FR2503159A1 - Procede de fabrication des bis(ether anhydride)s aromatiques par reaction d'echange avec l'anhydride phtalique - Google Patents
Procede de fabrication des bis(ether anhydride)s aromatiques par reaction d'echange avec l'anhydride phtalique Download PDFInfo
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Abstract
PROCEDE DE FABRICATION AMELIORE DE BIS(ETHER ANHYDRIDE)S AROMATIQUES PAR UNE REACTION D'ECHANGE IMIDE-ANHYDRIDE COMPRENANT LE CHAUFFAGE D'UN MELANGE D'UN BIS(ETHER PHTALIMIDE) AROMATIQUE, D'ANHYDRIDE PHTALIQUE, D'EAU ET D'UN CATALYSEUR D'ECHANGE IMIDE-ANHYDRIDE, LA FORMATION D'UN MELANGE DE REACTION IMIDE-ANHYDRIDE PAR MELANGE INTIME DU BIS(ETHER-IMIDE) AROMATIQUE A L'ETAT FONDU AVEC UN MELANGE AQUEUX D'ACIDE PHTALIQUE ET D'UNE TRIORGANOAMINE ET LE TRAITEMENT DU MELANGE AQUEUX RESULTANT PAR UNE EXTRACTION A L'AIDE D'UN SOLVANT ORGANIQUE.
Description
On se reportera à la demande de brevets des Etats-Unis d'Amérique n 251
019 intitulé "Méthod for Making Aromatic Bis(ether anhydride)s" (Procédé de fabrication de bis(éther anhydride)s aromatiques) et à la demande de brevet des Etats-Unis d'Amiriquenl 253 446 intitulée "Method for Making Aromatic bis(Ether Anhydride)s "(Procédé de fabrication
du bis(éther anhydride)s aromatiques).
Antérieurement à la présente invention, comme le montrent le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 4 116 980 et le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 4 128 574, on préparait des bis(éther anhydride)s aromatiques répondant à la formule:
O O
o c o o dans laquelle R représente un radical organique aromatique divalent en C6-C30, et les bis(éther acide dicarboxylique)s
aromatiques correspondants en faisant réagir le bis(éther-
imide) aromatique et l'anhydride aromatique appropriés en
présence d'eau et d'un catalyseur d'échange imide-anhydride.
On obtenait l'échange imide-anhydride en chauffant le mélange devant subir la réaction imide-anhydride à température élevée
en présence d'eau.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 4 116 980 a
perfectionné ce procédé en chauffant le mélange de bis(éther-
imide) aromatique et d'anhydride phtalique indiqué précédem-
ment sous pression en présence d'eau et en enlevant sélective-
ment du mélange en phase liquide un N-organoimide aromatique en en chassant la phase vapeur. Bien que le procédé de chauffage du mélange devant subir l'échange imide-anhydride en vase clos indiqué précédemment conduise à des résultats intéressants en ce qui concerne l'échange, plusieurs heures de chauffage et d'expulsion de la phase vapeur sont nécessaires avant de pouvoir obtenir les rendements souhaités en bis(éther anhydride) aromatique constituant le produit de réaction que l'on sépare
du mélange ayant subi la réaction d'échange.
Les tentatives visant à améliorer la vitesse d'obtention de l'équilibre dans une réaction d'échange imide-anhydride utilisant le bis(éther-imide) aromatique sous forme fondue et consistant à le mettre en contact avec de l'acide phtalique et de l'eau conduisaient souvent à un mélange insuffisant du courant d'alimentation aqueux et du bis(éther-imide)
aromatique fondu.
La présente invention repose sur la découverte qu'une solution aqueuse d'acide phtalique et de catalyseur d'échange présentant une concentration en anhydride phtalique de 25 à 35 % en poids ou suffisante pour obtenir une viscosité du produit d'alimentation d'au moins 25 à 90 centipoises à 50C, présentait des propriétés de mélange optimum avec le bis(éther-imide) aromatique fondu répondant à la formule (2)
O O
Il Il
R N 10 0-R-O NR
Il i c O et que son utilisation permettait d'améliorer la vitesse de production du bis(éther-anhydride) aromatique de formule (1), sachant que dans la formule (2) R1 représente un radical organique monovalent choisi dans le groupe constitué par des radicaux alkyles en C1-C8 et des radicaux aromatiques
en C6-C13.
La présente invention constitue un perfectionnement du procédé de fabrication d'un bis(éther anhydride) aromatique par une réaction d'échange imide-anhydride comprenant le chauffage d'un mélange d'un bis(éther-imide) aromatique, d'anhydride phtalique, d'eau et d'un catalyseur d'échange imide-anhydride, nécessitant des temps de réaction prolongés ou d'expulsion de la phase vapeur du mélange de réaction pour obtenir un mélange ayant subi l'échange imide-anhydride à l'équilibre et contenant le bis(anhydride) aromatique, perfectionnement qui consiste à former le mélange de réaction imide-anhydride en mélangeant intimement le bis(éther-imide) aromatique alors qu'il se trouve àl'état fondu et en présence d'un mélange aqueux d'acide phtalique puis à soumettre le mélange ayant subi l'échange imide-anhydride à une extraction
à l'aide d'un solvant organique.
On peut plus particulièrement citer parmi les radicaux que peut représenter R H3
CH3 CH3
O O
CH3 CH3
B Br CH 3 CH3 Br Br C3 Br E
C(CH3 O
13r 3Br et des radicaux organiques divalents répondant à la formule générale: J (X)m O dans laquelle X représente un élément choisi dans le groupe constitué par des radicaux divalents ayant pour formules
' 1
-Cy2y, -C-, -S- - 0 - et - S -
I m est égal à O ou à 1 et y représente un nombre entier
compris entre 1 et 5.
On peut citer parmi les radicaux que peut représenter R1 par exemple, les radicaux phényle, tolyle,:ylyle, naphtyle, chlorophényle, bromonaphtyle, etc., et des radicaux alkyles comme les radicaux méthyle, éthyle, etc. Comme l'indique encore le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 3 879 428, on peut fabriquer les bis(éther-phtalimide)s aromatiques de formule (2) en faisant réagir des phtalimides répondant à la formule: C
Z X CNR
C/ dans laquelle Z représente un radical choisi dans le groupe constitué par les groupes nitro, halo, fluoro, bromo, etc., et R1 est tel que défini précédemment, et un diphénolate alcalin répondant à la formule: (4)
M-O-R-O-M;,
dans laquelle R est tel que défini précédemment et M représente un ion métallique d'un métal alcalin choisi dans le groupe constitué par le sodium, le potassium, le lithium, etc. On peut citer parmi les diphénolates alcalins répondant à la formule (4), les sels de sodium et de potassium des diphénols suivants: du bis(hydroxy-2 phényl)-2,2 propane; du dihydroxy-2,4' diphénylméthane; du bis(hydroxy-2 phényl) méthane; du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane, appelé ci-après "Bisphénol-A" ou "BPA"; du bis(hydroxy-4 phényl)-1,1 éthane; du bis(hydroxy-4 phényl)-1,1 propane; du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 pentane; du bis(hydroxy-4 phényl)-3, 3 pentane; du dihydroxy-4,4' biphényle; du dihydroxy-4,4' tétraméthyl-3,3, 5,5' biphényle; de la dihydroxy-2,4' benzophénone; de la dihydroxy-4,4' diphénylsulfone; de la dihydroxy-2,4' diphénylsulfone; du dihydroxy-4,4' diphénylsulfoxyde; du sulfure de dihydroxy-4,4' diphényle; de l'hdyroquinone; du résorcinol; du dihydroxy-3,4' diphényl méthane; de la dihydroxy-3,4' benzophénone; de la dihydroxy-4,4' benzophénone; et
de l'oxyde de dihydroxy-4,4' diphényle.
La suite de la description se réfère à la figure annexée
pour une meilleure compréhension de la mise en pratique
du procédé de la présente invention.
On a représenté un réservoir à bis(éther imide)aroma-
tique fondu ou à "bisimide" fondu et un réservoir contenant un mélange aqueux d'acide phtalique et du catalyseur d'échange
imide-anhydride que l'on introduit dans un réacteur horizontal.
On introduit ensuite le mélange résultant de la réaction d'échange imidearhydride dans une cuve de réception avant de le transporter dans une colonne d'extraction, puis de l'introduire dans un évaporateur à film mince vertical pour séparer le bis(éther-anhydride) aromatique ou "bisanhydride" au fond de l' vaporateur à film mince et récupérer un mélange
aqueux d'acide phtalique et de catalyseur d'échange imide-
anhydride, par exemple de triméthylamine, de triéthylamine, de tripropylamine, etc., au sommet de l'évaporateur à film
mince vertical.
On a plus particulièrement représenté en 10, un réservoir à bisimide fondu muni d'un agitateur 11 et prolongé par une canalisation d'alimentation chauffée 12 qui transporte le bisimide fondu vers le réacteur 30. Simultanément, on introduit un mélange aqueux d'acide phtalique et de catalyseur
d'échange imide-anhydride dans le réservoir 20 par la canali-
sation 21 puis on le fait passer dans un échangeur de chaleur 22 avant de l'amener au réacteur 30 par une canalisation chauffée. On obtient un mélange intime du bisimide fondu et du mélange d'alimentation aqueux contenant l'acide phtalique, dont on maintient les débits suffisants pour assurer un rapport de 4 à 10 moles d'acide phtalique par mole de bisimide, en faisant passer les deux courants d'alimentation dans une zone de mélange 31 avant qu'ils pénètrent dans le réacteur 30. On règle l'échangeur de chaleur 22 de manière à porter la température du mélange contenant l'acide phtalique à WC. Après un temps de séjour d'environ 10 minutes ou moins dans le réacteur à des températures comprises entre 2000C et 2200C et sous une pression comprise entre 0,207 et 0,345 daN/mm, on introduit le mélange dans une cuve de réception 40 par une canalisation chauffée 33. On peut prélever des échantillons du mélange sortant du réacteur 30 grâce à une vanne 32. On amène ensuite le mélange ayant subi l'échange imide-anhydride par une canalisation chauffée
41 à un extracteur 50 à une température d'environ 200WC.
On alimente l'extracteur en solvant d'extraction après avoir fait passer ce dernier dans un échangeur de chaleur 42 pour
l'amener à une température d'environ 2000C avant de l'intro-
duire dans l'extracteur 50. On peut citer par exemple parmi les solvants d'extraction appropriés, le toluène, le benzène, le chlorobenzène, l'odichlorobenzène, etc. On fait passer la solution dans le solvant organique du produit d'extraction imide-annydride, par exemple de Norganophtalimide, de bis-imide, etc., dans un échangeur de chaleur 52 et on la récupère à fins de recyclage. On sépare un mélange aqueux ayant subi l'échange au fond de l'extracteur 50 et on l'in- troduit dans un évaporateur à film mince vertical 60 par
la canalisation 51. Des lames de fouet tournantes 61 facili-
tent l'évaporation d'un mélange aqueux d'acide phtalique et de catalyseur d'échange imide-anhydrique qui est condensé dans l'échangeur de chaleur 62. On récupère le bisanhydride
voulu à l'état fondu en 63.
Le catalyseur d'échange imide-annydride est de préfé-
rence une trialkylamine, par exemple la triéthylamine, la tributylamine, etc., la triéthylamine étant particulièrement
recommandée.
On donne l'exemple suivant pour que l'homme de l'art soit mieux à même de mettre la présente invention en pratique, mais on le fait dans un but purement illustratif, et cet exemple n'est pas supposé limiter l'invention. Toutes les
parties sont exprimées en poids.
Exemple
Conformément à la figure, on a introduit du bis[N-méthyl-
phtalimidoxy-4)-4 phényl]-2,2 propane fondu dans le réacteur rempli de mélangeurs statiques Koch de la Koch Engineering Company, New York, New York, on a maintenu le réacteur, qui mesurait environ 3,05 mètres de long, et environ 7,6 centimètre de diamètre à une-température d'environ 200C et sous une pression de 0,345 daN/mm 2. On a simultanément
pompé une solutionaqueuse d'acide phtalique et de triéthyl-
amine contenant 2 moles de triéthylamine par mole d'acide phtalique pour la faire passer dans un échangeur de chaleur et l'amener à une température d'environ 2000C puis on l'a
introduite dans le réacteur par une canalisation distincte.
On pompait le mélange aqueux contenant l'acide phtalique pour l'introduire dans le réacteur avec un débit suffisant pour maintenir un rapport d'environ 6 moles d'acide phtalique
par mole de bis(éther-phtalimide) aromatique.
Le mélange subissant l'échange imide-anhydride présentait
un temps de séjour dans le réacteur d'environ 7 à 8 minutes.
On a recueilli le mélange à l'équilibre résultant de la réaction dans une cuve de réception maintenue à une température d'environ 1000C à 200WC et sous une pression d'environ 0,048 à 0,207 daN/mm 2. L'analyse d'un échantillon prélevé sur le mélange résultant de l'échange a montré que l'on avait
atteind l'équilibre au bout de 3 à 4 minutes.
On a introduit le mélange de réaction à l'équilibre dans une colonne d'extraction par le toluène maintenue à 2000C et sous 0,345 daN/mm 2. Au bout de trois extractions,
on a obtenu un produit à base de bis(éther-anhydride) aro-
matique contenant au moins 97 pour cent en moles de dianhydride de bist(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phényl]-2,2 propane. On a récupéré le bis(éther anhydride) aromatique en introduisant le mélange dans un évaporateur à film mince pour séparer le bis(éther anhydride) aromatique fondu que l'on recueille au fond et le mélange aqueux d'acide phtalique et de catalyseur
d'échange que l'on recueille au sommet.
On a en outre trouvé que la concentration en acide phta-
lique du mélange aqueux acide phtalique-triéthylamine contenant 2 moles de triéthylamine par mole d'acide phtalique, avait un effet très important sur la vitesse de production du bis(éther anhydride) aromatique. Par exemple, au cours de 10 essais de production durant chacun de 12 à 20 heures, on a fait varier la concentration en acide phtalique entre
environ 20% et environ 30% en poids dans le mélange d'alimen-
tation acide phtalique-triéthylamine. A une concentration
en acide phtalique de 20% du mélange d'alimentation corres-
pondait une vitesse de production de bis(éther anhydride phtalique) aromatique de 2,722 kg par heure. Toutefois, lorsque la solution aqueuse acide phtalique-triéthylamine présentait une concentration en anhydride phtalique de 28% en poids et une viscosité d'environ 65 centistokes à 250C, on obtenait une vitesse de production d'environ 13,608
à 15,876 kg par heure.
Les résultats précédents montrent que la viscosité du mélange d'alimentation acide phtalique-triéthylamine, ou, de manière correspondante, le pourcentage en poids d'acide phtalique utilisé dans le mélange d'alimentation acide phtalique-triéthylamine est un facteur important qui agit sur la vitesse de production du bis(éther anhydride phtalique)
aromatique. Le mélange d'alimentation acide phtalique-triéthyl-
amine devra, de préférence, présenter une viscosité comprise entre environ 25 centistokes et 90 centistokes à 25WC ou un pourcentage en poids d'anhydride phtalique compris entre
environ 25% et 35%, par rapport au poids du mélange d'alimen-
tation aqueux anhydride phtalique-triéthylamine pour obtenir une vitesse de production optimum pour le bis(éther anhydride
phtalique) aromatique.
Bien que l'exemple ci-dessus ne concerne que quelques-
unes des très nombreuses variables que l'on peut utiliser dans la mise en pratique du procédé de la présente invention, il faut comprendre que la présente invention concerne un procédé beaucoup plus large de fabrication de bis(éther anhydride phtalique)s aromatiques reposant sur l'emploi de divers bistéther phtalimide)s aromatiques, de diverses triorganoamines utilisées comme catalyseurs et d'autres concentrations en anhydride phtalique dans le mélange aqueux
anhydride phtalique triorganoamine.
Claims (6)
1. Procédé de fabrication d'un bis(éther anhydride
phtalique) aromatique par une réaction d'échange imide-anhy-
dride, comprenant le chauffage d'un mélange d'un bis(éther phtalimide) aromatique, d'anhydride phtalique, d'eau et d'un catalyseur d'échange imide-anhydride, nécessitant jusque là des temps de réaction prolongés ou l'expulsion de la phase gazeuse du mélange de réaction, caractérisé en ce
qu'il comprend la formation du mélange de réaction imide-
anhydride par mélange intime du bis(éther-imide) aromatique alors qu'il se trouve à l'état fondu avec un mélange aqueux d'acide phtalique et d'une triorganoamine et le traitement du mélange aqueux résultant par une extraction à l'aide
d'un solvant organique.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en
ce que le mélange aqueux d'acide phtalique et de triorgano-
amine contient de 25 à 35% en poids d'acide phtalique.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange acide phtalique-triorganoamine présente
une viscosité de 25 centistokes à 90 centistokes.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le triorganoamine utilisé comme catalyseur est la triéthylamine.
5. procédé selon la revendication 1, caractérisé en
ce que le bis(éther-imide) aromatique est le bis[(dicar-
boxy-3,4 phénoxy)-4 phényl]-2,2 propane bis-N-méthylimide.
6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le bis(éther anhydride) aromatique est le dianhydride
du bis[(dicarboxy-3,4 phénoxy)-4 phényl]-2,2 propane.
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