FI88713B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva nitrometaner - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva nitrometaner Download PDF

Info

Publication number
FI88713B
FI88713B FI883673A FI883673A FI88713B FI 88713 B FI88713 B FI 88713B FI 883673 A FI883673 A FI 883673A FI 883673 A FI883673 A FI 883673A FI 88713 B FI88713 B FI 88713B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
formula
acid
nitromethane
mmol
Prior art date
Application number
FI883673A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI883673A0 (fi
FI88713C (sv
FI883673A (fi
Inventor
Steven Paul Brown
Anthony Loren Cooper
Jethro Lawrence Longridge
Jeffrey James Morris
John Preston
Original Assignee
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB888808117A external-priority patent/GB8808117D0/en
Application filed by Ici Plc filed Critical Ici Plc
Publication of FI883673A0 publication Critical patent/FI883673A0/fi
Publication of FI883673A publication Critical patent/FI883673A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI88713B publication Critical patent/FI88713B/fi
Publication of FI88713C publication Critical patent/FI88713C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/095Sulfur, selenium, or tellurium compounds, e.g. thiols
    • A61K31/10Sulfides; Sulfoxides; Sulfones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (2)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt ak-tiva nitrometaner med formeln (I) 5 q.so2.ch2.no2 (I) väri Q är: (1) fenyl, som har 1, 2 eller 3 substituenter frän 10 gruppen halogen, cyan, hydroxi, karboxi, amino, alkyl- eller dialkylamino med högst 6 kolatomer, formamido, (2-4C)alkanoylamino, (2-4C)alkanoyl, (l-6C)alkyl, (3-4C)-alkenyloxi, fluor(l-4C)alkyl, (l-6C)alkoxi, fluor(l-4C)-alkoxi, hydroxi(1-6C)alkyl, karbamoyl, dialkylkarbamoyl 15 med högst 6 kolatomer, dialkylsulfamoyl med högst 6 kolatomer, (1-4C)alkoxikarbonyl, (1-6C)alkyl. S(O)n (väri n är 0, 1 eller 2), fenyl, halogenfenyl, fenoxi, bensyloxi och bensamido, (2) fenyl, som har en (1-2C)alkylendioxigrupp bun-20 den till närliggande kolatomer eller som har 4 eller 5 halogen- eller (1-4C)alkylsubstituenter, (3) naftyl, som har 1 eller 2 substituenter fr£n gruppen halogen, (1-4C)alkyl och (1-4C)alkoxi, eller Q är 25 (4) en osubstituerad aromatisk grupp med 10 eller 14 kolatomer, förutsatt, att Q ej är en fenylgrupp, som har en 4-fluor-, 4-klor-, 4-brom-, 4-metyl-, 4-acetamido- eller 2-karboxi-grupp som enda substituent, 30 samt giftfria salter därav, kännetecknat därav, att a) ett alkalimetallsulfinat med formeln (IV) Q.S02M+ (IV) 35 56. f: 7 '! 6 väri M+ är en aikaiimetälikatjon, omsätts med nitrometan och jod i närvaro av en alkalimetall(1-6C)alkoxid, b) en tioeter med formeln (VII)
5 Q.S.CH2.N02 (VII) eller ett sulfinylderivat därav med formeln (VIIA) Q.S0.CH2.N02 (VIIA) 10 oxideras eller c) för erhällande av en förening med formeln I, väri Q är fenyl som substituerats med (2-4C)alkanoyl, av-lägsnas skyddningen frän motsvarande förening, väri 15 (2-4C) alkanoyl är skyddad som ett acetalderivat, g enoin rektion med en syra, varefter om sä önskas utförs en av följande konversioner av funktionella grupper beroende pä den önskade naturen av substituenten i Q: (1) dä en alkanoylamino- eller bensamidogrupp öns-20 kas, omsätts en aminogrupp i Q med ett acyleringsämne, säsom med en alkansyra- eller bensoesyraklorid eller med en alkan- eller bensoesyrablandanhydrid i närvaro av en bas; (2) dä en aminogrupp önskas, hydrolyseras en alka-25 noylaminogrupp i Q genom reaktion med en stark syra eller bas; (3) dä en karboxylester- eller amidgrupp önskas, kondenseras en karboxigrupp (eller motsvarande karbonyl-klorid eller bromid) med en lämplig alkanol, bensylalko- 30 hoi eller amin i närvaro av ett lämpligt kondenseringsme-del; (4) dä en karboxigrupp önskas, omsätts en brom-eller jodsubstituent i Q med ett litierande ämne, varefter en reaktion med koldioxid utförs; 35 (5) dä en metylaminogrupp önskas, omsätts en form- 57 8 8 7 i 6 amidogrupp i Q med ett lämpligt reduceringsäinne; (6) dä en hydroximetylgrupp önskas, omsätts en karboxigrupp i Q (eller motsvarande alkyl- eller bensyl-ester) med ett reduceringsämne; 5 (7) dä en cyangrupp önskas, omsätts en karbamoyl- grupp i Q med ett lämpligt dehydratiseringsämne; (8) dä en alkylsulfinyl- eller alkylsulfonylgrupp önskas, omsätts en alkyltiogrupp respektive alkylsulfi-nylgrupp med ett lämpligt oxideringsämne; 10 (9) dä en ketogrupp önskas, omsätts motsvarande hydroxialkylgrupp i Q med ett lämpligt oxideringsämne; eller (10) dä en alkylamino- eller dialkylaminogrupp önskas, alkyleras reducerande en aminogrupp i Q; och där-15 efter, om ett giftfritt sait önskas, omsätts en förening med formeln I med en lämplig bas innehällande en giftfri katjon, och dä Q innehäller en basisk alkylamino- eller dialkylaminogrupp och ett giftfritt syraadditionssalt önskas, omsätts en förening med formeln I med en lämplig 20 syra innehällande en giftfri anjon.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man använder ett utgängsämne, väri Q är 2,6-dimetylfenyl.
FI883673A 1987-08-06 1988-08-05 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva nitrometaner FI88713C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878718619A GB8718619D0 (en) 1987-08-06 1987-08-06 Pharmaceutical compositions
GB8718619 1987-08-06
GB888808117A GB8808117D0 (en) 1988-04-07 1988-04-07 Pharmaceutical compositions
GB8808117 1988-04-07

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI883673A0 FI883673A0 (fi) 1988-08-05
FI883673A FI883673A (fi) 1989-02-07
FI88713B true FI88713B (fi) 1993-03-15
FI88713C FI88713C (sv) 1993-06-28

Family

ID=26292578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI883673A FI88713C (sv) 1987-08-06 1988-08-05 Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva nitrometaner

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5153227A (sv)
EP (1) EP0304190B1 (sv)
JP (1) JP2695852B2 (sv)
KR (1) KR970008155B1 (sv)
AU (1) AU620550B2 (sv)
CA (1) CA1338646C (sv)
DE (1) DE3872620T2 (sv)
DK (1) DK435688A (sv)
EG (1) EG18652A (sv)
ES (1) ES2042753T3 (sv)
FI (1) FI88713C (sv)
GB (2) GB8718619D0 (sv)
GR (1) GR3005126T3 (sv)
HU (1) HU201004B (sv)
IE (1) IE60913B1 (sv)
IL (1) IL87201A (sv)
MY (1) MY103595A (sv)
NO (1) NO167797C (sv)
NZ (1) NZ225488A (sv)
PH (1) PH27185A (sv)
PL (2) PL157940B1 (sv)
PT (1) PT88201B (sv)
YU (2) YU152288A (sv)
ZW (1) ZW9988A1 (sv)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8810203D0 (en) * 1988-04-29 1988-06-02 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3823318A1 (de) * 1988-07-09 1990-02-22 Bayer Ag (hetero)aryloxynaphthaline mit ueber schwefel gebundenen substituenten
GB8902406D0 (en) * 1989-02-03 1989-03-22 Ici Plc Process
GB8902408D0 (en) * 1989-02-03 1989-03-22 Ici Plc Process
GB8902405D0 (en) * 1989-02-03 1989-03-22 Ici Plc Heterocyclic compounds
IL93178A0 (en) * 1989-02-03 1990-11-05 Ici Plc Benzheterocyclyl sulphones
GB8902409D0 (en) * 1989-02-03 1989-03-22 Ici Plc Aliphatic compounds
GB8902573D0 (en) * 1989-02-06 1989-03-22 Ici Plc Heterocyclic derivatives
IE63463B1 (en) * 1989-02-06 1995-04-19 Zeneca Ltd Phenylsulphone derivatives
GB9016984D0 (en) * 1990-08-02 1990-09-19 Ici Plc Aniline derivatives
GB9016978D0 (en) * 1990-08-02 1990-09-19 Ici Plc Acetamide derivatives
US5250570A (en) * 1990-08-02 1993-10-05 Imperial Chemical Industries Plc Amidobenzene derivatives, compositions and use
GB9016980D0 (en) * 1990-08-02 1990-09-19 Ici Plc Amidobenzenes
FR2757509B1 (fr) * 1996-12-23 1999-03-26 Lipha Nouveaux derives de sulfonamides et sulfonylurees, leurs preparations et medicaments les contenant
US5932765A (en) * 1997-05-23 1999-08-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Nitromethyl ketones, process for preparing them and compositions containing them

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882247A (en) * 1972-04-21 1975-05-06 Du Pont Fungicidal nitro organic sulfur compounds
SU479761A1 (ru) * 1973-07-18 1975-08-05 Институт Органической Химии Им. Н.Д.Зелинского Ан Ссср Способ получени -динитроалкилсульфонов
US4053633A (en) * 1976-06-24 1977-10-11 The Dow Chemical Company Aryl dibromonitromethyl sulfones
FR2432316A1 (fr) * 1978-08-02 1980-02-29 Choay Sa Nouveaux medicaments contenant, a titre de substance active, des composes de type benzenesulfone, nouveaux composes de ce type et procede pour leur preparation
DE3326635A1 (de) * 1983-07-23 1985-01-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von monomethylsubstituierten methylen-verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
GB8718619D0 (en) 1987-09-09
AU620550B2 (en) 1992-02-20
FI883673A0 (fi) 1988-08-05
IE882195L (en) 1989-02-06
PL281865A1 (en) 1990-07-09
PT88201B (pt) 1995-03-31
GB2207916A (en) 1989-02-15
JP2695852B2 (ja) 1998-01-14
FI88713C (sv) 1993-06-28
EP0304190A1 (en) 1989-02-22
DK435688A (da) 1989-02-07
KR970008155B1 (ko) 1997-05-21
JPS6479146A (en) 1989-03-24
NZ225488A (en) 1990-12-21
GR3005126T3 (sv) 1993-05-24
DE3872620T2 (de) 1992-12-03
HUT47243A (en) 1989-02-28
PL157940B1 (pl) 1992-07-31
AU1925488A (en) 1989-02-09
DE3872620D1 (de) 1992-08-13
EG18652A (en) 1993-10-30
NO883500L (no) 1989-02-07
IL87201A (en) 1995-08-31
NO883500D0 (no) 1988-08-05
HU201004B (en) 1990-09-28
NO167797B (no) 1991-09-02
PT88201A (pt) 1989-06-30
KR890003365A (ko) 1989-04-14
MY103595A (en) 1993-08-28
ES2042753T3 (es) 1993-12-16
GB8816671D0 (en) 1988-08-17
FI883673A (fi) 1989-02-07
EP0304190B1 (en) 1992-07-08
CA1338646C (en) 1996-10-15
NO167797C (no) 1991-12-11
YU152288A (en) 1990-06-30
GB2207916B (en) 1992-03-25
YU45090A (en) 1992-05-28
US5153227A (en) 1992-10-06
PH27185A (en) 1993-04-16
PL158324B1 (en) 1992-08-31
PL274093A1 (en) 1990-02-19
ZW9988A1 (en) 1990-03-14
IE60913B1 (en) 1994-08-24
DK435688D0 (da) 1988-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI88713B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva nitrometaner
US5430060A (en) Acetamide derivatives
US5102905A (en) Thienyl benzothienyl and dibenzothienyl compounds as inhibitors of aldose reductase
FI97225B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara (4-amino-2,6-dimetylfenylsulfonyl)nitrometanderivat
RU2066680C1 (ru) Производные нитрометана и фармацевтическая композиция на их основе
US5250570A (en) Amidobenzene derivatives, compositions and use
NZ232349A (en) Nitromethanesulphonylbenzheterocyclic compound derivatives and pharmaceutical compositions
EP0469888B1 (en) Amidobenzenes
GB2227744A (en) Nitro-methyl-sulphonyl substituted compounds
GB2227746A (en) Nitromethane derivatives
DD275454A5 (de) Verfahren zur herstellung von nitromethan

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: ZENECA LIMITED

MM Patent lapsed

Owner name: ZENECA LIMITED