanamide, 2-mercapto-N, N'-diphenyl succinamide, 2-mercapto-N-naphthyl acetamide, nercapto -2 acetamido) -4 benzenesulfinamide, - (4-mercaptoacetamido) benz nesulfonate methyl, - the (2-mercapto-4-acetamido acetophenone.

Les mercapto-2 N-aryl acétamides utilisés dans le cadre de la présente invention sont préparés de maniere connue en soi. Généralement on fait réagir une amine aromatique, telle que par exemple l'aniline, les anilines portant un ou des substituants R2 (tels que définis précédemment), les diamino-benzènes (notamment le diamino-1,4 benzène), les diamino-benzènes portant un ou des substituants R2, la naphtylamine, les naphtylamines portant un ou des substituants R2, les diamino-naphtalènes ou les diamino-naphtalènes portant un ou des substituants , avec un acide mercapto-2 carboxylique tel que par exemple l'acide mercapto-acétique, l'acide mercapto-2 propionique, les acides memcapto-2 butanoïques, les acides mercapto-2 pentanoïques, les acides mercapto-2 hexanoiques ou l'acide mercapto-2 succinique.  The 2-mercapto-N-aryl acetamides used in the context of the present invention are prepared in a manner known per se. Generally an aromatic amine is reacted, such as, for example, aniline, anilines bearing one or more substituents R2 (as defined above), diamino-benzenes (in particular 1,4-diaminobenzene), diamino-benzenes. with one or more substituents R2, naphthylamine, naphthylamines carrying one or more substituents R2, diamino-naphthalenes or diamino-naphthalenes bearing one or more substituents, with a mercapto-2-carboxylic acid such as, for example, mercaptoacetic acid; acetic acid, 2-mercaptopropionic acid, 2-butano-2-butanoic acids, 2-mercapto-pentanoic acids, 2-mercapto-hexanoic acids or 2-mercapto-succinic acid.

Pour avoir des détails supplémentaires relatifs aux conditions de préparation des mercapto-2 N-aryl acétamides, on peut se référer aux articles de - G SCHUSTER dans Journ. Pharmac. Chim. (8) 17 33 (1933) - J.A. VANALLAN dans J. Am. Chem. Soc. 69 p. 2917
Les mercapto-2 N-aryl acétamides sont utilisée dans des proportions qui varient beaucoup selon leur poids moléculaire, mais qui sont généralement comprises entre 0,005 et 5 % et de préférence entre 0,05 et 2 z en poids par rapport au polymère.For further details relating to the conditions of preparation of 2-mercapto-N-arylacetamides, reference can be made to the articles of - G SCHUSTER in Journ. Pharmac. Chim. (8) 1733 (1933) - JA VANALLAN in J. Am. Chem. Soc. 69 p. 2917
The 2-mercapto-N-aryl acetamides are used in proportions which vary greatly according to their molecular weight, but which are generally between 0.005 and 5% and preferably between 0.05 and 2% by weight relative to the polymer.

1 manière générale on peut indiquer que la proportion @ @n des constituants des compositons selon l'invention
plus élevée dans les compositions polymériques à stabiliser
ceront plus rigides. c'est-à-dire contiendront moins de
intervalle des différentes proportions données pour
@@@@ des constituants a), b) et c) par rapport au polymère, il est bien entendu que l'homme de métier pourra être amené à adapter les rapports relatifs de ces différents constituants, afin d'obtenir telle ou telle formulation plus particulièrement destinée a fournir le résultat désiré, ou en fonction de l'origine ou du mode de préparaticn du polymère.In general, it can be stated that the proportion @ @n of the constituents of the compositons according to the invention
higher in the polymeric compositions to be stabilized
will be stiffer. that is, will contain less
range of different proportions given for
components a), b) and c) relative to the polymer, it is understood that the skilled person may be required to adapt the relative ratios of these different constituents, in order to obtain a particular formulation more particularly intended to provide the desired result, or depending on the origin or mode of preparation of the polymer.

Ainsi par exemple les polymères prépares en suspension pourront en général contenir une proportion de zinc plus élevée que les polymères
@éparés en masse, mais ces proportions restent moins préférentiellement comprises dans les valeurs indiquées précédemment.For example, polymers prepared in suspension may generally contain a higher proportion of zinc than polymers.
@ spared in mass, but these proportions are less preferably included in the values indicated above.

Conjointement aux dérivés organiques du zinc, des métaux du groupe IIa de la classification périodique et aux mercapto-2 N-aryl acétamides, il peut être intéressant d'utiliser un polyol dans la mise en oeuvre du procédé selan l'invention, bien qu'un tel composé ne présente pas de caractère 3'indispensabilité. Sa présence est particulièrement intéressante pour @@iliser des polymères à base de chlorure de vinyle préparés en masse. In combination with organic zinc derivatives, metals of group IIa of the periodic table and with 2-mercapto-N-aryl acetamides, it may be advantageous to use a polyol in carrying out the process according to the invention, although such a compound does not have an indispensability character. Its presence is particularly interesting for mass-prepared vinyl chloride-based polymers.

@ien@ent généralement pour allonger l'effet
@@@iques utilises dans le
@@@@ @@@@@@co@ois être trouvé car
@@@ @@@@itions. Pour des problèmes
@@ @@@@ des polymères à base de chlorure de vinyle, il est préférable que les polyols utilisés dans le procédé de stabilisation selon l'invention aient un point d'ébullition supérieur à 150 C et le plus souvent supérieur à 170 C.@ ien @ ent usually to lengthen the effect
@@@ ics used in the
@@@@ @@@@@@ be found
@@@ @@@@ itions. For problems
In the case of polymers based on vinyl chloride, it is preferable that the polyols used in the stabilization process according to the invention have a boiling point greater than 150 ° C. and most often greater than 170 ° C.

A titre d'exemples de tels polyols on peut citer des triols comme le triméthylolpropane, le glycérol, l'hexane triol-1,2,6, le butane triol-l,2,4 et le trishydroxyéthylisocyanurate, des tétrols comme le pentaérythritol, le diglycérol, des pentitols comme le xylitol, des hexitols comme le sorbitol, le mannitol et le dipentaérythritol, des polyols à huit groupes hydroxyle comme le tripentaérythritol et des polymères à groupes hydroxyle libres comme les alcools polyvinyliques, notamment ceux dans lesquels il reste moins de 30 % en moles de groupes esters par rapport à l'ensemble des groupes hydroxyle et esters et qui présentent une viscosité à 200C en solution aqueuse à 4 % en poids comprise entre environ 4 x10-3 Pascal.seconde et 60 x10-3
Pascal. seconde.Examples of such polyols include triols such as trimethylolpropane, glycerol, hexane triol-1,2,6, butane triol-1,2,4 and trishydroxyethylisocyanurate, tetols such as pentaerythritol, diglycerol, pentitols such as xylitol, hexitols such as sorbitol, mannitol and dipentaerythritol, polyols with eight hydroxyl groups such as tripentaerythritol and polymers with free hydroxyl groups such as polyvinyl alcohols, especially those in which less 30 mol% of ester groups with respect to all the hydroxyl and ester groups and which have a viscosity at 200 ° C. in aqueous solution at 4% by weight of between approximately 4 × 10 -3 Pascal.seconds and 60 × 10 -3
Pascal. second.

En général on utilise de 0,005 % à 1 8 en poids de polyol par rapport au polymère à stabiliser et de préférence de 0,01 % a 0,6 %. In general, from 0.005% to 18% by weight of polyol relative to the polymer to be stabilized and preferably from 0.01% to 0.6% is used.

I1 a été trouvé que les polyols ayant plus de quatre groupes hydroxyle dans ns leur molécule donnent des résultats particulièrement satisfaisants. It has been found that polyols having more than four hydroxyl groups in their molecule give particularly satisfactory results.

Ainsi des polyols comme le sorbitol, le mannitol et le xylitol sont particulièrement efficaces dans le procédé selon l'invention et cela, même utilisés à de faibles doses Ainsi, bien que ces composés soient employes à a des doses situées de préférence entre 0,01 % et 0,25 % en poids, par rapport au polymère, un effet d'amélioration de la stabilisation des cowpositions polymériques les contenant est déjà net, et on n'observe pas d'effet parasite de coloration, à des teneurs aussi faibles que 0,005 8 a 0,01 % en poids par rapport au polymère. Thus polyols such as sorbitol, mannitol and xylitol are particularly effective in the process according to the invention and this, even used at low doses Thus, although these compounds are employed at doses preferably between 0.01 % and 0.25% by weight, relative to the polymer, an effect of improving the stabilization of polymeric jackpositions containing them is already clear, and no parasitic staining effect is observed at levels as low as 0.005 to 0.01% by weight based on the polymer.

A titre de moyen pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, un autre objet de l'invention consiste dans le mélange d'au moins un dérivé organique du zinc, d'au moins un dérivé organique d'un métal du groupe IIa de la classification périodique des éléments et d'au moins un mercapto-2 N-aryl acétamide. As a means for carrying out the process according to the invention, another subject of the invention consists in the mixture of at least one organic derivative of zinc, of at least one organic derivative of a metal of the group IIa of the periodic table of the elements and at least one 2-mercapto-N-arylacetamide.

De tels mélanges peuvent être préparés en toutes proportions en général les proportions en poids des différents constituants sont telles que l'an ait
- de 5 à 40 % de dérivé organique du zinc.Such mixtures can be prepared in all proportions, in general the proportions by weight of the various constituents are such that the year
- 5 to 40% of organic derivative of zinc.

- de 5 à 90 % de dérivé organique d'un métal du groupe IIa de la
classification périodique des éléments.from 5 to 90% of an organic derivative of a metal of group IIa of the
periodic classification of the elements.

- de 5 à 90 % de mercapto-2 N-aryl acétamide. from 5 to 90% of 2-mercapto-N-arylacetamide.

Enfin l'invention consiste aussi dans les compositions à base de chlorure de polyvinyle stabilisées, obtenues par l'application du procédé selon il invention.  Finally, the invention also consists in the stabilized polyvinyl chloride-based compositions obtained by the application of the method according to the invention.

Par composition å base de chlorure de polyvinyle, on entend des compositions ccntenant un homopolymère du chlorure de vinyle, un copolymère de chlorure de vinyle avec divers autres monomères ou un mélange de polymères ou capolymères dont une partie majoritaire est obtenue a partir de chlorure de vinyle. By polyvinyl chloride composition is meant compositions containing a homopolymer of vinyl chloride, a copolymer of vinyl chloride with various other monomers or a mixture of polymers or copolymers of which a majority is obtained from vinyl chloride .

En général tout type d'homopolymère de chlorure de vinyle peut convenir quel que soit son mode de préparation : polymérisation en masse, en suspensicn, en dispersion ou de tout autre type et quelle que soit sa viscosité intrinsèque. In general, any type of homopolymer of vinyl chloride may be suitable whatever its method of preparation: bulk polymerization, suspension polymerization, dispersion or any other type and irrespective of its intrinsic viscosity.

Les homopolymères de chlarure de vinyle peuvent être modifies' chimiquement comme par exemple les polyméres de chlorure de vinyle chlorés. Homopolymers of vinyl chloride can be chemically modified, such as, for example, chlorinated vinyl chloride polymers.

De nombreux copolymères de chlorure de vinyle peuvent également être stabilisés contre les effets de la chaleur : jaunissement et dégradation. Ils ccmprennent des copolymères obtenus par copolymérisation du chlorure de vinyle avec d'autres monomères présentant une liaison éthylénique polymérisable, comme par exemple les esters vinyliques acétate de vinyle, chlorure de vinylidêne ; les acides (ou leurs esters) maléique ou fumarique ; les oléfines : éthylène - propylène - hexène ; les esters acryliques ; le styrene ; ou les éthers vinyliques : n-vinyldodécyléther.  Many vinyl chloride copolymers can also be stabilized against the effects of heat: yellowing and degradation. They comprise copolymers obtained by copolymerization of vinyl chloride with other monomers having a polymerizable ethylenic bond, such as, for example, the vinyl esters vinyl acetate, vinylidene chloride; maleic or fumaric acids (or their esters); olefins: ethylene-propylene-hexene; acrylic esters; styrene; or vinyl ethers: n-vinyldodecyl ether.

Ces copolymères contiennent habituellement au moins 50 % en poids de motifs chlorure de vinyle. Toutefois l'invention s'applique particulièrement bien aux copolyméres contenant au moins 80 % en poids de motifs chlorure de vinyle. These copolymers usually contain at least 50% by weight of vinyl chloride units. However, the invention is particularly applicable to copolymers containing at least 80% by weight of vinyl chloride units.

L'invention s'applique bien aussi aux mélanges de polyméres comprenant des quantités minoritaires d'autres polymères comme les polyoléfines halogénées ou les copolymères acrylonitrile - butadiène styrène ou aux mélanges d'homopolymères ou de copolymères tels que définis plus haut. The invention is also applicable to polymer mixtures comprising minor amounts of other polymers such as halogenated polyolefins or acrylonitrile-butadiene styrene copolymers or mixtures of homopolymers or copolymers as defined above.

Ces compositions peuvent être soit "rigides" soit "flexibles". These compositions can be either "rigid" or "flexible".

Lorsqu'on utilise des compositions "rigides" elles peuvent comporter alors des modificateurs de résistance au choc, des pigments et/ou des charges, des lubrifiants, aidant à leur mise en oeuvre, en plus du polymérie et des divers stabilisants ou adjuvants.When "rigid" compositions are used, they may then comprise impact modifiers, pigments and / or fillers, lubricants, which aid in their use, in addition to the polymer and the various stabilizers or adjuvants.

Lorsqu'on utilise des compositions "flexibles", elles peuvent comprendre des plastifiants primaires ou secondaires, des pigments et/ou des charges, des lubrifiants etc ... en plus du polymere et des divers stabilisants ou adjuvants. Ces stabilisants sont essentiellement des antioxydants, des stabilisants "lumière" ou W ainsi que d'autres contés connus pour leur effet sur la stabilisation thermique comme par exemple les époxydes, les phosphites, les composés phénoliques. When "flexible" compositions are used, they may comprise primary or secondary plasticizers, pigments and / or fillers, lubricants, etc. in addition to the polymer and various stabilizers or adjuvants. These stabilizers are essentially antioxidants, "light" stabilizers or W and other known for their effect on thermal stabilization such as epoxides, phosphites, phenolic compounds.

Ces époxydes sont généralement des composés complexes, h-hituellement des polyglycérides époxydés comme l'huile de soja époxydée, les huiles de lin ou de poisson époxydée, la talloil époxydées, ou des esters époxydés d'acides gras, ou des hydrocarbures époxydes comme le polybutadiene époxydé, ou des éthers époxydes.  These epoxides are generally complex compounds, h-usually epoxidized polyglycerides such as epoxidized soybean oil, epoxidized linseed or epoxidized fish oils, epoxidized tall oil, or epoxidized esters of fatty acids, or epoxide hydrocarbons such as epoxidized polybutadiene, or epoxy ethers.

Divers phosphites d'alkyle ou d'aryle sont aussi oonnus pour leur activité stabilisante comme par exemple le phosphite de phényle et d'éthyl-2 hexyle, le phosphite de triisodécyle ou le diphosphite de diisooctyle et de pentaérythryle. Various alkyl or aryl phosphites are also known for their stabilizing activity, such as, for example, phenyl and 2-ethylhexyl phosphite, triisodecyl phosphite or diisooctyl and pentaerythritol diphosphite.

Des composés phénoliques ont aussi été utilisés comme stabilisants thermiques : il s'agit principalement de l'hydroxytoluène butylé (BHT) et d'autres phénols substitués. Phenolic compounds have also been used as heat stabilizers, mainly butylated hydroxytoluene (BHT) and other substituted phenols.

Il va de soi que l'con ne sort pas de l'invention en ajoutant aux stabilisants revendiqués de petites quantités de stabilisants additionnels maintenant bien connus de l'homme de l'art, comme par exemple des composés ss-dicétoniques ou des composés organiques azotés tels que les esters de l'acide ss-aminocrotonique ou les dérivés de l'alpha-phénylindole ou les dérivés des dihydropyridines substituées ou d'autres composés soufrés tels que les diesters de l'acide thiomalique. It goes without saying that the invention does not depart from the invention by adding to the stabilizers claimed small amounts of additional stabilizers now well known to those skilled in the art, such as for example ss-diketone compounds or organic compounds. nitrogen-containing compounds such as α-aminocrotonic acid esters or alpha-phenylindole derivatives or substituted dihydropyridine derivatives or other sulfur-containing compounds such as diesters of thiomalic acid.

Les nercapto-2 N-aryl acétamides peuvent être introduits dans le polymére ou, en totalité ou en partie, dans le monomère su les comonomères à un stade quelconque de la polymérisation. 2-Nercapto N-aryl acetamides may be introduced into the polymer or, in whole or in part, into the monomer or comonomers at any stage of the polymerization.

Les trois stabilisants utilisés dans le procédé selon l'invention peuvent être incorporés en même temps que les autres adjuvants. Ils peuvent aussi être mélangés entre eux ou avec certains des adjuvants. La composition stabilisante sera alors ultérieurement incorporée au polymère à l'état de poudre. Toutes les méthodes usuelles connues dans ce domaine peuvent convenir pour réaliser le mélange des ingrédients. The three stabilizers used in the process according to the invention can be incorporated at the same time as the other adjuvants. They can also be mixed together or with some of the adjuvants. The stabilizing composition will then be subsequently incorporated into the polymer in the form of powder. All the usual methods known in this field may be suitable for mixing the ingredients.

L'homogénéisation peut être par exemple effectuee a température ambiante dans un mélangeur lent ou être conduite en mélangeur rapide en chauffant le mélange à une température comprise entre la température ambiante et 1200C. Généralement dans cette dernier variante les adjuvants solides et le polymère en poudre sont introduits dans le mélangeur rapide à température ambiante, tandis que les adjuvants liquides sont rajoutés à une température de 40 à 601C.  The homogenization may for example be carried out at room temperature in a slow mixer or be conducted in a rapid mixer by heating the mixture to a temperature between room temperature and 1200C. Generally in the latter variant the solid additives and the powdery polymer are introduced into the rapid mixer at room temperature, while the liquid adjuvants are added at a temperature of 40 to 601C.

L'agitation est maintenue jusqu'à homogénéisation complète. Stirring is maintained until complete homogenization.

Géneralement des durées de 3 à 20 minutes sont suffisantes1 Biais ces durées ne sont données qu'à titre indicatif. Generally durations of 3 to 20 minutes are sufficient1 Bias these durations are given only as an indication.

Les compositions stabilisées à base de chlorure de selon l'invention peuvent être mises en oeuvre selon toutes techniques habituellement utilisées pour travailler les compositions de
PV: et de ses copolymères par exemple : injection; extrusion; extrusion soufflage ; calandrage ; moulage par rotaticn.The stabilized compositions based on chloride according to the invention can be used according to any technique usually used to work the compositions of
PV: and its copolymers for example: injection; extrusion; extrusion blow molding; calendering; rotational molding.

Le procédé de stabilisaticn selon l'invention permet de retarder considérablement, sinon de supprimer, l'apparition du jaunissement pendant la période où la composition à base de chlorure de polyvinyle mise en oeuvre est chauffée à 180 C et plus, et d'obtenir des produits finis transparents, incolores, homogènes et ne présentant pas d'exsudation. The stabilization process according to the invention makes it possible to considerably delay, if not eliminate, the appearance of yellowing during the period in which the polyvinyl chloride-based composition used is heated to 180 ° C. and more, and to obtain finished products that are transparent, colorless, homogeneous and free from exudation.

Dans les exemples suivants, on prépare les compositions en plaçant les divers constituants sous farine de poudre eu éventuellement de liquide dans un mélangeur rapide, que l'on fait tonner à température ambiante pendant le temps nécessaire à une bonne homogénéisation, généralement au moins cinq minutes.  In the following examples, the compositions are prepared by placing the various components in powder flour optionally with liquid in a rapid mixer, which is made to tan at ambient temperature for the time necessary for good homogenization, generally at least five minutes. .

Puis à partir de ces compositions homogènes, on prépare au moyen d'un malaxage sur mélangeur à 2 cylindres à une teppérature de 160 à 2000C pendant trois ou quatre minutes des plaques de 1 mm d'épaisseur, dans lesquelles on découpe des éprouvettes rectangulaires d'environ 1 x 2 cm, que l'on place en étuve ventilée à 180 C pendant des durées variables. Then, from these homogeneous compositions, plates of 1 mm thickness are prepared by means of mixing on a 2-roll mixer at a temperature of 160 to 2000 ° C for three or four minutes, in which rectangular test specimens are cut. approximately 1 x 2 cm, which is placed in a ventilated oven at 180 ° C. for varying periods of time.

On de termine alors la coloration des échantillons par comparaison avec un disque Lovibond selon l'échelle GARDNER. The staining of the samples is then finished by comparison with a Lovibond disc according to the GARDNER scale.

Exemples 1 à 16
On prépare la composition de base A suivante - 2000 g de PVC en poudre caractérisé par un indice de viscosité de 124
selon la norme NF T 51 013, obtenu par polymérisation en suspension et
vendu sous la marque déposée CORVIC S 71/102, - 1000 g de phtalate de dicetyle, - 20 g d'huile de soja époxydée, - 4 g d'un lubrifiant qui est une cire de polyéthylène (Cire AC 629/A) - 1,6 g d'octanoate de Zn, - 12 g de paratertiobutylbenzoate de baryum.Examples 1 to 16
The following basic composition A is prepared - 2000 g of PVC powder characterized by a viscosity number of 124
according to standard NF T 51 013, obtained by suspension polymerization and
sold under the trademark CORVIC S 71/102, - 1000 g of dicetyl phthalate, - 20 g of epoxidized soybean oil, - 4 g of a lubricant which is a polyethylene wax (Wax AC 629 / A) - 1.6 g of Zn octanoate, 12 g of barium paratertiobutylbenzoate.

On prélève 16 fractions de 151,88 g chacune, de composition A (chaque fraction comporte 100 g de PVC). 16 fractions of 151.88 g each of composition A are taken (each fraction comprises 100 g of PVC).

A chaque fraction on rajoute une certaine quantité de l'un des mercapto-2 N-aryl acétamides suivants - mercapto-2 acétanilide (MAL), produit blanc ayant un point de fusion
de 1120C, obtenu à partir d'aniline et d'acide mercapto-2 acétique - mercapto-2 N-(dichloro-2,5 phényl) acétamide (MDPA), produit blanc
ayant un point de fusion de 110 C, obtenu à partir de dichloro-2,5
aniline et d'acide mercapto-2 acétique - (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate d'éthyle (MABE), produit blanc ayant
un point de fusion de 112 C, obtenu à partir d'amino-4 benzoate
d'éthyle et d'acide mercapto-2 acétique - mercapto-2 N-(dichloro-2,5 phényl) prapionamide (MDPP), produit blanc
axant un point de fusion de 134-135 C, obtenu à partir de dichloro-2,5
aniline et d'acide mercapto-2 propionique. To each fraction is added a certain amount of one of the following 2-mercapto-N-aryl acetamides - 2-mercaptoacetanilide (MAL), a white product having a melting point
1120C, obtained from aniline and 2-mercaptoacetic acid - 2-mercapto-N- (2,5-dichlorophenyl) acetamide (MDPA), white product
having a melting point of 110 C, obtained from 2,5-dichloro
aniline and 2-mercaptoacetic acid - (2-mercaptoacetamido) -4 ethyl benzoate (MABE), white product having
a melting point of 112 C, obtained from 4-amino benzoate
of ethyl and 2-mercaptoacetic acid - 2-mercapto-N- (2,5-dichlorophenyl) prapionamide (MDPP), white product
having a melting point of 134-135 C, obtained from 2,5-dichloro
aniline and 2-mercaptopropionic acid.

TABLEAU I

Figure img00140001
TABLE I
Figure img00140001

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On prépare la composition de base B suivante - 1000 g de PVC en poudre caractérisé par un indice de viscosité de 120
selon la norme NF T 51 013, obtenu par polymérisation en suspension
et vendu sous la marque déposée SOLVIC 271 GB, - 250 g de phtalate de dicetyle, - 15 g d'huile de soja époxydée, - 2 g de lubrifiant (cire AC 629-A), - 4,5 g de stéarate de baryum, - 1,5 g d'octanoate de zinc.<SEP> z <SEP>: <SEP><Weight<SEP> in <SEP> grams <SEP> for <SEP> 0 <SEP>: <SEP> 7 <SEP>: <SEP> 14 <SEP>: <SEP> 21 <SEP>: <SEP> 30 <SEP> 45 <SEP>: <SEP> 75 <SEP>: <SEP> Black <SEP> to
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The following basic composition B is prepared - 1000 g of PVC powder characterized by a viscosity number of 120
according to standard NF T 51 013, obtained by suspension polymerization
and sold under the trademark SOLVIC 271 GB, - 250 g of dicetyl phthalate, - 15 g of epoxidized soybean oil, - 2 g of lubricant (AC 629-A wax), - 4.5 g of barium stearate 1.5 g of zinc octanoate.

On prélève 6 fracticns de 127,3 g chacune, de composition B (chaque fraction comporte 100 g de PVC). There are 6 fracticns of 127.3 g each of composition B (each fraction comprises 100 g of PVC).

A chaque fraction on rajoute une certaine quantité de mercapto-2
N-aryl acétamide comme indiqué dans le tableau II ci-après.At each fraction we add a certain amount of mercapto-2
N-aryl acetamide as shown in Table II below.

On prépare à l'aide des différentes compositions obtenues, ainsi qu'avec la composition B non modifiée, des éprouvettes de la manière indiquée dans les exemples 1 à 16 et on soumet ces éprouvettes au test de vieillissement thermique à 1800C. Using the various compositions obtained, as well as with the unmodified composition B, test specimens were prepared in the manner indicated in Examples 1 to 16 and subjected to the thermal aging test at 1800 ° C.

Le tableau II ci-après rassemble les indices de coloration
GARDNER trouvés en fonction de la durée du vieillissement. Table II below gathers the color indices
GARDNER found according to the duration of aging.

TABLEAU II

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TABLE II
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selon la norme NF T 51 013, obtenu par polymérisation en suspension
et vendu sous la marque déposée LACQVYL SO 71S, - 100 g de renforçateur de choc (copolymère
butadiène/styrène/méthacrylate de méthyle), - 10 g de lubrifiant (à base d'ester de colophane et vendu sous la
marque CIRE E), - 3Q g d'huile de soja époxydée, - 3,5 g de stéarate de calcium, - 2,5 g de stéarate de zinc.<SEP> L: <SEP> Ln <SEP> Ui <SEP> Ui
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The following basic composition C is prepared - 1000 g of PVC powder, characterized by a viscosity index of 80
according to standard NF T 51 013, obtained by suspension polymerization
and sold under the trademark LACQVYL SO 71S, - 100 g of shock enhancer (copolymer
butadiene / styrene / methyl methacrylate), - 10 g of lubricant (based on rosin ester and sold under
wax mark E), - 30 g of epoxidized soybean oil, - 3.5 g of calcium stearate, - 2.5 g of zinc stearate.

On prélève 9 fractions de 114,6 g chacune, de composition C (chaque fraction comporte 100 g de PVC). 9 fractions of 114.6 g each of composition C (each fraction containing 100 g of PVC) are taken.

A chaque fraction on rajoute une certaine quantité de mercapto-2
N-aryl acétamide comme indiqué dans le tableau III ci-après.At each fraction we add a certain amount of mercapto-2
N-aryl acetamide as shown in Table III below.

On prépare à l'aide des différentes compositions obtenues, ainsi qu'avec la composition C non modifiée, des éprouvettes de la maniere e indiquée dans les exemples 1 ss 16 et on soumet ces éprouvettes au test de vieillissement thermique à 180 C. Using the various compositions obtained, as well as with the unmodified composition C, test specimens were prepared in the manner indicated in Examples 1 and 16 and subjected to the 180 C. thermal aging test.

Le tableau III ciaprés rassemble les indices de coloration
GARDNER trouvés en fonction de la durée du vieillissement. Table III shows the color indices
GARDNER found according to the duration of aging.

TABLEAU

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BOARD
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<tb> TABLEAU III (Suite)

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<tb> TABLE III (Continued)
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Exemples 32 à 41
on prépare la composition de base D suivante - 2000 g de PVC en poudre caractérisé par un indice de viscosité de 120
selon la norme NF T 51 013, obtenu par polymérisation en suspension
et vendu sous la marque déposée SQLVIC 271 oe, - 500 g de phtalate-de dioctyle, - 30 g d'huile de soja époxydée, - 4 g de lubrifiant (cire AC 629-A).<SEP> a <SEP> N <SEP> M <SEP> DP <SEP> P <SEP>>SEP> m <SEP> = J- <SEP> 7 <SEP> (U
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Examples 32 to 41
the following base composition D is prepared - 2000 g of powdered PVC characterized by a viscosity number of 120
according to standard NF T 51 013, obtained by suspension polymerization
and sold under the trademark SQLVIC 271 oe, - 500 g of dioctyl phthalate, - 30 g of epoxidized soybean oil, - 4 g of lubricant (AC 629-A wax).

On prélève 20 fractions de 126,7 g chacune, de composition D (chaque fraction comporte 100 g de PVC). Twenty fractions of 126.7 g each of composition D (each fraction containing 100 g of PVC) are taken.

A chaque fraction on rajoute une certaine quantité d'un sel de zinc d'une part et d'un sel de calcium ou de baryum cu de magnésium ou de strontium d'autre part, comme indiqué dans le tableau II ci-après. To each fraction is added a certain amount of a zinc salt on the one hand and a salt of calcium or barium or magnesium or strontium on the other hand, as shown in Table II below.

A 10 de ces 20 fractions on rajoute en outre une certaine quantité de mercapto-2 N-(dichloro-2,5 phényl) acétamide (MDPA) ou de mercapto-2 N(-dichloro-2,5 phényl) propionamide (MDPP). To 10 of these 20 fractions is additionally added a certain amount of 2-mercapto-N- (2,5-dichlorophenyl) acetamide (MDPA) or 2-mercapto-N (-dichloro-2,5-phenyl) propionamide (MDPP) .

on prépare å l'aide des 20 eoqpositions obtenues des éprouvettes de la manière indiquée dans les exemples 1 à 16 et on soumet ces éprouvettes au test de vieillissement thermique 4 1800C. the 20 equations obtained from the test pieces were prepared in the manner indicated in Examples 1 to 16 and subjected to thermal aging test 4 1800C.

Le tableau IV ci-après rassemble les indices de coloration
GARDNER trouvés en fonction de la durée du vieillissement. Table IV below shows the color indices
GARDNER found according to the duration of aging.

TABLEAU IV

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TABLE IV
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Claims (2)

REVENDICATIONS 1) Procédé de stabilisation des polymères halogénés, et notamment des polymères à base de chlorure de vinyle, caractérisé par l'emploi conjoint a) d'une quantité efficace d'au moins un dérivé organique du zinc b) d'une quantité efficace d'au moins un dérivé organique d'un métal du groupe IIa de la classification périodique des élisnents (telle que publiée par exemple dans la 51ème édition de HANDBOOK OF CHEMISTRY AND PHYSICS de "The Chemical RLibber Company")1) A process for stabilizing halogenated polymers, especially vinyl chloride-based polymers, characterized by the joint use of a) an effective amount of at least one organic zinc derivative b) an effective amount at least one organic derivative of a metal of group IIa of the periodic table of the elisnents (as published for example in the 51st edition of HANDBOOK OF CHEMISTRY AND PHYSICS of "The Chemical RLibber Company") c) d'une quantité efficace d'au moins un mercapto-2 N-aryl acétamide. c) an effective amount of at least one 2-mercapto-N-arylacetamide. 2) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le mercapto-22) Process according to claim 1, characterized in that the mercapto-2 N-aryl acetamide répond à la formule générale (I) N-aryl acetamide corresponds to the general formula (I)
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Figure img00250001
 dans laquelle - Ar est un cycle benzénique ou naphtalénique, - n représente 1 ou 2 - m représente un nabbre entier de O à 3, - R1 représente in which - Ar is a benzene or naphthalenic ring, - n is 1 or 2 - m is an integer from 0 to 3, - R1 represents + un atone d'hydrogène, + a hydrogen atom, + un groupement alkyle, linéaire ou ramifié ayant 1 ê 6 atomes de carbone,  + a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, + un groupement de formule générale - CH2 - COOR3, dans + a group of general formula - CH2 - COOR3, in laquelle R3 représente un groupement alkyle, linéaire ou which R3 represents an alkyl group, linear or ramifié, ayant de 1 à 12 atones de carbone, branched, having 1 to 12 carbon atoms, + lorsque n = 1, un groupement de formule générale + when n = 1, a group of general formula 2 - CONH - Ar-(R2)m 2 - CONH - Ar- (R2) m dans laquelle Ar et m ont les significations indiquées in which Ar and m have the indicated meanings précédemment et R2 les significations indiquées ci-après, - R2 représente previously and R2 the meanings given below, - R2 represents + un atome d'halogène,  + a halogen atom, + un groupement alkoxy linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de + a linear or branched alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms carbone, carbon, + un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes  + a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 atoms de carbone, of carbon, + un groupement ester - COOR4, R4 représentant un groupement  + an ester group - COOR4, R4 representing a group alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atones de carbone. linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms. + un groupement acyle - COR4, R4 ayant les significations + an acyl group - COR4, R4 having the meanings précédentes, preceding, + un groupement - SO2R5, R5 représentant : + a grouping - SO2R5, R5 representing: un groupement alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 atoms de carbone, of carbon, . un groupement phényle, . a phenyl group, un groupement phényle portant 1 ou plusieurs substituants tels a phenyl group carrying 1 or more substituents such as qu'atomes d'halogène, groupements alkoxy inférieurs, groupements halogen atoms, lower alkoxy groups, groups alkyles inférieurs, groupements esters d'alkyle inférieur ou lower alkyls, lower alkyl ester groups or groupement - NH - CO - CH - SH grouping - NH - CO - CH - SH un groupement alkoxy inférieur, a lower alkoxy group, un groupement - NHR6, R6 représentant un atome d'hydrogène a group - NHR6, R6 representing a hydrogen atom ou un groupement alkyle inférieur. or a lower alkyl group. 3) Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que3) Method according to one of claims 1 or 2, characterized in that le mercapto-2 N-aryl acétamide utilisé répond à la formule the 2-mercapto-N-arylacetamide used corresponds to the formula générale (I) : General (I):
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 dans laquelle - Ar est un cycle benzénique, - n représente 1 ou 2 - m représente un nombre entier de O à 2, -, R1 représente :: in which - Ar is a benzene ring, - n is 1 or 2 - m is an integer of 0 to 2, -, R1 is: + un atone d'hydrogène, + a hydrogen atom, + un groupement alkyle inférieur linéaire ou ramifié, + a linear or branched lower alkyl group, + un groupement de formule générale - CH2 - COOR3, dans  + a group of general formula - CH2 - COOR3, in laquelle R3 représente un groupement alkyle linéaire ou which R3 represents a linear alkyl group or ramirié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ramirié, having 1 to 6 carbon atoms, + lorsque n = 1, un groupem@ r formule générale + when n = 1, a groupem @ r general formula - CH2 - CONH - Ar-(R2)m - CH2 - CONH - Ar- (R2) m dans laquelle Ar et m ont 1 significations indiquées in which Ar and m have 1 indicated meanings précédemment et @2 les significations indiquées ci-après, - R2 représente previously and @ 2 the meanings given below, - R2 represents + un atone de chlore ou de brome, + a slug of chlorine or bromine, + un groupement alkoxy inférieur linéaire ou ramifié, + a linear or branched lower alkoxy group, + un groupement b @rieur linéaire ou ramifié, + a linear or branched linear group, + un groupement @ R4 représentant un groupement + an @ R4 group representing a grouping alkyle inférieur linea@@@ ramifié, linear lower alkyl branched, + un groupement acyle - CO@@ représentant un groupement + an acyl group - CO @@ representing a grouping alkyle inférieur,  lower alkyl, + un groupement - SO@@@@@5 représentant : + a grouping - SO @@@@@@ 5 representing: @@ @roupeme@@ @@@e. @@ @ roupeme @@ @@@ e. @@ement @@@@oxy ou éthoxy,  @@@@@@ oxy or ethoxy, @@ement - NHR6, R6 représentant un atome d'hydrogène @@ ement - NHR6, R6 representing a hydrogen atom @@ un groupement méthyle ou un groupement éthyle 4) Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le a methyl group or an ethyl group 4) A method according to one of claims 1 to 3, characterized in that the mercapto-2 N-aryl acétamide utilisé est choisi parmi - le mercapto-2 acétanilide, 2-mercapto-N-arylacetamide used is chosen from - 2-mercaptoacetanilide, - le mercapto-2 N-(dichloro-2,5 phényl) acétamide, 2-mercapto-N- (2,5-dichlorophenyl) acetamide, - le mercapto-2 N-(dichloro-2,4 phényl) acétamide, 2-mercapto-N- (2,4-dichlorophenyl) acetamide, - le mercapto-2 N-(dichloro-3,5 phényl) acétamide, 2-mercapto-N- (3,5-dichlorophenyl) acetamide, - le mercapto-2 N-(dibromo-2,5 phényl) acétamide,  2-mercapto-N- (2,5-dibromo phenyl) acetamide, - le mercapto-2 N-(méthoxy-4 phényl) acétamide, 2-mercapto-N- (4-methoxyphenyl) acetamide, le mercapto - le mercap@@@ - le mercapt@@ @@@@,  the mercapto-the mercap @@@ - the mercapt @@ @@@@ - le mercapto- @@@@cyl-4 phényl) acétamide, - le mer@@@@@@ N-(diméthoxy-3,4 phényl) acétamide, 4-mercapto-4-phenylphenylacetamide, N- (3,4-dimethoxyphenyl) acetamide, - le mer@@@@@@ N-(butoxy-4 phényl) acétamide,  - N- (butoxy-4-phenyl) acetamide, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate de méthyle - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate d'éthyle, - le (mercapto-2 acétamido)4 benzoate de prcpyle, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzoate de butyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate de méthyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamcyle-2 propionate d'éthyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 prapionate de propyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate de butyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate de pentyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate d'hexyle, - le mercapto-2 N-phényl carbamoyle-2 propionate d'octyle, - le mercapto-2 N-(dichloro-2,5 phényl) propionamide, - le mercapto-2 N-(dichloro-2,4 phényl) propioeaiiiide, - le mercapto-2 N-(dichloro-3,5 phényl) propionamide, - le mercapto-2 N-phényl propicnamide, - le mercapto-2 N-(diméthyl-2,5 phényl) propionamide, - le mercapto-2 N-(diméthoxy-3,5 phényl) propionamide, - le mercapto-2 N-phényl butanamide, - le mercapto-2 N-phényl pentanamide, - le mercapto-2 N-phényl hexanamide, - le mercapto-2 N,N'-diphenyl szeinamide, - le mercapto-2 N-naphtyl acétamide, - le (mercapto-2 acétamido) 4 benzènesulfinamide, - le (mercapto-2 acétamido)-4 benzènesulfonate de méthyle, - le (nercapto-2 acétamido)-4 acétophénone. 2- (2-mercaptoacetamido) -4-methyl benzoate, 2- (2-mercaptoacetamido) ethyl benzoate, 2- (2-mercaptoacetamido) benzoyl benzoate, 2-mercaptoacetamido; 4-butyl benzoate, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoylpropionate, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoylpropionate, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoyl propylpropionate 2-mercapto-2-N-phenyl-2-carbamoylpropionate, 2-mercapto-N-phenyl-2-carbamoylpropionate, 2-mercapto-2-N-phenyl-2-carbamoylpropionate, mercapto; 2-N-phenyl-2-carbamoyl octyl propionate, 2-mercapto-N- (2,5-dichlorophenyl) propionamide, 2-mercapto-N- (2,4-dichlorophenyl) propioic acid, - mercapto N- (3,5-dichlorophenyl) propionamide, 2-mercapto-N-phenylpropinamide, 2-mercapto-N- (2,5-dimethylphenyl) propionamide, 2-mercapto-N- (dimethoxy) -3,5 phenyl) propionamide, 2-mercapto-N-phenyl butanamide, - 2-mercapto-N-phenyl pentanamide, 2-mercapto-N-phenylhexanamide, 2-mercapto-N, N'-diphenylszeinamide, 2-mercapto-N-naphthylacetamide, 2-mercaptoacetamido 4 benzenesulfinamide, 4- (2-mercaptoacetamido) -benzenesulfonate, 4- (2-nercaptoacetamido) acetophenone. 5) Procédé selon l'une des revendications 1 et 2 caractérisé par l'emploi 5) Method according to one of claims 1 and 2 characterized by the use conjoint : spouse: a) d'au moins un dérivé organique du zinc choisi dans le groupe comprenant:  a) at least one organic derivative of zinc selected from the group consisting of: - les sels de zinc - the zinc salts + d'acides monocarboxyliques ou dicarboxyliques aliphatiques + aliphatic monocarboxylic or dicarboxylic acids ayant de 2 à 24 atomes de carbone saturés ou non having 2 to 24 saturated or unsaturated carbon atoms + ou de monoesters, d'alkyle ayant 1 à 24 atomes de carbone, des + or monoesters, alkyl having 1 to 24 carbon atoms, acides dicarboxyliques aliphatiques précédents, previous aliphatic dicarboxylic acids, + ou d'acides monocarboxyliques aromatiques ou alicycliques + or aromatic or alicyclic monocarboxylic acids substitués ou non  substituted or not - les dérivés de zinc de composés phénoliques substitués obl non - Zinc derivatives of substituted phenolic compounds obl non - les mercaptides de zinc - Zinc mercaptides - les chélates de zinc de composés ss-dicarbonylés ;; zinc chelates of s-dicarbonyl compounds; b) d'au moins un dérivé organique d'un métal du groupe IIa de la b) at least one organic derivative of a group IIa metal of the classification périodique des éléments choisi dans le groupe canprenant:  periodic classification of the elements chosen in the group canprenant: - les sels de calcium, de magnésium, de baryum et de strontium calcium, magnesium, barium and strontium salts + d'acides monocarboxyliques ou dicarboxyliques aliphatiques + aliphatic monocarboxylic or dicarboxylic acids ayant de 2 à 24 atomes de carbone saturés ou non having 2 to 24 saturated or unsaturated carbon atoms + ou de monoesters, d'alkyle ayant 1 à 24 atomes de carbone, des + or monoesters, alkyl having 1 to 24 carbon atoms, acides dicarboxyliques aliphatiques précédents, previous aliphatic dicarboxylic acids, + ou d'acides monocarboxyliques aromatiques ou alicycliques + or aromatic or alicyclic monocarboxylic acids substitués ou non ;; substituted or not; - les dérivés de calcium, de magnésium, de baryum et de strontium calcium, magnesium, barium and strontium derivatives de composés phénoliques substitués ou non  of substituted or unsubstituted phenolic compounds - les mercaptides de calcium, de magnésium1 de baryum et de - mercaptides of calcium, magnesium1 and barium strontium strontium - les chélates de calcium, de magnésium, de baryum et de strontium calcium, magnesium, barium and strontium chelates de composés ss-dicarbonylés of ss-dicarbonyl compounds c) d'au moins un mercapto-2 N-aryl acétamide de formule (I) tel que c) at least one 2-mercapto-N-arylacetamide of formula (I) such that défini dans l'une des revendicaticns 2 à 4. defined in one of claims 2 to 4. 6) Procédé selon l'une des revendication 1 à 5 caractérisé en ce que l'on6) Method according to one of claims 1 to 5 characterized in that one utilise en poids par rapport au polymère ê stabiliser uses by weight relative to the polymer to stabilize - de 0,005 % à 1 % de dérivé organique du zinc, from 0.005% to 1% of organic zinc derivative, - de 0,005 % à 5 % de dérivé organique d'un métal du groupe IIa de la from 0.005% to 5% of an organic derivative of a Group IIa metal of the classification périodique des éléments, periodic classification of the elements, - de 0,005 à 5 % de mercapto-2 N-aryl acétamide. from 0.005 to 5% of 2-mercapto-N-arylacetamide. 7) Procédé selcn l'une des revendication 1 à 6 caractérisé en ce que l'on7) Method according to one of claims 1 to 6 characterized in that one utilise en poids par rapport au polymére ê stabiliser uses in weight relative to the polymer to stabilize - de 0,01 % à 0,6 % de dérivé organique du zinc, from 0.01% to 0.6% of organic derivative of zinc, - de 0,02 % å 1 % de dérivé organique d'un métal du groupe IIa de la - from 0,02% to 1% of organic derivative of a metal of group IIa of the classification périodique des éléments, periodic classification of the elements, - de 0,05 à 2 % de mercapto-2 N-aryl acétamide.  from 0.05 to 2% of 2-mercapto-N-arylacetamide. 8) Composition pour la mise en oeuvre du procédé selon l'une des8) Composition for carrying out the process according to one of the revendicaticn 1 à 7 caractérisée en ce qu'elle comprend en poids revendicaticn 1 to 7 characterized in that it comprises by weight - de 5 à 40 % de dérivé organique du zinc. - 5 to 40% of organic derivative of zinc. - de 5 à 90 % de dérivé organique d'un métal du groupe lia de la from 5 to 90% of an organic derivative of a metal of group IIa of classification périodique des éléments. periodic classification of the elements. - de 5 à 90 % de mercapto-2 N-aryl acétamide. from 5 to 90% of 2-mercapto-N-arylacetamide. 9) Composition de polymère à base de chlorure de vinyle, stabilisé par le9) Vinyl chloride polymer composition, stabilized by the procédé selon l'une des revendications 1 à 7. process according to one of claims 1 to 7. 10) objets conformés obtenus à partir des polymères stabilises par le10) shaped objects obtained from polymers stabilized by the procédé selon l'une des revendications 1 à 7.  process according to one of claims 1 to 7.
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