FI69466C - Foerfarande foer rengoering av koffein - Google Patents
Foerfarande foer rengoering av koffein Download PDFInfo
- Publication number
- FI69466C FI69466C FI820971A FI820971A FI69466C FI 69466 C FI69466 C FI 69466C FI 820971 A FI820971 A FI 820971A FI 820971 A FI820971 A FI 820971A FI 69466 C FI69466 C FI 69466C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- caffeine
- solution
- aqueous
- dichloromethane
- aqueous alkaline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1 69466
Menetelmä kofeiinin puhdistamiseksi. - Förfarande för rengöring av koffein.
Esillä olevan keksinnön kohteena on menetelmä kofeiinin puhdistamiseksi ja tarkemmin sanoen kofeiinin valmistaminen kiteisestä muodosta, joka on riittävän puhdas käytettäväksi lääkeaineissa ja ravintoaineissa.
Tuoreesta kahvista kofeiinin poistolla teollisesti valmistettu kofeiini on yleensä varsin epäpuhdasta sisältäen noin 85 % kofeiinia, josta syystä se on sopimatonta käytettäväksi lääke- tai ruoka-aineissa.
Useita yrityksiä on tehty kofeiinin puhdistamiseksi. Esimerkiksi sublimointia on kokeiltu, mutta saanto oli huono kemiallisesta hajoamisesta johtuen. Puhdistusta on myös kokeiltu jälleenkiteyttämällä vedestä, mutta kiteiden morfologia (hajoamattomia massoja muodostavat pitkät neulat) aiheutti epäpuhtaan emäliuoksen pysyttymisen ja kofeiinin kemiallinen luonne aikaansai yhdistymisiä epäpuhtauksiin estäen puhtaan kiinteän faasin muodostumisen. Edes neljän peräkkäisen jälleenkiteytyksen jälkeen ei saatu tuotetta, jolla olisi ollut haluttu puhtaus.
Yllättäen on nyt havaittu, että mikäli jälleenkiteytys suoritetaan alkalia ja tiettyjä pelkistimiä sisältävässä vesiliuoksessa, voidaan saada hyvin puhdas tuote. Lisäksi, mikäli kofeiini uutetaan tai erotetaan alkalipitoisesta vesiliuoksesta tietyillä veteen sekoittumattomilla orgaanisilla liuottimilla joko ennen tai jälkeen jälleenkiteytyksen, voidaan saavuttaa hyvin suuri saanto.
Tämän mukaisesti keksinnön avulla aikaansaadaan menetelmä kofeiinin puhdistamiseksi, jossa suoritetaan seuraavat vaiheet missä tahansa järejstyksessäj a) Kofeiinin jälleenkiteytys vesipitoisesta alkalisesta 6 94 6 6 kofeiini liuoksesta, joka sisältää pelkistintä, ja b) kofeiinin uuttaminen vesipitoisesta alkalisesta kofeiini-liuoksesta olennaisesti veteen sekoittumattomalla 1iuottime11a, joka on nestemäistä prosessiolosuhteissa.
Selvyyden vuoksi ilmaisu "vesipitoinen alkalinen kofeiiniliuos" tarkoittaa tämän keksinnön yhteydessä mitä tahansa alkalipi-toista kofeiinin vesiliuosta jopa pH:n ollessa alle 7.
Vesipitoisen alkalisen kofeiini1iuoksen pH on sopivasti ainakin 6,5 ja edullisesti 8 - 10.
Kofeiinin vesiliuoksessa oleva alkali voi olla mikä tahansa yhdiste, joka sopii käytettäväksi ravintoaineiden yhteydessä, joka pystyy nostamaan vesipitoisen kofeiini 1iuoksen pH:n haluttuun arvoon. Se on edullisesti epäorgaaninen ja voi olla esimerkiksi alkalimetallihydroksidi, kuten natrium-hydroksidi tai kaliumhydroksidi. Käytetty alkalimäärä ja väkevyys valitaan sopivasti halutun pH:n aikaansaamiseksi. Esimerkiksi 30 % aikalimetallihydroksidiliuosta voidaan käyttää määrän ollessa 1-20 painoprosenttia, edullisesti 2-10 painoprosenttia raakakofeiinin painosta.
Pelkistinaineen pitäisi olla toksisuudeltaan vähäinen, jotta se sopii käytettäväksi ravintoaineissa. Vaikka sulfiit-teja voidaan käyttää, on edullinen aines ditioniitti, kuten natriumditioniitti, tai sinkkipöly. Pelkistinaineen määrä voi vaihdella suuresti, mutta tavallisesti se riippuu tietystä käytetystä pelkistinaineesta. Ditioniittia voidaan esimerkiksi käyttää 2,5 - 15, edullisesti 4-10 painoprosenttia perustuen raakakofeiinin painoon, kun taas sinkkipölyä voidaan käyttää 0,1 - 10 ja edullisesti 0,25 - 2,5 painoprosenttia raakakofeiinin painosta.
Jälleenkiteytys suoritetaan edullisesti inertin suojakaasun läsnäollessa, joka kaasu voi olla esimerkiksi helium, neon, 3 69466 argon tai metaani, mutta on edullisesti typpi.
Kofeiinipitoisuus vesipitoisessa alkalisessa liuoksessa voi vaihdella suuresti, esimerkiksi 5-50 S, mutta taloudellisista syistä se on tavallisesti 7,5 - 25 painoprosenttia perustuen veden painoon.
Vesipitoisen alkalisen kofeiini liuoksen lämpötila on edullisesti riittävän korkea kaiken läsnäolevan kofeiinin liuottamiseksi ja sopivasti se on 50 - 100°C, edullisesti 60 -80°C. Jälleenkiteytys tapahtuu jäähdyttämällä sopivasti lämpötilaan alle 30°C ja edullisesti lämpötilaan 15 - 25°C.
Kofeiinin uuttamiseen vesipitoisesta alkalisesta liuoksesta käytetyn liuottimen kiehumispiste on sopivasti 35 - 100°C ja liuotin on edullisesti myrkytön ja syttymätön. Sopivimpia liuottimia ovat halogenoidut hiilivedyt, edullisesti klooratut hiilivedyt, esimerkiksi dikloorimetaani. Uutto tai erotus suoritetaan edullisesti liuottimen kiehumispisteen lämpötilassa tai sen läheisyydessä. Käytetty liuotinmäärä voi vaihdella suuresti ja se voi olla 0,5 - 100 paino-osaa ja edullisesti 1-10 paino-osaa per paino-osa vesipitoista alkalista liuosta. Kofeiinin uutto tai erotus liuottimena voi sopivasti tapahtua vasta virtaisesti. Mikäli kofeiini uutetaan jälleenki-teytysten jälkeen, se erotetaan vesipitoisesta alkalisesta liuoksesta, joka on suodatettu jälleenkiteytystä kofeiinista. Mikäli kofeiini uutetaan ennen jälleenkiteytystä, se uutetaan tai erotetaan edullisesti vesipitoisesta alkalisesta kofeiini-liuoksesta pelkistinaineen poissaollessa, jonka jälkeen kofeiinin sisältämä liuotinfaasi erotetaan vesifaasista, liuotin haihdutetaan pois ja kofeiini liuotetaan uuteen vesipitoiseen alkaliseen liuokseen, joka sisältää pelkistinaineen ja tämän jälkeen jälleenkiteytetään. Uutto voidaan sopivasti suorittaa jatkuvana menetelmänä. Edullisesti kofeiinin uutto vesipitoisesta aika li pitoisesta liuoksesta suoritetaan ennen jälleenkiteytystä.
4 69466
Kierrättämällä uudelleen kofeiinia sisältävä vesipitoinen alkalinen liuos ja saattamalla se yhteen tai useampaan jälleenkiteytykseen ja uuttoon on mahdollista parantaa hyvin puhtaan kofeiinin saantoa. Koko menetelmä voidaan suorittaa haluttaessa jatkuvasti.
Keksinnön mukainen menetelmä suoritetaan edullisesti ilmanpaineessa. Menetelmää voidaan käyttää mistä tahansa saadun kofeiinin puhdistamiseksi ja sitä voidaan helposti soveltaa kahvinva lmistus laitoksessa.
Seuraavat esimerkit valaisevat edelleen keksintöä.
Esimerkki 1 100 g raakaa teollisuuskofeiinia, joka sisälsi 84,8 g kofeiinia, liuotettiin 1 litraan vesiliuosta, joka sisälsi 6 ml 30 % natriumhydroksidiliuosta ja jonka pH oli 9 ja lämpötila 70°C. Tähän liuokseen lisätään 10 g aktiivihiiltä, 5 g natriumditioniittia ja 4 g seliittiä. Typpeä puhallettiin läpi ja sekoituksen jälkeen liuos suodatettiin aktiivihiilen, seliitin ja epäpuhtauksien poistamiseksi.
Tämän jälkeen suodos jäähdytettiin 20°C:een osan kofeiinista jälleenkiteyttämiseksi. Kiteet suodatettiin pois ja pestiin 200 ml:11a pesuvettä. Emäliuos oli lopun kofeiinin sisältävä vesipitoinen alkalinen liuos, joka sisälsi myös pesuveden, ja tämä liuos uutettiin 2 litralla dikloorimetaania 40°C:ssa vastavirtaisesti. Suurimman osan kofeiinia sisältävä dikloori-metaanifaasi erotettiin epäpuhtaasta, loppuun käytetystä vesipitoisesta alkalifaasista ja dikloorimetaani haihdutettiin pois uuden kofeiinimäärän saamiseksi, joka yhdessä aikaisemmin jälleenkiteytetyn kofeiinin kanssa painoi 55 g. Tämä kofeiini lisättiin seokseen, jossa oli 500 g makeaa vettä ja 1 g natriumditioniittia 70°C:ssa ja pH säädettiin arvoon 9 lisäämällä edelleen 1,2 ml 30 % natriumhydroksidia. Typpeä puhallettiin läpi ja sekoituksen jälkeen lämpötila alennettiin 5 69466 20°C:een kofeiinin jälleenkiteyttämiseksi edelleen. Kiteet suodatettiin pois, pestiin 200 ml:11a uutta pesuvettä ja kuivattiin, jolloin saatiin 30 g puhdasta kofeiinia. Emäliuos oli lopun kofeiinin sisältävä vesipitoinen alkalinen liuos, joka sisälsi myös pesuveden ja joka uudelleenkierrätettiin ja uutettiin 40°C:ssa dikloorimetaanilla, joka oli haihdutettu pois ensimmäisen uuton jälkeen. Suurimman osan kofeiinia sisältävä dikloorimetaanifaasi erotettiin epäpuhtaasta vesipitoisesta alkalifaasista ja dikloorimetaani haihdutettiin pois ja kofeiini jälleenkiteytettiin uudelleen samalla tavoin kuin aikaisemmin. Tämä emäliuoksen ja dikloorimetaanin uudelleenkierrätys ja kofeiinin jälleenkiteytys, jota seurasi kuivaus, toistettiin, kunnes puhtaan kofeiinin saanto oli 95 Ä.
Esimerkki 2 100 g raakaa ja teollisuuskofeiinia, joka sisälsi 84,8 g kofeiinia, liuotettiin 500 g:aan vesiliuosta, joka sisälsi 6 ml 30 % natriumhydroksidiliuosta ja jonka pH oli 9 ja lämpötila 70°C. Tähän liuokseen lisättiin 10 g aktiivihiiltä, 1 g sinkkipölyä ja 4 g seliittiä. Typpeä puhallettiin läpi ja sekoituksen jälkeen liuos suodatettiin aktiivihiilen, seliitin ja epäpuhtauksien poistamiseksi.
Tämän jälkeen suodos jäähdytettiin 20°C:een osan kofeiinista jälleenkiteyttämiseksi. Kiteet suodatettiin pois ja pestiin 300 ml:11a pesuvettä. Emäliuos, joka oli lopun kofeiinin ja pesuveden sisältävä vesipitoinen alkalinen liuos, uutettiin 1 litralla dikloorimetaania 40°C:ssa vastavirtaisesti. Suurimman osan kofeiinia sisältävä dikloorimetaanifaasi erotettiin epäpuhtaasta loppuun käytetystä vesipitoisesta aika li faasista ja dikloorimetaani haihdutettiin pois uuden kofeiinimäärän saamiseksi, joka yhdessä aikaisemmin jälleen-kiteytetyn kofeiinin kanssa painoi 44 g. Tämä kofeiini 6 69466 lisättiin seokseen, jossa oli 850 g uutta vettä ja 0,4 g sinkkipölyä lämpötilan ollessa 70°C ja pH säädettiin arvoon 9 lisäämällä edelleen 0,8 g 30 % natriumhydroksidia. Typpeä puhallettiin läpi ja sekoituksen jälkeen lämpötila laskettiin 20°C:een kofeiinin jälleenkiteyttämiseksi edelleen. Kiteet suodatettiin pois, pestiin 300 ml:11a uutta pesuvettä ja kuivattiin, jolloin saatiin 41 g puhdasta kofeiinia. Emäliuos, joka oli lopun kofeiinin ja pesuveden sisältävä vesipitoinen alkaliliuos, uudelleenkierrätettiin ja uutettiin 40°C:ssa dikloorimetaanilla, joka oli haihdutettu pois ensimmäisen uuton jälkeen. Suurimman osan kofeiinia sisältävä dikloori-metaanifaasi erotettiin epäpuhtaasta vesipitoisesta alkali-faasista ja dikloorimetaani haihdutettiin pois ja kofeiini jälleenkiteytettiin samalla tavoin kuin aikaisemmin.
Tämä emäliuoksen ja dikloorimetaanin uude1leenkierrätys ja kofeiinin jälleenkiteytys, jota seurasi kuivaus, toistettiin, kunnes puhtaan kofeiinin saanto oli 95 %.
Esimerkki 3 100 g raakaa teollisuuskofeiinia, joka sisälsi 84,8 g kofeiinia, liuotettiin 1 litraan vesiliuosta, joka sisälsi 6 ml 30 % natriumhydroksidiliuosta ja sekoitettiin 40°C:ssa ennen suodatusta kalvojen poistamiseksi. Tämän jälkeen vesifaasi uutettiin 2 litralla dikloorimetaania 40°C:ssa vastavirtaisesti, kunnes kofeiini oli käytetty loppuun. Suurimman osan kofeiinia sisältävä dikloorimetaanifaasi erotettiin epäpuhtaasta vesipitoisesta aikalifaasista ja dikloorimetaani haihdutettiin pois, jolloin jäljelle jäi 74 g kofeiinia. Tämän jälkeen tämä kofeiini uudelleenliuo-tettiin 1100 g:aan uutta vettä 70°C:ssa ja 0,4 g 30 S natrium-hydroksidiliuosta lisättiin pH:n saattamiseksi arvoon 9,5. Tämän jälkeen lisättiin 10 g atsidihiiltä, 0,4 g sinkkipölyä ja 4 g seliittiä ja typpeä puhallettiin läpi. Sekoituksen jälkeen liuos suodatettiin sinkin, aktiivihiilen, seliitin ja epäpuhtauksien poistamiseksi. Tämän jälkeen suodos jäähdy- 7 69466 tettiin 20°C:een osan kofeiinista jälleenkiteyttämiseksi.
Kiteet suodatetiin pois, puhdistettiin 300 mlrlla uutta pesuvettä ja kuivattiin, jolloin saatiin 46 g puhdasta kofeiinia. Emäliuos, joka oli lopun kofeiinin sisältävä vesipitoinen alkalinen liuos, kierrätettiin uudelleen ja uutettiin 40°C:ssa dikloorimetaani1la, joka oli haihdutettu pois ensimmäisen uuton jälkeen. Suurimman osan emäliuoksessa läsnäollutta kofeiinia sisältävä dikloorimetaanifaasi erotettiin epäpuhtaasta vesipitoisesta aika lifaasista ja dikloori-metaani haihdutettiin pois ja kofeiini jälleenkiteytettiin samoinkuin aikaisemmin. Tämä emäliuoksen ja dikloorimet aan in uudelleenkierrätys ja kofeiinin jälleenkiteytys, jota seurasi kuivaus, toistettiin, kunnes puhtaan kofeiinin saanto oli 95 S. Emäliuosta ja pesuvettä voidaan käyttää uuden raakako-feiiniannoksen liuottamiseksi ja menetelmä voidaan toistaa.
Claims (11)
1. Menetelmä kofeiinin puhdistamiseksi, tunnettu siitä, että siinä suoritetaan seuraavat vaiheet halutussa j ärjestyksessä: a) kofeiini jälleenkiteytetään vesipitoisesta alkalisesta kofeiiniliuoksesta, joka sisältää pelkistinaineen, ja b) kofeiini uutetaan vesipitoisesta alkalisesta kofeiini-liuoksesta olennaisesti veteen sekoittumattomalla liuottimena, joka on nestemäinen prosessiolosuhteissa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesipitoisen alkalisen kofeiiniliuoksen pH on 8 - 10.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesipitoisessa kofeiini-liuoksessa oleva alkali on alkalimetallihydroksidi.
4. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pelkistinaine on sinkkipöly.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että sinkkipölyä käytetään 0,25 - 2,5 painoprosenttia perustuen raakakofeiinin painoon.
6. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että jälleenkiteytys suoritetaan inertin typen läsnäollessa.
7. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kofeiinipitoisuus vesipitoisessa alkaliliuoksessa on 7,5 - 25 painoprosenttia perustuen veden painoon. 9 69466
8. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vesipitoisen alkaliliuoksen lämpötila on 60 - 80°C,
9. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että uuttoliuotin on kloorattu hiilivety.
10. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että uuttoliuotin on dikloorimetaani.
11. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kofeiinin uutto vesipitoisesta alkaliliuoksesta suoritetaan ennen jälleen-kiteytystä. ίο 6 9 4 6 6
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25410081A | 1981-04-14 | 1981-04-14 | |
US25410081 | 1981-04-14 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI820971L FI820971L (fi) | 1982-10-15 |
FI69466B FI69466B (fi) | 1985-10-31 |
FI69466C true FI69466C (fi) | 1986-02-10 |
Family
ID=22962929
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI820971A FI69466C (fi) | 1981-04-14 | 1982-03-19 | Foerfarande foer rengoering av koffein |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0062776B1 (fi) |
JP (1) | JPS57179184A (fi) |
DE (1) | DE3263721D1 (fi) |
ES (1) | ES8304131A1 (fi) |
FI (1) | FI69466C (fi) |
MX (1) | MX7061E (fi) |
PH (1) | PH18582A (fi) |
PL (1) | PL135880B1 (fi) |
PT (1) | PT74740B (fi) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019063465A1 (en) * | 2017-09-29 | 2019-04-04 | Nestec S.A. | PROCESS FOR PRODUCING CAFFEINE |
CN115228134A (zh) * | 2022-09-05 | 2022-10-25 | 青海大学 | 一种从茶叶中提取咖啡因的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH114904A (de) * | 1924-05-16 | 1926-05-17 | Kuendig Jun & Cie F | Verfahren zur Herstellung von koffeinfreiem Kaffee. |
US2508545A (en) * | 1948-07-20 | 1950-05-23 | Gen Foods Corp | Process of recovering caffein |
GB854703A (en) * | 1956-04-20 | 1960-11-23 | Hag Ag | Process for removing caffeine from coffee extracts |
US3321142A (en) * | 1964-10-17 | 1967-05-23 | Dresden Arzneimittel | Method for the production of an abrasion-resistant discoloration-free caffeine granulate |
-
1982
- 1982-03-18 EP EP19820102211 patent/EP0062776B1/en not_active Expired
- 1982-03-18 DE DE8282102211T patent/DE3263721D1/de not_active Expired
- 1982-03-19 FI FI820971A patent/FI69466C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-03-29 PH PH27069A patent/PH18582A/en unknown
- 1982-03-31 PL PL23573582A patent/PL135880B1/pl unknown
- 1982-04-12 PT PT7474082A patent/PT74740B/pt unknown
- 1982-04-13 ES ES511377A patent/ES8304131A1/es not_active Expired
- 1982-04-13 MX MX1002882U patent/MX7061E/es unknown
- 1982-04-14 JP JP6228282A patent/JPS57179184A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT74740A (en) | 1982-05-01 |
ES511377A0 (es) | 1983-02-16 |
MX7061E (es) | 1987-04-10 |
PT74740B (en) | 1983-11-14 |
FI69466B (fi) | 1985-10-31 |
JPS57179184A (en) | 1982-11-04 |
EP0062776A1 (en) | 1982-10-20 |
PH18582A (en) | 1985-08-12 |
FI820971L (fi) | 1982-10-15 |
JPS6318948B2 (fi) | 1988-04-20 |
DE3263721D1 (en) | 1985-06-27 |
PL235735A1 (fi) | 1982-11-22 |
ES8304131A1 (es) | 1983-02-16 |
PL135880B1 (en) | 1985-12-31 |
EP0062776B1 (en) | 1985-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5487818A (en) | Process for separating phthalimido-peroxycaproic acid from solutions in organic solvents | |
US20080125611A1 (en) | Process For Preparing Aloe-Emodin | |
TW330200B (en) | Process for purifying acetic acid | |
FI69466C (fi) | Foerfarande foer rengoering av koffein | |
CA1056383A (en) | Process for producing nicotinic amide | |
JPS6051464B2 (ja) | ε‐カプロクタムの回収方法 | |
US5155269A (en) | Purification of p-aminophenol compositions and direct conversion to N-acetyl-p-aminophenol | |
US4228309A (en) | Cyclohexane extraction to remove chlorodibenzo-p-dioxins | |
US4758662A (en) | Purification of caffeine | |
CA1304402C (en) | Process for the purification of 2-hydroxynaphthalene-6-carboxylic acid | |
US5116996A (en) | Purification of indigo | |
US3997598A (en) | Process for purifying sorbic acid | |
US4531003A (en) | Purification of caffeine | |
US5804192A (en) | Process for obtaining procyanidol oligomers from plants by extractions | |
JP3353843B2 (ja) | 有機溶剤溶液からのフタルイミド過カプロン酸の分離法 | |
US5349074A (en) | Process for pharmaceutical grade high purity hyodeoxycholic acid preparation | |
US4388291A (en) | Process for the production of dithionites | |
US3078303A (en) | Purification of aromatic carboxylic acids | |
JP2002533424A (ja) | ビスフェノールaの調製方法 | |
US4251457A (en) | Process for purification of the off-gases resulting from the production of benzoyl chloride from phosgene | |
US4521632A (en) | Purification of aqueous glyoxal solutions | |
CA1048538A (en) | Process for the manufacture of an addition compound of sorbic acid-and potassium sorbate (potassium disorbate) | |
JP3157724B2 (ja) | インドールの精製方法 | |
US4605791A (en) | Process for purification of technical grade pentachlorophenol | |
JP2571089B2 (ja) | クエン酸とイソクエン酸との分離方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A. |