FR2492658A1 - Composition cosmetique a base d'au moins un polymere comportant des motifs derivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du n-(oxo-2 pyrrolidino methyl) acrylamide - Google Patents
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Abstract
COMPOSITION COSMETIQUE. CETTE COMPOSITION CONTIENT DANS UN VEHICULE APPROPRIE AU MOINS UN HOMOPOLYMERE OU COPOLYMERE COMPORTANT DES MOTIFS DERIVANT DE LA POLYMERISATION D'UN ACRYLAMIDE DE FORMULE:CHCH-CONH-RDANS LAQUELLE R REPRESENTE SOIT LE
Description
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques à base de polymères comportant des motifs drivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide.
Par rapport aux polymères comportant des motifs d'acrylamide N-substitué déjà decrits et utilisés en cosmétique, les polymères comportant des motifs dérivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide ci-après désignés sous l'expression "polymères selon l'invention" permettent de conférer aux compositions cosmétiques différentes propriétés particulièrement recherchées.
Ainsi lorsque ces polymères selon l'invention sont utilisés dans des lotions de mise en plis ou dans des laques, ils conduisent à une excellente tenue de la chevelure et rendent les cheveux plus doux et brillants et sont bien éliminés au shampooing.
Par ailleurs lorsque ces polymères sont employés dans des shampooings, des rinses ou d'autres compositions pour les soins de la chevelure ils confèrent aux cheveux un meilleur démêlage et-une excellente brillance.
Lorsque ces polymères selon l'invention sont introduits comme ingrédient principal ou secondaire dans des produits pour les soins de la peau ils permettent d'améliorer leur consistance et de conférer d'excellentes propriétés.
Enfin les polymères selon l'invention peuvent avantageusement remplacer certaines des résines employees dans les compositions sous forme de vernis à ongles ce qui permet d'améliorer leur adhésion, leur tenue dans le temps et leur brillance.
La presente invention a pour objet une composition cosmétique contenant dans un véhicule approprié au moins un polymère comportant des motifs dérivant de la polymérisation d'un acrylamide de formule:
CH2 = CH - CONH - R (I) dans laquelle:
R représente soit le radical:
soit le radical:
CH2 = CH - CONH - R (I) dans laquelle:
R représente soit le radical:
soit le radical:
Ces polymères peuvent être soit des homopolymères c'est-à-dire exclusivement constitués de motifs d'acide acry
soit des copolymères c'est-à-dire comportant en outre des motifs d'au moins un autre monomère insaturé.
soit des copolymères c'est-à-dire comportant en outre des motifs d'au moins un autre monomère insaturé.
Dans ce dernier cas les motifs d'acide acrylamidoglycolique ou de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide peuvent être présents dans une proportion comprise entre 1 à 99% en poids.
Parmi les monomères susceptibles d'être copolymérisés on peut citer la N-vinylpyrrolidone, le styrène, les acrylamides ou méthacrylamides N-alkyl substitués, les acrylates ou méthacrylates d'alkyle ou de dialkylaminoaklyle ainsi que certains acrylates ou méthacrylates polyoxyéthylénés.
Les N-alkylacrylamides ou méthacrylamides peuvent être représentés par la formule suivante:
dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 5 atomes de carbone et parmi ceux-ci le N-méthylacrylamide, ou le N-tertiobutylacrylamide.
dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 5 atomes de carbone et parmi ceux-ci le N-méthylacrylamide, ou le N-tertiobutylacrylamide.
Les acrylates ou méthacrylates d'alkyle ou de dial kylaminoalkyle peuvent être représentés par la formule suivante:
dans laquelle R'1 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R3 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical de formule:
dans laquelle r' et r", identiques ou différents representent un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone et leurs dérivés quaternaires.
dans laquelle R'1 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R3 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical de formule:
dans laquelle r' et r", identiques ou différents representent un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone et leurs dérivés quaternaires.
Parmi ces composés on peut en particulier citer l'acrylate ou le méthacrylate de méthyle, d'éthyle, de propyle, de tertiobutyle, d'octyle, de dodécyle et d'octadécyle ainsi que les acrylates ou méthacrylates de N,N-diméthylamino-2 éthyle ou de N,N-diéthylamino-2 ethyle quaternisés ou non.
Les polymères selon l'invention ont de préférence un poids moléculaire compris entre 1.000 et 200.000 et plus particulièrement compris entre 1.500 et 100.000.
Ces polymères peuvent être préparés par polymérisation en solution dans un solvant organique tels que : les alcools, les esters, les cétones ou les hydrocarbures.
Parmi ces solvants on peut en particulier citer le méthanol, l'isopropanol, l'éthanol, l'acétate d'éthyle, l'éthyl méthyl cétone, le benzène etc...
La polymérisation peut également avoir lieu en suspension ou en émulsion dans un solvant inerte tel que l'eau.
Par ailleurs la copolymérisation peut également être réalisée en masse.
Ces polymérisations sont effectuées en présence d'un catalyseur de polymérisation générateur de radicaux libres, tels que le peroxyde de benzoyle, le péroxyde de lauroyle, l'azo-bisisobutyronitrile, l'eau oxygénée, les divers couples d'oxydoréduction tels que (NH4)4S208,FeC12 etc... ou peuvent être initiées au moyen d'une irradiation U.V.
La concentration en catalyseur peut varier entre 0,2 et 10% en poids par rapport aux monomères mis à réagir et en fonction du poids moleculaire des copolymères que l'on cherche à obtenir.
D'autre part si on desire obtenir des polymeres de bas poids moléculaire, il est possible d'utiliser des agents de transfert des chaînes tels que des aldéhydes, des composés halogénés etc... Par exemple, il est possible d'utiliser le butyraldéhyde, le tétrachlorure de carbone etc...
Les compositions cosmétiques selon l'invention contiennent les polymères ci-dessus définis soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif.
Ces compositions cosmétiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, l'alcool étant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol, ou sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de laits ou sous forme de bombes aérosols contenant également un propulseur ou encore sous forme de vernis à ongles.
Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques de 11 invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants; les agents épaississants, etc.
Il convient de remarquer que les compositions cosmétiques selon l'invention sont aussi bien des compositions prêtes à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisation. Les compositions cosmetiques de l'invention ne sont donc pas limitées à un domaine particulier de concentration en polymère.
Généralement, dans les compositions cosmétiques selon l'invention, la concentration en polymère est comprise entre 0,1 et 15% en poids, et, de préférence, entre 0,5 et 10% par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques à base des polymères décrits ci-dessus presentent notamment des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliques sur les cheveux.
C'est ainsi que lorsqu'elles sont appliquées sur la chevelure elles améliorent sensiblement les qualités des cheveux.
Par exemple, elles favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés.
Les compositions cosmétiques selon l'invention sont notamment des compositions cosmétiques pour cheveux, caracterisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère tel que décrit ci-dessus.
Ces compositions cosmétiques pour cheveux comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
Ces compositions cosmétiques pour cheveux peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques (l'alcool étant un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels ou d'émulsions, ou encore sous forme de sprays. Elles peuvent aussi être conditionnées sous forme de bombes aérosols, contenant également un propulseur tel que par exemple l'azote, le protoxyde d'azote, des hydrocarbures ou des hydrocarbures chlorofluorés du type "Fréon", tels que le "Fréon 11" et le "Fréon 12" ou des mélanges de ces propulseurs.
Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, les agents émulsionnants.
Les polymères peuvent être présents, dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention, soit à titre d'ingrédient actif principal, dans des lotions de mise en plis, des laques, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffants, soit encore à titre d'additif dans des shampooings, des mises en plis, des permanentes, des teintures, des lotions restructurantes, des lotions traitantes ou des laques pour cheveux.
Les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention sont donc notamment:
a) des compositions traitantes caractérisées en ce qu'elles comportent, à titre d'ingrédient actif, au moins un polymère selon l'invention en solution aqueuse ou hydroalcoolique.
a) des compositions traitantes caractérisées en ce qu'elles comportent, à titre d'ingrédient actif, au moins un polymère selon l'invention en solution aqueuse ou hydroalcoolique.
La teneur en polymère peut varier entre 0,1 et 10% en poids, et de préférence entre 0,1 et 5%.
Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8. On peut, si nécessaire porter le pH à la valeur désirée, en ajoutant soit un acide comme l'acide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme la monoéthanolamine ou triéthanolamine.
Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, on laisse agir pendant 3 à 15 minutes, puis on rince éventuellement les cheveux.
On peut ensuite procéder, si desiré, à une mise en plis classique;
b) des shampooings, caractérisés par le fait qu'ils comprennent au moins un polymère selon l'invention et au moins un détergent cationique, non ionique, anionique ou amphore.
b) des shampooings, caractérisés par le fait qu'ils comprennent au moins un polymère selon l'invention et au moins un détergent cationique, non ionique, anionique ou amphore.
Les detergents cationiques sont notamment des ammoniums quaternaires à longue chaîne, des esters d'acides gras et d'aminoalcools, ou des amines polyéthers.
Les détergents non ioniques sont notamment les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les corps gras, sur les alcoylphénols à longue chaîne, sur les mercaptans à longue chaîne ou sur des amides à longue chaîne et les polyéthers d'alcools gras polyhydroxylés.
Les détergents anioniques sont notamment les sels alcalins, les sels d'ammonium ou les sels d'amines ou d'aminoalcools des acides gras tels que l'acide oléique, l'acide ricino léique, les acides de l'huile de coprah ou de l'huile de coprah hydrogénée; les sels alcalins, les sels d'ammonium ou les sels d'aminoalcools des sulfates d'alcools gras, notamment des alcools gras en C12C14t et en C16; les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium ou les sels d'aminoalcools des sulfates d'alcools gras oxyéthylénés; les produits de condensation des acides gras avec les iséthionates, avec la taurine, avec la méthyltaurine, avec la sarcosine, etc... les alkylbenzènesulfonates, notamment avec l'alkyle en C12; les alkylaryipo- lyéthersulfates, les monoglycérides sulfates, etc...Tous ces détergents anioniques, ainsi que de nombreux autres non cités ici, sont bien connus et sont décrits dans la littérature.
Les détergents amphotères sont notamment les alcoylamino mono et di-propionates, les bétaînes et les cycloimidinium tels que les alcoylimidazolines.
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agent stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants, ou d'autres résines cosmétiques.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 5 et 50% en poids et la concentration en polymère selon l'invention entre 0,1 et 10%, et de préférence entre 0,1 et 5%.
c) des lotions de mise en plis, notamment pour cheveux sensibilisés, caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère selon l'invention, en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.
Ces compositions peuvent contenir en outre une autre résine cosmétique.
La concentration en polymère selon l'invention dans ces lotions de mise en plis varie généralement entre 0,1 et 5% et de préférence entre 0,2 et 3%.
Le pH de ces lotions de mise en plis varie généralement entre 3 et 9 et de préférence entre 4,5 et 7,5. On peut modifier le pH, si désiré, par exemple par addition d'une alcanolamine comme la monoéthanolamine ou la triéthanolamine;
d) des compositions de teinture pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère selon l'invention, un agent colorant et un support.
d) des compositions de teinture pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un polymère selon l'invention, un agent colorant et un support.
La concentration en polymère dans ces compositions de teinture peut varier entre 0,5 et 15 en poids, et de préférence entre 0,5 et 10%.
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au moment de l'emploi.
e) des laques pour cheveux, caractérisées par le fait qu'elle contiennent une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'au moins un polymère selon l'invention, cette solution étant placée dans un flacon aérosol et melangée à un propulseur.
Dans ces compositions de laques pour cheveux, la concentration en polymère varie généralement entre 0,1 et 3% en poids.
Bien entendu, il est possible d'ajouter à ces laques pour cheveux selon l'invention des adjuvants tels que des colorants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel.
Les polymères selon l'invention présentent également des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur la peau.
Notamment, ils favorisent l'hydratation de la peau, et évitent donc son dessèchement. Ils confèrent en outre à a peau une douceur appréciable au toucher.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être des compositions cosmétiques pour la peau caractérisées par le fait qu'elles contiennent au moins un polymère selon l'invention.
En outre, elles contiennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour la peau.
Les compositions cosmétiques pour la peau selon l'invention sont presentées par exemple sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.
La concentration en polymère dans ces compositions pour la peau varie généralement entre 0,1 et 10% en poids.
Les adjuvants généralement présents dans ces compositions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents épaississants, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des filtres solaires, etc...
Ces compositions pour la peau constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains, le visage ou le corps, des crèmes anti-solaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants.
Dans les crèmes ou les laits la phase huileuse peut être constituée par divers produits tels.que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des esters d'acides gras comme le monostéarate de glyceryle, les palmitates d'éthyle ou d4iso- propyle, les myristates d'alkyle tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle. On peut en outre ajouter des alcools gras comme l'alcool cétylique ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de vernis à ongles et contiennent de préférence de 3 à 15% en poids de polymère selon l'invention en association avec un agent plastifiant, un agent filmogène et un système solvant c'est-à-dire les solvants usuels etZou diluants conventionnels pour ce type de composition, le système solvant constituant de 60 à 80% en poids du vernis.
Dans certains cas ces vernis peuvent également contenir des agents colorants dans une proportion de 0,05 à 6% en poids par rapport au poids total du vernis.
Ces vernis selon l'invention apportent une excellente brillance et une très bonne tenue dans le temps.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de préparation de polymères ainsi que des exemples de compositions cosmétiques.
PREPARATION DES POLYMERES
EXEMPLE 1
Préparation de lthomopolymère de l'acide acrylamido glycolique
Dans un ballon de 50ml équipé d'un agitateur on poly mérise sous azote 4g d'acide acrylamido glycolique dans 12g d'éthanol en présence de 0,lg d'azobisisobutyronitrile pendant 8h à 800C. Après précipitation dans l'acétone et séchage on obtient le polymère avec un rendement de 60%.
EXEMPLE 1
Préparation de lthomopolymère de l'acide acrylamido glycolique
Dans un ballon de 50ml équipé d'un agitateur on poly mérise sous azote 4g d'acide acrylamido glycolique dans 12g d'éthanol en présence de 0,lg d'azobisisobutyronitrile pendant 8h à 800C. Après précipitation dans l'acétone et séchage on obtient le polymère avec un rendement de 60%.
Viscosité à 5% dans le diméthylformamide (D.M.F) à 34,60C = 4,24 cPo.
EXEMPLE 2
Préparation du terpolymère acide acrylamido glycolique 30%/N-tertiobutylacrylamide 40%/méthacrylate de méthyle 30%
Dans un ballon de 100ml équipé d'un agitateur mécanique on polymérise sous azote 20g d'un mélange de 30% d'acide acrylamido glycolique, de 40% de N-tertiobutyl acrylamide et de 30% de méthacrylate de méthyle, dans 20ml d'éthanol, en présence de 0,06g d'azobisisobutyronitrile pendant 8h à 800C. Après précipitation dans l'éther éthylique et séchage on obtient le polymère avec un rendement de 80%.
Préparation du terpolymère acide acrylamido glycolique 30%/N-tertiobutylacrylamide 40%/méthacrylate de méthyle 30%
Dans un ballon de 100ml équipé d'un agitateur mécanique on polymérise sous azote 20g d'un mélange de 30% d'acide acrylamido glycolique, de 40% de N-tertiobutyl acrylamide et de 30% de méthacrylate de méthyle, dans 20ml d'éthanol, en présence de 0,06g d'azobisisobutyronitrile pendant 8h à 800C. Après précipitation dans l'éther éthylique et séchage on obtient le polymère avec un rendement de 80%.
Viscosité mesurée dans les mêmes conditions qu'à l'exemple 1 = 4,30 cPo.
Les polymeres du tableau I suivant sont obtenus selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 2 ci-dessus.
TABLEAU I
TABLEAU I
<SEP> Monomères <SEP> % <SEP> Ex. <SEP> Ex.4 <SEP> Ex.5 <SEP> Ex.6 <SEP> Ex.7 <SEP> Ex.8 <SEP> Ex.9 <SEP> Ex.10 <SEP> Ex.11
<tb> <SEP> Acide <SEP> acryla
<tb> <SEP> midoglycolique <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> | <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 12
<tb> <SEP> N-tertio <SEP> butyl
<tb> <SEP> acrylamide <SEP> 50 <SEP> | <SEP> 90 <SEP> 12
<tb> <SEP> Méthacrylate <SEP>
<tb> <SEP> de <SEP> méthyle <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 43 <SEP> 34
<tb> <SEP> Méthacrylate
<tb> <SEP> de <SEP> N,N-diméthyl
<tb> <SEP> lamino-2-éthyle <SEP> 50 <SEP> 42 <SEP> 42
<tb> <SEP> Méthacrylate
<tb> <SEP> de <SEP> N,N-dimé
<tb> <SEP> thylamino-2
<tb> <SEP> éthyle <SEP> qua
<SEP> ternisé <SEP> au
<tb> <SEP> (CH3)2 <SEP> SO4 <SEP> 50
<tb> <SEP> N-vinyl <SEP> pyrro
<tb> <SEP> lidone <SEP> 50
<tb> <SEP> Acrylate <SEP> de <SEP> po
<SEP> - <SEP>
<SEP> lyoxyéthylène <SEP> 50
<tb> <SEP> Rendement <SEP> % <SEP> 75 <SEP> 92 <SEP> 63 <SEP> 57 <SEP> 85 <SEP> 77 <SEP> 98 <SEP> 67 <SEP> 88
<tb> <SEP> (a) <SEP> (a) <SEP> (b) <SEP> (b) <SEP> (b) <SEP> (b) <SEP> (a) <SEP> (a) <SEP> (a)
<tb> <SEP> Viscosité <SEP> (cPO)
<tb> <SEP> 5,64 <SEP> 4,61 <SEP> 4,39 <SEP> 3,86, <SEP> 6,07 <SEP> 9,69 <SEP> 3,06 <SEP> 3,47 <SEP> 2,64
<tb> (a) en solution à 5% dans le D.M.F à 34,60C (b) en solution à 5% dans l'eau à 34,60C
EXEMPLE 12
Préparation de l'homopolymère de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide
Dans un ballon de 500ml équipé d'un agitateur, on introduit 50g de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide, 100ml d'éthanol et 0,25g d'azobisisobutyronitrile.Le mélange réactionnel est chauffé sous azote, pendant 8h à 800C, puis le polymère formé est précipité dans 5 ld'acetone. Après séchage sous pression réduite on obtient 30g de polymère.
<tb> <SEP> Acide <SEP> acryla
<tb> <SEP> midoglycolique <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> | <SEP> 10 <SEP> 15 <SEP> 12
<tb> <SEP> N-tertio <SEP> butyl
<tb> <SEP> acrylamide <SEP> 50 <SEP> | <SEP> 90 <SEP> 12
<tb> <SEP> Méthacrylate <SEP>
<tb> <SEP> de <SEP> méthyle <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 43 <SEP> 34
<tb> <SEP> Méthacrylate
<tb> <SEP> de <SEP> N,N-diméthyl
<tb> <SEP> lamino-2-éthyle <SEP> 50 <SEP> 42 <SEP> 42
<tb> <SEP> Méthacrylate
<tb> <SEP> de <SEP> N,N-dimé
<tb> <SEP> thylamino-2
<tb> <SEP> éthyle <SEP> qua
<SEP> ternisé <SEP> au
<tb> <SEP> (CH3)2 <SEP> SO4 <SEP> 50
<tb> <SEP> N-vinyl <SEP> pyrro
<tb> <SEP> lidone <SEP> 50
<tb> <SEP> Acrylate <SEP> de <SEP> po
<SEP> - <SEP>
<SEP> lyoxyéthylène <SEP> 50
<tb> <SEP> Rendement <SEP> % <SEP> 75 <SEP> 92 <SEP> 63 <SEP> 57 <SEP> 85 <SEP> 77 <SEP> 98 <SEP> 67 <SEP> 88
<tb> <SEP> (a) <SEP> (a) <SEP> (b) <SEP> (b) <SEP> (b) <SEP> (b) <SEP> (a) <SEP> (a) <SEP> (a)
<tb> <SEP> Viscosité <SEP> (cPO)
<tb> <SEP> 5,64 <SEP> 4,61 <SEP> 4,39 <SEP> 3,86, <SEP> 6,07 <SEP> 9,69 <SEP> 3,06 <SEP> 3,47 <SEP> 2,64
<tb> (a) en solution à 5% dans le D.M.F à 34,60C (b) en solution à 5% dans l'eau à 34,60C
EXEMPLE 12
Préparation de l'homopolymère de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide
Dans un ballon de 500ml équipé d'un agitateur, on introduit 50g de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide, 100ml d'éthanol et 0,25g d'azobisisobutyronitrile.Le mélange réactionnel est chauffé sous azote, pendant 8h à 800C, puis le polymère formé est précipité dans 5 ld'acetone. Après séchage sous pression réduite on obtient 30g de polymère.
Viscosité : 1,50 cPo (en solution à 5% dans le DMF à 34,60C
EXEMPLE 13
Préparation du terpolymère N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide 10% / méthacrylate de butyle 30% / acrylate d'éthyle 60%
Dans un ballon de 500ml muni d'un agitateur, on introduit 30g de méthacrylate de butyle, 60g d'acrylate d'éthyle, 10g de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide, 100g d'acétate d'éthyle et 2g d'azobisisobutyronitrile. Le mélange est chauffe pendant 15h au reflux, puis il est versé dans 8 1 d'heptane. Après filtration et sechage on obtient le polymère avec un rendement de 95%.
EXEMPLE 13
Préparation du terpolymère N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide 10% / méthacrylate de butyle 30% / acrylate d'éthyle 60%
Dans un ballon de 500ml muni d'un agitateur, on introduit 30g de méthacrylate de butyle, 60g d'acrylate d'éthyle, 10g de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide, 100g d'acétate d'éthyle et 2g d'azobisisobutyronitrile. Le mélange est chauffe pendant 15h au reflux, puis il est versé dans 8 1 d'heptane. Après filtration et sechage on obtient le polymère avec un rendement de 95%.
EXEMPLE 14
Préparation du terpolymère N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide 10% / méthacrylate de butyle 60% / acrylate d'éthyle 30%
Selon le même mode opératoire que celui de l'exemple 13 on copolymérise 60g de méthacrylate de butyle, 30g d'acrylate d'éthyle et 10g de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide.
Préparation du terpolymère N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide 10% / méthacrylate de butyle 60% / acrylate d'éthyle 30%
Selon le même mode opératoire que celui de l'exemple 13 on copolymérise 60g de méthacrylate de butyle, 30g d'acrylate d'éthyle et 10g de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide.
Rendement 93%.
EXEMPLES DE COMPOSITIONS
EXEMPLE A
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 1 2g
Parfum 0,lg
Alcool éthylique 50g Eau q.s.p b 100g
Cette lotion de mise en plis appliquée de façon conventionnelle permet de conférer aux cheveux un aspect brillant et une excellente tenue dans le temps.
EXEMPLE A
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 1 2g
Parfum 0,lg
Alcool éthylique 50g Eau q.s.p b 100g
Cette lotion de mise en plis appliquée de façon conventionnelle permet de conférer aux cheveux un aspect brillant et une excellente tenue dans le temps.
Dans cet exemple le polymère selon l'exemple 1 peut être remplacé par l'un des polymères des exemples 2 et 4.
EXEMPLE B
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 6 3,5g
Parfum 0,lg
Colorant ............................................. 0,2g
Alcool isopropylique................................... 50g
Eau q.s.p.............................................. 100g
Après imprégnation des cheveux à l'aide de cette lotion on enroule les cheveux sur rouleaux de mises en plis ayant un diamètre de 15 à 30mm puis on sèche les cheveux. Après enlèvement des rouleaux on obtient une excellente mise en plis d'une très bonne tenue dans le temps.
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 6 3,5g
Parfum 0,lg
Colorant ............................................. 0,2g
Alcool isopropylique................................... 50g
Eau q.s.p.............................................. 100g
Après imprégnation des cheveux à l'aide de cette lotion on enroule les cheveux sur rouleaux de mises en plis ayant un diamètre de 15 à 30mm puis on sèche les cheveux. Après enlèvement des rouleaux on obtient une excellente mise en plis d'une très bonne tenue dans le temps.
Dans cet exemple le polymère selon l'exemple 6 peut être remplacé par le polymère selon l'exemple 12.
EXEMPLE C
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 3 8g
Parfum................................................. 0,2g
Alcool éthylique absolu q.s.p 100g
25g de cette solution sont alors conditionnés dans une bombe aérosol en présence de 47g de trichlorofluorométhane et 28g de dichlorodifluorométhane.
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 3 8g
Parfum................................................. 0,2g
Alcool éthylique absolu q.s.p 100g
25g de cette solution sont alors conditionnés dans une bombe aérosol en présence de 47g de trichlorofluorométhane et 28g de dichlorodifluorométhane.
Après pulvérisation, les cheveux sont brillants, doux au toucher et la résine s'élimine facilement par brossage.
EXEMPLE D
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 10 2g
Ethanol 40g
Parfum 0,3g Chlorure de méthylène , 20g
Amino-2 méthyl-2 propanol-l q.s.p pH=7
Propulseur : mélange 35% propane / 65%
butane 40g
Par pulvérisation, on obtient un laquage des cheveux qui les rend brillants et doux au toucher. Cette laque s'élimine très bien au shampooing.
On prépare selon l'invention une laque aérosol en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 10 2g
Ethanol 40g
Parfum 0,3g Chlorure de méthylène , 20g
Amino-2 méthyl-2 propanol-l q.s.p pH=7
Propulseur : mélange 35% propane / 65%
butane 40g
Par pulvérisation, on obtient un laquage des cheveux qui les rend brillants et doux au toucher. Cette laque s'élimine très bien au shampooing.
EXEMPLE E
On prépare selon l'invention un lait corporel filmogène en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Adipate de di-éthyl hexyle 4,8g
Acide stéarique 2,9g
Alcool de lanoline éthoxylé à 5 mol. d'O.E 0,5g
Alcool cétylique 0,4g
Stearate de glycérol l,0g
Triéthanolamine 0,95g
Propylène glycol....................................... 4,8g Polymère préparé selon l'exemple 8 - 0,5g
Conservateur q.s
Parfum q.s
Eau déminéralisée stérile q.s.p 100g
EXEMPLE F
On prépare selon l'invention une lotion pour la peau en procédant au mélange des ingredients suivants::
Polymère préparé selon l'exemple 5 1,0g Propylène glycol * 2,0g
Ethanol 10,0g
Parahydroxybenzoate de méthyle
(conservateur) 0,2g
Parfum q.s
Colorant............................................... q.s
Eau déminéralisée stérile 9.5.P 100g
Le polymère est dissous dans la solution de conservateur (totalité de l'eau + conservateur) à 60 C.
On prépare selon l'invention un lait corporel filmogène en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Adipate de di-éthyl hexyle 4,8g
Acide stéarique 2,9g
Alcool de lanoline éthoxylé à 5 mol. d'O.E 0,5g
Alcool cétylique 0,4g
Stearate de glycérol l,0g
Triéthanolamine 0,95g
Propylène glycol....................................... 4,8g Polymère préparé selon l'exemple 8 - 0,5g
Conservateur q.s
Parfum q.s
Eau déminéralisée stérile q.s.p 100g
EXEMPLE F
On prépare selon l'invention une lotion pour la peau en procédant au mélange des ingredients suivants::
Polymère préparé selon l'exemple 5 1,0g Propylène glycol * 2,0g
Ethanol 10,0g
Parahydroxybenzoate de méthyle
(conservateur) 0,2g
Parfum q.s
Colorant............................................... q.s
Eau déminéralisée stérile 9.5.P 100g
Le polymère est dissous dans la solution de conservateur (totalité de l'eau + conservateur) à 60 C.
Après refroidissement, les autres éléments sont incor porés sous agitation modérée.
EXEMPLE G
On prépare selon l'invention un fond de teint en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Glycéride partiel d'acide gras 9,00g
Alcool cétylstéarylique éthoxylé à
10 mol. d'O.E.......................................... 4,00g
Huile de paraffine 18,00g
Polymère préparé selon l'exemple 9 1,00g
Silicates de magnésium et d'aluminium... 0,75g
"Rhodorsil" antimousse au silicone 0,20g
Parahydroxybenzoate d ' alcoyles 0,20g
Eau permutée............................. 66,85g
Colorants minéraux 5,00g
105,00g
EXEMPLE H
On-prépare selon l'invention un produit de rinçage, sous forme d'émulsion fluide en procédant au mélange des ingrédients suivants::
Huile de vaseline 9,5g
Alcools gras (C16-Cl8) polyglycérolés
à l'aide de 2 à 6 moles de glycérol 6,5g
Polymère obtenu selon l'exemple 7 1,5g
Eau q.s.p................................ 100g
Ce produit est appliqué sur les cheveux lavés et essorés en le répartissant soigneusement sur l'ensemble de la chevelure et en la massant légèrement. Après un temps d'application d'environ 2 minutes, on la rince ensuite soigneusement. Les cheveux présentent un éclat brillant et sont faciles à démêler.
On prépare selon l'invention un fond de teint en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Glycéride partiel d'acide gras 9,00g
Alcool cétylstéarylique éthoxylé à
10 mol. d'O.E.......................................... 4,00g
Huile de paraffine 18,00g
Polymère préparé selon l'exemple 9 1,00g
Silicates de magnésium et d'aluminium... 0,75g
"Rhodorsil" antimousse au silicone 0,20g
Parahydroxybenzoate d ' alcoyles 0,20g
Eau permutée............................. 66,85g
Colorants minéraux 5,00g
105,00g
EXEMPLE H
On-prépare selon l'invention un produit de rinçage, sous forme d'émulsion fluide en procédant au mélange des ingrédients suivants::
Huile de vaseline 9,5g
Alcools gras (C16-Cl8) polyglycérolés
à l'aide de 2 à 6 moles de glycérol 6,5g
Polymère obtenu selon l'exemple 7 1,5g
Eau q.s.p................................ 100g
Ce produit est appliqué sur les cheveux lavés et essorés en le répartissant soigneusement sur l'ensemble de la chevelure et en la massant légèrement. Après un temps d'application d'environ 2 minutes, on la rince ensuite soigneusement. Les cheveux présentent un éclat brillant et sont faciles à démêler.
EXEMPLE I
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au melange des ingrédients suivants:
Lauryl myristyl sulfate de triéthano
lamine 12g
Diéthanolamide de Coprah 2g
Oxyde de myristyl diméthylamine 1,5g
Polymère obtenu selon liexemple 2 1,5g
Acide lactique q.s.p pH=6,5
Eau q.s.p................................ 100g
Ce shampooing présente d'excellentes propriétés cosmétiques. Après son application le démêlage des cheveux mouillés est très facile et les cheveux après séchage sont brillants, doux et souples.
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au melange des ingrédients suivants:
Lauryl myristyl sulfate de triéthano
lamine 12g
Diéthanolamide de Coprah 2g
Oxyde de myristyl diméthylamine 1,5g
Polymère obtenu selon liexemple 2 1,5g
Acide lactique q.s.p pH=6,5
Eau q.s.p................................ 100g
Ce shampooing présente d'excellentes propriétés cosmétiques. Après son application le démêlage des cheveux mouillés est très facile et les cheveux après séchage sont brillants, doux et souples.
EXEMPLE J
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Bromure de cétyl triméthyl ammonium 2g
Alcool laurique polyglycérolé à 4 moles
de glycérol.............................. 12g
Polymère obtenu selon l'exemple 5 îg
Parfum 0,2g
Acide lactique q.s.p pH=4,5
Eau q.s.p............................... 100ml
Ce shampooing appliqué sur la chevelure procure une mousse douce et aerée. I1 permet un démêlage très facile des cheveux mouillés. Après séchage, les cheveux sont doux, tres brillants et presentent un aspect léger.
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Bromure de cétyl triméthyl ammonium 2g
Alcool laurique polyglycérolé à 4 moles
de glycérol.............................. 12g
Polymère obtenu selon l'exemple 5 îg
Parfum 0,2g
Acide lactique q.s.p pH=4,5
Eau q.s.p............................... 100ml
Ce shampooing appliqué sur la chevelure procure une mousse douce et aerée. I1 permet un démêlage très facile des cheveux mouillés. Après séchage, les cheveux sont doux, tres brillants et presentent un aspect léger.
EXEMPLE K
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Diol en -C14polyglycérolé à
3-4 moles ae eglycérol 17g
Polymère obtenu selon l'exemple 4 2g
Chlorure de cétyl pyridinium........... 0-,8g
Diéthanolamide laurique 2,5g
Parfum 0,2g
Acide lactique q.s.p pH=5,5
Eau q.s.p............................... 100ml
Ce shampooing est limpide et procure une mousse abondante et assez douce.
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Diol en -C14polyglycérolé à
3-4 moles ae eglycérol 17g
Polymère obtenu selon l'exemple 4 2g
Chlorure de cétyl pyridinium........... 0-,8g
Diéthanolamide laurique 2,5g
Parfum 0,2g
Acide lactique q.s.p pH=5,5
Eau q.s.p............................... 100ml
Ce shampooing est limpide et procure une mousse abondante et assez douce.
I1 favorise le démêlage des cheveux mouillés qu'ils soient naturels, colorés ou décolorés.
Après séchage les cheveux sont doux, légers et brillants.
EXEMPLE L
On prépare selon l'invention un vernis à ongles en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Nitro cellulose R S 1/2 secondes 16g
Polymère obtenu selon l'exemple 9 6g
Alcool éthylique........................ 49
Alcool butylique 4g
Camphre 2g
Patalate de butyle...................... 49
Toluène 20g
Acétate d'éthyle 10g Acétate de butyle - 34g
100g
Ce vernis de base appliqué sur les ongles présente une très bonne adhésion et une excellente brillance dans le temps.
On prépare selon l'invention un vernis à ongles en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Nitro cellulose R S 1/2 secondes 16g
Polymère obtenu selon l'exemple 9 6g
Alcool éthylique........................ 49
Alcool butylique 4g
Camphre 2g
Patalate de butyle...................... 49
Toluène 20g
Acétate d'éthyle 10g Acétate de butyle - 34g
100g
Ce vernis de base appliqué sur les ongles présente une très bonne adhésion et une excellente brillance dans le temps.
Dans cet exemple le polymère selon l'exemple 9 peut être remplacé par l'un des polymères des exemples 13 et 14.
EXEMPLE M
On prépare selon l'invention un vernis à ongles coloré en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Vernis de base tel que décrit. à
l'exemple L............................. 96,88g
Bentone 27 (benzyl-dodécyl diméthylam
monium montmorilïonite)................... 1g
Acide phosphorique 0,02g
Oxyde de titane......................... 1g
D et C Red n 7.......................... 0,4g
D et C Red n 11......................... 0,2g
D et C Red n 5.......................... 0,3g
Oxydc de fer rouge...................... 0,2g
100g
Ce vernis à ongles présente une excellente brillance et une très bonne adhésion.
On prépare selon l'invention un vernis à ongles coloré en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Vernis de base tel que décrit. à
l'exemple L............................. 96,88g
Bentone 27 (benzyl-dodécyl diméthylam
monium montmorilïonite)................... 1g
Acide phosphorique 0,02g
Oxyde de titane......................... 1g
D et C Red n 7.......................... 0,4g
D et C Red n 11......................... 0,2g
D et C Red n 5.......................... 0,3g
Oxydc de fer rouge...................... 0,2g
100g
Ce vernis à ongles présente une excellente brillance et une très bonne adhésion.
Claims (14)
1. Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule approprié au moins un polymère comportant des motifs dérivant de la polymérisation d'un acrylamide de formule:
CH2 = CH - CONH - R (I) dans laquelle R représente soit le radical
soit le radical:
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le polymère est un homopolymère d'acide acry lamidoglycolique ou de N-(oxo-2 pyrrolidino méthyl) acrylamide.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le polymère est un copolymère résultant de la copolymérisation de 1 à 99% en poids d'acide acrylamidoglycolique ou de N-(oxo-2 pyrrolidinométhyl) acrylamide et d'au moins un autre monomère insaturé.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 3, caractérisée par le fait que le monomère insaturé est (i) la N-vinylpyrrolidone, (ii) le styrene, (iii) les Nalkylacrylamides ou méthacrylamides de formule:
dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 5 atomes de carbone, et (iv) les acrylates ou méthacrylates d'alkyle ou de dialkylaminoalkyle de formule:
dans laquelle R'1 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R3 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical de formule:
dans laquelle r' et r", identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone et leurs dérivés quaternaires.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polymère à un poids moléculaire compris entre 1.000 et 200.000 et plus particulièrement entre 1.500 et 100.000.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précérntes, caractérisée par le fait que le polymère est présent dans la composition dans une proportion comprise entre 0,1 et 15% en poids et de préférence entre 0,5 et 10%.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le véhicule cosmétique est une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique (ledit alcool étant l'méthanol ou l'isopropanol), une crème, un gel, un lait ou une émulsion.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le véhicule cosmétique est un mélange d'au moins un alcool tel que l'éthanol ou l'isopropanol et d'un gaz propulseur sous pression.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un détergent cationique, non ionique, anionique ou amphotère ou leurs mélanges dans une proportion comprise entre 5 et 50% en poids.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient un agent colorant dans un support sous forme de crème, de gel ou d'émulsion et constitue une composition de teinture des cheveux.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le véhicule cosmétique est une solution, une crème, un gel, une émulsion, un lait contenant le polymère en une concentration comprise entre 0,1 et 10% en poids et destiné à une application sur la peau.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre divers adjuvants tels que des agents conservateurs, des parfums, des colorants, des agents séquestrants, des agents épaississants, des agents émulsionnants et/ou des agents antisolaires.
13. Composition selon l'une quelconque des revendica tions 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'un vernis à ongles et contient de 3 à 15% en poids de polymère, un agent plastifiant, un agent filmogène et un système solvant.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent colorant dans une proportion de 0,05 à 6% en poids.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8023026A FR2492658B1 (fr) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Composition cosmetique a base d'au moins un polymere comportant des motifs derivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du n-(oxo-2 pyrrolidino methyl) acrylamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8023026A FR2492658B1 (fr) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Composition cosmetique a base d'au moins un polymere comportant des motifs derivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du n-(oxo-2 pyrrolidino methyl) acrylamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2492658A1 true FR2492658A1 (fr) | 1982-04-30 |
| FR2492658B1 FR2492658B1 (fr) | 1987-03-20 |
Family
ID=9247409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8023026A Expired FR2492658B1 (fr) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Composition cosmetique a base d'au moins un polymere comportant des motifs derivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du n-(oxo-2 pyrrolidino methyl) acrylamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2492658B1 (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0815839A2 (fr) * | 1996-07-05 | 1998-01-07 | Basf Aktiengesellschaft | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant un polymère acrylique |
| WO2004035018A2 (fr) * | 2002-10-11 | 2004-04-29 | Degussa Ag | Composition de matieres odorantes contenant au moins un liquide ionique, procede de production et utilisation de ladite composition |
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| FR1458364A (fr) * | 1965-08-26 | 1966-03-04 | Nobel Bozel | Nouvelles laques acryliques thermodurcissables |
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1980
- 1980-10-28 FR FR8023026A patent/FR2492658B1/fr not_active Expired
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2492658B1 (fr) | 1987-03-20 |
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