FR2517310A1 - Derives d'a-glycerophosphatidester, procede pour leur preparation, composition cosmetique ou pharmaceutique les contenant - Google Patents

Derives d'a-glycerophosphatidester, procede pour leur preparation, composition cosmetique ou pharmaceutique les contenant Download PDF

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Abstract

LA PRESENTE INVENTION CONCERNE DES DERIVES D'A-GLYCEROPHOSPHATIDESTER, UN PROCEDE POUR LA PREPARATION DE CES DERIVES ET LEUR APPLICATION DANS LES PRODUITS COSMETIQUES. CES DERIVES REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R EST UN RADICAL ALCOYLE OU ALCOYLENE AYANT DE 15 A 21 ATOMES DE CARBONE ET X REPRESENTE UN NOMBRE ENTIER COMPRIS ENTRE 1 ET 6. APPLICATION AUX PRODUITS COSMETIQUES.

Description

La présente invention concerne des dérivés d'a-glycérophosphatidester, un procédé pour la préparation de ces dérivés et leur application dans les produits cosmétiques.
les dérivés d'a-glycérophosphatidester sont des esters d'un acide organique, ou d'un de leurs sels, et d'un a-glycérophosphatide partiellement hydrolysé.
L'invention fournit donc des dérivés d'-glycérophos- phatidester de structure
Figure img00010001

où R est un radical alcoyle ou alcoylène ayant de 15 à 21 atomes de carbone;
x est un nombre entier compris entre 1 et 6;
X représente
Figure img00010002
où R2 représente -H ou -COOH;
R3, R4 et R5 représentent chacun -H ou un radical alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un mélange de -H et/ou desdits radicaux alcoyle;
Figure img00010003
ou r représente OH ou - O - CO(CH2)xCOO
I: représente H # ou un ion métallique
mono-, di- ou trivalent, ou un ion aininonium ou
alcanolamine.
Comme exemples d'ion M différents de et d'ammonium, on peut citer les ions de métaux alcafins tels que le lithium, le sodium ou le potassium, les ions de métaux alcalino-terreux tels que le calcium, le zinc, le magnésium et l'aluminium et les ions alcanolamine comme la mono-, di- ou tri-éthanolamine.
Dans l'idéal, l'ion M est un ion magnésium, zinc ou sodium.
Un dérivé d'a-glycérophosphatidester préféré est un dérivé où R1 est un groupement alcoyle ou alcoylène représenté par
-CnH2n-1 où n est un nombre entier compris entre 15 et 21.
Un autre dérivé préféré d'α-glycérophosphatid- ester est un dérivé où le nombre entier x a la valeur 2.
Un exemple d'un dérivé d'α-glycérophosphatid- ester particulièrement apprécié est un sel métallique d'un ester monosuccinique de phosphatidyl-choline (lécithine) partiellement hydrolysée de structure
Figure img00020001
Un autre exemple d'un dérivé d'a-glycérophosphatidester particulièrement apprécié est un sel métallique d'un ester monosuccinique de phosphatidyléthyanolamine (c-céphaline) partiellement hydrolysez de structure
Figure img00030001
Un exemple encore différent de dérivé d'- glycérophosphatidester particulièrement apprécié est un sel métallique d'un ester monosuccinique de phosphatidyl-sérine partiellement hydrolysée, de structure::
Figure img00030002
Comme autre exemple de dérivé d'a-glycérophosphatidylester particulièrement apprécié, on peut encore citer un sel métallique d'un ester monosuccinique de phosphoinositide partiellement hydrolysé de structure
Figure img00040001

où R6 représente -OH ou -O-CO(CH2)xCOO#
x est un nombre entier allant de 1 à 6.
L'invention fournit également un procédé pour la préparation de dérivés d'α-glycérophosphatid- esters, comprenant les étapes consistant à
(i) estérifier un α-glycérophosphatide partiellement hydrolysé de structure
Figure img00040002

où ri est un radical alcoyle ou alcoylène ayant de 15 à 21 atomes de carbone; et
X représente
Figure img00040003

où R représente -H ou -COOH;
R, R4, R5 représentent chacun -H ou un radical alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, oc un mélange de -H ou desaits radicaux al coyle;
Figure img00050001
où R6 représente -OH ou -O-CO(CH2)xCOO# avec un anhydride ou un acide dicarboxylique de structure
Figure img00050002

où x est un nombre entier compris entre 1 et 6, pour donner le monoester correspondant de l'a-glycérophos- phatide;
(ii) faire réagir le monoester avec un alcali pour donner un dérivé d'-glycérophosphatidester de structure
Figure img00050003

où M est un ion métallique mono-, di- ou trivalent, ou un ion ammonium ou alcanolamine.
On décrira ci-dessous un procédé préféré selon l'invention, à savoir la préparation d'un sel de monosuccinate de magnésium de lécithine partiellement hydrolysée en partant de boue de phosphatide de soja dégraissée brute, sous-produit de.la fabrication.de l'huile de soja,
Il faut comprendre que bien que des sources naturelles de phosphatldes comme le soja contiernent plusieurs phosphatides différents et d'autres matières non apparentées, le procédé qui suit sera décrit à titre d'illustration en se référant uniquement à la lécithine.En outre, pour obtenir le produit de départ a-glycérophosphatide partiellement hydrolysé tel qu'ici décrit, il est tout d'abord nécessaire d'hydrolyser partiellement les -glycérophosphatides appropriés présents dans le soja, par exemple avec une enzyme appropriée.
On peut donc préparer le dérivé d'-glycéro- phosphatide-ester préféré-sel de magnésium d'ester monosuccinique de lécithine partiellement hydrolysée à partir d'une source brute de phosphatide selon le procédé suivant 1. Hydrolyse du phosphatide
On émulsifie de la boue de phosphatide de soja dégraissée hydratée brute en agitant avec de l'eau, on ajoute de la pancréatine et on chauffe l'émulsion pendant 16 heures à 500 C. On obtient le phospha tlde partiellement hydrolysé brut après avoir enlevé l'eau par évaporation.
2. Estérification de la lécithine partiellement hydro lvsée
On estérifie la lécithine partiellement hydrolysée par réaction avec de l'anhydride succinique en présence d'acide perchlorique. Ceci donne le dérivé d'acide succinique que l'on transforme entre sel de sodium correspondant avec de l'hydroxyde de sodium.
3. Formation du sel de magnésium
On peut préparer le sel de magnésium du dérivé d'ester monosuccinique par une double décomposition, en mélangeant le sel de sodium avec du chlorure de ma gnésium. On peut extraire le sel de magnésium ainsi obtenu dans le benzène chaud et éliminer le chlorure de sodium du mélange réactionnel. On peut finalement obtenir le sel de magnésium de l'ester monosuccinique de la lécithine partiellement hydrolysée par évaporation du benzène/
Les étapes essentielles de ce procédé sont illustrées comme suit
Figure img00070001

(lécithine, constituant du phosphate de soja hydraté brut).
Figure img00070002
<tb>
<SEP> hydrolyse <SEP> partielle <SEP> avec <SEP> la
<tb> <SEP> pancréatine
<tb> CH2 <SEP> - <SEP> O <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> C17 <SEP> H35
<tb> CH <SEP> - <SEP> OH
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II <SEP> 0
<tb> CH2 <SEP> - <SEP> O <SEP> - <SEP> P <SEP> - <SEP> O <SEP> (cl2)2 <SEP> - <SEP> N <SEP>
<tb> <SEP> '0 <SEP> (CH3)3
<tb> <SEP> estérification <SEP> avec <SEP> l'anhy
<tb> <SEP> druide <SEP> succinique
<tb> CH2 <SEP> - <SEP> O <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> C17 <SEP> H35
<tb> CH <SEP> - <SEP> O <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> (CH2)2 <SEP> COOH
<tb> O <SEP> C
<tb> CH2 <SEP> <SEP> O <SEP> - <SEP> P <SEP> - <SEP> O <SEP> (CH2)2 <SEP> - <SEP> N <SEP> - <SEP> (CH3)3
<tb>
Figure img00080001

formation de sel tout d'abord avec l'hydroxyde de sodium pour former le sel de sodium puis double décomposition avec du chlorure de magnésium Tour fcrmer le sel de magnésium correspontant
Figure img00080002
On peut également préparer de manière analogue le sel de zinc correspondant.
Comme il a déåà été dit, la boue de phospha- tide de soja dégraissée utilisée comme produit de départ dans l'exemple qui précède contient généralement, outre la lécithine, d'autres phosphatides et matières non apparentées. 'analyse d1un échantillon, par exem- ple, montre la présence des ingrédients suivants dans la boue de phosphatide de soja dégraissée :
% phosphatidyl-choline (lécithine) 20 phosphatidyl-éthanolamine (céphaline) 15 phosphatidyl-inositol 20 autres phosphatides .
sucres, stérols 5 triglycérides 35
Outre le sel de lécithine, les sels correspondants d'esters succiniques de céphaline et l'inositol partiellement hydrolysés sont tous deux formés.
11 apparaît en outre qu'au cours de l'estérification avec l'anhydride succinique, certains des groupes hydroxyle du noyau inositol du phosphatidyl-inositol sont également estérifiés.
Selon un autre exemple pour préciser le procédé de l'invention, on obtient la lécithine brute à partir de soja qui forme des sous-protuits de l'extraction de l'huile de soja. La lécithine brute s'analyse de la façon suivante o, huile de soja 35 lécithine 25 céphaline 20 phosphatidyl-inositol 20
On soumet la lécithine brute à une hydrolyse avec l'enzyme pancréatine.On soumet alors le mélange de phosphatide partiellement hydrolysé obtenu à une distillation moléculaire pour donner un produit de départ (LYSCCEIHINOL) riche en lécithine hydroxylée partiellement hydrolysée ayant la composition suivante c, choline hydroxylée partiellement hydrolysée 54 éthanolamine hydroxylée partiellement hydrolysée 10-15 phosphatidylcholine 3-4 sucres, stérol, glycosides, stérols (complément)
L'estérification et la salification du
LYSOCETHINOL s'effectue comme suit
On dissout 120 g de LYSOCHTHINOL dans 450 ml de pyridine sèche.On refroidit la solution à environ OOC; on verse goutte à goutte un mélange de 17,9 g d'anhydride succinique et de 1,8 ml d'acide perchlo risque dans 65 ml de pyridine sèche. Lorsque l'addition est terminée, on agite le mélange réactionnel pendant 5 heures à ODC. On ajoute alors un excès d'eau et on agite le mélange pendant encore 2 heures à la température ambiante. On concentre la solution sous vide à 80 C. Cn obtient 118 g de dérivé succinique.
I . OH = 17,4-18,3.
On dissout l'ester succinique dans l'eau et on ajoute avec soin de l'hydroxyde de sodium N pour ajuster le pH à 7. Le sel de sodium correspondant se forme.
Cn divise la solution en deux parties afin de préparer les sels de magnésium et de zinc.
1. Sel de magnésium
On ajoute 1.5 g de chlorure de magnésium dissous dans 50 ml d'eau à 400 ml de la solution de sel de sodium. près avoir agité pendant 3 heures, on enlève l'eau par distillation sous vide et on absorbe le résidu dans le benzène chaud. On élimine le chlorure de sodium par filtration. La concentration du solvant donne 50 g de sel de magnésium.
Analyse : Mg (%) Nécessaire : 3; Trouvé : 2,5 2. Sel de zinc
On chauffe la solution de sel de sodium tout en agitant (50-60 ) et on ajoute une solution aqueuse de 22 g de chlorure de zinc. Ceci donne un produit huileux qui se solidifie en présence d'alcool éthylique.
On enlève le sel par filtration et on sèche sous vide; le rendement en sel de zinc est de 22 g.
Analyse : Zn (%) Nécessaire: 8,5; Trouvé : 9,05.
PRECDUITS COSMETIQUES POUR L'APPLICATION LOCALE
L'invention concerne également les compositions de traitement de la peau et en particulier les compositions qui réduisent la sécheresse ou la desquamation de la peau et qui peuvent améliorer sa souplesse, sa douceur et son toucher.
Une peau douce, souple et flexible possède un attrait cosmétique marqué et est l'attribut d'un épi derme fonctionnant normalement. Cependant, la couche externe de l'épiderme, c'est-à-dire la couche cornée, peut cependant se dessécher et se desquamer après exposition à des conditions climatiques défavorables, ou après un contact excessif avec des détergents ou des solvants ce qui aboutit à une perte d'humidité de la peau, et ce qui fait que la peau perd ses caractéristiques de douceur, de souplesse et de flexibilité. On a utilisé dans le passé des émollients conne des graisses, des phospholipides et des stérols pour adoucir la peau sèche, mais il apparaît que ces émollients ne sont que partiellement efficaces comme remède pour ce type de situation.
L'application locale sur la peau des humidifiants classiques a également peu de chances de résoudre ce problème car ils ne sont pas particulièrement substantifs pour la peau et sont généralement enlevés de la peau par rinçage lorsqu'on se lave.
Il est donc évident qu'il existe un besoin pour un traitement efficace de la peau sèche, desquamée et relativement peu flexible.
On a découvert et ultérieurement confirmé par des essais chez l'homme que la condition de la peau humaine, en particulier lorsqu'elle est à l'état sec, desquamé et relativement peu flexible, peut être amé- liorée par application locale de dérivés d' -glycéro- phosphatidesters tels qu'ici définis.
L'invention fournit donc une composition cosmétiquement ou pharmacologicuement acceptable pour l'application locale ou l'administration générale comprenant une quantité efficace d'un dérivé d'a-glycérophosphatidester tel qu'ici défini, avec un support cos métiquement ou pharmacologiquement acceptable.
Dérivé de phosphatide
Le dérivé phosphaté est le dérivé d'a-glycéro phosphatide-ester tel qu'ici défini. Le dérivé préféré est le sel de monosuccinate de magnésium de lécithine hydroxylée partiellement hydrolysée tel qu'ici défini.
La quantité de dérivé de phosphatide à incorporer dans les compositions cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables selon l'invention varie entre 0,5 et 20 %, de préférence entre 1 et 10 e/o en poids de la composition.
Support cosmétiquement acceptable
Le choix d'un support pour le dérivé de glycérophosphatide dans les compositions de l'invention présente une large gamme de possibilités selon la forme requise pour le produit de la composition. Les véhicules appropriés peuvent être classés comme il est dit ci-dessous.
Il faut préciser que les supports sont des substances qui peuvent jouer le rôle de diluants, de dispersants ou de supports pour les dérivés de glycérophosphatides et qui peuvent donc assurer qu'on peut les appliquer et les répartir également sur la peau, ou les administrer par voie générale à une concentration appropriée; dans certains cas, le véhicule peut faciliter sa pénétration dans la couche cornée, ou son absorption par le corps, assurant ainsi la prolongation de l'efficacité des glycérophosphatides appliqués due à l'amélioration de leur substantivté ou de leur assimilation. L'eau, qui peut Jouer le rôle de véhicule, ne doit pas être exclue; l'eau peut certainement être présente dans un grand nombre de compositions selon l'invention, mais ces compositions doivent contenir au moins un véhicule autre que l'eau.
Les véhicules que l'on peut utiliser dans les compositions selon l'invention peuvent comprendre les véhicules sclides, en particulier en poudre, comme les absorbants d'humidité, les liants en poudre et les di luants et les liquides comme les émollients, les agents de propulsion, les solvants, les humidifiants et les
épaississants. Cn trouvera par exemple à titre de référence des exemples de chacun de ces véhicules, utilisables seuls ou sous forme de mélanges, dans tlEunctio- nal Materials" de MeCutcheon, Edition 1976.
La quantité de véhicule employée peut constituer le reste du produit, ou une proportion plus faible que ce reste, à condition que le véhicule ou mélange de véhicules soit capable de remplir sa fonction telle qu'ici définie.
Le véhicule, y compris l'eau s'il y en a, comprend donc jusqu'à 95,5 5, de préférence de 80 à 99 % en poids de la composition.
La composition selon l'invention peut contenir des ingrédients autres que ceux déjà mentionnés, selon la forme du produit visé. Il est par exemple possible d'inclure des agents humidifiants, des écrans anti-solaires, des agents antiseptiques ou des agents de conservation, des agents antioxydants, des agents antiagglutinants, des éwulsifiants, des parfums et des agents.colorvats. On peut également trouver des exemples de ce genre se référant à "Bunctional Materials" de EcCutcheon, édition 1976.
On peut évaluer objectivement le bénéfice tiré par la peau de l'application locale de la composition en mesurant l'accroissement l'extensibilité de la couche cornée isolée après application de la composition à la couche cornée endommagée.
Formes de produit
les compositions de l'invention peuvent être formulées sous forme de liquide, par exemple de produits comme des lotions aux fins d'application concurrenment avec des applicateurs comme un applicateur à bille ou un dispositif de pulvérisation comme un tube d'aérosol contenant un agent de pulvérisation ou un récipient équipé d'une pompe pour fournir le produit.
Des compositions de l'invention peuvent également être sclides ou semi-solides, par exemple des poudres, des comprimés, des batons moulés, des crèmes légères, aux fins d'application concuremment à un applicateur comme un saupoudreur ou un applicateur de bâton, ou simplement un tube ou un flacon muni d'un couvercle.
'invention fournit donc également un réci oient fermé contenant une composition cosmétiquement ou pharmacologiquement acceptable telle qu'ici définie.
L'invention fournit en outre un procédé pour préparer une composition cosmétiquement ou pharmacologiquement acceptable pour lsapplication locale à la peau humaine ou pour l'application générale, procédé qui implique de mélanger un dérivé d' -glycérophospha- tide-ester tel qu'ici défini avec un véhicule cosmétiquement acceptable autre que l'eau.
Les compositions cosmétiques selon l'inven- tion sont conçues pour l'application locale à la peau humaine lorsqu'elle est déjà dans un état de desséchement, de desquamation ou.de manque relatif de flexibilité, ou de manière prophylactique à la peau normale en bonne santé pour empêcher ou réduire les modifications dommageables de ce type.
Les compositions sont particulièrement intéressantes lorsqu'elles sont appliquées aux zones exposées de la peau par temps froid, ou en cas d'exposition à une lumière solaire suffisamment forte pour provoquer des coups de soleil, ou lorsque la peau est exposée à un contact répété avec des détergents et des solvants.
Dans chacune de ces situations, on peut diminuer ou pré- venir le desséchement ou le tiraillement de la peau avec relâchement. ultérieur donnant une desquamation, un pèlement ou un craquèlement avec une application locale de compositions selon l'invention aux zones affectées de la peau.
Les compositions pharmacologiques selon l'invention sont conçues pour l'administration générale.
L'invention est précisée par les exemples suivants de compositions cosmétiquement acceptables pour l'application locale à la peau humaine.
Exemple 1
Cet exemple présente une lotion aérosol que l'on peut préparer à partir des ingrédients suivants
% P/P Monostéarate de polyéthylèneglycol 1000 -2,4
Alcools de lanoline 1,0
Lactate d'alcool linéaire 2,0 Myristate de myristyle 1,5
Huile minérale 65/75 3,8
Sel de magnésium de monosuccinate d'&alpha;-glycérophosphatide 2,0
Détergent cationique 1,0
Eau 62,3
Alcool 12,0
Agent de propulsion 12/114 (dichlorodifluorométhane:dichlorofluoroéthane 40:6C) 12,0
Exemple 2
Cet exemple présente une crème pour le visage que l'on peut préparer à partir des ingrédients suivants, la phase huileuse et la phase aqueuse étant ultérieurement émulsifiées.
% p/p
Acide stéarique 18,0
Huile minérale 5,0 Monostéarate de polyoxyéthylène (20) propylène-glycol 5,0 p-hydroxy-benzoate de propyle 0,05
Propylèneglycol 5,0
Acide 2-pyrrolidone-5-carboxylique 5,0
Hydroxyde de sodium 1,6
Sel de magnésium de monostéarate d'a-glycérophosphatide 2,0
Triéthanolamine 1,0 p-hydroxy-benzoate de méthyle 0,1
Eau q.s.p. 100
Exemple 3
Cet exemple présente un écran anti-solaire que lton peut préparer en mélangeant les ingrédients suivants :: %p/p
Acide stéarique 2
Linalol I
Alcool cétylique 3,5
Cire polaire, polyoxyéthylène-ester de sorbitan 5
Huile d'arachide 15 Ethyl--p-diméthylaminobenzoate 0,75
Ethyl-p-diéthylaminobenzène 0,75
Hydroxy-toluène butylé 0,02
Glycérone 3
Citrate de sodium 0,05 p-hydroxybenzoate de méthyle 0,1
Silicium liquide MS200 1
Huile parfum 0,4 (p/v)
Sel de magnésium de monosuccinate d'- glycérophosphatide 8
Eau q.s.p. 100
Exemple 4
Cet exemple présente une crème huile-dans-eau pour la peau que l'on peut préparer à partir des ingrédients suivants
qo p/p
Argile hectorite minérale 40 1,3-butylèneglycol 3
Sel de magnésium de monosuccinate de lysolécithine 2 p-hydroxybenzoate de méthyle 0,3
Stéarate de PEG 40 2,5 Ethoxymyristate de myristyle 3,5
Trilaurine 5
Oléate de décyle 8,5
Monostéararte d'éthylèneglycol 8 p-hydroxybenzoate de propyle 0,15
Parfum 0,2
Eau 26,85
Cette crème est remarquée pour son aptitude à donner à la peau humaine une sensation persistante de fraîcheur.
Exemple 5
Cet exemple présente une lotion anti-solaire que l'on peut préparer à partir des ingrédients suivants
% p/p
Lanoline-alcools acétylés 5 2-éthoxyéthyl-p-méthoxycinnamate 2
Sel de zinc de monosuccinate d'&alpha;- glycérophosphat ide 12
Acide -hydroxy-caprylique (C8) 4
Myristate d'isopropyle 38
Huile minérale q.s.p. 100
Parfum q.s.
Exemple 6
Cet exemple présente une huile de bronzage que l'on peut préparer à partir des ingrédients suivants
% p/p
Latoline anhydre 1
Polyméthylphénylsiloxane non volatil 1
Palmitate d'isopropyle 6
Salicylate d'homomenthyle 8 Parfum 0,2
Sel de magnésium de monosuccinate d'&alpha;-glycérophosphatide 3
Acide &alpha;-hydroxy-caproïque (C6) .3
Huile minérale q.s.p. 100
Exemple 7
Cet exemple présente une crème pour les mains que l'on peut préparer en mélangeant les ingrédients suivants ::
% p/p
Myristate d'isopropyle 3,0
Monostéarate de polyéthylèneglycol (1000) 5,0
Acide stéarique 19,0
Méthyl-paraben 0,15
Monostéarate de polyéthylèneglycol (300) 5,0
Sorbitol 3,0
Sel de zinc de monosuccinate d'aglycérophosphatide 5,0
Acide a-hydroxy-caprique (C10) 1,0
Eau 63,85
Parfum et colorant q.s.
Exemple 8
Cet exemple présente un rouge à lèvres que l'on peut préparer en mélangeant les ingrédients suivants
% p/p
Cire de carnauba 10,0
Cire d'abeille 15,0
Lanoline 5,0 alcool cétylique 5,0
Huile de ricin 55,0
Acide v-hydroxy-isobutyricue (C4) 5,0
Sel de magnésium de monosuccinate d'&alpha;- glycérophosphatide 5,0
Exemple 9
Cet exemple présente un masque tous usages que l'on peut préparer en mélangeant les ingrédients suivants
% p/p Kaolin 35,0
Bentonite 5,0
Alcool cétylique 2,0
Laurylsulfate de sodium 1,0
Gloycérine 10,0
Nipagine M 0,1
Acide &alpha;-hydroxycaprylique (C8) 5,0
Sel de zinc de monosuccinate d' - glycérophosphatide 10,0
Parfum q.s.
Eau q.s.p. 100
Exemple 10
Cet exemple présente une pâte dentifrice que l'on peut préparer à partir des ingrédients suivants
% p/p
Sel de monosuccinate d'a-glycérophosphate de magnésium 5,0
Acide a-hydroxy-caproique (C6) 3,0
Hydroxyde d'aluminium (microcristallin) 41,5
Alumine (oxyde d'aluminium) 2,0
Glycérol 28,0
Eau 18,15
Laurylsulfoacétate de sodium 1,0
Agent de sapidité G,7
Gomme adragante 0,5 p-hydroxybenzoate de méthyle 0,1
Saccharine 0,05
Acide pnosphorique pour produire un pii de 6,5 à 7,5 q.s.
Exemple Il
Cet exemple présente un lait pour la peau que l'on peut préparer à partir des ingrédients suivants
C, P/P
Monomyristate de glycéryle 3
Isostéarate d'isopropyle 8
Huile 3
Sel de zinc de monosuccinate d'&alpha;- glycérophosphatide 4
Acide &alpha;-hydroxy-caprique (C10) 2
Carbopol 941 0,2
TEA 0,15
Eau q.s.p. 100

Claims (10)

- REVENDICATIONS
1 - Dérivé d'&alpha;-glycérophosphatidester de structure :
Figure img00210001
ou li est un radical alcoyle ou alcoylène ayant de 15 à 21 atomes de carbone;
x est un nombre entier compris entre 1 et 6;
X représente
Figure img00210002
où R représente -H ou -COOH;
R, R4 et R5 représentent chacun -H ou un ra dical alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un mélange de -H et/ou desdits radicaux alcoyle;
Figure img00210003
où R6 représente OH ou -O-CO(CH2)xCOO#
M rep[résente H# ou un ion métallique mono-, di- ou trivalent, ou un ion ammonium ou alcanolamine.
2 - Dérivé d'&alpha;-glycérophosphatidester selon la revencication 1, caractérisé en ce que l'ion M est choisi entre le magnésium, le zinc et le sodium.
3 - Dérivé åtu-glycéror}hosphatidester selon les revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le radical R1 est un groupement alcoyle ou alcoylène représenté par
-CnH2n-1 oit n est un nombre entier compris entre 15 et 21.
4 - Dérivé d'a-glycérophospEatidester selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un sel métallique d'un ester monosuccinique de phosphatidylcholine partiellement hydrolysée de structure
Figure img00220001
5 - Dérivé d' -glycérophosphatidester selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un sel métallique d'un ester monosuccinique de phosphatidyléthanolamine partiellement hydrolysée de structure
Figure img00220002
6 - Dérivé d'-glycérophosphatidester selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un sel métallique d'un ester monosuccinique de phosphoinositide partiellement hydrolysé de structure
Figure img00230001
où R6 représente -OH ou -O-CO(CH2)xCOO- et où x est un nombre entier compris entre 1 et 6.
7 - Sel de magnésium de monosuccinate d' - glycérophosphatide.
8 - Sel de magnésium de monosuccinate de lysolécithine.
9 - Sel de zinc de monosuccinate d'&alpha;-glycéro- phosphatide.
10 - Procédé de préparation du dérivé d'aglycérophosphatidester selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à (i) estérifier un a-glycérophosphatide partiellement hydrolysé de structure
Figure img00230002
ou r. est un radical alcoyle ou alcoylène ayant de 15 à 21 atomes de carbone; et
X représente
Figure img00240001
où R représente -R ou -COOR;
R3, R4 R5 représentent chacun -H ou un-radi
cal alcoyle ayant de I à 4 atomes de carbone,
ou un mélange de -H ou desdits radicaux al
coyle;
Figure img00240002
où N est un ion métallique mono-, di- ou trivalent, ou un ion ammonium ou alcanolamine.
Figure img00250001
où x est un nombre entier compris entre 1 et 6, pour donner le monoeste correspondant de d'&alpha;-glycérophos- phatide; (ii) faire réagir le monoester avec un alcali pour donner un dérivé d'v-glycérophosphatidester de structure : :
Figure img00240003
où R6 représente -OH ou -O-CO(CH2)xCOO &commat; avec un anhydride ou un acide dicarboxylique de structure
Il - Composition cosmétiquement ou pharmacologiquement acceptable pour l'application locale sur la peau ou pour l'administration générale, composition qui possède une quantité efficace d'un dérivé d' -glycéro- phosphatidester selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 et un véhicule cosmétiquement ou pharmacologiquement acceptable.
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