DE1907322A1 - Verfahren und Mittel zum Faerben menschlicher Haare - Google Patents
Verfahren und Mittel zum Faerben menschlicher HaareInfo
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Description
Patentanmeldung
D 3771
"Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare"
Gegenstand der Erfindung sind Verfahren und Mittel
zum Färben von menschlichen Haaren mit Hilfe von Oxydationsfarbstoffen, wobei als Entwicklerkomponente
substituierte N-Aryl-sulfonamide verwendet werden.
Es ist seit langem bekannt, zum Färben von menschlichen Haaren Oxydationsfarbstoffe zu verwenden.
Insbesondere werden als Farbstoffkomponenten Phenylendiamine verwendet. Weiterhin hat man auch schon
vorgeschlagen, für diese Zwecke Diaminopyridine zu benutzen. Die genannten Verbindungen werden durch
Oxydation entweder mit Luft oder insbesondere durch Zusatz von chemischen Oxydationsmitteln wie Wasserstoffperoxyd auf dem Haar in die Farbstoffe überführt.
Diese bekannten Haarfärbemittel werden in erheblichem Umfange angewandt. Sie haben Jedoch
unter anderem den Nachteil, daß die gebildeten Farbstoffe keine einheitlich definierten Verbindungen
darstellen und bei verschiedener Einwirkungsdauer gegebenenfalls nachreagieren können. Auch Bind sie
schwer wieder abziehbar.
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Therachemie chemisch - ..
therapeutische Ges.mbH
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Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile weitgehend
vermeiden kann, wenn man das nachstehend beschriebene Verfahren zum Färben menschlicher Haare, mit Lösungen,
Emulsionen oder Cremes, die Oxydationsfarbstoffe und für Haarfärbemittel übliche Zusätze enthalten, durchführt. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die Haare in Gegenwart eines Oxydationsmittels und bei Temperaturen von IO bis hO° C mit substituierten
N-Aryl-sulfonamiden der allgemeinen Formel (J) ,
(I)
NHSQoR
wobei R einen Kohlenwasserstoff rest, R- und Ro einen Alkyl rest
mit 1 bis 4 C-Atomen und R~ ein Wasser stoff atom oder
eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis h C-Atomen
bedeuten und an sich für Haarfärbstoffe bekannten Kupplungskomponenten
auf Basis von aromatischen Amino- und/oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen behandelt. Die in
der obigen Formel angegebenen Alkylreste R-., Rp und R, kb'n=—
nen gradkettig oder verzweigt, gleich oder verschieden sein.
Der Kohlenwasserstoffrest R kann in Form eines aliphatischen, aromatischen oder cycloaliphatischen Restes vorliegen. Vorzugsweise kommen gradkettige oder ver-
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Therachemie chemisch ,. -.«„...
therapeutische Ges.mbH Ιου/o/z.
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zweigte Alkylreste mit- 1-6 Kohlenstoffatomen oder
ein aromatischer Rest in Betracht. Insbesondere werden die leicht zugänglichen N-Aryl-sulfonamide der allgemeinen
Formel (II) verwendet
R2 (II)
R4
—Γ%
NHSO2
wobei R- und. R? einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen
und R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeuten.
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"Therachemie- chemisch · ,, ;·
therapeutische Ges.mbH
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D 3771 _ 4 - . .1907322
Von den insebesondere leicht zugänglichen substituierten.
N-Aryl-sulfonamiden sind die nachstehenden zu nennen:
3-Phenylsulfönamino-4-aminodimethylanilin
- 3-Phenylsulfonamino-4-arainodiäthylanilin
3-Methylsulfonamino-4-aminodimethylariilin
3-Methylsulfonamino-4-aminodiäthylanilin
3-Methylsulfonamino^-amino-ö-methyldimethylanilin
3-Methylsulfonamino-4~amino-6~methyldiäthylanilin .
3-Butylsul.fonamino-4-aminodimethylanilin:
3-Butylnul.fonamino-A-am.inodinthylanilin - . .. ■
3-Hexylsurfonamino-4-aminodimethylanllin : 3-Hexylsulfonamino-4-aminodiäthylanilin .
3-Äthylsulfonamino-4-amino-6-methoxydimethylanilin
3-CyclQhexylsulfonamino-4-aminodiäthylanilin 3-Methoxy-3-phenylsulfonamino-4-aminodimethylanilin.
3-Methoxy-3-*phenylsuif onamino-4-aminpdiäthylanilin
4-Methyl-3-phenylsulfonamino-4-aminodiäthylanilin
Die,-Herstellung ,der substituierten N-Aryl-sulfonamide ,r
(Entwicfclerkomponente) der in Betracht kommenden Art
erfolgt"nach an sich bekannten Methoden. So kann bei- ■
spielsweis.e J-Alkylsulfonaminodialkylanilin oder Aryl- ..
sulfonBminodialkylanilin nitrosiert und die Nitroso-' :■."."/
verbindung: zu dem gewünscht en Amin reduziert werden; ■-;-.
oder es können derartige Dialkylaniline nitriert und
dann reduziert werden. r '
— 5 -i
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Therachemie chemisch,
therapeutische Ges.mbH
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Häufig ist es zweckmäßig, von vornherein anstatt der
. substituierten N-Aryl-sulfonamide die im Alkylrest
eine Aminogruppe enthalten, die .entsprechenden Salze
mit organischen oder anorganischen Säuren, insbesondere Salzsäure, herzustellen.
Als Kupplungskomponente kommen aromatische Amine und
Diamine, Phenole, Naphthole sowie Aminophenole in Betracht. Vorzugsweise werden bei den..Diaminen, Aminphenolen
und Phenolen die Metaverbindungen verwendet. Soweit Diamine Anwendung finden, können auch solche
benutzt werden, bei denen die Wasserstoffatome der Aminogruppen durch niedere Alkylreste (Cj - C^) substituiert
sind.
Als Beispiele für die genannten Kupplungskomponenten
sind folgende Verbindungen zu nennen: m-Phenylendiamin,'m-Aminophenol,
Anisidin, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiarain, Resorcin, Brenzcatechin, Resorcinmonoäthylätherjm-Aminoresorcin,
1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxvnaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin,
1,5-Aminö- bzw. 1,8-Aminohydroxynaphthälin,
o^-Naphthol, 8-Hydroxy-Ghinolin und 1,8-Di
amirt onäphthal in».
Die Kupplungokomponenten werden zweckmäßigerweise in
etwa, molnron Mengen in bezug auf die N-Aryl-oulfonamide
verwendet* Es ist jedoch itn allgemeinen nicht nachteilig, wenn die zuletzt genannten Verbindungen in einem
gewissen Überschuß oder Unterschuß vorliegen. Auch können
Gemische der einzelnen Farbstöffkömponenten verwendet werden.
Es ist häufig zweckmäßig, die N^Aryl-sulfonamide in
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Therachemie chemisch therapeutische Ges.mbH D 3771
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Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, insbesondere kommen die Salze der Schwefelsäure,
der Oxalsäure und der Salzsäure in Betracht, zu .verwenden.
Die Farbstoffbildung kann durch die folgenden Formeln,
wobei als Entwicklerkomponente 3-Phenyl-sulfonamino-4-aminodiäthylanilin
und als Kupplungskomponente 1.5-Dioxynaphthalin verwendet wurde, dargestellt
werden:
HO
H2O
Das obige Schema zeigt, daß sich Phenazinfarbstoffe bilden
und der in der allgemeinen Formel I angegebene -Kohlenwasserstoff rest R nicht charakteristisch 1st, da er bei der
Farbstoffbildung abgespalten wird. Die Farbstoffbildung
muß im übrigen auf dem' Haar selbst vorgenommen.werden-,
da sonst keine brauchbare Anfärbung erfolgt.
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Theracheraie chemisch . IQ 07QO
therapeutischeGes.mbH lau/ο Ζ/
D 3771 - γ - "
Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydationsfarbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch chemische
Oxydationsmittel, wie vorzugsweise Yiasserstoffperoxyd
oder dessen Anlagerungsprodukte, insbesondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, entwickelt werden.
Das Färben der Haare erfolgt bei Temperatüren von 15
bis 40 C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen,
insbesondere jedoch in Creme- oder Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die N-Arylsulfonamide
sowie die KupplungskompOnenten mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen
oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate,
Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamirie, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid
an Fettsäuren und Fettalkohole sowie Fettalkoholäthersulfate
in Frage. . ■
Das Aufziehvermögen der obengenannten Farbstoffe ist
auch Im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann
die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere
von eremeförmigen Shampoos, ,die vielfach in
der Praxis erwünscht sind, herstellen.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z.B. Methylcellulose, .Stärke, höhere
Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z.B. Pantothensäure
und Cholesterin zügemischt werden.
-8 -
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Therachemie chemisch '
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Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke
üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz
insbesondere Mengen von 0,5 bis 30 % Gew.-% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 bis
25 Gew.-$, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Färbstoffkomponenten
(Entwickler- bzw. Kupplungskomponente) ist In '
gewissem Umfang von dem Verwendungszweck abhängig und" beträgt jeweils 0,3-5 Gew.-% , vorzugsweise0,5-~ "
2,5 Gew.-%. Die Mengen beziehen sich ebenfalls'auf
die Gesamtkomposition.
Die Haarfärbemittel werden alkalisch, vorzugsweise
auf einen pH-Wert von 8 - 10, eingestellt. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten
Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und"Reibeigenschaf ten und lassen sich im Gegensatz zju den gebräuchlichen
Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen;- -mit
RedukMonsmitteln wie" Natrium-hydroxy-methansulfinat,
leicht; abziehen. . : -^ - ::, . - ■ .
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2 Gew.-Teile 3-Phenylsulfonamino-A-aminodiäthylanilindihydrochlorid
und 1 Gew.-Teil 1.5-Dioxynapthalin werden in Wasser gelöst, 50 Gew.-Teile einer Emulsion
aus 10 Gew.-Teilen Fettalkohol (Kohlenstoffkettenlänge C- β - C18), 26 Gew.-Teilen Natriumlauryläthersulfat
und 64 Gew.-Teilen Wasser zugegeben, auf pH 9,5 eingestellt danach mit 1 Gew.-Teil Wasserstoffperoxid
versetzt und auf 100 Gew.-Teile mit Wasser aufgefüllt'.
Die so erhaltene Färbecreme färbt graue Haare bei 25° C innerhalb 30 Minuten braun.
2 Gew.-,Teile 3-Methylsulfonamino- A-amino-6-mcthyldirnothyinniTin
und 0,8 Gew.-Teile m-Toluylen diamin jwerden in eine Fmulsion wie unter Beispiel 1
eingearbeitet, auf pH 9,5 eingestellt, mit 1 Gew.-Teil Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gew.-Teile
aufgefüllt.
Die so
!erhaltene Färbecreme färbt graue Haare bei 30 C
innerhailb 20 Minuten intensiv gelb.
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Es werden Färbecremes hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch als substituierte N-Arylsulfonamide
(Entwicklerkomponente) bzw. Kupplungskomponente die in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2
aufgeführten Verbindungen verwendet werden. Unter analogen Bedingungen erhält man bei einer Einwirkungsdauer
von etwa 25 Minuten und einer Temperatur von 35° C die in der rechten Spalte der Tabellen angegebenen
Färbungen.
Die gleichen Ergebnisse erhält man, wenn die als Entwicklerkomponente
angeführten substituierten N-Arylsulfonamide
in Form der entsprechenden Salze mit Oxal- · säure, Maleinsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure verwendet
werden.
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Lfd. I J- Aryl Mr. mil fonnmifi
Kupplungskomponente Fnrbo
3-Phenylsulfonamino-4-aminodiäthylanilin
3-Phenylsulfonamino-4-aminodiäthylanilin
3-Phenylsulfonamino-4-aminodiäthylanilin
3-Methylsulfonamino-4-amino-6-methyldiäthylani-
lin
Brenzkatechin
1.8-Naphthylendiamin
Oi-Naphthol
1.5-Dioxynaphthalin
3-Methylsulfonamino-4- Brenzkatechin
amino-6-methyldiäthylanilin
3-Methylsulfonamino-4- 1.5-Diaminonaphthalin
amino-6-methyldiäthylanilin
3-Methylsulfonamino-4- 2.4-Diaminoanisol
amino-6-methyldiäthylanilin
3-Methylsulfonamino-4-amino-diäthylanilin
3-Me thy1sulfonamino-4-amino-diäthylanilin
3-Methylsulfonaraino-4-amino-diäthylanilin
3-Methylsulfonamino-4-amino-diäthylanilin
3-Methylsulfonamino-4-amino-diäthylanilin
1.5-Dioxynaphthalin
Brenzkatechin
1.8-Naphthylendiamin
2.4-Diaminoanisol
m-Toluylendi amln
graubraun
schwarz braun
rotbraun braun
kupferbraun
braun
dunkelgrün braunrot
violettbraun
graubraun
graugrün
braungrün
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Therachemie chemisch
therapeutische Ges.mbH
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Lfd. N-Aryl-Nr. sulfonamid
Kupplungskomponente Farbe
^-Methylsulfonaraino-^—
amino-6-methyldimethyl·-
anilin
3-Methylsulfonamino-4-
mnino-'6-methyldimethylnnilin
3-Mothylsulfonnmino-4-amino-6-methyldimethyl
anilin .
^-Methylsulfonamino-A-
amino-'6-methyldimethylanilin
1.5-Dioxynaphthalin braun
1.5-Diaminonaphthälin braun
Brenzkatechin
2.4-Diaminoanisol
kupferbraun
dunkelgrün
VJl | 3-Phenylsulfonamino-4- aminodimethylanilin |
1.8-Naphthylendiamin | schwarz- . braun |
6 | 3-Phenylsulfonamino-4- aminodimethylanilin |
^K -Naphthol | rotbraun |
7 | 3-Phenylsulfonamino-4- aminodimethylanilin |
Brenzkatechin . | graubraun |
8 | 3-Methylsulfonamino-4- afflino-äimethylanilin |
2.4-Diaminoanisol | graugrün |
9 | 3-Methylsulfonaraino-4- . araino-dimethylanilin |
m-Toluylendiamin .- | braungrün |
10 | 3-Methylsulfonamino-4- amino-dimethylanilin |
Brenzkatechin | ; violett- braun |
11 | 3-Methyisulfonamino-4- amino-dimethylanilin |
1.8-Naphthylendiamin | graubraun |
12 | 3-Methylsul.fonamino-4- amino-dimethylanilin |
1.5-Dioxynaphthalin | braunrot |
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Claims (5)
- Pnton hnnr.prHche-Verfahren zum Färben menschlicher Haare mit Lösungen, Emulsionen oder Cremes, die Oxydationsfarbstoffe und für Haarfärbemittel übliche Zusätze enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare in Gegenwart eines Oxydationsmittels und bei Temperaturen von 10 bis 40° C mit substituierten N-Aryl-sulfonamiden der allgemeinen Formel (i)(DMPISO2Rwobei R einen Kohlenv/asserstoffrest, R. und R? einen Alkylrest mit. 1 bis 4 C-Atomen und R^ ein Wasserstoff atom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 "bis -4· C-Atomen bedeuten und an sich für Haarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten auf Basis von aromatischen Amino- und/oder Hydroxylgruppen" enthaltenden Verbindungen behandelt.- 14 -0 098 36/2 165Tberachenie chemisch t h π r η ρ out 1 s ch e O e s. mbH D 3771 "
- 2) Verfahren gernriß Anspruch 1, dadurch j^eic net, daß man die Haare mit N-Aryl-sulfonamiden der alicemeinen Formel (II)(II)NHSOwobei R., und Rp einen Alkylrest mit 1 -4 C-Atomen und Ra ein Wasserstoff atom oder eine. Alkyl- bzw. " eine Alkoxygruppe mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeuten und an sich für Haarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten 'auf Basis von: aromatischen Amino- tmd/oder' Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, behandeTtl··
- 3) Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen und für Haarfärbemittel üblichen Zusätzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von jeweils etwa 0,3-5 Gew.-?·.' an a) einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)-■■15 -0 09836/2 165BAD ORIGINALThernchemie chemisch' thr-rrnpeutis-che Ges.mbH D 3771 .(DNHSO2RR*
einwobei R einen Kohl env/asser stoff rest, R^ und einen Alkylrest mit. 1 bis 4 C-Atomen und R, V/asserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jev/eils 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, sowie b) an sich für Haarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten auf Basis von aromatischen Amino- und/oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen. - 4) Mittel zum Färben menschlicher Haare gemäß Anspruch 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt von jeweils 0,3 - 5 Gevr.-?6 an
a) einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)NHSO^(H)- 16 -009836/2165Therachemie chemisch therapeutische Ges.mbHD 3771 - 1.6 -wobei R^ und Rp einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen. und R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- bzw« eine Alkoxygruppe mit jeweils 1-4 C-Atomen bedeutenρ sowieb) an sich für Haarfarbstoffe bekannte Kupplungskomponente auf Basis von aromatischen Amino- und/ oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen„ - 5) Mittel zum Färben menschlicher Haare gemäß An·=spruch 3 --4j gekennzeichnet durch einen Gehalt W an N-Aryl-sulfonamiden der Formel (l) und (II) in Form ihrer Salze mit organischen oder anorganischen Säuren^ vorzugsweise der Salzsäure,,·Henkel & CIeHaas) (Dr0 ArnoMy)ORIGINAL IHSPEQJEO
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