FR2541576A1 - Medicament contenant de la muzolimine et son procede de preparation - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A TRAIT AU DOMAINE DE LA PHARMACIE. ELLE CONCERNE UN MEDICAMENT NOUVEAU A BASE DE MUZOLIMINE, CONTENANT (A) 100 PARTIES EN POIDS DE MUZOLIMINE, (B) A 40 A 500 PARTIES EN POIDS D'AMIDON, (C) 20 A 100 PARTIES EN POIDS DE CELLULOSE, (D) 0,2 A 5 PARTIES EN POIDS DE SILICE AINSI QUE (E) 0,1 A 3 PARTIES EN POIDS D'ACIDE STEARIQUE, DE STEARATE DE CALCIUM, DE STEARATE DE MAGNESIUM ETOU DE TALC. LE MEDICAMENT CONFORME A L'INVENTION PEUT ETRE UTILISE COMME DIURETIQUE, SALIDIURETIQUE, ANTITHROMBOTIQUE ET ANTIHYPERTENSIF.
Description
La présente invention concerne une formulation médicamenteuse solide
perfectionnée pour la substance
active appelée muzolimine I 3-amino-1-(a-méthyl-3,4-
dichlorobenzyl) pyrazolone ( 5)7, un procédé permettant de l'obtenir ainsi que l'utilisation du médicament comme
diurétique, salidiurétique, antithrombotique et anti-
hypertensif. La muzolimine et les 3-aminopyrazolones-( 5)
de structure similaire ainsi que leurs effets pharmaco-
logiques, sont connues par la demande de brevet de la République fédérale d'Allemagne DE-OS N O 2 319 280 Cette
publication décrit également une formulation pour 3-
aminopyrazolones-( 5) selon laquelle 200 g de substance active sont broyés en une poudre, mélangés avec 300 g de lactose et 200 g de fécule de pomme de terre et granulés à travers un tamis après humidification avec une solution aqueuse de gélatine Après séchage, on ajoute 60 g de talc et 5 g de laurylsulfate de sodium A partir de ce mélange, on comprime environ 10 000 tablettes à un poids
de substance active de 20 mg chacune.
Toutefois, des médicaments ainsi préparés pré-
sentent une série d'inconvénients, ils ont notamment une faible stabilité à l'entreposage (une couleur brune apparaît déjà au bout de quelques mois sur les tablettes) et ils présentent une libération insuffisante de substance active Le but de l'invention était donc de préparer une formulation solide pour muzolimine qui ne comporte pas les inconvénients mentionnés et que l'on puisse préparer de façon simple du point de vue de la technique opératoire Conformément à l'invention, ce problème est résolu à l'aide d'une formulation qui contient (a) 100 parties en poids de muzolimine (b) 40 à 500 parties en poids d'amidon, (c) 20 à 100 parties en poids de cellulose, (d) 0,2 à 5 parties en poids de silice, ainsi que (e) 0,1 à 3 parties en poids d'acide stéarique, de stéarate de calcium, de stéarate
de magnésium et/ou de talc.
Le rapport en poids de la muzolimine à la quantité totale
des additifs dans les formulations conformes à l'inven-
tion a de préférence une valeur de 1:0,8 à 1:10, notamment
de 1:1 à 1:4.
Les préparations conformes à l'invention conviennent en particulier pour la production de granules que l'on peut comprimer en tablettes ou dont on peut remplir des capsules Les tablettes peuvent être utilisées aussi bien sous une forme non dragéifiée que sous une forme dragéifiée d'une manière connue (voir par exemple Sucker, Fuchs, Speiser: Pharmazeutische Technologie;
publié par Georg Thieme, Stuttgart).
On obtient la substance active appelée muzo-
limine A) en faisant réagir une hydrazine de formule Cl
C 1 > CH-NH-NH 2
CH 3
avec des dérivés d'acide acétique se présentant éventuelle-
ment sous différentes formes tautomères, de formule générale
Y CH COX
Y' dans laquelle X désigne un reste hydroxy, alkoxy, aralkoxy, amino ou alkylamino, Y est l'hydrogène et Y' est un nitrile ou bien NH 2 Y et Y' forment conjointement le groupe =C,o ysi Y" désigne un reste alkoxy, bryloxy, aralkoxy, alkylmercapto ou aralkylmercapto ou le groupe amino, éventuellement en présence de solvants inertes et de catalyseurs basiques ou acides tels que des hydroxydes et des carbonates de métaux alcalins et alcalino-terreux
ou tels que des acides halogénhydriques, l'acide sulfu-
rique ou des acides sulfoniques, à des températures compri-
ses entre 10 et 200 C, ou B) en faisant réagir des composés de formule générale Cl_ Ci J CH-A CH 3 dans laquelle A désigne un reste partant tel qu'un halogène ou le reste dialkyloxonium, dialkylsulfonium
ou trialkylammonium ou le reste acide aryl-
ou trifluorométhylsulfonique, avec la 3-amino-pyrazolone-( 5) de formule H AN' _ H éventuellement en présence de solvants inertes et de bases inorganiques ou organiques telles que des hydroxydes, carbonates, 'alcoolates, hydrures ou amidures de métaux alcalins à des températures comprises entre 10 et 2000 C ou C) en faisant réagir un dérivé de pyrazolone-( 5) de formule générale Z 0/
-CH-CH 3
F Cl Cl dans laquelle Z représente Cl ou Br, avec l'ammoniac, le cas échéant en présence de solvants inertes, à des températures comprises entre 50 et 150 C, de préférence
sous pression élevée.
La muzolimine est utilisée dans les formulations
conformes à l'invention sous une forme finement pulvéru-
lente, de préférence comme semi-hydrate.
Les préparations confonrmes à l'invention contiennent comme composant (b) de l'amidon, le cas échéant en partie (environ 10 à 30 % en poids de la quantité totale d'amidon) sous une forme gonflante, en une quantité qui correspond à une proportion de 0,4 à 5 fois, de préférence de 0,6 à 2,5 fois la proportion en poids de substance active muzolimine) On considère par exemple la fécule de pomme de terre, l'amidon de blé, mais ou
riz, de préférence l'amidon de mais.
Le composant (c) des formulations conformes
à l'invention est la cellulose (de préférence microcris-
talline ou en poudre; on apprécie particulièrement la cellulose de type microcristallin) en proportion de 0,2 à 1 fois, de préférence de 0,3 à 0, 7 fois la quantité
de substance active.
On utilise comme composant (d) des formulations conformes à l'invention des silices, de préférence la silice colloldale La quantité de composant (d) s'élève à 0,2-5 parties en poids, de préférence à 0,25-0,5 partie
en poids pour 100 parties de substance active.
Les préparations conformes à l'invention con-
tiennent comme autre additif 0,1 à 3 parties en poids, de préférence 0,2 à 1,5 partie en poids, pour 100 parties en poids de muzolîmine, de stéarate de magnésium, de stêarate de calcium, d'acide stéarique et/ou de talc,
de préférence du stéarate de magnésium.
Lorsqu'on transforme en granulés les prépara-
tions conformes à l'invention, on peut choisir en ce
qui concerne la technique opératoire aussi bien la granu-
lation par-voie sèche que la granulation par voie humide, de préférence la granulation par voie humide On peut alors opérer dans un granulateur mélangeur ou aussi
selon le principe de la granulation en couche tourbillon-
naire, et on donne alors la préférence à la granulation
au mélangeur.
On peut utiliser comme auxiliaire de granulation de l'empois d'amidon, de l'amidon gonflant et/ou de la polyvinylpyrrolidone (poids moléculaire allant de
préférence de 15 000 à 60 000) On utilise avantageuse-
ment de l'empois d'amidon et/ou de l'amidon gonflant
(notamment de l'amidon de mals).
Lors de la préparation des médicaments conformes à l'invention, on procède avantageusement en mélangeant dans une première étape les composants (a), (c) et (d) ainsi qu'une quantité partielle (de préférence 50-95 % en poids) du composant <b), en granulant le mélange à sec ou par voie humide (dans ce dernier cas, la quantité partielle de composant (b) contient de préférence l'empois d'amidon ou l'amidon gonflant, dans le premier cas on ajoute avantageusement 50 à 70 % du composant (e)), on
tamise le produit granulé, on mélange les quantités res-
tantes de composant (b) et de composant (e) et on comprime le mélange en tablettes ou on s'en sert d'une manière
connue pour charger des capsules.
La quantité absolue en poids de substance
active contenue dans les médicaments conformes à l'inven-
tion se calcule d'après leur application thérapeutique.
On apprécie particulièrement des doses individuelles de 20 mg, 30 mg et 240 mg de substance active (anhydre)
par capsule ou par tablette.
Les exemples de réalisation suivants concernent
des préparations médicamenteuses particulièrement appré-
ciées conformément à l'invention Les formulations sont stables à l'entreposage pendant une période d'au moins cinq ans et libèrent la substance active pratiquement en totalité en deux heures d'après le modèle de libération
de l'USP XX.
Exemple 1
20 kg de muzolimine sont mélangés avec 33 kg d'amidon de mais, 0,6 kg de silice colloïdale, 14 kg de cellulose microcristalline et 6 kg d'amidon de mais gonflant et le mélange est granulé après addition d'eau dans un granulateur mélangeur du type MGT de la firme
Lôdige Paderborn (République fédérale d'Allemagne) En-
suite, on sèche à une température du produit de 45-550 C par arrivée d'air chaud dans la couche tourbillonnaire dans un appareil du type WST de-la firme Glatt AG de Binzen /L 6 rrach (République fédérale d'Allemagne) On tamise la matière, on la mélange avec 6 kg d'amidon et 0, 4 kg de stéarate de magnésium et on la comprime-en
tablettes pesant 80 mg ou on la charge dans des capsules.
qui en contiennent 80 mg.
Il est également possible de traiter la prépa-
ration ci-dessus en opérant à la manière de l'exemple 2 ci-après.
Exemple 2
On mélange 240 kg de muzolimine avec 156,5 kg d'amidon de mais, 90 kg de cellulose microcristalline,
1 kg de silice colloïdale et 1,5 kg de stéarate de magné-
sium On compacte le mélange à sec sur un cylindre de la firme Alexander de Remscheid (République fédérale d'Allemagne). Après la désagrégation et le tamisage, on mélange les granulés ainsi obtenus avec 10 kg d'amidon et
1 kg de stéarate de magnésium et on le comprime en ta-
blettes pesant 500 mg ou on le charge en quantité de 500 mg dans les capsules La préparation ci-dessus peut
naturellement être traitée aussi à la manière de l'exem-
ple 1.
Claims (7)
1 Médicament ( du métabolisme des sels, sanguine, caractérisé en (a) 100 parties en j (b) 40 à 500 parties en (c) 20 à 100 parties en (d) 0,2 à 5 parties en (e) 0,1 à 3 parties en stéarate de sium et/ou 2 Médicament destiné à combattre des troubles des thromboses et l'hypertension ce qu'il contient poids de muzolimine poids d'amidon poids de cellulose poids de silice, ainsi que poids d'acide stéarique, de
calcium, de stéarate de magné-
de talc.
suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient parties en poids du composant (a) 60 à 250 parties en poids du composant (b) à 70 parties en poids du composant (c) 0,25 à 5 parties en poids du composant (d) ainsi que
0,2 à 1,5 partie en poids du composant (e).
3 Médicament suivant les revendications 1 et
2, caractérisé en ce qu'on utilise comme composant (b) l'amidon de mals, éventuellement en partie sous la forme gélatinisée.
4 Médicament suivant les revendications 1 à
3, caractérisé en ce qu'on utilise comme composant (c)
de la cellulose microcristalline.
Médicament suivant les revendications 1 à
4, caractérisé en ce qu'on utilise le stéarate de magné-
sium comme composant (e).
6 Médicament suivant les revendications 1 à
5, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme
de tablettes éventuellement dragéifiées ou de capsules.
7 Médicament suivant la revendication 6, caractérisé en ce qu'il contient par dose individuelle
, 30 ou 240 mg de muzolimine.
8 Procédé de préparation de médicaments
suivant les revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'on
mélange les composants (a), (c) et (d) de même qu'une quantité partielle du composant (b) et le cas échéant une quantité partielle du composant (e) , on granule le mélange par voie sèche ou par voie humide, on tamise le mélange granulé, on le mélange avec le reste du composant (b) ainsi que du composant (e) et on charge le mélange dans des capsules ou on le comprime en tablettes qu'on
dragéifie éventuellement.
9 Procédé suivant la revendication 8, caracté-
risé en ce qu'on effectue la granulation par voie humide
dans la première étape du procédé sans addition de compo-
sant (e) et la quantité partielle de composant (b)
contient de l'empois d'amidon ou de l'amidon gélatinisé.
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