FI73978C - Foerfarande foer framstaellning av jodmetyltiocyanat. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av jodmetyltiocyanat. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73978C FI73978C FI821414A FI821414A FI73978C FI 73978 C FI73978 C FI 73978C FI 821414 A FI821414 A FI 821414A FI 821414 A FI821414 A FI 821414A FI 73978 C FI73978 C FI 73978C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- active ingredient
- preparation
- iodomethylthiocyanate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/04—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
1 73978
Menetelmä jodimetyylitiosyanaatin valmistamiseksi
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää jodimetyylitiosyanaatin (ICi^SCN) valmistamiseksi.
5 Jodimetyylitiosyanaatin soveltuvuus mikro-orga nismien torjuntaan on esitetty DE-hakemusjulkaisussa 1 617 960.
Kloorimetyylitiosyanaattia ja bromitetyylitiosya-naattia puolestaan voidaan käyttää fungisideina (ks.
10 DE-kuulutusjulkaisu 1 188 858, FR-patenttijulkaisu 1 545 133, JP-patenttijulkaisu 76 06 977 ja US-patentti-julkaisu 3 361 621).
Kloori- ja bromimetyylitiosyanaatti syntetisoidaan tavalliseen tapaan antamalla ammonium- tai alkalimetal-15 litiosyanaattien reagoida metyleenihalogenidien, kuten
Cl^Cljsn, Ci^B^rn tai CI^ClBrtn kanssa sopivissa liuot-timissa, kuten etyleeniglykolissa, dimetyyliformamidis-sa, dimetyylisulfoksidissa tai lähtöyhdisteen ylimäärässä. Lisäksi tunnetaan menetelmiä, jotka toteutetaan faa-20 sinsiirtokatalyyttien, kuten trietyylibentsyyliammonium- kloridin, läsnäollessa; ja siten johtavat saannon paranemiseen. Muut tunnetut menetelmät perustuvat haloge-noitujen sulfeenihappokloridien ja alkalimetallisyani-dien reaktioihin tai vastaavien sulfeenihappokloridien 25 ja formamidien reaktioihin (DE-kuulutusjulkaisu 1 157 603).
Nyt on havaittu, että kaavaa ICf^SCN oleva jodi-metyylitiosyanaatti, joka tehoaa voimakkaasti sieniin ja bakteereihin, on hyvin helposti ja halvalla valmistet-30 tavissa keksinnön mukaisella menetelmällä, jolle on tun nusomaista, että kloori- tai bromimetyylitiosyanaatti saatetaan orgaanisessa liuottimessa reagoimaan epäorgaanisen jodidin kanssa lämpötilassa 10 - 100°C.
Tällöin kloori- tai bromimetyylitiosyanaatti saa-35 tetaan reagoimaan metallijodidin, edullisesti natrium- jodidin kanssa orgaanisessa liuottimessa, kuten asetonissa, metyyli-isobutyyliketonissa, metyylietyyliketo- 2 73978 nissa, metanolissa tai etanolissa, edullisesti asetonissa, lämpötilassa 10 - 100°C, edullisesti 50 -60°C:ssa , jolloin saadaan jodimetyylitiosyanaattia erittäin hyvin saannoin saantojen ollessa 80 - 90 % 5 teoreettisesta arvosta.
On yllättävää, että kloorimetyylitiosyanaatti (Cl-CI^-SCN) reagoi helposti natriumjodidin kanssa jo-dimetyylitiosyanaatiksi (I-CH2-SCN), koska SCl·^, joka on pseudohalogenidi, käyttäytyy yleensä samalla taval-10 la kuin halogenidi, joten alan ammattimies olettaisi, että tuloksena ko. reaktiosta olisi CH2I2:n, I-CH2SCN:n ja Cl-CH2-I:n seos. Tämä koskee erityisesti niitä tapauksia, joissa käytetään suurempia ylimääriä natrium-jodidia.
15 Tehoaine, ts. jodimetyylitiosyanaatti, sopii erityisesti erilaisten materiaalien suojaamiseksi bakteerien ja sienien aiheuttamalta hajoamiselta tai pilaantumiselta. Materiaaleihin, jotka voidaan säilöä tai tehdä mikrosidisiksi tehoaineella, kuuluvat esim. lii-20 mat ja liima-aineet, muovidispersiot, dispersiovärit, nahka, vuodat ja puu. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää mikrosidisesti tehokkaana lisäaineena puhdistus- ja desinfektioaineissa ja paperiteollisuuden limantorjunta-aineissa sekä torjuttaessa ei-toivottua mikro-organismi-25 kasvua maaöljyn jakelukuljetuksissa.
Tehoaineella voidaan torjua esim. seuraavia mikro-organismeja: Chaetomium globosum, Chaetomium alba, Aspergillus terreus, Aspergillus niger, Aspergillus versicolor, Penicillium glaucum, Penicillium funi-30 culosum, Trichoderma viride, Pullularia pullulans, Cla- dosporium herbanum, Cladosporium resiane, Humicola gri-sea, Glenospora graphii, Phoma violacea, Coniophora pu-teana, Merulius lacrymans, Poria monticola, Lenzites trabea, Lenzides abietina, Trametes versicolor, Armil-35 laria mellea, Streptomyces albus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli. Pseudomonas aeruginosa, Aerobacter aerogenes, Klebsiella pneumomiae, Dedulfovibrio desul- 3 73978 furicans ja Serratia marcescens. Yleisesti ottaen jodi-metyylitiosyanaattia tehoaineena sisältävät aineet sopivat suojaamaan useita substraatteja mikro-organismi-saastumiselta ja torjumaan mikro-organismeja näiden 5 saastuttamien substraattien pinnalla tai sisässä.
Tärkeän käyttöalan muodostaa puunsuojaus, so. puun suojaamisen mikro-organismisaastumiselta. Mahdollisuuksista mainittakoon vastakaadettujen puiden tilapäinen suojaaminen tai puun tilapäinen suojaaminen kul-10 jetuksen tai varastoinnin aikana tai rakennuspuun kesto-suojaus .
Ruiskutusvalmiiden liuosten, emulsioiden, tahnojen ja 51jydispersioiden valmistuksessa tulevat kysymykseen määöljyn keski- ja raskaat jakeet, kuten kero-15 siini tai dieselöljy, lisäksi kivihiilitervaöljyt jne, kasvi- ja eläinperäiset öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyleeni, parafiini, tetrahydronaftaleeni, alkyloidut naftaleenit ja niiden johdannaiset, kuten metanoli, 20 etanoli, propanoli, butanoli, kloroformi, hiilitetra- kloridi, sykloheksanoli, sykloheksanoni, klooribentsee-ni, isoforoni jne., voimakkaasti pooliset liuottimet, kuten dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyy-lipyrrolidoni, vesi jne.
25 Vesipitoiset käyttömuodot voidaan valmistaa emul- siokonsentraateista, tahnoista, kostuvista jauheista (ruiskutejauheista) tai Ö1jydispersioista lisäämällä vettä. Emulsioiden, tahnojen tai Ö1jydispersioiden valmistamiseksi voidaan aineet homogenoida vedessä, sellaise-30 naan tai liuotettuna öljyyn tai liuottimeen, kostutus-, kiinnitys-, dispergoimis-tai emulgoimisaineiden avulla. Mutta tehoaineesta voidaan myös valmistaa kostutus-, kiinnitys-, dispergoimis- tai emulgointiaineesta ja mahdollisesti liuottimesta tai öljystä muodostuvia konsent-35 raatteja, jotka voidaan laimentaa vedellä.
4 73978
Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon ligniini-sulfonihapon, naftaleenisulfonihapon ja fenolisulfoni-happojen alkali-, maa-alkali- ja ammoniumsuolat, alkyy-liaryylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfonaatit, 5 dibutyylinaftaleenisulfonihapon alkali- ja maa-alkali- suolat, lauryylieetterisulfaatti, rasva-alkoholisulfaatit, rasvahappojen alkali- ja maa-alkalisuolat, sulfotoitujen heksadekanolien, heptadekanolien ja oktadekanolien suolat, sulfatoitujen rasva-alkoholiglykolieetterien suolat, 10 sulfonoidun naftaleenin ja naftaleenijohdannaisten sekä formaldehydin kondensaatiotuotteet, naftaleenin ja nafta-leenisulfonihappojen sekä fenolin ja formaldehydin kondensaatiotuotteet , polyoksietyleenioktyvlifenolieetteri, etoksyloidut iso-oktyylifenoli-, oktyylifenoli-, nonyyli-15 fenoli- ja alkyylifenolipolyglykolieetterit, tributyyli- fenyylipolyglykolieetteri, alkyyliaryylipolyeetterialkoho-lit, isotridesyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidi-kondensaatit, etoksyloitu risiiniöljy, polyoksietyleeni-alkyylieetterit, etoksyloitu polyoksipropyleeni- lauryyli-20 alkoholipolyglykolieetteriasetaali, sorbiittiesterit ligniini, sulfiittijäteliemet ja metyyliselluloosa. Jauheet, sirotteet ja pölytteet voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla yhdessä tehoaineita ja kiinteätä kantajaa.
Granulaatit, esim. kuorrutus-, kyllästys- ja homo-25 geenigranulaatit, voidaan valmistaa sitomalla tehoaineet kiinteisiin kantajiin. Kiinteitä kantajia ovat esim. mineraalimaalajit kuten silikageeli, piihapot, piigeelit, silikaatit, talkki, kaoliini, kalkkikivi, kalkki, liitu, bolus,lössi, savi, dolomiitti, piimää, kalsium- ja mag-30 nesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut muovit, lannoitteet, esim. ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, ureat ja kasvituotteet kuten vilja-jauhot, puunkuori-, puu- ja pähkinänkuorijauhe, sellu-loosajauhe, ja muut kiinteät kantajat.
5 73978
Tehoainetta voidaan myös menestyksellisesti käyttää ULV (Ultra-Low Volume-)-tekniikassa, jolloin on mahdollista valmistaa formulaatteja, jotka sisältävät 95 paino-% tehoainetta tai muodostuvat pelkästään tehoaineesta.
5 Valmisteita kuten liuoksia, emulsioita, suspensioi ta, kostuvia jauheita, pölytteitä, tahnoja tai granulaat-teja käytetään tavalliseen tapaan esim. sekoittamalla, sivelemällä, kastamalla tai peittaamalla. Yleensä valmisteet sisältävät 0,1-95 paino-% tehoainetta, mie-10 luiten 0,5 - 90 paino-%. Halutusta vaikutuksesta riippuen käyttömäärät ovat 0,001-5 paino-% suojättävän aineksen painosta laskettuna, mieluiten kuitenkin 0,01-3 %.
Seuraavassa on luettelo bakterisideista ja fungi-sideista, joihin tehoaine voidaan yhdistää. Luettelon 15 tehtävänä on esittää sekoitusmahdollisuuksia niitä kuitenkaan rajoittamatta. Yhdistelmällä muiden tehoaineiden kanssa voidaan monissa tapauksissa laajentaa mikrosidis-ta tehospektriä. Eräillä näillä mikrosidiseoksilla on myös synergistinen vaikutus, so. yhdistelmätuotteen 20 mikrosidinen teho on suurempi kuin yksittäiskomponenttien yhteinen teho.
Organotinayhdisteet, esim. tributyylitinaoksidi ja tri-fenyylitinabentsoaatti 2-bromi-2-nitro-l,3-propaanidioli 25 metyleenibistiosyanaatti kloorietyleenibistiosyanaatti formaldehydi glutaraldehydi klooriasetamidi 30 N-metyloliklooriasetamidi natrium- ja sinkkidimetyyliditiokarbamaatti tetrametyylitiuraamidisulfidi 1,6-bis-(4-kloorifenyylidiguanido)-heksaani alkyylitrimetyyliammoniumkloridi 35 alkyylidimetyylibentsyyliammoniumkloridi setyylipyridiniumkloridi 6 73978 dodesyylidi-(aminoetyyli)-glysiini o-fenyylifenoli p-kloori-m-kresoli klooratut fenolit 5 p-hydroksibentsoehappoesteri tetrakloori-isoftaalihappodinitriili halogenoidut salisyylianilidit 2-halogeenibentsohappoanilidi N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyylifuraani-3-karbok-10 syylihappoamidi N,N-dimetyyli-N’-fenyyli-(N-fluoridikloorimetyylitio)-su1famidi N-fenyyli-N,N'-dimetyyli-N'-fluoridikloorimetyylitiosul-fonyylidiamidi 15 N-trikloorimetyylitioftalimidi N-fluoridikloorimetyylitioftalimidi N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)-tetrahydroftalimidi bentsimidatsoli-2-karbamiinihappometyyliesteri 2-(tiatsolyyli)-bentsimidatsoli 20 2-merkaptobentstiatsoli 2-tiosyanometyylitiobentsotiatsoli bentsisotiatsoloni 2.5- dimetyylitetrahydro-l,3,5-2H-tiadiatsiini-2-tioni N'-hydroksi-N-sykloheksyylidiatsoniumoksidin alkali- ja 25 metallisuolat trikloori-isobutyylialkoholi trihydroksimetyylinitrometaani n-dodesyyliguanidiini n-dodesyylipropyleenidiamiini 30 kupari-8-hydroksikinoliini 1.3.5- trihydroksietyyliheksahydrotriatsiini 1.3.5- tri-(2-hydroksipropyyli)-heksahydrotriatsiini N'-metyloliasetamidoheksaminiumkloridi.
Nämä tunnetut tehoaineet voidaan sekoittaa teho- 35 aineeseen painosuhteessa 1:10 - 10:1.
7 73978
Tehoaineella on myös voimakas fungitoksinen ja bakterisidinen teho fytopatogeenisiin mikro-organismei-hin ja erityisesti sellaisiin, jotka elävät maaperässä ja aiheuttavat taimettumis- tai sirkkataimisairauksia.
5 Niinpä jodimetyylitiosyanaatti sopii esim. kasvisairauk-sien torjuntaan, joiden aiheuttajina ovat Pythium-, Aphanomyces-, Fusarium-, Helminthosporium-, Thielaviopsis-ja Rhizoctonia-lajit sekä Pseudomonas- ja Xanthomonas-lajit. Maaperän desinfektioaineet sisältävät 0,1-90 % te-10 hoainetta. Halutusta vaikutuksesta riippuen käyttömäärä on 0,1 - 30 kg/ha tehoainetta.
Valmiste I
Sekoitettiin 90 paino-osaa tehoainetta ja 10 paino-osaa N-metyyli- -pyrrolidonia ja saatiin liuos, joka 15 sopii käytettäväksi mahdollisimman pieninä pisaroina.
Valmiste II
Liuotettiin 10 paino-osaa tehoainetta seokseen, jossa oli 90 paino-osaa ksyleeniä, 6 paino-osaa liitty-mistuotetta, jonka muodostajina ovat 8-10 moolia etylee-20 nioksidia ja 1 mooli öljyhappo-N-monoetanoliamidia, 2 paino-osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa sekä 2 paino-osaa liittymistuotetta, jonka muodostajina ovat 40 mooiia etyleenioksidia ja 1 mooli risiiniöljyä.
Valmiste III
25 Liuotettiin 20 paino-osaa tehoainetta seokseen, jossa oli 60 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 5 paino-osaa liittymistuotetta, jonka muodostajina ovat 7 moolia etyleenioksidia ja 1 mooli iso-oktyylifenolia ja 5 paino-osaa liittymistuotetta, 30 jonka muodostajina ovat 40 moolia etyleenioksidia ja 1 mooli risiiniöljyä.
Valmiste IV
Liuotettiin 20 paino-osaa tehoainetta seokseen, jossa oli 25 paino-osaa sykloheksanonia, 65 paino-osaa 35 maaöljyjaetta, kp. 210-280°C, ja 10 paino-osaa liittymistuotetta, jonka muodostajina ovat 40 moolia etyleenioksidia ja 1 mooli risiiniöljyä.
s 73978
Valmiste V
Sekoitettiin hyvin ja jauhettiin vasaramyllyssä 80 paino-osaa tehoainetta, di-isobutyylinaftaleeni-<A -sulfonihapon natriumsuolaa, 10 paino-osaa sulfiittijäte-5 liemestä saatua ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 7 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä.
Valmiste VI
Sekoitettiin perusteellisesti 5 paino-osaa tehoainetta ja 95 paino-osaa hienojakoista kaoliinia. Tällä 10 tavoin saatiin pölyte, joka sisälsi 95 paino-% tehoainetta .
Valmiste VII
Sekoitettiin perusteellisesti 30 paino-% tehoainetta ja seosta, jossa oli 92 paino-osaa jauhemaista 15 piihappogeeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka oli sumutettu tämän piihappogeelin pinnalle.
Valmiste VIII
Sekoitettiin perusteellisesti 40 paino-osaa tehoainetta, 10 osaa fenolisulfonihappo-urea-formaldehydi-20 kondensaatin natriumsuolaa, 2 osaa piigeeliä ja 48 osaa vettä. Saatiin stabiili vesidispersio.
Valmiste IX
Sekoitettiin perusteellisesti 20 osaa tehoainetta, 12 osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 25 8 osaa rasva-alkoholipolyglykolieetteriä, 2 osaa fenoli- sulfonihappo-urea-formaldehydikonsensaatin natriumsuolaa ja 68 osaa parafiinista maaöljyä. Saatiin stabiili öljy-dispersio.
Fungisidinen teho 30 Fungisidinen teho Aspergillus nigeriin
Asetoniin liuotettua tehoainetta lisättiin sienen Aspergillus niger optimikasvulle sopivaan elatusliuokseen määrinä 10, 5, 1, 0,5, 0,1 ja 0,05 paino-osaa tehoainetta miljoonaa osaa kohti elatusliuosta.
35 näin käsiteltyä elatusliuosta 100 ml:n lasikolveissa ympättiin 0,3 mg Aspergillus-sieni-itiöitä. Kolveja lämmitettiin 120 tuntia 36°C:ssa ja sitten arvioitiin mie- 9 73978 luiten elatusliuoksen pinnalle muodostuneen sienikasvuston laajuus.
Arvo 0, ei sienikasvua, asteittain arvoon 5, rajaton sienikasvu (sienikasvusto peittää koko elastusliuospin-5 nan).
Tehoaine Tehoainemäärä elatusliuoksessa sinä miljoonaa osaa kohti ela-tusliuosta 10 10 5 1 0,5 0,1 0/05_
Jodimetyylitiosyanaatti 00000 0
Kontrolli(käsittelemätön) 5 öljypitoinen puunsuojausaine 15 A. Valmistus öljypitoisen puunsuojausaineen valmistamiseksi, joka sisälsi 0,5 paino-% tehoainetta, sekoitettiin 0,5 osaa tehoainetta ja 15 osaa alkydihartsia, jonka öljypi-toisuus oli tavanomainen (20 % kiinteätä hartsia). Sitten 20 lisättiin 45 osaa aromaattipitoista bensiinijaetta, valinnaisesti suodatettiin epäpuhtauksien poistamiseksi ja täydennettiin 100 osaksi alifaattipitoisella bensiinija-keella.
B. Teho 25 Jotta voitaisiin määrittää kohdassa A kuva tun öljypitoisen puunsuojausaineen teho puuta tuhoaviin sieniin Coniophora puteana, Poria monticola ja Polystictus versicolor siveltiin mäntypintapuukappaleille 50x25x15 mm öljypitoisia puunsuojausvalmisteita kulloinkin määränä 30 200 g/m^ puun pinta-alaa DIN-Vorschrift 52 176, Blatt 1, "Prtifung von Holzschutzmitteln, Mykologische Kurzprtifung (Klötzchenverfahren)" mukaan. Neliviikkoisen varastoinnin jälkeen käsitellyt puukappaleet ja käsittelemättömät puukappaleet asetettiin lasimaljoihin, joissa oli testisie-35 nenä Coniophora puteana, Poria monticola tai Polystictus versiocolor elatusagarilla. Sitten maljoja viljeltiin 10 73978 ilmastointihuoneessa lämpötilassa 22°C ja 70 %:n suhteellisessa ilmankosteudessa. Kolmikuukautisen koeajan jälkeen sienirihmasto poistettiin puukappaleista ja kappaleet kuivattiin. Sitten määritettiin puun tuhoutumisen 5 laajuus DIN-ohjeissa annetun arvosteluasteikon mukaan.
Arvosteluasteikko: 1 vahingoittumaton 2a paikoin vähäistä vioittumista 2b kauttaaltaan vähäistä vioittumista 10 3a kauttaaltaan voimakasta vioittumista 4a paikoin täydellinen tuhoutuminen 4b kauttaaltaan täydellinen tuhoutuminen
Puun käsittely valmis- Sienien aiheuttama vioittuminen teella, jossa 0,5 % kolmikuukautisen koejän jälkeen 15 tehoainetta Coniophora Poria Polystictus puteana monticola versicolor
Jodimetyylitiosyanaatti 111
Vastaava,bromimetyylitio-syanaattia sisältävä 20 valmiste 1 3b 2b
Kontrolli (vain liuotin, ei tehoainetta) 3a/4a 4a 3b 25 Bakterisidinen teho
Bakterisidinen teho määritettiin seuraavasti. Steriileissä koeputkissa lisättiin ja sekoitettiin 5 ml:n annoksiin jodimetyylitiosynaatin vesilaimennoksia, joiden laimennussuhde oli 1:5000 ja 1:50 000, 5 ml kaksinkertai-30 sesti väkevöityä elatuslientä eli annosten tehoainekon-sentraatiot olivat 100 ja 10 ppm. Putket ympättiin lisäämällä tippa sienilajien Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Kelbsiella Pneumoniae, Proteus vulgaris ja Pseudomonas aeruginosa suhteessa 1:10 laimennettu-35 ja, 16 tuntia vanhoja elatusliemiviljelmiä ja sitten viljeltiin 24 tuntia 37°C:ssa. Tämän jälkeen putkista otettiin näytteitä, jotka levitettiin bakteerielatus- n 73978 alustoille, jotka samoin viljeltiin 24 tuntia 37°C:ssa. Yhdessäkään koeannoksessa ei voitu todeta eloon jääneitä bakteereja, mutta kontrolleissa ilman tehoainetta esiintyi rajatonta bakteerikasvua.
5
Fungisidinen teho
Suodatinpapereihin, joiden halkaisija oli 10 mm ja paksuus 1 mm, imeytettiin jokaiseen 0,2 ml vesisuspensiota, joka sisälsi 0,02 % jodimetyylitiosyanaattia 10 tai kloorimetyylitiosyanaattia (tunnettu vertailuaine).
Tehoaineella kyllästetyt suodatinpaperit asetettiin petri-maljoissa mallasuute-elatusagarille, johon ennalta ja joka kerta erikseen oli ympätty erilaisten fytopatogee-nisten sienien kuromaitiö- tai rihmastosuspensioita.
15 Kun maljoja oli viljety kolme vuorokautta 22°C:ssa mitattiin estorenkaiden halkaisijat, so. suodatinpaperilla oleva sienetön vyöhyke.
Koesieni Estorenkaan halkaisija mm
Jodimetyylisio- Kloorimetyylitio-20 syanaatti syanaatti(vertailu- _aine)_
Pythium spec. 40 0
Helminthosporium sativum 40 4,5 25 Alternaria solani 40 14
Septoria nodorum 40 9,5
Fusarium culmorum 15 0
Rhizoctonia solani 15 0 12 73978
Seuraava esimerkki kuvaa keksinnön mukaista menetelmää jodimetyylitiosyanaatin valmistamiseksi.
Esimerkki
Liuotettiin 35°C:ssa 1500 ml:aan asetonia niin 5 paljon natriumjodidia, että saatiin kyllästetty liuos (n. 420 g). Liuokseen lisättiin 215 g (2 moolia) kloo-rimetyylitiosyanaattia ja sekoitettiin 8 tuntia 50 -60°C:ssa. Sitten annettiin jäähtyä, asetoni poistettiin suurimmaksi osaksi tislaamalla vakuumissa, jäännös liuo-10 tettiin 500 mlraan tolueenia, liukenematta jäänyt nat-riumjodidi poistettiin suodattamalla ja liuos tislattiin vakuumissa. Saanto 338 g (85 % teoreettisesta) jo-dimetyylitiosyanaattia. Kp 53°C/0,3 bar.
Alkuaineanalyysi: C2H2INS (189,9) 15 Laskettu: C 12,1 H 1,0 I 63,8 N 7,0 S 16,1
Todettu: C 12,1 H 1,0 I 63,7 N 7,2 S 16,6.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3119202 | 1981-05-14 | ||
DE19813119202 DE3119202A1 (de) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Jodmethylthiocyanat und dieses enthaltende mittel zur bekaempfung von mikroorganismen sowie verfahren zu seiner herstellung |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI821414A0 FI821414A0 (fi) | 1982-04-23 |
FI821414L FI821414L (fi) | 1982-11-15 |
FI73978B FI73978B (fi) | 1987-08-31 |
FI73978C true FI73978C (fi) | 1987-12-10 |
Family
ID=6132315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI821414A FI73978C (fi) | 1981-05-14 | 1982-04-23 | Foerfarande foer framstaellning av jodmetyltiocyanat. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0065190B1 (fi) |
JP (1) | JPS57193451A (fi) |
AT (1) | ATE9792T1 (fi) |
CA (1) | CA1182466A (fi) |
DE (2) | DE3119202A1 (fi) |
DK (1) | DK170400B1 (fi) |
FI (1) | FI73978C (fi) |
GR (1) | GR75915B (fi) |
IE (1) | IE52550B1 (fi) |
NO (1) | NO153101C (fi) |
ZA (1) | ZA823300B (fi) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1188858B (de) * | 1963-05-04 | 1965-03-11 | Schering Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
US3361621A (en) * | 1963-05-31 | 1968-01-02 | Stauffer Chemical Co | Method for controlling microorganisms and nematodes |
BE679906A (fi) * | 1966-04-22 | 1966-10-24 | ||
FR1545133A (fr) * | 1966-11-21 | 1968-11-08 | American Cyanamid Co | Procédé de préparation de dérivés thiocyaniques |
-
1981
- 1981-05-14 DE DE19813119202 patent/DE3119202A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-09 GR GR67877A patent/GR75915B/el unknown
- 1982-04-23 FI FI821414A patent/FI73978C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-04-30 CA CA000402049A patent/CA1182466A/en not_active Expired
- 1982-05-05 AT AT82103834T patent/ATE9792T1/de active
- 1982-05-05 DE DE8282103834T patent/DE3260938D1/de not_active Expired
- 1982-05-05 EP EP82103834A patent/EP0065190B1/de not_active Expired
- 1982-05-07 IE IE1099/82A patent/IE52550B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-05-12 JP JP57078498A patent/JPS57193451A/ja active Granted
- 1982-05-13 DK DK215882A patent/DK170400B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-05-13 ZA ZA823300A patent/ZA823300B/xx unknown
- 1982-05-13 NO NO821596A patent/NO153101C/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI821414A0 (fi) | 1982-04-23 |
JPS57193451A (en) | 1982-11-27 |
EP0065190B1 (de) | 1984-10-10 |
FI73978B (fi) | 1987-08-31 |
DK170400B1 (da) | 1995-08-21 |
EP0065190A1 (de) | 1982-11-24 |
ATE9792T1 (de) | 1984-10-15 |
DE3119202A1 (de) | 1982-12-09 |
JPH03381B2 (fi) | 1991-01-07 |
NO153101B (no) | 1985-10-07 |
NO153101C (no) | 1986-01-15 |
DE3260938D1 (en) | 1984-11-15 |
DK215882A (da) | 1982-11-15 |
CA1182466A (en) | 1985-02-12 |
ZA823300B (en) | 1983-04-27 |
GR75915B (fi) | 1984-08-02 |
IE821099L (en) | 1982-11-11 |
IE52550B1 (en) | 1987-12-09 |
FI821414L (fi) | 1982-11-15 |
NO821596L (no) | 1982-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0001312B1 (en) | Novel 1,2-dichlorocyanovinyl sulfides, sulfoxides and sulfones, biocidal preparations comprising them, as well as a method of controlling microorganisms by using said compounds or preparations | |
US4324793A (en) | 4-Nitro-2-trichloromethylphenyl disulfides | |
US4966974A (en) | 2-phenylsulphinyl-nitro-pyridines, and their use as fungicides | |
JPH058161B2 (fi) | ||
FI73978C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av jodmetyltiocyanat. | |
US4521412A (en) | Pesticidal iodopropargylammonium salts | |
GB2106392A (en) | Bactericidal and fungicidal agent and aqueous formulations containing same | |
EP0146064A2 (de) | 1,1-Diphenyl-2-triazolyl-2-alkyl-ethane, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Biozide | |
US4163020A (en) | 2-Trichloromethyl-4-nitrobenzenesulfenic acid derivatives | |
NZ219692A (en) | Synergistic fungicidal compositions containing triazole derivatives | |
US3917630A (en) | Heterocyclic compounds | |
CA1274545A (en) | 3-(3-iodopropargyloxy)-propionitrile, a process for its preparation and its use | |
CA1175845A (en) | N-(dichlorofluoromethylthio)-3,6-endomethylene- .delta..sup.4-tetrahydrophthalimide, a process for its preparation and its use | |
CA1192912A (en) | N-sulphenylated benzylsulphonamides, a process and their use as microbicides | |
US4764433A (en) | Agent for the protection of materials | |
US4402980A (en) | Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides | |
US2433106A (en) | 2, 4-dinitrophenyl thiocyanate as a fungicide | |
JP2596968B2 (ja) | シアノヒドリンヨードプロパルギルエーテル、その製法と殺微生物剤 | |
AT371666B (de) | Mikrobizide zubereitungen | |
US4778511A (en) | Fluorine-containing N-sulphenylated indazoles for use as bactericides and fungicides | |
CA2019174A1 (en) | Dibromopropanol derivatives, process for their preparation, and their use | |
DE2242186A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
CH562003A5 (en) | Alkylsulphonyl-and alkylsulphinyl-thiadiazoles - with bactericidal and fungicidal activity | |
IE48818B1 (en) | N-sulfenylated formanilides,their production and use as fungicides | |
EP0081162A2 (de) | Fungizide und bakterizide 2-Dihalogenmethylenpyrrolinone |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |