WO1998053795A1 - Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des derives de threonine ou de serine - Google Patents
Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des derives de threonine ou de serine Download PDFInfo
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- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
Definitions
- the invention relates to cosmetic or dermopharmaceutical compositions.
- certain organic acids have been used, characterized in that they carry a hydroxyl group
- alpha-hydroxy acids OH in the ⁇ position relative to the carboxyl group (called alpha-hydroxy acids or AHA) in many formulas intended for topical use on the skin, hair and mucous membranes.
- Lactic acid, glycolic acid, malic acid are the best known and most used representatives.
- salicylic acid a ⁇ - hydroxy acid with an aromatic nucleus
- this acid cannot be used in all circumstances: because of its antimicrobial activity, salicylic acid and its salts are subject to European regulations on authorized antimicrobial preservatives in cosmetic products. Its use is limited to 0.5% (w / w) which is not enough for a notable keratolytic effect.
- the amino acid modified according to the invention is not irritant, it is generally well soluble in the aqueous media usually used in cosmetics, and on the skin it changes slowly, under the effect of the protease enzymes. of the skin, in free amino acid and in acetate.
- threonine in the context of the invention - therefore in the form of N-acyl-threonine - is particularly advantageous since after the enzymatic digestion of the amide bond there remains the free threonine which is one of the essential amino acids, therefore beneficial and nutritious for the skin.
- fatty acids containing between 2 and 10 carbons, preferably between 2 and 4 carbons, whose carbon chains are either linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxylated or sulfur or phosphorylated or not, are used; particular preference is given to acetic acid.
- acetic acid is used as a modification of the amino acid chosen which have the effect of blocking the amino group and canceling the "zwitterion" structure.
- An interesting variant of the invention consists in also blocking the ⁇ -hydroxyl group of the amino acid chosen by a second acylation reaction.
- the following examples illustrate the invention without limiting its scope.
- Example No. 1 Preparation of N-acetyl-L-threonine: 20 g of L-threonine are dissolved in 180 ml of IN ammonia and the mixture is cooled to T ⁇ 5 ° C.
- Example No. 3 Preparation of N-acetyl, O-acetyl-L-threonine: With 3 g of N-acetyl-threonine, which is dissolved in 10 ml of acetic acid
- the carbon C x denotes an asymmetric carbon atom. It can be present either in L form (natural form of amino acids), in D form or in racemic DL form.
- the particularly preferred compounds according to the invention are N-acetyl-
- the compounds which are the subject of the patent can also be obtained by enzymatic synthesis in a preferably anhydrous medium.
- the derivatives which are the subject of the patent are generally soluble in water, but can also be dissolved in conventional cosmetic solvents of polyol type (propylene glycol, glycerin, b tylene glycols, ethoxydiglycol, polyethylene glycols). Those skilled in the art know the methods of prior solubilization of this kind of molecules.
- the derivatives which are the subject of this patent can also be previously incorporated into cosmetic vectors such as liposomes, chylomicrons, macro-, micro- and nanoparticles as well as macro-, micro- and nanocapsules, or be absorbed on powdery organic polymers, talcs, bentonites and other mineral supports.
- the derivatives which are the subject of this patent can be used in any galenic form usually used in cosmetic or dermopharmaceutical formulation: O / W and W / O emulsions, milks, lotions, gels, ointments, balms, foams, body oils, hair lotions, shampoos, soaps, sticks and pencils, sprays, without this list being exhaustive.
- the concentration of use of these derivatives which are the subject of this patent in the finished cosmetic product can vary between 0.001 and 30% (w / w), preferably between 0.1 and 10%, and particularly advantageously between 1 and 5% by weight of the composition. total.
- the derivatives which are the subject of this patent can be combined in cosmetic compositions with any other ingredient usually used in cosmetics: extraction and / or synthetic lipids, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, hydro- active ingredients. or fat-soluble, extracts from other plants, tissue extracts, marine extracts.
- the derivatives which are the subject of this patent in all their galenical forms can be used in the cosmetic and dermopharmaceutical fields for their hydrating, exfoliating, stimulating, keratolytic, rejuvenating activity.
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Abstract
Les dérivés N-acyl-thréonine et N-acyl-sérine sont des acides β-hydroxylés. L'utilisation cosmétique ou dermopharmaceutique de ces dérivés dans le but d'accélérer le renouvellement de la peau, de lutter contre les rides, d'améliorer l'aspect général de la peau et du cuir chevelu par un effet kératolytique, hydratant et/ou stimulant le métabolisme, est nouvelle.
Description
TITRE Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques contenant des dérivés de thréonine ou de serine. L'invention concerne des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques. Depuis plusieurs années, on utilise certains acides organiques caractérisés en ce qu'ils portent un groupe hydroxyle
OH en position α par rapport au groupe carboxyle (dits alpha-hydroxy- acides ou AHA) dans de nombreuses formules destinées à l'utilisation topique sur la peau, les cheveux et les muqueuses. L'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide malique en sont les représentants les plus connus et les plus utilisés.
Leurs activités cosmétiques ou dermopharmaceutiques revendiquées et/ ou démontrées concernent surtout l'effet kératoly tique pour le renouvellement de la couche cornée. Il est apparu au cours du temps que l'utilisation de ces acides à grande échelle (dans beaucoup de produits, et à des concentrations importantes) entraînait un nombre non négligeable de cas d'intolérance chez les utilisatrices ou utilisateurs. L'acide lactique ou glycolique à forte dose et à pH bas irrite, peut provoquer des érythèmes, des sensations d'inconfort, des picotements. Quelques remèdes (utilisation de céramides, extraits de plantes calmants, etc..) ont été proposés pour régler ce problème.
Alternativement, l'acide salicylique, un β-hydroxy-acide au noyau aromatique, a été proposé comme agent kératoly tique. Cet acide n'est cependant pas utilisable en toute circonstance: à cause de son activité antimicrobienne, l'acide salicylique et ses sels, sont soumis à la réglementation européenne sur les conservateurs antimicrobiens autorisés dans les produits cosmétiques. Son emploi est limité à 0.5% (p/p) ce qui ne suffit pas pour un effet kératolytique notable.
Sa nature "chimique" (produit de synthèse, noyau aromatique dérivé du phénol, similitude avec l'AspirineR) ne favorise pas non plus une
utilisation semblable aux AHA, même s'il est réputé moins agressif que ceux-ci.
Il y avait donc les problèmes techniques suivants à résoudre : trouver un agent kératolytique, hydratant, stimulant au même titre que les AHA, mais moins agressif, moins irritant et s'assurer que cet agent soit d'origine naturelle, acceptable dans les produits cosmétiques ou dermopharmaceutiques.
L'invention décrite dans ce brevet permet de résoudre ces problèmes. Les acides aminés, composés naturels de toute protéine du domaine biologique (microbien, fongique, d'origine végétale ou animale) n'ont pas un caractère acide en solution aqueuse, en dépit de leur nom. La fonction aminé présente en même temps que la fonction carboxylique leur confère un caractère de "Zwitterion", ni acide ni basique. Il a été maintenant découvert que les acides aminés naturels tels que la thréonine ou la serine qui contiennent un groupe hydroxyle en position β par rapport au groupe carboxyle - peuvent être modifiés avantageusement par une réaction chimique qui consiste à acyler le groupe amino (NH2) par un acide gras de courte chaîne. Ceci non seulement rend l'acidité à l'acide aminé ainsi modifié mais le transforme ainsi en acide (aminé) β-hydroxylé dont l'activité cosmétique est équivalente aux AHA et à l'acide salicylique, sans en posséder les inconvénients cités précédemment.
Bien au contraire, l'acide aminé modifié selon l'invention, n'est pas irritant, il est généralement bien soluble dans les milieux aqueux habituellement utilisés en cosmétique, et sur la peau il se transforme lentement, sous l'effet des enzymes protéasiques de la peau, en acide aminé libre et en acétate.
L'utilisation de la thréonine dans le cadre de l'invention - donc sous forme de N-acyl-thréonine - est particulièrement avantageuse puisqu'après la digestion enzymatique de la liaison amide il reste la thréonine libre qui
fait partie des acides aminés essentiels, donc bénéfiques et nutritifs pour la peau.
Pour réaliser l'invention, on utilise les acides gras comportant entre 2 et 10 carbones, préférentiellement entre 2 et 4 carbones, dont les chaînes carbonées sont soit linéaires soit ramifiées, saturées ou insaturées, hydroxylées ou soufrées ou phosphorylées ou non ; une préférence particulière est accordée à l'acide acétique. Néanmoins, d'autres modifications de l'acide aminé choisi qui ont pour effet de bloquer le groupe amino et d'annuler la structure "zwitterion" peuvent être utilisées : formation des bases de Schiff avec des aldéhydes, blocages par des groupes alkyloxycarbonyles ("boc", "fmoc", "Z") et d'autres habituellement utilisés en synthèse peptidique.
Une variante intéressante de l'invention consiste à bloquer également le groupe β-hydroxyle de l'acide aminé choisi par une seconde réaction d'acylation.
Le composé N-acyl, O-acyl-AA (AA=acide aminé) peut être avantageusement combiné avec le composé N-acyl-AA. Sa fonction β- hydroxyle (bloquée sous forme d'ester) sera libérée sur la peau par des estérases présentes au sein de l'épiderme, au fur et à mesure du besoin de la peau. On obtient ainsi un effet rapide (avec le composé N-acyl) et un effet plus persistant (avec le composé N-acyl, O-acyl). Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans en limiter la portée. Exemple n °l Préparation de la N-acétyl-L-thréonine : On dissout 20 g de L-thréonine dans 180 ml d'ammoniaque IN et on refroidit à T<5°C. On ajoute 30 ml d'anhydride acétique par portions et on maintient le milieu basique par addition d'ammoniaque. On agite le mélange à environ 5 °C pendant 3 heures. On vérifie par CCM la disparition de la thréonine initiale, on neutralise le milieu et on élimine
l'eau pour obtenir le N-acétyl-L-thréoninate d'ammonium. Un passage du composé ainsi obtenu sur une résine échangeuse d'ions (Amberlyste 15) conduit à la N-acéty l-thréonine. Rendement =80% ; point de fusion 122°C. Exemple n ° 2: Préparation de la N-acétyl-sérine
15 10 g de L-sérine sont mis à réagir suivant le même mode opératoire pour obtenir la N-acétyl-L-sérine (rendement 84%, point de fusion 132°C).
Exemple n °3: Préparation de la N-acétyl, O-acétyl-L-thréonine: A 3 g de N-acétyl-thréonine, que l'on solubilise dans 10ml d'acide acétique
glacial, on ajoute 0,1ml d'acide sulfurique concentré et on chauffe à reflux.
On suit en CCM la disparition de la N-acétyl-thréonine. Au bout de 12
heures, on congèle à -20°C et lyophilise pour éliminer l'acide acétique.
Le résidu est solubilisé dans l'eau et purifié sur colonne échangeuse
d'ions.
Les fractions contenant la diacéty l-thréonine sont lyophilisées m = 3,1g
(Rdt=82%). Analyses : Solubilité : eau, méthanol; point de fusion : 171-
172°C ; CCM : solvant : (4/2/2 :n-butanol/ acide acétique/ eau ) ; Infra¬
rouge: 3376 / 3286 / 2992 / 2940 / 1732 / 1668 / 1618 / 1562 / 1378 / 1248
/ 1164 / 1131 / 1072cm-1.
Les composés réalisés selon l'invention correspondent donc à la formule générale suivante :
où Rι= alkyloxy, aryloxy ou alkylaryloxy, alkyloxy car bonyl, aryloxycarbonyl ou alkylaryloxycarbonyl, avec "alkyloxy" représentant des chaînes carbonées de 2 à 10 carbones, préférentiellement de 2 à 4 carbones, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, hydroxylées, soufrées ou phosphorylées ou non, R2 = H, CH3 ou une chaîne alkyle de 2 à 4 atomes carbonés et R3 = H ou une chaîne alkyloxy de 2 à 10 atomes de carbone, préférentiellement de 2 à 4 carbones.
Le carbone Cx désigne un atome de carbone asymétrique. Il peut être présent indifféremment sous forme L (forme naturelle des acides aminés), sous forme D ou sous forme racémique DL.
Les composés particulièrement préférés selon l'invention sont la N-acétyl-
L-thréonine, la N-acétyl, O-acétyl-L-thréonine, la N-acétyl-L-sérine et la
N-acétyl,0-acétyl-L-sérine.
Les composés objets du brevet peuvent être obtenus également par synthèse enzy ma tique en milieu préférentiellement anhydre.
Exemple n °4: Crème fluide de soin du visage
(les proportions et pourcentages sont donnés, sauf indication contraire, en poids de la formule finale) :
Brij 721 2.6 Brij 7211 2.4
Amerchol L1012 5.0
Silicone DC 3443 3.0
Arlamol E1 2.5
Abil 24344 1.0 Octyldodécanol 2.0
N-acéty 1-L-thréonine 3.0
Eau distillée, conservateurs, parfum qsp 100, lessive de soude qsp pH 4.
Exemple n ° 5: Crème de nuit
Eumulgine SMS5 3.0
Déhymuls SMS5 1.5
Alcool cétylique 1.5
Silicone DC 200 2.0
Céraphyl 3756 3.0
Myritol 3185 3.0
Propylène glycol 2.0
N-acétyl, O-acétyl-L-thréonine 1.0
N-acétyl-L-sérine 5.0
Eau distillée, conservateurs, parfum qsp 100.
La mise en oeuvre des acides aminés modifiés selon l'invention est évidente pour l'homme de l'art. Les dérivés objets du brevet sont généralement solubles dans l'eau, mais peuvent être également dissous dans les solvants classiques cosmétiques de type polyols (propylène glycol, glycérine, b tylène-glycols, éthoxydiglycol, polyéthylène glycols). L'homme de l'art connaît les méthodes de solubilisation préalable de ce genre de molécules. Les dérivés objets du présent brevet peuvent également être préalablement incorporés dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules, ou être absorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
Ces solutions ou préparations peuvent ensuite être utilisées dans les crèmes, lotions, pommades et toute autre forme galénique cosmétique et dermopharmaceutique.
Les effets cosmétiques ou dermopharmaceutique des dérivés objets du présent brevet ont été mis en évidence dans des tests in vivo : Exemple n °6:
20 personnes volontaires ont été sélectionnées pour ce test. On mesure des paramètres cosmétiques (hydratation, rides, profil cutané, fermeté, couleur et cohésion cellulaire) sur deux sites opposés du visage chez chaque volontaire. Puis les panélistes utilisent deux formulations, l'une placebo, l'autre contenant 5% de N-acéty 1-L-thréonine (par exemple, une crème similaire à celle de l'exemple n° 5, pendant une période de 4 semaines indépendamment sur les deux parties du visage. Après cette période, les mêmes paramètres biométriques sont étudiés et comparés aux valeurs initiales. On constate une augmentation significative de l'état d'hydratation, de la fermeté et de l'éclat de la peau traitée avec la crème contenant la N-acétyl-thréonine, comparée au placebo. Le profil de la peau devient moins rugueux, les rides diminuent.
Les dérivés objets du présent brevet peuvent être utilisés dans toute forme galénique habituellement utilisée en formulation cosmétique ou dermopharmaceutique : émulsions H/E et E/H, laits, lotions, gels, pommades, baumes, mousses, huiles corporelles, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, sans que cette liste soit limitative.
La concentration d'utilisation de ces dérivés objets du présent brevet dans le produit cosmétique fini peut varier entre 0.001 et 30% (p/p), préférentiellement entre 0.1 et 10%, et particulièrement avantageusement entre 1 et 5% au poids de la composition totale.
Les dérivés objets du présent brevet peuvent être combinés dans les compositions cosmétiques avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique : lipides d'extraction et/ ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro-
ou liposolubles, extraits d'autres plantes, extraits tissulaires, extraits marins.
Les dérivés objets du présent brevet sous toutes leurs formes galéniques (poudre, solution, émulsion) peuvent être utilisés dans les domaines cosmétique et dermopharmaceutique pour leur activité hydratante, exfoliante, stimulante, kératoly tique, rajeunissante.
A cause de leur potentiel irritant très faible, ils sont avantageusement employés dans les produits pour peaux sensibles, les crèmes solaires et après-solaires, les produits de soin du visage et des mains, sans que cette liste soit exhaustive. Leur utilisation est aussi préconisée pour tous les soins du corps ou du cuir chevelu, particulièrement en association avec les produits amincissants anti-cellulitiques, les produits anti-pelliculaires, les stimulant de la croissance du cheveux et les produits de prévention anti- âge.
Claims
REVENDICATIONS 1. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques caractérisées
en ce qu'elles contiennent un ou plusieurs composés qui
correspondent à la formule générale:
4) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon les revendications 1 à 3 caractérisées en ce que le dérivé d'acide aminé β-
hydroxylé objets du brevet est la N-acétyl-L-thréonine ou un mélange de N-acétyl-L-thréonine et de N, O-diacétyl-L-thréonine. 5) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques caractérisées en ce que les composés selon l'une quelconque des revendication 1 à 4 sont préalablement incorporés dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules, ou absorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. 6) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendication 1 à 5 caractérisées en ce qu'elles contiennent le ou les dérivés objets du présent brevet à des concentrations qui peuvent varier entre 0.001 et 30% (p/p), préférentiellement entre 0.1 et 10% (p/p), particulièrement avantageusement entre 1 et 5% en poids de la composition totale.
7) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendication 1 à 6 caractérisées en ce qu'elles représentent toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie à savoir : les émulsions H/E et E/H, laits, lotions, gels, pommades, baumes, mousses, huiles corporelles, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays.
8) Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendication 1 à 7 caractérisées en ce que les dérivés objets du présent brevet sont combinés dans les produits finis avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique ou dermopharmacie: lipides d'extraction et/ ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits de plantes, extraits tissulaires, extraits marins.
9) Utilisations des composés objets du présent brevet selon l'une quelconque de revendications 1 à 4 dans les compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 5 à 8 pour les soins de la peau ou du cuir chevelu, particulièrement pour le renouvellement des couches épidermiques, pour améliorer l'hydratation cutanée, pour diminuer les rides et la rugosité de la peau.
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Also Published As
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