BE705962A - - Google Patents

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BE705962A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00Preparation of peroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   "Procédé de   fabrication   de peroxydes diacides gras solides de haute pureté" 
La présente invention concerne la fabrication de peroxydes d'acides gras solides. Plus particulière- ment l'invention concerne un perfectionnement apporté à la purification de ces composés pour en éliminer les im- puretés y compris l'eau. 



   Actuellement, pour séparer l'eau résiduelle des peroxydes d'acides gras solides pour les rendre   suffisam-   ment anhydre en vue d'applications   commerciales,   on pul- vérise le composé sous la forme d'une couche relative- ment mince sur le lit poreux d'un séchoir et on admet de 

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 l'air chaud à travers cette couche. Par exemple, il est de pratique courante, d'utiliser un sécheur à lit rotatit dans lequel le lit se présente sous la forme d'une bande poreuse continue et on admet l'air chaud à travers cette bande, de haut en bas.

   Une autre machine utilisée est le sécheur cylindrique de   Wyssmont   qui fait appel au même principe général et admet l'air chaud à travers la ma-   tière   à sécher, Ces techniques nécessitent des appareil- lages importants et coûteux et l'opération est lente et relativement inefficace. 



   La présente invention est basée sur un principe totalement différent.   Elle   envisage l'application d'un appareillage très simple et peu coûteux; elle fournit un procédé rapide et efficace et dont la capacité est ex- ceptionnellement élevée pour le séchage des peroxydes d'acides gras solides. Cependant, dans le procédé mis en oeuvre selon l'invention pour séparer l'eau, la Deman- deresse a trouvé que d'autres impuretés hautement indé- sirables que l'on trouve ordinairement dans les peroxydes d'acides gras comme l'acide gras lui-même, les savons de cet acide et le fer, sont presque totalement éliminés du peroxyde. Les puretés des produits obtenus sont supé- rieures à 98% lorsque l'on applique le procédé de l'in- vention.

   On notera que l'élimination de ces impuretés est très importante étant donné que celles-ci affectent de façon nuisible l'utilité et l'efficacité des peroxydes lorsque ceux-ci sont appliqués comme catalyseurs. Par exemple, le fer provoque la décomposition du peroxyde alors que les autres impuretés citées ralentissent la polymérisation et aboutissent à une terminaison de 

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 chaîne du.polymère conduisant à des polymères de faible poids moléculaire. 



   D'autres caractéristiques et les avantages de l'invention ressortiront plus clairement de la descrip- tion qui va suivre faite en regard des dessins annexés sur lesquels la Figure   1   est une vue schématique de la mise en oeuvre du procédé de l'invention, et la Figure 2 représente un schéma illustratif d'un procédé en continu de fabrication   d'un   peroxyde de haute   puroté.   



   En résumé, la présente invention fournit un procédé de séparation des impuretés et de l'eau d'un mélange d'eau et d'un peroxyde d'acide gras solide.impur, procédé qui consiste à régler la température du mélange eau-peroxyde au-dessus du point de fusion du peroxyde mais au-dessous de sa température de décomposition de manière à liquéfier le peroxyde. La phase aqueuse est ensuite séparée par voie physique de la phase du pero- xyde liquéfié. Après cette séparation, on refrcidit la phase du peroxyde pour la solidifier. De façon inattendue, au cours de ce procédé, presque toutes les impuretés se mêlent à la phase aqueuse et sont séparées avec elle. 



   La séparation de l'eau du peroxyde conformé- ment au procédé de l'invention fait appel à la non mis- cibilité de l'eau et de la phase du peroxyde organique liquide chaude. Alors que de prime abord, ceci puisse sembler être un concept suffisamment simple, la découver- te de son application aux composés de l'intention est des plus surprenante . Ainsi, le fait qu'uro telle technique puisse être appliquée dans le cas des   peroxy-   des d'acides gras solides est des plus   inaitendu .   

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 étant donné que les peroxydes organiques sont en général ihstables et que les propriétés des peroxydes envisagés selon l'invention sont indiquées dans la littérature. C'est ainsi par exemple que la littérature chimique indique que le peroxyde de décanoyle fond et se décompose à environ 42 C.

   De même, la littérature chimique indique que le peroxyde de lauroyle fond et se décompose à environ 53 C. 



  Du fait du facteur décomposition, tant du point de vue risque que du point de vue économique, c'est-à-dire si la décomposition a lieu, les rendements en produit final désiré sont nécessairement faibles ou nuls, on n'a pas jusqu'à présent essayé de mettre au point un procédé quelconque pour la fabrication de ces substances, procédé qui impliquerait un stade de chauffage au voisinage du point de fusion de ces.composés. La présente invention applique donc comme'stade principal, le principe du réglage de la température de ces composés à une valeur supérieure au point de fusion de manière à créer des conditions favorables de fluidité. 



   Comme indiqué ci-dessus, non seulement la technique de chauffage en cause s'est avérée permettre la séparatin de l'eau du peroxyde, mais constitue une façon favorable d'éliminer les impuretés. Comme cela sera montré ci-après, le procédé de l'invention fournit des produits présentant une pureté améliorée qui diffère notablement de la pureté des nombreux peroxydes d'acides gras que l'on trouve actuellement sur le marché. 



   Le procédé selon l'invention est applicable de façon générale aux peroxydes d'acides gras qui sont normalement solides à la température ambiante. Ce procédé 

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 couvre en général les peroxydes d'acides gras ayant 20 atomes de carbone ou plus en partant du peroxyde de décanoyle et en allant jusqu'à la série des composés homologues ayant un plus grand nombre d'atomes   de   car- bone. Pratiquement les peroxydes d'acides gras de poids moléculaire supérieur, présentent moins d'intérêt étant donné leur faille teneur en oxygène actif. Par conséquent, le mode de réalisation préféré fait appel aux peroxydes d'acides gras présentant de 20 à 40 atomes de carbone (obtenus par synthèse de façon classique à partir d'aci- des gras ayant de 10 à 20 atomes de carbone respective- ment). 



   En général, le procédé est mis en oeuvre sur une substance de départ comprenant le peroxyde d'acide gras renfermant une certaine quantité d'eau que l'on doit séparer et d'impuretés provenant de la réaction et de      l'appareillage utilisé pour sa   préparation.   Par exemple, un peroxyde d'acide gras fraîchement obtenu par synthèse contenant de l'eau résiduelle, peut constituer la subs- tance de départ convenant pour la mise en oeuvre de l'invention. Cette substance est alors chauffée au-dessus du point de fusion du peroxyde d'acide gras. La tempéra- ture exacte appliquée est sujette à certaines variations pour la mise en oeuvre de l'invention. La température doit être choisie pour liquéfier le peroxyde mais doit être maintenue au-dessous de la température de décomposi-   tion. du   peroxyde.

   Dans la   plupart   des cas, le chauffage du mélange de peroxyde et d'eau jusqu'à environ 2 à 3  au-dessus du point de fusion du peroxyde donne le résul- tat désiré. Par exemple, dans le cas du peroxyde de 

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 décanoyle qui fond à 42 C, une température d'environ 45 C peut être appliquée. Dans le cas du peroxyde de lauroyle qui Cond à 53 C, une température d'environ 55 C convient très bien. 



   Une fois que le peroxyde a été liquéfié les phases aqueuse et de peroxyde se séparent si on laisse   reposer   par suite de séparation par gravité et la non miscibilité de la phase liquide et de la phase   organi-   que. La séparation peut être aisément réalisée simplement par décantation ou en chassant l'une ou l'autre des phases séparées. Suivant une variante, on peut avoir recours à une centrifugation dans le morne but. 



   Après séparation de la phase organique, le peroxyde est ensuite   rcsolidifié   par refroidissement, La technique de refroidissement choisie régit la   dimen-   sion et la forme physique des particules de peroxyde. 



  Comme cela sera décrit plus en détails   ci-après,   on peut appliquer un tambour de refroidissement muni d'un ra- cloir, pour obtenir des paillettes ou des flocons de peroxyde. On peut obtenir des particules plus petites en atomisant ou en pulvérisant le peroxyde liquide dans une atmosphère froide. De nombreuses autres variantes sont possibles et entrent dans le cadre de la présente in- vention. 



   Après ces stades, le peroxyde final est presque totalement débarrassé de l'humidité et des autres impure- tés. Etant donné que le procédé peut être mis en oeuvre presque aussi rapidement que la substance peut être chauf- fée, on notera que l'on obtient, grâce à l'invention, une très haute capacité de rendement et des taux de production 

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 extrêmement élevés. 



   Plus particulièrement et en se référant à la Figure 1 des dessins annexés, un peroxyde d'acides gras approprié A, comme le peroxyde de décanoyle, contenant de l'eau et des impuretés à, séparer, est admis dans un récipient de mise en suspension 1. De l'eau B est égale- ment mesurée dans le réservoir 1, pour obtenir la consis- tance de la bouillie désirée. L'eau introduite à ce stade sert à obtenir une substance fluide que l'on peut facilement transporter dans les conduites et 1'appareil- lage qui suivent. Lorsque l'on envisage une production à l'échelle industrielle, on peut omettre l'addition de l'eau et la masse est simplement manipulée par charge et chauffée. Si le produit contient déjà suffisamment d'eau à cet effet, on peut ne pas ajouter d'eau supplé-   mentaire   à ce stade.

   La quantité d'eau nécessaire sera déterminée empiriquement. La Demanderesse a trouvé que des suspensions consistant en environ   1   kg de sclides pour environ 7 à 10 kgs d'eau présente coule facilement et constitue des compositions que l'on peut aisément travailler. 



   Après la préparation de la suspension dans le réservoir 1, la substance est admise, par pompage,dans des conduites au moyen d'une pompe appropriée 2 dans un échangeur de chaleur 3. Au cours de son séjour dans l'échangeur de chaleur 3, la température de la suspen- sion est portée à la valeur désirée pour provoquer la liquéfaction du peroxyde d'acido gras solide. Suivant un mode de réalisation préféré, on utilise un échangeur . de chaleur en verre et on fait passer de l'eau chaude C 

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 dans la chemise entourant celui-ci. La Demanderesse a trouvé que lorsque l'eau chaude est maintenue à environ 5  au-dessus de la température à laquelle la bouillie doit être ajustée, on obvient des résultats satisfai- sants.

   Ainsi, dans le cas du peroxyde de décanoyle où on désire faire fondre et maintenir le mélange à environ 45 C, l'eau est généralement maintenue à environ 50 C. 



  Dans le cas du peroxyde de lauroyle où l'on désire faire fondre et maintenir le mélange'à environ 55 C, l'eau peut être maintenue à environ 60 C. 



   Le mélange fondu d'eau et de peroxyde est ensuite admis au stade de séparation. Le peroxyde doit, bien entendu, être maintenu à sa température élevée de fusion pondant le stade de séparation et, à cet effet, un séparateur peut être soit isolé de façon appropriée, soit contenir lui-même des éléments chauffants. Dans le mode de réalisation préféré illustré, le séparateur 4 est un séparateur par gravité ou un centrifugeur. Dans l'un comme dans l'autre cas, la couche aqueuse D conte- nant les impuretés et la couche organique de peroxyde E sont déchargées dans des conduites différentes comme illustrées. 



   La couche de peroxyde à l'état fondu qui est séparée, est alors admise dans une zone de refroidisse- ment 5 pour la solidification et l'obtention de parti- cules de dimension et do forme désirées. Comme illustré à la Figure 1, les paillettes ou flocons F sont préparés en recueillant le peroxyde fondu dans un récipient. On y fait tourner un tambour refroidi de   1'intérieur   de manière à le faire passer au-dessous de la surface du 

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 b fondu '&t;prle\!Q' ,oouc.ha,¯:;C.,.b,ao& ',' ,. ,;:-,1& m vr . -.. e;... 9....... 1..,. 



  Par -contact avec la surface refroidie du tambour, la fondue .ë:rt Au t1#1.iNÇ'qu$-'1.*'" r. tambour tourne, la coucha de peroxyde solidifié est commo- ¯¯A$Qn% â limQ -1> C. :tïÓU1r'Ü,Sposj. ti!pr:.'1é..: u 4Jn.-- Tlplette ou, ÙJ1... ame de sqi4eeau. En ,a3t¯ la vitgo" du . 



  Àz, - 1 ('-.. <fI" c \ t.K "'." 0-"" ,qa ,;,- tambour, des paillettes ou des   flocons de  toutes dimen- sions désirées peuvent être obtenus. , 
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 Le procédé ci-dessus est facilement mis en. 



  -'oeùvPé à iarti> du gr d goi(le s .. tèae sans ne.cQ.9S1t8f :un. trai temant \en ou. dl3s' ré.', ..... t ..,....... 



  Stases pré.inina,xe.'. cbnaéquent, il &s9a4.b3.e d'approvisionner le peroxyde   à     l'6tat   de bouillie dans le réservoir   1,   en ayant le pH acide ou neutre normale-' ment utilisé pour la fabrication et le traitement de ces composés. Les conditions acides sont normalement appli- quées étant donné la décomposition connue et la forma- tion de sels qui se produit lorsque les peroxydes d'acide gras sont maintenus en solution alcaline. 



   Conformément au présent procédé, la Demanderesse a découvert que si celui-ci est mis en oeuvre sur une bouillie alcaline, de préférence ayant un pH d'environ 9 à 11, la purification et la séparation des impuretés avec la phase aqueuse est notablement améliorée. La dé- composition du peroxyde en milieu alcalin ne se remarque pas, en particulier si les durées de traitement au cours de la soumission aux températures élevées sont maintenues courtes, c'est-à-dire, de l'ordre d'environ une minute au total. Par exemple, si la durée totale de séjour dans l'échangeur 3 est maintenue pendant environ 45 secondes 

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 (le peroxyde sera à l'état fondu pendant 15 secondée 
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 Beulomant1tr..i le "Pàràteur 4' ett \.U1- cn':J:tUgeur à..::, . 



  . 6X'az:d se.de qn,c 1.,.së e c38 j aw . ,,,., stado soit baintenuo envirôn 4 minutes et 45 secondes (ce qui donne une durée totale de chauffage de moins '*..-'' ,".," ..,:: ....)...;' '. ' "---'.<-'<.' d'environ.5 minutes) il ',ne se produit pas de dcomposi- " %ion. En:' tempo, O'Ó.'Obt1nt.$.,taux db >pt6-'i.ilha- ,,ÎTli bituels et que l'on ne pouvait obtenir jusqu'à présent. 



  On notarah'1.\le'.los duresè données ne l-Jont t&''qu.à titre 3 purement explicatif et nullement c.m9.t e .cu,es. ' '1 durées sont susceptibles de variation. 



  Les résultate MalYP<1.es $u1v±Ü\t.' 'd t UA erÓ:X;Ye , de décanoyle préparé conformément à l'invention,   Non-'   trent les taux de pureté élevés que l'on obtient. A titre   c6mparatif',une   analyse a également été effectuée sur un échantillon de peroxyde de décanoyle du commerce t 
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<tb> Produit <SEP> du <SEP> Produit <SEP> du <SEP> Produit <SEP> du
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<tb> Commerce <SEP> Présent <SEP> Pro- <SEP> Présent <SEP> Procédé
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<tb> tial <SEP> 3-7) <SEP> 9-11)
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<tb> Teneur <SEP> en <SEP> aci-
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<tb> de <SEP> décanoique <SEP> 0,60-0,75 <SEP> 0,43 <SEP> 0,

  20
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<tb> canoate <SEP> de <SEP> cal-
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<tb> cium <SEP> 1,0 <SEP> 0,17 <SEP> 0,12
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<tb> 
<tb> Chlorure <SEP> de
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sodium <SEP> 0,1-0,15 <SEP> 0,06 <SEP> 0,06
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> fer <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> 3 <SEP> ppm
<tb> 
 

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On notera que   le     procède   de l'invention four- nit un parfectinnement notable par   rapport   aux prati- ques   actuelles   (eu égard aux savons et au fer ea parti- culier),quel que soit le pH. Cependant, l'application de pH alcalins donne des résultats supérieurs à   ceux   résultant de l'application de pH acides. 



   On donnera ci-après un exemple d'application directe de   l'invention   dans le cas d'une fabrication d'un peroxyde organique. Oette application est illus- trée par la Figure 2. 



   Le procédé de l'invention s'applique aussi bien à une opération par charge   qu'à   une opération en continu. Etant donné les avantages économiques évidents)      le procédé s'applique à   l'échelle   industrielle, sous la forme continue et c'est cette forme qui est illustrée à la Figure 2 annexée.

   En se référant à cette figure, uno source d'un halogénure d'acide organique approprié est constituée par les réservoirs   10   et 11 qui peuvent être sous pression grâce à l'admission d'un gaz inerte comme l'azote (N2) créant les débits désirés, Dans ce mode de réalisation, la production de peroxyde de lauroyle comme peroxyde de diacyle est illustrée et par conséquent du chlorure de lauroyle se trouve dans les récipients   10   et   11.   Il doit être noté cependant que des peroxydes de diacyle asymétriques peuvent également bien se former avec un halogénure d'acide différent admis   à   partir par exemple du récipient 11, cet   halogénu-   re étant différent de celui que contient le récipient   10.   Par exemple,

   si du chlorure do décanoyle se trouve dans le récipient 11 et du chlorure de lauroyle dans le 

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 récipient   10,   il se formera un mélange de peroxydes de diacyles qui contiendra une certaine quantité de peroxy- de de décanoylelauroye. 



   Pour obtenir la réaction désirée, on admet une base telle qu'un hydroxyde de métal alcalin comme l'hydroxyde de sodium, à partir du récipient   12   sous pression par un gaz inerte comme l'azote (N2), Comme exemples   i'autres   bases que l'on peut appliquer, on ci- tera les carbonates de métaux alcalins (Na2CO3) et les , amines Formant des sels comme la pyridine. Les amines organiques liquides comme la pyridine constituent un nouvel avantage particulier de choix d'une base entrant dans la fabrication des peroxydes de diacyle étant donné qu'elles n'ont pas à être dissoutes dans l'eau comme c'est le cas pour l'hydroxyde do sodium par exem- ple pour la faire circuler dans les réacteurs. Les sels d'amine formés dans la réaction sont utilisés de la même manière que les sels des autres types de bases. 



   Enfin, on dispose de peroxyde d'hydrogène contenu dans le réservoir 13 sous pression (N2). 



   Comme variante des substances de départ illus-   trées   par les réservoirs 10,   11,   12 et   13,   on peut rempla- cer une partie du chlorure d'acide organique de départ contenu dans los réservoirs   10   ou 11 par un   peracide   organique. Par exemple, on peut prévoir de   l'acide   pera-   céLique   dans le réservoir 13 à la place du peroxyde d'hydrogène,(le   peracide   fournissant le peroxyde, de sorte que le peroxyde d'hydrogène n'est pas nécessaire). 



   On comprendra également qu'alors que la Figure 2 illustre l'admission séparée d'un hydroxyde de'métal alcalin, 

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 l'hydroxyde peut être préalablement combiné au peroxyde , d'hydrogène, de   manière     à   fournir   du-peroxyde.. de     éodium.   



   De la même manière, à la place de   l'acide   peracétique, on peut prévoir du péracétate dé sodium et l'hydroxyde de sodium dans le réservoir 12 n'est plus nécessaire, 
Pour obtenir, par synthèse, le peroxyde de diacyle, il . suffit que la r Action dernière se produise en présence de peroxyde et d'une base et ces ingrédients peuvent être admis dans le mélange réactionnel séparément ou peuvent être préalablement mis en réaction avec l'un, des -autres réactifs. 



     . En   revenant maintenant à l'exemple partiou- lier en cause, le chlorure de   lauroyle,   l'hydroxyde de sodium et le peroxyde d'hydrogène sont admis en quantité déterminée à un débit déterminé par les compteurs   14   dans une zone de réaction   15   qui comprend une série de deux chambres de réaction cyclique   16   et 17. Les chambres de réaction   16   et   17   comprennent des pompes appropriées   18   et   19,    :respectivement,   pour augmenter le débit des réactifs dans les chambres de réaction, de manière à obtenir un bon mélange et à amorcer la réaction appropriée pendant des durées relativement courtes.

   La 
Demanderesse a trouvé que la série des deux réacteurs cycliques illustrés dans lesquels se fait un mouvement violent dans lesquels les réactifs   circulent à   grande vitesse, constitue un des éléments les plus importants du procédé, en ce qui concerne la vitesse et le rendement. 



   Les réactifs sont amenés à la température réactionnelle désirée dans les réacteurs 16 et 17 par passage dans des échangeurs de chaleur 20 et   21,   

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 respectivement, qui sont alimentés par de l'eau chaude admise par la conduite de recyclage   2;. L'eau   chaude dans la conduite 23 est maintenue à la température désirée grêce à une admission de vapeur dans le   bouil-   leur 24. Des pompes appropriées telles que 25 et 26 sont prévues sur 1a conduite 23 pour créer le débit nécessaire d'eau chaude. 



   Lorsque lo mélange réactionnel atteint un volume prédéterminé dans le réacteur   16,   il dépasse la capacité volumétrique du réacteur 16 et s'écoule par trop- plein en   27   dans le réacteur 17, Le débit cyclique ot le mélange est là encore répété jusqu'à ce que s'écoule par trop-plein le mélange en 28.

   Ce mélange contient alors le peroxyde de diacyle désiré avec un rendement   Jlevé   et il est envoyé dans un décanteur 29 qui peut / éventuellement être prévu dans la conduite pour réaliser une séparation et une purification efficaces, purifi- cation qui est celle conforme à la présente invention, 
Alors que dans les réacteurs 16 et 17, le mélange réactionnel est amené à une température supé- rieure au point de fusion du produit final peroxyde de diacyle à préparer, la température de la réaction est en général réglée de manière qu'elle n'atteigne pas la température de décomposition du peroxyde de diacyle. 



  Il-est également important que la température soit réglée de manière qu'il ne se produise pas de réaction secondaire indésirable comme l'hydrolyse du chlorure d'acide en acide correspondant et la décomposition du peroxyde d'hydrogène en eau et en oxygène. Ces types do réactions secondaires donnent de faibles rendements. 

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  Cela est vrai aussi lorsque la produit se décompose. De plus, la décomposition peut être dangereuse si elle se produit de façon importante et violente. La   décomposi-   tion et les réactions secondaires indésirables sont évi- tées en limitant à la fois l'importance de la température au-dessus du point de fusion du produit final et en limitant la durée à laquelle le mélange réactionnel est maintenu à cette température élevée. Les deux facteurs sont dépendants l'un de l'autre. Des températures supé- rieures peuvent être adoptées lorsque la durée est   suffi-   samment courte. Dans la présente invention, la tempéra- ture de réaction et de séparation et la durée pour ces stades sont de préférence choisies de! manière à réduire au minimum les réactions secondaires et la décomposition. 



  En général, ces stades peuvent être conduits en travail-      lant autour d'environ 40 C au-dessus du point de fusion du produit final et en soumettant les composés à ces tem- pératures élevées pendant une durée ne   dépass&rt   pas en- viron   10   minutes. Dans la plupart des cas, dos tempéra- turps plus faibles et des durées plus courtes que celle- ci se sont avérées convenir pour réduire au minimum la décomposition dos réactions secondaires indésirables. 



   , La présente invention cet applicable aux pero- xydes de diacyle qui sont solides à la température am- biante (environ 25 C).Dans ce groupe do composés, la Demanderesse a découvert que l'on peut les faire réagir à une   température   supérieure à leur point de fusion do manière que les bénéfices tirés de la présente invention puissent être obtenus ainsi que les bénéfices du stade do purification.

   Comme décrit ci-dessus, ce stade do 

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 purification est conduit de manière telle que le peroxyde soit maintenu à l'état fondu liquide jusqu'à ce que la purification soit terminée, 
Alors que toute température au-dessus du point de fusion et au-dessous du point de décomposition du peroxyde de diacyle peut être adoptée, on a déterminé qu'en général la température dans les réacteurs   16   et 17 ainsi que la température adoptée dans le stade de purifi- cation doit être au voisinage de 20 C au-dessus du point de fusion du peroxyde de diacyle. Cette température donne dos taux de réaction rapide et évite la décomposition et les réactions secondaires lorsque le mélange réactionnel est maintenu à cette valeur pondant des durées relative- ment courtes, c'ost-à-dire, pendant plusieurs minutes. 



  Dans cas illustré par le dessin, relatif à la prépara- tion du peroxyde de lauroyle, le mélange réactionnel est maintenu à environ 60 C dans les réacteurs 16 et 17. La même température pout avantageusement être appliquée dans le stade de purification. Comme autres exemples, si   l'on   veut préparer du peroxyde de décanoyle à partir du chlo- rure do décanoyle, la température de réaction choisie est avantageusement d'environ 60 0 étant donné que celle-ci est supérieure au point do fusion du peroxyde de déca- noyle mais au-dessous de la température de décomposition lorsque l'on adopte des durées relativement courtes pour les stades impliquant des températures élevées.

   Là on- core, si la   substance   de départ comprend de l'acide   peracétiquo   et du chlorure de lauroylo de sorte que l'on obtienne du peroxyde d'acétyl lauroyle comme produit final, dos considérations analogues sont à envisager et 

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 la réaction peut être effectuée à environ 40 C.(le point de fusion du peroxyde   d'acétyl   lauroyle est de 36 C). 



    D'autre,   peroxydes de diacyle   soltdes     particuliers''; ...   que l'on a obtenus comprennent le peroxyde d'acétyl stéaroyle (à partir du chlorure de stéaroyle et de l'aci- de   peracétiqe)   le peroxyde d'acétyl benzoyle (à partir du chlorure de benzoyle et de l'acide peracétique), et le chlorure d'acétyl 2,4-dicholorbenzoyle fondant à 
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 35 0 (à partir du chlorure de 2,4-dichlorob4.zoyle et de l'acide peracétique). 



   Dans le décanteur 29 les phases organique.t et aqueuse.: ont tendance à se séparer par gravité. 



   L'excès de phase aqueuse peut être éliminé à ce moment-là 
Pour faciliter la purification et la séparation finale. 



   A partir du décanteur la phase organique qui est surtout constituée par le produit diacylique désiré (dans le cas présent le peroxyde de lauroyle), peut éventuellement être transférée dans une enceinte de stockage 30. A ce point, une purification préliminaire par lavage au moyen d'un hydroxyde de métal alcalin peut être effectuée. 



  Ainsi,   l'hydroxyde   de sodium provenant du récipient   31     peut être envoyé à travers le réchauffeur 32 (chauffé par la conduite 23) et introduit dans l'enceinte 30 pour le   mélange avec le peroxyde de lauroyle grâce à l'agitateur   33.   Ce procédé sert à s'assurer que le mélange reste   basique et fournit un milieu auqeux frais dans lequel les savons et les sels indésirables qui peuvent encore être mélangés au peroxyde de diacyle peuvent être élimi-   nés. 



   Une séparation physique finale du peroxyde de 

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 diacyle peut être effectuée à partir de la phase aqueuse de toute manière appropriée y compris une simple sépara- tion par l'effet de la gravité suivie de décantation, Dans la forme de réalisation   préférée,   la charge provc- nant du réservoir 30 est admise dans un centrifugeur 34 à partir duquel la phase aqueuse ost déchargée par la conduite 35 et la phase organique est déchargée par la conduite 36. 



   Il est à noter qu'à partir du moment où le mélange réactionnel quitte le réacteur   17   pour atteindre le décanteur 29, l'enceinte 30 ot le centrifugeur 34, le mélange est maintenu au-dessus du ppint de fusion du peroxyde de diacyle de manière que le peroxyde de dia- cyle soit fluide et à l'état fondu. Ce   n'est plue   grâce à ces conditions de fluidité que la séparation selon l'invention est rendue possible. Dans le stade de sépa- ration finale qui se produit dans le centrifugeur   34,   pratiquement toutes les impuretés indésirables qui sont principalement constituées par des sels des acides gras comme le laurate de sodium, sont facilement éliminées en même temps que la phase aqueuse. 



   Le peroxyde de diacyle fluide déchargé par la conduite 36 à l'état fondu est pratiquement pur et peut alors être solidifié par refroidissement. Dans la va- riante de réalisation représentée, le peroxyde de diacyle fondu est commodément admis sur un tambour refroidi 37 et raclé par une racle 38 de sorte que l'on obtient un - produit solide en paillettes ou floconneux en 39. 



   Il est à noter qu'à aucun moment le produit de la réaction est acidifié et que son caractère basique 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 dû à l'admission initiale d'hydroxyde de métal alcalin est maintenu pendant toute la réaction y compris la sépa- ration finale dans le   oentrifugour     34..De   préférence le pH peut être ajusté dans l'enceinte   30   au moyen d'hydro- xyde de sodium provenant du réservoir sous pression 31 de manière que ce pH soit compris entre 9 et 11. Au pH compris entre 9 et 11,on obtient le maximum de solubi- lité des impuretés dans la phase aqueuse et les   Meilleurs   résultats peuvent être attendus quant à la pureté lors- que la phase organique est déchargée en 36. 



   Les proportions des réactifs sont conformes      à celles utilisées dans les autres procédés de prépara- tion des peroxydes de diacyle et des quantités en excès par rapport aux rapports molaires théoriques sont avan- 
 EMI19.1 
 tageuDemcnt appliquc3osJquand il s'agit de certains ingré-   dients.   Par exemple, d'environ 1 à environ 1,5   mole-   d'hydroxyde de sodium par mole d'halogénure d'acyle et d'environ 0,5 à environ   0,8   moler de peroxyde d'hydrogène par mole d'halogénure d'acyle, donnent de bons rendements* 
Comme exemples du type de résultats auxquels on peut s'attendre par la mise en oeuvre de l'invention, les données suivantes concernant le peroxyde de   décanoyle   sont obtonuos on   mettant   en oeuvre le procédé décrit,

   Une   charge comprenant les ingrédients suivants est utilisée :   

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
 EMI20.1 
 
<tb> CHARGE <SEP> CONCENTRATION
<tb> 
<tb> Chlorure <SEP> de <SEP> décanoyle <SEP> 0.90 <SEP> mole/litre
<tb> 
<tb> (90,8% <SEP> do <SEP> pureté)
<tb> 
<tb> 
<tb> Peroxyde <SEP> d'hydrogène <SEP> aqueux <SEP> 0,54 <SEP> mole/litre
<tb> 
<tb> (4,67% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> 
<tb> Hydroxyde <SEP> -de <SEP> sodium
<tb> 
<tb> 
<tb> en <SEP> solution <SEP> aquuuse <SEP> 0,93 <SEP> mole/litre
<tb> 
<tb> (8,66% <SEP> en <SEP> poids <SEP> d'hydroxyde
<tb> 
<tb> de <SEP> sodium)
<tb> 
 
Les compteurs de débit 14 sont réglés de manière que le chlorure d'acide soit admis à raison de 0,937 litres/minute, le peroxyde d'hydrogène à raison de 1,73   litre/Minute   et la solution d'hydroxyde do sodium à raison de 1,73 litre/minute. 



   Le mélange réactionnel est déchargé du réac- tour 16 au bout de   1,5   minute ot l'analyse montre qu'il consiste en 72 % de peroxyde do décanoyle par rapport à la charge initiale do chlorure de   décanoyle,   L'analyse de la substanco quittant le réacteur 17 montre qu'elle consiste en 89,0 % de peroxyde de décanoyle par rapport à la charge de chlorure de décanoyle, ce qui représente un rendement de 89,0   %   du peroxyde de diacyle désiré. 



  La substance obtenue à la sortie 36 du centrifugeur   34   est alalysée et donne 99,2 % de peroxyde de décanoyle, ce qui démontre 1'efficacité du procédé quant à la haute purification du produit. 



   La   durée   totale de séjour des réactifs jusqu'à ce qu'ils atteignent le centrifugeur 34 est de 3,0 minu- tes et la durée   totile   depuis   l'admission   aux compteurs 14 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 jusqu'au centrifugeur 34 est de 4 minutes, ce qui illustre la rapidité avec laquelle on peut maintenant obtenir des peroxydes de diacyle solides. 



   Comme autre exemple du procédé de l'invention, on se référera aux données ci-après concernant la prépa- ration du   peroxyd(   de lauroyle. Une charge comprenant les ingrédient.' suivants est utiliosée : 
 EMI21.1 
 
<tb> CHARGE <SEP> CONCENTRATION
<tb> 
<tb> Chlorure <SEP> de <SEP> lauroyle <SEP> 0,75 <SEP> mole/litre
<tb> 
<tb> (89,5% <SEP> de <SEP> pureté)
<tb> 
<tb> Peroxyde <SEP> d'hydrogène <SEP> aqueux <SEP> 1,45 <SEP> mole/litre
<tb> 
<tb> ( <SEP> 3,8% <SEP> en <SEP> poids)
<tb> 
<tb> Solution <SEP> aqueuse <SEP> d'hydroxyde
<tb> 
<tb> de <SEP> sodium <SEP> 1,234 <SEP> mole/litre
<tb> 
<tb> (11% <SEP> en <SEP> poids <SEP> d'hydre-
<tb> 
<tb> xyde <SEP> de <SEP> sodium)

  
<tb> 
 
Les compteurs de débit   14   sont   réglés   de ma-   nière   que la charge du chlorure d'acide se   fasse &   0,694 litre/minute, celle du peroxyde d'hydrogène à   1,413   litre/minute et celle de la solution d'hydroxyde de sodium à 1,413 litre/minute.   '   
Le mélange réactionnel est déchargé du réacteur! 16 au bout de 0,75 minutes et l'analyse montre qu'il consiste en 76% de peroxyde de lauroyle par rapport au chlorure de lauroyle de départ.

     L'analyse   de la substance quittant le réacteur   17   montre qu'elle consiste en   91,2%   de peroxyde de lauroyle par rapport au chlorure de lauroyle de départ, ce qui   représente   un rendement de 91,2% en peroxyde de diacyle désiré, La substance obtenue 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 à la sortie 36 du centrifugeur 34 est analysée et-montre qu'elle consiste en 99,8% de peroxyde de lauroyle, ce qui là encore démontre l'efficacité du procédé quant à une purification très poussée. 



   La durée de séjour totale des réactifs jusqu'à ce qu'ils atteignent le centrifugeur 34 est de   1,5   minu- te et la durée totale depuis l'admission dans les compteurs   14   jusqu' au centrifuguur 34 est de 4 minutes. 



     . Il   va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre purement explicatif et nullement limi- tatif et que toute modification utile pourra y être ap- portée sans sortir de son cadre.

Claims (1)

  1. RESUME 1) Procédé de séparation de l'eau et des impu- retés d'un mélange d'eau et d'un peroxyde d'acide gras impur ayant au moins 20 atomes de carbone, procède sui- vant loquel on ajuste la température du mélange à une va- leur supérieure au point de fusion du peroxyde mais infé- rieure à sa température de décomposition pour liquéfier le peroxyde, on sépare, par voie physique, la phase aqueuse et les impuretés d'avec la phase du peroxyde li- quido tout en maintenant la phase liquide au-dessus du point de fusion puis on refroidit la phase du peroxyde sec et purifié pour le solidifier.
    2) Procédé selon le point 1 dans lequel on chauffe le mélange jusqu'à 2-3 degrés au-dessus du point de fusion du peroxyde pour liquéfier celui-ci, on sépare, par voie physique la phase aqueuse et les impuretés d'avec le peroxyde liquéfié en profitant de la non misci- bilité des deux phases liquides tout en maintenant au <Desc/Clms Page number 23> moins la phase du peroxyde liquide à cette température élevée puis on refroidit la phase du peroxyde sec et purifié pour le solidifier, 3) Procédé selon le point 2 dans lequel la séparation physique est réalisée en laissant reposer les deux phases liquides et en les laissant se séparer sous l'effet de la gravité en une phase supérieure de peroxyde et une phase aqueuse inférieure puis en retirant la phase supérieure.
    4) Procédé selon le point 2 dans lequel la séparation physique est réalisée en soumettant la phase aqueuse et la phase du peroxyde liquéfié à des forces centrifuges.
    5) Procédé selon le point 2 dans lequel le refroidissement est effectué en faisant passer un tambour refroidi de l'intérieur et à travers un récipient contenant le peroxyde liquéfié exempt d'eau, ce qui permet de soli- difier une couche de peroxyde qui adhère à la surface de ce tambour, puis on gratte cette couche pour obtenir des paillettes.
    6) Procède selon le point 2 dans lequel, pour le refroidissement on admet le peroxyde liquide exempt d'eau dans un atomiseur pour une multitude do particules liquides et on dirige ces particules liquéfiées dans une atmosphère froide.
    7) Procédé perfectionné de purification et de séchage du peroxyde de lauroyle obtenu par synthèse et contenant de relativement petites quantités d'eau et des impuretés, procédé suivant lequel on taot le peroxyde en suspension dans suffisamment d'eau pour faciliter <Desc/Clms Page number 24> l'écoulement de la bouillie résultante, on chauffe celle- ci jusqu'à environ 55 C pour liquéfier le peroxyde de lauroyle et on sépare, par voie physique, la phase a- queuse et les impuretés de la phase du peroxyde liquéfié en profitant de la non miscibilité des deux phases li- quides tout en maintenant le peroxyde de lauroyle à en- viron 55 C puis on refroidit le peroxyde liquide, purifié et sec pour former des particules solides.
    8) Procédé perfectionné de purification et de séchage du peroxyde de décanoyle obtenu par synthèse et renfermant des quantités relativement petites d'eau et d'impuretés, procédé suivant lequel on met en suspension ce peroxyde dans suffisamment d'eau pour faciliter l'é- coulement de la bouillie résultante, on chauffe cette bouillie jusqu'à environ 45 C pour liquéfier le peroxyde de lauroyle et on sépare, par voie physique la phase aqueuse et les impuretés d'avec la phase du peroxyde de décanoyle liquéfié en profitant de la non misoibilité des deux phnsos liquides tout en maintenant le peroxyde de décanoyle à environ 45 C puis on refroidit le peroxyde de décanoyle liquide purifié et sec pour former dos particules solides.
    9) Procédé de purification d'un peroxyde d'aci- de gras ayant au moins 20 atomes de carbone suivant le- quel on dispose d'un mélange d'eau et de ce peroxyde ayant un pH alcalin, on chnuffe rapidement ce mélange pour le liquéfier sans le décomposer et on sépare, par voie physique, la phase aqueuse et les impuretés d'avee la phase du peroxyde liquide tout on maintenant le peroxyde purifié on phase liquide on cours de séparation puis on <Desc/Clms Page number 25> refroidit la phase du peroxyde purifié et sec pour le solidifier.
    10) Procédé selon le point 9 dans lequel le pH du mélange alcalin est compris entre environ 9 et 11.
    11) Procédé selon le point 9 dans lequel la durée de cha@@ff est inférieure à cinq minutes.
    12) Procédé selon la point 1 pour la fabrication d' un peroxyde de diacyle de haute pureté dans lequel le mélange d'eau et de peroxyde impur est préparé juste avant la séparation de l'eau et des impuretés en faisant réagir un halogénure d'acide organique pour former un peroxyde de diacyle avec le même halogénure d'acide ou un halogénure différent, en présence de peroxyde d'hydro- gène et d'une base ou en faisant réagir cet halogénure d'acide organique avec un peracide organique en présence d'une base, les réactifs étant choisis de manière que le peroxyde de diacyle formé soit solide à la température ambiante,
    cette réaction étant réalisée à une tempéra- ture supérieure au point de fusion du peroxyde de diacyle final pendant une durée relativement courte et à une température choisie pour réduire au minimum les réactions , secondaires et éviter la décomposition et on sépare l'eau et les impuretés du peroxyde de dicyle selon le procédé du point 1 tout en continuant à maintenir le mélange réac- tionnel au-dessus du point de fusion du peroxyde de diacyle final.
    13) Procédé selon le point 12 dans lequel les stades de réaction et de séparation sont effectués à une température comprise entre le point de fusion du peroxyde de diacyle final et environ 20 C au-dessus de <Desc/Clms Page number 26> ce point de fusion.
    14) Procédé selon le point 12 dans lequel le pH du mélange réactionnel initial est alcalin et il est maintenu alcalin tout au long du stade de purification.
    15) Procédé selon le point 14 dans lequel le pH de la phase aqueuse pendant le stade de purification est compris entre environ 9 et 11, 16) Procédé selon le point 12 dans lequel les deux réactifs organiques sont tous deux constitués par du chlorure de lauroyle et le peroxyde de diacyle final est le peroxyde de lauroyle et dans lequel les stades de réaction et de purification sont effectués à environ 60 C.
    17) Procédé selon le point 12 dans lequel les deux réactifs organiques sont tous deux constitués par du chlorure de décanoyle et le peroxyde de diacyle final est le peroxyde de décanoyle et dans lequel les stades d réaction et de purification sont effectués à environ 60 C.
    18) Procédé selon le point 12 dans lequel le peracide organique est l'acide peracétique.
    19) Procédé selon le point 12 dans lequel la séparation physique est effectuée en soumettant la phase aqueuse et la phase organique à des forces centrifuges, 20) Procédé selon le point 12 dans lequel les stades sont effectués en continu en alimentant en conti- nu les réactifs, en réalisant une zone de réaction constam- ment chauffée à la tenpérature de la réaction, en faisant circuler ces réactifs dans cette zone, en séparant en continu, par voie physique, la phase aqueuse de la phase organique obtenue dans cette zone de réaction tout en <Desc/Clms Page number 27> maintenant les phases à la température élevée et à un pH basique et en refroidissant on continu la phase d@ganique séparée pour la solidifier, 21)
    Procédé continu selon le point 20 dans le- quel la réaction dans la zone chauffée est amorcée par mélange énergique des réactifs en faisant circuler lus réactifs à une vitesse élevée dans une série de deux zones cycliques constamment chauffées, avant le stade de sépa- ration.
    22) Procédé selon le point 12 dans lequel la durée tutale pendant laquelle le mélange réactionnel est maintenu au-dessus du point do fusion du. peroxyde de diacyle pour les stades de réaction et de séparation est inférieure à environ dix minutes.
    23) Procédé selon le point 12 dans lequel la base est un hydroxyde de métal alcalin, ou une aminé organique liquide comme la pyridine.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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