FI70211B - N-BENZOYL-N'-PYRIDYLOXIFENYLUREADERIVAT ANVAENDBARA SOM INSEKTICIDER OCH FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DESSA - Google Patents

N-BENZOYL-N'-PYRIDYLOXIFENYLUREADERIVAT ANVAENDBARA SOM INSEKTICIDER OCH FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DESSA Download PDF

Info

Publication number
FI70211B
FI70211B FI781315A FI781315A FI70211B FI 70211 B FI70211 B FI 70211B FI 781315 A FI781315 A FI 781315A FI 781315 A FI781315 A FI 781315A FI 70211 B FI70211 B FI 70211B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
oxy
urea
phenyl
benzoyl
chloro
Prior art date
Application number
FI781315A
Other languages
Finnish (fi)
Swedish (sv)
Other versions
FI781315A (en
FI70211C (en
Inventor
Ryuzo Nishiyama
Kanichi Fujikawa
Rikuo Nasu
Tadaaki Toki
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP53012215A external-priority patent/JPS5823871B2/en
Priority claimed from JP2982878A external-priority patent/JPS54125677A/en
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
Publication of FI781315A publication Critical patent/FI781315A/en
Publication of FI70211B publication Critical patent/FI70211B/en
Application granted granted Critical
Publication of FI70211C publication Critical patent/FI70211C/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

¢355^71 roi /(M, KUULUTUSJULKAISU¢ 355 ^ 71 roi / (M, ADVERTISEMENT

LB] ν') UTLÄGGNINGSSKR1FT 7021 1 (45) p - -U -i. - 1 ^ -. j« 7 - -Q p-j r* (51) Kv.lk.*/lnt.CI.4 c 07 D 213/64 // A 01 N 47/34 SUOMI — FINLAND (21) Patenttihakemus — Patentansökning 781315 (22) Hakemispäivä — Ansökningsdag 27 0L 78 (Fl) (23) Alkupäivä — Giltlghetsdag 27.0^.78 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentllg g η gg η^LB] ν ') UTLÄGGNINGSSKR1FT 7021 1 (45) p - -U -i. - 1 ^ -. j «7 - -Q pj r * (51) Kv.lk. * / lnt.CI.4 c 07 D 213/64 // A 01 N 47/34 FINLAND - FINLAND (21) Patent application - Patentansökning 781315 (22) Application date - Ansökningsdag 27 0L 78 (Fl) (23) Starting date - Giltlghetsdag 27.0 ^ .78 (41) Has become public - Blivit offentllg g η gg η ^

Patentti- ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon |a kuul.julkaisun pvm.—National Board of Patents and Registration of Finland Date of publication |

Patent- och registerstyrelsen ^ ' Ansökan utlagd oeh utl.skriften publieerad 28.02.86 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet gg q£ yg 17.03.78 Japani-Japan(JP) 12215/78, 29828/78 (71) Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., No. 3~11 , Edobori 1-chome, Nishi-ku,Patent- och registerstyrelsen ^ 'Ansökan utlagd oeh utl.skriften publieerad 28.02.86 (32) (33) (31) Privilege requested - Begärd priority gg q £ yg 17.03.78 Japan-Japan (JP) 12215/78, 29828/78 (71) Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., no. 3 ~ 11, Edobori 1-chome, Nishi-ku,

Osaka, Japani-Japan(JP) (72) Ryuzo Nishiyama, Osaka-fu, Kanichi Fujikawa, Shiga-ken,Osaka, Japan-Japan (JP) (72) Ryuzo Nishiyama, Osaka-fu, Kanichi Fujikawa, Shiga-ken,

Rikuo Nasu, Shiga-ken, Tadaaki Toki, Shiga-ken, Japani-Japan(JP) (7^) Oy Koister Ab (5^) Insektisideinä käyttökelpoisia N-bentsoyyli-N1-pyridyylioksifenyyli-ureajohdannaisia ja menetelmä niiden valmistamiseksi - N-bensoy1-N 1--pyridyloxifenylureaderivat användbara som insekticider och förfarande för framstälIning av dessaRikuo Nasu, Shiga-ken, Tadaaki Toki, Shiga-ken, Japan-Japan (JP) (7 ^) Oy Koister Ab (5 ^) N-Benzoyl-N1-pyridyloxyphenylurea derivatives useful as insecticides and method for their preparation - N-benzoyl -N 1 - Pyridyloxyphenylureas are insecticides and insecticides and fractions

Keksintö koskee uusia insektisideinä käyttökelpoisia N-bent-soyyli-N'-pyridyylioksifenyyliureajohdannaisia, niiden valmistusmenetelmää ja niitä sisältäviä insektisidikoostumuksia.The invention relates to novel N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivatives useful as insecticides, to a process for their preparation and to insecticidal compositions containing them.

Lähes kaikki tavanomaiset insektisidit ovat hermomyrkkyjä tai kosketusmyrkkyjä kaikenlaisille hyönteisille.Almost all conventional insecticides are neurotoxins or contact poisons for all types of insects.

On yritetty kehittää selektiivisiä insektisidejä, jotka eivät ole myrkyllisiä hyödyllisille hyönteisille. Tällaisia insektiside jä ovat N-bentsoyyli-N'-fenyyliureat (US-patenttijulkaisu 3 748 356) ja N-bentsoyyli-N'-fenoksifenyyliureat (ei pyridyyli-oksiryhmää) (US-patenttijulkaisu 4 005 223).Attempts have been made to develop selective insecticides that are non-toxic to beneficial insects. Such insecticides include N-benzoyl-N'-phenylureas (U.S. Patent 3,748,356) and N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas (no pyridyloxy group) (U.S. Patent 4,005,223).

Esillä olevan keksinnön mukaisten N-bentsoyyli-N'-pyridyylioksifenyyliurea johdannaisten vaikutus on huomattavasti parempi kuin edellämainittujen tunnettujen yhdisteiden.The N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivatives of the present invention have a much better effect than the above-mentioned known compounds.

2 702112 70211

Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat selektiivisiä insektisi-dejä, jotka ovat huomattavan tehokkaita tiettyjen tuhohyönteisten suhteen, mutta eivät vaikuta hyötyhyönteisiin ja ovat huomattavan vähän myrkyllisiä eläimille.The compounds of the invention are selective insecticides which are remarkably effective against certain pests, but do not affect beneficial insects and are remarkably non-toxic to animals.

Keksinnön mukaisten N-bentsoyyli-N'-pyridyylioksifenyyli-ureajohdannaisten kaava on X1 X3 X\ CONHCONH ------°--\ -*6 (I) x2 ^ Χχ4 jossa on halogeeni tai metyyli, X2 on vety tai halogeeni, X3 ja X^ tarkoittavat vetyä tai halogeenia, X^ on vety tai halogeeni ja X6 on halogeeni tai trifluorinetvvli.The N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivatives according to the invention have the formula X1 X3 X \ CONHCONH ------ ° - \ - * 6 (I) x2 ^ Χχ4 in which halogen or methyl, X2 is hydrogen or halogen, X 3 and X 6 are hydrogen or halogen, X 3 is hydrogen or halogen and X 6 is halogen or trifluoromethyl.

Sopivia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä ovatSuitable compounds of formula (I) are

1. N- (2-klooribentsoyyli) -N1 -/."3-kloori-4- (5-bromipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 196-199°CN- (2-chlorobenzoyl) -N1- [3-chloro-4- (5-bromopyridyl-2-oxy) phenyl] urea, mp 196-199 ° C

2. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-£3-kloori-4-(5-nitropyridyyli-2-oksi)fenyyli7urea, sp. 209-2l2°C2. N- (2-chlorobenzoyl) -N'-β-chloro-4- (5-nitropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 209-2l2 ° C

3 . N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/_4- (3,5-dibromipyridyyli-2-oksi) -3. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [4- (3,5-dibromopyridyl-2-oxy) -

fenyyli7urea, sp. 185-188°Cphenyl7urea, m.p. 185-188 ° C

4 . N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/3-kloori-4- (3,5-dibromipyridyy-4. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- / 3-chloro-4- (3,5-dibromopyridyl)

li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 223-224°C1H-2-oxy) phenyl / urea, m.p. 223-224 ° C

5. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)-5. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- / 4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) -

fenyyli/urea, sp. 216-218°Cphenyl / urea, m.p. 216-218 ° C

6 . N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/_3-kloori-4- (3,5-diklooripyridyy-6. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- / - 3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl)

li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 225-228°C1H-2-oxy) phenyl / urea, m.p. 225-228 ° C

7. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/1,5-dikloori-4-(3,5-diklooripy-7. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- / 1,5-dichloro-4- (3,5-dichloropyrene)

IIII

3 7021 13 7021 1

risyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 221-223°Crysyl-2-oxy) phenyl / urea, m.p. 221-223 ° C

8. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(5-bromipyridyyli-2-oksi)f e-nyyli/-urea, sp. 179-180°C8. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [4- (5-bromopyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 179-180 ° C

9. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-klooripyridyyli-2-oksi) fenyyli/urea, sp. 198-200°C9. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (5-chloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 198-200 ° C

10. N-(2-klooribentsoyyli)-N 1-/3,5-dikloori-4-(5-klooripyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 147-148°C10. N- (2-chlorobenzoyl) -N1- [3,5-dichloro-4- (5-chloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 147-148 ° C

11. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi) f enyyli/urea, sp. l.49-151°C11. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. l.49-151 ° C

12. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 182-185°C12. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (5-trifluoromethyl-pyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 182-185 ° C

13. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyy1i-pyridyyli-2-oksi)fenyyliyurea, sp. 186-187°C13. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 186-187 ° C

14. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3;5-dikloori-4-(5-trifluorime-tyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 206-208°C14. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [3,5-dichloro-4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 206-208 ° C

15. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 140-144°C15. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 140-144 ° C

16. N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3-kloori-5-trifluori-metyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 224-226°C16. N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 224-226 ° C

17. N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N’-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 228-230°C17. N- (2,6-dichlorobenzoyl) -N '- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 228-230 ° C

18. N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3,5-diklooripyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 214-216°C18. N- (2,6-dichlorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 214-216 ° C

19. N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N 1-/3,5-dikloori-4-(3,5-dikloori-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 273-275°C19. N- (2,6-dichlorobenzoyl) -N1- [3,5-dichloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 273-275 ° C

20. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 184-185°C20. N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 184-185 ° C

21 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3,5-diklooripy-ridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 230-231°C21 N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 230-231 ° C

22 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-klooripyridyy-li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 210-212°C22 N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (5-chloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 210-212 ° C

23 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(5-trifluorimetyylipyridyy-li-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 185-188°C23 N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 185-188 ° C

24. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorirae-tyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 190-192°C24. N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 190-192 ° C

25. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-trifluorimetyy-lipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 195-198°C25. N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 195-198 ° C

4 7021 14 7021 1

26. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(5-trifluori-metyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 209-212°C26. N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 3,5-dichloro-4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 209-212 ° C

27. N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 203-205°C27. N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 203-205 ° C

28. N- (2,6-difluoribentsoyyli)-N‘-/3-kloori-4-(3-kloori-5-tri-fluorimetyylipyridyyli-2-oksi) fenyyli/urea, sp. 187-190°C28. N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 187-190 ° C

29. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(5-klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 198-200°C29. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [4- (5-chloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 198-200 ° C

30. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(5-bromipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 188-191°C30. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [4- (5-bromopyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 188-191 ° C

31. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 140-142°C31. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 140-142 ° C

32. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(5-bromipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 207-209°C32. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (5-bromopyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 207-209 ° C

33. N-(2-metyylibentsoyyli)-N '-/3-kloori-4-(5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 188-191°C33. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (5-trifluoromethyl-pyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 188-191 ° C

34. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3,5-diklooripyri-dyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 213-215°C34. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 213-215 ° C

35. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 214-217°C35. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 214-217 ° C

36. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-bromi-4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 222-224°C36. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3-bromo-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 222-224 ° C

37. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi) fenyyli/urea, sp. 216-219°C37. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 216-219 ° C

38. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(3,5-dibromipyridyyli-2-oksi-fenyyli/urea, sp. 219-221°C38. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [4- (3,5-dibromopyridyl-2-oxyphenyl] urea, mp 219-221 ° C

39. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyyli-pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 171-173°C39. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 171-173 ° C

40. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3,5-dikloori-4-(5-trifluorime-tyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 219-221°C40. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3,5-dichloro-4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 219-221 ° C

41. N-(2-metyylibentsoyyli)-N'-/3-kloori-4-(3-kloori-5-trifluo-rimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea, sp. 156-159°C.41. N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea, m.p. 156-159 ° C.

Kaavan (I) mukaiset N-bentsoyyli-N '-pyridyylioksifenyyli- ureajohdannaiset valmistetaan keksinnön mukaan siten, että bentso- yyli-isosyanaatti, jonka kaava onThe N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivatives of formula (I) are prepared according to the invention in such a way that the benzoyl isocyanate of formula

IIII

5 v 70211 ,xi5 v 70211, xi

( x )—CO-NCO(x) —CO-NCO

V—i X2 jossa X^ ja X^ tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan pyridyylioksianiliinin kanssa, jonka kaava on X, X5.V 1 and X 2 wherein X 1 and X 2 have the same meaning as above are reacted with pyridyloxyaniline of the formula X, X 5.

/ / \\ nh2 / 7 0 ^ N -x6 V::\ N —' X4 jossa X^, X4, X,- ja X^ tarkoittavat samaa kuin edellä.// \\ nh2 / 7 0 ^ N -x6 V :: \ N - 'X4 where X ^, X4, X, - and X ^ have the same meaning as above.

Reaktio on edullista suorittaa liuottimen läsnäollessa. Sopivia liuottimia ovat mm. bentseeni, tolueeni, ksyleeni, pyri-diini jne.The reaction is preferably carried out in the presence of a solvent. Suitable solvents include e.g. benzene, toluene, xylene, pyridine, etc.

Reaktiolämpötila on tavallisesti alueella 0-120°C ja reaktioaika on tavallisesti välillä 0,1-24 tuntia. Reaktio on edullista suorittaa lämpötilassa, joka on huoneenlämpötilan ja palautus jäähdytyslämpötilan välillä, reaktioajan ollessa 1-5 tuntia .The reaction temperature is usually in the range of 0 to 120 ° C, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. The reaction is preferably carried out at a temperature between room temperature and reflux for a reaction time of 1 to 5 hours.

Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.The following examples illustrate the preparation of the compounds of the invention.

Esimerkki 1 N- ( 2-klooribentsoyyli) -N 1 -Z_3-kloori-4- (3,5-diklooripyridyy-li-2-oksi)fenyyli/urean valmistusExample 1 Preparation of N- (2-chlorobenzoyl) -N 1 -Z -3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl / urea

Liuosta, jossa oli valmistettu liuottamalla 2,9 g 3-kloori- 4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinia 50 mlraan tolueenia, kuumennettiin 80°C:ssa. Sen jälkeen lisättiin tipoittain ja samalla sekoittaen liuos, jossa oli 1,8 g 2-klooribentsoyyli-isosyanaattia 20 ml:ssa tolueenia, ja reaktion annettiin tapahtua 1 tunnin ajan. Kun reaktioseos tämän jälkeen jäähdytettiin, sakka suodatettiin talteen, pestiin ensin tolueenilla ja sen jälkeen petrolieetterillä ja kuivattiin, saatiin 3,2 g N-(2-klooribentsoyyli)-N'-/3-kloori- 4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa (sp. 225-228°C).A solution prepared by dissolving 2.9 g of 3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) aniline in 50 ml of toluene was heated at 80 ° C. A solution of 1.8 g of 2-chlorobenzoyl isocyanate in 20 ml of toluene was then added dropwise with stirring and the reaction was allowed to proceed for 1 hour. After the reaction mixture was cooled, the precipitate was collected by filtration, washed first with toluene and then with petroleum ether and dried to give 3.2 g of N- (2-chlorobenzoyl) -N '- / 3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl). 2-oxy) phenyl / urea (m.p. 225-228 ° C).

7021 1 67021 1 6

Esimerkki 2 N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N 1-/4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)-fenyyli/urean valmistusExample 2 Preparation of N- (2,6-dichlorobenzoyl) -N1- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea

Kun noudatettiin esimerkin 1 menettelyä, mutta käytettiin 2,5 g 4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinia 3-kloori-4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinin tilalla ja 2,4 g 2,6-dikloori-bentsoyyli-isosyanaattia 2-klooribentsoyyli-isosyanaatin tilalla ja 8 tunnin reaktioaikaa 30°C:ssa eikä 1 tunnin reaktioaikaa 80°C:ssa, saatiin 3,8 g N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-di-klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa (sp. 228-230°C).Following the procedure of Example 1, but using 2.5 g of 4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) aniline instead of 3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) aniline and 2.4 g 2,6-Dichlorobenzoyl isocyanate in place of 2-chlorobenzoyl isocyanate and an reaction time of 8 hours at 30 ° C instead of 1 hour at 80 ° C gave 3.8 g of N- (2,6-dichlorobenzoyl) -N N- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea (m.p. 228-230 ° C).

Tämän keksinnön sisältämällä yhdisteillä on erinomainen selektiivinen hyönteisiä torjuva vaikutus, kuten myöhemmin esitettävistä koetuloksista ilmenee.The compounds of this invention have excellent selective insecticidal activity, as will be seen from the experimental results presented below.

Esimerkki 3 N-(2,6-difluoribentsoyyli)-N '-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyy-lipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urean valmistusExample 3 Preparation of N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl / urea

Kun noudatettiin esimerkin 1 menettelyä, mutta käytettiin 1,0 g 4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)aniliinia 3-kloori-4-(3,5-diklooripyridyyli-2-oksi)aniliinin tilalla ja 0,64 g 2,6-difluoribentsoyyli-isosyanaattia 2-klooribentsoyyli-iso-syanaatin tilalla ja 3 tunnin reaktioaikaa huoneenlämpötilassa eikä 1 tunnin reaktioaikaa 80°C:ssa, saatiin 0,5 g N-(2,6-difluoribentsoyyli) -N'-/4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)-fenyyli/ureaa (sp. 190-192°C) .Following the procedure of Example 1, but using 1.0 g of 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) aniline instead of 3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) aniline and 0, 64 g of 2,6-difluorobenzoyl isocyanate in place of 2-chlorobenzoyl isocyanate and a reaction time of 3 hours at room temperature instead of 1 hour at 80 ° C gave 0.5 g of N- (2,6-difluorobenzoyl) -N'- [4- (3-Chloro-5-trifluoromethyl-pyridyl-2-oxy) -phenyl] -urea (m.p. 190-192 ° C).

Esimerkki 4 N- (2-metyylibentsoyyli) -N '-/~4- (5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/urean valmistus 0,5 g 4-(5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)aniliinia liuotettiin 20 ml:aan tolueenia. Tähän liuokseen lisättiin tipottain ja samalla sekoittaen liuos, jossa oli 0,32 g 2-metyylibentsoyyli-isosyanaattia 20 ml:ssa tolueenia, ja reaktion annettiin tapahtua huoneenlämpötilassa 1 tunnin ajan. Kun reaktioseos tämän jälkeen jäähdytettiin, sakka suodatettiin talteen, pestiin heksaanilla ja sen jälkeen uudelleenkiteytettiin etanolista, saatiin 0,3 g N-(2-metyylibentsoyyli)-N 1-/4-(5-trifluorimetyy1ipyridyyli-2-oksi)fenyyli/ureaa (sp. 140-142°C).Example 4 Preparation of N- (2-methylbenzoyl) -N '- [4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea 0.5 g of 4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) aniline was dissolved in 20 ml: toluene. To this solution, a solution of 0.32 g of 2-methylbenzoyl isocyanate in 20 ml of toluene was added dropwise with stirring, and the reaction was allowed to proceed at room temperature for 1 hour. After the reaction mixture was cooled, the precipitate was collected by filtration, washed with hexane and then recrystallized from ethanol to give 0.3 g of N- (2-methylbenzoyl) -N 1 - [4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea ( mp 140-142 ° C).

Il 7021 1Il 7021 1

Useimmat tavanomaiset insektisidit ovat nopeavaikutteisia hermo- tai kosketusmyrkkyjä. Tämän keksinnön mukaisilla yhdisteillä on sen sijaan viivästynyt vaikutus, joka merkitsee sitä, että hyönteiset ottavat yhdistettä suun kautta rehun tai veden mukana ja sen jälkeen yhdiste vaikuttaa tiettyjen hyönteisten kuoriutumiseen (ecdysis) tai muodonmuutokseen kuolettavalla tavalla.Most conventional insecticides are fast-acting neurotoxic or contact toxins. The compounds of this invention, on the other hand, have a delayed effect, meaning that the compound is taken orally by insects with feed or water, and then the compound has a lethal effect on the ecdysis or deformation of certain insects.

Tämän keksinnön mukaisilla yhdisteillä on huomattava hyöntei-siätorjuja vaikutus Lepidoptera-, Coleoptera-, Hymenoptera- ja Diptera-toukkiin, joita ovat esimerkiksi seuraavien hyönteisten toukat: Plutella xylostella, Pieris rapae crucivora, Mamesta brassicae, Plusia nigrisigma, Prodenia litura, Papilio xuthus, Seopelodes contracta, Hyphatria cunea, Lymantria dispar, Chilo suppressalis, Heliothis zea, Heliothis virescens, Anthonomus gran-dis, Tribolium confusum , Leptinotarsa decenlineata, Neurotoma irdescens, Culex pipiens pallens, Culex pipiens molestus.The compounds of this invention have significant insecticidal activity against the larvae of Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera and Diptera, such as the larvae of the following insects: Plutella xylostella, Pieris rapae crucivora, Mamesta brassicae, Plusia nigrisigma, Prodenia litura contracta, Hyphatria cunea, Lymantria dispar, Chilo suppressalis, Heliothis Zea, Heliothis virescens, Anthonomus Gran-dis, Tribolium confusum, Leptinotarsa decenlineata, Neurotoma irdescens, Culex pipiens pallens, Culex pipiens molestus.

Tämän keksinnön mukaisilla yhdisteillä ei ole oleellista hyönteisiätorjuvaa vaikutusta täysikasvuisiin hyönteisiin ja ne ovat tehottomia luonnollisiin vihollisiin kuten petohyönteisiin ja ne ovat vain vähän myrkyllisiä eläimille.The compounds of this invention do not have a substantial insecticidal effect on adult insects and are ineffective against natural enemies such as predatory insects and have little toxicity to animals.

Kun näitä yhdisteitä käytetään vaikuttavina aineosina in-sektisidikoostumuksissa, on mahdollista valmistaa erilaisia seos-muotoja, kuten pölyjä, kostutettavia jauheita, emulgoitavia kon-sentraatteja, inverttiemulsioita, öljyliuoksia, aerosolivalmistei-ta jne., joista kukin sisältää tarvittavia maatalousseoksille ominaisia apuaineita. Koostumuksia voidaan käyttää sopivina väkevyyksinä laimentamattomina tai laimentaen.When these compounds are used as active ingredients in insecticidal compositions, it is possible to prepare various mixture forms, such as dusts, wettable powders, emulsifiable concentrates, invert emulsions, oil solutions, aerosol preparations, etc., each containing the necessary excipients specific to agricultural mixtures. The compositions may be used in appropriate concentrations undiluted or diluted.

Sopivia apuaineita ovat mm. jauhemaiset kantajat kuten talkki, kaoliini, bentoniitti, piimää, piidioksidi, savi ja tärkkelys, nestemäiset laimentimet kuten vesi, ksyleeni, tolueeni, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi, asetonitriili ja alkoholi, emulgointiaineet, dispergointiaineet, levitysaineet jne.Suitable excipients are e.g. powdered carriers such as talc, kaolin, bentonite, diatomaceous earth, silica, clay and starch, liquid diluents such as water, xylene, toluene, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, acetonitrile and alcohol, emulsifiers, dispersants, spreaders, etc.

Selektiivinen insektisidikoostumus sisältää vaikuttavaa aineosaa tavallisesti 5-80 paino-% Öljymäisestä konsentraatista, 0,5-30 paino-% pölystä ja 5-60 paino-% kostutettavasta jauheesta.The selective insecticide composition usually contains the active ingredient from 5 to 80% by weight of the oily concentrate, from 0.5 to 30% by weight of dust and from 5 to 60% by weight of the wettable powder.

Koostumukseen voidaan lisätä myös muita maatalousaineosia kuten muita insektisidejä, punkintorjunta-aineita ja kasvunsää-telijöitä.Other agricultural ingredients such as other insecticides, acaricides and growth regulators may also be added to the composition.

Keksinnön mukaiset selektiiviset insektisidit ovat hyö- 7021 1 lisiä erilaisten tuhohyönteisten torjunnassa ja niitä käytetään tavallisesti sellaisina väkevyyksinä, että vaikuttavaa aineosaa on 5-10 000 ppm, edullisesti 20-2000 ppm.The selective insecticides according to the invention are useful in controlling various pests and are usually used in concentrations such that the active ingredient is present in an amount of from 5 to 10,000 ppm, preferably from 20 to 2000 ppm.

Kun tämän keksinnön mukaista vaikuttavaa ainetta käytetään haitallisiin vesihyönteisiin, torjunnassa voidaan käyttää koostumusta, jolla on edellä mainittu väkevyys, vaikka tällöin vaikuttavaan aineen väkevyys vedessä saattaa muodostua mainittua pienemmäksi .When the active ingredient of the present invention is applied to harmful aquatic insects, a composition having the above-mentioned concentration may be used in the control, although the concentration of the active ingredient in water may be lower than said.

Koe 1Test 1

Vaikuttavia aineita dispergoitiin veteen halutuiksi väkevyyksiksi. Kaalinlehtiä kastettiin dispersioihin noin 10 sekunniksi, otettiin pois ja kuivattiin ilmavirrassa.The active ingredients were dispersed in water to the desired concentrations. The cabbage leaves were dipped in the dispersions for about 10 seconds, removed and dried in a stream of air.

Pala kostutettua suodatinpaperia laitettiin kuhunkin Petri-maljaan (halkaisija 9 cm), kuivatut kaalinlehdet laitettiin suodatinpaperille, lehdille laitettiin toisella tai kolmannella toukka-asteella olevia Plutella xylostella-toukkia, Petrimaljat peitettiin ja niitä pidettiin 28°C:ssa valaistuksessa. 8 vuorokauden kuluttua dispersiokäsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuol-leisuusarvo laskettiin seuraavasta yhtälöstä: , .. kuolleet toukat x 100 kuolleisuusarvo = --tt-:-;—ϊ-: ——- toukkien kokonaismäärä li 9 7021 1A piece of moistened filter paper was placed in each Petri dish (diameter 9 cm), dried cabbage leaves were placed on filter paper, second or third larval Plutella xylostella larvae were placed on the leaves, Petri dishes were covered and kept at 28 ° C under illumination. 8 days after the dispersion treatment, the dead larvae were counted and the mortality value was calculated from the following equation:, .. dead larvae x 100 mortality value = --tt -: -; - ϊ-: ——- total number of larvae li 9 7021 1

Taulukko 1 ! no. !Kuolleisuusarvo (%) II yhdiste no Kuolleisuusarvo (%) ! I 1 (väkevyys)_____________ ' (väke\7yy.g) ___________j J f 2(H) ppm 1()0 ppm _ 2 0() ppm [ 100 ppm | j 1 100 100 20 100 j 100 2 100 100 21 100 100Table 1 ! Well. Mortality value (%) Compound II no Mortality value (%)! I 1 (concentration) _____________ '(concentration \ 7yy.g) ___________j J f 2 (H) ppm 1 () 0 ppm _ 2 0 () ppm [100 ppm | j 1 100 100 20 100 j 100 2 100 100 21 100 100

3 j 100 100 22 100 100 I3 j 100 100 22 100 100 I

4 I 100 100 23 100 100 i ' ! -1--4-f------1----------' ! 5 I 1 0 0 1 0 0 2 4 1 0 0 1 0 0 ! -1-[--------— -----—’ ! 6 100 100 25 100 100 j___________L____- j ; 7 100 80 2ft 100 100 Ϊ -------------—--------1-- 8 100 100 27 I 100 j 100 ; -i--------------j--1--- 9 i 100 100 28 ! 100 : 100 -— -—I-------j- 10 100 ftO j 31 100 j 100 11 100 80 33 100 | 100 ----------j---------------4—- 12 100 100 34 100 i 100 I : 1 3 1 0 0 1 0 0 3 5 1 0 0 1 0 0 j 14 1 0 0 10 0 3h 10 0 j 10 0 :4 I 100 100 23 100 100 i '! -1--4-f ------ 1 ---------- '! 5 I 1 0 0 1 0 0 2 4 1 0 0 1 0 0! -1 - [--------— -----— '! 6 100 100 25 100 100 j ___________ L ____- j; 7 100 80 2ft 100 100 Ϊ -------------—-------- 1-- 8 100 100 27 I 100 j 100; -i -------------- j - 1 --- 9 i 100 100 28! 100: 100 -— -—I ------- j- 10 100 ftO j 31 100 j 100 11 100 80 33 100 | 100 ---------- j --------------- 4—- 12 100 100 34 100 i 100 I: 1 3 1 0 0 1 0 0 3 5 1 0 0 1 0 0 j 14 1 0 0 10 0 3h 10 0 j 10 0:

----------------J---------------- J

1 5 1 0 0 100 38 1 0 0 1 0 0 j lft 100 100 30 100 j 100 17 ! 100 100 -10 1 00 ϊ 1()0 j I 18 ! 100 100 41 100 j ion !1 5 1 0 0 100 38 1 0 0 1 0 0 j lft 100 100 30 100 j 100 17! 100 100 -10 1 00 ϊ 1 () 0 j I 18! 100 100 41 100 j ion!

j----r----------^-----—--·----Ij ---- r ^ -------- ---------- ---- · I

j 19 j 8 o ft 0 7021 1 10j 19 j 8 o ft 0 7021 1 10

Koe 2Test 2

Lasittamattomissa ruukuissa kasvatettuihin nuoriin retiisin-taimiin laitettiin täysikasvuisia Plutella xylostella-hyönteisiä ja munat puhallettiin pois 24 tunnin aikana. Vuorokauden kuluttua taimille suihkutettiin vaikuttavan aineen vesidispersiota (500 ppm) kunnes alkoi muodostua putoavia pisaroita ja sen jälkeen taimet kuivattiin ja pidettiin kasvihuoneessa. 10 vuorokauden kuluttua dispersiokäsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusar-vot laskettiin seuraavasta yhtälöstä: ,n . kuolleet toukat .Adult Plutella xylostella insects were placed on young radish seedlings grown in unglazed pots and the eggs were blown away for 24 hours. After one day, the seedlings were sprayed with an aqueous dispersion of the active ingredient (500 ppm) until falling droplets began to form and then the seedlings were dried and kept in a greenhouse. Ten days after dispersion treatment, dead larvae were counted and mortality values were calculated from the following equation:, n. dead larvae.

Kuolleisuusarvo = _ x 100 munasta kuoritunei-den toukkien kokonaismääräMortality value = _ x 100 total number of larvae hatched from eggs

Tulokset on esitetty taulukossa 2.The results are shown in Table 2.

Taulukko 2Table 2

Yhdiste no Kuolleisuusarvo {%) 2 80 4 100 6 100Compound no Mortality value {%) 2 80 4 100 6 100

Koe 3 3Experiment 3 3

Noin 20 cm itäneitä riisinsiemeniä laitettiin kasvamaan purkkeihin (halkaisija 9 cm, korkeus 3 cm). Kun riisi oli kasvanut 1-2 cm korkeiksi taimiksi, kuhunkin purkkiin suihkutettiin 2 ml väkevyydeltään tunnettua vesidispersiota, kuivattiin, laitettiin Chilo suppressalis-toukkia (juuri munasta kuoriutuneita) ja purkit peitettiin. 10 vuorokauden kuluttua dispersiokäsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 yhtälöstä. Tulokset on esitetty taulukossa 3.About 20 cm germinated rice seeds were placed to grow in jars (diameter 9 cm, height 3 cm). After the rice had grown to 1-2 cm tall seedlings, 2 ml of an aqueous dispersion of known concentration was sprayed into each jar, dried, Chilo suppressalis larvae (freshly hatched from the egg) were placed and the jars were covered. Ten days after dispersion treatment, dead larvae were counted and mortality values were calculated from Equation 1 of the experiment. The results are shown in Table 3.

Il 7021 1Il 7021 1

IlIl

Taulukko 3 ' I Kuolleisuusärvo '(%')' i Yhdiste no. ! (väkevyys) _ _ j ;_________200 ppm | ]_qq ppm | j 1 100 j 100 | i 2 ! loo i loo i j__________________j ; 4 100 ! 100 ! k--------------------------J------------------ ! ; 6 loo i loo ; i 11 100 ; 100 1 i----—--1---: 12 : loo | loo 23 100 I 100 | 24 100 ! 100 1Γ.Table 3 'I Mortality Value' (% ')' i Compound no. ! (concentration) _ _ j; _________ 200 ppm | ] _qq ppm | j 1 100 j 100 | i 2! loo i loo i j__________________j; 4 100! 100! k -------------------------- J ------------------! ; 6 loo i loo; i 11,100; 100 1 i ----—-- 1 ---: 12: loo | loo 23 100 I 100 | 24 100! 100 1Γ.

ν . 70211ν. 70211

Koe 4 3Experiment 4 3

Noin 20 cm itäneitä riisinsiemeniä kasvatettiin purkissa (halkaisija 9 cm, korkeus 3 cm), 1,5-2 cm korkeiksi taimiksi, purkkeihin suihkutettiin 2 ml seosta, jossa halutun vaikuttavan aineosan väkevyys oli 400 ppm, kuivattiin ja taimille laitettiin kolmannella toukka-asteella olevia Chilo suppressalis-toukkia ja astiat peitettiin. 10 vuorokauden kuluttua käsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 yhtälöstä. Tulokset on esitetty taulukossa 4.About 20 cm germinated rice seeds were grown in jars (diameter 9 cm, height 3 cm) to 1.5-2 cm tall seedlings, 2 ml of a mixture with the desired active ingredient concentration of 400 ppm was sprayed into the jars, dried and seedlings in the third larval stage were placed on the seedlings. Chilo suppressalis larvae and dishes were covered. Ten days after treatment, dead larvae were counted and mortality values were calculated from Experiment 1 equation. The results are shown in Table 4.

Taulukko 4 , Yhdiste no. Kuolleisuusarvo !___CU_; I 31 100 ί »___j__fTable 4, Compound no. Mortality value! ___ CU_; I 31 100 ί »___j__f

33 100 I33 100 I

—-------------1 34 100 I----------- 36 j 100 37 100—------------- 1 34 100 I ----------- 36 j 100 37 100

_ * I_ * I

_38______ i____100____' 39 i 100 _ _______]______________________Λ_38______ i____100____ '39 i 100 _ _______] ______________________ Λ

IIII

13 ν , 7021113 ν, 70211

Koe 5 N- (2-klooribentsoyyli)-N’-/4-(3,5-dibromipyridyyli-2-oksi)-fenyyli^ureasta (yhdiste no. 3) valmistettiin vesidispersiot, joilla oli tietty väkevyys. Dispersioiden vaikutusta kokeiltiin eri hyönteisiin. Kuolleisuusarvot laskettiin 10 vuorokauden kuluttua käsittelystä kokeen 1 mukaisesti. Tulokset on esitetty taulukossa 5.Experiment 5 N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [4- (3,5-dibromopyridyl-2-oxy) -phenyl] urea (Compound No. 3) was prepared in aqueous dispersions of a certain concentration. The effect of dispersions was tested on different insects. Mortality values were calculated 10 days after treatment according to Experiment 1. The results are shown in Table 5.

Taulukko 5 | Hyönteiset Käsittely Väkevyys (ppm) Kuollei- !___ suusarvoTable 5 Insects Treatment Concentration (ppm) Mortality !___ oral value

Masesta brassicae ~— 2-toukka-aste kaalinlehti (Lepidoptera) kastaminen i ________________________ |Masesta brassicae ~ - 2-larval stage cabbage leaf (Lepidoptera) watering i ________________________ |

Tribolium contusum: ~ ! .....Tribolium contusum: ~! .....

2-toukka-aste Vehnäjauho 20Q j (Coleptera) sekoitus ! j :Neutotoma irdescens kirsikkapuun , j j2-toukka-aste oksa 250 1 100 (Hymenoptera) suihkutus j .... _ 1 142-larval grade Wheat flour 20Q j (Coleptera) mix! j: Neutotoma irdescens cherry tree, j j2-larval branch 250 1 100 (Hymenoptera) spraying j .... _ 1 14

Koe 6 7 0 21 1Experiment 6 7 0 21 1

Atsaleanlehtiä kastettiin 10 sekunniksi vaikuttavan aineen vesiliuokseen (50 ppm), lehdet kuivattiin ilmassa, laitettiin laajasuiseen lasipulloon ja lehdille laitettiin toisella toukka-asteella olevia Lymantria dispar-toukkia. Pullon suu peitettiin harsokankaalla ja pulloa pidettiin valaistuksessa 28 Celsius-asteissa lämpöhauteessa. 6 vuorokauden kuluttua käsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 mukaisesti. Tulokset on esitetty taulukossa 6.The azalea leaves were immersed for 10 seconds in an aqueous solution of the active ingredient (50 ppm), the leaves were air-dried, placed in a wide-mouthed glass bottle and Lymantria dispar larvae of second instar grade were placed on the leaves. The mouth of the flask was covered with gauze and the flask was kept under illumination at 28 degrees Celsius in a heat bath. After 6 days of treatment, dead larvae were counted and mortality values were calculated according to Experiment 1. The results are shown in Table 6.

Taulukko 6Table 6

Yhdiste no. Kuolleisuusarvo -------------------------------Ul)---------- ___3______100 _13__100 15_ 100 12 100 20_ 10 0 11 100 23 _ 10 0 24 100 25 100 I 27 100 I----- J_ 28 100 35 100 i 41 100 jCompound no. Mortality value ------------------------------- Ul) ---------- ___3______100 _13__100 15_ 100 12 100 20_ 10 0 11 100 23 _ 10 0 24 100 25 100 I 27 100 I ----- J_ 28 100 35 100 i 41 100 j

IIII

15 7021 115 7021 1

Koe 7 t V £. \ \Test 7 t V £. \ \

Kaalinlehdet kastettiin 10 sekunniksi vaikuttavan aineen vesiliuokseen (50 ppm) ja kuivattiin ilmassa. Jokaiseen Petri-maljaan (halkaisija 9 cm) laitettiin kostutettu suodatinpaperi, paperille laitettiin lehti ja lehdelle toisella tai kolmannella toukka-asteella olevia Prodenia litura-toukkia, Petrimaljat peitettiin ja pidettiin valaistuksessa 28°C:n lämpötilassa. 7 vuorokauden kuluttua kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot laskettiin kokeen 1 mukaisesti. Tulokset on esitetty taulukossa 7.The cabbage leaves were dipped for 10 seconds in an aqueous solution of the active ingredient (50 ppm) and air dried. Moistened filter paper was placed in each Petri dish (diameter 9 cm), a leaf was placed on the paper and Prodenia litura larvae in the second or third larval stage on the leaf, the Petri dishes were covered and kept under lighting at 28 ° C. After 7 days, dead larvae were counted and mortality values were calculated according to Experiment 1. The results are shown in Table 7.

Taulukko 7 [ j Yhdiste no. Kuolleisuusarvo ;____(%)__ !__3_____100 j__4____i oo_ j__13_______100____ I 14 _j_ 100 __ ' 15 ! 100 i----1--- 12 _100_ 20 100 21 100 i 24 I 100 j 5 1 i i_25_,_100____' ! 26 ; 100 i . - - — - —-I. « —— — 33 100 a ________ 35 100 i 39 100 16 7021 1Table 7 [j Compound no. Mortality value; ____ (%) __! __ 3_____100 j__4____i oo_ j__13_______100____ I 14 _j_ 100 __ '15! 100 i ---- 1 --- 12 _100_ 20 100 21 100 i 24 I 100 j 5 1 i i_25 _, _ 100____ '! 26; 100 i. - - - - —-I. «—— - 33 100 a ________ 35 100 i 39 100 16 7021 1

Koe 8 ( \J £. \Test 8 (\ J £. \

Purkkeihin (halkaisija 9 cm) laitettiin noin 250 ml vaikuttavan aineen vesiliuosta (100 ppm) ja kolmannella toukka-asteella olevia Culex pipiens molestus-toukkia, purkit peitettiin ja niitä pidettiin valaistuksessa 28°C:ssa. 10 vuorokauden kuluttua käsittelystä kuolleet toukat laskettiin ja kuolleisuusarvot määritettiin kokeen 1 menetelmällä.Approximately 250 ml of an aqueous solution of the active substance (100 ppm) and third-instar Culex pipiens molestus larvae were placed in jars (diameter 9 cm), the jars were covered and kept under lighting at 28 ° C. Ten days after treatment, dead larvae were counted and mortality values were determined by the method of Experiment 1.

Tulokset on esitetty taulukossa 8.The results are shown in Table 8.

Taulukko 8 i ! i Yhdiste no. Kuolleisuusarvo , I__________________________I________(%)_______________j ! 3 100 j 8 100 11_______10 0_ 12__100__ 13__100____ :______15 [ 100 ! __________20___|___100 ;_21__j_100_ j 23 __100 24 100 ---------- 25 __|__100 j 27__'_100_ _ : _ 28 100 | __39_;_100 __ j 7021 1 17Table 8 i! i Compound no. Mortality value, I __________________________ I ________ (%) _______________ j! 3,100 j 8,100 11_______10 0_ 12__100__ 13__100____: ______ 15 [100! __________ 20 ___ | ___ 100; _21__j_100_ j 23 __100 24 100 ---------- 25 __ | __100 j 27 __'_ 100_ _: _ 28 100 | __39 _; _ 100 __ j 7021 1 17

Koostumus 1 (a) N- (2-klooribentsoyyli) -Ν' -/_3-kloori-4- (3,5-di- klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea 20 paino-osaa (b) dimetyylisulfoksidi 70 paino-osaa (c) polyoksietyleenialkyylifenyylieetteri 10 paino-osaaComposition 1 (a) N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea 20 parts by weight (b) dimethyl sulfoxide 70 parts by weight part (c) 10 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether

Kun ainekset sekoitettiin perusteellisesti niin, että vaikuttava aine liukene, saatiin emulgoituva konsentraatti.When the ingredients were mixed thoroughly to dissolve the active ingredient, an emulsifiable concentrate was obtained.

Koostumus 2 (a) N- (2-klooribentsoyyli) -N' -/_4- ( 3,5-dikloori- pyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea 5 paino-osaa (b) talkki 92 paino-osaa (c) natriumnaftaleenisulfonaattiformaldehydi- kondensaattia 3 paino-osaaComposition 2 (a) N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl] urea 5 parts by weight (b) talc 92 parts by weight (c) sodium naphthalene sulfonate formaldehyde condensate 3 parts by weight

Koostumuksesta valmistettiin homogeeninen pöly.A homogeneous dust was prepared from the composition.

Koostumus 3 (a) N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'-/4-(3,5-di- klooripyridyyli-2-oksi)fenyyli/urea 50 paino-osaa (b) "Jeeklite" (hienojakoista savea) 45 paino-osaa (c) natriumligniinisulfonaatti 5 paino-osaaComposition 3 (a) N- (2,6-dichlorobenzoyl) -N '- / 4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl / urea 50 parts by weight (b) "Jeeklite" (fine clay ) 45 parts by weight (c) sodium lignin sulfonate 5 parts by weight

Aineosat jauhettiin homogeeniseksi kostutettavaksi jauheeksi. Koostumus 4 (a) N- (2,6-dif luoribentsoyyli) -N' -/_4- (3-kloori-5- trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)fenyyli/ urea 20 paino-osaa (b) N,N-dimetyyliformamidi 70 paino-osaa (c) polyoksietyleenialkyylifenyylieetteri 10 paino-osaaThe ingredients were ground to a homogeneous wettable powder. Composition 4 (a) N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- [4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea 20 parts by weight (b) N, N-dimethylformamide 70 parts by weight (c) polyoxyethylene alkylphenyl ether 10 parts by weight

Kun aineosat sekoitettiin perusteellisesti niin, että vaikuttava aine liukeni, saatiin emulgoituva konsentraatti.When the ingredients were mixed thoroughly so that the active ingredient dissolved, an emulsifiable concentrate was obtained.

Koostumus 5 (a) N- ( 2-klooribentsoyyli) -N' -/_3,5-dikloori-4-(3-kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2- oksi)fenyyli/urea 5 paino-osaa (b) talkki 95 paino-osaaComposition 5 (a) N- (2-chlorobenzoyl) -N '- [3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea 5 parts by weight (b) talc 95 parts by weight

Koostumus jauhettiin homogeeniseksi pölyksi.The composition was ground to a homogeneous dust.

7021 1 187021 1 18

Koostumus 6 (a) N-(2-metyylibentsoyyli)-Ν'-/3-kloori-4-(3- kloori-5-trifluorimetyylipyridyyli-2-oksi)-fenyyli/urea 5 paino-osaa (b) talkkia 95 paino-osaaComposition 6 (a) N- (2-methylbenzoyl) -N '- [3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl] urea 5 parts by weight (b) talc 95 parts by weight -can

Koostumus jauhettiin homogeeniseksi pölyksi.The composition was ground to a homogeneous dust.

Seuraavassa taulukossa keksinnön mukaisten yhdisteiden in-sektisidistä vaikutusta on verrattu US-patenttijulkaisussa 4 005 223 kuvattujen, läheistä rakennetta olevien yhdisteiden vastaavaan. Tutkimusmenetelmä oli sama kuin kokeessa 1.The following table compares the insecticidal activity of the compounds of the invention with that of the closely related compounds described in U.S. Patent No. 4,005,223. The test method was the same as in Experiment 1.

Taulukko 9 7021 1 19 i i Kuolleisuusarvo (%) |Table 9 7021 1 19 i i Mortality rate (%)

Yhdiste (väkevyys: 1 ppm) ICompound (concentration: 1 ppm) I

; Keksinnön mukainen yhdiste; A compound of the invention

I ci C1 II ci C1 I

'·' ^ /" Y, / λ\ 90 ; ; 'y-CONHCONH -ύ y~0-/ V-CF 1 2 3 4'·' ^ / "Y, / λ \ 90;; 'y-CONHCONH -ύ y ~ 0- / V-CF 1 2 3 4

I 'c n ~J 3 II 'c n ~ J 3 I

μ. . . _______ __________.... _______ ... ........ .............. I__________________________ ........ Iμ. . . _______ __________.... _______ ... ........ .............. I__________________________ ........ I

I US 4 005 223 j ! ^C1 Cl j | /- CONHCONH ·/ ''} O { \ . CF3 ; 0 , ; Keksinnön mukainen yhdiste i j F Cl ! ' ( ' ' CONHCONH < W-0-f h CF, , 100 < | v < w V 3 , i F ! i ί : ! ] ! US 4 005 223 : !I US 4,005,223 j! ^ C1 Cl j | / - CONHCONH · / ''} O {\. CF3; 0,; The compound of the invention i j F Cl! '(' 'CONHCONH <W-0-f h CF,, 100 <| v <w V 3, i F! I ί:!]! US 4 005 223:!

• I• I

. F Cl ! : / / ·. / - 7 0 1 ''-CONHCONH-/ ^-O·^ CF3 ; V ' ! ; : i 1 Keksinnön mukainen yhdiste. F Cl! : / / ·. / - 7 0 1 '' -CONHCONH- / ^ -O · ^ CF3; V '! ; A compound of the invention

Cl ci I / ~y / i i V ’CONHCONH < V O ( \ - CF i 100 ; I x—χ N^' j I Cl I ! i ! ! US 4 005 223 jCl ci I / ~ y / i i V 'CONHCONH <V O (\ - CF i 100; I x — χ N ^' j I Cl I! I!! US 4 005 223 j

\ j I\ j I

Cl Cl ! 2 \ i 3 ! v ^CONHCONH -^ ' y O-^ \ - CF3 30 4 ; 'ciCl Cl! 2 \ i 3! v ^ CONHCONH - ^ 'y O- ^ \ - CF3 30 4; 'ci

Taulukko 9 (jatkoa) 7021 1 20Table 9 (continued) 7021 1 20

Kuolleisuusarvo (%)Mortality rate (%)

Yhdiste (väkevyys: 1 ppm)Compound (concentration: 1 ppm)

Keksinnön mukainen yhdiste F “ Cl ^ y ...The compound F “Cl ^ y ... according to the invention

'\-CONHCONH , Λ-0 < N \--C1 100 \ - / \ri/ 'toll/'\ -CONHCONH, Λ-0 <N \ - C1 100 \ - / \ ri /' toll /

'F'F

Keksinnön mukainen yhdiste F Br \yi:ONHCONH - <QH?' — Br 100 jCompound F according to the invention: ONHCONH - <QH? ' - Br 100 j

FF

Keksinnön mukainen yhdiste F Cl /'τΚ "'λ 100 ό ' > -CONHCONH -, ' vO J '· ^— ClCompound according to the invention F Cl / 'τΚ "' λ 100 ό '> -CONHCONH -,' vO J '· ^ - Cl

'---\ '· x N'--- \' · x N

'F Cl'F Cl

Keksinnön mukainen yhdisteA compound of the invention

Cl /—\ ^—\ >-\ 100 < ' >CONHCONH X )0-// —€1 ·._/ N , ' ci v Cl _ _ __ f ___ ______ _______Cl / - \ ^ - \> - \ 100 <'> CONHCONH X) 0 - // - € 1 · ._ / N,' ci v Cl _ _ __ f ___ ______ _______

Keksinnön mukainen yhdiste | j iCompound of the invention j i

Br jBr j

___ \ I___ \ I

/. s \ f . / ^ n n | r 'VCONHCONH-< v '--Br u j \~ / \ ' ! - N- ;/. s \ f. / ^ n n | r 'VCONHCONH- <v' --Br u j \ ~ / \ '! - N-;

i..... .....- ........- - - Ji ..... .....- ........- - - J

Keksinnön mukainen yhdiste j ' ci ! ί ·.· ) (‘ CONHCONH Λ v'--CF3 100 j YU-/ 'N · j ^CH3 ______________________| US 4 005 223 !The compound of the invention j 'ci! ί ·. ·) (‘CONHCONH Λ v’ - CF3 100 j YU- / ‘N · j ^ CH3 ______________________ | US 4,005,223!

Cl I - - -\ 3 -·. f Γ\ 55 ! / ' V-CONHCONH - . O · CF_. ; i Y:_2 V-/ V--·Cl I - - - \ 3 - ·. f Γ \ 55! / 'V-CONHCONH -. O · CF_. ; i Y: _2 V- / V-- ·

NOF

ch3 :ch3:

Claims (33)

1. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat användbart som insekticid, kännetecknat därav, att det har formeln X X3 15 ft Λ— CONHCONH -ftft ft Λ \— / \—/ ^ (I) V X4 vari X^ betecknar halogen eller metyl, X£ är väte eller halogen, X3 och X4 betecknar väte eller halogen, X,- är väte eller halogen, X6 är halogen eller trifluormety1.1. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative useful as an insecticide, characterized in that it has the formula X X3 15 ft Λ - CONHCONH -ftft ft Λ \ - / \ - / ^ (I) V X4 wherein X ^ represents halogen or is hydrogen or halogen, X3 and X4 are hydrogen or halogen, X1 is hydrogen or halogen, X6 is halogen or trifluoromethyl. 2. N-bentsoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 1, kännetecknat därav, att det har formeln X 19 —-ft7 \ _ y— CONHCONH—(ft Λ— 0-// ftf_ X10 8 vari X^ och Xg betecknar väte eller halogen, Xg är väte eller halogen och x ^ är halogen eller trifluormetyl.2. The N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 1, characterized in that it has the formula X 19 -ft7 \ y-CONHCONH- (ft Λ - 0 - // ftf_ X10 8 wherein X represents hydrogen or halogen, Xg is hydrogen or halogen and x ^ is halogen or trifluoromethyl. 3. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 2, kännetecknat därav, att det är N-(2-klor-bensoyl)-Ν'-/A-(3,5-dibrompyridyl-2-oxi)fenyl/urea.3. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 2, characterized in that it is N- (2-chlorobenzoyl) -''- / A- (3,5-dibromopyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 4. N-bensoyl-N1-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 2, kännetecknat därav, att det är N-(2-klor-bensoy1)-N1-/3-klor-4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.4. N-benzoyl-N1-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 2, characterized in that it is N- (2-chlorobenzoyl) -N1- / 3-chloro-4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) ) phenyl / urea. 5. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 2, kännetecknat därav, att det har formeln 7021 1 28 X7 X9 / ΓΓ \ /'"‘Λ / - // v- CONHCONH — // \\ o J·· V _ CF \ ... / \ _ / \, /' ' 3 \ vari X7, Xg och X^ betecknar vSte eller halogen.5. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 2, characterized in that it has the formula 7021-128 X7 X9 / - // v- CONHCONH - // ·· V _ CF \ ... / \ _ / \, / '' 3 \ wherein X7, Xg and X ^ denote vSte or halogen. 6. N-bensoyl-N1-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 6, kännetecknat därav, att det är N-(2-klor-bensoyl) -N' -/4- (3-klor-5-trif luor metylpvridvl-2—oxi) fenyl/urea.N-benzoyl-N1-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 6, characterized in that it is N- (2-chloro-benzoyl) -N '- / 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2- oxy) phenyl / urea. 7. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 1, kännetecknat därav, att det har formeln /7 X9 (/ 'y--CONHCONH—^ -X10 X F \ X8 vari X7 och Xg betecknar väte eller halogen, Xg är väte eller halogen och X^q är halogen eller trifluormety1.N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 1, characterized in that it has the formula / 7 X9 (x - CONHCONH-X10 XF \ X8 wherein X7 and Xg represent hydrogen or halogen, Xg is hydrogen or halogen and X 2 q is halogen or trifluoromethyl. 8. N-bensoyl-N1-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 7, kännetecknat därav, att det är N-(2,6-di-f luorbensoyl) -N ' -/4- (3,5-diklorpyridyl-2-oxi) fenyl/urea.N-benzoyl-N1-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 7, characterized in that it is N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 9. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 7, kännetecknat därav, att det är N-(2,6-di-f luorbensoyl) -N ' -/^.-klor-4- (3,5-diklorpyridyl-2-oxi) fenyl/urea .9. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 7, characterized in that it is N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / - -chloro-4- (3,5 -dichloropyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 10. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 7, kännetecknat därav, att det har formeln F /7 X9 v. f—s' /—Z/' >— \ ( —CONHCONH— ^ /—0 <\j N/>— CF3 X8 vari X^, Xg och Xg betecknar väte eller halogen. II 7021 1 2910. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 7, characterized in that it has the formula F / 7 X9 v. F-s '/ -Z /'> - \ (-CONHCONH-2 / -O < X3, Xg and Xg represent hydrogen or halogen. 11. N-bensoyl-N1-pyridylcxifenylureaderivat enligt patent-kravet 10, kännetecknat därav, att det är N-(2,6- difluorbensoy1)-N'-/4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)feny1/-urea .11. N-benzoyl-N1-pyridylxyphenylurea derivative according to claim 10, characterized in that it is N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) pheny1 / urea. 12. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 10, kännetecknat därav, att det är N-(2,6- difluorbensoy1)-N'-/J,5-diklor-4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl/urea.12. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 10, characterized in that it is N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / J, 5-dichloro-4- (5-trifluoromethylpyridyl-2 oxy) phenyl / urea. 13. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 10, kännetecknat därav, att det är N-(2,6-difluorbensoy1)-N'-/3,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 10, characterized in that it is N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 3,5-dichloro-4- (3-chloro-5) -trifluormetylpyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 14. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 10, kännetecknat därav, att det är N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-/3-klor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 10, characterized in that it is N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl) -2-oxy) phenyl / urea. 15. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 1, kännetecknat därav, att det har formeln CH X7 X9 . 3 v \ (' y\ — CONHCONH -V /-0 / V'\----CF3 Vr: ,·' 'n 'X8 väri X^, Xg och Xg betecknar väte eller halogen.15. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 1, characterized in that it has the formula CH X7 X9. 3 v \ ('y' - CONHCONH -V / -0 / V '\ ---- CF3 Vr:, ·' 'n' X8 where X 2 16. N-bensoyl-N1-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 15, kännetecknat därav, att det är N-(2-metyl-bensoy1)-N'-/3,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi) -fenyl/urea.16. N-benzoyl-N1-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 15, characterized in that it is N- (2-methyl-benzoyl) -N '- / 3,5-dichloro-4- (3-chloro-5- trifluoromethylpyridyl-2-oxy) -phenyl / urea. 17. N-bensoyl-N1-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 15, kännetecknat därav, att det är N-(2-metyl-bensoyl)-N'-/4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.N-benzoyl-N1-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 15, characterized in that it is N- (2-methyl-benzoyl) -N '- / 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 18. N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat enligt patent-kravet 15, kännetecknat därav, att det är N-(2-metyl-bensoyl)-N'-/3-klor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)fenylJ-urea. 3" 7021 118. N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative according to claim 15, characterized in that it is N- (2-methyl-benzoyl) -N '- / 3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl) -2-oxy) phenyl urea. 3 "7021 1 19. Insekticidkomposition, kännetecknad därav, att den innehäller ett N-bensoyl-N'-pyridyloxifenylureaderivat med formeIn X- X, /Xl / /- \ / Λ. / \ / \ ) —CONHCONH - -i N' 7- ° / ')—ΧΛ (I) \-:::7 V=7 ''n_7 x2 \ X4 väri X^ betecknar halogen eller metyl, X2 är väte eller halogen, X^ och X^ betecknar väte eller halogen, X^ är väte eller halogen, Xg är halogen eller trifluormetyl.19. An insecticide composition, characterized in that it contains an N-benzoyl-N'-pyridyloxyphenylurea derivative of the formula X-X, / Xl / / - \ / Λ. - \ (\) -CONHCONH - -i N '7- ° /') —ΧΛ (I) \ - ::: 7 V = 7 '' n_7 x2 \ X4 where X X is hydrogen or halogen, X 2 is hydrogen or halogen, X 2 is halogen or trifluoromethyl. 20. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknad därav, att det innehäller 0,5 tili 80 vikt-delar av ett N-bensoyl-N1-pyridyloxifenylureaderivat med formeln (I) och 20 tili 99,5 viktdelar av ett agrikulturellt hjälpmedel.20. An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains 0.5 to 80 parts by weight of an N-benzoyl-N1-pyridyloxyphenylurea derivative of formula (I) and 20 to 99.5 parts by weight of an agricultural aid. . 21. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecxnad därav, att den som aktivt ämne innehäller N- (2-klorbensoyl) -N' -/4 - (3,5-dibrompyridyl-2-oxi) feny.l/urea.An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2-chlorobenzoyl) -N '- / 4- (3,5-dibromopyridyl-2-oxy) phenyl / urea . 22. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknad därav, att den som aktivt ämne innehäller N-(2-klorbensoyl)-N'-(3-klor-4-/3,5-diklorpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.Insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2-chlorobenzoyl) -N '- (3-chloro-4- / 3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 23. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknat därav, att den som aktivt ämne innehäller N-(2-klorbensoyl)-N'—/4 —(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl/urea.An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2-chlorobenzoyl) -N '- / 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) -phenyl / urea. 24. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, kännetecknad därav, att den som aktivt ämne innehäller N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-/4-(3,5-diklorpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.Insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active substance N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 4- (3,5-dichloropyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 25. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, kännetecknad därav, att den som aktivt ämne innehäller N- (2,6-dif luorbensoy 1) -N 1 -/_3-klor-4- (3,5-diklorpyridy 1-2-oxi) -fenyl/urea.Insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2,6-difluorobenzoy 1) -N 1- [3-chloro-4- (3,5-dichloropyridy-1-2-oxy) phenyl / urea. 26. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, kännetecknad därav, att den som aktivt ämne innehäller N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-/4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)fenyl/urea. II 31 7021 1An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) phenyl / urea. II 31 7021 1 27. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknad därav, att den som aktivt ämne innehaller N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-/3,5-diklor-4-(5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 3,5-dichloro-4- (5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) ) phenyl / urea. 28. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknad därav, att den som aktivt ämne innehaller N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-/3,5-diklor-4-(3-klor-5-trifluormety 1-pyridyl-2-oxi)fenyl/urea.28. An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active substance N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 3,5-dichloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethane) 1-pyridyl-2-oxy) phenyl / urea. 29. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknad därav, att den som aktivt ämne innehaller N-(2,6-difluorbensoyl)-N'-/3-klor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyri-dyl-2-oxi)fenyl/urea.An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2,6-difluorobenzoyl) -N '- / 3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl) -2-oxy) phenyl / urea. 30. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknad därav, att den som aktivt ämne innehaller N-(2-metylbensoyl)-N'-/4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)-fenyl/urea.An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active substance N- (2-methylbenzoyl) -N '- / 4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) -phenyl / urea. 31. Insekticidkomposition enligt patentkravet 19, k ä n -netecknad därav, att den som aktivt ämne innehaller N-(2-metylbensoyl)-N'-/3-klor-4-(3-klor-5-trifluormetylpyridyl-2-oxi)fenyl/urea.An insecticide composition according to claim 19, characterized in that it contains as active ingredient N- (2-methylbenzoyl) -N '- / 3-chloro-4- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) ) phenyl / urea. 32. Förfarande för framställning av N-bensoy1-N'-pyridy1-oxifenylureaderivat med formeln /1 X3 V. ./r\ < · y —.CONHCONH v' y O ) ~ X6 (I) '' —N "x2 x4 väri X^ betecknar halogen eller metyl, X2 är väte eller halogen, X^ och X4 betecknar väte eller halogen, X^ är väte eller halogen, Χ^ är halogen eller trifluormety1, kännetecknat därav, att ett bensoylisocyanat med formeln X /-r { ---CCNCO V.. x2A process for the preparation of N-benzoyl-N'-pyridyl-1-oxyphenylurea derivatives of the formula / 1 X 3 V. X is hydrogen or halogen, X 2 and X 4 are hydrogen or halogen, X 2 is hydrogen or halogen, Χ 2 is halogen or trifluoromethyl, characterized in that a benzoyl isocyanate of formula X --- CCNCO V .. x2
FI781315A 1978-02-06 1978-04-27 N-BENOSOYL-N'-PYRIDYLOXIFENYLUREADERIVAT ANVAENDBARA SOM INSEKTICIDER OCH FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DESSA FI70211C (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1221578 1978-02-06
JP53012215A JPS5823871B2 (en) 1978-02-06 1978-02-06 N↓-pyridyloxyphenylurea compounds and insecticides containing them
JP2982878A JPS54125677A (en) 1978-03-17 1978-03-17 N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea compound,its preparation,and insecticide containing the same
JP2982878 1978-03-17

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI781315A FI781315A (en) 1979-08-07
FI70211B true FI70211B (en) 1986-02-28
FI70211C FI70211C (en) 1986-09-15

Family

ID=26347785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI781315A FI70211C (en) 1978-02-06 1978-04-27 N-BENOSOYL-N'-PYRIDYLOXIFENYLUREADERIVAT ANVAENDBARA SOM INSEKTICIDER OCH FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DESSA

Country Status (7)

Country Link
CA (1) CA1079285A (en)
DK (1) DK155664C (en)
FI (1) FI70211C (en)
NL (1) NL189293C (en)
NO (1) NO149429C (en)
PH (1) PH16906A (en)
SE (1) SE430249B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0262560A3 (en) * 1986-09-29 1989-07-05 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Benzoyl urea compound
WO2010108506A1 (en) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CN105010371B (en) * 2015-02-12 2017-07-14 四川利尔作物科学有限公司 Pesticidal combination and its application

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK47476C (en) * 1930-07-21 1933-06-26 Aga Baltic Radio Ab Device by Radio Receivers.
US3931201A (en) * 1974-01-22 1976-01-06 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
SE7804972L (en) 1979-08-07
NL189293B (en) 1992-10-01
NL7804264A (en) 1979-08-08
FI781315A (en) 1979-08-07
NO781516L (en) 1979-08-07
NO149429B (en) 1984-01-09
DK155664B (en) 1989-05-01
CA1079285A (en) 1980-06-10
DK187078A (en) 1979-08-07
DK155664C (en) 1989-10-09
NO149429C (en) 1984-04-25
PH16906A (en) 1984-04-10
NL189293C (en) 1993-03-01
SE430249B (en) 1983-10-31
FI70211C (en) 1986-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4173637A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
US4173638A (en) N-Benzoyl-N&#39;-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
JPS62263162A (en) Substituted 2, 4-diamino-5-cyanopyrimidine and insect and mite control method using the same
PL112405B1 (en) Insecticide
FI69626C (en) ACYLUREOR VILKA AER ANVAENDBARA SOM INSEKTICIDER SAMT ETT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DEM
FI70211B (en) N-BENZOYL-N&#39;-PYRIDYLOXIFENYLUREADERIVAT ANVAENDBARA SOM INSEKTICIDER OCH FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV DESSA
JPS61225168A (en) Novel benzamide, production thereof and insecticide
CS240991B2 (en) Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation
US4152460A (en) 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines
JPH0134984B2 (en)
AU604086B2 (en) A benzoylurea derivative and its production and use
EP0278673B1 (en) A benzoylurea derivative and its production and use
JP2707239B2 (en) Cyanoalkyl-heterocyclic compounds and insecticides
HU194705B (en) Insecticide compositions containing n-/pirrolo-phenyl/-n-comma above-benzoyl-urea derivative as active component and process for producing the active components
EP0213907B1 (en) N-(2,6-difluorobenzoyl)-N&#39;-3,5-dichloro-4-[3,3,3-trifluoro-2-chloroprop-1-en-1-yl]phenyl-urea having insecticide activity
JPS61215304A (en) Agricultural drug alpha-cyanobenzylphenylbenzoyl urea compound
JPS5835163A (en) N-benzoyl-n&#39;-phenoxyphenylurea compound and insecticide containing the same
JPH0759551B2 (en) Benzoyl urea compounds and insecticides and acaricides containing them as active ingredients
KR810000602B1 (en) Process for preparing n-(1,3,4-thiadiazol-2yl)benzamides
KR800000246B1 (en) Process for the preparation of diphenylethers
KR820000545B1 (en) Process for preparing urea derivatives
KR0150400B1 (en) Substituted 2,4-diamimo-5-cyanopyrimidine and the process for preparation thereof
JPS5839657A (en) N-benzoyl-n&#39;-phenylurea and insecticide containing the same
JPH01131152A (en) Benzoylurea derivative, production, use and intermediate thereof and production of said intermediate
JPS6317062B2 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired
MA Patent expired

Owner name: ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.