FR2548389A1

FR2548389A1 - Lentille en resine synthetique

Info

Publication number: FR2548389A1
Application number: FR8408768A
Authority: FR
Inventors: Satoshi Kubota; Mikito Nakashima; Takao Mogami; Tetsuo Nakagawa
Original assignee: Suwa Seikosha KK
Current assignee: Suwa Seikosha KK
Priority date: 1983-06-14
Filing date: 1984-06-05
Publication date: 1985-01-04
Also published as: JPS59231501A; JPH0459601B2; DE3421953C2; DE3421953A1; FR2548389B1; US4525421A

Abstract

LENTILLE EN RESINE SYNTHETIQUE. LE REVETEMENT DE SURFACE DE LA LENTILLE COMPREND UN COMPOSE ORGANIQUE DU SILICIUM DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST UN GROUPE HYDROCARBONE AYANT DE UN A SIX ATOMES DE CARBONE OU UN GROUPE ORGANIQUE CONTENANT UN RADICAL VINYLE, METHACRYLOYLOXY OU EPOXY, R EST UN GROUPE HYDROCARBONE AYANT DE UN A QUATRE ATOMES DE CARBONE, R EST UN GROUPE HYDROCARBONE OU UN GROUPE ALCOXYALCOYLE AYANT DE UN A CINQ ATOMES DE CARBONE OU UN ATOME D'HYDROGENE, ET I EST 0 OU 1, DE LA SILICE COLLOIDALE, UN COMPOSE EPOXY POLYFONCTIONNEL ET DU PERCHLORATE DE MAGNESIUM. INDUSTRIE DE LA LUNETTERIE.

Description

Z 54989

Lentille en résine synthétique.

La présente invention est relative aux lentilles en résine synthétique dont la surface est revêtue d'un revêtement dur, qui ont une résistance à l'abra5 sion, une résistance à l'eau chaude, une aptitude à

être teintes par un colorant dispersé, une résistance aux produits chimiques et une résistance aux intempéries qui sont excellentes.

En comparant une lentille synthétique à une 10 lentille en verre minéral, la premitère, à savoir la lentille synthétique, a de nombreux avantages Ce sont par exemple- la légèreté (la lentille est plus légère que la lentille en verre minéral), une excellente résistance aux chocs et des caractéristiqes de 15 traitement remarquables, etc.

En revanche, les lentilles en résin Re synth'étque ont également les inconvénients suivants La lentille en résine synthétique se raye ou çprèT:f aoil ment une éraflure et est attaqu 4 e:fâae ilem-t par un 20 solvant organique.

Pour pallier les cnvérniéuts ti Offfrét Oidessus, on a proposé des proôcdts de ?aâtudaÈ lesquels ces lentilles sont r a: 'erdives tyes de résines de durêsse-ment gan c It ssi25 ques en résine synth 4 tiquè n'oest pas cèpent L Sta n

fait à toutes les eê-iwqnces.

k 83 6 U C Jzt ainsi, p x -eample, que - a c Qmposition -e revtement gui combine un si Lane trifontionnel ydrolys tel que le mthyltriat oxysilane et un

silane t#trafonvtio nel ybdrolysé, ainsi qu'un sli5 cate de têtraalcoyle, tel que 1 le silicate de tétraétyle et le silicate de tétraëthyle -est connue.

Maîs la cou itioi ci-dessus ne satisfait pas cependant a toutes les caractéristiques souhaitables pour oe q i concerne la résistance & l'abrasion, l'aptitude 10 à être teinte par un colorant dispersé et la durée de conservation, etc. I 1 est en outre connu que les acides de Lewis ou leurs complexes, les acides de Bronsted ou les sels smtalliques d'acide carboxylique peuvent être utilisés comme catalyseurs de durcissement d'alcoxysilane comprenant un groupe époxy Mais la durée de conservation de compositions contenant le catalyseur de durcissement mentionné ci-dessus est brève et, en

outre, il lui f Uut beaucoup de temps pour durcir. 20 C'est pourquoi ce catalyseur n'est pas pratique.

On sait, d'autre part, qu'une autre composition de rev#tement est utilisée Cette composition de revêtemnt comprend =n ou plusieurs mélanges choisis parmi les conposs comprenant un ou deux groupes époxy 25 et un groupe silanol et/ou un groupe siloxane et ae la silice en fines particules dont le diamètre va de 1 à 100 millimicrons, et un chélate d'aluminium Mais le revêtement durci mentionné ci-dessus a les inconvénients suivants Sa dureté n'est pas satisfaisante et 30 s'abaisse lorsqu'on Ie trempe dans l'eau chaude et, en

outre,, sa durée de conservation est brave.

Dans une lentille en résine synthétique, particuliêrement dans des verres de lunettes, il est souhaitable que la pellicule de revêtement puisse être 35 teinte facilement C'est pourquoi non seulement la résistance à l'abrasion, mais également l'aptitude à être teinte, sans que cette aptitude se modifie à la conservation, est très importante Jusqu'à maintenant, on connaissait les compositions de revêtement suivan5 tes Une composition qui comprend du perchlorate d'ammonium et un ou plusieurs composés est choisie parmi les alcoxysilanes hydrolysés comprenant un groupeépoxy ou les alcoxysilanes hydrolysés comprenant un groupe vinylique, un groupe méthacryloyloxy, un groupe 10 amino, un groupe mercapto ou du chlore ou de la silice colloidale ayant un diamètre de particules de 1 à 100 millimicrons, ou un composé organique du titane L'autre composition est celle qui comprend les constituants suivants (A), (B) et (C) (A) est constitué d'un ou de 15 plusieurs composés choisis parmi les polymères ou les copolymères Ce polymère ou ce copolymère est obtenu en polymérisant ou en copolymérisant un composé organique du silicium ayant un groupe vinylique, un groupe méthacryloyloxy, un groupe amino, un groupe mercap20 to ou du chlore, et leur produit d'hydrolyse et un composé époxy et un monomère vinylique comprenant au moins un groupe époxy dans la molécule (B) est de la silice colloïdale ayant un diamètre de particules de 1 à 100 millinmicrons (C) est le perchlorate d'ammonium. 25 Mais la composition de revêtement ci-dessus n'est pas excellente pour ce qui concerne la résistance à l'abrasion et l'aptitude à être teinte par un colorant dispersé En outre, l'aptitude à être teinte par un

colorant dispersé de cette composition de revêtement 30 se modifie en fonction de la durée de conservation.

C'est pourquoi la composition de revêtement ci-dessus

n'est pas pratique.

L'invention vise à pallier ces inconvénients et à procurer une lentille en résine synthétique ayant 35 une résistance à l'abrasion, une résistance à l'eau chaude qui sont excellentes, une bonne stabilité de l'aptitude à être teinte par un colorant dispersant, une bonne résistance chimique et une bonne résistance

aux intempéries.

La lentille en résine synthétique suivant l'invention a un revêtement dur en surface et ce revêtement dur est composé des constituants (A), (B),

(C) et (D) suivants à titre de constituants principaux.

(A) Un composé organique du silicium, seul ou en 10 mélange, de formule développée R 2 (e) R 1 Si (OR)3 e -15 dans laquelle R 1 est un groupe hydrocarboné ayant de un à six atomes de carbone, ou un groupe organique contenant un radical vinyle méthacryloyloxy ou époxy, R 2 est un groupe hydrocarboné ayant de un à quatre

atomes dé carbone, R est un groupe hydrocarboné ayant de un à cinq atomes de carbone, un groupe alcoxyalcoyle ou un atome d'hydrogène, ete est O ou 1.

<B) est de la silice colloïdale ayant un diamètre

de particules de 1 à 100 millimicrons.

(C) est un composé époxy polyfonctionnel.

(D) est le perchlorate de magnésium.

Les constituants (A) suivants sont utilisés

suivant l'invention.

méthyltriméthoxysilane, 30 éthyltriéthoxysilane, méthyltriéthoxysilane, phényltriméthoxysilane, diméthyldiméthoxysilane, phénylméthyldiméthoxysilane, 35 vinyltriéthoxysilane, vinyltris(eméthoxyéthoxy)silane, vinyltriacétoxysilane, yglycidoxypropyltriméthoxysilane, y-glycidoxypropylméthyldiéthoxysilane, e( 3,4-époxycyclohexyl)éthyltriméthoxysilane, etc. Ces constituants (A) peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec les autres suivant l'invention En outre, il est souhaitable que ces consti10 tuants soient utilisés sous la forme hydrolysée dans un solvant organique tel qu'un alcool comprenant de l'acide Il y a deux façons d'utiliser les constituants (A) mentionnés ci-dessus sans différence entre elles A savoir, l'une est que les constituants (A) sont d'abord hydrolysés, puis mélangés aux constituants (B), et l'autre est que les constituants (A) sont mélangés aux constituants (B) d'abord et que le mélange est hydrolysé Le constituant (B), qui est de la silice colloldale ayant un diamètre de particules de 1 à 100 millimicrons, est une solution colloïdale dans laquelle des grains fins de silicate polymère minéral sont dispersés dans un milieu de dispersion qui est de

l'eau ou un système alcoolique Cette solution collol25 dale est disponible sur le marché.

Comme constituant (C), à savoir un composé époxy polyfonctionnel, on peut utiliser des éthers diglycidyliques de dialcool tels que de polyéthylèneglycol, de polypropylèneglycol, de néopentylglycol, 30 de catéchol, de résorcine, d'alcoylèneglycol, ou

des éthers diglycidyliques ou des éthers triglycidyliques de trialcool tels que de glycérol ou de triméthylolpropane.

Suivant l'invention, le composé (D), à savoir 35 le perchlorate de magnésium, est prévu à titre de catalyseur de durcissement avec l'un ou plusieurs du constituant (A), du constituant (B) et du constituant (C) et de manière à obtenir une composition de revêtement qui fournit un revêtement excellent du point de vue de la résistance à l'abrasion, de l'aptitude à être teinte par un colorant dispersé, de la résistance chimique, de la résistance aux intempéries et de la

durée de conservation.

On décrit ci-après le composé (D) qui est du 10 perchlorate de magnésium.

En général, on connaît comme catalyseur de durcissement de silanol ou de groupe époxy les catalyseurs suivants Une amine, telle que la nbutylamine, la triéthylamine, la guanidine, un biguanide, etc. et des amino-acides, tels que la glycine, etc, sont utilisés comme catalyseur de durcissement Mais ces amines et amino-acides ne donnent pas toute satisfaction pour ce qui concerne la dureté On utilise également comme catalyseurs de durcissement des acétyl20 acétonates métalliques tels que l'acétylacétonate

d'aluminium, l'acétylacétonate de chrome, l'acétylacétone de titanyle ou l'acétylacétonate de cobalt.

Mais ils ne donnent pas non plus satisfaction du point de vue de la dureté Avec les catalyseurs men25 tionnés ci-dessus, même si l'on atteint une certaine dureté, la résistance à l'eau est médiocre et la résistance à l'abrasion s'abaisse beaucoup par trempé dans l'eau chaude En outre, la durée de conservation de la composition de revêtement est brève Quand on 30 utilise un sel organique d'acide métallique tel que l'acétate de sodium, le naphténate de zinc, le naphténate de cobalt, l'octylate de zinc, l'octylate d'étain, etc, et de l'acide perchlorique, etc, on ne peut pas s'attendre à avoir une longue durée de 35 conservation de la composition de revêtement En outre, dans le cas o on utilise du perchlorate d'ammonium, il y a une dispersion dans l'aptitude à la teinture par un colorant dispersé et, en outre, l'aptitude à la teinture par un colorant dispersé varie en fonction de la durée depuis laquelle la composition de revêtement était préparée C'est pourquoi les composés cidessus ne sont pas pratiques En outre, quand on utilise de l'acide chlorhydrique, de l'acide phosphorique, de l'acide nitrique, de l'acide pararoluè10 nesulfonique, il faut beaucoup de temps pour obtenir le durcissement Et quand on utilise des acides de Lewis, tels que Sn C 14, Al C 13,Fe C 13, Ti C 14, Zn C 12, Sb C 15, etc, le revêtement obtenu a une résistance à l'eau extrêmement médiocre et ainsi sa résistance à 15 l'abrasion diminue quand on le trempe dans l'eau à

température ambiante.

Pour obtenir un catalyseur de durcissement excellent, on a examiné certains types de catalyseurs.

Il en est résulté que l'on a trouvé que le perchlorate 20 de magnésium qui est l'un des catalyseurs latents est tout à fait excellent pour toutes les caractéristiques envisagées Quand on utilise le perchlorate de magnésium, la durée de conservation pratique (ou durée de vie en trop) de la composition de revêtement est supé25 rieure à un mois à température ambiante, et le revêtement obtenu est également excellent pour ce qui concerne la résistance à l'abrasion, la résistance à l'eau, la résistance aux produits chimiques, l'aptitude à

être teinte par des colorants dispersés et la résistan30 ce aux intempéries.

Il est souhaitable que chaque constituant utilisé suivant l'invention soit présent en le rapport suivant: de 50 à 800 parties en poids (qui seront dénommées simplement dans la suite parties) du consti35 tuant (A) (dans le cas o l'on transforme le composé représenté par la formule R 2 3 ú R 1 i 03 e en un solide) et de 50 à 600 parties du composé (C) pour 100 O parties du composé (B) (dans le cas o on considère le composé (B) comme un solide constitué de Si O 2) et, mieux encore, de 50 à 500 parties du composé (A) et de 100 à 500 parties du composé (C) pour 100 parties du composé (B) Il est en outre souhaitable

que le composé (D) soit utilisé de manière à représenter de 0,01 à 5,0 % de tous les solides restants qui sub-15 sistent après le durcissement.

Dans le procédé ci-dessus, on peut ajouter des solvants seuls ou en combinaison, tels qu'un alcool, une cétone, une cellosolve, un acide carboxylique Suivant les cas, on peut améliorer l'application de la 20 solution de revêtement et les propriétés filmogênes de la pellicule en ajoutant une petite quantité d'agent tensio-actif, d'agent antistatique, ou d'agent

absorbant les ultraviolets.

L'invention peut s'appliquer à divers types de résines synthétiques Quand l'adhérence est maulaise, on peut les revêtir d'une couche primaire, puis

obtenir ainsi une bonne adhérence.

-Les exemples suivants illustrent l'invention.

Exemple 1

( 1) Préparation d'une composition de revêtement et du revêtement.

On fait tomber, goutte à goutte, peu à peu 52 parties d'acide chlorhydrique 0,05 normal dans une solution qui contient 108 parties de méthyltriméthoxy35 silane, 212 parties de silice colloïdale dispersées dans l'isopropanol ("OSCAL-1432 " dont la teneur en matières solides est de 30 parties et qui est fabriqué par la Société Catalysts & Chemicals Ind Co, Ltd) et 439 parties d'isopropanol Puis on laisse vieillir la solution hydrolysée ci-dessus à O C pendant 24 heures Apres cela, on ajoute à température ambiante, 183 parties d'éther de 1,6- hexanedioldiglycidylique ("EPOLIGHT 1600 " fourni par la Société Kyoeisha Chemical Co, Ltd) et 5 parties de perchlorate de magnésium et on agit On met en outre quelques gouttes d'agent tensio-actif à base de silicone et on prépare ensuite une composition de revêtement On trempe ensuite, dans cette composition de revêtement, une lentille en bisaliylcarbonate de diéthylèneglycol à 4 % d'hydro15 xyde de sodium aqueux qui a déjà subi un traitement de surface et qui a été nettoyée et séchée (désignée ciapres par CR-39) Puis on sort la lentille en CR-39 ci-dessus à une vitesse de sortie de 20 cm/minute, en sorte qu'elle est revêtue Apres quoi, on durcit la 20 lentille en CR-39 revêtue par chauffage à 80 C pendant

une heure et à 130 C pendant une heure.

( 2) Test d'évaluation des performances.

Résistance à l'abrasion: On frotte la lentille obtenue avec de la paille de fer ayant une dimension de maille de 1 rm (fabriquée par Nippon Steelwool Co, Ltd) en la passant dix fois en allant et venant sous une charge de 1 kg et on examine l'état de surface de la lentille, puis on plasse les lentilles essayées en dix échelons 30 A, A', B, B', C, C', D, D', E, E', dans lesquels A

est du verre et E' de la résine acrylique.

Résistance à l'eau chaude; On trempe les lentilles obtenues dans de l'eau pure bouillante pendant une heure, puis on en examine 35 la surface pour ce qui concerne la résistance à

l'abrasion de la même manière que ci-dessus.

Aptitude à être teinte par un colorant dispersé On dissout un morceau d'agent d'adjuvant de teinture GRAY produit par B Pl dans 950 ml d'eau pure à 95 et on prépare ainsi une solution de teinture. On trempe les lentilles dans la solution obtenue pendant 10 minutes, puis on les sèche On examine ensuite la transmittance de la lumière monochromatique de

510 nm.

Résistance aux produits chimiques: On traite la lentille dans de l'hydroxyde de sodium aqueux à 4 % pendant une heure, puis on en examine l'aspect De la même manière que ci-dessus, on

trempe la lentille dans de l'acide chlorhydrique à 15 10 % pendant 24 heures et on en examine l'aspect.

Résistance aux intempéries: On soumet les lentilles revêtues à une irradiation au fademètre à lampe de xénon pendant 500 heures,

puis on en examine l'aspect.

Le tableau 1 donne les résultats de l'examen dans le cas ou l'on applique une composition de revêtement dès qu'elle est préparée à une lentille Le

tableau 2 montre les résultats dans le cas l'on applique une composition de revêtement préparée 30 jours 25 auparavant et laissée au repos pendant 30 jours.

Exemple 2

On fait tomber, goutte à goutte, peu à peu 53 parties d'acide chlorhydrique 0,05 N dans une solution qui contient 111 parties de méthyltriméthoxysila30 ne, 271 parties de silice colloidale dispersée dans du méthanol ("OSCAL-1132 " dont la teneur en matières solides est de 30 parties et qui est fabriqué par la Société Catalysts & Chemicals Ind Co, Ltd) et

395 parties d'isopropanol Puis on laisse vieillir la 35 solution hydrolysée ci-dessus à O O C pendant 24 heures.

Apres quoi, on y ajoute à température ambiante 164 parties d'éther triméthylolpropanetriglycidylique (EPOLIGHT 1 OOMF" fabriqué par la Société Kyoeisha Chemical Co, Ltd) et 5 parties de perchlorate de ma5 gnésium et on agite En outre, on y met quelques gouttes d'agent tensiactif contenant un silicone, puis on prépare la composition de revêtement On effectue le traitement des lentilles et l'application du revêtement sur celles-ci de la même façon qu'à l'exemple 1. 10 Exemple 3 On verse, peu à peu, et goutte à goutte 28 parties d'acide chlorhydrique 0,05 N dans une solution qui contient 79 parties de diméthyldiméthoxysilane, 175 parties de silice colloïdale dispersées dans l'isopro15 panol ("OSCAL- 1432 " dont la teneur en matières solides est de 30 parties et qui est fabriqué par la Société Catalysts & Chemicals Ind Co, Ltd) et 51 parties d'isopropanol Puis on laisse vieillir la solution hydrolysée ci-dessus à O C pendant 24 heures Après quoi, on y ajoute 199 parties d'éther triméthylolpropanetriglycidylique ("EPOLIGHT 100 MF" fabriqué par la Société Kyoeisha Chemical Co, Ltd) et 7 grammes de perchlorate de magnésium et on agite En outre, on y

met quelques gouttes d'agent tensio-actif contenant un 25 silicone et on prépare la composition de revêtement.

On effectue le traitement des lentilles et l'application du revêtement à celles-ci de la même manière qu'à

l'exemple 1.

Exemple 4

On verse, peu à peu et goutte goutte, 57 parties d'acide chlorhydrique 0, 05 N dans une solution qui contient 207 parties de yglycidoxypropyltriméthoxysilane, 263 parties de silice colloïdale dispersées dans l'eau ("Snowtex C" dont la teneur en matières solides est de 20 % et qui est fabriqué par la Société Nissan Chemical Industries Ltd) et 366 parties de méthylcellosorbe Puis on laisse vieillir à O C pendant 24 heures la solution hydrolysée mentionnée cidessus Après quoi, on y ajoute 101 parties d'éther 5 1,6-hexanedioldiglycidylique ("EPOLIGHT 1600 " fourni par la Société Kyoeisha Chemical Co, Ltd) et 6 parties de perchlorate de magnésium en opérant à température ambiante et on agite On y met en outre quelques gouttes d'agent tensio-actif contenant un silicone et 10 on prépare la composition de revêtement On effectue

le traitement des lentilles et l'application à cellesci du revêtement de la même manière qu'à l'exemple 1.

Exemple 5

On ajoute, peu à peu et goutte à goutte, 68 parties d'acide chlorhydrique 0,05 N dans une solution qui contient 249 parties de yglycidoxypropyltriméthoxysilane, 126 parties de silice colloidale ("Methanol Silicasol" dont la teneur en matière solides est de 30 % et qui est fabriqué par la Société 20 Nissan Chemical Industries Ltd) et 464 parties de méthylcellosorbe Puis on laisse vieillir la solution hydrolysée ci-dessus à O O C pendant 24 heures Après quoi, on y ajoute, à température ambiante, 86 parties d'éther glycéroldiglycidylique ("Denacol EX 313 " 25 fabriqué par la Société Nagase & Company Ltd) et 7 parties de perchlorate de magnésium et on agite En outre, on y met quelques gouttes d'agent tensio-actif contenant un silicone et on prépare la composition de revêtement On effectue le traitement des lentilles et l'application à celles-ci du revêtement de la même

manière qu'à l'exemple 1.

Exemple 6

On ajoute, peu à peu et goutte à goutte, 60 parties d'acide chlorhydrique 0,05 N dans une solution

qui contient 219 parties de y-glycidoxypropyltriméthoxy-

silane, 111 parties de silice colloïdale dispersées dans l'isopropanol (" O SCAL-1432 " dont la teneur en matières solides est de 30 % et qui est fourni par la Société Catalysts & Chemicals Ind Co Ltd) et 491 parties d'isopropanol Puis on laisse vieillir la solution hydrolysée ci-dessus à O C pendant 24 heures. Après quoi, on y ajoute 112 parties d'éther propylèneglycoldiglycidylique ("Denacol EX 911 " fourni par la Société Nagase & Company Ltd) et 7 parties de per10 chlorate de magnésium, et on agite En outre, on y met quelques gouttes d'agent tensio-actif au silicone et on prépare la composition de revêtement On effectue

le traitement des lentilles et l'application d'un revêtement à celles-ci de la même manière qu'à l'exemple 15 1.

Exemple 7

On ajoute, peu à peu et goutte à goutte, 30 parties d'acide chlorhydrique 0,05 N à une solution qui contient 174 parties de yglycidoxypropylméthyl20 diéthoxysilane, 351 parties de silice colloïdale dispersée dans l'eau ("Cataloid SN" dont la teneur en matières solides est de 20 % et qui est fourni par la Société Catalysts & Chemicals Ind Co, Ldt), et 331 parties de méthylcellosorbe Puis on fait vieillir la 25 solution hydrolysée mentionnée ci-dessus à O C pendant 24 heures Après quoi, on y ajoute 108 parties d'éther propylèneglycoldiglycidylique ("Denacol EX 911 " fabriqué par la Société Nagase & Company Ltd) et 6 parties de perchlorate de magnésium et on agite En outre, on 30 y met quelques gouttes d'agent tensio-actif contenant

un silicone et on prépare la composition de revêtement.

On effectue le traitement des lentilles et l'application à celles-ci d'un revêtement de la même manière

qu'à l'exemple 1.

Exemple 8

On verse, peu à peu et goutte à goutte, 35 parties d'acide chlorhydrique 0,05 N dans une solution qui contient 133 parties de B-( 3,4-époxycyclo5 hexyl)éthyltriméthoxysilane, de la silice colloidale ("Methanolsilicasol" dont la teneur en matières solides est de 30 % et qui est fourni par la Société Nissan Chemical Industries Ltd) et 470 parties d'isopropanol Puis on fait vieillir à O C pendant 24 heu10 res la solution hydrolysée cidessus Apres cela, on y ajoute 140 parties d'éther glycéroltriglycidylique ('Denacol EX 314 " fourni par la Société Nagase & Company Ltd) et 7 parties de perchlorate de magnésium et on agite En outre, on y met quelques gouttes d'agent tensio-actif contenant un silicone et un prépare la composition de revêtement On effectue le traitement des lentilles et l'application à celles-ci

du revêtement de la même manière qu'à l'exemple 1.

Exemple 9

On applique une couche primaire de KP-80 (fourni par la Société Shinetsu Kagatu Kokyo Co, Ltd) à une lentille en polycarbonate à l'aide d'une centrifugeuse, puis on sèche à 100 C pendant 30 minutes On trempe en outre la lentille dans la même solu25 tion que celle décrite à l'exemple 4 et on l'en ressort à une vitesse de sortie de 20 cm/minute Apres quoi, on durcit la lentille en la chauffant à 80 OC

pendant une heure et à 130 C pendant une heure.

Exemple comparatif 1 On ajoute 10 parties d'acide chlorhydrique 0,05 N à 71 parties de glycidoxypropylméthyldiéthoxysilane, tout en agitant Puis on agite la solution

hydrolysée ci-dessus pendant une heure et on la laisse vieillir à température ambiante pendant 24 heures.

Apres quoi, on ajoute à la solution obtenue 167 parties de silice colloïdale ("methanolsilicasol" dont la teneur en matières solides est de 30 % et qui est fabriqué par la Société Nissan Chemical Industries Ltd), 4,5 parties d'acétylacétonate d'aluminium, 0,1 partie d'agent tensioactif contenant un silicone et 12,4 parties de phénylcellosorbe et on prépare la composition de revêtement On effectue le traitement des lentilles et l'application à celles-ci d'un revêtement de la même manière qu'à l'exemple 1. 10 Exemple comparatif 2 On dissout 98,8 parties de yglycidoxypropyltriméthoxysilane et 28,4 parties de diméthyldiméthoxysilane dans 76,3 parties d'alcool isopropylique et on y ajoute en outre, peu à peu et goutte à goutte, 46,6 15 parties d'acide chlorhydrique 0,1 N Puis on vieillit

à température ambiante pendant 24 heures la solution hydrolysée ci-dessus Après quoi, on met 88,4 parties d'éthylcellosorbe, 0,42 partie de perchlorate d'ammonium et un agent tensio-actif contenant un silicone 20 dans 240 parties de la solution hydrolysée ci-dessus.

Puis on prépare une composition de revêtement On effectue le traitement des lentilles et l'application à celles-ci d'un revêtement de la même manière qu'à

l'exemple 1.

Exemple comparatif 3 A 100 parties de y-glycidoxypropyltriméthoxysilane, on ajoute à O C une solution catalytique contenant 5 parties de chloroforme, 5 parties d'acétone et 1 partie d'acide perchlorique Puis on trempe des len30 tilles en CR-39 dans la composition de revêtement préparée et on les en ressort à une vitesse de sortie de cm/minute, et alors qu'elles sont revêtues Après quoi, on durcit les lentilles revêtues en CR-39 en les

séchant à 25 C pendant 16 heures.

Exemple comparatif 4 On utilise de l'acétylacétonate d'aluminium,

au lieu du perchlorate de magnésium de l'exemple 7.

Dans ce cas, les-autres conditions, telles que les constituants, la manière de les utiliser, le procédé de préparation de la composition de revêtement et le procédé pour l'appliquer à une lentille sont les mêmes

que dans l'exemple 7.

Exemple comparatif 5 On utilise du perchlorate d'ammonium, au lieu du perchlorate de magnésium de l'exemple 4 Dans ce cas, les autres conditions, telles que les constituants, la manière de les utiliser, le procédé de préparation d'une composition de revêtement et le procédé pour 15 l'appliquer à une lentille sont les mêmes que dans

l'exemple 4.

Comme mentionné ci-dessus, l'invention procure une lentille en résine synthétique qui n'est pas facile à érafler ou à rayer, qui a une résistance à l'abra20 sion satisfaisante ainsi qu'une résistance satisfaisante aux produits chimiques, et qui, en outre, n'a pas les inconvénients classiques, une aptitude à la teinture par un colorant dispersé qui n'est pas satisfaisante et d'une résistance à l'eau chaude qui n'est pas 25 satisfaisante En particulier, la lentille suivant l'invention est teinte plus rapidement qu'une lentille classique à revêtement dur En d'autres termes, l'invention permet d'obtenir une excellente aptitude à la teinture par un colorant dispersé En outre, comme on 30 utilise du perchlorate de magnésium comme catalyseur de durcissement, la durée de conservation ou durée de vie en pot de la composition de revêtement est très longue Il en résulte que l'on peut avoir une lentille ayant une grande stabilité d'aptitude à être teinte 35 par un colorant dispersant et que l'on diminue le

coût des lentilles.

TABLEAU 1

Aptitude à la Résistance Résistance teinture par un à larsoàl'eau chaudeion colorant dispersé (transmittance de 510 nm) Exemple -1 B' B' 38 %

" -2 B B' 52

-3 B' C 37

" -4 A' B 56

"-5 B B 41

" -6 B B 40

-7 B' B' 36

-8 Bl C 32

-9 B' B' 42

Exemple comparatif E 75

" -2 B C 78

-3 B' C 90

-4 C E'62

"-5 B' C' 65

CR 39 D' D' 22

F -J r.) Ln Co L Yt oe NO TABLEAU 1 (suite 1) Résistance aux produits chimiques Résistance Rési R 6 Rsistance Na OH à 4 % HC 1 à 10 % aux intemp Or 4 ks Exemple -1 Succâs Succès Succès "l -2 Il " "tg -3 tg I 14 I -l " l 5 Il l -6 I -7 It Il I

-8 "

II = 9 II 11 S

-9 I Exemple comparatif, -1 Le revêtement " -2 est dissous " partiellement " -3 S Uccès " " 4 i " "S -5 l e Une tache sèche CR 39 apparaît à la surface G- ru Ln U 1 Co W;

TABLEAU 2

(Dans le cas o on applique une composition de revêtement préparée 30jours auparavant) Aptitude à la Résistance Résistance teinture par un à l'abrasion à l'eau chaude (transmittance (transmittance de 510 nm) Exemple -1 B' B' 40 %

" -2 B' B' 47

-3 B' C 36

-4 A' B 58

" -5 B B' 41

-6 B B 42

"-7 B B' 43

" -8 B' B' 34

-9 B' B' 43

Exemple comparatif E E'17 -1

-2 A' B' 85

-3 E E' 83

" -4 E E' 21

" -5 A' B' 80

CR 39 D' D' 22

rt Ln co Co _.0 TABLEAU 2 (suite 1) Résistance aux produits chimiques Résistance Na OH a 4 % HC a 1 % aux intempéries Na OH à 4 % HC 1 a 10 % Exemple -1 Succès Succès Succès

" -2 " "

" -3 "

" -4 ll *-6 ttt I" 7 5 I l -7

-8 I

_" -9 i " Il t t, Z 9 t, " 1 Exemple comparatif Une tache sèche apparaît à la surface Le revêtement " -2 est dissous " partiellement " -3 Succès

" -4 " " "

-5 Une tache sèche CR 39 apparaît " & la surface *J O rg' tn Co w. Go Co 2548389 i

Claims

REVENDICATION

Lentille en résine synthétique ayant un revêtement dur en surface, caractérisée en ce cue le revêtement dur est constitué des constituants principaux (A), (B), (C) et (D) suivants: (A) un composé organique du silicium, seul ou en mélange, de formule développée R 2 (e)

3

RR 1 Si (OR 3 e dans laquelle R 1 est un groupe hydrocarboné ayant de un à six atomes de carbone ou un groupe organique conte15 nant un radical vinyle, méthacryloyloxy ou époxy, R 2 est un groupe hydrocarboné ayant de un à quatre atomes de carbone, R 3 est un groupe hydrocarboné ou un groupe alcoxyalcoyle ayant de un à cinq atomes de carbone ou

un atome d'hydrogène, et e est O ou l,.

(B) de la silice colloidale ayant un diamètre de particules de 1 à 100 millimicrons, (C) des composés époxy polyfonctionnels,

(D) du perchlorate de magnésium.