ES2944118T3 - Sistema epoxi curable - Google Patents
Sistema epoxi curable Download PDFInfo
- Publication number
- ES2944118T3 ES2944118T3 ES18890806T ES18890806T ES2944118T3 ES 2944118 T3 ES2944118 T3 ES 2944118T3 ES 18890806 T ES18890806 T ES 18890806T ES 18890806 T ES18890806 T ES 18890806T ES 2944118 T3 ES2944118 T3 ES 2944118T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- epoxy system
- curable
- fiber
- curable epoxy
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 108
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 25
- -1 bisphenol C diglycidyl ether derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- CIZUMWWHWPJAAK-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-chlorophenyl)fluoren-9-yl]-2-chloroaniline Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 CIZUMWWHWPJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 28
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 4
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 claims 5
- VIOMIGLBMQVNLY-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-chloro-3,5-diethylphenyl)methyl]-3-chloro-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C(=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)Cl)=C1Cl VIOMIGLBMQVNLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 10
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 5
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 5
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- CGCJBAIEQANINV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-diethoxyethane Chemical compound CCOC(C(Cl)(Cl)Cl)OCC CGCJBAIEQANINV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZIVREPGPYTOJQ-UHFFFAOYSA-N nonoxyperoxymethanediamine Chemical compound CCCCCCCCCOOOC(N)N QZIVREPGPYTOJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- KDQTUCKOAOGTLT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(dimethylcarbamoylamino)-4-methylphenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(NC(=O)N(C)C)=C1 KDQTUCKOAOGTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQUIQAGZLBOGL-UHFFFAOYSA-N 3-non-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O FGQUIQAGZLBOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQCLQMIIOAXRBP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-3,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound C=1C(C)=C(N)C(C)=CC=1C=1C(C(C)C)=CC=C(C(C)C)C=1C1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 AQCLQMIIOAXRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVWLPZIPNEVCN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-3,6-di(propan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C=1C(C(C)C)=CC=C(C(C)C)C=1C1=CC=C(N)C=C1 RZVWLPZIPNEVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKVLGUIGNRYJX-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 YRKVLGUIGNRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007058 Halophila ovalis Species 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N MDEA Natural products CC(C)CCCCC=CCC=CC(O)=O QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100365384 Mus musculus Eefsec gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920010299 Orgasol® 1002 D NAT 1 Polymers 0.000 description 1
- 229920013588 Orgasol® 3502 D NAT 1 Polymers 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 210000001520 comb Anatomy 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-octylphenol Chemical compound O=C.CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZLSPCFYPYRYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011158 industrial composite Substances 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJLLKLRVCJAFRY-UHFFFAOYSA-N mebutizide Chemical compound ClC1=C(S(N)(=O)=O)C=C2S(=O)(=O)NC(C(C)C(C)CC)NC2=C1 KJLLKLRVCJAFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000013001 point bending Methods 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UGODCLHJOJPPHP-AZGWGOJFSA-J tetralithium;[(2r,3s,4r,5r)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[oxido(sulfonatooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate;hydrate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[Li+].O.C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OS([O-])(=O)=O)[C@@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H]1O UGODCLHJOJPPHP-AZGWGOJFSA-J 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/308—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/249—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/06—Elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
- C08J2363/02—Polyglycidyl ethers of bis-phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Un sistema epoxi curable útil en la producción de materiales compuestos que se pueden utilizar en diversas industrias, incluida, por ejemplo, la industria aeroespacial. En particular, la presente descripción se refiere a un sistema epoxi curable que comprende (i) un componente epoxi seleccionado de bisfenol C diglicidil éter, uno o más derivados de bisfenol C diglicidil éter y combinaciones de los mismos, y (ii) 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Sistema epoxi curable
REFERENCIA CRUZADA A APLICACIONES RELACIONADAS
[0001] Esta solicitud reivindica el beneficio de Solicitud de Patente Provisional EE.UU. Número de Serie 62/609173, depositada el 21 de diciembre de 2017.
DECLARACIÓN RELATIVA A INVESTIGACIÓN O DESARROLLO PATROCINADOS POR EL GOBIERNO FEDERAL
[0002] No aplicable.
CAMPO
[0003] La presente divulgación se refiere en general a un sistema epoxi curable útil en la producción de materiales compuestos que pueden utilizarse en diversas industrias, incluida la industria aeroespacial. En particular, la presente divulgación se refiere a un sistema epóxico curable que comprende (i) un componente epóxico seleccionado entre éter diglicidílico de bisfenol C, uno o más derivados de éter diglicidílico de bisfenol C, y combinaciones de los mismos, y (ii) 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno. La presente divulgación también se refiere a los sistemas epoxídicos reforzados con fibra curable y a los materiales compuestos producidos a partir de ellos.
ANTECEDENTES
[0004] Los compuestos epoxídicos curables pueden mezclarse con una variedad de componentes para formar sistemas epoxídicos curables que, una vez curados, forman materiales compuestos que pueden utilizarse en una miríada de industrias, como las de energía verde, equipamiento deportivo, electrónica, construcción, automoción y aeroespacial. Estos sistemas epoxídicos curables también pueden utilizarse para formar revestimientos o espumas reforzadas que son útiles en diversas aplicaciones.
[0005] Si se utiliza un sistema epoxi curable para formar un revestimiento o un material compuesto, es necesario calentar el sistema epoxi curable para que se cure. Sin embargo, el curado suele ser una reacción exotérmica, que produce calor adicional que debe controlarse para evitar el sobrecalentamiento del sistema epoxi curable. El sobrecalentamiento del sistema epoxi curable puede dañar tanto el sistema como el sustrato recubierto o el material compuesto producido a partir de él. Como tal, hay una necesidad en la técnica para controlar mejor el calor presente al reaccionar (es decir, curar) sistemas epoxi curables. Una forma de hacerlo es reduciendo la entalpía de curado de los sistemas epoxídicos curables, lo que reduce la cantidad de calor generado durante el curado. La reducción de la entalpía de curado tiene la ventaja añadida de reducir los ciclos de curado, lo que permite mejorar la eficacia de la fabricación y, en última instancia, reducir los costes de fabricación.
[0006] Por lo tanto, sería ventajoso proporcionar un sistema epoxi curable que tenga una entalpía de curado más baja, pero que aún tenga las propiedades físicas necesarias para su uso en aplicaciones industriales, incluyendo, por ejemplo, en la industria aeroespacial.
DESCRIPCIÓN DETALLADA
[0007] Antes de explicar en detalle al menos una forma de realización de la presente divulgación, debe entenderse que la presente divulgación no está limitada en su aplicación a los detalles de construcción y la disposición de los componentes o pasos o metodologías expuestos en la siguiente descripción. La presente divulgación es susceptible de otras formas de realización o de ser practicada o llevada a cabo de diversas maneras. Asimismo, debe entenderse que la fraseología y la terminología empleadas en el presente documento tienen fines descriptivos y no deben considerarse limitativas.
[0008] A menos que se definan de otro modo en el presente documento, los términos técnicos utilizados en relación con la presente divulgación tendrán los significados comúnmente entendidos por aquellos que tengan conocimientos ordinarios en la técnica. Además, salvo que el contexto exija lo contrario, los términos en singular incluirán los plurales y los términos en plural incluirán los singulares.
[0009] Todas las patentes, solicitudes de patentes publicadas y publicaciones no relacionadas con patentes mencionadas en la especificación son indicativas del nivel de conocimientos de los expertos en la técnica a la que pertenece la presente divulgación.
[0010] Todas las composiciones y/o métodos aquí divulgados pueden fabricarse y ejecutarse sin experimentación indebida a la luz de la presente divulgación. Aunque las composiciones y métodos de la presente divulgación se han descrito en términos de formas de realización o formas de realización preferidas, será evidente para aquellos que tengan conocimientos ordinarios en la técnica que se pueden aplicar variaciones a las composiciones y/o métodos y en los pasos o secuencias de pasos de los métodos descritos aquí sin apartarse del concepto y alcance de la presente divulgación.
Todos los sustitutos y modificaciones similares evidentes para los expertos en la técnica se consideran dentro del alcance y concepto de la presente divulgación.
[0011] Tal como se utilizan de acuerdo con la presente divulgación, se entenderá que los siguientes términos, a menos que se indique lo contrario, tienen los siguientes significados.
[0012] El uso de la palabra "uno" o "una", cuando se utiliza junto con el término "que comprende", "incluyendo", "teniendo" o "conteniendo" (o variaciones de dichos términos) puede significar "uno", pero también es coherente con el significado de "uno o más", "al menos uno" y "uno o más de uno".
[0013] El uso del término "o" se utiliza para significar "y/o" a menos que se indique claramente que se refiere únicamente a alternativas y sólo si las alternativas son mutuamente excluyentes.
[0014] A lo largo de esta divulgación, el término "aproximadamente" se utiliza para indicar que un valor incluye la variación inherente de error para el dispositivo, mecanismo o método cuantificador, o la variación inherente que existe entre el sujeto o sujetos a medir. Por ejemplo, pero no a modo de limitación, cuando se utiliza el término "aproximadamente", el valor designado al que se refiere puede variar en más o menos un diez por ciento, o un nueve por ciento, o un ocho por ciento, o un siete por ciento, o un seis por ciento, o un cinco por ciento, o un cuatro por ciento, o un tres por ciento, o un dos por ciento, o un uno por ciento, o una o más fracciones intermedias.
[0015] El uso de "al menos uno" se entenderá que incluye uno así como cualquier cantidad superior a uno, incluyendo pero no limitado a, 1,2, 3, 4, 5, 10, 15, 20, 30, 40, 50, 100, etc. El término "al menos uno" puede extenderse hasta 100 o 1000 o más dependiendo del término al que se refiera. Además, las cantidades de 100/1000 no deben considerarse limitativas, ya que límites inferiores o superiores también pueden producir resultados satisfactorios.
[0016] Además, se entenderá que la frase "al menos uno de X, Y y Z" incluye X solo, Y solo y Z solo, así como cualquier combinación de X, Y y Z. Asimismo, se entenderá que la frase "al menos uno de X e Y" incluye X solo, Y solo, así como cualquier combinación de X e Y. Del mismo modo, la frase "al menos uno de X e Y" se entenderá que incluye X solo, Y solo, así como cualquier combinación de X e Y. Además, debe entenderse que la frase "al menos uno de" puede utilizarse con cualquier número de componentes y tener significados similares a los expuestos anteriormente.
[0017] El uso de la terminología numérica ordinal (es decir, "primero", "segundo", "tercero", "cuarto", etc.) tiene como único propósito diferenciar entre dos o más elementos y, a menos que se indique lo contrario, no pretende implicar ninguna secuencia u orden o importancia de un elemento sobre otro ni ningún orden de adición.
[0018] Tal como se utilizan en el presente documento, las palabras "que comprende" (y cualquier forma de comprender, como "comprenden" y "comprende"), "que tiene" (y cualquier forma de tener, como "tienen" y "tiene"), "que incluye" (y cualquier forma de incluir, como "incluyen" e "incluye") o "que contiene" (y cualquier forma de contener, como "contienen" y "contiene") son inclusivas o abiertas y no excluyen elementos o pasos del método adicionales y no repetidos.
[0019] Las frases "o combinaciones de los mismos" y "y combinaciones de los mismos", tal como se utilizan en el presente documento, se refieren a todas las permutaciones y combinaciones de los elementos enumerados que preceden al término. Por ejemplo, "A, B, C, o combinaciones de los mismos" pretende incluir al menos uno de: A, B, C, AB, AC, BC o ABC y, si el orden es importante en un contexto determinado, también BA, CA, CB, CBA, BCA, ACB, BAC o CAB. Siguiendo con este ejemplo, se incluyen expresamente las combinaciones que contienen repeticiones de uno o más elementos o términos como BB, AAA, CC, Aa BB, AACC, ABCCCC, CBBAa A, CABBB, etc. El experto entenderá que normalmente no hay límite en el número de elementos o términos en cualquier combinación, a menos que se deduzca lo contrario del contexto. Del mismo modo, los términos "o combinaciones de los mismos" y "y combinaciones de los mismos" cuando se utilizan con las frases "seleccionados de" o "seleccionados del grupo que consiste en" se refieren a todas las permutaciones y combinaciones de los elementos enumerados que preceden a la frase.
[0020] Las frases "en una forma de realización", "según una forma de realización", y similares significan generalmente que el rasgo, estructura o característica particular que sigue a la frase está incluido en al menos una realización de la presente divulgación, y puede estar incluido en más de una forma de realización de la presente divulgación. Es importante destacar que dichas frases no son limitativas y no se refieren necesariamente a la misma forma de realización, sino que, por supuesto, pueden referirse a una o más formas de realización anteriores y/o posteriores. Por ejemplo, en las reivindicaciones anexas, cualquiera de las formas de realización reivindicadas puede utilizarse en cualquier combinación.
[0021] En el presente documento, los términos "% en peso", "porcentaje en peso" o "porcentaje por peso" se utilizan indistintamente.
[0022] La frase "sustancialmente libre" se utilizará aquí para significar presente en una cantidad inferior al 1 por ciento en peso, o inferior al 0,1 por ciento en peso, o inferior al 0,01 por ciento en peso, o alternativamente inferior al 0,001 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición referenciada.
[0023] Tal como se utiliza aquí, el término "temperatura ambiente" se refiere a la temperatura del entorno de trabajo (por
ejemplo, la temperatura del área, edificio o sala donde se utiliza la composición curable), excluyendo cualquier cambio de temperatura que se produzca como resultado de la aplicación directa de calor a la composición curable para facilitar el curado. La temperatura ambiente suele estar comprendida entre unos 10 °C y unos 30 °C, más concretamente entre unos 15 °C y unos 25 °C. El término "temperatura ambiente" se utiliza aquí indistintamente.
[0024] Como se usa aquí, los términos "entalpía de curado" y "entalpía de reacción" se refieren a la energía liberada por un sistema epoxi curable durante el proceso de curado. La entalpía de curado se mide utilizando, por ejemplo, calorimetría diferencial de barrido ("DSC") y se expresa en unidades de julios por gramo ("J/g"). Es conocido en la técnica que la entalpía de curado puede correlacionarse directamente con la probabilidad de que una composición curable experimente una exoterma de temperatura durante el curado, especialmente a medida que se acortan los ciclos de curado. Una exoterma de temperatura que exceda la temperatura máxima de curado del sistema epoxi curable puede dañar el sistema epoxi curable, el material compuesto resultante y posiblemente los sustratos o moldes presentes durante el curado.
[0025] Tal como se utiliza en el presente documento, el término "ciclo de curado" se refiere al periodo durante el cual se calienta un sistema epoxi curable, en el que el calor aplicado (i) se incrementa desde una temperatura ambiente comprendida entre aproximadamente 10 °C y aproximadamente 30 °C hasta una temperatura de curado establecida, (ii) se mantiene a la temperatura de curado establecida durante un periodo de tiempo, y (iii) se enfría de nuevo hasta la temperatura ambiente.
[0026] El término "tasa de incremento de curado", abreviado Rcr, se utiliza en el presente documento para referirse a la tasa a la que la temperatura de calentamiento durante el ciclo de curado se incrementa desde la temperatura ambiente que está entre aproximadamente 10 °C y aproximadamente 30 °C hasta la temperatura de curado establecida. Las unidades de la tasa de incremento de curado pueden expresarse, por ejemplo, en °C/minuto, BTU o julios/minuto.
[0027] Tal como se utiliza en el presente documento, la expresión "temperatura máxima de sobreimpulso" se utiliza en el presente documento para referirse a la temperatura máxima alcanzada en el centro de una composición que se está curando o en el centro de una pieza preparada utilizando procesos de formación de materiales compuestos conocidos por un experto en la técnica, incluidos, por ejemplo, los métodos de procesamiento de resinas preimpregnadas o líquidas.
[0028] Tal como se utiliza en el presente documento, la expresión "temperatura de transición vítrea" (abreviada "Tg") se refiere a la temperatura a la que las propiedades mecánicas de un material (por ejemplo, una resina curada) cambian radicalmente debido al movimiento interno de las cadenas poliméricas que forman el material.
[0029] El término "éter diglicidílico de bisfenol C", tal como se utiliza aquí, se refiere al producto de condensación de tricloroacetal y fenol, tal como se ilustra en la fórmula (I) a continuación:
[0030] Los términos "éter diglicidílico de bisfenol C", "BCDGE", "éter diglicidílico Bis C", "éter diglicidílico, bisfenol C", "DGEBC", y "bisfenol C" se utilizan indistintamente en el presente documento y todos ellos se refieren al producto de condensación de tricloroacetal y fenol según se establece en la fórmula (I).
[0031] Tal como se utiliza en el presente documento, el término "CAF" se refiere al compuesto 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno ilustrado en la fórmula (II) a continuación:
[0032] Volviendo a la presente divulgación, se descubrió inesperadamente que un sistema epoxi curable que comprende (i) un componente epoxi seleccionado de éter diglicidílico de bisfenol C, uno o más derivados de éter diglicidílico de bisfenol C, y combinaciones de los mismos, y (ii) 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno tiene una entalpía de curado inferior a 300 J/g, y en algunos casos, inferior a 200 J/g. Fue aún más inesperado que dicho sistema epoxi curable también tuviera una temperatura de transición vítrea (Tg) superior a 190 °C. La combinación de una entalpía de curado inferior a 300 J/g y una Tg superior a 190 °C hace que el sistema epoxi curable reivindicado sea ventajoso para su uso en la formación de materiales compuestos industriales, incluidos los materiales compuestos para la industria aeroespacial.
[0033] Según un aspecto, la presente divulgación está dirigida a un sistema epoxi curable que comprende (i) un componente epoxi seleccionado entre éter diglicidílico de bisfenol C, uno o más derivados de éter diglicidílico de bisfenol C, y combinaciones de los mismos, y (ii) 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno ("CAF").
[0034] Uno o varios derivados del éter diglicidílico de bisfenol C están representados por la fórmula (III):
en el que los anillos son independientemente alifáticos cíclicos o aromáticos con la condición de que cuando los anillos son Rg - R20 aromáticos no son nada y uno o más de R1 - R4 no es hidrógeno, y en el que R1 - R20 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alifáticos rectos, alifáticos ramificados, alifáticos cíclicos, alifáticos sustituidos, alifáticos no sustituidos, alifáticos saturados, alifáticos insaturados, aromáticos, poliaromáticos, aromáticos sustituidos, heteroaromáticos, aminas, aminas primarias, aminas secundarias, aminas terciarias, aminas alifáticas, carbonilos, carboxilos, amidas, ésteres, aminoácidos, péptidos, polipéptidos y combinaciones de los mismos
[0035] Para ser claros, cuando las líneas discontinuas en la fórmula (III) son enlaces, entonces los anillos son aromáticos, y cuando las líneas discontinuas en la fórmula (III) no son enlaces, entonces los anillos son alifáticos cíclicos.
[0036] El componente epoxi y el CAF están presentes en el sistema epoxi curable en una proporción estequiométrica en peso en un intervalo de 1:1 a 1,4:1, o de 1:1 a 1,3:1, o de 1:1 a 1,2:1 del componente epoxi al CAF. En una forma de realización particular, el componente epoxídico y el CAF están presentes en el sistema epoxídico curable en una relación estequiométrica en peso de aproximadamente 1,2:1 del componente epoxídico con respecto al CAF.
[0037] El sistema epoxi curable puede comprender además un componente de resina y al menos un agente de curado además del CAF.
[0038] El componente de resina incluye uno o más de una resina epoxi, una resina de bismaleimida, una resina fenólica, resinas de éster de cianato, resinas de benzoxazina, o combinaciones de las mismas. En una forma de realización, el componente de resina es una o más resinas epoxi.
[0039] Las resinas epoxi adecuadas pueden incluir aquellas basadas en resinas epoxi glicidiladas y/o resinas epoxi no
glicidiladas. Se entenderá que los glicidil epóxidos son los preparados mediante una reacción de condensación de compuestos dihidroxi apropiados, ácido dibásico o una diamina y epiclorhidrina. Los epóxidos no glicidílicos suelen formarse por peroxidación de dobles enlaces olefínicos.
[0040] Los agentes de curado adecuados incluyen aquellos que facilitan el curado de los grupos epoxi-funcionales y, en particular, facilitan la polimerización de apertura de anillo de dichos grupos epoxi-funcionales. Ejemplos de agentes de curado adecuados incluyen cianoguanidina; aminas, incluyendo aminas aromáticas, alifáticas y alicíclicas; derivados de guanidina; anhídridos; polioles; ácidos de Lewis; ureas sustituidas; imidazoles; hidrazinas; y siliconas.
[0041] En una forma de realización particular, el al menos un agente de curado se selecciona entre una amina, un anhídrido, un poliol y combinaciones de los mismos.
[0042] Ejemplos no limitantes de aminas adecuadas como agentes de curado incluyen bencenodiamina, 1,3-diaminobenceno; 1,4-diaminobenceno; 4,4'-diaminodifenilmetano; poliaminosulfonas, como 4,4'-diaminodifenilsulfona (4,4'-DDS), 4-aminofenilsulfona y 3,3'-diaminodifenilsulfona (3,3'-DDS); dicianpoliamidas, como la diciandiamida; imidazoles; 4,4'-metilendianilina; bis(4-amino-3,5-dimetilfenil)-1,4-diisopropilbenceno; bis(4-aminofenil)-1,4-diisopropilbenceno; etilendiamina (EDA); 4,4'-metilenobis-(2,6-dietil)-anilina (MDEA); m-xilendiamina (mXDA); dietilentriamina (DETA); trietilentetramina (TETA); trioxatridecanodiamina (TTDA); 4,4'-metilenbis-(3-cloro,2,6-dietil)-anilina (MCDEA); 4,4'-metilenobis-(2,6-diisopropil)-anilina (M-DIPA); 3,5-dietil tolueno-2,4/2,6-diamina (D-ETdA 80); 4,4'-metilenobis-(2-isopropil-6-metil)-anilina (M-MIPA); 4-clorofenil-N,N-dimetil-urea; 3,4-diclorofenil-N,N-dimetil-urea; 9,9-bis(3-metil-4-aminofenil)fluoreno; 9,9-bis(4-aminofenil)fluoreno; diaminociclohexano (DACH), isoforonediamina (IPDA); 4,4'-diaminociclohexilmetano; bisaminopropilpiperazina; y N-aminoetilpiperazina.
[0043] En una forma de realización particular, el al menos un agente de curado es 4,4'-diaminodifenil sulfona.
[0044] Ejemplos no limitantes de anhídridos adecuados como agentes de curado incluyen anhídridos policarboxílicos, tales como anhídrido nádico, anhídrido metilnádico, anhídrido ftálico, anhídrido tetrahidroftálico, anhídrido hexahidroftálico, anhídrido metiltetrahidroftálico, anhídrido metilhexahidroftálico, anhídrido endometilentetrahidroftálico, anhídrido hexacloroendometilentetrahidroftálico, anhídrido trimelítico, dianhídrido piromelítico, anhídrido maleico, anhídrido succínico, anhídrido nonenilsuccínico, anhídrido dodecenilsuccínico, polianhídrido polisebácico y polianhídrido poliazelaico.
[0045] Ejemplos no limitantes de polioles adecuados como agentes de curado incluyen etilenglicol, polipropilenglicol) y alcohol polivinílico.
[0046] Agentes de curado adicionales incluyen resinas de fenol-formaldehído, tales como: la resina de fenol-formaldehído que tiene un peso molecular medio de aproximadamente 550-650 Daltons, la resina de p-t-butilfenol-formaldehído que tiene un peso molecular medio de aproximadamente 600-700 Daltons, y la resina de p-n-octilfenol-formaldehído, que tiene un peso molecular medio de aproximadamente 1200-1400 Daltons, estando disponibles como HRJ 2210, HRJ-2255, y SP-1068, respectivamente, de Schenectady Chemicals, Inc., Schenectady, N.Y.
[0047] El sistema epoxi curable puede incluir además al menos un aditivo seleccionado entre una partícula termoplástica, un flexibilizador, un agente endurecedor, un acelerador, un caucho de revestimiento del núcleo, un agente humectante, un retardante de llama, un pigmento o tinte, un plastificante, un absorbente de UV, un modificador de la viscosidad, una carga, una partícula conductora, un modificador de la viscosidad y combinaciones de los mismos.
[0048] Ejemplos no limitantes de la partícula termoplástica incluyen polietersulfonas, polieterimidas y polisulfonas que son solubles en el componente epoxi y/o el componente de resina.
[0049] Ejemplos del agente endurecedor incluyen, sin limitación, poliamidas, copoliamidas, poliimidas, aramidas, policetonas, polietercetonas, éteres de poliarileno, poliésteres, poliuretanos, polisulfonas, polietersulfonas, polímeros de hidrocarburo de alto rendimiento, polímeros de cristal líquido, PTFE, elastómeros, elastómeros segmentados tales como cauchos líquidos reactivos basados en homo o copolímeros de acrilonitrilo, butadieno, estireno, ciclopentadieno, acrilato, cauchos de poliuretano y poliéter sulfona (PES) o partículas de caucho con núcleo.
[0050] Ejemplos no limitantes de los aceleradores incluyen compuestos que contienen urea tales como, por ejemplo, 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilurea, 3-(4-clorofenil)-1,1-dimetilurea, y 3,3'-(4-metil-1,3-fenileno)bis(1,1-dimetilurea).
[0051] En una forma de realización, el al menos un aditivo está presente en el sistema epoxi curable en una cantidad inferior al 35 % en peso, o inferior al 30 % en peso, o inferior al 25 % en peso del sistema epoxi curable.
[0052] La cantidad combinada del componente epoxi y CAF presente en el sistema epoxi curable es superior al 35 % en peso, o superior al 40 % en peso, o superior al 50 % en peso, o superior al 60 % en peso, o superior al 70 % en peso, o superior al 80 % en peso del sistema epoxi curable.
[0053] En una forma de realización particular, el sistema epoxi curable tiene una entalpía de curado de menos de 300 J/g,
o menos de 250 J/g, o menos de 200 J/g. En otra forma de realización, el sistema epoxi curable tiene una entalpia de curado que oscila entre 150 J/g y 300 J/g, o entre 175 J/g y 300 J/g, o entre 200 J/g y 300 J/g, o entre 200 J/g y 250 J/g.
[0054] En una forma de realización preferida, el sistema epoxi curable tiene una entalpía de curado inferior a 300 J/g, o inferior a 250 J/g, o inferior a 200 J/g, y una Tg superior a 190 °C. En otra forma de realización preferida, el sistema epoxi curable tiene una entalpía de curado que oscila entre 150 J/g y 300 J/g, o entre 175 J/g y 300 J/g, o entre 200 J/g y 300 J/g, o entre 200 J/g y 250 J/g y una Tg superior a 190 °C.
[0055] En otra forma de realización, el sistema epoxi curable tiene una entalpía de curado inferior a 300 J/g, o inferior a 250 J/g, o inferior a 200 J/g cuando está formado por el componente epoxi y 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno.
[0056] Según otro aspecto, la presente divulgación se dirige a un método de curado del sistema epoxi curable. El método comprende calentar el sistema epoxídico curable a una temperatura de curado establecida que oscila entre aproximadamente 100 y 220 °C, o entre aproximadamente 120 y 200 °C, o entre aproximadamente 140 y 180 °C durante un tiempo suficiente para producir un material compuesto al menos parcialmente curado. El tiempo suficiente para producir un material compuesto al menos parcialmente curado puede estar en un intervalo de aproximadamente 2 minutos a 24 horas, o de aproximadamente 15 minutos a 10 horas, o de aproximadamente 30 minutos a aproximadamente 2 horas.
[0057] La temperatura de curado establecida se alcanza calentando el sistema epoxídico curable a una tasa de incremento de curado en un intervalo de aproximadamente 0,1 °C por minuto a aproximadamente 25 °C por minuto, o de aproximadamente 05 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 1 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 2 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 3 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 4 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 5 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de más de 5 °C por minuto a aproximadamente 25 °C, o de 6 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de 7 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto hasta que se alcance la temperatura de curado establecida.
[0058] En una forma de realización alternativa, la temperatura de curado establecida se alcanza inmediatamente (por ejemplo, mediante un horno precalentado) y el sistema epoxi curable se calienta a la temperatura de curado establecida durante un tiempo suficiente para producir un material compuesto al menos parcialmente curado. Esta técnica se utiliza, por ejemplo, en métodos de procesamiento de resina líquida (por ejemplo, moldeo por inyección).
[0059] En una forma de realización particular, cuando el sistema epoxídico curable se recubre, se estratifica, se inyecta, se vierte o se deposita de forma similar sobre un sustrato o en un molde con un espesor comprendido entre 0,5 y 15 mm, o entre 1 y 15 mm, o entre 2 y 15 mm.5 a 15 mm, o de 1 a 15 mm, o de 2 a 15 mm, el método de curado del sistema epoxídico curable en dicho espesor comprende calentar el sistema epoxídico curable a una temperatura de curado establecida de aproximadamente 150 °C a aproximadamente 220 °C, o de aproximadamente 160 °C a 200 °C, o de aproximadamente 170 °C a aproximadamente 190 °C, o de aproximadamente 175 °C a aproximadamente 185 °C, durante un tiempo en un intervalo de aproximadamente 1 hora a 4 horas, o de aproximadamente 1.5 horas a 2,5 horas, o de 1,75 horas a 2,25 horas, o a 2 horas.
[0060] En otra forma de realización particular, cuando el sistema epoxídico curable se recubre, estratifica, inyecta, vierte o deposita de forma similar sobre un sustrato o en un molde con un espesor superior a 15 mm (por ejemplo, de 15 mm a 60 mm, o de 15 mm a 50 mm), el método de curado del sistema epoxídico curable en dicho espesor comprende (i) calentar el sistema epoxídico curable a una temperatura de curado establecida de aproximadamente 120 °C a aproximadamente 220 °C, o de aproximadamente 130 °C a 170 °C, o de aproximadamente 140 °C a aproximadamente 160 °C, o de aproximadamente 145 °C a aproximadamente 155 °C, o a aproximadamente 150 °C durante un tiempo comprendido entre aproximadamente 2 horas y aproximadamente 4 horas, o entre aproximadamente 2..5 horas a unas 3,5 horas, o de unas 2,75 horas a unas 3,25 horas, o unas 3 horas, y a continuación (ii) calentar el sistema epoxídico curable a una temperatura de curado establecida de unos 150 °C a unos 220 °C, o de unos 160 °C a unos 200 °C, o de unos 170 °C a unos 190 °C, o de unos 175 °C a unos 185 °C, durante un tiempo comprendido entre 1 hora y 4 horas, o entre 1 .5 horas a 2,5 horas, o de 1,75 horas a 2,25 horas, o a 2 horas.
[0061] En una forma de realización preferida, la diferencia entre la temperatura de curado establecida y la temperatura máxima alcanzada en el centro del sistema epoxi curable durante el curado es inferior a 20 °C, o inferior a 15 °C, o inferior a 10 °C, o inferior a 5 °C, o inferior a 2 °C, o inferior a 1 °C.
[0062] En otro aspecto, la presente divulgación está dirigida a materiales compuestos producidos mediante el curado del sistema epoxi curable como se describe en el presente documento.
[0063] En otro aspecto más, la presente divulgación se dirige a un sistema epoxi reforzado con fibra curable que comprende el sistema epoxi curable descrito en el presente documento y un material fibroso.
[0064] El material fibroso puede ser fibras sintéticas o naturales o cualquier otra forma de material o combinación de materiales que, combinados con el sistema epoxi curable aquí divulgado y curado, formen un producto compuesto. El material fibroso puede adoptar la forma de una red de refuerzo o de hileras y puede suministrarse a través de bobinas de
fibra desenrolladas o a partir de un rollo textil y puede adoptar la forma de tejido aleatorio, de punto, no tejido, multiaxial o cualquier otro patrón adecuado. El material fibroso también puede estar preformado (es decir, una preforma fibrosa).
[0065] Las fibras ejemplares incluyen el vidrio, el carbono, el grafito, el boro, el basalto, el cáñamo, la hierba marina, el heno, el lino, la paja, el coco, la cerámica y la aramida. También pueden contemplarse sistemas de fibra híbridos o mixtos. El uso de fibras agrietadas (es decir, rotas por estiramiento) o selectivamente discontinuas puede ser ventajoso para facilitar el laminado del producto y mejorar su capacidad de ser moldeado. Aunque una alineación unidireccional de la fibra es preferible para aplicaciones estructurales, también pueden utilizarse otras formas. Las formas textiles típicas son los tejidos simples, los tejidos de punto, los tejidos de sarga y los tejidos de raso. También es posible prever el uso de capas de fibras no tejidas o no rizadas. La masa superficial de fibras dentro del refuerzo fibroso es generalmente de 80 4000 g/m2, preferiblemente de 100-2500 g/m2, y especialmente preferiblemente de 150-2000 g/m2. El número de filamentos de carbono por estopa puede variar de 3.000 a 320.000, preferiblemente de 6.000 a 160.000 y más preferiblemente de 12.000 a 48.000. Para los refuerzos de fibra de vidrio, las fibras de 600-2400 tex son especialmente adecuadas.
[0066] Capas ejemplares de hilos fibrosos unidireccionales están hechas de fibras de carbono HexTow ®, que están disponibles en Hexcel Corporation (Stamford, CT, USA). Entre las fibras de carbono HexTow ® adecuadas para la fabricación de cables de fibra unidireccionales se incluyen: Las fibras de carbono IM7, que están disponibles en cables que contienen 6.000 o 12.000 filamentos y pesan 0,223 g/m y 0,446 g/m respectivamente; las fibras de carbono IM8-IM10, que están disponibles en cables que contienen 12.000 filamentos y pesan de 0,446 g/m a 0,324 g/m; y las fibras de carbono AS7, que están disponibles en cables que contienen 12.000 filamentos y pesan 0,800 g/m.800 g/m, se pueden utilizar hileras que contengan hasta 80.000 o 50.000 (50K) filamentos, como las que contienen unos 25.000 filamentos disponibles en Toray (Chuo, Tokio, Japón) y las que contienen unos 50.000 filamentos disponibles en Zoltek (St. Louis, MO, EE.UU.). Las hileras suelen tener una anchura de 3 a 7 mm y se alimentan para su impregnación en equipos que emplean peines para sujetar las hileras y mantenerlas paralelas y unidireccionales.
[0067] En una forma de realización, el sistema epoxi reforzado con fibra curable se presenta en forma de preimpregnado. El término "preimpregnado" se utiliza para describir un material fibroso impregnado con una resina en estado no curado o parcialmente curado y listo para el curado. El material fibroso de los preimpregnados se impregnará sustancialmente con el sistema epoxídico curable descrito en el presente documento y se prefieren los preimpregnados con un contenido de sistema epoxídico curable de 20 a 85 % en peso del peso total del preimpregnado, o más preferiblemente con 30 a 50 % en peso del sistema epoxídico curable basado en el peso del preimpregnado. Los preimpregnados de esta invención pueden producirse impregnando el material fibroso con el sistema epoxídico curable. Para aumentar la velocidad de impregnación, el proceso se lleva a cabo preferentemente a una temperatura elevada para reducir la viscosidad de la resina. Sin embargo, no debe estar tan caliente durante el tiempo suficiente como para que se produzca un curado prematuro del sistema epoxi curable. Así, el proceso de impregnación se realiza preferentemente a temperaturas comprendidas entre 20°C y 90°C. La resina puede aplicarse al material fibroso a una temperatura dentro de este intervalo y consolidarse en el material fibroso mediante presión, como la ejercida por el paso a través de uno o más pares de rodillos compresores.
[0068] El preimpregnado de la presente divulgación puede prepararse alimentando los componentes a un mezclador continuo donde se forma una mezcla homogénea. La mezcla se realiza normalmente a una temperatura comprendida entre 35 y 180 °C, o entre 35 y 150 °C, o entre 35 y 120 °C, o entre 35 y 80 °C. A continuación, la mezcla puede enfriarse y granularse o escamarse para su almacenamiento. Alternativamente, la mezcla puede alimentarse directamente desde el mezclador continuo a una línea de preimpregnado donde se deposita sobre una capa fibrosa móvil y se consolida en la capa fibrosa, normalmente mediante el paso a través de rodillos compresores. A continuación, el material preimpregnado puede enrollarse y almacenarse, o transportarse al lugar en el que vaya a utilizarse.
[0069] En otra forma de realización, el sistema epoxi reforzado con fibra curable comprende un material fibroso en forma de preforma fibrosa y preparado mediante procesamiento de resina líquida. El procesamiento de la resina líquida comprende la infusión del material fibroso (por ejemplo, una preforma fibrosa) en un molde, normalmente con o sin presión para arrastrar el sistema epoxídico curable a través de una pila o forma preformada del material fibroso. La velocidad y la distancia de infusión del material fibroso dependen de la permeabilidad del material fibroso, del gradiente de presión que actúa sobre el sistema epoxi curable infundido y de la viscosidad del sistema epoxi curable. Es conveniente que el sistema epoxi curable se pase a través de la pila de refuerzo a una temperatura que oscile entre 35 y 200 °C, o 35 y 180 °C, o 35 y 150 °C, o 35 y 120 °C, o 35 y 80 °C.
[0070] De acuerdo con otro aspecto, la presente divulgación se dirige a un método de curado del sistema epoxi reforzado con fibra curable que comprende calentar el sistema epoxi reforzado con fibra curable a una temperatura de curado establecida que oscila entre aproximadamente 100 y 220 °C, o entre aproximadamente 120 y 200 °C, o entre aproximadamente 140 y 180 °C durante un tiempo suficiente para producir un material compuesto al menos parcialmente curado. El tiempo suficiente para producir un material compuesto al menos parcialmente curado puede estar en un intervalo de aproximadamente 2 minutos a 24 horas, o de aproximadamente 15 minutos a 10 horas, o de aproximadamente 30 minutos a aproximadamente 2 horas.
[0071] La temperatura de curado establecida se alcanza calentando el sistema epoxídico reforzado con fibra curable a
una tasa de incremento de curado en un intervalo de aproximadamente 0,1 °C por minuto a aproximadamente 25 °C por minuto, o de aproximadamente 0.5 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 1 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 2 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 3 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 4 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de aproximadamente 5 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de más de 5 °C por minuto a aproximadamente 25 °C, o de 6 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto, o de 7 °C por minuto a aproximadamente 10 °C por minuto hasta que se alcance la temperatura de curado establecida.
[0072] En una forma de realización alternativa, la temperatura de curado establecida se alcanza inmediatamente (por ejemplo, mediante un horno precalentado) y el sistema epoxi reforzado con fibra curable se calienta a la temperatura de curado establecida durante un tiempo suficiente para producir un material compuesto curado al menos parcialmente. Esta técnica se utiliza, por ejemplo, en métodos de procesamiento de resina líquida (por ejemplo, moldeo por inyección).
[0073] En una forma de forma de realización particular, cuando el sistema epoxi reforzado con fibra curable se recubre, estratifica, inyecta, vierte o deposita de forma similar sobre un sustrato o en un molde con un espesor que oscila entre 05 a 15 mm, o de 1 a 15 mm, o de 2 a 15 mm, el método de curado del sistema epoxídico reforzado con fibra curable en dicho espesor comprende calentar el sistema epoxídico curable a una temperatura de curado establecida de aproximadamente 150 °C a aproximadamente 220 °C, o de aproximadamente 160 °C a 200 °C, o de aproximadamente 170 °C a aproximadamente 190 °C, o de aproximadamente 175 °C a aproximadamente 185 °C, durante un tiempo en un intervalo de aproximadamente 1 hora a 4 horas, o de aproximadamente 1 .5 horas a 2,5 horas, o de 1,75 horas a 2,25 horas, o a 2 horas.
[0074] En otra forma de forma de realización particular cuando el sistema epoxi reforzado con fibra curable es recubierto, estratificado, inyectado, vertido, o depositado de forma similar sobre un sustrato o en un molde a un espesor mayor de 15 mm (por ejemplo, de 15 mm a 60 mm, o de 15 mm a 50 mm), el método de curado del sistema epoxídico reforzado con fibra curable en dicho espesor comprende (i) calentar el sistema epoxídico reforzado con fibra curable a una temperatura de curado establecida de aproximadamente 120 °C a aproximadamente 220 °C, o de aproximadamente 130 °C a 170 °C, o de aproximadamente 140 °C a aproximadamente 160 °C, o de aproximadamente 145 °C a aproximadamente 155 °C, o a aproximadamente 150 °C durante un tiempo comprendido entre aproximadamente 2 horas y aproximadamente 4 horas, o de aproximadamente 2..5 horas a unas 3,5 horas, o de unas 2,75 horas a unas 3,25 horas, o unas 3 horas, y a continuación (ii) calentar el sistema epoxídico reforzado con fibra curable a una temperatura de curado establecida de unos 150 °C a unos 220 °C, o de unos 160 °C a unos 200 °C, o de unos 170 °C a unos 190 °C, o de unos 175 °C a unos 185 °C, durante un tiempo comprendido entre 1 hora y 4 horas, o entre 1 .5 horas a 2,5 horas, o de 1,75 horas a 2,25 horas, o a 2 horas.
[0075] En una forma de realización preferida, la diferencia entre la temperatura de curado establecida y la temperatura máxima alcanzada en el centro del sistema epoxi reforzado con fibra curable durante el curado es inferior a 20 °C, o inferior a 15 °C, o inferior a 10 °C, o inferior a 5 °C, o inferior a 2 °C, o inferior a 1 °C.
[0076] En otro aspecto, la presente divulgación se dirige a materiales compuestos producidos mediante el curado del sistema epoxi reforzado con fibra curable como se describe en el presente documento.
[0077] Los materiales compuestos descritos en el presente documento pueden utilizarse para cualquier fin previsto, incluyendo, por ejemplo, en vehículos de automoción y aeroespaciales y, en particular, para su uso en aeronaves comerciales y militares. Los materiales compuestos también pueden utilizarse en otras aplicaciones estructurales para fabricar piezas portantes y estructuras en general, por ejemplo, pueden utilizarse en los largueros o palas de aerogeneradores y en artículos deportivos como los esquís.
EJEMPLOS
[0078] A continuación se ofrecen algunos ejemplos. No obstante, debe entenderse que la presente divulgación no se limita en su aplicación a los experimentos, resultados y procedimientos de laboratorio específicos que se exponen a continuación. Más bien, los Ejemplos se proporcionan simplemente como una de varias formas de realización y pretenden ser ejemplares y no exhaustivos.
Tabla 1
Ejemplos Comparativos 1 - 1E
[0079] Los Ejemplos Comparativos ("Comp.") 1 - 1E se formularon utilizando los componentes mostrados en la Tabla 2 a continuación. Para cada uno de los Ejemplos Comparativos 1 - 1E, se mezcló un epoxi con el agente de curado Aradur ® 9664-1 en una proporción estequiométrica en peso de 1:1 y a 23 °C durante 5 minutos hasta obtener una mezcla homogénea. La cantidad (en gramos) de cada componente figura en la Tabla 2.
Tabla 2
[0080] Se utilizó un Calorímetro Diferencial de Barrido Q-2000 de TA Instruments para determinar las temperaturas de inicio de reacción, las temperaturas pico y las entalpías de curado para cada uno de los Ejemplos Comparativos 1-1 E expuestos anteriormente. Las muestras se calentaron de 25 °C a 350 °C a una tasa de incremento de curado de 10 °C/minuto. Además, la Tg para los Ejemplos Comparativos 1-1E se midió utilizando DSC así como Análisis Mecánico Dinámico ("DMA") sobre un programa de curado de 2 horas a 180 °C. La Tg medida por DMA se determinó utilizando el Analizador Mecánico Dinámico TA Q 800 con: voladizo simple/doble, modo de flexión de 3 puntos y probetas de hasta 50 mm de longitud, 15 mm de anchura y 7 mm de espesor. La Tabla 3 detalla la temperatura de inicio de la reacción, la temperatura pico, la entalpía y la Tg para cada uno de los Ejemplos Comparativos 1 - 1E.
Tabla 3
Ejemplos Comparativos 2 - 2B y Ejemplo 2C
[0081] Los Ejemplos comparativos 2-2B y el Ejemplo 2C se formularon utilizando los componentes que se muestran en la Tabla 4 a continuación. Para cada uno de los Ejemplos comparativos 2 - 2B, el éter diglicidílico de bisfenol C ("BCDGE") se mezcló con el agente de curado Aradur ® 9664-1, el agente de curado Aradur ® 9719-1, o el agente de curado Aradur ® 5200 US en una proporción estequiométrica en peso de 1:1 y a 23 °C durante 5 minutos hasta obtener una mezcla homogénea. En el Ejemplo 2C se siguió un procedimiento similar, salvo que se utilizó 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno ("CAF") como agente de curado. La cantidad (en gramos) de cada componente figura en la Tabla 4.
Tabla 4
[0082] También se utilizó DSC para determinar las temperaturas de inicio de reacción, las temperaturas pico y las entalpías para cada uno de los ejemplos 2-2C expuestos anteriormente. Las muestras se calentaron de 25 °C a 350 °C a una tasa de incremento de curado de 10 °C/minuto. La Tg para cada uno de los Ejemplos Comparativos 2-2B se midió utilizando DSC así como Análisis Mecánico Dinámico sobre un programa de curado de 2 horas a 180 °C. Para la Tg medida por DMA se utilizó el Analizador Dinámico Mecánico TA Q 800, tal como se ha descrito anteriormente. La Tg para el ejemplo 2C se midió de forma similar utilizando un programa de curado de 3 horas a 180 °C. La Tabla 5 detalla la temperatura de inicio de la reacción, la temperatura pico, la entalpía y la Tg para cada uno de los Ejemplos comparativos 2 - 2B y el Ejemplo 2C.
Tabla 5
Ejemplos de Preimpregnados
[0083] La Tabla 6 establece las formulaciones para el Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A que se utilizaron para formar preimpregnados. Los componentes del cuadro 6 se indican en gramos.
Tabla 6
[0084] El Ejemplo Comparativo 3 se preparó mezclando primero la resina trifuncional Araldite® MY 0610, la resina Araldite® MY 721 y la resina Araldite® GY 285 a una temperatura mantenida entre 90 °C y 100 °C hasta obtener una mezcla homogénea. A continuación, se añadió PES VW -10200 RSFP ("PES") a la mezcla, se calentó a una temperatura comprendida entre 120 °C y 130 °C y se mezcló hasta que todo el PES se disolvió. A continuación, se dejó enfriar la mezcla y se añadieron Orgasol® 1002 D Nat 1 Poliamida 6 y Orgasol® 3502 D Nat 1 Copoliamida 6/12 bajo alto cizallamiento (es decir, 2000 - 2500 rpms) durante 10 a 20 minutos. A continuación, la mezcla se descargó a 100 °C sobre una superficie y se dejó enfriar a temperatura ambiente.
[0085] El ejemplo 3A se preparó mezclando primero resina LME 10169, resina trifuncional Araldite® MY 0510 y BCDGE a una temperatura mantenida entre 70 °C y 90 °C hasta obtener una mezcla homogénea. A continuación, se añadió CAF y se mezcló a alto cizallamiento (es decir, 2000 - 2500 rpms) durante 30 minutos. El endurecedor de poliimida se añadió de nuevo a la mezcla bajo alto cizallamiento durante 10 a 20 minutos mientras se mantenía la temperatura por debajo de 90 °C. A continuación, la mezcla se descargó a 90 °C sobre una superficie y se dejó enfriar hasta temperatura ambiente.
[0086] El Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A se analizaron a continuación mediante DSC para determinar las entalpías de cada uno calentando individualmente muestras de los mismos de 25 °C a 350 °C a una tasa de incremento de curado de 10 °C/minuto. La Tg para el Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A se midieron mediante Análisis Mecánico Dinámico ("DMA") para un programa de curado de 3 horas a 180 °C. Para la Tg medida por DMA se utilizó el Analizador Dinámico Mecánico TA Q 800, tal como se ha descrito anteriormente. La Tabla 7 detalla la entalpía y la Tg para el Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A.
Tabla 7
[0087] A continuación, se utilizaron el Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A para formar preimpregnados mediante individualmente: (i) fusión en caliente de las composiciones del Ejemplo Comparativo 3 y del ejemplo 3A en un recubridor de rodillos para crear películas y (ii) impregnación de las películas con fibras de carbono IM7 unidireccionales, y (iii) dejar que las películas impregnadas con fibras se enfríen a temperatura ambiente. Los detalles específicos relativos a los preimpregnados, incluidas las propiedades mecánicas obtenidas tras el curado a 180 °C durante 3 horas, figuran en la Tabla 8. Para obtener las mediciones que figuran en el cuadro 8 se utilizaron los siguientes procedimientos.
Ensayo de resistencia interlaminar al corte (ILSS)
[0088] El ILSS de los ejemplos de preimpregnados se realizó utilizando ASTM D2344.
[0089] El ILSS de los ejemplos de preimpregnados también se evaluó utilizando ASTM D2344 después de someter los ejemplos de preimpregnados a agua hirviendo durante 72 horas (el "proceso húmedo en caliente de 72 horas").
[0090] El porcentaje de retención se calculó sobre la base de la medición inicial de ILSS en seco y la ILSS medida después del proceso húmedo en caliente de 72 horas.
Resistencia a la tracción, Módulo y Deformación
[0091] La resistencia a la tracción, el módulo y la deformación de los ejemplos de preimpregnados se midieron utilizando la norma ASTM D3039.
[0092] La resistencia a la tracción, el módulo y la deformación de los ejemplos de preimpregnados también se evaluaron utilizando ASTM D3039 después de someter las muestras a agua hirviendo durante 72 horas.
[0093] El porcentaje de retención de la resistencia a la tracción y el módulo se calculó a partir de las mediciones iniciales en seco y las mediciones obtenidas mediante el proceso húmedo en caliente de 72 horas.
Resistencia a la Compresión y Módulo
[0094] La resistencia a la compresión y el módulo de los ejemplos de preimpregnados se midieron utilizando la norma ASTM D695.
Compresión Tras el Impacto ("CAI")
[0095] Las mediciones de resistencia CAI y módulo para los ejemplos de preimpregnados se obtuvieron utilizando ASTM D7136 y ASTM D7137.
Tabla 8
[0096] El Ejemplo Comparativo 3 representa una formulación preimpregnada aeroespacial endurecida ejemplar basada predominantemente en resina Araldite ® MY 721, resina trifuncional Araldite ® MY 0510 y agente de curado Aradur® 9664 1. Esta formulación presenta un buen equilibrio de propiedades térmicas y mecánicas; sin embargo, como es típico de las formulaciones conocidas en la técnica, esta formulación tiene una entalpía de reacción característicamente alta de 523 J/g.
[0097] La formulación del Ejemplo 3A está diseñada para tener altas propiedades térmicas y mecánicas comparables a formulaciones tales como el Ejemplo Comparativo 3; sin embargo, debido a que el Ejemplo 3A también contiene una combinación de CAF y BCDGE la entalpía de reacción es de sólo 237 J/g.
Comportamiento de Curado
[0098] Para evaluar el comportamiento de curado predecible del Ejemplo 3A y del Ejemplo Comparativo 3, se realizaron simulaciones de piezas basadas en fibra de carbono infundidas con el Ejemplo 3A y el Ejemplo Comparativo 3 utilizando la siguiente ecuación:
donde a es el grado de curado, K y fe son coeficientes de velocidad determinados por la ecuación de Arrhenius, y m, 02 , rm y m 2 son órdenes de reacción determinados experimentalmente. Las variables de la ecuación arriba indicada se determinaron analizando en primer lugar los ejemplos comparativos 3 y 3A utilizando un calorímetro diferencial de barrido Q-2000 de TA Instruments con diferentes tasas de rampa e isotermas para crear un flujo de calor DSC y, a continuación, introduciendo dichos datos en el programa de software Thermokinetics disponible en NETZSCH-Geratebau GmbH (Selb, Alemania). A continuación, se utilizó la ecuación mencionada para realizar simulaciones con el fin de determinar el grado de curado en función del tiempo para una serie de propiedades.
[0099] En particular, se variaron individualmente tres propiedades diferentes en las simulaciones para evaluar su efecto probable sobre el comportamiento de curado de las piezas. Dichas propiedades incluían: tasa de incremento de curado (ver Tabla 9), volumen de fracción de fibra (ver Tabla 10) y espesor de la pieza (ver Tabla 11).
[0100] Para estudiar el efecto sobre la temperatura y el comportamiento de curado de las piezas, se investigaron cinco parámetros y se informaron para cada simulación: la temperatura máxima de sobreimpulso, que muestra la temperatura máxima alcanzada en el centro de la pieza; AT1, que es la diferencia entre la temperatura establecida en el perfil de curado y la temperatura máxima alcanzada en el centro de la pieza; AT2, que es la diferencia entre la temperatura máxima alcanzada en el centro y la temperatura máxima alcanzada en la superficie de la pieza; y AT1 por espesor de la pieza y AT2 por espesor de la pieza, que normalizan los dos valores y los comparan para varios espesores.
Tasas de Incremento de Curado Variables
[0101] Se evaluaron piezas a base de fibra de carbono que contenían el Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A y que tenían un espesor de 15 mm y una fracción de volumen de fibra del 60%. Cada muestra se evaluó utilizando un perfil de curado de 2 horas a 180 °C y una tasa de incremento de curado diferente, tal como se especifica en la Tabla 9.
Tabla 9
[0102] La Tabla 9 demuestra que el aumento de la tasa de incremento de curado da lugar a un mayor sobreimpulso. Sin embargo, los valores AT1 y AT2 del Ejemplo 3A son significativamente inferiores a los obtenidos para el Ejemplo Comparativo 3. Esto demuestra que se puede predecir que el Ejemplo 3A se puede curar mucho más rápido y con mayor grado de uniformidad en comparación con el Ejemplo Comparativo 3.
Volumen de Fracción de Fibra Variable
[0103] Se evaluaron piezas a base de fibra de carbono que contenían el Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A y que tenían un espesor de 15 mm y una fracción de volumen de fibra que variaba entre 60% 55%, y 50%. Cada muestra se evaluó utilizando un perfil de curado de 2 horas a 180 °C y una tasa de incremento de curado de 3 °C/minuto. Los cinco parámetros medidos en cada muestra figuran en la Tabla 10.
Tabla 10
[0104] La Tabla 10 demuestra que una mayor fracción de volumen de fibra (o un menor contenido de resina) en una pieza de material compuesto se prevé que resulte en una reducción de la temperatura de sobreimpulso. La pieza con mayor fracción de volumen de fibra tiene menos cantidad de resina, lo que reduce el efecto de la generación de calor localizado debido a las reacciones de curado exotérmico. Los datos presentados en la Tabla 10 también confirman la conclusión anteriormente discutida de que el Ejemplo 3A ofrece una desviación térmica significativamente menor de la temperatura establecida durante el proceso de curado en comparación con el Ejemplo Comparativo 3.
Espesor Variable de la Pieza
[0105] Se evaluaron piezas a base de fibra de carbono que contenían el Ejemplo Comparativo 3 y el Ejemplo 3A y que tenían un espesor que variaba entre 5 y 55 mm y un volumen de fracción de fibra del 60%. Se utilizó un programa de curado de 2 horas a 180 °C y una tasa de incremento de curado de 1 °C/minuto para las piezas con un espesor de 5 y 15 mm (es decir, las muestras 8 y 9). Para las piezas con un espesor de 30 y 50 (es decir, las muestras 10 y 11) se utilizó un perfil de curado con dos pasos: 3 horas a 150 °C seguidas de 2 horas a 180 °C y una tasa de incremento de curado de 1°C/minuto. Los cinco parámetros medidos en cada muestra figuran en la Tabla 11.
Tabla 11
[0106] La Tabla 11 muestra el efecto previsto del espesor de la pieza sobre la temperatura de sobreimpulso para las dos formulaciones. La tabla 11 demuestra claramente la importancia de los fenómenos exotérmicos durante el curado de los materiales compuestos poliméricos. Se prevé un sobreimpulso de 6,8 a 59,3 °C para el Ejemplo Comparativo 3, mientras que el rebasamiento para el Ejemplo 3A es sólo de 2,7 a 16,7 °C.
[0107] De la descripción anterior se desprende claramente que la presente divulgación está bien adaptada para llevar a cabo el objeto y alcanzar las ventajas mencionadas en el presente documento, así como las inherentes a la presente divulgación. Aunque se han descrito realizaciones ejemplares de la presente divulgación a efectos de la divulgación, se entenderá que pueden realizarse numerosos cambios que se sugerirán fácilmente a los expertos en la técnica y que pueden llevarse a cabo sin apartarse del alcance de la presente divulgación y de las reivindicaciones adjuntas.
Claims (15)
1. Sistema epoxídico curable, que comprende un componente epoxídico seleccionado entre éter diglicidílico de bisfenol C, uno o más derivados de éter diglicidílico de bisfenol C y combinaciones de los mismos; y 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno,
en el que uno o varios derivados del éter diglicidílico de bisfenol C están representados por la fórmula (III):
en el que los anillos son independientemente alifáticos cíclicos o aromáticos con la condición de que cuando los anillos son Rg - R20 aromáticos no son nada y uno o más de R1 - R4 no es hidrógeno, y en el que R1 - R20 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alcoxi, alifáticos rectos, alifáticos ramificados, alifáticos cíclicos, alifáticos sustituidos, alifáticos no sustituidos, alifáticos saturados, alifáticos insaturados, aromáticos, poliaromáticos, aromáticos sustituidos, heteroaromáticos, aminas, aminas primarias, aminas secundarias, aminas terciarias, aminas alifáticas, carbonilos, carboxilos, amidas, ésteres, aminoácidos, péptidos, polipéptidos.
2. El sistema epoxi curable de la reivindicación 1, que comprende además al menos uno de un componente de resina y un agente de curado seleccionado entre una amina, un anhídrido, un poliol y combinaciones de los mismos.
3. El sistema epoxi curable de la reivindicación 2, en el que el agente de curado es una amina aromática seleccionada entre 1,3-diaminobenceno, 1,4-diaminobenceno, 4,4'diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilsulfona, 4-aminofenilsulfona, 3,3'-diaminodifenilsulfona, 4,4'-metilenbis(3-cloro-2,6-dietilanilina), 4,4'-metilenbis(2,6-dietilanilina), y combinaciones de las mismas.
4. El sistema epoxi curable de la reivindicación 1, en el que la cantidad combinada del componente epoxi y 9,9-bis(4-amino-3-clorofenil)fluoreno es superior al 40 % en peso basado en el peso del sistema epoxi curable.
5. Un método para producir un material compuesto, que comprende calentar el sistema epoxi curable de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 a una temperatura de curado establecida en un intervalo de 100 °C a 220 °C durante un tiempo suficiente para producir un material compuesto al menos parcialmente curado.
6. El método de la reivindicación 5, en el que la diferencia entre la temperatura de curado establecida y la temperatura máxima alcanzada en el centro del sistema epoxi curable es inferior a 20 °C.
7. Un material compuesto obtenido por el método de las reivindicaciones 5 ó 6.
8. Un preimpregnado que comprende un material fibroso en contacto con el sistema epoxi curable de la reivindicación 1.
9. Un método para producir una estructura compuesta reforzada con fibra, que comprende poner en contacto un material fibroso con el sistema epoxi curable de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 para formar un sistema epoxi reforzado con fibra curable; y curar el sistema epoxi reforzado con fibra para formar una estructura compuesta reforzada con fibra.
10. El método de la reivindicación 9, en el que el paso de curado del sistema epoxi reforzado con fibra comprende calentar el sistema epoxi reforzado con fibra a una temperatura de curado establecida en un intervalo de 100 °C a 220 °C durante un tiempo suficiente para producir una estructura compuesta reforzada con fibra al menos parcialmente curada.
11. El método de la reivindicación 5 o 10, en el que la temperatura de curado establecida se alcanza calentando el sistema epoxi curable a una tasa de incremento de curado en un intervalo de 0,5 °C por minuto a 25 °C por minuto a partir de una temperatura ambiente comprendida entre aproximadamente 10 °C y aproximadamente 30 °C.
12. El método de la reivindicación 10, en el que la diferencia entre la temperatura de curado establecida y la temperatura máxima alcanzada en el centro del sistema epoxi reforzado con fibra curable es inferior a 20 °C.
13. El método de la reivindicación 9, en el que el sistema epoxídico reforzado con fibras tiene un espesor de 60 mm como máximo.
14. Una estructura compuesta reforzada con fibra obtenida por el método de la reivindicación 9.
15. Un componente aeroespacial que comprende la estructura de material compuesto reforzado con fibra de la reivindicación 14.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762609173P | 2017-12-21 | 2017-12-21 | |
| PCT/US2018/066077 WO2019126073A1 (en) | 2017-12-21 | 2018-12-17 | Curable epoxy system |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2944118T3 true ES2944118T3 (es) | 2023-06-19 |
Family
ID=66993814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES18890806T Active ES2944118T3 (es) | 2017-12-21 | 2018-12-17 | Sistema epoxi curable |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11548978B2 (es) |
| EP (1) | EP3728390B1 (es) |
| JP (1) | JP7241078B2 (es) |
| KR (1) | KR20200103059A (es) |
| CN (1) | CN111819215B (es) |
| AR (1) | AR114008A1 (es) |
| AU (1) | AU2018388985B2 (es) |
| BR (1) | BR112020012027B1 (es) |
| CA (1) | CA3083519A1 (es) |
| ES (1) | ES2944118T3 (es) |
| MX (1) | MX2020006392A (es) |
| TW (1) | TWI791718B (es) |
| WO (1) | WO2019126073A1 (es) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2022007092A (es) * | 2019-12-10 | 2022-07-11 | Huntsman Advanced Mat Americas Llc | Composiciones de resinas curables que contienen un endurecedor de policetona alifatica, y articulos compuestos hechos a partir de las mismas. |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1264476A (en) * | 1985-05-30 | 1990-01-16 | William J. Schultz | Epoxy resin curing agent, process, and composition |
| US5541000A (en) * | 1993-08-17 | 1996-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Latent, thermal cure accelerators for epoxy-aromatic amine resins having lowered peak exotherms |
| JP3821870B2 (ja) * | 1994-10-07 | 2006-09-13 | スリーエム カンパニー | 難燃性熱硬化性樹脂組成物 |
| US5728755A (en) * | 1995-09-22 | 1998-03-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Curable epoxy resin compositions with 9,9'-bis(4-aminophenyl)fluorenes as curatives |
| JP2008285664A (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリアミド樹脂組成物、その硬化物、および物品。 |
| JP5390600B2 (ja) * | 2008-05-22 | 2014-01-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシ樹脂反応性希釈剤組成物 |
| ES2637243T3 (es) | 2009-03-11 | 2017-10-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composición de resina epoxídica, agente de curado y acelerador de curado |
| JP6148260B2 (ja) | 2012-02-24 | 2017-06-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | シクロドデカンポリフェノールのエポキシ樹脂の調製法および使用法 |
| JP2013213168A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-17 | Nippon Soda Co Ltd | プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
| GB201217226D0 (en) * | 2012-09-26 | 2012-11-07 | Hexcel Composites Ltd | Resin composition and composite structure containing resin |
| US20170226277A1 (en) | 2014-07-01 | 2017-08-10 | Blue Cube Ip Llc | Hardener composition |
| GB201421373D0 (en) * | 2014-12-02 | 2015-01-14 | Cytec Ind Inc | Modified amine curing agents, their preparation and use in curable compositions |
| ES2869434T3 (es) * | 2014-12-18 | 2021-10-25 | Cytec Ind Inc | Sistemas de resinas modificadas adecuados para la infusión de resinas líquidas |
| CN107743506A (zh) * | 2015-04-14 | 2018-02-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 热固性树脂的橡胶改性方法 |
| EP3458537A1 (en) | 2016-05-19 | 2019-03-27 | Zephyros Inc. | Hot melt applicable structural adhesives |
| CN110114384B (zh) * | 2016-12-29 | 2022-06-07 | 3M创新有限公司 | 可固化组合物 |
| US11359047B2 (en) * | 2017-09-13 | 2022-06-14 | Hexion Inc. | Epoxy resin systems |
| GB201717639D0 (en) * | 2017-10-26 | 2017-12-13 | Cytec Ind Inc | Resin compositions and resin infusion process |
-
2018
- 2018-12-17 KR KR1020207021190A patent/KR20200103059A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-12-17 AU AU2018388985A patent/AU2018388985B2/en active Active
- 2018-12-17 CA CA3083519A patent/CA3083519A1/en active Pending
- 2018-12-17 US US16/955,111 patent/US11548978B2/en active Active
- 2018-12-17 MX MX2020006392A patent/MX2020006392A/es unknown
- 2018-12-17 EP EP18890806.5A patent/EP3728390B1/en active Active
- 2018-12-17 BR BR112020012027-8A patent/BR112020012027B1/pt active IP Right Grant
- 2018-12-17 WO PCT/US2018/066077 patent/WO2019126073A1/en unknown
- 2018-12-17 ES ES18890806T patent/ES2944118T3/es active Active
- 2018-12-17 CN CN201880082192.1A patent/CN111819215B/zh active Active
- 2018-12-17 JP JP2020534592A patent/JP7241078B2/ja active Active
- 2018-12-21 TW TW107146409A patent/TWI791718B/zh active
- 2018-12-21 AR ARP180103786A patent/AR114008A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201934602A (zh) | 2019-09-01 |
| WO2019126073A1 (en) | 2019-06-27 |
| US20200385515A1 (en) | 2020-12-10 |
| US11548978B2 (en) | 2023-01-10 |
| MX2020006392A (es) | 2020-09-07 |
| AR114008A1 (es) | 2020-07-08 |
| AU2018388985B2 (en) | 2024-03-14 |
| BR112020012027B1 (pt) | 2023-12-12 |
| BR112020012027A2 (pt) | 2020-11-24 |
| EP3728390A1 (en) | 2020-10-28 |
| EP3728390B1 (en) | 2023-03-01 |
| JP2021508748A (ja) | 2021-03-11 |
| KR20200103059A (ko) | 2020-09-01 |
| AU2018388985A1 (en) | 2020-06-11 |
| RU2020123958A (ru) | 2022-01-21 |
| CN111819215A (zh) | 2020-10-23 |
| CA3083519A1 (en) | 2019-06-27 |
| TWI791718B (zh) | 2023-02-11 |
| EP3728390A4 (en) | 2021-09-15 |
| JP7241078B2 (ja) | 2023-03-16 |
| CN111819215B (zh) | 2024-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2883570T3 (es) | Amino benzoatos o benzamidas como agentes de curado de resinas epoxi | |
| KR20140127868A (ko) | 섬유강화 복합 재료 | |
| KR20140127869A (ko) | 섬유강화 복합 재료 | |
| ES2793898T3 (es) | Agentes de curado para resinas epoxídicas | |
| TWI798298B (zh) | 預浸料及其製造方法及纖維強化複合材料之製造方法 | |
| KR20160097218A (ko) | 프리프레그, 섬유 강화 복합 재료 및 입자 함유 수지 조성물 | |
| ES2890651T3 (es) | Mejoras en o relacionadas con los compuestos reforzados con fibra | |
| CN105793334A (zh) | 预浸料、纤维强化复合材料及含有颗粒的树脂组合物 | |
| ES2944118T3 (es) | Sistema epoxi curable | |
| JP5912922B2 (ja) | 繊維強化複合材料 | |
| CN110337461A (zh) | 热塑性增韧的环氧复合材料在热和湿条件下保持压缩强度 | |
| JP5912920B2 (ja) | 繊維強化複合材料 | |
| JP7242628B2 (ja) | 樹脂硬化剤系の改善 | |
| US20220267544A1 (en) | Method for producing prepreg, and prepreg | |
| RU2788176C2 (ru) | Отверждаемая эпоксидная система | |
| CN105764965A (zh) | 预浸料、纤维强化复合材料及含有颗粒的树脂组合物 | |
| CN105793335A (zh) | 预浸料、纤维强化复合材料及含有颗粒的树脂组合物 | |
| KR20150137059A (ko) | 프리프레그, 섬유 강화 복합 재료 및 입자 함유 수지 조성물 | |
| JP2024522671A (ja) | 複合材料物品の製造方法、及びそれにより製造される複合材料物品 |