FI123498B - Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi - Google Patents
Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI123498B FI123498B FI20085681A FI20085681A FI123498B FI 123498 B FI123498 B FI 123498B FI 20085681 A FI20085681 A FI 20085681A FI 20085681 A FI20085681 A FI 20085681A FI 123498 B FI123498 B FI 123498B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- extract
- hydrophilic
- solvent
- lipophilic
- extraction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
- C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
- A61P5/32—Antioestrogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H8/00—Macromolecular compounds derived from lignocellulosic materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi
Keksinnön ala 5
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää sellaisen oksapuu-uutteen fraktioimiseksi, joka on saatu uuttamalla oksapuuta hydrofiilisellä liuottimena. Keksintö koskee myös neste-nesteuuton käyttöä hydrofiilisen oksapuu-uutteen puhdistamiseksi. Esillä oleva menetelmä saa aikaan puhdistetun oksapuu-uutteen, joka sisältää yli 90 % 10 lignaaneita, flavonoideja ja stilbeenejä ja alle 10 % epäpuhtauksia, jotka valitaan resiinihapoista, rasvahapoista, steroleista, juvabioneista, triglyserideistä ja niiden yhdistelmistä, varsinkin abietiinihappojohdannaisista (neoabietiinista, abietiinista, dehydroabietiinista) ja pimaarihaposta.
15 Keksinnön tausta
Oksapuu, toisin sanoen puun sisällä sijaitsevat oksantyngät, sisältävät runsaasti uutettavissa olevia aineita, joiden käyttöä on tutkittu laajasti. Näiden yhdisteiden joukossa varsinkin havupuiden, kuten kuusen, männyn ja pihdan, lignaanit ovat 20 tulleet tunnetuiksi hormonaalisina syöpälääkkeinä.
Havupuiden sydänpuu kuin myös oksapuu sisältävät suuria määriä pihkaa, joka koostuu pääasiassa resiini- ja rosiinihapoista ja terpeeneistä. Oksapuu ja sydänpuu sisältävät lisäksi fenoliyhdisteitä, joista runsaimpia ovat ylempänä mainitut lignaanit 25 kuin myös pinosylviini ja sen monometyylieetteri.
σ> Sisäoksien fenolisten uutteiden tiedetään olevan vahvoja antioksidantteja ja niitä voidaan käyttää synteettisten antioksidanttien substituentteina esimerkiksi i elintarvikkeissa, kosmeettisissa aineissa, lääkkeissä jne.
30 o x Tunnetun tekniikan mukaisesti sydänpuun ja varsinkin oksapuun halutut komponentit cr “ uutetaan tyypillisesti hydrofiilisellä liuottimena, kuten etanolilla, oö
CO
Julkaisussa WO 02/098830 (Holmbom et ai.) kuvataan menetelmä fenoliyhdisteiden o ^ 35 tai juvabionien eristämiseksi oksapuusta uuttamalla oksapuuta polaarisella liuottimena, jonka dielektrisyysvakio on 25 °C:ssa suurempi kuin 3. Julkaisussa mainitut liuottimet ovat hydrofiilisiä liuottimia, kuten vesi tai veden ja alkoholin tai 2 asetonin seos. Edullinen hydrofiilinen liuotin on vesi ja etanoli. Julkaisussa mainitaan myös peräkkäinen uutto, jossa oksapuusta uutetaan ensin lipofiiliset uutemateriaalit heksaanilla ja sitten jäljelle jääneet hydrofiiliset uutemateraalit uutetaan puusta asetoni/vedellä. Julkaisussa on esitetty raportti hydrofiilisistä uutteista.
5 WO 2005/04723 (Arbonova) koskee oksapuun hydrofiilisen uutteen käyttöä antioksidanttina. Polaarinen liuotin käsittää vettä tai veden ja alkoholin tai asetonin seosta. Peräkkäistä uuttoa lipofiilisellä ja sitten hydrofiilisellä liuottimena voidaan käyttää hydrofiilisten komponenttien selektiivistä uuttoa varten. Hydrofiilinen uute 10 voidaan puhdistaa kromatografialla tai kiteyttämällä. Julkaisun mukaisesti on myös mahdollista poistaa lipofiiliset uutteet asetoniuutteesta palautusvirtauttamalla vedetöntä asetoni uutetta heksaanilla.
On huomattava, että tässä tekstissä lainatut viitteet viittaavat useisiin tunnettuihin 15 tekniikoihin. Kaikki nämä julkaisut ja kussakin mainitussa julkaisussa lainatut julkaisut tai viitteet ja kaikki valmistajan tuottama kirjallisuus, tuottamat spesifikaatiot, ohjeet, tuotetiedot, materiaalitiedot ja niiden kaltaiset dokumentit mitä tulee sisällytetään täten tähän viittaamalla niihin.
20 Tunnetun tekniikan mukainen prosessi haluttujen hydrofiilisten yhdisteiden uuttamiseksi oksapuusta ei ole täysin tyydyttävä. Hydrofiilinen uutto suoritetaan tyypillisesti etanoli/vedellä ja syntynyt uute sisältää myös lipofiilisiä pihkakomponentteja haluttujen hydrofiilisten komponenttien lisäksi. Lipofiiliset epäpuhtaudet heikentävät hydrofiilisen uutteen laatua. Joskus epäpuhtaudet voivat 25 jopa estää uutteen käytön ajateltuun tarkoitukseen. On esimerkiksi huomattu, että männyn resiinihapot ovat voimakkaita allergeenejä ja että niiden läsnäolo g mäntyuutteissa estää uutteen käytön kosmetiikkateollisuudessa. Hydrofiilisessä o cm pihtauutteessa olevat lipofiiliset juvabionit ovat fytoestrogeenejä ja näin ollen niiden i läsnäolo rajoittaa uutteen käyttöä. Toisaalta, juvabioneita voidaan käyttää i £ 30 hyönteistorjuntavalmisteissa.
X
X
Hydrofiilinen uute voidaan puhdistaa teknisesti esimerkiksi kromatografialla tai g kiteyttämällä ja lipofiilisten uutemateriaalien määrää voidaan vähentää
LO
g oksapuumateraalin peräkkäisellä lipofiilisellä/hydrofiilisellä uutolla. On kuitenkin ^ 35 olemassa tarve yksinkertaisesta ja taloudellisesta keinosta hydrofiilisen oksapuu- uutteen puhtauden lisäämiseksi. On myös olemassa tarve lipofiilisen uutteen 3 aikaansaamiseksi teollisuussovelluksia varten. Esillä oleva keksintö tyydyttää nämä tarpeet ja saa aikaan uuden menetelmän oksapuu-uutteen puhdistamiseksi.
Keksinnön yhteenveto 5
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää oksapuu-uutteen fraktioimiseksi, jossa oksapuu uutetaan hydrofiilisellä liuottimena, syntynyt oksapuu-uute uutetaan lipofiilisellä liuottimena ja otetaan talteen ainakin yksi oksapuu-uutefraktio.
10 Ensimmäinen uutto saa aikaan hydrofiilistä raakauutetta. Toinen uutto tai fraktiointi saa aikaan puhdistettua hydrofiilistä uutetta ja lipofiilistä uutetta. Fraktiointi suoritetaan edullisesti hydrofiilisen raakauutteen neste-nesteuuttona lipofiilisellä liuottimena.
15 Lipofiilinen liuotin käsittää tyypillisesti ei-polaarista liuotinta tai ei-polaaristen liuottimien seosta, joiden dielektrisyysvakio on 25 °C:ssa määritettynä alle 3, kun taas hydrofiilinen liuotin käsittää polaarista liuotinta tai polaaristen liuottimien seosta, joiden dielektrisyysvakio 25 °C:ssa määritettynä on suurempi kuin 3 ja edullisesti suurempi kuin 15.
20
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetty oksapuu voi olla peräisin erilaisista puulajeista, jotka sisältävät hydrofiilisiä ja lipofiilisiä uutemateriaaleja. Oksapuu käsittää kuitenkin tyypillisesti sellaisten havupuiden oksakohtia, jotka valitaan edullisesti männystä (Pinus), kuusesta (Picea), pihtasta (Abies) tai niiden 25 yhdistelmistä.
g Esillä oleva keksintö koskee myös lipofiilisen neste-nesteuuton käyttöä hydrofiilisen o c\J oksapuu-uutteen puhdistamiseksi. Keksinnön mukainen puhdistus poistaa lipofiiliset i epäpuhtaudet hydrofiilisestä oksapuu-uutteesta. Taso, jolla lipofiiliset epäpuhtaudet δ 30 x poistuvat, riippuu fraktiointiolosuhteista ja -sekvenssistä. Fraktiointi poistaa Q_ tyypillisesti resiinikomponentit, kuten abietiinihapon ja sen johdannaiset, ja g pimaarihapon.
m oo o ° 35 Keksinnön yhdessä suoritusmuodossa fraktiointi saa aikaan hydrofiilistä oksapuu- uutetta, jossa on alle 25 %, edullisesti alle 10 % ja edullisimmin alle 5 % epäpuhtauksia, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu resiinihapoista, rasvahapoista, 4 steroleista, juvabioneista, triglyserideistä ja niiden yhdistelmistä. Edullisessa suoritusmuodossa mainittu uute sisältää alle 10 % ja edullisesti alle 5 % resiinihappoja, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu neoabietiinihaposta, abietiinihaposta, dehydroabietiinihaposta, pimaarihaposta, isopimaarihaposta, 5 palustriinihaposta ja niiden yhdistelmistä.
Esillä oleva keksintö saa tyypillisesti aikaan puhdistetun hydrofiilisen oksapuu-uutteen, joka sisältää yli 90 %, edullisesti yli 95 % ja edullisimmin yli 99 % komponentteja, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu lignaanista (lignaaneista), 10 flavonoidista (flavonoideista), stilbeenistä (stilbeeneistä) ja niiden yhdistelmistä, ja alle 10 %, edullisesti alle 5 % ja edullisimmin alle 1 % epäpuhtauksia, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu resiinihapoista, rasvahapoista, steroleista, juvabioneista, triglyserideistä ja niiden yhdistelmistä.
15 Piirustusten lyhyt kuvaus
Kuvio 1 esittää toistettujen lipofiilisten neste-nesteuuttojen vaikutuksen hydrofiilisen oksapuu-uutteenresiinihapposisältöön.
20 Keksinnön yksityiskohtainen kuvaus
Esillä oleva keksintö perustuu siihen oivallukseen, että traditionaalisen hydrofiilisen oksapuu-uutteen laatua voidaan parantaa suorittamalla hydrofiilisen oksapuu-uutteen lipofiilinen neste-nestefraktiointi. Oksapuu-uutteen puhdistus helpottaa sen 25 kaupallistamista ja saa aikaan uusia ja parantuneita vaihtoehtoja uutteiden fraktioimiseksi ja puhdistamiseksi eri puulajeista. Keksintö mahdollistaa myös § sellaisen lipofiilisen oksapuu-uutteen valmistamisen, josta resiinihapot ja muut o cm pihkakomponentit voidaan ottaa talteen.
i
CM
^ 30 Keksinnön mukaisessa menetelmässä oksapuu uutetaan hydrofiilisellä liuottimena x niin, että saadaan aikaan raakaa hydrofiilistä oksapuu-uutetta. Tämä hydrofiilinen ^ raakauute uutetaan lipofiilisellä liuottimena niin, että saadaan aikaan puhdistettu g hydrofiilinen uute ja lipofiilinen uute. Toinen tai molemmat syntyneistä uutteista
LO
co voidaan ottaa talteen. Uutteita voidaan käyttää sellaisenaan tai niitä voidaan käsitellä o ^ 35 edelleen eristämällä niistä erillisiä komponentteja tai komponenttiryhmiä.
5
Hydrofiilinen raakauute voidaan konsentroida, puhdistaa tai fraktioida ennen lipofiilistä uuttoa poistamalla yksi tai useampi komponentti. Jos saadaan aikaan kaksi hydrofiilistä fraktiota, esillä olevan keksinnön mukaista neste-nesteuuttoa voidaan soveltaa jompaankumpaan tai molempiin näin saaduista fraktioista lipofiilisten 5 komponenttien poistamiseksi niistä.
Tunnetun tekniikan mukaisesti on oksapuun uuttamisessa ehdotettu käytettäväksi hydrofiilisen ja lipofiilisen liuottimen yhdistelmää. Tämä uutto on suoritettu uuttamalla oksapuu peräkkäin ensin heksaanilla lipofiilisten uuteaineiden poistamiseksi 10 puumateriaalista. Sen jälkeen kerran uutettu puumateriaali on altistettu toiselle uutolle hydrofiilisellä liuottimena, kuten asetonin ja veden seoksella. Tällä peräkkäisellä uutolla on kuitenkin joitain varjopuolia, jotka esillä olevassa keksinnössä vältetään.
15 Näin ollen, lipofiilisellä liuottimena uuttamiseksi puumateriaalin täytyy olla kuivaa niin, että lipofiilinen liuotin voi tunkeutua puuhun. Puumateriaalin kuivattaminen vie aikaa ja energiaa. Kun puumateriaali uutetaan hydrofiilisellä liuottimena, kuten vedellä, etanolilla tai asetonilla, puumateriaalia ei tarvitse kuivata ennen uuttoa. Päinvastoin, vesi on tyypillisesti itse liuottimen komponentti. Tämän seurauksena puuta uuttava 20 laitteisto voi olla pienempi ja helppokäyttöisempi ja vaatii vähemmän energiaa kuin jos puu uutetaan lipofiilisellä liuottimena.
Kun puumateriaalin alku-uutto suoritetaan hydrofiilisellä liuottimena, hydrofiilinen uute voidaan konsentroida ennen lipofiilistä neste-nesteuuttoa hydrofiilisen uutteen 25 tilavuuden pienentämiseksi. Tämä vähentää tarvittavan lipofiilisen liuottimen tilavuutta verrattuna tilanteeseen, jossa puumateriaalille suoritetaan lipofiilinen uutto.
g Liuotinmäärän vähentäminen parantaa myös prosessin turvallisuutta, o
CM
™ Kun puumateriaali uutetaan aluksi lipofiilisellä liuottimena, kuten tunnetussa i ^ 30 tekniikassa, osa halutuista hydrofiilisistä komponenteista siirtyy myös lipofiiliseen x uuttoliuottimeen. Tämä vähentää sellaisen hydrofiilisen uutteen saantoa, joka voidaan saada aikaan seuraavassa hydrofiilisessä uuttovaiheessa.
oö co g Kun puu uutetaan hydrofiilisellä liuottimena, suuri osa resiini- ja rasvahapoista jää ^ 35 uuttumatta puumateriaaliin. Koska näitä komponentteja ei tyypillisesti haluta, on edullista antaa niiden jäädä puuhun. Hydrofiilinen uute sisältää ainoastaan pienen osan puun resiini- ja rasvahapoista ja niin muodoin lipofiilisen liuottimen 6 kontaminoituminen resiini- ja rasvahapoilla on vähäisempää, joka helpottaa lipofiilisen liuottimen puhdistusta ja uudelleen kierrätystä ja pienentää talteenottoprosessin kokoa.
5 Tunnetun tekniikan mukaisesti on myös ehdotettu stilbeenien uuttamista oksapuusta asetonilla ja lipofiilisten uutemateriaalien poistamista palautusvirtauttamalla kuivattua asetoniuutetta heksaanilla. Tässä menetelmässä täytyy kuitenkin saatu asetoniuute kuivata ensin ja sitten liuottaa kiinteä uute heksaanilla. Jotta tällaisella liuotuksella saadaan aikaan riittävä uuttuminen, kiinteän asetoniuutteen ja nestemäisen 10 heksaanin välillä täytyy olla täydellinen kontakti. Vaikka sellainen prosessi voi toimia laboratoriossa, se ei ole sopiva käytettäväksi teollisuusmittakaavassa.
Tunnetun tekniikan mukainen hydrofiilinen liuotin, jota käytetään oksapuun uuttamiseksi, on määritelty sellaiseksi polaariseksi liuottimeksi tai polaaristen 15 liuottimien seokseksi, jonka dielektrisyysvakio on yli 3. Kuitenkaan minkään liuottimen, jonka dielektrisyysvakio on alle 15, ei ole osoitettu toimivan polaarisena liuottimena halutulla tavalla. Tunnetussa tekniikassa tyypillisesti käytetyt liuottimet sisältävät veden, alkoholin, asetonin ja niiden seokset. Veden dielektrisyysvakio on noin 80, etanolin noin 25 ja asetonin noin 20.
20
Esillä olevan keksinnön mukaisesti neste-nesteuuttoon käytettävä liuotin on ei-polaarinen liuotin, joka on edullisesti polaariseen liuottimeen sekoittumaton tai sekoittuu ainoastaan hyvin pienissä määrin polaariseen liuottimeen, jota käytetään hydrofiilisessä uutossa.
25
Edullisen ei-polaarisen liuottimen tai ei-polaaristen liuottimien seoksen g dielektrisyysvakio on 25 °C:ssa määritettynä alle 3. Sellaiset liuottimet sisältävät o cm rajoittumatta heksaanin, heptaanin, bentseenin, tolueenin, sykloheksaanin, i £! syklopentaanin ja niiden seokset. Heksaanin likimääräinen dielektrisyysvakio on 2,0, i ς 30 heptaanin 1,9, bentseenin 2,3, tolueenin 2,4, sykloheksaanin 2,0 ja sykloheptaanin x 2,0.
DC
CL
g Alan ammattimies kykenee valitsemaan muita sopivia hydrofiilisiä ja lipofiilisiä g liuottimia, kun hän tuntee niiden polaarisuuden ja muut ominaisuudet.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä uutto hydrofiilisellä liuottimena suoritetaan tyypillisesti kuivaamattomalla tai vain hiukan kuivatulla oksapuulla, koska vesi itse on ° 35 7 polaarinen liuotin haluttuja hydrofiilisiä uuteaineita varten. Puumateriaalin kuiva-ainepitoisuus on edullisesti 60 - 95 %, edullisesti 70 - 90 %.
Esillä olevan keksinnön mukaista neste-nesteuuttoa helpottaa veden läsnäolo 5 hydrofiilisessä uutteessa. Oksapuun uuttamiseen käytetty hydrofiilinen liuotin sisältää tyypillisesti vettä. Mainitun lipofiilisellä liuottimena suoritetun uuton faasierotuksen helpottamiseksi veden määrää mainitussa hydrofiilisessä liuottimessa ja/tai syntyneessä hydrofiilisessä raaka uutteessa voidaan säätää. Vettä voidaan lisätä myös lipofiilisen liuottimen kanssa.
10
Keksinnön mukaisessa suoritusmuodossa hydrofiilinen liuotin käsittää etanolia ja lipofiilinen liuotin käsittää heptaania ja neste-nesteuutolle altistetun hydrofiilisen uutteen vesipitoisuus on 10 % tai suurempi. Vesipitoisuus on edullisesti 10 - 30 tilavuusprosenttia. Etanoliin sekoitettu vesi alentaa lipofiilisten uuteaineiden 15 liukoisuutta etanoliin. Etanolissa olevan veden kokonaispitoisuuden ei kuitenkaan tulisi puun uuton aikana kohota yli 50 %:iin, koska se alentaa haluttujen hydrofiilisten uuteaineiden saantoa liuottimeen.
Hydrofiilisen uutteen puhdistuksen parantamiseksi ja lipofiilisten uutemateriaalien 20 suuremman määrän poistamiseksi uutto lipofiilisellä liuottimena toistetaan ainakin kerran. Neste-nesteuutto toistetaan edullisesti kaksi kertaa.
Kerran uutettua (puhdistettua) hydrofiilistä uutetta voidaan käsitellä muilla keinoilla peräkkäisten lipofiilisten uuttojen välissä. Näin ollen, esimerkiksi uutteen 25 vesipitoisuutta voidaan säätää, uutteen tilavuutta voidaan pienentää tai suurentaa ja komponentteja voidaan poistaa kiteyttämällä tai muilla keinoilla uuttovaiheiden g välissä. Väli- ja/tai loppu-uutto voidaan myös suorittaa lipofiilisellä liuottimena, joka o c\j on erilainen kuin lipofiilinen liuotin, jota käytetään ensimmäisessä lipofiilisessä neste- i nesteuutossa. Vaikka vesipitoisuuden säätäminen ja/tai liuottimen vaihto voivat i g 30 monimutkaistaa uuttoprosessia, edut voidaan saada aikaan tuoteprofiilissa ja - x puhtaudessa, jotka määrätyissä tapauksissa oikeuttavat sellaisten ylimääräiset vaiheet, oö
CO
LO
g Keksinnön mukaisen prosessin tyypillisessä suorituksessa hydrofiilinen uute ^ 35 altistetaan kolmelle peräkkäiselle neste-nesteuutolle käyttämällä samaa lipofiilistä liuotinta kaikissa uuttovaiheissa. Kunkin uuton jälkeen lipofiilinen liuotin otetaan talteen ja se kierrätetään uudelleen seuraavaan lipofiiliseen uuttoon. Liuottimen 8 talteenotto suoritetaan tyypillisesti haihduttamalla. Tiettyjä epäpuhtauksia, kuten terpeeneitä, on vaikea poistaa lipofiilisestä liuottimesta ja liuotin täytyy puhdistaa tai tuoretta täydennysliuotinta täytyy lisätä liuotinkiertoon aika ajoin epäpuhtauksien liian korkeiden määrien kerääntymisen estämiseksi.
5
Hydrofiilisessä liuotinuutossa käytetty hydrofiilinen liuotin voidaan myös ottaa talteen puhdistetusta hydrofiilisestä uutteesta. Hydrofiilinen liuotin otetaan edullisesti talteen haihduttamalla ja se kierrätetään uudelleen seuraavaan hydrofiiliseen uuttovaiheeseen.
10
Keksinnön mukainen menetelmä sallii sekä lipofiilisten uutefraktioiden että hydrofiilisten uutefraktioiden talteen oton. Kun talteen otettu oksapuu-uutefraktio käsittää yhden tai useamman lipofiilisen fraktion, lipofiilinen liuotin poistetaan tyypillisesti haihduttamalla ja syntynyt lipofiilinen resiini otetaan talteen. Lipofiiliset 15 fraktiot yhdistetään tyypillisesti ennen haihdutusta.
Kun talteen otettu oksapuu-uutefraktio käsittää yhden tai useamman hydrofiilisen fraktion, hydrofiilinen liuotin poistetaan tyypillisesti haihduttamalla ja puhdistettu hydrofiilinen uute otetaan talteen. Puhdistettua fraktiota tai yhdistettyjä fraktioita 20 voidaan lisäkäsitellä itsessään tunnetulla tavalla spesifisen komponentin (spesifisten komponenttien) vapauttamiseksi siitä (niistä). Puhdistettu fraktio voidaan myös lisäpuhdistaa kromatografialla, kiteyttämällä tai niiden kaltaisella tavalla.
25
Vaikka useimmat puut ja monet muut kasvit sisältävät lignaaneja, havupuulajien § tiedetään olevan poikkeuksellisen rikkaita sellaisten lignaanien suhteen, joilla on 0 c\J halutut ominaisuudet. Näin ollen, esillä olevassa keksinnössä käytetty edullinen i ^ oksapuu käsittää havupuun oksakohdat ja edullisimmin oksapuun joka valitaan i ^ 30 männystä (Pinus), kuusesta (Picea), pihdasta (Abies) ja niiden yhdistelmistä.
CC
□_
Sellaisten havupuiden sisäoksista hydrofiilisellä uutolla saatu hydrofiilinen raakauute °° sisältää komponentteja, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu lignaanista
LO
g (lignaaneista), flavonoidista (flavonoideista), stilbeenistä (stilbeeneistä), juvabionista 35 (juvabioneista), rasvahaposta (rasvahapoista), resiinihaposta (resiinihapoista), sterolista (steroleista), triglyseridistä (triglyserideistä) ja niiden yhdistelmistä.
9
Uutto lipofiilisellä liuottimena poistaa resiinihapot, rasvahapot, sterolit, juvabionit ja triglyseridit niin, että keksinnön mukaisella lipofiilisellä uutolla saatu puhdistettu hydrofiilinen uute sisältää pääasiassa komponentteja, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu lignaanista (lignaaneista), flavonoidista (flavonoideista), stilbeenistä 5 (stilbeeneistä) ja niiden yhdistelmistä. Mainittujen komponenttien määrä on tyypillisesti yli 90 % kuiva-ainepitoisuudesta.
Lignaanit valitaan tyypillisesti allohydroksimatairesinolista, (-)-hydroksimatairesinolista, sekoisolarikiresinolista, konidendriinistä, 10 konidendriinihaposta, todolaktolista, isolioviilistä, larikiresinolista, lignaani A:sta, matairesinolista, oligolignaaneista, nortrakelogeniinistä ja pinoresinolista. Stilbeenit valitaan tyypillisesti pinosylviinistä ja pinosylviinimonometyylieetteristä.
Uutto keksinnön mukaisella lipofiilisellä liuottimena saa aikaan lipofiilisen uutteen, 15 joka sisältää komponentteja, jotka valitaan resiinihapoista, rasvahapoista, steroleista, juvabioneista ja triglyserideistä. Havupuun oksapuu-uutteen runsaimmat resiinikomponentit valitaan ryhmästä, joka koostuu neoabietiinista, abietiinista, dehydroabietiinista, palustriinihaposta, pimaarihaposta ja isopimaarihaposta.
20 Esillä oleva keksintö saa aikaan lipofiilisen neste-nesteuuton uuden käytön hydrofiilisen oksapuu-uutteen puhdistamiseksi. Neste-nesteuuttosekvenssiä toistamalla voidaan saada aikaan hyvin matalat epäpuhtausmäärät. Keksinnön suoritusmuodon mukaisesti neste-nesteuuton käyttö saa aikaan puhdistetun hydrofiilisen oksapuu-uutteen, jossa on alle 25 %, edullisesti alle 10 % ja 25 edullisimmin alle 5 % epäpuhtauksia, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu resiinihapoista, rasvahapoista, steroleista, juvabioneista, triglyserideistä ja niiden g yhdistelmistä. Mainitut epäpuhtaudet valitaan tyypillisesti ryhmästä, joka koostuu o c\j neoabietiinihaposta, abietiinihaposta, dehydroabietiinihaposta, pimaarihaposta, i ^ isopimaarihaposta, palustriinihaposta ja niiden yhdistelmistä, o 30 x Keksinnön suoritusmuodon mukaisesti puhdistava fraktiointi saa aikaan puhdistetun hydrofiilisen uutetuotteen, joka sisältää yli 90 %, edullisesti yli 95 % ja edullisimmin g yli 99 % komponentteja, jotka valitaan lignaanista (lignaaneista), flavonoidista
LO
g (flavonoideista), stilbeenistä (stilbeeneistä) ja niiden yhdistelmistä, ja alle 10 %, ^ 35 edullisesti alle 5 % ja edullisimmin alle 1 % epäpuhtauksia, jotka valitaan resiinihapoista, rasvahapoista, steroleista, juvabioneista, triglyserideistä ja niiden yhdistelmistä.
10
Puhdistettu uute koostuu tyypillisesti olennaisesti 55 - 75 %:sti lignaaneista, 20 - 40 %:sti stilbeeneistä ja 1-5 %:sti mainituista epäpuhtauksista.
5 Lignaanit valitaan allohydroksimatairesinolista, (-)-hydroksimatairesinolista, sekoisolarikiresinolista, konidendriinistä, konidendriinihaposta, todolaktolista, isolioviilistä, larikiresinolista, lignaani A:sta, matairesinolista, oligolignaaneista, nortrakelogeniinistä ja pinoresinolista ja stilbeenit valitaan pinosylviinistä ja pinosylviinimonometyylieetteristä. Yksi tai useampi mainituista yhdisteistä voidaan 10 eristää mainitusta uutteesta.
Epäpuhtauksien joukossa runsaimpia ovat rasvahapot, joissa on 18 hiiliatomia (C18:0 ja C18:2), pimaarihappo, isopimaarihappo, palustriinihappo, dehydroabietiinihappo, abietiinihappo ja neoabietiinihappo.
15
Keksinnön yhdessä suoritusmuodossa puhdistettu oksapuu-uute koostuu olennaisesti 20 - 40 %:sti kiinteistä stilbeenikuiva-aineista, jotka valitaan pinosylviinistä ja pinosylviinimonometyylieetteristä, 55 - 75 %:sti lignaanikuiva-aineista, jotka valitaan 20 allohydroksimatairesinolista, (-)-hydroksimatairesinolista, sekoisolarikiresinolista, konidendriinistä, konidendriinihaposta, todolaktolista, isolioviilistä, larikiresinolista, lignaani A:sta, matairesinolista, oligolignaaneista, nortrakelogeniinistä ja pinoresinolista, ja 1 - 5 %:sti epäpuhtauksien kuiva-aineista, jotka valitaan C18-rasvahapoista, neoabietiinihaposta, abietiinihaposta, dehydroabietiinihaposta, 25 pimaarihaposta, isopimaarihaposta ja palustriinihaposta.
g Esillä olevassa patenttikuvauksessa ja esillä olevissa patenttivaatimuksissa uutteiden o c\j komponenttien prosenttimäärät lasketaan kuiva-ainepitoisuutena, jollei muutoin ole i spesifioitu ja seuraavilla termeillä on merkitykset, jotka on määritelty alempana.
o 30 x Termi "oksapuu" viittaa puumateriaaliin, joka sisältää oksakohtia, toisin sanoen oksia 0_ ja erityisesti oksien sisäänpäin puun runkoon pidentyneitä jatkeita. Oksapuu on g kovempaa kuin muu puuaines ja sitä saadaan tyypillisesti valitsemalla ylisuuria
LO
g lastuja, joita syntyy valmistettaessa haketta sellu-ja paperinvalmistusprosesseihin.
° 35
Termi "neste-nesteuutto" viittaa uuttoprosessiin, jossa käytetään kahta liuotinta, jotka ovat molemmat nestefaasissa, toisin sanoen niiden kiehumispisteitä alemmassa 11 lämpötilassa. Nämä kaksi liuotinta eivät sekoitu toisiinsa siinä mielessä, että ne voidaan erottaa uuttoprosessin jälkeen. Neste-nesteuutto tunnetaan myös nimellä "liuotinuutto". Tässä on tarkoitus on erottaa yhdisteet perustuen niiden suhteellisiin liukoisuuksiin näihin kahteen erilaiseen liuottimeen. Prosessissa yksi tai useampi aine 5 uuttuu toisesta nestefaasista toiseen nestefaasiin.
Termi "oksapuu-uute" viittaa oksapuu-uutteeseen, joka saadaan, kun oksapuu on uutettu liuottimena. Uute on aluksi nestemäisenä muotona uuttoliuottimessa ja kiinteä uute saadaan tyypillisesti haihduttamalla liuotin.
10
Termi "oksapuu-uutefraktio" viittaa fraktioon, joka saadaan, kun oksapuu-uutteelle on suoritettu neste-nesteuutto sen fraktioimiseksi. Kyseessä oleva oksapuu-uutefraktio voi olla hydrofiilinen tai lipofiilinen.
15 Termi "hydrofiilinen raakauute" viittaa uutteeseen, joka saadaan, kun oksapuu uutetaan aluksi hydrofiilisellä liuottimena. Oksapuun hydrofiilinen uutto voidaan suorittaa useita kertoja, jolloin saadut uutteet tyypillisesti yhdistetään.
Termi "puhdistettu hydrofiilinen uute" viittaa uutefraktioon, joka on saatu altistamalla 20 hydrofiilinen raakauute tai sen puhdistettu muoto neste-nesteuutolle esillä olevan keksinnön mukaisesti.
Termi "lipofiilinen uute" viittaa uutefraktioon, joka on saatu altistamalla hydrofiilinen raakauute tai puhdistettu hydrofiilinen uute neste-nesteuutolle niin, että mainitun 25 hydrofiilisen uutteen lipofiiliset komponentit ovat siirtyneet lipofiiliseen liuottimeen.
g Seuraava esimerkki esitetään keksinnön lisäkuvausta varten eikä sen ole tarkoitettu o cm rajoittavan keksinnön piiriä. Ylempänä olevaan patenttikuvaukseen perustuen alan i ™ ammattimies kykenee modifioimaan keksintöä monilla tavoilla sellaisten i £ 30 puhdistettujen hydrofiilisten ja/tai lipofiilisten uutteiden ja niiden eristettyjen x komponenttien aikaan saamiseksi, joilla on monipuoliset ominaisuudet.
CL
g Esimerkki 1 m oo o ^ 35 Männyn ja kuusen jauhettua oksapuuta sekoitettiin ja kolme erilaista seosta uutettiin kiehuvalla etanolilla, joka sisälsi 5 % vettä. Oksapuuseosten vesipitoisuus oli noin 50 12 % kokonaispainosta. Käytetyn etanolin määrä oli noin nelinkertainen oksakohtien määrään verrattuna. Hydrofiilistä uuttoa suoritettiin noin kolme tuntia 80 °C:ssa.
Syntyneet hydrofiiliset raakauutteet analysoitiin ja niiden havaittiin sisältävän noin 55 5 % haluttujen hydrofiilisten uutemateriaalien, nimittäin lignaanien ja stilbeenien, kuiva-ainetta.
Kukin hydrofiilinen raakauute altistettiin niiden vastaavassa etanoli/vesiliuottimessa kolmelle peräkkäiselle neste-nesteuutolle heptaanilla reaktorilaitteessa 50 °C:n 10 lämpötilassa. Kussakin uutossa nestettä ensin sekoitettiin ja sitten sen annettiin erottua yhden tunnin ajan. Hydrofiilinen liuotinfaasi analysoitiin puhdistetussa uutteessa jäljellä olevien epäpuhtauksien määrän selvittämiseksi.
15
Kaasukromatografia-analyysillä saadut tulokset on esitetty graafisesti kuviossa 1 ja numeerisesti taulukossa 1.
σ> o o
CM
CM
δ
X
DC
CL
CO
CO
LO
CO
O
o
CM
Taulukko 1. Tunnistettujen yhdisteiden konsentraatiot
Puhdista Kerran Kahdesti Puhdista Kerran Kahdesti Puhdista k maton puhdis- puhdis- -maton puhdis- puhdis- -maton p etanoli- tettu tettu etanoli- tettu tettu etanoli- t _uute uute uute uute uute uute uute i
Pinosylviinimono- 11% 21% 18% 11% 21% 17% 15% metyylieetteri
Pinosylviini 7% 8% 7% 6% 5% 6% 7% happo 18:0 ja 18:2 4% 1% 1% 6% 2% 1% 7% pimaarihappo 4% 2% 0% 5% 3% 1% 4% isopimaarihappo 3% 0% 0% 0% 0% 0% 3% palustriinihappo 7% 0% 0% 6% 0% 0% 0% dehydroabietiinihappo 7% 2% 1% 6% 6% 1% 9% abietiinihappo 12% 3% 0% 17% 5% 1% 15%
Neoabietiinihappo 7% 1% 0% 6% 0% 0% 6%
Resiinihapot 45% 9% 2% 46% 16% 4% 44%
Lignaanit 30% 48% 57% 29% 43% 57% 26% 0 dimeerit 5% 8% 12% 5% 14% 12% 4% ° trimeerit 1% 4% 3% 2% 1% 3% 3% ώ tetrameerit 1% 2% 2% 1% 0% 1% 2% V Oliqoliqnaanit_7% 14% 17% 8% 16% 17% 9% τ- Ο 1 CC Q.
r- 00 14
Kuten voidaan nähdä kuviosta 1 ja taulukosta 1, keksinnön mukainen neste-nesteuutto saa aikaan erinomaisen menetelmän hydrofiilisen oksapuu-uutteen puhdistamiseksi lipofiilisistä epäpuhtauksista.
5 Esillä oleva keksintö on kuvattu tässä viitaten spesifisiin suoritusmuotoihin. Alan ammattimiehille on kuitenkin selvää, että prosessia (prosesseja) voidaan muunnella patenttivaatimusten rajoissa.
CD
O
O
CM
C\l δ
X
cc
CL
CO
CO
m co o o
CM
Claims (22)
1. Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi, tunnettu siitä, että oksapuu uutetaan hydrofiilisellä liuottimena, syntynyt oksapuu-uute uutetaan lipofiilisellä liuottimena ja 5 ainakin yksi oksapuu-uutefraktio otetaan talteen ja mainittu fraktiointi suoritetaan neste-nesteuutolla.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, jossa mainittu lipofiilinen liuotin käsittää ei-polaarista liuotinta tai ei-polaaristen liuottimien seosta, jonka 10 dielektrisyysvakio on 25 °C:ssa määritettynä alle 3.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, jossa mainittu lipofiilinen liuotin valitaan ryhmästä, joka koostuu heksaanista, heptaanista, bentseenistä, tolueenista, sykloheksaanista, syklopentaanista ja niiden seoksista.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, jossa mainittu hydrofiilinen liuotin käsittää polaarista liuotinta tai polaaristen liuottimien seosta, jonka dielektrisyysvakio on 25 °C:ssa määritettynä suurempi kuin 3 ja edullisesti suurempi kuin 15.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, jossa mainittu hydrofiilinen liuotin valitaan ryhmästä, joka koostuu vedestä, alkoholista, asetonista ja niiden seoksista.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, jossa mainittu uutto hydrofiilisellä liuottimena suoritetaan kuivaamattomalla tai osittain kuivatulla oksapuumateriaalilla, 25 jonka kuiva-ainepitoisuus on 60 - 95 %, edullisesti 70 - 90 %. oy
7. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa ° mainittuun uuttoon käytetty hydrofiilinen liuotin sisältää vettä. i CVJ
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, jossa veden määrää mainitussa x hydrofiilisessä liuottimessa ja/tai syntyneessä hydrofiilisessä oksapuu-uutteessa CC “ säädetään mainitun lipofiilisen liuotinuuton faasierotuksen helpottamiseksi. CO CO
9. Patenttivaatimuksen 7 tai 8 mukainen menetelmä, jossa mainittu hydrofiilinen o o 35 liuotin käsittää etanolia ja mainittu lipofiilinen liuotin käsittää heptaania ja jossa mainittu vesipitoisuus on 10 % tai korkeampi.
10. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa mainittu uutto lipofiilisellä liuottimena toistetaan ainakin kerran.
11. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa 5 mainittu talteen otettu oksapuu-uutefraktio käsittää yhden tai useamman lipofiilisen fraktion ja mainittu lipofiilinen liuotin poistetaan haihduttamalla ja jossa syntynyt lipofiilinen resiini otetaan talteen.
12. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa 10 mainittu talteen otettu oksapuu-uutefraktio käsittää yhden tai useamman hydrofiilisen fraktion ja mainittu hydrofiilinen liuotin poistetaan haihduttamalla ja jossa puhdistettu hydrofiilinen uute otetaan talteen ja mahdollisesti lisäkäsitellään sen spesifisen komponentin (spesifisten komponenttien) vapauttamiseksi.
13. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa mainittu oksapuu käsittää havupuiden oksakohdat, edullisesti puiden, jotka valitaan männystä (Pinus), kuusesta (Plcea), pihdasta (Abies) ja niiden yhdistelmistä.
14. Patenttivaatimuksen 13 mukainen menetelmä, jossa mainittu uutto hydrofiilisellä 20 liuottimena saa aikaan hydrofiilistä raakauutetta, joka sisältää komponenttia (komponentteja), joka (jotka) valitaan ryhmästä, joka koostuu lignaanista (lignaaneista), flavonoidista (flavonoideista), stilbeenistä (stilbeeneistä), juvabionista (juvabioneista), rasvahaposta (rasvahapoista), resiinihaposta (resiinihapoista), sterolista (steroleista), triglyseridistä (triglyserideistä) ja niiden yhdistelmistä. 25
15. Patenttivaatimuksen 13 mukainen menetelmä, jossa mainittu uutto lipofiilisellä g liuottimena saa aikaan puhdistettua hydrofiilistä uutetta, joka sisältää yli 90 % 0 cvJ sellaisen komponentin (sellaisten komponenttien) kuiva-ainetta (kuiva-aineita), joka i (jotka) valitaan ryhmästä, joka koostuu lignaanista (lignaaneista), flavonoidista i £ 30 (flavonoideista), stilbeenistä (stilbeeneistä) ja niiden yhdistelmistä. cc □_
16. Patenttivaatimuksen 15 mukainen menetelmä, jossa mainitut lignaanit valitaan g allohydroksimatairesinolista, (-)-hydroksimatairesinolista, sekoisolarikiresinolista, LO g konidendriinistä, konidendriinihaposta, todolaktolista, isolioviilistä, larikiresinolista, ° 35 lignaani A:sta, matairesinolista, oligolignaaneista, nortrakelogeniinistä, pinoresinolista ja niiden yhdistelmistä, ja mainitut stilbeenit valitaan pinosylviinistä, pinosylviinimonometyylieetteristä ja niiden yhdistelmistä, ja jossa yksi tai useampi mainituista yhdisteistä eristetään mainitusta uutteesta.
17. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa mainittu lipofiilinen liuotin otetaan talteen mainitun uuton jälkeen ja kierrätetään uudelleen seuraavaan lipofiiliseen uuttoon. 5
18. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa mainittu uutto lipofiilisellä liuottimena saa aikaan lipofiilistä uutetta, joka sisältää komponentteja, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu resiinihaposta (resiinihapoista), rasvahaposta (rasvahapoista), sterolista (steroleista), juvabionista 10 (juvabioneista), triglyseridistä (triglyserideistä) ja niiden yhdistelmistä.
19. Lipofiilisen neste-nesteuuton käyttö hydrofiilisen oksapuu-uutteen puhdistamiseksi.
20. Patenttivaatimuksen 19 mukainen käyttö, jossa mainittu puhdistus saa aikaan hydrofiilisen oksapuu-uutteen, jossa on alle 25 %, edullisesti alle 10 % ja edullisimmin alle 5 % sellaisten epäpuhtauksien kuiva-aineita, jotka valitaan ryhmästä, joka koostuu resiinihapoista, rasvahapoista, steroleista, juvabioneista, triglyserideistä ja niiden yhdistelmistä. 20
21. Puhdistettu oksapuu-uute, tunnettu sitä, että se sisältää yli 90 %, edullisesti yli 95 % ja edullisimmin yli 99 % sellaisten komponenttien kuiva-aineita, jotka valitaan lignaanista (lignaaneista), flavonoidista (flavonoideista), stilbeenistä (stilbeeneistä) ja niiden yhdistelmistä, ja alle 10 %, edullisesti alle 5 % ja edullisimmin alle 1 % 25 sellaisten epäpuhtauksien kuiva-aineita, jotka valitaan resiinihapoista, rasvahapoista, steroleista, juvabioneista, triglyserideistä ja niiden yhdistelmistä. σ> o o cm
22. Patenttivaatimuksen 21 mukainen puhdistettu oksapuu-uute, joka koostuu i ™ olennaisesti 20 - 40 %:sti kiinteistä stilbeenikuiva-aineista, jotka valitaan i ^ 30 pinosylviinistä ja pinosylviinimonometyylieetteristä, 55 - 75 %:sti lignaanikuiva- x aineista, jotka valitaan allohydroksimatairesinolista, (-)-hydroksimatairesinolista, sekoisolarikiresinolista, konidendriinistä, konidendriinihaposta, todolaktolista, cg isolioviilistä, larikiresinolista, lignaani A:sta, matairesinolista, oligolignaaneista, LO g nortrakelogeniinistä ja pinoresinolista, ja 1 - 5 %:sti epäpuhtauksien kuiva-aineista, ^ 35 jotka valitaan C18-rasvahapoista, neoabietiinihaposta, abietiinihaposta, dehydroabietiinihaposta, pimaarihaposta, isopimaarihaposta ja palustriinihaposta.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20085681A FI123498B (fi) | 2008-07-01 | 2008-07-01 | Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi |
| ES09772614.5T ES2565186T3 (es) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Método para el fraccionamiento de extracto de madera nudosa y uso de una extracción líquido-líquido para la purificación de extracto de madera nudosa |
| PCT/FI2009/050544 WO2010000927A1 (en) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Method for the fractionation of knotwood extract and use of a liquid-liquid extraction for purification of knotwood extract |
| PL09772614T PL2310379T3 (pl) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Sposób frakcjonowania ekstraktu z sęków drzewnych i zastosowanie ekstrakcji ciecz-ciecz do oczyszczania ekstraktu z sęków drzewnych |
| EP09772614.5A EP2310379B1 (en) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Method for the fractionation of knotwood extract and use of a liquid-liquid extraction for purification of knotwood extract |
| HUE09772614A HUE027294T2 (en) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Method for Fractionation of Knotted Wood Extract and Use of Liquid-Liquid Extraction to Clean Knotted Wood Extract |
| CA2728934A CA2728934C (en) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Method for the fractionation of knotwood extract and use of a liquid-liquid extraction for purification of knotwood extract |
| DK09772614.5T DK2310379T3 (da) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Fremgangsmåde til fraktionering af knudetræsekstrakt og anvendelse af et væske-væske ekstraktion til oprensning af knudetræsekstrakt |
| US13/000,913 US20110160442A1 (en) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Method for the fractionation of knotwood extract and use of a liquid-liquid extraction for purification of knotwood extract |
| PT97726145T PT2310379E (pt) | 2008-07-01 | 2009-06-18 | Método para o fraccionamento de extracto de madeira nodosa e utilização de uma extracção líquido-líquido para purificação do extracto de madeira nodosa |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20085681 | 2008-07-01 | ||
| FI20085681A FI123498B (fi) | 2008-07-01 | 2008-07-01 | Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI20085681A0 FI20085681A0 (fi) | 2008-07-01 |
| FI20085681A FI20085681A (fi) | 2010-01-02 |
| FI123498B true FI123498B (fi) | 2013-05-31 |
Family
ID=39677566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI20085681A FI123498B (fi) | 2008-07-01 | 2008-07-01 | Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110160442A1 (fi) |
| EP (1) | EP2310379B1 (fi) |
| CA (1) | CA2728934C (fi) |
| DK (1) | DK2310379T3 (fi) |
| ES (1) | ES2565186T3 (fi) |
| FI (1) | FI123498B (fi) |
| HU (1) | HUE027294T2 (fi) |
| PL (1) | PL2310379T3 (fi) |
| PT (1) | PT2310379E (fi) |
| WO (1) | WO2010000927A1 (fi) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101297042A (zh) | 2005-10-26 | 2008-10-29 | 纳幕尔杜邦公司 | 四碳醇的发酵生产 |
| US9303225B2 (en) | 2005-10-26 | 2016-04-05 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Method for the production of isobutanol by recombinant yeast |
| US8273558B2 (en) | 2005-10-26 | 2012-09-25 | Butamax(Tm) Advanced Biofuels Llc | Fermentive production of four carbon alcohols |
| US9139789B2 (en) * | 2011-02-01 | 2015-09-22 | Phytoleum Technologies Group, LLC | Method of producing a petroleum substitute by the extraction of wood or tree material |
| EP3386524A1 (en) * | 2015-12-09 | 2018-10-17 | Oy Granula Ab Ltd | The use of a composition for lowering cholesterol level in a mammal, a method for its preparation, a composition and a method for preparing food additive comprising said composition |
| FR3067592B1 (fr) * | 2017-06-15 | 2020-12-04 | Univ Bordeaux | Extrait de nœuds d'arbres appartenant au genre pinus comme fongicide |
| CN109810160B (zh) * | 2019-01-30 | 2021-12-07 | 上海市计量测试技术研究院 | 冷杉三萜类化合物、其制备方法及其抗肝炎病毒的应用 |
| EP4023812A1 (de) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | MM BOARD & PAPER GmbH | Verfahren zur herstellung von produkten auf basis von holz als rohstoff |
| EP4023813A1 (de) * | 2020-12-29 | 2022-07-06 | Technische Universität Wien | Verfahren zur herstellung von produkten auf basis von holz als rohstoff |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI20011194A0 (fi) * | 2001-06-06 | 2001-06-06 | Bjarne Holmbom | Menetelmä kemikaalien eristämiseksi puusta |
| WO2002098830A1 (en) * | 2001-06-06 | 2002-12-12 | Bjarne Holmbom | A method for isolating phenolic substances or juvabiones from wood comprising knotwood |
| AUPR602201A0 (en) * | 2001-06-29 | 2001-07-26 | Biorex Health Limited | Flavonoid concentrates |
| DE10138929A1 (de) * | 2001-08-08 | 2003-02-27 | Lichtwer Pharma Ag | Artischockenblätterextrakte |
| FI111638B (fi) * | 2001-11-23 | 2003-08-29 | Hormos Nutraceutical Oy Ltd | Menetelmä hydroksimatairesinolin tuottamiseksi puusta |
| WO2003057209A1 (en) * | 2002-01-09 | 2003-07-17 | Hormos Medical Corporation | Method for the preparation of matairesinol |
| FI114022B (fi) * | 2002-01-17 | 2004-07-30 | Hormos Nutraceutical Oy Ltd | Menetelmä kasvislignaanien valmistamiseksi ja uusi välituote |
| US7976877B2 (en) * | 2003-11-12 | 2011-07-12 | Oy Arbonova Ab | Use of knotwood extracts |
| FI116727B (fi) * | 2003-11-12 | 2006-02-15 | Arbonova Ab Oy | Oksakyhmy-uutteiden uusi käyttö |
| JP4648199B2 (ja) * | 2004-01-29 | 2011-03-09 | 株式会社Ｊ−オイルミルズ | ゴマ油及びその製造方法 |
| BRPI0519901A2 (pt) * | 2005-02-23 | 2009-04-07 | Avestha Gengraine Tech Pvt Ltd | extratos vegetais e métodos e usos |
| GB0614442D0 (en) * | 2006-07-20 | 2006-08-30 | Fluxome Sciences As | Metabolically engineered cells for the production of pinosylvin |
| FI20060729A0 (fi) * | 2006-08-14 | 2006-08-14 | Oy Granula Ab Ltd | Ihon- tai karvanhoitokoostumus tai sen valmistuksessa käytetty puolivalmiste |
| KR101088069B1 (ko) * | 2007-10-17 | 2011-11-29 | (주)뉴트리 | 판두라틴 유도체 또는 이를 함유하는 카엠페리아 판두라타 추출물의 신규한 용도 |
-
2008
- 2008-07-01 FI FI20085681A patent/FI123498B/fi active IP Right Grant
-
2009
- 2009-06-18 PT PT97726145T patent/PT2310379E/pt unknown
- 2009-06-18 PL PL09772614T patent/PL2310379T3/pl unknown
- 2009-06-18 EP EP09772614.5A patent/EP2310379B1/en active Active
- 2009-06-18 CA CA2728934A patent/CA2728934C/en active Active
- 2009-06-18 HU HUE09772614A patent/HUE027294T2/en unknown
- 2009-06-18 WO PCT/FI2009/050544 patent/WO2010000927A1/en active Application Filing
- 2009-06-18 DK DK09772614.5T patent/DK2310379T3/da active
- 2009-06-18 ES ES09772614.5T patent/ES2565186T3/es active Active
- 2009-06-18 US US13/000,913 patent/US20110160442A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2310379B1 (en) | 2015-12-16 |
| FI20085681A0 (fi) | 2008-07-01 |
| DK2310379T3 (da) | 2016-03-21 |
| CA2728934A1 (en) | 2010-01-07 |
| HUE027294T2 (en) | 2016-09-28 |
| EP2310379A1 (en) | 2011-04-20 |
| WO2010000927A1 (en) | 2010-01-07 |
| PL2310379T3 (pl) | 2016-08-31 |
| PT2310379E (pt) | 2016-03-31 |
| FI20085681A (fi) | 2010-01-02 |
| CA2728934C (en) | 2017-09-19 |
| US20110160442A1 (en) | 2011-06-30 |
| ES2565186T3 (es) | 2016-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI123498B (fi) | Menetelmä oksapuu-uutteen fraktioimiseksi ja neste-nesteuuton käyttö oksapuu-uutteen puhdistamiseksi | |
| CN108966638B (zh) | 用于形成保护性涂层的植物提取物组合物 | |
| FI68860B (fi) | Framstaellningsfoerfarande foer oxidation foerhindrande aemnensamt anvaendning daerav i livsmedelsprodukter och kosmeti ka | |
| US20180280459A1 (en) | Methods for the production of different cannabis product compositions | |
| ZA200205622B (en) | Process for extracting unsaponifiable components of vegetable oils by means of 1-chlorobutane. | |
| CN104490994A (zh) | 一种从迷迭香中提取脂溶性和水溶性抗氧化剂的方法 | |
| CA3043168A1 (en) | Composition containing oroxylin a and method of extraction thereof | |
| EP0207735A1 (en) | Method of manufacturing phenol-type natural antioxidants | |
| CA2541768C (en) | Use of knotwood extracts as antioxidants | |
| US9073889B2 (en) | Process for the manufacture of taxifolin from wood | |
| CN110935191B (zh) | 一种工业***蜡质的提取纯化方法 | |
| JP2014503489A (ja) | ジヒドロクエルセチンを製造する方法 | |
| JP5745499B2 (ja) | イチョウ抽出物から農薬を除去する方法および前記方法によって得られる抽出物 | |
| CA2446975A1 (en) | A method for isolating phenolic substances or juvabiones from wood comprising knotwood | |
| KR101722829B1 (ko) | 식물에서 잔류 농약을 제거하는 방법 | |
| US11697078B2 (en) | Hybrid extraction process for cannabinoids and related methods | |
| FI57689B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av roekningsmedel | |
| FI111638B (fi) | Menetelmä hydroksimatairesinolin tuottamiseksi puusta | |
| AU680742B2 (en) | Maltol recovery | |
| KR100741350B1 (ko) | 식물 유효성분의 추출정제방법 | |
| KR0134641B1 (ko) | 4-히드록시-5-메틸-3[2h]-퓨라논의 제조방법 | |
| CZ306700B6 (cs) | Způsob výroby lignanů pro potravinářské účely extrakcí ze suků jehličnanů | |
| US6384246B1 (en) | Process for the preparation of maltol from plants belonging to the genus Abies | |
| WO2018227313A1 (es) | Proceso de disolución selectiva de componentes de corteza de especies arbóreas | |
| KR20220003530A (ko) | 대마로부터 칸나비노이드, 플라보노이드 및 테르펜의 추출 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 123498 Country of ref document: FI Kind code of ref document: B |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: MONTISERA LTD |
|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: MONTINUTRA OY |