ES2961732T3 - Composición plastificante, composición de resina y procedimientos de preparación para las mismas - Google Patents
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Abstract
Se proporcionan una composición plastificante, un método para preparar la misma y una composición de resina que incluye la composición plastificante, comprendiendo la composición plastificante: un material a base de tereftalato; y un compuesto de éster alquílico a base de epoxi representado por la fórmula química 1 a continuación, en la que la relación en peso del material a base de tereftalato al compuesto de éster alquílico a base de epoxi es de 99:1 a 1:99, y el compuesto de éster alquílico a base de epoxi comprende un único compuesto o una mezcla que incluye al menos dos tipos de compuestos. (En la fórmula química 1, R1 es un grupo alquilo que tiene de ocho a 20 átomos de carbono o un grupo alquilo que contiene al menos un grupo epoxi, y R2 es un grupo alquilo que tiene cuatro u ocho átomos de carbono). La presente invención puede proporcionar: un plastificante capaz de mejorar las propiedades físicas requeridas cuando se usa como plastificante para una composición de resina, tales como resistencia a la tracción, resistencia a la migración y pérdida de calor, mejorando propiedades físicas inferiores causadas por limitaciones estructurales; y una composición de resina que incluye el plastificante. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición plastificante, composición de resina y procedimientos de preparación para las mismas
[Campo técnico]
La presente invención se refiere a una composición plastificante, a una composición de resina, y a un procedimiento de preparación de la composición plastificante.
[Técnica anterior]
Por lo general, en los plastificantes, un alcohol reacciona con un ácido policarboxílico tal como ácido ftálico y ácido adípico para formar un éster correspondiente al mismo. Asimismo, siguiendo normativas nacionales y extranjeras en materia de plastificantes basados en ftalato, que son dañinos para el cuerpo humano, se ha continuado con la investigación de composiciones plastificantes que puedan reemplazar a los plastificantes basados en ftalato, tales como los plastificantes basados en tereftalato, los plastificantes basados en adipato, otros plastificantes basados en polímeros, y plastificantes similares.
Mientras tanto, para fabricar productos tales como materiales para suelos, papel pintado, láminas, materiales interiores y exteriores para automóviles, películas, cables de electricidad y productos similares, se requiere el uso de un plastificante adecuado que tenga en cuenta la migración, la pérdida de compuestos volátiles, la extensión, el alargamiento, la eficiencia de plastificación y propiedades similares. Según las propiedades requeridas de acuerdo con el tipo de industria en dichas diversas aplicaciones, por ejemplo, resistencia a la tracción, alargamiento, resistencia a la luz, migración, propiedades de gelificación y similares, se mezcla una resina de PVC con un plastificante, una carga, un estabilizador, un agente reductor de la viscosidad, un dispersante, un agente antiespumante, un agente espumante o elementos similares.
Por ejemplo, de entre las composiciones plastificantes aplicables a PVC, cuando se usa dietilhexiltereftalato de bajo coste, la eficiencia de plastificación es reducida, la tasa de absorción del plastificante es relativamente reducida, y la resistencia a la luz y la migración también son deficientes.
Por consiguiente, es necesario desarrollar productos a partir de una composición novedosa, tales como productos con propiedades superiores a las del dietilhexiltereftalato, e investigar de forma continua sobre la tecnología más adecuada para su uso como plastificante en resinas basadas en cloruro de vinilo.
El documento US 2014/309345 A1 describe una composición plastificante que comprende talato de 2-etilhexilo epoxidado (EOT) y tereftalato de dioctilo (DOTP). El documento KR 20140052838 A describe una composición plastificante que comprende soyato de metilo epoxidado y tereftalato de di-2-etilhexilo. El documento CN 103756127 A describe una composición polimérica que comprende epoxibutil oleato y tereftalato de dioctilo. George R. Riser et al.: «Vernolic acid esters as plasticizers for polyvinyl chloride», Journal of the American Oil Chemists' Society (JAOCS), vol. 43, N.° 7, 1 de julio de 1966 (1966-07-01), páginas 456-457 describe ésteres alquílicos de ácido oleico epoxidado como plastificantes para cloruro de polivinilo.
[Descripción]
[Problema técnico]
Por lo tanto, los autores de la presente invención llevaron a cabo una investigación continua sobre plastificantes y comprobaron la acción de una composición plastificante capaz de optimizar las propiedades físicas deficientes que se producen debido a limitaciones estructurales, completando de este modo la presente invención.
Es decir, constituye un objetivo de la presente invención proporcionar un plastificante capaz de optimizar propiedades físicas, tales como eficiencia de plastificación, migración, propiedades de gelificación, resistencia a la luz, y similares, que se requieren para la formulación de láminas y elementos similares, cuando se usa como plastificante de una composición de resina, un procedimiento de preparación de dicho plastificante y una composición de resina que incluye el plastificante.
[Solución técnica]
La presente invención proporciona una composición plastificante que incluye: un material basado en tereftalato; y un compuesto de éster alquílico basado en epoxi representado por la Fórmula 1 que se incluye a continuación, donde una relación de peso del material basado en tereftalato respecto del compuesto de éster alquílico basado en epoxi es de 99:1 a 1:99, y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi es un compuesto único o una mezcla de dos o más compuestos, y el material basado en tereftalato es una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHTP), tereftalato de diisononilo (DINTP), tereftalato de dibutilo (DBTP), tereftalato de butilisononilo (BINTP), tereftalato de butil(2-etilhexilo) (BEHTP) y tereftalato de (2etilhexil)isononilo (EHINTP):
<Fórmula 1>
donde, en la Fórmula 1, Ri es un grupo alquilo C<8>-C<20>que contiene uno o más grupos epoxi, y R<2>es un grupo alquilo C<4>o C8.
La relación de peso del material basado en tereftalato respecto del compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede variar entre 95:5 y 20:80.
El material basado en tereftalato puede ser una primera mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), tereftalato de butil(2-etilhexilo) y tereftalato de dibutilo, una segunda mezcla de tereftalato de diisononilo, tereftalato de butilisononilo y tereftalato de dibutilo, o una tercera mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), tereftalato de (2-etilhexil)isononilo y tereftalato de diisononilo.
El compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede tener un valor de yodo inferior a 4 g h/100 g.
El compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede tener un índice de epoxidación (I. E.) de 1,5 o más.
La composición plastificante puede incluir además un aceite epoxidado.
El aceite epoxidado se puede incluir en una cantidad de 1 parte en peso a 100 partes en peso respecto de 100 partes en peso de una mezcla del material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi.
El aceite epoxidado puede incluir uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de resina epoxidado y linoleato epoxidado.
La presente invención proporciona además un procedimiento para preparar una composición plastificante que incluye: preparar un material basado en tereftalato; preparar un compuesto de éster alquílico basado en epoxi representado por la Fórmula 1 que se incluye a continuación llevando a cabo una reacción de esterificación en aceite epoxidado y un alcohol alquílico primario C<4>o C8; y mezclar el material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi en una relación de peso de 99:1 a 1:99, donde el compuesto de éster alquílico basado en epoxi es un compuesto único o una mezcla de dos o más compuestos, y el material basado en tereftalato es una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHTP), tereftalato de diisononilo (DINTP), tereftalato de dibutilo (DBTP), tereftalato de butilisononilo (BINTP), tereftalato de butil(2-etilhexilo) (BEHTP), y tereftalato de (2-etilhexil)isononilo (EHINTP),
<Fórmula 1>
donde, en la Fórmula 1, R<1>es un grupo alquilo C<8>-C<20>que contiene uno o más grupos epoxi, y R<2>es un grupo alquilo C<4>o C8.
El alcohol alquílico primario C<4>o C8 puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en alcohol butílico, alcohol isobutílico, alcohol 2-etilhexílico y alcohol octílico.
El material basado en tereftalato se puede preparar a través de una reacción de esterificación directa entre ácido tereftálico y uno o más alcoholes seleccionados de entre alcoholes alquílicos primarios que contienen de 4 a 12 átomos de carbono; o a través de una reacción de transesterificación entre un tereftalato y un alcohol alquílico primario que contiene de 4 a 12 átomos de carbono.
El alcohol alquílico primario que contiene de 4 a 12 átomos de carbono puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en alcohol butílico, alcohol isobutílico, alcohol 2-etilhexílico, alcohol octílico y alcohol isononílico.
El aceite epoxidado puede incluir uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de resina epoxidado y linoleato epoxidado.
La presente invención también proporciona una composición de resina que comprende: 100 partes en peso de una resina; y de 5 partes en peso a 150 partes en peso de la composición plastificante descrita anteriormente.
La resina puede ser una o más seleccionadas del grupo que consiste en acetato de etilenvinilo, polietileno, polipropileno, policetona, cloruro de polivinilo, poliestireno, poliuretano y elastómeros termoplásticos.
[Efectos ventajosos]
La composición plastificante según la presente invención puede proporcionar excelentes propiedades físicas, tales como eficiencia de plastificación, resistencia a la tracción y alargamiento elevados, así como resistencia a la migración elevada, resistencia a la volatilización elevada y propiedades similares, cuando se usa en una composición de resina y, en particular, puede ser adecuada para su uso en productos de resina que tienen eficiencia de plastificación elevada y una tasa de absorción elevada, y propiedades similares, y que requieren plastificantes respetuosos con el medio ambiente según el uso de materias primas vegetales.
[Descripción de los dibujos]
La Fig. 1 es una imagen que muestra resultados de prueba de estabilidad térmica de muestras de ejemplos y ejemplos comparativos.
[MODO ÓPTIMO DE LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN]
Ejemplos
En lo sucesivo, la presente invención se describirá en detalle con referencia a los siguientes ejemplos. Sin embargo, los ejemplos según la presente invención se pueden modificar de distintas formas y no deberían interpretarse como restringidos a las realizaciones expuestas en esta invención. Más bien, estos ejemplos se proporcionan de modo que esta descripción sea exhaustiva y completa, y que transmita completamente el alcance de la presente invención a los expertos en la materia.
Ejemplo de preparación 1: Preparación de DEHTP
498,0 g de ácido tereftálico purificado (TPA), 1170 g de alcohol 2-etilhexílico (2-EH) (una relación molar de TPA: 2-EH = 1,0: 3,0) y 1,54 g (0,31 partes en peso respecto de 100 partes en peso de TPA) de un catalizador basado en titanio (titanato de tetraisopropilo (TIPT)) se añadieron en un recipiente de reacción de 3 l con cuatro cuellos equipado con un enfriador, un condensador, un decantador, una bomba de reflujo, un controlador de temperatura, un agitador y elementos similares y, a continuación, la temperatura del recipiente de reacción se elevó lentamente hasta aproximadamente 170 °C. Se empezó a generar agua aproximadamente a 170 °C, se llevó a cabo una reacción de esterificación a una temperatura de reacción de aproximadamente 220 °C en condiciones de presión atmosférica durante aproximadamente 4,5 horas mientras se introducía de forma continua gas nitrógeno, y la reacción se terminó cuando se alcanzó un valor de acidez de 0,01.
Una vez completada la reacción, se realizó una extracción por destilación a presión reducida que llevó entre 0,5 horas y 4 horas para eliminar las materias primas sin reaccionar. La extracción de vapor llevó entre 0,5 horas y 3 horas a presión reducida y se realizó con vapor para eliminar las materias primas sin reaccionar hasta alcanzar un nivel de cantidad predeterminado o un valor incluso inferior. La temperatura de una disolución de reacción se enfrió hasta alcanzar aproximadamente 90 °C para realizar un tratamiento de neutralización usando una disolución alcalina. Asimismo, también se puede realizar un lavado y, posteriormente, se elimina el agua deshidratando la disolución de reacción. Se introdujo un medio de filtración en la disolución de reacción deshidratada y se agitó durante un periodo de tiempo predeterminado y, a continuación, se filtró, obteniendo así finalmente 1.326,7 g (rendimiento: 99,0 %) de tereftalato de di(2-etilhexilo).
Ejemplo de preparación 2: Preparación de DINTP
Se preparó DINTP de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 1, excepto que se usó alcohol isononílico en lugar de alcohol 2-etilhexílico durante la reacción de esterificación.
Ejemplo de preparación 3: Preparación de la mezcla de DEHTP/BEHTP/DBTP (primera mezcla)
Se añadieron 2000 g de tereftalato de di(2-etilhexilo) y 340 g (17 partes en peso sobre la base de 100 partes en peso de DEHTP) de n-butanol en un recipiente de reacción equipado con un agitador, un condensador y un decantador y, a continuación, se llevó a cabo una reacción de transesterificación a una temperatura de reacción de 160 °C durante 2 horas bajo una atmósfera de nitrógeno para obtener una composición plastificante basada en éster que incluye 4,0 % en peso de tereftalato de dibutilo (DBTP), 35,0 % en peso de tereftalato de butil(2-etilhexilo) (BEHTP), y 61,0 % en peso de tereftalato de di(2-etilhexilo) (DE<h>T<p>).
El producto de reacción se sometió a destilación mixta para eliminar el butanol y el alcohol 2-etilhexílico, completando de este modo la preparación de una primera mezcla.
Ejemplo de preparación 4: Preparación de la mezcla de DINTP/EHINTP/DEHTP (tercera mezcla)
498,0 g de ácido tereftálico purificado (TPA), 975 g de alcohol 2-etilhexílico (2-EH) (una relación molar de TPA: 2-EH=1,0: 2,5), 216,5 g de alcohol isononílico (INA) (relación molar de TPA:INA=1,0: 0,5) y 1,54 g (0,31 partes en peso respecto de 100 partes en peso de TPA) de un catalizador basado en titanio (titanato de tetraisopropilo (TIPT)) se añadieron en un recipiente de reacción de 3 l con cuatro cuellos equipado con un enfriador, un condensador, un decantador, una bomba de reflujo, un controlador de temperatura, un agitador y elementos similares y, a continuación, la temperatura del recipiente de reacción se elevó lentamente hasta aproximadamente 170 °C. Se empezó a generar agua aproximadamente a 170 °C, se llevó a cabo una reacción de esterificación a una temperatura de reacción de aproximadamente 220 °C en condiciones de presión atmosférica durante aproximadamente 4,5 horas mientras se introducía de manera continua gas nitrógeno, y la reacción se terminó cuando se alcanzó un valor de acidez de 0,01. Una vez completada la reacción, se realizó una extracción por destilación a presión reducida que llevó entre 0,5 horas y 4 horas para eliminar las materias primas sin reaccionar. La extracción de vapor llevó entre 0,5 horas y 3 horas a presión reducida y se realizó con vapor para eliminar las materias primas sin reaccionar hasta alcanzar un nivel de cantidad predeterminado o un valor incluso inferior. La temperatura de una disolución de reacción se enfrió hasta alcanzar aproximadamente 90 °C para realizar un tratamiento de neutralización usando una disolución alcalina. Asimismo, también se puede realizar un lavado y, posteriormente, se elimina el agua deshidratando la disolución de reacción. Se introdujo un medio de filtración en la disolución de reacción deshidratada y se agitó durante un periodo de tiempo predeterminado y, a continuación, se llevó a cabo la filtración, obteniendo así finalmente una tercera mezcla. Como referencia, la mezcla del Ejemplo de preparación 4 también se puede preparar realizando una reacción de transesterificación usando alcohol isononílico, en lugar del alcohol 2-etilhexílico del Ejemplo de preparación 3.
Ejemplo de preparación 5: Preparación de éster butílico de ácido graso epoxidado (eFABE)
Se realizó una reacción de transesterificación utilizando 500 g de aceite de soja epoxidado y 490 g de butanol como materias primas de reacción, obteniéndose finalmente 510 g (rendimiento: 95 %) de soyato de butilo epoxidado.Ejemplo de preparación 6: Preparación de éster 2-etilhexílico de ácido graso epoxidado (eFAEHE)
Se prepararon 584 g (rendimiento: 95 %) de soyato de 2-etilhexilo epoxidado de la misma manera que en el Ejemplo de preparación 5, excepto que se usaron 490 g de alcohol 2-etilhexílico en lugar de 490 g de butanol.
Las composiciones de los ejemplos y de los ejemplos comparativos que usan los materiales preparados según los Ejemplos de preparación 1 a 6 se muestran en las Tablas 1 a 5 que se incluyen a continuación.
<Tabla 1> - Las composiciones plastificantes de los Ejemplos 1-1 a 1-5 no corresponden a la presente invención
<Tabla 2> - Las composiciones plastificantes de los Ejemplos 2-1 a 2-5 no corresponden a la presente invención
<Tabla 3>
<Tabla 4> - Las composiciones plastificantes de los Ejemplos 4-1 a 4-2 no corresponden a la presente invención
(continuación)
<Tabla 5> - Las composiciones plastificantes de los Ejemplos comparativos 1 a 10 no corresponden a la presente invención
Ejemplo experimental 1: Preparación de la muestra y evaluación de rendimiento
Las muestras experimentales se prepararon usando las composiciones plastificantes de los ejemplos y de los ejemplos comparativos. Con referencia a la norma ASTM D638, las muestras se prepararon mezclando 40 partes en peso de cada composición plastificante y 3 partes en peso de un estabilizador de bario-zinc con 100 partes en peso de PVC en un mezclador de alta eficiencia de 3L a 100 °C y a 700 rpm durante 2 minutos y a 1300 rpm durante aproximadamente 10 minutos, y llevando a cabo molienda en rodillos en la mezcla resultante a 160 °C durante 3 minutos para fabricar una lámina de 5 mm.
Se llevó a cabo una operación de prensado en cada lámina a 180 °C a baja presión durante 2,5 minutos, y a alta presión durante 2 minutos, y una operación de enfriamiento durante 3 minutos y, a continuación, se fabricó una lámina de 1 a 3 mm y se preparó en varias muestras en forma de mancuerna de tipo C. Se realizó una prueba para evaluar las siguientes propiedades físicas utilizando cada muestra.
<Elementos de prueba>
Medición de dureza
La dureza Shore (Shore «A») se midió a 25 °C usando la norma ASTM D2240.
Medición de resistencia a la tracción
Se midió en cada muestra un punto de ruptura después de extraer la muestra a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (1T) utilizando un instrumento de prueba, a saber, U.T.M (fabricante: Instron, nombre del modelo: 4466) mediante un método ASTM D638. La resistencia a la tracción se calculó de la siguiente manera:
Resistencia a la tracción (kgf/cm2) = valor de carga (kgf)/espesor (cm) x anchura (cm)
Medición de tasa de alargamiento
Se midió en cada muestra un punto de ruptura después de extraer la muestra a una velocidad de cruceta de 200 mm/min (1T) usando el instrumento de prueba U.T.M mediante un método ASTM D638, y se calculó una tasa de alargamiento de la siguiente manera:
Tasa de alargamiento (%) = longitud después del alargamiento/longitud inicial] x 100
Medición de pérdida por migración
Se obtuvieron muestras con un espesor de 2 mm o más según la norma KSM-3156, se fijó una placa de PS a superficies opuestas de cada muestra y, a continuación, se les aplicó una carga de 1 kgf/cm2. Las muestras se colocaron en un horno con circulación de aire caliente (80 °C) durante 72 horas, se retiraron del mismo y se enfriaron a temperatura ambiente durante 4 horas. A continuación, se retiraron las placas de PS de las superficies opuestas de la muestra, se midieron los pesos antes y después de ser colocadas en el horno, y se calculó la pérdida por migración mediante la siguiente Ecuación:
Pérdida por migración (%) = {(peso inicial de la muestra a temperatura ambiente - peso de la muestra después de haber permanecido en el horno)/peso inicial de la muestra a temperatura ambiente} x 100
Medición de pérdida de compuestos volátiles
Las muestras preparadas se calentaron a 100 °C durante 72 horas y, a continuación, se midieron los pesos de dichas muestras.
Se calculó una pérdida de compuestos volátiles de cada muestra de la siguiente manera:
Pérdida de compuestos volátiles {% en peso) = peso inicial de la muestra-(peso de la muestra después del calentamiento a 100 °C durante 72 horas)/peso inicial de la muestra x 100
Medición de tasa de absorción
Se evaluó una tasa de absorción midiendo el tiempo necesario para alcanzar un estado en el que se mezclan una resina y compuestos de éster usando un mezclador planetario (Brabender, P600) a 77 °C y a 60 rpm, y se estabilizó un momento de torsión del mezclador.
Medición de estabilidad térmica
Las muestras preparadas se calentaron a 230 °C en un horno Mathis, y se midieron los grados de combustión de las muestras.
Los resultados de la evaluación de rendimiento de las muestras de acuerdo con los elementos de prueba descritos anteriormente se muestran en las Tablas 6 a 10 que se incluyen a continuación, y los resultados de la evaluación de la resistencia al calor de dichas muestras se ilustran en la Figura 1.
<Tabla 6>
(continuación)
<Tabla 7>
<Tabla 8>
<Tabla 9>
(continuación)
<Tabla 10>
Con referencia a las Tablas 6 a 10, es posible confirmar que, en comparación con los Ejemplos comparativos 1 a 3 que no incluyen un compuesto de éster alquílico basado en epoxi, utilizado como producto de uso general existente con excelentes propiedades físicas básicas, aunque costoso, aplicaciones limitadas e inconvenientes similares, las muestras de los ejemplos que sí incluyen el compuesto mencionado mostraron casi las mismas propiedades mecánicas y físicas que las de los Ejemplos comparativos 1 a 3 y mostraron una mejora considerable en la tasa de absorción y la pérdida por migración o la pérdida de compuestos volátiles.
Asimismo, es posible confirmar que los Ejemplos Comparativos 4 a 10, que usan un compuesto de éster metílico epoxidado o un compuesto de éster isononílico epoxidado que no tiene 4 u 8 átomos de carbono de entre compuestos de éster alquílico basado en epoxi, muestran propiedades mecánicas y físicas básicas considerablemente deficientes en comparación con los ejemplos. En particular, es posible confirmar que las composiciones plastificantes de los Ejemplos comparativos 4 a 10 presentan inconvenientes para utilizarse como productos debido a las propiedades físicas significativamente deterioradas de las mismas en términos de resistencia a la tracción o tasa de alargamiento y, en el caso de los Ejemplos comparativos 4 y 5, se muestran propiedades de pérdida por migración bastante deficientes, en el caso de los Ejemplos comparativos 4, 5 y 7, se muestran propiedades de pérdida de compuestos volátiles bastante deficientes y, en el caso del Ejemplo comparativo 8, se muestra una tasa de absorción muy inferior.
A partir de los resultados descritos anteriormente, es posible confirmar que, cuando se usa una mezcla de un material basado en tereftalato y un compuesto de éster alquílico basado en epoxi donde el número de átomos de carbono de un alquilo es 4 u 8, se pueden optimizar las propiedades mecánicas y físicas, y se observa una mejora considerable en las propiedades de migración o en las propiedades de pérdida de compuestos volátiles.
Asimismo, al comparar los Ejemplos 1-1 a 1-5 con los Ejemplos 3-1 a 3-5, los Ejemplos 3-1 a 3-5 muestran una dureza reducida y una tasa de alargamiento elevada, a partir de lo cual es posible confirmar que las composiciones plastificantes de los Ejemplos 3-1 a 3-5 se pueden usar de manera adecuada para aplicaciones específicas.
Asimismo, es posible confirmar que, cuando se incluye aceite epoxidado como una composición adicional como en los Ejemplos 4-1 a 4-3, las propiedades de pérdida por migración y de pérdida de compuestos volátiles mejoran significativamente sin deterioro de las propiedades mecánicas y físicas.
Además, con referencia a la Fig. 1, es posible confirmar que, cuando se incluye adicionalmente aceite epoxidado, se puede optimizar la estabilidad térmica, y la muestra del Ejemplo comparativo 1 o 2 se convirtió en cenizas negras mediante combustión completa, y el caso del Ejemplo 1-1 que no incluye aceite epoxidado se quemó parcialmente en comparación con los ejemplos comparativos, mientras que el caso del Ejemplo 4-1 que incluye aceite epoxidado mostró un grado de combustión muy inferior al de los ejemplos comparativos o el Ejemplo 1-1.
[MODO ÓPTIMO DE LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN]
En lo sucesivo, la presente invención se describirá en detalle.
Los términos o palabras utilizados en la presente memoria descriptiva y las reivindicaciones no deberían interpretarse como limitados a significados comunes o de diccionario sino como significados y conceptos acordes con el espíritu de la presente invención, basados en el principio de que un autor de invención puede definir adecuadamente conceptos de términos para explicar la invención del autor de la misma de la mejor manera posible.
El término «butilo», tal y como se usa en la presente invención, se refiere a un grupo alquilo C<4>que contiene tanto una cadena lineal como una cadena ramificada, y sus ejemplos incluyen n-butilo, isobutilo y t-butilo. Preferentemente, el grupo butilo puede ser n-butilo o isobutilo.
Los términos «octilo» y «2-etilhexilo», tal y como se usan en la presente invención, se refieren a un grupo alquilo C8, y el término «octilo» se puede usar indistintamente con una abreviatura de 2-etilhexilo. En algunos casos, el grupo octilo puede referirse a octilo como un grupo alquilo lineal, o 2-etilhexilo como un grupo alquilo ramificado.
Composición plastificante
La presente invención proporciona una composición plastificante que incluye: un material basado en tereftalato; y un compuesto de éster alquílico basado en epoxi, en el que una relación de peso del material basado en tereftalato respecto del compuesto de éster alquílico basado en epoxi es de 99:1 a 1:99, y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi es un compuesto único o una mezcla de dos o más compuestos.
En particular, el material basado en tereftalato se puede utilizar en una cantidad seleccionada de entre intervalos comprendidos entre 1%en peso y 99%en peso, 20%en peso y 99%en peso, 40%en peso y 99%en peso, 50%en peso y 95 % en peso, 60 % en peso y 90 % en peso, e intervalos similares, en función de un peso total de la composición plastificante.
El material basado en tereftalato es una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHTP), tereftalato de diisononilo (D<i>N<t>P), tereftalato de dibutilo (<d>B<t>P), tereftalato de butilisononilo (BINTP), tereftalato de butil(2-etilhexilo) (BEHTP) y tereftalato de (2-etilhexil)isononilo (EHINTP).
El material basado en tereftalato puede ser una mezcla de tres materiales basados en tereftalato, por ejemplo, una primera mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), tereftalato de butil(2-etilhexilo) y tereftalato de dibutilo, una segunda mezcla de tereftalato de diisononilo, tereftalato de butilisononilo y tereftalato de dibutilo, o una tercera mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), tereftalato de (2-etilhexil)isononilo y tereftalato de diisononilo.
En particular, la primera, segunda y tercera mezclas pueden tener una relación de composición específica. La primera mezcla puede incluir de 3,0 % en moles a 99,0 % en moles de tereftalato de di(2-etilhexilo), de 0,5 % en moles a 96,5 % en moles de tereftalato de butil(2-etilhexilo) y de 0,5 % en moles a 96,5 % en moles de tereftalato de dibutilo, la segunda mezcla puede incluir de 3,0 % en moles a 99,0 % en moles de tereftalato de diisononilo, de 0,5 % en moles a 96,5 % en moles de tereftalato de butilisononilo y de 0,5 % en moles a 96,5 % en moles de tereftalato de dibutilo, y la tercera mezcla puede incluir de 3,0 % en moles a 99,0 % en moles de tereftalato de di(2-etilhexilo), de 0,5 % en moles a 96,5 % en moles de tereftalato de (2-etilhexil)isononilo y de 0,5 % en moles a 96,5 % en moles de tereftalato de diisononilo.
La relación de composición puede ser una relación de composición mixta producida por una reacción de esterificación y puede ser una relación de composición prevista en la que un compuesto específico se mezcla adicionalmente. La relación de composición mixta se puede ajustar de manera apropiada según las propiedades físicas deseadas.
La composición plastificante incluye un material basado en tereftalato y un compuesto de éster alquílico basado en epoxi. El compuesto de éster alquílico basado en epoxi está representado por la Fórmula 1 que se incluye a continuación y puede tener un valor de yodo (V. Y.) inferior a 4 g h/100 g.
<Fórmuia 1>
donde, en la Fórmula 1, R<1>es un grupo alquilo C<8>-C<20>que contiene uno o más grupos epoxi, y R<2>es un grupo alquilo C<4>o C8.
El compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede tener un valor de oxirano (V. O.) de 6,0 % o más, de 6,3 % o más, preferentemente de 6,5 % o más. Asimismo, el valor de oxirano puede variar de acuerdo con el número de grupos epoxi incluidos en un sustituyente indicado como R<1>en la Fórmula 1, se puede medir mediante titulación y se puede medir mediante un método ASTM D1562-04 usando una muestra y una disolución ácida.
Asimismo, el valor de yodo del compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede ser inferior a 4 g h/100 g, preferentemente, 3,8 h/100 g o menos. El valor de yodo se refiere al contenido de enlaces dobles presentes en moléculas y se puede obtener a partir de valores medidos por titulación mediante yodación de los enlaces dobles.
El valor de yodo y el valor de oxirano medidos pueden ser factores importantes cuando el compuesto de éster alquílico basado en epoxi se aplica a la composición plastificante. En particular, cuando el valor de yodo del compuesto de éster alquílico basado en epoxi es de 4 g h/100 g o más, la compatibilidad de la composición plastificante con una resina se puede reducir significativamente y, por lo tanto, la composición plastificante no se puede usar como plastificante. Cuando el valor de yodo del compuesto de éster alquílico basado en epoxi es inferior a 4 g h/100 g, se pueden optimizar las propiedades mecánicas y físicas, tales como resistencia a la tracción, tasa de alargamiento, tasa de absorción y propiedades similares. Asimismo, el valor de oxirano también puede tener una importancia técnica similar a la del valor de yodo y puede producir un efecto similar.
El valor de yodo se puede referir al contenido de enlaces dobles, y el contenido de enlaces dobles puede ser el contenido de enlaces dobles que quedan después de llevar a cabo una reacción de epoxidación, tal como epoxidación de aceite vegetal, epoxidación de ésteres alquílicos de ácido graso o reacciones similares. Es decir, un valor de oxirano y un valor de yodo pueden ser índices del grado de avance de la epoxidación, pueden estar asociados entre sí hasta cierto punto y, en teoría, pueden ser inversamente proporcionales entre sí.
Sin embargo, los dobles enlaces de aceite vegetal o ésteres alquílicos de ácido graso pueden variar sustancialmente según el material y, por lo tanto, es posible que los dos parámetros no formen una relación de proporción inversa o una relación de compensación exactas y, de los dos materiales, un material con mayor valor de yodo también puede tener mayor valor de oxirano. Por lo tanto, el compuesto de éster alquílico basado en epoxi que tiene valores de yodo y oxirano comprendidos dentro de los intervalos descritos anteriormente se puede aplicar a la composición plastificante.
Por otra parte, el compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede tener un índice de epoxidación (I. E.) de 1,5 o más.
Como se describió anteriormente, el valor de yodo y el valor de oxirano pueden satisfacer la relación descrita anteriormente y, simultáneamente, el índice de epoxidación puede satisfacer un intervalo de 1,5 o más. La expresión «índice de epoxidación», tal y como se usa en la presente, se refiere a una relación entre el valor de oxirano y el valor de yodo del compuesto de éster alquílico basado en epoxi, y puede ser una relación entre enlaces dobles epoxidados por epoxidación y enlaces dobles restantes sin reaccionar.
Como se describió anteriormente, cuando el índice de epoxidación es inferior a 1,5 debido a una pequeña cantidad de un oxirano o a un valor de yodo elevado, o cuando la propia epoxidación no avanza, la dureza de la composición plastificante aumenta y, por lo tanto, es posible que su efecto plastificante se deteriore significativamente, lo cual también puede suceder respecto de las propiedades de pérdida por migración y de pérdida de compuestos volátiles.
En particular, el índice de epoxidación, que es una relación (V. O./V. Y.) de un valor de oxirano respecto de un valor de yodo, puede ser 1,5 o más. Es decir, cuando un valor obtenido dividiendo el valor de oxirano del compuesto de éster alquílico basado en epoxi por el valor de yodo del mismo es 1,5 o más, se puede obtener una composición plastificante más adecuada y, en particular, la composición plastificante puede tender a una mayor compatibilidad con una resina.
El compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede ser un éster alquílico de ácido graso epoxidado (eFAAE) y, en particular, está representado por la Fórmula 1 anterior, el «alquilo» del compuesto de éster alquílico basado en epoxi tiene 4 u 8 átomos de carbono.
En la presente invención, R<2>de la Fórmula 1 tiene 4 u 8 átomos de carbono, y es preferentemente un grupo butilo o un grupo 2-etilhexilo. Asimismo, el compuesto de éster alquílico basado en epoxi de la Fórmula 1 puede ser una composición mixta que incluye dos o más compuestos, y la composición mixta que incluye dos o más compuestos puede ser una mezcla de un compuesto que tiene 4 átomos de carbono y un compuesto que tiene 8 átomos de carbono. Cuando R<2>de la Fórmula 1 es un grupo C<4>o Cs, la composición plastificante puede tener excelentes propiedades de absorción y, como consecuencia, será menos propensa a experimentar gelificación, puede mostrar una procesabilidad mejorada, excelentes propiedades mecánicas y físicas básicas tales como resistencia a la tracción o tasa de alargamiento y, en particular, puede mostrar excelentes propiedades de migración o de pérdida de compuestos volátiles.
En este sentido, una relación de peso del material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi incluido en la composición plastificante puede variar de 99:1 a 1:99, de 99:1 a 20:80, o de 99:1 a 40:60, preferentemente, de 95:5 a 50:50 o de 90:10 a 60:40.
Como se describió anteriormente, cuando se usa la composición plastificante mixta de un material basado en tereftalato y un compuesto de éster alquílico basado en epoxi, es posible obtener resistencia a la tracción y tasa de alargamiento elevadas, efectos mejorados en términos de migración y pérdida de compuestos volátiles, y se puede controlar una tasa de absorción y, por lo tanto, también se puede optimizar la procesabilidad.
Procedimiento de preparación de una composición plastificante
La presente invención proporciona además un procedimiento para preparar una composición plastificante que incluye: preparar un material basado en tereftalato; preparar un compuesto de éster alquílico basado en epoxi representado por la Fórmula 1 que se incluye a continuación realizando una reacción de esterificación en aceite epoxidado y un alcohol alquílico primario C<4>o C8; y mezclar el material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi en una relación de peso de 99:1 a 1:99, en el que el compuesto de éster alquílico basado en epoxi es un compuesto único o una mezcla de dos o más compuestos, y el material basado en tereftalato es una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHTP), tereftalato de diisononilo (DINTP), tereftalato de dibutilo (DBTP), tereftalato de butilisononilo (BINTP), tereftalato de butil(2-etilhexilo) (BEHTP), y tereftalato de (2-etilhexil)isononilo (EHINTP),
<Fórmula 1>
donde, en la Fórmula 1, Ri es un grupo alquilo C<8>-C<20>que contiene uno o más grupos epoxi y R<2>es un grupo alquilo C<4>o C8.
La preparación del material basado en tereftalato y la preparación del compuesto de éster alquílico basado en epoxi se pueden realizar por separado, y los materiales se pueden preparar directamente a través de una reacción de esterificación y/o una reacción de transesterificación.
El material basado en tereftalato se puede preparar a través de una reacción de esterificación directa entre ácido tereftálico y uno o más alcoholes seleccionados de entre alcoholes alquílicos primarios que contienen de 4 a 12 átomos de carbono, o mediante una reacción de transesterificación entre un tereftalato y un alcohol alquílico primario que contiene de 4 a 12 átomos de carbono. Asimismo, el compuesto de éster alquílico basado en epoxi se puede preparar mediante una reacción de transesterificación entre aceite epoxidado y un alcohol alquílico primario que contiene 4 u 8 átomos de carbono.
Como tereftalato utilizado como materia prima para preparar el material basado en tereftalato, un grupo alquilo de grupos éster sustituidos en lados opuestos de un anillo de benceno puede tener de 1 a 12 átomos de carbono, preferentemente, de 4 a 12 átomos de carbono. El alcohol alquílico primario C<4>-C<12>puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en alcohol butílico, alcohol isobutílico, alcohol 2-etilhexílico, alcohol octílico y alcohol isononílico.
Asimismo, el alcohol alquílico primario que contiene de 4 a 8 átomos de carbono utilizado como materia prima para preparar el compuesto de éster alquílico basado en epoxi puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en alcohol butílico, alcohol isobutílico, alcohol 2-etilhexílico y alcohol octílico. En este caso, un grupo alquilo del alcohol puede corresponder a R<2>de la Fórmula 1 en el compuesto de éster alquílico basado en epoxi de la Fórmula 1 después de que se completa la reacción.
El aceite epoxidado puede ser, por ejemplo, aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de resina epoxidado, linoleato epoxidado, o una mezcla de los mismos, y el aceite vegetal puede ser un compuesto en el cual se introduce una cantidad predeterminada de grupos epoxi mediante una reacción de epoxidación.
El aceite epoxidado puede estar, por ejemplo, representado por la Fórmula 2 que se incluye a continuación, y puede contener tres grupos éster en una sola molécula e incluir un contenido predeterminado de grupos epoxi.
El aceite epoxidado de la Fórmula 2 se proporciona como un ejemplo.
Asimismo, el aceite epoxidado puede tener un valor de yodo inferior a 4 g h/100 g, y es poco probable que el valor de yodo varíe durante una reacción de transesterificación y, por lo tanto, puede ser casi el mismo que el valor de yodo del compuesto de éster alquílico basado en epoxi, que es un producto de reacción. Las características del valor de yodo son las mismas que las del valor de yodo del compuesto de éster alquílico basado en epoxi como se describió anteriormente.
Cuando se produce una reacción de transesterificación entre el aceite epoxidado y el alcohol alquílico C<4>o C8, se pueden separar los tres grupos éster y, en consecuencia, se pueden formar tres o más compuestos de éster basado en epoxi en los que el grupo alquilo del alcohol se acaba de unir.
El término «reacción de transesterificación», tal y como se usa en la presente invención, se refiere a una reacción en la que, como se describe en el Esquema de reacción 1, un alcohol reacciona con un grupo éster y, por lo tanto, R" del grupo éster se intercambia con R' del alcohol:
< Esquema de reacción 1 >
Según una realización de la presente invención, cuando se lleva a cabo la reacción de transesterificación, se pueden formar tres tipos de composiciones de éster de acuerdo con tres casos: un alcóxido de un alcohol ataca átomos de carbono de dos grupos éster (RCOOR") presentes en un compuesto basado en éster; un alcóxido de un alcohol ataca átomos de carbono de un grupo éster (RCOOR") presente en un compuesto basado en éster; y no se lleva a cabo una reacción entre ellos.
Asimismo, la reacción de transesterificación es ventajosa porque no se producen problemas relacionados con agua de desperdicio y la velocidad de reacción es elevada, en comparación con una reacción de esterificación entre un ácido y un alcohol.
Por ejemplo, el material basado en tereftalato se puede preparar produciendo una mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), tereftalato de butil(2-etilhexilo) y tereftalato de dibutilo mediante la reacción de transesterificación entre tereftalato de di(2-etilhexilo) y alcohol butílico. Los tres tereftalatos pueden ser incluidos en la mezcla en cantidades de 3,0 % en peso a 70 % en peso, de 0,5 % en peso a 50 % en peso y de 0,5 % en peso a 85 % en peso, respectivamente, en particular, de 10 % en peso a 50 % en peso, de 0,5 % en peso a 50 % en peso y de 35 % en peso a 80 % en peso, respectivamente, en función del peso total de la mezcla. Cuando las cantidades de los tres tereftalatos están comprendidas dentro de los intervalos anteriores, se puede obtener un material basado en tereftalato (mezcla) con eficiencia de fabricación, procesabilidad y tasa de absorción elevadas.
Asimismo, es posible controlar una relación de composición de la mezcla preparada mediante la reacción de transesterificación según la cantidad de alcohol añadido.
La cantidad del alcohol añadido puede variar entre 0,1 partes en peso y 89,9 partes en peso, en particular, entre 3 partes en peso y 50 partes en peso y, más en particular, entre 5 partes en peso y 40 partes en peso, respecto de 100 partes en peso del tereftalato.
A medida que aumenta la cantidad del alcohol añadido, aumenta una fracción molar del tereftalato que participa en la reacción de transesterificación y, por lo tanto, las cantidades de los dos tereftalatos de la mezcla, que son productos de reacción, pueden aumentar, y la cantidad de tereftalato sin reaccionar puede disminuir en consecuencia.
Según una realización de la presente invención, una relación molar de un tereftalato respecto de un alcohol, que son reactivos, puede variar, por ejemplo, entre 1:0,005 y 5,0, entre 1:0,05 y 2,5 o entre 1:0,1 y 1,0. Cuando la relación molar de los mismos está comprendida dentro del intervalo anterior, se puede obtener un plastificante con gran eficiencia de fabricación y procesabilidad significativamente mejorada.
Sin embargo, la relación de composición de la mezcla de tres materiales basados en tereftalato no se limita a los intervalos descritos anteriormente, y la relación de composición de los mismos se puede modificar añadiendo adicionalmente cualquiera de los tres tereftalatos, y ya se ha proporcionado anteriormente una descripción detallada de relaciones de composición de mezcla adecuadas.
Según una realización de la presente invención, la reacción de transesterificación se puede realizar a una temperatura de reacción de 120 °C a 190 °C, preferentemente, de 135 °C a 180 °C, más preferentemente, de 141 °C a 179 °C durante 10 minutos a 10 horas, preferentemente, de 30 minutos a 8 horas, más preferentemente, de 1 a 6 horas. Cuando la temperatura y el tiempo de reacción están comprendidos dentro de los intervalos mencionados, se puede obtener de manera eficaz una mezcla de materiales basados en tereftalato con una relación de composición deseada. En este punto se puede calcular el tiempo de reacción desde el momento en el cual da comienzo una reacción a la temperatura de reacción después de calentar los reactivos.
La reacción de transesterificación se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador ácido o un catalizador metálico y, en este caso, el tiempo de reacción se puede acortar.
El catalizador ácido puede ser, por ejemplo, ácido sulfúrico, ácido metanosulfónico, ácido p-toluenosulfónico o similares, y el catalizador metálico puede ser, por ejemplo, un catalizador metálico orgánico, un catalizador de óxido metálico, un catalizador de sal metálica o un metal.
El componente metálico puede ser, por ejemplo, cualquiera seleccionado del grupo que consiste en estaño, titanio y circonio, o una mezcla de dos o más de estos metales.
Asimismo, el procedimiento puede incluir además, después de la reacción de transesterificación, eliminar mediante destilación un alcohol sin reaccionar y subproductos de reacción, por ejemplo, un compuesto basado en éster representado por la Fórmula 3.
El proceso de destilación puede ser, por ejemplo, destilación en dos etapas para separar el alcohol y los subproductos de reacción usando la diferencia entre los puntos de ebullición de los mismos.
Como otro ejemplo, el proceso de destilación puede ser destilación mixta. En este caso, se puede obtener de manera relativamente estable una composición plastificante basada en éster con una relación de composición deseada. La destilación mixta se refiere a destilación simultánea de butanol y subproductos de reacción.
En general, una reacción de transesterificación utilizada para preparar un compuesto de éster alquílico basado en epoxi también se aplica de la misma manera que en la reacción para preparar un material basado en tereftalato, pero las condiciones de reacción específicas y factores similares pueden diferir entre sí. Por ejemplo, existen diferencias como las que se mencionan a continuación.
La transesterificación se puede realizar a una temperatura de reacción de 40 °C a 230 °C, preferentemente de 50 °C a 200 °C, más preferentemente de 70 °C a 200 °C, durante 10 minutos a 10 horas, preferentemente de 30 minutos a 8 horas, más preferentemente de 1 a 4 horas. Cuando la temperatura y el tiempo de reacción están comprendidos dentro de los intervalos anteriores, se puede obtener un compuesto de éster alquílico basado en epoxi deseado de manera eficaz. En este punto se puede calcular el tiempo de reacción desde el momento en el cual da comienzo una reacción a la temperatura de reacción después de calentar los reactivos.
Asimismo, el procedimiento puede incluir además eliminar un alcohol polihídrico y subproductos de reacción producidos después de la reacción de transesterificación y el alcohol sin reaccionar mediante purificación, lavado y destilación.
El proceso de purificación se puede llevar a cabo, en particular, enfriando y manteniendo a una temperatura de 80 °C a 100 °C durante un periodo de tiempo predeterminado después de la reacción de transesterificación. En este caso, se produce la separación de capas, donde una capa superior puede incluir un éster alquílico basado en epoxi, y un alcohol, y una capa inferior puede incluir glicerina y otros subproductos. A continuación, para neutralizar un catalizador, se pueden inducir neutralización y lavado añadiendo una disolución acuosa para neutralizar un catalizador.
Los procesos de neutralización y lavado se pueden llevar a cabo después de, en primer lugar, separar la capa inferior que incluye principalmente subproductos de reacción y, en los procesos de neutralización y lavado, los subproductos incluidos en la capa inferior se pueden disolver en agua que va a descargarse y, mediante un proceso de lavado repetido posteriormente, es posible recuperar y eliminar el alcohol sin reaccionar y el agua.
Sin embargo, puede ser necesario modificar los procesos de neutralización y lavado según el número de átomos de carbono de un alcohol utilizado en la reacción de transesterificación.
Por ejemplo, en un caso en el que se usa butanol con 4 átomos de carbono, cuando los procesos de neutralización y lavado se realizan inmediatamente, se producen problemas de generación de agua de desperdicio y, por lo tanto, el butanol se puede eliminar previamente mediante destilación. Sin embargo, en este caso, la actividad catalítica permanece y, por lo tanto, se pueden ocasionar otros problemas, por ejemplo, la aparición de una reacción inversa entre glicerol como subproducto de reacción y un éster alquílico basado en epoxi como producto de reacción para producir un material oleoso epoxidado tal como un diglicérido, un triglicérido o materiales similares y, en consecuencia, es necesario cuidar el diseño de los procesos de fabricación.
Asimismo, como otro ejemplo, cuando se usa alcohol 2-etilhexílico con 8 átomos de carbono, el alcohol 2-etilhexílico tiene baja solubilidad en agua y, por lo tanto, no se producen problemas de generación de agua de desperdicio y, en consecuencia, tanto el caso de eliminar un alcohol después de los procesos de neutralización y lavado como el caso de realizar los procesos de neutralización y lavado después de eliminar la capa inferior que incluye los subproductos de reacción se pueden realizar sin que se produzcan problemas graves.
Asimismo, en el caso de preparar el compuesto de éster alquílico basado en epoxi, las propiedades físicas del compuesto de éster alquílico basado en epoxi preparado pueden variar en función del tipo o la cantidad de catalizador utilizado, y las propiedades físicas, el rendimiento o la calidad de los productos pueden variar según el tiempo de reacción o la cantidad de un alcohol alquílico primario que ha reaccionado con aceite epoxidado.
En particular, en el proceso de preparación de un compuesto de éster alquílico basado en epoxi, se puede usar preferentemente NaOMe como catalizador y, cuando se usa hidróxido de sodio o hidróxido de potasio como catalizador, es posible que el color del compuesto de éster alquílico basado en epoxi preparado no cumpla con su estándar, y también es posible que un índice de epoxidación, la cantidad de oxirano y parámetros similares del compuesto de éster alquílico basado en epoxi no tengan valores deseados.
Asimismo, la cantidad del catalizador puede variar de 0,1 % en peso a 2,0 % en peso, preferentemente, de 0,1 % en peso a 1,0 % en peso, con respecto a un peso total del aceite epoxidado que es una materia prima de reacción. Cuando la cantidad del catalizador está comprendida dentro del intervalo anterior, puede ser más eficaz en términos de velocidad de reacción y, cuando la cantidad del catalizador está fuera del intervalo anterior, es posible que parámetros como un índice de epoxidación y otros similares del compuesto de éster alquílico basado en epoxi no cumplan con los estándares de calidad debido a un fallo en el ajuste de la cantidad del catalizador.
En la preparación del compuesto de éster alquílico basado en epoxi, las cantidades de aceite epoxidado y de alcohol alquílico primario añadido pueden ser un factor importante. El alcohol alquílico primario se puede añadir en una cantidad de 30 partes en peso a 100 partes en peso con respecto a la cantidad del aceite epoxidado. Cuando la cantidad del alcohol alquílico primario es inferior a 30 partes en peso, no se produce una reacción eficaz y, por lo tanto, el aceite epoxidado residual o las impurezas, tales como un material dimerizado de aceite epoxidado y materiales similares, pueden permanecer en una cantidad excedente y, cuando la cantidad del alcohol alquílico primario es de 100 partes en peso o más, la cantidad de alcohol residual que se ha de separar es mayor que la cantidad de un producto en el proceso de purificación y, por lo tanto, se pueden ocasionar problemas relacionados con eficiencia energética y de fabricación durante el proceso.
Como se describió anteriormente, después de preparar el material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi, se puede llevar a cabo un proceso de mezcla de los dos compuestos. Una relación de mezcla se puede seleccionar de manera apropiada entre intervalos de 99:1 a 1:99, y los dos compuestos se pueden mezclar en la relación de peso de mezcla descrita anteriormente.
Asimismo, la composición plastificante según la presente invención puede también incluir aceite epoxidado, además del material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi.
En el caso de una composición plastificante mixta del material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi, la resistencia térmica entre una variedad de propiedades físicas puede ser relativamente deficiente, y dicha propiedad de resistencia térmica se puede compensar agregando adicionalmente el aceite epoxidado.
El aceite epoxidado puede ser, por ejemplo, aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de resina epoxidado, linoleato epoxidado o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el aceite epoxidado es aceite de soja epoxidado (ESO) o aceite de linaza epoxidado (ELO), pero la presente invención no se limita a los mismos.
Asimismo, el aceite epoxidado puede estar incluido en una cantidad de 1 parte en peso a 100 partes en peso, preferentemente, de 10 partes en peso a 100 partes en peso, preferentemente de 20 partes en peso a 100 partes en peso, respecto de 100 partes en peso de la mezcla del material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi. Cuando la cantidad del aceite epoxidado se encuentra comprendida dentro de los intervalos anteriores, se puede obtener una composición plastificante con propiedades mecánicas y físicas y de resistencia térmica adecuadamente excelentes.
Además, cuando se usan un producto basado en tereftalato y aceite epoxidado combinados, se puede reducir aún más un punto de congelación general de la composición plastificante y, por lo tanto, la composición plastificante tiene un punto de congelación mucho menor que el de una composición plastificante basada en epoxi y, en consecuencia, se puede proporcionar una composición plastificante sin limitación de uso incluso durante el invierno.
Composición de resina
La presente invención también proporciona una composición de resina que incluye: 100 partes en peso de una resina; y de 5 partes en peso a 150 partes en peso de la composición plastificante descrita anteriormente.
La resina puede ser una o más resinas seleccionadas de entre acetato de etilenvinilo, polietileno, polipropileno, policetona, cloruro de polivinilo, poliestireno, poliuretano y elastómeros termoplásticos, y la composición plastificante se puede incluir en una cantidad de 5 partes en peso a 150 partes en peso, de 40 partes en peso a 100 partes en peso, o de 40 partes en peso a 50 partes en peso, respecto de 100 partes en peso de la resina, proporcionando así una composición de resina de acción eficaz en la formulación de compuestos, la formulación de láminas y la formulación de plastisol.
Dado que la composición de resina incluye el compuesto plastificante descrito anteriormente, la composición de resina se puede aplicar a una variedad de usos, tales como materiales para suelos, papel pintado, materiales interiores para automóviles, láminas, películas, mangueras, cables de electricidad y productos similares, y puede mostrar propiedades mecánicas y físicas básicas tales como resistencia a la tracción, tasa de alargamiento, eficiencia de plastificación y pérdida de compuestos volátiles que son iguales o superiores a las de los plastificantes existentes.
Según una realización de la presente invención, la composición de resina puede incluir además una carga.
La cantidad de carga puede variar entre 0 partes en peso y 300 partes en peso, preferentemente entre 50 partes en peso y 200 partes en peso, más preferentemente, entre 100 partes en peso y 200 partes en peso, sobre la base de 100 partes en peso de la resina.
La carga puede ser cualquier carga conocida en la técnica y no está particularmente limitada. Por ejemplo, la carga se puede seleccionar de entre sílice, carbonato de magnesio, carbonato de calcio, carbón duro, talco, hidróxido de magnesio, dióxido de titanio, óxido de magnesio, hidróxido de calcio, hidróxido de aluminio, silicato de aluminio, silicato de magnesio, sulfato de bario y mezclas de los mismos.
La composición de resina puede incluir adicionalmente otros aditivos tales como un estabilizador y aditivos similares, según sea necesario.
La cantidad de los otros aditivos, tales como un estabilizador y aditivos similares, puede variar, por ejemplo, entre 0 partes en peso y 20 partes en peso, preferentemente, entre 1 parte en peso y 15 partes en peso, sobre la base de 100 partes en peso de la resina.
El estabilizador puede ser, por ejemplo, un estabilizador basado en calcio-zinc (Ca-Zn) tal como estearato compuesto de Ca-Zn, o compuestos similares, pero la presente invención no se limita particularmente al mismo.
Claims (14)
- REIVINDICACIONES 1. Una composición plastificante que comprende: un material basado en tereftalato; y un compuesto de éster alquílico basado en epoxi representado por la Fórmula 1 que se incluye a continuación, donde una relación de peso del material basado en tereftalato respecto del compuesto de éster alquílico basado en epoxi oscila entre 99:1 y 1:99, el compuesto de éster alquílico basado en epoxi es un compuesto único o una mezcla de dos o más compuestos, y el material basado en tereftalato es una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHTP), tereftalato de diisononilo (DINTP), tereftalato de dibutilo (DBTP), tereftalato de butilisononilo (BINTP), tereftalato de butil(2-etilhexilo) (BEHTP) y tereftalato de (2-etilhexil)isononilo (EHINTP):donde, en la Fórmula 1, R<1>es un grupo alquilo C<8>-C<20>que contiene uno o más grupos epoxi y R<2>es un grupo alquilo C<4>o C8.
- 2. La composición plastificante de la reivindicación 1, donde la relación de peso del material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi es de 95:5 a 20:80.
- 3. La composición plastificante de la reivindicación 1, donde el material basado en tereftalato es una primera mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), tereftalato de butil(2-etilhexilo) y tereftalato de dibutilo, una segunda mezcla de tereftalato de diisononilo, tereftalato de butilisononilo y tereftalato de dibutilo, o una tercera mezcla de tereftalato de di(2-etilhexilo), tereftalato de (2-etilhexil)isononilo y tereftalato de diisononilo.
- 4. La composición plastificante de la reivindicación 1, donde el compuesto de éster alquílico basado en epoxi tiene un valor de yodo inferior a 4 g b/100 g.
- 5. La composición plastificante de la reivindicación 1, donde el compuesto de éster alquílico basado en epoxi tiene un índice de epoxidación (I. E.) de 1, 5 o más.
- 6. La composición plastificante de la reivindicación 1, que comprende además aceite epoxidado.
- 7. La composición plastificante de la reivindicación 6, donde el aceite epoxidado puede estar incluido en una cantidad de 1 parte en peso a 100 partes en peso respecto de un peso de una mezcla del material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi.
- 8. La composición plastificante de la reivindicación 6, donde el aceite epoxidado comprende uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de resina epoxidado y linoleato epoxidado.
- 9. Un procedimiento para preparar una composición plastificante de la reivindicación 1 que comprende: preparar un material basado en tereftalato; preparar un compuesto de éster alquílico basado en epoxi representado por la Fórmula 1 que se incluye a continuación mediante la realización de una reacción de esterificación en aceite epoxidado y un alcohol alquílico primario C<4>o C8; y mezclar el material basado en tereftalato y el compuesto de éster alquílico basado en epoxi en una relación de peso de 99:1 a 1:99, donde el compuesto de éster alquílico basado en epoxi es un compuesto único o una mezcla de dos o más compuestos, y el material basado en tereftalato es una mezcla de dos o más compuestos seleccionados del grupo que consiste en tereftalato de di(2-etilhexilo) (DEHTP), tereftalato de diisononilo (DINTP), tereftalato de dibutilo (DBTP), tereftalato de butilisononilo (BINTP), tereftalato de butil(2-etilhexilo) (BEHTP) y tereftalato de (2-etilhexil)isononilo (EHINTP), <Fórmula 1>donde, en la Fórmula 1, Ri es un grupo alquilo C<8>-C<20>que contiene uno o más grupos epoxi y R<2>es un grupo alquilo C<4>o C8.
- 10. El procedimiento de la reivindicación 9, donde el alcohol alquílico primario C<4>o C8 comprende uno o más alcoholes seleccionados del grupo que consiste en alcohol butílico, alcohol isobutílico, alcohol 2-etilhexílico y alcohol octílico.
- 11. El procedimiento de la reivindicación 9, donde el material basado en tereftalato se prepara a través de una reacción de esterificación directa entre ácido tereftálico y uno o más alcoholes seleccionados de entre alcoholes alquílicos primarios que contienen de 4 a 12 átomos de carbono; o a través de una reacción de transesterificación entre un tereftalato y un alcohol alquílico primario que contiene de 4 a 12 átomos de carbono.
- 12. El procedimiento de la reivindicación 11, donde el alcohol alquílico primario que contiene de 4 a 12 átomos de carbono comprende uno o más alcoholes seleccionados del grupo que consiste en alcohol butílico, alcohol isobutílico, alcohol 2-etilhexílico, alcohol octílico y alcohol isononílico.
- 13. El procedimiento de la reivindicación 9, donde el aceite epoxidado comprende uno o más aceites seleccionados del grupo que consiste en aceite de soja epoxidado, aceite de ricino epoxidado, aceite de linaza epoxidado, aceite de palma epoxidado, estearato epoxidado, oleato epoxidado, aceite de resina epoxidado y linoleato epoxidado.
- 14. Una composición de resina que comprende: 100 partes en peso de una resina; y de 5 partes en peso a 150 partes en peso de la composición plastificante de la reivindicación 1.
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