ES2905277T3 - Aductos de amina modificados con poliéster - Google Patents
Aductos de amina modificados con poliéster Download PDFInfo
- Publication number
- ES2905277T3 ES2905277T3 ES17765165T ES17765165T ES2905277T3 ES 2905277 T3 ES2905277 T3 ES 2905277T3 ES 17765165 T ES17765165 T ES 17765165T ES 17765165 T ES17765165 T ES 17765165T ES 2905277 T3 ES2905277 T3 ES 2905277T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- monomer
- groups
- stage
- amino groups
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 60
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 45
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 41
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 33
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- -1 acyclic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 12
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 64
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 33
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 20
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 13
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 claims description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 claims description 3
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 41
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 26
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 21
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 21
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 11
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 10
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004412 Bulk moulding compound Substances 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OCC1COC(=O)O1 JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100032948 Aspartoacylase Human genes 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 101000797251 Homo sapiens Aspartoacylase Proteins 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229940024548 aluminum oxide Drugs 0.000 description 2
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 229920006336 epoxy molding compound Polymers 0.000 description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000001935 peptisation Methods 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000770 propane-1,2-diol alginate Substances 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound OCC1(C)COC1 NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N (e)-non-2-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\C IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- KUQIWULJSBTNPX-HWKANZROSA-N (e)-octadec-2-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C KUQIWULJSBTNPX-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- JOHIXGUTSXXADV-HWKANZROSA-N (e)-undec-2-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\C JOHIXGUTSXXADV-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAVKEPUFQMUGBP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitrophenyl)acetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(CC#N)=C1 WAVKEPUFQMUGBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYYCPWLLBSSFBW-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-1-yloxymethyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OCC1CO1 QYYCPWLLBSSFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKRDADVRIYVCCY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyoctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)C(O)=O JKRDADVRIYVCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 2-octene Chemical compound CCCCCC=CC ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 2t-nonene Natural products CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 4-propyloxetan-2-one Chemical compound CCCC1CC(=O)O1 VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21 GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- MPWHGSRLHAMDLG-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(OCC1)CCCCCC Chemical compound C(C)C1(OCC1)CCCCCC MPWHGSRLHAMDLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKGPGEKBFPGSQQ-UHFFFAOYSA-N C=CC=C.[C]=O Chemical compound C=CC=C.[C]=O XKGPGEKBFPGSQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000797269 Homo sapiens N-acyl-aromatic-L-amino acid amidohydrolase (carboxylate-forming) Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000012694 Lactone Polymerization Methods 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032946 N-acyl-aromatic-L-amino acid amidohydrolase (carboxylate-forming) Human genes 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJWOWBCZQFMQEX-UHFFFAOYSA-N P.BI Chemical compound P.BI OJWOWBCZQFMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 208000034874 Product colour issue Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N [Ti].[Ni] Chemical compound [Ti].[Ni] HZEWFHLRYVTOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013103 analytical ultracentrifugation Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072282 cardura Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N chloramine T Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-]Cl)C=C1 VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002772 conduction electron Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- CRHLEZORXKQUEI-UHFFFAOYSA-N dialuminum;cobalt(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Co+2].[Co+2] CRHLEZORXKQUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylpentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(C)C(=O)OC ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N doxazosin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1C(=O)N(CC1)CCN1C1=NC(N)=C(C=C(C(OC)=C2)OC)C2=N1 RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- CPSYWNLKRDURMG-UHFFFAOYSA-L hydron;manganese(2+);phosphate Chemical compound [Mn+2].OP([O-])([O-])=O CPSYWNLKRDURMG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCN DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQGNVWRYTKPRMR-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCNCCN AQGNVWRYTKPRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]propane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001000 nickel titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N norbornene Chemical compound C1C2CCC1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- FIWHJQPAGLNURC-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OCC1CO1 FIWHJQPAGLNURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 238000000517 particles from gas-saturated solution Methods 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000002986 polymer concrete Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
- C08G63/6852—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/64—Polyesters containing both carboxylic ester groups and carbonate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Procedimiento para la producción de un aducto de amina, en el que, en una 1º etapa, se hace reaccionar una poliamina (A) con un monómero (C) presente como epóxido, como oxetano o como carbonato cíclico, para formar un producto (intermedio) (AC) que, en una 2º etapa posterior, se hace reaccionar con un monómero (B) presente en forma de una lactona, un ácido hidroxicarboxílico acíclico o un éster acíclico hidroxifuncional, para dar un producto (derivado) (ACB), presentando la poliamina (A) en cada caso al menos tres grupos amino (A+) seleccionados entre grupos amino primarios y secundarios, que en cada caso son reactivos con los monómeros (C) y (B), no conteniendo el monómero (C) grupos éster, grupos carboxilo, así como grupos amino primarios o secundarios, y reaccionando este en el 1er bajo apertura del anillo, así como producción de un grupo hidroxilo (H+), con uno de los grupos amino (A+) de la poliamina (A) bajo formación adicional de un enlace carbono-nitrógeno, o bien un enlace de uretano, no conteniendo el monómero (B) grupos amino primarios o secundarios, teniendo este un peso molecular de 90-300 g/mol y reaccionando en la 2º etapa de tal manera los grupos amino (A+) que no han reaccionado en la 1º etapa se transforman en grupos amida, así como los grupos hidroxilo (H+) producidos en la 1º etapa se transforman en grupos éster, seleccionándose el monómero (B) de modo que en su reacción se produce adicionalmente un grupo hidroxilo terminal (H++) o el propio monómero (B) ya dispone de un grupo hidroxilo terminal (H++) y a través de los grupos hidroxilo terminales (H++), bajo producción de grupos (poli)éster, se efectúa una adición ulterior del monómero (B), seleccionándose los parámetros del procedimiento de modo que en la 1º etapa y en la 2º etapa se transforma un total de al menos el 50% en moles de los grupos amino (A+).
Description
DESCRIPCIÓN
Aductos de amina modificados con poliéster
La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de un aducto de amina, al aducto de amina, así como a su uso y a un barniz y/o plástico.
Los agentes humectantes, que se disuelven o dispersan en un líquido, disminuyen la tensión superficial, o bien la tensión interfacial y, por lo tanto, aumentan la capacidad humectante del líquido. De esta manera, los agentes humectantes posibilitan una humectación de la superficie en un primer momento en muchos casos.
Los dispersantes son generalmente adecuados para la estabilización de partículas sólidas en aglutinantes, barnices, pastas de pigmentos, plásticos y mezclas de plásticos, adhesivos y selladores, para la reducción de la viscosidad de los sistemas correspondientes, así como para la mejora de las propiedades de fluidez. Los estabilizadores de dispersión se utilizan para la estabilización de dispersiones que ya se han producido.
Para poder introducir sólidos en medios líquidos, se requieren fuerzas mecánicas elevadas. Es habitual utilizar dispersantes para disminuir las fuerzas de dispersión y mantener la entrada total de energía en el sistema necesaria para la desfloculación de las partículas sólidas y, por lo tanto, también para mantener el tiempo de dispersión lo más reducido posible. En el caso de tales dispersantes se trata de sustancias tensioactivas de estructura aniónica, catiónica y/o neutra.
Estas sustancias se aplican directamente sobre el sólido en pequeñas cantidades o se agregan al medio de dispersión. Cabe señalar que incluso después de la desfloculación completa de los aglomerados sólidos en partículas primarias (después del proceso de dispersión) se pueden producir reaglomeraciones, con lo cual se anula parcial o completamente el esfuerzo para la dispersión. Como consecuencia de una dispersión insuficiente, o bien de una reaglomeración, se producen típicamente efectos indeseables, como aumento de la viscosidad en los sistemas líquidos, desviación del color, así como pérdida de brillo en barnices, o bien en revestimientos, y reducción de la resistencia mecánica, así como de la homogeneidad del material en los plásticos.
En la práctica entran en consideración varios tipos de compuestos como agentes humectantes y dispersantes. Esto se debe en particular al hecho de que exista un gran número de sistemas diferentes, que se basan en particular en diferentes tipos de aglutinantes combinados con diferentes partículas a dispersar, como pigmentos, cargas, así como fibras.
El documento EP-B- 2 780 391 se refiere al uso de aductos de amina especiales en barnices y plásticos. Dichos aductos de amina tienen un núcleo de poliamina al que se unen grupos poliéster mediante enlaces de sal o amida, así como grupos hidrocarburo mediante enlaces carbono-nitrógeno. Los poliésteres se producen en una etapa separada mediante una reacción de polimerización a partir de ácidos monocarboxílicos y ácidos hidroxicarboxílicos o sus lactonas. De esta forma se obtienen poliésteres lineales monofuncionales que contienen un grupo carboxilo en un extremo de la cadena y un grupo alquilo en el otro extremo. No hay grupos hidroxilo en estos polímeros. La producción de los aductos de amina se efectúa a continuación mediante reacción de adición de estos poliésteres y un compuesto epoxi a la poliamina. En este caso, probablemente la adición de poliéster tiene lugar sobre todo en los grupos amino fácilmente accesibles en el área exterior de las poliaminas. En especial en el caso de poliaminas de mayor peso molecular y muy ramificadas, probablemente los grupos amino en el área central ya no son accesibles para la formación de amidas con los grupos ácidos del poliéster. Por lo tanto, por regla general, estos aductos contienen, además de grupos ácidos, también grupos amino primarios o secundarios reactivos que pueden conducir a problemas de estabilidad indeseables en algunas aplicaciones debido a reacciones secundarias. Durante la reacción con los epóxidos también se forman grupos OH, que se ubican en el área del núcleo amínico. Estos aductos de poliamina no presentan generalmente grupos OH en los extremos de las cadenas de poliéster.
Tales dispersantes son en principio adecuados para la dispersión de sólidos, pero se basan en una única universalidad, particularmente limitada frente a los sólidos a dispersar, lo que limita su idoneidad para diferentes tareas de dispersión. Por ejemplo, si se van a introducir cantidades particularmente grandes de sólidos inorgánicos en sistemas líquidos, como en el acabado satinado de barnices exentos de disolventes con agentes de mateado a base de sílice, las reducciones de viscosidad alcanzables con estos dispersantes a menudo no son suficientes para introducir las cantidades de sólidos requeridas.
Por tanto, la presente invención se basaba en la tarea de proporcionar un procedimiento para la producción de aditivos dispersantes de alta calidad, así como tan universalmente aplicables como sea posible, que no tengan las desventajas mencionadas anteriormente y en particular permitan buenas reducciones de viscosidad en sistemas altamente cargados.
La solución a este problema es un procedimiento para la producción de un aducto de amina, en el cual, en una 1° etapa, se hace reaccionar una poliamina (A) con un monómero (C) presente como epóxido, como oxetano o como carbonato cíclico para formar un producto (intermedio) (AC), que se hace reaccionar en una 2° etapa subsiguiente con un monómero (B) presente en forma de una lactona, un ácido hidroxicarboxílico acíclico o un éster acíclico hidroxifuncional para formar un producto (derivado) (ACB), presentando
la poliamina (A) respectivamente al menos tres grupos amino (A+) seleccionados entre grupos amino primarios y secundarios, que son reactivos con los monómeros (C) y (B) en cada caso,
no conteniendo el monómero (C) grupos éster, grupos carboxilo, así como grupos amino primarios o secundarios y reaccionando en la 1° etapa bajo apertura del anillo, así como formación de un grupo hidroxilo (H+), con uno de los grupos amino (A+) de la poliamina (A) bajo formación adicional de un enlace carbono-nitrógeno, o bien un enlace de uretano,
no conteniendo el monómero (B) ningún grupo amino primario o secundario, presentando un peso molecular de 90 300 g/mol y reaccionando en la 2° etapa de tal manera que los grupos amino (A+), que no han reaccionado en la 1° etapa en caso dado, se transforman en grupos amida, y los grupos hidroxilo (H+) producidos en la 1° etapa se transforman en grupos éster, seleccionándose el monómero (B) de modo que se produzca adicionalmente un grupo hidroxilo terminal (H++) en su reacción, o que el propio monómero (B) disponga ya de un grupo hidroxilo terminal (H++) y se efectúe una adición posterior del monómero (B) a través de los grupos hidroxilo terminales (H++), bajo producción de grupos (poli)éster,
seleccionándose los parámetros del proceso de modo en la 1° etapa y en la 2° etapa reaccionen un total de al menos el 50% en moles de los grupos amino (A+).
La poliamina (A), el monómero (B), así como el monómero (C), también pueden estar compuestos de diferentes especies, es decir, también se pueden presentar como mezclas en cada caso.
La conversión porcentual molar de los grupos amino (A+) se mide mediante determinación del índice de amina según la norma DIN 16945 (véase registro de métodos en la parte experimental).
Los parámetros esenciales del proceso que son relevantes para asegurar que al menos el 50% en moles de los grupos amino (A+) se transformen son la estequiometría de los componentes usados y las condiciones de reacción (por ejemplo, temperatura y tiempo de reacción).
El aducto de amina según la invención se encuentra normalmente en forma de un producto crudo (técnico), que puede contener disolventes, productos secundarios y componentes de partida sin reaccionar, así como otras "impurezas". El producto (derivado) (ABC), o bien las formas de modificación del mismo explicadas a continuación, forma, o bien forman el componente principal del aducto de amina.
El procedimiento tiene la característica especial de que el producto intermedio (AC) se usa prácticamente como una especie de "macroiniciador", por ejemplo para iniciar la adición de ácidos hidroxicarboxílicos o, por ejemplo, la polimerización con apertura de anillo de las lactonas. De esta manera se forman prácticamente dos tipos de cadenas de poliéster, que portan respectivamente un grupo hidroxilo en el extremo de la cadena y que se diferencian en el tipo de enlace a la poliamina: estas están unidas a través de un enlace de amida a los grupos amino originales (A+) o a través de un enlace de éster a los grupos OH (H+) producidos a partir de la adición del monómero (C). Dado que la reacción de amidación de los grupos amino (A+) avanza más rápidamente que la esterificación de los grupos OH (H+), al principio la "iniciación de la cadena de poliéster" se lleva a cabo preferiblemente en los grupos amino.
Los aductos de amina según la invención tienen un índice de ácido nulo o muy reducido, mientras que los productos comparables (por ejemplo, aquellos según el documento EP-B- 2780 391) tienen generalmente un índice de ácido significativamente más elevado, lo que indica una conversión correspondientemente incompleta de los poliésteres con funcionalidad carboxilo. El índice de ácido del aducto de amina según la invención se encuentra generalmente por debajo de 40, preferiblemente por debajo de 20, de manera particularmente preferida por debajo de 10 y de manera muy particularmente preferible por debajo de 5 mg KOH/g.
La formación de poliéster con apertura de anillo iniciada por amina según la invención es considerablemente más rápida que la polimerización iniciada por carboxilo correspondientemente conocida. Posiblemente, esto se debe considerar como una razón por la cual, con el procedimiento según la invención, es posible obtener productos de mayor calidad con buena efectividad y menor gasto de producción. Los productos obtenidos conforme al procedimiento según la invención muestran una estabilidad de almacenamiento mejorada, una menor tendencia a la cristalización y una compatibilidad mejorada con los disolventes y aglutinantes habituales. Debido a la conversión, típicamente extensa u óptimamente incluso completa, de los grupos amino reactivos, se desencadenan menos reacciones secundarias provocadas por aminas reactivas, como el amarilleamiento de formulaciones claras (que se produce en particular en el caso de formulaciones que contienen nitrocelulosa). En general, los productos según la invención muestran una amplia compatibilidad con un gran número de aglutinantes y disolventes. Además, la viscosidad correspondientemente resultante de las dispersiones sólidas es menor, con lo cual se posibilitan concentraciones de sólidos más elevadas. Las elevaciones y moliendas de varios sólidos muestran un brillo elevado, baja floculación y ausencia de manchas.
El monómero (C) está presente preferiblemente como epóxido, de modo que el monómero (C), por lo tanto, reacciona con uno de los grupos amina (A+) de la poliamina (A) en la 1° etapa bajo apertura del anillo, así como producción de un grupo hidroxilo (H
+), bajo formación adicional de un enlace carbono-nitrógeno.
Normalmente, el monómero (C) contiene solo los elementos carbono, hidrógeno, así como oxígeno, y no tiene grupos hidroxilo.
En particular cuando el monómero (C) está presente como epóxido, tiene un máximo de tres átomos de oxígeno, de modo preferible exactamente un átomo de oxígeno y 6 a 70, preferiblemente 6 a 32 átomos de carbono.
Un número de menos de 6 átomos de carbono provoca a menudo una polaridad demasiado elevada, mientras que más de 70 átomos de carbono suelen empeorar la compatibilidad universal. El monómero (C) contiene a menudo un total de 6 a 24 átomos de carbono y además un máximo de tres heteroátomos del grupo de elementos O, N, P, S, Si. Preferiblemente, según la invención no están contenidos otros heteroátomos (distintos de los citados en último lugar).
Preferiblemente, cada monómero (C) tiene exactamente un grupo de enlace y preferiblemente no contiene ningún grupo funcional adicional que reaccione con el componente de poliamina (A) durante la reacción.
La monofuncionalidad reduce la tendencia a la reticulación, lo que normalmente conduce a una mala solubilidad, mala compatibilidad, así como a viscosidades demasiado elevadas.
En una forma de realización especial de la invención, el monómero (C) contiene al menos 30% en peso, preferiblemente 50 a 100% en peso, de monómeros C6-C50 insaturados, que presentan al menos un grupo arilo y/o alquilarilo respectivamente.
Los grupos aromáticos confieren frecuentemente a los productos una capacidad de adsorción especialmente buena en muchas superficies de partículas.
Según una variante especial de la invención, el monómero (C) contiene al menos 30% en peso, preferiblemente 50 a 100% en peso de monómeros C10-C70 que contienen al menos un radical alquilo ramificado y/o alquenilo ramificado respectivamente. Los grupos ramificados provocan a menudo una mejor solubilidad y generalmente favorecen la compatibilidad universal.
Las sustancias con funcionalidad epoxi adecuadas como monómero (C) son, por ejemplo, glicidiléteres alifáticos, cicloalifáticos y/o aromáticos, glicidilésteres y óxidos de olefina como glicidiléteres de alquilo C1-C20, fenilglicidiléter, cresilglicidiléter, naftilglicidiléter, butilglicidiléter, p-terc-butilfenilglicidiléter, 2-etilhexilglicidiléter, glicidiléter C12-C14, alilglicidíléter, neodecanoato de 2,3-epoxipropilo (Cardura® E 10, Resolution Performance Products), óxidos de olefina C4-C28 como óxido de 1,2-octeno, óxido de 1,2-noneno, óxido de 1,2-undeceno, óxido de 1,2-dodeceno, óxido de 1,2-octadeceno, óxido de 4-metil-1,2-penteno, óxido de estireno, monóxido de butadieno, monóxido de isopreno, óxido de ciclopenteno y/u óxido de 2-etil-1,2-buteno. Son preferentes los epóxidos monofuncionales.
Los oxetanos adecuados como monómero (C) son, además del oxetano no sustituido, sus derivados de alquilo, arilo e hidroxialquilo como 3-etil-3-(fenoximetil)oxetano y 3-etil-3-(hidroximetil)oxetano, 3-etil-3-(2-ethylhexyloxymetyl)oxetano, 3-metil-3-(hidroximetil)oxetano y etilhexiloxetano, así como sus derivados etoxilados y/o propoxilados en el grupo hidroxilo con 1-20 unidades óxido de etileno y/u óxido de propileno, que pueden estar dispuestas estadísticamente, en bloques o a modo de gradiente.
En la reacción de las poliaminas con los epóxidos y oxetanos se produce un grupo hidroxilo secundario o primario y un grupo amino secundario o terciario en el átomo de nitrógeno involucrado en la reacción.
También son adecuados como monómero (C) carbonatos de alquileno cíclicos con anillos de 5 o 6 eslabones, que pueden estar sustituidos en caso dado. Como sustituyentes son adecuados grupos alifáticos, cicloalifáticos y/o aromáticos con hasta 30 átomos de carbono. Los carbonatos cíclicos adecuados son, por ejemplo, carbonato de etileno, carbonato de propileno, carbonato de glicerina, carbonato de 5-metil-5-propiltrimetileno, carbonato de trimetileno, carbonato de 4-metiltrimetileno, carbonato de 5-metiltrimetileno, carbonato de 5,5-dimetiltrimetileno o carbonato de 5,5-dietiltrimetileno. Se prefieren carbonato de etileno, carbonato de propileno y carbonato de glicerina.
La adición del componente (C) a la poliamina (A) se controla convenientemente con control de dosificación mediante la adición lenta del componente (C) a la poliamina (A) dispuesta, de modo que no se supere la temperatura de reacción preferiblemente de 80 a 140°C.
Los componentes (A) (B) y (C) se utilizan preferiblemente en proporciones estequiométricas tales que un total de al menos 50% en moles, preferiblemente 70 a 100% en moles, de modo particularmente preferible 100% del total de los grupos amino reactivos (A+) de los compuestos de poliamina (A) usados se hace reaccionar con el monómero (B) y el monómero (C).
Las conversiones correspondientes de menos del 50% normalmente significan productos con muchos grupos amino reactivos, que tienden a reacciones secundarias indeseables. Como resultado, a menudo se registran decoloraciones del producto, vidas útiles reducidas y estabilidades de almacenamiento empeoradas.
El monómero (B) se presenta normalmente como uno o más ácidos hidroxicarboxílicos, opcionalmente sustituidos con alquilo, como ácido hidroxicaprílico, ácido ricinoleico o ácido 12-hidroxiesteárico y/o sus correspondientes lactonas cíclicas, como propiolactona, valerolactona o caprolactona. El monómero (B) se presenta preferiblemente como una lactona, de modo que, por lo tanto, en su reacción se forma adicionalmente un grupo hidroxilo terminal (H++). La polimerización de lactona se lleva a cabo según procedimientos conocidos, a modo de ejemplo catalizada por ácidos de Bronsted (por ejemplo, ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico) o compuestos orgánicos de estaño (por ejemplo dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño) a temperaturas de aproximadamente 50°C a 200°C. El monómero (B) se presenta típicamente en forma de una lactona, que después se presenta generalmente como caprolactona, valerolactona y/o butirolactona. Se prefieren particularmente £-caprolactona y 5-valerolactona y sus mezclas.
En una forma realización preferida de la invención, mediante la reacción de exactamente una especie de monómero (B) se producen un máximo de 2 grupos éster, de modo preferible exactamente un grupo éster, en el producto (derivado) (ACB).
El monómero (B) se selecciona generalmente de tal manera que se produzcan exclusivamente grupos poliéster alifáticos en el producto (derivado) (ACB), que presentan exactamente un grupo OH terminal en cada caso.
Si el posible, el monómero (B) se utiliza convenientemente en cantidades tales que, además de todos los grupos amino reactivos (A+), también reaccionan al menos el 50%, preferiblemente el 100% de los grupos OH producidos mediante la adición del monómero (C).
Son ejemplos de compuestos de poliamina (A) adecuados poliaminas alifáticas lineales, como dietilentriamina (DETA), trietilentetramina (TETA), tetraetilenpentamina (TEPA), pentaetilenhexamina, hexaetilenheptamina y homólogos superiores, condensados lineales superiores de fórmula general NH2-(C2H4NH)n-C2H4-NH2 con n > 5, dipropilentriamina, (3-(2-aminoetil)aminopropilamina, N, N-bis(3-aminopropil)metilamina, tetrametiliminobispropilamina, N,N-dimetildipropilentriamina, bis-(3-dimetilaminopropil)amina y N,N'-bis(3-aminopropil)-etilendiamina.
Normalmente se utilizan poliaminas alifáticas ramificadas, especialmente poli(C2-C4)-alquilenaminas, con grupos amino primarios, secundarios y terciarios. Son especialmente adecuados los homopolímeros de aziridina, también conocidos con el nombre de polietileniminas, como por ejemplo los tipos Luetapal® de BASF o los tipos Epomin® de Nippon Shokubai. Estos se producen según procedimientos conocidos, por ejemplo mediante la polimerización de etilenimina.
En los compuestos orgánicos de poliamina (A), la relación molar de grupos amino primarios a secundarios es normalmente de 2: 1 a 1:5 en cada caso y la relación molar de grupos amino primarios a terciarios es de 3: 1 a 1:3 en cada caso.
Las aminas primarias son más reactivas que las secundarias, por lo que una baja proporción de aminas primarias puede significar una baja reactividad con respecto a la reacción de síntesis.
Los grupos amino terciarios provocan normalmente una buena adsorción en superficies sólidas, así como una baja tendencia a reacciones secundarias. Además, los grupos amino terciarios permiten estructuras de peso molecular elevado, manteniéndose la viscosidad, no obstante, comparativamente baja.
Una masa molar reducida provoca a menudo una adsorción débil en la superficie sólida, mientras que una masa molar elevada puede ser problemática en términos de manipulación y solubilidad.
Además de las poliaminas no modificadas, también se pueden utilizar poliaminas parcialmente modificadas, como se describen en el documento EP 0893 155. En el caso de estas poliaminas modificadas se puede tratar, por ejemplo, de condensados de las poliaminas descritas anteriormente con ácidos carboxílicos, como por ejemplo ácido esteárico, ácido oleico o ácido graso de tall oil, que se unen a la poliamina mediante grupos amida. También es posible hacer reaccionar partes de la poliamina primaria o secundaria con monoisocianatos, como isocianato de estearilo y/o poliisocianatos. Preferiblemente se utilizan poliaminas no modificadas.
Otra clase adecuada de poliaminas son los homopolímeros, copolímeros o de bloques con al menos tres grupos amino primarios o secundarios, que pueden producirse mediante polimerizaciones radicalarias, o bien iónicas, o se forman mediante una reacción análoga a polimerización en un polímero ya formado previamente, o se insertan en tal polímero. Tales homopolímeros, copolímeros o copolímeros en bloques tienen un peso molecular promedio en peso de hasta 1000000 g/mol, preferiblemente de 600 a 200000 g/mol. Dichas poliaminas se pueden utilizar individualmente o en mezcla.
Otro grupo de poliaminas adecuadas son los productos de reacción de aminas con componentes de enlace polifuncionales que contienen de 2 a 6 grupos reactivos, descritos como producto intermedio PA en el documento WO 2015/079033.
La poliamina (A) no presenta normalmente grupos hidroxilo, tiene un peso molecular de 200 a 1.000.000 (determinado por GPC según la norma DIN 55672-1,55672-2 o 55672-3), así como al menos 4, preferiblemente al menos 8 grupos amino (A+).
La poliamina (A) tiene de forma especialmente preferente un peso molecular de 300 a 100.000 (método de determinación: GPC) y contiene al menos uno, preferentemente dos, de forma especialmente preferente cuatro, y de modo muy especialmente preferente seis grupos amino terciarios, y ningún otro elemento además de carbono, hidrógeno y nitrógeno, y se presenta de modo especialmente preferente como polietilenimina.
Normalmente, la poliamina (A) en relación con el monómero (C) se utiliza en una relación ponderal de 1:0,1 a 1:100, preferiblemente de 1:0,2 a 1:10, con especial preferencia 1:0,5 a 1:5.
En una forma de realización particularmente preferida de la invención se procede de modo que, en particular se utiliza monómero (B) respecto a monómero (C) en una relación molar entre sí tal que, una vez concluido la 2° etapa, un máximo del 5%, preferiblemente un máximo del 1% de grupos hidroxilo contenidos en el producto (derivado) (ACB) se presentan como grupos hidroxilo (H+) producidos en la 1° etapa. Esto se determina midiendo el índice de OH después de cada etapa de reacción (descripción del método en la parte experimental).
De esta manera se puede influir de manera controlada sobre las posiciones de los grupos hidroxilo dentro del producto (derivado) (ACB). En el planteamiento ejemplar se podría suponer que, desde un punto de vista estadístico, las posiciones de los grupos hidroxilo se están desplazando del "área interna" al "área externa" del polímero, de modo que se obtiene un aumento de la "densidad del grupo hidroxilo" en el "área externa" del polímero.
Normalmente, el monómero (B) se usa en relación con el monómero (C) en una relación molar de 500: 1 a 1:1, preferiblemente de 100: 1 a 5: 1.
Normalmente, los parámetros del proceso se seleccionan de modo que al menos el 50% en moles de los grupos amino (A+) se transforman ya mediante la etapa 1 y un total de al menos el 70% en moles de los grupos amino (A+) se transforman mediante la etapa y dla etapa 2 se transforman. Todos los grupos amino (A+) se hacen reaccionar preferiblemente a través de las etapas 1 y 2.
Convenientemente se utilizan de 1 a 100 moles, preferiblemente de 3 a 50 moles y de manera particularmente preferida de 5 a 20 moles de monómero (B) por grupo amino (A+).
Por regla general se utilizan predominante o exclusivamente solo los componentes de reacción poliamina (A), monómero (C) y monómero (B), de modo que el producto (derivado) (ACB), referido a su propia masa, contiene en total al menos 80% en peso, al menos 95% en peso de elementos estructurales del grupo de poliamina transformada (A), monómero transformado (C) y monómero transformado (B).
La 2° etapa se lleva a cabo después de finalizar por completo la 1 ° etapa.
La 1 ° etapa y la 2° etapa se llevan a cabo convenientemente a temperaturas por debajo de 175°C en cada caso.
Mediante los grupos básicos, los aductos de amina están en condiciones de formar sales. Estos también pueden utilizarse en el sentido de la invención como dispersantes en forma de las correspondientes sales. En algunos casos, mediante tal salinización parcial o completa se puede conseguir una mejora de la eficacia y/o una solubilidad o compatibilidad mejorada. También en aplicaciones en las que interfiere la basicidad de los productos, por ejemplo en sistemas catalizados por ácido, a menudo se pueden conseguir mejoras mediante neutralización parcial o completa.
Las sales se obtienen a partir del producto de reacción obtenido por neutralización con uno o más ácidos orgánicos o inorgánicos o por cuaternización. La cantidad de ácido a utilizar se ajusta al campo de aplicación. Dependiendo del caso individual, los componentes ácidos se pueden utilizar en cantidades equimolares, en defecto o en exceso. De los ácidos policarboxílicos, por ejemplo, también se puede utilizar hasta un equivalente de ácido policarboxílico por grupo básico a neutralizar, para dar a los productos un carácter ácido. Se prefiere neutralizar en cantidades aproximadamente equimolares. Se prefieren sales con ácidos carboxílicos orgánicos o fosfatos ácidos. Se indican ejemplos de tales fosfatos ácidos en los documentos EP 893155, EP 417490 y US 5143952. Son ejemplos de ácidos carboxílicos ácidos carboxílicos alifáticos y/o aromáticos como ácidos grasos de cadena corta o larga, ácido fórmico, ácido acético, ácido neodecanoico, ácido oleico, ácido graso de tall oil, ácido esteárico, ácido ricinoleico, ácidos grasos naturales saturados o insaturados, vegetales o animales, y sus aductos de anhídrido de ácido maleico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido dodecenilsuccínico, ácido 5-norborneno-2,3-dicarboxílico, ácido adípico, ácido glutárico, ácido benzoico, ácido nitrobenzoico, ácido ftálico, ácido tetrahidroftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácidos grasos dimerizados o trimerizados, ácido cítrico y ácido abiético.
La producción de los compuestos según la invención se puede realizar, según viscosidad, en sustancia o en presencia de disolventes adecuados, mezclas de disolventes u otros medios soporte adecuados. Son adecuados todos los disolventes o medios soporte que no sean reactivos en las condiciones de reacción elegidas o cuya reactividad frente a los reactivos sea despreciable y en los que los reactivos y los productos de reacción sean al menos parcialmente solubles. Éstos incluyen, por ejemplo, hidrocarburos como tolueno, xileno, fracciones de gasolina alifáticas y/o
cicloalifáticas, hidrocarburos clorados como cloroformo, tricloroetano, éteres cíclicos y acíclicos como dioxano, tetrahidrofurano, polialquilenglicoldialquiléteres como dipropilenglicoldimetiléter, ésteres de ácidos mono-, di- o policarboxílicos como acetato de etilo, acetato de butilo, butirolactona, dimetil-2-metilglutarato, triacetina, ftalatos u otros plastificantes, ésteres de ácidos di- o policarboxílicos, ésteres de dialquilo de ácidos dicarboxílicos C2-C4 denominados "ésteres dibásicos", ésteres de alquilglicol como acetato de etilglicol, acetato de metoxipropilo, cetonas como metilisobutilcetona, ciclohexanona, acetona, amidas de ácido como dimetilformamida, N-metilpirrolidona y similares. Es conveniente seleccionar el disolvente o los disolventes, o bien los medios soporte teniendo en cuenta el campo de aplicación planificado. Por ejemplo, para compuestos según la invención, para su uso en sistemas de barniz diluibles en agua o para el revestimiento de pigmentos en suspensión acuosa después de la síntesis del pigmento, se da preferencia al uso de disolventes que sean total o parcialmente diluibles en agua. Si los productos se van a usar, por ejemplo, donde no se desea la presencia de compuestos orgánicos volátiles (VOC), la formulación se debe presentar lo más exenta de disolventes posible o en materiales soporte que se consideren exentos de COV.
Según el campo de aplicación, los disolventes utilizados para la síntesis pueden permanecer en la mezcla de reacción o se eliminan total o parcialmente y, si es necesario, se sustituyen por otros disolventes o medios soporte.
El disolvente puede eliminarse total o parcialmente, por ejemplo, mediante destilación, dado el caso a presión reducida y/o azeotrópicamente bajo adición de agua. Sin embargo, la sustancia activa también puede aislarse mediante precipitación por medio de adición de no disolventes como hidrocarburos alifáticos, por ejemplo hexano, posterior separación por filtración y en caso dado secado. La sustancia activa obtenida según uno de estos métodos se puede disolver entonces en un disolvente adecuado para el campo de aplicación respectivo o, en caso dado, usar en forma pura, por ejemplo en recubrimientos en polvo, o aplicarse a soportes inertes. Para aplicaciones en las que se prefiere el uso de sólidos, como recubrimientos en polvo o determinados procedimientos de procesamiento de plásticos, los compuestos también se pueden convertir en una forma sólida mediante otros procedimientos conocidos. Son ejemplos de tales procedimientos microencapsulación, secado por pulverización, adsorción sobre un soporte sólido como SiO2 o el procedimiento PGSS (Particle from Gas Saturated Solutions). Si es posible, los productos se producen preferiblemente sin disolvente.
La invención también se refiere a un aducto de amina que puede producirse según el procedimiento descrito anteriormente, procediéndose, en especial utilizándose monómero (B) respecto a monómero (C) en una relación molar entre sí tal que, una vez concluido la 2° etapa, un máximo del 5%, preferiblemente un máximo del 1% de los grupos hidroxilo contenidos en el producto (derivado) (ACB) se presentan como grupos hidroxilo (H+) producidos en la 1° etapa.
El aducto de amina según la invención tiene en general un peso molecular medio de 1500 a 100.000, preferentemente de 3000 a 80.000 y de forma especialmente preferente de 5.000 a 50.000 (determinado por GPC según la norma DIN 55672).
El índice de amina según la norma DIN 16945 de los aductos de amina según la invención se sitúa convenientemente en el intervalo de 5 a 200 mg de KOH/g, preferiblemente en 10 a 100 mg de KOH/g y de manera particularmente preferida como máximo en 50 mg de KOH/g.
El índice de hidroxilo de los aductos de amina según la invención se sitúa convenientemente en el intervalo de 5 a 200 mg de KOH/g, preferiblemente en 10 a 100 mg de KOH/g y de manera particularmente preferida como máximo en 50 mg de KOH/g; véase registro de métodos a continuación para el método de determinación.
La presente invención se refiere además al uso del aducto de amina descrito anteriormente o del aducto de amina que se puede producir según el procedimiento descrito anteriormente, como aditivo, preferiblemente en revestimientos, en particular en barnices, en plásticos, en pastas de pigmentos, en selladores, en cosméticos, en cerámica, en adhesivos, en masillas de moldeo, en masas que contienen pigmento para la tecnología de pantalla plana, en morteros, en colores de impresión y en tintas, preferiblemente en barnices.
En este uso, el aducto de amina se utiliza preferiblemente como un agente humectante y dispersante.
Finalmente, la presente invención también se refiere a un barniz y/o plástico que contiene el aducto de amina descrito anteriormente.
Los aductos de amina según la invención se utilizan, por ejemplo, como pasivador de aluminio, dispersantes, estabilizadores de dispersión o humectantes, y se pueden utilizar, por ejemplo, en productos pigmentados y/o que contienen cargas, por ejemplo, concentrados o pastas de pigmentos, composiciones de revestimiento, selladores, plásticos, cerámicas, cosméticos, adhesivos, masillas de moldeo, morteros, colores de impresión y/o tintas. Se da preferencia a los concentrados de pigmentos que se pueden mezclar con los sistemas de barnizado correspondientes, con lo que se producen barnices pigmentados.
Por ejemplo, estos se pueden utilizar en la producción o procesamiento de barnices, colores de impresión, tintas, por ejemplo, para impresión por chorro de tinta, revestimiento de papel, colores para cuero y textiles, pastas, concentrados de pigmentos, cerámicas, adhesivos y selladores, masillas de moldeo, plásticos y preparaciones cosméticas, especialmente si estos contienen sólidos, como pigmentos y/o cargas. Estos también se pueden usar en la producción
o el procesamiento de masas de moldeo a base de sustancias macromoleculares sintéticas, semisintéticas o naturales, como cloruro de polivinilo, poliésteres saturados o insaturados, poliuretanos, poliestirenos, poliacrilatos, poliamidas, resinas epoxi, poliolefinas, como polietileno o polipropileno. Por ejemplo, los compuestos se pueden utilizar para la producción de masillas de moldeo, masas de colada, plastisoles de PVC, gelcoats, hormigón polimérico, placas de circuitos impresos, barnices industriales, barnices para madera y muebles, barnices para vehículos, barnices para barcos, pinturas anticorrosivas, revestimientos de latas y bobinas o barnices para trabajos de pintura y construcción.
Los aductos de amina según la invención no solo se pueden utilizar en sistemas de barnizado para barnices pigmentados. También es posible el uso en una amplia gama de formulaciones, o bien productos, como resinas, aceites, grasas, lubricantes, materiales de caucho, selladores, colores de impresión, tintas, adhesivos, ceras o composiciones de revestimiento. Los concentrados también se pueden utilizar en formulaciones que se producen en la industria del cuidado personal o en aplicaciones eléctricas, como la producción de baterías y en la industria electrónica, por ejemplo en la producción de EMC (Epoxy Moulding Compounds) para el encapsulado de semiconductores. en circuitos integrados), en la industria marítima, en el ámbito de aplicaciones médicas, en la industria de la construcción, en la extracción de petróleo, por ejemplo en fangos de perforación o en la industria del automóvil. Los ejemplos incluyen papel electrónico como la pantalla en libros electrónicos, el encapsulado de chips microelectrónicos y placas de circuitos impresos, revestimientos peliculares de barcos bajo el agua, como revestimientos antiincrustantes, tubos de silicona o aditivos deslizantes para componentes de frenos.
Los aductos de amina según la invención también se pueden utilizar ventajosamente en la producción de filtros de color para indicadores de cristal líquido, pantallas de cristal líquido, dispositivos de resolución de color, sensores, pantallas de plasma, indicadores basados en SED (Surface conduction Electron emitter Display) y para MLCC (Multi Layer Ceramic Compounds). La tecnología MLCC se utiliza en la fabricación de microchips y placas de circuitos impresos.
El empleo en preparaciones cosméticas puede servir, por ejemplo, para la producción de preparaciones cosméticas como maquillaje, polvos, barras de labios, tintes para el cabello, cremas, esmaltes de uñas y preparados de protección solar. Estos pueden presentarse en las formas habituales, por ejemplo como emulsiones W/O u O/W, disoluciones, geles, cremas, lociones o aerosoles. Los compuestos según la invención se pueden utilizar ventajosamente en dispersiones utilizadas para la producción de estas preparaciones. Estos pueden contener los medios soporte habituales para estos fines en cosmética, como agua, aceites de ricino o aceites de silicona, y sólidos, como pigmentos orgánicos e inorgánicos, como dióxido de titanio u óxido de hierro.
También se deben mencionar las áreas de aplicación NIP (Non impact printing), inkjet (sobre papel, láminas, cerámica, tejidos de fibras artificiales y naturales), dispersión de cerámica (acuosa o anhidra), dispersantes en masillas de moldeo. Los aductos de amina según la invención también pueden usarse como tales, es decir, sin haber sido previamente incorporados en un concentrado correspondiente, en las formulaciones y áreas de aplicación mencionadas anteriormente.
Normalmente, el aducto de amina, así como el producto que contiene pigmentos y/o cargas es un barniz o un concentrado de pigmento para composiciones de revestimiento. Sin embargo, en última instancia, es posible el uso de aductos de amina en cualquier producto que contenga pigmentos y/o cargas.
En particular, en el caso de los concentrados de pigmentos se trata de composiciones que, además de los aductos de amina según la invención, contienen, por ejemplo, disolventes orgánicos y al menos un pigmento. En particular, estos no contienen o contienen solo pequeñas proporciones de polímeros orgánicos como aglutinantes. Tales aglutinantes conocidos se presentan ventajosamente en los correspondientes sistemas de barnizado y se describen a continuación.
Como disolventes orgánicos se utilizan en particular los disolventes orgánicos típicos utilizados en la industria de barnices y pinturas, conocidos por el especialista, como disolventes alifáticos, disolventes cicloalifáticos, disolventes aromáticos como tolueno, xileno, nafta disolvente, éteres, ésteres y/o cetonas, por ejemplo butilglicol, butildiglicol, acetato de butilo, metilisobutilcetona, metiletilcetona y/o disolventes, como acetato de metoxipropilo, alcohol de diacetona.
Como pigmentos se utilizan los pigmentos conocidos por el especialista. Son ejemplos de pigmentos los pigmentos mono-, di-, tri- y poliazoicos, pigmentos de oxazina, dioxazina, tiazina, dicetopirrolopirroles, ftalocianinas, azul ultramar y otros pigmentos de complejos metálicos, pigmentos indigoides, pigmentos de difenilmetano, pigmentos de triarilmetano, pigmentos de xanteno, pigmentos de acridina, quinacridona pigmentos, pigmentos de metino, antraquinona, pigmentos de pirantrona, perileno y otros pigmentos de carbonilo policíclicos, pigmentos inorgánicos, como pigmentos de negro de carbón y/o pigmentos a base de hollín, grafito, zinc, dióxido de titanio, óxido de zinc, sulfuro de zinc, fosfato de zinc, sulfato de bario, litophones, óxido de hierro, azul ultramar, fosfato de manganeso, aluminato de cobalto, estannato de cobalto, zincato de cobalto, óxido de antimonio, sulfuro de antimonio, óxido de cromo, cromato de zinc, óxidos metálicos mixtos a base de níquel, bismuto, vanadio, molibdeno, cadmio, titanio, zinc, manganeso, cobalto, hierro, cromo, antimonio, magnesio, aluminio (por ejemplo, amarillo de níquel-titanio, amarillo de vanadato-molibdato de bismuto o amarillo de cromo-titanio), pigmentos magnéticos a base de hierro puro, óxidos de hierro y óxidos de cromo u óxidos mixtos, pigmentos de efecto metálico de aluminio, zinc, cobre o latón, así como pigmentos de brillo nacarado o pigmentos luminiscentes fluorescentes y fosforescentes. Otros ejemplos son los sólidos
orgánicos o inorgánicos a nanoescala con tamaños de partícula por debajo de 100 nm en al menos una dimensión, como ciertos tipos de hollín u otras formas alotrópicas de carbono, como los CNT de pared simple, los CNT de paredes múltiples y el grafeno. La determinación del tamaño de partícula se efectúa, por ejemplo, mediante microscopía electrónica de transmisión, ultracentrifugación analítica o métodos de dispersión de luz. También se deben mencionar partículas que están constituidas por un óxido, o bien hidróxido metálico o semimetálico, así como partículas que están constituidas por óxidos, o bien hidróxidos metálicos y/o semimetálicos mixtos. Por ejemplo, se puede recurrir a los óxidos y/u oxihidróxidos de aluminio, silicio, zinc, titanio, etc. para la producción de tales sólidos de división extremadamente fina. El proceso de producción de estas partículas oxídicas, o bien hidroxídicas, o bien oxihidroxídicas, se puede efectuar a través de los más diversos procedimientos, como por ejemplo procesos de intercambio iónico, procesos de plasma, procesos de sol-gel, precipitación, trituración (por ejemplo mediante molienda) o hidrólisis con llama. Todos los pigmentos mencionados anteriormente se pueden presentar modificados en la superficie y poseer grupos básicos, ácidos o neutros en la superficie.
Si los productos respectivos, en particular las composiciones de revestimiento, contienen cargas, por ejemplo se trata de cargas conocidas por el especialista. Son ejemplos de cargas pulverulentas o fibrosas, por ejemplo, las que están constituidas por partículas pulverulentas o fibrosas de óxido de aluminio, hidróxido de aluminio, dióxido de silicio, tierra de diatomeas, sílice, cuarzo, gel de sílice, ácido silícico, filosilicatos, bentonitas, minerales arcillosos, arcillas orgánicas, talco, caolín, mica, perlita, feldespato, harina de pizarra, sulfato de calcio, sulfato de bario, carbonato de calcio, calcita, dolomita, vidrio o carbono. Las fibras utilizadas pueden ser de naturaleza orgánica y/o inorgánica y también pueden utilizarse como sustancias de refuerzo. Se pueden encontrar otros ejemplos de pigmentos o cargas, por ejemplo, en el documento US-A-4,795,796. En este contexto, también se deben mencionar los retardantes de llama, si los compuestos según la invención no se utilizan ya en las cantidades de aditivo habituales para este fin, como hidróxido de aluminio o de magnesio.
El acabado satinado de sistemas pobres en disolvente y exentos de disolvente, como por ejemplo barnices al 100% endurecibles por UV, representa una tarea difícil en la mayor parte de los casos. Como agentes de mateado se utilizan predominantemente ácidos silícicos precipitados, geles de sílice y ácidos silícicos pirógenos. Dado que cantidades elevadas de agente de mateado también conducen a viscosidades demasiado elevadas, las cantidades necesarias para un acabado satinado más fuerte a menudo no se pueden introducir en absoluto, o solo con deterioro de la procesabilidad. Los aductos de amina según la invención se pueden utilizar universalmente para estos tipos de agentes de mateado y aseguran una excelente dispersión con reducción simultánea de la viscosidad de los barnices de mateado. De este modo es posible un aumento de la cantidad de agente de mateado. En este caso también se mejora la orientación del agente de mateado, Los barnices parecen más transparentes, se reduce la sedimentación del agente de mateado y el aditivo reduce el desarrollo de espuma que se produce normalmente y mejora el transcurso.
Los aductos de amina según la invención también son particularmente adecuados para la producción de concentrados sólidos, como concentrados de pigmentos. Para ello, los aductos de amina según la invención se colocan en un medio soporte como disolventes orgánicos, plastificantes y/o agua, y los sólidos a dispersar se añaden bajo agitación. Además, estos concentrados pueden contener aglutinantes y/u otros adyuvantes. Sin embargo, con los aductos de amina según la invención es posible producir en especial concentrados de pigmentos estables exentos de aglutinantes. Asimismo, con los aductos de amina según la invención es posible producir concentrados sólidos fluidos a partir de tortas de prensado de pigmentos. En este caso se añade el compuesto según la invención a la torta prensada, que también puede contener disolventes orgánicos, plastificantes y/o agua, y se dispersa la mezcla así obtenida. Los concentrados sólidos producidos de diferentes formas se pueden incorporar entonces en diferentes sustratos, como por ejemplo resinas alquídicas, resinas de poliéster, resinas de acrilato, resinas de poliuretano o resinas epoxi. Sin embargo, los pigmentos también se pueden dispersar sin disolvente directamente en los aductos de amina según la invención y entonces son particularmente adecuados para la pigmentación de formulaciones de material sintético termoplásticas y duroplásticas.
Dependiendo del campo de aplicación, los aductos de amina según la invención se emplean en cantidades tales que en el producto, interesante en último término para la aplicación posterior, exista ventajosamente una proporción de agente humectante y dispersante según la invención del 0,01 al 10% en peso, referido a la cantidad total del producto respectivo. Sin embargo, también son posibles proporciones más altas.
En relación con el sólido a dispersar, por ejemplo el pigmento, el agente humectante y dispersante según la invención se usa en una cantidad de preferiblemente 0,5 a 100% en peso. Si se utilizan sólidos difíciles de dispersar, la cantidad de agentes humectantes y dispersantes según la invención puede ser bastante mayor. La cantidad de dispersante depende generalmente de la superficie a cubrir de la sustancia a dispersar. Por tanto, puede ser significativo, por ejemplo, de qué pigmento se trata. En general, se puede decir que, en la mayoría de los casos, se requiere menos dispersante para la dispersión de pigmentos inorgánicos que para pigmentos orgánicos, ya que estos últimos suelen tener una superficie específica mayor y por lo tanto se requiere una mayor cantidad de dispersante. Las dosificaciones típicas de agente humectante y dispersante para pigmentos inorgánicos se sitúan, por ejemplo, en 1 a 20% en peso para pigmentos orgánicos, en 10 a 50% en peso, referido en cada caso al sólido a dispersar, en particular al pigmento. En el caso de pigmentos muy finamente divididos (por ejemplo, algunos hollines), también son necesarias cantidades de adición de 30 a 90% o más. Por ejemplo, se puede recurrir al brillo y la transparencia de las composiciones de revestimiento o el grado de flotación como criterios para una estabilización suficiente del pigmento. La dispersión de los sólidos se puede efectuar como molienda individual o también como molienda mixta con varios pigmentos al mismo
tiempo, pudiéndose obtener los mejores resultados generalmente con moliendas individuales. En el caso de empleo de mezclas de diferentes sólidos se pueden producir aglomeraciones en la fase líquida de manera intensificada debido a cargas opuestas sobre las superficies de los sólidos. En estos casos, con el uso de aductos de amina según la invención, a menudo es posible conseguir una carga del mismo nombre, generalmente positiva, de todas las partículas y así evitar inestabilidades debidas a diferencias de carga. Los dispersantes obtienen su efecto óptimo en la adición al material molido, especialmente si en primer lugar el sólido a dispersar se mezcla solo con el aditivo y en caso dado disolventes ("premezcla"), ya que el aditivo puede entonces adsorberse preferentemente sobre la superficie sólida sin tener que competir con los polímeros aglutinantes. En la práctica, sin embargo, este procedimiento solo es necesario en casos excepcionales. Si es necesario, los aductos de amina según la invención también se pueden utilizar posteriormente (como los denominados "post-aditivos"), por ejemplo, para resolver problemas de flotación o floculación en un lote barnizado listo. Sin embargo, en este caso se requieren dosificaciones de aditivos aumentadas por regla general.
Los productos, en particular las composiciones de revestimiento, o bien barnices, en los que los aductos de amina según la invención deben desarrollar finalmente sus efectos, también pueden contener un polímero orgánico como aglutinante. Tales aglutinantes son conocidos por el especialista. Este al menos un aglutinante puede introducirse, por ejemplo, mediante un sistema de barnizado que se mezcla, por ejemplo, con un concentrado de pigmento que contiene los aductos de amina según la invención, de modo que en el caso del producto considerado se trate de una laca pigmentada. Sin embargo, también son posibles otros productos pigmentados y/o que contienen cargas, por ejemplo plásticos, selladores y otros productos conocidos por el especialista, basados en una matriz polimérica orgánica. Se debe considerar un producto un sistema que contenga una resina polimérica, o bien un polímero orgánico como aglutinante y, por lo tanto, sea capaz de formar una matriz polimérica orgánica sólida (por ejemplo una composición de revestimiento) bajo condiciones de endurecimiento adecuadas. Asimismo, se denomina producto un sistema que sea apto para la formación de tal matriz orgánica, polimérica (a modo de ejemplo un concentrado de pigmento) mediante mezclado simple con un componente que contiene un aglutinante. Por ejemplo, pero no exclusivamente, se utilizan las resinas alquídicas, resinas de poliéster, resinas de acrilato, resinas de poliuretano, nitratos de celulosa, acetobutiratos de celulosa, melaminas, cauchos clorados y/o resinas epoxi conocidas por el especialista. Son ejemplos de revestimientos a base de agua revestimientos de electrodeposición catódicos o anódicos, por ejemplo, para carrocerías de automóviles. Otros ejemplos son yesos, pinturas de silicato, pinturas en emulsión, barnices al agua a base de resinas alquídicas diluibles en agua, emulsiones alquídicas, sistemas híbridos, sistemas de 2 componentes, dispersiones de poliuretano y acrilato.
Son posibles tanto sistemas de 1 componente como sistemas de 2 componentes, estando aún presentes en general poliisocianatos, resinas de melamina y/o resinas de poliamida en un segundo componente como reticulantes típicos de uso común para el especialista en el último caso. Se prefieren sistemas de productos, en particular composiciones de revestimiento, que contienen una resina de acrilato como aglutinante. En otra variante se trata de una composición de revestimiento de 2 componentes (2K), o bien un barniz 2K, que contiene una resina epoxi en el componente aglutinante y una resina de poliamida en el componente reticulante.
Las composiciones de revestimiento preferidas como productos pueden estar basadas en agua o basadas en disolvente. Se debe entender por basada en agua el hecho de que la composición de revestimiento contenga principalmente agua como disolvente. En particular, en el caso de una composición de revestimiento basada en agua, la composición de revestimiento no contiene más del 10% en peso de disolventes orgánicos, referido a la cantidad total de disolventes. Se considera basada en disolvente una composición de revestimiento que no contenga más del 5% en peso, preferiblemente no más del 2% en peso de agua, referido a la cantidad total de disolventes. Se prefieren composiciones basadas en disolvente.
Como componentes del producto adicionales entran en consideración, por ejemplo, fotoiniciadores, antiespumantes, agentes humectantes, adyuvantes filmógenos, como derivados de celulosa (por ejemplo nitratos de celulosa, acetatos de celulosa, acetobutirato de celulosa), diluyentes reactivos, agentes niveladores, dispersantes y/o aditivos para el control de la reología.
La producción de concentrados de pigmento y composiciones de revestimiento preferidas como productos se efectúa a través de procedimientos de uso común para el especialista. Se utilizan los métodos conocidos, como, por ejemplo, la adición gradual bajo agitación y mezcla de los componentes de la composición de revestimiento en agregados de mezcla habituales, como calderas de agitación o Dissolver.
Bajo uso de los concentrados de pigmentos y las composiciones de revestimiento preferidos se pueden producir revestimientos, o bien capas de barniz. La producción del revestimiento se efectúa a través de las técnicas de aplicación sobre un sustrato de uso común para el especialista y los procesos de endurecimiento posteriores.
La aplicación tiene lugar, por ejemplo, mediante los procedimientos conocidos de inyección, pulverización, extensión, laminado, vertido, impregnación y/o inmersión. Tras la aplicación de la composición de revestimiento sobre un sustrato se efectúa el endurecimiento, o bien el secado, según métodos convencionales. Por ejemplo, la composición de revestimiento aplicada puede ser endurecible mediante secado físico, térmicamente y/o bajo aplicación de radiación actínica (endurecimiento por radiación), preferiblemente radiación UV, así como haces de electrones. El endurecimiento térmico puede tener lugar, por ejemplo, en el intervalo de aproximadamente 10°C a aproximadamente
400°C, según el tipo de composición de revestimiento y/o de sustrato. También la duración del endurecimiento depende individualmente, por ejemplo, del tipo de procedimiento de endurecimiento (térmico o actínico), del tipo de composición de revestimiento utilizada y/o de los sustratos. En este caso, el sustrato se puede mover o también puede estar en reposo.
Además de la aplicación descrita anteriormente como dispersantes y/o agentes de revestimiento para sólidos pulverulentos y fibrosos, los aductos de amina según la invención también se pueden usar como reductores de viscosidad y compatibilizadores en resinas sintéticas. Son ejemplos de tales resinas sintéticas los denominados "sheet molding compounds" (SMC) y "bulk molding compounds" (BMC), que están constituidos por resinas de poliéster insaturadas con un alto contenido en cargas y fibras. Su producción y procesamiento se describe de manera ejemplar en el documento US-A-4,777,195. Un problema en las mezclas de resinas sintéticas SMC y BMC consiste en que a menudo se añade poliestireno (PS) a la formulación para reducir la contracción durante el proceso de elaboración. El PS no es compatible con las resinas de poliéster insaturadas utilizadas y se produce la separación de los componentes. En el caso de uso de mezclas de SMC o BMC cargadas con PS, los aductos de amina según la invención, debido a sus buenas cualidades dispersantes, pueden provocar una compatibilización entre PS y resina de poliéster insaturada, con lo cual se aumenta la estabilidad de almacenamiento y la seguridad de procesamiento de tales mezclas.
Por medio de los aductos de amina según la invención se pueden obtener efectos de mediación de fases, por ejemplo, en mezclas de poliol, mezclas de poliol-isocianato o mezclas de poliol-agente propulsor incompatibles (por ejemplo utilizadas en la producción de poliuretano).
Ejemplos de realización:
La invención se explica a continuación con más detalle por medio de ejemplos. A menos que se indique lo contrario, en el caso de los porcentajes siguientes se trata generalmente de porcentajes en peso.
Procedimiento de medición:
En el caso de sustancias que no son molecularmente uniformes, los pesos moleculares especificados a continuación, como en la descripción anterior, representan valores medios de la media numérica. Los pesos moleculares, o bien pesos moleculares promedios en número (Mn) se calculan en presencia de grupos terminales funcionales determinables como grupos hidroxilo, amino o ácidos mediante determinación de grupos terminales a través del cálculo del índice de OH, índice de amina, o bien índice de ácido mediante titulación. En el caso de compuestos para los que no se puede aplicar una determinación de grupos terminales, el peso molecular promedio en número se determina mediante cromatografía de permeación en gel frente a un patrón de poliestireno (según la norma DIN 55672).
Cuerpo sólido
La muestra (2,0 ± 0,1 g de sustancia de ensayo) se pesa en una cápsula de aluminio previamente desecada y se seca durante 10 minutos a 150°C en un armario de secado, se enfría en un desecador y luego se vuelve a pesar. El residuo corresponde a la proporción de cuerpo sólido.
Índice de OH
Los grupos hidroxi alcohólicos se hacen reaccionar mediante acetilación con un exceso de anhídrido de ácido acético. A continuación se separa el exceso de anhídrido de ácido acético mediante adición de agua al ácido acético y se titula por retroceso con KOH etanólico. El índice de OH indica la cantidad de KOH en mg que es equivalente a la cantidad de ácido acético unido en la acetilación de 1 g de sustancia.
Índice de acido
Se entiende por índice de ácido (SZ) la cantidad de KOH en mg que se requiere para la neutralización de 1 g de sustancia bajo las condiciones especificadas. El índice de ácido se determina según la norma DIN EN ISO 2114 mediante una reacción de neutralización con KOH 0,1 n en etanol como agente de titulación:
Índice de amina
Se entiende por índice de amina (AZ) la cantidad de KOH en mg que corresponde al contenido de amina de 1 g de sustancia. El índice de amina se determina según la norma DIN 16945 mediante una reacción de neutralización con ácido perclórico 0,1 n en ácido acético como agente de titulación.
Cromatografía de permeación en gel (GPC)
La cromatografía de permeación en gel se llevó a cabo a 40°C con una bomba de cromatografía líquida de alta presión (Bischoff HPLC 2200) y un detector de índice de refracción (Waters 419). Se utilizó tetrahidrofurano como eluyente con una velocidad de elución de 1 ml/min. La calibración se realizó por medio de patrones de poliestireno. El peso molecular promedio en número (Mn), el peso molecular promedio en peso (Mw) y el índice de polimolecularidad PMI = Mw/ Mn se calcularon con el programa NTeqGPC (según la norma DIN 55672).
Medición por NMR
Las mediciones por NMR se llevaron a cabo en un Bruker DPX 300 a 300 MHz (1H). Como disolvente se empleó cloroformo deuterado (CDCh).
La invención se ilustra a continuación con ayuda de ejemplos. A menos que se indique lo contrario, en el caso de los datos en porcentaje se trata de porcentajes en peso.
Prescripciones de producción:
Ejemplos según la invención
Prescripción de producción general para productos intermedios AC
Se dispone la cantidad indicada de amina A en un matraz de cuatro bocas provisto de agitador, termómetro y tubo de entrada de nitrógeno. Con refrigeración de baño de agua se dosifica la cantidad indicada de componente C bajo agitación de modo que la temperatura no supere 100°C. La integridad de la reacción de un epóxido se controló a través de 1H-NMR.
Prescripción de producción general para productos ACB
En un matraz de cuatro bocas provisto de agitador, termómetro y tubo de entrada de nitrógeno se dispone la cantidad indicada de componente AC en la atmósfera de N2. La mezcla de reacción se calienta a 80°C y se hace reaccionar con aproximadamente 1/3 de la cantidad indicada de componente B1. En este caso, la temperatura no debe superar 80°C. Después de aproximadamente una hora se añade con dosificación la cantidad restante de componente B1, de catalizador y en caso dado la cantidad indicada de B2 y se aumenta la temperatura a 170°C. El control de reacción se efectúa por medio de determinación de cuerpo sólido. Se considera que la reacción ha terminado cuando el contenido en cuerpo sólido es > 97%.
Prescripción de producción general para productos derivados modificados ACB @ mod
Se dispone la cantidad indicada de los componentes AC, B1 y en caso dado B2 en un matraz de cuatro bocas provisto de separador de agua, agitador, termómetro y tubo de entrada de nitrógeno en la atmósfera de N2. La mezcla de reacción se calienta a 802C y se añade el catalizador. Después de aproximadamente dos horas se aumenta la temperatura a 190°C. El control de reacción se efectúa mediante determinación de cuerpo sólido. Se considera que la reacción ha terminado cuando el contenido en cuerpo sólido es > 97%. A continuación se efectúa la reacción con el componente S1 a 150°C. La integridad de la reacción se controla mediante 1H-NMR y por medio de determinación del índice de ácido
Ejemplos según el estado de la técnica que no corresponden a la invención.
Prescripción de producción general para productos ACY
En un matraz de cuatro bocas provisto de agitador, termómetro, separador de agua y tubo de entrada de nitrógeno se añade la cantidad indicada de componente AC y de componente de poliéster Y en la atmósfera de N2. La mezcla de reacción se calienta a 80°C y se hace reaccionar con la cantidad indicada de catalizador. Después de aproximadamente una hora se aumenta la temperatura a 170 ° C. La reacción ha concluido cuando no se libera más agua de reacción.
Prescripción de producción general para componentes de poliéster Y
Se disponen las sustancias S1 a B2 en un matraz de cuatro bocas provisto de agitador, termómetro, refrigerante de reflujo y tubo de entrada de nitrógeno y se calientan a 110°C bajo agitación en la atmósfera de N2. Después se añade el catalizador y a continuación se calienta a 190°C bajo gas N2. Se agita a esta temperatura hasta que se alcanza FK > = 99%.
Ejemplos de aplicación
En los siguientes ejemplos de aplicación se probó la aplicación de los dispersantes usados según la invención como aditivos en pastas de pigmento, o bien en los correspondientes sistemas de barniz para madera, en comparación con dispersantes utilizables no correspondientes a la invención (marcados con (*)). En este caso se compararon entre sí los ejemplos ACY2 * frente a ACB3, ACY3 * frente a ACB4 y ACB4 @ mod, ACB13 frente a ACY4 *.
Aplicación de los polímeros según la invención como aditivos humectantes y dispersantes
Ensayo técnico de aplicación de la estabilización de pigmentos en
sistemas de barnizado de madera
Herramientas de trabajo:
DISPERMAT CV, DISPERMAT LC3
Agitador Andalok tipo Nathalie,
Sustancias para ensayo técnico aplicación:
Setal 209 (aglutinante de molienda), resina alquídica de aceite corto, Nuplex resins
Synthalat 405 E (aglutinante de barnizado), resina alquídica de aceite corto, Synthopol
Desmophen 1300 (aglutinante de barnizado), poliésterpoliol, Covestro
Desmodur HL, isocianato aromático-alifático, Covestro
Bayferrox 3910, óxido de hierro amarillo, P.Y. 42, Lanxess
Heliogen Blau L7101F, Phthalocyanin Blau, P.B. 15: 4, BASF
Spezialschwarz 4, furnance black, P.BI. 7, Orion engineered Carbons
Método de trabajo:
Para la producción de los concentrados de pigmento se pesaron sucesivamente las materias primas indicadas, los aditivos y el pigmento en un Dispermatentopf (volumen de 300 ml con discos de teflón de 4,5 cm). A continuación se añadieron perlas de vidrio 1:1 en proporciones ponderales y se dispersó la mezcla durante 60 min a una velocidad periférica de 21 m/s (disco de teflón de 4,5 cm) con un DISPERMAT CV, ajustándose la refrigeración a 40 ° C.
Formulación 1 :concentrados de pigmentos a base de Heliogen Blue L7101F
Formulación 2: concentrados de pigmentos a base de Bayferrox 3910
Formulación 3: concentrados de pigmentos a base de Spezialschwarz 4
Barnizado de concentrados de pigmento
Método de trabajo:
Todos los componentes se añadieron sucesivamente bajo agitación con un vaso de precipitados de PE y a continuación se homogeneizaron con un agitador Andalok (tipo Nathalie) durante 10 min.
S yntha la t E
Sistema 1K
405
Desm ophen
1300/D esm o
Sistema 2K dur HL 60 BA
Formulación 4: 2K PU Desmophen 1300 BA. 75% en BAC, brillante
Método de trabajo:
Se prepara una premezcla de acetato de butilo, MIBK, MEK y Dowanol PMA para la producción de barniz transparente. Después se incorporan chips NC (E510 ESO), Desmophen 1300BA, Desmophen 1300BA y BYK-066 sucesivamente bajo agitación y a continuación se homogeneizan en 3 min a 2000 rpm con un DISPERMAT LC3.
Disolución de endurecedor:
Formulación 5: Sistema NC 1K: Synthalat E 405
Método de trabajo:
Se prepara una premezcla de acetato de butilo, acetato de etilo y xileno para la producción de barniz transparente. Después se incorporan chips NC (E510 ESO), Synthalat E 405 BA, BYK-306 y BYK-052 sucesivamente bajo agitación y a continuación se homogeneizan con un DISPERMAT LC3 durante 3 min a 2000 rpm.
Pruebas de compatibilidad:
Para las pruebas de compatibilidad se vertió la mezcla en un frasco de borde redondeado de 10 ml y se homogeneizó durante 10 min en el vibrador. La incompatibilidad se mostró mediante una ligera turbidez.
Resultados:
Intensidad del color transparencia: 1-5 (1 = buena, 5 = mala)
Visco (mPas * s) 1 Visco (mPas * s) 7 Brillo Intensidad del Brillo Intensidad del día de días de [20 °] color/transparencia [20 °] color/transparencia almacenamiento a almacenamiento a [1-5] [1-5]
Spezialschwarz 4
Sistema Setal 209 Desmorphen 1300 Synthalat 405 E Aditivo Visco (mPas * s) 1 día Visco (mPas * s) 7 Brillo Intensidad del Brillo Intensidad del de almacenamiento a días de [20 °] color/transparencia [20 °] color/transparencia RT, y = 101/s almacenamiento a 1- [1-5]
Conclusión de los ensayos en sistemas de barnizado para madera:
La calidad particularmente buena de los polímeros según la invención se mostró con respecto a la baja viscosidad, la intensidad de color, la transparencia y el buen brillo.
Una ventaja particular de los polímeros radica también en la compatibilidad particularmente buena en las disoluciones de aglutinantes y, en consecuencia, la fácil incorporación.
Ensayo de aplicación técnica de reducción de viscosidad en sistemas UV con cargas de sílice
En los siguientes ejemplos de aplicación se probó la aplicación de los dispersantes usados según la invención en comparación con dispersantes utilizables no correspondientes a la invención (marcados con *) como aditivos para la estabilización de sílice en los correspondientes sistemas de barnizado de madera. Las mediciones de viscosidad se realizaron directamente después de la trituración y después del almacenamiento a temperatura ambiente y en el horno a 50°C. Las mediciones de viscosidad se realizaron con un reómetro Stresstech, ATS RheoSystems a 23°C. En este caso, la medición se repitió cuatro veces durante 1, 10 y 100 l/s.
Sistemas de prueba:
Ebecryl 4381, poliéster insaturado, Allnex
Acematt HK 440, sílice sin tratar, Acematt
Herramientas de trabajo:
Reómetro Stresstech, ATS RheoSystems
Micro-TRIgloss (BYK-Gardner)
Método de trabajo:
Para la producción de barniz se prepara una premezcla de aglutinante, DPGDA (diacrilato de dipropilenglicol), fotoiniciador (fotoiniciador). Después se incorporan sucesivamente el aditivo y la sílice bajo agitación (nivel 1, Pendraulik) y a continuación se molturan durante 10 min con Pendraulik, nivel 4 (3730 rpm). Se seleccionaron las siguientes dosis:
5% de aditivo sólido sobre pigmento Acematt HK 440
Relación pigmento/aglutinante Ebecryl 4381 = 1:2.6.
ormuac n : ecry
Resultados:
La determinación de valores de brillo se efectuó después de la aplicación sobre placas negras de plexiglás de 20 x 10 cm. La elevación se realizó con una rasqueta en espiral de 25 |um.
Comprobación de la absorción de agentes de mateado en barnices.
Método de trabajo:
1. Producción de la capa base (ver formulación)
2. Adición del aditivo humectante y dispersante
3. Distribución del agente de mateado hasta el punto en que el barniz ya no era agitable debido a un fuerte aumento de viscosidad.
Formulación: revestimiento base
Resultados:
Conclusión del ensayo de viscosidad en sistemas UV.
La calidad particularmente buena de los polímeros según la invención se muestra con respecto a la baja viscosidad y un alto grado de mateado. Con los polímeros según la invención se puede conseguir una buena reducción de la viscosidad en sistemas altamente cargados. La cantidad máxima de adición de agente de mateado se obtiene mediante la adición de polímeros según la invención.
Claims (16)
1. Procedimiento para la producción de un aducto de amina, en el que, en una 1° etapa, se hace reaccionar una poliamina (A) con un monómero (C) presente como epóxido, como oxetano o como carbonato cíclico, para formar un producto (intermedio) (AC) que, en una 2° etapa posterior, se hace reaccionar con un monómero (B) presente en forma de una lactona, un ácido hidroxicarboxílico acíclico o un éster acíclico hidroxifuncional, para dar un producto (derivado) (ACB), presentando
la poliamina (A) en cada caso al menos tres grupos amino (A+) seleccionados entre grupos amino primarios y secundarios, que en cada caso son reactivos con los monómeros (C) y (B),
no conteniendo el monómero (C) grupos éster, grupos carboxilo, así como grupos amino primarios o secundarios, y reaccionando este en el 1er bajo apertura del anillo, así como producción de un grupo hidroxilo (H+), con uno de los grupos amino (A+) de la poliamina (A) bajo formación adicional de un enlace carbono-nitrógeno, o bien un enlace de uretano,
no conteniendo el monómero (B) grupos amino primarios o secundarios, teniendo este un peso molecular de 90-300 g/mol y reaccionando en la 2° etapa de tal manera los grupos amino (A+) que no han reaccionado en la 1° etapa se transforman en grupos amida, así como los grupos hidroxilo (H+) producidos en la 1° etapa se transforman en grupos éster, seleccionándose el monómero (B) de modo que en su reacción se produce adicionalmente un grupo hidroxilo terminal (H++) o el propio monómero (B) ya dispone de un grupo hidroxilo terminal (H++) y a través de los grupos hidroxilo terminales (H++), bajo producción de grupos (poli)éster, se efectúa una adición ulterior del monómero (B),
seleccionándose los parámetros del procedimiento de modo que en la 1° etapa y en la 2° etapa se transforma un total de al menos el 50% en moles de los grupos amino (A+).
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que el monómero (C) se presenta como epóxido, de modo que en la 1° etapa el monómero (C) reacciona con uno de los grupos amino (A+) de la poliamina (A) bajo apertura de anillo, así como producción de un grupo hidroxilo (H+), bajo formación adicional de un enlace carbononitrógeno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, caracterizado por que el monómero (C) presenta exclusivamente los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, y no contiene grupos hidroxilo.
4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que el monómero (C) presenta un máximo de tres átomos de oxígeno, de modo preferible exactamente un átomo de oxígeno y 6 a 70, preferiblemente 6 a 32 átomos de carbono.
5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que el monómero (B) se presenta en forma de una lactona, que se presenta preferiblemente como caprolactona, valerolactona y/o butirolactona.
6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que la poliamina (A) se utiliza en relación con el monómero (C) en una relación ponderal de 1:0,1 a 1:100.
7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que se procede de modo que, en particular, el monómero (B) se usa con respecto al monómero (C) en una relación molar entre sí tal que, una vez concluido la 2° etapa, un máximo del 5%, preferiblemente un máximo del 1% de los grupos hidroxilo presentes en el producto (derivado) (ACB) se presentan como grupos hidroxilo (H+) producidos en la 1° etapa.
8. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que el monómero (B) se utiliza en relación con el monómero (C) en una relación molar de 500: 1 a 1:1.
9. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que los parámetros del procedimiento se seleccionan de modo que al menos el 50% en moles de los grupos amino (A+) se transforman ya mediante la etapa 1 y un total de al menos el 70% en moles de los grupos amino (A+) se transforman mediante la etapa 1 y la etapa 2.
10. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que se emplean predominante o exclusivamente solo los componentes de reacción poliamina (A), monómero (C) y monómero (B), de modo que el producto (derivado) (ACB), referido a la propia masa, contiene un total de al menos 80% en peso, preferiblemente al menos 95% en peso de elementos estructurales del grupo de poliamina transformada (A), monómero transformado (C) y monómero transformado (B).
11. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por que la 1 ° etapa y la 2° etapa se llevan a cabo en cada caso a temperaturas inferiores a 175°C.
12. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado por que el producto (derivado) (ACB) obtenido después de las etapas 1 y 2 se hace reaccionar con ácidos monocarboxílicos alifáticos, cicloalifáticos y/o aromáticos que contienen respectivamente 1 - 30 átomos de carbono de tal manera que se forma un producto (derivado) (ACB) modificado mediante formación de sal y/o formación de éster.
13. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado por que el producto (derivado) (ACB) obtenido después de las etapas 1 y 2 se modifica mediante neutralización con uno o varios ácidos orgánicos o inorgánicos o mediante cuaternización.
14. Aducto de amina producible conforme al procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 13.
15. Uso de un aducto de amina producible conforme al procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 13 o según la reivindicación 14, como aditivo, preferiblemente en revestimientos, especialmente barnices, en plásticos, en pastas de pigmentos, en selladores, en cosméticos, en cerámica, en adhesivos, en masillas de moldeo, en masas que contienen pigmentos de tecnología de pantalla plana, en morteros, en colores de impresión y en tintas, preferiblemente en barnices.
16. Barniz y/o plástico que contiene un aducto de amina según la reivindicación 14.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16002018 | 2016-09-16 | ||
PCT/EP2017/072698 WO2018050582A1 (de) | 2016-09-16 | 2017-09-11 | Polyestermodifizierte aminoaddukte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2905277T3 true ES2905277T3 (es) | 2022-04-07 |
Family
ID=56979310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES17765165T Active ES2905277T3 (es) | 2016-09-16 | 2017-09-11 | Aductos de amina modificados con poliéster |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10836857B2 (es) |
EP (1) | EP3512899B1 (es) |
JP (1) | JP6802367B2 (es) |
KR (1) | KR102188323B1 (es) |
CN (1) | CN109715699B (es) |
ES (1) | ES2905277T3 (es) |
WO (1) | WO2018050582A1 (es) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109851766B (zh) * | 2018-12-25 | 2020-12-29 | 广东珠江化工涂料有限公司 | 一种非异氰酸酯聚氨酯改性醇酸树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6312335A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 分散剤ならびにそれを含有する分散液 |
DE3641581C3 (de) | 1986-12-05 | 1996-08-01 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dispergiermitteln und deren Salzen und ihre Verwendung |
DE3643007A1 (de) | 1986-12-17 | 1988-06-30 | Basf Ag | Haertbare polyesterformmassen |
DE3930687A1 (de) | 1989-09-14 | 1991-04-11 | Byk Chemie Gmbh | Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel |
JP2785849B2 (ja) | 1990-03-29 | 1998-08-13 | 大倉工業株式会社 | セメント成形板の製造方法 |
DE19520855A1 (de) * | 1995-05-02 | 1996-11-07 | Hoechst Ag | Aliphatische Epoxid-Amin-Addukte mit hoher Seitenkettenverzweigung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE19732251B4 (de) | 1997-07-26 | 2004-07-29 | Byk-Chemie Gmbh | Versalzungsprodukte von Polyaminen und deren Einsatz als Dispergiermittel für Pigmente und Füllstoffe |
JP3229589B2 (ja) * | 1997-10-17 | 2001-11-19 | 川研ファインケミカル株式会社 | 分散剤 |
GB9809025D0 (en) * | 1998-04-28 | 1998-06-24 | Zeneca Ltd | Amine dispersants |
US6794485B2 (en) * | 2000-10-27 | 2004-09-21 | Poly-Med, Inc. | Amorphous polymeric polyaxial initiators and compliant crystalline copolymers therefrom |
EP1999185B1 (en) * | 2006-03-29 | 2012-02-29 | Basf Se | Polyethylene imine based pigment dispersants |
US20120059088A1 (en) * | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Baker Hughes Incorporated | Novel Copolymers for Use as Oilfield Demulsifiers |
WO2013072052A1 (de) * | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Byk-Chemie Gmbh | Aminaddukte herstellbar durch michael-addition |
ES2640392T3 (es) * | 2013-11-29 | 2017-11-02 | Byk-Chemie Gmbh | Compuestos de adición de poliaminas |
-
2017
- 2017-09-11 US US16/333,847 patent/US10836857B2/en active Active
- 2017-09-11 JP JP2019514734A patent/JP6802367B2/ja active Active
- 2017-09-11 CN CN201780056861.3A patent/CN109715699B/zh active Active
- 2017-09-11 KR KR1020197010377A patent/KR102188323B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-11 WO PCT/EP2017/072698 patent/WO2018050582A1/de active Search and Examination
- 2017-09-11 ES ES17765165T patent/ES2905277T3/es active Active
- 2017-09-11 EP EP17765165.0A patent/EP3512899B1/de active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109715699A (zh) | 2019-05-03 |
WO2018050582A1 (de) | 2018-03-22 |
EP3512899B1 (de) | 2021-11-10 |
EP3512899A1 (de) | 2019-07-24 |
KR102188323B1 (ko) | 2020-12-08 |
KR20190052063A (ko) | 2019-05-15 |
US20190263964A1 (en) | 2019-08-29 |
JP2019534347A (ja) | 2019-11-28 |
US10836857B2 (en) | 2020-11-17 |
CN109715699B (zh) | 2021-05-18 |
JP6802367B2 (ja) | 2020-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2538461T3 (es) | Aductos de amina sólidos | |
CN111032730B (zh) | 酸官能化合物 | |
JP2006206902A (ja) | ポリエーテル/ポリエステルを含む分散用樹脂 | |
ES2905277T3 (es) | Aductos de amina modificados con poliéster | |
JP7235121B2 (ja) | ウレタン基を有するアミン官能性化合物 |