FI73978C - Foerfarande foer framstaellning av jodmetyltiocyanat. - Google Patents

Description

1 73978

Menetelmä jodimetyylitiosyanaatin valmistamiseksi

Esillä oleva keksintö koskee menetelmää jodimetyylitiosyanaatin (ICi^SCN) valmistamiseksi.

5 Jodimetyylitiosyanaatin soveltuvuus mikro-orga nismien torjuntaan on esitetty DE-hakemusjulkaisussa 1 617 960.

Kloorimetyylitiosyanaattia ja bromitetyylitiosya-naattia puolestaan voidaan käyttää fungisideina (ks.

10 DE-kuulutusjulkaisu 1 188 858, FR-patenttijulkaisu 1 545 133, JP-patenttijulkaisu 76 06 977 ja US-patentti-julkaisu 3 361 621).

Kloori- ja bromimetyylitiosyanaatti syntetisoidaan tavalliseen tapaan antamalla ammonium- tai alkalimetal-15 litiosyanaattien reagoida metyleenihalogenidien, kuten

Cl^Cljsn, Ci^B^rn tai CI^ClBrtn kanssa sopivissa liuot-timissa, kuten etyleeniglykolissa, dimetyyliformamidis-sa, dimetyylisulfoksidissa tai lähtöyhdisteen ylimäärässä. Lisäksi tunnetaan menetelmiä, jotka toteutetaan faa-20 sinsiirtokatalyyttien, kuten trietyylibentsyyliammonium- kloridin, läsnäollessa; ja siten johtavat saannon paranemiseen. Muut tunnetut menetelmät perustuvat haloge-noitujen sulfeenihappokloridien ja alkalimetallisyani-dien reaktioihin tai vastaavien sulfeenihappokloridien 25 ja formamidien reaktioihin (DE-kuulutusjulkaisu 1 157 603).

Nyt on havaittu, että kaavaa ICf^SCN oleva jodi-metyylitiosyanaatti, joka tehoaa voimakkaasti sieniin ja bakteereihin, on hyvin helposti ja halvalla valmistet-30 tavissa keksinnön mukaisella menetelmällä, jolle on tun nusomaista, että kloori- tai bromimetyylitiosyanaatti saatetaan orgaanisessa liuottimessa reagoimaan epäorgaanisen jodidin kanssa lämpötilassa 10 - 100°C.

Tällöin kloori- tai bromimetyylitiosyanaatti saa-35 tetaan reagoimaan metallijodidin, edullisesti natrium- jodidin kanssa orgaanisessa liuottimessa, kuten asetonissa, metyyli-isobutyyliketonissa, metyylietyyliketo- 2 73978 nissa, metanolissa tai etanolissa, edullisesti asetonissa, lämpötilassa 10 - 100°C, edullisesti 50 -60°C:ssa , jolloin saadaan jodimetyylitiosyanaattia erittäin hyvin saannoin saantojen ollessa 80 - 90 % 5 teoreettisesta arvosta.

On yllättävää, että kloorimetyylitiosyanaatti (Cl-CI^-SCN) reagoi helposti natriumjodidin kanssa jo-dimetyylitiosyanaatiksi (I-CH2-SCN), koska SCl·^, joka on pseudohalogenidi, käyttäytyy yleensä samalla taval-10 la kuin halogenidi, joten alan ammattimies olettaisi, että tuloksena ko. reaktiosta olisi CH2I2:n, I-CH2SCN:n ja Cl-CH2-I:n seos. Tämä koskee erityisesti niitä tapauksia, joissa käytetään suurempia ylimääriä natrium-jodidia.

15 Tehoaine, ts. jodimetyylitiosyanaatti, sopii erityisesti erilaisten materiaalien suojaamiseksi bakteerien ja sienien aiheuttamalta hajoamiselta tai pilaantumiselta. Materiaaleihin, jotka voidaan säilöä tai tehdä mikrosidisiksi tehoaineella, kuuluvat esim. lii-20 mat ja liima-aineet, muovidispersiot, dispersiovärit, nahka, vuodat ja puu. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää mikrosidisesti tehokkaana lisäaineena puhdistus- ja desinfektioaineissa ja paperiteollisuuden limantorjunta-aineissa sekä torjuttaessa ei-toivottua mikro-organismi-25 kasvua maaöljyn jakelukuljetuksissa.

Tehoaineella voidaan torjua esim. seuraavia mikro-organismeja: Chaetomium globosum, Chaetomium alba, Aspergillus terreus, Aspergillus niger, Aspergillus versicolor, Penicillium glaucum, Penicillium funi-30 culosum, Trichoderma viride, Pullularia pullulans, Cla- dosporium herbanum, Cladosporium resiane, Humicola gri-sea, Glenospora graphii, Phoma violacea, Coniophora pu-teana, Merulius lacrymans, Poria monticola, Lenzites trabea, Lenzides abietina, Trametes versicolor, Armil-35 laria mellea, Streptomyces albus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli. Pseudomonas aeruginosa, Aerobacter aerogenes, Klebsiella pneumomiae, Dedulfovibrio desul- 3 73978 furicans ja Serratia marcescens. Yleisesti ottaen jodi-metyylitiosyanaattia tehoaineena sisältävät aineet sopivat suojaamaan useita substraatteja mikro-organismi-saastumiselta ja torjumaan mikro-organismeja näiden 5 saastuttamien substraattien pinnalla tai sisässä.

Tärkeän käyttöalan muodostaa puunsuojaus, so. puun suojaamisen mikro-organismisaastumiselta. Mahdollisuuksista mainittakoon vastakaadettujen puiden tilapäinen suojaaminen tai puun tilapäinen suojaaminen kul-10 jetuksen tai varastoinnin aikana tai rakennuspuun kesto-suojaus .

Ruiskutusvalmiiden liuosten, emulsioiden, tahnojen ja 51jydispersioiden valmistuksessa tulevat kysymykseen määöljyn keski- ja raskaat jakeet, kuten kero-15 siini tai dieselöljy, lisäksi kivihiilitervaöljyt jne, kasvi- ja eläinperäiset öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyleeni, parafiini, tetrahydronaftaleeni, alkyloidut naftaleenit ja niiden johdannaiset, kuten metanoli, 20 etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, hiilitetra- kloridi, sykloheksanoli, sykloheksanoni, klooribentsee-ni, isoforoni jne., voimakkaasti pooliset liuottimet, kuten dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyy-lipyrrolidoni, vesi jne.

25 Vesipitoiset käyttömuodot voidaan valmistaa emul- siokonsentraateista, tahnoista, kostuvista jauheista (ruiskutejauheista) tai Ö1jydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden, tahnojen tai Ö1jydispersioiden valmistamiseksi voidaan aineet homogenoida vedessä, sellaise-30 naan tai liuotettuna öljyyn tai liuottimeen, kostutus-, kiinnitys-, dispergoimis-tai emulgoimisaineiden avulla. Mutta tehoaineesta voidaan myös valmistaa kostutus-, kiinnitys-, dispergoimis- tai emulgointiaineesta ja mahdollisesti liuottimesta tai öljystä muodostuvia konsent-35 raatteja, jotka voidaan laimentaa vedellä.

4 73978

Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon ligniini-sulfonihapon, naftaleenisulfonihapon ja fenolisulfoni-happojen alkali-, maa-alkali- ja ammoniumsuolat, alkyy-liaryylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfonaatit, 5 dibutyylinaftaleenisulfonihapon alkali- ja maa-alkali- suolat, lauryylieetterisulfaatti, rasva-alkoholisulfaatit, rasvahappojen alkali- ja maa-alkalisuolat, sulfotoitujen heksadekanolien, heptadekanolien ja oktadekanolien suolat, sulfatoitujen rasva-alkoholiglykolieetterien suolat, 10 sulfonoidun naftaleenin ja naftaleenijohdannaisten sekä formaldehydin kondensaatiotuotteet, naftaleenin ja nafta-leenisulfonihappojen sekä fenolin ja formaldehydin kondensaatiotuotteet , polyoksietyleenioktyvlifenolieetteri, etoksyloidut iso-oktyylifenoli-, oktyylifenoli-, nonyyli-15 fenoli- ja alkyylifenolipolyglykolieetterit, tributyyli- fenyylipolyglykolieetteri, alkyyliaryylipolyeetterialkoho-lit, isotridesyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidi-kondensaatit, etoksyloitu risiiniöljy, polyoksietyleeni-alkyylieetterit, etoksyloitu polyoksipropyleeni- lauryyli-20 alkoholipolyglykolieetteriasetaali, sorbiittiesterit ligniini, sulfiittijäteliemet ja metyyliselluloosa. Jauheet, sirotteet ja pölytteet voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla yhdessä tehoaineita ja kiinteätä kantajaa.

Granulaatit, esim. kuorrutus-, kyllästys- ja homo-25 geenigranulaatit, voidaan valmistaa sitomalla tehoaineet kiinteisiin kantajiin. Kiinteitä kantajia ovat esim. mineraalimaalajit kuten silikageeli, piihapot, piigeelit, silikaatit, talkki, kaoliini, kalkkikivi, kalkki, liitu, bolus,lössi, savi, dolomiitti, piimää, kalsium- ja mag-30 nesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut muovit, lannoitteet, esim. ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, ureat ja kasvituotteet kuten vilja-jauhot, puunkuori-, puu- ja pähkinänkuorijauhe, sellu-loosajauhe, ja muut kiinteät kantajat.

5 73978

Tehoainetta voidaan myös menestyksellisesti käyttää ULV (Ultra-Low Volume-)-tekniikassa, jolloin on mahdollista valmistaa formulaatteja, jotka sisältävät 95 paino-% tehoainetta tai muodostuvat pelkästään tehoaineesta.

5 Valmisteita kuten liuoksia, emulsioita, suspensioi ta, kostuvia jauheita, pölytteitä, tahnoja tai granulaat-teja käytetään tavalliseen tapaan esim. sekoittamalla, sivelemällä, kastamalla tai peittaamalla. Yleensä valmisteet sisältävät 0,1-95 paino-% tehoainetta, mie-10 luiten 0,5 - 90 paino-%. Halutusta vaikutuksesta riippuen käyttömäärät ovat 0,001-5 paino-% suojättävän aineksen painosta laskettuna, mieluiten kuitenkin 0,01-3 %.

Seuraavassa on luettelo bakterisideista ja fungi-sideista, joihin tehoaine voidaan yhdistää. Luettelon 15 tehtävänä on esittää sekoitusmahdollisuuksia niitä kuitenkaan rajoittamatta. Yhdistelmällä muiden tehoaineiden kanssa voidaan monissa tapauksissa laajentaa mikrosidis-ta tehospektriä. Eräillä näillä mikrosidiseoksilla on myös synergistinen vaikutus, so. yhdistelmätuotteen 20 mikrosidinen teho on suurempi kuin yksittäiskomponenttien yhteinen teho.

Organotinayhdisteet, esim. tributyylitinaoksidi ja tri-fenyylitinabentsoaatti 2-bromi-2-nitro-l,3-propaanidioli 25 metyleenibistiosyanaatti kloorietyleenibistiosyanaatti formaldehydi glutaraldehydi klooriasetamidi 30 N-metyloliklooriasetamidi natrium- ja sinkkidimetyyliditiokarbamaatti tetrametyylitiuraamidisulfidi 1,6-bis-(4-kloorifenyylidiguanido)-heksaani alkyylitrimetyyliammoniumkloridi 35 alkyylidimetyylibentsyyliammoniumkloridi setyylipyridiniumkloridi 6 73978 dodesyylidi-(aminoetyyli)-glysiini o-fenyylifenoli p-kloori-m-kresoli klooratut fenolit 5 p-hydroksibentsoehappoesteri tetrakloori-isoftaalihappodinitriili halogenoidut salisyylianilidit 2-halogeenibentsohappoanilidi N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyylifuraani-3-karbok-10 syylihappoamidi N,N-dimetyyli-N’-fenyyli-(N-fluoridikloorimetyylitio)-su1famidi N-fenyyli-N,N'-dimetyyli-N'-fluoridikloorimetyylitiosul-fonyylidiamidi 15 N-trikloorimetyylitioftalimidi N-fluoridikloorimetyylitioftalimidi N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)-tetrahydroftalimidi bentsimidatsoli-2-karbamiinihappometyyliesteri 2-(tiatsolyyli)-bentsimidatsoli 20 2-merkaptobentstiatsoli 2-tiosyanometyylitiobentsotiatsoli bentsisotiatsoloni 2.5- dimetyylitetrahydro-l,3,5-2H-tiadiatsiini-2-tioni N'-hydroksi-N-sykloheksyylidiatsoniumoksidin alkali- ja 25 metallisuolat trikloori-isobutyylialkoholi trihydroksimetyylinitrometaani n-dodesyyliguanidiini n-dodesyylipropyleenidiamiini 30 kupari-8-hydroksikinoliini 1.3.5- trihydroksietyyliheksahydrotriatsiini 1.3.5- tri-(2-hydroksipropyyli)-heksahydrotriatsiini N'-metyloliasetamidoheksaminiumkloridi.

Nämä tunnetut tehoaineet voidaan sekoittaa teho- 35 aineeseen painosuhteessa 1:10 - 10:1.

7 73978

Tehoaineella on myös voimakas fungitoksinen ja bakterisidinen teho fytopatogeenisiin mikro-organismei-hin ja erityisesti sellaisiin, jotka elävät maaperässä ja aiheuttavat taimettumis- tai sirkkataimisairauksia.

5 Niinpä jodimetyylitiosyanaatti sopii esim. kasvisairauk-sien torjuntaan, joiden aiheuttajina ovat Pythium-, Aphanomyces-, Fusarium-, Helminthosporium-, Thielaviopsis-ja Rhizoctonia-lajit sekä Pseudomonas- ja Xanthomonas-lajit. Maaperän desinfektioaineet sisältävät 0,1-90 % te-10 hoainetta. Halutusta vaikutuksesta riippuen käyttömäärä on 0,1 - 30 kg/ha tehoainetta.

Valmiste I

Sekoitettiin 90 paino-osaa tehoainetta ja 10 paino-osaa N-metyyli- -pyrrolidonia ja saatiin liuos, joka 15 sopii käytettäväksi mahdollisimman pieninä pisaroina.

Valmiste II

Liuotettiin 10 paino-osaa tehoainetta seokseen, jossa oli 90 paino-osaa ksyleeniä, 6 paino-osaa liitty-mistuotetta, jonka muodostajina ovat 8-10 moolia etylee-20 nioksidia ja 1 mooli öljyhappo-N-monoetanoliamidia, 2 paino-osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa sekä 2 paino-osaa liittymistuotetta, jonka muodostajina ovat 40 mooiia etyleenioksidia ja 1 mooli risiiniöljyä.

Valmiste III

25 Liuotettiin 20 paino-osaa tehoainetta seokseen, jossa oli 60 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 5 paino-osaa liittymistuotetta, jonka muodostajina ovat 7 moolia etyleenioksidia ja 1 mooli iso-oktyylifenolia ja 5 paino-osaa liittymistuotetta, 30 jonka muodostajina ovat 40 moolia etyleenioksidia ja 1 mooli risiiniöljyä.

Valmiste IV

Liuotettiin 20 paino-osaa tehoainetta seokseen, jossa oli 25 paino-osaa sykloheksanonia, 65 paino-osaa 35 maaöljyjaetta, kp. 210-280°C, ja 10 paino-osaa liittymistuotetta, jonka muodostajina ovat 40 moolia etyleenioksidia ja 1 mooli risiiniöljyä.

s 73978

Valmiste V

Sekoitettiin hyvin ja jauhettiin vasaramyllyssä 80 paino-osaa tehoainetta, di-isobutyylinaftaleeni-<A -sulfonihapon natriumsuolaa, 10 paino-osaa sulfiittijäte-5 liemestä saatua ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 7 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä.

Valmiste VI

Sekoitettiin perusteellisesti 5 paino-osaa tehoainetta ja 95 paino-osaa hienojakoista kaoliinia. Tällä 10 tavoin saatiin pölyte, joka sisälsi 95 paino-% tehoainetta .

Valmiste VII

Sekoitettiin perusteellisesti 30 paino-% tehoainetta ja seosta, jossa oli 92 paino-osaa jauhemaista 15 piihappogeeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka oli sumutettu tämän piihappogeelin pinnalle.

Valmiste VIII

Sekoitettiin perusteellisesti 40 paino-osaa tehoainetta, 10 osaa fenolisulfonihappo-urea-formaldehydi-20 kondensaatin natriumsuolaa, 2 osaa piigeeliä ja 48 osaa vettä. Saatiin stabiili vesidispersio.

Valmiste IX

Sekoitettiin perusteellisesti 20 osaa tehoainetta, 12 osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 25 8 osaa rasva-alkoholipolyglykolieetteriä, 2 osaa fenoli- sulfonihappo-urea-formaldehydikonsensaatin natriumsuolaa ja 68 osaa parafiinista maaöljyä. Saatiin stabiili öljy-dispersio.

Fungisidinen teho 30 Fungisidinen teho Aspergillus nigeriin

Asetoniin liuotettua tehoainetta lisättiin sienen Aspergillus niger optimikasvulle sopivaan elatusliuokseen määrinä 10, 5, 1, 0,5, 0,1 ja 0,05 paino-osaa tehoainetta miljoonaa osaa kohti elatusliuosta.

35 näin käsiteltyä elatusliuosta 100 ml:n lasikolveissa ympättiin 0,3 mg Aspergillus-sieni-itiöitä. Kolveja lämmitettiin 120 tuntia 36°C:ssa ja sitten arvioitiin mie- 9 73978 luiten elatusliuoksen pinnalle muodostuneen sienikasvuston laajuus.

Arvo 0, ei sienikasvua, asteittain arvoon 5, rajaton sienikasvu (sienikasvusto peittää koko elastusliuospin-5 nan).

Tehoaine Tehoainemäärä elatusliuoksessa sinä miljoonaa osaa kohti ela-tusliuosta 10 10 5 1 0,5 0,1 0/05_

Jodimetyylitiosyanaatti 00000 0

Kontrolli(käsittelemätön) 5 öljypitoinen puunsuojausaine 15 A. Valmistus öljypitoisen puunsuojausaineen valmistamiseksi, joka sisälsi 0,5 paino-% tehoainetta, sekoitettiin 0,5 osaa tehoainetta ja 15 osaa alkydihartsia, jonka öljypi-toisuus oli tavanomainen (20 % kiinteätä hartsia). Sitten 20 lisättiin 45 osaa aromaattipitoista bensiinijaetta, valinnaisesti suodatettiin epäpuhtauksien poistamiseksi ja täydennettiin 100 osaksi alifaattipitoisella bensiinija-keella.

B. Teho 25 Jotta voitaisiin määrittää kohdassa A kuva tun öljypitoisen puunsuojausaineen teho puuta tuhoaviin sieniin Coniophora puteana, Poria monticola ja Polystictus versicolor siveltiin mäntypintapuukappaleille 50x25x15 mm öljypitoisia puunsuojausvalmisteita kulloinkin määränä 30 200 g/m^ puun pinta-alaa DIN-Vorschrift 52 176, Blatt 1, "Prtifung von Holzschutzmitteln, Mykologische Kurzprtifung (Klötzchenverfahren)" mukaan. Neliviikkoisen varastoinnin jälkeen käsitellyt puukappaleet ja käsittelemättömät puukappaleet asetettiin lasimaljoihin, joissa oli testisie-35 nenä Coniophora puteana, Poria monticola tai Polystictus versiocolor elatusagarilla. Sitten maljoja viljeltiin 10 73978 ilmastointihuoneessa lämpötilassa 22°C ja 70 %:n suhteellisessa ilmankosteudessa. Kolmikuukautisen koeajan jälkeen sienirihmasto poistettiin puukappaleista ja kappaleet kuivattiin. Sitten määritettiin puun tuhoutumisen 5 laajuus DIN-ohjeissa annetun arvosteluasteikon mukaan.

Arvosteluasteikko: 1 vahingoittumaton 2a paikoin vähäistä vioittumista 2b kauttaaltaan vähäistä vioittumista 10 3a kauttaaltaan voimakasta vioittumista 4a paikoin täydellinen tuhoutuminen 4b kauttaaltaan täydellinen tuhoutuminen

Puun käsittely valmis- Sienien aiheuttama vioittuminen teella, jossa 0,5 % kolmikuukautisen koejän jälkeen 15 tehoainetta Coniophora Poria Polystictus puteana monticola versicolor

Jodimetyylitiosyanaatti 111

Vastaava,bromimetyylitio-syanaattia sisältävä 20 valmiste 1 3b 2b

Kontrolli (vain liuotin, ei tehoainetta) 3a/4a 4a 3b 25 Bakterisidinen teho

Bakterisidinen teho määritettiin seuraavasti. Steriileissä koeputkissa lisättiin ja sekoitettiin 5 ml:n annoksiin jodimetyylitiosynaatin vesilaimennoksia, joiden laimennussuhde oli 1:5000 ja 1:50 000, 5 ml kaksinkertai-30 sesti väkevöityä elatuslientä eli annosten tehoainekon-sentraatiot olivat 100 ja 10 ppm. Putket ympättiin lisäämällä tippa sienilajien Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Kelbsiella Pneumoniae, Proteus vulgaris ja Pseudomonas aeruginosa suhteessa 1:10 laimennettu-35 ja, 16 tuntia vanhoja elatusliemiviljelmiä ja sitten viljeltiin 24 tuntia 37°C:ssa. Tämän jälkeen putkista otettiin näytteitä, jotka levitettiin bakteerielatus- n 73978 alustoille, jotka samoin viljeltiin 24 tuntia 37°C:ssa. Yhdessäkään koeannoksessa ei voitu todeta eloon jääneitä bakteereja, mutta kontrolleissa ilman tehoainetta esiintyi rajatonta bakteerikasvua.

5

Fungisidinen teho

Suodatinpapereihin, joiden halkaisija oli 10 mm ja paksuus 1 mm, imeytettiin jokaiseen 0,2 ml vesisuspensiota, joka sisälsi 0,02 % jodimetyylitiosyanaattia 10 tai kloorimetyylitiosyanaattia (tunnettu vertailuaine).

Tehoaineella kyllästetyt suodatinpaperit asetettiin petri-maljoissa mallasuute-elatusagarille, johon ennalta ja joka kerta erikseen oli ympätty erilaisten fytopatogee-nisten sienien kuromaitiö- tai rihmastosuspensioita.

15 Kun maljoja oli viljety kolme vuorokautta 22°C:ssa mitattiin estorenkaiden halkaisijat, so. suodatinpaperilla oleva sienetön vyöhyke.

Koesieni Estorenkaan halkaisija mm

Jodimetyylisio- Kloorimetyylitio-20 syanaatti syanaatti(vertailu- _aine)_

Pythium spec. 40 0

Helminthosporium sativum 40 4,5 25 Alternaria solani 40 14

Septoria nodorum 40 9,5

Fusarium culmorum 15 0

Rhizoctonia solani 15 0 12 73978

Seuraava esimerkki kuvaa keksinnön mukaista menetelmää jodimetyylitiosyanaatin valmistamiseksi.

Esimerkki

Liuotettiin 35°C:ssa 1500 ml:aan asetonia niin 5 paljon natriumjodidia, että saatiin kyllästetty liuos (n. 420 g). Liuokseen lisättiin 215 g (2 moolia) kloo-rimetyylitiosyanaattia ja sekoitettiin 8 tuntia 50 -60°C:ssa. Sitten annettiin jäähtyä, asetoni poistettiin suurimmaksi osaksi tislaamalla vakuumissa, jäännös liuo-10 tettiin 500 mlraan tolueenia, liukenematta jäänyt nat-riumjodidi poistettiin suodattamalla ja liuos tislattiin vakuumissa. Saanto 338 g (85 % teoreettisesta) jo-dimetyylitiosyanaattia. Kp 53°C/0,3 bar.

Alkuaineanalyysi: C2H2INS (189,9) 15 Laskettu: C 12,1 H 1,0 I 63,8 N 7,0 S 16,1

Todettu: C 12,1 H 1,0 I 63,7 N 7,2 S 16,6.