FI62286B - N-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n'-bensoyl-karbamider anvaendbara saosom insekticider - Google Patents

N-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n'-bensoyl-karbamider anvaendbara saosom insekticider Download PDF

Info

Publication number
FI62286B
FI62286B FI762018A FI762018A FI62286B FI 62286 B FI62286 B FI 62286B FI 762018 A FI762018 A FI 762018A FI 762018 A FI762018 A FI 762018A FI 62286 B FI62286 B FI 62286B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
phenyl
trifluormethyl
insecticide
halogen
benzoyl
Prior art date
Application number
FI762018A
Other languages
English (en)
Other versions
FI762018A (fi
FI62286C (fi
Inventor
Wilhelm Sirrenberg
Wilhelm Stendel
Erich Klauke
Ingeborg Hammann
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI762018A publication Critical patent/FI762018A/fi
Priority to FI820880A priority Critical patent/FI820880L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI62286B publication Critical patent/FI62286B/fi
Publication of FI62286C publication Critical patent/FI62286C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

j · *·*»·} Γοΐ M1. kuuuutusjulkaisu ,ΛΛΛ, IBJ v1) UTLAGG N I NGSSKRI FT 622 8 6 c (45) Patentti oy'inn:· t ty 10 12 1932 'V (51) Ky.ik.3/i«.ci.3 C 07 C 127/22, ^ Q1 K 47/34 SUOMI —FINLAND (21) Pmnttlhtkomu· — PMantaMSknlnf 762018 (22) Hukumltptlvi — Anaeknlnpdtg 09·07·76 (23) AlkupUvt — GUtlghuttdag 09.07-76 (41) Tullut lulklMkil — Bllvlt offontllg 13.01.77
Patentti- ja rekisterihallitus .... _________ . , . ,,,. , _ 1 (44) NlhtlWUulpmon jt kuuL|ulktl*un pvm. —
Patent- och registerstyrelsen Anrtktn utligd och utl.ikrlftun publkurtd 31.08.82 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird priori»* 12.07-75
Saksan Li itt otas avalta-Förbunds republiken Tyskland (DE) P 2531279-2 (71) Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Saksan Liittotasavalta-Förbunds- republiken Tyskland(DE) (72) Wilhelm Sirrenberg, Sprockhövel, Wilhelm Stendel, Wuppertal,
Erich Klauke, Odenthal, Ingeborg Hammann, Köln, Saksan Liitto-tasavalt a-Förbund srepubliken Tyskland(DE) (7M Oy Kolster Ab (5M Insektisideinä käytettäviä N-(3-trifluorimetyyli-U-halogeeni-fenyyli)--N’-bentsoyyli-virtsa-aineita - N-(3-trifluormetyl-L-halogen-fenyl)--N'-bensoyl-karbamider användbara säsom insektieider Tämä keksintö koskee uusia N-(3-trifluorimetyyli-4-halo-geeni-f enyyli) -N' -bentsoyyli-virtsa>aineita ja niiden käyttöä insektisideinä.
Jo ennestään tunnetaan, että joillakin bentsoyyli-virtsa-aineilla, kuten esimerkiksi N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N'(4-kloorifenyyli- tai 3,4-dikloorifenyyli)-virtsa-aineella on hyönteisiä tuhoava vaikutus (vrt. saksalaista hakemusjulkaisua 2 123 236). Esillä olevat yhdisteet tosin kuuluvat DE-hakemusjulkaisussa 2 123 236 esitettyyn yhdisteryhmään, mutta niitä ei ole siinä tarkemmin kuvattu.
On havaittu, että uusilla N-3-trifluorimetyyli-4-halo-geeni-fenyyli)-N'-bentsoyyli-virtsa-aineilla, joiden kaava on cv—- R' jossa 62286 R merkitsee klooria tai fluoria ja R' merkitsee fluoria ja vetyä ja R'' merkitsee fluoria, klooria ja bromia, on voimakas hyönteisiä tuhoava vaikutus.
Uusia N-3-trifluorimetyyli-4-halogeeni-fenyyli)-N'-bentsoyyli-virtsa-aineita, joiden kaava on I, saadaan siten, että annetaan a) 3-trifluorimetyyli-4-halogeeni-aniliinien, joiden kaava on II
R"—i \-NH9 (II) V/
CF
Ut3
reagoida bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, joidan kaava on III
R
^ CO-NCO (III) R' jossa R, R' ja R'' merkitsevät samaa kuin edellä on määritelty, mahdollisesti jossakin liuottimessa, tai
b) annetaan 3-trifluorimetyyli-4-halogeeni-fenyyli-isosyanaatin, jonka kaava on IV
R—\ ^—NC0 (IV»
CF
^3
reagoida bentsimidien kanssa, joiden kaava on V
Cl·"· R' jossa R, R' ja R'' merkitsevät samaa kuin edellä on määritelty mahdollisesti jossakin liuottimessa.
3 62286
Keksinnön mukaisilla uusilla N-fenyyli-N'bentsoyyli-virta-aineilla on yllättäen huomattavasti parempi insektisidinen vaikutus kuin niitä lähinnä olevilla, tämän tekniikan alalta ennestään tunnetuilla yhdisteillä, joilla on analoginen rakenne ja sama vaikutussuunta. Tämä on sitäkin yllättävämpää, kun nykyisen tekniikan mukaan 4-trifluorimetyyli-substitutio aiheuttaa fenyylipitoisissa vaikutusaineissa parhaan insektisidisen vaikutuksen ja lisäsubstituentin tuominen molekyyliin saa aikaan vain vaikutuksen alenemisen /kts. J.Agr. Food. Chem. osa 21, no 3 (1973), sivu 351, esimerkit 37, 38, 39 ja sivu 354, esimerkki 8j. Keksinnön mukaiset aineet merkitsevät siis tekniikan rikastumista.
Jos käytetään menetelmän a) mukaan 4-kloori-3-trifluori-metyylianiliinia ja 2-klooribentsoyyli-isosyanaattia ja menetelmän b) mukaan 4-kloori-3-trifluorimetyyli-fenyyli-isosyanaattia ja 2,6-difluori-bentsimidia lähtöaineina, voidaan reaktion kulku ilmaista seuraavien kaavojen avulla: F3C C1 F3^ Cl
Cl-^yNH2 + OCN-CO -Ö- ci>y nh_co_nh~co_,^~\ b) P3c f f3c f C1<>C0 + h2h-c^0^ Cl -^^_Nh-co-nh-co-^^
F F
Käytettävät lähtöaineet esitetään yleisesti kaavoilla II-V. Lähtöaineena käytettävä 2-klooribentsoyyli-isosyanaatti on tunnettu kirjallisuudesta ja sitä voidaan valmistaa, kuten muitakin bentsoyyli-isosyanaatteja, yleisesti tunnettujen menetelmien avulla /yrt. A.J. Speciale ym. J. Orig, Chem. 30 (12), sivut 4306-4307 (1965)J.
2,6-difluoribentsamidi ja muut bentsamidit ovat tunnettuja ja niitä voidaan valmistaa yleisesti tunnettujen menetelmien mukaan Γ I r 4 62286 (vrt. Beilsteinin" Handbuch der organischen Chemie", nide 9, sivu 336), 4-halogeeni-3-trifluori-metyylianiliineja (II) voidaan valmistaa yleisesti tunnettujen menetelmien mukaan. Siten voidaan esimerkiksi 4-bromi-3-trifluorimetyyli-aniliinia valmistaa P. Tarrantin ja M.R. Lilyquistin mukaan, Am. Soc. 75, sivu 3034 (1953). Aminoryhmä voidaan vaihtaa yleisesti tunnetun menetelmän avulla isosyanaattiryhmäksi, esimerkiksi fosgeenin kanssa tapahtuvan reaktion avulla, jolloin saadaan yleisen kaavan IV mukaisia isosyanaatteja.
Esimerkkinä kaavojen III ja V mukaisista bentsoyyli-isosya-naateista (III) ja bentsamideista (V) mainittakoon erikseen: 2- kloori-, 2-fluori-, 2,6-dikloori, 2,6-difluoribentsoyyliisosya-naatti, edelleen 2-kloori, 2-fluori-, 2,6-dikloori-, 2,6-difluori-bentsamidi.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusmenetelmät toteutetaan edullisesti käyttäen sopivia liuottimia ja laimennusaineita. Sellaisina tulevat kyseeseen käytännöllisesti katsoen kaikki iner-tit orgaaniset liuottimet. Niihin kuuluvat varsinkin alifaattiset ja aromaattiset, mahdollisesti klooratut hiilivedyt, kuten bentsee-ni, tolueeni, ksyleeni, bentseeni, metyleenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi, klooribentseeni tai eetterit, esimerkiksi dietyy-li- ja dibutyylieetteri, dioksaani, lisäksi ketonit, esimerkiksi asetoni, metyyli-etyyli-, metyyli-isopropyyli- ja metyyli-isobutyy-liketoni, sen lisäksi nitriilit, kuten aseto- ja bentsonitriili.
Reaktiolämpötilaa voidaan vaihdella melko laajoissa rajoissa. Yleensä työskennellään välillä 0-120°C, edullisesti lämpötilassa 40-85°C.
Reaktion annetaan yleensä tapahtua normaalipaineessa.
Menetelmässä käytetään reaktiokomponentteja edullisesti ekvimolaarisissä suhteissa. Jommankumman komponentin ylimäärä ei aikaansaa mitään olennaisia etuja.
Menetelmävaihtoehdossa b) (edellä) käytettävät 4-halogeeni- 3- trifluorimetyyli-aniliinit (IV) voidaan lisätä joko sellaisinaan, tai eristämättä niitä väliaikaisesti, reaktioseoksensa muodossa, joka saadaan amiinin ja fosgeenin reaktiosta. Tämä reaktioseos laimennetaan jonkin edellä ilmoitetun liuottimen, esimerkiksi 2,6-difluoribentsamidin avulla. Reaktio suoritetaan halutuissa olosuhteissa ja saostuva tuote eristetään tavalliseen tapaan suodattamalla, pesemällä ja mahdollisesti uudelleenkiteyttämällä.
5 62286
Yhdisteet saostuvat kiteisessä muodossa ja niiden sulamispisteet ovat terävät.
Kuten edellä on jo useasti mainittu, on keksinnön mukaisille N-fenyyli-N'-bentsoyyli-virtsa-aineilla ominaista erinomainen in-sektisidien vaikutus, eivätkä ne ole vaarallisia lämminverisille eläimille eikä kasveille.
Tästä syystä voidaan keksinnön mukaisia yhdisteitä käyttää menestyksellisesti kasvien tuholaisten torjuntaan.
Imeviin hyönteisiin kuuluvat lähinnä lehtikirvat (Ashididae), kuten vihreä kirsikkakirva (Myzus persicae), musta papukirva (Doralis fabae), tuomikirva (Rhopalosiphum padi), hernekirva (Mucrosiphum pisi) ja perunakirva (Macrosiphum solanifolii), edelleen viinimarjasappikirva (Cryptomyzus korschelti), jauhoinen omena-kirva (Sappaphia mali), jauhoinen luumukirva (Hyalopterus arundinis) ja musta kirsikkakirva (Myzus cerasi), lisäksi kilpi- ja villakilpi-kirvat (Coccina), esimerkiksi murattikilpikirva (Aspidiotus hederae) ja Lecanium hesperidum sekä Pseudococcus maritimus; rakkojalkaiset (Thysanoptera) kuten Hercinothrips fenoralis ja luteet, esimerkiksi juurikaslude (Piesma quadrata), puuvillalude (Dysdercus intermediusl seinälude (Cimex lectularius), petolude (Rhodnius prolixus) ja Triatoma infestans, edelleen kaskaat, kuten Euscelis bilobatus ja Nephotettix bipunctatus.
Purevista hyönteisistä mainittakoon ennen kaikkea perhosen toukat (Lepidoptera), kuten kaalikoi (Plutella maculipennis), lehti-nunna (Lymantria dispar), kultaperä (Euproctis chrysorrhoea) ja Malacosoma neustria, edelleen kaaliyökkönen (Mamestra brassicae) ja orasyökkönen (Agrotis segetum), kaaliperhonen (Pieris brassicae), hallamittari (Cheimatobia brumata), tammikääriäinen (Tortrix viridana), Laphygma frugiperda ja Prodenia litura, edelleen tuomen kehrääjäkoi (Hyponomeuta padella) , jauhokoisa (Ephestia kiihniella) ja vahakoisa (Galleria mellonella). Edelleen pureviin hyönteisiin kuuluvat kovakuoriaiset (Coleoptera), esimerkiksi juväkärsikäs (Sitophilus granarius) (Calandra granaria), perunakuoriainen (Leptinotarsa decemlineata), Gastrophysa viridula, sinappikuoriainen (Phaedon cocleariae), rapsikuoriainen (Meligethes aeneus), vattu-kuoriainen (Byturus tomentosus), papupiilokas (Brunchidius-Acanthoscelides obtectus), ihrakuoriainen (Dermestes frischi), Trogoderma granarium, rohmukuoriainen (Tibolium castaneum), maissi-kärsäkäs (Calandra tai Sitophilus zeamais), leipäkuoriainen 6 62286 (Stegobium paniceum), jauhopunkki (Tenebrio molitor) ja Oryzaephilus surinamensis, mutta myös maassa elävät lajit, esimerkiksi sepät (Agriotes spec.) ja turilaat (Melolontha melolontha), torakat kuten russakka (Blattella germanica), amerikantorakka (Periplaneta americana), madeirantorakka (Leucophaea tai Rhyparobia maderae), ruotsintorakka (Blatta orientalis), jättiläistorakka fclaberus giganteus) ja musta jättiläistorakka (Blaberus fuscus) sekä Henschoutedenia flexivitta; edelleen suorasiipiset, esimerkiksi kotisirkka (Gryllus domesticus); termiitit, kuten maatermiitit (Reticulitermes flavipes) ja pistiäiset, kuten muurahaiset, esimerkiksi mauriainen (Lasius niger).
Kaksisiipiset käsittävät lähinnä kärpäiset, kuten banaani-kärpänen (Drosophila melanogaster), välimeren hedelmäkärpänen (Ceratitis capitata), huonekärpänen (Musca domestica), lamppukärpä-nen (Fannia canicularis), Phormia regina ja raatokärpänen (Calli-phora erythrocephala) sekä pistokärpänen Stomoxys calcitrans); edelleen sääsket, esimerkiksi pistohyttyset, kuten keltakuumesääski (Aedes aegypti), tavallinen sääski (Culex pipiens) ja malariasääski (Anopheles Stephensi).
Keksinnön mukaiset vaikutusaineet voidaan muuttaa tavanmukaisiin käyttömuotoihin, kuten liuoksiksi, emulsioiksi, suspensioiksi, pulvereiksi, pastoiksi ja granulaateiksi. Näitä valmistetaan tunnetulla tavalla, esimerkiksi sekoittamalla vaikutusaineisiin laimen-nusaineita, siis nestemäisiä liuottimia, paineenalaisia nesteytet-tyjä kaasuja ja/tai kiinteitä kantaja-aineita, mahdollisesti käyttäen pinta-aktiivisia aineita, siis emulgoivia ja/tai dispergoivia aineita ja/tai vaahtoa muodostavia aineita. Siinä tapauksessa, että käytetään vettä laimennusaineena, voidaan apuliuottimina käyttää myös esimerkiksi orgaanisia liuottimia. Nestemäisinä liuottimina tulevat kyseeseen lähinnä: aromaatit, kuten ksyleeni, tolueeni, bentseeni tai alkyylinaftaliinit, klooratut aromaatit tai klooratut alifaattiset hiilivedyt, kuten klooribentseeni, kloorietyleeni tai metyleenikloriidi, alifaattiset hiilivedyt kuten sykloheksaani tai parafiinit, esimerkiksi maaöljyfraktiot, alkoholit kuten butanoli tai glykoli samoin kuin niiden eetterit ja esterit, ketonit kuten asetoni, metyylietyyliketoni, metyyli-isobutyyliketoni tai syklo-heksanoni, voimakkaasti polaariset liuottimet, kuten dimetyyli-formamidi ja dimetyylisulfoksidi samoin kuin vesi; nesteytetyillä kaasumaisilla laimennus- tai kantaja-aineilla tarkoitetaan sellaisia 7 62286 nesteitä, jotka ovat normaalissa lämpötilassa ja normaalipaineessa kaasumaisia, esimerkiksi aerosoliponneaine-kaasut, kuten halogeeni-hiilivedyt, esimerkiksi freoni; kiinteinä kantaja-aineina: luonnosta saadut kivijauheet kuten kaoliinit, savimaat, talkki, liitu, kvartsi, attapulgiitti, montmorilloniitti tai piimä ja synteettiset kivijauheet, kuten erittäin hienojakoinen piihappo, alumiinioksidi ja silikaatit; emulgoimis- ja/tai vaahtoa synnyttävinä aineina: ei-ionogeeniset ja anioniset emulgoivat aineet kuten polyoksietyleeni-rasvahappo-esterit, polyoksietyleeni-rasva-alkoholi-eetterit, esimerkiksi alkyyli-aryyli-polyglykolieetterit, alkyylisulfonaatit, alkyylisulfaatit; aryylisulfonaatit samoin kuin munanvalkuaishydro-lysaatit; dispergoimisauneina: esimerkiksi ligniini, sulfiittili-peät ja metyyliselluloosa. Keksinnön mukaiset vaikutusaineet voivat olla valmisteissa sekoitettuina muihin tunnettuihin vaikutus-aineisiin .
Valmisteet sisältävät yleensä 0,1-95 paino-% vaikutusainetta, etupäässä 0,5-90%.
Vaikutusaineita voidaan käyttää sellaisinaan, valmisteit-tensa muodossa tai niistä valmistetuissa käyttömuodoissa, kuten käyttövalmiina liuoksina, emulsioina, vaahtoina, suspensioina, pulvereina, pastoina, liukoisina,pulvereina, tomutteina ja granu-laatteina. Käyttö tapahtuu tavalliseen tapaan, esimerkiksi ruiskuttamalla, suihkuttamalla, surmattamalla, toimittamalla, sirottamalla polttamalla, kaasuttamalla, kastelemalla, peittaamalla tai kuoruttamalla.
Vaikutusaineen konsentraatiot käyttövalmiissa valmisteissa voivat vaihdella suurissa rajoissa. Yleensä ne ovat välillä 0,0001-10%, etupäässä välillä 0,01-1%.
Vaikutusaineita voidaan käyttää myös hyvällä menestyksellä ULV-menetelmällä (ultra-pieni-tilavuus-menetelmällä), jolloin on mahdollista saada valmisteita, joissa on 95%, jopa 100% vaikutus-ainetta .
Esimerkki A
Phaedon-toukka-koe
Liuotin: 3 paino-osaa dimetyyliformamidia
Emulgoimisaine: 1 paino-osa alkyyliaryylipoly-glykoli-eetteriä.
8 62286
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen saamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusainetta ilmoitetun määrän kanssa liuotinta ja ilmoitetun määrän kanssa emulgoimisainetta ja laimennetaan konsentraatti vedellä haluttuun konsentraatioon.
Vaikutusvalmisteella ruiskutetaan kaalinlehtiä (Brassica oleracea) tippuvan märiksi ja istutetaan niihin sinappikuoriaisen toukkia (Phaedon cochleariae).
Ilmoitettujen aikamäärien kuluttua määrätään toukkien kuoleminen prosenteissa. Tällöin merkitsee 100% sitä, että kaikki toukat kuolevat, 0% merkitsee, ettei yhtään kuoriaistoukkaa ole kuollut.
Vaikutusalueet, vaikutusaineiden konsentraatiot, käytetyt ajat ja tulokset käyvät ilmi seuraavasta taulukosta 1: 9 62286
Taulukko 1 (Phaedon-toukka-koe) Vaikutusaineen Kuolleisuusaste konsentraatio prosenteissa prosenteissa 3 päivän jälkeen
Vaikutusaine _/C1 /—C1 0,1 100 V y—CO-NH-CO-NH —ft y-Cl o,o1 15 XC1 (tunnettu) /—r"C1 /7~^ 0,1 1θ° f V CO-NH-CO-NHV Br o,o1 1oo /r\C1 r-X'0*3 0,1 100 CO-NH-CO-NH -ζ y- F o,o1 1oo F /—< CF3 0,1 100 —CO-NH-CO-NH —Br 0,01 100
^F
_/F _^ CF3 °»1 1oo (/ V)—CO-NH-CO-NH %—F 0,o1 1oo 62286 10
Esimerkki 11 Plutella-koe
Eiuoti n: 3 paino-osaa dimetv-yl ilormnmidia
Emulgoimisaine: 1. paino-osa nlkyyIiaryy1jpoly-glykolieetteriä.
Tarkoituksenmukaisen vaikutusaineva 1 mi s teen saamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusainetta ilmoitetun määrän kanssa liuotinta ja ilmoitetun määriin kanssa emulgoimi soinutta ja laimennetaan konsentraatti vedolla haluttuun konsentrantioon.
Vaikutusainovalmis teella ruiskutetaan kani inl oh t i ii (Hrassica olerncea) kosteiksi ja istutetaan niihin kaalikoin toukkia (Plutolla mnculipennis).
Ilmoitettujen aikamäärien kuluttua määrätään toukkien kuoleminen prosenteissa. Tällöin merkitsee 100 $ sitä, että kaikki toukat ovat kuolleet, 0% merkitsee ettei yhtään toukkaa ole kuollut.
Vaikutusainoet, vaikutusaineiden konsentraatiot ja käytetyt ajat käyvät ilmi seuraavasta taulukosta 2:
Taulukko 2 (Plutella-testi) Vaikutusaineen Kuolleisuusaste konsentraatio prosenteissa Θ
Vaikutusalue prosenteissa päivän kuluttua (^co-nh-co-nhhQ-c! % oi (tunnettu) /—ccl /—rcl 0,1 1o° y- CO-NH-CO-NH —^ y— Cl o,o1 1oo ^C1 o,oo1 15 (tunnettu) Ö^o-m-co-fm -O- C1 °’i loo o,oo1 1oo 3 11 62286
Taulukko 2
Vaikutusainoen Kuolleisuusaste .. . konsentraatio prosenteissa 8 päi- (Plutella-testi) prosenteissa van kuluttua
Vaikutusaine_ ___ _β1 _ 0,1 100 / \>—CO-NH-CO-NH -/ y-F o,o1 1oo ^==^'CF o,oo1 1oo ^C1 0,1 1oo <fy—CO-NH-CO-NH-/”'^-F °»°1 100 \=/ \=/ o,ooi ioo N:i x:f3 _/F _. o,1 1oo / y—CO-NH-CO-NH -/ V-Cl o,o1 1oo \p X Qp o,oo1 1oo -^C1 /-v °»1 100 / y—CO-NH-CO-NH-/ y-Br o,o1 1oo V=/ Vz=xCf3 o,oo1 100 _/F .—. o,1 1 oo (/ \—CO-NH-CO-NH -/ y—Br 0,o1 1oo ^Kp ^^^cF 0,oo1 1oo 3 F o,1 1oo CO-NH-CO-NHF °»°1 1oo \—/ \=/ o,oo1 1oo ^F CF3 i 1 2 62286
Esimerkki C Lyphygma-testi
Liuotin: 3 paino-osaa diraetyyliforraamidia
Emulgoimisaine: 1 paino-osa alkyyliaryylipolyglykolieetteriä.
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen sauiniscksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusainetta ilmoitetun määriin kanssa liuotinta ja ilmoitetun määrän kanssa emulgoimisainetta ja laimennetaan konsentraatti vedellä halutun väkeväksi.
Vaikutusainevalmisteella ruiskutetaan puuvillan lehtiä (Gossypium hirsutum) kosteiksi ja istutetaan niihin yökkösten toukkia (Laphygma exigua). Ilmoitettujen aikamäärien kuluttua määrätään kuolleisuus prosenteissa. Tällöin merkitsee 100 % sitä, että kaikki toukat ovat kuolleet; 0% merkitsee ettei ainoakaan toukka ole kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusaineiden konsentraatiot, käytetyt ajat Ja tulokset käyvät ilmi seuraavasta taulukosta 3:
Taulukko 5 (Laphygma-testi) Vaikutusaineen Kuolleisuusaste konsentraatio prosenteissa 8 päi- prosenteissa vän kuluttua
Vaikutusaine _/C1 _/ C1 0,001 100 // v>—CO-NH-CO-NH-/ y—Cl otooo1 5o
' ο,οοοοί O
(tunnettu) _. o,oo1 1oo O \—CO-NH-CO-NH —/ y—Br o.oool 1 oo X=^n,CF ο,οοοοί 1oo 3 . F o,oo1 1oo \~J—CO-NH-CO-NH -/ ^— F ο,οοοί 1oo V=/ \=/ ο,οοοοί 1oo ^F CF3 62286 13
Valmistusesimerkit:
Esimerkki 1 SC1 _/CF3 f Y-CO-NH-CO-NH-/ J-Cl 19,5 g:aan (0,01 moolia) 4-kloori-3-trifluorimetyyliani-liinia 200 cm3:ssä tolueenia tiputetaan 40°:ssa C liuos, jossa 3 on 18,2 g (0,1 moolia) 2-klooribentsoyyli-isosyanaattia 50 cm :ssä tolueenia. Reaktioseosta sekoitetaan 1 h 40°:ssa C. Seoksen jäähdyttyä imusuodatetaan saostunut tuote, joka pestään ensin tolueenil-la ja sitten petrolieetterillä. Kuivauksen jälkeen saadaan 21,0 g (55% teor.) analyysipuhdasta N-(4-kloori-3-trifluorimetyylifenyyli)-N(2-kloori-bentsyyli)-virtsa-ainetta, jonka sp. on 164°C.
Esimerkki 2 _? /CF3 / 'X—CO-NH-CO-NH— / \—Cl
Liuokseen, jossa on 9,8 g (0,05 moolia) 4-kloori-3-tri-fluori-metyylianiliinia 100 cm^tssä tolueeniä, tiputetaan 40°:ssa C liuos, jossa on 9,2 g (0,05 moolia) 2,6-difluoribentsoyyli-iso-syanaattia 50 cm^tssä tolueeniä. Reaktioseosta sekoitetaan 1 h 40°: ssa C. Saostuva aine imusuodatetaan reaktioseoksesta erilleen sen jäähdyttyä 20°:een C ja pestään tolueenillä ja petrolieetterillä. Kuivauksen jälkeen saadaan 18,0 g (95% teorista) N-(4-kloori-4-trif luorimetyylifenyyli) -N' - (2,-6 dif luoribentsiyyli) -virtsa-ainetta, jonka sp. on 220°C.
14 62286
Esimerkkien 1 ja 2 kanssa analogisella työtavalla saadaan seuraavat yhdisteet:
Esim. Rakenne Fysikaaliset Saanto (% teor.
no. tuntomerkit määrästä) (sulamispiste °C) /C1 /CF3 3 r^j\-CO-NH-CO-NH-r_y -Cl 154 55 ,C1 /CF5 4 ^3-C0-NH-C0-NH-(^3-Br 182 47 /C1 /CFi 5 <^^-CO-NH-CO-NH-^^ -F 216 76
Cl / /CF3 6 r^CO-NH-CO-NH-^_\)-Br 222 78
V
/ /CFJ
7 ^CO-NH-CO-NH-O-F 213 82
F
FI762018A 1975-07-12 1976-07-09 N-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n'-bensoyl-karbamider anvaendbara saosom insekticider FI62286C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI820880A FI820880L (fi) 1975-07-12 1982-03-15 Foerfarande foer framstaellning av i veterinaermedicin anvaenda n-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n'-bensoyl-urinaemnen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2531279 1975-07-12
DE2531279A DE2531279C2 (de) 1975-07-12 1975-07-12 N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI762018A FI762018A (fi) 1977-01-13
FI62286B true FI62286B (fi) 1982-08-31
FI62286C FI62286C (fi) 1982-12-10

Family

ID=5951407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI762018A FI62286C (fi) 1975-07-12 1976-07-09 N-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n'-bensoyl-karbamider anvaendbara saosom insekticider

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4085226A (fi)
JP (1) JPS5210239A (fi)
AR (1) AR209500A1 (fi)
AT (1) AT346649B (fi)
AU (1) AU500109B2 (fi)
BE (1) BE843907A (fi)
BG (1) BG27362A3 (fi)
BR (1) BR7604460A (fi)
CA (1) CA1067515A (fi)
CH (1) CH618964A5 (fi)
CS (1) CS191980B2 (fi)
DD (1) DD126733A5 (fi)
DE (1) DE2531279C2 (fi)
DK (1) DK313176A (fi)
EG (1) EG12023A (fi)
ES (2) ES449720A1 (fi)
FI (1) FI62286C (fi)
FR (1) FR2318152A1 (fi)
GB (1) GB1492365A (fi)
GR (1) GR59825B (fi)
HU (1) HU175439B (fi)
IE (1) IE43391B1 (fi)
IL (1) IL50011A (fi)
IT (1) IT1064767B (fi)
KE (1) KE3010A (fi)
LU (1) LU75355A1 (fi)
MY (1) MY8000188A (fi)
NL (1) NL7607649A (fi)
NO (1) NO762243L (fi)
OA (1) OA05386A (fi)
PH (1) PH12104A (fi)
PL (1) PL100370B1 (fi)
PT (1) PT65346B (fi)
RO (1) RO72543A (fi)
SE (1) SE421413B (fi)
SU (1) SU578822A3 (fi)
TR (1) TR18809A (fi)
ZA (1) ZA764102B (fi)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
DE2860137D1 (en) * 1977-07-28 1980-12-11 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides
DE2801316A1 (de) * 1978-01-13 1979-07-19 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2839462A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-27 Basf Ag Aroylharnstoffe
US4339460A (en) * 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
US4310548A (en) * 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4243680A (en) * 1979-02-07 1981-01-06 Thompson-Hayward Chemical Company Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees
DE3068646D1 (en) * 1979-03-13 1984-08-30 Ciba Geigy Ag Substituted n-(p-aminophenyl)-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides; alkenyl-substituted p-amino aniline derivatives
DE3064254D1 (en) * 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
ZA804164B (en) * 1979-07-11 1981-08-26 Ciba Geigy Phenylureas
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
CA1238650A (en) * 1982-03-01 1988-06-28 Hiroshi Nagase Urea derivatives, their production and use
US4529819A (en) * 1982-08-02 1985-07-16 The Dow Chemical Company Method for making benzoylphenylureas
JPS6176452A (ja) * 1984-09-20 1986-04-18 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤
JPS61148157A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Nippon Kayaku Co Ltd ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
EP0218615B1 (de) * 1985-03-14 1989-07-12 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Verfahren zur herstellung von benzoylharnstoffen
EP0264904A3 (en) * 1986-10-23 1988-08-17 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pharmaceutical compositions containing benzoyl urea derivatives
DE3640176A1 (de) * 1986-11-25 1988-06-01 Bayer Ag Benzoyl(thio)harnstoffe
DE3640175A1 (de) * 1986-11-25 1988-06-01 Bayer Ag Benzoyl(thio)harnstoffe
JPH0278699A (ja) * 1988-09-12 1990-03-19 Green Cross Corp:The ベンゾイルウレア系化合物・アルブミン複合体

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3406192A (en) * 1962-09-04 1968-10-15 Monsanto Co N-(aroyl) carbamates and thio carbamates
US3989842A (en) * 1970-05-15 1976-11-02 U.S. Philips Corporation Certain substituted benzoyl urea insecticides
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
DE2059872A1 (de) * 1970-12-05 1972-06-15 Merck Patent Gmbh Thioharnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schaedlingsbekaempfung
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

Also Published As

Publication number Publication date
CH618964A5 (fi) 1980-08-29
IL50011A0 (en) 1976-09-30
HU175439B (hu) 1980-08-28
ES449720A1 (es) 1978-01-01
JPS5210239A (en) 1977-01-26
LU75355A1 (fi) 1977-04-04
CS191980B2 (en) 1979-07-31
TR18809A (tr) 1977-11-01
FI762018A (fi) 1977-01-13
DE2531279C2 (de) 1983-07-14
GB1492365A (en) 1977-11-16
EG12023A (en) 1982-06-30
US4085226A (en) 1978-04-18
PL100370B1 (pl) 1978-09-30
IT1064767B (it) 1985-02-25
DE2531279A1 (de) 1977-01-27
FI62286C (fi) 1982-12-10
BR7604460A (pt) 1977-07-26
AU500109B2 (en) 1979-05-10
BG27362A3 (en) 1979-10-12
SE7607827L (sv) 1977-01-13
KE3010A (en) 1980-01-25
ATA510476A (de) 1978-03-15
SU578822A3 (ru) 1977-10-30
AU1565176A (en) 1978-01-12
CA1067515A (en) 1979-12-04
DD126733A5 (fi) 1977-08-10
BE843907A (fr) 1977-01-10
SE421413B (sv) 1981-12-21
IE43391L (en) 1977-01-12
IE43391B1 (en) 1981-02-11
NO762243L (fi) 1977-01-13
OA05386A (fr) 1981-02-28
PT65346B (de) 1978-01-06
NL7607649A (nl) 1977-01-14
AR209500A1 (es) 1977-04-29
PT65346A (de) 1976-08-01
IL50011A (en) 1979-05-31
FR2318152A1 (fr) 1977-02-11
RO72543A (ro) 1981-06-26
FR2318152B1 (fi) 1980-09-05
ES461621A1 (es) 1978-12-01
GR59825B (en) 1978-03-04
AT346649B (de) 1978-11-27
ZA764102B (en) 1977-06-29
PH12104A (en) 1978-11-02
DK313176A (da) 1977-01-13
MY8000188A (en) 1980-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI62286B (fi) N-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n&#39;-bensoyl-karbamider anvaendbara saosom insekticider
FI62825B (fi) Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
FI62824B (fi) Insekticida bensoylureidodifenyletrar
FI62827B (fi) Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
FI62828C (fi) Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
US3939192A (en) N-sulfenylate-N-methyl-carbamic acid esters of 2-oximino-alkanecarboxylic acid nitriles
DE2537413C2 (de) Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel
US4006244A (en) Benzo-1,3-dioxolan-4-yl N-methyl-N-phenylmercapto-carbamates
US4014923A (en) N-carboxylated N-methylcarbamic acid aryl esters
DE2357930A1 (de) N-sulfenylierte n-methyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide und akarizide verwendung
US4000268A (en) N,N-dimethyl-N&#39;-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines
DE2528917C2 (de) 2-Chlor-4-nitro-4&#39;-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
KR790001784B1 (ko) 벤조일 우레이도-디페닐 에테르의 제조방법
DE2117464A1 (de) N-Carbamoyl- bzw. N-Thiocarbamoyl-4, 5,6,7-tetrahydrobenztriazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
DE2306277A1 (de) Alpha-cyan-oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT