FI67224B - Inklusionskomplex av cyklodextriner och starka oorganiska oxisyror och foerfarande foer framstaellning av dessa - Google Patents

Inklusionskomplex av cyklodextriner och starka oorganiska oxisyror och foerfarande foer framstaellning av dessa Download PDF

Info

Publication number
FI67224B
FI67224B FI813213A FI813213A FI67224B FI 67224 B FI67224 B FI 67224B FI 813213 A FI813213 A FI 813213A FI 813213 A FI813213 A FI 813213A FI 67224 B FI67224 B FI 67224B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
cyclodextrin
och
acid
weight
phosphoric acid
Prior art date
Application number
FI813213A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI67224C (fi
FI813213L (fi
Inventor
Joszef Szejtl
Zsuzsanna Budai
Gabriella Pap
Andras Kerekes
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Publication of FI813213L publication Critical patent/FI813213L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI67224B publication Critical patent/FI67224B/fi
Publication of FI67224C publication Critical patent/FI67224C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0007—Solid extinguishing substances
    • A62D1/0014—Powders; Granules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

1 67224
Syklodekstriinien ja vahvojen epäorgaanisten oksihappojen inkluusiokompleksit ja menetelmä niiden valmistamiseen Tämä keksintö kohdistuu syklodekstriinien ja vah-5 vojen oksihappojen inkluusiokomplekseihin ja menetelmään niiden valmistamiseen. Nämä kompleksit ovat säilyviä, pysyviä kiteisiä yhdisteitä.
Vahvat epäorgaaniset oksihapot ovat puhtaassa imio-dossaan erittäin hygroskooppisia ja pysymättömiä olivatpa 10 ne kiteisiä kuten fosforihapot tai nestemäisiä kuten rikkihappo ja typpihappo. Näitä happoja säilytetään ja käytetään siis melkein yksinomaan vesiliuoksina.
Käytännössä tarvitaan kuitenkin oksihappoja, jotka ovat kiinteitä, ei-hygroskooppisia ja jotka ovat säilytet-15 tävissä sellaisenaan tai seoksena hapoille yhteen sopimattomien aineiden kanssa, joista epäorgaaniset oksihapot voidaan vapauttaa veden vaikutuksesta tai suhteellisen voimakkaalla lämmittämisellä.
Keksinnön mukaiset syklodekstriinien ja epäorgaanis-20 ten oksihappojen inkluusiokompleksit täyttävät vaatimukset pysyvyyden ja säilyvyyden suhteen ja samalla saadaan sisällytetyn oksihapon koko tehokkuus käyttöön joko ink-luusiokompleksin dissosiaatioon tarvittavan veden läsnäollessa tai vedettömissä olosuhteissa korottamalla lämpö-25 tila syklodekstriinistruktuurin hajoamislämpötilaan.
HU-patenttijulkaisussa 172836 kuvataan vetyhaloge-nidien ja syklodekstriinien inkluus.iokompleksien valmistaminen. Olennaista tässä menetelmässä on se, että yhdistetään sekoittamalla jäähdyttäen vetyhalogenidin ja syk-30 lodekstriinin vesiliuokset ja tällä tavalla saatu vetyhalogenidin ja syklodekstriinin inkluusuokompleksi kiteytetään jäähdyttämällä. Syklodekstriinin komplekseja muiden happojen kuin oksihappojen kanssa joko ei voida valmistaa tai niitä saadaan erittäin alhaisina saantoina.
35 Syklodekstriinien glykosidisidokset hydrolysoitu vat vahvojen happojen vaikutuksesta (Acta Chim. Hung. 9£ 2 67224 375 (1977). Siis vesiliuoksissa epäorgaaniset oksihapot konsentraatiosta riippuen joko hydrolysoivat syklodekstrii-nit (suhteellisen laimeissa vesiliuoksissa) tai hajottavat ne, jos systeemi sisältää pienen määrän vettä. Toisaalta 5 epäorgaaniset oksihapot lisäävät syklodekstriinien liukoisuutta veteen niin, että ne eivät erotu näistä liuoksista.
Keksinnön tarkoituksena on saada kiteisiä pysyviä inkluusiokomplekseja (syklodekstriinikomplekseja) epäorgaanisista oksihapoista.
10 On yllättäen keksitty, että epäorgaanisten oksihap- pojen aiheuttama kiivas hydrolyysi eli hajoaminen voidaan estää.
Kyseinen keksintö perustuu havaintoon, että epäorgaanisten oksihappojen ja syklodekstriinien inkluusiokomplek-15 seja voidaan saada valitsemalla sopiva happokonsentraatio tai sopiva lämpötila, jolloin kiinteä kiteinen syklodeks-triini muuttuu happokompleksiksi liukenematta.
Vahvojen epäorgaanisten oksihappojen syklodekstriinien inkluusiokompleksien kiderakenne on erilainen kuin 20 syklodekstriinien, joten kun syklodekstriinikiteinen pin-tamolekyylikerrokset muodostavat kompleksin, ne erottuvat syklodekstriinikiteestä ja alkaa muodostua uusi kiderakenne. Syklodekstriinille ominainen kiderakenne häviää siis lyhyessä ajassa sekoituksen yhteydessä kiteen liukenematta 25 veteen ja sen tilalle muodostuu uusi kiderakenne, joka on tunnusomainen epäorgaanisen oksihapon ja syklodekstriinin inkluusiokompleksille.
Kyseisen keksinnön mukaan annetaan kiinteän C*-, P>- tai syklodekstriinin tai mainittujen syklodekstrii-30 nien ja suoraketjuisten dekstriinien seoksen, joka sisältää vähintään 60 painoprosenttia syklodekstriiniä reagoida sekoittamalla 0,24-4 ml:n kanssa 30-85 painoprosent-tista vesipitoista fosforihappoliuosta tai 30-75 paino-prosenttista vesipitoista rikkihappoliuosta tai 20-65 35 painoprosenttista vesipitoista typpihappoliuosta, jonka lämpötila on välillä -5°C ja 25°C. Painoprosentit on las- 3 67224 kettu 1 g kohden syklodekstriiniä. Saadusta kiinteästä kompleksista poistetaan vesi suodattamalla ja/tai kuivaamalla .
Kun keksinnön mukaisessa menetelmässä lisätään 5 käytetyn hapon määrää lisääntyy tällä tavalla muodostuneen inkluusiokompleksin tehokas happomäärä eli myös liittymisaste suurenee määrättyyn happopitoisuuteen asti; hapon ylimäärä aiheuttaa kuitenkin saannon vähenemisen.
Keksinnön mukaisia happokomplekseja voidaan käyttää 10 analyyttisiin tarkoituksiin, sisäiseen puskurointiin, happojen lisäämiseen vedettömiin ympäristöihin, radikaalien substituoimiseen tai liittämiseen tai katalysaattoreina. Sammutusjauheiden tehoa voidaan moninkertaistaa kuin tavallisiin seoksiin lisätään 5-10 painoprosenttia syklo-15 dekstriinin happokompleksia. Täten voidaan lisätä sammu-tusjauheiden tehoa ja vastaavasti voidaan huomattavasti vähentää käytetyn jauheen määrää, eli kun käytetään samaa täyttömäärää voidaan sammuttaa suurempi palo kuin lisäämättä kompleksia.
20 Seuraavat esimerkit kuvaavat yksityiskohtaisemmin kyseistä keksintöä.
67224
Esimerkki 1 50 g kiteistä /3-syklodekstriiniä homogenisoidaan 50 ml:n kanssa 40 painoprosenttista vesipitoista 0°C:seen jäähdytettyä fosforihappoliuosta tahnaksi voimakkaasti 5 hiertäen huhmarissa. Tällä tavalla saatu rahna on vielä juokseva ja hyvin suodatettavissa. Saadut kiteet suodatetaan kylminä lasisintterillä G 3 ja kuivataan kuivausuu-nissa 60°C:ssa
Saadaan 43 g valkoista kiteistä ainetta, joka on 10 /^-syklodekstriinin ja fosforihapon inkluusiokompleksi. Tuotteen fosforihappopitoisuus on 7,1 % alkalimetrisesti määritettynä.
Tuote on sekä kiteinen röntgendiffraktiolla saadun jauhespektrogrämmin perusteella että myös kompleksi, mikä 15 todettiin termoanalyyttisellä analyysilla. Liittymiaste on 1 mooli/1 mooli.
Tuote voidaan säilyttää ilman värinmuutoksia tai hajoamista yli 6 kuukautta huoneen lämpötilassa, yli 1 kuukausi 40°C:ssa ja kolme viikkoa 60°C:ssa. Tuotteessa 20 ilmenee vähäisiä värinmuutoksia viikon jälkeen 80°C:ssa.
Esimerkki 2 40 g kiteistä β-syklodekstriiniä homogenisoidaan hyvin 10 ml:n kanssa 40 painoprosenttista 0°C:seen jäähdytettyä fosforihappoa voimakkaasti hiertäen huhmarissa ja kui-25 vataan sen jälkeen kuivausuunissa 60°C:ssa. Saadaan 44 g f1* -syklodekstriini-fosforihapon inkluusiokompleksia , jonka fosforihappopitoisuus on 10 paino-prosenttia ja liittymisaste on 1,4 raoolia/mooli.
Esimerkki 3 30 10 g f^-syklodekstriiniä homogenisoidaan 10 ml:n kanssa 70 painoprosenttista 0°C:seen jäähdytettyä fosfori-happoa voimakkaasti hiertäen huhmarissa, suodatetaan ja kuivataan kuivausuunissa 50°C:ssa. Saadaan 15, g jT-syklo-dekstriini-fosforihapon inkluusiokompleksia, jonka happo-35 pitoisuus on 9,5 % ja liittymisaste 1,4 moolia/mooli.
67224
Esimerkki 4 10 g ö(-syklodekstriiniä homogenisoidaan 2,5 ml:n kanssa 30 painoprosenttista 0°C:seen jäähdytettyä fosfori-happoa huhmarissa ja kuivataan sen jälkeen kuivausuunissa 5 60°C:ssa. Saadaan 10,8 g °t-syklodekstriini-fosforihapon inkluusiokompleksia, jonka fosforihappopitoisuus on 7,5 % ja liittymisaste 0,83 moolia/mooli.
Esimerkki 5
Toistamalla esimerkissä 1 kuvattu menettely, mutta 10 korvaamalla fosforihappo 33 painoprosenttisella rikkihapolla saadaan 47,5 g valkoista kiteistä ainetta, /ö-syklodekst-riini rikkihapon inkluusiokompleksia. Tällä tavalla saadun kompleksin rikkihappopitoisuus on 8,2 % alkalimetrises-ti määritettynä (kaliumhydroksidilla). Liittymisaste on 1 15 mooli rikkihappoa/1 mooli β-dekstriiniä.
Kompleksi on kiteinen jauhespektrogrammin mukaan ja pysyvä termoanalyysin mukaan.
Esimerkki 6 10 9 jf-dekstriiniä homogenisoidaan 2,6 ml:n kanssa 20 60 painoprosenttista, -5°C:seen jäähdytettyä rikkihappoa huhmarissa, tämän jälkeen kuivataan näin saatu tuote va-kuumiuunissa 50°C:ssa. Saadaan 11,8 g /-syklodekstriini-rikkihapon inkluusiokompleksia, jonka rikkihappopitoisuus on 15 % ja liittymisaste 2,5 moolia/mooli.
25 Esimerkki 7 10 g (7v-syklodekstriiniä homogenisoidaan 10 ml.:n kanssa 32 painoprosenttista rikkihappoa, tuote suodatetaan ja kuivataan sen jälkeen vakuumieksikaattorissa huoneen lämpötilassa. Saadaan 6,5°^-syklodekstriini-rikkihapon ink-30 luusiokompleksi, jonka rikkihappopitoisuus on 4,5 % ja liittymisaste 0,5 moolia/mooli.
Esimerkki 8 10 g (X-syklodekstriiniä homogenisoidaan 3 ml:n kanssa 65 painoprosenttista typpihappoa ja näin saatu tuote 35 kuivataan vakuumieksikaattorissa huoneen lämpötilassa. Saadaan 10,8 g ^-syklodekstriini-typpihapon inkluusiokompleksia, jonka typpihappopitoisuus on 4,1 % ja liittymisaste 0,7 moolia/mooli .
67224
Esimerkki 9
Toistamalla esimerkissä 1 kuvattu menettely, mutta korvaamalla fosforihappo 65 painoprosenttisella typpihapolla, saadaan 35 g valkoista kiteistä ainetta, P-syklodekstrii-5 ni-typpihapon inkluusiokompleksia. Kompleksin typpihappo-pitoisuus on 5,7 % ja liittymisaste 1,2 moolia/mooli.
Pysyvyys: typpihappopitoisuus on vähentynyt vähemmän kuin 10 % kahden viikon jälkeen huoneen lämpötilassa tai 4 päivän jälkeen 40°C:ssa vakuumissa.
10 Esimerkki 10 20 g /3-syklodekstriiniä ja 10 ml 20 painoprosenttis-ta, 0°C:n lämpötilassa olevaa typpihappoa sekoitetaan no- ' peasti, suodatetaan kylmänä ja kuivataan vakuumieksikaat-torissa kiinteän kaliumhydroksidin yllä huoneen lämpöti-15 lassa. Saadaan 12 g p-syklodekstriini-typpihapon inkluusiokompleksia, jonka typpihappopitoisuus on 2,8 % ja liittymisaste on 0,55 moolia/mooli.

Claims (10)

1. Syklodekstriinien ja vahvojen epäorgaanisten oksi-happojen inkluusiokompleksit.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen inkluusiokompleksi, tunnettu siitä, että se sisältää -syklodekstriiniä ja fosforihappoä.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen inkluusiokompleksi, tunnettu siitä, että se sisältää ^-syklodekstriiniä 10 ja fosforihappoa.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen inkluusiokompleksi, tunnettu siitä, että se sisältää (^-syklodekstriiniä ja fosforihappoa.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen inkluusiokompleksi, 15 tunnettu siitä, että se sisältää /3-syklodekstriiniä ja rikkihappoa.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen inkluusiokompleksi, tunnettu siitä, että se sisältää oi-syklodekstriiniä ja rikkihappoa.
7. Menetelmä syklodekstriinien ja vahvojen epäorgaa nisten oksihappojen inkluusiokompleksien valmistamiseen, tunnettu siitä, että kiinteä °^, /3 - tai jf-syklo-dekstriini tai tällaisen syklodekstriinin ja suoraketjui-sen dekstriinin seos, joka sisältää vähintään 60 paino-% 25 syklodekstriiniä, saatetaan sekoittaen reagoimaan 30-85 paino-%:isen vesipitoisen fosforihappo- tai 30-75 paino-% :isen vesipitoisen rikkihappo- tai 20-65 paino-%:isen vesipitoisen typpihappoliuoksen kanssa, jonka määrä on 0,25-4 rag/1 g syklodekstriiniä ja jonka lämpötila on vä-
30 Iillä -5 ja +25°C.
7 67224
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että syklodekstriini on ^-syklodekstriini.
9. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että syklodekstriini on ^-syklodekstriini.
10. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että syklodekstriini on ^syklodekstriini. 8 67224
FI813213A 1980-10-17 1981-10-15 Inklusionskomplex av cyklodextriner och starka oorganiska oxisyror och foerfarande foer framstaellning av dessa FI67224C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU252280 1980-10-17
HU802522A HU182217B (en) 1980-10-17 1980-10-17 Process for producing inclusive complexes of cyclodextrines and strong inorganic oxyacids

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI813213L FI813213L (fi) 1982-04-18
FI67224B true FI67224B (fi) 1984-10-31
FI67224C FI67224C (fi) 1985-02-11

Family

ID=10959815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI813213A FI67224C (fi) 1980-10-17 1981-10-15 Inklusionskomplex av cyklodextriner och starka oorganiska oxisyror och foerfarande foer framstaellning av dessa

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4365061A (fi)
JP (1) JPS57129809A (fi)
AT (1) AT377769B (fi)
BE (1) BE890759A (fi)
CH (1) CH649091A5 (fi)
CS (1) CS221994B2 (fi)
DE (1) DE3141165A1 (fi)
FI (1) FI67224C (fi)
FR (1) FR2492359A1 (fi)
GB (1) GB2086405B (fi)
HU (1) HU182217B (fi)
IT (1) IT1146710B (fi)
NL (1) NL8104714A (fi)
NO (1) NO154308C (fi)
SE (1) SE448465B (fi)
SU (1) SU1269738A3 (fi)
YU (1) YU42731B (fi)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6081166A (ja) * 1983-10-11 1985-05-09 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd ２−ニトロオキシメチル−６−クロロピリジンのβ−シクロデキストリン包接化合物およびその製造法
IT1196033B (it) * 1984-02-22 1988-11-10 Chiesi Farma Spa Composto ad attivita' antiinfiammatoria ottenuto per complessazione con beta-ciclodestrina e relative formulazioni farmaceutiche
JPS60202115A (ja) * 1984-03-27 1985-10-12 Ichiro Shibauchi エポキシ樹脂用硬化剤
US4539399A (en) * 1984-07-27 1985-09-03 Advanced Separation Technologies Inc. Bonded phase material for chromatographic separations
US4897472A (en) * 1986-11-19 1990-01-30 Oy Alko Ab Process for isolation and purification of cyclodextrins
CA2013485C (en) * 1990-03-06 1997-04-22 John Michael Gardlik Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes
US5139687A (en) * 1990-05-09 1992-08-18 The Proctor & Gamble Company Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes
US5246611A (en) * 1990-05-09 1993-09-21 The Procter & Gamble Company Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes
US5384186A (en) * 1990-05-09 1995-01-24 The Proctor & Gamble Company Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes
JP2976154B2 (ja) * 1991-11-27 1999-11-10 コニカ株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料用固形処理剤
IT1263831B (it) * 1993-01-29 1996-09-04 Paolo Chiesi Complessi di inclusione multicomponente ad elevata solubilita' costituiti da un farmaco di tipo basico, un acido ed una ciclodestrina
US5505866A (en) * 1994-10-07 1996-04-09 The Procter & Gamble Company Solid particulate fabric softener composition containing biodegradable cationic ester fabric softener active and acidic pH modifier
US5460736A (en) * 1994-10-07 1995-10-24 The Procter & Gamble Company Fabric softening composition containing chlorine scavengers
US6287603B1 (en) 1999-09-16 2001-09-11 Nestec S.A. Cyclodextrin flavor delivery systems
EP1891083A1 (en) * 2005-06-13 2008-02-27 Cargill Incorporated Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
EP1891084A4 (en) * 2005-06-13 2010-08-04 Cargill Inc CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND SYNTHESIS METHODS THEREOF
JP2009539978A (ja) * 2006-06-13 2009-11-19 カーギル インコーポレイテッド 大粒子シクロデキストリン包接複合体及びその製造方法
WO2008083213A2 (en) * 2006-12-27 2008-07-10 Cargill, Incorporated Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes
US20080283693A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-20 Evans Michael J F Propulsion apparatus and system
IT1398580B1 (it) * 2010-03-08 2013-03-01 Torino Politecnico Nanospugne ciclodestriniche per applicazione nel settore del ritardo alla fiamma di materiali polimerici
BR112014007031A2 (pt) * 2011-09-23 2017-06-13 Emerald Hilton Davis Llc partícula de nano-estrutura auto-montável e método para preparação
US10988618B2 (en) 2011-09-23 2021-04-27 Dystar Hilton Davis Corp. Self-assembled nano-structured particle and methods for preparing
GB2592599B (en) * 2020-03-03 2022-09-14 Devlin Seamus Expansion joint cover

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4054736A (en) * 1970-06-10 1977-10-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Clathrate compounds of prostaglandins or their analogues with cyclodextrin
JPS5738569B2 (fi) * 1974-03-27 1982-08-16
HU176215B (en) * 1978-01-27 1981-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing a cyclodextrin-indomethacin inclusion complex with a ratio of at about 2:1
HU177419B (en) * 1978-07-13 1981-10-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing threedimensional,retentive polymers consisting of cyclodextrin and polyvinylalcohol units,capable of forming inclusion complexes in the form of bead,fibre or mainly block
JPS5522616A (en) * 1978-08-04 1980-02-18 Tokyo Tanabe Co Ltd Bile acid inclusion compound and injection containing the same
JPS588714B2 (ja) * 1979-04-05 1983-02-17 株式会社キョウシン 油砂からの採油法

Also Published As

Publication number Publication date
NO154308C (no) 1986-09-03
NO813507L (no) 1982-04-19
US4365061A (en) 1982-12-21
SE8106143L (sv) 1982-04-18
ATA439981A (de) 1984-09-15
IT8168330A0 (it) 1981-10-15
YU42731B (en) 1988-12-31
HU182217B (en) 1983-12-28
AT377769B (de) 1985-04-25
FR2492359B1 (fi) 1985-01-04
GB2086405B (en) 1984-01-11
FR2492359A1 (fr) 1982-04-23
DE3141165A1 (de) 1982-06-03
SE448465B (sv) 1987-02-23
FI67224C (fi) 1985-02-11
GB2086405A (en) 1982-05-12
CH649091A5 (de) 1985-04-30
FI813213L (fi) 1982-04-18
JPS57129809A (en) 1982-08-12
SU1269738A3 (ru) 1986-11-07
BE890759A (fr) 1982-02-15
IT1146710B (it) 1986-11-19
YU246581A (en) 1983-06-30
CS221994B2 (en) 1983-04-29
NL8104714A (nl) 1982-05-17
NO154308B (no) 1986-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI67224B (fi) Inklusionskomplex av cyklodextriner och starka oorganiska oxisyror och foerfarande foer framstaellning av dessa
Zimmer et al. Synthesis of some triphenylphosphinalkylimines and mono-and dialkylaminotriphenylphosphonium halides
Redemann et al. Some derivatives of cyameluric acid and probable structures of melam, melem and melon
Beran et al. A new route to the syntheses of alkali metal bis (fluorosulfuryl) imides: Crystal structure of LiN (SO2F) 2
Bayston et al. Reaction of the pentacyanocobaltate (II) ion with molecular oxygen
Banerjee et al. Supramolecular architecture of cadmium (II)–terephthalate complexes having a tridentate or tetradentate Schiff base as blocking coligand
Popov et al. Studies on the chemistry of halogens and of polyhalides. X. The reactions of iodine monochloride with pyridine and with 2, 2'-bipyridine1
Sarma et al. Spontaneous resolution through helical association of a Cu–azamacrocyclic complex with Lindqvist-type isopolyanion
EP1207135B1 (en) Phosphation reagent, process and use
CN102414148B (zh) 二芳基碘鎓盐混合物和其制造方法
JPS63225332A (ja) 固状乳酸塩およびその製造方法
US3855282A (en) Stabilized choline salicylate compounds
Champion et al. Hexahalometallate salts of trivalent scandium, yttrium and lanthanum: Cation–anion association in the solid state and in solution
US3947491A (en) Stabilized choline salicylate compounds
US3259457A (en) Zinc hydrosulfite solutions with increased stability and processes for the production thereof
Whistler et al. Crystalline Xyloheptaose1
Bright et al. Effect of K+ ion on the dielectric properties of metallo organic L-alanine cadmium chloride single crystals
US4147776A (en) Stabilized choline salicylate compounds
US4001311A (en) Stabilized choline salicylate compounds
Kanamori et al. Structures and Properties of Vanadium (III) Complexes with 1, 2-Diaminoethane-N, N'-diacetate-N, N'-dipropionate and N, N-Bis (carboxymethyl)-. BETA.-alanate.
US2761759A (en) Process for the preparation of a novel sodium perborate trihydrate
JPS6096513A (ja) リン酸水素ジルコニウム化合物の製造法
RU2161123C1 (ru) Способ получения окисленного графита
Morrow et al. The Reaction of Xenon with Dioxygen Difluoride. A New Method for the Synthesis of Xenon Difluoride
Lis et al. Crystal and molecular structure of the potassium salt of polymeric manganese (III) malonate, K [Mn (C 3 H 2 O 4) 2 (CH 3 OH)]

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: CHINOIN GYOGUSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK