ES2836812T3 - Derivados de pirrol, diazol, triazol o tetrazol adecuados para combatir artrópodos - Google Patents

Abstract

Compuestos de la fórmula general (I') **(Ver fórmula)** en la que U es -C(=W)-Q o -S(O)2-Q, R1 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1- C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido, o R1 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1- C6, cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C3), aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido, las agrupaciones A1 es CR2 o N, A2 es CR3 o N, A3 es CR4 o N, A4 es CR5 o N, A5 es C, B1 es CR6 o N, B2 es CR7 o N, B3 es CR8 o N, B4 es CR9 o N, y B5 es CR10 o N, en los que en cambio no más de tres de las agrupaciones A1 a A4 son N y no más de tres de las agrupaciones B1 a B5 son al mismo tiempo N; M1, M2 independientemente entre sí son H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido, o M1 y M2 con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3, 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, que dado el caso contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, o M1 o M2 con R4 de A3 y el carbono de A3 y A5 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I o alquilo C1-C3, que puede contener 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 y R10 en cada caso independientemente entre sí son H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1- C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N-alquilamino C1-C6 o N,N-di-alquilamino C1-C6 en cada caso opcionalmente sustituido, cuando ninguna de las agrupaciones A2 y A3 es N, R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N y/o 0 o 1 átomo de O y/o 0 o 1 átomo de S, o cuando ninguna de las agrupaciones A1 y A2 es N, R2 y R3 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N; R8 es halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N-alquilamino C1-C6 o N,N-di-alquilamino C1-C6 en cada caso opcionalmente sustituido; W es O o S; Q es H, formilo, hidroxi, amino o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C-C6, arilo C6,C10,C14, heteroarilo C1- C5, aril C6-,C10-,C14-alquilo (C1-C3), heteroaril C1-C5-alquilo (C1-C3), N-alquilamino C1-C4, N-alquilcarbonilamino C1- C4, o N,N-di-alquilamino C1-C4 en cada caso opcionalmente sustituido; o es un carbociclo de 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V; o es un anillo heterocíclico de 4, 5 o 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V, en el que V independientemente entre sí es halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1- C6, o N,N-di-(alquil C1-C6)amino en cada caso opcionalmente sustituido; T es uno de los compuestos heteroaromáticos de miembros expuestos a continuación T1-T8, en los que el enlace con el ciclo (C-B1-B2-B3-B4-B5) está marcado con un asterisco, **(Ver fórmula)** en los que R11 en cada caso independientemente entre sí es H, alquilo C1-C6 dado el caso halogenado o halógeno, así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (Ia').

Description

DESCRIPCIÓN

Derivados de pirrol, diazol, triazol o tetrazol adecuados para combatir artrópodos

Introducción

La presente solicitud se refiere a nuevos compuestos, a procedimientos para su preparación y a su uso para combatir plagas animales, principalmente de artrópodos y en particular de insectos, arácnidos y nematodos.

Es conocido que determinados compuestos sustituidos con halógeno tiene actividad insecticida (documentos EP 1 911 751, WO2012/069366, WO2012/080376, WO2012/107434 y WO2012/175474).

El documento WO 2011/113756 divulga derivados de triazol que presentan acción insecticida.

Asimismo se conoce que determinados compuestos sustituidos con halógeno presentan actividades inhibidoras de citocina (documento WO 2000/07980).

Los agentes fitoprotectores modernos tienen que satisfacer muchos requisitos, por ejemplo con respecto a la altura, duración y amplitud y uso posible. Cuestiones de toxicidad, combinabilidad con otros principios activos o adyuvantes de formulación son importantes, así como la cuestión del gasto que tiene que dedicarse para la síntesis de un principio activo. Asimismo pueden aparecer resistencias. Por todos estos motivos no puede darse nunca por concluida la búsqueda de nuevos agentes fitoprotectores y existe una necesidad constante de nuevos compuestos con propiedades mejoradas con respecto a los compuestos conocidos al menos con respecto a aspectos individuales. Era objetivo de la presente invención proporcionar compuestos mediante los que se amplíe el espectro de los pesticidas bajo distintos aspectos y/o se mejore su actividad.

Se descubrió sorprendentemente que determinados compuestos sustituidos con halógeno así como sus sales presentan propiedades biológicas y son adecuados en particular para combatir plagas animales, y por lo tanto pueden emplearse de manera especialmente adecuada en el sector agroquímico y en el sector de la salud animal.

Compuestos similares se han conocido ya por el documento WO 2010/051926.

Sumario

Un aspecto de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula general (I')

en la que U es -C(=W)-Q o -S(O)2-Q,

R1 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido, o

R1 es H, alquilo C i-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C i-C6, alcoxicarbonilo Ci -C6, cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C3), aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido,

las agrupaciones

A1 es CR2 o N,

A2 es CR3 o N,

A3 es CR4 o N,

A4 es CR5 o N,

A5 es C,

B1 es CR6 o N,

B2 es CR7 o N,

B3 es CR8 o N,

B4 es CR9 o N, y

B5 es C R 10 o N,

en los que en cambio no más de tres de las agrupaciones A1 a A4 son N y no más de tres de las agrupaciones B1 a B5 son al mismo tiempo N;

Mⁱ , M2 independientemente entre sí son H, alquilo C 1-C 6, alquenilo C2-C 6, alquinilo C 2-C 6, cicloalquilo C 3-C 7, alquilcarbonilo C 1-C 6, alcoxicarbonilo C 1-C 6, aril-alquilo (C1-C 3), heteroaril-alquilo (C1-C 3) en cada caso opcionalmente sustituido, o

Mi y M2 con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3, 4 , 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, que dado el caso contiene 0 , 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, o Mi o M2 con R4 de A3 y el carbono de A3 y A5 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I o alquilo C 1-C 3, que puede contener 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre,

R2, R3, F ', R5, R6, R7, R9y R10 en cada caso independientemente entre sí son H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C3-C 6, alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-imino-alquilo C 1-C 3, alquilsulfanilo C 1-C 6, alquilsulfinilo C 1-C 6, alquilsulfonilo C 1-C 6, N-alquilamino C 1-C6 o N,N-di-alquilamino C 1-C 6 en cada caso opcionalmente sustituido, cuando ninguna de las agrupaciones A2 y A3 es N, R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N y/o 0 o 1 átomo de O y/o 0 o 1 átomo de S, o cuando ninguna de las agrupaciones A1 y A2 es N, R2 y R3 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N;

R8 es halógeno, ciano, nitro, alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 3-C 6, alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-imino-alquilo C 1-C 3, alquilsulfanilo C 1-C 6, alquilsulfinilo C 1-C 6, alquilsulfonilo C 1-C 6, N-alquilamino C 1-C 6 o N,N-di-alquilamino C 1-C 6 en cada caso opcionalmente sustituido, o es halógeno, ciano, nitro, alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C 6-alquilo (C1-C 6), alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-imino-alquilo C 1-C3, alquilsulfanilo C 1-C 6, alquilsulfinilo C 1-C 6, alquilsulfonilo C 1-C 6, N-alquilamino C 1-C 6 o N,N-di-alquilamino C 1-C 6 en cada caso opcionalmente sustituido;

W es O o S;

Q es H, formilo, hidroxi, amino o alquilo C 1-C 6, alquenilo C2-C 6, alquinilo C2-C 6, cicloalquilo C3-C 6, heterocicloalquilo C 1-C 5, alcoxi C 1-C 4, alquil C 1-C 6-cicloalquilo C3-C 6, cicloalquil C 3-C 6-C 1-C 6-alquilo, arilo C 6,C10,C 14, heteroarilo C 1-C 5, aril C6-,C10-,C 14-alquilo (C1-C 3), heteroaril C 1-C 5-alquilo (C1-C 3), N-alquilamino C 1-C 4, N-alquilcarbonilamino C 1-C 4, o N,N-di-alquilamino C 1-C 4 en cada caso opcionalmente sustituido; o

es un carbociclo de 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V; o es un anillo heterocíclico de 4, 5 o 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V, en el que

V independientemente entre sí son halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C 1-C 4, alquinilo C 1-C 4, cicloalquilo C 3-C 6, alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-imino-alquilo C 1-C 3, alquilsulfanilo C 1-C 6, alquilsulfinilo C 1-C 6, alquilsulfonilo C 1-C 6, o N,N-di-(alquil C 1-C 6)amino en cada caso opcionalmente sustituido;

T es uno de los compuestos heteroaromáticos de 5 miembros expuestos a continuación T 1-T8, en los que el enlace con el ciclo (C-B1-B2-B3-B4-B5) está marcado con un asterisco,

en los que R11 en cada caso independientemente entre sí es H, alquilo Ci-C6 dado el caso halogenado o halógeno, así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (I').

Una forma de realización preferida de la presente invención se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con el párrafo [0009], en los que R11 en T es H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con el párrafo [0009] o [0010], en los que T es T2, T3 o T7.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0011], en los que A1 es CR2, A2 es CR3, A3 es CR4, A4 es CR5, A5 es C y R2, R3 y R5 en cada caso son H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0012], en los que A1 es CR2, A2 es N, A3 es CR4, A es CR5, A5 es C y R2, R3 y R5 en cada caso son H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0013], en los que B1 es CR6, B2 es CR7, B3 es CR8, B4 es CR9, y B5 es CR10.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0014], en los que B3 es CR8 y R8 es alquilo C1-C6 halogenado y B2 es CR7 y B4 es CR9 y R7 y R9 en cada caso son H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0015], en los que B1 es CR6, y B5 es CR10 y R6 y R10 en cada caso dado el caso independientemente entre sí son halógeno, alquilo C1-C6 o alquilo C1-C6 sustituido con halógeno, alcoxi C1-C6 o alcoxi C1-C6 sustituido con halógeno. Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0016], en los que A3 es CR4 y R4 es H, halógeno (preferentemente F o Cl, más preferentemente es F) o R4 junto con el carbono de CR4, As y o bien C-M1 o bien C-M2 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C1-C3, que puede contener 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, más preferentemente un anillo de carbono de 5 miembros.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0017], en los que M1 y M2 en cada caso independientemente entre sí son H o alquilo C1-C6, más preferentemente son H, o C-M1 o C-M2 junto con CR4 y As forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C1-C3, que puede contener 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, más preferentemente un anillo de carbono de 5 miembros. Preferentemente en el caso de una formación de anillo de C-M1 o C-M2 con CR4 y As el otro M respectivo (M1 cuando M2 participa en la formación de anillo o M2 cuando M1 participa en la formación de anillo) es H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0018], en los que R1 es H y W es O.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0019], en los que Q es en cada caso alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido independientemente entre sí con halógeno, ciano o anillo aromático de 6 miembros dado el caso sustituido independientemente entre sí con halógeno, ciano seleccionado de fenilo o piridilo.

Otro aspecto se refiere a un agente insecticida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I') de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0020] y un extensor y/o una sustancia tensioactiva.

Otro aspecto se refiere a un procedimiento para la protección de semillas transgénicas o convencionales y der plantas que se generan a partir de las mismas frente al ataque por plagas animales, caracterizado por que las semillas se tratan con al menos un compuesto de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0020].

Otro aspecto se refiere al uso de compuestos de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0020], o de un agente insecticida de acuerdo con el párrafo [0021] para combatir plagas animales, estando excluidos usos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnóstico, que se efectúan en el cuerpo humano o animal.

Otro aspecto se refiere a semillas en las que un compuesto de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0020] como constituyente de una envoltura o como capa adicional o capas adicionales además de una envoltura se ha aplicado sobre las semillas.

Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I') de acuerdo con uno de los párrafos [0009] a [0020] como herbicida.

Formas de realización de los compuestos de acuerdo con la invención

Se descubrieron nuevos compuestos sustituidos con halógeno de acción insecticida, acaricida y/o parasiticida de la fórmula general (I'):

en la que U es -C(=W)-Q o -S(O)2-Q,

R1 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido, o

R1 es H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C3), aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido,

las agrupaciones

A1 es CR2 o N,

A2 es CR3 o N,

A3 es CR4 o N,

A4 es CR5 o N,

A5 es C,

B1 es CR6 o N,

B2 es CR7 o N,

B3 es CR8 o N,

B4 es CR9 o N, y

B5 es CR 10 o N, en los que en cambio no más de tres de las agrupaciones A1 a A4 es N y no más de tres de las agrupaciones B1 a Bs al mismo tiempo son N; M1, M2 independientemente entre sí son H, alquilo C 1-C 6, alquenilo C 2-C 6, alquinilo C 2-C 6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C 3), heteroaril-alquilo (C1-C 3) en cada caso opcionalmente sustituido, o M1 y M2 con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3, 4 , 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, que dado el caso contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0 , 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0 , 1 o 2 átomos de azufre, o M1 o M2 con R4 de A3 y el carbono de A3 y A5 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I o alquilo C1-C3, que puede contener 0 , 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0 , 1 o 2 átomos de azufre,

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 y R10 en cada caso independientemente entre sí son H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C 3-C 6, alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-imino-alquilo C 1-C 3, alquilsulfanilo C i-C 6, alquilsulfinilo C i-C 6, alquilsulfonilo C i-C 6, N-alquilamino C i-C 6 o N,N-di-alquilamino C 1-C 6 en cada caso opcionalmente sustituido cuando ninguna de las agrupaciones A2 y A3 es N, R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N y/o 0 o 1 átomo de O y/o 0 o 1 átomo de S, o

cuando ninguna de las agrupaciones A1 y A2 es N, R2 y R3 junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N;

R8 es halógeno, ciano, nitro, alquilo C 1-C 6, cicloalquilo C3-C 6, alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-imino-alquilo C 1-C 3, alquilsulfanilo C 1-C 6, alquilsulfinilo C 1-C 6, alquilsulfonilo C 1-C 6, N-alquilamino C 1-C 6 o N,N-di-alquilamino C 1-C 6 en cada caso opcionalmente sustituido, o es halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo (C1-C6), alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C 6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N-alquilamino C1-C6 o N,N-di-alquilamino C1-C6 en cada caso opcionalmente sustituido;

W es O o S;

Q es H, formilo, hidroxi, amino o alquilo C 1-C 6, alquenilo C2-C 6, alquinilo C2-C 6, cicloalquilo C 3-C 6, heterocicloalquilo C 1-C 5, alcoxi C 1-C 4, alquil C 1-C 6-cicloalquilo C3-C 6, cicloalquil C3-C 6-C 1-C 6-alquilo, arilo C6,C10,C14, heteroarilo C 1-C 5, aril C6-,C 10-,C 14-alquilo (C1-C 3), heteroaril C 1-C 5-alquilo (C1-C 3), N-alquilamino C 1-C 4, N-alquilcarbonilamino C 1-C 4, o N,N-di-alquilamino C 1-C 4 en cada caso opcionalmente sustituido; o

es un carbociclo de 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V; o

es un anillo heterocíclico de 4, 5 o 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V, en el que

V independientemente entre sí son halógeno, ciano, nitro, alquilo C 1-C 6, alquenilo C 1-C 4, alquinilo C 1-C 4, cicloalquilo C3-C 6, alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-iminoalquilo C 1-C 3, alquilsulfanilo C 1-C 6, alquilsulfinilo C 1-C 6, alquilsulfonilo C 1-C 6, o N,N-di-(alquil C 1-C 6)amino en cada caso opcionalmente sustituido;

T es uno de los compuestos heteroaromáticos de 5 miembros expuestos a continuación T 1-T 8, en los que el enlace con el ciclo (C-B1-B2-B3-B4-B5) está marcado con un asterisco,

en los que R11 en cada caso independientemente entre sí es H, alquilo C1-C6 dado el caso halogenado o halógeno, así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (I').

R11

Se prefieren compuestos en los que R11 en T es H.

T

Se prefieren compuestos de fórmula (I’), en la que T es T3 o T4 , de manera especialmente preferente es T3.

Se prefieren compuestos de fórmula (I'), en la que T es T3 o T4, de manera especialmente preferente es T3 y R6 en T en cada caso es H.

Se prefieren además compuestos en los que T es T1.

Se prefieren compuestos de fórmula (I'), en la que T es T1 y R11 en T1 en cada caso es H.

Se prefieren además compuestos en los que T es T2.

Se prefieren compuestos de fórmula (I'), en la que T es T2 y R11 en T2 en cada caso es H. Preferentemente en la que B1 es C-R6, B5 es C-R10, B3 es C-R8, R8 es heptafluoroisopropilo, B2, B4, A1, A2 y A4 es CH, M1 y M2 es H, W es O, R6 es halógeno, preferentemente Cl o F, más preferentemente Cl, R10 es halógeno, preferentemente Cl o F, más preferentemente Cl, A3 es C-R4, R4 es halógeno, preferentemente F o Cl, más preferentemente es F, o alquilo C1-C3, preferentemente metilo, R11 en cada caso es H y Q es alquilo C1-C3, preferentemente metilo o etilo, o cicloalquilo C3-C4, preferentemente ciclopropilo.

Se prefieren compuestos de fórmula (I'), en la que T es T5, T6 o T7, de manera especialmente preferente es T7. Se prefieren compuestos de fórmula (I'), en la que T es T5, T6 o T7, de manera especialmente preferente es T7 y R11 en T5, T6 o T7 en cada caso es H. Preferentemente T es T7, B1 es C-R6, B5 es C-R10, B3 es C-R8, R8 es heptafluoroisopropilo, B2, B4, A1, A2 y A4 es CH, M1 y M2 es H, R11 es H, W es O R6 es halógeno, preferentemente Cl o F, más preferentemente Cl, R10 es halógeno, preferentemente Cl o F, más preferentemente Cl, A3 es C-R4, R4 es halógeno, preferentemente F o Cl, más preferentemente es Cl, y Q es alquilo C1-C3, preferentemente metilo o etilo, o cicloalquilo C3-C4, preferentemente ciclopropilo.

Se prefieren además compuestos en los que T es T8.

Se prefieren compuestos de fórmula (I'), en la que T es T8 y R11 en T8 en cada caso es H.

Una forma de realización preferida de la presente invención se refiere a compuestos de fórmula (I') en la que T es T2, T3 o T7.

A

Se prefieren además compuestos, en los que A1 es CR2, A2 es CR3, A3 es CR4, A4 es CR5, A5 es C.

Se prefieren además compuestos, en los que A1 es CR2, A2 es N, A3 es CR4, A4 es CR5, A5 es C.

B

Se prefieren además compuestos, en los que B1 es CR6, B2 es CR7, B3 es CR8, B4 es CR9, y B5 es CR1.

Se prefieren además compuestos, en los que A1 es CR2, A2 es CR3, A3 es CR4, A4 es CR5, A5 es C y B1 es CR6, B2 es CR7, B3 es CR8, B4 es CR9, y B5 es CR1.

Rf

Se prefieren compuestos de fórmula (I') en los que B3 es CR8 y R8 es halógeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alcoxi C1-C4, N-alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, N-alquilamino C1-C4, o N,N-di-alquilamino C1-C4 sustituido con halógeno; o B3 es CR8 y R8 es halógeno, ciano, nitro, en cada caso alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquil C1-C4-cicloalquilo (C3-C4), alcoxi C1-C4, N-alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 como SO2CF3, N-alquilamino C1-C4, o N,W-di-alquilamino C1-C4 sustituido con halógeno.

En otra forma de realización preferida R8 es halógeno tal como flúor, cloro, bromo, yodo o alquilo C1-C4 sustituido con halógeno, ciano, nitro, metilo, etilo, difluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2- tetrafluoroetilo, 1­ cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 1,1 -difluoroetilo, pentafluoroetilo, pentafluoroterc-butilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-isopropilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-sec-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, metoxi, etoxi, n-propoxilo, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, cloro-difluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometilo, 1-(W-metoxiimino)-etilo, metilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo, W,W-dimetilamino o es SO2CF3, halógeno tal como flúor, cloro, bromo, yodo o alquilo C1-C4 sustituido con halógeno o alquil C1-C4-cicloalquilo C3-C4, ciano, nitro, metilo, etilo, difluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 1,1 -difluoroetilo, pentafluoroetilo, pentafluoro-terc-butilo, heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-isopropilo, nonafluoro-n-butilo, nonafluoro-sec-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, metoxi, etoxi, n-propoxilo, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, cloro-difluorometoxi, dicloro-fluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, A/-mefox¡¡m¡nomet¡lo, 1-(W-metox¡¡m¡no)-et¡lo, metilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo, W,A/-d¡met¡lam¡no.

En otra forma de real¡zac¡ón más prefer¡da R8 es alqu¡lo C1-C6 halogenado, preferentemente perhalogenado, aún más preferentemente perfluorado, o es alquilo C1-C4 halogenado, preferentemente perhalogenado, aún más preferentemente perfluorado-cicloalquilo C3-C4 o es SO2CF3.

En una forma de realización especialmente preferida R8 es difluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroet¡lo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroet¡lo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-d¡fluoroet¡lo, 1,1-difluoroetilo, pentafluoroetilo, pentafluoro-terc-butilo, heptafluoro-n-prop¡lo, heptafluoro-isopropilo, nonafluoro-n-but¡lo, nonafluorosec-butilo, fluorometoxi, difluorometoxi, cloro-difluorometoxi, dicloro-fluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-d¡fluoroetox¡, pentafluoroetoxi, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo o trifluorometilsulfanilo; o es SO2CF3, difluorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroet¡lo, 2.2- difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroet¡lo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2.2- d¡fluoroet¡lo, 1,1-difluoroetilo, pentafluoroetilo, pentafluoro-terc-butilo, heptafluoro-n-prop¡lo, heptafluoro-isopropilo, nonafluoro-n-but¡lo, nonafluoro-sec-butilo, fluorometoxi, difluorometoxi, cloro-difluorometoxi, dicloro-fluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-d¡fluoroetox¡, pentafluoroetoxi, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo, trifluorometilciclopropilo, como 1 -trifluorometilciclopropilo.

En una forma de realización especialmente preferida R8 es alquilo C1-C3 perfluorado tal como n- o ¡-propilo perfluorado (-C3F7), etilo perfluorado (C2F5) o metilo perfluorado (CF3), de manera especialmente preferente n- o ¡-propilo perfluorado (-C3F7) o metilo perfluorado; o es alquil C1-C4-c¡cloalqu¡lo C3-C4 sustituido con halógeno, tal como (alquil C1-C4 perfluorado)-c¡cloalqu¡lo C3-C4, preferentemente trifluorometilciclopropilo, tal como 1 -trifluorometilciclopropilo. R7, R9

Se prefieren compuestos en los que B2 es CR7 y B4 es CR9 y R7 y R9 en cada caso son H.

R10, R6

Se prefieren compuestos, en los que B1 es CR6, y B5 es CR10 y R6 y R10 en cada caso dado el caso independientemente entre sí son halógeno (preferentemente seleccionado del grupo que consiste en F, Cl, Br y I; más preferentemente Cl), es un grupo opcionalmente sustituido con halógeno (preferentemente seleccionado del grupo que consiste en F, Cl, Br y I; más preferentemente F) seleccionado de alquilo C1-C6 (preferentemente CH3), -S-alqu¡lo C1-C6 (preferentemente S-CH3), -SO-alquilo C1-C6 (preferentemente S(O)-CH3), SO2-alquilo C1-C6 (preferentemente SO2-CH3) y alcoxi C1-C6 (preferentemente -O-CH3).

En una forma de realización preferida R6 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F o -S-CH3 fluorado de 1 a 3 veces (= -S-CH2F, -S-CHF2 o -S-CF3), -SO-CH3, o -SO2-CH3. En una forma de realización preferida R6 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F.

En una forma de realización preferida R10 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F o -S-CH3 fluorado de 1 a 3 veces, -SO-CH3, o -SO2-CH3.

En una forma de realización preferida R10 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F.

En otra forma de realización preferida R6 y R10 en cada caso son -CH3 o en cada caso son Cl.

En otra forma de realización preferida R6 es Cl y R10 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3 fluorado de 1 a 3 veces, -SO-CH3, o -SO2-CH3 o R10 es Cl y R6 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, - SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -S-CH3 fluorado de 1 a 3 veces, -SO-CH3, o -SO2-CH3.

En otra forma de realización preferida R6 es Cl y R10 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, o R10 es Cl y R6 es Cl, -CH3, -O-CH3, -S-CH3, -SO-CH3, -SO2-CH3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F.

R2, R3, R5

Se prefieren compuestos en los que A1 es CR2, A2 es CR3 y A4 es CR5 y R2, R3 y R5 en cada caso es H.

R4

Se prefieren compuestos en los que A3 es CR4 y R4 es H, alquilo C1-C4 opcionalmente halogenado o halógeno (preferentemente Br, F o Cl, más preferentemente es Cl o F, aún más preferentemente es F) o R4 junto con el carbono de CR4, As y o bien C-M1 o bien C-M2 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C 1-C 3, que puede contener 0 , 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0 , 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0 , 1 o 2 átomos de azufre, más preferentemente un anillo de carbono de 5 miembros.

En una forma de realización preferida R4 es H, alquilo C i-C 4, alquilo C i-C 4 fluorado, Cl, o F, preferentemente es CH3, CF3, H, Cl o F.

En otra forma de realización preferida R4 es H, Cl, o F, preferentemente es Cl o F. En otra forma de realización preferida R4 es Cl.

Mi, M2

Se prefieren compuestos en los que M1 y M2 en cada caso independientemente entre sí son H o alquilo C1-C6, más preferentemente son H, o C-M1 o C-M2 junto con el carbono de C-R4 y A5 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C1-C3, que puede contener 0 , 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, más preferentemente un anillo de carbono de 5 miembros. Preferentemente en el caso de una formación de anillo de C-M1 o C-M2 con el carbono de C-R4 y A5 el otro M respectivo (M1 cuando M2 participa en la formación de anillo o M2 cuando M1 participa en la formación de anillo) es H.

R1

Se prefieren compuestos en los que R1 es H.

Además se prefieren compuestos en los que R1 es alquilo C 1-C 4, preferentemente es metilo, o es cicloalquil (C3-C 7)-alquilo (C1-C 3), preferentemente es ciclopropilmetileno.

W

En una forma de realización preferida W es O.

En otra forma de realización preferida W es S.

Q

Se prefieren compuestos, en los que Q es en cada caso dado alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido independientemente entre sí con halógeno o ciano o un anillo aromático de 6 miembros tal como fenilo o piridilo, más preferentemente es en cada caso alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de halógeno y ciano.

En una forma de realización preferida Q es alquilo C1-C4 opcionalmente halogenado, más preferentemente es alquilo C 1-C 4.

En otra forma de realización preferida Q es ciclopropilo o 1-ciano-ciclopropilo.

Se prefieren compuestos de fórmula (Ia)

en la que

R1, B2, B4 y B5, A i , A2, A4, R1, R4, R8, W, Q M1 y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066] y Ei, E2, E3 en cada caso independientemente entre sí son N o C-R 6 y junto con el nitrógeno entre E1 y E2 y el carbono entre E2 y E3 representa un anillo T seleccionado de T 1 a T8, preferentemente de acuerdo con uno de los párrafos [0027] a [0038]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (la), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (Ib), en la que R1 es metilo. Se prefieren además compuestos de acuerdo con la fórmula (Ia) en la que B1, B2, B4 y B5, A1, A2, A4, R1, R4, R8, W, Q M1 y M2 tienen los significados de acuerdo con la Tabla 1.

Además se prefieren compuestos de fórmula (Ib)

en la que

R1 a R10, W, Q, M1 y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066] y E1, E2, E3 en cada caso independientemente entre sí son N o C-R 6 y junto con el nitrógeno entre E1 y E2 y el carbono entre E2 y E3 representa un anillo T seleccionado de T 1 a T8, preferentemente de acuerdo con uno de los párrafos [0027] a [0038]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (Ib), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (Ib), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T3)

en la que

R1 a R10, W, Q, M1 y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T3), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T3), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T1)

en la que

R1 a R10, W, Q, Mi y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T1), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T1), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T2)

en la que

R1 a R10, W, Q, M1 y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T2), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T2), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T4)

en la que

R1 a R10, W, Q, Mi y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T4), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T4), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T5)

R1 a R10, W, Q, M1 y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T5), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T5), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T6)

R1 a R10, W, Q, Mi y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T6), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T6), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T7)

R1 a R10, W, Q, M1 y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T7), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T7), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T8)

R1 a R10, W, Q, Mi y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-T8), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-T8), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-Ta)

R1 a R10, W, Q, M1 y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-Ta), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-Ta), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-Tb)

R1, R2, R3, R5 bis R10, T, Q y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066], F1 y F2 en cada caso independientemente entre sí son C-R 6, N-R6, O o S. De manera especialmente preferente T es a este respecto T2 , T7 o T3, de manera muy especialmente preferente es T3. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-Tb), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-Tb), en la que R1 es metilo.

Además se prefieren compuestos de fórmula (I-Tc)

R1, R2, R3, R5 bis R10, T, Q y M2 tienen el significado de acuerdo con uno de los párrafos [0026] a [0066]. De manera especialmente preferente T es a este respecto T2 , T7 o T3, de manera muy especialmente preferente es T3. Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (I-Tc), en la que R1 es H. Además se prefieren compuestos de fórmula (I-Tc), en la que R1 es metilo. Se prefieren además compuestos de fórmula (I-Tc) en la que R1, R2, R3, R5, R7, R9 y M2 en cada caso son H, R8 es heptafluoroisopropilo, Q es alquilo C 1-C 3, preferentemente metilo o etilo, más preferentemente etilo, R10, es halógeno, preferentemente F o Cl, más preferentemente Cl, y R6 es en cada caso alquilo C 1-C 3 o alcoxi C 1-C 3 halogenado, preferentemente fluorado, preferentemente CF3, OCF3, u OCHF2.

Se prefieren especialmente compuestos de fórmula (Ia)

en la que R8 es alquilo C 1-C 4 fluorado, más preferentemente es alquilo C 1-C 4 perfluorado, de manera especialmente preferente heptafluoroisopropilo,

B1 es C-R6 y B5 es C -R 10, en los que R6 y R10 en cada caso independientemente entre sí son halógeno, en cada caso alquilo C 1-C 4, -S-alquilo C 1-C 4, -SO-alquilo C 1-C 4, -SO2-alquilo C 1-C 4, o alcoxi C 1-C 4 opcionalmente fluorado, más preferentemente en cada caso independientemente entre sí son Cl, alquilo C1-C4, -S-alquilo C1-C4, -SO-alquilo C1-C4, -SO2-alquilo C1-C4 opcionalmente fluorado, o alcoxi C1-C4 opcionalmente fluorado, aún más preferentemente en cada caso independientemente entre sí son Cl, alquilo C 1-C 4, -S-alquilo C 1-C 4, -SO-alquilo C 1-C 4, -SO2-alquilo C 1-C 4 opcionalmente fluorado, o alcoxi C 1-C 4 opcionalmente perfluorado, de manera muy especialmente preferente en cada caso independientemente entre sí son O CF3, c Hf 2, Cl, metilo, -S-metilo, -SO­ metilo, -SO2-metilo,

B2, B4, E2 y E3, A1 y A4 es CH,

M1 es H,

E1 es N,

A2 es C-H o N,

R4 es H, F o Cl,

R1 es H, alquilo C1-C4 o ciclopropilcarbonilo (C3H5-C(=O)- , preferentemente es H, metilo o ciclopropilcarbonilo, más preferentemente es H o metilo,

Q es dado el caso alquilo C1-C4 halogenado, preferentemente dado el caso fluorado o ciclopropilo opcionalmente halogenado, más preferentemente es metilo, etilo, propilo, butilo, 2,2,2-trifluoroetilo o ciclopropilo, y

W es O.

Además se prefieren compuestos de fórmula (Ia) en la que R8 es alquilo C1-C4 fluorado, más preferentemente es alquilo C1-C4 perfluorado, de manera especialmente preferente heptafluoroisopropilo,

B1 es C-R6 y B5 es C-R10, en los que R6 y R10 en cada caso independientemente entre sí son halógeno, en cada caso alquilo C1-C4, -S-alquilo C1-C4, -SO-alquilo C1-C4, -SO2-alquilo C1-C4 opcionalmente fluorado, o alcoxi C1-C preferentemente en cada caso independientemente entre sí son Cl, alquilo C1-C4, -S-alquilo C1-C4, -SO-alquilo C1-C4,

-SO2-alquilo C1-C4 opcionalmente fluorado, o alcoxi C1-C4 opcionalmente fluorado, aún más preferentemente en cada caso independientemente entre sí son Cl, alquilo C1-C4, -S-alquilo C1-C4, -SO-alquilo C1-C4, -SO2-alquilo C1-C4 opcionalmente fluorado, o alcoxi C1-C4 opcionalmente perfluorado, de manera muy especialmente preferente en cada caso independientemente entre sí son OCF3, CHF2, Cl, metilo, S-metilo, -SO-metilo, -SO2-metilo,

B2, B4, E2 y E3, A1 y A4 son CH,

M1 es H,

E1 es N,

A2 es C-H o N,

R4 es H, F o Cl,

R1 es H, alquilo C1-C4 o ciclopropilcarbonilo (C3H5-C(=O )-, preferentemente es H, metilo o ciclopropilcarbonilo, más preferentemente es H o metilo,

Q es dado el caso alquilo C1-C4 halogenado, preferentemente dado el caso fluorado o ciclopropilo opcionalmente halogenado, más preferentemente es metilo, etilo, propilo, butilo, 2,2,2-trifluoroetilo o ciclopropilo, y

W es S.

Otro aspecto de la presente invención se refiere a compuestos de fórmula (Ic)

en la que entre Q y N se encuentra un grupo -S(O)2-. B1, B2, B4 y Bs, A1, A2, A4, E1, E2, E3, R1, R4, R8, Q, M1 y M2 tienen a este respecto el significado, significado preferido o significados especialmente preferidos tal como se describe en el presente documento para compuestos de fórmulas (I'), (Ia), (I-Ta), (I-Tb), y (I-Tc). Preferentemente B1, B2, B4y

B5 son C-R6, C-R7, C-R9, C-R10, y A1, A2, A4 son C-R2, C-R3, C-R5, y R2, R3, R5, R7, R9, M1 y M2 en cada caso son H, y R8 es heptafluoroisopropilo, y R6 y R10 en cada caso independientemente entre sí en cada caso son halógeno, preferentemente F o Cl, más preferentemente Cl, y Q es alquilo C1-C3, preferentemente metilo o etilo, y E1 es N, y E2 y E3 son C-H.

Por lo tanto, la presente invención se refiere también a compuestos de acuerdo con la fórmula (I'')

en la que U es -C(=W)-Q o -S(O)2-Q y

Bi, y B5, A i , A2, E i , E2, E3, R1, R4, R5, R8 Mi , M2 y Q en cada caso pueden tener el significado tal como se indica en los compuestos de fórmula (I') y sus formas de realización preferidas. Preferentemente R8 es heptafluoroisopropilo. Otro aspecto se refiere a un procedimiento para la protección de semillas transgénicas o convencionales y de las plantas que se generan a partir de las mismas frente al ataque por plagas animales, caracterizado por que las semillas se tratan con al menos un compuesto de fórmula (I') o una fórmula derivada de la fórmula (I') tal como se describe en el presente documento.

Aún otro aspecto se refiere al uso de compuestos de fórmula (I') o de fórmula derivada de la fórmula (I') tal como se describe en el presente documento o de un agente insecticida tal como se describe en el presente documento para combatir plagas animales, estando excluidos usos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnóstico, que se efectúan en el cuerpo humano o animal.

Otro aspecto se refiere al uso de compuestos de fórmula (I') o de fórmula derivada de la fórmula

tal como se describe en el presente documento en el control de vectores.

Aún otro aspecto se refiere a semillas en las que un compuesto de fórmula (I') o de fórmula derivada de la fórmula

tal como se describe en el presente documento como constituyente de una envoltura o como capa adicional o capas adicionales además de una envoltura se ha aplicado sobre las semillas.

De manera correspondiente, otro aspecto se refiere a un procedimiento para aplicar una envoltura que comprende al menos un compuestos de fórmula (I') o de fórmula derivada de la fórmula (I’) tal como se describe en el presente documento o para aplicar un compuesto de fórmula (I') o de fórmula derivada de la fórmula (I’) tal como se describe en el presente documento, que se aplica como capa o capas adicionales además de una envoltura sobre las semillas, que comprende las etapas, a) mezclar semillas con un material de revestimiento que se compone de o que comprende un compuestos de fórmula (I') o de fórmula derivada de la fórmula

tal como se describe en el presente documento, b) enriquecer la masa de semilla revestida obtenida, c) secar la masa de semilla enriquecida obtenida, d) desembalar (desaglomerar) la masa de semilla secada obtenida.

Los compuestos descritos en este caso de fórmula (I') o de fórmula derivada de la fórmula

pueden encontrarse dado el caso en función del tipo de sustituyentes como isómeros geométricos y/o como isómeros ópticamente activos o mezclas de isómeros correspondientes en diferente composición. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a las mezclas de isómeros.

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden encontrarse también como complejos de metal.

Definiciones

El experto en la técnica es consciente de que, si no se establece explícitamente, las expresiones “un” o “una” como se usan en la presente solicitud pueden significar, según la situación, “uno (1)”, “uno (1) o más” o “al menos uno (1)”. Para todas las estructuras descritas en el presente documento, tales como sistemas de anillos y grupos, los átomos adyacentes no deben ser -O-O- u -O-S-.

Las estructuras que tienen una cantidad variable de posibles átomos de carbono (átomos de C) se pueden mencionar en la presente solicitud como estructuras de Clímite inferior de átomos de carbono-Clímite superior de átomos de carbono (estructuras C|_l_-C ^ul), a fin de estipularlas más específicamente. Ejemplo: un grupo alquilo puede consistir en 3 a 10 átomos de carbono y en ese caso corresponde a alquilo C 3-C 10. Las estructuras de anillo compuestas por átomos de carbono y heteroátomos se pueden denominar como estructuras de “de LL a UL miembros”. Un ejemplo de una estructura de anillo de 6 miembros es tolueno (una estructura de anillo de 6 miembros sustituida con un grupo metilo).

Si un término colectivo para un sustituyente, por ejemplo, alquilo (Cll-Cul), está al final de un sustituyente compuesto, por ejemplo, cicloalquil (CLL-CUL)-alquilo (C^ll-C^ul), el constituyente al comienzo del sustituyente compuesto, por ejemplo, el cicloalquilo (Cll-Cul), puede ser mono- o polisustituido de forma igual o diferente e independientemente por el último sustituyente, por ejemplo, alquilo (Cll-Cul). Todos los términos colectivos usados en esta solicitud para grupos químicos, sistemas cíclicos y grupos cíclicos pueden estipularse más específicamente a través de la adición de “Cll-Cul” o “de LL a UL miembros”.

A menos que se defina de otro modo, la definición de términos colectivos también se aplica a estos términos colectivos en sustituyentes compuestos. Ejemplo: la definición de alquilo Cll-Cul también se aplica a alquilo Cll-Cul como parte de un sustituyente compuesto, por ejemplo, cicloalquil CLL-CuL-alquilo C^ll-C^ul.

Quedará claro para el experto en la técnica que los ejemplos citados en la presente solicitud no se deberían considerar de una manera restrictiva, sino meramente describen algunas formas de realización en detalle.

En las definiciones de los símbolos dados en las fórmulas anteriores, se usaron los términos colectivos que son generalmente representativos de los siguientes sustituyentes:

Halógeno se refiere a elementos del séptimo grupo principal, preferentemente, flúor, cloro, bromo y yodo, más preferentemente, flúor, cloro y bromo y aún más preferentemente, flúor y cloro.

Ejemplos de heteroátomo son N, O, S, P, B, Si. Preferentemente el término “heteroátomo” se refiere a N, S y O.

De acuerdo con la invención, “alquilo” - por sí solo o como constituyente de un grupo químico - representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, t-butilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1 -dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,3-dimetilbutilo, 1,4-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 1,1 -dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etilbutilo y 2-etilbutilo. Asimismo se prefieren alquilos con 1 a 4 átomos de carbono, tal como entre otros metilo, etilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo o t-butilo. Los alquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquenilo" - por sí solo o como constituyente de un grupo químico - representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 2 a 6 átomos de carbono y al menos un doble enlace, tal como por ejemplo vinilo, 2-propenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3- butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4- hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-l-metil-2-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo. Asimismo se prefieren alquenilos con 2 a 4 átomos de carbono, tal como entre otros 2-propenilo, 2-butenilo o 1-metil-2-propenilo. Los alquenilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquinilo" - por sí solo o como constituyente de un grupo químico - representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 2 a 6 átomos de carbono y al menos un triple enlace tal como por ejemplo 2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propinilo y 2,5-hexadiinilo. Asimismo se prefieren alquinilos con 2 a 4 átomos de carbono tal como entre otros etinilo, 2-propinilo o 2-butinil-2-propenilo. Los alquinilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "cicloalquilo" - por sí solo o como constituyente de un grupo químico - representa hidrocarburos mono-, bi- o tricíclicos, preferentemente con 3 a 10 carbonos tal como por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo o adamantilo. Asimismo se prefieren cicloalquilos con 3, 4, 5, 6 o 7 átomos de carbono, tal como entre otros ciclopropilo o ciclobutilo. Los cicloalquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquilcicloalquilo" representa alquilcicloalquilo mono-, bi- o tricíclico, preferentemente con 4 a 10 o 4 a 7 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilciclopropilo, etilciclopropilo, isopropilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metil-ciclohexilo. Asimismo se prefieren alquilcicloalquilos con 4, 5 o 7 átomos de carbono tal como entre otros etilciclopropilo o 4-metil-ciclohexilo. Los alquilcicloalquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "cicloalquilalquilo" representa cicloalquilalquilo mono, bi- o tricíclico, preferentemente con 4 a 10 o 4 a 7 átomos de carbono, tal como por ejemplo ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo y ciclopentiletilo. Asimismo se prefieren cicloalquilalquilos con 4, 5 o 7 átomos de carbono tal como entre otros ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo. Los cicloalquilalquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "hidroxialquilo" representa alcohol de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol y t-butanol. Asimismo se prefieren grupos hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos hidroxialquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos

De acuerdo con la invención "alcoxi" representa O-alquilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo, isobutoxilo, s-butoxilo y t-butoxilo. Asimismo se prefieren grupos alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alcoxi de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquilsulfanilo" representa S-alquilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio y t-butiltio. Asimismo se prefieren grupos alquilsulfanilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alquilsulfanilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquilsulfinilo" representa alquilsulfinilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono tal como por ejemplo metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, nbutilsulfinilo, isobutilsulfinilo, s-butilsulfinilo y t-butilsulfinilo. Asimismo se prefieren grupos alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alquilsulfinilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquilsulfonilo" representa alquilsulfonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono tal como por ejemplo metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, nbutilsulfonilo, isobutilsulfonilo, s-butilsulfonilo y t-butilsulfonilo. Asimismo se prefieren grupos alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alquilsulfonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquilcarbonilo" representa alquil-C(=O) de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 2 a 7 átomos de carbono, tal como metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, sbutilcarbonilo y t-butilcarbonilo. Asimismo se prefieren alquilcarbonilos con 1 a 4 átomos de carbono. Los alquilcarbonilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "cicloalquilcarbonilo" representa cicloalquilcarbonilo de cadena lineal o ramificada, preferentemente con 3 a 10 átomos de carbono en la parte de cicloalquilo, tal como por ejemplo ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexil-carbonilo, cicloheptilcarbonilo, ciclooctilcarbonilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilcarbonilo y adamantilcarbonilo. Asimismo se prefieren cicloalquilcarbonilo con 3, 5 o 7 átomos de carbono en la parte de cicloalquilo. Los grupos cicloalquilcarbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alcoxicarbonilo" - por sí solo o como constituyente de un grupo químico - representa alcoxicarbonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono o 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alcoxi, tal como por ejemplo metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, sbutoxicarbonilo y t-butoxicarbonilo. Los grupos alcoxicarbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "alquilaminocarbonilo" representa alquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificado con preferentemente 1 a 6 átomos de carbono o 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, tal como por ejemplo metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n-proilaminocarbonilo, isopropilaminocarbonilo, s-butilaminocarbonilo y tbutilaminocarbonilo. Los grupos alquilaminocarbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "N,N-dialquilamino-carbonilo" representa N,N-d/alquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificado con preferentemente 1 a 6 átomos de carbono o 1 a 4 átomos de carbono en la parte de alquilo, tal como por ejemplo N,N-dimetilamino-carbonilo, N,N-dietilamino-carbonilo, N,N-di(n-propilamino)-carbonilo, N,N-di-(isopropilamino)-carbonilo y N,N-di-(s-butilamino)-carbonilo. Los grupos N,N-dialquilamino-carbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

De acuerdo con la invención "arilo" representa un sistema aromático mono-, bi- o policíclico con preferentemente 6 a 14, en particular 6 a 10 átomos de carbono de anillo, tal como por ejemplo fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo, preferentemente fenilo. Asimismo arilo también representa sistemas policíclicos tal como tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, fluoroenilo, bifenilo, estando el sitio de unión en el sistema aromático. Los grupos arilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos.

Ejemplos de arilos sustituidos los representan los arilalquilos, que igualmente pueden estar sustituidos con uno o varios restos iguales o distintos en la parte de alquilo C1-C4 y/o arilo Ce-C-M. Ejemplos de tales arilalquilos son, entre otros, bencilo y 1 -feniletilo.

De acuerdo con la invención "heterociclo", "anillo heterocíclico " o "sistema de anillo heterocíclico" representa un sistema de anillo carabocíclico con al menos un anillo, en el que al menos un átomo de carbono está sustituido por un heteroátomo, preferentemente por un heteroátomo del grupo N, O, S, P, B, Si, Se y que es saturado, insaturado o heteroaromático y a este respecto puede estar no sustituido o sustituido, estando localizado el sitio de unión en un átomo de anillo. Cuando no se define lo contrario, el anillo heterocíclico contiene preferentemente de 3 a 9 átomos de anillo, en particular de 3 a 6 átomos de anillo, y uno o varios, preferentemente de 1 a 4, en particular 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo heterocíclico, preferentemente del grupo N, O, y S, no estando sin embargo dos átomos de oxígeno directamente adyacentes. Los anillos heterocíclicos habitualmente no contienen más de 4 átomos de nitrógeno, y/o no más de 2 átomos de oxígeno y/o no más de 2 átomos de azufre. Si el resto heterociclico o el anillo heterocíclico está opcionalmente sustituido, este puede hibridarse con otros anillos carbocíclicos o heterocíclicos. En el caso de heterociclilo opcionalmente sustituido se abarcan de acuerdo con la invención también sistemas policíclicos, tales como por ejemplo 8-aza-biciclo[3.2.1]octanilo o 1-aza-biciclo[2.2.1]heptilo. En el caso de heterociclilo opcionalmente sustituido se abarcan de acuerdo con la invención también sistemas espirocíclicos, tales como por ejemplo 1-oxa-5-aza-espiro[2.3]hexilo.

Grupos heterociclilo de acuerdo con la invención son por ejemplo piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, tiazolidinilo, oxazolidinilo, dioxolanilo, dioxolilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, oxetanilo, oxiranilo, azetidinilo, aziridinilo, oxazetidinilo, oxaziridinilo, oxazepanilo, oxazinanilo, azepanilo, oxopirrolidinilo, dioxopirrolidinilo, oxomorfolinilo, oxopiperazinilo y oxepanilo.

Se atribuye una importancia particular a heteroarilos, es decir, sistemas heteroaromáticos. De acuerdo con la invención la expresión heteroarilo representa compuestos heteroaromáticos, es decir, compuestos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados, que entran en la definición anterior de heterociclos. Preferentemente representa anillos de 5 a 7 miembros con 1 a 3, preferentemente 1 o 2 heteroátomos iguales o distintos del grupo mencionado anteriormente. Heteroarilos de acuerdo con la invención son por ejemplo furilo, tienilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3- y

1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiazolilo, azepinilo, pirrolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- y 1,2,6-oxazinilo, oxepinilo, tiepinilo, 1,2,4-triazolonilo y 1,2,4-diazepinilo. Los grupos heteroarilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos igualmente con uno o varios restos iguales o distintos.

La expresión grupos/sustituyentes "(opcionalmente) sustituidos", tal como un resto alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, cicloalquilo, arilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituido, significan por ejemplo un resto sustituido derivado del cuerpo fundamental no sustituido, siendo los sustituyentes por ejemplo un (1) sustituyente o varios sustituyentes, preferentemente 1,2, 3, 4, 5, 6, o 7, se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C1-C4, carbonamida,

SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C3-C4, alquinilo C2-C4, W-m C1-C4-alquil-amino, W,W-di-alquilamino C1-C4, W-C1-C4-alcanoilamino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C3-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alqueniloxicarbonilo C2-C4, alquiniloxicarbonilo C2-C4, ariloxicarbonilo Ce,C1o,C-M, alcanoílo C1-C4, alquenilcarbonilo C2-C4, alquinilcarbonilo C2-C4, arilcarbonilo Ce-,C10-,C14, alquilsulfanilo C1-C4, cicloalquilsulfanilo C3-C4, alquiltio C1-C4, alqueniltio C2-C4, cicloalqueniltio C3-C4, alquiniltio C2-C4, alquilsulfenilo C1-C4 y alquilsulfinilo C1-C4, estando abarcados ambos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, W-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, W,W-di-alquil C1-C4-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C1-C4, alquilfosfonilo C1-C4, estando abarcados para alquilfosfinilo C1-C4 o alquilfosfonilo C1-C4 ambos enantiómeros, W-alquil

C1-C4-aminocarbonilo, W,W-di-alquil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo Ce,C1o,C-M, ariloxi Ce,C1o,C-M, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio Ce,C1o,C-M, arilamino Ce,C1o,C14, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tales como alquilideno

C1-C4 (por ejemplo metilideno o etilideno), un grupo oxo, un imino así como un grupo imino sustituido. Grupos sustituidos especialmente preferidos son grupos halogenados. Cuando dos o varios restos forman uno varios anillos, entonces estos pueden ser carbocíclicos, heterocíclicos, saturados, parcialmente saturados, insaturados, por ejemplo también aromáticos y polisustituidos.

Los sustituyentes mencionados a modo de ejemplo ("primer plano de sustituyentes") pueden estar, siempre que contengan las partes que contienen hidrocarburo, sustituidos allí opcionalmente ("segundo plano de sustitución"), por ejemplo con uno o varios de los sustituyentes en cada caso independientemente entre sí seleccionados de halógeno, hidroxi, amino, nitro, ciano, isociano, azido, acilamino, un grupo oxo y un grupo imino. Preferentemente la expresión grupo "(opcionalmente) sustituido" abarca solo uno o dos planos de sustituyentes.

Los grupos químicos sustituidos con halógeno de acuerdo con la invención o grupos halogenados (tal como por ejemplo alquilo o alcoxi) están mono- o polisustituidos hasta el número de sustituyentes máximo posible con halógeno.

Tales grupos se denominan también grupos halo (tal como, por ejemplo, haloalquilo). En el caso de la sustitución múltiple con halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o distintos y pueden estar unidos todos a uno o a varios átomos de carbono. A este respecto halógeno representa en particular flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente representa flúor, cloro o bromo y de manera especialmente preferente representa flúor o Cl. En particular son grupos sustituidos con halógeno monohalocicloalquilo tal como 1-fluoro-ciclopropilo, 2-fluoro-ciclopropilo 0 1 -fluoro-ciclobutilo, monohaloalquilo tal como 2-cloro-etilo, 2-fluoro-etilo, 1 -cloro-etilo, 1 -fluoro-etilo, clorometilo, o fluorometilo; perhaloalquilo tal como triclorometilo o trifluorometilo o CF2CF3, polihaloalquilo tal como difluorometilo, 2-fluoro-2-cloro-etilo, diclorometilo, 1,1,2,2-tetraflouretilo, o 2,2,2-trifluoroetilo. Otros ejemplos de haloalquilos son triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, pentafluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo y pentafluoro-t-butilo. Se prefieren haloalquilos con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9, preferentemente 1 a 5 átomos de halógeno iguales o distintos, que se seleccionan entre flúor, cloro o bromo. Se prefieren especialmente haloalquilos con 1 o 2 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o distintos, que se seleccionan entre flúor o cloro, tal como entre otros difluorometilo, trifluorometilo o 2,2-difluoroetilo. Otros ejemplos de compuestos sustituidos con halógeno son haloalcoxi tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 y OCH2CH2Cl, haloalquilsulfanilos tal como difluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clorodifluorometiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio o 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, haloalquilsulfinilos tal como difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 1-fluoroetilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinilo, haloalquilsulfinilos tal como difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 1 -fluoroetilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinilo, grupos haloalquilsulfonilo tal como difluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, triclorometilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo, 1-fluoroetilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfonilo.

En el caso de restos con átomos de C se prefieren aquellos con 1 a 4 átomos de C, en particular 1 o 2 átomos de C. Se prefieren por regla general sustituyentes del grupo halógeno, por ejemplo flúor y cloro, alquilo (C1-C4), preferentemente metilo o etilo, haloalquilo (C1-C4), preferentemente trifluorometilo, alcoxi (C1-C4), preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi (C1-C4), nitro y ciano. Se prefieren especialmente a este respecto los sustituyentes metilo, metoxi, flúor y cloro.

Amino sustituido tal como amino mono- o disustituido significa un resto del grupo de los restos amino sustituidos, que está W-sustituido por ejemplo con uno o dos restos iguales o distintos del grupo alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente grupos N-mono- y W,W-dialquilamino, (por ejemplo metilamino, etilamino, W,W-dimetilamino, W,W-dietilamino, W,W-di-n-propilamino, W,W-diisopropilamino o W,W-dibutilamino), W-mono- o W,W-dialcoxialquilamino (por ejemplo W-metoximetilamino, W-metoxietilamino, W,W-di-(metoximetil)-amino o W,W-di-(metoxietil)-amino), W-mono- y W,W-diarilamino, tal como dado el caso anilinas sustituidas, acilamino, W,W-diacilamino, W-alquil-W-arilamino, W-alquil-W-acilamino así como W-heterociclos saturados; a este respecto se prefieren restos alquilo con 1 a 4 átomos de C; arilo es a este respecto preferentemente fenilo o fenilo sustituido; para acilo se cumple a este respecto la definición mencionada más adelante, preferentemente alcanoílo (C1-C4). Lo correspondiente se cumple para hidroxilamino o hidrazino sustituido.

De acuerdo con la invención la expresión "grupos amino cíclicos" abarca sistemas de anillo heteroaromáticos o alifáticos con uno o varios átomos de nitrógeno. Los heterociclos son saturados o insaturados, se componen de uno o varios sistemas de anillo dado el caso condensados e incluyen dado el caso heteroátomos adicionales, tal como por ejemplo uno o dos átomos de nitrógeno, oxígeno y/o azufre. Asimismo la expresión abarca también aquellos grupos que presentan un anillo de espiro o sistema de anillo con puente. El número de átomos que forman el grupo amino cíclico, es cualquiera y puede ser por ejemplo en el caso de un sistema de un anillo de 3 a 8 átomos de anillo y en el caso de un sistema de dos anillos de 7 a 11 átomos.

A modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con un átomo de nitrógeno como heteroátomo se mencionan 1 -azetidinilo, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-ilo, 1 -pirrolilo, piperidino, 1,4-dihidropirazin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1-ilo, 1,4-dihidropiridin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropiridin-1-ilo, homopiperidinilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con dos o varios átomos de nitrógeno como heteroátomos se mencionan 1 -imidazolidinilo, 1 -imidazolilo, 1 -pirazolilo, 1 -triazolilo, 1 -tetrazolilo, 1 -piperazinilo, 1-homopiperazinilo, 1,2-dihidro-piperazin-1-ilo, 1,2-dihidro-pirimidin-1-ilo, perhidropirimidin-1-ilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con uno o dos átomos de oxígeno y de uno a tres átomos de nitrógeno como heteroátomos, tal como por ejemplo oxazolidin-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-2-ilo, isoxazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazin-2-ilo, morfolino, a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con uno a tres átomos de nitrógeno y una a dos átomos de azufre como heteroátomos se mencionan tiazolidin-3-ilo, isotiazolin-2-ilo, tiomorfolino, o dioxotiomorfolino; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos cíclicos condensados saturados e insaturados se mencionan indol-1-ilo, 1,2-dihidrobenzimidazol-1-ilo, perhidropirrolo[1,2-a]pirazin-2-ilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos espirocíclicos se menciona 2-azaespiro[4,5]decan-2-ilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos heterocíclicos con puente se menciona 2-azabiciclo[2,2,1]heptan-7-ilo.

Amino sustituido incluye también compuestos de amonio cuaternario (sales) con cuatro sustituyentes orgánicos en el átomo de nitrógeno.

Fenilo opcionalmente sustituido es preferentemente fenilo que está no sustituido o mono- o polisustituido, preferentemente hasta tres veces con restos iguales o distintos del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi Ci -C4-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, C1-C4-haloalquilo, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfanilo C1-C4, haloalquilsulfanilo C1-C4, ciano, isociano y nitro, por ejemplo o-, m- y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3- y 4-clorofenilo, 2-, 3-y 4-fluorofenilo, 2-, 3- y 4-trifluorometil- y -triclorometilfenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5- y 2,3-diclorofenilo, o-, m- y p-metoxifenilo, 4-heptafluorofenilo.

Cicloalquilo opcionalmente sustituido es preferentemente cicloalquilo, que está no sustituido o mono- o polisustituido, preferentemente hasta tres veces con restos iguales o distintos del grupo halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, en particular con uno o dos restos alquilo C1-C4.

Heterociclilo opcionalmente sustituido es preferentemente heterociclilo, que está no sustituido o mono-o polisustituido, preferentemente hasta tres veces con restos iguales o distintos del grupo halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, nitro y oxo, en particular está mono- o polisustituido con restos del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y oxo, muy especialmente con uno o dos restos alquilo C1-C4.

Ejemplos de heteroarilos sustituidos con alquilo son furilmetilo, tienilmetilo, pirazolilmetilo, imidazolilmetilo, 1,2,3- y 1,2,4-triazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo, isotiazolilmetilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiazolilmetilo, azepinilmetilo, pirrolilmetilo, piridilmetilo,, piridazinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazinilmetilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3-triazinilmetilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6-y 1,2,6-oxazinilmetilo, oxepinilmetilo, tiepinilmetilo y 1,2,4-diazepinilmetilo.

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden existir en formas de realización preferidas. Las formas de realización individuales descritas en el presente documento pueden combinarse a este respecto entre sí. No están comprendidas aquellas combinaciones que contradicen las leyes de la naturaleza y que el experto en la material descartaría por su conocimiento. Por ejemplo están excluidas estructuras de anillo con tres o varios átomos de O adyacentes.

Isómeros

Los compuestos de fórmula (I') pueden encontrarse, en función del tipo de sustituyentes como isómeros geométricos y/o como isómeros ópticamente activos o mezclas de isómeros correspondientes en diferente composición. Estos estereoisómeros son por ejemplo enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros o isómeros geométricos. La invención comprende por lo tanto estereoisómeros puros como también cualquier mezcla de estos isómeros.

Procedimiento y usos

La invención se refiere también a un procedimiento para combatir plagas animales, en el que se dejan actuar compuestos de fórmula (I') sobre plagas animales y/o su hábitat. Preferentemente el control de las plagas animales se lleva a cabo en la agricultura y silvicultura y en la protección de materiales. Entre estos están excluidos procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnóstico que se efectúan en el cuerpo humano o animal.

La invención se refiere asimismo al uso de los compuestos de fórmula (I') como pesticidas, estando excluidos usos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnóstico, que se efectúan en el cuerpo humano o animal, en particular agentes fitoprotectores.

En el contexto de la presente solicitud, el término pesticidas abarca siempre también el término agentes fitoprotectores.

Los compuestos de fórmula (I') son adecuados en el caso de una buena compatibilidad con las plantas, toxicidad para animales de sangre caliente favorable y buena compatibilidad ambiental para la protección de plantas y órganos de plantas frente a factores de estrés biótico y abiótico, para aumentar los rendimientos de las cosechas, mejorar la calidad del producto cosechado y para combatir plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se presentan en la agricultura, en horticultura, en la cría de animales, en acuicultura, en bosques, en jardines e instalaciones de ocio, en la protección de productos almacenados y materiales así como en el sector de la higiene.

En el contexto de la presente solicitud, se entiende que el término "higiene" significa totalmente todas las mediciones, procesos y procedimientos cuyo objetivo sea prevenir trastornos - en particular las enfermedades poco efectivas - y sirven para mantener a los humanos, animales y/o al medio ambiente sanos y/o para mantener la limpieza. De acuerdo con la invención, esto incluye en particular medidas para limpiar, desinfectar y esterilizar, por ejemplo, textiles y superficies duras, principalmente hechas de vidrio, madera, concreto, porcelana, cerámica, plástico o bien de metal(es), y mantenerlos limpios de plagas producidas por la higiene y/o de sus heces. Se excluyen de acuerdo con la invención, en este aspecto nuevamente, los procesos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y para procesos de diagnóstico realizados sobre el cuerpo humano o animal.

El término "sector de higiene" de este modo incluye todas las áreas, los campos técnicos y las utilizaciones comerciales en las cuales dichas medidas de higiene, procesos y procedimientos son de importancia, por ejemplo, la higiene en las cocinas, en las panaderías, en los aeropuertos, en los baños, en las piletas de natación, en los centros comerciales, en los hoteles, en los hospitales, en los establos, etc.

De esta manera, se entiende que el término "plaga producida por la higiene" significa una o más plagas animales cuya presencia en el sector de higiene es problemática, en particular por motivos sanitarios. De esta manera, el objetivo principal es minimizar o prevenir las plagas producidas por higienes o el contacto con ellas en el sector de higiene. Esto puede efectuarse, en particular, mediante la utilización de un plaguicida, donde el agente puede emplearse tanto profilácticamente como solamente en el caso de infestación para controlar la plaga. También es posible usar agentes que actúen al evitar o reducir el contacto con la plaga. Las plagas producidas por higiene son, por ejemplo, los organismos mencionados más abajo.

De este modo, el término "protección de la higiene" incluye todas las reacciones que sirven para mantener y/o mejorar dichas medidas de higiene, procesos y procedimientos.

Los compuestos de fórmula (I') pueden emplearse preferentemente como pesticidas. Son activos contra especies generalmente sensibles y resistentes así como contra todos los estadios de desarrollo o estadios de desarrollo individuales. Entre las plagas mencionadas anteriormente figuran:

plagas del filo de los artrópodos, en particular de la clase de los arácnidos por ejemplo Acarus spp., por ejemplo Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por ejemplo Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por ejemplo Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por ejemplo Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por ejemplo Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por ejemplo Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por ejemplo Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por ejemplo Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por ejemplo Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por ejemplo Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por ejemplo Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

de la clase de los quilópodos por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.;

del orden o de la clase de los colémbolos por ejemplo Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

de la clase de los diplópodos por ejemplo Blaniulus guttulatus;

de la clase de los insectos, por ejemplo del orden de los blatodeos por ejemplo Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ejemplo Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;

del orden de los coleópteros por ejemplo Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., por ejemplo Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por ejemplo Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por ejemplo Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por ejemplo Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por ejemplo Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por ejemplo Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por ejemplo Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por ejemplo Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por ejemplo Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por ejemplo Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por ejemplo Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por ejemplo Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por ejemplo Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por ejemplo Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por ejemplo Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por ejemplo Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por ejemplo Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japónica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por ejemplo Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por ejemplo Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por ejemplo Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por ejemplo Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por ejemplo Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por ejemplo Zabrus tenebrioides;

del orden de los dermápteros por ejemplo Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

del orden de los dípteros por ejemplo Aedes spp., por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por ejemplo Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por ejemplo Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por ejemplo Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por ejemplo Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por ejemplo Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por ejemplo Dasineura brassicae, Delia spp., por ejemplo Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por ejemplo Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por ejemplo Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por ejemplo Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por ejemplo Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya o Pegomyia spp., por ejemplo Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por ejemplo Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por ejemplo Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por ejemplo Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera por ejemplo Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., por ejemplo Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por ejemplo Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por ejemplo Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por ejemplo Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por ejemplo Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por ejemplo Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por ejemplo Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por ejemplo Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por ejemplo Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por ejemplo Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por ejemplo Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por ejemplo Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por ejemplo Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por ejemplo Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por ejemplo Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por ejemplo Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por ejemplo Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por ejemplo Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por ejemplo Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por ejemplo Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por ejemplo Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por ejemplo Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por ejemplo Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por ejemplo Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por ejemplo Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por ejemplo Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por ejemplo Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por ejemplo Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

del suborden de los heterópteros por ejemplo Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por ejemplo Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por ejemplo Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por ejemplo Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por ejemplo Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por ejemplo Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ejemplo Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

del orden de los himenópteros por ejemplo Acromyrmex spp., Athalia spp., por ejemplo Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por ejemplo Diprion similis, Hoplocampa spp., por ejemplo Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por ejemplo Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; del orden de los isópodos por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

del orden de los isópteros por ejemplo Coptotermes spp., por ejemplo Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por ejemplo Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

del orden de los lepidópteros por ejemplo Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ejemplo Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por ejemplo Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por ejemplo Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por ejemplo Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por ejemplo Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por ejemplo Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por ejemplo Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por ejemplo Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por ejemplo Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por ejemplo Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por ejemplo Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por ejemplo Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por ejemplo Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por ejemplo Lymantria dispar, Lyonetia spp., por ejemplo Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por ejemplo Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por ejemplo Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por ejemplo Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por ejemplo Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por ejemplo Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por ejemplo Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por ejemplo Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por ejemplo Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ejemplo Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por ejemplo Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por ejemplo Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

del orden de los ortópteros o Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por ejemplo Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por ejemplo Locusta migratoria, Melanoplus spp., por ejemplo Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

del orden de los ftirápteros por ejemplo Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

del orden de los psocópteros por ejemplo Lepinotus spp., Liposcelis spp.;

del orden de los sifonápteros por ejemplo Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

del orden de los tisanópteros por ejemplo Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por ejemplo Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por ejemplo Thrips palmi, Thrips tabaci;

del orden de los zigentomos (= tisanuros), por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

de la clase de los sínfilos por ejemplo Scutigerella spp., por ejemplo Scutigerella immaculata;

plagas del filo de los moluscos, en particular de la clase de los bivalvos, por ejemplo Dreissena spp.;

así como de la clase de los gastrópodos por ejemplo Arion spp., por ejemplo Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por ejemplo Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

Parásitos de animales y de humanos de los filos de los platelmintos y nematodos, por ejemplo Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., por ejemplo Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., por ejemplo Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., por ejemplo Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., por ejemplo Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., por ejemplo Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., por ejemplo Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., por ejemplo Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., por ejemplo Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, por ejemplo Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., por ejemplo Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., por ejemplo Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., por ejemplo Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., por ejemplo Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., por ejemplo Wuchereria bancrofti;

plagas vegetales del filo de los nematodos, es decir nematodos parasitarios de plantas, en particular Aglenchus spp., por ejemplo Aglenchus agricola, Anguina spp., por ejemplo Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por ejemplo Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por ejemplo Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por ejemplo Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por ejemplo Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por ejemplo Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por ejemplo Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por ejemplo Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por ejemplo Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por ejemplo Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por ejemplo Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por ejemplo Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por ejemplo Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por ejemplo Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por ejemplo Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por ejemplo Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por ejemplo Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por ejemplo Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por ejemplo Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por ejemplo Xiphinema index.

Además, del subreino de los protozoos puede combatirse el orden de los coccidios por ejemplo Eimeria spp.

Nematodos

El término "nematodos" abarca en el presente contexto todas las especies del filo nematodos y en este sentido en particular especies, que parasitan plantas u hongos (por ejemplo especies del orden afelénquidos, Meloidogyne, tilénquidos y otros) o también seres humanos y animales (por ejemplo especies de los órdenes triquinélidos, tilénquidos, rabdítidos y espirúridos) o que provocan daños en o sobre estos seres vivos, así como otros helmintos parasitarios.

Un nematicida en la protección de plantas, tal como se describe en este caso, tiene la capacidad de controlar nematodos.

La expresión "controlar nematodos" significa que la destrucción de los nematodos o impedir o dificultar su desarrollo o su crecimiento o impedir o dificultar su entrada en o su absorción en el tejido animal.

A este respecto, la eficacia de los compuestos se determina mediante una comparación de mortalidades, formación de nudos, formación de quistes, densidad de nematodos por volumen de tierra, densidad de nematodos por raíz, Número de huevos de nematodos por volumen de tierra, Movilidad (capacidad de movimiento) de los nematodos entre una planta tratada con el compuesto de fórmula (I'), parte de planta o la tierra tratada y una planta no tratada, parte de planta o tierra no tratada (100 %). Preferentemente se consigue una reducción de un 25-50 % en comparación con una planta no tratada, parte de planta o tierra no tratada, de manera especialmente preferente una reducción de un 51 - 79 % y de manera muy especialmente preferente la destrucción completa o el impedimento completo del desarrollo y crecimiento de los nematodos mediante una reducción de un 80 a un 100 %. El control de nematodos, tal como se describe en este caso, incluye igualmente el control de la multiplicación de nematodos (desarrollo de quistes y/o huevos). Los compuestos de fórmula (I') pueden usarse igualmente para mantener sanos las plantas o animales y pueden emplearse de manera curativa, preventiva o sistémica para el control de nematodos.

El experto en la materia conoce métodos de cómo se determinan mortalidades, formación de nudos, formación de quistes, densidad de nematodos por volumen de tierra, densidad de nematodos por raíz, Número de huevos de nematodos por volumen de tierra, movilidad (capacidad de movimiento) de los nematodos.

El uso de un compuesto de fórmula (I') puede mantener sana la planta e incluye igualmente una reducción de los daños provocados por nematodos así como un aumento de la cantidad de cosecha.

El término "nematodos" se refiere en el presente contexto a nematodos vegetales, entre los que se reúnen todos los nematodos que dañan a las plantas. Los nematodos vegetales abarcan nematodos parasitarios vegetales y nematodos que viven en la tierra. Entre los nematodos parasitarios vegetales figuran ectoparásitos tales como Xiphinema spp., Longidorus spp. y Trichodorus spp.; hemiparásitos tales como Tylenchulus spp.; endoparásitos migratorios tales como Pratylenchus spp., Radopholus spp. y Scutellonema spp.; parásitos localizados tales como Heterodera spp., Globodera spp. y Meloidogyne spp., así como endoparásitos del tallo y las hojas tales como Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. y Hirschmaniella spp. Nematodos de la tierra parasitarios de raíces especialmente dañinos son por ejemplo nematodos que forman quistes de los géneros Heterodera o Globodera, y/o nematodos de bilis de raíz del género Meloidogyne. Espedies dañinas de estos géneros son por ejemplo Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (nematodos de quistes de soja), Globodera pallida y Globodera rostochiensis (nematodo de quistes de patata), combatiéndose estas especies de manera efectiva con los compuestos que se describen en el presente texto. El uso de los compuestos que se describen en el presente texto no está sin embargo limitado en modo alguno a estos géneros o especies, sino que se extiende de igual manera también a otros nematodos.

Entre los nematodos vegetales figuran por ejemplo Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria y los parásitos del tallo y las hojas Aphelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus y Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) y Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum y Criconemoides spp., Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus así como los parásitos del tallo y las hojas Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (nematodo de quistes de patata), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia y los parásitos de formación de quistes localizados Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus y Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (nematodos de quistes de soja), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae y los parásitos de formación de quistes localizados Heterodera spp., Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata y los parásitos del tallo y las hojas Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola y los ectoparásitos Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi y los parásitos localizados Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres y Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus y Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans,Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae y los endoparásitos migratorios Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, los endoparásitos migratorios Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis y Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis y Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum y los endoparásitos migratorios Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus y los ectoparásitos Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris y Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans y los semiparásitos Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index y los ectoparásitos Xiphinema spp.

Entre los nematodos, para cuyo combate puede emplearse un compuesto de fórmula (I'), figuran nematodos del género Meloidogyne tal como el nematodo de los nódulos de las raíces (Southern Root-Knot Nematode) (Meloidogyne incognita), el nematodo de los nódulos de las raíces javanés (Javanese Root-Knot Nematode) (Meloidogyne javanica, el nematodo del nódulo de la raíz del norte (Northern Root-Knot Nematode) (Meloidogyne hapla) y el nematodo del nódulo de la raíz de cacahuete (Peanut Root-Knot Nematode) (Meloidogyne arenaria); nematodos del género Ditylenchus tal como nematodos de la putrefacción de la patata (Ditylenchus destructor) y el nematodo del tallo y el bulbo (Ditylenchus dipsaci); nematodos del género Pratylenchus tales como el nematodo de la lesión de la raíz (Cob Root-Lesion Nematode) (Pratylenchus penetrans), el nematodo de la lesión de la raíz del crisantemo (Chrysanthemum Root-Lesion) (Pratylenchus fallax), el nematodo de la raíz del café (Pratylenchus coffeae), el nematodo de la raíz del té (Pratylenchus loosi) y el nematodo de nematodo de la lesión de la nuez (Walnut Root-Lesion) (Pratylenchus vulnus); nematodos del género Globodera tales como el nematodo dorado del quiste de la patata (Globodera rostochiensis) y el nematodo blanco del quiste de la patata (Globodera pallida); nematodos del género Heterodera tales como los nematodos del quiste de la soja (Heterodera glycines) y el nematodo del quiste de la remolacha (Heterodera schachtii); nematodos del género Aphelenchoides tales como el nematodo de la punta blanca del arroz (Rice White-tip Nematode) (Aphelenchoides besseyi), el nematodo del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi) y el nematodo de la fresa (Aphelenchoides fragariae); nematodos del género Aphelenchus tales como los nematodos fungivoros (Aphelenchus avenae); nematodos del género Radopholus, tales como nematodos barrenadores (Radopholus similis); nematodos del género Tylenchulus tales como el nematodo de la raíz del naranjo (Tylenchulus semipenetrans); nematodos del género Rotylenchulus tales como el nematodo reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematodos que viven en árboles, tales como el nematodo de la madera del pino (Bursaphelenchus xylophilus) y el nematodo del anillo rojo (Red Ring Nematode) (Bursaphelenchus cocophilus) y similares.

Entre las plantas, para cuya protección puede usarse un compuesto de fórmula (I'), figuran plantas tales como cereales (por ejemplo arroz, cebada, trigo, centeno, avena, maíz, y similares), judías (soja, azuki, judía, haba, guisante, cacahuetes y similares), árboles frutales/frutos (manzana, especies cítricas, peras, uvas, melocotones, albaricoques japoneses, cerezas, nueces, almendras, bananas, fresas y simlares), especies de verduras (col, tomate, espinacas, brócoli, lechuga, cebolla, cebolleta, pimienta y similares), tubérculos (zanahoria, patata, batata, rábano, raíz de loto, canola y similares), plantas para materias primas industriales (algodón, cáñamo, morera del papel, Mitsumata, colza, nabo, lúpulo, caña de azúcar, remolacha azucarera, aceituna, caucho, palmas, café, tabaco, té y similares), cucurbitáceas (calabaza, pepino, sandía, melón y similares), pastos (dactilo, sorgo, fleo, trébol, alfalfa y similares), céspedes (césped de las Mascareñas, agrostis y similares), plantas aromáticas etc. (lavanda, romero, tomillo, perejil, pimienta, jengibre y similares) y plantas florales (crisantemo, rosa, orquídea y similares).

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos del café, en particular de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. así como de Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. y Scutellonema spp.

Los compuestos de (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de la patata, en particular de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci así como de Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae y Meloinema spp.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos del tomate, en particular de Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans y de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus y Rotylenchulus reniformis.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de las cucurbitáceas, en particular de Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis y Pratylenchus thornei.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos del algodón, en particular de Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus y Rotylenchulus reniformis.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos del maíz, en particular de Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor y de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum y Subanguina radiciola.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de la soja, en particular de Pratilenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus y de Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus y Rotylenchulus reniformis.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos del tabaco, en particular de Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica y de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. y Tetylenchus nicotianae.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de las plantas cítricas, en particular de Pratylenchus coffeae y de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis o Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata y Tylenchulus semipenetrans.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de la banana, en particular de Pratylenchus coffeae, Radopholus similis y de Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera y Rotylenchulus spp.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de la piña, en particular de Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis y de Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense y Criconemoides ornatum.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de la uva, en particular de Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index y de Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei y Tylenchulus semipenetrans.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de cultivos de árboles - fruta de pepita, en particular de Pratylenchus penetrans y de Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita y Meloidogyne hapla.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos de cultivos de árboles - frutas de hueso, en particular de Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax y de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum y Hoplolaimus galeatus.

Los compuestos de fórmula (I') son especialmente adecuados para combatir nematodos en cultivos de árboles, caña de azúcar y arroz, en particular de Trichodorus spp., Criconemella spp. y de Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp. Heterodera spp, Xiphinema spp. y Cacopaurus pestis.

Igualmente, el término "nematodos" en el presente contexto se refiere a nematodos que dañan a seres humanos o animales.

Especies de nematodos específicas, que son dañinas para los seres humanos o para animales, son:

triquinélidos, por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.

del orden de los tilénquidos por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.

del orden de los rabdítidos por ejemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.

Del orden de los espirúridos por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;

Muchos nematicidas conocidos actúan en cierto modo contra helmintos parasitarios y se usan por lo tanto para combatir lombrices parasitarias de humanos y animales, que no pertenecen obligatoriamente al grupo de los nematodos. La presente invención se refiere también al uso de los compuestos de fórmula (I') como fármacos antihelmínticos. Entre los helmintos endoparasitarios patógenos figuran platelmintos (por ejemplo monogéneos, cestodos y trematodos), acantocéfalos y Pentastoma. Los siguientes helmintos se mencionan como preferidos:

Monogéneos: por ejemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.

Cestodos: del orden de los pseudofilídeos por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.

Del orden de los ciclofílidos por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotile spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.

Trematodos: de la clase de los digeneos por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.

Acantocéfalos: del orden de los Oligacanthorhynchida por ejemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; del orden de los polimórfidos por ejemplo: Filicollis spp.; del orden de los monilifórmidos por ejemplo: Moniliformis spp.,

del orden de los Echinorhynchida por ejemplo Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

Pentastoma: del orden de los porocefálidos por ejemplo Linguatula spp.

En el campo de la medicina veterinaria y en la cría de ganado tiene lugar la administración de los compuestos de fórmula (I') de manera conocida directamente o por vía enteral, parenteral, dérmica o nasal en forma de formas de administración adecuadas. La administración puede tener lugar de manera profiláctica o terapéutica.

Los compuestos de fórmula (I') pueden usarse dado el caso en determinadas concentraciones o cantidades de aplicación también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, como microbicidas o gametocidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo de tipo micoplasma) y RLO (organismo de tipo Rickettsia). Pueden emplearse dado el caso también como productos intermedios o previos para la síntesis de otros principios activos.

Formulaciones

La presente invención se refiere además a formulaciones y formas de aplicación preparadas a partir de las mismas como pesticidas tales como por ejemplo caldos para empapado, inmersión y pulverización, que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I'). Dado el caso las formas de aplicación contienen otros pesticidas y/o adyuvantes que mejoran el efecto tales como promotores de la penetración, por ejemplo aceites vegetales tales como por ejemplo aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales como por ejemplo aceites de parafina, ésteres alquílicos de ácidos grasos vegetales tales como por ejemplo éster metílico de aceite de colza o aceite de soja o alcoxilatos de alcanol y/o agentes de esparcimiento tales como por ejemplo alquilsiloxanos y/o sales por ejemplo sales de amonio o fosfonio orgánicas o inorgánicas tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio y/o agentes que promueven la retención tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o polímeros de hidroxipropilguar y/o humectantes tales como por ejemplo glicerol y/o fertilizantes tales como por ejemplo fertilizantes que contienen amonio, potasio o fósforo.

Formulaciones habituales son por ejemplo líquidos solubles en agua (SL), concentrados en emulsión (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados en suspensión (SC, SE, FS, OD), granulados dispersables en agua (WG), granulados (GR) y concentrados encapsulados (CS); estos y otros posibles tipos de formulación se describen por ejemplo por Crop Life International y en Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado por la FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Dado el caso, las formulaciones contienen, junto a uno o varios compuestos de fórmula (I'), otros principios activos agroquímicos.

Preferentemente se trata de formulaciones o formas de aplicación, que contienen agentes auxiliares tales como por ejemplo extensores, disolventes, promotores de la espontaneidad, vehículos, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros agentes auxiliares tales como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que mejora la acción biológica de la formulación, sin que el componente en sí tenga una acción biológica. Ejemplos de adyuvantes son agentes que promueven la retención, el comportamiento de extensión, la adherencia a la superficie de las hojas o la penetración.

Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos de fórmula (I') con agentes auxiliares tales como por ejemplo extensores, disolventes y/o vehículos sólidos y/u otros agentes auxiliares tales como por ejemplo sustancias tensioactivas. La preparación de las formulaciones tiene lugar o bien en instalaciones adecuadas o también antes o durante la aplicación.

Como agentes auxiliares pueden emplearse aquellas sustancias que son adecuadas para conferir a la formulación de los compuestos de fórmula (I') o a las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones (tal como por ejemplo pesticidas útiles tales como caldos de pulverización o productos de recubrimiento de semillas) propiedades especiales, tales como determinadas propiedades físicas, técnicas y/o biológicas.

Como extensores son adecuados por ejemplo agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que dado el caso también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli-)éteres, de las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de las sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).

En el caso del uso de agua como extensor pueden usarse por ejemplo también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como agua.

En principio pueden usarse todos los disolventes adecuados. Disolventes adecuados son por ejemplo hidrocarburos aromáticos tales como por ejemplo xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos clorados aromáticos o alifáticos tales como por ejemplo clorobenceno, cloroetileno, o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como por ejemplo ciclohexano, parafinas, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como por ejemplo metanol, etanol, iso-propanol, butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como por ejemplo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilsulfóxido así como agua.

En principio pueden emplearse todos los vehículos adecuados. Como vehículos se tienen en cuenta en particular: por ejemplo sales de amonio y harinas de roca naturales tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y harina de roca sintética, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras y/o fertilizantes sólidos. Mezclas de vehículos de este tipo pueden usarse asimismo. Como vehículos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales quebradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de material orgánico tales como serrín, papel, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.

Como extensores gaseosos licuados o disolventes pueden emplearse. En particular son adecuados aquellos extensores o vehículos, que son gaseosos a temperatura normal y a presión normal, por ejemplo gases propelentes de aerosol tales como hidrocarburos halogenados así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.

Ejemplos de agentes que generan emulsión y/o espuma, dispersantes o humectantes con propiedades iónicas o no iónicas o mezclas de estas sustancias tensioactivas son sales de poli(ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (preferentemente alquiltauratos), ésteres de ácido fosfórico de alcoholes o fenoles polietoxilados, ésteres de ácido graso de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilarilpoliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de proteína, lejías sulfíticas de lignina de desecho y metilcelulosa. La presencia de una sustancias tensioactiva es ventajosa cuando uno de los compuestos de fórmula (I') y/o uno de los vehículos inertes no es soluble en agua y cuando la aplicación tiene lugar en agua.

Como agentes auxiliares adicionales pueden estar presentes en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de las mismas colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrociano y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azo y ftalocianina de metal y nutrientes y oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Además, pueden estar contenidos estabilizadores tales como estabilizadores frente al frío, agentes conservantes, antioxidantes, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física. Además, pueden estar contenidos agentes espumantes o antiespumantes.

Asimismo, las formulaciones y formas de aplicación derivadas de las mismas pueden contener como sustancias auxiliares adicionales también agentes adherentes tales como carboximetilcelulosa, polímeros pulverulentos, granulosos o en forma de látex, naturales y sintéticos tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo) así como fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otras sustancias auxiliares pueden ser aceites minerales y vegetales.

Dado el caso pueden estar contenidas aún otras sustancias auxiliares en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de las mismas. Tales aditivos son por ejemplo sustancias aromáticas, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, promotores de la penetración, promotores de la retención, estabilizadores, secuestrantes, agentes complejantes, humectantes, agentes de esparcimiento. En general, los compuestos de fórmula (I') pueden combinarse con cualquier aditivo sólido o líquido, que se usa habitualmente para fines de formulación.

Como promotores de la retención se tienen en cuenta todas aquellas sustancias que reducen la tensión superficial dinámica tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o aumentan la viscoelasticidad tales como por ejemplo polímeros de hidroxipropil-guar.

Como promotores de la penetración se tienen en cuenta en el presente contexto todas aquellas sustancias que se emplean habitualmente para mejorar la introducción de principios activos agroquímicos en las plantas. Los promotores de la penetración se definen en este contexto porque pueden introducirse en la cutícula de las plantas a partir del caldo de aplicación (por regla general acuoso) y/o a partir del producto de recubrimiento de pulverización y con ello pueden aumentar la capacidad de movimiento de las sustancias (movilidad) de los principios activos en la cutícula. El método descrito en la bibliografía (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) puede emplearse para la determinación de esta propiedad. A modo de ejemplo se mencionan alcoxilatos de alcohol tales como por ejemplo etoxilato de grasa de coco (10) o etoxilato de isotridecilo (12), ésteres de ácido graso tales como por ejemplo éster metílico de aceite de colza o de aceite de soja, alcoxilatos de amina grasa tales como por ejemplo etoxilato de seboamina (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio.

Las formulaciones contienen preferentemente entre el 0,00000001 y el 98 % en peso del compuesto de fórmula (I'), de manera especialmente preferente entre el 0,01 y el 95 % en peso del compuesto de fórmula (I'), de manera muy especialmente preferente entre 0,5 y 90 % en peso del compuesto de fórmula (I'), con respecto al peso de la formulación.

El contenido en el compuesto de fórmula (I') en las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones (en particular pesticidas) puede variar en amplios intervalos. La concentración del compuesto de fórmula (I') en las formas de aplicación puede encontrarse habitualmente entre el 0,00000001 y el 95 % en peso del compuesto de fórmula (I'), preferentemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso, con respecto al peso de la forma de aplicación. La aplicación se efectúa de manera habitual adaptada a una de las formas de aplicación.

Mezclas

Los compuestos de fórmula (I') pueden usarse también en mezcla con uno o varios fungicidas adecuados, bactericidas, acaricidas, molusquicidas, nematicidas, insecticidas, agentes microbiológicos, insectos útiles, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotónicos, esterilizantes, protectores, semioquímicos y/o reguladores del crecimiento de plantas, para ampliar así por ejemplo el espectro de acción, prologar la duración efectiva, aumentar la velocidad activa, impedir la repelencia o prevenir desarrollos de resistencias. Además, tales combinaciones de principios activos pueden mejorar el crecimiento de las plantas y/o la tolerancia frente a factores abióticos tales como por ejemplo temperaturas altas o bajas, frente a la sequedad o frente a un contenido en sal elevado en el agua o la tierra. También puede mejorarse el comportamiento de floración y crecimiento del fruto, optimizar la capacidad de germinación y enraizamiento, facilitar la cosecha y aumentar los rendimientos de la cosecha, influir en la maduración, aumentar la calidad y/o el valor nutricional de los productos de la cosecha, prolongar la estabilidad en almacén y/o mejorar la procesabilidad de los productos de la cosecha.

Además, los compuestos de fórmula (I') pueden encontrarse en mezcla con otros principios activos o semioquímicos, tales como sustancias atrayentes y/o repelentes de aves y/o activadores vegetales y/o reguladores del crecimiento y/o fertilizantes. Igualmente, los compuestos de fórmula (I') pueden emplearse en mezclas con agentes para mejorar las propiedades de las plantas tales como por ejemplo crecimiento, rendimiento y calidad del material de cosecha.

En una forma de realización de acuerdo con la invención particular, los compuestos de fórmula (I') se encuentran en formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros compuestos, preferentemente aquellos que se describen anteriormente.

Cuando uno de los compuestos mencionados a continuación puede encontrarse en distintas formas tautoméricas, puede estar abarcadas también estas formas, aunque estas no se mencionen explícitamente en cada uno de los casos.

Insecticidas / acaricidas / nematicidas

Los principios activos denominados con su "nombre común" son conocidos y se describen por ejemplo en el manual de pesticidas ("The Pesticide Manual" 16a Ed., British Crop Protection Council 2012) o pueden encontrarse en internet (por ejemplo http://www.alanwood.net/pesticides).

(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), tales como por ejemplo carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, xmc y xililcarb u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametipós, azinfón-etilo, azinfón-metilo, cadusafós, cloretoxifós, clorofenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cumafós, cianofós, demetón-S-metilo, diazinona, diclorvós/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfoton, EPN, etiona, etoprofós, Famphur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, feptenofós, imiciafós, isofenfós, O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropilo, isoxationa, malatión, mecarbam, metamidofós, metidation, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetonmetilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometon, triazofós, triclorfon y vamidotiona.

(2) Antagonistas de los canales de cloruro controlados por GABA, tales como por ejemplo ciclodieno-organocloro, por ejemplo clordano y endosulfán o fenilpirazol (fiprol), por ejemplo etiprol y fipronil.3

(3) Moduladores de los canales de sodio / bloqueantes de los canales de sodio dependientes del voltaje, tales como por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isómero de S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, thetacipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isómeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómeros (EZ)-(1R)), esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans), praletrina, piretrina (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isómeros (1R))], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxiclor. (4) Agonistas del receptor nicotinérgico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefurán, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupiradifurona.

(5) Activadores alostéricos del receptor nicotinérgico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad.

(6) Activadores de los canales de cloruro, tales como por ejemplo avermectina/milbemicina, por ejemplo abamectina, emamectina-benzoato, lepimectina y milbemectina.

(7) Imitadores de hormonas juveniles, tales como por ejemplo análogos de hormonas juveniles, por ejemplo hidropreno, quinopreno y metopreno o fenoxicarb o piriproxifeno.

(8) Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o no específicos, tales como por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina o fluoruro de sulfurilo o bórax o tratrato emético.

(9) Sustancias inhibidoras del apetito selectivas, por ejemplo pimetrozina o flonicamida.

(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, hexitiazox y diflovidazina o etoxazol.

(11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insecto, por ejemplo Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis y proteínas vegetales de BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.

(12) Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP, tales como por ejemplo diafentiurón o compuestos de organoestaño, por ejemplo azociclotina, cihexatina y fenbutatin-óxido o propargita o tetradifón.

(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante interrupción del gradiente de protones H, tales como por ejemplo clorofenapir, DNOC y sulfluramida.

(14) Antagonistas del receptor nicotinérgico de la acetilcolina, tales como por ejemplo bensultap, cartap clorhidrato, tiociclam y tiosultap-sodio.

(15) Inhibidores de la síntesis de quitina, tipo 0, tales como por ejemplo bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón y triflumurón.

(16) Inhibidores de la síntesis de quitina, tipo 1, tales como por ejemplo buprofezina.

(17) Inhibidores de la ecdisis (en particular en dípteros, es decir Diptera), tales como por ejemplo ciromazina. (18) Agonistas del receptor de la ecdisona, tales como por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.

(19) Agonisitas octopaminérgicos, tales como por ejemplo amitraz.

(20) Inhibidores del transporte de electrones del complejo III, tales como por ejemplo hidrametilnona o acequinocil o fluacripirim.

(21) Inhibidores del transporte de electrones del complejo I, por ejemplo acaricidas METI, por ejemplo fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, piridaben, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenona (Derris).

(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependientes del voltaje, por ejemplo indoxacarb o metaflumizona. (23) Inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, tales como por ejemplo derivados del ácido tetrónico y tetrámico, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramato.

(24) Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV, tales como por ejemplo fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de zinc o cianuro.

(25) Inhibidores del transporte de electrones del complejo II, tales como por ejemplo cienopirafeno y ciflumetofeno. (28) Efectores del receptor de rianodina, tales como por ejemplo diamidas, por ejemplo clorantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida.

Otros principios activos con mecanismo de acción desconocido o no claro tales como por ejemplo afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciclaniprol, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquin, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, flohexafon, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalil, pirifluquinazona, piriminostrobina, sarolaner, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafeno, tiofluoximato, triflumezopirim y yodometano; además preparaciones a base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), así como los siguientes compuestos de acción conocida: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocida por el documento WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocida por el documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conocida por el documento WO2006/003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida por el documento WO2009/049851), 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il-etilcarbonato (conocido por el documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conocida por el documento WO2004/099160), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3-clorofenil)pirimidina (conocida por el documento WO2003/076415), PF1364 (n.° de registro de CAS 1204776-60-2), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibrom-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida por el documento CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-W-(1-oxidothietan-3-il)benzamida (conocida por el documento WO2009/080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metill-N-(1-oxidothietan-3-yl)benzamid]piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida (conocida por el documento WO2012/029672), 1 -[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1 -io-2-olato (conocido por el documento WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1-il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conocida por el documento CNl0l337940), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida por el documento WO2008/134969), [2-(2,4-diclorofenil)-3-oxo-4-oxaespiro[4.5]dec-1-en-1-il]-carbonato de butilo (conocido por el documento CN 102060818), 3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conocido por el documento WO2013/144213, N-(metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida (conocido por el documento WO2012/000896), N-[3-(bencilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoretill)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida conocido por el documento WO2010/051926), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conodico por el documento CN103232431).

Fungicidas

Los principios activos especificados con su "nombre común" son conocidos, por ejemplo se describen en el "Pesticide Manual" o en internet (por ejemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

Todos los componentes de mezcla fungicidas indicados de las clases (1) a (15) pueden opcionalmente formas sales con correspondientes bases o ácidos, en tanto haya presencia de grupos funcionales adecuados. Además, para los componentes de mezcla fungicidas de las clases (1) a (15) también se incluyen formas tautoméricas, siempre que sea posible la tautomería.

1) Inhibidores de la síntesis de ergosterol, por ejemplo (1.01) aldimorf, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol-M, (1.10) dodemorf, (1.11) dodemorf acetato, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorf, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalil, (1.27) imazalil sulfato, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanilo, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarb, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefon, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorf, (1.53) triflumizol, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-p, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, (1.61) éster metílico de ácido 1-(2,2-dimetil-2,3 -dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxílico, (162) N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (163) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, (164) O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1-carbotioato, (1.65) pirisoxazol, (1.66) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.67) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.68) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.69) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il] -2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.72) tiocianato de 1{[rel(2R,3S)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil} -1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.73) tiocianato de {[rel(2R,3R)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil} -1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.74) 5-(aMlsulfanil> {[rel(2R,3S)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.75) 5-(alilsulfanN) {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2 diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.84) 2-[4-(4-clorofer (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4-dorofenoxi)-2-(trifluorometN)fenN]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-N)pentan-2 (1.87) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2 diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2 diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2 diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-doroddopropil)-4-[(1S)-2 diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2 diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2 triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol, (1.95) 5-(4-dorobencN)-2-(dorometN)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol ilmetil)ciclopentanol.

2) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo I o II, por ejemplo (2.01) bixafen, (2.02) boscalida, (2.03) carboxina, (2.04) diflumetorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanil, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mezcla de racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS y racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato epímero syn 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiómero epímero syn 1S,4R,9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufen, (2.21 ) pentiopirad, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanil, (2.42) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, (2.43) isofetamida, (2.44) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.47) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2',5'-difluorbifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-en-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -en-1 -il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.61) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-en-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.67) 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol4-carboxamida, (2.68) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilí-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.70) 3-(difluorometil)-N-[(3s)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.

3) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, por ejemplo (3.01) ametoctradin, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxistrobina, (3.04) ciazofamida, (3.05) coumetoxistrobina, (3.06) coumoxistrobina, (3.07) dimoxistrobina, (3.08) enoxastrobina, (3.09) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) kresoxim-metilo, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarb, (3.21) triclopiricarb, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluorpirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.24) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)acetamida, (3.25) (2e )-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.29) éster metílico del ácido (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxi-acrílico, (3.30) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.31) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

4) Inhibidores de la mitosis y la división celular, por ejemplo (4.01) benomil, (4.02) carbendazima, (4.03) clorofenazol, (4.04) dietofencarb, (4.05) etaboxam, (4.06) fluopicolida, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicurón, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metilo, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.

5) Compuestos que pueden atacar en varios sitios ("Multisite Action"), por ejemplo (5.01) mezcla de Burdeos, (5.02) captafol, (5.03) captan, (5.04) clorotalonil, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloruro de cobre, (5.09) sulfato de cobre(2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianona, (5.12) dodine, (5.13) dodine base libre, (5.14) ferbam, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) guazatina acetato, (5.19) iminoctadina, (5.20) iminoctadinalbesilato, (5.21) iminoctadintriacetato, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiram-zinc, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propineb, (5.30) azufre y preparaciones de azufre inclusive polisulfuro de calcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazina.

6) Compuestos que pueden inducir una reacción de defensa del huésped, por ejemplo (6.01) acibenzolar-S-metilo, (6.02) isotianilo, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinilo, (6.05) laminarina.

7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas, por ejemplo (7.01) andoprim, (7.02) blasticidina-S, (7.03) ciprodinil, (7.04) kasugamicina, (7.05) kasugamicina clorhidrato hidrato, (7.06) mepanipirim, (7.07) pirimetanil, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina.

8) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo (8.01) fentina acetato, (8.02) fentina cloruro, (8.03) fentina hidróxido, (8.04) siltiofam.

9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo (9.01) bentiavalicarb, (9.02) dimetomorf, (9.03) flumorf, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxina, (9.07) polioxorim, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalato, (9.10) polioxina B, (9.11) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.

10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membrana, por ejemplo (10.01) bifenilo, (10.02) cloroneb, (10.03) dicloran, (10.04) edifenfós, (10.05) etridiazol, (10.06) iodocarb, (10.07) iprobenfós, (10.08) isoprotiolano, (10.09) propamocarb, (10.10) propamocarb clorhidrato, (10.11) protiocarb, (10.12) pirazofós, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno, (10.15) tolclofós-metilo.

11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo (11.01) carpropamida, (11.02) diclocimet, (11.03) fenoxanil, (11.04) ftalida, (11.05) piroquilona, (11.06) triciclazol, (11.07) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetilo.

12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo (12.01) benalaxil, (12.02) benalaxil-M (kiralaxil), (12.03) bupirimat, (12.04) clozilacon, (12.05) dimetirimol, (12.06 ) etirimol, (12.07) furalaxil, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxil, (12.10) metalaxil-M (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixil, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona.

13) Inhibidores de la transducción de señales, por ejemplo (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodiona, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifeno, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazid.

14) Compuestos que pueden actuar como desacopladores, por ejemplo (14.01) dinapacril, (14.02) dinocap, (14.03) ferimzon, (14.04) fluazinam, (14.05) meptildinocap.

15) Compuestos adicionales, por ejemplo (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvona, (15.005) quinometionato, (15.006) piriofenona (clazafenona), (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarb, (15.013) diclorofen, (15.014) diclomezin, (15.015) difenzoquat, (15.016) difenzoquat metilsulfato, (15.017) difenilamina, (15.018) ecomat, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluoroimid, (15.022) flusulfamida, (15.023) flutianil, (15.024) fosetil-aluminio, (15.025) fosetil-calcio, (15.026) fosetil-sodio, (15.027) hexaclorobenceno, (15.028) irumamicina, (15.029) metasulfocarb, (15.030) metilisotiocianato, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.035) nitrotal-isopropilo, (15.036) oxamocarb, (15.037) oxifentiína, (15.038) pentaclorofenol y sales, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosfórico y sus sales, (15.041) propamocarb-fosetilato, (15.042) propanosina-sodio, (15.043) pirimorf, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalam, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazóxido, (15.049) triclamida, (15.050) zarilamida, (15.051) éster (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ílico de ácido 2-metilpropanoico, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1 -il]etanona, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) éster 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ílico de ácido 1H-imidazol-1-carboxílico, (15.056) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (15.057) 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.058) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.059) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.060) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1 -il}etanona, (15.062) 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol y sales, (15.065) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.066) nitrilo de ácido 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarboxílico, (15.067) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (15.071) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.073) 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.074) éster etílico de ácido (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrílico, (15.075) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.078) N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.079) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.080) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodonicotinamida, (15.081) N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino] [6-(difluorometoxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamid, (15.082) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N'-{4-[(3-ferc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.086) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.087) éster pentílico de ácido de {6-[({[(1-Metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}-carbamida, (15.088) ácido fenazin-1-carboxílico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) quinolin-8-olsulfato (2:1), (15.091) éster terc-butílico de ácido de {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamida, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metil-piridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, (15.094) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.095) éster but-3-en-1-ílico de ácido de {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]-amino}oxi)metil]piridm-2-il}carbamida, (15.096) 4-amino-5-fluoro-pirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) éster propílico de ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, (15.098) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.101) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6-bencilpiridin-2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.105) ácido abscísico, (15.106) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.107) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1 -(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.110) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclohexil)oxi] -2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.111) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.112) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.114) N-(2-ferc-butilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.115) N-(5-cloro-2-etilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-cloro-2-isopropilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida, (15.117) N-cidopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.119) N-cidopropil-N-(2-cidopropil-5-fluorobencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.120) N-(2-cidopentil-5-fluorobencil)-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.122) N-cidopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.124) N-cidopropil-N-(2-cidopropil-5-metilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.125) N-(2-terc-butil-5-metilbencil)-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.126) N-[5-doro-2-(trifluorometil)bencil]-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)bencil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-doro-6-(trifluorometil)bencil]-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-doro-2-fluoro-6-(trifluorometil)bencil]-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.130) N-cidopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.131) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.135) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.139) 4-(2-cloro-4-fluorofeml)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.141) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.142) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.144) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofeml)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.146) N-(2-Bromfenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.147) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.148) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofeml)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.153) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluorpropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.155) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.157) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-en-1-iloxi)feml]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.162) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-en-1- iloxi)feml]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-ilíetanona, (15.163) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-ilí-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato, (15.165) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.166) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(prop-2-en-1-iloxi)fenN]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.167) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-fluoro-6-(prop-2- en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.168) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.169) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.170) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1 -il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-en-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -il]etanona, (15.171) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanosulfonato, (15.173) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanosulfonato.

Pesticidas biológicos como componentes de mezcla

Los compuestos de fórmula (I') pueden combinarse con pesticidas biológicos.

Los pesticidas biológicos abarcan en particular bacaterias, hongos, levaduras, extractos vegetales, y productos de este tipo, que se formaron por microorganismos inclusive proteínas y productos metabólicos secundarios.

Los pesticidas biológicos abarcan bacterias tales como bacterias esporógenas, bacterias que colonizan las raíces y bacterias que actúan como isecticidas, fungicidas o nematicidas biológicos.

Ejemplos de bacterias de este tipo, que se emplean o pueden usarse como pesticidas biológicos, son:

^{B a c illu s a m ilo liq u e fa c ie n s ,} cepa FZB42 (DSM 231179), o ^{B a c illu s cereus,} en particular ^{B. c e re u s} cepa CNCM I-1562 o ^{B a c illu s firm us,} cepa I-1582 (número de registro de CNCM I-1582) o ^{B a c illu s pu m ilu s ,} en particular cepa GB34 (n.° de registro ATCC 700814) y cepa QST2808 (n.° de registro NRRL B-30087), o ^{B ac illu s sub tilis ,} en particular cepa GB03 (n.° de registro At CC SD-1397), o ^{B a c illu s su b tilis} cepa QST713 (n.° de registro NRRL B-2l661) o ^{B ac illu s su b tilis} cepa OST 30002 (n.° de registro NRRL B-50421) ^{B ac illu s thu ring ien s is ,} en particular ^{B. th u rin g ie n s is} subspecies ^{is ra e le n s is} (serotipo H-14), cepa AM65-52 (n.° de registro ATCC 1276), o ^{B. th u rin g ie n s is subsp . a izaw a i,} en particular cepa ABTS-1857 (SD-1372), o ^{B. th u rin g ie n s is subsp . k u rs ta k i} cepa HD-1, o ^{B. th u rin g ie n s is subsp . te n e b rio n is} cepa NB 176 (SD-5428), ^{P a s te u ria p e n e tra n s , P a s te u ria spp.} (nematodo Rotylenchulus reniformis )-PR3 (número de registro ATCC SD-5834), ^{S tre p to m yce s m ic ro fla v u s} cepa AQ6121 (= Qr D 31.013, NRRL B-50550), ^{S tre p to m yce s g a lb u s} cepa AQ 6047 (número de registro NRRL 30232).

Ejemplos de hongos y levaduras, que se emplean o pueden usarse como pesticidas biológicos, son:

^{B e a u ve ria bass iana ,} en particular cepa ATCC 74040, ^{C o n io th y riu m m in itan s ,} en particular cepa CON/M/91-8 (n.° de registro DSM-9660), ^{L e ca n ic illiu m spp.,} en particular cepa HRO LEC 12, ^{L e ca n ic illiu m le can ii,} (antes conocido como ^{V ertic illium le can ii),} en particular cepa KV01, ^{M eta rh iz iu m an isop liae ,} en particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), ^{M e tsch n iko w ia fruc tico la ,} en particular cepa NRRL Y-30752, ^{P a e c ilo m y c e s fu m o so ro se u s} (neu: ^{Isa ria fu m o so ro se a ),} en particular cepa IFPC 200613, o cepa Apopka 97 (número de registro ATCC 20874), ^{P a e c ilo m yce s lila c inu s ,} en particular ^{P. lila c in u s} cepa 251 (AGAL 89/030550), ^{T a la rom yce s flavus,} en particular cepa V117b, ^{T richo de rm a a trov iride ,} en particular cepa S C ¹ (número de registro CBS 122089), ^{T richo de rm a h a rz ia num ,} en particular ^{T. h a rz ia n u m r ifa i T39.} (número de registro CNCM 1-952).

Ejemplos de virus que se emplean o pueden usarse como pesticidas biológicos, son:

^{A d o x o p h y e s o ra n a} (gusano de la piel de manzana) granulovirus (GV), ^{C yd ia p o m o n e lla} (gusano de la manzana) granulovirus (GV), ^{H e lico ve rp a a rm ig e ra} (gusano de la cápsula del algodón) virus de la polihedrosis nuclear (NPV), ^{S p o d o p te ra e x ig u a} (gusano soldado) mNPV, ^{S p o d o p te ra fru g ip e rd a} (cogollero) mNPV, ^{S p o d o p te ra litto ra lis} (rosquilla negra africana) NPV.

Están abarcadas también bacterias y hongos, que se agregan como plantas o partes de plantas u órganos de plantas "inoculantes" y mediante sus propiedades especiales promueven el crecimiento de las plantas y la salud de las plantas. Como ejemplos se mencionan:

A g ro b a c te r iu m spp., A z o rh iz o b iu m cau lin od an s , A z o sp ir illu m spp., A z o to b a c te r spp., B ra d y rh izo b iu m spp., ^{B u rkh o ld e ria spp.,} en particular ^{B u rkh o ld e ria ce p a c ia} (antes denominada ^{P se u d o m o n a s cepac ia ), G ig a sp o ra spp.,} o G ig a sp o ra m o n o sp o ru m , G lo m u s spp., L a cca ria spp., L a c to b a c illu s bu chn e ri, P a ra g lo m u s spp., P iso lith u s tinc to rus, ^{P se u d o m o n a s spp., R h izo b iu m spp.,} en particular ^{R h izo b iu m trifo lii, R h izo p o g o n spp., S c le ro d e rm a spp., S u illu s spp.,} S tre p to m yce s spp.

Ejemplos de extractos vegetales y productos de este tipo, que se formaron por microorganismos inclusive proteínas y productos metabólicos secundarios, que se emplean o pueden usarse como pesticidas biológicos, son:

Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense,Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-extracto de saponina), piretro/piretrina, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem™ Insecticide", rotenona, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, veratrin, Viscum album, extracto de Brassicaceae, en particular polvo de colza o mostaza.

Protectores como componentes de mezcla

Los compuestos de fórmula (I') pueden combinarse con protectores, tales como por ejemplo benoxacor, cloquintocet (-mexilo), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etilo), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etilo), mefenpir (-dietilo), anhídrido naftálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas y partes de plantas

De acuerdo con la invención, pueden tratarse todas las plantas y partes de plantas. Por plantas se entienden en este sentido todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas salvajes o plantas de cultivo deseadas e indeseadas (inclusive plantas de cultivo que aparecen de manera natural), por ejemplo cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, pimiento y guindilla, pepinos, melones, zanahorias, sandías, cebollas, lechuga, espinacas, puerro, judías ^{B ra ss ica o le ra ce a} (por ejemplo col) y otras especies de verduras, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, frutas cítricas y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse por procedimientos convencionales de fitogenética y de optimización o por procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas que se pueden proteger o que no se pueden proteger por derechos de obtención vegetal. Por plantas se entenderán aquelos estadíos de desarrollo de las plantas, por ejemplo semillas, plantones así como plantas jóvenes (no maduras) hasta plantas maduras. Por partes de plantas deberían entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, como brote, hoja, flor y raíz, exponiéndose a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y simientes así como raíces, bulbos y rizomas. A las partes de plantas también pertenecen el producto de la cosecha (plantas o partes de plantas recogidas) así como material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y simientes.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los compuestos de fórmula (I') tiene lugar directamente o por acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, por inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, espolvoreo, extensión, inyección y, en el caso del material de propagación, en particular en el caso de las semillas, además por envolturas simples o multicapa.

Tal como ya se ha mencionado, de acuerdo con la invención, pueden tratarse todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente, se tratan tipos de plantas y variedades de plantas silvestres u obtenidas por procedimientos fitogenéticos biológicos convencionales, como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En otra forma de realización preferente, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas que se han obtenido por procedimientos de ingeniería genética, dado el caso, en combinación con procedimientos convencionales (G e n e tic a lly M o d ifie d O rgan ism s, organismos modificados genéticamente) y sus partes. El término “partes” o “partes de las plantas” o “partes de plantas” se ha explicado anteriormente. De manera especialmente preferente, de acuerdo con la invención, se tratan plantas de las variedades de plantas en cada caso comercialmente disponibles o en uso. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("rasgos"), que se han cultivado tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinantes. Estos pueden ser variedades, razas, biotipos y genotipos.

Plantas transgénicas, tratam iento de las semillas y acontecim ientos de integración

A las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) preferentes que se van a tratar de acuerdo con la invención pertenecen todas las plantas que han obtenido material genético por la modificación de ingeniería genética, que otorga a estas plantas propiedades (“rasgos”) valiosas especialmente ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de la planta, tolerancia aumentada con respecto a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a sequía o frente a salinidad en el agua o en el suelo, mayor rendimiento de floración, simplificación de la cosecha, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mejor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Otros ejemplos, y especialmente destacados, de tales propiedades son una capacidad de defensa aumentada de las plantas contra parásitos animales y microbianos, tales como insectos, arácnidos, nematodos, ácaros, caracoles, provocada por ejemplo por toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan por el material genético de B a c illu s th u rin g ie n s is (por ejemplo, por los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones) en las plantas, asimismo una capacidad de defensa elevada de las plantas contra hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, provocada por ejemplo por resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas de manera correspondiente, así como una tolerancia aumentada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo, gen “PAT”). Los genes que otorgan respectivamente las propiedades (“rasgos”) deseadas también pueden presentarse en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan las importantes plantas de cultivo, como cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, guisantes y otras especies de verduras, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, frutas cítricas y uvas), destacándose especialmente maíz, soja, trigo, arroz, patata, algodón, caña de azúcar, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos") se destacan especialmente la capacidad de defensa elevada de las plantas contra insectos, arácnidos, nematodos y caracoles.

Protección de plantas - tipos de tratamiento

El tratamiento de las plantas y partes de plantas con los compuestos de fórmula (I') tiene lugar directamente o por acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, por inmersión, rociado, pulverización, riego, evaporación, atomización, nebulización, esparcimiento, espumación, propagación, extendido, inyección, vertido (empapado), riego por goteo y, en el caso del material de propagación, en particular en el caso de las semillas, además mediante aplicación como recubrimiento en seco, desinfección en mojado, desinfección en suspensión, incrustación, envoltura de una capa o múltiples capas, etc. Asimismo es posible esparcir los compuestos de fórmula (I') según el procedimiento de volumen ultrabajo o inyectar la forma de aplicación o el compuesto de fórmula (I') en sí en la tierra.

Un tratamiento directo preferido de las plantas es la aplicación en las hojas, es decir los compuestos de fórmula (I') se aplican sobre el follaje, debiendo adaptarse la frecuencia de tratamiento y la cantidad de aplicación a la infestación de la plaga respectiva.

En el caso de compuestos que actúan de manera sistémica, los compuestos de fórmula (I') llegan a las plantas también a través de las raíces. El tratamiento de las plantas tiene lugar entonces mediante la acción de los compuestos de fórmula (I') sobre el hábitat de la planta. Esto puede ser por ejemplo mediante empapado, mezclado en la tierra o la solución nutriente, es decir la ubicación de la planta (por ejemplo el suelo o sistemas hidropónicos) se impregna con una forma líquida de los compuestos de fórmula (I'), o mediante la aplicación en la tierra, es decir los compuestos de fórmula (I') se introducen en forma sólida, (por ejemplo en forma de un granulado) en la ubicación de las plantas. En el caso de cultivos de arrozales, esto puede ser también mediante dosificación del compuesto de fórmula (I') en una forma de aplicación sólida (por ejemplo como granulado) en un campo de arroz inundado.

Tratamiento de semillas

Combatir plagas animales mediante el tratamiento de las semillas de plantas se conoce desde hace mucho tiempo y es objeto de mejoras continuas. No obstante, en el caso del tratamiento de semillas, se produce una serie de problemas que no siempre pueden resolverse satisfactoriamente. Así, es deseable desarrollar procedimientos para proteger las semillas y la planta en germinación que hagan superflua o al menos reduzcan considerablemente la aplicación adicional de pesticidas en el almacenamiento, tras la siembra o tras la emergencia de las plantas. Además, es deseable optimizar la cantidad del principio activo empleado para que la semilla y la planta en germinación se protejan lo mejor posible frente al ataque por plagas animales, pero sin dañar la propia planta por el principio activo utilizado. En particular, procedimientos para el tratamiento de semillas también deberían incluir las propiedades insecticidas o nematicidas intrínsecas de plantas transgénicas tolerantes o resistentes a plagas para conseguir una protección óptima de la semilla y de las plantas en germinación con un gasto mínimo de pesticidas.

Por lo tanto, la presente invención también se refiere en particular a un procedimiento para proteger semillas y plantas en germinación antes del ataque de plagas, tratándose la semilla con uno de los compuestos de fórmula (I'). El procedimiento de acuerdo con la invención para la protección de semillas y plantas en germinación frente al ataque de plagas comprende asimismo un procedimiento, en el que la semilla se trata simultáneamente en un proceso o secuencialmente con un compuesto de fórmula (I') y componente de mezcla. Este comprende asimismo también un procedimiento en el que la semilla se trata en diferentes tiempos con un compuesto de fórmula (I') y componente de mezcla.

Asimismo, la invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula (I') para el tratamiento de semillas para la protección de la semilla y de la planta que se genera a partir de la misma frente a plagas animales.

Además, la invención se refiere a la semilla que se trató para la protección frente a plagas animales con un compuesto de fórmula (I'). La invención se refiere también a semillas que se trataron al mismo tiempo con un compuesto de fórmula (I') y componente de mezcla. La invención se refiere además a semillas que se trataron en diferentes tiempos con un compuesto de fórmula (I') y componente de mezcla. En el caso de semillas que se trataron en diferentes tiempos con un compuesto de fórmula (I') y componente de mezcla, las sustancias individuales pueden estar contenidas en diferentes capas sobre la semilla. A este respecto, las capas que contienen un compuesto de fórmula (I') y componente de mezcla, puede estar separadas dado el caso por una capa intermedia. La invención se refiere también a semillas en las que un compuesto de fórmula (I') y componente de mezcla están aplicados como constituyente de una envoltura o como capa adicional o capas adicionales además de una envoltura.

Además, la invención se refiere a semillas que después de tratamiento con un compuesto de fórmula (I') se someten a un procedimiento de filmcoating (recubrimiento con película), para impedir el desgaste por polvo en las semillas.

Una de las ventajas que se presentan cuando actúa de manera sistémica uno de los compuestos de fórmula (I'), es que el tratamiento de la semilla no protege solamente a la semilla en sí, sino también las plantas que resultan de la misma después de la emergencia frente a plagas animales. De esta manera, el tratamiento inmediato del cultivo puede suprimirse en el momento de la siembra o poco después.

Otro objeto se basa en que mediante el tratamiento de las semillas con un compuesto de fórmula (I') pueden promoverse la germinación y emergencia de la semilla tratada.

Del mismo modo, resulta ventajoso considerar que los compuestos de fórmula (I') también pueden emplearse en particular en semillas transgénicas.

Los compuestos de fórmula (I') pueden emplearse asimismo en combinación con agentes de la tecnología de señalización, mediante lo cual tiene lugar una mejor colonización con simbiontes, tales como por ejemplo rizobios, micorrizas y/o bacterias u hongos endoparasitarios, y/o se produce una fijación de nitrógeno optimizada.

Los compuestos de fórmula (I') son adecuados para la protección de semillas de cualquier variedad de plantas, que se emplean en la agricultura, en el invernadero, en bosques o en jardinería. A este respecto, se trata en particular de semillas de cereales (por ejemplo trigo, cebada, centeno, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, café, tabaco, canola, colza, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, verduras (por ejemplo tomate, pepino, judía, coles, cebolla y lechuga), plantas frutales, céspedes y plantas ornamentales. Se da especial importancia al tratamiento de la semilla de cereales (como trigo, cebada, centeno y avena), maíz, soja, algodón, canola, colza, verduras y arroz.

Tal como ya se ha mencionado anteriormente, tiene una particular importancia también el tratamiento de semillas transgénicas con un compuesto de fórmula (I'). A este respecto, en el caso de las semillas se trata de plantas que por regla general contienen al menos un gen heterólogo, que controla la expresión de un polipéptido con en particular propiedades insecticidas o nematicidas. Los genes heterólogos en semillas transgénicas pueden proceder a este respecto de microorganismos tales como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invención es adecuada especialmente para el tratamiento de semillas transgénicas, que contienen al menos un gen heterólogo, que procede de Bacillus sp. De manera especialmente preferente se trata a este respecto de un gen heterólogo, que procede de Bacillus thuringiensis.

En el contexto de la presente invención, el compuesto de fórmula (I') se aplica sobre las semillas. Preferentemente, la semilla se trata en un estado en el que es tan estable que no aparece ningún daño durante el tratamiento. Generalmente, el tratamiento de la semilla puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Habitualmente, se usan semillas que se habían separado de la planta y se habían liberado de espádice, vaina, tallos, envuelta, lana o carne de fruto. Así, por ejemplo, pueden usarse semillas que se han cosechado, limpiado y secado hasta un contenido en humedad almacenable. Como alternativa, también se pueden usar semillas que después del secado se han tratado, por ejemplo, con agua y después se han vuelto a secar, por ejemplo imprimación. En el caso de material de semilla de arrol es también posible usar semillas que se hincharon por ejemplo en agua hasta un estadío determinado (estadio de pecho de paloma), lo que lleva a una germinación mejorada y a una emergencia más uniforme.

Generalmente, durante el tratamiento de la semilla tiene que tenerse en cuenta que la cantidad del compuesto de fórmula (I') y/u otros aditivos aplicados sobre la semilla se seleccione de manera que no se perjudique la germinación de la semilla o no se dañe la planta que surge de la misma. Esto tiene que tenerse en cuenta, sobre todo, en el caso de principios activos que pueden mostrar efectos fitotóxicos en determinadas dosis de aplicación.

Los compuestos de fórmula (I') se aplican por regla general en forma de una formulación adecuada sobre las semillas. Formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de semillas son conocidos por el experto en la materia.

Los compuestos de fórmula (I') pueden transferirse a las formulaciones de desinfectante habituales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas o masas de envoltura para semillas, así como formulaciones de ULV.

Estas formulaciones se preparan de manera conocida, mezclándose compuestos de fórmula (I') con aditivos habituales, tales como por ejemplo extensores habituales así como disolventes o diluyentes, colorantes, humectantes, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, agentes conservantes, espesantes secundarios, pegamentos, giberelinas y también agua.

Como colorantes que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todos los colorantes habituales para tales fines. A este respecto pueden usarse tanto polímeros poco solubles en agua como colorantes solubles en agua. Como ejemplos se mencionan los colorantes conocidos con las denominaciones Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 y C.I. Solvent Red 1.

Como humectantes que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todas las sustancias que promueven la humectación, habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente pueden usarse sulfonatos de alquilnaftaleno, tales como sulfonatos de diisopropil- o diisobutil-naftaleno.

Como dispersantes y/o emulsionantes, que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todos los dispersantes no iónicos, aniónicos y catiónicos habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Pueden usarse preferentemente dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos adecuados se mencionan en particular polímeros de bloque de óxido de etileno-óxido de propileno, alquilfenolpoliglicol éter así como tristririlfenolpoliglicol éter y sus derivados fosfatados o sulfatados. Dispersantes aniónicos adecuados son en particular ligninsulfonatos, sales de poli(ácido acrílico) y condensados de arilsulfonato-formaldehído.

Como antiespumantes pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectante que pueden emplearse de acuerdo con la invención todas las sustancias antiespumantes habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente pueden usarse antiespumantes de silicona y estearato de magnesio.

Como agente conservante pueden estar presentes en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención todas las sustancias que pueden emplearse para tales fines en agentes agroquímicos. A modo de ejemplo se mencionan diclorofeno y hemiformal de alcohol bencílico.

Como espesantes secundarios que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todas las sustancias que pueden emplearse para tales fines en agentes agroquímicos. Preferentemente se tienen en cuenta derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, xantana, arcillas modificadas y ácido silícico altamente dispersado.

Como adhesivos, que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta todos los aglutinantes habituales que pueden emplearse en desinfectantes. Preferentemente se mencionan polivinilpirrolidona, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico) y tilosa.

Como giberelinas, que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención, se tienen en cuenta preferentemente las giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 y A7, de manera especialmente preferente se usa el ácido giberélico. Las giberelinas son conocidas (véase R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz-und Schádlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).

Las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención pueden emplearse o bien directamente o bien después de dilución previa con agua para el tratamiento de semillas de las más diversas especies. De este modo, los concentrados o las preparaciones que pueden obtenerse a partir de los mismos mediante dilución con agua pueden emplearse para la desinfección de la semilla de cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena y triticale, así como de la semilla de maíz, arroz, colza, guisante, judías, algodón, girasol, soja y nabo o también de semillas de verduras de la más diversa naturaleza. Las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención o sus formas de aplicación diluidas pueden emplearse también para la desinfección de semillas de plantas transgénicas.

Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención o formas de aplicación preparadas a partir de las mismas se tienen en cuenta todos los aparatos de mezclado que pueden emplearse habitualmente para la desinfección. En detalle en la desinfección se procede de modo que las semillas se añaden a una mezcladora en el funcionamiento discontinuo o continuo, se agrega la cantidad deseada en cada caso a las formulaciones de desinfectante o bien como tal o bien después de dilución previa con agua y se mezcla hasta la distribución uniforme sobre la semilla. Dado el caso a esto le sigue un proceso de secado.

La cantidad de aplicación de formulaciones de desinfectante que pueden usarse de acuerdo con la invención puede variarse en dentro de gran intervalo. Depende del contenido respectivo de los compuestos de fórmula (I') en las formulaciones y de la semilla. Las cantidades de aplicación en el caso del compuesto de fórmula (I') se encuentran en general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferentemente entre 0,0l y 15 g por kilogramo de semilla.

Salud animal

En el campo de la salud animal, es decir el campo de la medicina veterinaria, los compuestos de fórmula (I') son eficaces contra parásitos animales, en particular ectoparásitos o endoparásitos. El término endoparásitos abarca en particular helmintos y protozoos tales como coccidios. Los ectoparásitos son habitual y preferentemente artrópodos, en particular insectos y ácaros.

En el campo de la medicina veterinaria, los compuestos de fórmula (I') que presentan una toxicidad favorable frente a animales de sangre caliente, para combatir parásitos que aparecen en la cría de animales y en la cría de ganado en animales útiles, sementales, animales de zoo, animales de laboratorio, animales de ensayo y animales domésticos. Estos son efectivos contra todos o cada uno de los estadios de desarrollo de los parásitos.

Entre los animales útiles agrícolas figuran por ejemplo mamíferos tales como ovejas, cabras, caballos, burros, camellos, búfalos, conejos, renos, gamos y en particular ganado vacuno y cerdos; aves de corral tales como pavos, patos, gansos y en particular gallinas; pescados y crustáceos, por ejemplo en la acuicultura y también insectos tales como abejas.

Entre los animales domésticos figuran por ejemplo mamíferos tales como hámsteres, conejillos de indias, ratas, ratones, chinchillas, hurones y en particular perros, gatos, aves enjauladas, reptiles, anfibios y peces de acuario.

De acuerdo con una forma de realización preferida, los compuestos de fórmula (I') se administran a mamíferos.

De acuerdo con una forma de realización preferida adicional, los compuestos de fórmula (I') se administran a aves, en concreto aves enjauladas y en particular aves de corral.

Mediante el uso de los compuestos de fórmula (I') para combatir parásitos de animales se reducirá o impedirá la enfermedad, muertes y disminuciones de rendimiento (en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel y similares), de modo que se permite una cría de ganado más económico y más sencillo y puede conseguirse un bienestar de los animales.

Con respecto al campo de la salud animal, el término "combate" o "combatir", significa que mediante los compuestos de fórmula (I') puede reducirse eficazmente la aparición del parásito respectivo en un animal que está infectado con parásitos de este tipo en una medida inofensiva. Más precisamente, "combatir" en el presente contexto, significa que el compuesto de fórmula (I') puede destruir los parásitos respectivos, impedir su crecimiento o impedir su multiplicación.

Entre los artrópodos figuran:

del orden anoplúridos, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; del orden malofágidos y los subórdenes amblíceros y ischnóceros, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; del orden dípteros y los subórdenes nematóceros y braquíceros, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; del orden sifonápteros, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;

del orden heterópteros, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; así como insectos molestos y plagas antihigiénicas del orden blatáridos.

Además, entre los artrópodos figuran:

de la subclase ácaros (Acarina) y del orden Metastigmata, por ejemplo de la familia Argasidae, tal como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., de la familia Ixodidae, tal como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (el género original de las garrapatas heteróxenas); del orden Mesostigmata, tal como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; del orden Actinedida (Prostigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; y del orden Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Entre los protozoos parasitarios figuran:

Mastigophora (Flagellata), tal como por ejemplo Trypanosomatidae, por ejemplo Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, tal como por ejemplo Trichomonadidae, por ejemplo Giardia lamblia, G. canis;

Sarcomastigophora (Rhizopoda), tal como Entamoebidae, por ejemplo Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por ejemplo Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;

Apicomplexa (Sporozoa), tal como Eimeridae, por ejemplo Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., en particular C. parvum; tal como Toxoplasmadidae, por ejemplo Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; tal como Sarcocystidae, por ejemplo Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, tal como Leucozoidae, por ejemplo Leucozytozoon simondi, tal como Plasmodiidae, por ejemplo Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., tal como Piroplasmea, por ejemplo Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., tal como Adeleina, por ejemplo Hepatozoon canis, H. spec.

Entre los endoparásitos patógenoes, en cuyo caso se trata de helmintos, figuran helmintos planos (por ejemplo monogéneos, cestodos y trematodos), lombrices, acantocéfalos y Pentastoma. Entre estos figuran:

monogéneos: por ejemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;

Cestodos: del orden pseudofilídeos por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;

del orden ciclofílidos por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotile spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;

Trematodos: de la clase digeneos por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Omithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;

Lombrices: triquinélidos por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;

del orden tilénquidos por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.;

del orden rabdítidos por ejemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp.,

Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;

del orden espirúridos por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;

Acantocéfalos: del de los Oligacanthorhynchida por ejemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; del orden polimórfidos por ejemplo: Filicollis spp.; del orden Moniliformida por ejemplo: Moniliformis spp.;

del orden Echinorhynchida por ejemplo Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;

Pentastoma: del orden porocefálidos por ejemplo Linguatula spp.

En el campo de la medicina veterinaria y la cría de ganado tiene lugar la administración de los compuestos de fórmula (I') según procedimientos conocidos en general, tales como por vía enteral, parenteral, dérmica o nasal en forma de preparaciones adecuadas. La administración puede tener lugar de manera profiláctica o terapéutica.

De este modo, una forma de realización de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I') como fármaco.

Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I') como agente antiendoparasitario, en particular como un helminticiida o un agente contra protozoos. Los compuestos de fórmula (I') son adecuados para el uso como agente antiendoparasitario, en particular como un helminticida o agente contra protozoos, por ejemplo en la cría de animales, en la cría de ganado, en establos y en el sector de la higiene.

Otro aspecto se refiere a su vez al uso de un compuesto de fórmula (I') como angente antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o un acaricida. Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I') como agente antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o acaricida, por ejemplo en la cría de ganado, en la cría de animales, en estables o en el sector de la higiene.

Componentes de mezcla antihelmínticos

A modo de ejemplo se mencionan los siguientes componentes de mezcla antihelmínticos:

principios activos antihelmínticos, inclusive principios activos trematicidas y cestocidas:

de la clase de las lactonas macrocíclicas, por ejemplo: abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina, milbemicina, moxidectina, nemadectina, selamectina;

de la clase de los benzimidazoles y probenzimidazoles, por ejemplo: albendazol, albendazol-sulfóxido, cambendazol, ciclobendazol, febantel, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, netobimín, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tiabendazol, tiofanato, triclabendazol;

de la clase de los ciclooctadepsipéptidos, por ejemplo: emodepsid, PF1022;

de la clase de los derivados de aminoacetonitrilo, por ejemplo: monepantel;

de la clase de las tetrahidropirim idinas, por ejemplo: morantel, pirantel, oxantel;

de la clase de los imidazotiazoles, por ejemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;

de la clase de las salicilanilidas, por ejemplo: bromoxanid, brotianid, clioxanid, closantel, niclosamida, oxiclozanid, rafoxanid, tribromsalan;

de la clase de las paraherquamidas, por ejemplo: derquantel, paraherquamida;

de la clase de las aminofenilamidinas, por ejemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; de la clase de los organofosfatos, por ejemplo: cumafós, crufomat, diclorvos, haloxon, naftalofós, triclorfón; de la clase de los fenoles sustituidos, por ejemplo: bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolán, meniclofolán, nitroxinil;

de la clase de las piperazinonas, por ejemplo: praziquantel, epsiprantel;

de otras clases diversas, por ejemplo: amoscanat, befenio, bunamidina, clonazepam, clorsulón, diamfenetida, diclorofeno, dietilcarbamazina, emetina, hetolin, hicantona, lucantona, miracil, mirasán, niclosamida, niridazol, nitroxinil, nitroscanat, oltipraz, ofalotina, oxamniquina, paromomicina, piperazina, resorantel.

Control de vectores

Los compuestos de fórmula (I') pueden emplearse también en el control de vectores. Un vector en el sentido de la presente invención es un artrópodo, en particular un insecto o arácnido, que es capaz de transmitir agentes patógenos tales como por ejemplo virus, gusanos, organismos unicelulares y bacterias de una reserva (planta, animal, ser humano, etc.) a un hospedador. Los agentes patógenos pueden transmitirse o bien de manera mecánica (por ejemplo Trachoma mediante moscas que no muerden) a un hospedador, o después de la inyección (por ejemplo parásitos de malaria mediante mosquitos) a un hospedador.

Ejemplos de vectores y las enfermedades o agentes patógenos transmitidos por estos son:

1) mosquitos

- Anopheles: malaria, Filariose;

- Culex: encefalitis japonesa, Filariasis, otras enfermedades virales, transmisión por gusanos;

- Aedes: fiebre amarilla, fiebre del Dengue, Filariasis, otras enfermedades virales;

- Simulium: transmisión por gusanos en particular Onchocerca volvulus;

2) piojos: infecciones cutáneas, tifus exantemático (tifus epidémico);

3) pulgas: peste, tifus exantemático endémico;

4) moscas: enfermedad del sueño (tripanosomiasis); cólera, otras enfermedades bacterianas;

5) ácaros: acarosis, tifus exantemático, rickettsiosis, tularemia, encefalitis de San Luis, meningitis vírica (FSME), fiebre de Crimea-Congo, borreliosis;

6) garrapatas: borreliosis tales como Borrelia duttoni, encefalitis centroeuropea, fiebre Q (Coxiella burnetii), babesias (Babesia canis canis).

Ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención son insectos tales como áfidos, moscas, cigarras o trips, que pueden transmitir virus de plantas a las plantas. Otros vectores que pueden transmitir virus de plantas, son arañuelas, piojos, escarabajos y nematodos.

Otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención son insectos y arácnidos tales como mosquitos, en particular de los géneros Aedes, Anopheles, por ejemplo A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) y Culex, piojos, pulgas, moscas, ácaros y garrapatas, que pueden transmitir agentes patógenos a animales y/o seres humanos.

Un control de vector es también posible cuando los compuestos de fórmula (I') rompen la resistencia.

Los compuestos de fórmula (I') son adecuados para su uso en la prevención de enfermedades o frente a agentes patógenos, que se transmiten por vectores. Por lo tanto, otro aspecto de la presente invención es el uso de compuestos de fórmula (I') para el control de vectores, por ejemplo en la agricultura, en horticultura, en bosques, en jardines e instalaciones de ocio así como en la protección de productos almacenados y de materiales.

Protección de materiales técnicos

Los compuestos de fórmula (I') son adecuados para la protección de materiales técnicos contra el ataque o la destrucción por insectos, por ejemplo del orden coleópteros, himenópteros, isópteros, lepidópteros, psocópteros y zigentomos.

Por materiales técnicos se entienden en el presente contexto materiales no vivos, tales como preferentemente plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y pinturas. La aplicación de la invención para la protección de la madera es especialmente preferida.

En otra forma de realización, los compuestos de fórmula (I') se emplean junto con al menos otro insecticida y/o al menos un fungicida.

En otra forma de realización, los compuestos de fórmula (I') se encuentran como un pesticida listo para usar (readyto-use), es decir, puede aplicarse sin cambios adicionales en el material correspondiente. Como insecticidas adicionales o como fungicidas se tienen en cuenta en particular los mencionados anteriormente.

Sorprendentemente se descubrió también que los compuestos de fórmula (I') pueden usarse para la protección frente al crecimiento de vegetación de objetos, en particular de cascos de embarcaciones, cribas, redes, edificios, muelles e instalaciones de señalización, que entran en contacto con agua de mar o agua salobre. Igualmente, los compuestos de fórmula (I') pueden emplearse solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes antiincrustación.

Combatir plagas animales en el sector de la higiene

Los compuestos de fórmula (I') son adecuados para combatir plagas animales en el sector de la higiene. En particular, la invención puede usarse en la protección doméstica, de la higiene y de los productos almacenados, principalmente para combatir insectos, arácnidos y ácaros, que existen en espacios cerrados, tal como por ejemplo viviendas, naves industriales, oficinas, cabinas de vehículos. Para combatir las plagas animales, los compuestos de fórmula (I') se usan solos o en combinación con otros principios activos y/o agentes auxiliares. Preferentemente se usan en productos de insecticida doméstico. Los compuestos de fórmula (I') son eficaces contra especies sensibles y resistentes así como contra todos los estados de desarrollo.

Entre estas plagas figuran por ejemplo plagas de la clase arácnidos, de los órdenes escorpiones, arañas y opiliones, de las clases quilópodos y diplópodos, de la clase insectos el orden blatodeos, de los órdenes coleópteros, dermápteros, dípteros, heterópteros, himenópteros, isópteros, lepidópteros, ftirápteros, psocópteros, saltatorios u ortópteros, sifonápteros y zigentomos y de la clase malacostraca el orden isópodos.

La aplicación tiene lugar por ejemplo en aerosoles, pulverizaciones sin presión, por ejemplo pulverizaciones de bombeo y atomización, nebulizadores, formadores de niebla, espumas, geles, productos de evaporador con placas de evaporador de celulosa o plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados por propelente, sistemas de evaporación sin energía o pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, como gránulos o polvos, en cebos de dispersión o estaciones de cebo.

Otro aspecto de la invención es el uso de un compuesto de fórmula (I') como herbicida.

Procedimientos de preparación

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden prepararse según procedimientos habituales conocidos por el experto en la materia.

En el esquema de reacción 1 está representado un procedimiento de preparación general para los compuestos de acuerdo con la invención (la).

Los restos A i , A² , A⁴ , B¹ , B² , B⁴, B⁵ , R1, M1, M2, Q, R4 y R8 tiene oxígeno. PG es un grupo protector adecuado, por ejemplo f-butoxicarbonilo. LG es un grupo saliente, por ejemplo cloro. Los ciclos de cinco miembros de E¹ -E³ , carbono y nitrógeno son los heterociclos de 5 miembros definidos en T.

X es un halógeno, por ejemplo flúor. U es bromo, yodo o triflato, cuando M es un ácido borónico, éster de ácido borónico o trifluoroboronato. U es un ácido borónico, éster de ácido borónico, trifluoroboronato o ZnCl, cuando M es bromo, yodo o triflato.

Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general (la) pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia por medio de reacción del producto intermedio 6 con reactivos de acilación de estructura general 7. Productos intermedios de estructura general 6 pueden prepararse a partir de derivados N-protegidos de estructura general 5 [véase por ejemplo Greene-Wuts T. W. (2006) Protection for the Amino Group, en Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, cuarta edición, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, EE. UU., página 706 y siguientes]. Compuestos de estructura general 5 pueden prepararse por medio de reacciones catalizadas con paladio a partir de los componentes de reacción 3 y 4 [véanse por ejemplo los documentos WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Los compuestos de estructura general 4 o bien se encuentran comercialmente disponibles o bien pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia (véanse por ejemplo los documentos WO2006/053166, u S 2012/0088764, WO 2008/70447). Los compuestos de estructura general 3 pueden prepararse según procedimientos conocidos de la bibliografía o bien mediante una sustitución nucleófila en el compuesto aromático (X = cloro o flúor) [véase por ejemplo el documento WO 2007/107470;

Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632] o mediante una reacción catalizada por metal de transición (X = bromo o yodo) [véanse por ejemplo los documentos WO 2012/003405; WO 2009/158371] a partir de los materiales de partida correspondientes 1 y 2. Otros procedimientos para la preparación de compuestos de estructura general 3 se describen en la bibliografía [véase por ejemplo el documento WO 2015/067647].

En el esquema de reacción 1a está representado un procedimiento de preparación general para los compuestos de acuerdo con la invención (Ic).

Los restos A1, A2, A⁴ , B1, B2, B4, B5, R1, M1, M2, Q, R4 y R8 tienen los significados descritos anteriormente. LG es un grupo saliente, por ejemplo cloro. Los ciclos de cinco miembros de E¹-E³ , carbono y nitrógeno son los heterociclos de

5 miembros definidos en T.

Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general (Ic) pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia por medio de reacción del producto intermedio 6 con reacciones de sulfonilación de estructura general 7a.

En el esquema de reacción 2 está representado un procedimiento de preparación general adicional para los compuestos de acuerdo con la invención (la).

Los restos A ¹ , A² , A⁴ , B¹ , B² , B⁴, B⁵ , R1, M1, M2, Q, R4 y R8 tienen l oxígeno. Los ciclos de cinco miembros de E¹-E³ , carbono y nitrógeno son los heterociclos de 5 miembros definidos en

T. U es bromo, yodo o triflato, cuando M es un ácido borónico, éster de ácido borónico o trifluoroboronato. U es un ácido borónico, éster de ácido borónico o trifluoroboronato, cuando M es bromo, yodo o triflato.

Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general (Ia) pueden prepararse por medio de reacciones catalizadas con paladio a partir de los componentes de reacción 3 y 8 [véanse por ejemplo los documentos WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. La preparación de compuestos de estructura general 3 se ha descrito ya anteriormente.

En el esquema de reacción 3 está representado un procedimiento de preparación general para el producto intermedio

6.

Los restos A i , A² , A⁴, Bi , B² , B⁴, B⁵ , R1, Q, R4 y R8 tienen los significados descritos anter esquema de reacción 3 son hidrógeno. Los ciclos de cinco miembros de E¹-E³, carbono y nitrógeno son los heterociclos de 5 miembros definidos en T. U es bromo, yodo o triflato, cuando M es un ácido borónico, éster de ácido borónico o trifluoroboronato. U es un ácido borónico, éster de ácido borónico o trifluoroboronato, cuando M es bromo, yodo o triflato.

El producto intermedio de estructura general 6 puede prepararse mediante reacción con un agente de reducción adecuado, por ejemplo NaBH4 en presencia de ácido trifluoroacético, a partir de compuestos de estructura 10 [véase

por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volumen E16d/2 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), pág. 1006 y siguientes]. Compuestos de estructura general 10 pueden prepararse por medio de reacciones catalizadas con paladio a partir de los componentes de reacción 3 y 9 [véanse por ejemplo los documentos WO 2003/087061; US

2009-0203690]. Los compuestos de estructura general 9 o bien se encuentran comercialmente disponibles o bien pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia. Compuestos de fórmula (Ia) en la que R1 es diferente de H, por ejemplo metilo, puede tener lugar según el esquema de reacción 4.

Los restos A ¹ , A² , A⁴, B¹ , B² , B⁴, B⁵, M1, M2, Q, R4 y R8 tienen los significados descritos anteriormente y R1 es en este

caso alquilo C¹-C⁶ , alquenilo C²-C⁶, alquinilo C²-C⁶, alquilcarbonilo C ¹-C⁶, alcoxicarbonilo C ¹ -C⁶, cicloalquil (C³-C⁷)-alquilo (C¹ -C³), aril-alquilo (C¹-C³), heteroaril-alquilo (C¹ -C³) en cada caso opcionalmente sustituido, preferentemente

es alquilo C1-C4 o ciclopropilcarbonilo en cada caso opcionalmente sustituido, más preferentemente es metilo. W es oxígeno. LG es un grupo saliente, por ejemplo yodo. Los ciclos de cinco miembros de E1-E3, carbono y nitrógeno son

los heterociclos de 5 miembros definidos en T.

Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general Ia' (R1 = H) pueden convertirse de manera correspondiente al esquema de reacción 4 mediante desprotonación con una base adecuada y reacción con un electrófilo adecuado en compuestos de acuerdo con la invención de estructura general la en los que R1 corresponde

a otro resto de acuerdo con la definición [véase por ejemplo el documento WO 2001/96283; Journal of the American Chemical Society (2009), 131, 10253; Organic Letters (2011), 13, 5920 ; por ejemplo, ejemplo de síntesis Ia-24].

En el esquema de reacción 4a está representado un procedimiento de preparación general para compuestos de

fórmula (Ia) en los que W es azufre.

Los restos A ¹ , A² , A⁴ , B¹ , B² , B⁴ , B⁵ , M1, M2, Q, R4y R8 tienen los significados descritos anteriormente y R1 es H, alquilo

¹ -C⁶ , alquenilo C²-C⁶ , alquinilo C²-C⁶, alcoxicarbonilo C ¹-C⁶ , cicloalquil (C³-C⁷)-alquilo (C¹-C³), aril-alquilo (C¹-C³), heteroaril-alquilo (C¹ -C³) en cada caso opcionalmente sustituido, preferentemente es H, alquilo C¹ -C⁴ en cada caso opcionalmente sustituido, más preferentemente es H y metilo. Los ciclos de cinco miembros de E¹-E³ , carbono y nitrógeno son los heterociclos de 5 miembros definidos en T.

Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general la-IV pueden convertirse de manera correspondiente

al esquema de reacción 4a mediante sulfuración con un reactivo adecuado, por ejemplo reactivo de Lawesson o P4S1o, en compuestos de acuerdo con la invención de estructura general la-V [véanse por ejemplo los documentos US 2012/0165339; WO 2004/018411; por ejemplo, ejemplo de síntesis la-162]

Compuestos de fórmula (Ic) en la que R1 es diferente de H, por ejemplo metilo, puede tener lugar según el esquema

de reacción 4b.

Los restos A i , A² , A⁴, Bi , B² , B⁴, B⁵ , M1, M2, Q, R4, R8 y R11 tienen los significados descritos anteriormente y R1 es en este caso alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquil (C3-C7)-alquilo (C1-C3), aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) en cada caso opcionalmente sustituido, preferentemente es en cada caso alquilo C¹ -C⁴ o ciclopropilcarbonilo opcionalmente sustituido, más preferentemente es metilo. LG es un grupo saliente, por ejemplo yodo. Los ciclos de cinco miembros de E1-E3, carbono y nitrógeno son los heterociclos de 5 miembros definidos en T.

Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general Ic' (R1 = H) pueden convertirse de manera correspondiente al esquema de reacción 4b mediante desprotonación con una base adecuada y reacción con un electrófilo adecuado en compuestos de acuerdo con la invención de estructura general Ic en los que R1 corresponde a otro resto de acuerdo con la definición [véanse por ejemplo los documentos WO 2001/96283; Journal of the American Chemical Society (2009), 131, 10253; Organic Letters (2011), 13, 5920 ; por ejemplo, ejemplo de síntesis Ic-03].

En el esquema de reacción 5 está representado un procedimiento de preparación general para los compuestos de acuerdo con la invención (la-I a la-III).

Los restos A¹ , A² , A⁴, B² , B⁴, B⁵ , R1, M1, M2, Q, R4 y R8 tienen los significados descritos anteriormente. W es oxígeno. Hal es F, Cl, Br, o I, preferentemente es Cl. Los ciclos de cinco miembros de E¹ -E³ , carbono y nitrógeno son los heterociclos de 5 miembros definidos en T. R es alquilo Ci -C6 opcionalmente sustituido. U es bromo, yodo o triflato, cuando M es un ácido borónico, éster de ácido borónico o trifluoroboronato. U es un ácido borónico, éster de ácido borónico o trifluoroboronato, cuando M es bromo, yodo o triflato.

Compuestos de estructura general 11 pueden prepararse a partir de productos intermedios de estructura general 3' mediante reacción con nucleófilos adecuados, por ejemplo metiltiolato de sodio, (ejemplo de síntesis véase más adelante). Compuestos de estructura general (la-l) pueden prepararse por medio de reacciones catalizadas con paladio a partir de los componentes de reacción 11 y 8 [véanse por ejemplo los documentos WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general (la-ll, la-lll) pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia por medio de reacción de compuestos de acuerdo con la invención (la-l) con agentes de oxidación adecuados, por ejemplo ácido m-cloroperbenzoico o H²O² , (ejemplo de síntesis véase más adelante).

En el esquema de reacción ⁶ está representado un procedimiento de preparación general de los materiales de partida 8.

Los restos A ¹ , A² , A⁴, R1, M1, M2, Q y R⁴ tienen los significados descritos anteriormente. W es oxígeno. M es un ácido borónico, un éster de ácido borónico, un trifluoroboronato, bromo, yodo o triflato.

Compuestos de estructura general 8 pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia mediante reacción con reactivos de acilación a partir de productos intermedios 12. Si M es un ácido borónico, un éster de ácido borónico o un trifluoroboronato y M¹ y M² en cada caso es hidrógeno, pueden obtenerse compuestos de estructura general 12 mediante hidrogenación partiendo de productos intermedios 9 [véase por ejemplo el documento WO 2015/81280]. Si M es bromo, yodo o triflato y o bien M¹ o M² es un grupo diferente de hidrógeno, pueden prepararse compuestos de estructura general 12 mediante adición de un nucleófilo adecuado, por ejemplo bromuro de metilmagnesio, partiendo de productos intermedios 9 [véase por ejemplo el documento WO 2011/054436]. Compuestos de estructura general 9 se encuentran comercialmente disponibles o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia.

En el esquema de reacción 7 está representado otro procedimiento de preparación general de los materiales de partida 12.

Los restos A1, A2, A4, R1, M1, M2, Q y R ⁴ tienen los significados descritos anteriormente. W es oxígeno. M es bromo, yodo o triflato.

Si o bien M¹ o bien M² es un grupo diferente de hidrógeno, pueden obtenerse compuestos de estructura general 12 mediante aminación reductora con el uso de por ejemplo cianoborohidruro de sodio como agente de reducción, partiendo de cetonas de estructura general 13 [véanse por ejemplo los documentos WO 2010/132437, WO2014/089048]. Compuestos de estructura general 13 se encuentran comercialmente disponibles o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia.

En el esquema de reacción ⁸ está representado un procedimiento de preparación general de los materiales de partida 12.

Los restos Ai, A² , A⁴ , R1, M1, M2, Q y R⁴ tienen los significados descritos anteriormente. W es oxígeno. M es bromo, yodo o triflato.

Si como máximo uno de los grupos M¹ o M² es un sustituyentes distinto de hidrógeno, pueden obtenerse compuestos de estructura general 12 partiendo de compuestos de estructura general 14. Para ello se convierte la función hidroxilo en los compuestos de estructura general 14 en un grupo saliente adecuado (LG), por ejemplo un éster de ácido metanosulfónico, y así se obtiene el producto intermedio de estructura general 15. La sustitución del grupo saliente con un nucleófilo de nitrógeno adecuado, tal como por ejemplo amoniaco, lleva a los compuestos de estructura general 12. En el caso del uso de determinados nucleófilos de nitrógeno tal como por ejemplo azidas o ftalimidas se necesita una etapa adicional para llegar a los compuestos de estructura general 12. Las etapas necesarias para ello son conocidas por el experto en la materia. [Véanse por ejemplo los documentos WO 2015/009977, WO 2011/124998, WO 2013/045451]. Los compuestos de estructura general 14 se encuentran comercialmente disponibles o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia.

En el esquema de reacción 9 está representado un procedimiento de preparación general para compuestos de fórmula I-T7.

Los restos A ¹ , A² , A⁴ , B¹ , B² , B⁴, B⁵, R1, M1, M2, Q, R4 y R8 tienen los significados descritos anteriormente. W es oxígeno. R es Alquilo, por ejemplo metilo o etilo y LG es un grupo saliente, por ejemplo cloro o un éster de ácido metanosulfónico.

Compuestos de acuerdo con la invención de estructura general (I-T7) pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia por medio de reacción del producto intermedio 21 con reactivos de acilación de estructura general 7. Si como máximo uno de los grupos M1 o M2 es un sustituyente distinto de hidrógeno, pueden obtenerse productos intermedios de estructura general 21 a partir de compuestos de estructura general 19. Para ello se convierte en primer lugar la función hidroxi en compuestos de estructura general 19 según procedimientos conocidos por el experto en la materia en un grupo saliente, por ejemplo un éster de ácido metanosulfónico, y de este modo se obtienen productos intermedios de estructura general 20. La sustitución del grupo saliente con un nucleófilo de nitrógeno adecuado, tal como por ejemplo amoniaco, lleva a compuestos de estructura general 21 [véase por ejemplo el documento WO 2009/097992]. Compuestos de estructura general 19 pueden obtenerse mediante reducción con agentes de reducción adecuados, por ejemplo DIBAL-H, según procedimientos conocidos por el experto en la materia partiendo de productos intermedios de estructura general 18 [véase por ejemplo el documento WO 2012/138648]. Compuestos de estructura general 18 pueden obtenerse mediante cicloadición de productos intermedios de estructura general 16 con productos intermedios de estructura general 17, por ejemplo con catálisis de Cu (véase por ejemplo Med. Chem. Commun. 2011, 2, 638.). Productos intermedios de estructuras generales 16 y 17 se encuentran comercialmente disponibles o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto en la materia.

Además una forma de realización se refiere a los siguientes productos intermedios para la producción de compuestos de fórmula I en los que Q es metilo, etilo, cicloalquilo, R4 es F, Cl o metilo y A1, A2 y A3 son C-H.

Parte experimental

^{Preparación de N-(6-f1-r2-cloro-4-n.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)-6-(tr¡ftuorometox¡)fen¡} n ^{-1H-p¡razol-4-}il)-2.3-dihidro-1H-inden-1-il)propanamida (I-Tc-01)

Etapa 1: Preparación de ácido {3-[(terc-butoxicarbonil)amino1-2,3-dihidro-1H-inden-5-il)bórico

En un matraz de 100 ml se dispusieron bajo argón 836 mg (2,68 mmol) de (6-bromo-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)carbamato de terc-butilo (comercialmente disponible), 480 mg (5,35 mmol) de tetrahidroxidiborano y 89,4 mg (0,134 mmol) de Cataxium A Pd G2. A continuación se añadieron 11 ml de metanol desgasificado con argón y 1,038 g (8,03 mmol, 1,4 ml) de diisopropiletilamina y se calienta durante 60 minutos a 50 °C. La preparación se enfrió y el disolvente se extrae a vacío en el evaporador rotatorio. El residuo se disolvió en éster acético, la fase orgánica se lavó entonces sucesivamente con solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato de sodio, solución acuosa al 5 % de hidrogenofosfato de sodio y dos veces con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó con sulfato de sodio y se evaporó a vacío en el evaporador rotatorio. El residuo se mezcló con éter de petróleo con la adición de un poco de diclorometano. El sólido se succionó y se secó a vacío. Se obtuvieron 473 mg de ácido {3-[(tercbutoxicarbonil)amino]-2,3-dihidro-1H-inden-5-il}borónico.

HPLC-EMa): logP = 2,1, masa (m/z) = 222 [(M+H)-57]+.

RMN de 1H (400 MHz, da-acetonitrilo): 8 (ppm): 7,64 (s, 1 H), 7,61 (d, J=7,5 Hz, 1 H), 7,23 (d, J=7,5 Hz, 1 H), 6,02 (s, 2 H (ancho)), 5,59 (s, 1 H (ancho)), 5,05-5,12 (m, 1 H), 2,9-2,95 (m, 1 H), 2,76-2,86 (m, 1 H), 2,41-2,5 (m, 1 H), 1,71­ 1,82 (m, 1 H), 1,45 (s, 9 H).

Etapa 2: Preparación de (6-{1-[2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)-6-(tr¡fluorometoxi)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l)-2,3-d¡h¡dro-1H-¡nden-1-il)carbamato de terc-butilo

En un matraz de 100 ml se dispusieron bajo argón 293 mg (0,472 mmol) y 137,416 mg (0,496 mmol) de ácido {3-[(tercbutox¡carbon¡l)amino]-2,3-d¡h¡dro-1H-¡nden-5-¡l}borón¡co en 10,6 ml de isopropanol, se añadieron 1,44 ml de solución acuosa 1 molar de carbonato de potasio desgasificada y 27,286 mg (0,05 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0). Entonces se calentó la mezcla con agitación durante 3 horas a 65 °C. Para el tratamiento se enfrió y el disolvente se evaporó a vacío en el evaporador rotatorio. El residuo se distribuyó entre éster acético y agua, la fase orgánica se lavó con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó con sulfato de sodio y se evaporó. El residuo se purificó a través de un cartucho con 40 g de gel de sílice y un gradiente de ciclohexano puro hasta ciclohexano/éster acético 80:20 (v/v). Se obtuvieron 323 mg de (6-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-4-il}-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)carbamato de terc-butilo con una pureza del 95 % (CL/EM-superficie).

HPLC-EMa): logP = 6,1, masa (m/z) = 662 [(M+H)]+.

RMN de 1H (400 MHz, ds-acetonitrilo): 8 (ppm): 8,13 (s, 1 H), 8,09 (s, 1 H), 7,96 (s, 1 H), 7,75 (s, 1 H), 7,45-7,51 (m,2 H), 7,27 (d, J=8,1 Hz, 1 H), 5,65 (s, 1 H (ancho)), 5,02-5,18 (m, 1 H), 2.9-3.0 (m, 1 H), 2,76-2,88 (m, 1 H), 2,42-2,53 (m, 1 H), 1,73-1,89 (m, 1 H), 1,46 (s, 9 H).

Etapa 3: Preparación de 6-{1-[2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)-6-(tr¡fluorometox¡) fenil1-1H-pirazol-4-il}¡ndan-1-amina

En el matraz de 25 ml se dispusieron 323 mg (0,488 mmol) de (6-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-4-il}-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)carbamato de terc-butilo en 4 ml de diclorometano y a continuación se añadieron gota a gota 0,75 ml de ácido trifluoroacético. Tras finalizar la adición se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente. Para el tratamiento se evaporó a vacío en el evaporador rotatorio. El residuo se recogió en 3 ml de diclorometano y se ajustó a alcalina con 4,63 ml NaOH acuoso al 10 %. La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo posteriormente dos veces con respectivamente 5 ml de diclorometano. Los extractos reunidos se lavaron entonces con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio y se evaporó. Se obtuvieron 172 mg de 6-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-4-il}indan-1-amina.

HPLC-EMa): logP = 2,43, masa (m/z) = 545 [(M+H)-17]+.

RMN de 1H (400 MHz, d³-acetonitrilo): 8 (ppm): 8,15 (s, 1 H), 8,09 (s, 1 H), 7,97 (s, 1 H), 7,75 (s, 1 H), 7,58 (s, 1 H), 7,43 (d, J=7,7 Hz, 1 H), 7,24 (d, J=7,7 Hz, 1 H), 4,25-4,39 (m, 1 H), 2,88-3,0 (m, 1 H), 2,72-2,82 (m, 1 H), 2,38-2,50 (m, 1 H), 1,59-1,70 (m, 1 H).

Etapa 4: Preparación de N-(6-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-4-¡l1-2.3-d¡h¡dro-1H-¡nden-1-¡l)propanam¡da (I-Tc-01)

Se disolvieron 172 mg (0,306 mmol) de 6-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-4-il}indan-1-amina en 5 ml de diclorometano y a continuación se añadieron 93 mg (128 pl , 0,919 mmol) de trietilamina. La solución se enfrió a 0 °C y entonces se añadieron gota a gota 32,142 mg (30pl, 0,337 mmol) de cloruro de ácido propiónico, disuelto en 2 ml de diclorometano. La preparación se agitó entonces durante 2 horas más a temperatura ambiente. Después se lavó solo con solución acuosa al 5 % de dihidrogenofosfato de sodio, después se lavó con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secó con sulfato de sodio y se evaporó a vacío en el evaporador rotatorio. El residuo se purificó mediante cromatografía a través de un cartucho de 15 g con gel de sílice y un gradiente de ciclohexano puro hasta ciclohexano/éster acético 55:45 (v/v). Se obtuvieron 134 mg de N-(6-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-4-il}-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)propanamida (I-Tc-01).

HPLC-EMa): logP = 4,84, masa (m/z) = 618 [(M+H)]+.

RMN de 1H von (I-Tc-01): (400 MHz, d³-acetonitrilo): 8 (ppm): 8,14 (s, 1 H), 8,09 (s, 1 H), 7,96 (s, 1 H), 7,75 (s, 1 H), 7,45-7,5 (m, 2 H), 7,28 (d, J=7,7 Hz, 1 H), 6,58-6,68 (m, 1 H (ancho)), 5,39 (q, J=7,9 Hz, 1H), 2,91-3,1 (m, 1 H), 2,80­ 2,90 (m, 1 H), 2,43-2,53 (m, 1 H), 2,18-2,23 (m, 2 H), 1,72-1,88 (m, 1 H), 1,15 (t, J=7,6 Hz, 3 H).

Preparación_____ de_____ N-(2-cloro-5-l1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenil)-1H-p¡razol-4-¡l}bencil)c¡clopropancarboxam¡da (Ia-25)

Etapa 1: Preparación de 2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-p¡razol-4-¡l)benzon¡tr¡lo

A una soluc¡ón de 2.0 g (3.9 mmol) de 1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-4-yodo-1H-p¡razol.

0.83 g (4.6 mmol) de ác¡do (4-cloro-3-c¡anfen¡l)bór¡co en 65 ml de d¡oxano se añad¡eron bajo argón 21.7 ml de una soluc¡ón acuosa saturada de h¡drogenocarbonato de sod¡o. La mezcla de reacc¡ón se ag¡tó durante 16 h a 80 °C. El d¡solvente orgán¡co se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da y la fase acuosa se extrajo var¡as veces con acetato de et¡lo. Las fases orgán¡cas reun¡das se secaron con sulfato de sod¡o. se f¡ltraron y el d¡solvente se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da. El res¡duo se separó por med¡o de MPLC por cromatografía sobre gel de síl¡ce (grad¡ente: acetato de et¡lo/c¡clohexano 0:100 ^ 20:80). De este modo se obtuv¡eron 1.57 g de 2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-p¡razol-4-¡l}benzon¡tr¡lo.

HPLC-EMa): logP = 5.3. masa (m/z) = 518 [(M+H)]+.

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8.107 (9.7); 7.886 (10.1); 7.842 (5.8); 7.837 (6.2); 7.751 (16.0); 7.722 (2.9); 7.717 (2.7); 7.701 (3.8); 7.696 (3.6); 7.570 (6.3); 7.548 (4.7); 7.263 (15.7); 5.301 (0.6); 2.045 (0.6); 1.592 (20.7); 1.259 (0.4); 0.000 (14.8); -0.001 (14.2).

Etapa 2: Preparac¡ón de N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)c¡clopropancarboxam¡da (Ia-25)

A una suspens¡ón de 31 mg (0.83 mmol) de boroh¡druro de sod¡o en 2 ml de THF se añad¡ó gota a gota a temperatura amb¡ente una soluc¡ón de 0.06 ml (0.8 mmol) de ác¡do tr¡fluoroacét¡co en 1 ml de THF. Tras 2 m¡n se agregó a esta mezcla gota a gota una soluc¡ón de 86 mg (0.17 mmol) de 2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-p¡razol-4-¡l}benzon¡tr¡lo en 1 ml de THF. La mezcla de reacc¡ón se ag¡tó durante 40 h a temperatura amb¡ente. a cont¡nuac¡ón se enfr¡ó por debajo de 10 °C y se mezcló con 1 ml de agua. El d¡solvente orgán¡co se retiró a pres¡ón reduc¡da. se agregó agua y la mezcla se extrajo var¡as veces con d¡clorometano. Las fases orgán¡cas reun¡das se secaron con sulfato de sod¡o. se f¡ltraron y el d¡solvente se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da.

El res¡duo (89 mg) se d¡solv¡ó en 3 ml de THF y a 0 °C con 13 pl (0.14 mmol) de cloruro de ác¡do c¡clopropano¡co y 25 pl (0.18 mmol) de tr¡et¡lam¡na. La soluc¡ón se ag¡tó durante 16 h a temperatura amb¡ente y a cont¡nuac¡ón el d¡solvente se retiró a pres¡ón reduc¡da. El res¡duo se recog¡ó en acetato de et¡lo y se lavó con agua. La fase orgán¡ca se secó con sulfato de sod¡o. se f¡ltró y el d¡solvente se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da. El producto bruto se separó por cromatografía por med¡o de HPLC (grad¡ente: H²O/aceton¡tr¡lo). De este modo se obtuv¡eron 28 mg de N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)c¡clopropancarboxam¡da (Ia-25).

HPLC-EMa): logP = 4.80. masa (m/z) = 590 [(M+H)]+.

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): véase la l¡sta de p¡cos de RMN

Preparación de N-(2-cloro-5-l1-F2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenM1-1H-pirazol-4-il}bencih-N-metilpropanamida (Ia-22)

A una solución de 64 mg (0,12 mmol) de N-(2-cloro-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil1-1H-pirazol-4-il}bencil)propanamida en 3,2 ml de THF se añadieron a 0 °C 8 mg (0,2 mmol) de hidruro de sodio (dispersión al 55 % en aceite mineral). Después de 10 min a 0 °C se agregaron 11 |jl (0,18 mmol) de yodometano. A continuación se retiró el baño de hielo. Después de 16 h a temperatura ambiente el disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se mezcló con agua. Las fases se separaron y la fase acuosa se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por medio de MPLC por cromatografía sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 30:70). De este modo se obtuvieron 47 mg de N-(2-cloro-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}bencil)-N-metilpropanamida (Ia-22).

HPLC-EMa): logP = 4,72, masa (m/z) = 556 [(M+H)]+.

RMN de 1H von (I-a-25) (400 m Hz , d6-DMsO): véase la lista de picos de RMN

Preparación de N-(5-l1-r2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡n-6-(metMsulfan¡l)fenM1-1H-p¡razol-4-¡l}-2-fluorobencil)propanamida (Ia-10), N-(5-{1-r2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-ih-6-(metilsulfinin fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}-2-fluorobenc¡l)propanam¡da (I-a-45) y N-(5-11-r2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-ih-6-(metilsulfonih fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}-2-fluorobenc¡l)propanam¡da (Ia-46)

Etapa 1: Preparación de 1-[2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)-6-(met¡lsulfan¡l) fenil1-4-vodo-1H-pirazol A una solución de 2,1 g (4,14 mmol) de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil1-4-yodo-1H-pirazol en 7,6 ml de DMF se añadieron gota a gota a 0 °C 367 mg (4,97 mmol) de metantiolato de sodio en 2 ml de d Mf . La mezcla de reacción se agitó durante 2 h a TA. La mezcla se mezcló con EtOAc y se lavó varias veces con H²O. La fase orgánica se secó sobre MgSO⁴ y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna (EtOAc/c-hex). Se obtuvieron 1,91 g de 1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(metilsulfanil)fenil1-4-yodo-1H-pirazol.

HPLC-EMa): logP = 5,19, masa (m/z) = 518 [(M+H)]+.

RMN de 1H (400 MHz, d6-DMSO): 8 (ppm): 8,30(s,1H), 7,93(s,1H), 7,73(s,1H), 7,46(s,1H), 2,50(s, 3H)

Etapa 2: Preparación de N-(5-{1-[2-doro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)-6-(met¡lsulfan¡l) fenil]-1H-pirazol-4-il}-2-fluorobendl)propanamida (Ia-10)

Se añadieron 300 mg (0,57 mmol) de 1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(metilsulfanil)fenil]-4-yodo-1H-pirazol, 206 mg (0,67 mmol) de N-[2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)bencil]propanamida y 27 mg (0,02 mmol) de tetrakis(trifenilfosfin)paladio(0) se disolvieron en 5 ml de dioxano y se añadieron 2 ml de solución acuosa saturada de NaHCO³. La mezcla se agitó durante la noche a 80 °C. La mezcla de reacción se enfrió a TA y se filtró sobre gel de sílice. El filtrado se concentró y el residuo se purificó por medio de HPLC (MeCN/H²O). Se obtuvieron 87 mg de N-(5-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(metilsulfanil)fenil]-1H-pirazol-4-il}-2-fluorobencil)propanamida (Ia-10).

HPLC-EMa): logP = 4,29, masa (m/z) = 572 [(M+H)]+.

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): véase la lista de picos de RMN

Etapa 3: Preparación de N-(5-{1-[2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)-6-(met¡lsulf¡n¡l) fenil1-1H-p¡razol-4-il)-2-fluorobencil)propanam¡da (Ia-45)

Se disolvieron 34 mg (0.05 mmol) de N-(5-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)-6-(met¡lsulfan¡l)fen¡l]-1H-pirazol-4-il}-2-fluorobencil)propanamid en 10 ml de CH²O ² y se añadieron 13 g (0.05 mmol) de ácido mcloroperbenzoico a 0 °C. La mezcla de reacción se agitó durante 2 h a 0 °C. La reacción se finalizó mediante adición de NaOH 1 M. Las fases se separaron y la fase orgánica se concentró. El residuo se purificó por cromatografía en columna (EtOAc/c-hex). Se obtuvieron 18 mg de N-(5-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)-6-(metilsulfinil)fenil1-1H-pirazol-4-il}-2-fluorobencil)propanamida (Ia-45).

HPLC-EMa): logP = 3.52. masa (m/z) = 588 [(M+H)]+.

RMN de 1H (Ia-45) (400 MHz. d6-DMSO): 8 (ppm): 8.74(s.1H). 8.34(s.1H). 8,28-8,24(m,2H), 8.16(s.1H). 7.64-7.57(m.2H). 7.25(t.1H). 4.32(d.2H). 2.68(s.3H). 2.17(q.2H). 1.03(t.3H).

Etapa 4: Preparación de N-(5-{1-[2-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)-6-(met¡lsulfon¡l) fenil1-1H-p¡razol-4-il}-2-fluorobencil)propanam¡da (Ia-46)

Se disolvieron 34 mg (0.05 mmol) de N-(5-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)-6-(met¡lsulfan¡l)fen¡l]-1H-pirazol-4-il}-2-fluorobencil)propanamida y 1 mg de Na²WO⁴ en 3 ml de ácido acético. La mezcla de reacción se calentó a 40 °C y se agregaron 15 j l (0.17 mmol) de H²O² al 35 %. La reacción se agitó durante 2 h a 50 °C. La mezcla se enfrió a Ta . se mezcló con CH²Cl² y se lavó sucesivamente con solución acuosa saturada de NaHCO³ y NaCl. La fase orgánica se secó sobre MgSO⁴ y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna (EtOAc/c-hex). Se obtuvieron 11 mg de N-(5-{1-[2-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)-6-(metilsulfonil) fen¡l]-1H-p¡razol-4-¡l}-2-fluorobenc¡l)propanam¡da (Ia-46).

HPLC-EMa): logP = 3.65. masa (m/z) = 603 [(M)]+.

RMN de 1H (Ia-46) (400 MHz. d6-DMSO): 8 (ppm): 8.60(s.1H). 8.51(d.1H). 8.34(s.1H). 8,26-8,24(m,2H), 7.62­ 7.57(m.2H). 7.23(t.IH). 4.32(d.2H). 3.36(s.3H). 2.17(q.2H). 1.02(t.3H)

Preparación de N-r2-fluoro-5-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-d¡oxaborolan-2-il)benc¡llpropanam¡da

Etapa 1: Preparación de 1-[2-fluoro-5-(4.4.5.5-tetrametil-1.3.2-d¡oxaborolan-2-¡l)fen¡l1metanam¡na

Se disolvieron 2.30 g (9.03 mmol) de 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)benzonitrilo en 46 ml de solución metanólica de amoniaco 7 M. se añadió níquel Raney y la mezcla se agitó a 5 bar de presión de H² y 40 °C durante 2 h. La solución de reacción se enfrió a TA y se separó por filtración. El filtrado se concentró. Se obtuvieron 2.77 g de 1-[2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramet¡l-1,3,2-d¡oxaborolan-2-¡l)fen¡l]metanam¡na.

HPLC-EMa): logP = 1.15 masa (m/z) = 252 [(M+H)]+.

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 (ppm): 7.82(d.1H). 7,58-7,50(m,1H), 7,12-7,05(m,1H), 3.72(s.2H). 1.72(s.2H).

1.28(s.12H)

Etapa 2: Preparación de N-[2-fluoro-5-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-d¡oxaborolan-2-¡l)benc¡l1propanam¡da

Se disolvieron 510 mg (2.03 mmol) de 1-[2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramet¡l-1,3,2-d¡oxaborolan-2-¡l)fen¡l]metanam¡na CH²Ch y a 0 °C se añadieron gota a gota a una solución de 0.56 ml (4.06 mmol) de NEt³ y 0.19 ml de cloruro de ácido propiónico en CH²Ch. La mezcla de reacción se agitó durante 2 h a TA. La mezcla se mezcló con HCl 1 M y se extrajo con CH²Cl². Las fases orgánicas reunidas se secaron sobre MgSO⁴ y el disolvente se retiró a presión reducida. Se obtuvieron 626 mg de N-[2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramet¡l-1,3,2-d¡oxaborolan-2-¡l)benc¡l] propanamida.

HPLC-EMa): logP = 2.70 masa (m/z) = 308 [(M+H)]+.

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 (ppm): 8.30(t.1H). 7,65-7,60(m,2H), 7,19-7,14(m,1H), 4.28(d.2H). 8.52(q.2H).

1.29(s.12H). 1.01(t.3H)

Preparación de ácido r5-(acetam¡domet¡l)-6-clorop¡r¡d¡n-3-illbór¡co

Etapa 1: Preparación de (5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)met¡l-metanosulfonato

Una soluc¡ón de 5,00 g (19,1 mmol, 85% de pureza) de (5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)metanol y 10 ml (57 mmol) de N,N-d¡¡soprop¡let¡lam¡na en 150 ml de THF se enfr¡ó a 0 °C y se mezcló con 1,5 ml (19 mmol) de cloruro de ác¡do metanosulfón¡co. La soluc¡ón de reacc¡ón se ag¡tó durante 60 m¡n y a cont¡nuac¡ón se agregó d¡clorometano. La soluc¡ón se lavó con agua, soluc¡ón saturada de h¡drogenocarbonato de sod¡o así como soluc¡ón saturada de cloruro de sod¡o y se secó con sulfato de sod¡o. Los d¡solventes se ret¡raron a pres¡ón reduc¡da y así se obtuv¡eron 6,50 g de (5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)met¡l-metanosulfonato.

HPLC-EMa): logP = 1,95, masa (m/z) = 302 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = 8,645(4,9);8,638(5,0);8,396(0,3);8,314(4,8);8,307(4,6); 5,376(0,5);5,318(16,0);4,808(1,0);3,339(31,4);3,320(11,3);2,525(0,6);2,511(11,4);2,507(22,9);2,502(31, 2);2,498(23,7);2,494(11,8);2,294(2,2);1,356(1,2);1,275(0,6);1,259(0,9);1,244(0,9);0,000(0,7).

Etapa 2: Preparac¡ón de 1-(5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)metanam¡na

A una mezcla de 135 ml de soluc¡ón acuosa de amon¡aco al 25 % y 163 ml de etanol se añad¡eron a 0 °C 7,00 g (23,3 mmol) de (5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)met¡l-metanosulfonato. La soluc¡ón se agitó durante la noche a temperatura amb¡ente y a cont¡nuac¡ón se concentró a pres¡ón reduc¡da. El res¡duo se mezcló con 140 ml de h¡dróx¡do de sod¡o 2 M y esta mezcla se extrajo var¡as veces con d¡clorometano. Las fases orgán¡cas reun¡das se secaron con sulfato de sod¡o, se f¡ltraron y el d¡solvente se retiró a pres¡ón reduc¡da. De este modo se obtuv¡eron 4,78 g de 1-(5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)metanam¡na.

HPLC-EMa): masa (m/z) = 223 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = 8,426(4,8);8,420(5,1);8,208(5,1);8,202(4,8);3,747(16,0); 3,321(2,9);2,526(0,6);2,512(10,7);2,508(21,7);2,503(29,8);2,499(22,6);2,494(11,4);2,293(0,6);2,000(4,1 );0,008(0,7);0,000(18,6);-0,008(0,8).

Etapa 3: Preparac¡ón de N-[(5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)met¡l1acetam¡da

Una soluc¡ón de 2,50 g (11,3 mmol) de 1-(5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)metanam¡na en 50 ml de CH²Ch se mezcló con 0,87 g (11 mmol) de cloruro de acet¡lo y 3,46 ml (24,8 mmol) de tr¡et¡lam¡na y se ag¡tó durante la noche a temperatura amb¡ente. Se agregó d¡clorometano, la soluc¡ón se lavó a cont¡nuac¡ón con agua así como se secó con sulfato de sod¡o. Los d¡solventes se ret¡raron a pres¡ón reduc¡da y así se obtuv¡eron 2,88 g de N-[(5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)met¡l1acetam¡da.

HPLC-EMa): logP = 1,15, masa (m/z) = 265 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, d6-DMSO): 8 = 8,491(2,4);8,484(2,4);8,456(0,4);8,442(0,7);7,939(2,2); 7,933(2,2);4,289(3,3);4,274(3,3);3,320(18,3);2,524(0,3);2,511(9,4);2,507(20,4);2,502(29,0);2,498(21,8);

2,493(10,5);2,124(0,3);1,920(16,0);0,000(2,5).

Etapa 4: Preparac¡ón de ác¡do [5-(acetam¡domet¡l)-6-clorop¡r¡d¡n-3-¡l1bór¡co

A 40 ml de metanol l¡bre de oxígeno se añad¡eron 2,15 g (8,16 mmol) de (N-[(5-bromo-2-clorop¡r¡d¡n-3-¡l)met¡l]acetam¡da, 2,19 g (24,5 mmol) de tetrah¡drox¡d¡boro, 273 mg (0,41 mmol) de cloro[(d¡(1-adamant¡l)-N-but¡lfosf¡n)-2-(2-am¡nob¡fen¡l)]palad¡o(N) y 3,80 ml (24,5 mmol) de N,N-d¡et¡l¡soprop¡lam¡na. La soluc¡ón de reacc¡ón se calentó durante 5 h a 40 °C y a cont¡nuac¡ón se ag¡tó durante la noche a temperatura amb¡ente. Se mezcló con h¡dróx¡do de sod¡o 1 M y el d¡solvente orgán¡co se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da. A cont¡nuac¡ón se agregó h¡dróx¡do de sod¡o 1 M ad¡c¡onal y met¡l-terc-but¡l éter y se separó por f¡ltrac¡ón de los const¡tuyentes ¡nsolubles. El f¡ltrado se separó en fase orgán¡ca y acuosa. La fase acuosa se extrajo repet¡damente con met¡l-terc-but¡l éter y la fase orgán¡ca repet¡damente con h¡dróx¡do de sod¡o 1 M. Las fases acuosas reun¡das se ac¡d¡f¡caron a pH 0 con ác¡do clorhídr¡co concentrado, se mezclaron con soluc¡ón saturada de cloruro de sod¡o y se extrajeron repet¡damente con met¡let¡lcetona. Los extractos de met¡let¡lcetona reun¡dos se lavaron con soluc¡ón saturada de cloruro de sod¡o, se secaron con sulfato de sod¡o y a cont¡nuac¡ón el d¡solvente se retiró a pres¡ón reduc¡da. De este modo se obtuv¡eron 2,05 g de ácido [5-(acetamidometil)-6-doropiridin-3-il]bórico.

HPLC-EMa): masa (m/z) = 229 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = 8,577(2,7);8,572(2,8);8,453(0,5);8,432(0,8);8,417(1,3); 8,404(0,7);8,036(2,4);8,031(2,4);4,293(3,6);4,279(3,6);2,520(0,5);2,511(14,9);2,507(33,1);2,502(47,7);2 ,498(36,9);2,493(18,8);2,456(0,6);2,438(1,4);2,420(1,4);2,402(0,5);2,067(5,7);1,917(16,0);1,909(1,5);1, 892(1,2);0,925(1,8);0,907(3,5);0,888(1,7);0,000(5,9);-0,008(0,3).

Preparación de r2-cloro-5-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-d¡oxaborolan-2-¡l)bencillcarbamato de terc-butilo

Etapa 1: 2-cloro-5-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-dioxaborolan-2-¡l)benzon¡tr¡lo

Una suspensión de 10.0 g de ácido (55.1 mmol) de (4-cloro-3-cianfenil)bór¡co. 6.52 g (55.1 mmol) de pinacol y tamiz molecular se agitó durante 24 h a temperatura ambiente. La solución de reacción se filtró a través de Celite y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía por medio de MPLC sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 50:50). De este modo se obtuvieron 12.6 g de 2-cloro-5-(4.4.5.5-tetrametil-1.3.2-dioxaborolan-2-¡l)benzon¡tr¡lo.

HPLC-EMa): logP =4.19. masa (m/z) = 264 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz. da-DMSO): 8 = 8.065(0.8);8.062(0.9);7.953(0.5);7.950(0.4);7.933(0.6); 7.929(0.6);7.786(0.9);7.765(0.7);3.320(8.9);2.512(3.7);2.507(8.0);2.503(11.4);2.498(8.7);2.494(4.3);1.3 11(16.0);0.000(0.7).

Etapa 2: 1-[2-cloro-5-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-dioxaborolan-2-¡l)fen¡l1metanam¡na

Una solución de 12.0 g (45.5 mmol) de 2-cloro-5-(4.4.5.5-tetrametil-1.3.2-dioxaborolan-2-¡l)benzon¡tr¡lo en 450 ml de solución metanólica de amoniaco 7 M se mezcló con 6 g de cobalto Raney y la solución de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 h bajo 20 bar de presión de hidrógeno. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. Se obtuvieron 13.9 g de un sólido de color verde claro.

HPLC-EMa): logP =1.27. masa (m/z) = 268 [(M+H)]+

Etapa 3: [2-cloro-5-(4.4.5.5-tetra¡netil-1.3.2-d¡oxaborolan-2-¡l)benc¡llcarbamato de terc-butilo

A una solución de 2.00 g del producto bruto de la etapa 2 y 2.13 g (9.75 mmol) de dicarbonato de di-terc-butilo en 20 ml de CH²Cl² se añadieron a 0 °C 1.31 ml (9.43 mmol) de trietilamina. La mezcla de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. se mezcló con agua y se extrajo con CH²Ch. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de cloruro de sodio. se secó con sulfato de sodio y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por medio de MPLC por cromatografía sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 100:0). De este modo se obtuvieron 0.81 g de [2-cloro-5-(4.4.5.5-tetrametil-1.3.2-dioxaborolan-2-il)bencil]carbamato de terc-butilo y 0.73 g de una fracción mixta del producto deseado con un producto secundario. Esta mezcla se separó de nuevo por cromatografía. La separación tuvo lugar por medio de HPLC (gradiente: H²O/acetonitrilo) y resultaron 0.45 g más de [2-cloro-5-(4.4.5.5-tetrametil-1.3.2-d¡oxaborolan-2-¡l)benc¡l]carbamato de terc-butilo.

HPLC-EMa): logP = 4.73. masa (m/z) = 312 [(M+H)-56]+

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 = 7.637(0.6);7.542(0.4);7.539(0.4);7.523(0.6);7.519(0.6); 7.433(1.1);7.414(0.8);4.198(0.7);4.183(0.7);3.318(15.8);2.510(5.9);2.506(12.2);2.502(16.8);2.497(12.7);

2.493(6.3);2.073(0.9);1.419(6.3);1.289(16.0);0.008(0.7);0.000(20.2);-0.008(0.8).

Preparación_____de____ N-(2-cloro-5-f1-r2.6-dicloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-infenill-1H-pirazol-4-¡l}benc¡l)acetam¡da (Ia-05)

Etapa 1: (2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)en¡l1-1H-p¡razol-4-¡l)benc¡l)carbamato de terc-butilo

Una soluc¡ón de 1.49 g (2.93 mmol) de 1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-4-yodo-1H-p¡razol y 1.25 g (3.39 mmol) de [2-cloro-5-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-d¡oxaborolan-2-¡l)benc¡l1carbamato de terc-but¡lo en 4o ml de 1.4-d¡oxano se mezcló con 20 ml de una soluc¡ón acuosa saturada de NaHCܳ y la mezcla de reacc¡ón se ag¡tó durante la noche a 80 °C. El d¡solvente orgán¡co a cont¡nuac¡ón se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da y la fase acuosa se extrajo var¡as veces con acetato de etilo. Las fases orgán¡cas reun¡das se lavaron con soluc¡ón saturada de cloruro de sod¡o. se secó con sulfato de sod¡o y se f¡ltró. El d¡solvente se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da. El res¡duo se separó por med¡o de MPLC por cromatografía sobre gel de síl¡ce (grad¡ente: acetato de et¡lo/c¡clohexano 0:100 ^ 100:0). De este modo se obtuv¡eron 1.41 g de (2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)carbamato de terc-but¡lo.

HPLC-EMa): logP = 5.78. masa (m/z) = 620 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 = 8.608(3.4);8.264(2.7);8.080(5.9);7.589(1.7);7.562(1.3); 7.539(0.4);7.475(2.4);7.455(1.7);7.410(0.5);7.395(0.8);7.380(0.5);4.247(2.0);4.233(1.9);3.322(45.3);2.6 72(0.4);2.502(60.3);2.498(50.3);2.329(0.4);1.988(0.5);1.411(16.0);1.398(8.6);1.309(0.6);0.000(53.2).

Etapa 2: 1-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}fen¡l)metanam¡na

Se mezclaron 1.37 g (2.21 mmol) de (2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)carbamato de terc-but¡lo con 25.6 ml de ác¡do tr¡fluoroacét¡co. La mezcla de reacc¡ón se ag¡tó durante 30 m¡n a temperatura amb¡ente y a cont¡nuac¡ón se concentró a pres¡ón reduc¡da. El res¡duo se mezcló con soluc¡ón saturada de NaHCO³ y se extrajo var¡as veces con acetato de et¡lo. Las fases orgán¡cas reun¡das se secaron con sulfato de sod¡o. se futraron y el d¡solvente se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da. Se obtuv¡eron 1.06 g de 1-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}fen¡l)metanam¡na.

HPLC-EMa): logP = 2.41. masa (m/z) = 522 [(M+H)1+

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 = 8.639(9.6);8.352(9.6);8.315(0.4);8.082(16.0);7.865(4.3); 7.861(4.4);7.552(2.3);7.547(2.2);7.532(3.1);7.526(3.1);7.498(0.4);7.478(0.4);7.436(6.4);7.416(4.6);4.05 7(0.5);4.039(1.6);4.021(1.6);4.003(0.5);3.847(0.7);3.812(11.9);3.320(12.0);2.676(0.4);2.671(0.5);2.667( 0.4);2.525(1.4);2.511(33.1);2.507(66.9);2.502(90.6);2.498(67.7);2.493(33.1);2.334(0.5);2.329(0.6);2.32 5(0.5);2.149(1.4);1.989(6.7);1.193(1.7);1.176(3.5);1.158(1.7);0.146(0.5);0.008(4.4);0.000(119.0);-0.008(4.5);-0.150(0.5).

Etapa 3: N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)acetam¡da y N-acet¡l-N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}lbenc¡l)acetam¡da

Una soluc¡ón de 1.0 g (1.9 mmol) de 1-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}fen¡l)metanam¡na en 50 ml de THF se mezcló a 0° C con 0.55 ml (3.9 mmol) de tr¡et¡lam¡na y 309 mg (3.93 mmol) de cloruro de acet¡lo. La mezcla de reacc¡ón se ag¡tó durante la noche a temperatura amb¡ente y a cont¡nuac¡ón se concentró a pres¡ón reduc¡da. El res¡duo se recog¡ó en acetato de et¡lo. se lavó con agua y la fase orgán¡ca se secó con sulfato de sod¡o. El d¡solvente se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da y el res¡duo se separó por cromatografía por med¡o de MPLC sobre gel de síl¡ce RP (grad¡ente: H²O/aceton¡tr¡lo). De este modo se obtuv¡eron 1.26 g de N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)acetam¡da y 0.45 g de una fracc¡ón m¡xta del producto deseado con un producto secundar¡o. Este se separó de nuevo por cromatografía. La separac¡ón tuvo lugar por med¡o de HPLC (grad¡ente: H²O/aceton¡tr¡lo) y resultaron 0.21 g más de N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)acetam¡da y 70 mg de N-acet¡l-N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)acetam¡da.

N -(2 -c lo ro -5 -{1 -[2.6 -d ¡c lo ro -4 -(1.1.1.2.3.3.3 -h ep ta fluo rop ro pa n -2 -¡l)fe n ¡l1 -1H -p ¡razo l-4 -¡ l}be nc ¡l)a ce tam ¡da (Ia-05):

HPLC-EMa): logP = 4.13. masa (m/z) = 564 [(M+H)1+

RMN de 1H véase Tabla 1 Ejemplo Ia-05

N-Acetil-N-(2-doro-5-{1-[2,6-didoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}bencil)acetamida (la-108)

HPLC-EMa): logP = 5,14, masa (m/z) = 606 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = 8,730(2,8);8,388(2,8);8,084(4,8);7,642(0,7);7,638(0,7); 7,617(1,0);7,541(1,7);7,521(1,2);7,251(1,5);4,946(3,6);3,316(20,5);2,671(0,4);2,501(63,8);2,404(16,0);2 ,328(0,4);2,073(0,6);0,000(8,7)

Preparación de N-ri-(2-cloro-5-f1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heotafluoropropan-2-¡l)fenill-1H-p¡razol-4-il}fenihetihpropanamida (Ia-47)

N-[1-(5-bromo-2-fluorofenil)et¡l1propanam¡da

A una solución de 250 mg (1,15 mmol) de 1-(5-bromo-2-fluorofenil)etanona y 1,33 g (17,2 mmol) de acetato de amonio se añadieron a 0 °C 362 mg (5,75 mmol) de cianoborohidruro de sodio y la mezcla de reacción se calentó durante la noche a reflujo. La mezcla de reacción se mezcló con agua y solución saturada de hidrogenocarbonato de sodio y se extrajo repetidamente con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. Se obtuvieron 245 mg de producto bruto.

A una solución de 80 mg del producto bruto de la etapa previa en CH²Ch se añadieron 0,09 ml (0,50 mmol) de N,N-diisopropiletilamina y 24 mg (0,26 mmol) de cloruro de ácido propiónico. La solución de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente y a continuación el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se recogió en acetato de etilo y se lavó con ácido clorhídrico 1 M y agua. A continuación se secó la fase orgánica con sulfato de sodio, se filtró y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de MPLC sobre gel de sílice RP (gradiente: ^O/acetonitrilo). De este modo se obtuvieron 22 mg de N-[1-(5-bromo-2-fluorofenil)etil1propanamida.

HPLC-EMa): logP = 2,14, masa (m/z) = 276 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, d6-DMSO): 8 = 8,310(1,2);8,291(1,2);7,520(1,7);7,514(2,2);7,504(1,7); 7,497(2,2);7,482(1,3);7,475(1,0);7,470(1,5);7,464(1,1);7,460(1,5);7,453(1,3);7,449(1,5);7,442(1,1);7,18 1(2,6);7,160(2,4);7,156(2,8);7,134(2,3);5,123(0,3);5,105(1,3);5,087(1,9);5,069(1,3);5,051(0,3);3,318(36 ,8);2,671(0,3);2,524(0,7);2,519(1,1);2,511(19,9);2,506(42,9);2,502(58,3);2,497(41,8);2,493(19,7);2,328( 0,3);2,157(2,0);2,138(6,7);2,119(7,1);2,101(2,4);1,323(9,9);1,305(9,9);1,001(7,7);0,982(16,0);0,963(7,2 );0,000(5,2).

1-[2.6-D¡doro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-4-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-d¡oxaborolan-2-¡l)-1H-p¡razol A una solución de 1,27 g (2,50 mmol) de 1-[2,6-d¡doro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-4-yodo-1H-p¡razol en THF se añadieron gota a gota a -39 °C 2,12 ml de una solución 1,3 M del complejo de cloruro de isopropilmagnesiocloruro de litio y la solución de reacción se agitó a continuación durante 30 min a -38 °C. A continuación se añadieron gota a gota 0,59 ml (2,9 mmol) de 2-¡sopropox¡-4,4,5,5-tetramet¡l-1,3,2-d¡oxaborolano, se retiró el baño de frío y la solución de reacción se agitó durante 1 h a temperatura ambiente. Se mezcló con solución saturada de cloruro de amonio y se extrajo repetidamente con ciclohexano. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de hidrogenocarbonato de sodio y solución saturada de cloruro de sodio, se secó con sulfato de sodio, se filtró y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía por medio de MPLC sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 30:70). De este modo se obtuvieron 270 mg de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-4-(4,4,5,5-tetramet¡l-1,3,2-d¡oxaborolan-2-¡l)-1H-p¡razol.

HPLC-EMa): logP = 5,55, masa (m/z) = 507 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, d6-DMSO): 8 = 8,361(1,8);8,045(2,5);7,956(1,8);3,316(30,9);2,523(1,0); 2,510(19,5);2,506(38,9);2,501(51,1);2,497(37,6);2,493(18,8);1,398(3,0);1,293(16,0);0,000(1,8).

N-[1-(2-Cloro-5-(1-[2.6-d¡doro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}fen¡l)et¡l1propanam¡da A una solución de 22 mg (80 pmol) de N-[1-(5-bromo-2-fluorofen¡l)et¡l]propanam¡da y 41 mg (80 pmol) de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-4-(4,4,5,5-tetramet¡l-1,3,2-d¡oxaborolan-2-¡l)-1H-p¡razol en butanol se añadieron 105 mg (0,32 mmol) de Cs²CO³ , agua y 2 mg (2 pmol) de Pd(PPh³)⁴. La solución de reacción 6 h a 80 °C y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. A continuación se mezcló con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con solución saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de MPLC sobre gel de sílice RP (gradiente: H²O/acetonitrilo). De este modo se obtuvieron 5 mg de N-[1-(2-cloro-5-{1-[2,6-didoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}fenil)etil]propanamida (Ia-47).

HPLC-EMa): logP = 4,41, masa (m/z) = 574 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = 8,695(0,8);8,564(8,7);8,313(0,4);8,268(8,8);8,245(2,7); 8,227(2,4);8,144(0,7);8,138(0,7);8,080(13,9);8,034(1,8);8,017(0,4);7,980(0,3);7,960(0,4);7,852(0,8);7,8

48(0,8);7,645(1,9);7,640(2,2);7,627(2,1);7,622(2,2);7,572(1,3);7,566(1,3);7,560(1,4);7,551(1,6);7,545(1

,4);7,539(1,3);7,533(1,1);7,224(2,3);7,202(2,5);7,198(2,7);7,177(2,1);6,594(0,4);6,588(0,7);6,583(0,4);5

,754(2,0);5,186(0,4);5,168(1,5);5,150(2,2);5,131(1,5);5,114(0,4);3,319(268,0);2,675(0,9);2,670(1,2);2,6

66(0,9);2,523(2,9);2,510(75,5);2,506(154,7);2,501(205,7);2,497(151,1);2,333(0,9);2,328(1,3);2,323(0,9)

;2,185(2,1);2,166(6,8);2,147(7,3);2,128(2,5);1,384(10,2);1,366(10,2);1,234(0,5);1,225(0,4);1,011(7,8);0

,992(16,0);0,973(7,4);0,007(1,4);0,000(42,7);-0,008(1,8).

Preparación de N-(5-{1-r2-bromo-6-cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡ll-1H-p¡razol-4-¡l}-2-chlorbencih-2-cianacetamida (Ia-137)

A una solución de 100 mg (177 jm ol) de 1-(5-{1-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-2-chlorfenil)metanamina y 1,3 j l (89 jm ol) de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno en 1 ml de THF se añadieron 3,8 j l (0,35 mmol) de éster etílico de ácido cianoacético. La solución de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. A continuación se añadieron de nuevo 3,8 j l (0,35 mmol) de éster etílico de ácido cianoacético y 1,3 j l (89 jm ol) de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno y se agitó durante dos días a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se mezcló con ácido clorhídrico 0,1 M y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavaron con agua, se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de HPLC (gradiente: H²O/acetonitrilo). De este modo se obtuvieron 47 mg de N-(5-{1-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-2-chlorbencil)-2-cianacetamida (Ia-137).

HPLC-EMa): logP = 4,28, masa (m/z) = 633 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = 8,795(0,6);8,773(1,4);8,759(2,8);8,746(1,5);8,663(8,8); 8,373(8,9);8,350(0,6);8,315(0,4);8,158(5,1);8,115(4,9);7,669(0,4);7,650(0,8);7,633(2,7);7,614(10,9);7,5

10(3,9);7,488(3,0);4,399(6,1);4,386(6,4);3,795(16,0);3,319(30,3);2,672(1,3);2,502(211,0);2,499(188,3);

2,329(1,2);2,074(1,6);0,002(29,6);0,000(33,8).

Preparación____ de______ (2-bromo-5-l1-^2■6-d¡cloro-4-(1■1■1■2■3■3■3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡^-1H-p¡razol-4-illbencihcarbamato de terc-butilo

A una solución de 1,50 g (2,96 mmol) de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-4-yodo-1H-pirazol en THF se añadieron gota a gota a -39 °C 2,50 ml de una solución 1,3 M del complejo de cloruro de isopropilmagnesiocloruro de litio y la solución de reacción se agitó durante 60 min a -38 °C. A continuación se añadieron gota a gota 5,07 ml (3,6 mmol) de una solución 1,3 M de ZnCh, se retiró el baño de frío y la solución de reacción se agitó durante 30 min a temperatura ambiente. Después se añadió una solución de 1,34 g (3,3 mmol) de (2-bromo-5-yodobencil)carbamato de terc-butilo, 55 mg (0,24 mmol) de tri-2-furilfosfina y 43 mg (74 jm ol) de bis(dibencilidenacetona)paladio (0) en 3 ml de THF y la solución de reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Se mezcló con solución saturada de cloruro de amonio y se extrajo repetidamente con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía por medio de MPLC sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 20:80). De este modo se obtuvieron 610 mg de (2-bromo-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}bencil)carbamato de terc-butilo.

HPLC-EMa): logP = 5,93, masa (m/z) = 666 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, d6-DMSO): 8 = 8,618(1,8);8,264(1,4);8,084(3,2);7,641(1,0);7,621(1,3); 7,566(0,8);7,505(0,6);7,485(0,5);7,412(0,4);4,213(1,1);4,198(1,1);3,322(41,4);2,671(0,3);2,506(47,9);2,

502(60,4);2,498(44,1);2,329(0,3);1,416(9,0);1,398(16,0);1,314(0,35);1,170(0,35);0,008(2,5);0,000(48,6).

Preparación_____de_____N-(2-cloro-5-f1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡H-1H-p¡razol-4-il}bencihetantioamida (Ia-162)

Una solución de 100 mg (178 pmol) de N-(2-doro-5-11-[2,6-didoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-N)feml]-1H-pirazol-4-il}bencil)acetamida y 43 mg (0,11 mmol) de anhídrido de ácido 4-metoxifenilditiofosfónico en 2 ml de THF se calentó durante 90 min a reflujo. La mezcla de reacción se adsorbió a continuación sobre gel de sílice y se purificó por medio de MPLC sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 30:70). De este modo se obtuvieron 68 mg de N-(2-cloro-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}bencil)etantioamida (Ia-162).

HPLC-EMa): logP = 4,98, masa (m/z) = 580 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = véase la lista de picos de RMN

Preparación de N-(2-cloro-5-f1-^2■6-d¡cloro-4-(1■1■1■2■3■3■3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡ll-1H-p¡razol-4-¡l}benc¡l)-N-metiletanosulfonamida (Ic-03)

Etapa__________ 1 __________ N-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l}-1H-p¡razol-4-il}bencil)etanosulfonam¡da (Ic-02)

Una solución de 80 mg (0.15 mmol) de 1-(2-doro-5-{1-[2,6-didoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}fenil)metanamina y 32 pl (0.23 mmol) de trietilamina en 3 ml de CH²Ch se mezcló a 0 °C con 17 pl (0.18 mmol) de cloruro de ácido etanosulfónico y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se mezcló con agua y se extrajo repetidamente con CH²Cl². Las fases orgánicas reunidas se lavaron con agua. se secaron con sulfato de sodio. se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de HPLC (gradiente: H²O/acetonitrilo). De este modo se obtuvieron 63 mg de N-(2-cloro-5-{1-[2,6-didoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}bencil)etanosulfonamida (Ic-02).

HPLC-EMa): logP = 4.65. masa (m/z) = 612 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 = véase la lista de picos de RMN

Etapa_____ 2 _____ N-(2-cloro-5-{1-[2.6-dicloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)fenil1-1H-pirazol-4-il)bencil)-N-metiletanosulfonamida (Ic-03)

A una solución de 60 mg (90 pmol) de N-(2-doro-5-{1-[2,6-didoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}bencil)etanosulfonamida en 3 ml de THF se añadieron a 0 °C 9 mg (0.2 mmol) de hidruro de sodio (dispersión al 55 % en aceite mineral). Tras 30 min a 0 °C se añadieron gota a gota 42 mg (0.29 mmol) de yodometano. La solución de reacción se agitó durante 1 h a 0 °C y 1 h a temperatura ambiente. A continuación se mezcló con agua y se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se secaron con sulfato de sodio. se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de HPLC (gradiente: H²O/acetonitrilo). De este modo se obtuvieron 11 mg de N-(2-doro-5-{1-[2,6-d¡doro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}bencil)-N-metiletanosulfonamida (Ic-03).

HPLC-EMa): logP = 5.21. masa (m/z) = 628 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 = véase la lista de picos de RMN

Preparación de N-(2-cloro-5-f1-^2■6-d¡cloro-4-(1■1■1■2■3■3■3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡ll-1H-1■2■3-tr¡azol-4il}bencil)acetamida (I-T7-01)

Etapa 1: 2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-1.2.3-triazol-4-¡l}benzoato de metilo

A una solución de 2-azido-1.3-dicloro-5-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)benceno (1.02 g) y metilo 2-cloro-5-etinilbenzoato (613 mg) en f-BuOH/H²O 2:1 (3.4 ml) se agregaron CuSo 4^ 7H2O (71.5 mg). ascorbato de sodio (56.8 mg) y tr¡s[(1-benc¡l-1H-1.2.3-tr¡azol-4-¡l)met¡l]am¡na (15.2 mg). La mezcla se agitó durante 5 h a temperatura ambiente. La solución de reacción se diluyó con EtOAc y se separó por filtración. El filtrado se lavó con H²O y la fase acuosa se extrajo con EtOAc. La fase orgánica reunida se secó sobre MgSO4 y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna (EtOAc/c-hex). Se obtuvieron 812 mg de 2-cloro-5-{1-[2.6-dicloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)fenil1-1H-1.2.3-tr¡azol-4-¡l}benzoato de metilo.

HPLC-EMa): logP = 5.14. masa (m/z) = 551 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz. d6-DMSO): 8 = 9.24 (s.1H). 8.38 (d.1H). 8.21 (s.2H). 8.11-8.09 (m.1H). 7.76 (d.1H). 3.92 (s.3H)

Etapa 2: (2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)fen¡l1-1H-1.2.3-tr¡azol-4-¡l}fen¡l)metanol

A una solución de 2-cloro-5-{1-[2.6-dicloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-1.2.3-tr¡azol-4-¡l}benzoato de metilo (1.03 g) en tolueno anhidro se añadió gota a gota bajo atmósfera de argón DIBAl-H 1M en tolueno (9 ml) a -70 °C. Tras 1 h a -70 °C no se alcanzó una conversión completa. Se añadió DIBAl-H 1M adicional en tolueno hasta que se alcanzó la conversión completa. La reacción se finalizó mediante adición de solución acuosa de tartrato de Na-K (al 20 %). Se añadió glicerol (0.2 ml/mmol DIBAl-H) y la mezcla se agitó durante 1 h a temperatura ambiente. Las fases se separaron y la fase acuosa se extrajo con EtOAc. La fase orgánica reunida se lavó con H²O y solución acuosa saturada de NaCl y se secó sobre MgSO⁴. El disolvente se retiró a presión reducida. Se obtuvieron 1.02 g de (2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-1.2.3-tr¡azol-4-¡l}fen¡l)metanol y se emplearon sin purificación adicional en la etapa siguiente.

HPLC-EMa): logP = 4.27. masa (m/z) = 522 [(M+H)]+

Etapa 3: 4-{4-cloro-3-[(met¡lsulfon¡l)met¡l1fen¡l}-1-[2.6-dicloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-1.2.3-triazol

A una solución de (2-cloro-5-{1-[2.6-dicloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-1.2.3-tr¡azol-4-il}fenil)metanol (1. 03 g) y N.N-diisopropilamina (1.03 ml) en THF anhidro se añadió gota a gota a 0 °C cloruro de ácido metinosulfónico (0.15 ml). La solución se agitó durante 1 h a temperatura ambiente. La mezcla se diluyó con CH²Ch y se lavó con H²O. solución acuosa saturada de NaHCO³ y solución acuosa saturada de NaCl. La fase orgánica se secó sobre MgSO⁴ y el disolvente se retiró a presión reducida. Se obtuvieron 1.13 g de 4-{4-cloro-3-[(met¡lsulfon¡l)metil]fen¡l}-1-[2.6-dicloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-1.2.3-tr¡azol y se emplearon sin purificación adicional en la etapa siguiente.

HPLC-EMa): logP = 4.70. masa (m/z) = 600 [(M+H)]+

Etapa________ 4 ________ 1-(2-cloro-5-{1-[2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)fen¡l1-1H-1.2.3-tr¡azol-4¡Dfenihmetanamina

A una mezcla de solución acuosa concentrada de amoniaco (8,8 ml) y etanol (15 ml) se añadió gota a gota a 0 °C una solución de 4-{4-doro-3-[(metNsulfonN)metN]fenN}-1-[2,6-didoro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-N)fenN]-1H-1,2,3-triazol (1,13 g) en etanol. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche. La solución de reacción se mezcló con hidróxido de sodio acuoso 1 M y se extrajo con CH²Ch. La fase orgánica se secó sobre MgSO⁴ y el disolvente se retiró a presión reducida. Se obtuvo 1,00 g de 1-(2-cloro-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-1,2,3-tr¡azol-4-¡l}fen¡l)metanam¡na y se empleó sin purificación adicional en la etapa siguiente.

HPLC-EMa): logP = 2,21, masa (m/z) = 521 [(M+H)]+

Etapa________ 5:________N-(2-doro-5-{1-[2,6-d¡doro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡^-1H-1,2,3-tr¡azol-4-i^benciDacetamida (I-T7-01)

A una solución de 1-(2-doro-5-(1-[2,6-d¡doro-4-(1,1,1,2,3,3,3-l^eptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-1,2,3-tr¡azol-4-il}fenil)metanamina (150 mg) y trietilamina (0,12 ml) en CH²O ² se añadió gota a gota a 0 °C cloruro de acetilo (23 pl) disuelto en CH²Cl². La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche. La solución se diluyó con CH²Cl² y se lavó con solución acuosa saturada de NaHcO³. La fase orgánica se secó sobre MgSO⁴ y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de HPLC (gradiente: ^O/acetonitrilo). Se obtuvieron 24 mg de N-(2-doro-5-(1-[2,6-d¡doro-4-(1,1,1,2,3,3,3-l^eptafluoropropan-2-¡l)fen¡l]-1H-1,2,3-tr¡azol-4-il}bencil)acetamida (I-T7-01).

HPLC-EMa): logP = 3,94, masa (m/z) = 564 [(M+H)]+

RMN de 1H (400 MHz, da-DMSO): 8 = 9,16 (s,1H), 8,47 (t,1H), 8,21 (s,2H), 7,88 (d,1H), 7,83-7,81 (m,1H), 7,59 (d,1H), 4,38 (d,2H), 1,95 (s,3H).

Tabla 2

Tabla 3

Tabla 4

Tabla 5

(continuación)

Datos de RMN de ejemplos seleccionados

Procedimiento de listas de picos de RMN

Los datos de RMN de 1H de ejemplos seleccionados se anotan en forma de listas de picos de RMN de 1H. Con respecto a cada pico de señal se expone en primer lugar el valor 8 en ppm y entonces la intensidad de señal entre paréntesis. Los pares de números de valor 8 - intensidad de señal de distintos picos de señal se enumeran separados uno de otro por punto y coma.

La lista de picos de un ejemplo tiene por lo tanto la forma:

⁸¹ (intensidad-i); ⁸² (intensidad² ); ; 8i (intensidadi); ; 8n (intensidadn)

La intensidad de señales más intensas se correlaciona con la altura de las señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. En el caso de señales anchas, pueden mostrarse varios picos o el centro de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensa en el espectro.

Para la calibración del desplazamiento químico de los espectros de RMN de 1H se emplea tetrametilsilano y/o el desplazamiento químico del disolvente, en particular en el caso de espectros que se miden en DMSO. Por lo tanto, en las listas de picos de RMN puede aparecer el pico de tetrametilsilano, pero no obligatoriamente.

Las listas de los picos de RMN de 1 H son similares a las impresiones clásicas de RMN de 1H y contienen por lo tanto habitualmente todos los picos que se exponen en una interpretación clásica de RMN.

Además, al igual que las impresiones clásicas de RMN de 1H, pueden mostrar señales de disolvente, señales de estereoisómeros de los compuestos objetivo, que son asimismo objeto de la invención, y/o picos de impurezas. En el caso de los datos de señales de compuestos en el intervalo de Delta de disolventes y/o agua, en las presentes listas de picos de RMN de 1H, se muestran los picos de disolvente habituales, por ejemplo picos de DMSO en DMSO-D6 y el pico de agua, que habitualmente presentan en promedio una intensidad elevada.

Los picos de estereoisómeros de los compuestos de prueba y/o picos de impurezas tienen habitualmente en promedio una intensidad menor que los picos de los compuestos objetivo (por ejemplo con una pureza de >90 %).

Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicos del procedimiento de preparación respectivo. Sus picos pueden por lo tanto a este respecto ayudar a reconocer la reproducción del presente procedimiento de preparación por medio de "huellas dactilares de producto secundario".

Un experto, que calcula los picos de los compuestos objetivo con procedimientos conocidos (MestreC, ACD-Simulation, pero también con valores esperados evaluados empíricamente), puede aislar según sea necesario los picos de los compuestos objetivo, empleándose dado el caso filtros de intensidad adicionales. Este aislamiento sería similar a la selección de picos en cuestión en la interpretación clásica de RMN de 1H.

Otros detalles referentes a listas de picos de RMN de 1H pueden extraerse de Research Disclosure Database número 564025.

Ejemplo Ia-01: RMN de 1H (400,0 MHz, CD³CN): 8= 8,049 (2,7); 8,044 (6,0); 8,043 (5,5); 7,979 (2,8); 7,975 (6,4); 28

(continuación)

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1

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; 4,653

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2,2);

.

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Resultados biológicos

Ctenocephalides felis - prueba de contacto in v itro con garrapatas del gato adultas

Para el recubrimiento de los tubos de ensayo, se disolvieron primero 9 mg de principio activo en 1 ml de acetona p.a. y luego se diluyó hasta la concentración deseada con acetona p.a. Se distribuyen 250 j l de la solución de manera homogénea en las paredes internas y la base de un tubo de vidrio de 25 ml mediante girado y agitación en un agitador orbital (rotación del agitado a 30 rpm durante 2 h). Con 900 ppm de solución de principio activo y área superficial interna de 44,7 cm2, dada la distribución homogénea, se logra una dosis en base al área de 5 jg/cm² Después de evaporarse el disolvente, los tubos se pueblan con 5-10 pulgas de gato adultas ^{( C te n o c e p h a lid e s fe lis ) ,} se sellan con una tapa de plástico perforada y se incuban en posición horizontal a temperatura ambiente y humedad ambiente. Después de 48 h, se determina la eficacia. Para ello, los tubos se colocaron hacia arriba y las pulgas se golpean con la base del tubo. Las pulgas que permanecen sin movimiento en la base o se mueven de una manera descoordinada se consideran muertas o moribundas.

Una sustancia muestra buena eficacia contra ^{C te n o ce p h a lid e s fe lis} si se logró por lo menos un 80% de eficacia en esta prueba con una cantidad de aplicación de 5 jg/cm ² 100% de eficacia significa que todas las pulgas estaban muertas o moribundas. ⁰ % de eficacia significa que ninguna pulga sufrió daño.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 5 jg/cm ² (= 500 g/ha): Ia-01, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-20, Ia-23, Ia-25, Ia-30, Ia-32, Ia-51, Ia-52, Ia-56, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-^{6 6} , Ia-69, Ia-71, Ia-73, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-90, Ia-93, Ia-95, Ia-104, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-131, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-142, Ia-147, Ia-149, Ia-158, Ia-162, I-T2-04, I-Tc-03

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90% con una cantidad de aplicación de 5 jg/cm ² (= 500 g/ha): Ia-53

En esta prueba , por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80% con una cantidad de aplicación de 5 jg/cm ² (= 500 g/ha): Ia-54, Ia-67

En esta prueba , por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 70 % con una cantidad de aplicación de 5 jg/cm ² (= 500 g/ha): Ia-55.

Rhipicephalus sanguineus - prueba de contacto in v itro con adultos de pulga del perro marrón

Para el recubrimiento de los tubos de ensayo, 9 mg del principio activo se disuelven primero en 1 ml de acetona p.a. y luego se diluye hasta la concentración deseada con acetona p.a. 250 j l de la solución se distribuyen de manera homogénea en las paredes internas y la base de un tubo de vidrio de 25 ml mediante girado y agitación en un agitador orbital (rotación de la agitación a 30 rpm durante 2 h). Con 900 ppm de solución de principio activo y área superficial interna de 44,7 cm2, dada la distribución homogénea, se logra una dosis en base al área de 5 jg/cm2.

Después de evaporarse el disolvente, los tubos se pueblan con 5-10 garrapatas de perro adultas ^{( C te n o ce p h a lid e s fe lis ) ,} se sellan con una tapa de plástico perforada y se incuban en posición horizontal en la oscuridad a temperatura ambiente y humedad ambiente. Después de 48 h, se determina la eficacia. En este momento, las pulgas se golpean contra la base del tubo y se incuba en una placa caliente a 45-50°C durante no más de 5 min. Las garrapatas que permanecen sin movimiento sobre la base o se mueven de un modo no coordinado que son incapaces de evitar deliberadamente el calor trepando hacia arriba se consideran muertas o moribundas.

Una sustancia muestra buena actividad contra ^{R h ip ice p h a lu s sa n g u in e u s} si, en esta prueba, se logró una eficacia de por lo menos el 80% con una cantidad de aplicación de jg/cm2. Una eficacia del 100% significa que todas las garrapatas estaban muertas o moribundas. ⁰ % de eficacia significa que ninguna de las garrapatas sufrió daño. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 5 jg/cm ² (= 500 g/ha): Ia-01, Ia-04, Ia-05, Ia-10, Ia-11, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-19, Ia-23, Ia-29, Ia-30, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-65, Ia-^{6 6} , Ia-^{6 6} , Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-90, Ia-93, Ia-104, Ia-115, Ia-139, Ia-141, Ia-146, Ia-147, Ia-157, Ia-162, I-Tc-01, I-Tc-03

En esta prueba , por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80% con una cantidad de aplicación de 5 jg/cm ² (= 500 g/ha): Ia-08, Ia-20, Ia-22, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-32, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-57, Ia-63, Ia-67, Ia-^{6 8} , Ia-95, Ia-108, Ia-116, Ia-142, Ia-143, I-Tc-02

En esta prueba , por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 1 jg/cm ² (= 100 g/ha): Ia-56, Ia-96

En esta prueba , por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80% con una cantidad de aplicación de 1 jg/cm ² (= 100 g/ha): Ia-69

Prueba de Amblyomma hebaraeum

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para producir una preparación de principio activo conveniente, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfóxido, y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.

Se colocan ninfas de garrapata (A m b lyo m m a h e b ra e u m ) en vasos de precipitado perforados de plástico y se sumergen en la concentración deseada durante un minuto. Las garrapatas se transfieren sobre papel de filtro a una cápsula de Petri y se almacenan en una cabina con clima controlado.

Después de 42 días, se determina la tasa de exterminación en %. A este respecto 100% significa que todas las garrapatas han muerto; 0% significa que ninguna de las garrapatas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-01, Ia-13

Prueba de inmersión - Boophilus m icroplus

Animales de prueba: pulgas de ganado (B o o p h ilu s m ic ro p lu s ) cepa Parkhurst, resistentes a SP Disolvente: dimetilsulfóxido

Se disuelven 10 mg de principio activo en 0,5 ml de dimetilsulfóxido. Para producir una formulación adecuada, la solución de principio activo se diluye en agua hasta la concentración deseada en cada caso.

Esta preparación de principio activo se coloca con pipeta en los tubos. 8-10 de pulgas de ganado hembras adultas hinchadas (B o o p h ilu s m ic ro p lu s ) se transfieren a un tubo adicional con orificios. El tubo se sumerge en la preparación de principio activo y todas las pulgas se mojan completamente. Después de acabarse el líquido, las pulgas se transfieren a discos de filtro en placas de plástico y se almacenan en una sala climatizada.

El control de eficacia tiene lugar después de 7 días mediante la puesta de huevos fértiles. Los huevos que no son visiblemente fértiles se almacenan en una cabina con clima controlado con ruptura de larvas después de alrededor de 42 días. Una eficacia del 100% significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fértiles; 0% significa que todos los huevos son fértiles.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-01, Ia-13, Ia-23, Ia-51, Ia-53, Ia-65, Ia-75, Ia-79, Ia-84, Ia-90, Ia-95, Ia-106, Ia-115, Ia-145, I-T2-04.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 95% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-66, Ia-93.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-15, Ia-96.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-28, Ia-83, Ia-91, Ia-142, Ia-162.

Prueba de inyección - Boophilus m icroplus

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para producir una preparación de compuesto activo adecuado, se mezclan 10 mg de compuesto activo con 0,5 ml de disolvente y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con disolvente.

Se inyecta 1 pl de la solución de principio activo en el abdomen de 5 garrapatas de ganado hembras adultas abultadas (B o o p h ilu s m ic ro p lu s ). Los animales se transfieren a cápsulas y se mantienen en una sala de clima controlado.

El control de eficacia tiene lugar después de 7 días mediante la puesta de huevos fértiles. Los huevos que no son visiblemente fértiles se almacenan en una cabina con clima controlado con ruptura de larvas después de alrededor de 42 días. Una eficacia del 100% significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fértiles; 0% significa que todos los huevos son fértiles. En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 20 pg/animal: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.

Ctenocephalides felis - prueba oral

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para producir una preparación de principio activo adecuada, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfóxido. La dilución con sangre de ganado con citrato da la concentración deseada.

Se colocan alrededor de 20 pulgas de gato adultas sin alimentar (C te n o ce p h a lid e s fe lis ) en una cámara que está cerrada en la parte superior e inferior con gasa. El cilindro metálico cuyo extremo de base se cierra con parafilm se coloca en la cámara. El cilindro contiene la formulación de sangre/principio activo, que puede embeberse con las pulgas a través de la membrana de parafilm.

Después de 2 días, se determina la tasa de exterminación en %. A este respecto 100% significa que todas las pulgas han muerto; 0% significa que ninguna de las pulgas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia -128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, Ic-04, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.

Prueba de Lucilia cuprina

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para producir una preparación de principio activo adecuada, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfóxido, y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.

Se transfieren alrededor de 20 L1 de larvas de las ovejas Australianas (Lu c ilia cup rin a ) en un recipiente de ensayo que contiene carne de caballo molida y la preparación del compuesto activo de la concentración deseada.

Después de 2 días, se determina la tasa de exterminación en %. A este respecto 100% significa que todas las larvas han muerto; 0% significa que ninguna larva ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 ppm:

Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia -128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, Ic-04, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.

Prueba de Musca domestica

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para producir una preparación de principio activo adecuada, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfóxido, y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.

Los recipientes que contienen una esponja tratada con solución de azúcar y la formulación del principio activo de la concentración deseada se pueblan con 10 moscas de caballo adultas (M u s c a dom estica ).

Después de 2 días, se determina la tasa de exterminación en %. A este respecto 100% significa que todas las moscas han muerto; 0% significa que ninguna de las moscas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-04.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-20, Ia-98, Ic-01.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 80% con una cantidad de aplicación de 100 ppm: Ia-08, Ia-42, Ia-61.

Prueba de Meloidogyne incógnita

Disolvente: 125,0 partes en peso de acetona

Para producir una preparación de compuesto activo adecuado, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con la cantidad declarada de disolvente y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua.

Los recipientes se llenan con arena, solución de compuesto activo, una suspensión de huevos/larvas del nematodo del nudo de la raíz del sur (M e lo id o g yn e in c ó g n ita ) y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y se desarrollan las plantas. Se desarrollan los cayos en las raíces.

Después de 14 días, la eficacia nematicida en % se determina mediante la formación de cayos. A este respecto 100% significa que no se encontraron cayos; 0% significa que el número de cayos en las plantas tratadas corresponde al control sin tratar.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 20 ppm: Ia-08, Ia-34, Ia-102, Ia-125.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90% con una cantidad de aplicación de 20 ppm: Ia-15, Ia-42, Ia-105, Ia-141.

Myzus persicae - prueba de pulverización

Disolvente: 78 partes en peso de acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter

Para producir una preparación de principio activo adecuada, se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes especificadas en peso de disolvente y se lleva a la concentración deseada con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm. Para producir concentraciones de prueba adicionales, la formulación se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se rociaron discos de hojas de repollo chino (B ra ss ica p e k in e n s is ) infestados por todas las etapas del áfido del durazno verde (M yzu s p e rs ica e ) con una preparación de compuesto activo de la concentración deseada.

Después de 6 días, se determina la eficacia en %. A este respecto 100% significa que todas los áfidos han muerto; 0% significa que ningún áfido ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-01, Ia-11, Ia-13, Ia-134, Ia-136, Ia-152.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-15, Ia-23, Ia-34 Ia-65, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-84, Ia-90, Ia-105, Ia-135, Ia-138, Ia-142, Ia-145, Ia-147, Ia-149, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-159.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 70% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-58, Ia-66.

Phaedon cochleariae - prueba de pulverización

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter

Para producir una preparación de principio activo adecuada, se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes especificadas en peso de disolvente y se lleva a la concentración deseada con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm. Para producir concentraciones de prueba adicionales, la formulación se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se rocían discos de hojas de repollo chino (B ra ss ica p e k in e n s is ) con una preparación de un compuesto activo de la concentración deseada y, después de secar, se pueblan con larvas del escarabajo de la mostaza (P ha ed on coch le a ria e ).

Después de 7 días, se determina la eficacia en %. A este respecto 100% significa que todos los escarabajos han muerto; 0% significa que ningún escarabajo ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-06, Ia-07, Ia-08, Ia-09, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-22, Ia-23, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-32, Ia-34, Ia-37, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-43, Ia-44, Ia-45, Ia-47, Ia-49, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-62, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-70, Ia-71,Ia-72, Ia-73, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-78, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-88, Ia-89, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-97, Ia-98, Ia-99, Ia-100, Ia-101, Ia-102, Ia-103, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-123, Ia-124, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-138, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-153, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-165, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-02, Ic-04, Ic-05, Ic-03, I-T2-01, I-T2-03, I-T2-04, I-T7-01, I-T7-02, I-T7-03.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 83% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-80.

Spodoptera frugiperda - prueba de pulverización

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter

Para producir una preparación de principio activo adecuada, se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes especificadas en peso de disolvente y se lleva a la concentración deseada con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm. Para producir concentraciones de prueba adicionales, la formulación se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se rocían discos de hoja de maíz (Z e a m a ys ) con una preparación de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se pueblan con orugas de gusano soldado (S p o d o p te ra frug ipe rda ).

Después de 7 días, se determina la eficacia en %. A este respecto 100% significa que todas las orugas han muerto;

0% significa que ninguna oruga ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-06, Ia-08, Ia-09, Ia-10, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-23, Ia-24, Ia-25, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-34, Ia-35, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-49, Ia-50, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-89, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-96, Ia-99, Ia-100, Ia-101, Ia-103, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-138, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-162, Ia-164, Ia-165, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-02, Ic-04, Ic-05, Ic-03, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03, I-T7-01, I-T7-02, I-T7-03.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 83% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-07, Ia-12, Ia-37, Ia-47, Ia-68, Ia-88, Ia-123, Ia-163, I-T2-04.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 83% con una cantidad de aplicación de 20 g/ha: Ia-43.

Tetranychus urticae - prueba de pulverización, resistente a OP

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter

Para producir una preparación de principio activo adecuada, se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes especificadas en peso de disolvente y se lleva a la concentración deseada con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm. Para producir concentraciones de prueba adicionales, la formulación se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se rocían discos de hojas de judía (P h a se o lu s vu lga ris ) infestadas con todas las etapas de la araña roja de invernadero (T e tra n ych u s u rtica e ) con una preparación de compuesto activo de la concentración deseada.

Después de 6 días, se determina la eficacia en %. A este respecto 100% significa que todas las arañas han muerto;

0% significa que ninguna araña ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-07, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-20, Ia-23, Ia-27, Ia-28, Ia-32, Ia-34, Ia-37, Ia-39, Ia-42, Ia-44, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-84, Ia-85, Ia-87, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-95, Ia96, Ia-99, Ia-100, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-109, Ia-111, Ia-115, Ia-116, Ia-119, Ia-120, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-141, Ia-142, Ia-145, Ia-147, Ia-149, Ia-154, Ia-156, Ia-158, Ia-160, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-04, I-Tc-03.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 90% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-08, Ia-09, Ia-19, Ia-22, Ia-26, Ia-43, Ia-73, Ia-83, Ia-89, Ia-98, Ia-102, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-130, Ia-138, Ia-139, Ia-144, Ia-150, Ia-157, Ia-165, I-T7-01.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 70% con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Ia-46, Ia-61.

Myzus persicae - prueba de pulverización

Disolvente: 14 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter

Para producir una formulación de compuesto activo adecuada, se disuelve 1 parte en peso del compuesto activo en las partes especificadas en peso de disolvente y se lleva con agua, que comprende una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para producir concentraciones de prueba adicionales, la última se diluye con agua que contiene emulsionante. Cuando se requiere la incorporación de sales de amonio y/o penetrantes, estos se agregan a una concentración de 1000 ppm a la solución de la preparación.

Se tratan plantas de pimiento (C a p s icu m annuum ), que están muy infestadas con áfido del durazno verde (M yzus pe rs ica e ), mediante pulverización con la preparación del compuesto activo a la concentración deseada.

Después de 6 días, se determina la matanza en %. A este respecto 100% significa que todos los áfidos han muerto; 0% significa que ningún áfido ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 85% con una cantidad de aplicación de 4 ppm: Ia-95.

Tetranychus urticae - prueba de pulverización; resistente a OP

Disolvente: 14 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicol éter

Para producir una formulación de compuesto activo adecuada, se disuelve 1 parte en peso del compuesto activo en las partes especificadas en peso de disolvente y se lleva con agua, que comprende una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para producir concentraciones de prueba adicionales, la última se diluye con agua que contiene emulsionante. Cuando se requiere la incorporación de sales de amonio y/o penetrantes, estos se agregan a una concentración de 1000 ppm a la solución de la preparación.

Se tratan plantas de judía (P h a s e o lu s vu lga ris ), que están muy infestadas por todos los estadios de la araña roja de invernadero (T e tra n ych u s urticae), mediante pulverización con la preparación del compuesto activo a la concentración deseada.

Después de 7 días, se determina la eficacia en %. A este respecto 100% significa que todas las arañas han muerto; 0% significa que ninguna araña ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los compuestos de preparación muestran una eficacia del 100% con una cantidad de aplicación de 4 ppm: I-T2-04

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia del 99% con una cantidad de aplicación de 4 ppm: Ia-51, Ia-53, Ia-55, Ia-57.

Prueba de Anopheles (tratamiento de la superficie con ANPHGB)

Disolvente: acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME)

Para producir la formulación adecuada de compuesto activo, se disuelve el compuesto activo en el disolvente (2 mg/ml). La formulación del compuesto activo se aplica con pipeta a un azulejo glaseado y, después de haberse secado, los mosquitos adultos de la especie Anopheles gambiae cepa RSPH (kdr homocigota) se colocan sobre el azulejo tratado. El tiempo de exposición es de 30 minutos.

24 horas después del contacto con la superficie tratada, se determina la mortalidad en %. A este respecto 100% significa que todos los mosquitos han muerto; 0% significa que ningún mosquito ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran eficacia del 90-100% con una cantidad de aplicación de 100 mg/m2: Ia-05, Ia-06, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-91, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran eficacia del 90-100% con una cantidad de aplicación de 20 mg/m2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-24, Ia-38, Ia-40, Ia-63, Ia-64, Ia-71, Ia-73, Ia-74, Ia-85, Ia-91, Ia-99, Ia-100, Ia-106, Ia-109, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-162, Ia-163.

Prueba de Anopheles (tratamiento de la superficie con ANPHFU)

Disolvente: acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME)

Para producir la formulación adecuada de compuesto activo, se disuelve el compuesto activo en el disolvente (2 mg/ml). La formulación del compuesto activo se aplica con pipeta a un azulejo glaseado y, después de haberse secado, los mosquitos adultos de la especie Anopheles funestus cepa FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) se colocan sobre el azulejo tratado. El tiempo de exposición es de 30 minutos.

24 horas después del contacto con la superficie tratada, se determina la mortalidad en %. A este respecto 100% significa que todos los mosquitos han muerto; 0% significa que ningún mosquito ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran eficacia del 90-100% con una cantidad de aplicación de 100 mg/m2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-40, Ia-91, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran eficacia del 90-100% con una cantidad de aplicación de 20 mg/m2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-40, Ia-53, Ia-55, Ia-63, Ia-64, Ia-73, Ia-84, Ia-85, Ia-99, Ia-100, Ia-106, Ia-109, Ia-110, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-136, Ia-162, Ia-163.

Prueba de Aedes (tratamiento de la superficie con AEDSAE)

Disolvente: acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME)

Para producir la formulación adecuada de compuesto activo, se disuelve el compuesto activo en el disolvente (2 mg/ml). La formulación del compuesto activo se aplica con pipeta a un azulejo glaseado y, después de haberse secado, los mosquitos adultos de la especie Aedes aegypti cepa MONHEIM se colocan sobre el azulejo tratado. El tiempo de exposición es de 30 minutos.

24 horas después del contacto con la superficie tratada, se determina la mortalidad en %. A este respecto 100% significa que todos los mosquitos han muerto; 0% significa que ningún mosquito ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran eficacia del 90-100% con una cantidad de aplicación de 100 mg/m2: Ia-05, Ia-06, Ia-08, Ia-09, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-30, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-42, Ia-47, Ia-91, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran eficacia del 90-100% con una cantidad de aplicación de 20 mg/m2: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-30, Ia-31, Ia-32, Ia-40, Ia-42, Ia-53, Ia-55, Ia-57, Ia-63, Ia-64, Ia-71, Ia-74, Ia-73, Ia-79, Ia-84, Ia-85, Ia-91, Ia-99, Ia-100, Ia-104, Ia-106, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-129, Ia-130, Ia-136, Ia-162, Ia-163.

Ejemplos biológicos de eficacia herbicida

Eficacia herbicida y tolerancia de las plantas en cultivos pre-emergentes

Se siembran semillas de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas y plantas de cultivo se colocaron en macetas de fibra de madera en tierra arenosa y se cubren con tierra. Los compuestos de acuerdo con la invención, formulados como concentrados en emulsión (EC), se aplicaron entonces a la superficie de la tierra que la cubre como emulsión, con una cantidad de aplicación de agua que equivale a 600 a 800 l/ha con la incorporación de 0,2% de agente humectante. Después del tratamiento, las macetas se colocaron en un invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas experimentales. El daño a las plantas experimentales se calificó visualmente después de un periodo de prueba de 3 semanas mediante comparación con los controles sin tratar (actividad herbicida en porcentaje (%): 100% de actividad = las plantas han muerto; 0% de actividad = como plantas de control). Aquí, por ejemplo, los compuestos n.° Ia-17, Ia-37, Ia-28 y Ia-56 con una cantidad de aplicación de 1280 g/ha cada uno muestran 100% de eficacia contra Amaranthus retroflexus (AMARE) y con excepción de Ia-56, incluso contra Viola tricolor (VIOTR). Además, los compuestos n.° Ia-17, Ia-37 y Ia-28 a la misma cantidad de aplicación muestran una eficacia del 80% o mejor contra Matricaria inodorae (MATIN) y Ia-17 y Ia-37 incluso contra Stellaria media (STEME).

Actividad herbicida y tolerancia de las plantas en cultivos en la posemergencia

Las semillas de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas y las plantas de cultivo se colocan en tierra arenosa en macetas de fibra de madera, cubiertas con tierra y cultivados en invernadero en condiciones de cultivo buenas. 2 a 3 semanas después de sembrar, las plantas experimentales se tratan en la etapa de una sola hoja. Los compuestos de acuerdo con la invención, formulados como concentrados en emulsión (EC), se rociaron sobre las partes verdes de la planta como emulsión, con una cantidad de aplicación de agua que equivale a 600 a 800 l/ha con la incorporación de 0,2% de agente humectante. Después de que se han dejado las plantas de prueba reposar en el invernadero en condiciones de crecimiento óptimas durante 3 semanas, la eficacia de las preparaciones se analizó visualmente en comparación con los controles no tratados (eficacia herbicida en porcentaje (%): 100% de actividad = las plantas han muerto; 0% de actividad = como plantas de control). Por ejemplo, los compuestos n.° Ia-17, Ia-28 y Ia-37 con una cantidad de aplicación de 1280 g/ha cada uno muestran por lo menos el 100% de eficacia contra Amaranthus retroflexus (AMARE) y contra Viola tricolor (VOTR). Ia-17 a esta taza de aplicación además muestra una eficacia del 80% o mejor contra Abutilon theophrasti (ABUTH), Matricaria inodora (MATlN) y Stellaria meida (STEME).

Claims (15)

REIVINDICACIONES

1. Compuestos de la fórmula general (I')

en la que

U es -C(=W)-Q o -S(O)²-Q,

R¹ es H, alquilo Ci-C⁶, alquenilo C²-C⁶, alquinilo C²-C⁶, cicloalquilo C³-C⁷, alquilcarbonilo C i-C⁶ , alcoxicarbonilo Ci-C⁶ , aril-alquilo (C¹-C³), heteroaril-alquilo (C¹-C³) en cada caso opcionalmente sustituido, o

R¹ es H, alquilo C¹-C⁶, alquenilo C²-C⁶, alquinilo C²-C⁶, cicloalquilo C³-C⁷, alquilcarbonilo C ¹-C⁶ , alcoxicarbonilo C¹-C⁶ , cicloalquil (C³-C⁷)-alquilo (C¹-C³), aril-alquilo (C¹-C³), heteroaril-alquilo (C¹-C³) en cada caso opcionalmente sustituido,

las agrupaciones

A ¹ es CR² o N,

A² es CR³ o N,

A³ es CR⁴ o N,

A⁴ es CR⁵ o N,

A⁵ es C,

B¹ es CR⁶ o N,

B² es CR⁷ o N,

B³ es CR⁸ o N,

B⁴ es CR⁹ o N, y

B⁵ es CR¹⁰ o N,

en los que en cambio no más de tres de las agrupaciones A¹ a A⁴ son N y no más de tres de las agrupaciones B¹ a B5 son al mismo tiempo N;

M¹ , M² independientemente entre sí son H, alquilo C ¹-C⁶, alquenilo C²-C⁶, alquinilo C²-C⁶, cicloalquilo C³-C⁷, alquilcarbonilo C¹-C⁶, alcoxicarbonilo C¹ -C⁶, aril-alquilo (C¹-C³), heteroaril-alquilo (C¹-C³) en cada caso opcionalmente sustituido, o

M¹ y M² con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3, 4, 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, que dado el caso contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, o

M¹ o M² con R⁴ de A³ y el carbono de A³ y A⁵ forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I o alquilo C¹ -C³ , que puede contener 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre,

R² , R³ , R⁴, R⁵ , R⁶, R⁷, R⁹ y R¹⁰ en cada caso independientemente entre sí son H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C¹-C⁶ , cicloalquilo C³-C⁶, alcoxi C¹-C⁶, N-alcoxi C ¹-C⁶-imino-alquilo C¹ -C³ , alquilsulfanilo C ¹-C⁶, alquilsulfinilo C ¹-C⁶, alquilsulfonilo C ¹-C⁶, N-alquilamino C ¹-C⁶ o N,N-di-alquilamino C¹-C⁶ en cada caso opcionalmente sustituido, cuando ninguna de las agrupaciones A² y A³ es N, R³ y R⁴ junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N y/o 0 o 1 átomo de O y/o 0 o 1 átomo de S, o

cuando ninguna de las agrupaciones A ¹ y A² es N, R² y R³ junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de N;

R⁸ es halógeno, ciano, nitro, alquilo C¹-C⁶, cicloalquilo C³-C⁶, alcoxi C¹-C⁶, N-alcoxi C¹ -C⁶-imino-alquilo C ¹-C³ , alquilsulfanilo C¹-C⁶, alquilsulfinilo C¹ -C⁶, alquilsulfonilo C¹-C⁶, N-alquilamino C¹-C⁶ o N,N-di-alquilamino C¹-C⁶ en cada caso opcionalmente sustituido;

W es O o S;

Q es H, formilo, hidroxi, amino o alquilo C¹ -C⁶, alquenilo C²-C⁶, alquinilo C²-C⁶, cicloalquilo C³-C⁶, heterocicloalquilo C¹ -C⁵ , alcoxi C¹-C⁴, alquil C ¹-C⁶-cicloalquilo C³-C⁶, cicloalquil C³-C⁶-alquilo C-C⁶, arilo C⁶,C¹⁰ ,C¹⁴ , heteroarilo C¹-C⁵ , aril C⁶-,C¹⁰-,C¹⁴-alquilo (C¹-C³), heteroaril C¹-C⁵-alquilo (C¹-C³), N-alquilamino C¹-C⁴ , N-alquilcarbonilamino C¹ -C⁴ , o N,N-di-alquilamino C ¹-C⁴ en cada caso opcionalmente sustituido; o

es un carbociclo de 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V; o

es un anillo heterocíclico de 4, 5 o 6 miembros insaturado opcionalmente polisustituido con V, en el que V independientemente entre sí es halógeno, ciano, nitro, alquilo C i-C 6, alquenilo C i-C 4, alquinilo C i-C 4, cicloalquilo C3-C 6, alcoxi C 1-C 6, N-alcoxi C 1-C 6-imino-alquilo C 1-C 3, alquilsulfanilo C 1-C 6, alquilsulfinilo C 1-C 6, alquilsulfonilo C 1-C6, o N,N-di-(alquil C 1-C 6)amino en cada caso opcionalmente sustituido;

T es uno de los compuestos heteroaromáticos de 5 miembros expuestos a continuación T1-T8, en los que el enlace con el ciclo (C-B1-B2-B3-B4-B5) está marcado con un asterisco,

en los que R11 en cada caso independientemente entre sí es H, alquilo C ¹-C ⁶ dado el caso halogenado o halógeno, así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (Ia').

2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, en los que R11 en T es H.

3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en los que T es T2, T3 o T7, preferentemente es T3.

4. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que A1 es CR2, A2 es CR3, A3 es CR4, A4 es CR5, A5 es C y R2, R3 y R5 son en cada caso H.

5. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que B¹ es CR6, B² es CR 7, B³ es CR8, B⁴ es CR9, y B⁵ es C R 1.

⁶. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que B³ es CR8 y R8 es alquilo C ¹ -C ⁶ halogenado y B² es CR ⁷ y B⁴ es CR ⁹ y R⁷ y R⁹ es en cada caso H.

7. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que B1 es CR6, y B5 es C R 1 y R6 y R1 en cada caso dado el caso independientemente entre sí son halógeno, alquilo C 1-C 6 o alquilo C 1-C 6 sustituido con halógeno, alcoxi C ¹ -C ⁶ o alcoxi C ¹-C ⁶ sustituido con halógeno.

8. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que A3 es CR4 y R4 es H, halógeno (preferentemente F o Cl, más preferentemente es F) o R4 junto con el carbono de CR4, A5 y o bien C-M1 o bien C-M2 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C 1-C 3, que puede contener 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, más preferentemente un anillo de carbono de 5 miembros.

9. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que M1 y M2 en cada caso independientemente entre sí son H o alquilo C 1-C 6, más preferentemente son H, o C-M1 o C-M2 junto con CR4 y A5 forman un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C 1-C 3, que puede contener 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, más preferentemente forman un anillo de carbono de 5 miembros.

10. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que R1 es H y W es O.

11. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en los que Q es en cada caso alquilo C ¹ -C ⁶, cicloalquilo C ³-C ⁶ opcionalmente sustituido independientemente entre sí con halógeno, ciano o anillo aromático de 6 miembros dado el caso sustituido independientemente entre sí con halógeno, ciano seleccionado de fenilo o piridilo.

12. Agente insecticida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I') de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11 y un extensor y/o una sustancia tensioactiva.

13. Procedimiento para la protección de semillas transgénicas o convencionales y de las plantas que se generan a partir de las mismas frente al ataque por plagas animales, caracterizado por que las semillas se tratan con al menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11.

14. Uso de compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11, o de un agente insecticida de acuerdo con la reivindicación 12 para combatir plagas animales, estando excluidos usos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnóstico que se efectúan en el cuerpo humano o animal.

15. Semilla en la que un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11 está aplicado como constituyente de una envoltura o como capa adicional o capas adicionales además de una envoltura sobre las semillas.