ES2750200T3 - Composición de aditivo de diamida grasa pre-concentrada y pre-activada en un diluyente reactivo - Google Patents
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Abstract
Composición de aditivo reológico basado en diamida de ácido graso, caracterizada por que ya está pre-activada y pre-concentrada en diamida de ácido graso y por que comprende: a) de 5 a 30% en peso de al menos una diamida de ácido grasos basada en ácido 12-hidroxi-esteárico y una diamina alifática lineal, en particular de C5, C6 o C7, b) de 70 a 95% en peso de al menos un diluyente reactivo (met)acrílico monofuncional que comprende un grupo cicloalifático o varios grupos cicloalifáticos, pudiendo estar sustituidos dichos grupos cicloalifáticos con al menos un alquilo de C1 a C4, estando expresados los % con respecto a los apartados a) + b).
Description
DESCRIPCIÓN
Composición de aditivo de diamida grasa pre-concentrada y pre-activada en un diluyente reactivo
La presente invención se refiere a un nuevo aditivo reológico específico que es una composición basada en una diamida de ácido graso ya previamente activada, en particular en forma de gel o de plasta, pre-concentrada en diamida de ácido graso y que comprende una diamida de ácido graso micronizado basado en ácido 12-hidroxiesteárico (12-HSA) y una diamina alifática lineal y un diluyente reactivo (met)acrílico monofuncional. La invención se refiere también a un procedimiento de preparación, una composición de aglutinante reactivo que contiene dicho aditivo específico y su utilización en composiciones reactivos de aglutinante reactivo de uso inmediato y sin necesidad de reactivación de dicho aditivo de diamida grasa. La utilización de este aditivo específico se refiere por tanto de forma específica a composiciones reactivas de un aglutinante reactivo, como composiciones de revestimientos como pinturas, barnices, recubrimientos de geles para superficies denominados también "gel coats", tintas o sellantes, colas, adhesivos o moldeos, material compuesto, sellado químico (en inglés "Anchor Bolt"), un agente de estanqueidad o composiciones foto-reticulables para estereolitografía o para impresión de objetos en 3D, en particular para chorro de tinta.
La activación de un aditivo reológico como una diamida de ácido graso, después de una dispersión homogénea en estado de polvo micronizado de dicha diamida en un diluyente o un plastificante adaptado de diamida y la utilización o aplicación final, consiste en mantener dicha dispersión en condiciones isotérmicas a una temperatura dada, dependiendo de la diamida y del diluyente, durante un período suficiente hasta un aumento de su viscosidad y la estabilización y obtención de un gel físico.
La caracterización del gel así activado (también denominado pasta activada) se pude hacer en primer lugar mediante un ensayo muy sencillo por medio de una espátula de madera introducida en el gel o la pasta que van a ser ensayados y que permanece en la vertical sin desplazarse, si el producto ensayado está suficiente activado, dicho gel o pasta reológico permanece en una sola fase y nunca exuda el diluyente reactivo.
Más particularmente, dicho gel o pasta activado puede estar caracterizado por la profundidad de penetración con un penetrómetro según la norma ASTM D 217 o mediante la medición del módulo dinámico elástico del gel obtenido. Los valores típicos de un gel activado, en términos de penetración según la norma ASTM D 217, son de menos de 15 mm o un módulo dinámico de elasticidad E' a 23°C y a 1 Hz de al menos 104 Pa.
Existen ya pastas comerciales de aditivos reológicos, pre-activadas en disolventes inertes como xileno, ocasionalmente en una mezcla de disolventes con un alcohol o en acetato de vinilo o en trementina (white spirit). No obstante, estos disolventes inertes son inflamables con emisiones de vapores (compuestos orgánicos volátiles denominados COV) a la atmósfera. La utilización de este aditivo pre-activado, además del efecto de estas emisiones inflamables de COV, tendrá como efecto complementario en una composición reactiva de aglutinante reactivo, un efecto negativo sobre los rendimientos mecánicos finales por un efecto de plastificación del revestimiento o del objeto final obtenido.
El documento EP 1.935.934 describe composiciones pre-activadas y pre-concentradas de un aditivo de diamida de ácido grasos en un plastificante líquido. Este sistema presenta el mismo inconveniente que el ya citado con anterioridad sobre el efecto de plastificación negativo sobre los rendimientos mecánicos de los revestimientos u objetos obtenidos con estas composiciones reactivas basadas en aglutinantes reactivos. Además, hay un problema de compatibilidad del plastificante con los componentes reactivos de una composición reactiva de aglutinante. En la medida en que dicho plastificante sea inerte, no es compatible con el sistema reactivo, tiene tendencia a desplazarse al menos particularmente en la superficie de los revestimientos o de los objetos obtenido con los problemas provo cados de adherencia a la superficie del revestimiento o del objeto final obtenido.
Un problema complementario surgido con las composiciones reactivas basadas en aglutinantes reactivos monocomponentes o bicomponentes es que, durante la activación del aditivo de diamida de ácido graso, es necesario evitar el riesgo de reacción prematura de los componentes reactivos durante la activación de dicha diamida in situ en la formulación final, antes de la reacción de polimerización y, en particular, de reticulación.
Para superar todos estos inconvenientes, la presente invención propone la utilización de un aditivo reológico en forma de una composición pre-activada y pre-concentrada de diamida de ácido grasos utilizando como diluyente un diluyente reactivo que participa en la reacción de dicha composición reactiva, siendo dicho diluyente un monómero de (met)acrilato monofuncional. Debido a esto, dicho diluyente es integrado químicamente en el producto final y no se plastifica en el producto final, ni se puede desplazar a la superficie del revestimiento o del objeto final obtenido, utilizando para esto una baja cantidad de dicho aditivo pre-concentrado y ya pre-activado sin necesidad alguna de activación de dicho aditivo en la composición reactiva que contiene los componentes reactivos del aglutinante reactiva y evitando así cualquier riesgo de polimerización, en particular la reticulación prematura de dicha
composición reactiva final. Por tanto, dicha composición reactiva de aglutinante reactivo o formulación final de aplicación puede tener un grado de tixotropía deseado mediante simple dilución de dicho aditivo pre-activado y reconcentrado y puede ser de uso inmediato (sometida a la reacción) sin necesidad previa de una etapa prologada de activación in situ apropiada y, por tanto, sin riesgo alguno de reacción prematura.
Otra ventaja de esta solución es la posibilidad de utilizar este aditivo pre-activado y pre-concentrado, en particular en forma de gel o de pasta pre-activada, al mismo tiempo en sistemas reactivos por vía radicalaria, ya sea por radiación o por vía térmica o mediante un sistema de inicio basado en peróxido o hidroperóxido o mediante reacción con componentes reactivos aminados cuando dicho diluyente es un monoacrilato, mediante reacción de adición de Michael como, por ejemplo, en el caso de un aglutinante reactivo bicomponente epoxi-amina.
La presente invención se refiere en primer lugar a la composición pre-activada y pre-concentrada de diamida de ácido graso en dicho diluyente reactivo, composición que se puede presentar en forma de pasta o de gel pre activado
Otro objeto se refiere a un procedimiento de preparación de dicho aditivo.
La invención se refiere también a una composición o formulación reactiva de aglutinante reactivo que comprende dicho aditivo como aditivo reológico, en particular como aditivo tixotrópico.
Finalmente, la invención se refiere a la utilización de dicho aditivo, como se define según la invención, como aditivo reológico para composiciones reactivas de un aglutinante, para un uso inmediato y sin necesidad alguna de activación complementaria in situ de dicho aditivo.
El primer objeto de la invención, por tanto, es una composición de un aditivo reológico basado en una diamida de ácido grasos, la cual ha sido ya pre-activada y pre-concentrada en diamida de ácido graso y la cual comprende: a) de 5 a 30% en peso de al menos una diamida de ácido grasos basada en ácido 12-hidroxi-esteárico y una diamina alifática lineal, en particular de C5, C6 o C7,
b) de 70 a 95% en peso de al menos un diluyente reactivo (met)acrílico monofuncional que comprende un grupo cicloalifático o varios grupos cicloalifáticos, pudiendo estar sustituidos dichos grupos cicloalifáticos con al menos un alquilo de C1 a C4,
estando expresados los % con respecto a los apartados a) b).
En el caso del diluyente reactivo b), dicho grupo cicloalifático es un grupo cíclico en que dicho ciclo está formado exclusivamente por átomos de carbono.
La diamida de ácido graso basada en 12-hidroxi-esteárico y una diamina alifática lineal significa que es obtenida mediante condensación de ácido 12-HSA con dicha diamina. Como la pureza del 12-HSA comercial puede variar de 85 a 100%, es posible (si no es de 100% que además de 12-HSA, haya otros ácidos grasos residuales de C18, en particular mayoritariamente (más de 85% de los ácidos residuales de C18) de ácido esteárico.
Preferentemente, en la composición del aditivo según la invención, dicha diamina es una diamina alifática lineal de C6. Más particularmente, dicha diamina es 1,6-hexametileno-diamina.
Dicha diamida, después de una síntesis y recuperación de la diamida sólida, es micronizada mediante trituración mecánica o mediante chorro de aire, preferentemente para obtener un tamaño medio de volumen inferior a 15 m, más preferentemente inferior a 10 pm. Dicho tamaño puede ser determinado mediante difracción láser. Más particularmente, dicha diamida a) está presente en una proporción en peso de 10 a 25% y dicho diluyente b) está en una proporción en peso de 75 a 90% con respecto a a) b).
El diluyente reactivo monómero (met)acrílico monofuncional b) se escoge preferentemente entre: (met)acrilato de diciclopentadienilo, (met)acrilato de norbornilo, (met)acrilato de isobornilo (IBO(M)A), (met)acrilato de terc-butilciclohexanol (TBCH(M)A), mono(met)acrilato de triciclodecanodiol o (met)acrilato de 3,3,5-trimetil-ciclohexanol (TMCH(M)A).
Según una opción particular, dicho diluyente reactivo monómero (meta)acrílico monofuncional b) es un monoacrilato. El tipo de aditivo correspondiente es adecuado en particular como aditivo para composiciones reactivas de un aglutinante reactivo basado en un sistema reactivo bicomponente epoxi-amina, con la reacción de dicho monoacrilato diluyente reactivo b) con la amina (endurecedor) del sistema epoxi-amina.
Preferentemente, dicha composición de aditivo comprende además de a) y de b), un estabilizante inhibidor de la polimerización radicalaria con una proporción en peso respecto a a) b) de 10 a 1000 ppm, preferentemente de 20 a 300 ppm.
El segundo objeto de la invención se refiere a un procedimiento de preparación de la composición de aditivo de diamida como se define según la invención en lo que antecede, el cual comprende las etapas sucesivas siguientes: i) dispersión progresiva de dicha diamida a) en forma de polvo micronizado en dicho diluyente b) hasta la obtención de una dispersión homogénea, a temperatura ambiente (es decir, de 5 a 25°C) controlada a través de una regulación de la temperatura,
ii) mantenimiento de la dispersión homogénea obtenida durante la etapa i) en al menos un estado isotérmico a una temperatura de 80 a 100°C, durante un período de 1 a 100 horas, preferentemente de 10 a 100 horas y sin polimerización alguna de dicho diluyente b).
La expresión "temperatura ambiente" significa una temperatura de 5 a 25°C.
La regulación de esta temperatura se hace mediante un sistema de regulación por enfriamiento para evitar el calentamiento provocado por el cizallamiento durante la dispersión del polvo micronizado y evitar una activación prematura y no controlada antes de la etapa ii) en l que las condiciones son adecuadamente controladas en un estado isotérmico de 80 a 100°C.
Más particularmente, al final de la etapa ii), el valor de penetración máxima de la pasta formada es inferior a 15 mm, preferentemente inferior a 10 mm, medida según la norma ASTM D 217 en las siguientes condiciones: temperatura de 23°C, cono de 30 grados, velocidad de ensayo de 5 mm/s con una fuerza de penetración de 0,4 N.
De hecho, al final de la etapa ii), la consistencia del gel o la pasta homogénea de la composición de aditivo alcanza un valor de plataforma sin evolucionar significativamente con posterioridad.
Otro objeto de la invención se refiere a una composición de aglutinante reactivo, la cual comprende como aditivo reológico al menos una composición como se describe con anterioridad según la invención o que es obtenida mediante el procedimiento como se define con anterioridad según la invención.
Más particularmente, dicha composición reactiva de aglutinante reactivo es una composición polimerizable, en particular reticulable, seleccionada entre composiciones de revestimientos, en particular entre barnices, recubrimientos, geles de superficie ("gel coats"), pinturas, tintas o entre composiciones de adhesivos o colas o entre composiciones de moldeo, composiciones de material compuesto, composiciones de selladores, composiciones de sellado químico (en inglés "Anchor Bolt"), composiciones de un agente de estanqueidad o entre composiciones fotoreticulables para estereolitografía o para impresión de objetos en 3D, en particular por chorro de tinta.
Puede ser polimerizable y, en particular, reticulables por vía radicalarias, ya sea bajo radiación o bien mediante un sistema de inicio basado en un peróxido o hidroperóxido.
Con una composición polimerizable, en particular reticulable bajo radiación UV, hay presente un fotoiniciador. Bajo un haz de electrones, no hay necesidad de fotoiniciador.
En el caso de la utilización de un iniciador de peróxido o hidroperóxido, puede ser utilizado un acelerador de la descomposición. En particular, en el caso de un hidroperóxido y un acelerador de la descomposición que es un reductor, la polimerización y, en particular, la reticulación, puede tener lugar a baja temperatura.
Todavía más particularmente, dicha composición de aglutinante reactivo es polimerizable, en particular reticulable, bajo una radiación seleccionada entre UV, láser, LED, has de electrones y, preferentemente, UV.
Según una opción más particular, dicho diluyente reactivo (met)acrílico monofuncional b) es un monoacrilato en dicha composición pre-activada de aditivo. En este caso particular, la composición reactiva de aglutinante es polimerizable, en particular reticulable, mediante una reacción de adición de Michael con una amina, en particular una poliamina. Preferentemente, la composición reactiva es reticulable y comprende un sistema bi-componente basado en una resina epoxi y un endurecedor de amina, en particular de poliamina.
Según otra opción particular, dicha composición reactiva de aglutinante reactivo comprende, como diluyente reactivo de dicha composición de aglutinante, al menos un oligómero acrilado y/o al menos un monómero acrilado (que quiere incluir acrilato o metacrilado) y, preferentemente, al menos un oligómero acrilado multifuncional y/o al menos un monómero acrilado multifuncional.
Según una posibilidad particular de dicha composición de aglutinante reactivo, dicho diluyente reactivo de la composición de aglutinante es un monómero acrilado o metacrilado que puede ser igual o diferente del monómero (met)acrílico monofuncional utilizado como diluyente reactivo según el apartado b) en la composición de dicho aditivo de diamida.
La proporción en peso de dicha composición de aditivo utilizada como aditivo reológico, como se define con anterioridad según la invención, varía de 0,5 a 10% en peso con respecto a dicha composición reactiva de aglutinante reactivo.
El último objeto de la invención se refiere a la utilización de una composición de aditivo como se define con anterioridad, según la invención, u obtenido mediante un procedimiento como se define según la invención, como aditivo reológico para composiciones reactivas de aglutinante de uso inmediato y sin necesidad alguna de activación complementaria in situ de dicho aditivo.
Los ejemplos siguientes se presentan como ilustración de la presente invención y de sus rendimientos y no limitan en absoluto su alcance.
Parte experimental
I -Material primas utilizadas
Tabla 1: materias primas utilizadas
II = Métodos y ensayos utilizados
El comportamiento reológico de las composiciones que comprenden al menos un aditivo según la presente invención fue caracterizado según los ensayos siguientes:
1) Consistencia
La consistencia de las pastas se midió por medio de un aparato de textura, según la norma ASTM D 217. La norma se refiere a un aparato de medición manual normalizado y fue reproducido por un analizador de la textura TAXT2i fabricado or la empresa Thermorheo (proveedor: Swantech). El principio de la norma fue automatizado sobre la TAXT2i de "Stable Micro S ystem".
1)a. Principio
Se utilizó un cono adaptado como se describe en la norma ASTM D 217, con una fuerza dada para proporcionar un valor de penetración en la pasta. Esta medición "del hundimiento" se expresa en milímetros (mm).
La resistencia a la penetración aumenta con la consistencia y el valor de la penetración disminuye con esta consistencia.
1)b. Aparatos
Los aparatos utilizados son los siguientes:
- Un texturómetro automático: TAXT2i,
- Un cono cuya fuerza aplicada es equivalente a su peso de 47,5 g, con una aguja que forma un ángulo de 30°, - Fuerza de penetración: 0,4 N
- Velocidad de ensayo: 5 mm/s
1)c. Acondicionamiento de los productos
Los productos que van a ser ensayados deben ser acondicionados en un laboratorio climatizado, en condiciones respectivas de temperatura y humedad relativa de 23°C y 50% de HR, durante un período de 24 horas al menos antes del comienzo del ensayo.
1)d. Preparación de los productos
Los productos son acondicionados después de la síntesis en cajas metálicas de 1 litro (altura: 13 cm, diámetro: 11 cm),
La medición de la textura se efectúa después de la fase de maduración y antes de la utilización de las muestras. 1)e. Modo operatorio
El ensayo se realiza a la temperatura del laboratorio climatizado. Se realizan tres ensayos en un recipiente.
La muestra se coloca sobre el cono y l apunta de la aguja se coloca en la superficie de la pasta.
Seguidamente se pone en marcha el programa sobre la TAXT2i y se activa la penetración.
Seguidamente se comprueba el valor del desplazamiento de la aguja en la pasta.
Los resultados se expresan en milímetros (mm).
2) Ensayo de resistencia al flujo o resistencia al derrame
2)a. Principio
Este método es específico para la determinación del grosor máximo al que puede ser aplicado el revestimiento sin que se observe el fenómeno de derrame debido a la gravedad.
Se habla de resistencia al derrame y se expresa en pm.
2)b. Aparatos
El ensayo se efectúa por medio de un controlador del derrame (Levelling/Sagging Tester de la empresa Sheen Instruments®). Fabricado de acero inoxidable y dotado de una cuchilla continua, este controlador comprende hendiduras de valores crecientes que permiten aplicar simultáneamente capas de grosores diferentes.
Las capas se aplican sobre un soporte de papel negro de referencia: byco-chart Scrub-test P121-10N, black.
2)c. Acondicionamiento de los productos
Cualesquiera que sean las formulaciones, los productos que van a ser ensayados se acondicionan durante 24 h en un laboratorio climatizado a 23°C y 50% de HR antes del comienzo del ensayo.
2) d. Modo operatorio
El ensayo se realiza a la temperatura del laboratorio climatizado (23°C y 50% HR).
El ensayo consiste en depositar bandas paralelas de pintura de grosores diferentes sobre el soporte a través del controlador de flujo.
El soporte se coloca inmediatamente en posición vertical y la película más fina por encima. El grosor al que se unen las bandas indica el primer grosor al que se observa el fenómeno de derrame debido a la gravedad.
El rendimiento de la resistencia al derrame es el grosor máximo al que no se observa derrame en absoluto (las bandas no se unen).
Se expresa en pm.
3) Viscosidad
Después del acondicionamiento de las formulaciones (véase 2)c), se evalúa la viscosidad Brookfield® a 23°C y 50% HR
- por medio de un viscosímetro Brookfield® DVI prime - RV
-a 5 velocidades diferentes: 1 rpm, 5 rpm, 10 rpm, 50 rpm, 100 rpm (revoluciones por minuto).
La viscosidad se mide en primer lugar a la velocidad más lenta y la operación se repite variando la velocidad de manera creciente.
La viscosidad Brookfield® se expresa en mPa.s.
III - Preparación y caracterización de los aditivos reológicos
1) Preparación del aditivo reológico según la invención y comparativos
Preparación de la diamida de ácido graso
En un matraz de 1 litro equipado con un termómetro, un dispositivo Dean-Stark, un condensador y un agitador se introducen, en una atmósfera de nitrógeno, 49,96 gramos de hexametileno-diamina (es decir, 0,43 moles, 0,86 equivalentes de amina) y 271,10 ramos de ácido 12-hidroxiesteárico (es decir, 0,86 moles, 0,86 equivalentes de
carboxi).
La mezcla se calienta a 200°C siempre bajo una corriente de nitrógeno. El agua eliminada comienza a acumularse en el dispositivo Dean Stark desde los 150°C. La reacción se controla mediante el índice de ácido y de amina. Cuando los valores (índices) de ácidos y de aminas son inferiores a 10 mg de KOH/g, la mezcla de reacción se enfría a 150°C y seguidamente se descarga en un molde siliconado. Una vez enfriado a temperatura ambiente, el producto es micronizado mecánicamente mediante trituración y tamizado, para obtener una granulometría fina y controlada con un tamaño medio obtenido de 7 |jm.
Ejemplo 1 (invención): Preparación de la pasta pre-activada al 15% en acrilato de 3,3,5-trimetil-ciclohexanol (TMCHA)
Se introducen 150 g de diamida de ácido graso previamente triturada como la preparada con anterioridad y 850 g de monómero acrilato en una caja metálica de 1 litro (altura: 13 cm, diámetro: 11 cm) a temperatura ambiente. Utilizando un dispersador Dispermat® CV provisto de una pala de 4 cm de diámetro, se mezclan los 2 productos a 1500 revoluciones/minuto durante 15 minutos, a una temperatura que no sobrepase los 20°C, mediante regulación de la temperatura por circulación de agua fría. La caja seguidamente se cierra cuidadosamente y se introduce en una estufa previamente calentada a 90°C durante 24 horas.
El producto final es una pasta blanda, blanca, caracterizada por una proporción de materia activa seca de 15% y con una resistencia a la penetración, medida según la norma ASTm D 217, de 3,00 mm.
Ejemplo 2 (invención): Preparación de la pasta pre-activada con 20% de diamida en acrilato de 3,3,5-trimetilciclohexanol (TMCHA)
Se introducen 200 g de diamida de ácido graso previamente triturado como se describe con anterioridad y 800 g de monómero de acrilato en una caja metálica de 1 litro (altura: 13 cm, diámetro: 11 cm) a temperatura ambiente. Utilizando un dispersador Dispermat® CV provisto de una pala de 4 cm de diámetro, se mezclan los 2 productos a 1500 rev/min durante 15 min, a una temperatura que no sobrepase los 20°C, mediante regulación de la temperatura por circulación de agua fría. Seguidamente la caja se cierra cuidadosamente y se introduce en una estufa previamente calentada a 90°C durante 24 horas.
El producto final es una pasta blanda, blanca, caracterizada por una proporción de materia activa seca de 20% y con una resistencia a la penetración, medida según la norma ASTm D 217, de 3,00 mm.
Ejemplo 3 (comparativo): Preparación de la pasta pre-activada en acrilato de trimetilpropano-formal cíclico (CTFA) Se introducen 150 g de amida de ácido graso previamente triturado según la descripción que antecede y 850 g de monómero de acrilato en una caja metálica de 1 litro (altura: 13 cm, diámetro: 11 cm) a temperatura ambiente. Utilizando un dispersador Dsipermat® CV provisto de una pala de 4 cm de diámetro, se mezclan los 2 productos a 1500 rev/min durante 15 min a una temperatura que no sobrepase los 20°C, mediante regulación de la temperatura por circulación de agua fría. Seguidamente la caja se cierra cuidadosamente y se introduce en una estufa previamente calentada a 90°C durante 24 horas.
El producto final es una pasta blanda, blanca, caracterizada por una proporción de materia activa seca de 15%. Ejemplo 4 (comparativo): Preparación de la pasta pre-activada en triacrilato de trimetilolpropano (TMPTA)
Se introducen 150 g de diamida de ácido graso previamente triturado como se describe en lo que antecede y 850 g de monómero de acrilato en una caja metálica de 1 litro (altura: 13 cm, diámetro: 11 cm) a temperatura ambiente. Utilizando un dispersador Dispermat® CV provisto de una pala de 4 cm de diámetro, se mezclan los 2 productos a 1500 rev/min durante 15 min a una temperatura que no sobrepase los 20°C, mediante regulación de la temperatura por circulación de agua fría. Seguidamente la caja se cierra cuidadosamente y se introduce en una estufa previamente calentada a 90°C durante 24 horas.
El producto final es una pasta blanda, blanca, caracterizada por una proporción de materia activa seca de 15%. Ejemplo 5 (comparativo): Preparación de la pasta pre-activada en acrilato de 2-fenoxietilo (2-PEA)
Se introducen 150 g de diamida de ácido graso previamente triturada como se describe con anterioridad y 850 g de monómero de acrilato en una caja metálica de 1 litro (altura: 13 cm, diámetro: 11 cm) a temperatura ambiente. Utilizando un dispersador Dispermat® CV provisto de una pala de 4 cm de diámetro, se mezclan los 2 productos a 1500 rev/min durante 15 min a una temperatura que no sobre pase los 20°C, mediante regulación de la temperatura
por circulación de agua fría. Seguidamente la caja se cierra cuidadosamente y se introduce en una estufa previamente calentada a 90°C durante 24 horas.
El producto final es una plasta blanda, blanca, caracterizada por una proporción de materia activa seca de 15%. 2) Caracterización del aditivo reológico según la invención y comparativos
Se utiliza el aditivo reológico en forma de pasta pre-activada en la preparación de formulaciones de revestimientos foto-reticulables y de las formulaciones con 2 componentes sin disolvente.
Utilización de los aditivos reológicos para las formulaciones foto-reticulables
Fabricación de las formulaciones de revestimiento
Las formulaciones de revestimientos de fabrican en el laboratorio con un dispersador de velocidad elevada de tipo Dispermat® AE equipado con un defloculador.
La resina de oligómero de acrilato (CN203) y el diluyente reactivo (monómero de la formulación de aglutinante reactivo) triacrilato de glicerol propoxilado 3 veces, es decir, portador de 3 unidades propoxi por molécula (GPTA -SR 9020) se mezclan a 1000 rev/min a una velocidad tangencial de 2 m/s durante 5 min.
Seguidamente se añade el aditivo reológico y se dispersa a 1500 rev/min durante 20 min.
La reacción de reticulación entre el oligómero y el diluyente reactivo se produce mediante la acción de radiaciones UV durante el paso bajo una lámpara UV por medio de iniciadores contenidos en dicha formulación de revestimiento foto-reticulable.
Los ensayos de caracterización se efectúan en las 24 horas que siguen a la preparación de las formulaciones después de un acondicionamiento a 23°C y 50% HR.
Se realizaron seis fórmulas simplificadas de composiciones de revestimiento foto-reticulable:
- Ejemplo 6: fórmula sin aditivo
- Ejemplo 7: formula con el aditivo Crayvallac® PA4X20 (20% de materia activa en xileno - disolvente no reactivo) - Ejemplo 8: fórmula con aditivo descrito en el ejemplo 1 (15% de materia activa con un diluente reactivo monofuncional que comprende una estructura cicloalifática según la invención)
- Ejemplo 9: fórmula con aditivo descrito en el ejemplo 2 (20% de material activa en un diluyente reactivo monofuncional que comprende una estructura cicloalifática según la invención)
- Ejemplo 10: fórmula con aditivo descrito en el ejemplo 3 (15% de materia activa en un diluyente reactivo monofuncional heterocíclico, comparativo)
- Ejemplo 11: fórmula con aditivo descrito en el ejemplo 4 (15% de materia activa en un diluyente reactivo trifuncional, comparativo)
- Ejemplo 12: fórmula con aditivo descrito en el ejemplo 5 (15% de materia activa en un diluyente reactivo monofuncional aromático, comparativo)
Los 6 ejemplos se realizaron según las fórmulas siguientes (véase la tabla 2):
Tabla 2
Resultados
Tabla 3
Utilización de los aditivos reológicos para formulaciones epoxídicas sin disolvente
Fabricación de las formulaciones de revestimiento
Las formulaciones de revestimientos se fabrican en el laboratorio en 2 etapas.
La primera consiste en formular una mezcla denominada "parte A", que es una dispersión de las materias de carga en la resina epoxídica. El aditivo reológico se añade también en la parte A. La 2a etapa es la adición a esta parte A de un endurecedor aminado, denominado "parte B", en las relaciones calculadas para ajustar la reactividad en reticulación.
La reacción de reticulación del revestimiento se asegura mediante la reacción de la parte A que contiene la resina epoxídica con la parte B que contiene el endurecedor aminado.
En el laboratorio, la parte A se fabrica con un dispersador de velocidad elevada de tipo Dispermat AE equipado con un defloculante.
La resina epoxídica - DER 324, los materiales de carga (dióxido de titanio, fosfato de zinc, talco) y el agente desespumante se mezclan a 3000 rev/min, a una velocidad tangencial de 6 m/s durante 30 min.
Seguidamente se añade el aditivo reológico a esta parte A y se dispersa a 1500 rev/min durante 20 min.
Después de 24 h de reposo, se mezcla la parte B con la parte A a 1500 rev/min durante 2 min.
Seguidamente se realizan los ensayos de caracterización en los 30 min que siguen.
Se realizaron tres fórmulas de revestimiento epoxídico sin disolvente y dos componentes (epoxi/amina):
- Ejemplo 13: fórmula sin aditivo
- Ejemplo 14: fórmula con el aditivo descrito en el ejemplo 1
- Ejemplo 15: fórmula con el aditivo descrito en el ejemplo 2
Tabla 4
(*) La formulación del ejemplo comparativo 13 comprende 5,6 partes de diluyente reactivo monómero para estar en condiciones estrictamente comparables a las de los ejemplos 14 y 15.
Resultados
Tabla 5
Claims (19)
1. Composición de aditivo reológico basado en diamida de ácido graso, caracterizada por que ya está pre-activada y pre-concentrada en diamida de ácido graso y por que comprende:
a) de 5 a 30% en peso de al menos una diamida de ácido grasos basada en ácido 12-hidroxi-esteárico y una diamina alifática lineal, en particular de C5, C6 o C7,
b) de 70 a 95% en peso de al menos un diluyente reactivo (met)acrílico monofuncional que comprende un grupo cicloalifático o varios grupos cicloalifáticos, pudiendo estar sustituidos dichos grupos cicloalifáticos con al menos un alquilo de C1 a C4,
estando expresados los % con respecto a los apartados a) b).
2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque dicha diamina es una diamina alifática lineal de C6.
3. Composición según la reivindicación 1 o 2, caracterizada por que dicha diamida está presente a una proporción en peso de 10 a 25% y dicho diluyente b) está presente a una proporción en peso de 75 a 90% con respecto a a) b).
4. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que dicho diluyente reactivo monómero (met)acrílico monofuncional b) se es coge entre: (met)acrilato de diciclopentadienilo, (met)acrilato de norbornilo, (met)acrilato de isobornilo (IBO(M)A), (met)acrilato de terc-butil-ciclohexanol (TBCH(M)A), mono(met)acrilato de triciclodecanodiol o (met)acrilato de 3,3,5-trimetil-ciclohexanol (TMCH(M)A).
5. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por que dicho diluyente reactivo monómero (met)acrílico monofuncional b) es un monoacrilato.
6. Composición según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por que comprende, además de a) y de b), un estabilizante inhibidor de la polimerización radicalario en una proporción en peso con respecto a a) b) de 10 a 1000 ppm, preferentemente de 20 a 300 ppm
7. Procedimiento de preparación de la composición de aditivo de diamida como se define según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que comprende las etapas sucesivas siguientes:
i) dispersión progresiva de dicha diamida a) en forma de polvo micronizado en dicho diluyente b) hasta la obtención de una dispersión homogénea, a temperatura ambiente (es decir, de 5 a 25°C) controlada a través de una regulación de la temperatura,
ii) mantenimiento de la dispersión homogénea obtenida durante la etapa i) en al menos un estado isotérmico a una temperatura de 80 a 100°C, durante un período de 1 a 100 horas, preferentemente de 10 a 100 horas y sin polimerización alguna de dicho diluyente b).
8. Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado por que al final de la etapa ii) el valor de penetración máxima de la pasta formada es inferior a 15 mm, preferentemente inferior a 10 mm, medida según la norma ASTM D 217.
9. Composición de aglutinante reactivo, caracterizada por que comprende como aditivo reológico al menos una composición como se define según una de las reivindicaciones 1 a 6 o como se obtiene mediante el procedimiento como se define según la reivindicación 7 o 8.
10. Composición de aglutinante según la reivindicación 9, caracterizada por que es una composición polimerizable, en particular reticulable, seleccionada entre composiciones de revestimientos, en particular entre barnices, recubrimientos, geles de superficie ("gel coats"), pinturas, tintas o entre composiciones de adhesivos o colas o entre composiciones de moldeo, composiciones de material compuesto, composiciones de selladores, composiciones de sellado químico (en inglés "Anchor Bolt"), composiciones de un agente de estanqueidad o entre composiciones fotoreticulables para estereolitografía o para impresión de objetos en 3D, en particular por chorro de tinta.
11. Composición de aglutinante según la reivindicación 9 o 10, caracterizada por que es reticulable por vía radicalaria, ya sea bajo radiación o bien mediante un sistema de inicio basado en peróxido o hidroperóxido.
12. Composición de aglutinante según la reivindicación 10, caracterizada por que es polimerizable, en particular reticulable bajo una radiación seleccionada entre UV, láser, LED, haz de electrones y, preferentemente, UV.
13. Composición de aglutinante según la reivindicación 9 o 10, caracterizada por que dicho diluyente reactivo (met)acrílico monofuncional b) es un monoacrilato como se define según la reivindicación 5.
14. Composición de aglutinante según la reivindicación 13, caracterizada por que es polimerizable, en particular reticulable mediante reacción de adición de Michael con una amina (en particular poliamina).
15. Composición de aglutinante según la reivindicación 9 o 10, caracterizada por que es reticulable y comprende un sistema bicomponente basado en resina epoxídica y un endurecedor de amina (en particular poliamina).
16. Composición de aglutinante según la reivindicación 9 o 10, caracterizada por que comprende como diluyente reactivo de dicha composición de aglutinante al menos un oligómero acrilado y/o al menos un monómero acrilado (que quiere incluir acrilado o metacrilado) y, preferentemente, al menos un oligómero acrilado multifuncional y/o al menos un monómero acrilado multifuncional.
17. Composición de aglutinante según una de las reivindicaciones 9 a 16, caracterizada por que la proporción en peso de dicha composición utilizada como aditivo reológico según las reivindicaciones 1 a 6 varía de 0,5 a 10% en peso con respecto a dicha composición de aglutinante reactivo.
18. Utilización de una composición como se define según una de las reivindicaciones 1 a 6 u obtenida mediante un procedimiento como se define según la reivindicación 7 o 8, como aditivo reológico para composiciones reactivas de aglutinante de uso inmediato y sin necesidad alguna de activación complementaria in situ de dicho aditivo.
19. Utilización según la reivindicación 18, caracterizada por que dicha composición reactiva de aglutinante reactivo es una composición polimerizable, seleccionada entre composiciones de revestimientos o entre composiciones de adhesivos o colas o entre composiciones de moldeo, composiciones de material compuesto, composiciones de selladores, composiciones de sellado químico (en inglés "Anchor Bolt"), composiciones de un agente de estanqueidad o entre composiciones foto-reticulables para estereolitografía o para impresión de objetos en 3D.
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Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6239189B1 (en) * | 1997-04-01 | 2001-05-29 | Henkel Corporation | Radiation-polymerizable composition and printing inks containing same |
| JP2002146336A (ja) * | 2000-11-15 | 2002-05-22 | Kusumoto Kasei Kk | アマイド系ペースト状チクソトロピック剤 |
| DE10143630A1 (de) * | 2001-09-06 | 2003-03-27 | Bayer Ag | Strahlenhärtende Beschichtungsmittel |
| US6844374B2 (en) * | 2001-10-03 | 2005-01-18 | Lord Corporation | Enhanced scratch resistant coatings using inorganic fillers |
| US20080260959A1 (en) * | 2005-02-10 | 2008-10-23 | Basf Aktiengesellschaft Patents, Trademarks And Licences | Use of Dithiophosphinic Acid and/or Its Salts for Producing Anti-Corrosion Coatings that are Devoid of Chrome |
| ES2391779T3 (es) * | 2006-12-21 | 2012-11-29 | Arkema France | Aditivo reológico en forma de pasta pre-activada |
| JP5756372B2 (ja) * | 2011-08-30 | 2015-07-29 | 楠本化成株式会社 | 非水系無溶剤防食塗料用粉末状垂れ防止剤およびその製造方法 |
| US8430295B2 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Curable flux composition and method of soldering |
| FR2993885A1 (fr) * | 2012-07-27 | 2014-01-31 | Arkema France | Diamides d'acides gras comprenant des hydroxyacides steariques comme organogelateurs |
| FR2996553B1 (fr) * | 2012-10-05 | 2015-09-04 | Arkema France | Amide d'acide gras a base d'acide 14-hydroxy-eicosanoique, comme organogelateur |
| FR3008974B1 (fr) * | 2013-07-25 | 2016-09-16 | Arkema France | Diamides d'acides gras a base de diamines cycloaliphatiques et aliphatiques, utilises comme organogelateurs. |
-
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