FI90763C - Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä - Google Patents
Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä Download PDFInfo
- Publication number
- FI90763C FI90763C FI891256A FI891256A FI90763C FI 90763 C FI90763 C FI 90763C FI 891256 A FI891256 A FI 891256A FI 891256 A FI891256 A FI 891256A FI 90763 C FI90763 C FI 90763C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkylamine
- sulfohalide
- alkaline compound
- excess
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
i 90763
Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmå
Esillå oleva keksinto koskee aryylisulfonyylialkyyliamidien syn-teesimenetelmåå. Aryylisulfonyylialkyyliamidit ovat aineita, joita kåytetåån polyamidien, erikoisesti polyamidien 11 ja 12, pehmennysaineina. On tårkeåtå, etteivåt nåmå pehmentåvåt aineet haj oa kuumuuden vaikutuksesta. Pehmentåvån aineen lisååminen ta-pahtuu korkeissa låmpotiloissa (200-250°C) eli se ei saa olla kåyttånså aikana happaxnien yhdisteiden muodostumislåhteenå, jot-ka uhkaavat vårjåytyå ja toisaalta heikentåå polymeerien mekaa-nisia ominaisuuksia (ketjun katkeaminen). Patenttihakemus EP-7623 tekee selkoa aryylisulfonyylialkyyliamidien puhdistusmene-telmåstå alkalisen aineen avulla 200°C:ssa, jolloin saadaan ter-mostabiilia ainetta. Nyt on keksitty menetelmå, jonka avulla voidaan valmistaa synteettisesti aryylisulfonyylialkyyliamideja, jotka ovat termostabiileja ja joita voidaan siis kåyttåå suoraan pehmentåvånå aineena polyamideissa ilman, ettå olisi kåytettåvå puhdistusmenetelmåå, kuten esimerkiksi sellaista, joka on selos-tettu EP-7623:ssa.
Asiakirjassa Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, s. 609-610 mainitaan sivulla 609 viimeistå edellisesså kappaleessa bentseenisulfokloridin reaktio primåårisen amiinin kanssa. Kol-mannella rivillå sanotaan, ettå reagoimaton sulfokloridi hajo-tetaan, mikå on påinvastoin kuin eo. keksinnosså, jossa on yli-måårå amiinia. Sivulla 610, viimeistå edellisesså esimerkisså on kyse etanoliamiinin reaktiosta bentseenisulfokloridin kanssa, minkå jålkeen vettå poistetaan kuumentamalla. Eo. hakemus koskee vain alkyyliamiineja ja amiini ja vesi poistetaan vaiheessa b.
Ind. & Eng. Chem. vol. 46 (1954), s. 590, esittåå bentseenisul-fonyylikloridin reagoittamista dibutyyliamiinin kanssa moolisuh-teessa 1:1. Vesifaasi poistetaan vasta tuotteen erotusvaiheessa eikå ennen erotusta niin kuin eo. keksinndsså. Eo. keksinnollå saavutetaan se etu, ettå tuote on puhtaampaa kuin em. menetel-misså.
2
Esillå oleva keksinto koskee aryylisulfonyylialkyyliamidien, joiden kaava on: <@^<*· r3 r2 synteesimenetelmåå; kaavassa esittåå R, vetyatomia tai alkyyli-ryhmåå, jossa on 1-10 hiiliatomia, R2 esittåå alkyyliryhmåå, jos-sa on 1-10 hiiliatomia ja R3 esittåå yhtå tai useampaa identtistå tai erilaista substituenttia, jotka on valittu ryhmåstå, johon kuuluvat halogeenit ja alkyylit, joissa on korkeintaan 5 hiiliatomia, aryylisulfohalogenidin ja alkyyliamiinin reaktion avul-la, jossa menetelmåsså a) saatetaan aryylisulfohalogenidi kontaktiin ylimåårån kanssa alkyyliamiinia ja alkalisen yhdisteen vesiliuoksen kanssa, ja alkalista yhdistettå on ylimåårin verrattuna kåytettyyn aryylisulf ohalogenidin, b) poistetaan vesi ja alkyyliamiini kohdassa a) saadusta or-gaanisesta faasista, c) kohdassa b) saadusta jåånnoksestå erotetaan aryylisulfonyy-1ialkyyliamidi.
Vaikka R, ja R2 voisivat olla erilaisia, kåytetåån edullisesti yhdisteitå, joissa R, ja R2 ovat identtiset ja nåistå yhdisteistå pidetåån parhaina niitå, joissa Rj ja R2 eivåt sisållå yli 3 hiiliatomia. Toinen edullinen aineryhmå ovat ne, joissa R, on vety ja R2 alkyyli, jossa on edullisesti 2-6 hiiliatomia ja mieluimmin 4.
Bentseenirenkaan substituenteista pidetåån parhaina fluoria, klooria, bromia ja metyyliå. Renkaassa voi olla useita nåitå substituentteja yhtåaikaisesti eli siinå voi olla esimerkiksi yksi metyyli ja yksi tai useampia bromiatomeja, tai yksi metyyli ja yksi tai useampia klooriatomeja. Erikoisen edullisia yhdisteitå ovat ne, joissa R3 on vety, eli bentseenirenkaassa ei ole substituentteja, Rj on my6s vety ja Rj on alkyyli, jossa on 2-6 hiiliatomia.
90763 3 Nåistå yhdisteistå kåytetåån mieluimmin N,n-butyylibentseenisul-fonamidia, jonka kaava on: (oV°iN:cr \_/ CH2CH2CH2CH3 Låhtoaineena kåytetty aryylisulfohalogenidi on yhdiste, jonka kaava on seuraava: Γ~ \
\0)—S°2X
R3 jossa R3 merkitsee samaa kuin edellå ja X esittåå halogeenia. X esittåå edullisesti klooria ja bromia, ja mieluimmin klooria. Låht6aineena kåytetty alkyyliamiini on yhdiste, jonka kaava on seuraava: HN ^ ^^R2 jossa R, ja R2 merkitsevåt samaa kuin edellå.
Reaktio aryylisulfohalogenidin ja alkyyliamiinin vålillå on kåy-tånnållisesti katsoen tåydellinen ja vaatii teoriassa yhden moo-lin halogenidia yhtå moolia kohti amiinia, ja saadaan yksi mooli HX:åå, joka muutetaan alkalisen yhdisteen avulla.
Kåytetåån mieluimmin bentseenisulfokloridia eli yhdistettå, jossa R3 on vety ja X on kloori, ja n-butyyliamiinia, so. yhdistettå, jossa R, on ve ty ja R2 on n-butyyli.
Vaiheessa a) on olennaisen tårkeåtå kåyttåå ylimåårå alkyy-liamiinia eli yhtå moolia kohti halogenidia kåytetåån enemmån kuin yksi mooli amiinia.
Tåmå mooliylimåårå on edullisesti 20% eli 1,2 moolia amiinia per yksi mooli kåytettyå halogenidia ja mieluimmin 5-15%. Keksinnon piiristå ei kuitenkaan poistuttaisi kåytettåesså suurta ylimåå- 4 råå, mutta reaktion lopussa olisi pakko palauttaa sykliin huo-mattavia mååriå amiinia.
Alkalisena yhdisteenå vesiliuoksessa voidaan kåyttåå esimerkiksi alkali- ja maa-alkalimetallien hydroksideja, karbonaatteja, bi-karbonaatteja ja alkoholaatteja. Kåytetåån edullisesti natrium-hydroksidia tai kaliumhydroksidia ja mieluimmin natriumhydroksi-dia. Vaikka natriumhydroksidin tai kaliumhydroksidin konsentraa-tiolla ei ole merkitystå, kåytetåån tavallisesti 10-30 paino-prosentin vesiliuoksia. Tarvittavan alkalisen aineen måårå on riippuvainen kohdassa a) kåytetyn sulfohalogenidin mååråstå, ja stokiometrisesti vastaa yksi alkaliekvivalentti yhtå moolia sul-fohalogenidia eli jos kåytetåån kaliumhydroksidia tai natrium-hydroksidia, tarvitaan sitå ainakin yksi mooli yhtå moolia kohti sulfohalogenidia. On vålttåmåtontå kåyttåå ylimåårå alkalista yhdistettå stdkiometriseen mååråån nåhden, joka on mååritelty edellå. Edullisesti kåytetåån mooliylimååråå 10%:iin asti ja mieluimmin 1-5% mooliylimååråå. Keksinnån piiristå ei poistut-taisi kåyttåmållå suurta alkalisen yhdisteen ylimååråå, mutta menetelmå olisi monimutkaisempi ylimååråisen aineen suurten måå-rien vuoksi, jotka on poistettava.
Voidaan tyoskennellå jatkuvana tai ei-jatkuvana ja lisåtå aryy-lisulfohalogenidia, alkyyliamiinia ja alkalisen yhdisteen vesi-liuosta misså tahansa jårjestyksesså, tai osaksi yhdesså jårj es -tyksesså ja osaksi toisessa jårjestyksesså. Ainoa ehto, jota on noudatettava on se, ettå aryylisulfohalogenidia ei hajoteta alkalisen yhdisteen kanssa tapahtuvassa reaktiossa. Aryylisulfoha-logenidi voidaan esimerkiksi saattaa kontaktiin alkyyliamiinin kanssa ja lisåtå sitten alkalinen yhdiste. Aryylisulfohalogenidi voidaan my6s valuttaa alkalisen yhdisteen ja alkyyliamiinin se-koitettuun seokseen vesiliuoksessa. Kåytetåån ilmaisua "sekoi-tettu seos", koska alkalinen liuos ja alkyyliamiini eivåt tavallisesti sekoitu, ja sekoittamalla saadaan jonkinlainen epåsta-biili emulsio. Eråån toisen muunnelman mukaan voidaan myos kaa-taa aryylisulfohalogenidi ja alkalisen yhdisteen vesiliuos al-kyyliamiiniin hieman viivytellen alkalisen liuoksen lisååmisen kanssa.
II
90763 5 "Viivyttely" mååritellåån alkalisen yhdisteen moolien lukumåårå-nå suhteessa aryylisulfohalogenidin moolien lukumååråån.
Keksinnosså on oleellisen tårkeåtå saada aikaan kontakti aryylisulf ohalogenidin, alkyyliamiinin, veden ja alkalisen yhdisteen vålille, mutta keksinnon piiristå ei poistuttaisi, jos kåytetåån vedetontå alkalista yhdistettå ja vettå tai vedetontå alkalista yhdistettå ja alkyyliamiinia vesiemulsiossa. Aryylisulfohalo-genidia voidaan kåyttåå sellaisenaan tai liuotettuna johonkin liuottimeen, alkyyliamiini voi myos olla sellaisenaan tai mah-dollisesti jossakin liuottimessa, kuten esimerkiksi tolueenissa.
Vaikka vaihe a) voidaan suorittaa misså låmpåtilassa ja painees-sa tahansa sillå edellytyksellå tietenkin, etteivåt yhdisteet haj oa, pidetåån parhaana tyoskennellå ympåriston låmpdtilassa tai låhellå ympåristdn låmpåtilaa ja atmosfåårin paineessa tai sitå låhellå olevassa niin, ettå halogenidi on nestemåistå ja amiini on samoin nestemåistå. Mikåli on mahdotonta yhdiståå nåmå olosuhteet, sijoitutaan paine- ja låmpotila-alueelle, jossa halogenidi on nestemåistå ja amiini kaasumaista. Nåmå olosuhteet ovat edullisesti: låmpotila alempi kuin 150°C ja paine alempi kuin 5 suhteellista baaria.
Tyoskennellåån mieluimmin atmosfåårin paineessa ja låmpdtilassa, joka on låhellå ympåriston låmpotilaa eli vålillå 0-50°C.
Tåmån vaiheen a) kestolla ei ole merkitystå, mutta reaktio on silmånråpåyksellinen ja sen kestoaika on sidottu kåytånnon olo-suhteisiin, jotka liittyvåt laitteisiin ja kåsiteltyihin måå-riin.
Tåmå kesto on tavallisesti suunnilleen 15 minuutista joihinkin tunteihin.
Tåmå kontaktiin saattaminen on enneståån tunnettu menetelmå ja se voidaan tehdå misså tahansa kemiallisessa teollisuudessa kåy-tetyistå laitteista, edullisesti kåytetåån laitteita, joissa voidaan sekoittaa.
6
Kun kaikki tåmån vaiheen a) reagoivat aineet on saatettu kontak- tiin, reakt i ovaliainetta sekoitetaan jatkuvasti låmpoti laval i 1lå o o 20-100 C ja mieluimmin vålillå 40-70 C jakson ajan, joka voi vaihdella joietakin minuuteista joihinkin tunteihin ja on mie- luinunin yhdeetå tunnieta kolmeen tuntiin. Sen jålkeen suoritetaan vaiheen a) lopueea saadun reaktiovå1iaineen erottaminen veeifaa- siin ja orgaaniseen faasiin, joka sisåltåå pååasiallisesti aryy- 1 isu1fonyy1 ialkyy1iamidia, a 1kyy1iamiinia ja joitakin prosentteja vettå. Tåmå kahden faasin erotus on ennestaån tunnettu menetelmå.
Vaihe b) kåeittåå sen, ettå poistetaan vesi ja alkyyliamiini tås- tå orgaanisesta faasista. On edullista suorittaa tislaus. Voidaan tyoskennellå tyhjdsså tai joidenkin baarien paineessa, kun ei yli- tetå låmpotilaa, jossa orgaaninen faasi alkaa hajota, tai yhdis- teet vårjåytyvåt tai muodoetuu hajoamietuotteita. Tåmå låmpotila o on tavallieeeti alle 1Θ0 C. Edullieeeti tyoekennellåån vålillå o 130-170 C. Keksinnon piiristå ei poistuttaisi tyoskentelemållå korkeammasea låmpotilaesa, mutta silloin on vaarana tuotteiden hajoaminen, ja on paljon yksinkertaisempaa tyoskennellå alemmassa 1åmp otilassa.
Tybskentelyn kestoaika on ilman merkityetå, se mååråytyy kåytån-non olosuhteista, jotka liittyvåt laitteistoon ja poistettavan veden ja alkyy1iamiinin mååriin.
Tåmå vaihe b) samoin kuin kaikki muut esillå olevan keksinnon vaiheet voidaan suorittaa jatkuvana tai ei-jatkuvana. Kun poistetaan kaikki vesi ja alkyyliamiini, saadaan orgaaninen jåånnos, joka sieåltåå pååasiallisesti halutun amidin. Vaihe c> suoritetaan millå tahansa tunnetulla erotuetavalla. Kåytetåån edullises-ti tislaamista tai yhtå tai useampaa flash-haihdutusta tai kalvo-haihdutueta tai haihdutusta ohuesta kerroksesta ja tyoekennellåån tyhjoeså.
il 90763 7
Seuraavisea eeimerkeiseå kåsittåå etabiilieuustesti sen, ettå pi- o detåån aryylisulfonyylialkyyliamidia 3 h ajan 250 C:ssa typpiat-mosfåårisisså, jolloin vårjåytymisen testin lopussa on oltava alle 250 Hazenia. Tuotetta voidaan silloin kåyttåå pehmentåvånå ai-neena.
Ellei toisin ilmoiteta, tyoskennellåån las ireaktor i ssa, joka on varustettu sekoittajalla, låmmoneristyskotelolla, injektorilla typpihuuhtelua vårten, pystyjååhdy11åjållå ja jååhdytykse 1lå kyl-måvesihauteen tai jååhdytysliuoksen avulla. Tislausten aikana (vaiheet b ja c) pidetåån tuotteiden påållå typpisuojakerroe.
Esimerkki 1 a) valutetaan 1 1/2 h aikana 3 moolia bentseenisulfokloridia (CgHgSC^Cl) seokseen, joka sisåltåå 3,051 moolia natriumhydroksi- dia 19,37-prosenttieessa ves i 1iuoksessa ja 3,3 moolia n-butyyli- o amiini <). Reaktorin låmpotila pidetåån 20 C:ssa.
o
Sitten nostetaan tåmå låmpotila vålille 60-65 C 2 h ajaksi. De-kantoidaan ja saadaan 675 g orgaanista faasia, joka sisåltåå 3x0,9959 moolia N,n-butyylibentseenisulfonamidia CC6H5S02NHCH2CH2 ch2ch3) <BBSA).
b) tislataan tåmå orgaaninen faasi veden ja n-butyyliamiinin o poistamista vårten ja pidetåån alalåmpotila 20-145 C tyhjosså 740 -10 mm Hg 1 h ajan.
c) tislataan tyhjosså (0,5 mm Hg) saatu jåånnos ja otetaan tållå tavoin talteen 96% orgaanisen faaein vaiheen a) lopussa sisåltå-måå BBSA:ta. Låmpotesti osoittaa 50 Hazenin vårjåytymisen.
Esimerkki 2
Tyoskennellåån kuten esimerkisså 1 paitsi, ettå bentseenieulfo- o kloridin valutuksen aikana pidetåån låmpotila 50 C:esa. Tulokset ovat identtisiå esimerkki l:n kanesa.
8
Esimerkki 3 a) Valutetaan 0,6 moolia bentseenieulfokloridia 3,3 mooliin nbu- o tyyliamiinia ja pidetaån reaktori 50 C:eea. Valutetaan eitten si- multaanisesti 3,051 moolia natriumhydrokeidia 19,37-proeenttisen veailiuoksen muodosea ja 2,4 moolia bentseenieulfokloridia 1 1/2 h o aikana, ja pidetåan reaktori 50 C:sea. Lisåtåan 7 g vettå nat- riumhydroksidin valutusampul1 in huuhtomista vårten. Sitten noste- o taan reaktorin låmpotila vålille 60-65 C 2 h ajaksi.
Dekantoidaan ja eaadaan 669 g orgaanieta faasia, joka eieåltåå 3x0,9939 moolia BBSA:ta.
b) Tielataan kuten esimerkieså 1.
c> Tislataan tyhjosså 0,5 mm Hg eaatu jåannos ja otetaan tållå tavoin talteen 95% vaiheen a) lopussa orgaanisen faaein sisåltå-måstå BBSA'.sta. Låmpotesti osoittaa 50 Hazenin vår jåytymieen.
Esimerkki 4
Tydekennellåån kuten esimerkisså 2, mutta kåyttåen ruostumatonta téråstå olevaa reaktoria, jonka vårisåvy pohjasea on 304 L ja muussa osaesa 316 L. Saadaan identtieiå tuloksia.
Esimerkki 5 a) Valutetaan 30 min kuluessa 3 moolia bentseenisulfokloridia 3,3 o mooliin n-butyy1iamiinia, reaktorin låmpotila pidetaån 50 C:ssa. Sitten valutetaan 1 1/2 h kuluessa 3,15 moolia natriumhydroksidia 19,91-prosenttisen vesiliuoksen muodosea.
Huuhdotaan 13,5 g:lla vettå natriumhydroksidin valutusampul1i.
o
Reaktorin låmpotila nostetaan vålille 60-70 C 2 h ajaksi. Dekantoidaan ja eaadaan 671,8 g orgaanieta faasia, joka eieåltåå 3 moolia BBSA:ta.
90763 9 b) Tielataan veei ja amiini kuten eeimerkieeå 1. Todetaan, ettå on menetetty 6,1 % b) kohdassa kåytetyetå painomååråstå tåmån tislauksen aikana.
c) Tielataan tyhjoeeå <0,5 mm Hg) eaatu jåånnoe ja otetaan tållå tavoin talteen 92¾ vaiheen a) lopussa orgaanisen faaein eieåltå-måetå BBSA:sta. Låmpoteeti osoittaa 75 Hazenin vårjåytymieen.
Esimerkki 6 a) Tyoekennellåån kuten esimerkieeå 3 paitsi, ettå reaktori pide- o o tåån 20 C:ssa 50 C:n aeemeeta reagoivien aineiden molempien va-lutueoperaatioiden aikana. Dekantoidaan ja saadaan 671,8 g orgaa-nieta faaeia, joka eieåltåå 3x0,998 moolia BBSA:ta.
b) Tielataan veei ja amiini kuten eeimerkieeå 1. Todetaan, ettå on menetetty 6,07% painomååråetå tåmån tislauksen aikana.
c) Tielataan tyhjoeeå (0,5 mm Hg) eaatu jåånnoe ja otetaan talteen tielaukeen 3 vaetaavaa fraktiota: eneimmåieet, keekimmåieet ja viimeieet fraktiot. <Proeenttiluvut ovat painoprosentteja).
F1 = 4,9% F2 = 84,2% F3 = 7,1%.
Kolviin jåå 3,8% (vaiheeeea c) kåytetyetå painomååråetå proeen-teiesa.
Låmpoteeti vårjåytymieeetå F2:eta on alle 50 Hazenia ja FI + F2 + F3:eta 100 Hazenia.
Eeimerkki 7
Tyoekennellåån kuten eeimerkieeå 2 paitei, ettå kåytetåån 3,75 moolia n-butyy1iamiinia. Saadaan 702,6 g orgaanieta faaeia, joka eieåltåå 3x0,9924 moolia BBSA:ta. Saadaan identtieet tulokeet.
10
Esimerkki 8
Tyoskennellåån kuten esimerkieså 2 paitsi, ettå kåytetåån 3,15 moolia n-butyy1iamiinia. Saadaan 659,8 g orgaanista faasia, joka sisåltåå 3x0,9915 moolia BBSA:ta. Saadaan identtieet tulokset.
II
Claims (6)
1. Menetelmå, jonka avulla voidaan valmistaa synteettises-ti aryylisulfonyylialkyyliamideja, joiden kaava on: (oV ^ No_/ so2n"^ R3 R2 jossa Rj esittåå vetyatomia tai alkyyliryhmåå, jossa on 1-10 hiiliatomia, Ra esittåå alkyyliryhmåå, jossa on 1-10 hii-liatomia ja R3 esittåå yhtå tai useampaa identtistå tai eri-laista substituenttia, jotka on valittu ryhmåstå, johon kuu-luvat halogeenit ja alkyylit, joissa on korkeintaan 5 hiiliatomia, aryylisulfohalogenidin ja alkyyliamiinin reaktion avulla, jossa menetelmåsså a) saatetaan aryylisulfohalogenidi kontaktiin alkyyliamiinin ja alkalisen yhdisteen vesiliuoksen kanssa, ja alkalista yhdistettå on ylimåårin verrattuna kåytettyyn aryylisulfoha- logenidiin, b) poistetaan vesi ja alkyyliamiini kohdassa a) saadusta orgaanisesta faasista, c) kohdassa b) saadusta jåånnoksestå erotetaan aryylisul-f onyylialkyy1iamidi, tunnettu siitå, ettå aryylisulfohalogenidi saatetaan kohdassa a) kontaktiin ylimåårån kanssa alkyyliamiinia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, ettå alkyyliamiinin moolimåårå stokiometriseen mååråån nåhden on vålillå 5-15 %.
3. Patenttivaatimuksen 1 ja 2 mukainen menetelmå, tunnettu siitå, ettå alkalinen yhdiste on natriumhydroksidi.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmå, tun-nettu siitå, ettå alkalisen yhdisteen mooliylimåårå on mie-luimmin vålillå 1-5 %.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen menetelmå, tun-nettu siitå, ettå vaihe b) suoritetaan tislaamalla.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmå, tun-nettu siitå, ettå aryylisulfonyylialkyyliamidi on N,n-butyy-libentseenisulfonamidi: — so2nhch2ch2ch2ch3
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8803447A FR2628739B1 (fr) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | Procede de synthese d'arylsulfonylalkylamide |
FR8803447 | 1988-03-17 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI891256A0 FI891256A0 (fi) | 1989-03-16 |
FI891256A FI891256A (fi) | 1989-09-18 |
FI90763B FI90763B (fi) | 1993-12-15 |
FI90763C true FI90763C (fi) | 1994-03-25 |
Family
ID=9364346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI891256A FI90763C (fi) | 1988-03-17 | 1989-03-16 | Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0333557B1 (fi) |
JP (1) | JPH024766A (fi) |
KR (1) | KR940010765B1 (fi) |
CN (1) | CN1020600C (fi) |
AT (1) | ATE101129T1 (fi) |
CA (1) | CA1307295C (fi) |
DE (1) | DE68912797T2 (fi) |
DK (1) | DK175638B1 (fi) |
ES (1) | ES2062055T3 (fi) |
FI (1) | FI90763C (fi) |
FR (1) | FR2628739B1 (fi) |
IE (1) | IE63494B1 (fi) |
NO (1) | NO170412C (fi) |
PT (1) | PT90025B (fi) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3176619B2 (ja) * | 1991-09-05 | 2001-06-18 | ファルノ−ヴェトロファルム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 芳香族スルホンアミド化合物、阻害剤及びそれを含有する医薬組成物 |
TW219358B (fi) * | 1991-12-20 | 1994-01-21 | Hokuriku Pharmaceutical | |
GB9625781D0 (en) * | 1996-12-11 | 1997-01-29 | Zeneca Ltd | Chemical process |
JP5076682B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2012-11-21 | セントラル硝子株式会社 | N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 |
CN109369473A (zh) * | 2018-09-19 | 2019-02-22 | 南通沃兰化工有限公司 | 一种n-丁基苯磺酰胺的合成方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2833650A1 (de) * | 1978-08-01 | 1980-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung thermostabiler arylsulfonylalkylamide |
DE2941593A1 (de) * | 1979-10-13 | 1981-04-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von sulfonamiden |
-
1988
- 1988-03-17 FR FR8803447A patent/FR2628739B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-20 CA CA000591539A patent/CA1307295C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-01 NO NO890864A patent/NO170412C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-03-07 AT AT89400638T patent/ATE101129T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-07 ES ES89400638T patent/ES2062055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 DE DE68912797T patent/DE68912797T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 EP EP89400638A patent/EP0333557B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-15 JP JP1063399A patent/JPH024766A/ja active Granted
- 1989-03-16 FI FI891256A patent/FI90763C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 PT PT90025A patent/PT90025B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 DK DK198901279A patent/DK175638B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 IE IE85889A patent/IE63494B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-17 KR KR1019890003358A patent/KR940010765B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-03-17 CN CN89101437A patent/CN1020600C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI891256A (fi) | 1989-09-18 |
DK127989D0 (da) | 1989-03-16 |
CA1307295C (fr) | 1992-09-08 |
PT90025B (pt) | 1994-05-31 |
NO890864D0 (no) | 1989-03-01 |
JPH0465063B2 (fi) | 1992-10-16 |
IE890858L (en) | 1989-09-17 |
EP0333557B1 (fr) | 1994-02-02 |
ATE101129T1 (de) | 1994-02-15 |
NO170412B (no) | 1992-07-06 |
FR2628739A1 (fr) | 1989-09-22 |
DE68912797T2 (de) | 1994-06-01 |
ES2062055T3 (es) | 1994-12-16 |
DE68912797D1 (de) | 1994-03-17 |
PT90025A (pt) | 1989-11-10 |
EP0333557A3 (en) | 1990-10-17 |
IE63494B1 (en) | 1995-05-03 |
DK127989A (da) | 1989-09-18 |
KR890014464A (ko) | 1989-10-23 |
FI891256A0 (fi) | 1989-03-16 |
CN1037894A (zh) | 1989-12-13 |
EP0333557A2 (fr) | 1989-09-20 |
FR2628739B1 (fr) | 1990-09-07 |
NO170412C (no) | 1992-10-14 |
KR940010765B1 (ko) | 1994-11-11 |
JPH024766A (ja) | 1990-01-09 |
DK175638B1 (da) | 2005-01-03 |
FI90763B (fi) | 1993-12-15 |
NO890864L (no) | 1989-09-18 |
CN1020600C (zh) | 1993-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1322375C (fr) | Procede de preparation de sulfates cycliques | |
WO1992005142A1 (en) | Process for preparing tertiary perfluoroamines | |
KR100777868B1 (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
FI90763C (fi) | Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä | |
JPH0321541B2 (fi) | ||
KR100429082B1 (ko) | 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의제조방법 | |
US4924007A (en) | Process for the preparation of cyclic sulphates | |
EP0274194B1 (en) | Process for the preparation of 2-nitro-5-phenoxy-n-alkylsulfonyl benzamides by nitration | |
HU230141B1 (hu) | Katalitikus eljárás tiazolszármazékok előállítására | |
CA1164878A (en) | Process for the preparation of pyrazole | |
KR930009994A (ko) | 3-펜옥시-1-아제티딘카복스아미드를 합성하는 우레아융합법 | |
CA2234132A1 (en) | Process to chloroketoamines using carbamates | |
CA1287840C (en) | Process for preparing alkyl-sulphonyl chlorides and arylalkyl-sulphonylchlorides | |
JP4494044B2 (ja) | 含フッ素アルキルスルフィン酸塩の精製方法 | |
US2990417A (en) | 1, 2-bis | |
US3697537A (en) | 2-(aryloxy)-2-thiazolinium compounds | |
US3758490A (en) | Perfluoroalkylsulfonamidobenzothiazoles | |
SU662014A3 (ru) | Способ получени производных триазолобензтиазола | |
JPS59231064A (ja) | 2−メルカプトエチルアミン類の製造法 | |
US4996360A (en) | Preparation of arylsulfonyl (alkyl) amides | |
KR870001920B1 (ko) | 7-클로로-1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법 | |
SU554811A3 (ru) | Способ получени метилсульфонильных производных | |
GB2026472A (en) | Alkylation of aniline compounds | |
US4992592A (en) | 1-fluoro-1-halo-3,6-dioxabicyclo [4.1.0]heptane preparation, process and use |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
FG | Patent granted |
Owner name: ATOCHEM |
|
MA | Patent expired |