FI89597C - Foerfarande foer framstaellning av 3-aminotiofenderivat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 3-aminotiofenderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI89597C FI89597C FI883210A FI883210A FI89597C FI 89597 C FI89597 C FI 89597C FI 883210 A FI883210 A FI 883210A FI 883210 A FI883210 A FI 883210A FI 89597 C FI89597 C FI 89597C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- preparation
- hydrochloride
- hydroxylamine
- filtered
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 89597
Menetelmä 3-aminotiofeenijohdannaisten valmistamiseksi Tämä keksintö koskee menetelmää 3-aminotiofeenijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on kaava 5 r2x_/""i 10 jossa R1, R2 ja R3 ovat kukin itsenäisesti vetyatomi tai syaani-, alkyyli-, aryyli- tai alkoksikarbonyyliryhmä, sekä niiden happoadditiosuolojen valmistamiseksi.
Baker et ai. kuvaavat julkaisussa J. Org. Chem. 18 15 (1953) 138 kaksivaiheisen menetelmän 3-amino-4-metoksi- karbonyylitiofeenihydrokloridin valmistamiseksi 3-okso-4-metoksi-karbonyylitetrahydrotiofeenistä. Menetelmässä saatetaan 3-okso-4-metoksikarbonyylitetrahydrotiofeeni reagoimaan hydroksyyliamiinin kanssa (muodostettu in situ 20 hydroksyyliamiinihydrokloridista ja bariumkarbonaatista) metanolin läsnäollessa, eristetään 3-oksimino-4-metoksi-karbonyylitetrahydrotiofeeni ja saatetaan tämä eristetty oksiimi reagoimaan vetykloridin kanssa eetterin ja metanolin läsnäollessa. Molemmat reaktiovaiheet vaativat pitkän 25 reaktioajan.
Nyt on yllättäen huomattu, että 3-aminotiofeenejä voidaan edullisesti valmistaa vastaavista 3-oksotetrahyd-rotiofeeneistä yksivaiheisella menetelmällä.
Niinpä tämän keksinnön mukaiselle menetelmälle 3-30 aminotiofeenijohdannaisten ja niiden happoadditiosuolojen
valmistamiseksi on tunnusomaista, että saatetaan vastaava 3-oksotetrahydrotiofeeni, jolla on kaava I
2 89597 r2 /° Ί-f 1 <n 5 jossa R1, R2 ja R3 merkitsevät samaa kuin edellä, reagoimaan hydroksyyliamiinin happoadditiosuolan kanssa polaarisen inertin liuottimen läsnäollessa ja ilman emästä lämpöti-10 lassa 0 - 200 °C.
Jos toisin ei ole mainittu viitattaessa alkyyliryh-mään, se tarkoittaa edullisesti alkyyliryhmää, jossa on 1-6 hiiliatomia, esimerkiksi metyyliryhmää. Kun viitataan aryyliryhmään se tarkoittaa edullisesti fenyyliryh-15 mää.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä polaarinen inert-ti liuotin on edullisesti valittu nitriileistä, esim. ase-tonitriilistä ja propanonitriilistä; amideista, esim. N,N-dimetyyliformamidista ja N,N-dimetyyliasetamidista; kor-20 keintaan 6-hiiliatomisista alkanoleista, esim. metanolis- ta; ja sulfoksideista, esim. dimetyylisulfoksidista. Edullinen liuotin on asetonitriili.
Hydroksyyliamiinin happoadditiosuola on edullisesti vetyhalidisuola, esimerkiksi vetykloridisuola tai hyd-25 roksyyliamiinisulfaatti.
Reaktio suoritetaan edullisesti lämpötilassa 5 -160 °C, edullisemmin lämpötilassa 75 - 160 °C, käytännöllisesti palautusjäähdyttäen.
3-oksotetrahydrotiofeeneja voidaan valmistaa si-30 nänsä tunnettujen menetelmien mukaan, esimerkiksi kuten on kuvattu artikkelissa "Thiophenes and its Derivatives", osa 1, S. Gronowitz (John Wiley and Sons, 1985), ss. 152 - 153 ja siinä siteeratuissa viitteissä.
3-aminotiofeenit ovat käyttökelpoisia välituotteina 35 farmaseuttisten ja/tai agrokemiallisten yhdisteiden vai- 3 S9S97 mistuksessa. Esimerkiksi DE-patenttihakemuksessa 3 305 866 kuvataan 3-amino-4-metoksikarbonyylitiofeenihydrokloridin käyttöä herbisidisesti aktiivisten yhdisteiden valmistuksessa ja EP-patenttihakemuksessa 126 970 kuvataan 3-amino-5 4-metoksikarbonyylitiofeenin käyttöä farmaseuttisesti ak tiivisten yhdisteiden valmistuksessa. Myös US-patenttijulkaisussa 4 428 963 kuvataan tiettyjen 3-aminotiofeenien käyttöä sellaisten tiofeenijohdannaisten valmistuksessa, jotka ovat käyttökelpoisia veren lipidejä vähentävinä ai-10 neina ja liikalihavuuden vastaisina aineina.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä.
Esimerkki 1 4-amino-3-metoksikarbonyylitiofeenihydrokloridi 4-okso-3-metoksikarbonyylitetrahydrotiofeenia 15 (3,9 g) kuumennettiin palautusjäähdyttäen 1 tunti hydrok- syyliamiinihydrokloridin (2 g) kanssa asetonitriilissä (10 ml). Seos jäähdytettiin ja kiinteä osa suodatettiin pois ja pestiin kuivalla dietyylieetterillä, jolloin saatiin otsikon yhdistettä (3,65 g), sulamispiste 203 -20 204 °C.
Otsikon yhdisteen saanto oli 77 %, jota voidaan verrata 55 % saantoon aikaavievällä kaksivaiheisella menetelmällä, joka kuvataan artikkelissa Baker et ai., J. Org. Chem. 18 (1953) 138.
25 Esimerkki 2 3-amino-4, 5-bismetoksikarbonyylitiofeenihydroklo- ridin valmistus 3-okso-4,5-bismetoksikarbonyylitetrahydrotiofeenia (2,65 g) liuotettiin propionitriilin (5 ml) ja hydroksyy-30 liamiinihydrokloridia (1 g) lisättiin. Seosta kuumennet tiin palautusjäähdyttäen höyryhauteessa 1 h tuntia, jolloin se oli melkein kiinteää. Eetteriä lisättiin jäähtyneeseen seokseen ja otsikon yhdiste suodatettiin pois. Saanto 2,37 g (77,5 %), sulamispiste 166 - 169 °C. 3-ami-35 no-4,5-bismetoksikarbonyylitiofeeni vapautettiin otsikon * 89597 yhdisteestä ammoniakkikäsittelyllä, jota seurasi tislaus (220 °C, 0,1 mmHg) ja sillä oli Ή nmr 6(CDC13): 6,40 (1H, s), 4,40 (2H, brs), 3,90, 3,94 (2 x 3H, s).
Esimerkki 3 5 Metyyli-3-aminotiofeeni-2-karboksylaatin valmistus 2-metoksikarbonyyli-3-oksotetrahydrotiofeenia (2 g) liuotettiin asetonitriiliin (20 ml) kuumentaen ja sekoittaen. Hydroksyyliamiinihydrokloridia (0,8 g) lisättiin palautusjäähdytettyyn liuokseen ja seosta palautus-10 jäähdytettiin 1,5 tuntia. Jäähdytyksen jälkeen lisättiin eetteriä (50 ml) ja saostunut oljenvärinen kiinteä aine suodatettiin pois. Kiinteä aine liuotettiin veteen ja tehtiin emäksiseksi 4M ammoniakkiliuoksella ja uutettiin di-kloorimetaanilla (2 x 25 ml). Yhdistetyt uutteet pestiin 15 vedellä ja suolaliuoksella ja kuivattiin natriumsulfaatil-la. Suodatus ja haihdutus tuotti öljyn, joka kiinteytyi jäähdytettäessä ja kiteytettiin petrolieetteristä, kiehumispiste 60 - 80°, jolloin saatiin otsikon yhdistettä, 1,34 g (73 %); sulamispiste 62 - 63 °C.
20 Esimerkki 4
Metyyli-3-amino-4-metyylitiofeeni-2-karboksylaatin valmistus 2-metoksikarbonyyli-4-metyyli-3-oksotetrahydrotio-feenia (1,74 g) liuotettiin asetonitriiliin (13 ml) ja 25 syntyvä liuos kuumennettiin kiehuvaksi. Tähän lisättiin hydroksyyliamiinihydrokloridia (0,69 g) ja seosta palautus jäähdytettiin 5 tuntia. Reaktioseos jäähdytettiin jäällä ja kuivaa eetteriä (50 ml) lisättiin, jolloin muodostui tahmea sakka, joka suodatettiin pois piimaalla. Piimää 30 lietettiin veteen ja suodatettiin ja suodos tehtiin emäksiseksi ammoniakilla ja uutettiin eetterillä (2 x). Yhdistetyt uutteet kuivattiin natriumsulfaatilla, suodatettiin ja haihdutettiin, jolloin saatiin otsikon yhdiste, 1,1 g (64 %), sulamispiste 82 - 83 °C.
5 39597
Esimerkki 5 3- amino-4-syaanitiofeenihydrokloridin valmistus 4- syaani-3-oksotetrahydrotiofeenia (1,27 g) liuotettiin asetonitriiliin (15 ml) kuumentaen ja sekoittaen.
5 Hydroksyyliamiinihydrokloridia (0,69 g) lisättiin palautus jäähdytettyyn liuokseen ja seosta palautusjäähdytettiin 1,5 tuntia. Jäähdytyksen jälkeen lisättiin eetteriä (25 ml) ja otsikon yhdiste suodatettiin pois ja ilmakui-vattiin. Saanto 1,35 g (84 %); sulamispiste 244 - 246°.
10 δ Ή nmr (CDCl3/DMSO-d6): 9,2 (br s), 8,55 (d, J = 4 Hz), 7,85 (d, J = 4 Hz).
Esimerkit 6-10
Esimerkin 1 mukaisella menetelmällä valmistettiin seuraavat 3-aminotiofeenit.
6 89S97 tn ^ '"t M ^ Λ i .· - £ v ... Π »
Ljfi i, 77 ^ I l n — Λ<ν .Q <n °^..C~r> w —^ ££«1
r> w °_ ^ ° "HS in 2 HHS
-H ^ <_) rt . ^ υ « = ® n * * i - - n n ~ Q _Λ ^ *> O ^ 1/1 ΙΠ \£>0)—» ~ rj
U m' ^ w ' U CO CO (N
, .. „ f(T rr ~ «C ·v cm * Λ O
,Λ - ^ "'^.y ΖΌΕ-> ~ Ώ O rt rt n «J 2 ~ in _ — £ " .C n II Il = ~ *d — H * cm - o. ~ h-i^CJrg M S* s - x" P * . w .. 5. . ® u . . . = » " 2 . " 3 £ ΰ m “ - EE·: w " H 10 ·* (N «H .. w w *j. *~1. 77* "~v }2 O* m —. m in in ® yj* ^ ^ ^ __p c\i m s vo m *r co Vj * ιΛ^ίΜ ^ O ·* r- £-* r> n- «? r7 >—
O
4J
c oi» .¾ 5 ** r- cn
(T3 — ^ ^ CO H CO
<TJ
CO
CM rH
2 CC
2 . ό λ O \_/ 4J .
Ji \ .* ta 1-1 M ό ^ •S \ « j< ^ w « « s U/ H n. / S - « K 2 - J® 2 rt rt rt 2 rt o a S S» o a o
3 <0 ^ “ *** it} X
(Λ > >
•H
m Λ _ ι-t O
* a x x" £ cT
o o £ o o) x <w u υ υ u u
*° =T =T
u o u S
~cc —'n »rt s “ σ * * ·*-( Λί 0)
e VO Γ' CO O» O
M
w 7 89 597
Esimerkki 11 3-amino-4-metoksikarbonyylitiofeenihydrokloridi 3-okso-4-metoksikarbonyylitetrahydrotiofeenia (28 g) kuumennettiin palautusjäähdyttäen 1 tunti hydrok-5 syyliamiinihydrokloridin (11,5 g) kanssa metanolissa (80 ml). Seos jäähdytettiin ja ensimmäinen erä suodatettiin pois ja pestiin kuivalla dietyylieetterillä, jolloin saatiin otsikon yhdistettä (18,4 g, 57,6 %), sulamispiste 203 - 205 °C. Jäähdytettäessä lisää saatiin toinen erä 10 (2,7 g, 8,5 %), sulamispiste 201 - 202 °C. Kokonaissaanto oli siten 66,1 %.
Esimerkki 12 3-aminotiofeeni
Hydroksyyliamiinihydrokloridia (1 g) liuotettiin 15 metanoliin (9 ml) ja 3-oksotetrahydrotiofeenia (1 g) lisättiin. 16 tunnin kuluttua 20 °C:ssa tummanruskea seos kaadettiin dietyylieetteriin (25 ml). Eetterikerros uutettiin vedellä (40 x 10 ml), suodatettiin piimään läpi ja punainen liuos tehtiin emäksiseksi konsentroidulla vesipi-20 toisella ammoniakilla ja uutettiin metyleenikloridilla.
Uute kuivattiin (natriumsulfaatti) ja haihdutettiin, jolloin saatiin 0,52 g mustaa öljyä joka koostui 3-aminotio-feenista (53 % saanto). Ή nmr (CDC13): δ 6,1 (dd), 6 6,6 (dd), δ 7,05 (dd).
Claims (4)
1. Menetelmä 3-aminotiofeenijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on kaava 5 _/N!,2 10 jossa R1, R2 ja R3 ovat kukin itsenäisesti vetyatomi tai syaani-, alkyyli-, aryyli- tai alkoksikarbonyyliryhmä, sekä niiden happoadditiosuolojen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että saatetaan vastaava 3-oksotetrahyd-15 rotiofeeni, jolla on kaava I -f Λ l (I)
20 R3 ^ s' R1 S K jossa R1, R2 ja R3 merkitsevät samaa kuin edellä, reagoimaan hydroksyyliamiinin happoadditiosuolan kanssa polaarisen inertin liuottimen läsnäollessa ja ilman emästä lämpöti-25 lassa 0 - 200 °C.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hydroksyyliamiinin happoadditiosuo-lana käytetään sen hydrokloridia.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, 30 tunnettu siitä, että polaarisena inerttinä liuottimena käytetään asetonitriiliä.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktio suoritetaan lämpötilassa 50 - 160 °C. 9 8 9 5 9 7
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8715924 | 1987-07-07 | ||
| GB878715924A GB8715924D0 (en) | 1987-07-07 | 1987-07-07 | Preparing thiophene derivatives |
| GB888811177A GB8811177D0 (en) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | Process for preparing thiophene derivatives |
| GB8811177 | 1988-05-11 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI883210A0 FI883210A0 (fi) | 1988-07-05 |
| FI883210A FI883210A (fi) | 1989-01-08 |
| FI89597B FI89597B (fi) | 1993-07-15 |
| FI89597C true FI89597C (fi) | 1993-10-25 |
Family
ID=26292442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI883210A FI89597C (fi) | 1987-07-07 | 1988-07-05 | Foerfarande foer framstaellning av 3-aminotiofenderivat |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4847386A (fi) |
| EP (1) | EP0298542B1 (fi) |
| JP (1) | JP2632189B2 (fi) |
| DE (1) | DE3861268D1 (fi) |
| FI (1) | FI89597C (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW224941B (fi) * | 1989-11-08 | 1994-06-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | |
| DE4134755A1 (de) * | 1991-10-22 | 1993-04-29 | Bayer Ag | Verwendung von teilweise bekannten substituierten tetrahydrothiophenen als arzneimittel, neue wirkstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
| WO2005081954A2 (en) * | 2004-02-25 | 2005-09-09 | Wyeth | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1b |
| US20050203081A1 (en) * | 2004-02-25 | 2005-09-15 | Jinbo Lee | Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B |
| CN108299382A (zh) * | 2018-03-14 | 2018-07-20 | 常州沃腾化工科技有限公司 | 一种盐酸阿替卡因中间体的制备方法 |
| WO2024079734A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Adama Agan Ltd. | Process for the preparation of substituted aminothiophene |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2502423A (en) * | 1944-12-23 | 1950-04-04 | Parke Davis & Co | 4-carbalkoxy-3-keto-2-substituted tetrahydrothiophene oximes |
| US2443598A (en) * | 1944-12-23 | 1948-06-22 | Parke Davis & Co | 3-amino-4-carbethoxy-2-alkyl derivatives of thiophene |
| US3445473A (en) * | 1965-04-10 | 1969-05-20 | Hoechst Ag | 3-anilino-thiophene-4-carboxylic acids,esters,and amides |
| US4428963A (en) * | 1976-08-23 | 1984-01-31 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel thiophene derivatives |
| US4317915A (en) * | 1976-08-23 | 1982-03-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel thiophene derivatives |
| CH657129A5 (en) * | 1983-12-20 | 1986-08-15 | Sandoz Ag | Process for preparing N-thienylchloroacetamides |
-
1988
- 1988-06-23 DE DE8888201303T patent/DE3861268D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-23 EP EP88201303A patent/EP0298542B1/en not_active Expired
- 1988-06-27 US US07/212,334 patent/US4847386A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-05 JP JP63166083A patent/JP2632189B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-05 FI FI883210A patent/FI89597C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4847386A (en) | 1989-07-11 |
| EP0298542A1 (en) | 1989-01-11 |
| FI89597B (fi) | 1993-07-15 |
| JP2632189B2 (ja) | 1997-07-23 |
| DE3861268D1 (de) | 1991-01-24 |
| EP0298542B1 (en) | 1990-12-12 |
| JPS6429373A (en) | 1989-01-31 |
| FI883210A (fi) | 1989-01-08 |
| FI883210A0 (fi) | 1988-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100953251B1 (ko) | 치환된 디히드로 3-할로-1ｈ-피라졸-5-카르복실레이트, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| US4822805A (en) | Pyridyl-imidazole compounds which have useful pharmaceutical activity | |
| US10913719B2 (en) | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them | |
| PL141830B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of dihydropyridine | |
| US6258961B1 (en) | Intermediates and process for the preparation thereof | |
| NZ501577A (en) | Method for making (+)-(S)-(2-chlorophenyl)(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester and salts thereof, process characterised by use of methyl hydrogen sulfate | |
| KR20170038785A (ko) | 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 | |
| FI89597C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 3-aminotiofenderivat | |
| CN102066332A (zh) | 用于合成σ受体抑制剂的萘-2-基-吡唑-3-酮中间体的制备方法 | |
| Muratov et al. | Synthesis of 1, 2-Diazepines by the Bischler–Napieralski Reaction | |
| FR2645153A1 (fr) | Derives de la thieno-triazolo-diazepine ainsi que leur procede de preparation | |
| AU2016269435A1 (en) | Improved processes for the preparation of 1-aryl-5-alkyl pyrazole compounds | |
| UA80272C2 (en) | Process for the preparation of n-arylpiperazines (variants) and intermediate | |
| JP2003522180A (ja) | 新規な正のアロステリックａｍｐａ受容体モジュレーター（ｐａａｒｍ）、その製法及び医薬組成物としての使用 | |
| AU1225300A (en) | Process for preparing 3-(substituted phenyl)-5-thienyl or furyl)-1,2,4-triazolesand novel intermediates utilized therein | |
| TW202112762A (zh) | 用於製備3-鹵代-4,5-二氫-1h-吡唑的羧酸衍生物的方法 | |
| CZ177892A3 (en) | AMINOMETHYL SUBSTITUTED 2,3-DIHYDROPYRAN(2,3-b)PYRIDINES, PROCESS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN MEDICAMENTS | |
| SU429581A3 (ru) | Способ получения производных 2,4-диамино-5-бензил пиримидина12 | |
| El-Hashash et al. | Behaviour Of 4-(4-Acetylaminophenyl)-4-Oxo-But-2-Enoic Acid Towards Carba-And Aza-Nucleophiles And Some Reaction With The Products | |
| Birnberg et al. | The synthesis of 5‐arylpyrrolo [3, 2‐b] pyridines and 7‐arylpyrrolo [3, 2‐b] pyridines: Addition of 3‐aminopyrroles to aryl enaminones | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| PL71111B1 (fi) | ||
| CN107325110B (zh) | 一种四元杂环苯并噻吩并喹啉化合物及其合成方法 | |
| Mahmoud | Design and synthesis of new thiophene derivatives together with their antitumor evaluations | |
| JP4256478B6 (ja) | 薬理学的に活性な物質の新規調製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. |
|
| MA | Patent expired |