ES2764623A1 - COLOPHONY MICROSPHERES AND THEIR DERIVATIVES AS AN INCORPORATION SYSTEM OF ACTIVE ELEMENTS (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) - Google Patents
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Abstract
Description
DESCRIPCIÓNDESCRIPTION
Microesferas de colofonia v sus derivados como sistema de incorporación de elementos activosRosin microspheres and its derivatives as a system for incorporating active elements
La presente invención se refiere a unas microesferas de colofonia, su procedimiento de obtención y su uso como sistema de incorporación de elementos activos en materiales y disoluciones. Por lo tanto, la presente invención se engloba en composiciones de resinas naturales y microesferas o microcápsulas de tipo matriz que contienen excipiente para incorporar a otros medios.The present invention relates to rosin microspheres, their process for obtaining them and their use as a system for incorporating active elements into materials and solutions. Therefore, the present invention is encompassed in compositions of natural resins and excipient-containing matrix-like microspheres or microcapsules for incorporation into other media.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓNBACKGROUND OF THE INVENTION
Actualmente, la industria del plástico se encuentra constantemente indagando sobre alternativas que permitan que el tiempo de vida después de la disposición final del material se reduzca. Una de estas alternativas es el uso de fuentes naturales, como la celulosa o los polisacáridos, para la producción de materiales bio o verdes [P. A. Wilbon, F. Chu, and C. Tang, “Progress in renewable polymers from natural terpenes, terpenoids, and rosin,” Macromol. Rapid Commun., vol. 34, no. 1, pp. 8-37, 2013],Currently, the plastics industry is constantly investigating alternatives that allow the life time after the final disposal of the material to be reduced. One of these alternatives is the use of natural sources, such as cellulose or polysaccharides, for the production of bio or green materials [PA Wilbon, F. Chu, and C. Tang, “Progress in renewable polymers from natural terpenes, terpenoids, and rosin, ” Macromol. Rapid Commun., Vol. 34, no. 1, pp. 8-37, 2013],
La colofonia es el residuo sólido de la resina de pino, que se obtiene a partir de un calentamiento de la resina para evaporar la fracción volátil o trementina. Es un material ácido, semitransparente de coloración amarillenta, soluble en solventes orgánicos, termoplástico, rígido a temperatura ambiente, pero funde al ser calentado [S. Kumar and S. K. Gupta, “Rosin: a naturally derived excipient in drug delivery systems.,” Polim. Med., vol. 43, no. 1, pp. 45-8, 2013.]. La colofonia está compuesta, en un 90% por una mezcla ácidos resínicos diterpenoides del tipo abiético, pimárico e isopimárico, y en un 10% por compuestos neutros [A. J. D. Silvestre and A. Gandini, “Rosin: major sources, properties and applications,” in Monomers, Polymers and Composites from Renewable resources, 2008, pp. 67-88 y S. Prati, G. Sciutto, R. Mazzeo, C. Torri, and D. Fabbri, “Application of ATR-far-infrared spectroscopy to the analysis of natural resins,” Anal. Bioanal. Chem., vol. 399, no. 9, pp. 3081-3091, 2011], Dado el origen natural de la colofonia esta es biodegradable y biocompatible, por lo que generalmente se estudia, junto con sus derivados, en la industria farmacéutica, para recubrimientos y para microencapsulación y liberación controlada de sustancias [G. R. Mitchell, V. Mahendra, and D. Sousa, “Biopolymers Based on Rosin,” Curr. Res. Biopolym., vol. 2018, no. 01, p. 6, 2018 y W. II Baek, R. Nirmala, N. A. M. Barakat, M. H. El-Newehy, S. S. Al-Deyab, and H. Y. Kim, “Electrospun cross linked rosin fibers,” Appl. Surf. Sci., vol. 258, no. 4, pp. 1385-1389, Dec. 2011.].Rosin is the solid residue of pine resin, which is obtained by heating the resin to evaporate the volatile or turpentine fraction. It is an acidic, semi-transparent material with a yellowish coloration, soluble in organic solvents, thermoplastic, rigid at room temperature, but melts when heated [S. Kumar and SK Gupta, "Rosin: a naturally derived excipient in drug delivery systems.," Polim. Med., Vol. 43, no. 1, pp. 45-8, 2013.]. The rosin is composed, in 90% by a mixture of diterpenoid resin acids of the abietic, pimárico and isopimárico type, and in 10% by neutral compounds [AJD Silvestre and A. Gandini, “Rosin: major sources, properties and applications,” in Monomers, Polymers and Composites from Renewable resources, 2008, pp. 67-88 and S. Prati, G. Sciutto, R. Mazzeo, C. Torri, and D. Fabbri, “Application of ATR-far-infrared spectroscopy to the analysis of natural resins,” Anal. Bioanal. Chem., Vol. 399, no. 9, pp. 3081-3091, 2011], Given the natural origin of rosin, it is biodegradable and biocompatible, so it is generally studied, together with its derivatives, in the pharmaceutical industry, for coatings and for microencapsulation and controlled release of substances [GR Mitchell , V. Mahendra, and D. Sousa, "Biopolymers Based on Rosin," Curr. Res. Biopolym., Vol. 2018, no. 01, p. 6, 2018 and W. II Baek, R. Nirmala, NAM Barakat, MH El-Newehy, SS Al-Deyab, and HY Kim, "Electrospun cross linked rosin fibers," Appl. Surf. Sci., Vol. 258, no. 4, pp. 1385-1389, Dec. 2011.].
El electropulverizado es una técnica novedosa que permiten obtener estructuras que presentan ventajas estructurales y funcionales debido a su tamaño, sin embargo, no han sido exploradas a profundidad [J. Anu Bhushani and C. Anandharamakrishnan, “Electrospinning and electrospraying techniques: Potential food based applications,” Trends Foo/*76d Sci. Technol., vol. 38, no. 1, pp. 21-33, 2014.]. La técnica de electrospraying tiene la ventaja de no dejar subproductos químicos sobre el material final, a diferencia de las técnicas químicas que se usan para preparar microesferas [A. Jaworek, “Micro- and nanoparticle production by electrospraying,” Powder Technol., vol.Electrospray is a novel technique that allows obtaining structures that have structural and functional advantages due to their size, however, they have not been explored in depth [J. Anu Bhushani and C. Anandharamakrishnan, “Electrospinning and electrospraying techniques: Potential food based applications,” Trends Foo / * 76d Sci. Technol., Vol. 38, no. 1, pp. 21-33, 2014.]. The electrospraying technique has the advantage of not leaving chemical by-products on the final material, unlike the chemical techniques that are used to prepare microspheres [A. Jaworek, "Micro- and nanoparticle production by electrospraying," Powder Technol., Vol.
176, no. 1, pp. 18-35, Jul. 2007],176, no. 1, pp. 18-35, Jul. 2007],
Sin embargo, nunca se han estabilizado mediante técnica de electropulverización microesferas de colofonia.However, rosin microspheres have never been stabilized by electrospray technique.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓNDESCRIPTION OF THE INVENTION
La presente invención se refiere a unas microesferas de colofonia, su procedimiento de obtención mediante un proceso de electropulverización.The present invention relates to rosin microspheres, their method of obtaining by means of an electrospray process.
En un primer aspecto, la presente invención se refiere a unas microesferas caracterizadas por queIn a first aspect, the present invention refers to microspheres characterized in that
• cada microesfera está compuesta de colofonia; y• each microsphere is composed of rosin; and
• cada microesfera tiene un tamaño de entre 3pm y 8 pm.• each microsphere is between 3pm and 8pm.
En una realización preferida de la invención las microesferas están caracterizadas por que tienen una densidad superficial de esferas de entre 1,50-10'3 esferas/ pm2 y 0,4041 esferas/ pm2.In a preferred embodiment of the invention the microspheres are characterized in that they have a surface density of spheres of between 1.50-10.3 spheres / pm2 and 0.4041 spheres / pm2.
Las ventajas de la microesfera es que es biodegradable y biocompatibles, y además por sus dimensiones presentan a demás ventajas alotrópicas con respecto al material macroscópico. Este tamaño es lo suficientemente pequeño para permitir a las microesferas incorporarse en forma de emulsión en disolventes acuosos o alcohólicos, pero lo suficientemente grande para incorporar nanopartículas y elementos activos. The advantages of the microsphere is that it is biodegradable and biocompatible, and also due to its dimensions they present other allotropic advantages with respect to the macroscopic material. This size is small enough to allow the microspheres to be incorporated as an emulsion in aqueous or alcoholic solvents, but large enough to incorporate nanoparticles and active elements.
En una realización preferida la microesfera de la presente invención además comprende en su interior un compuesto seleccionado de entre biocida, antioxidante, cicatrizante, nanoarcilla funcionalizada y cualquier combinación de los anteriores.In a preferred embodiment, the microsphere of the present invention further comprises within it a compound selected from biocide, antioxidant, healing, functionalized nanoclay and any combination of the above.
En una realización más preferida los biocidas son seleccionados de entre triclosán, nanopartículas de plata, antibiótico, fungicida, antiséptico y desinfectante e insecticidas. En una realización aún más preferida el antibiótico es seleccionado de entre compuestos naturales como son el carnasol, carvacrol, la garlicina o sintéticos como son la amoxicilina y cualquier combinación de los anteriores. En otra realización aún más preferida el fungicida es un antimiótico, como son el aceite de romero o la alicina y cinamladehído. En otra realización aún más preferida el antiséptico y desinfectante es seleccionado de entre yodo-povidona, eugenol, timol y gluconato de clorhexidina.In a more preferred embodiment, the biocides are selected from triclosan, silver nanoparticles, antibiotic, fungicide, antiseptic and disinfectant and insecticides. In an even more preferred embodiment the antibiotic is selected from among natural compounds such as carnasol, carvacrol, garlicin or synthetics such as amoxicillin and any combination of the above. In another even more preferred embodiment the fungicide is an antimiotic, such as rosemary oil or allicin and cinnamladehyde. In a still more preferred embodiment the antiseptic and disinfectant is selected from iodine-povidone, eugenol, thymol and chlorhexidine gluconate.
En otra realización más preferida los antioxidantes son seleccionados de entre fenoles, polifenoles, carotenoides y lignina.In another more preferred embodiment the antioxidants are selected from phenols, polyphenols, carotenoids and lignin.
En otra realización más preferida el cicatrizante es seleccionado de entre Aloina, Aloeemodina, Emodin o retinol.In another more preferred embodiment, the healing agent is selected from Aloina, Aloeemodina, Emodin or retinol.
En otra realización más preferida la nanoarcilla funcionalizada es nanoarcillas o nanotubos de hallosite. Estos compuestos activos permiten facilitar la incorporación de los componentes activos y además permiten también la migración controlada posterior de los principios activos incorporados al medio seleccionado. De esta manera, las microesferas pueden albergar en su interior diferentes compuestos activos que una vez incorporados en la microesfera, pueden utilizarse vehicularmente para depositarse sobre materiales estructurales como la madera, metal o plástico, e incluso por su carácter natural sobre tejidos vivos. Los componentes activos se introducen de manera controlada, mediante la incorporación cuantificada al disolvente utilizado en la formación de las microesferas.In another more preferred embodiment the functionalized nanoclay is hallosite nanoclays or nanotubes. These active compounds allow the incorporation of the active components to be facilitated and also allow the subsequent controlled migration of the active principles incorporated into the selected medium. In this way, the microspheres can house different active compounds that, once incorporated into the microsphere, can be used vehicularly to deposit on structural materials such as wood, metal or plastic, and even for their natural character on living tissues. The active components are introduced in a controlled way, by quantified incorporation into the solvent used in the formation of the microspheres.
Un tercer aspecto de la invención es un procedimiento de obtención de las microesferas descritas anteriormente caracterizado por que comprende las siguientes etapas a) añadir colofonia de miera aA third aspect of the invention is a process for obtaining the microspheres described above, characterized in that it comprises the following steps: a) adding rosin of miera to
i. una disolución que comprende cloroformo hasta una concentración del 45% en peso respecto de la colofonia de miera; oi. a solution comprising chloroform to a concentration 45% by weight with respect to the miera rosin; or
¡i. una disolución que comprende diclorometano hasta una concentración del 60% en peso respecto de la colofonia de miera; y agitar durante al menos 24 h;¡I. a solution comprising dichloromethane to a concentration of 60% by weight with respect to the miera rosin; and shake for at least 24 h;
b) alimentar la disolución obtenida en (a) en una bomba de jeringa y conectar dicha bomba a una aguja con un diámetro interno de entre 0,3 mm y 0,5 mm; c) aplicar una diferencia de potencial, mediante aplicación de una fuente de alta potencia, conectando un polo positivo a la aguja del apartado (b) y el polo negativo a un plato recolector, y situado a una distancia de entre 10 c m y 20 cm de la aguja, donde además el plato se coloca con su área de recogida enfrentada a la punta de la aguja y a lo largo de un eje longitudinal que cruza toda dicha aguja;b) feeding the solution obtained in (a) into a syringe pump and connecting said pump to a needle with an internal diameter of between 0.3 mm and 0.5 mm; c) apply a potential difference, by applying a high power source, connecting a positive pole to the needle in section (b) and the negative pole to a collecting plate, and located at a distance of between 10 cm and 20 cm from the needle, where the plate is also placed with its collection area facing the tip of the needle and along a longitudinal axis that crosses the entire needle;
d) aplicar un flujo a la bomba de jeringuilla; yd) applying a flow to the syringe pump; and
opcionalmente incorporar en la disolución de la etapa (a) compuesto seleccionado de entre biocidas, antioxidantes, nanoarcillas funcionalizadas y cualquier combinación de los anteriores en una concentración de entre 10% y 30% en peso respecto con respecto a la colofonia de miera.optionally incorporate in the solution of step (a) compound selected from among biocides, antioxidants, functionalized nanoclays and any combination of the above in a concentration of between 10% and 30% by weight with respect to the miera rosin.
En una realización preferida del procedimiento la diferencia de potencial de la etapa c) es de entre 5 kV y 25 kV. En una realización más preferida la diferencia de potencial de la etapa c) es de entre 10 kV y 15 kV. En este rango de voltaje se obtienen las dispersiones de tamaño más estrechas y aparece un mayor número de esferas por área, debido a que es lo suficientemente alto para generar un número aceptable de partículas, pero no es excesivamente potente para que el tamaño de las partículas y su dispersión crezca en exceso.In a preferred embodiment of the method the potential difference of step c) is between 5 kV and 25 kV. In a more preferred embodiment the potential difference from step c) is between 10 kV and 15 kV. The narrowest size dispersions are obtained in this voltage range and a greater number of spheres appear per area, because it is high enough to generate an acceptable number of particles, but it is not excessively powerful for the particle size and its dispersion grows in excess.
En una realización preferida del procedimiento, el flujo aplicado en la etapa (d) es de entre 0,3 pL/min y 15 pL/min. En una realización más preferida el flujo aplicado es de entre 0,5 pL/min y 5 pL/min. En este rango de flujo se obtienen las dispersiones de tamaño más estrechas y aparece un mayor número de esferas por área, es el rango optimo debido a que un valor menor de flujo incidiría en una producción menor de microesferas y un valor superior generaría tamaños mayores y una dispersión más elevada.In a preferred embodiment of the method, the flow applied in step (d) is between 0.3 pL / min and 15 pL / min. In a more preferred embodiment the applied flow is between 0.5 pL / min and 5 pL / min. In this flow range, the narrowest dispersions are obtained and a greater number of spheres appear per area, it is the optimal range because a lower flow value would affect a smaller production of microspheres and a higher value would generate larger sizes and higher dispersion.
En otra realización preferida el disolvente de la etapa (a) es diclorometano, la diferencia de potencial de la etapa (c) es de entre 10 y 15 kV y el flujo de la etapa (d) es de entre 0,5 pL/min y 1 pL/min. Dichas condiciones permiten permite obtener densidades y dispersiones bastante estables con una variabilidad aceptable, lo que es importante para la producción en grandes cantidades.In another preferred embodiment the solvent of step (a) is dichloromethane, the difference The potential of stage (c) is between 10 and 15 kV and the flow of stage (d) is between 0.5 pL / min and 1 pL / min. These conditions allow obtaining fairly stable densities and dispersions with an acceptable variability, which is important for production in large quantities.
En otra realización preferida el disolvente de la etapa (a) es cloroformo, la diferencia de potencial de la etapa (c) es de entre 10 y 15 kV y el flujo de la etapa (d) es de entre 0,5 pL/min y 1 pL/min. Dichas condiciones permiten densidades y dispersiones bastante estables.In another preferred embodiment the solvent from step (a) is chloroform, the potential difference from step (c) is between 10 and 15 kV and the flux from step (d) is between 0.5 pL / min and 1 pL / min. Such conditions allow fairly stable densities and dispersions.
Otro aspecto de la invención es el uso de las microesferas descritas anteriormente que comprenden biocidas como antibióticos, fungicidas, antisépticos y desinfectantes, y/o insecticidas sobre materiales médicos y/o quirúrgicos o estructurales.Another aspect of the invention is the use of the microspheres described above comprising biocides as antibiotics, fungicides, antiseptics and disinfectants, and / or insecticides on medical and / or surgical or structural materials.
Los materiales médicos y/o quirúrgicos son seleccionados de entre no tejidos (conocido como mats que son tejidos laminares formado por fibras entramadas caóticamente) de matriz polimérica biocompatible, biodegradable y/o bioabsorbible como poli(ecaprolactona), poli(3-hidroxibutirato), poli(4-hidroxibutirato), poli(ácido láctico) o polisacáridos como almidón o quitosano. El fin de estos no tejidos es el tratamiento de heridas y protección contra infecciones. Uno de los inconvenientes que los no tejidos presentan es que por su morfología porosa y/o fibrosa son propensos a la adhesión de microorganismos, lo que puede generar infecciones. El uso de las esferas de colofonia cargadas con agentes biocidas puede ayudar a superar el inconveniente de adhesión de microorganismos.Medical and / or surgical materials are selected from among nonwovens (known as mats which are laminar tissues formed by chaotically woven fibers) of biocompatible, biodegradable and / or bioabsorbable polymer matrix such as poly (ecaprolactone), poly (3-hydroxybutyrate), poly (4-hydroxybutyrate), poly (lactic acid) or polysaccharides such as starch or chitosan. The purpose of these nonwovens is the treatment of wounds and protection against infections. One of the drawbacks that nonwovens present is that due to their porous and / or fibrous morphology they are prone to the adhesion of microorganisms, which can generate infections. The use of rosin spheres loaded with biocidal agents can help to overcome the inconvenience of adhesion of microorganisms.
Los materiales estructurales son seleccionados de entre la madera, metal, plástico y cualquier combinación de los mismos.Structural materials are selected from wood, metal, plastic, and any combination thereof.
Otro aspecto de la presente invención es el uso de las microesferas que comprenden cicatrizantes como cicatrizante de tejidos.Another aspect of the present invention is the use of the microspheres comprising healing agents as tissue healing.
A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos, ventajas y características de la invención se desprenderán en parte de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los siguientes ejemplos y figuras se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.Throughout the description and claims, the word "comprises" and its variants are not intended to exclude other technical characteristics, additives, components or steps. For those skilled in the art, other objects, advantages and characteristics of the invention will emerge in part from the description and in part from the practice of the invention. The The following examples and figures are provided by way of illustration, and are not intended to be limiting of the present invention.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURASBRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES
Fig. 1. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando diclorometano como disolvente, del experimento a. Fig. 1. Morphology of the rosin microparticles and particle size distribution, using dichloromethane as solvent, from experiment a.
Fig. 2. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando diclorometano como disolvente, del experimento b. Fig. 2. Morphology of the rosin microparticles and particle size distribution, using dichloromethane as solvent, from experiment b.
Fig. 3. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando diclorometano como disolvente, del experimento c. Fig. 3. Morphology of the rosin microparticles and particle size distribution, using dichloromethane as solvent, from experiment c.
Fig. 4. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando diclorometano como disolvente, del experimento d. Fig. 4. Morphology of the rosin microparticles and particle size distribution, using dichloromethane as solvent, from experiment d.
Fig. 5. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando diclorometano como disolvente, del experimento e. Fig. 5. Morphology of the rosin microparticles and particle size distribution, using dichloromethane as solvent, from experiment e.
Fig. 6. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando diclorometano como disolvente, del experimento f Fig. 6. Rosin microparticle morphology and particle size distribution, using dichloromethane as solvent, from experiment f
Fig. 7. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando diclorometano como disolvente, del experimento g. Fig. 7. Rosin microparticle morphology and particle size distribution, using dichloromethane as solvent, from experiment g.
Fig. 8. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando cloroformo como disolvente, del experimento a'. Fig. 8. Rosin microparticle morphology and particle size distribution, using chloroform as solvent, from experiment a '.
Fig. 9. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando cloroformo como disolvente, del experimento b'. Fig. 9. Rosin microparticle morphology and particle size distribution, using chloroform as solvent, from experiment b '.
Fig. 10 Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando cloroformo como disolvente, del experimento c'. Fig. 10 Rosin microparticle morphology and particle size distribution, using chloroform as solvent, from experiment c '.
Fig. 11. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando cloroformo como disolvente, del experimento d'. Fig. 11. Rosin microparticle morphology and particle size distribution, using chloroform as solvent, from experiment d '.
Fig. 12. Morfología de las micropartículas de colofonia y distribución del tamaño de partícula, utilizando cloroformo como disolvente, del experimento e'. Fig. 12. Morphology of rosin microparticles and particle size distribution, using chloroform as solvent, from experiment e '.
EJEMPLOSEXAMPLES
A continuación, se ilustrará la invención mediante unos ensayos realizados por los inventores, que pone de manifiesto la efectividad del producto de la invención.Next, the invention will be illustrated by means of tests carried out by the inventors, which shows the effectiveness of the product of the invention.
Ejemplo 1Example 1
Se preparan disoluciones con Colofonia de Miera (GR) proporcionado por Luresa Resinas S.L (Segovia, España), esta resina presenta un punto de reblandecimiento de 76 °C, índice de acidez de 167 y un valor de 4+ de color en escala Gardner. Como disolventes se emplea cloroformo suministrado por Panreac (Barcelona, España) con densidad > 1.48 g/cm3 a 20 °C y pureza de 99.8 %. Se usa una concentración de 45 % y la disolución preparada se mantiene en agitación constante durante 24 h a temperatura ambiente. La disolución se alimenta a una bomba de jeringa (SringePump, New York, Estados Unidos) y esta se conecta a una aguja metálica con diámetro interno de 0,4 mm. Para recoger las esferas se utiliza un plato recolector rectangular metálico sobre el que se coloca una lámina de papel aluminio. Para suministrar la diferencia de potencial se emplea una fuente de alta potencia (Genvolt, Shropshire, Reino Unido) que se conecta con el polo positivo sujetado a la aguja metálica y el polo negativo en el plato recolector. Se trabaja con una distancia aguja-recolector en 15 cm.Solutions are prepared with Miera Rosin (GR) provided by Luresa Resinas S.L (Segovia, Spain), this resin has a softening point of 76 ° C, acid number of 167 and a color value of 4+ on the Gardner scale. Chloroform supplied by Panreac (Barcelona, Spain) with density> 1.48 g / cm3 at 20 ° C and purity of 99.8% is used as solvents. A concentration of 45% is used and the prepared solution is kept under constant stirring for 24 h at room temperature. The solution is fed to a syringe pump (SringePump, New York, United States) and this is connected to a metal needle with an internal diameter of 0.4 mm. To collect the spheres, a rectangular metal collecting plate is used on which a sheet of aluminum foil is placed. A high power source (Genvolt, Shropshire, UK) is used to supply the potential difference, which is connected to the positive pole attached to the metal needle and the negative pole to the collecting plate. It works with a needle-collector distance of 15 cm.
Ejemplo 2Example 2
Se preparan disoluciones con Colofonia de Miera (GR) proporcionado por Luresa Resinas S.L (Segovia, España), esta resina presenta un punto de reblandecimiento de 76 °C, índice de acidez de 167 y un valor de 4+ de color en escala Gardner. Como disolvente se utiliza diclorometano provisto por Sigma-Aldrich Química SA (Madrid, España) con densidad 1,325 g/cm3 y pureza de 99,8 % con una concentración del 60 % y la disolución preparada se mantiene en agitación constante durante 24 h a temperatura ambiente. La disolución se alimentó a una bomba de jeringa (SringePump, New York, Estados Unidos) y esta se conecta a una aguja metálica con diámetro interno de 0,4 mm. Para recoger las esferas se utiliza un plato recolector rectangular metálico sobre el que se colocó una lámina de papel aluminio. Para suministrar la diferencia de potencial se emplea una fuente de alta potencia (Genvolt, Shropshire, Reino Unido) que se conecta con el polo positivo sujetado a la aguja metálica y el polo negativo en el plato recolector. Se trabaja con una distancia aguja-recolector en 15 cm.Solutions are prepared with Miera Rosin (GR) provided by Luresa Resinas SL (Segovia, Spain), this resin has a softening point of 76 ° C, acid number of 167 and a color value of 4+ on the Gardner scale. Dichloromethane provided by Sigma-Aldrich Quimica SA (Madrid, Spain) with a density of 1,325 g / cm3 and purity of 99.8% with a concentration of 60% is used as the solvent and the prepared solution is kept under constant stirring for 24 h at room temperature . The solution was fed to a syringe pump (SringePump, New York, United States) and this is connected to a metallic needle with an internal diameter of 0.4 mm. To collect the spheres, a rectangular metal collecting plate was used on which a sheet of aluminum foil was placed. A high power source (Genvolt, Shropshire, UK) is used to supply the potential difference, which is connected to the positive pole attached to the metal needle and the negative pole to the collecting plate. It works with a needle-collector distance of 15 cm.
Ejemplo 3Example 3
Se realizan los siguientes experimentos de electropulverizado, siguiendo las condiciones empleadas que se recogen en la tabla 1 sobre los ejemplos 1 y 2 tal y como se han descrito.The following electrospray experiments are performed, following the conditions used that are listed in Table 1 on Examples 1 and 2 as described.
Tabla 1. Condiciones de flujo y potencial empleados para los diferentes experimentos realizados en la producción de microesferas de colofoniaTable 1. Flow and potential conditions used for the different experiments carried out in the production of rosin microspheres.
Las esferas depositadas en el papel aluminio se analizaron morfológicamente mediante una microscopía electrónica de barrido (SEM) en un equipo Phenon SEM de FEI (Eindhiven, Países bajos) con un potencial de 5 kV.The spheres deposited on the aluminum foil were morphologically analyzed by scanning electron microscopy (SEM) in a Phenon SEM kit from FEI (Eindhiven, The Netherlands) with a potential of 5 kV.
Ejemplo 4Example 4
Caracterización de las microesferas de colofonia obtenidas en diclorometano como disolvente. Characterization of the rosin microspheres obtained in dichloromethane as solvent.
En las figuras 1 a 7 se presentan las imágenes obtenidas por microscopía electrónica de barrido (SEM) y la distribución del tamaño de partícula de las microesferas de colofonia preparadas por electropulverizado empleando diclorometano como solvente. En estas imágenes se puede apreciar las diferencias morfológicas obtenidas con diferentes flujos y potenciales de trabajo.Figures 1 to 7 show the images obtained by scanning electron microscopy (SEM) and the particle size distribution of the rosin microspheres prepared by electrospray using dichloromethane as the solvent. In these images you can see the morphological differences obtained with different flows and work potentials.
Para el flujo de 0.5 pL/min se encontró una densidad de esferas de 8.73x10'3 esferas/pm2 (Figura 1), 4.31x10'3 esferas/pm2 (Figura 2) y a 4.95x10'3 esferas/pm2 (Figura 3) con potenciales de 10 kV, 15 kV y 20 kV respectivamente. Con un flujo de 1 pL/min la dispersión es de 7.42x10'3 esferas/ pm2 (Figura 4) con un potencial de 10 kV y 0.0348 esferas/pm2 con potencial de 15 kV (Figura 5). Y finalmente con un flujo de 5 pL/min la dispersión para 10 kV es de 9.17x10'3 esferas/pm2 (Figura 6) mientras que al usar 15 kV su valor es de 7.28x10'3 esferas/ pm2 (Figura 7). Todos estos valores son recogidos en la tabla 2.For the flow of 0.5 pL / min a density of spheres of 8.73x10'3 spheres / pm2 was found (Figure 1), 4.31x10'3 spheres / pm2 (Figure 2) and at 4.95x10'3 spheres / pm2 (Figure 3) with potentials of 10 kV, 15 kV and 20 kV respectively. With a flow of 1 pL / min the dispersion is 7.42x10'3 spheres / pm2 (Figure 4) with a potential of 10 kV and 0.0348 spheres / pm2 with a potential of 15 kV (Figure 5). And finally with a flow of 5 pL / min the dispersion for 10 kV is 9.17x10'3 spheres / pm2 (Figure 6) while when using 15 kV its value is 7.28x10'3 spheres / pm2 (Figure 7). All these values are collected in Table 2.
Por tanto, este rango de flujos y voltajes permite obtener densidades y dispersiones bastante estables con una variabilidad aceptable, lo que es importante para la producción en grandes cantidades.Therefore, this range of fluxes and voltages allows fairly stable densities and dispersions to be obtained with acceptable variability, which is important for high volume production.
En cuanto al tamaño de partícula se encuentra que para un flujo de 0.5 pL/min y un potencial de 10 kV las esferas tienen un diámetro medio de 6 pm (Figura 1) con baja dispersión de tamaño, para un potencial de 15 kV el tamaño de diámetro medio es de 8 pm (Figura 2), y con un potencial de 20 kV se producen esferas de 4pm (Figura 3) con una alta dispersión en cuanto al tamaño de partícula. Mientras que cuando se trabaja con un flujo de 1 pL/min y 10 kV el tamaño medio es de 5pm (Figura 4) y se presenta una baja dispersión del tamaño de partículas, y en 15 kV la dispersión aumenta y el diámetro medio es de 4 pm (Figura 5). Por último, para un flujo de 5 pL/min, se tiene que con 10 kV se obtiene un tamaño medio de diámetro de 7 pm (Figura 6) con baja dispersión de tamaños, y con 15 kV también se obtiene un tamaño medio de 7 pm (Figura 7) con mayor dispersión. Todos estos valores son recogidos en la tabla 2.Regarding the particle size, it is found that for a flow of 0.5 pL / min and a potential of 10 kV, the spheres have an average diameter of 6 pm (Figure 1) with low size dispersion, for a potential of 15 kV the size mean diameter is 8 pm (Figure 2), and with a potential of 20 kV 4pm spheres are produced (Figure 3) with a high dispersion in terms of particle size. While when working with a flow of 1 pL / min and 10 kV the average size is 5pm (Figure 4) and there is a low dispersion of the particle size, and at 15 kV the dispersion increases and the average diameter is 4 pm (Figure 5). Finally, for a flow of 5 pL / min, we have that with 10 kV an average diameter size of 7 pm is obtained (Figure 6) with low size dispersion, and with 15 kV an average size of 7 is also obtained pm (Figure 7) with greater dispersion. All these values are collected in Table 2.
Se sigue la tendencia que unas condiciones de trabajo más suaves (menor flujo, y voltaje) nos permite tamaños menores con menor dispersión, pero incide reduciendo el número de partículas obtenidas. The trend continues that softer working conditions (lower flow and voltage) allow us smaller sizes with less dispersion, but it affects reducing the number of particles obtained.
Tabla 2. Resultados de los valores de densidad y diámetro de las microesferas de colofonia obtenidas en diclorometano como disolvente.Table 2. Results of the density and diameter values of the rosin microspheres obtained in dichloromethane as solvent.
Ejemplo 5Example 5
Caracterización de las microesferas de colofonia obtenidas en cloroformo como disolvente.Characterization of the rosin microspheres obtained in chloroform as solvent.
En la Figura 2 se muestran las imágenes SEM de las microesferas de colofonia preparadas por electropulverizado empleando cloroformo como solvente. Para un potencial de 10 kV se puede ver que la densidad de esferas tiene un valor de 0.0252 esferas/ pm2 con un flujo de 0.5 pL/min (Figura 8), 0.4041 esferas/pm2 en 1 pL/min (Figura 9), un valor 0.0101 esferas/pm2 en 5 pL/min (Figura 10), y finalmente 1.50x10'3 esferas/pm2 con 10 pL/min (Figura 11), Para el potencial de 15 kV se ha determinado la densidad de esferas en un valor de 0.0107 esferas/ pm2 (Figura 12). Todos estos valores son recogidos en la tabla 3. Por tanto, este rango de flujos y voltajes permite obtener densidades y dispersiones bastante estables, aunque en el límite superior comienza a aumentar la dispersión.Figure 2 shows the SEM images of the rosin microspheres prepared by electrospray using chloroform as the solvent. For a potential of 10 kV it can be seen that the density of spheres has a value of 0.0252 spheres / pm2 with a flow of 0.5 pL / min (Figure 8), 0.4041 spheres / pm2 at 1 pL / min (Figure 9), a value 0.0101 spheres / pm2 at 5 pL / min (Figure 10), and finally 1.50x10'3 spheres / pm2 with 10 pL / min (Figure 11), For the potential of 15 kV the density of spheres has been determined at a value 0.0107 spheres / pm2 (Figure 12). All these values are collected in Table 3. Therefore, this range of flows and voltages allows obtaining fairly stable densities and dispersions, although at the upper limit the dispersion begins to increase.
Con respecto al tamaño del diámetro de la partícula se ha obtenido que para un flujo de 0.5 pL/min y un potencial de 10 kV se tiene un tamaño medio de 4 pm (Figura 8). Para un flujo de 1 pL/min y un potencial de 10 kV se tiene un tamaño medio de 3 pm (Figura 9). Cuando se usa un flujo de 5 pL/min y un potencial de 10 kV el tamaño que se obtiene es de 5 pm (Figura 10), y con potencial de 15 kV el tamaño de diámetro medio es de 5 pm (Figura 11), en todos estos casos la dispersión del tamaño del diámetro de la partícula no es demasiado alta ni baja. Y finalmente para un flujo de 10 pL/min y un potencial de 10 kV se obtiene un diámetro de 6 pm (Figura 12) y una alta dispersión de tamaños. Todos estos valores son recogidos en la tabla 3.Regarding the size of the particle diameter, it has been obtained that for a flow of 0.5 pL / min and a potential of 10 kV, there is an average size of 4 pm (Figure 8). For a flow of 1 pL / min and a potential of 10 kV, we have an average size of 3 pm (Figure 9). When using a flow of 5 pL / min and a potential of 10 kV, the size obtained is 5 pm (Figure 10), and with a potential of 15 kV, the average diameter size is 5 pm (Figure 11), in all these cases the particle diameter size dispersion is neither too high nor too low. And finally for a flow of 10 pL / min and a 10 kV potential, a diameter of 6 pm is obtained (Figure 12) and a high dispersion of sizes. All these values are collected in Table 3.
Por tanto, este rango de flujos y voltajes permite obtener densidades y dispersiones bastante estables.Therefore, this range of flows and voltages allows obtaining fairly stable densities and dispersions.
Tabla 3. Resultados de los valores de densidad y diámetro de las microesferas de colofonia obtenidas en cloroformo como disolvente.Table 3. Results of the density and diameter values of the rosin microspheres obtained in chloroform as solvent.
Ejemplo 6Example 6
La incorporación de un agente biocida en las microesferas de colofonia se puede realizar mediante el método de mezcla que es el proceso más simple y permite la encapsulación de sustancias en un solo paso, a diferencia de otros métodos como la modificación de superficie o el proceso coaxial. El método consiste en mezclar el biocida con la disolución de colofonia previo al proceso de electrospulverizado. Para asegurar un comportamiento sostenido y prolongado de liberación de la sustancia se recomienda trabajar con sustancias que presenten interacciones físicas favorables con la matriz. Se pueden emplear compuestos biocidas como, por ejemplo: timol, carvacrol, eugenol o cinamladehído. El agente biocida se usará en una composición del 10 al 30 % en peso para asegurar su encapsulación al momento del electropulverizado.The incorporation of a biocidal agent in the rosin microspheres can be carried out using the mixing method, which is the simplest process and allows the encapsulation of substances in a single step, unlike other methods such as surface modification or the coaxial process. . The method consists of mixing the biocide with the rosin solution prior to the electrospray process. To ensure sustained and prolonged release behavior of the substance, it is recommended to work with substances that have favorable physical interactions with the matrix. Biocidal compounds such as, for example: thymol, carvacrol, eugenol or cinnamladehyde can be used. The biocidal agent will be used in a composition of 10 to 30% by weight to ensure its encapsulation at the time of electrospray.
Ejemplo 7Example 7
Descripción del uso de las microesferas de colofoniaDescription of the use of rosin microspheres
Las microesferas del ejemplo 6 se pueden añadir mediante inmersión, colada o impregnación a no tejidos (mats) de matriz polimérica biocompatible, biodegradable y/o bioabsorbible como poly(£-caprolactona), poli(3-hidroxibutirato), poli(4-hidroxibutirato), poli(ácido láctico) o polisacáridos como almidón o quitosano. El fin de estos no tejidos es el tratamiento de heridas y protección contra infecciones. Uno de los inconvenientes que los no tejidos presentan es que por su morfología porosa y/o fibrosa son propensos a la adhesión de microorganismos, lo que puede generar infecciones. El uso de las esferas de colofonia cargadas con agentes biocidas puede ayudar a superar el inconveniente de adhesión de microorganismos. Además, al ser la colofonia un agente natural y biocompatible se evitarán los problemas relacionados con el uso de nanopartículas en el organismo. The microspheres of Example 6 can be added by immersion, casting or impregnation to biocompatible, biodegradable and / or bioabsorbable polymer matrix non mats such as poly (£ -caprolactone), poly (3-hydroxybutyrate), poly (4-hydroxybutyrate) ), poly (lactic acid) or polysaccharides such as starch or chitosan. The purpose of these nonwovens is the treatment of wounds and protection against infections. One of the drawbacks that nonwovens present is that due to their porous and / or fibrous morphology they are prone to the adhesion of microorganisms, which can generate infections. The use of rosin spheres loaded with biocidal agents can help to overcome the inconvenience of adhesion of microorganisms. Furthermore, as rosin is a natural and biocompatible agent, problems related to the use of nanoparticles in the body will be avoided.
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