ES2742733T3 - Composición fotocromática - Google Patents

Abstract

Una composición fotocromática que comprende (A) una resina de poliuretano-urea que tiene un enlace urea en la cadena molecular, (B) un compuesto fotocromático y (D) un compuesto de isocianato que tiene al menos un grupo isocianato en la molécula.

Description

DESCRIPCIÓN

Composición fotocromática

Campo técnico

La presente invención se refiere a una novedosa composición fotocromática que se usa adecuadamente como un agente adhesivo fotocromático, particularmente como un agente adhesivo fotocromático para unir láminas o películas ópticas fabricadas de resinas de policarbonato entre sí. Además, la presente invención se refiere a un artículo óptico que incluye una estructura multicapa fabricada mediante la unión de las láminas o películas ópticas entre sí a través de la capa adhesiva que comprende la composición fotocromática.

Descripción de la técnica relacionada

Recientemente, especialmente en los Estados Unidos, se incrementa rápidamente la necesidad de materiales a base de plásticos que usan un policarbonato transparente y con una excelente resistencia al impacto, para el uso en gafas de sol con propiedades de prevención de mareos. Además, en lo que respecta a tales gafas de sol de plástico, las gafas de sol fotocromáticas fabricadas de plástico se vuelven rápidamente populares y pueden controlar la propiedad de prevención de mareos mediante el cambio de una transparencia en dependencia del brillo circundante al combinarse con pigmentos fotocromáticos.

Sin embargo, el procesamiento de las gafas de sol fotocromáticas de plástico no es necesariamente fácil. Por ejemplo, en el método de moldeo por inyección (consultar la Patente 1) de la resina de policarbonato en el molde instalado con una película compuesta formada con una película de recubrimiento fotocromática sobre la superficie de la película de policarbonato mediante el uso del líquido de recubrimiento fotocromático que se adiciona con un agente fotocromático al copolímero de acrilato, fue difícil obtener una gafas de sol con buenas características fotocromáticas. Además, como método para producir el artículo laminado de resina sintética que tiene buenas características fotocromáticas, se propone el método en donde a un lado de la capa de resina sintética transparente tal como una lámina de policarbonato que se mueve continuamente, la capa de resina que tiene la característica fotocromática se recubre continuamente; luego, después de llevar a cabo el secado de la capa de resina, otra capa de resina transparente se adhiere entre sí con la otra fuertemente (consultar la Patente 2 y la Patente 3).

Sin embargo, en esos métodos, la composición de resina (específicamente, la composición de resina de poliuretano) usada para formar la resina que tiene la característica fotocromática mencionada anteriormente incluye solventes tales como tetrahidrofurano o tolueno. Para exhibir la característica fotocromática de la capa de resina, la capa de resina tiene que recubrirse con gran espesor, y en tal caso, ya que la cantidad usada del solvente aumenta, cuando dicha composición de resina recubre a la capa de resina sintética transparente como el policarbonato o similar, hubo problemas tales como la apariencia deteriorada causada por la disolución de la capa de resina sintética transparente, y la característica fotocromática disminuida debido a la resina sintética que eluye en la resina de uretano.

Además, en el método descrito en la Patente 1, en lugar de dicha película compuesta, hay un método que usa "la lámina multicapa que une la lámina de policarbonato al comprender el pigmento fotocromático" (consultar la Patente 4 y Patente 5). Sin embargo, en tal método, la adherencia y la resistencia térmica de la lámina de policarbonato en la lámina multicapa mencionada anteriormente fueron insuficientes. Así, cuando el artículo óptico se produce mediante la instalación del artículo laminado mencionado anteriormente en el molde metálico y mediante el moldeo por inyección de la resina de policarbonato en el molde metálico; hubo problemas tales como el desprendimiento del artículo óptico obtenido y la deformación óptica o similar.

[Patente 1] Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. S61-5910

[Patente 2] Documento núm. WO2002/099513

[Patente 3] Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2002-196103

[Patente 4] Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2003-519398

[Patent 5] Publicación de la solicitud de patente de los EE.UU. núm. 2004-096666

Además, los documentos de patente WO 2007/139586 A2, WO 03/080693 A2, WO 03/044071 A1, US 2001/050356 A1 y US 2007/256597 A1 describen composiciones fotocromáticas que comprenden un poliuretano que tiene un enlace urea en una cadena molecular y un compuesto fotocromático.

Descripción de la invención

Problema que se va a resolver mediante la invención

El objeto de la presente invención es, en primer lugar, proporcionar la composición fotocromática con una excelente adherencia y resistencia al calor, y que presenta, además, una propiedad fotocromática excelente cuando se usa como la capa adhesiva para unir las láminas ópticas o las películas ópticas.

Además, el segundo objeto de la presente invención es proporcionar un artículo óptico que incluya la estructura multicapa en la que las láminas ópticas o las películas ópticas se unen por la capa adhesiva que comprende la propiedad fotocromática; en donde dicho artículo óptico tiene una excelente adherencia y resistencia al calor, y, además, tiene una excelente característica fotocromática en dicha estructura multicapa.

Además, el tercer objetivo de la presente invención es proporcionar un método capaz de producir el artículo óptico sin dañar el aspecto incluso en el caso de que la resina termoplástica, tal como policarbonato, se use como lámina óptica o película óptica.

Medios para resolver el problema

Con el fin de resolver el problema mencionado anteriormente, los presentes inventores llevaron a cabo un agudo examen con respecto a la relación entre la estructura de la capa adhesiva de resina de poliuretano fotocromática y la característica del artículo óptico obtenido. Como resultado, (1) en caso de que la capa adhesiva de resina de poliuretano-urea fotocromática se forme mediante el uso de la resina de poliuretano-urea, el artículo laminado obtenido tiene una excelente adherencia, resistencia al calor, propiedad fotocromática y durabilidad o similar; además, (2) en caso de formar la capa adhesiva de resina de poliuretano-urea fotocromática mencionada anteriormente sin usar el solvente, o con secado después de formar la membrana fundida mediante el uso del solvente (eliminación del solvente), y para producir el artículo laminado mediante el uso de la lámina adhesiva fotocromática (la capa adhesiva de resina de poliuretano-urea fotocromática) que comprende la resina de poliuretano-urea y el compuesto fotocromático dispersado en ella, los presentes inventores encontraron que la mala influencia causada por el solvente puede evitarse y la propiedad fotocromática no disminuye, de manera que se realizó la presente invención.

Es decir, la presente invención es la composición fotocromática que comprende (A) una resina de poliuretano-urea que tiene un enlace urea en la cadena molecular, (B) un compuesto fotocromático, y (D) un compuesto de isocianato que tiene al menos un grupo isocianato en la molécula.

Efectos de la invención

La composición fotocromática de la presente invención funciona como el agente adhesivo o el aglutinante, y cuando el artículo laminado se une a las láminas o películas ópticas formadas de resina de policarbonato o similar mediante el uso de la capa adhesiva formada de dicha composición, el artículo laminado obtenido muestra características de adhesión y fotocromáticas excelentes. Además, como la capa adhesiva mencionada anteriormente muestra una excelente resistencia al calor, incluso cuando el artículo óptico se produce mediante la instalación del artículo laminado mencionado anteriormente en el molde de metal y mediante el moldeo por inyección de la resina termoplástica tal como la resina de policarbonato o similar en el molde de metal, la adherencia y la característica fotocromática apenas disminuye, y por lo tanto es improbable que ocurra la tensión óptica.

Además, de acuerdo con el método de la presente invención, incluso cuando la resina termoplástica tal como el policarbonato o similar que tiene una baja resistencia a los solventes se usa como lámina o película óptica, puede evitarse la mala influencia causada por el solvente; de ahí que la propiedad fotocromática no se reduzca.

Breve descripción de las figuras

La composición fotocromática de la presente invención comprende (A) una resina de poliuretano-urea que tiene un enlace urea en una cadena molecular (de aquí en adelante puede denominarse como componente A), y (B) un compuesto fotocromático (de aquí en adelante, puede referirse a como componente B). A continuación en la presente descripción, se describirán estos componentes A y B.

Componente A: Resina de poliuretano-urea

La resina de poliuretano usada en el agente adhesivo o aglutinante fotocromático convencional es una resina de uretano que tiene una extensión de la cadena por el enlace uretano mediante el uso de un compuesto diol, tal como el 1,4-butano diol o similar, y no tiene enlace urea en la molécula de la resina. Por el contrario, el componente A de la composición fotocromática de la presente invención es la resina de poliuretano-urea que tiene un enlace urea (-R-NH-CO-NH-) en la cadena molecular; y al comprender tal resina como el componente de la resina, la resistencia al calor, y la adhesión y la durabilidad del compuesto fotocromático pueden mejorarse cuando la composición fotocromática de la presente invención se usa como agente adhesivo o aglutinante.

No se entiende de manera clara necesariamente porqué puede obtenerse tal efecto, sin embargo los presentes inventores especulan las siguientes razones. Es decir, al tener un enlace urea en la resina de poliuretano, la rigidez de la molécula aumenta, y, además, el enlace de hidrógeno entre la molécula se vuelve más fuerte; por lo tanto se piensa que la resistencia al calor se mejora. Además, en lo que respecta a la mejora de la durabilidad del compuesto fotocromático, debido a la presencia del enlace urea en la molécula, el enlace de hidrógeno se hace más fuerte; así el oxígeno en el aire se vuelve difícil de dispersar en la resina de poliuretano-urea; de esta manera se piensa que se suprime la degradación fotooxidativa que se conoce como el sistema de degradación general del compuesto fotocromático. Además, en lo que respecta a la mejora de la fuerza adhesiva, se piensa que es menos probable que ocurra la falla de cohesión de la resina ya que el enlace de hidrógeno entre la cadena molecular se vuelve más fuerte debido a la presencia del enlace urea.

Como la resina de poliuretano-urea usada como componente A, esta no está particularmente limitada siempre y cuando la resina de poliuretano-urea tenga el enlace urea en la cadena molecular, sin embargo la resina de poliuretano-urea que no tiene el grupo isocianato en el extremo terminal de la molécula se prefiere desde el punto en que puede obtenerse una buena característica fotocromática cuando se usa como la composición de la presente invención. Además, desde el punto de producción fácil, se obtiene, preferentemente, la resina de poliuretano-urea al hacer reaccionar, (A1) (a continuación, puede denominarse componente A1) al menos un compuesto de poliol seleccionado del grupo que consiste en poliol poliéter, poliol policarbonato, poliol policaprolactona, y poliol poliéster;

(A2) (de aquí en adelante, puede denominarse componente A2) un compuesto de poliisocianato que comprende dos o más grupos isocianato en la molécula, y (A3) (de aquí en adelante, puede denominarse componente A3) un compuesto que contiene un grupo amino que comprende dos o más grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato y entre estos grupos, al menos uno de ellos es el grupo amino. En tal resina de poliuretano-urea, el enlace urea se introduce en la molécula ya que el compuesto que tiene el grupo amino se usa como componente A3 que es el material de origen. A continuación en la presente descripción, se explicarán estos componentes.

Componente A1: el compuesto de poliol

En cuanto al compuesto de poliol del componente A1, desde el punto en que la resina de poliuretano-urea preparada no está altamente reticulada de manera excesiva, preferentemente, se incluyen en la molécula de dos a seis grupos hidroxilo, considerando además la solubilidad al solvente orgánico, el número del grupo hidroxilo que se incluye en la molécula es, preferentemente, de 2 a 3. Además, el compuesto de poliol mencionado anteriormente, tal como poliol poliéter, poliol policarbonato, poliol policaprolactona, poliol poliéster o similares puede usarse solo o puede usarse mediante la mezcla de dos o más de estos. Sin embargo, desde el punto de vista de la resistencia al calor, la adherencia, la resistencia a la intemperie, y la resistencia a la degradación por hidrólisis, se prefiere usar poliol policarbonato, poliol policaplolactona; y entre estos, se usa, preferentemente, poliol policarbonato.

A continuación en la presente descripción, se describirán en detalle varios compuestos usados como componente A1.

Poliol poliéter:

En cuanto al poliol poliéter usado como componente A1, deben mencionarse los compuestos de poliol poliéter que se obtienen por una reacción entre un óxido de alquileno y un compuesto que tiene dos o más grupos de hidrógeno activo en la molécula; y poliol polimérico, poliéterpoliol modificado con uretano, y poliol de copolímero de poliéter éster o similares que son la modificación de dicho poliol poliéter.

Se destaca que, al igual que para el compuesto que tiene dos o más grupos que contienen hidrógeno activo en la molécula, los compuestos de poliol tales como glicol o glicerina que tienen uno o más grupos hidroxilo en la molécula tales como agua, etilenglicol, propilenglicol, butanodiol, glicerina, trimetilolpropano, hexanotriol trietanolamina, diglicerina, pentaeritritol, trimetilolpropano, hexanotriol o similares pueden mencionarse, y estos pueden usarse solos o mediante la combinación de dos o más de estos.

Además, en cuanto a dicho óxido de alquileno, puede mencionarse un compuesto de éter cíclico tal como óxido de etileno, óxido de propileno, y tetrahidrofurano o similares, y estos pueden usarse solos o mediante la combinación de dos o más de estos.

Para el poliéterpoliol del componente A1, desde el punto de vista de la resistencia al calor y la característica fotocromática (una densidad óptica de color, una velocidad de desvanecimiento del color, una resistencia a la intemperie o similares) de la resina de poliuretano-urea obtenida, en particular desde el punto de vista de resistencia a la intemperie de los compuestos fotocromáticos; el peso molecular promedio numérico es, preferentemente, de 400 a 3000, con mayor preferencia de 400 a 2000, y con la máxima preferencia es de 400 a 1500.

Tal poliol poliéter puede obtenerse como reactivo químico o para uso industrial, y en cuanto a los ejemplos disponibles en el mercado, puede mencionarse la serie "EXENOL™" y "EMULSTAR™" fabricados por ASAHI g La SS CO., Ltd, la serie "ADEKA POLYETHER" fabricada por ADEKA CORPORATION o similares.

Poliol policarbonato:

En cuanto al poliol policarbonato que se usa como componente A1; puede mencionarse el poliol policarbonato que se obtiene por fosgenación de uno o más de polioles de bajo peso molecular tales como etilenglicol, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,8-octanodiol, 1,9-nonanodiol, 1,10-decanodiol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2-etil-4-butil-1,3- propanodiol, dietilenglicol, dipropilenglicol, neopentilglicol, ciclohexano-1,4-diol, ciclohexano-1,4-dimetanol, diol de dímero de ácido, aducto de óxido de etileno o aducto de óxido de propileno de bisfenol A, bis(p-hidroxietil)benceno, xilenglicol, glicerina, trimetilolpropano, pentaeritritol; o policarbonato poliol obtenido por el método de intercambio de éster a partir de etilencarbonato, dietilcarbonato, y difenilcarbonato o similares. En cuanto al poliol policarbonato para el componente A1, por el mismo motivo que el poliol poliéter, el peso molecular promedio numérico es, preferentemente, de 400 a 3000, y con mayor preferencia es de 400 a 2000, y con la máxima preferencia es de 400 a 1500. Este poliol policarbonato puede obtenerse como reactivo químico o para uso industrial, y en cuanto a los ejemplos disponibles en el mercado, puede mencionarse la serie "DURANOL™" fabricada por Asahi Kasei Chemicals Corporation, la serie "Kuraray Polyol™" fabricada por KURARAY CO., LTD, la serie "Praccel™" fabricada por DAICEL CORPORATION, la serie "NIPPOLAN™" fabricada por NIPPON POLYURETHANE INDUSTRY CO., LTD, la serie "ETERNACOLL™" fabricada por UBE INDUSTRIES LTD o similares.

Poliol policaprolactona:

En cuanto a la policaprolactona poliol usada para el componente A1, puede usarse el compuesto que se obtiene por polimerización por apertura de anillo de la £-caprolactona. Para la policaprolactona como componente A1, por el mismo motivo que el poliéter poliol, el peso molecular promedio numérico es, preferentemente, de 400 a 3000, y con mayor preferencia es de 400 a 2000, y con la máxima preferencia de 400 a 1500. Este poliol policaprolactona puede obtenerse como reactivo químico o para uso industrial, y en cuanto al ejemplo disponible comercialmente; puede mencionarse la serie "Praccel™" fabricada por DAICEL CORPORATION.

Poliol poliéster:

En cuanto al poliol poliéster usado para el componente A1, puede mencionarse el poliol poliéster que se obtiene por reacción de condensación entre un alcohol polivalente y ácido polibásico. Aquí, como dicho alcohol polivalente, pueden mencionarse etilenglicol, 1,2-propanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 3-metil-1,5-pentadiol, 1,6-hexanodiol, 3,3'-dimetilolheptano, 1,4-ciclohexanodimetanol, neopentilglicol, 3,3-bis(hidroximetil)heptano, dietilenglicol, dipropilenglicol, glicerina, trimetilolpropano o similares; y estos pueden usarse solos o mediante la combinación de dos o más de estos. Además, como dicho ácido polibásico, pueden mencionarse ácido succínico, ácido adípico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido dodecanodicarboxílico, ácido ciclopentanodicarboxílico, ácido ciclohexanodicarboxílico, ácido ortoftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido naftalenodicarboxílico o similares; y estos pueden usarse solos o mediante la combinación de dos o más de estos.

En cuanto al poliol poliéster para el componente A1, por el mismo motivo que el poliol poliéter, el peso molecular promedio numérico es, preferentemente, de 400 a 3000, y con mayor preferencia es de 400 a 2000, y con la máxima preferencia es de 400 a 1500. Este poliol poliéster puede obtenerse como reactivo químico o para uso industrial, y como ejemplo disponible comercialmente; puede mencionarse la serie "POLYLITE™" fabricada por DIC Corporation, la serie "NIPPOLAN™" fabricada por NIPPON POLYURETHANE INDUSTRY CO., LTD, la serie "MAXIMOL™" fabricada por KAWASAKI KASEI CHEMICALS LTD o similares.

Componente A2: los compuestos de poliisocianato.

Como el compuesto de poliisocianato que tiene dos o más grupos isocianato en la molécula que se usa como componente A2 en la presente invención, puede usarse un compuesto de poliisocianato alifático, un compuesto de poliisocianato alicíclico, un compuesto de poliisocianato aromático, y la mezcla de estos. Entre estos, desde el punto de vista de la resistencia a la intemperie, se usan, preferentemente, el compuesto de poliisocianato alifático y/o el compuesto de poliisocianato alicíclico. Además, por la misma razón, el compuesto de poliisocianato alifático es, preferentemente, de 30 a 100 % en peso, particularmente de 50 a 100 % en peso del compuesto de poliisocianato del componente A2. Tenga en cuenta que, en el compuesto de poliisocianato del componente A2, el número del grupo isocianato incluido en la molécula solo necesita ser dos o más, sin embargo desde el punto de la solubilidad al solvente orgánico, el número de grupos isocianato incluidos en la molécula es, preferentemente, dos.

Para ejemplos de compuestos de poliisocianato usados adecuadamente para el componente A2, los compuestos de poliisocianato alifáticos tales como tetrametilen-1,4-diisocianato, hexametilen-1,6-diisocianato, octametilen-1,8-diisocianato, 2,2,4-trimetilhexano-1,6-diisocianato o similar; el compuesto de poliisocianato alicíclico tal como ciclobutano-1.3- diisocianato, ciclohexano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,4-diisocianato, 2,4-metilciclohexildiisocianato, 2,6-metilciclohexildiisocianato, isoforonediisocianato, norbornenodiisocianato, mezcla de isómeros de 4,4'-metilenebis(ciclohexilisocianato), hexahidrotoluen-2,4-diisocianato, hexahidrotoluen-2,6-diisocianato, hexahidrofenilen-1.3- diisocianato, hexahidrofenilen-1,4-diisocianato, 1,9-diisocianato-5-metilnonano, 1,1-bis(isocianatometil)ciclohexil,2-isocianato-4-[(4-isocianatociciclohexil)metil]-1-metilciclohexano, 2-(3-isocianatopropil)ciclohexilisocianato, norbornanodiisocianato o similares; el compuesto de poliisocianato aromático tal como fenilciclohexilmetandiisocianato, mezcla de isómeros de 4,4'-metilenebis(fenilisocianato), toluen-2,3-diisocianato, toluen-2,4-diisocianato, toluen-2,6-diisocianato, fenilen-1,3-diisocianato, fenilen-1,4-diisocianato, 1,3-bis(isocianatometil)benceno, xililendiisocianato, tetrametilxililendiisocianato de naftalenodisocianato, difeniléter diisocianato, 1,3-diisocianatometilbenceno, 4,4'-diisocianato-3,3'-dimetoxi(1,1'-bifenilo), 4,4'-diisocianato-3,3'-dimetilbifenilo, 1,2-diisocianatobenceno, 1,4-bis(isocianatometilo)-2,3,5,6-tetraclorobenceno, 2-dodecil-1,3-diisocianatobenceno, 1-isocianato-4-[(2-isocianatociclohexil)metil]2-metilbenceno, 1-isocianato-3-[(4-isocianatofenil)metil]-2-metilbenceno, 4-[(2-isocianatofenil)oxi]fenilisocianato o similares; el producto de reacción de 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina con 1-metilbenceno-2,4,6-triisocianato, y el producto de reacción entre 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina con 1,6,11 -undecanetriisocianato o similares pueden mencionarse.

Entre estos, desde el punto de vista de la resistencia a la intemperie de la resina de poliuretano-urea obtenida, como se mencionó anteriormente, del 30 al 100 % en peso, particularmente del 50 al 100 % en peso del compuesto de poliisocianato del componente A2 es, preferentemente, al menos un compuesto de poliisocianato seleccionado del grupo que consiste en el compuesto de poliisocianato alifático y el compuesto de poliisocianato alicíclico. Como ejemplos específicos de compuestos preferidos, pueden mencionarse tetrametilen-1,4-diisocianato, hexametilen-1,6-diisocianato, octametilen-1,8-diisocianato, 2,2,4-trimetilhexan-1,6-diisocianato, ciclobutano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,4-diisocianato, 2,4-metil-ciclohexildiisocianato, 2,6-metilciclohexildiisocianato, isoforonediisocianato, norbornenodiisocianato, mezcla de isómeros de 4,4'-metilenobis(ciclohexilisocianato), hexahidrotolueno-2,4-diisocianato, hexahidrotolueno-2,6-diisocianato, hexahidrofenileno-1,3-diisocianato, hexahidrofenileno-1,4-diisocianato o similares. Estos compuestos de isocianato pueden usarse solos o mediante la combinación de dos o más de estos.

Componente A3: el compuesto que contiene el grupo amino

El compuesto que contiene el grupo amino usado para el componente A3 en la presente invención es el compuesto que contiene el grupo amino que tiene dos o más grupos capaces de reaccionar con un grupo isocianato, y entre estos grupos, al menos uno es el grupo amino (-NH2, o NH(R). Se destaca que, R se refiere a un grupo alquilo, particularmente al grupo alquilo que tiene de 1 a 5 átomos de carbono.). Aquí, el grupo reactivo que no sea el grupo amino que puede reaccionar con el grupo isocianato es un grupo hidroxilo (-OH), un grupo mercapto (-SH) y un grupo carboxilo (-C(=O)OH) o similares.

El componente A3 funciona como un extensor de cadena cuando se produce la resina de poliuretano-urea; y al usar el componente A3 como extensor de cadena, el enlace urea se introduce en la resina de poliuretano y se convierte en la resina de poliuretano-urea.

Para fabricar la resina de poliuretano-urea obtenida con una dureza adecuada, y, además, para mantener la resistencia al calor, la adherencia, la característica fotocromática en buenas condiciones, el peso molecular del compuesto que contiene el grupo amino es, preferentemente, de 50 a 300, con mayor preferencia de 50 a 250, y lo con la máxima preferencia de 55 a 200.

Como el compuesto que contiene el grupo amino del componente A3, puede usarse adecuadamente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en diamina, triamina, aminoalcohol, ácido amino carboxílico, y aminotiol o similar. Como ejemplos específicos del compuesto se usan adecuadamente como el compuesto que contiene el grupo amino en la presente invención, pueden mencionarse la diamina y triamina; isoforondiamina, etilendiamina, 1,2-diaminopropano, 1,3-diaminopropano, 1,2-diaminobutano, 1,3-diaminobutano, 1,4-diaminobutano, 1,5-diaminopentano, 1,6-diaminohexano, piperazina, N,N-bis-(2-aminoetil)piperazina, bis-(4-aminociclohexil)metano, bis-(4-amino-3-butilciclohexil)metano, 1,2-, 1,3- y 1,4-diaminociclohexano, norbornandiamina, hidrazina, adipato de dihidrazina, fenildiamina, 4,4'-difenilmetandiamina, N,N'-dietiletilendiamina, N,N'-dimetiletilendiamina, N,N'-dipropiletilendiamina, N,N'-dibutiletilendiamina, N-metiletilendiamina, N-etil-etilendiamina, bis(hexametilen)triamina, 1,2,5-pentatriamina o similares. Además, como alcohol amino, pueden mencionarse 2-aminoetanol, 3-aminopropanaol, 4-aminobutanol, 5-aminopentanol, 6-aminohexanol, 2-piperidinametanol, 3-piperidinametanol, 4-piperidinametanol, 2-piperidinaetanol, 4-piperidinaetanol o similares. En cuanto al ácido aminocarboxílico, pueden mencionarse glicina, alanina, lisina, leucina o similares; y como aminotiol, puede mencionarse 1-aminotiol, 2-aminotiol o similares. Estos compuestos que contienen grupos amino pueden usarse solos o mediante la combinación de dos o más de estos.

En cuanto a los compuestos que contienen el grupo amino, desde el punto de vista de la resistencia al calor, se usan, preferentemente, la adhesión y la durabilidad de los compuestos fotocromáticos, particularmente compuestos de diamina. La razón de esto es que al usar el compuesto que contiene un grupo amino al producir el componente A, la resina de poliuretano-urea obtenida tiene el enlace urea; de esta manera la rigidez de la molécula aumenta y, además, el enlace de hidrógeno entre la cadena molecular se vuelve más fuerte, por lo que se especula que la resistencia al calor aumenta. Además, en lo que respecta a la mejora de la durabilidad de los compuestos fotocromáticos, el enlace de hidrógeno entre la cadena molecular se vuelve más fuerte debido a la presencia del enlace urea; por lo tanto el oxígeno en el aire se vuelve difícil de dispersar en dicha resina de poliuretano-urea; de esta manera se piensa que la degradación fotooxidada conocida como el sistema de degradación general de los compuestos fotocromáticos se suprime. Además, con respecto a la mejora de la resistencia adhesiva, el enlace de hidrógeno entre la cadena molecular se vuelve más fuerte debido a la presencia del enlace urea; por lo tanto es menos probable que ocurra la falla de cohesión de la resina.

El método de preparación del componente A

En el caso de obtener un componente A mediante la reacción de estos componentes A1, componente A2, y componente A3; puede usarse el método de un disparo o el método de prepolímero, y, por ejemplo, puede obtenerse adecuadamente un componente mediante el siguiente método.

Primero, el prepolímero de uretano se obtiene mediante la reacción del componente A1 y el componente A2, después el componente A se produce mediante la reacción de dicho prepolímero de uretano y el componente A3.

En el método mencionado anteriormente, la reacción entre el componente A1 y el componente A2 se lleva a cabo en presencia del solvente o sin la presencia del solvente, tanto en atmósfera de gas inerte tal como nitrógeno o argón a de 25 a 120 °C durante de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, puede usarse un solvente orgánico tal como metiletilcetona, dietilcetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), tetrahidrofurano o similares. Durante la reacción, para evitar la reacción entre el grupo isocianato en el compuesto de poliisocianato y el agua como impurezas, se preferiere que diversos reactivos de reacción y solventes se sometan a un tratamiento de deshidratación por adelantado para secar suficientemente. Además, al llevar a cabo la reacción mencionada anteriormente, el catalizador tal como laurilato de dibutil estaño, dimetilimidazol, trietilendiamina, tetrametil-1,6-hexa-diamina, tetrametil-1,2-etanodiamina, 1,4-diazabiciclo[2,2,2]octano o similares pueden usarse. La cantidad adicionada cuando se usa el catalizadores preferentemente de 0,001 a 1 parte en peso con respecto al total de 100 partes en peso de dicho componente A.

La reacción entre el componente A3 y el prepolímero de uretano obtenido como tal puede llevarse a cabo en presencia de solvente o sin el solvente, tanto en atmósfera de gas inerte tal como nitrógeno o argón o similares a de 25 a 120 °C durante de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, puede usarse metanol, etanol, alcohol isopropílico, t-butanol, 2-butanol, n-butanol, metiletilcetona, dietilcetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, DMF, d Ms O, THF, o similares.

La relación de la cantidad de componente A1, componente A2 y componente A3 que se usa en la reacción del método mencionado anteriormente puede determinarse en consecuencia; sin embargo desde el punto de vista de balance de la resistencia al calor, la resistencia adhesiva y las características fotocromáticas (la densidad óptica del color, la velocidad de desvanecimiento del color, la resistencia a la intemperie o similares) de la resina de poliuretano-urea obtenida, se prefiere la relación de cantidad siguiente. Es decir, cuando los números de moles totales del grupo hidroxilo incluido en el componente A1 es n1, los números de moles totales del grupo isocianato incluido en el componente A2 es n2, y el número de moles totales del grupo amino incluido en el componente A3 es n3; la relación de cantidad de n1 : n2 : n3 = de 0,3 a 0,9 : 1 : 0,1 a 0,7 se prefiere, y particularmente n1 : n2 : n3 = de 0,35 a 0,85 : 1 : 0,15 a 0,65 se prefiere, y con la máxima preferencia n1 : n2 : n3 = 0,4 a 0,8: 1 : 0,2 a 0,6. Aquí, los n1 a n3 mencionados anteriormente pueden obtenerse como el producto del número de moles usado del compuesto usado para cada componente, y el número de cada grupo presente en una molécula de dicho compuesto.

La resina de poliuretano-urea obtenida por tal reacción se somete a un tratamiento posterior, tal como destilación del solvente si es necesario, o el goteo del solvente pobre tal como el agua o de esta manera precipitar/filtrar la resina de poliuretano-urea y después se lleva a cabo el secado o similar, después puede usarse como componente A, o puede usarse como la composición fotocromática de la presente invención al mantenerla disuelta en el solvente de reacción.

La resina de poliuretano-urea del componente Atiene un peso molecular de 10.000 a 1.000.000, con mayor preferencia de 30.000 a 900.000, y con la máxima preferencia de 50.000 a 800.000 desde el punto de vista de la resistencia al calor, resistencia adhesiva, características fotocromáticas (densidad óptica de color, velocidad de desvanecimiento del color, resistencia a la intemperie o similares) de la resina de poliuretano-urea obtenida. Se destaca que, el peso molecular de la resina de poliuretano-urea mencionada anteriormente se refiere al peso molecular en términos de poliestireno medido bajo la condición de usar una cromatografía de permeación en gel (GPC), columna: Shod ex KD-805, KD-804 (fabricada por SHOWA DENKO KK), eluyente: Solución de LiBr (10mmol/L)/DMF, velocidad de flujo: 1ml/min, detector: Detector R1, solución de muestra de resina de poliuretano-urea: Solución al 0,5 % de dimetilformamida (DMF).

Además, si el peso molecular de la resina de poliuretano-urea medido como el anterior es en términos de óxido de polietileno, el intervalo preferido de peso molecular de la misma es de 5.000 a 150.000, con mayor preferencia de 8.000 a 100.000, y con la máxima preferencia de 10.000 a 60.000.

Además, desde el punto de vista de procesabilidad cuando se produce el artículo laminado mediante la adhesión de las láminas o películas ópticas entre sí con el uso de la composición fotocromática de la presente invención; o cuando se producen los artículos ópticos mediante el uso del artículo laminado obtenido, y, además, desde el punto de vista de procesabilidad del recubrimiento y curado del líquido de recubrimiento duro en caso de formar la capa de recubrimiento duro sobre la superficie de este artículo laminado o artículos ópticos; la resina de poliuretano-urea como componente A tiene una resistencia al calor de 60 a 200 °C y particularmente de 80 a 150 °C. Se destaca que, la resistencia al calor se refiere al punto de reblandecimiento medido en la siguiente condición mediante el uso del análisis termomecánico (realizado por SII Nano Technology Inc., TMA 120C).

(Condición de medición)

Velocidad de elevación de la temperatura: 10 °C/min, intervalo de temperatura de medición: de 30 a 200 °C, sonda: sonda con aguja de diámetro de punta 0,5 mm.

Componente A4: el compuesto de funcionalización

En la presente invención, además de los componentes A1 a A3 descritos anteriormente, se usa, preferentemente, el compuesto de funcionalización que tiene uno o dos grupos capaces de reaccionar con grupos isocianato en la molécula, y tiene la estructura de piperidina, estructura de fenol impedido, estructura de triazina, o estructura de benzotriazol.

Mediante el uso de tal compuesto de funcionalización, la estructura de piperidina, estructura de fenol impedido, estructura de triazina o estructura de benzotriazol pueden proporcionarse a la resina de poliuretano-urea, y la resina de poliuretanourea tiene una funcionalidad excelente tal como la fotoestabilidad de la amina impedida, propiedad antioxidante o la propiedad de absorción de rayos ultravioleta o similar.

El compuesto de funcionalización tiene uno o dos grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato en la molécula, y tiene estructura de piperidina, estructura de fenol impedido, estructura de triazina o estructura de benzotriazol en la molécula

Como grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato, puede mencionarse el grupo amino (-NH2, y -NH(R)), grupo hidroxilo (-OH), grupo mercapto (-SH: grupo tiol), grupo carboxilo (-C(=O)OH) o grupo cloruro (-C(=O)OCI) o similar. Particularmente, para obtener la resina de poliuretano-urea que presente un efecto excelente, el grupo capaz de reaccionar con este grupo isocianato es, preferentemente, uno en la molécula. Esta razón no está clara, sin embargo se piensa que las siguientes razones son la razón. Al tener solo uno de dichos grupos, el compuesto de funcionalización se introduce en la cadena lateral o el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea. Por lo tanto, se cree que el compuesto de funcionalización actúa de manera eficiente contra la sustancia que reduce la durabilidad del radical o similar.

Además, la estructura de piperidina, estructura de fenol impedido, estructura de triazina o estructura de benzotriazol mencionadas anteriormente exhiben el efecto de fotoestabilización (estructura de piperidina), efecto de antioxidación (estructura de fenol impedido) o efecto de absorción de rayos ultravioleta (estructura de triazina, o estructura de benzotriazol). Al usar el compuesto que tiene tal estructura, puede mejorarse la durabilidad (fotoestabilidad, propiedad de antioxidación, propiedad de absorción de rayos ultravioleta) de la propia resina de poliuretano-urea como componente A y el compuesto fotocromático. Entre estos, para mejorar la durabilidad del compuesto fotocromático, se usa preferentemente el compuesto que tiene la estructura de piperidina. A continuación en la presente descripción, se describen en detalle diversos compuestos usados como componente A4.

El compuesto de funcionalización que tiene la estructura de piperidina

En cuanto al compuesto de funcionalización que tiene la estructura de piperidina usada como componente A4 en la presente invención, el compuesto que tiene la estructura mostrada en la siguiente fórmula general puede usarse adecuadamente.

[Fórmula química 1]

(en la fórmula anterior, R1, R2, R3y R4 son, preferentemente, un grupo alquilo que tiene átomos de carbono de 1 a 4 respectivamente, y particularmente es un grupo metilo).

El compuesto que tiene un átomo de nitrógeno del anillo de piperidina anterior o el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato en el átomo de carbono de la cuarta posición corresponde al compuesto de funcionalización que tiene la estructura de piperidina.

A continuación en la presente descripción, se describirá otro compuesto específico.

Entre el compuesto de funcionalización usado como componente A4 en la presente invención, en cuanto al compuesto que puede introducir la estructura de piperidina en el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea, pueden mencionarse los compuestos mostrados por la siguiente Fórmula general (1).

[Fórmula química 2]

(en la fórmula anterior, R1, R2, R3y R4 son los mismos que en dicha Fórmula general (i), R5 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o hidrógeno, R6 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, a es 0 o 1, y X es el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato).

En la Fórmula general (1) que se menciona anteriormente, R1, R2, R3y R4son independientes un grupo alquilo que tiene átomos de carbono de 1 a 4 respectivamente, sin embargo, se preferiere que los cuatro grupos alquilo sean un grupo metilo.

R5 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o hidrógeno. Entre estos, desde el punto de la facilidad de obtención, es preferentemente, un grupo alquilo que tiene átomos de carbono de 1 a 4, o hidrógeno. Tenga en cuenta que, dado que R1, R2, R3y R4 son grupos alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, así incluso si R5 es un átomo de hidrógeno, el átomo de nitrógeno donde R5 se une no reaccionará con el grupo isocianato debido al impedimento estérico.

R6 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono; sin embargo, preferentemente, es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono. Tenga en cuenta que, cuando a es 0, indica que X se une directamente al anillo de piperidina.

X es un grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato y, preferentemente, es el grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol. Entre estos, se prefieren el grupo amino y el grupo hidroxilo desde el punto de vista de la reactividad con el grupo isocianato y la facilidad de obtención.

En cuanto a los ejemplos específicos del compuesto de funcionalización mostrado por la fórmula (1) anterior, pueden mencionarse 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina, 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina, 2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina, 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina, 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminometilpiperidina, y 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminobutilpiperidina o similares.

Además, en cuanto al compuesto de funcionalización que puede introducir la estructura de piperidina en el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea, puede usarse el siguiente compuesto que es el producto de reacción entre dimetil succinato y 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidinaetanol.

[Fórmula química 3]

Tenga en cuenta que, en el compuesto anterior, n satisface preferentemente, el intervalo de 5 a 20.

Entre los componentes A4 usados en la presente invención, en cuanto al compuesto de funcionalización que puede introducir la estructura de piperidina en la cadena principal de la resina de poliuretano-urea, los compuestos que se muestran en la siguiente Fórmula general (2), (3), (4) puede usarse, preferentemente.

[Fórmula química 4]

Mediante el seguimiento de la Fórmula (2).

(en la fórmula anterior, R7, R8, R9 y R10 son grupos alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono respectivamente, R11 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, R12 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, y Y es el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato).

El compuesto mostrado anteriormente puede usarse adecuadamente también.

En la fórmula general anterior (2), R7, R8, R9y R10 son grupos alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono respectivamente; sin embargo, se prefiere que los cuatro grupos alquilo sean un grupo metilo.

R11 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, o grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono; y es, preferentemente, un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono.

R12 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono; y es, preferentemente, un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono. Se destaca que, cuando b es 0, indica que Y se une directamente al anillo de piperidina. Y es igual a X que se muestra en dicha Fórmula general (1).

Como ejemplos del compuesto de funcionalización mostrado en la fórmula (2) anterior, pueden mencionarse los siguientes compuestos.

[Fórmula química 5]

[Fórmula química 6]

Mediante el seguimiento de la Fórmula (3).

(en la fórmula anterior, R13, R14, R15 y R16 son grupos alquilo independientes que tiene de 1 a 4 átomos de carbono respectivamente, R17 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, c es 0 o 1, R18 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, y Z es un grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato). El compuesto mostrado anteriormente puede usarse adecuadamente.

En la Fórmula general (3) antes mencionada, R13, R14, R15 y R16 son grupos alquilo independientes que tiene de 1 a 4 átomos de carbono respectivamente; sin embargo se prefiere que los cuatro grupos alquilo sean un grupo metilo.

R17 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono; y, preferentemente, es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono. Se destaca que, cuando c es 0, indica que Z se une directamente al anillo de piperidina. R18 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono.

Z es igual a X en dicha Fórmula general (1).

En cuanto a los ejemplos de compuestos de funcionalización que tienen la estructura de piperidina mostrada por la Fórmula general (3) anterior, puede mencionarse el bis(2,2,6,6-tetrametil-1-metoxi-4-piperidinil)sebacato o similar. [Fórmula química 7]

(en la fórmula anterior, R19, R20, R21 y R22 son grupos alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono respectivamente, R23 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, R24 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, y V y W son respectivamente el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato).

En la Fórmula general (4) descrita anteriormente, R19, R20, R21y R22 son grupos alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono respectivamente; sin embargo, se prefiere que los cuatro grupos alquilo sean un grupo metilo.

R23 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono; y, preferentemente, es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono, R24 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 20 átomos de carbono; y, preferentemente, es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono. Se destaca que, d es 0 o 1, y cuando d es 0, indica que V se une directamente al anillo de piperidina.

Además, V y W son iguales a X en dicha Fórmula general (1), y pueden ser el mismo grupo o un grupo diferente.

En cuanto a los ejemplos de los compuestos de funcionalización que tienen la estructura de piperidina mostrada por la Fórmula general (4) anterior, puede mencionarse 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidinaetanol o similar.

El compuesto de funcionalización que tiene la estructura de fenol impedido

En cuanto al compuesto de funcionalización que tiene la estructura de fenol impedido usado como componente A4 en la presente invención, puede usarse el compuesto que tiene la estructura mostrada por la siguiente Fórmula general (ii) en la molécula.

[Fórmula química 8]

(en la fórmula anterior, R25, R26, R27 y R28 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno, respectivamente, y al menos uno de R25 o R26 es un grupo alquilo que tiene 4 o más átomos de carbono.) Además, el compuesto que tiene el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato en el átomo de carbono de la primera posición de la estructura anterior será el terminador que tiene la estructura de fenol impedido. Dado que al menos uno de R25 y R26 es un grupo alquilo, el grupo hidroxilo de la cuarta posición en la Fórmula (ii) anterior es poco probable que reaccione con el grupo isocianato debido al impedimento estérico. Por lo tanto, el grupo hidroxilo de la cuarta posición no será un grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato.

El compuesto que tiene la estructura mencionada anteriormente y que tiene dos grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato puede introducir la estructura fenólica impedida en la cadena principal de la resina de poliuretano-urea del componente A como se describe en dicho compuesto de funcionalización que tiene la estructura de piperidina. Además, en caso de que el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato sea uno, la estructura de fenol impedido puede introducirse en la cadena lateral o el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea.

Entre el compuesto de funcionalización que tiene la estructura de fenol impedido, como para el compuesto preferido, puede mencionarse la siguiente Fórmula general (5).

[Fórmula química 9]

(en la fórmula anterior, R25, R26, R27 y R28 son grupos alquilo que tienen un átomo de carbono de 1 a 18 o un átomo de hidrógeno, respectivamente, al menos uno de R25 o R26 es un grupo alquilo que tiene 4 o más átomos de carbono, R29 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono, e es 0 o 1, y U es el grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato).

En la fórmula general anterior (5), R25 y R26 es un grupo alquilo que tiene átomos de carbono de 1 a 18 o un átomo de hidrógeno, y al menos uno de ellos es un grupo alquilo que tiene 4 o más átomos de carbono. Preferentemente, al menos uno de R25 y R26 es un grupo terc-butilo. Al establecer uno de los grupos como el grupo alquilo que tiene 4 o más átomos de carbono, la durabilidad de la composición fotocromática obtenida puede mejorarse aún más.

R27 y R28 son grupos alquilo que tienen de 1 a 18 átomos de carbono, o un átomo de hidrógeno; y, además, preferentemente, un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o hidrógeno.

Además, U es el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato, y es un grupo amino, grupo hidroxilo, grupo tiol, grupo carboxilo o grupo cloruro; con mayor preferencia es un grupo amino, grupo hidroxilo, grupo tiol y grupo carboxilo.

R29 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene de 3 a 10 átomos de carbono; y, preferentemente, es un grupo alquileno que tienen de 1 a 5 átomos de carbono, o un grupo polimetileno que tiene átomos de carbono de 3 a 5. Además, e indica el número de R29, y es 0 o 1. En el caso de que e sea 0, U se une directamente al anillo de benceno. Preferentemente, es un compuesto en donde e es 0.

Como ejemplos específicos del compuesto de funcionalización que tiene la estructura de fenol impedido, pueden mencionarse 3-metil-4-hidroxibenzoato, 3,5-di-t-butil-4-hidroxibenzoato, 3,5-dimetil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-5-metil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-6-metil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-5-etil-hidroxibenzoato, 3-t-butil-6-etil-4-hidroxibenzoato, 3-t-octil-4-hidroxibenzoato, 3-t-octil-5-metil-4-hidroxibenzoato, 3-t-octil-5-etil-4-hidroxibenzoato, 3-t-octil-6-metil-4-hidroxibenzoato, 2-(3-metil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)acetato, 2- (3,5-di-t-butil-4-hidroxifenilo)acetato, 2-(3-t-butil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-butil-5-metil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3-tbutil-6-metil-4-hidroxifenilo)acetato, 2-(3-t-butil-5-etil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-octil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-octil-5-metil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-octil-6-metil-4-hidroxifenil)acetato, 3-(3-metil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3,5-di-t-butil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-5-metil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-6-metil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-5-etil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-tbutil-6-etil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-octil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-octil-5-metil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-octil-6-metil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3,5-didodecil-4-hidroxifenil)propionato, 4-(3-metil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3,5-dimetil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t- butil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3,5-di-t-butil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-butil-5-metil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-butil-5-etil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-butil-6-metil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-butil-6-etil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-octil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-octil-5-metil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-octil-6-metil-4-hidroxifenil)lactato, 3,5-dimetil-4-hidroxifenilamina, 3,5-diisopropil-4-hidroxifenilamina, 3,5-di-t-butil-4-hidroxifenilamina o similares.

Entre estos, en cuanto al compuesto adicional preferido, pueden mencionarse 3,5-di-t-butil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-5-metil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-6-metil-4-hidroxibenzoato, 3-t-butil-5-etil-4-hidroxibenzoato, 3- t-butil-6-etil-4-hidroxibenzoato, 2-(3,5-di-t-butil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-butil-hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-butil-5-metil-4- hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-butil-6-metil-4-hidroxifenil)acetato, 2-(3-t-butil-5-etil-4-hidroxifenil)acetato, 3-(3,5-di-t-butil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-5-metil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-6-metil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-5-etil-4-hidroxifenil)propionato, 3-(3-t-butil-6-etil-4-hidroxifenil)propionato, 4-(3-t-butil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3,5-di-t-butil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-butil-5-metil-4-hidroxifenil) lactato, 4-(3-t-butil-5-etil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-butil-6-metil-4-hidroxifenil)lactato, 4-(3-t-butil-6-etil-4-hidroxifenil)lactato, 3,5-di-t-butil-4-hidroxifenilamina o similares.

El compuesto de funcionalización que tiene la estructura de triazina o la estructura de benzotriazol

En cuanto al compuesto de funcionalización que tiene la estructura de triazina o la estructura de benzotriazol usado como componente A4 en la presente invención, el compuesto que tiene la estructura de la siguiente fórmula general descrita (iii), (iv) en la molécula puede usarse adecuadamente.

[Fórmula química 10]

[Fórmula química 11]

El compuesto que tiene la estructura descrita anteriormente en la molécula, y dos grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato puede introducir la estructura de triazina o la estructura de benzotriazol en la cadena principal de la resina de poliuretano-urea del componente A, como se describe en el compuesto de funcionalización que tiene dicha estructura de piperidina. Además, cuando el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato es solo uno, la estructura de triazina o la estructura de benzotriazol puede introducirse en la cadena lateral o el extremo terminal de dicha resina de poliuretano-urea.

Entre el compuesto de funcionalización que tiene la estructura de triazina o la estructura de benzotriazol, como el compuesto preferido, a continuación pueden mencionarse las Fórmulas generales (6) y (7) descritas. Primero, se explicará el compuesto que tiene la estructura de triazina.

Mediante el seguimiento de la Fórmula general (6)

[Fórmula química 12]

(en la fórmula anterior, R30, R31, R32, R33, R34y R35 son respectivamente grupos alquilo independientes que tienen átomos de carbono de 1 a 10, grupo alquiloxi, átomo de hidrógeno, grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol, y dicho grupo alquilo y grupo alquiloxi pueden comprender un grupo sustituyente seleccionado del grupo de grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo y grupo tiol,

se señala que, de R30 a R35, uno o dos grupos son el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato)

El compuesto descrito anteriormente puede usarse adecuadamente.

En la Fórmula general (6) descrita anteriormente, R30, R31, R32, R33, R34y R35 son respectivamente un grupo alquilo independiente que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo alquiloxi que tiene de 1 a 10 átomos de carbono. Con mayor preferencia, es un grupo alquilo que tienen de 1 a 5 átomos de carbono, o un grupo alquiloxi que tienen de 1 a 5 átomos de carbono. Además, estos grupos pueden comprender el grupo sustituyente capaz de reaccionar con el grupo isocianato, y, preferentemente, el grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol o similar pueden estar comprendidos como grupo sustituyente.

Además, la Fórmula general (6) descrita anteriormente, R30, R31, R32, R33, R34y R35 pueden ser un átomo de hidrógeno o el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato; y, preferentemente, es un átomo de hidrógeno, grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol.

Tenga en cuenta que, entre R30, R31, R32, R33, R34y R35, uno o dos grupos deben ser un grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato, y, preferentemente, debe ser un grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo o grupo tiol.

Entre estos, R30, R31, R32, R33, R34y R35 son, preferentemente, grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo terc-butilo, grupo hidroximetilo, grupo 2-hidroxietilo, grupo 3-hidroxipropilo, grupo 2-hidroxipropilo, grupo 4-hidroxibutilo, grupo 3-hidroxibutilo, grupo 2-hidroxietiloxi, grupo 3-hidroxipropiloxi, grupo 2-hidroxipropiloxi, átomo de hidrógeno o grupo hidroxilo. Además, entre estos, uno o dos grupos son, preferentemente, grupo hidroximetilo, grupo 2-hidroxietilo, grupo 3-hidroxipropilo, grupo 2-hidroxipropilo, grupo 4-hidroxibuyilo, grupo 3-hidroxibutilo, grupo 2-hidroxietiloxi, grupo 3-hidroxipropiloxi, grupo 2-hidroxipropiloxi, o grupo hidroxilo.

Como ejemplos de compuestos específicos, pueden mencionarse 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2-metoxifenil)-s-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(4-metoxifenil)-s-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetoxifenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-hidroximetilfenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-hidroximetilfenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(2-hidroxietil)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-(2-hidroxietil)fenil)-4,6-bis(2,4)-dimetilfenil)s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(2-hidroxietiloxi)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-(2-hidroxietiloxi)fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(2-hidroxipropil)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-(2-hidroxipropil)fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(3-hidroxipropil)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-(3-hidroxipropil)fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(2-hidroxipropiloxi)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(2-hidroxipropiloxi)fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(4-hidroxibutil)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-(4-hidroxibutil)fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(3-hidroxibutil)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-(3-hidroxibutil)fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-(2-hidroxi-4-(4-hidroxibutiloxi)fenil)-4,6-difenil-s-triazina, 2-(2hidroxi-4-(4-hidroxibutiloxi)fenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-fenil-4,6-bis(4-hidroxifenil)-s-triazina, 2-(2,4-dimetoxifenil)-4,6-bis(2-hidroxifenil)-s-triazina, 2-(2,4-dimetilfenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-dimetilfenil)-s-triazina, 2-fenil-4,6-bis(2-hidroxi-4-metilfenilo)-s-triazina, 2-(2-metoxi-4-etilfenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-metilfenil)-s-triazina, 2-(2-etoxi-4-metilfenil)-4,6-bis(2)-hidroxi-4-metilfenil)-s-triazina, 2-(2-metil-4-propilfenil)-4,6-bis(2-(4-hidroxibutiloxi)-4-metilfenil)-s-triazina, 2-(2-metoxi-4-propilfenil)-4,6-bis(2-hidroxi-4-metilfenil)-s-triazina, 2-(2-etoxi-4-propilfenil)-4,6-bis(2-hidroxipropiloxi)4-dimetilfenil)-striazina o similares.

A continuación, se explicará el compuesto de funcionalización que tiene la estructura de benzotriazol. En cuanto a los compuestos preferidos, pueden mencionarse los compuestos mostrados por la siguiente Fórmula general (7).

[Fórmula química 13]

(en la fórmula anterior, R36 y R37 son respectivamente grupos alquilo independientes que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, grupos alquiloxi que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, átomo de hidrógeno, grupo arilo; en donde dicho grupo alquilo y grupo alquiloxi pueden comprender el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato; sin embargo tenga en cuenta que el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato es solo uno,

dicho grupo arilo puede comprender un grupo alquilo que tienen de 1 a 5 átomos de carbono como grupo sustituyente, y R38 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.)

En la Fórmula general (7) descrita anteriormente, R36y R37 son respectivamente un grupo alquilo independiente que tiene de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo alquiloxi que tiene de 1 a 10 átomos de carbono. Estos grupos pueden comprender el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato; específicamente, puede comprender un grupo amino, grupo hidroxilo, grupo carboxilo, grupo cloruro de ácido o grupo tiol. Se destaca que el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato es solo uno.

Además, R36 y R37 puede ser un grupo arilo que tiene un grupo alquilo de átomos de carbono de 1 a 5 como grupo sustituyente, y, preferentemente, puede ser un grupo fenilo que tiene un grupo alquilo de átomos de carbono de 1 a 5 como el grupo sustituyente o átomo de hidrógeno.

Como ejemplos de R36 y R37 adecuados, pueden mencionarse el grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo terc-butilo, grupo hexilo, grupo 1,1,3,3-tetrametilbutilo, grupo fenilo, grupo bencilo, grupo 1,1-dimetilbencilo, grupo carboxilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo, grupo carboxipropilo, grupo amino, grupo aminometilo, grupo aminoetilo, grupo aminopropilo; y un grupo de cloruro ácido o similar correspondiente a un grupo de carboxilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo, grupo carboxipropilo.

Como compuestos específicos, pueden mencionarse 3-[3'-(2"H-benzotrizaol-2"-il)-4-hidroxifenil]propionato, 3-[3'-(2"H-benzotrizaol-2"-il)-5-metil-4-hidroxifenil]propionato, 3-[3'-(2"H-benzotrizaol-2"-il)-5'-etil-4'-hidroxiohenil]propionato, 3-[3'-(2"H-benzotrizaol-2"-il)-5-t-butil-4-hidroxifenil]propionato, 3-[3'-(5"-cloro-2" H-benzotrizaol-2"-il)-5'-t-butil-4'-hidroxifenil]propionato, 3-[3'- (2"H-benzotrizaol-2"-il)-4"-hidroxi-5"-(1',1-dimetilbencil)fenil]propionato, 3-[3'-(2"H-benzotrizaol-2"-il)-4"-hidroxi-5"-(1",1",3",3"-tetrametilbutil)fenil]propionato, y un compuesto de cloruro ácido de estos, 2-(5-metil-2-hidroxifenil)benzotriazol, 2-[2-hidroxi-3,5-bis(a,a-dimetilbencil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-5'- toctilfenil]benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-5'-(hidroximetil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-5'-(hidroxietil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-5'-(hidroxilpropil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-metil-5'-(hidroximetil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-metil-5'-(hidroxietil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-metil-5'-(hidroxipropil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-t-butil-5'-(hidroximetil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-t-butil-5'-(hidroxietil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-t-butil-5'-(hidroxipropil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-t-octil-5'-(hidroximetil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-t-octil-5'-(hidroxietil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-t-octil-5'-(hidroxipropil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-[2'-hidroxi-3'-t-butil-5'-(hidroxietil)fenil]-5-doro-2H-benzotriazol o similares.

El componente A4 mencionado anteriormente puede introducirse en el extremo terminal de la cadena principal, cadena lateral de la resina de poliuretano-urea obtenida para mejorar la resistencia a la intemperie de la resina de poliuretanourea y el compuesto fotocromático; sin embargo se prefiere introducir en el extremo terminal de la resina de poliuretanourea desde el punto en que no dañe la resistencia térmica innata y la resistencia mecánica (la resistencia adhesiva) de la resina de poliuretano-urea.

El método de preparación de un componente A mediante el uso de los componentes A1 a A4.

En el caso de obtener un componente A mediante la reacción del componente A1, componente A2, componente A3 y componente A4, puede aplicarse el llamado método de un disparo o método de prepolímero; y, por ejemplo, un componente puede obtenerse adecuadamente mediante el siguiente método.

El método de preparación 1 (un componente que comprende el compuesto de funcionalización en el extremo terminal)

La reacción del componente A1, componente A2 y componente A3 puede llevarse a cabo mediante el método descrito anteriormente. La reacción entre el polímero de uretano obtenido y el componente A4 puede llevarse a cabo en presencia de solvente o sin solvente, y ambos en la atmósfera de gas inerte, como nitrógeno o argón, entre 25 y 120 °C durante de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, puede usarse metanol, etanol, alcohol isopropílico, t-butanol, 2-butanol, n-butanol, metiletilcetona, dietil cetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, DMF, DMSO, THF, o similares.

El método de preparación 2 (un componente que tiene el compuesto de funcionalización en la cadena principal)

El componente A1 y el componente A2 se hacen reaccionar para obtener el prepolímero de uretano, después se mezcla/reacciona el componente A4 que tiene, en la molécula, el grupo capaz de reaccionar con dos grupos isocianato para obtener el prepolímero de uretano que comprende el compuesto de funcionalización. Después, mediante la reacción de dicho prepolímero de uretano con un componente A3, puede producirse un componente de la presente invención.

En el método anterior, la reacción entre el componente A1 y el componente A2, y, además, la reacción con el componente A4 puede llevarse a cabo en presencia de solvente o sin solvente, en la atmósfera de gas inerte tal como nitrógeno o argón de 25 a 120 °C durante de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, puede usarse el solvente orgánico tal como metiletil cetona, dietil cetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), tetrahidrofurano (THF) o similares. Al llevar a cabo la reacción, para evitar la reacción entre el grupo isocianato en el compuesto de poliisocianato y el agua como impureza, se prefiere llevar a cabo el tratamiento de deshidratación a varios agentes de reacción y solventes de antemano, y secar suficientemente. Además, cuando se lleva a cabo la reacción, puede adicionarse el catalizador tal como laurilato de dibutil estaño, dimetilimidazol, trietilendiamina, tetrametil-1,6-hexadiamina, tetrametil-1,2-etanodiamina, 1,4-diazabiciclo[2,2,2]octano o similar. En cuanto a la cantidad adicionada cuando se usa el catalizador, es, preferentemente, de 0,001 a 1 partes en peso con respecto al total de 100 partes en peso de dicho componente A.

La reacción entre el prepolímero de uretano obtenido como tal y el componente A3 puede llevarse a cabo en presencia de solvente o sin solvente, en la atmósfera de un gas inerte tal como nitrógeno o argón aproximadamente entre 25 y 120 °C durante de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, puede usarse metanol, etanol, alcohol isopropílico, t-butanol, 2-butanol, n-butanol, metiletilcetona, dietil cetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, DMF, d Ms O, THF, o similares.

El método de preparación 3 (un componente que tiene el compuesto de funcionalización en la cadena lateral)

Primero, el componente A4 que comprende, en la molécula, el grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato y el compuesto triisocianato que comprende tres grupos isocianato se hace reaccionar para preparar el compuesto diisocianato que tiene la estructura de funcionalización de la cadena lateral. El prepolímero de uretano se obtiene mediante la reacción de este compuesto de diisocianato y el compuesto A1 y el compuesto A2; a continuación, al hacer reaccionar el componente A3, puede producirse el componente A de la presente invención.

En el método anterior, la reacción entre el compuesto de triisocianato y el componente A4 puede llevarse a cabo en presencia del solvente o sin solvente, en la atmósfera de un gas inerte tal como nitrógeno o argón, entre 25 y 120 °C a de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, puede usarse el solvente orgánico tal como metiletil cetona, dietil cetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), tetrahidrofurano (THF) o similares. Al llevar a cabo la reacción, para evitar la reacción entre el grupo isocianato en el compuesto de poliisocianato y el agua como impureza, se prefiere llevar a cabo el tratamiento de deshidratación a varios agentes de reacción y solventes de antemano, y secar suficientemente.

La reacción entre el grupo diisocianato que tiene el compuesto de funcionalización en la cadena lateral obtenida por el método descrito anteriormente, el componente A1 y el componente A2 puede llevarse a cabo en presencia del solvente o sin el solvente, en la atmósfera de gas inerte tal como nitrógeno o argón o similar a una temperatura de 25 a 120 °C durante de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, el solvente orgánico tal como metiletilcetona, dietilcetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido

(DMSO), tetrahidrofurano (THF) o similares pueden usarse. Al llevar a cabo la reacción, para evitar la reacción entre el grupo isocianato en el compuesto de poliisocianato y el agua como impureza, se prefiere llevar a cabo el tratamiento de deshidratación a varios agentes de reacción y solventes de antemano, y secar suficientemente. Además, cuando se lleva a cabo la reacción, puede adicionarse el catalizador tal como laurilato de dibutil estaño, dimetilimidazol, trietilendiamina, tetrametil-1,6-hexadiamina, tetrametil-1,2-etanodiamina, 1,4-diazabiciclo[2,2,2]octano o similar. En cuanto a la cantidad adicionada cuando se usa el catalizador, es, preferentemente, de 0,001 a 1 parte en peso con respecto al total de 100 partes en peso de dicho componente A.

La reacción entre el prepolímero de uretano obtenido como tal y el componente A3 puede llevarse a cabo en presencia de solvente o sin solvente, en la atmósfera de un gas inerte tal como nitrógeno o argón aproximadamente entre 25 y 120 °C durante de 0,5 a 24 horas. En cuanto al solvente, puede usarse metanol, etanol, alcohol isopropílico, t-butanol, 2-butanol, n-butanol, metiletilcetona, dietil cetona, tolueno, hexano, heptano, acetato de etilo, DMF, d Ms O, THF, o similares.

La relación de mezcla de cada componente, características del componente A

La relación de cantidad de componente A1, componente A2, componente A3, componente A4 que se usa para la reacción descrita anteriormente puede determinarse en consecuencia; sin embargo desde el punto de vista de balance entre la resistencia al calor, la resistencia adhesiva y las características fotocromáticas (densidad óptica del color, velocidad de desvanecimiento del color, resistencia a la intemperie o similar) de la resina de poliuretano-urea obtenida, se prefiere la siguiente relación de cantidad. Es decir, cuando los números de moles totales del grupo hidroxilo incluido en el componente A1 es n1, los números de moles totales del grupo isocianato incluido en el componente A2 es n2, el número de moles total del grupo amino incluido en el componente A3 es n3, y el total el número molar de los grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato (específicamente, grupo amino, grupo hidroxilo, grupo mercapto y/o grupo carboxilo) es n4; entonces la relación de peso satisface n1: n2: n3: n4 = de 0,3 a 0,89: 1,0: 0,1 a 0,69: 0,01 a 0,2, particularmente se prefiere n1: n2: n3: n4 = 0,34 a 0,83: 1,0: 0,15 a 0,6: 0,02 a 0,15 y lo más preferido es n1: n2: n3: n4 = 0,4 a 0,78: 1,0: 0,2 a 0,5: 0,02 a 0,1.

La resina de poliuretano-urea obtenida por tal reacción puede usarse dado que se disuelve en el solvente de reacción; sin embargo puede llevarse a cabo con el tratamiento posterior tal como la destilación del solvente si es necesario, o mediante la eliminación del solvente deficiente tal como el agua o similar de esta manera se precipita/filtra la resina de poliuretano-urea seguida del secado o similar, después puede usarse como componente A.

Componente A5: el terminador

Cuando el grupo isocianato se deja en el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea obtenida por la reacción anterior, se prefiere que el terminador que comprende el hidrógeno activo que reacciona con el grupo isocianato se adicione para hacer inactivo el extremo terminal. Cuando el grupo isocianato se deja en el extremo terminal, la característica fotocromática tiende a disminuir. Puede determinarse si se deja o no el grupo isocianato mediante la medición de la espectroscopia de absorción de infrarrojos.

Además, en el caso de mejorar la resistencia adhesiva de los artículos ópticos mediante el uso del compuesto de isocianato que comprende al menos un grupo isocianato en la molécula como componente (D) que se describirá a continuación, la resina de poliuretano-urea necesita inactivarse por un grupo no reactivo en el extremo terminal de este. La resina de poliuretano-urea de la cual el extremo terminal se inactiva por el grupo no reactivo puede obtenerse mediante la reacción de la resina de poliuretano-urea cuyo extremo terminal es el grupo isocianato y el terminador (A5) que comprende el grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula.

Como grupo capaz de reaccionar con dicho grupo isocianato, puede mencionarse el grupo amino (-NH2 y NH (R)), grupo hidroxilo (-OH), grupo mercapto (-SH: grupo tiol), grupo carboxilo [-C (= O) OH], o grupo de cloruro ácido [-C(=O)OCI].

Este terminador comprende, en la molécula, solo un grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato. Si dos o más del grupo capaz de reaccionar con los grupos isocianato están presentes en la molécula, la resina de poliuretano-urea se convierte en de alto peso molecular, y se convierte en un compuesto con el que se obtiene una alta viscosidad cuando se diluye con el solvente orgánico; por lo tanto se hace difícil formar la película g, además, disminuye la adhesión (la adhesión con la lámina óptica) del agente adhesivo fotocromático obtenido. Al introducir dicho terminador en el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea, es posible controlar el peso molecular promedio numérico de la resina de uretano, y la adhesión, resistencia al calor y característica fotocromática pueden controlarse fácilmente en las propiedades físicas del objeto.

En cuanto al terminador, pueden usarse amina, alcohol, tiol y ácido carboxílico. Específicamente, pueden mencionarse butil amina normal, sec-butil amina, terc-butil amina, dibutil amina, diisopropilamina, metanol, etanol, isopropanol, butanol normal, sec-butanol, terc-butanol, ácido acético o similares.

Además, cuando se usa el compuesto de funcionalización que es el componente A4 mencionado anteriormente como terminador, el compuesto de funcionalización puede introducirse en la resina de poliuretano-urea y, además, al mismo tiempo, el extremo terminal del grupo isocianato puede hacerse inactivo. Es decir, el componente a 4 puede usarse como componente A5.

A continuación, se describirá el terminador que puede usarse adecuadamente en la presente invención.

El compuesto preferido como terminador puede indicarse mediante la siguiente Fórmula general (8) y (9).

[Fórmula química 14]

R39

HN-----R40 ( 8 )

(en la fórmula anterior,

R39 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, grupo arilo, grupo aralquilo, grupo alquiloxicarbonilo o átomo de hidrógeno,

R40 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, grupo arilo, grupo aralquilo o grupo éster.)

En el caso de que R39 use el compuesto que es el átomo de hidrógeno como componente A5, el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea se convierte en -NH(R40), sin embargo este -NH(R40) sustancialmente no reacciona con otros polímeros y otros compuestos de isocianato. Por lo tanto, -NH(R40) no se considera como el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato.

En la Fórmula general (8) anterior, R39 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, grupo arilo, grupo aralquilo, grupo alquiloxicarbonilo o átomo de hidrógeno. Entre estos, R39 es, preferentemente, un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, grupo arilo, grupo aralquilo, grupo alquiloxicarbonilo o átomo de hidrógeno. Dicho grupo arilo y grupo aralquilo pueden tener un grupo alquilo que tienen de 1 a 5 átomos de carbono, átomo de halógeno como el grupo sustituyente.

Como ejemplos de R39 adecuados pueden mencionarse, grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo terc-butilo, grupo pentilo, grupo hexilo, grupo heptilo, grupo octilo, grupo 1,1,3,3-tetrametilbutilo, grupo fenilo, bencilo, grupo 1,1-dimetilbencilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo, grupo carboxipropilo, o átomos de hidrógeno o similares.

Además, R40 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, grupo arilo, grupo aralquilo o grupo alquiloxicarbonilo. Entre estos, R40 es, preferentemente, un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, un grupo arilo, un grupo aralquilo, o un grupo alquiloxicarbonilo. Dicho grupo arilo puede comprender el grupo alquilo que tienen de 1 a 5 átomos de carbono, y un átomo de halógeno como el grupo sustituyente.

Como ejemplos de R40 adecuados, pueden mencionarse el grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo terc-butilo, grupo pentilo, grupo hexilo, grupo heptilo, grupo octilo, grupo 1,1,3,3-tetrametilbutilo, grupo fenilo, grupo bencilo, grupo 1,1-dimetilbencilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo, grupo carboxipropilo o similares.

[Fórmula química 15]

Mediante el seguimiento de la Fórmula general (9).

Z-R41 (9)

(en la fórmula anterior, R41 es un grupo alquilo de átomos de carbono de 1 a 20, un grupo arilo, un grupo aralquilo o un grupo alquiloxicarbonilo, Z es un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo o un grupo tiol).

El compuesto mostrado anteriormente puede usarse adecuadamente, además, como el terminador.

En la Fórmula general (9) anterior, R41 es un grupo alquilo de átomos de carbono de 1 a 20, grupo arilo, grupo aralquilo o grupo alquiloxicarbonilo; y, preferentemente, es un grupo alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, grupo arilo, grupo aralquilo o grupo alquiloxicarbonilo. Este grupo arilo y este grupo aralquilo pueden tener un grupo alquilo que tienen de 1 a 5 átomos de carbono, y un átomo de halógeno como grupo sustituyente. En cuanto a los grupos preferidos, pueden mencionarse un grupo alquilo que tienen de 1 a 5 átomos de carbono, un grupo fenilo y un grupo fenilo que tiene átomos de halógeno. Como ejemplos de R41 adecuados, pueden mencionarse el grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo terc-butilo, grupo pentilo, grupo hexilo, grupo heptilo, grupo octilo, grupo 1,1,3,3-tetrametilbutilo, grupo fenilo, grupo bencilo, grupo 1,1 -dimetilbencilo, grupo carboximetilo, grupo carboxietilo, grupo carboxipropilo o similares.

Z en la Fórmula general (9) anterior es el grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato presente en el extremo terminal de la resina de poliuretano-urea, y específicamente es un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo o un grupo tiol; y, preferentemente, es un grupo hidroxilo.

En cuanto a los compuestos específicos mostrados por la Fórmula general (8) y (9) descritos anteriormente; pueden mencionarse las aminas, tales como metilamina, etilamina, propilamina, isopropilamina, butilamina, terc-butilamina, pentilamina, hexilamina, heptilamina, 4-heptilamina, octilamina, 1,1 -dipropilbutilamina, fenilamina, bencilamina, dimetilamina, dietilamina, dipropilamina, diisopropilamina, dibutilamina, di-terc-butilamina, dipentilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, metiletilamina, metilbutilamina, metilpentilamina, metilhexilamina, metilhepilamina, metiloctilamina, etilpropilamina, etilbutilamina, etilpentilamina, etilhexilamina, etilhepilamina, etiloctilamina, propilbutilamina, isopropilbutilamina, propilpentilamina, propilhexilamina, propilheptilamina, propiloctilamina o similares; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, 2-butanol, alcohol terc-butílico, alcohol pentílico, alcohol hexílico, alcohol heptilo, alcohol octilico, alcohol nonílico, decanol, 2-decanol o similares; tioles tales como metanotiol, etanotiol, 1-propanotiol, 2-propanotiol, 1-butanotiol, 2-butanotiol, propanotiol, hexanotiol, heptanotiol, octanotiol, dodecano tiol, 2 metil 1 butanotiol, 2 metilpropanotiol, 3-metil-2-butenotiol, 1,1 -dimetilheptanotiol, ciclohexanotiol, ciclopentanotiol, bencenotiol, benceno metanotiol, 2,6-dimetilbenceno tiol o similares; grupos ácido carboxílico tales como ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico, ácido pentanoico, ácido hexanoico, ácido heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico, ácido decanoico, ácido dodecanoico o similares.

El terminador mencionado anteriormente puede usarse solo o mediante la combinación de dos o más de estos.

La relación de mezcla del componente A5, la característica del componente A

El componente A5 puede introducirse en la resina de poliuretano-urea mediante la reacción con el mismo método que el componente A4 mencionado anteriormente.

La relación de cantidad del componente A1, componente A2, componente A3 y componente A5 pueden determinarse en consecuencia, sin embargo se prefiere satisfacer la relación de cantidad inferior desde el punto de vista de balance entre la resistencia al calor, resistencia adhesiva y características fotocromáticas (densidad óptica del color, velocidad de desvanecimiento del color, resistencia a la intemperie o similares) de la resina de poliuretano-urea obtenida. Como se mencionó anteriormente, la relación de cantidad de componente A1, componente A2 y componente A3, cuando el número total de moles del grupo hidroxilo incluido en el componente A1 es n1, el número total de moles del grupo de isocianato incluido en el componente A2 es n2, el número total de moles total de grupos amino incluidos en el componente A3 es n3, y el número total de moles del grupo capaz de reaccionar con el grupo isocianato incluido en el componente A5 es n5; se prefiere n1 :n2: n3: n5 = 0,30 a 0,89: 1: 0,1 a 0,69: 0,01 a 0,20. Para hacer que la composición fotocromática obtenida (el agente adhesivo fotocromático) muestre excelentes propiedades de adhesión, durabilidad y fotocromáticas, n1: n2: n3: n5 = 0.34 a 0,83: 1: 0,15 a 0,6: 0,02 a 0,15; y con mayor preferencia n1: n2: n3: n5 = 0,4 a 0,78: 1: 0,2 a 0,5: 0,02 a 0,1. Aquí, los n1, n2, n3 y n5 mencionados anteriormente pueden obtenerse como el producto del número de moles usado del compuesto usado para cada componente, y el número de cada grupo presente en una molécula de dicho compuesto.

Tenga en cuenta que, cuando el componente A antes de la introducción del componente A5 es el que tiene un grupo isocianato en el extremo terminal, la suma total (n1 n3') de n1 y n3' (n3' es el número total de moles del grupo capaz de reaccionar con el grupo amino y otro grupo isocianato incluido en el componente A3) es más pequeño que el valor de n2 (n1 n3' < n2). Además, para que el extremo terminal del componente A esté inactivo, n5 debe ser mayor o igual a la diferencia entre n2 y la suma total de n1 y n3' (n2-(n1 n3')). Al preparar el componente A, la combinación de máxima preferencia es satisfacer la relación de cantidad anterior, y cuando n2 es igual a la suma total de n1, n3' y n5 (n2 = n1 n3' n5).

Cuando se hace inactivo el extremo terminal del componente A, el componente A5 puede usarse por la cantidad de mezcla en donde la suma total de n1, n3' y n5 es n2 o mayor (n2 < n1 n3' n5). En este caso, el componente A5 adicionado en exceso puede eliminarse por reprecipitación. Además, en caso de que el componente A5 excesivo sea una cantidad que no dañe el efecto de la presente invención, la composición fotocromática puede formarse como está. En este caso, cuando se forma la composición fotocromática, se piensa que dicho componente A5 se consume mediante la reacción con el componente D adicionado opcionalmente, que se describirá a continuación. Por lo tanto, siempre que el componente A5 excesivo sea una cantidad que no dañe el efecto de la presente invención, no es un problema. Tenga en cuenta que, dado que se consumirá el grupo isocianato en el componente A5 que se usará para la preparación de la resina de poliuretano-urea, la modalidad de máxima preferencia es usar el componente A5 para que satisfaga n i n3'+ n5 = n2. Tenga en cuenta que, en caso de usar el componente A4 en lugar del componente A5, dicho n5 puede leerse como n4. Además, en el caso de usar tanto el componente A4 como el componente A5 como terminador, dicho n5 puede leerse como el total de n5 y n4 (n5 n4).

Además, el peso molecular y la resistencia al calor de la resina de poliuretano-urea cuando se usa el componente A4 o el componente A5 obviamente satisfacen el intervalo mencionado anteriormente.

Componente B: el compuesto fotocromático

Como el compuesto fotocromático usado como componente B en la composición fotocromática de la presente invención, los compuestos fotocromáticos conocidos, tales como compuestos de cromeno, compuestos de fulgimida, compuestos de espirooxazina, compuestos de espiropirano o similares, pueden usarse sin ninguna limitación. Estos pueden usarse solos o mediante la combinación de dos o más de estos.

Como se mencionó anteriormente, pueden mencionarse los compuestos de fulgimida, los compuestos de espiroxazina, los compuestos de espiropirano y los compuestos de cromeno, por ejemplo, los compuestos descritos en la Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H02-28154, Solicitud de Patente JP abierta a consulta núm. S62-288830, folleto núm. WO94/22850, documento núm. WO96/14596 o similar.

Particularmente, en cuanto a los compuestos de cromeno distintos de los descritos en las patentes enumeradas anteriormente, el compuesto de cromeno que tiene excelentes características fotocromáticas se conoce y tales compuestos de cromeno pueden usarse adecuadamente como componente B. Como tales compuestos de cromeno, se describen la Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2001-031670, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2001-011067, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2001-011066, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2000-344761, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2000-327675, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2000-256347, Solicitud de patente de JP abierta abierta a consulta núm. 2000-229976, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2000-229975, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2000-229974, Solicitud de patente de JP abierta abierta a consulta núm. 2000-229973, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2000-229972, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2000-219678, Solicitud de patente de JP abierta abierta a consulta núm.2000-219686, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H11-322739, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H11-286484, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H11-279171, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H09-218301, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H09-124645, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H08-295690, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 08­ 176139, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. H08-157467, Patente de los EE. UU. núm. 5645767, Patente de los EE. UU. núm. 5658501, Patente de los EE. UU. núm. 5961892, Patente de los EE. UU. núm. 6296785, Patente de JP núm. 4424981, Patente de JP núm. 4424962, folleto del documento núm. WO2009/136668, folleto del documento núm. WO2008/023828, Patente de JP núm. 4369754, Patente de JP núm. 4301621, Patente de JP núm. 4256985, folleto del documento núm. WO2007/086532, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2009-120536, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2009-67754, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2009-67680, Solicitud de Patente JP abierta a consulta núm. 2009-57300, Patente de JP núm. 4195615, Patente de JP núm. 4158881, Patente de JP núm. 4157245, Patente de JP núm. 4157239, Patente de JP núm. 4157227, Patente de JP núm. 4118458, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2008-74832, Patente de JP núm. 3982770, Patente de JP núm. 3801386, folleto del documento núm. WO2005/028465, folleto del documento núm. WO2003/042203, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2005-289812, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2005-289807, Solicitud de patente de JP abierta a consulta núm. 2005-112772, Patente de JP núm. 3522189, folleto del documento núm. WO2002/090342, Patente de JP núm. 3471073, Solicitud de patente JP abierta a consulta núm. 2003-277381, documento núm. WO2001/060811, documento núm. WO00/71544 o similares.

Entre estos otros compuestos fotocromáticos, desde el punto de las características fotocromáticas, tales como la densidad óptica del color, coloración inicial, durabilidad, velocidad de desvanecimiento del color, se prefiere usar uno o más de los compuestos de cromeno que comprenden la estructura de indeno(2,1-f)nafto-(2,1-b)pirano. Además, entre estos compuestos de cromeno, los compuestos que tienen un peso molecular de 540 o más son adecuados ya que exhiben una densidad óptica de color y una velocidad de desvanecimiento del color particularmente excelentes.

Tales compuestos de cromeno pueden mostrarse mediante la siguiente fórmula general.

[Fórmula química 16]

Los compuestos de cromeno que tienen la estructura mostrada por dicha Fórmula general (10) no se limitan particularmente por el grupo sustituyente de estos, y pueden tener un grupo sustituyente conocido.

Como se mencionó anteriormente, entre estos compuestos de cromeno, desde el punto de las características fotocromáticas, como la densidad óptica del color, coloración inicial, durabilidad, velocidad de decoloración del color o similares, se prefiere, además, un compuesto de cromeno que comprende la estructura de indeno(2,1-f)nafto-(2,1-b)pirano como se muestra en la siguiente Fórmula general (11).

[Fórmula química 17]

Los compuestos de cromeno que comprenden la estructura mostrada por dicha Fórmula general (11) no se limitan particularmente por el grupo sustituyente de estos, y pueden comprender un grupo sustituyente conocido.

Para ejemplos de los compuestos fotocromáticos que pueden usarse en la presente invención, pueden mencionarse los siguientes.

[Fórmula química 18]

[Fórmula química 19]

[Fórmula química 20]

[Fórmula química 21]

[Fórmula química 22]

[Fórmula química 23]

[Fórmula química 24]

[Fórmula química 25]

[Fórmula química 26]

La cantidad de mezcla de componente B en la composición fotocromática de la presente invención es adecuadamente de 0,01 a 20 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de componente A desde el punto de la característica fotocromática. En caso de que la cantidad de mezcla mencionada anteriormente sea demasiado pequeña, la densidad óptica o la durabilidad del color suficiente tienden a ser difíciles de obtener, y cuando es demasiado grande, aunque depende del tipo de compuesto fotocromático, las composiciones fotocromáticas se vuelven difíciles de disolver contra un componente A que no solo hace que la uniformidad de la composición disminuya, sino que, además, la fuerza de unión (la fuerza adhesiva) tiende a disminuir. Para mantener las características fotocromáticas, como la densidad óptica del color o la durabilidad, o al mismo tiempo que se mantiene suficientemente la adherencia entre el material de base óptica tal como una película de plástico o similar, la cantidad adicionada de componente B es, preferentemente, de 0,5 a 10 partes en peso y con mayor preferencia de 1 a 7 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de componente A. Componente D: el compuesto de isocianato que tiene al menos un grupo isocianato en la molécula

En la presente invención, mediante el uso adicional del compuesto de isocianato que tiene al menos un grupo isocianato en la molécula como componente D, puede mejorarse adicionalmente la resistencia adhesiva del artículo óptico descrita a continuación.

En la presente invención, en cuanto al compuesto de isocianato que tiene al menos un grupo isocianato en la molécula, el compuesto de isocianato conocido puede usarse sin ninguna limitación. Estos pueden usarse solos, o mediante la combinación de dos o más de estos.

La razón por la cual se exhibe una excelente adhesión al adicionar el componente D al componente A mencionado anteriormente no está clara, sin embargo, se piensa en la siguiente razón. Una parte del grupo isocianato incluido en el componente D se hidroliza por el agua incluida en la composición fotocromática de la presente invención, o por la humedad en el ambiente circundante (es decir, bajo la presencia de agua); de esta manera se produce un grupo amino. Este grupo amino formado reacciona con el grupo isocianato que queda en el componente D; produce de esta manera el producto de reacción que comprende un enlace urea. El enlace urea del producto de reacción generado aquí forma el enlace de hidrógeno entre el enlace uretano y el enlace urea presente en el componente A; por lo tanto se piensa que la fuerza de agregación de la capa adhesiva fotocromática se mejora, y la adherencia y la resistencia al calor también se mejoran. En particular, después de ponerse en contacto con el agua caliente, la adhesión (adhesión entre la lámina óptica y dicha capa adhesiva) puede mantenerse altamente. Este efecto es mejor que el de usar la resina de poliuretano de 2 tipos líquidos. El producto de reacción de este componente D puede confirmarse mediante la comparación del espectro de absorción infrarrojo de la composición fotocromática de la presente invención y el agente adhesivo fotocromático obtenido (capa). En el compuesto fotocromático y la capa de agente adhesivo, la generación del producto de reacción puede confirmarse mediante la reducción de la absorción del grupo isocianato. El producto de reacción puede confirmarse, por ejemplo, a partir de la relación de intensidad máxima entre el grupo isocianato y el grupo metileno. Como composición fotocromática, puede confirmarse la absorción del origen del grupo isocianato. Por otro lado, para la capa adhesiva fotocromática extraída del artículo laminado fotocromático producido bajo la presencia de agua, la absorción de dicho grupo isocianato disminuye a medida que pasa el tiempo, y al final, se confirma que desaparece. Además, en la capa adhesiva, el aumento de la absorción del enlace urea se confirma a medida que la absorción del grupo isocianato disminuye. Por lo tanto, en la capa adhesiva, puede confirmarse la presencia del producto de reacción (el producto de reacción que comprende el enlace urea) del componente D.

En cuanto al compuesto de isocianato mencionado anteriormente, en adición a los compuestos de isocianato mostrados como ejemplos del componente A2, pueden mencionarse los compuestos que tienen al menos un grupo isocianato en la molécula, tales como isocianato de 1-adamantilo, isocianato de propilo, isocianato de isopropilo, isocianato de butilo, isocianato de terc-butilo, isocianato de hexano, isocianato de nonilo, isocianato de dodecilo, isocianato de ciclohexilo, isocianato de 4-metilciclohexilo, isocianato de alilo, isocianato de 3-isocianatopropiltrietoxisilano, isocianato de 2-metacriloiloxietilo, isocianato de 2-acriloiloxietilo, isocianato de 1,1-bis(acriloiloximetil)etilo, ácido m-tolilo isociánico, fenilo del ácido isociánico, isocianato de 3,5-di(trifluorometil)fenilo, isocianato de 4-fluorofenilo, isocianato de 4-(trifluorometoxi)fenilo, isocianato de 3-(trifluorometil)fenilo, 1-isocianato-2,4-dimetoxi benceno, acetato de etil isocianato, cloruro de 2-isocianatobenzoilo, 3-isocianato-1,2,4,5-tetrametilbenceno, 4-isocianato-4-propil pentano, 1-isocianato-1-propeno, 3-bromo-2-(4-isocianatofenil)tiofeno, isocianatopropildime-tilsililciclohexilpolihedraloligoméricosilsesquioxano, isocianatopropildime-tilsililisobutilpolihedralorigoméricosilsesqueoxano o similares.

Además, puede mencionarse el compuesto que tiene tres grupos isocianato en la molécula, tal como 1,3,5-tris(6-isocianatohexil)biuret, (2,4,6-trioxitriazina-1,3,5(2H, 4H, 6H)tolil)tris(hexametilen) isocianato, 1-metilbenceno-2,4,6-toliltriisocianato, 4,4'4"-metilidinetris(isocianatobenceno), metilsilanetoliltris isocianato, ácido 2,6-diisocianatocaproico 2-isocianatoetilo, 2,6-bis[(2-isocianatofenil)metil]fenil isocianato, tris(3-metil-6-isocianato-benzoil)metano, tris(4-metil-3-isocianatobenzoil)metano, tris(3-isocianatofenil)metano, tris(3-metil-4-isocianatobenzoil)metano, tris(4-metil-2-isocianatobenzoil)metano o similares. Además, el compuesto que tiene tres grupos isocianurato también puede mencionarse.

Además, puede mencionarse el compuesto que tiene cuatro grupos isocianato en la molécula, tal como tetraisocianatosilano, [metilenobis(2,1-fenileno)]bisisocianato o similares.

Además, el compuesto de isocianato (D') (a continuación, puede simplemente referirse como componente D') que se obtiene mediante la reacción del componente A3 mencionado anteriormente con el compuesto de isocianato que tiene dos o más grupos isocianato en la molécula también puede usarse como componente D de la presente invención.

Cuando se prepara el componente D' mencionado anteriormente, son, preferentemente, los obtenidos mediante la reacción del compuesto de diisocianato que es el componente A2 mencionado anteriormente, y el compuesto de aminoalcohol que es el componente A3 o compuesto de diol mencionado anteriormente. Entre éstos, se usan, preferentemente, como compuesto de diisocianato, diisocianato alifático tal como tetrametileno-1,4-diisocianato, hexametileno-1,6-diisocianato, octametileno-1,8-diisocianato, 2,2,4-trimetil-hexano-1,6-diisocianato o similares; las mezclas de isómeros tales como ciclobutano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,3-diisocianato, ciclohexano-1,4-diisocianato, 2,4-metilciclohexildiisocianato, 2,6-metilciclohexildiisocianato, isoforonediisocianato, norbornenodiisocianato, 4,4'-metilenebis(ciclohexilisocianato) o similares; isocianatos alicíclicos tal como hexahidrotolueno-2,4-diisocianato, hexahidrotolueno-2,6-diisocianato, hexahidrofenileno-1,3-diisocianato, hexahidrofenileno-1,4-diisocianato o similares.

Por otro lado, como compuesto aminoalcohólico, se usan, preferentemente, 2-aminoetanol, 3-aminopropanaol, 4-aminobutanol, 5-aminopentanol, 6-aminohexanol, 2-piperidinemethanol, 3-piperidinemethanol, 4-piperidinemethanol, 2-piperidineethanol, 4-piperidineethanol o similares.

Además, se usan, preferentemente, como compuesto de diol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,3-pentanodiol, 2,4-pentanodiol, 1,5-pentanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, 2-metil-1,3-pentanodiol, 2,5-hexanodiol, 1,6-hexanodiol, 2,4-heptanodiol, 2-etil-1,3-hexanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,8-octancediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanodiol, 1,4-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexanodimetanol, 1,2-bis(hidroxietil-ciclohexano, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, neopentilglicol.

Dicho componente D' debe estar presente con uno o más grupos isocianato en la molécula. Por lo tanto, cuando se prepara dicho componente D', el número de moles total del grupo isocianato del componente A2 debe ser mayor que el número de moles total de los grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato del componente A3.

El grupo isocianato incluido en dicho componente D puede usarse en la condición protegida por el agente de bloqueo. En cuanto al agente de bloqueo, por ejemplo, pueden usarse amidas de ácido, lactamas, imidas de ácido, imidazoles, ureas, compuestos de oxima o similares. Específicamente, pueden mencionarse acetanilida, ácido acético, £-caprolactama, imidas succínicas, imidas maleicas, dimetilpirazol, tiourea, acetaldoxima, acetonaxima, metiletilcetoxima o similares.

El número del grupo isocianato incluido en el componente D (componente D') puede ser uno, sin embargo, se prefiere que sea dos o más. Al tener dos o más grupos isocianato en la molécula del componente D, al formar la capa de agente adhesivo fotocromático, puede formarse la resina de urea (el producto de reacción del componente D) que tiene un gran peso molecular. Como resultado, se mejora la fuerza de agregación entre el producto de reacción del componente D y el componente A, por lo que se piensa que el efecto de la adhesión mejorada se mejora aún más. Por otro lado, en el caso de que estén presentes cuatro o más grupos isocianato (en la molécula del componente D), se forma la resina de urea reticulada en forma de malla, por lo que la separación de fases tiende a ocurrir entre el componente A que tiende a causar la capa adhesiva fotocromática opaca de la presente invención. Por lo tanto, el componente D (incluido el componente D') es un compuesto que comprende, preferentemente, dos o tres grupos isocianato en la molécula, y con mayor preferencia es un compuesto que comprende dos grupos isocianato.

Además, el componente D es, preferentemente, el compuesto de isocianato seleccionado de los compuestos de isocianato alifáticos y el compuesto de isocianato alicíclico desde el punto de vista de la resistencia a la intemperie. El compuesto de isocianato aromático causa fácilmente la separación de fases entre el componente A, y tiende a causar la capa adhesiva fotocromática opaca de la presente invención. Se cree que esto se debe a que el compuesto de isocianato aromático tiene una reacción más rápida y una mayor fuerza de agregación que el compuesto de isocianato alifático y el compuesto de isocianato alicíclico. Desde el punto de esta opacidad, el componente D es, preferentemente, el compuesto de isocianato seleccionado de entre el compuesto de isocianato alifático y el compuesto de isocianato alicíclico.

En la presente invención, el peso molecular de dicho componente D (que incluye dicho componente D') no se limita particularmente, sin embargo, preferentemente, es menor que 1000. En caso de que el peso molecular de dicho componente D sea 1000 o mayor, la resistencia al calor y la resistencia de la película de la capa adhesiva fotocromática obtenida tienden a disminuir. Se cree que cuando se mezcla el compuesto de isocianato que tiene un alto peso molecular, afecta a la parte estructural distinta del enlace urea en el producto de reacción del componente D. Además, si el número de moles del grupo isocianato está presente más que en una cantidad específica para mejorar la adherencia, la cantidad de mezcla contra el componente A aumenta para el compuesto de isocianato que tiene un gran peso molecular. Como resultado, se piensa que la parte estructural distinta del enlace urea de dicho producto de reacción se influye fácilmente. Desde este punto de vista, el peso molecular del componente D es, preferentemente, menor que 1000. Como se describió anteriormente, el peso molecular del componente D es, además, preferentemente, de 750 o menos, y lo con la máxima preferencia de 600 o menos. Obviamente, el peso molecular de dicho componente D' es menor que 1000 por la misma razón. Este componente D (componente D'), preferentemente, no es un polímero como se mencionó anteriormente. Por lo tanto, el peso molecular de dicho componente D (componente D') se refiere al peso molecular del componente D (componente D'). El límite inferior del peso molecular del componente D es el peso molecular del compuesto monomérico, y es 100 aunque no se limita particularmente.

La cantidad de mezcla de componente D

La cantidad de mezcla de componente D en la composición fotocromática en la presente invención es adecuadamente de 0,01 a 20 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de componente A desde el punto de la adhesión, resistencia al calor y características fotocromáticas. En caso de que la cantidad de mezcla anterior sea demasiado pequeña, el efecto de una mejor adhesión y la resistencia al calor pueden obtenerse suficientemente, y en caso de que sea demasiado, la capa adhesiva obtenida de dicha composición fotocromática tiende a cambiar de opaco, disminuye la adherencia, y disminuye la durabilidad del compuesto fotocromático. Con el fin de mejorar la adherencia entre el material de base óptica tal como una película de plástico o algo similar mientras se mantienen las características fotocromáticas, como la densidad óptica del color o la durabilidad, la cantidad de mezcla del componente D es de 0,1 a 10 partes en peso, con mayor preferencia de 0,5 a 5 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de un componente A. Aquí, la relación del grupo isocianato del componente D es de 0,01 a 10 partes en peso, preferentemente, de 0,02 a 5,0 partes en peso, y con mayor preferencia de 0,1 a 3,0 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de un componente A. Aquí, la cantidad del grupo isocianato puede obtenerse a partir del peso molecular del componente B y el número del grupo isocianato por una molécula.

Agua

La composición fotocromática de la presente invención puede mezclarse con agua. Particularmente, al mezclar el agua cuando se adiciona el componente D como compuesto de isocianato, el grupo isocianato incluido en el componente D de la presente invención puede hidrolizarse de manera eficiente. Esta agua puede mezclarse con la composición fotocromática de la presente invención desde el principio. Se destaca que, al considerar la estabilidad de almacenamiento de la composición fotocromática, se prefiere mezclar durante el uso de la composición fotocromática, es decir, cuando la lámina óptica se adhiere una a la otra y forman la película recubierta por dichas composiciones. Además, esta agua puede sustituirse por la humedad presente en la atmósfera cuando se forma la composición fotocromática, lo que se describirá a continuación. La hidrólisis del grupo isocianato incluido en el componente D se produce al contactar con el agua (la mayoría) en el medio ambiente después de que se forme la película mediante el recubrimiento de la composición fotocromática de la lámina óptica.

La cantidad de agua mezclada no se limita particularmente, y puede usarse la humedad en el medio ambiente lo que se describirá a continuación. En cuanto a la cantidad de mezcla preferida, está dentro del intervalo de 0,01 veces a 5 veces en moles, preferentemente, de 0,05 a 3 veces en moles y con mayor preferencia de 0,1 veces a 2 veces en moles con respecto al número de moles del grupo isocianato incluido en el componente D.

Los componentes opcionales

Además del componente A, el componente B y el componente D, la composición fotocromática de la presente invención puede incluir un solvente orgánico como componente opcional (C) (a continuación, puede simplemente referirse como componente C), y otros componentes. A continuación, se explicarán estos componentes opcionales.

Componente C: El solvente orgánico

Al adicionar el solvente orgánico a la composición fotocromática de la presente invención, la resina de poliuretano-urea (componente A) y el compuesto fotocromático (componente B), otros componentes adicionales que se adicionan, en dependencia de las necesidades, se vuelven fáciles de mezclar y la uniformidad de la composición puede mejorarse. Además, la viscosidad de la composición fotocromática de la presente invención puede controlarse de manera apropiada, y la procesabilidad y la uniformidad del espesor de la capa recubierta cuando se reviste la composición fotocromática de la presente invención con la lámina o película óptica puede mejorarse aún más. Se destaca que, en caso de que el material fácilmente afectado por el solvente orgánico se use como lámina o película óptica, la apariencia puede dañarse, o la característica fotocromática puede disminuir; sin embargo, tales problemas pueden evitarse mediante la aplicación del siguiente método descrito. Además, con respecto a la composición fotocromática de la presente invención, como se describirá a continuación, pueden usarse varios tipos de solventes, así los problemas mencionados anteriormente pueden prevenirse mediante el uso del solvente seleccionado de los que apenas afectan la lámina óptica o película como el solvente.

Para ejemplos del solvente orgánico que puede usarse adecuadamente como componente C, pueden mencionarse alcoholes tales como metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, t-butanol, 2-butanol o similares; derivados de alcohol polivalente tales como etilenglicolmonometileter, etilenglicolmonoisopropileter, etilenglicolmonoetileter, etilenglicolmono-n-propileter, etilenglicolmono-n-butileter, etilenglicolmono-t-butileter, propilenglicolmonometileter, propilenglicolmonoetileter, propilenglicol-n-butil éter, etilenglicoldimetileter o similares; alcohol diacetona; cetonas tales como metiletilcetona, dietilcetona o similares; tolueno; hexano heptano; acetatos tales como acetato de etilo, acetato-2-metoxietilo, acetato-2-etoxietilo o similares; DMF; DMSO; THF; ciclohexano o similares; y combinaciones de estos.

Entre estos, éste puede seleccionarse de acuerdo con el tipo de componente A usado o el material de la lámina o película óptica. Por ejemplo, en el caso de usar la resina de policarbonato como lámina o película óptica y recubrir directamente la composición fotocromática de la presente invención, se usan, preferentemente, alcoholes o derivados de alcoholes polivalentes como el solvente.

Además, desde el punto en que apenas queda el solvente orgánico, y para aumentar la velocidad de la velocidad de secado mientras se mantiene la lisura de la lámina adhesiva fotocromática en caso de usar la capa recubierta mediante el pegado de la composición fotocromática de la presente invención a la lámina o película óptica; o en caso de usar el método descrito a continuación; se prefiere usar como componente C al mezclar el solvente orgánico que tiene un punto de ebullición inferior a 90 °C y el solvente orgánico que tiene un punto de ebullición de 90 °C o superior. La relación de mezcla del solvente orgánico que tiene un punto de ebullición inferior a 90 °C y del que tiene 90 °C o superior puede determinarse en consecuencia en dependencia de los otros componentes usados. Entre estos, para exhibir un excelente efecto, se prefiere que el solvente orgánico con un punto de ebullición inferior a 90 °C sea de 20 a 80 % en peso y el solvente orgánico con un punto de ebullición de 90 °C o superior sea de 80 a 20 % en peso cuando la cantidad de solvente orgánico total es 100 % en peso.

Además, en caso de adicionar el componente C, desde el punto de vista del efecto obtenido al adicionar el componente C como se mencionó anteriormente, la cantidad adicionada es de 5 a 900 partes en peso, con mayor preferencia de 20 a 750 partes en peso, y con la máxima preferencia de 40 a 400 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de un componente A.

Otro componente

Además, en la composición fotocromática usada para la presente invención, para la mejora de la durabilidad del compuesto fotocromático, mejora de la densidad óptica del color, mejora de la velocidad de desvanecimiento del color o de la propiedad de formación de película; pueden adicionarse surfactante, antioxidante, agente de captura de radicales, estabilizador ultravioleta, agente absorbente ultravioleta, agente liberador, inhibidor de la coloración, agente antiestático, matriz fluorescente, tinte colorante, pigmento, agente aromático, plastificante o similares. En cuanto a estos aditivos que se adicionan, los compuestos conocidos se usan sin ninguna limitación.

Por ejemplo, como agente surfactante, puede usarse cualquiera de los productos no iónicos, aniónicos, catiónicos, sin embargo se prefiere usar agentes surfactantes no iónicos desde el punto de la solubilidad para las composiciones fotocromáticas. Como el surfactante no iónico específico que puede usarse adecuadamente, puede mencionarse el éster de ácido graso de sorbitán, éster de ácido graso de glicerina, éster de ácido graso de decaglicerina, éster de ácido graso de propilenglicol/pentaeritritol, éster de ácido graso de polioxietilensorbitano, éster de ácido graso polioxietilensorbitano, éster de ácido graso de polioxietilenglicerina, éster de ácido graso de polietilenglicol, polioxietilenalquileter, polioxietilenfitosterol/fitoestanol, polioxietilenpolioxipropilenquilquileter, polioxietilenealquil-fenileter, aceite de ricino de polioxietileno/aceite de ricino curable, polioxietilenilenolina/lanolina alcohol/derivados de cera de abejas, polioxietilenalquilamina/ácido graso amina, producto de condensación de polioxietilenalquilfenilformaldeído, polioxietilenalquileter de cadena sencilla, y, además, el surfactante de siliconas o flúor.

Para usar el surfactante, este puede usarse mediante la mezcla de dos o más de estos. La cantidad adicionada de surfactante está, preferentemente, dentro del intervalo de 0,001 a 5 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la resina de poliuretano-urea (componente A).

Además, como el antioxidante, el agente de captura de radicales, estabilizador ultravioleta y agente de absorción de ultravioleta, fotoestabilizador de amina impedida, antioxidante de fenol impedido, agente de captura de radicales de fenol, antioxidante de azufre, antioxidante de fósforo, compuestos de triazina, compuestos de benzotriazol, compuestos de benzofenona o similares pueden usarse adecuadamente. Estos antioxidantes, agentes de captura de radicales, estabilizadores ultravioletas, agentes absorbentes de rayos ultravioletas pueden usarse mediante la combinación de dos o más de estos. Además, para el uso de estos aditivos, el antioxidante, agente de captura de radicales, estabilizador ultravioleta y agente absorbente de ultravioleta, y el surfactante pueden usarse juntos. La cantidad adicionada de este antioxidante, agente de captura de radicales, estabilizador ultravioleta, agente absorbente ultravioleta está, preferentemente, dentro del intervalo de 0,001 a 20 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de la resina de poliuretano-urea (componente A). Tenga en cuenta que, si estos aditivos se usan demasiado, la adhesión de la composición fotocromática a la lámina o película óptica fabricada de resina de policarbonato disminuye, por lo que la cantidad adicionada es, preferentemente, de 7 partes en peso o menos, con mayor preferencia de 3 partes en peso o menos, y con la máxima preferencia 1 parte en peso o menos.

El método de producción de la composición fotocromática

La composición fotocromática de la presente invención puede producirse mediante la mezcla del componente A y el componente B mencionados anteriormente, y el componente C, el componente D (componente D') que se adicionan si es necesario, y otro componente. El orden de mezcla de cada componente no se limita particularmente.

Por ejemplo, en el caso de no usar el solvente orgánico, cada componente puede amasarse fundido y la composición fotocromática puede formarse en un gránulo, y, además, puede moldearse en láminas. Además, en caso de usar el solvente orgánico, la composición fotocromática puede obtenerse mediante la disolución de cada componente en el solvente orgánico.

La composición fotocromática de la presente invención obtenida como tal puede usarse adecuadamente como agente adhesivo fotocromático para adherir la lámina o película óptica fabricada del agente adhesivo fotocromático, particularmente fabricada de resina de policarbonato. Además, al unir las láminas o películas ópticas entre sí a través de la capa adhesiva que consiste en la composición fotocromática de la presente invención, puede obtenerse el artículo óptico. A continuación, se describirá el artículo óptico y el método de producción de este.

Articulo óptico

El artículo óptico tiene una estructura multicapa en donde dos láminas o películas ópticas opuestas entre sí se unen a través de la capa adhesiva que consiste en la composición fotocromática de la presente invención. En cuanto a tal artículo óptico; la lámina o película multicapa formada solo por la estructura multicapa mencionada anteriormente (de aquí en adelante puede denominarse simplemente lámina multicapa); la lámina o película multicapa en donde dos láminas o películas ópticas se unen a través de otra lámina adhesiva en ambos lados de la capa adhesiva que consiste en la composición fotocromática cuando se forma la estructura multicapa mencionada anteriormente; la lámina o película multicapas en donde la lámina o película óptica se lamina adicionalmente o la capa de recubrimiento tal como una capa de recubrimiento duro se forma sobre la lámina o película multicapas antes mencionada; el artículo óptico en donde el material de base óptica tal como el cuerpo de la lente de plástico o similares, se hace un cuerpo con la lámina o película multicapa mencionada anteriormente, o la lámina multicapa compleja (a continuación, puede referirse simplemente, como un todo, la lámina multicapa o similar de la presente invención) o similares pueden mencionarse.

En la lámina multicapa de la presente invención, es posible producir la lámina o película multicapa mediante el laminado de otra capa adhesiva (de aquí en adelante puede referirse como la segunda capa adhesiva) en ambos lados de la capa adhesiva (de aquí en adelante puede referirse como la primera capa adhesiva) que consiste en la composición fotocromática como se mencionó anteriormente; después se unen dos láminas o películas ópticas a través de dicha segunda capa adhesiva.

Mediante la laminación de la segunda capa adhesiva, la adherencia de la lámina multicapa de la presente invención puede mejorarse adicionalmente. En cuanto a la razón de la mejora de la adherencia de la lámina multicapa de la presente invención mediante el laminado de la segunda capa adhesiva, pueden mencionarse los dos puntos siguientes.

En primer lugar, la capa que comprende el compuesto del cual se somete fácilmente a degradación fotooxidativa, tal como la composición fotocromática, evita el contacto directo con la lámina o película óptica. La razón de esto no está necesariamente clara, sin embargo se piensa que la composición fotocromática que se fabricó con un peso molecular bajo al degradarse a partir de la degradación fotooxidativa ingresa a la interfaz entre la capa adhesiva y la lámina o película óptica; de esta manera, se cree que la adhesión de ambos se reduce.

Segundo, aunque exhibe el efecto particularmente contra la lámina o película óptica que consiste en resina termoplástica, al recubrir directamente el agente adhesivo que tiene una fluidez en la condición líquida tal como antes del curado o disolverse en el solvente orgánico, a la lámina óptica o película óptica; la lámina óptica o la película óptica pueden sumergirse en el agente adhesivo y permear nuevamente; así, se piensa que la resistencia adhesiva se mejora.

Por lo tanto, la segunda capa adhesiva usada en la presente invención, preferentemente, no tiene el compuesto fotocromático, y con mayor preferencia se recubre directamente con la lámina óptica o la película óptica en la condición de que el agente adhesivo tenga fluidez bajo el estado líquido.

En cuanto al componente usado para la segunda capa adhesiva de la presente invención, incluye, preferentemente, el compuesto que comprende un enlace uretano o un enlace urea en el material usado (a continuación, puede denominarse simplemente compuesto de uretano). Mediante el uso de dicho compuesto de uretano, puede obtenerse una fuerza adhesiva fuerte adicional entre las primeras capas adhesivas que tienen el compuesto fotocromático de la presente invención. Se piensa que esto ocurre porque se genera una fuerza intermolecular entre la resina de poliuretano-urea incluida en la primera capa adhesiva de la presente invención y dicho compuesto de uretano.

En cuanto a dicho compuesto de uretano usado en la presente invención, pueden mencionarse el (met)acrilato de uretano, el uretano de tipo 2 líquidos, el uretano curable por humedad, el polímero muerto de uretano o similares.

En cuanto al (met)acrilato de uretano, pueden mencionarse el producto de reacción formado mediante la reacción del compuesto de isocianato descrito como el componente de la primera capa adhesiva de la presente invención, el compuesto de isocianato obtenido mediante la reacción de los compuestos de poliol tales como diol o triol o similares, y el compuesto que comprende un grupo (met)acrilato y el grupo hidroxilo en la molécula tal como hidroxietil (met)acrilato o similares.

En cuanto a los uretanos de tipo 2 líquidos, puede usarse la conocida resina de uretano de tipo 2 líquidos, y la mezcla del compuesto que comprende el grupo isocianato en el extremo terminal molecular, y el compuesto que comprende el grupo hidroxilo y/o el grupo amino en el extremo terminal de la cadena molecular.

En cuanto al uretano curable por humedad, puede usarse una resina de uretano curable por humedad conocida, y puede mencionarse el prepolímero de uretano que comprende el grupo isocianato en el extremo terminal obtenido mediante la reacción de un poliol que tiene dos o más grupos hidroxilo en la molécula y un compuesto de poliisocianato en exceso. Una parte de la resina de poliuretano-urea usada para la primera capa adhesiva de la presente invención puede usarse como resina de uretano curada con humedad.

El polímero muerto de uretano es diferente del compuesto de uretano mencionado anteriormente y no tiene el grupo reactivo en el extremo terminal, y puede mencionarse el compuesto de uretano obtenido mediante la reacción del extremo terminal de la resina de poliuretano-urea que se usa para la primera capa adhesiva de la presente invención con el terminador o similar.

Como se mencionó anteriormente, desde el punto de la adhesión, la segunda capa de adhesivo de la presente invención se recubre, preferentemente, directamente a la lámina óptica o la película óptica en la condición de agente adhesivo que tiene fluidez en un estado líquido de manera que incluya el solvente orgánico o similar. Sin embargo, en el caso de recubrimiento de la lámina óptica o la película óptica que tiene baja resistencia a los solventes, dicha lámina óptica o la película óptica se erosiona demasiado; de ahí que la adherencia de estos declinará más bien.

Así, desde el punto de vista de la solubilidad de la lámina óptica o la película óptica del solvente orgánico incluido en el agente adhesivo que forma la segunda capa adhesiva, la concentración de la porción sólida del agente adhesivo que forma la segunda capa adhesiva está preferentemente dentro del intervalo de 20 a 100 % en peso, y el grosor de la segunda capa adhesiva es más delgado que la primera capa adhesiva, y, preferentemente, está dentro del intervalo de 1 a 40 |jm, con mayor preferencia es de 2 a 20 jm .

El agente adhesivo que forma la segunda capa adhesiva puede incluir, si es necesario, el solvente orgánico que se usa para la primera capa adhesiva.

Además, para la mejora de la propiedad de formación de película o la resistencia a la intemperie, pueden incluirse el agente surfactante, antioxidante, agente de captura de radicales, estabilizador ultravioleta, agente absorbente de ultravioleta, colorante, o similares, que se usan en el primer agente adhesivo. Además, en el caso del uretano (met)acrilato, se prefiere adicionar el iniciador de polimerización fotoradical.

Además, en cuanto al método de fabricación como un solo cuerpo con el material de base óptica tal como la lente de plástico o algo así, por ejemplo, el método de moldeo por inyección de la resina termoplástica para constituir el material de base óptica (por ejemplo, el cuerpo de la lente) tal como como resina de policarbonato o similar después de instalar la hoja milticapas de la presente invención en el molde de metal (a continuación puede hacerse referencia simplemente como el método de moldeo por inyección), o el método de pegar la hoja multicapas de la presente invención mencionada anteriormente por el agente adhesivo a la superficie del material de base óptica puede mencionarse. Además, después de sumergir la lámina multicapa mencionada anteriormente (puede ser la lámina multicapa compleja) en el monómero polimerizable capaz de formar el material de base óptica, curar dicho monómero polimerizable, e incrustar dicha lámina multicapa en el material de base óptica, para formar de esta manera un solo cuerpo. Por lo tanto, dicho artículo óptico puede ser aquellos donde se lamina la lámina multicapa mencionada anteriormente (puede ser la lámina multicapa compleja) sobre un material de base óptica termoplástica que consiste en la resina termoplástica o la resina termoestable; o pueden ser aquellos que incorporan la lámina multicapa mencionada anteriormente (puede ser la lámina multicapa compleja) en dicho material de base óptica de plástico.

A continuación, se explicará este material o las partes que constituyen el artículo óptico de la presente invención.

La lámina o película óptica, y el material de base óptica

En la presente invención, en cuanto a la lámina o película óptica, y el material de base óptica, la lámina o la película, y el material de base óptica que tiene la transparencia óptica pueden usarse sin limitación particular; sin embargo, es adecuado usar aquellos hechos de resina, ya que es fácil de obtener y fácil de procesar. Como ejemplos de las resinas como el material de la lámina o película óptica, y el material de base óptica, pueden mencionarse la resina de policarbonato, resina de polietileno etileno, resina de nailon, resina de triacetilcelulosa, resina acrílica, resina de uretano, resina alílica, resina de epoxi, resina de polivinilo o similares. Entre estos, la resina de policarbonato es particularmente preferible ya que tiene buena adherencia y alta aplicabilidad contra el moldeo por inyección. Además, la película de polarización (aquellas en las que la película de polarización de alcohol polivinílico se intercala entre la película de resina de triacetilcelulosa) puede usarse como la película óptica de la presente invención.

El método de producción de la lámina multicapa de la presente invención

La lámina multicapa de la presente invención se produce mediante la unión de dos láminas o películas ópticas enfrentadas entre sí a través de la capa adhesiva que consiste en la composición fotocromática de la presente invención. Tenga en cuenta que, el grosor de la primera capa adhesiva mencionada anteriormente es de 5 a l0o pm; con mayor preferencia es de l0 a 50 pm desde el punto de la densidad óptica del color, resistencia a la intemperie y resistencia adhesiva del compuesto fotocromático. Además, en el caso de usar la segunda capa adhesiva, su espesor está, preferentemente, dentro del intervalo de 1 a 40 pm, y con mayor preferencia de 2 a 20 pm como se mencionó anteriormente.

La capa adhesiva mencionada anteriormente puede obtenerse a partir del siguiente método en dependencia de la propiedad de la composición fotocromática usada. Es decir, en el caso de que la composición fotocromática de la presente invención se controle a una viscosidad adecuada mediante la adición del solvente o similar, a uno de la lámina o película óptica, la composición fotocromática de la presente invención se recubre, y después de llevar a cabo el secado (calentamiento) si es necesario, otra lámina o película óptica puede adherirse (calor) por presión.

Aquí, en cuanto al método de recubrimiento de la composición fotocromática, los métodos conocidos, como el método de recubrimiento por rotación, método de recubrimiento por pulverización, método de recubrimiento por inmersión, método de recubrimiento por inmersión por inmersión, método de laminado en seco o similares pueden usarse sin ninguna limitación. Además, la lámina o película óptica usada en la presente invención puede lavarse/desengrasarse con el solvente orgánico, tal como metanol o con anterioridad. Además, puede llevarse a cabo, además, un tratamiento de descarga de corona, tratamiento de descarga de plasma, tratamiento de ozono UV o similares. En caso de usartal método, el artículo laminado puede producirse continuamente mediante el uso del dispositivo descrito en la Patente 3.

Además, en el caso de usar la composición fotocromática de la presente invención que incluye el solvente orgánico, el solvente orgánico (C) se elimina mediante (I) secado después de extender la composición fotocromática de la presente invención sobre el material base plano y liso, después la lámina adhesiva fotocromática que incluye el componente A y el componente B dispersado en dicho componente A se forma al retirar el material de base, seguido por (II) adherir dos láminas o películas ópticas mediante la colocación de la lámina adhesiva fotocromática mencionada entre dos láminas o películas ópticas que enfrentan una con otra; de esta manera puede producirse el artículo laminado de la presente invención.

En cuanto al material del material de base liso y plano, se prefieren aquellos que tienen la resistencia al solvente usado en la presente invención, o aquellos en los que la resina de poliuretano-urea de la presente invención puede liberarse fácilmente, y como ejemplos específicos, pueden mencionarse vidrio, acero inoxidable, Teflon™, polietilenteleftalato, polipropileno, y las películas plásticas laminadas con la capa de recubrimiento que mejora la capacidad de liberación, tales como las siliconas o flúor.

En caso de emplear tal método, independientemente del tipo de solvente y el tipo de lámina o película óptica, puede eliminarse el efecto adverso causado por el uso del solvente.

El recubrimiento y el secado de la composición fotocromática mencionada anteriormente se llevan a cabo, preferentemente, a la temperatura de la temperatura ambiente a 100 °C, la humedad de 10 a 100 % RH. Particularmente, en el caso de usar la composición fotocromática mezclada con el componente D, se prefiere trabajar bajo la presencia de humedad. Es decir, en el caso de que esté presente el componente D, mediante la realización del recubrimiento y el secado bajo esta condición, se promueve la hidrólisis del componente D, y puede obtenerse una fuerza adhesiva más fuerte. Al llevar a cabo el secado bajo la humedad mencionada anteriormente (bajo la presencia de humedad), la capa de adhesivo fotocromático (lámina) que presenta una propiedad excelente puede obtenerse sin mezclar el agua en la composición fotocromática. Además, en el caso de mezclar el agua, dicha lámina puede formarse bajo la condición de secado.

La lámina multicapas fotocromática obtenida en la etapa de unir dichas láminas ópticas o películas ópticas, puede usarse tal como está, sin embargo puede usarse al estabilizar la condición de esta mediante el siguiente método. Específicamente, se prefiere dejar el artículo laminado recién unido a la temperatura de 20 °C o más y a 60 °C o menos durante 4 horas o más. El límite superior para el tiempo de salida no se limita particularmente, sin embargo, 50 horas más o menos es suficiente. Puede dejarse, además, a presión normal, o puede dejarse en condiciones de vacío. Además, esta hoja multicapas que se deja, preferentemente se deja a una temperatura de 80 °C o más y de 130 °C o menos durante 30 minutos a 3 horas (a continuación, se considerará como el tratamiento térmico). La lámina multicapa obtenida por este tratamiento térmico tendrá una condición muy estable. Además, en el caso de usar esta composición fotocromática mezclada con el componente D, se trata, preferentemente, a temperatura ambiente hasta 100 °C y bajo la humedad de 30 a 100 % RH. Al llevar a cabo este tratamiento de humidificación, puede eliminarse el grupo isocianato de origen del componente D presente en la lámina multicapa, así la característica fotocromática y la adhesión pueden estabilizarse más. Además, después del tratamiento de humidificación, al dejar bajo presión normal o en condiciones de vacío a entre 40 y 130 °C, puede eliminarse el exceso de agua presente en la lámina multicapa.

Además, como método para producir la lámina multicapa que comprende la segunda capa adhesiva mencionada anteriormente, el método de producción de esta no se limita particularmente siempre que la modalidad tenga la laminación de la segunda capa adhesiva entre la primera capa adhesiva y la lámina óptica o la película óptica.

En cuanto al método de producción,

1) el método de laminar la segunda capa adhesiva sobre la lámina óptica o la película óptica de antemano y emparedar la primera capa adhesiva con dos láminas ópticas o las películas ópticas que tienen esta segunda capa adhesiva;

2) el método de recubrir las segundas capas adhesivas en ambos lados de la primera capa adhesiva y después unir la lámina óptica o la película óptica en ambos lados de esta;

3) el método de laminación secuencial en la lámina óptica o la película óptica, de manera que esté en el orden de la primera capa adhesiva, la segunda capa adhesiva, la primera capa adhesiva y después la lámina óptica o la película óptica; o similar puede mencionarse; sin embargo desde el punto de vista de la eficiencia de producción, se prefiere usar el método 1).

En cuanto al método de recubrimiento y al método de secado de la segunda capa adhesiva de la presente invención, puede llevarse a cabo por el mismo método que la primera capa adhesiva. Además, para el agente adhesivo de uretano (met)acrilato, en caso de usar el iniciador de fotopolimerización en conjunto, es posible realizar, además, la fotopolimerización.

Además, en el caso de usar la composición fotocromática de la presente invención que incluye el solvente, la lámina fotocromática puede producirse mediante moldeo por coextrusión o similar.

EJEMPLO

A continuación, la presente invención se describirá con más detalle, mediante el uso de los ejemplos. Estos ejemplos simplemente describen la presente invención y el alcance de la presente invención no se limita a estos ejemplos.

A continuación, se enumeran las abreviaturas de los compuestos o similares usados como cada componente en los ejemplos y los ejemplos comparativos.

Componente A1: Compuesto de poliol

PL1: EXCENOL fabricado por ASAHI GLASS CO., LTD (polipropilenglicol, peso molecular promedio numérico 400). PL2: EXCENOL fabricado por ASAHI GLASS CO., LTD (polipropilenglicol, peso molecular promedio numérico 1000). PL3: EXCENOL fabricado por ASAHI GLASS CO., LTD (polipropilenglicol, peso molecular promedio numérico 2000). PL4: DURANOL fabricado por Asahi Kasei Chemicals Corporation (policarbonato diol con 1,5 pentano diol y hexano diol como material, peso molecular promedio numérico 500).

PL5: DURANOL fabricado por Asahi Kasei Chemicals Corporation (policarbonato diol que tiene 1,5 pentano diol y hexano diol como material, peso molecular promedio numérico 800).

PL6: DURANOL fabricado por Asahi Kasei Chemicals Corporation (policarbonato diol con 1,5 pentano diol y hexano diol como material, peso molecular promedio numérico 1000).

PL7: DURANOL fabricado por Asahi Kasei Chemicals Corporation (policarbonato diol con 1,5-pentanodiol y hexanodiol como material, peso molecular promedio numérico 3000).

PL8: PRACCEL fabricado por DAICEL CORPORATION (policaprolactonadiol, peso molecular promedio numérico 500). PL9: POLYLITE fabricado por DIC Corporation (poliéster diol que consiste en ácido adípico y 1,4-butano diol, peso molecular promedio numérico 1000).

PL10: Et Er NACOLL fabricado por UBE INDUSTRIES. LTD (policarbonatiol que tiene 1,4-ciclohexanodimetanol como material, peso molecular promedio numérico 1000).

PL11: EXCENOL fabricado por ASAHI GLASS CO., LTD (polipropilenglicol, peso molecular promedio numérico 4000). PL12: 1,10-decandiol.

Componente A2: compuesto de poliisocianato

NCO1: diisocianato de isoforona.

NCO2: 4,4'-metilenobis(cidohexilisocianato).

NCO3: hexametilen-1,6-diisocianato.

NCO4: tolueno-2,4-diisocianato.

NCO5: diisocianato de norbornano.

NCO6: trisocianato de 1,3,6-hexametileno.

NCO7: el producto de reacción de 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina y 1-metilbenceno-2,4,6-triisocianato.

NCO8: el producto de reacción de 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina y 1,6,11-undecatriisocianato.

Componente A3: el grupo amino que contiene el compuesto (el extensor de cadena)

CE1: isoforona diamina.

CE2: etilendiamina.

CE3: 1,6-diaminohexano.

CE4: 2-aminoetanol.

CE5: 6-aminohexanol.

CE6: glicina.

CE7: 2-aminoetanotiol.

CE8: piperazina.

CE9: N,N'-dietiletilendiamina.

El extensor de cadena distinto del compuesto que contiene el grupo amino

CE10: 1,4-butano diol.

CE11: 1,10-decano diol.

Componente A4: el compuesto de funcionalización.

HA1: 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina.

HA2: 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina.

HA3: el compuesto mostrado por la siguiente fórmula (TINUVIN 622LD fabricado por Ciba Specialty Chemicals, peso molecular promedio de 3100 a 4000).

[Fórmula química 3]

HA4: 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidina etanol.

HA6: 3-t-butil-5-metil-4-hidroxi benzoato.

HA7: 3-[3'-(2"H-benzotriazol-2"-il)-4'-hidroxifenil]propionato.

Componente A5: el terminador

HA8: butilamina normal.

Componente B: el compuesto fotocromático

PC1: el compuesto que se muestra en la siguiente fórmula.

[Fórmula química 19]

PC2: el compuesto que se muestra por la siguiente fórmula. [Fórmula química 22]

PC3: el compuesto que se muestra por la siguiente fórmula. [Fórmula química 18]

Componente C: el solvente orgánico

C1: alcohol isopropílico.

C2: propilenglicol-monometiléter.

C3: tolueno.

C4: acetato de etilo.

C5: ciclohexanona.

C6:THF (tetrahidrofurano).

C7: dietilcetona.

Componente D: el compuesto de isocianato

D1: diisocianato de isoforona (el peso molecular 222).

D2: 4,4'-metilenobis(ciclohexilisocianato) (peso molecular 262). D3: hexametilen-1,6-diisocianato (peso molecular 168).

D4: xililendiisocianato (peso molecular 188).

La preparación (componente D5') del compuesto de isocianato (D5)

Se adicionaron 31 g de etilenglicol y 222 g de disiocianato de isoforona en el matraz de tres bocas que tiene una cuchilla agitadora, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno; y el compuesto de isocianato (D5) se obtuvo al reaccionar bajo una atmósfera de nitrógeno a 70 °C durante 6 horas. D5: el producto de reacción (el peso molecular 506) de diisocianato de isoforona (2 mol) y etilenglicol (1 mol).

La preparación de (componente D') del compuesto de isocianato (D6)

Se adicionaron 41,3 g de etilenglicol y 222 g de disiocianato de isoforona en el matraz de tres bocas que tiene una cuchilla agitadora, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno; y el compuesto de isocianato (D6) se obtuvo por reacción en atmósfera de nitrógeno a 70 °C durante 6 horas.

D6: el producto de reacción (peso molecular 790) de diisocianato de isoforona (3 mol) y etilenglicol (2 mol).

La preparación (componente D') del compuesto de isocianato (D7)

Se adicionaron 533 g de policarbonato diol con un peso molecular promedio de 800 y 222 g de disiocianato de isoforona en el matraz de tres bocas que tiene una cuchilla agitadora, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno; y el compuesto de isocianato (D7) se obtuvo al reaccionar bajo una atmósfera de nitrógeno a 70 °C durante 6 horas.

D7: el producto de reacción (el peso molecular promedio numérico 2266) de diisocianato de isoforona (3 mol) y el policarbonato diol (2 mol) que tiene el peso molecular promedio numérico de 800.

Otro componente

-TINUVIN 765: sebacato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo)(fabricado por Ciba Specialty Chemicals).

-Irganox 245: (etilenobis(oxietileno)bis[3-(5-terc-butil-4-hidroxi-m-tolil)propionato] (fabricado por Ciba Specialty Chemicals.).

La preparación de resina de poliuretano-urea (U1)

Se adicionaron 9,0 g de poliéter diol con un peso molecular promedio numérico de 400 y 10,0 g de diisocianato de isoforona y 80 ml de DMF en el matraz de tres cuellos que tiene una cuchilla agitadora, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno; y reaccionó bajo atmósfera de nitrógeno a 120 °C durante 5 horas, después se enfrió a 25 °C. Después, se añadieron por goteo 3,4 g de isoforona diamina como el extensor de cadena y se hizo reaccionar durante 1 hora a 25 °C, seguido de la eliminación del solvente a presión reducida; de esta manera se obtuvo la resina de poliuretano-urea (U1). El peso molecular de la resina de poliuretano-urea obtenida fue 150.000 en términos de poliestireno y 10.000 en términos de polioxietileno (valor teórico: 10.000), y la resistencia al calor fue de 140 °C. El valor teórico del peso molecular promedio numérico mencionado aquí se refiere al peso molecular en el caso del componente A1, componente A2, componente A3 que se usaron como el material de origen teóricamente forma la resina de poliuretano-urea sin hacer reticulación.

La preparación de resina de poliuretano-urea (U2) a (U10), (U1) a (U41)

U2 a U10 y U21 a U41 se prepararon por el mismo método que el método de preparación de U1, excepto por el uso del compuesto de poliol (componente A1), compuesto de poliisocianato (componente A2), compuesto que contiene el grupo amino (componente A3) y la reacción el solvente mostrado en la Tabla 1 y la Tabla 2; y la condición de reacción mostrada en la Tabla 1 y la Tabla 2. Cabe destacar que, en lo que respecta a la resina de poliuretano-urea de U1 a U10 y de U21 a U41, cuando se midió el espectro de absorción infrarrojo, la absorción que se origina en el grupo isocianato en el extremo terminal molecular se verificó cerca de 2.250 cm-1.

La preparación de resina de poliuretano-urea (U11)

Se adicionaron 9,0 g de diol de poliéter con un peso molecular promedio numérico de 400 y 10,0 g de diisocianato de isoforona y 80 ml de DMF en el matraz de tres cuellos que tiene una cuchilla agitadora, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno; y reaccionó bajo atmósfera de nitrógeno a 120 °C durante 5 horas, después se enfrió a 25 °C. Después, se añadieron por goteo 3,4 g de isoforona diamina como el extensor de cadena y se hizo reaccionar durante 1 hora a 25 °C. Después, se adicionaron 0,35 g de butilamina normal y se hizo reaccionar durante 1 hora a 25 °C, seguido de la eliminación del solvente a presión reducida; de esta manera se obtuvo la resina de poliuretano-urea (U11). Cuando se midió el espectro de absorción infrarrojo con respecto a la resina de poliuretano-urea obtenida, no se confirmó la absorción que se origina en el grupo isocianato en el extremo terminal molecular; y de esta manera se confirmó que el grupo isocianato no permanecía en el extremo terminal molecular. El peso molecular de la resina de poliuretano-urea obtenida fue 150.000 en términos de poliestireno y 10.000 en términos de polioxietileno (valor teórico: 10.000), y la resistencia al calorfue de 140 °C. El valorteórico del peso molecular promedio numérico mencionado aquí se refiere al peso molecular en el caso del componente A1, componente A2, componente A3 que se usaron como el material de origen teóricamente forma la resina de poliuretano-urea de línea recta sin realizar reticulación.

La preparación de resina de poliuretano-urea (U12) a (U20)

Al usar el compuesto de poliol (componente A1), el compuesto de poliisocianato (componente A2), compuesto que contiene el grupo amino (componente A3) y el solvente de reacción como se muestra en la Tabla 1 en las condiciones de reacción mostradas en la Tabla 1, la preparación de U12 a U20 se llevó a cabo igual que el método de preparación de U11. Cuando se midió el espectro de absorción infrarrojo con respecto a la resina de poliuretano-urea obtenida, se confirmó la absorción que se origina en el grupo isocianato en el extremo terminal molecular de ninguna de las resinas.

La preparación de resina de poliuretano de (U42) a (U46) que no comprende el enlace urea

Excepto por el uso del compuesto de poliol (componente A1), el compuesto de poliisocianato (componente A2) y el solvente de reacción que se muestra en la Tabla 3, y el uso del compuesto de diol (el extensor de cadena) que se muestra en la Tabla 3 en lugar del componente A3, de U42 a U46 se prepararon bajo la condición mostrada en la Tabla 3 por el mismo método que el método de preparación de dicho U1. Cabe destacar que la resina de poliuretano de U42 a U46 no tiene el enlace urea en la molécula, ya que el compuesto diol que se muestra en la Tabla 3 se usó como extensor de cadena.

La preparación de resina de poliuretano-urea de (Z1) a (Z28), de (Z31) a (Z40) y (de W1 a W31)

Excepto por el uso del compuesto de poliol (componente A1), compuesto de poliisocianato (componente A2), compuesto que contiene el grupo amino (componente A3), compuesto de funcionalización (componente A4) y el solvente de reacción que se muestra en la Tabla 4, Tabla 5, Tabla 6 y la Tabla 7 en las condiciones de reacción mostradas en la Tabla 4, Tabla 5, Tabla 6 y Tabla 7; la preparación de Z1 a z 28, Z31 a Z40 y W1 a W31 se llevaron a cabo de la misma manera que el método de preparación de dicho U11.

La preparación de resina de poliuretano-urea (Z29)

Se adicionaron 180 g de diol de policarbonato con un peso molecular promedio de 800, 100 g de diisocianato de isoforona y 1.200 ml de DMF en el matraz de tres cuellos que tiene una cuchilla agitadora, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas nitrógeno; y reaccionó durante 5 horas a 100 °C bajo la atmósfera de nitrógeno. Después, a esta solución de reacción, se adicionaron 9 g de etanol 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidina, y se hizo reaccionar durante 5 horas a 100 °C bajo la atmósfera de nitrógeno. Después, se enfrió a 25 °C y se añadieron por goteo 30,4 g de isoforona diamina, que es el compuesto que contiene el grupo amino, después se hizo reaccionar durante una hora a 25 °C y después se eliminó el solvente a presión reducida para obtener la resina de poliuretano-urea (Z29) que tiene el anillo de piperdina en la cadena principal de la resina de poliuretano urea. El peso molecular promedio numérico de la resina de poliuretano-urea obtenida es de 270.000 en términos de poliestireno, y de 9.000 en términos de polioxietileno (el valor teórico: 7.000), y la resistencia al calor fue de 130 °C.

La preparación de resina de poliuretano-urea (Z30)

a) Se adicionaron 6,5 g de 1,6,11-undecanotriisocianato y 4 g de 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina en el matraz de tres cuellos que tiene una cuchilla de agitación, un tubo de enfriamiento, un termómetro, y tubo de introducción de gas nitrógeno; y reaccionó durante 5 horas a 120 °C. De esta manera, se obtuvieron los compuestos de diisocianato en los que reaccionaban 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina y 1,6,11-undecanotriisocianato.

b) 180 g de diol de policarbonato con un peso molecular promedio de 800, 100 g de diisocianato de isoforona, el compuesto obtenido por la reacción a), y 1.200 ml adicionales de DMF se adicionaron al matraz de tres cuellos con una cuchilla de agitación, un tubo de enfriamiento, un termómetro y un tubo de introducción de gas de nitrógeno que reaccionó durante 5 horas a 80 °C bajo la atmósfera de nitrógeno.

c) Después, al producto de reacción obtenido en b), se añadieron por goteo 30,7 g de isoforona diamina, que es el compuesto que contiene el grupo amino, y se hizo reaccionar durante 1 hora a 25 °C, seguido de la eliminación del solvente a presión reducida para obtener la resina de poliuretano-urea (Z30) que tiene el anillo de piperdina en la cadena lateral de la resina de poliuretano urea. El peso molecular promedio numérico de la resina de poliuretano-urea obtenida fue de 320.000 en términos de poliestireno, y 9.000 (el valor teórico: 7.000) en términos de polioxietileno, y la resistencia al calor fue de 150 °C.

Los resultados mencionados anteriormente de la relación de mezcla molar, el peso molecular promedio numérico, la resistencia al calor de los componentes A1, A2, A3, A4 y A5 de la resina de poliuretano-urea U1 a U46, Z1 a Z40 y W1 a W31 se enumeran en las Tabla 8 a 10.

Tabla 8

Continuación

Tabla 9

Continuación

Tabla 10

Ejemplo 1

La preparación de la composición fotocromática

A 5 g de la resina de poliuretano-urea (U1) y 0,25 g del compuesto fotocromático (PC1), se adicionaron 20 g de alcohol isopropílico como solvente orgánico y 0,25 g de bis (1,2,2,6,6, pentametil 4-piperidil) sebacato como agente para prevenir la fotooxidación; después se agitó a 80 °C, y se disolvió por onda ultrasónica para obtener la composición fotocromática. La producción del artículo laminado fotocromático

La composición fotocromática obtenida se recubrió con la película PET (película Purex con película de recubrimiento de silicona fabricada por Teijin DuPont Films Japan Limited.) y se secó durante 1 hora a 80 °C, después se liberó de la película PET la lámina fotocromática que tenía un espesor de 30 pm. Después, se colocó entre dos láminas de policarbonato con un espesor de 400 pm, y se calentó durante 30 minutos a 100 °C para obtener el artículo laminado que tiene la característica fotocromática del tema.

Cuando se evaluó el artículo laminado fotocromático obtenido; y la densidad del color óptico fue de 1,0 y la velocidad de desvanecimiento del color fue de 90 segundos y la durabilidad fue del 90 % como característica fotocromática. Además, la resistencia adhesiva del artículo laminado fotocromático fue de 30 N/25 mm. Se destaca que, estas evaluaciones se llevaron a cabo de la siguiente manera.

La característica fotocromática

Al usar la multicapa obtenida como muestra, la luz se irradió a dicha muestra durante 120 segundos mediante el uso de la lámpara de xenón L-2480 (300W) SHL-100 fabricada por Hamamatsu Photonics KK a través de un filtro Aeromass (fabricado por Corning Incorporated) a 23 °C y la intensidad del haz de 365 nm = 2,4 mW/cm2, 245 nm = 24 pW/cm2 en la superficie multicapa durante 120 segundos para el desarrollo del color, y se midió la característica fotocromática del artículo laminado.

1) La longitud de onda de absorción máxima (Amáx): es la longitud de onda de absorción máxima obtenida del espectrofotómetro (Multichannel Photo Detector-MCPD1000) fabricado por OTSUKA ELECTRONICS CO., LTD. Dicha longitud de onda de absorción máxima se relaciona con el tono de color durante el desarrollo del color.

2) La densidad óptica del color {e(120)-e(0)}: la diferencia entre la absorbancia £(120) después de irradiar durante 120 segundos a dicha longitud de onda de absorción máxima y la absorbancia £(0) sin irradiación a la máxima longitud de onda de absorción. Como este valor es más alto, indica que la propiedad fotocromática es, además, excelente.

3) La velocidad de desvanecimiento del color {t1/2 (seg.)}: el tiempo requerido para reducir la absorbancia a dicha longitud de onda de absorción máxima de la muestra a 1/2 cuando la radiación de luz se detiene después de 120 segundos de irradiación. Como este tiempo es más corto, indica que la propiedad fotocromática es, además, excelente.

4) La durabilidad (%) = {(A48/A0) x 100}: se llevó a cabo la prueba de deterioro acelerado para evaluar la durabilidad del desarrollo del color debido a la irradiación de la luz. Es decir, el artículo laminado obtenido se sometió al deterioro acelerado durante 48 horas por Xenon Weather Meter X25 fabricado por Suga Test Instrument Co., Ltd. Después, la evaluación de dicha densidad óptica de color se llevó a cabo antes y después de la prueba, y se midió la densidad óptica de color antes de la prueba (A0) y la densidad óptica de color después de la prueba (A48). El valor obtenido por {(A48)/A0} x 100 se determinó como la proporción restante (%), y se definió como el estándar de la durabilidad del desarrollo del color. Como la proporción restante es más alta, indica que la durabilidad es más alta.

La fuerza adhesiva

El artículo laminado obtenido se fabricó en la pieza de la muestra con una porción de adhesivo de 25 x 100 mm, y se instaló en la máquina de prueba (Autograph AG5000D, fabricado por Shimadzu Corporation). La prueba de tracción se llevó a cabo a la velocidad de la cruceta de 100 mm/min y se midió la resistencia del adhesivo.

Ejemplos 2 a 83

La preparación de la composición fotocromática y la producción del artículo laminado fotocromático se llevaron a cabo de la misma manera que en el método del Ejemplo 1, excepto por el uso de la resina de poliuretano-urea, el compuesto fotocromático y el solvente orgánico que se muestra en las Tablas 11, 12, 13 y 14. Los resultados de la evaluación de varios artículos laminados fotocromáticos obtenidos se muestran en las Tablas 11, 12, 13 y 14.

Ejemplo 84

La preparación de la composición fotocromática

Se adicionaron 20 g de alcohol isopropílico como solvente orgánico a 5 g de la resina de poliuretano-urea (W1) y se agitó a 80 °C mientras se disolvían por ondas ultrasónicas. Una vez que se confirmó que la resina de poliuretano-urea se disolvió, se enfrió a temperatura ambiente, se adicionaron 0,15 g de diisocianato de isoforona (componente D) y 0,25 g del compuesto fotocromático (PC1) y se agitó la mezcla para obtener la composición fotocromática.

La producción del artículo laminado fotocromático

La composición fotocromática obtenida se recubrió con la película PET (película Purex con película de recubrimiento de silicona fabricada por Teijin DuPont Films Japan Limited.), en la sala de experimentación en presencia de humedad (23 °C, humedad relativa del 50 %), se secó durante 30 minutos a 50 °C y se retiró la película de PET; de esta manera se obtiene la lámina adhesiva fotocromática con un espesor de 40 |jm. A continuación, la lámina adhesiva fotocromática obtenida se colocó entre dos láminas de policarbonato con un grosor de 400 jm , y en la sala de experimentación en presencia de humedad (23 °C, humedad relativa del 50 %), se dejó durante 24 horas a 40 °C, y además, se llevó a cabo el tratamiento térmico durante 60 minutos a 110 °C, de esta manera se obtuvo el artículo laminado que tiene la característica fotocromática del objeto. Se destaca que, cuando se verificó la absorción infrarroja de la composición fotocromática y la lámina adhesiva fotocromática extraída del artículo laminado, el pico del grupo isocianato en la lámina adhesiva fotocromática disminuyó, y se verificó que el diisocianato de isoforona reaccionaba. Además, se confirmó que el pico del grupo isocianato en la lámina adhesiva fotocromática declinaba a lo largo del tiempo.

Cuando se evaluó la multicapa fotocromática obtenida, la densidad óptica del color fue de 1,0 y la velocidad de desvanecimiento del color fue de 90 segundos, y la durabilidad fue del 94 % como característica fotocromática. Además, la resistencia térmica del artículo laminado fotocromático fue de 130 °C, la resistencia adhesiva inicial fue de 80 N/25 mm, y después de la prueba de ebullición fue de 70 N/25 mm. Cabe destacar que esta evaluación se llevó a cabo igual que en el Ejemplo 1, y en lo que respecta a la resistencia del adhesivo, la medición se realizó para la prueba inicial y después de una hora de ebullición con agua destilada.

Ejemplos 85 a 127

La composición fotocromática se preparó mediante el mismo método que en el ejemplo 84, excepto por el uso de la resina de poliuretano-urea, el compuesto de isocianato y el solvente orgánico que se muestra en la Tabla 15 y la Tabla 16. Tenga en cuenta que, obviamente, al igual que en el ejemplo 84, el compuesto fotocromático (PC1) se mezcló de manera que es de 5 partes en peso (la cantidad real usada 0,25 g) con respecto a la resina de poliuretano-urea (componente A). Además, mediante el uso de la composición fotocromática obtenida, el artículo laminado fotocromático se produjo con el mismo método que en el ejemplo 84.

Los resultados de la evaluación de los diversos artículos laminados fotocromáticos obtenidos se muestran en la Tabla 15 y la Tabla 16. En estos ejemplos, cuando se verificó el espectro de absorción infrarrojo de la lámina adhesiva fotocromática, el máximo del grupo isocianato disminuyó en todas las láminas, por lo que se confirmó que varios grupos isocianato usados reaccionaban.

Ejemplos comparativos 1 a 7

La preparación de la composición fotocromática y la producción del artículo laminado fotocromático se llevaron a cabo con el mismo método que en el Ejemplo 1, excepto por el uso de la resina de poliuretano-urea, el compuesto fotocromático y el solvente orgánico que se muestran en la Tabla 17. Los resultados de la evaluación de los diversos cuerpos multicapa fotocromáticos obtenidos se muestran en la Tabla 17.

Ejemplo comparativo 8

La resina de poliuretano (I) que comprende el grupo isocianato en el extremo terminal de la cadena molecular, y la resina de poliuretano (II) que comprende el grupo hidroxilo en el extremo terminal de la cadena molecular se prepararon como se describe a continuación.

(La preparación de la resina de poliuretano (I))

Se adicionaron 100 g de policaprolactonapoliol (Praccel fabricado por DAICEL CORPORATION) con un peso molecular promedio numérico de 1.000, 39.5 g de 4,4'-metilenobis (ciclohexilisocianato) en el matraz de tres cuellos que tiene una cuchilla de agitación, un tubo de enfriamiento, un termómetro, y tubo de introducción de gas nitrógeno; y reaccionó durante 6 horas a 90 °C bajo la atmósfera de nitrógeno, para obtener de esta manera el prepolímero (la resina de poliuretano (I)) que tiene el grupo isocianato en el extremo terminal. El peso molecular promedio numérico del prepolímero obtenido (la resina de poliuretano (I)) fue de 2.500 en términos de polioxietileno (valor teórico; 2.800).

(La preparación de la resina de poliuretano (II))

Se adicionaron 100 g de policaprolactonpoliol (Praccel fabricado por DAICEL CORPORATION) con un peso molecular promedio numérico de 1.000, 61,3 g de 4,4'-metilenobis (ciclohexilisocianato) en el matraz de tres cuellos con una cuchilla de agitación, un tubo de enfriamiento, un termómetro, y tubo de introducción de gas nitrógeno; y reaccionó durante 6 horas a 90 °C bajo la atmósfera de nitrógeno, o para obtener de esta manera el prepolímero que tiene el grupo isocianato en el extremo terminal. Luego, después de adicionar 200 ml de DMF, se añadieron por goteo 12,7 g de 1,4-butanodiol bajo la atmósfera de nitrógeno y se hizo reaccionar durante 24 horas a 90 °C después de que el goteo se completara; de esta manera se preparó la resina de poliuretano (II) que tiene el grupo hidroxilo en el extremo terminal de la cadena molecular. El peso molecular promedio numérico de la resina de poliuretano obtenida (II) fue de 20.000 en términos de polioxietileno (valor teórico, 18.000).

Mediante el uso de la resina de poliuretano (I) y la resina de poliuretano (II) obtenidas anteriormente, THF (C6) como el solvente orgánico en la cantidad de mezcla mostrada en la Tabla 18, y 0,25 g del compuesto fotocromático (PC1), la composición fotocromática se preparó por el mismo método que en el ejemplo 84. Además, mediante el uso de la composición fotocromática obtenida, el artículo laminado fotocromático se produjo mediante el mismo método que en el ejemplo 84.

Los resultados de la evaluación de los diversos artículos laminados fotocromáticos obtenidos se muestran en la Tabla 18.

Como se desprende de los ejemplos anteriores 1 l 43, la resina de poliuretano preparada mediante el uso de la relación adecuada del compuesto de poliol (componente A1), compuesto de poliisocianato (componente A2) y compuesto que contiene un grupo amino (A3) de acuerdo con la presente invención posee excelentes características fotocromáticas, fuerza adhesiva y resistencia al calor.

Además, como queda claro a partir de los ejemplos 44 a 83 anteriores, la resina de poliuretano-urea preparada mediante el uso de la relación adecuada del compuesto de funcionalización (componente A4) que comprende la estructura de piperidina, estructura de fenol impedido, estructura de triazina o estructura de benzotriazol dentro de la molécula, en adición a los componentes A1 a A3, tiene, además, una excelente característica fotocromática, resistencia adhesiva (adhesión) y resistencia al calor.

Además, como se desprende de los ejemplos anteriores 84 a 127, la composición fotocromática mezclada con la resina de poliuretano-urea (componente A) y el compuesto de isocianato (componente D) de acuerdo con la invención, tiene excelentes características fotocromáticas y resistencia adhesiva (adherencia), y resistencia al calor, y particularmente tiene una excelente resistencia adhesiva (adherencia).

Por otro lado, en los ejemplos comparativos 1 a 5, se usó el compuesto diol en lugar del compuesto que contiene el grupo amino, así la resistencia adhesiva y la resistencia al calor se reducen, y no satisface simultáneamente todas las propiedades físicas.

Además, en el ejemplo comparativo 6, al usar el compuesto de polidiol que tiene el peso molecular de 400 para el extensor de cadena, la resistencia a la intemperie, resistencia al calor y, además, resistencia adhesiva disminuyeron aún más. Además, como en el ejemplo comparativo 7, cuando la resina de uretano se preparó sin usar el componente A3, que es el compuesto que contiene el grupo amino, el punto de reblandecimiento se volvió demasiado bajo, y la durabilidad (característica fotocromática) y resistencia adhesiva disminuyeron.

Además, en el ejemplo comparativo 8, se usa la composición de resina de uretano con un alto peso molecular después de que la película se forma y mezcla con el prepolímero que comprende el grupo isocianato en el extremo terminal y la resina de poliuretano que comprende el grupo hidroxilo en el extremo terminal. Sin embargo, en este caso, la durabilidad de la característica fotocromática y, además, la resistencia adhesiva no fueron suficientes.

La preparación del agente adhesivo

El agente adhesivo 1: el agente adhesivo de uretano (met)acrilato

50 partes en peso de tetraacrilato de oligómero de uretano (tetrafuncional, U-4HA fabricado por Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd), 40 partes en peso de trietilenglicoldimetacrilato (bifuncional), 10 partes en peso de y-glicidoxipropilmetacrilato (bifuncional) y 0,5 partes en peso de producto mixto (Irgacure 1870 fabricado por CIBA Specialty Chemicals.) con una relación de 3:7 de 1-hidroxiciclohexilfenilcetona como iniciador de la fotopolimerización y óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4-trimetil-pentilfosfina se mezcló con agitación; de esta manera se obtuvo el agente adhesivo 1. El agente adhesivo 2: el agente adhesivo de uretano de tipo 2 líquidos

Se mezclaron 38 partes en peso del prepolímero de uretano que tiene el grupo hidroxilo en el extremo terminal mediante la reacción de isoforonodiisocianato y poliol policarbonato que tiene el peso molecular promedio numérico de 800 en la relación molar de 3:4, y 200 partes en peso de THF; y se adicionaron 5 partes en peso de diisocianato de hexametileno modificado con isocianurato que tiene el grupo isocianato en el extremo terminal; de esta manera se obtuvo el agente adhesivo 2.

El agente adhesivo 3: el agente adhesivo de uretano curable por humedad

Bajo la atmósfera de gas nitrógeno, se prepararon 18 partes en peso de diol de policarbonato con un peso molecular promedio numérico de 800, 10 partes en peso de isoforonodiisocianato, 100 partes en peso de DMF, y se hicieron reaccionar durante 5 horas a 100 °C bajo atmósfera de nitrógeno; después se adicionó por goteo 1,2 partes en peso de 1,4-butanodiol como extensor de cadena y continuaron en reacción durante 5 horas a 100 °C, seguido de la eliminación del solvente por presión reducida y se obtuvo de esta manera la resina de poliuretano.

A 10 g de la resina de poliuretano obtenida, se adicionaron 50 g de THF como solvente orgánico, después se disolvieron por agitación a temperatura ambiente; de esta manera se obtuvo el agente adhesivo 3.

El agente adhesivo 4: el agente adhesivo de polímero muerto de uretano

A 10 g de resina de poliuretano-urea (W4), se adicionaron 50 g de propilenglicol-monometileter como solvente orgánico, después se disolvieron por agitación a temperatura ambiente; de esta manera se obtuvo el agente adhesivo 4.

Ejemplo 128

La preparación de la composición fotocromática

A 5 g de resina de poliuretano-urea (W29), se adicionaron 20 g de THF como solvente orgánico y se agitó a 80 °C mientras se disolvía por onda ultrasónica. Una vez que se confirmó que la resina de poliuretano-urea se disolvió, ésta se enfrió a temperatura ambiente, después se adicionaron 0,15 g de isoforonodiisocianato (componente D) y 0,25 g del compuesto fotocromático (PC1) y se mezclaron con agitación para obtener la composición fotocromática.

La producción del artículo laminado fotocromático

El agente adhesivo 1 se recubrió sobre la lámina de policarbonato con un espesor de 400 pm y al usar F3000SQ (válvula D) fabricada por Fusion UV Systems JapanKK., se fotocuró durante 1 minuto en el flujo de nitrógeno y se obtuvo de esta manera la lámina de policarbonato que tiene la capa adhesiva de espesor de capa de 5pm.

La composición fotocromática mencionada anteriormente se revistió sobre la película PET (película Purex con película de recubrimiento de silicona hecha por Teijin DuPont Films Japan Limited) y se secó durante 30 minutos a 50 °C en la sala de experimentos bajo la presencia de humedad (23 °C, humedad relativa del 50 %), después se obtuvo la lámina adhesiva fotocromática con un espesor de 40 pm al eliminar la película PET. A continuación, la lámina adhesiva fotocromática obtenida se colocó entre dos láminas de policarbonato que tienen la capa adhesiva mencionada anteriormente y se dejó durante 24 horas a 40 °C en la sala de experimentos en presencia de humedad (23 °C, humedad relativa del 50 %), después se sometió aun tratamiento térmico adicional durante 60 minutos a 110 °C; de esta manera se obtuvo el artículo laminado que tiene la característica fotocromática del asunto.

Cuando se evaluó el artículo laminado fotocromático obtenido, la densidad óptica del color fue de 1,1 y la velocidad de desvanecimiento del color fue de 98 % como característica fotocromática. Además, la resistencia adhesiva inicial fue de 150 N/25 mm y después de la prueba de ebullición fue de 130 N/25 mm. Cabe destacar que estas evaluaciones se llevaron a cabo de la misma manera que en el Ejemplo 1 y, en relación con la resistencia del adhesivo, la medición se llevó a cabo en la inicial y después de una hora desde la prueba de ebullición con agua destilada.

Ejemplos 129 a 135

La composición fotocromática se preparó mediante el mismo método que en el Ejemplo 128, excepto por el uso de la resina de poliuretano-urea, compuesto de isocianato, solvente orgánico que se muestran en la Tabla 19. Se destaca que, obviamente, igual que en el Ejemplo 128, el compuesto fotocromático (PC1) se mezcló de modo que es de 5 partes en peso (la cantidad real usada 0,25 g) con respecto a la resina de poliuretano-urea (componente A). Además, el artículo laminado fotocromático se produjo mediante el mismo método que el Ejemplo 128 mediante el uso de la composición fotocromática obtenida y el agente adhesivo que se muestra en la Tabla 19. Se destaca que el secado y el curado de cada capa adhesiva se llevaron a cabo mediante el método que se describe a continuación.

Los resultados de la evaluación de los diversos artículos laminados fotocromáticos obtenidos se muestran en la Tabla 19. El método de curado del agente adhesivo 1: el mismo método que el Ejemplo 128.

El método de curado del agente adhesivo 2: el agente adhesivo 2 se recubrió sobre la lámina de policarbonato con un grosor de 400 pm y se curó mediante el secado durante 2 horas a 110 °C, con lo que la lámina de policarbonato tenía una capa adhesiva con un espesor de 5 pm.

El método de curado del agente adhesivo 3: el agente adhesivo 3 se recubrió sobre la lámina de policarbonato con un espesor de 400 pm, y se secó durante 5 minutos a 110 °C, después se dejó durante 1 hora bajo la condición de humidificación (40 °C, 80 % RH), de esta manera se obtuvo la lámina de policarbonato que tiene la capa adhesiva de espesor de 5 pm.

El método de curado del agente adhesivo 4: el agente adhesivo 4 se recubrió sobre la lámina de policarbonato con un espesor de 400 pm, y se secó durante 10 minutos a 110 °C, de esta manera se obtuvo la lámina de policarbonato que tiene la capa adhesiva de espesor de 5pm.

Claims (11)

REIVINDICACIONES

1. Una composición fotocromática que comprende (A) una resina de poliuretano-urea que tiene un enlace urea en la cadena molecular, (B) un compuesto fotocromático y (D) un compuesto de isocianato que tiene al menos un grupo isocianato en la molécula.

2. La composición fotocromática como se expone en la reivindicación 1, en donde (A) la resina de poliuretano-urea se termina en el extremo terminal mediante la reacción de su extremo terminal con (A5) un terminador que tiene un grupo capaz de reaccionar con un grupo isocianato en la molécula.

3. La composición fotocromática como se expone en la reivindicación 1, en donde (A) la resina de poliuretano-urea tiene una estructura de piperidina, una estructura de fenol impedido, una estructura de triazina o una estructura de benzotriazol en el extremo terminal.

4. La composición fotocromática como se expone en la reivindicación 1 o 3, en donde (A) la resina de poliuretanourea es la resina de poliuretano-urea obtenida mediante la reacción de,

(A1) al menos un compuesto de poliol seleccionado del grupo que consiste en poliol poliéter, poliol policarbonato, poliol policaprolactona y poliol poliéster,

(A2) un compuesto de poliisocianato que tiene dos o más grupos isocianato, en la molécula,

(A3) un compuesto que contiene un grupo amino que tiene dos o más grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato, y entre estos grupos, al menos uno de los grupos es un grupo amino, y

(A4) un compuesto de funcionalización que tiene uno o dos grupos en la molécula, capaz de reaccionar con el grupo isocianato y que tiene una estructura de piperidina, una estructura de fenol impedido, una estructura de triazina o una estructura de benzotriazol en la molécula.

5. La composición fotocromática como se expone en la reivindicación 4, en donde una relación de cantidad de componentes (A1), (A2), (A3) y (A4) usada cuando se obtiene (A) la resina de poliuretano-urea satisface n1: n2: n3: n4 = 0,3 a 0,89: 1,0: 0,1 a 0,69: 0,01 a 0,2 cuando un número total de moles de un grupo hidroxilo incluido en dicho componente (A1) es n1, un número total de moles de un grupo isocianato incluido en dicho componente (A2) es n2, un número total de moles de un grupo amino incluido en dicho componente (A3) es n3, y un número total de moles de grupos capaces de reaccionar con el grupo isocianato incluido en dicho componente (A4) es n4.

6. La composición fotocromática como se expone en la cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde (D) el compuesto de isocianato tiene un peso molecular inferior a 1.000.

7. La composición fotocromática como se expone en la cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el contenido de (B) el compuesto fotocromático es de 0,1 a 20 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de dicha (A) resina de poliuretano-urea.

8. La composición fotocromática como se expone en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde están comprendidos además de 5 a 900 partes en peso de (C) un solvente orgánico, con respecto a 100 partes en peso de (A) la resina de poliuretano-urea.

9. Un artículo óptico que tiene una estructura multicapa, en donde dos láminas o películas ópticas enfrentadas entre sí se unen a través de una primera capa adhesiva que comprende la composición fotocromática como se expone en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.

10. El artículo óptico que tiene la estructura multicapa como se expone en la reivindicación 9, en donde dicha estructura multicapa comprende además una segunda capa adhesiva en ambos lados de dicha primera capa adhesiva.

11. Un método de producción del artículo óptico como se expone en la reivindicación 9 o 10, que comprende una etapa (I) de formar una lámina adhesiva fotocromática que comprende (A) la resina de poliuretano-urea y (B) el compuesto fotocromático disperso en (A) la resina de poliuretano-urea, mediante la extensión de la composición fotocromática que comprende (A) la resina de poliuretano-urea que tiene el enlace urea en la cadena molecular, (B) el compuesto fotocromático, (D) el compuesto de isocianato que comprende al menos un grupo isocianato en la molécula y (C) el solvente orgánico de 5 a 900 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de (A) la resina de poliuretano-urea, sobre un material base plano y liso, después eliminar (C) el solvente orgánico por secado y separar el material base; y una etapa (II) de formar dicha estructura multicapa mediante la unión de dos láminas o películas ópticas mediante la colocación de dicha lámina adhesiva fotocromática entre dos láminas ópticas o películas enfrentadas entre sí.