FR2540496A1 - Cyclohexenone derivatives, herbicidal compositions containing them and process for their preparation - Google Patents

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Abstract

Compound having the general formula: According to the invention, R1 is an alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R2 is an alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, an allyl, propargyl or a haloalkenyl; and n is 0 or 1; and a metal salt or a quaternary ammonium salt of a compound defined above. The invention applies especially to the preparation of selective herbicides.

Description

La présente invention se rapporte à des dérivés de cyclohexénone, à un procédé pour leur préparation et à leur usage comme herbicides sélectifs. The present invention relates to cyclohexenone derivatives, to a process for their preparation and to their use as selective herbicides.

Selon l'invention, on prévoit un composé de formule

Figure img00010001

ou R1 est un alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone;
R2 est un alcoyle ayant de 1 à 3 atomes, allyle, propargyle ou haloalkenyle ; et où Ru est un alcoyle de 1 à 3 atomes de carbone ; et-n est 0 ou 1 ; et un sel d'un métal ou un sel d'ammonium quaternaire d'un composé défini ci-dessus.According to the invention, there is provided a compound of formula
Figure img00010001

or R1 is an alkyl having 1 to 3 carbon atoms;
R2 is alkyl of 1 to 3 atoms, allyl, propargyl or haloalkenyl; and wherein Ru is an alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and-n is 0 or 1; and a salt of a metal or a quaternary ammonium salt of a compound defined above.

Dans les brevets U.S. NOs 3 950 420 et 4 011 256,il est révélé que certains dérivés de cyclohexénone donnent un excellent contrôle des mauvaises herbes. Les composés ci-dessus provoquent également des dégâts importants sur les récoltes graminées. Ainsi, d'autres recherches ont été entreprises pour trouver de nouveaux composés ne présentant aucune phytotoxicité vis-à-vis des récoltes graminées Par suite, on a trouvé que la 2
(1-éthoxyimino) propyl] - 5- (phényl substitué) -3-hydroxy- 2-cyclohexne-1-one montrait une action légèrement faible sur le blé.In US Pat. Nos. 3,950,420 and 4,011,256 it is disclosed that certain cyclohexenone derivatives provide excellent weed control. The above compounds also cause significant damage to grass crops. Thus, further research was undertaken to find new compounds with no phytotoxicity to grass crops. As a result, it was found that the 2
(1-ethoxyimino) propyl] -5- (substituted phenyl) -3-hydroxy-2-cyclohexne-1-one showed a slightly low effect on wheat.

pAdvances in Pesticide Science Part 2 235 (19793 0 Il y a une sélectivité relative au stade inférieur des mauvaises herbes et du blé en traitement de post-émergence. Cependant, d'autant plus importante est la croissance, d'autant plus importante est la dose nécessaire. Ainsi, en utilisant des taux plus élevés de l'ingrédient actif, on obtient une activité herbicide plus importante contre les mauvaises herbes, et en même temps des dégâts plus importants sur le blé. Par ailleurs, la diminution de la dose au taux ne donnant aucune phytotoxicité vis-à-vis du blé, donne une activité herbicide moins efficace. Ainsi, la dose optimale pour une bonne sélectivité est limitée. Pour améliorer ces propriétés néfastes et pour obtenir des composés plus actifs et plus sélectifs, d'autres études ont été entreprises. pAdvances in Pesticide Science Part 2 235 (19793 0 There is relative selectivity in the lower stage of weeds and wheat in post-emergence treatment, but the more important is growth, the more important is the Thus, by using higher levels of the active ingredient, greater herbicidal activity against weeds, and at the same time greater damage to the wheat, is achieved. rate giving no phytotoxicity to wheat, gives a less effective herbicidal activity.Therefore, the optimal dose for good selectivity is limited.To improve these harmful properties and to obtain more active and more selective compounds, other studies were undertaken.

On a trouvé que les composés ayant la formule montraient une activité supérieure etiou une sélectivité considérablement supérieure vis-à-vis des récoltes graminées comme le mais, le blé, l'orge et le riz en comparaison aux composés connus. Compounds having the formula have been found to exhibit superior activity and / or considerably greater selectivity to grass crops such as maize, wheat, barley and rice compared to known compounds.

En effet, les composés ayant un groupe

Figure img00020001

(ou Rs et n sont tels que précédemment définis) augmentent de façon importante en activité contre les mauvaises herbes en comparaison aux composés connus contenant du phényle substitué avec du méthoxy ou du méthylsulfonyle, bien que les deux composes aient des sélectivités presqu'égales.Indeed, compounds having a group
Figure img00020001

(or Rs and n are as previously defined) increase significantly in weed activity compared to known compounds containing phenyl substituted with methoxy or methylsulfonyl, although both compounds have almost equal selectivities.

Tous les composés selon l'invention sont actifs contre les mauvaises herbes graminées à la fois en traitement de pré- et post-émergence. On peut sattendre à des activités supérieures dans un traitement de postémergence par rapport à un traitement de pré-émergence.  All the compounds according to the invention are active against graminaceous weeds both in pre- and post-emergence treatment. Higher activities can be expected in postemergence treatment compared to pre-emergence treatment.

Les composés selon I'invention peuvent être préparés selon l'équation sui suit:

Figure img00020002

ou R1, R2 sont tels que précédemment définis et A =
Figure img00030001
The compounds according to the invention can be prepared according to the following equation:
Figure img00020002

or R1, R2 are as previously defined and A =
Figure img00030001

La réaction ci-dessus peut être entreprise dans un solvant inerte. Comme solvant inerte, on peut util.iser du méthanol, de l'êthanol, du diéthyl éther, du benzène, du toluène et du chloroforme. The above reaction can be carried out in an inert solvent. As the inert solvent, methanol, ethanol, diethyl ether, benzene, toluene and chloroform can be used.

La température de la réaction peut être comprise entre -100C et le point d'ébullition de la solution de la réaction, de préférence entre 10 et 600C et la réaction peut être mise en oeuvre pendant un temps compris entre une demi-heure et plusieurs heures ou plus. The temperature of the reaction may be between -100 ° C. and the boiling point of the reaction solution, preferably between 10 ° C. and 600 ° C., and the reaction may be carried out for a period of between half an hour and several hours. or more.

Quand la réaction est terminée, le solvant est, si nécessaire, retiré et le mélange réactionnel est alors extrait avec une solution alcaline. La solution est acidifiée avec de l'acide chlorhydrique et le produit brut est isole du mélange acide par extraction ou par filtration. When the reaction is complete, the solvent is, if necessary, removed and the reaction mixture is then extracted with an alkaline solution. The solution is acidified with hydrochloric acid and the crude product is isolated from the acid mixture by extraction or filtration.

Si le produit est cristallin, le produit brut peut etre purifié par recristallisation et si le produit n'es qu'une substance, le produit brut peut être purifié par distillation ou chromatographie en colonne. If the product is crystalline, the crude product can be purified by recrystallization and if the product is only one substance, the crude product can be purified by distillation or column chromatography.

La formule chimique pour le composé purifié résultant peut être assignée au moyen d'une analyse élémentaire, d'un spectre de résonance magnétique nucléaire, d'un spectre de masse et d'un spectre infrarouge. The chemical formula for the resulting purified compound can be assigned by means of elemental analysis, a nuclear magnetic resonance spectrum, a mass spectrum and an infrared spectrum.

Les sels de sodium et de potassium peuvent être préparés en traitant un composé de formule I3 avec de la soude ou de la potasse en solution aqueuse ou dans un solvant organique comme de l'acétone, du méthanol, de l'méthanol ou du diméthylformamide, Les sels peuvent être isolés par filtration ou par évaporation de la solution résultante.  The sodium and potassium salts may be prepared by treating a compound of formula I 3 with sodium hydroxide or potassium hydroxide in aqueous solution or in an organic solvent such as acetone, methanol, methanol or dimethylformamide, The salts can be isolated by filtration or evaporation of the resulting solution.

Les sels de calcium, baryum, manganèse, cuivre, zinc, nickel, cobalt, fer et argent peuvent être préparés à partir du sel de sodium ou de potassium par traitement avec le sel d'un métal inorganique approprié comme le chlorure de calcium, le chlorure de baryum, le sulfate de cuivre, le chlorure de zinc, le chlorure de nickel et le nitrate de cobalt. Calcium, barium, manganese, copper, zinc, nickel, cobalt, iron and silver salts can be prepared from the sodium or potassium salt by treatment with the salt of a suitable inorganic metal such as calcium chloride, barium chloride, copper sulphate, zinc chloride, nickel chloride and cobalt nitrate.

Le sel de calcium peut également être préparé en traitant un composé de formule CI3 avec de l'hydroxyde de calcium. The calcium salt can also be prepared by treating a compound of formula CI3 with calcium hydroxide.

Certains sels de métaux produits par le procédé ci-dessus peuvent subir un changement chimique ou une décomposition à une haute température, et par conséquent il ne montrent pas un point net de fusion. En appliquant une spectroscopie d'absorption infrarouge à la matière première et au produit réactionnel, la formation du sel de métal peut être mise en évidence par transfert des bandes d'absorption et un changement de l'intensité d'absorption. Ainsi, la matière première ayant la formule LI I a I'absorption due au groupe carbonyle à des longueurs d'onde de 1605 em et 1655 cm tandis que le sel de métal correspondant montre son absorption à de plus grandes longueurs d'onde.  Some metal salts produced by the above process may undergo a chemical change or decomposition at a high temperature, and therefore they do not show a net melting point. By applying infrared absorption spectroscopy to the raw material and the reaction product, the formation of the metal salt can be demonstrated by transfer of the absorption bands and a change in absorption intensity. Thus, the raw material having the formula L1 is absorbed by the carbonyl group at wavelengths 1605 and 1655 cm while the corresponding metal salt shows its absorption at longer wavelengths.

Par ailleurs, un anion tel que OH peut être simultanement coordonne avec un atome de métal ou certains sels de métaux ci-dessus mentionnés. On the other hand, an anion such as OH may be simultaneously coordinated with a metal atom or certain metal salts mentioned above.

La structure du sel de métal peut être indiquée comme suit

Figure img00040001

ou M+ est un ion d'un métal comme Na+ , 1/2 Ca2+ ou 1/2 Cu2+
Les sels d'ammonium selon l'invention peuvent être montrés comme les sels de métaux, c'est-à-dire
Figure img00050001

ou N+(r)4 est un ion d'ammonium quaternaire et r est un substituant identique ou différent choisi parmi alcoyle et benzyle. Le sel d'ammonium peut être préparé par la réaction du composé de formule [I] avec de l'ammoniaque
N(r)40H de la même façon que la préparation du sel de sodium.The structure of the metal salt may be indicated as follows
Figure img00040001

or M + is an ion of a metal such as Na +, 1/2 Ca2 + or 1/2 Cu2 +
The ammonium salts according to the invention can be shown as the metal salts, i.e.
Figure img00050001

or N + (r) 4 is a quaternary ammonium ion and r is an identical or different substituent selected from alkyl and benzyl. The ammonium salt can be prepared by the reaction of the compound of formula [I] with ammonia
N (r) 40H in the same way as the preparation of the sodium salt.

On peut s'attendre à ce que les composés représentés par la formule CIj existent sous les formes tautomères qui suivent

Figure img00050002
The compounds represented by the formula CI 1 can be expected to exist in the following tautomeric forms
Figure img00050002

La matière première de formule [II] peut être préparée selon l'équation qui suit

Figure img00060001
The raw material of formula [II] can be prepared according to the following equation
Figure img00060001

Les exemples qui suivent illustrent l'invention. The following examples illustrate the invention.

EXEMPLE 1
2- [1-(étoxyamino)propyl] -3-hydroxy-5- (4-
méthylthiophényl) -2-cyclohexèn - 1-one:
Dans 20 ml d'éthanol, on a dissous 2,9 g de 3-hydroxy-5- (4-méthylthiophényl) -2-propionyl-2-cyclohexèn- 1-one et dans la solution, on a ajouté 0,8 g d'éthoxyamine. EXAMPLE 1
2- [1- (Etoxyamino) propyl] -3-hydroxy-5- (4-
methylthiophenyl) -2-cyclohexen-1-one:
In 20 ml of ethanol, 2.9 g of 3-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -2-propionyl-2-cyclohexen-1-one was dissolved and 0.8 g was added to the solution. ethoxyamine.

Le mélange a été maintenu pendant 15 heures à la température ambiante puis versé dans de l'eau glacée. Le cristal sédimenté a été recueilli par une étape de filtration et recristallisé dans le méthanol. Ainsi, on a obtenu 3,1 g de cristaux incolores ayant un point de fusion de 83-84oC. The mixture was kept at room temperature for 15 hours and then poured into ice water. The sedimented crystal was collected by a filtration step and recrystallized from methanol. Thus, 3.1 g of colorless crystals having a melting point of 83-84 ° C. were obtained.

EXEMPLE 2
2- 1-(allyloxyimino)butyl -3-hydroxy-5- (4-
méthylthiophényl) -2-cyclohexèn -1-one:
On a dissous, dans 20 ml d'éthanol, 1,5 g de 2-butyryl-3-hydroxy-5- (4-méthylthiophényl) -2-cyclohexèn- 1-one et on ajouté, dans la solution, 0,5 g d'allyloxyamine. EXAMPLE 2
2- (allyloxyimino) butyl-3-hydroxy-5- (4-
methylthiophenyl) -2-cyclohexen-1-one:
1.5 g of 2-butyryl-3-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -2-cyclohexen-1-one were dissolved in 20 ml of ethanol and 0.5 ml of the solution was added to the solution. g of allyloxyamine.

On a maintenu le mélange pendant 15 heures à la température ambiante puis on l'a versé dans de l'eau glacée. Le cristal sédimenté a été recueilli avec une tape de filtration et recristaîlisé avec du méthanol. Ainsi, on a obtenu 1,4 g de cristaux incolores ayant un point de fusion de 72-740C.The mixture was kept at room temperature for 15 hours and then poured into ice water. The sedimented crystal was collected with a filtration step and recrystallized with methanol. Thus, 1.4 g of colorless crystals having a melting point of 72-740C were obtained.

EXEMPLE 3
2- Uî - (éthoxyimino) utyl] -3-hydroxy-5- (4-méthyl- sulfinylphényl) -2-cyclohexèn -1 -one:
Dans 20 ml d'éthanol, on a dissous 1,6 g de 2-butyryl-3-hydroxy-5- (4-méthylsulfinylphényl) -2-cyclohexèn -1-one et, dans la solution, on a ajouté 0,5 g d'éthoxyamine.EXAMPLE 3
2- [1- (Ethoxyimino) -methyl] -3-hydroxy-5- (4-methylsulphinylphenyl) -2-cyclohexen-1-one:
In 20 ml of ethanol, 1.6 g of 2-butyryl-3-hydroxy-5- (4-methylsulphinylphenyl) -2-cyclohexen-1-one was dissolved and 0.5 was added to the solution. g of ethoxyamine.

On a maintenu le mélange pendant 15 heures à la température ambiante et on l'a versé dans de l'eau glacée. Le cristal sédimenté a été recueilli avec une étape de filtration et recristallisé avec du méthanol. Ainsi, on a obtenu 1,3 g de cristaux incolores ayant un point de fusion de 72-740C.The mixture was kept at room temperature for 15 hours and poured into ice water. The sedimented crystal was collected with a filtration step and recrystallized with methanol. Thus, 1.3 g of colorless crystals having a melting point of 72-740C were obtained.

En plus des composés ci-dessus mentionnés, certains composés typiques sont indiqués au tableau 1,
TABLEAU I

Figure img00080001
In addition to the compounds mentioned above, some typical compounds are shown in Table 1,
TABLE I
Figure img00080001

<tb> <SEP> H
<tb> R <SEP> S(O)n <SEP> R58(O)n <SEP> o <SEP> =NOR2
<tb> i <SEP> Constante
<tb> <SEP> R1 <SEP> physique
<tb> <SEP> No. <SEP> O <SEP> (point <SEP> de
<tb> <SEP> fusion)
<tb> <SEP> R <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> OC
<tb> <SEP> 5 <SEP> ~1 <SEP> 2
<tb> <SEP> i <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C <SEP> 2H5 <SEP> 83-84
<tb> <SEP> 2 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH <SEP> CH--CH <SEP> nD 1.6026
<tb> <SEP> 3 <SEP> -CH3 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 107-109
<tb> <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> i <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> < 31.5900
<tb> <SEP> 5 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 82-85
<tb> <SEP> 6 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> CH2CE=CH2 <SEP> 72-74
<tb> <SEP> 7 <SEP> -CH3 <SEP> 1 <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 72-74
<tb> <SEP> 22
<tb> <SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> nd <SEP> C3H7 <SEP> CH2CH=cH2 <SEP> nd <SEP> 1.5862
<tb> <SEP> 9 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C <SEP> 2H5
<tb> <SEP> (Na <SEP> sel)
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> n24 <SEP> 1.5998
<tb> 10 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH=CHCl
<tb> 11 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> CH2CH=CXCl <SEP> X <SEP> 1.5972
<tb> 12 <SEP> --CH3 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH2CH--CHCl;<SEP> 57-59
<tb> <SEP> (forme <SEP> trans)
<tb> 13 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> 80-81
<tb> 14 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 60-61
<tb> 15 <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 77-78
<tb> 16 <SEP> -C2H5 <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 89-90
<tb> 17 <SEP> -C3H7 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 63-64
<tb>
Comme on l'a précédemment mentionné les composés possèdent une activité herbicide supérieure. Les composés peuvent être appliqués directement au sol en tant que traitement préémergence ou bien au feuillage des plantes en tant que traitement post-émergence, ou bien on peut les mélanger de façon intime avec le sol. Le traitement préféré est un traitement de post-émergence et les composés peuvent être appliqués au sol ou au feuillage des plantes en quantités de 5 g ou plus pour 10 ares.<tb><SEP> H
<tb> R <SEP> S (O) n <SEP> R58 (O) n <SEP> o <SEP> = NOR2
<tb> i <SEP> Constant
Physical <tb><SEP> R1 <SEP>
<tb><SEP> No. <SEP> O <SEP>(<SEP> point of
<tb><SEP> merge)
<tb><SEP> R <SEP><SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> OC
<tb><SEP> 5 <SEP> ~ 1 <SEP> 2
<tb><SEP> i <SEP> -CH3 <SEP> Y <SEP> C2H5 <SEP> C <SEP> 2H5 <SE> 83-84
<tb><SEP> 2 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH <SEP> CH - CH <SEP> nD 1.6026
<tb><SEP> 3 <SEP> -CH3 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 107-109
<tb><SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> i <SEP> CH2CH = CH2 <SEP><31.5900
<tb><SEP> 5 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 82-85
<tb><SEP> 6 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> CH2CE = CH2 <SEP> 72-74
<tb><SEP> 7 <SEP> -CH3 <SEP> 1 <SEP> C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> 72-74
<tb><SEP> 22
<tb><SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> nd <SEP> C3H7 <SEP> CH2CH = cH2 <SEP> nd <SEP> 1.5862
<tb><SEP> 9 <SEP> -CH3 <SEP> Y <SEP> C2H5 <SEP> C <SEP> 2H5
<tb><SEP> (Na <SEP> salt)
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> n24 <SEP> 1.5998
<tb> 10 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C <SEP> H <SEP> CH <SEP> CH = CHCl
<tb> 11 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> CH2CH = CXCl <SEP> X <SEP> 1.5972
<tb> 12 <SEP> --CH3 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> CH2CH - CHCl 3 <SEP> 57-59
<tb><SEP> (form <SEP> trans)
<tb> 13 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> 80-81
<tb> 14 <SEP> -CH3 <SEP> O <SEP> C3H7 <SEP> CH3 <SEP> 60-61
<tb> 15 <SEP> -C2H5 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 77-78
<tb> 16 <SEP> -C2H5 <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 89-90
<tb> 17 <SEP> -C3H7 <SEP> O <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 63-64
<Tb>
As previously mentioned, the compounds possess superior herbicidal activity. The compounds can be applied directly to the soil as pre-emergence treatment or to plant foliage as a post-emergence treatment, or they can be thoroughly mixed with the soil. The preferred treatment is a post-emergence treatment and the compounds can be applied to the soil or foliage of the plants in amounts of 5 g or more for 10 ares.

Une composition herbicide ayant un composé selon l'invention comme ingrédient actif peut être formulée en mélangeant des véhicules appropriés sous une forme généralement utilisée dans les produits chimiques pour l'agriculture, comme une poudre mouillable, une poudre soluble dans oiseau, un concentré émulsifiable et un produit pouvant s'ecouler,Comme véhicules solides, on peut utiliser du talc, du charbon blanc1 de la bentonite, de l'argile, de la diatomite ou analogues. Comme véhicules liquides, on peut utiliser de l'eau, de l'alcool, du benzène, du xylène,du kérosene, de l'huile minérale du cyclohexane, de la cyclohexanone, du diméthylformamide ou analogues. A herbicidal composition having a compound according to the invention as an active ingredient can be formulated by mixing appropriate vehicles in a form generally used in agricultural chemicals, such as a wettable powder, a bird-soluble powder, an emulsifiable concentrate and As a solid carrier, talc, white coal, bentonite, clay, diatomite or the like can be used as solid carriers. As liquid carriers, water, alcohol, benzene, xylene, kerosene, cyclohexane mineral oil, cyclohexanone, dimethylformamide or the like may be used.

Un agent tensio-actif peut, si nécessaire, être ajouté afin de donner une formule stable et homogène.A surfactant may, if necessary, be added to give a stable and homogeneous formula.

Les composés peuvent également être appliqués en mélange avec d'autres produits chimiques, qui sont utilisés dans le domaine de l'agronomie et de l'horticulture, et qui sont compatibles avec de tels composés. Ces produits chimiques peuvent être, sans restriction, les classes des produits chimiques couramment connus en tant que fongicides, insecticides1 acaricides, herbicides et régulateurs de la croissance des plantes. En particulier, par mélange avec les autres herbicides, la quantité chimique d'utilisation et sa puissance peuvent être diminuées et par ailleurs, on peut s'attendre à un effet supérieur de fonction synergique avec les deux produits chimiques.  The compounds can also be applied in admixture with other chemicals, which are used in the field of agronomy and horticulture, and which are compatible with such compounds. These chemicals may be, without limitation, the classes of chemicals commonly known as fungicides, insecticides1 acaricides, herbicides and plant growth regulators. In particular, by mixing with the other herbicides, the chemical usage amount and potency can be decreased and furthermore, a superior effect of synergistic function with the two chemicals can be expected.

Pour un mélange du composé avec des herbicides connus, on recommande l'utilisation de dérivés de triazine comme la simazine, l'atrazine et la terbutryne, des dérivés d'urée comme ipuron et tribunyl, des composés hétérocycliques comme la bentazone, des dérivés d'acide phénoxyalcane carboxylique comme 2,4-D et MCPP, des dérivés de benzonitrile comme ioxynil et des dérivés de sulfonamide cosme chlorosulfuron. For a mixture of the compound with known herbicides, it is recommended the use of triazine derivatives such as simazine, atrazine and terbutryne, urea derivatives such as ipuron and tribunyl, heterocyclic compounds such as bentazone, derivatives thereof. phenoxyalkane carboxylic acid such as 2,4-D and MCPP, benzonitrile derivatives such as ioxynil and sulfonamide derivatives of chlorosulfuron.

La concentration de l'ingrédient actif dans une composition herbicide peut varier selon le type de formule et la concentration est, par exemple, comprise entre 5 et 80% en poids, de préférence entre 30 et 60% en poids, dans une poudre mouillable; entre 70 et 95% en poids, de préférence entre 80 et 90% en poids, dans une poudre soluble dans l'eau; entre 5 et 70% en poids, de préférence entre 20 et 40% en poids dans un concentré émulsifiable; entre 10-70% en poids et de préférence 20-50% en poids dans un produit pouvant couler. The concentration of the active ingredient in a herbicidal composition may vary depending on the type of formula and the concentration is, for example, between 5 and 80% by weight, preferably between 30 and 60% by weight, in a wettable powder; between 70 and 95% by weight, preferably between 80 and 90% by weight, in a water-soluble powder; between 5 and 70% by weight, preferably between 20 and 40% by weight in an emulsifiable concentrate; between 10-70% by weight and preferably 20-50% by weight in a flowable product.

Une poudre mouillable, une poudre soluble dans l'eau ou un concentré émulsifiable ainsi produits peuvent être dilués avec de l'eau à une concentration spécifiée et utilisée comme une suspens ion liquide ou une émulsion liquide pour le traitement du sol ou du feuillage des plantes. Par ailleurs, un produit pouvant s'écouler peut être directement utilisé pour le traitement du sol ou du feuillage, autrement on peut le diluer avec de l'eau à une concentration spécifiée et l'utiliser comme une suspension liquide pour le traitement du sol ou du feuillage. A wettable powder, water-soluble powder or emulsifiable concentrate so produced may be diluted with water to a specified concentration and used as a liquid suspension or a liquid emulsion for the treatment of soil or plant foliage. . Alternatively, a flowing product may be directly used for the treatment of soil or foliage, otherwise it may be diluted with water to a specified concentration and used as a liquid suspension for soil treatment or foliage.

Un exemple non limitatif de composition herbicide est donné par les essais qui suivent
EXEMPLE 4
Concentré émulsifiable
Parties en poids
Composé N0 2 20
xylène 40
Diméthylformamide 30
Polyoxyéthylène phényl éther 10
On les mélange et on les dissout pour obtenir un concentré émulsifiable contenant 208 de l'ingrédient actif. En utilisation, on le dilue à une concentration souhaitée avec de l'eau, et on pulvérise sous forme d'une émulsion.A non-limiting example of herbicidal composition is given by the following tests
EXAMPLE 4
Emulsifiable concentrate
Parts by weight
Compound No. 20
xylene 40
Dimethylformamide 30
Polyoxyethylene phenyl ether 10
They are mixed and dissolved to obtain an emulsifiable concentrate containing 208 of the active ingredient. In use, it is diluted to a desired concentration with water, and pulverized as an emulsion.

Les effets herbicides des composés sont illustrés par les essais qui suivent:
Essai N0 1
Des graines de folle avoine et de blé ont été plantées dans chaque pot ayant une aire superficielle de 100 cm2 et on a maintenu dans une serre. Quand les plantes ont atteint le stade de 3-4 feuilles respectivement, des suspensions aqueuses, préparées en diluant un concentré émulsifiable avec de leau à une concentration spécifiée contenant 400 ppm et 200 ppm de l'ingrédient actif, ont été pulvérisées sur le feuillage des plantes d' essai à raison de 100 1/10 ares,et les pots ont été maintenus dans une serre.Vingt-huit jours après pulvérisation, le degré de dégâts de chaque plante a été observé et value sur l'échelle des valeurs de O à 10 ayant les significations qui suivent
Degré de dégâts 0: 0% 2 : 20 - 29 g 4: 40 - 49 % 6: 60 - 69 % 8: 80 - 89 % 10: 100 % 1, 3, 5, 7 et 9 indiquent le degré intermédiaire entre 0 et 2; 2 et 4; 4 et 6; 6 et 8; et 8 et 10 respectivement.The herbicidal effects of the compounds are illustrated by the following tests:
Test N0 1
Wild oat seeds and wheat were planted in each pot with a surface area of 100 cm2 and kept in a greenhouse. When the plants reached the stage of 3-4 leaves respectively, aqueous suspensions, prepared by diluting an emulsifiable concentrate with water to a specified concentration containing 400 ppm and 200 ppm of the active ingredient, were sprayed onto the foliage of the plants. test plants at a rate of 100 1/10 ares, and the pots were kept in a greenhouse. Twenty-eight days after spraying, the degree of damage of each plant was observed and evaluated on the scale of the values of O at 10 having the following meanings
Degree of damage 0: 0% 2: 20 - 29 g 4: 40 - 49% 6: 60 - 69% 8: 80 - 89% 10: 100% 1, 3, 5, 7 and 9 indicate the intermediate degree between 0 and 2; 2 and 4; 4 and 6; 6 and 8; and 8 and 10 respectively.

Les résultats sont indiqués au tableau 2.  The results are shown in Table 2.

TABLEAU 2

Figure img00120001
TABLE 2
Figure img00120001

<tb> <SEP> Taux <SEP> d'application <SEP> Degré <SEP> de <SEP> dégâts
<tb> Composé <SEP> No.
<tb><tb><SEP> Application <SEP> Rate <SEP><SEP><SEP><SEP> Damage
<tb> Compound <SEP> No.
<Tb>

<SEP> (g/10 <SEP> ares) <SEP> folle, <SEP> avoine <SEP> blé
<tb> <SEP> 1 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb> <SEP> 2 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb> <SEP> 3 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 3
<tb> <SEP> 20
<tb> <SEP> 4 <SEP> 40
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP>
<tb> <SEP> 5 <SEP> 40
<tb> <SEP> 20
<tb> <SEP> 6 <SEP> 40
<tb> <SEP> 20
<tb> <SEP> 7 <SEP> 40
<tb> <SEP> 20
<tb> <SEP> 8 <SEP> 40
<tb> <SEP> 20
<tb> <SEP> 9 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP>
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP>
<tb> <SEP> 13 <SEP> 40
<tb> <SEP> 20
<tb> <SEP> 14 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP>
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP>
<tb> <SEP> 15 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb> <SEP> 20
<tb> <SEP> 16 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb> <SEP> 17 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 3
<tb> <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 1
<tb>

Figure img00130001
<SEP> (g / 10 <SEP> ares) <SEP> wild, <SEP> oats <SEP> wheat
<tb><SEP> 1 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb><SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb><SEP> 2 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb><SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb><SEP> 3 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 3
<tb><SEP> 20
<tb><SEP> 4 <SEP> 40
<tb><SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP>
<tb><SEP> 5 <SEP> 40
<tb><SEP> 20
<tb><SEP> 6 <SEP> 40
<tb><SEP> 20
<tb><SEP> 7 <SEP> 40
<tb><SEP> 20
<tb><SEP> 8 <SEP> 40
<tb><SEP> 20
<tb><SEP> 9 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP>
<tb><SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP>
<tb><SEP> 13 <SEP> 40
<tb><SEP> 20
<tb><SEP> 14 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP>
<tb><SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP>
<tb><SEP> 15 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb><SEP> 20
<tb><SEP> 16 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb><SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb><SEP> 17 <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 3
<tb><SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 1
<Tb>
Figure img00130001

<tb> Composé <SEP> de <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> comparaison <SEP> D <SEP> 20 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> Compose <SEP> de <SEP> 40 <SEP> 9 <SEP> 3
<tb> comparaison <SEP> B <SEP> 20 <SEP> 6
<tb> Compost <SEP> de <SEP> 40 <SEP> 9 <SEP> 2
<tb> comparaison <SEP> C <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> O
<tb>
Composé de comparaison D: 2- [ 1-(éthoxyimino)propyl] -3
hydroxy-5- (4 -méthanesulfonyl-
phényl) -2-cyclohexèn -1 -one
B : 1-(éthoxyimino propyl) hydroxy-5- (4-méthoxyphényl) -2- cyclohoxène-1 -one
C . 2 [1(ethoxyimino)propyl] -3-hydroxy-5-(4-méthylphényl) -2-cyclohesène-1-one
Essai N 2
Des graines de folle avoine, de panic sanguin, de blé et d'orge ont été plantées dans chaque pot ayant une aire superficielle de 100 cm2 et maintenues dans une serre.Quand la folle avoine et le panic sanguin ont poussé jusqu'au stade de tallage (20-30 cm de longueur de pousse) et que le blé et l'orge ont poussé au stade de 30-35 cm de longueur de pousse respectivement, des suspensions aqueuses, préparées en diluant une poudre mouillable avec de l'eau à une concen traction spécifiée contenant 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm et 125 ppm de l'ingrédient actif ont été pulvérisées sur le feuillage des plantes d'essai à raison de 100 1/10 ares, et les pots ont été maintenus dans une serre. Vingt-huit jours après pulvérisation, le degré de dégâts sur chaque plante a été observé et évalué à la même échelle qu'à l'essai 1. <tb> Compound <SEP> of <SEP> 40 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> comparison <SEP> D <SEP> 20 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> Compose <SEP> of <SEP> 40 <SEP> 9 <SEP> 3
<tb> comparison <SEP> B <SEP> 20 <SEP> 6
<tb> Compost <SEP> of <SEP> 40 <SEP> 9 <SEP> 2
<tb> comparison <SEP> C <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> O
<Tb>
Comparative Compound D: 2- [1- (ethoxyimino) propyl] -3
hydroxy-5- (4-methanesulfonyl)
phenyl) -2-cyclohexen -1 -one
B: 1- (ethoxyimino propyl) hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -2-cyclohoxen-1-one
C. 2 [1 (ethoxyimino) propyl] -3-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -2-cyclohexen-1-one
Test N 2
Wild oat, bloodcurl, wheat and barley seeds were planted in each pot with a surface area of 100 cm2 and kept in a greenhouse. Wild oats and blood tillering (20-30 cm shoot length) and that wheat and barley grew at the stage of 30-35 cm shoot length respectively, aqueous suspensions, prepared by diluting a wettable powder with water to a specified concentration of 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm and 125 ppm of the active ingredient was sprayed on the foliage of the test plants at a rate of 100 1/10 ares, and the pots were kept in a greenhouse . Twenty-eight days after spraying, the degree of damage to each plant was observed and evaluated at the same scale as in Trial 1.

Les résultats sont indiqués au tableau 3.  The results are shown in Table 3.

Tableau 3

Figure img00140001
Table 3
Figure img00140001

<tb> <SEP> Taux <SEP> d'ap- <SEP> Degré <SEP> de <SEP> dégâts
<tb> Composé <SEP> plication <SEP> Folle <SEP> panic <SEP> ' <SEP> blé <SEP> orge
<tb> <SEP> (g/10 <SEP> ares) <SEP> avoine <SEP> sanguin
<tb> <SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP>
<tb> <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> <SEP> 25 <SEP> -10 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> O
<tb> <SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 3 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> <SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb> <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> <SEP> 12,5 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Composé <SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> de <SEP> compa- <SEP> 50 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> raison <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> <SEP> C <SEP> 12,5 <SEP> 4 <SEP> 1- <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Composé de comparaison C : le même qu'à l'essai 1 <tb><SEP>SEP><SEP>SEP><SEP><SEP> Damage Rate
<tb> Compound <SEP> plication <SEP> Crazy <SEP> panic <SEP>'<SEP> wheat <SEP> barley
<tb><SEP> (g / 10 <SEP> ares) <SEP> blood oats <SEP>
<tb><SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP>
<tb><SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb><SEP> 25 <SEP> -10 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb><SEP> 12.5 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> O
<tb><SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb><SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb><SEP> 3 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb><SEP> 12.5 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb><SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 4
<tb><SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb><SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb><SEP> 12.5 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Compound <SEP> 75 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> of <SEP> compa- <SEP> 50 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> reason <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb><SEP> C <SEP> 12.5 <SEP> 4 <SEP> 1- <SEP> 0 <SEP> 0
<Tb>
Comparison compound C: the same as in test 1

Claims (3)

REVENDICATIONS 1. Composé caractérisG en.ce qu'il a pour formule générale 1. Compound characterized in that it has the general formula
Figure img00150001
Figure img00150001
 ou R 1-est un alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone or R 1-is an alkyl having 1 to 3 carbon atoms R2 est un alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, allyle, propargyle ou haloalkényle R2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, allyl, propargyl or haloalkenyl R5 est un alcoyle ayant de 1 a 3 atomes de carbone et n est O ou 1 ; et un sel de métal ou un sel d'ammonium quaternaire d'un composé défini ci-dessus. R5 is an alkyl having 1 to 3 carbon atoms and n is 0 or 1; and a metal salt or a quaternary ammonium salt of a compound defined above. 2. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle contient un véhicule inerte et une quantité efficace d'un composé tel que défini à la revendication 1. 2. Herbicidal composition, characterized in that it contains an inert carrier and an effective amount of a compound as defined in claim 1. 3. Procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un compose de formule 3. Process for the preparation of a compound according to claim 1, characterized in that it consists in reacting a compound of formula
Figure img00150002
Figure img00150002
 avec un compose de formule R2ONH2 où R1 et R2 sont tels cue définis à la revendication 1.  with a compound of formula R2ONH2 wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.
FR8404027A 1982-05-26 1984-03-15 CYCLOHEXENONE DERIVATIVES, HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION Expired FR2540496B1 (en)

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JP8804482A JPS58206555A (en) 1982-05-26 1982-05-26 Cyclohexenone derivative, its preparation and selective herbicide containing the same

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FR2540496A1 true FR2540496A1 (en) 1984-08-10
FR2540496B1 FR2540496B1 (en) 1987-10-30

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