ES2712211T3 - Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido acaricidas e insecticidas - Google Patents

Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido acaricidas e insecticidas Download PDF

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Julia Johanna Hahn
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Arnd Voerste
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Abstract

Compuesto de la fórmula (I)**Fórmula** en la que A y B junto con los átomos a los que están unidos, representan una subestructura que está seleccionada del grupo compuesto por**Fórmula** en las que en el caso de que esté presente una subestructura de acuerdo con la fórmula (I-A), (I-B) o (I-D), V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre sí, representan oxígeno; azufre, un nitrógeno dado el caso sustituido o sales de un nitrógeno dado el caso sustituido; y en el caso de que esté presente una subestructura de acuerdo con la fórmula (I-C), V1 y V2, en cada caso independientemente entre sí, representan oxígeno o azufre; en el caso de que esté presente una subestructura de acuerdo con la fórmula (I-A), (I-B) o (I-D), Q1 y Q2, en cada caso independientemente entre sí, representan oxígeno, azufre o un nitrógeno dado el caso sustituido; o representan un átomo de carbono dado el caso sustituido; con la condición de que Q1 no represente ningún resto alquilcarbonilamino; y en el caso de que esté presente una subestructura de acuerdo con la fórmula (I-C), Q1 y Q2, en cada caso independientemente entre sí, representan oxígeno, azufre o a un nitrógeno sustituido; o representan un átomo de carbono dado el caso sustituido; con la condición de que Q1 no represente ningún resto alquilcarbonilamino; R4, R5, R6, y R7, en cada caso independientemente entre sí, representan hidrógeno, ciano, halógeno o nitro; o representan alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, alcoxialquiltioalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo o hetariltioalquilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o representan cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroátomos; o representan alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxi; o representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; representan alcoxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, ariloxi, arilalquiloxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan hidroxi; o representan alquilamino, dialquilamino, haloalquilamino, dihalodialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan amino; o representan alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan sulfanilo; o R4 y R5 junto con el átomo al que están unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido e interrumpido dado el caso por uno o varios heteroátomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o R6 y R7 junto con el átomo al que están unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido e interrumpido dado el caso por uno o varios heteroátomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; W representa hidrógeno o halógeno; X, Y y Z, en cada caso independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, SF5; o representan trialquilsililo, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cianoalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, cianoalcoxi, hidroxicarbonilalcoxi, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxialcoxi, alquilhidroxiimino, alcoxiimino, alquilalcoxiimino, haloalquilalcoxiimino, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquiltio, alquiltioalquilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alcoxialquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialquilsulfonilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, carboxilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, dialquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, alquilsulfonilamino, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo o dialquilaminotiocarbonilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; o representan fenilalquilo, fenoxi, fenilalquiloxi, fenoxialquilo, feniltio, feniltioalquilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, hetarilalquilo, hetariloxi, hetarilalquiloxi, hetariltio, hetarilsulfinilo o hetarilsulfonilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; o representan cicloalquilalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquiltio, cicloalquilalquiltio, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo o cicloalquenilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o representan NR'R", en la que R' y R" independientemente entre sí representan hidrógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cianoalquinilo, acilo o alcoxicarbonilo; o R' y R" junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar un anillo de cinco a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroátomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o representan un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático, que dado el caso puede contener de uno a tres heteroátomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N y que puede estar dado el caso sustituido; y n representa los números 0 o 1.

Description

DESCRIPCION
Derivados de arilsulfuro y arilsulfoxido acaricidas e insecticidas
La presente invention se refiere a derivados de arilsulfuro, arilsulfoxido y arilsulfona, a su uso como acaricidas e insecticidas para combatir plagas animales y a procedimientos y productos intermedios para su preparation.
Ya se conocen distintos arilsulfuros y arilsulfoxidos as^ como su efecto insecticida y acaricida por los documentos WO 2007/131680 A, WO 2010/100189 A y JP 2011/42611. Se conocen derivados de 3-alcoxi-1-fenil-pirazol, derivados de sulfuro de 3-pirazolilfenilo y derivados de sulfuro de 3-triazolilfenilo con actividad insecticida, estructuralmente en parte similares, por los documentos EP 2202226 A1, JP 2007/284386 A y EP 1803712 A1. Ademas, en el documento WO 97/26248 A1 se describen heterociclos de nitrogeno de N-arilo sustituidos que tienen una action herbicida especial.
Los principios activos ya conocidos de acuerdo con los documentos que se han mencionado anteriormente presentan desventajas en su aplicacion, por ejemplo, en el sentido de que no poseen dado el caso ninguna accion o sin embargo poseen solo una accion insecticida y/o acaricida insuficiente frente a plagas animales, en particular en el caso de dosis de aplicacion reducidas.
Por tanto, el objetivo de la presente invencion es facilitar derivados de arilsulfuro, arilsulfoxido y arilsulfona que se pueden emplear como insecticidas y/o acaricidas con una accion insecticida y/o acaricida satisfactoria frente a plagas animales, en particular con dosis de aplicacion reducidas, con una alta selectividad y una compatibilidad mejorada en cultivos de plantas de production.
Ahora se han encontrado nuevos compuestos de la formula (I)
Figure imgf000002_0001
en la que,
A y B junto con los atomos a los que estan unidos se refieren a una subestructura que esta seleccionada del grupo compuesto por
Figure imgf000002_0002
en las que
en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a oxigeno, azufre, un nitrogeno dado el caso sustituido o sales de un nitrogeno dado el caso sustituido;
y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
V1 y V2, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a oxigeno o azufre;
en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
Q1 y Q2, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a oxigeno, azufre o un nitrogeno dado el caso sustituido; o
se refieren a un atomo de carbono dado el caso sustituido; con la condition de que Q1 no represente ningun resto alquilcarbonilamino;
y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
Q1 y Q2, en cada caso independientemente entre s^
se refieren a oxfgeno, azufre o a un nitrogeno sustituido; o a un atomo de carbono dado el caso sustituido; con la condicion de que Qi no represente ningun resto alquilcarbonilamino;
R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilotioalquilo, haloalquiltioalquilo, alcoxialquilotioalquilo, alquilosulfanilalquilo, alquilosulfinilalquilo, alquilosulfonilalquilo, haloalquilosulfanilalquilo, haloalquilosulfinilalquilo, haloalquilosulfonilalquilo, alcoxialquilosulfanilalquilo, alcoxialquilosulfinilalquilo, alcoxialquilosulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo o hetariltioalquilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquilo(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquilo(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo, o carboxilo; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
se refieren a alcoxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, ariloxi, arilalquiloxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquilamino, dialquilamino, haloalquilamino, dihalodialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a amino; o
se refieren a alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a sulfanilo; o
R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido e interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido e interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N;
W se refiere a hidrogeno o halogeno;
X, Y y Z, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a hidrogeno, halogeno, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, SF5;
o
se refieren a trialquilosililo, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cianoalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, cianoalcoxi, hidroxicarbonilalcoxi, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxialcoxi, alquilohidroxiimino, alcoxiimino, alquilalcoxiimino, haloalquilalcoxiimino, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquiltio, alquiltioalquilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alcoxialquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialquilsulfonilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, carboxilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, dialquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, alquilosulfonilamino, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, alquilosulfoximino, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo o dialquilaminotiocarbonilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; o
se refieren a fenilalquilo, fenoxi, fenilalquiloxi, fenoxialquilo, feniltio, feniltioalquilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, hetarilalquilo, hetariloxi, hetarilalquiloxi, hetariltio, hetarilsulfinilo o hetarilsulfonilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquiltio, cicloalquilalquiltio, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo o cicloalquenilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refieren a NR'R",
en la que R' y R" se refieren independientemente entre sf a hidrogeno, ciano, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alquilotioalquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo cianoalquinilo, acilo o alcoxicarbonilo; o
R' y R" junto con el atomo de N al que estan unidos pueden formar un anillo de cinco a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente entre sf del grupo compuesto por O, S y N; o
se refieren a un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromatico, que dado el caso puede contener de uno a tres heteroatomos que se seleccionan independientemente entre sf del grupo compuesto por O, S y N y que puede estar dado el caso sustituido;
y
n se refiere al numero 0 o 1.
Los compuestos de la formula (I) pueden estar presentes dado el caso en distintas formas polimorfas o como mezcla de distintas formas polimorfas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas de polimorfos son objeto de la invencion y se pueden usar de acuerdo con la invencion.
Los compuestos de la formula (I) comprenden dado el caso diastereomeros o enantiomeros.
Los compuestos de acuerdo con la invencion se definen de forma general por la formula (I).
En una forma de realizacion preferente de la presente invencion, los compuestos presentan una estructura de la formula general (I) en la que
A y B junto con los atomos a los que estan unidos se refieren a una subestructura que esta seleccionada del grupo compuesto por (I-A) a (I-D),
en la que
en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre sf se refieren a oxfgeno; azufre, NR11 o una sal de NR11; y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C), V1 y V2, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a oxfgeno o azufre;
Q1 se refiere a oxfgeno, azufre, NR1 o CR2R3;
Q2 NR10 o CR8R9;
en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
R1 se refiere a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refiere a alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoMo , pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo , pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxilo; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o se refiere a alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino , pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o amino; o
se refiere a alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refiere a sulfanilo; y
R10 y R11, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refieren a alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refieren a alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o se refieren a hidroxi; o se refieren a alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a amino; o
se refieren a alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a sulfanilo;
y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
R1 se refiere a ciano o nitro; o
se refiere a alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoMo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o amino; o
se refiere a alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refiere a sulfanilo; y
R10 se refiere a ciano o nitro; o
se refiere a alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o se refiere a alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o amino; o se refiere a alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refiere a sulfanilo; y
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, alcoxialquiltioalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo o hetariltioalquilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
se refieren a alcoxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, ariloxi, arilalquiloxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquilamino, dialquilamino, haloalquilamino, dihalodialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a amino; o se refieren a alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N;
W se refiere a hidrogeno o halogeno;
X, Y y Z tienen el significado que se ha indicado anteriormente; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Los compuestos de acuerdo con la invencion que pueden estar presentes en formas tautomericas estan abarcados en su totalidad en la presente invencion.
En una forma de realizacion particularmente preferente de la presente invencion, los compuestos presentan una estructura de la formula general (I) en la que
A y B junto con los atomos a los que estan unidos se refieren a una subestructura que esta seleccionada del grupo compuesto por (I-A) a (I-D),
en la que
en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a oxfgeno, azufre, NR11 o una sal de NR11;
y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
V1 y V2, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a oxfgeno o azufre;
Q1 se refiere a oxfgeno, azufre, NR1 o CR2R3;
Q2 se refiere a NR10 o CR8R9;
en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
R1 se refiere a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (C1-Ca), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-Ca), haloalquilo (C2-Ce), cianoalquilo (C1-Ce), hidroxialquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)alquilo (CrCa), aminoalquilo (C1-Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), alquilsulfanil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), alquilsulfinil (CrCa)alquilo (C1-Ca), alquilsulfonil (C1-Ca)alquilo (CrCa), haloalquilsulfanil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), haloalquilsulfinil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), haloalquilsulfonil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)alquilsulfanil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)alquilsulfinil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), alcoxi (CrCa)alquilsulfonil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), fenilalquilo (C1-Ca), fenoxialquilo (CrCa), fenilsulfanilalquilo (CrCa), fenilsulfinilalquilo (C1-Ca), fenilsulfonilalquilo (C1-Ca), hetarilalquilo (C1-Ca), hetariloxialquilo (C1-Ca), hetarilsulfanilalquilo (C1-Ca), hetarilsulfinilalquilo (C1-Ca), hetarilsulfonilalquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado la cantidad minima definida de atomos de carbono ascienda a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquil (C1-Ca)carbonilo, hidroxialquil (C1-Ca)carbonilo, alcoxi (CrCa)alquil (C1-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-Ca)aminocarbonilo, dialquil (C1-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (C1-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado la cantidad mrnima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (CrCa), haloalcoxi (CrCa), cicloalquiloxi (C3-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (CrCa) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (C1-Ca)amino, haloalquil (C1-Ca)amino, dihaloalquil (C1-Ca)amino, dialquil (C1-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (C1-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (CrCa)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (C1-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (CrCa)sulfanilo, alquil (CrCa)sulfinilo, alquil (CrCa)sulfonilo, haloalquil (C1-Ca)sulfanilo, haloalquil (C1-Ca)sulfinilo, haloalquil (CrCa)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (CrCa)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (CrCa)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (C1-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-Ca)sulfanilo, arilalquil (C1-Ca)sulfinilo, arilalquil (C1-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-Ca)aminosulfonilo, dialquil (C1-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
R10 y R11, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refieren a alquilo (CrCa), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (CrCa), haloalquilo (C2-Ca), cianoalquilo (C1-Ca), hidroxialquilo (CrCa), alcoxi (CrCa)alquilo (CrCa), aminoalquilo (CrCa), alcoxicarbonil (C1-Ca)alquilo (CrCa), alquilsulfanil (CrCa)alquilo (CrCa), alquilsulfinil (CrCa)alquilo (CrCa), alquilsulfonil (CrCa)alquilo (C1-Ca), haloalquilsulfanil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), haloalquilsulfinil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), haloalquilsulfonil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)alquilsulfanil (C1-Ca)alquilo (CrCa), alcoxi (C1-Ca)alquilsulfinil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), alcoxi (CrCa)alquilsulfonil (C1-Ca)alquilo (C1-Ca), fenilalquilo (CrCa), fenoxialquilo (CrCa), fenilsulfanilalquilo (CrCa), fenilsulfinilalquilo (C1-Ca), fenilsulfonilalquilo (C1-Ca), hetarilalquilo (CrCa), hetariloxialquilo (CrCa), hetarilsulfanilalquilo (CrCa), hetarilsulfinilalquilo (CrCa), hetarilsulfonilalquilo (CrCa), alcoxi (C1-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-C6)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
haloalquil (Ci-C6)carbonilo, hidroxialquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (Ci-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refieren a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ce) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mrnima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a sulfanilo;
y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
Ri se refiere a ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o se refiere a haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
se refiere a ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
i0
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)tioalquilo, alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca) o hetariltioalquilo (Ci-Ca), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o se refieren a alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; se refieren a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de
i i
carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a amino; o
se refieren a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N o R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
W se refiere a hidrogeno o halogeno;
X, Y y Z tienen los significados que se han mencionado anteriormente; y
n se refiere al numero 0 o 1.
A continuacion se describen con mas detalle otras formas de realizacion aisladas preferentes:
Primera forma de realizacion (I-A):
En una primera forma de realizacion de la presente invencion, los compuestos de acuerdo con la invencion presentan una estructura de la formula general (I) en la que
A y B junto con los atomos a los que estan unidos se refieren a una subestructura de la formula (I-A)
Figure imgf000013_0001
en la que
V1 se refiere a oxigeno; azufre, NR11 o una sal de NR11;
Q1 se refiere a oxigeno, azufre, NR1 o CR2R3;
R1 se refiere a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquil (C1-C6)carbonilo, hidroxialquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
R11 se refiere a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ce), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mrnima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
R2, R3, R4, R5, Ra y R7, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)tioalquilo, alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca) o hetariltioalquilo (Ci-Ca), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
se refieren a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el
i4
caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condition de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a amino; o
se refieren a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
W se refiere a hidrogeno, fluor o cloro;
X, Y y Z independientemente entre si se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) o aminotiocarbonilo;
o se refieren a un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
o se refieren a un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En una configuration preferente de esta primera forma de realization, la subestructura de la formula (I-A) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
se refiere a hidrogeno; o
se refiere a alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refiere a haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o se refiere a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a sulfanilo; y
se refiere a hidrogeno; o
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refiere a alquil (C1-C6)carbonilo, haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o se refiere a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a sulfanilo; y
R3, R4, R2, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), , hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refieren a alquil (C1-C6)carbonilo, haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
se refieren a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquiloxi (C1-C6), alqueniloxi (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alcoxi (C1-C6), alquiniloxi (C2-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refieren a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N anillo; o
R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado; o
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, independientemente entre si, se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este caso en particular en las subestructuras (I-A-5) y (I-A-6) estan abarcados los isomeros E y Z del doble enlace exodclico con el nitrogeno. Asimismo estan abarcadas las sales del nitrogeno situado en el doble enlace exodclico de las subestructuras (I-A-5) y (I-A-6). En ese caso se trata preferentemente de las sales por adicion de acidos de halogeno. De forma muy particularmente preferente se trata en este caso de los clorhidratos.
A este respecto se prefiere en particular que
R1 y R11, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno; o
alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo(C1-C3), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6) o fenilalquilo(C1-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido o fenilo dado el caso sustituido;
R2, R3, R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno;
se refieren a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo(C1-C3), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6) o fenilalquilo(C1-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, o fenilo dado el caso sustituido; o
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, independientemente entre si, se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Preferentemente, la subestructura de la formula (I-A) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000018_0001
en las que
R1 y R11, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, cidopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CHF2; o
R2, R3, R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre s^ se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Las sales del nitrogeno que se encuentra en el doble enlace exodclico de la subestructura (I-A-6) estan asimismo abarcadas. Preferentemente se trata en este caso de las sales por adicion de acidos de halogeno. De forma muy particularmente preferente se trata en este caso de los clorhidratos.
Asimismo preferentemente, la subestructura de la formula (I-A) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000019_0001
en las que
R1 y R11, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CHF2; o
R2, R3, R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre si se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-A) se trata de la formula de subestructura (I-A-1), se prefiere que
R1 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, CH2CF3, ciclopropilo o ciclopropilmetilo;
R4, R5, R6y R7, en cada caso independientemente entre si se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a hidrogeno;
R4, R5, R6 y R7 se refieren a hidrogeno;
W se refiere a fluor;
X se refiere a metilo o fluor;
Y se refiere a metilo;
X e Y se refieren en particular a las siguientes combinaciones (Y, X): (Me, F), (Me, Me)
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-A) se trata de la formula de subestructura (I-A-1), entonces se prefiere asimismo que
R1 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, CH2CF3, ciclopropilo o ciclopropilmetilo;
R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre sf se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a hidrogeno o metilo;
R4, R5, R6 y R7 se refieren a hidrogeno;
W se refiere a fluor;
X se refiere a metilo o fluor;
Y se refiere a metilo;
X e Y se refieren en particular a las siguientes combinaciones (Y, X): (Me, F), (Me, Me)
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-A) se trata de la formula de subestructura (I-A-2), entonces se prefiere que
R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre sf se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R4 se refiere a hidrogeno o metilo;
R5 se refiere a hidrogeno;
R6 se refiere a hidrogeno o metilo;
R7 se refiere a hidrogeno;
W se refiere a fluor;
X se refiere a fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-A) se trata de la formula de subestructura (I-A-6), entonces se prefiere que
R11 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3 o CH2CH2CHF2, ciclopropilo o ciclopropilmetilo;
R2, R3, R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre si se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl),
(Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H); Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1,
pudiendo estar presente el nitrogeno situado en el doble enlace exodclico tambien como hidrohaluro.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R11 se refiere a CH2CF3 o CH(CH3)CF3;
R2, R3, R4, R5, R6 y R7 se refieren a hidrogeno;
W se refiere a fluor;
X se refiere a metilo o fluor;
Y se refiere a metilo;
X e Y se refieren en particular a las siguientes combinaciones (Y, X): (Me, F), (Me, Me)
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1,
pudiendo estar presente el nitrogeno situado en el doble enlace exodclico tambien como clorhidrato.
Segunda forma de realizacion (I-B):
En una segunda forma de realizacion de la presente invencion, los compuestos de acuerdo con la invencion presentan una estructura de la formula general (I), en la que
A y B junto con los atomos a los que estan unidos se refieren a una subestructura de la formula (I-B)
Figure imgf000021_0001
en la que
V1 y V2, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a oxigeno; azufre, NR11 o una sal de NR11;
Q1 se refiere a oxigeno, azufre, NR1 o CR2R3;
2 se refiere a NR10 o CR8R9;
R1 se refiere a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquil (Ci-C6)carbonilo, hidroxialquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo,
pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refieren a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (C1-C6)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a haloalquil (C1-C6)carbonilo, hidroxialquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refieren a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (Ci-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refieren a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a sulfanilo; y
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)tioalquilo (C1-C6), haloalquil (C1-C6)tioalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)tioalquilo, alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C@)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (C1-C6) o hetariltioalquilo (C1-C6), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a alquil (C1-C6)carbonilo, haloalquil (C1-C6)carbonilo, hidroxialquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
se refieren a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alcoxi (C1-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a amino; o
se refieren a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (c1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condition de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; W se refiere a hidrogeno, fluor o cloro;
X, Y y Z independientemente entre si se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) o aminotiocarbonilo;
o se refieren a un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
o se refieren a un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En una configuration preferente de esta segunda forma de realization la subestructura de la formula (I-B) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000024_0001
en las que
R1 se refiere a hidrogeno; o
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ce), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (Ci-Ce), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-Ca), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refiere a haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-Ca)carbonilo, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alquinil (C2-Ca)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-Ca)amino, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-Ca)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a sulfanilo; y
Ri0 y R'1'1, en cada caso independientemente entre si,
se refiere a hidrogeno; o
se refieren a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquinilo (C2-Ca), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-Ca), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-Ca)carbonilo, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alquinil (C2-Ca)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refieren a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-Ca)amino, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-Ca)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a sulfanilo; y
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquinilo (C2-Ca), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos ; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refieren a alquil (Ci-C6)carbonilo, haloalquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)carbonilo, haloalcoxi (Ci-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refieren a alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6)alcoxi (Ci-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquiloxi (Ci-C6), alqueniloxi (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alcoxi (Ci-C6), alquiniloxi (C2-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a hidroxi; o se refieren a alquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (Ci-C6)carbonilamino, alcoxi (Ci-C6)carbonilamino, alquil (Ci-C6)carbamoilamino, alquil (Ci-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (Ci-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refieren a alquil (Ci-C6)sulfanilo, alquil (Ci-C6)sulfinilo, alquil (Ci-C6)sulfonilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, haloalquil (Ci-C6)sulfinilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-C6)aminosulfonilo, dialquil (Ci-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, independientemente entre si, se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o i.
En este sentido se prefiere que
Ri , Ri0 y R" en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno; o
se refieren a alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo(Ci-C3), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C2-C6), alcoxi (Ci-C6)alquilo (Ci-C6) o fenilalquilo(Ci-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido o fenilo dado el caso sustituido;
R2, R3, R8 y R9 en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno; o
se refieren a alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo(Ci-C3), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6)alquilo (Ci-C6) o fenilalquilo(Ci-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, o fenilo dado el caso sustituido; o
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, independientemente entre si, se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Preferentemente, la subestructura de la formula (I-B) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000027_0001
en las que
R1 y R11, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CHF2; o
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o halogeno;
X, Y y Z, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno; halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (C1-C6); alcoxi (C1-C6); haloalquilo (C1-C6); haloalcoxi (C1-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Asimismo preferentemente, la subestructura de la formula (I-B) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000027_0002
en las que
R1, R10 y R11 en cada caso independientemente entre s^
se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CHF2, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2 (= alilo), CH2CCH o bencilo;
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X, Y y Z, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno; fluor, bromo, cloro o nitro; o
se refieren a alquilo (Ci-C6); alcoxi (Ci-C6); haloalquilo (Ci-C6); haloalcoxi (Ci-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Asimismo preferentemente, la subestructura de la formula (I-B) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000028_0001
en las que
R1, R10 y R11 en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CHF2, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2 (= alilo), CH2CCH o bencilo;
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-B) se trata de la formula de subestructura (I-B-1), entonces se prefiere que
R1 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, CH2CF3, ciclopropilo o ciclopropilmetilo;
R8 y R9 independientemente entre si se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a metilo;
R8 y R9 en cada caso se refieren a metilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a hidrogeno o fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-B) se trata de la formula de subestructura (I-B-1), entonces se prefiere asimismo que
R1 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, CH2CF3, CH2CH=CH2, ciclopropilo, ciclopropilmetilo o bencilo;
R8 y R9 independientemente entre sf se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a metilo, n-butilo, CH2CH=CH2 o bencilo;
R8 y R9 en cada caso se refieren a hidrogeno o metilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a hidrogeno o fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-B) se trata de la formula de subestructura (I-B-2), entonces se prefiere que
R8 y R9 independientemente entre sf se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R8 y R9 independientemente entre sf se refieren a hidrogeno o metilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-B) se trata de la formula de subestructura (I-B-4), entonces se prefiere que
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre sf independientemente entre sf se refieren a hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CFa,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R2, R3, R8 y R9 se refieren a hidrogeno;
W se refiere a fluor;
X se refiere a fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-B) se trata de la formula de subestructura (I-B-5), entonces se prefiere que
R11 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CHa)CFa, CH2CH2CF3, CH2CH2CHF2;
R8 y R9, en cada caso independientemente entre se refieren a hidroge snío, , metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R11 se refiere a CH2CF3 o ciclopropilo
R8 y R9 en cada caso se refieren a metilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a metilo o fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-B) se trata de la formula de subestructura (I-B-5), entonces se prefiere asimismo que
R11 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3, CH2CH2CHF2;
R8 y R9, en cada caso independientemente entre se refieren a hidroge snío,, metilo, trifluorometilo o fenilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere asimismo especialmente que
R11 se refiere a CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CF3 o ciclopropilo;
R8 y R9 en cada caso se refieren a metilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a metilo o fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-B) se trata de la formula de subestructura (I-B-6), entonces se prefiere que
R1 y R10 en cada caso independientemente entre si, se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, CH2CH=CH2, CH2CCH, CH2CF3, ciclopropilo o ciclopropilmetilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a metilo, etilo o CH2CH=CH2;
R10 se refiere a metilo, etilo, isopropilo, CH2CH=CH2, CH2CCH o ciclopropilmetilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Tercera forma de realizacion (I-C):
En una tercera forma de realizacion de la presente invention los compuestos de acuerdo con la invention presentan una estructura de la formula general (I), en la que
A y B junto con los atomos a los que estan unidos se refieren a una subestructura de la formula (I-C)
Figure imgf000031_0001
en la que
V1 y V2,
en cada caso independientemente entre si, se refiere a oxigeno o azufre;
Q1 se refiere a oxigeno, azufre, NR1 o CR2R3;
se refiere a NR10 o CR8R9;
se refiere a ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (Ci-Ce), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
se refiere a ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6 ) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquil (C1-C6 )carbonilo, hidroxialquil (C1 -C6)carbonilo, alcoxi (C1 -C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6 )carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1 -C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1 -C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1 -C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6 )aminotiocarbonilo, dialquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-C6 ), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ce) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)tioalquilo, alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca) o hetariltioalquilo (Ci-Ca), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
se refieren a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a amino; o
se refieren a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1 -C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
W se refiere a hidrogeno, fluor o cloro;
X, Y y Z, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) o aminotiocarbonilo;
o se refieren a un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
o se refieren a un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En una configuration preferente de esta tercera forma de realization, la subestructura de la formula (I-C) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000035_0001
se refiere a alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (Ci-C6), alcoxi (c 1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refiere a haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a sulfanilo; y
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refiere a alquil (C1 -C6)carbonilo, haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-C6)sulfanilo, alquil (Ci-C6)sulfinilo, alquil (Ci-C6)sulfonilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, haloalquil (C1 -C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6 )sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6 )sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1 -C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6 )aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a sulfanilo; y
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre sí,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (C1-C6 ), cicloalquil (C3-C6 )alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1 -C6), cianoalquilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1 -C6), alquilsulfinil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1-C6 ), hetarilalquilo (C1-C6 ), alquenilo (C2-C6 ), haloalquenilo (C2-C6 ), cicloalquenil (C3-C6 )alquilo (C1-C6 ), alquinilo (C2-C6 ), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6 ), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refieren a alquil (C1-C6 )carbonilo, haloalquil (C1 -C6)carbonilo, alcoxi (C1 -C6)alquil (C1 -C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6 )carbonilo, haloalcoxi (C1-C6 )carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1 -C6)carbonilo, alquinil (C2-C6 )carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refieren a alcoxi (C1-C6 ), haloalcoxi (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )alcoxi (C1-C6 ), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6 )alquiloxi (C1 -C6), alqueniloxi (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alcoxi (C1 -C6 ), alquiniloxi (C2-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a hidroxi; o se refieren a alquil (C1-C6 )amino, haloalquil (C1 -C6)amino, dihaloalquil (C1-C6 )amino, dialquil (C1 -C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6 )carbonilamino, alcoxi (C1 -C6)carbonilamino, alquil (C1-C6 )carbamoilamino, alquil (C1 -C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)amino, alquinil (C2-C6 )amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o
se refieren a alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6 )sulfinilo, alquil (C1-C6 )sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1 -C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6 )sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6 )sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1 -C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6 )aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a sulfanilo; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6 ) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6 ) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere que
R1 y R10, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo(Ci-C3), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6) o fenilalquilo(C1-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido o fenilo dado el caso sustituido;
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre s^
se refieren a hidrogeno; o
se refieren a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo(C1-C3), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6) o fenilalquilo(C1-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, o fenilo dado el caso sustituido; o
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Preferentemente, la subestructura de la formula (I-C) se refiere a la subestructura (I-C-1)
Figure imgf000037_0001
en la que
R1 y R10, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) o alquenilo (C2-C4); o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado, cicloalquil (C3-C6)alquilo(C1-C2), fenilo o fenilalquilo(C1-C2), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me),
(Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Asimismo preferentemente, la subestructura de la formula (I-C) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000038_0001
en las que
R1 y R10, en cada caso independientemente entre s^
se refieren a alquilo (C1-C4), haloalquilo (C2-C4), alcoxi alquilo(C1-C3) (C1-C4) o alquenilo (C2-C4); o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado, cicloalquil (C3-C6)alquilo(C1-C2), fenilo o fenilalquilo(C1-C2), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno; o
se refieren a alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C1-C6) o fenilalquilo(C1-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) o fenilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; o
R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano; o
R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
en particular en las que X e Y se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CFa,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-C) se trata de la formula de subestructura (I-C-1), entonces se prefiere que
R1 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, isobutilo, 2-butilo, alilo, CH2CF3 ; o,
se refiere a ciclopropilo saturado o insaturado, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopropilmetilo, fenilo, bencilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
R10 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, isobutilo, 2-butilo, alilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo o un fenilo dado el caso sustituido una o varias veces con halogeno, metilo, trifluorometilo, ciclopropilo, ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a ciclopentilo, ciclohex-2-en-1-ilo, metilo, etilo, CH2CH(CH3 )2 , CH(CH3 )CH2CH3 , CH(CH3)2 , CH2-ciclopropilo, CH2CH=CH2 , bencilo, 4-ciano-2,5-difluoro-fenilo, 3-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)-4-metil-fenilo, 3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)-4-metil-fenilo o (2-chlorofenil)metilo;
R10 se refiere a metilo, etilo, CH2CH=CH2 , CH(CH3 )2 , C(CH3)3 , ciclopropilo, fenilo o 3-(trifluorometil)fenilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a hidrogeno, fluor o metilo;
Y se refiere a bromo, cloro, fluor, metilo, metoxi o CF3 ;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-C) se trata de la formula de subestructura (I-C-1), entonces se prefiere asimismo que
R1 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, isobutilo, 2-butilo, alilo, CH2CF3 ; o,
se refiere a ciclopropilo saturado o insaturado, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopropilmetilo, fenilo o bencilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con ciano, halogeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo, trifluoroetilsulfinilo o dado el caso con metilo, fluor, cloro o ciano;
R10 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, isobutilo, 2-butilo, CH2CHF2 , CH2CH2CH2OCH3 , alilo, ciclopropilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo o un fenilo dado el caso sustituido una o varias veces con halogeno, metilo, trifluorometilo, ciclopropilo, ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CFa,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere asimismo especialmente que
R1 se refiere a ciclopentilo, ciclohex-2-en-1-ilo, metilo, etilo, propilo, CH2CH(CH3 )2 , CH(CH3)CH2CH3 , CH(CHa)2 , C(CH3)3 , ciclopropilmetilo, CH2CH=CH2 , CH2CF3 , bencilo, 4-ciano-2,5-difluoro-fenilo, 3-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)-4-metil-fenilo, 3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)-4-metil-fenilo o (2-clorofenil)metilo;
R10 se refiere a metilo, etilo, propilo, CH2CH=CH2 , CH(CH3 )2 , C(CH3 )3 , CH2CHF2 , CH2CH2CH2OCH3 , ciclopropilo, ciclohexilo, fenilo, 3-clorofenilo o 3-(trifluorometil)fenilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a hidrogeno, fluor o metilo;
Y se refiere a bromo, cloro, fluor, metilo o CF3 ;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Me), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-C) se trata de la formula de subestructura (I-C-2), entonces se prefiere que
R1 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, isobutilo, 2-butilo, alilo, CH2CF3 ; o,
se refiere a ciclopropilo saturado o insaturado, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ciclopropilmetilo, fenilo, bencilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con ciano, halogeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
R8 y R9 independientemente entre sf se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, trifluorometilo o fenilo; o
forman un anillo de ciclobutilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me),
(Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a metilo, bencilo o fenilo;
R8 y R9 en cada caso se refieren a metilo o etilo; o
forman un anillo de ciclobutilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a hidrogeno, fluor o metilo;
Y se refiere a bromo, cloro, fluor, metilo o CF3 ;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-C) se trata de la formula de subestructura (I-C-3), entonces se prefiere que
R1 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, terc-butilo, isobutilo, 2-butilo, CH2CHF2 , CH2CH2CH2OCH3 , alilo, ciclopropilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo o un fenilo dado el caso sustituido una o varias veces con halogeno, metilo, trifluorometilo, ciclopropilo, ciano;
R2 y R3 independientemente entre sf se refieren a hidrogeno, metilo, etilo, trifluorometilo o fenilo; o
forman un anillo de ciclopropilo o un anillo de ciclobutilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R10 se refiere a metilo o ciclopropilo;
R2 y R3 independientemente entre sf se refieren a hidrogeno o metilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-C) se trata de la formula de subestructura (I-C-5), entonces se prefiere que
R1 se refiere a metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, isobutilo o trifluorometilo; o,
se refiere a ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopropilmetilo, fenilo o bencilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con ciano, halogeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o dado el caso con ciclopropilo sustituido dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro o ciano;
R 10 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, isobutilo, trifluorometilo o alilo; o,
se refiere a ciclopropilo saturado o insaturado, ciclobutilo, ciclopropilmetilo, fenilo o bencilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con ciano, halogeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro o ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a metilo;
R10 se refiere a ciclopropilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-C) se trata de la formula de subestructura (I-C-6), entonces se prefiere que
R1 se refiere a metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, isobutilo o trifluorometilo; o,
se refiere a ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopropilmetilo, fenilo o bencilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con ciano, halogeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o dado el caso con ciclopropilo sustituido dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro o ciano;
R10 se refiere a metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, isobutilo, trifluorometilo o alilo; o,
se refiere a ciclopropilo saturado o insaturado, ciclobutilo, ciclopropilmetilo, fenilo o bencilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con ciano, halogeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro o ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CFs,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R1 se refiere a metilo;
R10 se refiere a ciclopropilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1
Cuarta forma de realizacion (I-D):
En una cuarta forma de realizacion de la presente invention los compuestos de acuerdo con la invention presentan una estructura de la formula general (I), en la que
A y B junto con los atomos a los que estan unidos se refieren a una subestructura de la formula (I-D)
Figure imgf000042_0001
en la que
V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a oxigeno; azufre, NR11 o una sal de NR11;
Q2 NR10 o CR8R9;
R10 se refiere a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1 -C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (Ci-C6)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-C6)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-C6)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), arilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mrnima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refiere a haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo;
se refiere a hidrogeno, ciano o nitro; o
se refiere a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6 )carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6 )carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o se refiere a amino; o
se refiere a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-C6)sulfanilo, arilalquil (Ci-C6)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refiere a sulfanilo; y
en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)tioalquilo, alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca) o hetariltioalquilo (Ci-Ca), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a carbonilo o carboxi; o
se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
se refieren a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a hidroxi; o se refieren a alquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a amino; o
se refieren a alquil (Ci-C6)sulfanilo, alquil (Ci-C6)sulfinilo, alquil (Ci-C6)sulfonilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condition de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o se refieren a sulfanilo; o
R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
W hidrogeno, fluor o cloro;
X, Y y Z, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) o aminotiocarbonilo;
o se refieren a un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
o se refieren a un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y n se refiere al numero 0 o 1.
En una configuration preferente de esta cuarta forma de realization, la subestructura de la formula (I-D) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000045_0001
en las que
R10 se refiere a hidrogeno; o
se refiere a alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refiere a alquil (C1-C6)carbonilo, haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a carbonilo o carboxi; o
se refiere a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refiere a alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o se refiere a hidroxi; o
se refiere a alquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (Ci-C6)carbonilamino, alcoxi (Ci-C6)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-C6 )amino, cicloalquenil (C3-C6 )alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o se refiere a alquil (Ci-C6)sulfanilo, alquil (Ci-C6)sulfinilo, alquil (Ci-C6)sulfonilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, haloalquil (Ci-C6)sulfinilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a sulfanilo; y
R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
se refieren a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquinilo (C2-Ca), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-Ca), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-Ca)carbonilo, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alquinil (C2-Ca)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a carbonilo o carboxi; o se refieren a fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
se refieren a alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca), alqueniloxi (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alcoxi (Ci-Ca), alquiniloxi (C2-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a hidroxi; o
se refieren a alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-Ca)amino, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-Ca)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refiere a amino; o se refieren a alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o se refieren a sulfanilo; o
R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, en cada caso independientemente entre si, se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro; Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o i.
En este sentido se prefiere que
Ri0 se refiere a hidrogeno; o
se refiere a alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo(Ci-C3), alquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), haloalquilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca) o fenilalquilo(Ci-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refiere a cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido o fenilo dado el caso sustituido;
4a
R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
se refieren a hidrogeno; o
se refieren a alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo(Ci-C3), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6) o fenilalquilo(C1-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
se refieren a cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, o fenilo dado el caso sustituido; o
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X e Y, independientemente entre si, se refieren a hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Preferentemente, la subestructura de la formula (I-D) se refiere a la subestructura (I-D-1)
Figure imgf000047_0001
en la que
R10 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3, CH2CHF2, CH(CH3)CF3, CH2CH2CF3 , CH2CH2CHF2 o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Asimismo preferentemente, la subestructura de la formula (I-D) se refiere a una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
Figure imgf000047_0002
en las que
R10 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, ciclopropilmetilo, CH2CH(CH3)2, CH2C(CH3)3 , CH2CF3 , CH2CHF2 , CH(CH3)CF3 , CH2CH2CF3 , CH2CH2CHF2 o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano o ciclohexilo dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano o ciclopropilmetilo dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CFa,H);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-D) se trata de la formula de subestructura (I-D-1), entonces se prefiere que
R10 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, CH2CF3 , CH2CHF2 , CH(CHa)CFa, CH2CH2CF3 , CH2CH2CHF2 , ciclopropilo o ciclopropilmetilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, fluor o metoxi;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (MeO,F), (MeO,H), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno;
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R10 se refiere a CH2CHF2 o ciclopropilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a hidrogeno o fluor;
Y se refiere a metilo;
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-D) se trata de la formula de subestructura (I-D-1), entonces se prefiere asimismo que
R10 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, CH2CF3 , CH2CHF2 , CH(CH3 )CF3 , CH2CH2CF3 , CH2CH2CHF2 , ciclopropilo, ciclohexilo o ciclopropilmetilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno;
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere asimismo especialmente que
R10 se refiere a CH2CHF2 , ciclopropilo o ciclohexilo;
W se refiere a fluor;
X se refiere a hidrogeno, metilo o fluor;
Y se refiere a metilo;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Me);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Si en el caso de la subestructura de la formula (I-D) se trata de la formula de subestructura (I-D-3), entonces se prefiere que
R10 se refiere a hidrogeno, metilo, etilo, terc-butilo, CH2CH(CHa)2 , CH2C(CHa)a, CH2CF3 , CH2CHF2 , CH(CH3 )CF3 , CH2CH2CF3 , CH2CH2CHF2 , ciclopropilo o ciclopropilmetilo;
W se refiere a hidrogeno o fluor;
X se refiere a hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
Y se refiere a cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
Z se refiere a hidrogeno;
n se refiere al numero 0 o 1.
En este sentido se prefiere de manera especialmente preferente que
R10 se refiere a terc-butilo, CH2CH(CH3 )2 , CH2C(CH3 )3 o CH2CF3 ;
W se refiere a fluor;
X se refiere a metilo o fluor;
Y se refiere a metilo;
X e Y en particular se refieren a las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,Me);
Z se refiere a hidrogeno; y
n se refiere al numero 0 o 1.
Las definiciones de restos o explicaciones generales que se han indicado anteriormente o que se han indicado en intervalos preferentes se pueden combinar discrecionalmente entre es decir, tambien entre los res spíe, ctivos intervalos e intervalos preferentes. Se aplican correspondientemente a los productos finales asf como a los productos precursores e intermedios.
De acuerdo con la invencion se prefieren los compuestos de la formula (I) en los que esta presente una combinacion de los significados que se han indicado anteriormente como preferentes.
De acuerdo con la invencion se prefieren en particular los compuestos de la formula (I) en los que esta presente una combinacion de los significados que se han indicado anteriormente como particularmente preferentes.
Los restos hidrocarburo saturados o insaturados tales como alquilo, alcanodulo o alquenilo, tambien junto con heteroatomos, tal como por ejemplo en alcoxi, en la medida de lo posible, en cada caso pueden ser de cadena lineal o estar ramificados.
Los restos dado el caso sustituidos, a menos que se indique otra cosa, pueden estar sustituidos una vez o varias veces, pudiendo ser en el caso de sustituciones multiples los sustituyentes iguales o distintos.
En el marco de la presente invencion, halogeno se refiere a fluor, cloro, bromo y yodo, de forma particularmente preferente a fluor, cloro y bromo y de forma muy particularmente preferente a fluor y cloro.
Ademas, alquilo se refiere a alquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificado, preferentemente a alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado, mas preferentemente a alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificado, en particular a metilo y etilo.
Alcoxi se refiere a alcoxi C1 a C8 de cadena lineal o ramificado, preferentemente a alcoxi C1 a C6 de cadena lineal o ramificado, mas preferentemente a alcoxi C1 a C4 de cadena lineal o ramificado, en particular a metoxi.
Haloalquilo y haloalcoxi resultan de restos alquilo o alcoxi sustituidos de acuerdo con la definicion anterior.
Los restos alquilo en cicloalquilo, alcoxicarbonilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, fenilalquilo, hetarilalquilo y alquilsulfonilalquilo resultan asimismo de la definicion anterior de alquilo.
Procedimientos de preparacion
Los compuestos de la formula general (I) se pueden clasificar en compuestos con n=0 (la) y n=1 (Ib) y se pueden preparar segun los siguientes esquemas.
Los compuestos de la formula general (I) se pueden clasificar en compuestos con n=0 (Ia) y n=1 (Ib) y se pueden preparar en principio segun los procedimientos generales V1, V2, V3 y V3'.
Procedimiento V1
En el procedimiento V1 se pueden agrupar todos los metodos que, la mayoria de las veces en un proceso de varios pasos, posibilitan una formation del anillo de 5 miembros, en particular partiendo de las anilinas de la formula general (IVa), segun el siguiente esquema
Figure imgf000050_0002
en el que X, Y, Z, A, B y V tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Mediante oxidacion de los tioeteres de la formula general (la) segun procedimientos conocidos por la bibliograffa se pueden obtener los sulfoxidos de la formula general (lb).
Como alternativa se pueden aplicar algunos de los procedimientos descritos en el procedimiento V1 tambien partiendo de sulfoxidos de la formula general (IVb) hasta dar los sulfoxidos de la formula general (lb). Los sulfoxidos de formula (IVb) se pueden preparar a partir de los sulfuros (IVa) segun procedimientos conocidos por la bibliograffa. El procedimiento V1 es particularmente adecuado para la preparation de las formas de realization I-A a I-D.
Procedimiento V2
Figure imgf000050_0001
en el que Z, A, B, V y W tienen el significado que se ha indicado anteriormente, X se refiere a hidrogeno o a un grupo aceptor de electrones (en particular nitro, cloro, fluor, ciano), Y se refiere a sustituyentes aceptores de electrones (en particular nitro, cloro, fluor, ciano), LG1 se refiere a grupos salientes ffpicos en reacciones de sustitucion nucleofila (en particular fluoruro, cloruro) y LG2 se puede referir a hidrogeno o a grupos salientes ffpicos en reacciones de sustitucion nucleofila (en particular fluoruro, cloruro).
La reaccion de compuestos de la formula general (XXIII) con compuestos heterodclicos de la formula general (XXII), la mayoria de las veces en condiciones de reaccion basicas tal como se describe por ejemplo en los documentos US 6906006 y DE 19500439 para triazolinonas, el documento WO 2010/0119194 para hidantomas, el documento DE 4431218 para pirimidin(ti)ona, el documento WO 2009/012275 y el documento WO 2008/155034 para piridonas o el documento DE 19528305 para uracilos proporciona los compuestos de la formula general (XXIV). Mediante una nueva sustitucion aromatica nucleofila con tioles de la formula general (XXV) se pueden preparar los tioeteres de la formula (la). Se describen condiciones de reaccion adecuadas para tales reacciones en los documentos WO 2007/131680 y WO 2008/086226.
Mediante oxidacion de los tioeteres de la formula general (la) segun procedimientos conocidos por la bibliografia se pueden obtener los sulfoxidos de la formula general (lb).
Los compuestos de la formula (XXIII) en los que LG2 se refiere a hidrogeno se denominan (XXIII') y se pueden hacer reaccionar de forma similar a lo que se ha expuesto anteriormente con compuestos de la formula (XXII), en este caso hasta dar compuestos de la formula (XXIV').
Los compuestos de la formula (XXIV') en parte estan disponibles en el mercado.
Los compuestos de la formula (XXIV') se pueden hacer reaccionar en un proceso de varios pasos hasta dar los compuestos (Ia) de acuerdo con la invencion. A las etapas necesarias pertenecen clorosulfonacion, reduccion y alquilacion con electrofilos de haloalquilo de la formula (XV), todos posibles segun procedimientos conocidos por la bibliografia. La clorosulfonacion de los compuestos (XXIV') con acido clorosulfonico proporciona los correspondientes cloruros de sulfonilo y los mismos se pueden convertir en sus disulfuros con procedimientos conocidos por la bibliografia tal como por ejemplo hierro en acido clorhidrico o yoduro. La reaccion de los disulfuros con electrofilos de haloalquilo de la formula (XV) proporciona los sulfuros (Ia).
Mediante oxidacion de los tioeteres de la formula general (Ia) segun procedimientos conocidos por la bibliografia se pueden obtener los sulfoxidos de la formula general (Ib).
En este caso, LG1 y LG2 representan grupos salientes fipicos en reacciones de sustitucion nucleofila tales como por ejemplo fluoruro o cloruro, X e Y representan en el procedimiento V3 sustituyentes aceptores de electrones tales como por ejemplo nitro, cloruro, fluoruro, ciano.
El procedimiento V2 es particularmente adecuado para la preparacion de las formas de realizacion I-A a I-D en las que X se refiere a hidrogeno o a sustituyentes aceptores de electrones (en particular nitro, cloruro, fluoruro, ciano) e Y a sustituyentes aceptores de electrones (en particular nitro, cloruro, fluoruro, ciano).
Procedimiento V3 y procedimiento V3'
Como alternativa se pueden preparar los compuestos de la formula general (Ia) segun el procedimiento V3 y V3', tal como se representa en el siguiente esquema
Figure imgf000051_0001
en la que X, Y, Z, W, A, B y V tienen el significado que se ha indicado anteriormente y Hal se refiere a halogeno (preferentemente cloro, bromo, yodo).
Procedimiento V3
Segun el procedimiento V3 se pueden preparar compuestos de la formula general (la) segun procedimientos conocidos por la bibliograffa mediante reaccion de halogenuros de arilo de la formula general (Ia) con compuestos heterodclicos de la formula general (Vila). Preferentemente, la reaccion tiene lugar mediante catalisis o promocion con metal de transicion. En la bibliograffa se conocen de forma numerosa condiciones ilustrativas de reaccion, por ejemplo en el documento WO 2006/117657 A1, en el documento US 2010/99725 A1, en el documento Wo 2010/47956 A1, en Chem. Pharm. Bull. 1997, Vol. 45, n.° 4, 719-721, en J. Amer. Chem. Soc. 2003, Vol. 125, n.° 37, 11253-11258 o incluso en Bull. Korean Chem. Soc. 2010, Vol. 31, n.° 8, 2143-2146. Preferentemente se usa cobre o sales de cobre, por ejemplo yoduro de cobre(l), oxido de cobre(l), triflato de cobre(l) o triflato de cobre(ll) como catalizador, con frecuencia en presencia de un ligando, por ejemplo un ligando de diamina tal como N,N'-dimetiletilendiamina, N,N-dimetiletilendiamina o frans-N,N'-dimetil-1,2-ciclohexandiamina. Se encuentra una revision por ejemplo en Chem. Sei. 2010, Vol. 1, 13-31. Como alternativa se pueden usar 1,3-dicetonas, tales como por ejemplo 2,4-pentanodiona, 2,2,6,6-tetrametil-3,5-heptanodiona o dibenzoilmetano, aminoacidos tales como por ejemplo L-prolina o glicina u otros compuestos tales como 8-hidroxiquinolina (Tetrahedron Lett. 2009, Vol. 50, 7293­ 7296), dibencilidenacetona, bipiridina o fenantrolina. Por norma general la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, con frecuencia bases de carbonato o fosfato, tales como por ejemplo carbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de cesio o carbonato de potasio, en disolventes adecuados tales como por ejemplo dioxano, tolueno, dimetilsulfoxido o N,N-dimetilformamida. Ademas se pueden emplear aditivos tales como por ejemplo yoduro de potasio, fluoruro de cesio u otras sales.
Como alternativa se pueden llevar a cabo tales reacciones con catalisis de paladio, por ejemplo mediante el empleo de catalizadores tales como por ejemplo acetato de paladio, tetraquis(trifenilfosfina)paladio, cloruro de bis-(trifenilfosfina)-paladio(ll), tris-(dibencilidenacetona)-dipaladio(0) en presencia de ligandos, por ejemplo 2,2'-bis-(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo, 9,9-dimetil-4,5-bis-(difenilfosfino)-xanteno, 1,1'-bis-(difenilfosfino)-ferroceno y bases tales como por ejemplo carbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de cesio o fosfato de potasio en disolventes adecuados tales como por ejemplo dioxano, tolueno, dimetilsulfoxido o N,N-dimetilformamida.
El procedimiento V3 es particularmente adecuado para la preparacion de las formas de realizacion I-A-1, I-A-2, I-A-3, I-A-4 e I-C-1.
Procedimiento V3'
Se pueden preparar compuestos de la formula general (la) como alternativa segun el procedimiento V3' mediante reaccion de acidos boronicos de la formula general (Villa) con compuestos heterodclicos de la formula general (XXII).
Por norma general, las reacciones tienen lugar con catalisis o promocion mediante sales de cobre(ll) tales como por ejemplo acetato de cobre(ll), triflato de cobre(ll) o incluso por sales de cobre(l) tales como por ejemplo cloruro de cobre(l), acetato de cobre(l) en atmosfera de aire u oxfgeno, con frecuencia en condiciones de deshidratacion (por ejemplo con tamiz molecular). Como bases se usan por ejemplo trietilamina, N-etildiisopropilamina, piridina, 2,6-lutidina, N-metilmorfolina o 1,8-diazabicicloundec-7-eno en disolventes adecuados tales como por ejemplo diclorometano, dicloroetano, metanol, N,N-dimetilformamida, tetrahidrofurano, dioxano, acetonitrilo, ester acetico o tolueno. En la bibliograffa se describen numerosos ejemplos, entre otros en Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, Vol. 20, n.° 13, 3920-3924, en Proc. Natl. Acad. Sei. USA 2011, Vol. 108, n.° 17, 6781-6786, en Chem. Eur. J. 2009, Vol. 15, n.° 29, 7044-7047, en Synlett 2004, Vol. 6, 1095-97, en J. Org. Chem. 2005, 70, 4, 1486-1489, en Tetrahedron Lett.
1998, Vol. 39, 2933-2936, en el documento WO 2005/85226 A1 o en el documento WO 2008/62905 A2. Se encuentran revisiones de compilacion por ejemplo en Synthesis 2011, n.° 6, 829-856 o en Tetrahedron 2012, Vol.
68, 7735-7754. En lugar del acido boronico se pueden usar tambien otros compuestos de boro tales como por ejemplo trifluoroborato de potasio, ester de acido boronico etc. asf como otros compuestos organometalicos tales como por ejemplo estananos, silanos o bismutanos.
Mediante oxidacion de los tioeteres de la formula general (la) segun procedimientos conocidos por la bibliograffa se pueden obtener sulfoxidos de la formula general (lb). Como alternativa se puede posibilitar el acoplamiento carbononitrogeno mediado por metal de transicion oxidativo hasta dar arilsulfoxidos de la formula general (lb) partiendo de sulfoxidos de acido boronico de la formula general (Vlllb) que se pueden obtener mediante oxidacion de los acidos boronicos (Vllla), por ejemplo con peryodato de sodio, o derivados analogos.
El procedimiento V3' es particularmente adecuado para la preparacion de las formas de realizacion I-B-1, I-B-4, I-C-1 y I-C-2.
Los procedimientos Va1-Va8 son adecuados para la preparacion de la forma de realizacion I-A de los compuestos de la formula (I).
Procedimiento Va1 (para la preparacion de I-A-1)
Las imidazolidinonas de la formula general (I-A-1) se pueden clasificar en (I-A-1a) (para n=0) y (I-A-1b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Va1.
Figure imgf000053_0001
en el que W, X, Y, Z y R1 tienen el significado que se han indicado anteriormente y AG se refiere a un grupo saliente tal como por ejemplo cloruro, bromuro, yoduro, triflato y mesilato.
Las anilinas de la formula (IVa) se pueden hacer reaccionar mediante la reaccion con 2-cloroetil-isocianato hasta dar las amidinas dclicas de la formula general (XXVIa), dado el caso con aislamiento intermedio de las ureas de la formula (IIa).
La preparacion de ureas se conoce por la bibliograffa, por ejemplo, por el documento JP 2011/042611.
Las 1,3-oxazolidin-2-iliden-anilinas de la formula general (XXVIa) se transforman en presencia de bases en las 1-arilimidazolidin-2-onas de la formula general (I-A-1'a).
Los tioeteres (I-A-1'a) se pueden hacer reaccionar entonces segun procedimientos conocidos por la bibliograffa hasta dar los compuestos de la formula general (I-A-1a). Son agentes adecuados para la alquilacion por ejemplo electrofilos de alquilo de la formula R1-AG, en la que AG se refiere por ejemplo a cloruro, bromuro, yoduro, triflato y mesilato.
Estan publicados otros ejemplos de preparation y el uso de 1-aril-imidazolidin-2-onas como productos intermedios por ejemplo en los siguientes documentos de patente: WO 2012149413, WO 2011110575, Wo 2011098776, WO 2010149755, WO 2008077597, WO 2008057254, WO 2007038367, US 20070066588, WO 2005111038 o WO 2005092890.
La preparacion de 1-aril-imidazolidin-2-onas mediante la reduction de 1-aril-imidazolin-2-onas se describe en J. Med. Chem. 1966, 9(6), 858-860.
Se describen N-alquilaciones de 1-aril-imidazolidin-2-onas y la preparacion de 1-aril-imidazolidin-2-onas mediante la reaction de N-aril-1,2-diaminas en presencia por ejemplo de 1,1'-carbonildiimidazol en Can. J. Chem. 2004,82,1649.
Procedimiento Va2 (para la preparacion de I-A-2)
Las oxazolidinonas de la formula general (I-A-2) se pueden clasificar en (I-A-2a) (para n=0) y (I-A-2b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Va2.
Figure imgf000054_0001
en el que W, X, Y, z, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Se pueden preparar anilinas de la formula (IVa) hasta dar las oxazolidinonas de la formula (I-A-2a) segun procedimientos conocidos por la bibliografia por ejemplo mediante la reaccion con clorocarbonato de 2-cloroetilo, por ejemplo de forma analoga a Molecules 2012, 17, 1233-1240.
Como alternativa las anilinas de la formula (IVa) pueden reaccionar con un epoxido hasta dar aminoalcoholes de la formula (XXVIla) que se pueden hacer reaccionar con fosgeno hasta dar oxazolidinonas de la formula (I-A-2a), por ejemplo de forma analoga a Organic Process Research and Development 2010, 14, 1457-1463 y Journal of Heterocyclic Chemistry 1986, 23, 1427-1429.
Procedimiento Va3 (para la preparacion de I-A-2 y I-A-3)
Las oxazolidinonas de la formula general (I-A-2) se pueden clasificar en (I-A-2a) (para n=0) y (I-A-2b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Va3.
Las tiazolidinonas de la formula general (I-A-3) se pueden clasificar en (I-A-3a) (para n=0) y (I-A-3b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo tambien segun el procedimiento Va3.
Figure imgf000054_0002
en el que W, X, Y, z, R4, R5, R6 y R7 tienen el significado que se ha indicado anteriormente, Q1 se refiere a oxigeno o azufre y Hal se refiere a un halogeno de la serie Cl, Br o yodo.
Se pueden preparar halogenuros de la formula (VIIa) con oxazolidinonas (Q1=O) o tiazolidinonas (Q1=S) de la formula (XXVIII) con ayuda de un catalizador hasta dar las oxazolidinonas de la formula (I-A-2a) o tiazolidinonas de la formula (I-A-3a) por ejemplo de forma analoga a Chemical Biology & Drug Design 2007, 70, 100-112.
Las 1,3-oxazolidin-2-onas (XXVIII, Q1=O) que se conocen en la qmmica preparativa como agentes auxiliares (agente auxiliar de Evans) estan disponibles en el mercado o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos. Las 1,3-tiazolidin-2-onas (XXVIII, Q1=S) estan disponibles en el mercado tales como por ejemplo 1,3-tiazolidin-2-ona, 5-metil-1,3-tiazolidin-2-ona o 5,5-dimetil-1,3-tiazolidin-2-ona o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos.
Procedimiento Va4 (para la preparacion de I-A-4)
Las pirrolidin-2-onas de la formula general (I-A-4) se pueden clasificar en (I-A-4a) (para n=0) y (I-A-4b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Va4.
Figure imgf000055_0001
en el que W, X, Y, z, R2, R3, R5, y R6 tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
La preparacion de los compuestos de la formula general I-A-4 se realiza por ejemplo segun el procedimiento descrito en el documento DE 2650604.
Las anilinas de la formula general (IVa) se hacen reaccionar mediante la reaccion de acidos itaconicos dado el caso sustituidos hasta dar los acidos 5-oxo-1-arilpirrolidin-3-carboxflicos de la formula general (XXIX). Su descarboxilacion proporciona las 1 -arilpirrolidin-2-onas de la estructura general (I-A-4a).
Otro procedimiento de preparacion general de las 1-arilpirrolidin-2-onas consiste en la reaccion de dihidrofuran-2(3H)-ona con anilinas. Este procedimiento esta descrito por ejemplo en el documento WO 2004/037787 o en J. Het. Chem. 3, 311 (1966). Se conocen reacciones analogas por ejemplo por Tetrahedron Lett., 1990, 31 (21) 2991. La ciclacion de 4-cloro-N-arilbutanamidas hasta dar las 1 -arilpirrolidin-2-onas esta descrita en una patente espanola, ES 1982-516898.
Procedimiento Va5 (para la preparacion de I-A-5)
Las 2-imino-1,3-tiazolidinas de la formula general (I-A-5) se pueden clasificar en (I-A-5a) (para n=0) y (I-A-5b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Va5.
Figure imgf000056_0001
en el que W, X, Y, Z, R4, R5, R6, R7 y R11 tienen los significados que se ha indicado anteriormente.
Las anilinas de la formula (IVa) se pueden hacer reaccionar hasta dar arilcianamidas de la formula (XXXa) con ayuda de compuestos de halociano, tales como por ejemplo con bromociano segun el procedimiento descrito en el documento US2007/27125. Como alternativa, las anilinas (IVa) solo se pueden hacer reaccionar segun procedimientos conocidos por la bibliografia hasta dar su tioureas y las mismas se hacen reaccionar entonces hasta dar arilcianamidas (XXXa), por ejemplo mediante reacciones catalizadas por metal de transicion, tal como se describe por S. K. Sahoo en Adv. Synth. and Catal. 2010, 352, 2538-2548. Las arilcianamidas (XXXa) pueden hacer reaccionar por ejemplo con tiiranos adecuados tal como en la Patente US5266701 para formar las 2-imino-1,3-tiazolidinas (I-A-5') no sustituidas. Los compuestos de la formula (I-A-5'a) se pueden sustituir segun procedimientos conocidos por la bibliografia en el atomo de nitrogeno, por ejemplo con yoduros de alquilo tal como se describe por Y. V. Raschkes en J. Org. Chem. USSR (Engl.) 1981, 17, 529-536.
Procedimiento Va6 (para la preparacion de I-A-5)
Como alternativa, la smtesis de las 2-imino-1,3-tiazolidinas (I-A-5) se puede realizar segun el procedimiento Va6.
Figure imgf000056_0002
Las anilinas de la formula (IVa) se pueden hacer reaccionar por ejemplo con N-alquiltiocianatos hasta dar los productos (XXXIa), por ejemplo en un alcohol como disolvente y con acido clor^drico como medio acido, tal como se describe en el documento US4665083.
Procedimiento Va7 (para la preparacion de I-A-5)
Es alternativa la smtesis de las 2-imino-1,3-tiazolidinas (I-A-5) a traves de tioureas de la formula (II') segun el procedimiento Va7.
Figure imgf000057_0001
en el que W, X, Y, Z, R4, R5, R6, R7 y R11 tienen el significado que se ha indicado anteriormente y LG se refiere a un grupo saliente (preferentemente halogeno y alcoxi).
Figure imgf000057_0002
Se pueden preparar tioureas de la formula (II') a partir de anilinas (IV) segun procedimientos conocidos por la bibliografia, tal como por ejemplo a traves de tioureas (II) y agentes de alquilacion adecuados o a traves de anilinas alquiladas e isotiocianatos tal como por ejemplo en la patente US6353006. La posterior ciclacion hasta dar las tiazolidinas (I-A-5) se puede realizar de forma espontanea o tener lugar dado el caso con ayuda de un reactivo de activacion. Para esto se pueden formar mesilatos, tosilatos o triflatos como productos intermedios. En la patente WO2003/97605 se describe la reaccion de un alcohol con cloruro de mesilo en presencia de trietilamina y diclorometano como disolvente.
El orden de las etapas de smtesis es variable y asi por ejemplo se pueden llevar a cabo con 1,2-dibrometano (R4=R5=R6=R7) segun H. G. Hoker en Synthesis 2009, 7, 1195-1203 las ciclaciones hasta dar las tiazolidinas (I-A-5) directamente a partir de las ureas (II) sin aislar los productos intermedios de smtesis (II').
Procedimiento Va8 (para la preparacion de I-A-6)
Las N-arilil-pirrolidin-2-iliden-etanaminas de la formula general (I-A-6) se pueden clasificar en (I-A-6a) (para n=0) y (I-A-6b) (para n=1). Por ejemplo se pueden preparar segun el procedimiento Va8.
Figure imgf000058_0001
en el que W, X, Y, Z y R11 tienen el significado que se ha indicado anteriormente y AG se refiere a un grupo saliente tal como cloruro, bromuro, yoduro, triflato o tosilato por ejemplo.
Las N-arilil-pirrolidin-2-iliden-etanaminas de acuerdo con la invention de la formula general (I-A-6 a) se obtienen mediante la reaction de anilinas de la formula (IVa) con butanamidas de la formula (XXXII) en presencia de cloruro de fosforilo. Las butanamidas de la formula (XXXII) en parte estan disponibles en el mercado o se pueden preparar segun procedimientos conocidos.
Los procedimientos Vb1-Vb9 son adecuados para la preparation de la forma de realization I-B de los compuestos de la formula (I).
Procedimientos Vb1 y Vb2 (para la preparacion de I-B-1)
Las imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (I-B-1) se pueden clasificar en (I-B-1a) (para n=0) y (I-B-1b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vb1 y el procedimiento Vb2.
Figure imgf000058_0003
en el que W, X, Y, z, R1, R8 y R9 tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Como alternativa se pueden preparar imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (I-B-1a) segun el procedimiento Vb1 mediante condensation de isocianatos de la formula (IIIa) con diferentes a-aminoesteres o sus sustitutos por ejemplo segun J. Med. Chem. 2012, 55, 8225-8235, Synth. Commun. 2010, 40, 1377-1390 o Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5593-5596. Como alternativa se pueden preparar a-aminoesteres tambien in s itu mediante aminacion reductora tal como se describe en J. Org. Chem. 1997, 6 2 , 3230-3235 y se pueden emplear. Ademas se pueden preparar isocianatos de la formula (IIIa) in situ mediante reaccion con fosfeno, difosgeno o trifosgeno tal como se describe por ejemplo en J. Med. Chem. 2012, 55, 8236-8247, en el documento US2011/53947 A1 o en el documento WO2005/103054 A2 y se pueden emplear directamente.
Figure imgf000058_0002
Como alternativa se pueden preparar las imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (I-B-1a) segun el procedimiento Vb2 mediante condensacion de isocianatos de la formula (IIIa) con cloruro de cloroacetilo y aminas (R1-NH2) mediante el empleo de portadores de polimeros e irradiation con microondas segun Tetrahedron Lett.
2004, 45 ,437-44.
Procedimiento Vb3 (I-B-2)
Las oxazolidindionas de la formula general (I-B-2) se pueden clasificar en (I-B-2a) (para n=0) y (I-B-2b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vb3.
Figure imgf000059_0001
en el que X, Y, z, R8 y R9 tienen el significado que se ha indicado anteriormente, LG se refiere por ejemplo a un grupo saliente tal como cloro, bromo, yodo, tosilato, mesilato, tosilato o triflato y ALK se refiere por ejemplo a un pequeno grupo alquilo tal como metilo o etilo.
Las anilinas de la formula (IVa) se pueden hacer reaccionar por ejemplo hasta dar las a-hidroxicarbosamidas de la formula (XXXIII) mediante reaccion con un acido a-hidroxicarboxflico con ayuda de un agente de cloracion tal como cloruro de tionilo por ejemplo y de una base tal como por ejemplo trietilamina. Como alternativa las anilinas (IVa) se pueden activar, por ejemplo con trimetilaluminio y hacerse reaccionar entonces con esteres de acido ahidroxicarboxflico hasta dar las carboxamidas de la formula (XXXIII). Se pueden preparar a-hidroxicarboxamidas de la formula (XXXIII) hasta dar las oxazolidindionas de la formula (I-B-2a) segun procedimientos conocidos por la bibliografia, por ejemplo mediante reaccion con carbonildiimidazol en presencia de una base, por ejemplo de forma analoga a Bioorg. & Med. Chem 2002, 3267-3276.
Las anilinas de la formula (IVa) se pueden hacer reaccionar hasta dar los carbamatos de la formula (XXXIV) mediante reaccion con un a-hidroxiester con ayuda de carbonildiimidazol por ejemplo y una base tal como por ejemplo trietilamina. Se pueden preparar carbamatos de la formula (XXXIV) hasta dar las oxazolidindionas de la formula (I-B-2a) segun procedimientos conocidos por la bibliografia, por ejemplo mediante la reaccion con una base tal como metoxido de sodio, por ejemplo de forma analoga a Bioorg. & Med. Chem 2012, 3242-3254.
Se pueden hacer reaccionar anilinas de la formula (IVa) hasta dar las carboxamidas de la formula (XXXV) mediante reaccion con un reactivo de acoplamiento o un agente de cloracion. Se pueden preparar carboxamidas de la formula (XXXV) hasta dar las oxazolidindionas de la formula (I-B-2a) segun procedimientos conocidos por la bibliografia por ejemplo de forma analoga a Tetrahedron 1999, 193-200, Tetrahedron Letters 2009, 50, 5123-5125 o Pharmazie 1992,47,340.
Síntesis generales de oxazolidindionas estan descritas en JACS 1959, 6498-6503.
Procedimiento Vb4 (para la preparacion de I-B-3)
Las tiazolidindionas de la formula general (I-B-3) se pueden clasificar en (I-B-3a) (para n=0) y (I-B-3b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vb4.
Figure imgf000060_0001
en el que X, Y, z, R3 y R4 tienen el significado que se ha indicado anteriormente, LG se refiere a un grupo saliente tal como cloro, bromo, yodo, tosilato, mesilato, triflato por ejemplo.
Se pueden preparar anilinas de la formula (IV) hasta dar las carboxamidas de la formula (XXXV) mediante reaccion con un reactivo de acoplamiento o un agente de cloracion. Las carboxamidas de la formula (XXXV) se pueden convertir hasta dar los tiocianatos de la formula (XXXVI) mediante reaccion por ejemplo con tiocianato de potasio. Se pueden preparar tiocianatos de la formula (XXXVI) hasta dar las tiazolidindionas de la formula (I-B-3a) segun procedimientos conocidos por la bibliografia por ejemplo de forma analoga a Pharmazie 1992, 47, 340.
Procedimiento Vb5 (para la preparacion de I-B-4)
Las N-aril-pirrolidin-2,5-dionas de la formula general (I-B-4) se pueden clasificar en (I-B-4a) (para n=0) y (I-B-4b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vb5.
Figure imgf000061_0001
en el que W, X, Y, z, R' y R" tienen el significado que se ha indicado anteriormente y R8 se refiere a un grupo amino dado el caso sustituido.
La preparation de los compuestos de la formula general (I-B-4) se realiza al convertir anilinas de la formula (IV) con furan-2,5-dionas de acuerdo con Angewandte Makromolekulare Chemie (1988), 157 59-78 o el documento US 3853912 en las N-arilmaleinimidas de la formula general (I-B-4a).
Las N-aril-pirrolidin-2,5-dionas de acuerdo con la invention de la formula general (I-B-4a) o (I-B-4b) se obtienen a partir de N-arilmaleinimidas de la formula general (XXXVII) mediante la reaction con aminas de la formula (R8-H), dado el caso en presencia de un disolvente organico inerte.
La reaccion de maleinimidas con aminas se conoce por la bibliograffa, por ejemplo por Biochemistry, 1966, 5 (9), 2963-2971 o J. Org. Chem. (2007), 43(3), 393-396.
Estan descritas otras variantes de smtesis por ejemplo en Tetrahedron (1999), 55(40),11859-11870 o Acta Chem. Scand. (1999), 53(1), 48-56 o Indian Drugs (1992), 29(7), 306-307 o Bioorg. Med. Chem. Lett. (2006), 16(3), 525-528 o Arzneimittel-Forsch. (2003), 53(4), 280-288.
Procedimiento Vb6 (para la preparacion de I-B-4)
Como alternativa se pueden preparar las N-aril-pirrolidin-2,5-dionas de la formula general (I-B-4) segun el procedimiento Vb6.
Figure imgf000061_0002
en el que W, X, Y y Z tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Las N-arilpirrolidin-2,5-dionas de acuerdo con la invencion de la formula general (I-B-4) se obtienen mediante la reaccion de anilinas de la formula general (IVa) con 5-hidroxifuran-2(5H)-ona en presencia de un disolvente.
Estan descritas otras variantes de smtesis por ejemplo en Bioorg. Med. Chem. Lett. (2012), 22(23), 7019-7023 o en Tetrahedron Lett. (2010), 51,2215-2217 o en Revue Roumaine de Chimie (2005), 50(7-8), 655-661 o J. Am. Chem. Soc. 1924,46, 2069-2078 (para R2=H)
Procedimiento Vb7 (para la preparacion de I-B-5 y I-B-7)
Las 3-arilimino-1,3-tiazolidin-4-onas (Q1=S) de la formula general (I-B-5) se pueden clasificar en (I-B-5a) (para n=0) y (I-B-5b) (para n=1).
Las 3-arilimino-1-3-oxazolidin-4-onas (Q1=O) de la formula general (I-B-7) se pueden clasificar en (I-B-7a) (para n=0) y (I-B-7b) (para n=1).
Se pueden preparar I-B-5 y I-B-7 por ejemplo segun el procedimiento Vb7.
Figure imgf000062_0001
en el que W, X, Y, Z, A, R8, R9 y R11 tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Se pueden hacer reaccionar anilinas de la formula (IV) hasta dar las ureas (Q1=O) y tioureas (Q1=S) de la formula (II) segun procedimientos conocidos por la bibliografia, por ejemplo segun el documento JP2011/042611, al mezclarse con isocianatos (para Q1=O) e isotiocianatos (para Q1=S) dado el caso en presencia de una base y dado el caso en presencia de un disolvente organico o al transformarse segun procedimientos en general conocidos en sus isocianatos (Q1=O) e isotiocianatos (Q1=S) y al hacerse reaccionar los mismos con aminas hasta dar las ureas o tioureas.
A partir de las ureas (Q1=O) y tioureas (Q1=S) de la formula general (II) se puede realizar la smtesis de las 3-arilimino-1,3-oxazolidin-4-onas (Q1=O) o -tiazolidin-4-onas (Q1=S) de la formula general (I-B-7) o (I-B-5) por ejemplo mediante cicloacilacion con un derivado adecuado de halocarbonilo adecuado en un disolvente inerte, la mayoria de las veces a temperaturas superiores a 100 °C. Son derivados de halocarbonilo adecuados por ejemplo acido cloroacetico y su cloruro de acido, acido bromoacetico y su cloruro o bromuro de acido; tal como se describe por C. F. Howell en J. Org. Chem. 1962, 27, 1691 para reacciones hasta dar oxazolidinonas y V. N. Britsun en Russ. J. Org. Chem. 2006, 41 (11), 1719-1729 para tiazolidinonas.
Procedimientos Vb8 y Vb9 (para la preparacion de I-B-6)
Las 4-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-B-6) o (I-B-6') se pueden clasificar en (I-B-6a) o (I-B-6'a) (para n=0) y (I-B-6b) o (I-B-6'b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun los procedimientos Vb8, Vb9 y Vb10.
Figure imgf000063_0001
en el que W, X, Y, z, R1 y R10 tienen el significado que se ha indicado anteriormente y ALK y ALK' se refieren a un pequeno grupo alquilo tal como metilo o etilo.
Se pueden preparar 4-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-B-6'a) como alternativa segun el procedimiento Vb8 mediante reaction de las anilinas (IVa) con esteres de acido cloroformico y semicarbazidas tal como se describe por ejemplo en Synlett 2007, 8, 1255-1256 o en Synth. Commun. 2007, 37, 1927-1934.
Como alternativa se pueden preparar 4-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-B-6'a) mediante condensation de las anilinas (IVa) con diurea segun el procedimiento Vb8 tal como se describe por ejemplo en Phamaceutical Bulletin 1954, 2, 403-411.
En Synthesis 1982, 2, 159-160 se describe la smtesis de 4-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-B-6'a) mediante acilacion con carboxilatos de alquil-2-(clorocarbonil)hidrazina hasta dar compuestos de la formula general (XXXVIlIa) y posterior ciclacion segun el procedimiento Vb9.
La posterior alquilacion de (I-B-6'a) con los correspondientes agentes de alquilacion R1-LG1 o R10-LG2 da 4-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-B-6a), refiriendose LG1 y LG2 a grupos salientes clasicos tales como yoduro, bromuro, cloruro, tosilato, mesilato o triflato.
Como alternativa se pueden preparar 4-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-B-6"a) segun el procedimiento Vb10 mediante ciclacion de compuestos de la formula general (XXXVIlI'a) que a su vez se pueden obtener mediante reaccion de las anilinas (IVa) con esteres de acido cloroformico, hidrazinas sustituidas y una nueva acilacion con esteres de acido cloroformico.
La posterior alquilacion de (I-B-6''a) con los correspondientes agentes de alquilacion R10-LG2 da 4-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-B-6a), refiriendose LG2 a grupos salientes clasicos tales como yoduro, bromuro, cloruro, tosilato, mesilato o triflato.
Los procedimientos Vc1-Vc11 son adecuados para la preparation de la forma de realization I-C de los compuestos de la formula (I).
Procedimientos Vc1 y Vc2 (para la preparacion de I-C-1)
Las 2-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-C-1) se pueden clasificar en (I-C-1a) (para n=0) y (I-C-1b) (para n=1).
Figure imgf000064_0001
Se pueden preparar 2-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-C-1"a) o (I-C-1a) como alternativa segun el procedimiento Vc1 mediante condensation de hidrazinas de la formula (Va) con carbonato de etilisocianato tal como se describe por ejemplo en Monatsh. Chem. 1999, 130, 2, 327-332.
Figure imgf000064_0002
Segun J. Org. Chem. 1991, 56, 5643-5651 se pueden preparar 2-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-C-1a) como alternativa segun el procedimiento Vc2. Mediante condensacion de hidrazinas de la formula (Va) con esteres de acido cloroformico se obtienen los correspondientes carboxilatos de etilfenilhidrazina (XXXIXa) que a continuation reaccionan con isocianatos hasta dar los correspondientes carboxilatos de etil-2-(carbamoil)-2-fenilhidrazina sustituidos de la formula general (XLa) y a continuacion se pueden ciclar con bases fuertes tales como por ejemplo hidroxido de potasio hasta dar las 2-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-C-1'a).
La posterior alquilacion con el correspondiente agente de alquilacion R1-LG1 da 2-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-C-1a), refiriendose LG1 a un grupo saliente clasico tal como yoduro, bromuro, cloruro, tosilato, mesilato o triflato. Se encuentran instrucciones bibliograficas para la alquilacion por ejemplo en J. Org. Chem. 1991, 56, 5643-5651, en Amer. Chem. J. 1910, 43, 532-543 o en Amer. Chem. J. 1910, 43, 380.
Procedimientos Vc3 y Vc4 (para la preparacion de I-C-1)
Figure imgf000065_0001
Se pueden preparar 2-aril-1,2,4-triazoMdin-3,5-dionas de la formula general (I-C-1a) como alternativa segun el procedimiento Vc3 mediante reaccion de halogenuros de arilo de la formula (VIIa) con triazolinonas, pudiendo referirse R1 en este caso a metilo, ciclo-alquil-alquilo o bencilo sustituido. Preferentemente, la reaccion tiene lugar mediante catalisis o promotion por metal de transition, por ejemplo mediante el empleo de sales de cobre tales como por ejemplo yoduro de cobre(I) en presencia de ligandos tales como por ejemplo N,N'-dimetil-1,2-ciclohexandiamina y una base tal como carbonato de potasio en disolventes adecuados tales como dioxano o tolueno.
Para R1 = alilo se pueden preparar 2-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (I-C-1a) como alternativa segun el procedimiento Vc4 mediante reaccion de acidos boronicos de la formula (VIII) con triazolinonas. Preferentemente las reacciones tienen lugar con catalisis o promocion por sales de cobre(II) tales como por ejemplo acetato de cobre(II) en atmosfera de aire u oxigeno, en condiciones de deshidratacion (por ejemplo con tamiz molecular). Como bases se usan por ejemplo trietilamina o piridina en disolventes adecuados tales como por ejemplo diclorometano.
Procedimientos Vc5 y Vc6 (para la preparacion de I-C-2)
Figure imgf000065_0002
Se pueden preparar pirazol-3,5(2H,4H)-dionas de la formula general (I-C-2a) como alternativa segun el procedimiento Vc5 mediante condensation de hidrazinas de la formula (Va) con acidos malonicos o diesteres de acido malonico tal como se describe por ejemplo en Helv. Chim. Acta 1953, 36, 75-81, Can. J. of Research, Section B 1950, 28, 720-725 o Tetrahedron Letters 2010, 51,5328-5332.
Se pueden preparar pirazol-3,5(2H,4H)-dionas de la formula general (I-C-2a) como alternativa segun el procedimiento Vc6 tal como se describe por ejemplo en Arch. Pharm. 1980, 313, 577-582. En este caso se obtienen mediante condensacion de hidrazinas de la formula (Va) con acidos cinoaceticos con diciclohexilcarbodiimida en primer lugar las respectivas 2-ciano-N'-arilacetohidrazidas que se ciclan en condiciones acidas tal como por ejemplo con acido sulfurico diluido hasta dar las correspondientes iminopirazolidinonas (XLIa). La hidrolisis con base diluida tal como por ejemplo hidroxido de sodio proporciona pirazol-3,5(2H,4H)-diona de la formula general (I-C-2'a).
Figure imgf000066_0001
La posterior alquilacion con el correspondiente agente de alquilacion R1-LG1 da pirazol-3,5(2H,4H)-dionas de la formula general (I-C-2a), refiriendose LG1 a un grupo saliente clasico tal como yoduro, bromuro, cloruro, tosilato, mesilato o triflato. Se encuentran instrucciones bibliograficas para la alquilacion por ejemplo en Arch. Pharm. 1958, 291, 404 o en Chem. Ber. 1908, 41, 3872.
Procedimientos Vc7 y Vc8 (I-C-3)
Para la preparacion de las imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (I-C-3) se pueden usar por ejemplo el procedimiento Vc7 y el procedimiento Vc8.
Las imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (I-C-3) se pueden clasificar en (I-C-3a) (para n=0) y (I-C-3b) (para n=1).
Figure imgf000067_0001
en el que W, X, Y, Z, R2, R3 y R10 tienen el significado que se ha indicado anteriormente, n se puede referir a 0 o 1, Hal se refiere a halogeno (preferentemente cloro y bromo) y LG y LG' se refieren a un grupo saliente (por ejemplo halogeno, hidroxi, alcoxi).
Procedimiento Vc7
Se pueden alquilar anilinas de la formula (IVa) con compuestos adecuados de halocarbonilo segun procedimientos conocidos por la bibliografia. Por ejemplo, para R2=R3=hidrogeno la reaccion se puede realizar con ester de etilo de acido bromoacetico segun el documento US2012/277273. Las anilinas alquiladas de la formula (XLIIa) se pueden hacer reaccionar con isocianatos o carbamatos de 4-nitrofenilalquilo hasta dar las ureas de la formula (II'a), dado el caso con ayuda de una base, tal como en el documento US2012/277273. A continuacion se produce el cierre de anillo hasta dar las imidazolidin-2,4-dionas (I), por ejemplo segun el documento US2012/277273, al mezclarse las ureas alquiladas (II'a) con una base en un disolvente organico inerte, dado el caso a temperatura elevada. Como alternativa, la ciclacion se puede mediante mezcla de las ureas (II'a) dado el caso en un disolvente con Alox neutro. Como alternativa se pueden preparar las imidazolidin-2,4-dionas de la formula (I) segun el p ro c e d im ie n to Vc8 segun el documento WO2006/124118.
Las anilinas de la formula (IV) se pueden alquilar con compuestos de nitrilo adecuados hasta dar los compuestos (XLIIIa). Por ejemplo para R2=R3=metilo se puede realizar la reaccion con dos 2-hidroxi-2-metilpropanonitrilo. Como alternativa se puede la preparacion de las anilinas alquiladas (XLIIIa) a partir de las anilinas (IVa) mediante reaccion con una fuente de cianuro y una cetona, por ejemplo con cianuro de potasio y acetona en acido acetico tal como en Bull. Chem. Soc. Japan 1926, 1, 202. Las anilinas alquiladas de la formula (XLIIIa) se pueden hacer reaccionar con isotiocianatos hasta dar las 3-aril-5-imino-imidazolidintionas de la formula (XLIVa), dado el caso con ayuda de una base, en un disolvente organico inerte, tal como en el documento US2012/277273. Las imidazolidintionas (XLIVa) pueden conducir a las imidazolidinonas (XLVa) cuando se tratan con un acido (por ejemplo acido clortudrico). A continuation mediante reaction con un agente oxidante las imidazolidinonas (XLVa) se pueden convertir en las imidazolidindionas (I-C-3a).
Procedimiento Vc9 (para la preparacion de I-C-3)
Se pueden preparar imidazolidin-2,4-dionas de la formula (I-C-3), donde R4 se refiere a hidrogeno, tambien segun el procedimiento Vc9.
Figure imgf000068_0001
Se pueden hacer reaccionar anilinas de la formula (IVa) hasta dar las 2-N-tricloroacetilaminoacetamidas de la formula (XLVIa) segun procedimientos conocidos por la bibliografia, por ejemplo segun Tetrahedron 2012, 68, 2621­ 2629. Para esto se mezcla el aldehido necesario con la anilina (IVa), por ejemplo en metanol a temperatura ambiente y la imina resultante se hace reaccionar con un isocianuro y acido tricloroacetico. A partir de las 2-N-tricloroacetilaminoacetamidas (XLVIa) se pueden preparar las imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (I-C-3a), por ejemplo mediante reaccion con etanolato de sodio en metanol, tal como se ha descrito en el artfculo que se ha mencionado anteriormente.
Procedimiento Vc10 (para la preparacion de I-C-4)
Las 5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-ona de la formula general (I-C-4) se pueden clasificar en (I-C-4a) (para n=0) y (I-C-4b) (para n=1) y se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vc10.
Figure imgf000068_0002
en la que W, X, Z, z, R1 y R10 tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Mediante la reaccion de hidrazinas de la formula general (Va) con isocianatos (R10-NCO) se obtienen las semicarbazidas de la formula (XLVII) que se convierten mediante la posterior reaccion por ejemplo con 1,1'-tiocarbonildiimidazol en las 1-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas de la formula (I-C-4a).
La preparation de las semicarbazidas de la formula (XLVII) se realiza segun procedimientos que se describen por ejemplo en Rec. Trav. Chim.52, 979 (1933) o en Chem. Ber.36, 1362 (1903).
Otro procedimiento de preparacion de 1-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas consiste en la conversion selectiva de un grupo carbonilo de 1-aril-1,2,4-triazolin-3,5-dionas correspondientes en el grupo tiocarbonilo con ayuda de reactivos de sulfuracion adecuados tales como por ejemplo pentasulfuro de fosforo o el reactivo de Lawesson en un disolvente adecuado, por ejemplo xileno o cumeno. Este procedimiento esta descrito por ejemplo en el documento DE 2554866.
La smtesis de 1-aril-1,2,4-triazolin-3,5-dionas mediante la reaction de 1-alcoxicarbonil-hidrazinas con isocianatos se describe asimismo en el documento DE 2554866. El uso de isotiocianatos proporciona las correspondientes 1 -aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas.
En informes de la Deutschen Chemischen Gesellschaft (1910),42, 4763-4769 y (1911),44, 560-583 se preparan 1-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas mediante la reaccion de tiosemicarbazidas especiales con fosgeno.
La preparacion y el uso de 1-aril-1,2,4-triazolin-3,5-dionas como herbicidas e insecticidas se describe en el documento WO 9726248.
La preparacion de otros precursores de 1-aril-1,2,4-triazolin-3,5-diona se describe tambien en el documento US 3663564 y el documento US 3621099.
Procedimiento Vc11 (para la preparacion de I-C-5 y I-C-6)
Las 1-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas de la formula general (I-C-5) se pueden clasificar en (I-C-5a) (para n=0) y (I-C-5b) (para n=1) y se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vc11.
Las 1-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-ditionas de la formula general (I-C-6) se pueden clasificar en (I-C-6a) (para n=0) y (I-C-6b) (para n=1) y se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vc11.
Figure imgf000069_0001
en el que W, X, Z, z, R1 y R10 tienen el significado que se ha indicado anteriormente.
Mediante la reaccion de hidrazinas de la formula general (Va) con isotiocianatos (R10-NCS) se obtiene las tiosemicarbazidas de la formula general (XLVIlIa), que se convierten mediante la posterior reaccion con por ejemplo 1,1'-carbonildiimidazol en las 1-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas de la formula (I-C-5a) o mediante la posterior reaccion con por ejemplo 1,1'-tiocarbonildiimidazol en las 1-aril-1,2,4-triazolidin-3,5-ditionas de la formula (I-C-6a). La preparacion de las tiosemicarbazidas de la formula (XLVIII) se realiza segun procedimientos que se describen por ejemplo en Rec. Trav. Chim. 55, 101 (1936), en J. Am. Chem. Soc. 1552 (1931) o en Chem. Ber. 34, 320 (1901). Otro procedimiento de preparacion general para las 2-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas y las 2-aril-1,2,4-triazolidin- 3,5-ditionas consiste en la conversion selectiva de un grupo carbonilo de 1 -aril-1,2,4-triazoMn-3,5-dionas correspondientes en el grupo tiocarbonilo con ayuda de reactivos de sulfuracion adecuados tales como por ejemplo pentasulfuro de fosforo o el reactivo de Lawsson en un disolvente adecuado, por ejemplo xileno o cumeno. Este procedimiento esta descrito por ejemplo en el documento DE 2554866.
La smtesis de las correspondientes 1-aril-1,2,4-triazolin-3,5-dionas mediante la reaccion de 1-alcoxicarbonilhidrazinas con isocianatos se describe asimismo en el documento DE 2554866. El uso de 1-alcoxitiocarbonilhidrazinas da 1-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas.
En informes de la Deutschen Chemischen Gesellschaft (1910),42, 4763-4769 y (1911),44, 560-583 se preparan las 1-aril-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-onas mediante la reaccion de tiosemicarbazidas especiales con fosgeno.
Mediante oxidacion de los tioeteres de la formula (I-C-5a) o (I-C-6a) segun procedimientos conocidos por la bibliografia se obtienen los sulfoxidos de la formula (I-C-5b) o (I-C-6b).
Los procedimientos Vd1-Vd3 son adecuados para la preparacion de la forma de realizacion I-D de los compuestos de la formula (I).
Procedimiento Vd1 (I-D-1)
Las 3-arilimidazolidin-2,4,5-trionas de la formula general (I-D-1) se pueden clasificar en (I-D-1a) (para n=0) y (I-D-1b) (para n=1) y se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vd1.
Figure imgf000070_0001
La preparacion de fenilureas de la formula (II, Q1=O) se realiza segun procedimientos conocidos por la bibliograffa descritos por ejemplo en la patente JP2011/042611.
Mediante la reaccion de fenilureas de la formula (II) con cloruro de oxalilo se obtienen las 1 -R-3-arilimidazolidin-2,4,5-trionas de la formula (I-D-1) en analogfa a las instrucciones de J. Korean Chem. Soc. (1999), 43(4), 491-493 o el documento JP 1976-92865 o Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4758-4762.
Estan descritas otras variantes de smtesis en Synthesis (1977), (9), 641-2 o Liebigs Ann. Chem. (1927), 458, 76-92 o Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (1915), 34289-325 o J. Fluorine chem. 2011,132, 596-611 o Bioorg. Med. Chem. Lett. (2009), 19(9), 2570-2573 o Asian J. Chem. (2007), 19(2), 1455-1460 o J. Het. Chem. 2003, 40(5), 885-893 o en el documento US 20030119889 o en el documento US 20030119890 o J. Het. Chem. (1994), 31(6), 1535-9 o J. Het. Chem. (1971), 8(4), 669-70 o Pharmazie (1990), 45(10), 795-6 o Zeitschrift f. Chemie (1989), 29(8), 281-3 o J. Org. Chem., 1979, 44 (22), 3858-3861 o Synthesis (1977), (9), 641-2 o en el documento DE 1969-1916932 o en el documento DE 19660523.
Algunas 3-arilimidazolidin-2,4,5-trionas tambien estan disponibles en el mercado, por ejemplo 1-[3 (metilsulfanil)fenil]imidazolidin-2,4,5-triona [n.° de CAS-RN: 1152595-83-9] .
Procedimiento Vd2 (para la preparacion de I-D-2)
Las pirrolidin-2,3,5-trionas de la formula general (I-D-2) se pueden clasificar en (I-D-2a) (para n=0) y (I-D-2b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vd2
Figure imgf000071_0001
en el que W, X, Y, Z, R8 y R9 tienen los significados que se ha indicado anteriormente y LG se refiere a OH o halogeno (en particular cloro).
Las anilinas de la formula (IV) se pueden hacer reaccionar con acidos carboxflicos o derivados de acido carboxflico (en particular cloruros) hasta dar las amidas de la formula (XLIX), dado el caso en presencia de una base y dado el caso en presencia de un disolvente organico tal como se describe por ejemplo por G. S. Skinner en J. Amer. Chem. Soc. 1950, 72, 5569-5573. Las amidas (XLIX) se pueden mezclar por ejemplo con cloruro de oxalilo o ester de dietilo de acido oxalico para proporcionar las pirrolidin-2,3,5-trionas (I). Como describe G. S. Skinner, la reaction se puede realizar en un disolvente organico inerte tal como tolueno a 60 °C. Como alternativa, y en funcion de la naturaleza de los restos R8 y R9, las amidas (XLIX) con ester de dietilo de acido oxalico pueden conducir a oxazolidindionas que se convierten entonces en un alcohol hasta dar las pirrolidintrionas deseadas de la formula (I-D-2). Esto se publico por G. S. Skinner en J. Amer. Chem. Soc. 1956, 77, 4656-4659.
Procedimiento Vd3 (para la preparation de I-D-3)
Las 2-tioxoimidazolidin-4,5-dionas de la formula general (I-D-3) se pueden clasificar en (I-D-3a) (para n=0) y (I-D-3b) (para n=1). Se pueden preparar por ejemplo segun el procedimiento Vd3.
Figure imgf000071_0002
en el que W, X, Y, Z, A y R10 tienen los significados que se han indicado anteriormente.
Las anilinas de la formula (IV) se pueden hacer reaccionar hasta dar las tioureas de la formula (II) segun procedimientos conocidos por la bibliografia, por ejemplo segun el documento JP2011/042611 al mezclarse con isotiocianatos, dado el caso en presencia de una base y dado el caso en presencia de un disolvente organico o al convertirse segun procedimientos en general conocidos en sus isotiocianatos y al hacerse reaccionar los mismos entonces con aminas hasta dar las tioureas.
A partir de la tioureas de la formula general (II) se puede realizar la smtesis de la 2-tioxoimidazolidin-4,5-dionas de la formula general (I-D-3a) o (I-D-3b), por ejemplo mediante reaccion con dicloruro de acido oxalico o cloruro de ester de etilo de acido oxalico en un disolvente inerte tal como cloroformo, diclorometano o acetonitrilo, dado el caso a temperatura elevada. Se encuentran ejemplos de tales reacciones entre otras cosas en J. Med. Chem. 2004, 47, 681-695 y el documento US2003/119889.
Reacciones en microondas
En la realization de los procedimientos de acuerdo con la invention se puede usar dado el caso cualquier aparato de microondas adecuado para estas reacciones disponible en el mercado (por ejemplo Anton Paar Monowave 300, CEM Discover S, Biotage Initiator 60).
Tionacion
Otro procedimiento general para la preparation de los compuestos de acuerdo con la invencion de la formula general (la) o (Ib) en las que V se refiere a azufre consiste en la conversion del grupo carbonilo de correspondientes precursores en el grupo tiocarbonilo con ayuda de reactivos de sulfuracion adecuados tales como por ejemplo pentasulfuro de fosforo o reactivo de Lawesson en un disolvente adecuado como por ejemplo piridina, xileno o cumeno. Esta variante esta descrita en numerosas publicaciones, por ejemplo en J. Amer. Chem. Soc. 1956, 1938­ 1941, Chem. Pharm. Bull. 1962, 10, 647-652, los documentos US 3007927, DE 2554866 o WO 2000026194.
Procedimientos de preparacion generales para la oxidacion de tioeteres hasta dar sulfoxidos
Se pueden preparar compuestos de la formula general (Ib) mediante oxidacion segun procedimientos conocidos por la bibliografia a partir de compuestos de la formula general (Ia), por ejemplo mediante un agente oxidante en un disolvente y diluyente adecuado. Como agente oxidante son adecuados por ejemplo acido mtrico diluido, peroxido de hidrogeno y acidos peroxicarboxflicos, tales como por ejemplo acido meta-cloroperbenzoico. Como disolventes son adecuados disolventes organicos inertes, fipicamente acetonitrilo y disolventes halogenados tales como diclorometano, cloroformo o dicloroetano.
Para la generation de sulfoxidos enriquecidos enantiomericos son adecuados multiples procedimientos tal como se describe por A. R. Maguire en ARKIv Oc , 2011(i), 1-110: oxidaciones asimetricas catalizadas por metal de tioeteres, por ejemplo con titatio y vanadio como fuentes de catalizador usadas con mayor frecuencia, en forma de Ti(OiPr4) y VO(acac)2, junto con un ligando quiral y un agente oxidante tal como peroxido de tarc-butil-hidrogeno (TBHP), hidroperoxido de 2-fenilpropan-2-ilo (CHP) o peroxido de hidrogeno; oxidaciones asimetricas no catalizadas por metal mediante el uso de agentes oxidantes quirales o catalizadores quirales; oxidaciones asimetricas electroqmmicas o biologicas asi como la resolution cinetica de sulfoxidos y la mezcla nucleofila (segun el procedimiento de Andersen).
Los enantiomeros se pueden obtener tambien a partir del racemato al separarse por ejemplo de forma preparativa en una HPLC quiral.
Explication de las sustancias de partida y los productos intermedios
Las anilinas de la formula (IV), los halogenuros de la formula (VII), los acidos boronicos de la formula (VIII), las hidrazinas de la formula (V) y los isocianatos de la formula (III) son constituyentes centrales para preparar los compuestos de la formula (I).
Las a n ilin a s de la fo rm u la g e n e ra l (IV) se pueden clasificar en compuestos con n=0 (IVa) y n=1 (IVb).
Figure imgf000072_0001
Las anilinas de la formula (IVa) en parte son conocidas por la bibliografia, por ejemplo por el documento JP 2007/284356 o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia, en particular segun las condiciones mencionadas en los ejemplos de preparacion.
Los compuestos de la formula (IVb) son nuevos y se pueden preparar mediante oxidacion, en particular segun las condiciones mencionadas en los ejemplos de preparacion.
Las anilinas de la formula general (IVa) se pueden preparar por ejemplo tal como en el siguiente esquema.
Figure imgf000073_0001
en el que X, Y, Z y W tienen los significados que se han indicado anteriormente, AG se refiere a un grupo saliente y PG se refiere a un grupo protector.
Las anilinas de la formula (XIV) estan disponibles en el mercado o se pueden preparar mediante procedimientos conocidos. Se pueden proteger con un grupo protector adecuado, tal como por ejemplo un grupo acetilo hasta dar compuestos de la formula (XIII). Por ejemplo en presencia de acidos, anhidridos de acido o cloruros de acido, las anilinas (XIV) se pueden convertir en las correspondientes anilidas (XIII). La clorosulfonacion de las anilinas protegidas (XIII) con acido clorosulfonico proporciona los correspondientes cloruros de sulfonilo (XII). La reduction de los cloruros de sulfonilo (XII) en los disulfuros (XI) es posible con procedimientos conocidos por la bibliografia, tal como por ejemplo hierro en acido clorhidrico o yoduro. La reaction de los disulfuros (XI) con electrofilos de haloalquilo de la formula (XV), en la que AG se refiere a un grupo saliente tal como por ejemplo cloro, bromo, tosilato, mesilato o triflato, proporciona los sulfuros (X). El grupo protector se puede escindir mediante procedimientos conocidos por la bibliografia adecuados, de tal manera que se obtienen anilinas de la formula (IVa).
En lugar de la reduccion hasta dar el disulfuro (XI), el cloruro de sulfonilo (XII) se puede reducir con un agente de reduccion adecuado tal como por ejemplo yodo/fosforo hasta dar el tioato de alquilo (XVII) y a continuation se puede desproteger mediante un procedimiento adecuado, tal como por ejemplo la reaccion con solution de hidroxido de potasio hasta dar los tioles de la formula (XVI). La reaccion de los tioles (XVI) con electrofilos de haloalquilo de la formula (XV), en la que AG se refiere a un grupo saliente tal como por ejemplo cloro, bromo, tosilato, mesilato o triflato, proporciona los sulfuros (IVa).
Los compuestos de las formulas (X), (XI), (XII), (XIII), (XVI) y (XVII) son nuevos y se pueden preparar en particular segun las condiciones mencionadas en los ejemplos de preparation.
Asimismo preferentemente se pueden preparar los tioeteres de la formula (IVa) como alternativa segun el siguiente esquema
Figure imgf000073_0002
en el que X, Y, Z y W tienen los significados que se han indicado anteriormente, AG se refiere a un grupo saliente y PG se refiere a un grupo protector.
La clorosulfonacion de los compuestos nitroaromaticos de la formula (XXI) con acido clorosulfonico proporciona los correspondientes cloruros de sulfonilo (XX). La reduction de los cloruros de sulfonilo (XX) en los bis(nitroaril)disulfuros (XIX) es posible con procedimientos conocidos por la bibliografia, tal como por ejemplo yoduro. La reduccion de los disulfuros (XXI) en las disulfanodiildianilinas (XIX) que se producen en parte como mezcla con los correspondientes aminoariltioles (XVI) es posible con agentes de reduccion en general conocidos, tal como por ejemplo hidrogeno, dado el caso con ayuda de catalizadores heterogeneos, tales como por ejemplo mquel Raney, platino sobre carbon activado o paladio sobre carbon activado. La reaction de los disulfuros (XVIII) o tiofenoles (XVI) con electrofilos de haloalquilo de la formula (XV), en la que AG se refiere a un grupo saliente tal como por ejemplo cloro, bromo, yodo, tosilato, mesilato o triflato, proporciona las 3-[(2,2,2-trifluoretil)sulfanil]anilinas de la formula (IVa).
Los compuestos de las formulas (XVI), (XVIII), (XIX) y (XX) son nuevos y se pueden preparar en particular segun las condiciones mencionadas en los ejemplos de preparation.
Halogenuros de la formula general (Vila)
Figure imgf000074_0001
en la que X, Y, Z y W tienen los significados que se han indicado anteriormente y Hal se refiere a cloro, bromo o yodo, se conocen por la bibliografia por los documentos WO 2007/034755, JP 2007/081019, JP 2007/284385, JP 2008/260706, JP 2008/308448, JP 2009/023910 o WO 2012/176856 o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia, que dado el caso pueden estar ligeramente modificados, en particular tal como se describe en los ejemplos de smtesis concretos.
Como sustancias de partida para la smtesis de los yoduros de la formula general (VIIa) son adecuados bromuros de la misma formula, por ejemplo en reacciones de intercambio de halogeno segun procedimientos conocidos por la bibliografia dado el caso con catalisis por metal (vease H. Suzuki, Chem. Let. 1985, 3, 411-412; S. L. Buchwald, J. Amer. Chem. Soc. 2002, 124 (50), 14844-14845). Asimismo es posible la smtesis partiendo de anilinas de la formula (IVa) en condiciones de reaccion de Sandmeyer, tal como se describe por E. B. Merkushev en Synthesis 1988, 12, 923-937.
Acidos boronicos de la formula general (Villa) y (Vlllb)
Figure imgf000074_0002
en la que X, Y, Z y W tienen los significados que se han indicado anteriormente, se conocen por la bibliografia, por ejemplo por los documentos WO2007/034755, JP2007/284385, JP2009/023910 y WO2012/176856 o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia, en particular tal como se describe en los ejemplos de smtesis concretos.
Hidrazinas de la formula general (Va)
Figure imgf000074_0003
Las hidrazinas de la formula general (Va) en parte se conocen por la bibliografia, por ejemplo por los documentos EP 1803712 A1 y WO 2006043635 o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia tal como se describe por ejemplo en J. Med. Chem. 2003, 46, 4405-4418.
Isocianatos de la formula (Ilia)
Figure imgf000075_0001
Se conocen isocianatos de la formula general (IIIa) en parte por la bibliografia, por ejemplo por el documento JP 2011/042611 A o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia, tal como por ejemplo se describen en el documento EP 1183229 B1, en J. Amer. Chem. Soc. 1940, 62, 2965-2966, en Angew. Chem.
1995, 107, 2746-2749 o en el documento US2010/160388 A1, en particular tal como se describe en los ejemplos concretos de smtesis.
Compuestos heteroclclicos de la formula (XXII)
Figure imgf000075_0002
en la que A y B presentan el significado que se ha indicado anteriormente, estan disponibles en el mercado como se conocen por la bibliografia o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia. Como ejemplos, los diferentes compuestos heterodclicos se clasifican en sus subclases y se mencionan alfi.
Imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (XXII-B-1)
Figure imgf000075_0003
Las imidazolidin-2,4-dionas de la formula general (XXII-B-1) estan disponibles en el mercado, se conocen por la bibliografia o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia. Como ejemplo se menciona: 1,5,5-trimetilimidazolidin-2,4-diona (disponible en el mercado)
Pirrolidin-2,5-dionas de la formula general (XXII-B-4)
Figure imgf000075_0004
Las pirrolidin-2,5-dionas de la formula general (XXII-B-4) estan disponibles en el mercado, se conocen por la bibliografia o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliografia. Como ejemplo se mencionan: pirrolidin-2,5-diona (disponible en el mercado)
1,2,4-Triazolidin-3,5-diona de la formula general (XXII-C-1)
Figure imgf000075_0005
Las 1,2,4-triazolidin-3,5-dionas de la formula general (XXII-C-1) estan disponibles en el mercado, se conocen por la bibliograffa o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliograffa (vease tambien ejemplos de smtesis). Como ejemplos se mencionan: 4-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, [16312-79-1] (disponible en el mercado), 4-etil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (vease por ejemplo Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1573-1582), 1,4-dietil-1.2.4- triazolidin-3,5-diona (vease por ejemplo J. Org. Chem. 1986, 51, 1719-1723; J. Org. Chem. 1973, 38, 2442­ 2446; vease ejemplos de smtesis), 1-etil-4-fenil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (veanse por ejemplo los documentos JP 53053655 A; WO 2012149335 A2; vease ejemplos de smtesis), 1-bencil-4-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (vease por ejemplo el documento WO 2012149335 a 2), 1-etil-4-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (veanse por ejemplo los documentos JP 53053655 A; WO 2012149335 A2), 2,5-difluoro-4-(4-metil-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-il)benzonitrilo (vease por ejemplo el documento WO 9726248 A1), 1-(ciclohex-2-en-1-il)-4-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (vease por ejemplo Org. Lett. 2000, 2, 1295-1297; J. Org. Chem. 1980, 45, 3472-3476), 1,4-dimetil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (vease por ejemplo Arch. Pharm. 1971, 304, 706-712; J. Org. Chem. 1991, 56, 5643-5651), 1-alil-4-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (vease por ejemplo J. Org. Chem. 1981, 46, 614-9), 4-ciclopropil-1-isobutil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 4-terc-butil-1-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 4-terc-butil-1 -etil-1 ,2,4-triazolidin-3,5-diona, 1 -ciclopentil-4-metil-1.2.4- triazolidin-3,5-diona, 1-etil-4-isopropil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 1-benzil-4-ciclopropil-1 ,2,4-triazolidin-3,5-diona, 4-isopropil-1-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 1-metil-4-[3-(trifluorometil)fenil]-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 4-ciclopropil-1-isopropil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 4-ciclopropil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 1-Isopropil-4-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 1-sec-butil-4-ciclopropil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 4-etil-1-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona.
2.4- Dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-onas
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Las 2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-onas se encuentran disponibles en el mercado, se conocen por la bibliograffa o se pueden sintetizar mediante procedimientos conocidos por la bibliograffa. Como ejemplos se mencionan: 4-alil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (vease por ejemplo los documentos US5541337 A1; EP 507171 A1), 4-ciclopropil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (vease por ejemplo los documentos US5541337 A1; EP 507171 A1; WO 2010063402 A1), 5-(aliloxi)-4-ciclopropil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (vease por ejemplo el documento US5541337 A1), 5-(ciclopropilmetoxi)-4-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, 5-[(2-clorobencil)oxi]-4-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona.
Uso
Los principios activos de acuerdo con la invencion son adecuados, con buena compatibilidad con las plantas, una toxicidad favorable para animales de sangre caliente y una buena compatibilidad con el medio ambiente, para la proteccion de plantas y organos de plantas, para aumentar los rendimientos de la cosecha, para mejorar la calidad del producto de la cosecha y para combatir plagas animales, en particular insectos, aracnidos, helmintos, nematodos y moluscos que aparecen en agricultura, en jardinena, en la produccion animal, en bosques, en jardines e instalaciones de ocio, en la proteccion de reservas y materiales asf como en el sector de la higiene. Se pueden emplear preferentemente como agentes fitoprotectores. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes asf como frente a todos o algunos estadms del desarrollo. A las plagas que se han mencionado anteriormente pertenecen: del orden de los A noplura (Phth iraptera) por ejemplo Damalinia spp., Haem atopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
De la clase de los Arachnida por ejemplo Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Am blyom m a spp., A m phite tranychus viennensis, A rgas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Derm anyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrim erus pyri, E utetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, H em itarsonem us spp., Hyalom m a spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, M etatetranychus spp., Nuphersa spp., O ligonychus spp., O rnithodoros spp., P anonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonem us latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., R hizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, S tenotarsonem us spp., Tarsonem us spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
De la clase de los Bivalva por ejemplo Dreissena spp.
Del orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.
Del orden de los Coleoptera por ejemplo A calym m a vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, A grio tes spp., Am phim allon solstitialis, A nobium punctatum , A noplophora spp., Anthonom us spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., A tom aria spp., A ttagenus spp., Bruchidius obtectus, B ruchus spp., Cassida spp., Cerotom a trifurcata, C eutorrhynchus spp., C haetocnem a spp., Cleonus mendicus, C onoderus spp., Cosm opolites spp., Costelytra zealandica, C tenicera spp., Curculio spp.,
Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Derm estes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., D iloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psyllo ides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylam orpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenem us spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Del orden de los Collembola por ejemplo Onychiurus armatus.
Del orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Diptera por ejemplo Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phorbia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp.
De la clase de los Gastropoda por ejemplo Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.
De la clase de los helmintos por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Ademas se pueden combatir protozoos tales como Eimeria.
Del orden de los Heteroptera por ejemplo Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singulars, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Del orden de los Homoptera por ejemplo Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.
Del orden de los Hymenoptera por ejemplo Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Del orden de los Isopoda por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Isoptera por ejemplo Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los Lepidoptera por ejemplo Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp.
Del orden de los Orthoptera por ejemplo Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria .
Del orden de los Siphonaptera por ejemplo Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Symphyla por ejemplo Scutigerella spp.
Del orden de los Thysanoptera por ejemplo Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
Del orden de los Thysanura por ejemplo Lepisma saccharina.
A los nematodos parasitos de plantas pertenecen por ejemplo Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Los compuestos de acuerdo con la invencion se pueden usar dado el caso en determinadas concentraciones o cantidades de aplicacion tambien como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para la mejora de las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicoticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viroides) o como agente contra MLO (organismo de tipo micoplasma) y RLO (organismo de tipo Rickettsia). Se pueden emplear dado el caso tambien como productos intermedios o precursores para la smtesis de otros principios activos.
Ademas, la presente invencion se refiere a formulaciones y a formas de aplicacion preparadas a partir de las mismas como agentes fitoprotectores y/o agentes para combatir plagas tales como por ejemplo caldos de inviricion, goteo y pulverizacion, que comprenden al menos uno de los principios activos de acuerdo con la invencion. Dado el caso, las formas de aplicacion contienen otros agentes fitoprotectores y/o agentes para combatir plagas y/o adyuvantes que mejoran la accion, tales como promotores de la penetracion, por ejemplo aceites vegetales tales como por ejemplo aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales como por ejemplo aceites de parafina, esteres de alquilo de acidos grasos vegetales tales como por ejemplo ester de metilo de aceite de colza o aceite de soja o alcoxilatos de alcanol y/o dispersantes tales como por ejemplo alquilsiloxanos y/o sales, por ejemplo sales de amonio o fosfonio organicas o inorganicas, tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio y/o agentes promotores de la retencion, tales como por ejemplo sulfoxuccinato de dioctilo o polfmeros de hidroxipropilguar y/o humectantes tales como por ejemplo glicerina y/o fertilizantes tales como por ejemplo fertilizantes que contienen amonio, potasio o fosforo.
Las formulaciones habituales son por ejemplo lfquidos solubles en agua (SL), concentrados de emulsion (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados de suspension (SC, SE, FS, OD), granulos dispersables en agua (WG), granulos (GR) y concentrados de capsula (CS); estos y otros posibles tipos de formulacion estan descritos por ejemplo por Crop Life International y en Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Dado el caso, las formulaciones contienen, aparte de uno o varios principios activos de acuerdo con la invencion, otros principios activos agroqmmicos.
Preferentemente se trata de formulaciones o de formas de aplicacion que contienen coadyuvantes tales como por ejemplo diluyentes, disolventes, promotores de la espontaneidad, vefnculos, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros coadyuvantes tales como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante en el presente contexto es un componente que mejora la accion biologica de la formulacion sin que el propio componente tenga una accion biologica. Son ejemplos de adyuvantes los agentes que favorecen la retencion, el comportamiento de dispersion, la adherencia a la superficie de las hojas o la penetracion.
Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo mediante mezcla de los principios activos con coadyuvantes tales como por ejemplo diluyentes, disolventes y/o vefnculos solidos y/u otros coadyuvantes tales como por ejemplo sustancias con actividad superficial. La preparacion de las formulaciones se realiza en instalaciones adecuadas o incluso antes o durante la aplicacion.
Como coadyuvantes se pueden usar aquellas sustancias que son adecuadas para otorgar a la formulacion del principio activo o a las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones (tales como por ejemplo agentes fitoprotectores listos para su uso tales como caldos de pulverizacion o desinfectantes de simiente) propiedades particulares, tales como determinadas propiedades ffsicas, tecnicas y/o biologicas.
Como diluyentes son adecuados por ejemplo agua, lfquidos qmmicos organicos polares y no polares por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromaticos y no aromaticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que dado el caso tambien pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), esteres (tambien grasas y aceites) y (poli)eteres, de las aminas sencillas y sustituidas, amidas, lactamas (tales como N-alquilpirrolidona) y lactonas, de las sulfonas y los sulfoxidos (tales como dimetilsulfoxido).
En el caso del empleo de agua como diluyente se pueden usar tambien por ejemplo disolventes organicos como disolvente auxiliar. Como disolventes lfquidos se consideran en esencia: compuestos aromaticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftaleno, compuestos aromaticos clorados o hidrocarburos alifaticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petroleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol asf como sus eteres y esteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, diluyentes muy polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfoxido asf como agua.
Basicamente se pueden usar todos los disolventes adecuados. Son disolventes adecuados por ejemplo hidrocarburos aromaticos tales como por ejemplo xileno, tolueno o alquilnaftatleno, hidrocarburos aromaticos o alifaticos clorados tales como por ejemplo clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos tales como por ejemplo ciclohexano, parafinas, fracciones de petroleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como por ejemplo metanol, etanol, isopropanol, butanol o un glicol asf como sus eteres y esteres, cetonas tales como por ejemplo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes muy polares tales como dimetilsulfoxido asf como agua.
Basicamente se pueden emplear todos los vefnculos adecuados. Como vefnculos se consideran en particular: por ejemplo sales de amonio y polvos de rocas naturales tales como caolines, aluminas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvo de rocas sinteticas, tales como acido silfcico de alta dispersion, oxido de aluminio y silicatos naturales o sinteticos, resinas, ceras y/o fertilizantes solidos. Asimismo se pueden usar mezclas de tales vefnculos. Como vefnculos para granulados se consideran: rocas naturales por ejemplo trituradas y fraccionadas tales como calcita, marmol, piedra pomez, sepiolita, dolomita asf como granulados sinteticos de polvos inorganicos y organicos asf como granulados de material organico tal como serrm, papel, cascaras de coco, mazorcas de mafz y tallos de tabaco.
Tambien se pueden emplear diluyentes o disolventes gaseosos licuados. En particular son adecuados los diluyentes o vefnculos que son gaseosos a temperatura normal y a presion normal, por ejemplo, gases propulsores de aerosol tales como hidrocarburos halogenados asf como butano, propano, nitrogeno y dioxido de carbono.
Son ejemplos de agentes emulsionantes y/o generadores de espuma, dispersantes o humectantes con propiedades ionicas o no ionicas o mezclas de estas sustancias con actividad superficial sales de poli(acido acnlico), sales de acido lignosulfonico, sales de acido fenolsulfonico o acido naftalenosulfonico, policondensados de oxido de etileno con alcoholes grasos o con acidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de esteres de acido sulfosuccmico, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), ester de acido fosfonico de alcoholes polietoxilados o fenoles, esteres de acido graso de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo eteres de alquilarilpoliglicol, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, hidrolizados de protema, lejfas residuales de lignosulfito y metilcelulosa. La presencia de una sustancia con actividad superficial es ventajosa cuando uno de los principios activos y/o uno de los vefnculos inertes no es soluble en agua y cuando la aplicacion se realiza en agua.
Como otros coadyuvantes pueden estar presentes en las formulaciones y en las formas de aplicacion derivadas de las mismas, colorantes tales como pigmentos inorganicos, por ejemplo oxido de hierro, oxido de titanio, azul de Prusia y colorantes organicos tales como alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina de metal y nutrientes y oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Ademas pueden estar contenidos estabilizantes tales como estabilizantes frente a fno, conservantes, agentes protectores frente a la oxidacion, fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad qmmica y/o ffsica. Ademas pueden estar contenidos agentes generadores de espuma o antiespumantes.
Ademas, las formulaciones y las formulaciones de aplicacion derivadas de las mismas como coadyuvantes adicionales pueden contener tambien agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa, polfmeros naturales o sinteticos pulverulentos, granulados o en forma de latex tales como goma arabica, poli(alcohol vimlico), poli(acetato de vinilo) asf como fosfoUpidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolfpidos sinteticos. Otros coadyuvantes pueden ser aceites minerales y vegetales.
Dado el caso pueden estar contenidos tambien otros coadyuvantes en las formulaciones y en las formas de aplicacion derivadas de las mismas. Tales aditivos son por ejemplo fragancias, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotropas, promotores de la penetracion, promotores de retencion, estabilizantes, secuestrantes, complejantes, humectantes, dispersantes. En general, los principios activos se pueden combinar con cualquier aditivo solido o lfquido que se usa habitualmente para fines de formulacion.
Como promotores de la retencion se consideran todas aquellas sustancias que reducen la tension superficial dinamica, tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o que aumentan la viscoelasticidad tales como por ejemplo polfmeros de hidroxipropilguar.
Como promotores de la penetracion se consideran en el presente contexto todas aquellas sustancias que se emplean habitualmente para mejorar la introduccion de principios activos agroqmmicos en plantas. Los promotores de la penetracion en el presente contexto se definen por el hecho de que penetran desde el caldo de aplicacion (por norma general acuoso) y/o la capa de pulverizacion en la cutfcula de las plantas y por ello pueden aumentar la capacidad de movimiento de sustancias (movilidad) de los principios activos en la cutfcula. El procedimiento descrito en la bibliograffa (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) se puede emplear para la determinacion de esta propiedad. Por ejemplo se mencionan alcoxilatos de alcohol tales como por ejemplo etoxilato de grasa de coco (10) o etoxilato de isotridecilo (12), esteres de acido graso tales como por ejemplo ester de metilo de aceite de colza o aceite de soja, alcoxilatos de aminas grasas tales como por ejemplo etoxilado de amina de sebo (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenafosfato de diamonio.
Las formulaciones contienen preferentemente entre el 0,00000001 y el 98 % en peso de principio activo o, de forma particularmente preferente entre el 0,01 y el 95 % en peso de principio activo, de forma particularmente preferente entre el 0,5 y el 90 % en peso de principio activo con respecto al peso de la formulacion.
El contenido de principio activo de las formas de aplicacion (agentes fitoprotectores) preparadas a partir de las formulaciones puede variar dentro de amplios intervalos. La concentracion de principio activo de las formas de aplicacion se puede encontrar habitualmente entre el 0,00000001 y el 95 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso con respecto al peso de la forma de aplicacion. La aplicacion tiene lugar en una forma habitual adaptada a las formas de aplicacion.
Los principios activos de acuerdo con la invencion se pueden usar como tal o en sus formulaciones tambien en mezcla con uno o varios fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas, microbiologicos, fertilizantes, atrayentes, fitotonicos, esterilizantes, sinergistas, protectores, semioqmmicos y/o reguladores del crecimiento vegetal adecuados para, de este modo, por ejemplo ampliar el espectro de accion, prolongar la duracion de la accion, aumentar la velocidad de accion, evitar repelencia o prevenir desarrollos de resistencias. Ademas, tales combinaciones pueden mejorar el crecimiento vegetal, la tolerancia frente a factores abioticos tales como por ejemplo temperaturas altas o bajas, frente a seqrna o frente a un contenido aumentado de sal en agua o suelo. Tambien se puede mejorar el comportamiento de floracion y fructificacion, optimizar la capacidad de germinacion en el arraigo, facilitar la cosecha y aumentar los rendimientos de la cosecha, influir en la maduracion, aumentar la calidad y/o el valor nutritivo de los productos de la cosecha, prolongar la capacidad de almacenamiento y/o mejorar la procesabilidad de los productos de la cosecha. Por norma general mediante combinacion de los principios activos de acuerdo con la invencion y companeros de mezcla se obtienen efectos sinergicos, es decir, la eficacia de la respectiva mezcla es mayor que la eficacia de los componentes individuales. En general, las combinaciones se pueden usar en premezclas, mezclas en tanque o mezclas terminadas al igual que en aplicaciones de simiente. Son companeros de mezcla particularmente favorables por ejemplo los siguientes:
Insecticidas/acaricidas/nematicidas
Los principios activos mencionados en el presente documento con "nombre comun" con conocidos y estan descritos por ejemplo en el manual de pesticidas ("The Pesticide Manual" 14a Ed., British Crop Protection Council 2006) o se pueden encontrar en internet (por ejemplo http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), tales como por ejemplo
carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, xmc y xililcarb u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametipos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorofenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etiona, etoprofos, Famphur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, feptenofos, imiciafos, isofenfos, O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropilo, isoxationa, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetonmetilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifosmetilo, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotiona.
(2) Antagonistas de los canales de cloruro controlados por GABA, tales como por ejemplo ciclodienoorganocloro, por ejemplo clordano y endosulfan o fenilpirazol (fiprol), por ejemplo etiprol y fipronil.
(3) Moduladores de los canales de sodio / bloqueantes de los canales de sodio dependientes del voltaje, tales como por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isomero de S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, thetacipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isomeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isomeros (EZ)-(1R)), esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina [isomero (1R)-trans), praletrina, piretrina (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isomeros (1R))], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxiclor. (4) Agonistas del receptor nicotinergico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam; o
nicotina.
(5) Activadores alostericos del receptor nicotinergico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad.
(6) Activadores de los canales de cloruro, tales como por ejemplo avermectina/milbemicina, por ejemplo abamectina, emamectina-benzoato, lepimectina y milbemectina.
(7) Imitadores de hormonas juveniles, tales como por ejemplo
analogos de hormonas juveniles, por ejemplo hidropreno, quinopreno y metopreno; o
fenoxicarb; o piriproxifeno.
(8) Principios activos con mecanismos de accion desconocidos o no espedficos, tales como por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o
cloropicrina; o fluoruro de sulfurilo o borax; o tratrato emetico.
(9) Sustancias inhibidoras del apetito selectivas, por ejemplo pimetrozina; o flonicamida.
(10) Inhibidores del crecimiento de acaros, por ejemplo clofentezina, hexitiazox y diflovidazina; o
etoxazol.
(11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insecto, por ejemplo Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis y protemas vegetales de BT: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
(12) Inhibidores de la fosforilacion oxidativa, disruptores de ATP, tales como por ejemplo diafentiuron o compuestos de organoestano, por ejemplo azociclotina, cihexatina y fenbutatin-oxido; o
propargita; o tetradifon.
(13) Desacopladores de la fosforilacion oxidativa mediante interrupcion del gradiente de protones H, tales como por ejemplo clorofenapir, DNOC y sulfluramida.
(14) Antagonistas del receptor nicotinergico de la acetilcolina, tales como por ejemplo bensultap, cartap clorhidrato, tiociclam y tiosultap-sodio.
(15) Inhibidores de la biosmtesis de quitina, tipo 0, tales como por ejemplo bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron y triflumuron.
(16) Inhibidores de la smtesis de quitina, tipo 1, tales como por ejemplo buprofezina.
(17) Inhibidores de la ecdisis, dfpteros, tales como por ejemplo ciromazina.
(18) Agonistas del receptor de la ecdisona, tales como por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
(19) Agonisitas octopaminergicos, tales como por ejemplo amitraz.
(20) Inhibidores del transporte de electrones del complejo III, tales como por ejemplo hidrametilnona; o acequinocil; o fluacripirim.
(21) Inhibidores del transporte de electrones del complejo I, por ejemplo
acaricidas METI, por ejemplo fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, piridaben, tebufenpirad y tolfenpirad; o rotenona (Derris).
(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependientes del voltaje, por ejemplo indoxacarb; o metaflumizona. (23) Inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, tales como por ejemplo
derivados del acido tetronico y tetramico, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramato.
(24) Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV, tales como por ejemplo
fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de zinc; o
cianuro.
(25) Inhibidores del transporte de electrones del complejo II, tales como por ejemplo cienopirafeno.
(28) Efectores del receptor de rianodina, tales como por ejemplo
diamidas, por ejemplo clorantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida,
Otros principios activos con mecanismo de accion desconocido, tales como por ejemplo amidoflumet, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciantraniliprol (ciazipir), ciflumetofen, dicofol, diflovidazina, fluensulfona, flufenerima, flufiprol, fluopiram, fufenozida, imaidaclotiz, iprodiona, meperflutrina, piridalil, pirifluquinazona, tetrametilflutrina y yodometano; ademas preparados a base de Bacillus F irm us (en particular cepa CNCM I-1582, por ejemplo VOTiVO™, Bionam) asf como los siguientes compuestos activos conocidos:
3- bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1-ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (se conoce por el documento WO2005/077934), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento WO2007/115644), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento WO2007/115644), 4-{[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento WO2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento WO2007/115644), flupiradifurona, 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento WO2007/115643), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento WO2007/115646), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento WO2007/115643), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento EP-A-0 539 588), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (se conoce por el documento EP-A-0 539 588), {[1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (se conoce por el documento WO2007/149l34) y sus diastereomeros {[(1R)-1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)6xido-A4-sulfaniliden}cianamida (A) y {[(1S)-1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)6xido-A4-sulfaniliden}cianamida (B) (asimismo se conoce por el documento WO2007/149134) asf como sulfoxaflor y sus diastereomeros [(R)-metii(oxido){(1R)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden] cianamida (A1) y [(S)-metil(6xido){(1S)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (A2), denominado grupo de diastereomeros A (se conoce por el documento WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-metil(oxido){(1S)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B1) y [(S)-metil(oxido){(1R)-1 -[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B2), denominado grupo de diastereomeros B (asimismo se conoce por el documento Wo 2010/074747, WO 2010/074751) y 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadiespiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-ona (se conoce por el documento WO2006/089633), 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (se conoce por el documento WO2008/067911), 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (se conoce por el documento WO2006/043635), [(3s,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]-6,12-dihidroxi-4,12b-dimetil-11-oxo-9-(piridin-3-il)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-2H,11H-benzo[f]pirano[4,3-b]cromen-4-il]metilciclopropancarboxilato (se conoce por el documento WO2008/066153), 2-cian-3-(difluorometoxi)-N,N-dimetilbencenosulfonamida (se conoce por el documento WO2006/056433), 2-cian-3-(difluorometoxi)-N-metilbencenosulfonamida (se conoce por el documento WO2006/100288), 2-cian-3-(difluorometoxi)-N-etilbencenosulfonamida (se conoce por el documento WO2005/035486), 4-(difluorometoxi)-N-etil-N-metil-1,2-benzotiazol-3-amin-1,1-dioxido (se conoce por el documento WO2007/057407), N-[1-(2,3-dimetilfenil)-2-(3,5-dimetilfenil)etil]-4,5-dihidro-1,3-tiazol-2-amina (se conoce por el documento WO2008/104503), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (se conoce por el documento WO2003/106457), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (se conoce por el documento WO2009/049851), 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-iletilcarbonato (se conoce por el documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (se conoce por el documento WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)(3,3,3-trifluoropropil)malononitrilo (se conoce por el documento WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)malononitrilo (se conoce por el documento WO2005/063094), 8-[2-(ciclopropilmetoxi)-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-[6-(trifluorometil)piridazin-3-il]-3-azabiciclo[3.2.1]octano (se conoce por el documento W02007/040280), flometoquina, PF1364 (n.° de reg. de CAS 1204776-60-2) (se conoce por el documento JP2010/018586), 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo (se conoce por el documento WO2007/075459), 5-[5-(2-cloropiridin-4-il)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrilo (se conoce por el documento WO2007/075459), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil}benzamida (se conoce por el documento WO2005/085216), 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](ciclopropil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4- {[(6-cloropiridin-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](etil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](metil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona (se conocen todos por el documento WO2010/005692), NNI-0711 (se conoce por el documento WO2002/096882), 1-acetil-N-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-metoxipropan-2-il)-3-isobutilfenil]-N-isobutiril-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (se conoce por el documento WO2002/096882), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato de metilo (se conoce por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metilo (se conoce por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3 -metilbenzoil] -2-metilhidrazinacarboxilato de metilo (se conoce por el documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dietilhidrazinacarboxilato de metilo (se conoce por el documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metilo (se conoce por el documento WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-1,2,3,5,6,7-hexahidro-7-metil-8-nitro-5-propoxiimidazo[1,2-a]piridina (se conoce por el documento WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-fluoropiridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina (se conoce por el documento WO2010/006713), 2-{6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina (se conoce por el documento WO2010/006713), 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-cian-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-1H-tetrazol-1-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (se conoce por el documento WO2010/069502), 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-cian-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (se conoce por el documento WO2010/069502), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cian-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil)-1H-tetrazol-1-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (se conoce por el documento WO2010/069502), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cian-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (se conoce por el documento WO2010/069502), (1E)-N-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-N'-cian-N-(2,2-difluoroetil)etanimidamida (se conoce por el documento WO2008/009360), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (se conoce por el documento CN102057925) y 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etil-1-metilhidrazinacarboxilato de metilo (se conoce por el documento WO2011/049233).
Fungicidas
(1) Inhibidores de la biosmtesis de ergosterol tales como por ejemplo (1.1) aldimorf (1704-28-5), (1.2) azaconazol (60207-31-0), (1.3) bitertanol (55179-31-2), (1.4) bromuconazol (116255-48-2), (1.5) ciproconazol (113096-99-4), (1.6) diclobutrazol (75736-33-3), (1.7) difenoconazol (119446-68-3), (1.8) diniconazol (83657-24-3), (1.9) diniconazol-M (83657-18-5), (1.10) dodemorf (1593-77-7), (1.11) dodemorf acetato (31717-87-0), (1.12) epoxiconazol (106325-08-0), (1.13) etaconazol (60207-93-4), (1.14) fenarimol (60168-88-9), (1.15) fenbuconazol (114369-43-6), (1.16) fenhexamida (126833-17-8), (1.17) fenpropidina (67306-00-7), (1.18) fenpropimorf (67306­ 03-0), (1.19) fluquinconazol (136426-54-5), (1.20) flurprimidol (56425-91-3), (1.21) flusilazol (85509-19-9), (1.22) flutriafol (76674-21-0), (1.23) furconazol (112839-33-5), (1.24) furconazol-cis (112839-32-4), (1.25) hexaconazol (79983-71-4), (1.26) imazalil (60534-80-7), (1.27) imazalil sulfato (58594-72-2), (1.28) imibenconazol (86598-92­ 7), (1.29) ipconazol (125225-28-7), (1.30) metconazol (125116-23-6), (1.31) miclobutanilo (88671-89-0), (1.32) naftifina (65472-88-0), (1.33) nuarimol (63284-71-9), (1.34) oxpoconazol (174212-12-5), (1.35) paclobutrazol (76738-62-0), (1.36) pefurazoato (101903-30-4), (1.37) penconazol (66246-88-6), (1.38) piperalina (3478-94-2), (1.39) procloraz (67747-09-5), (1.40) propiconazol (60207-90-1), (1.41) protioconazol (178928-70-6), (1.42) piributicarb (88678-67-5), (1.43) pirifenox (88283-41-4), (1.44) quinconazol (103970-75-8), (1.45) simeconazol (149508-90-7), (1.46) espiroxamina (118134-30-8), (1.47) tebuconazol (107534-96-3), (1.48) terbinafina (91161­ 71-6), (1.49) tetraconazol (112281-77-3), (1.50) triadimefon (43121-43-3), (1.51) triadimenol (89482-17-7), (1.52) tridemorf (81412-43-3), (1.53) triflumizol (68694-11-1), (1.54) triforina (26644-46-2), (1.55) triticonazol (131983­ 72-7), (1.56) uniconazol (83657-22-1), (1.57) uniconazol-p (83657-17-4), (1.58) viniconazol (77174-66-4), (1.59) voriconazol (137234-62-9), (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol (129586-32-9), (1.61) 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo (110323-95-0), (1.62) N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y (1.64) O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1-carbotioato (111226-71 -2).
(2) Inhibidores de la respriacion (inhibidores de la cadena respiratoria), tales como por ejmplo (2.1) bixafen (581809-46-3), (2.2) boscalida (188425-85-6), (2.3) carboxina (5234-68-4), (2.4) diflumetorim (130339-07-0), (2.5) fenfuram (24691-80-3), (2.6) fluopiram (658066-35-4), (2.7) flutolanil (66332-96-5), (2.8) fluxapiroxad (907204-31-3), (2.9) furametpir (123572-88-3), (2.10) furmeciclox (60568-05-0), (2.11) isopirazam mezcla de racemato syn-epimerico 1rS,4SR,9RS y del racemado anti-epimerico 1RS,4s R,9s R (881685-58-1), (2.12) isopirazam (racematos anti-epimerico), (2.13) isopirazam (enantiomero anti-epimerico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiomero anti-epimerico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (razemato syn-epimerico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiomero syn-epimerico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiomero syn-epimerico 1S,4R,9S), (2.18) mepronil (55814-41-0), (2.19) oxicarboxina (5259-88-1), (2.20) penflufen (494793-67-8), (2.21) pentiopirad (183675-82-3), (2.22) sedaxano (874967-67-6), (2.23) tifluzamida (130000-40-7), (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (1092400-95-7), (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina (1210070-84-0) (se conoce por el documento WO2010025451), (2.29) N-[9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida y (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.
(3) Inhibidores de la respiracion (inhibidores de cadena respiratoria) en el complejo III de la cadena respiratoria, tales como por ejemplo (3.1) ametoctradin (865318-97-4), (3.2) amisulbrom (348635-87-0), (3.3) azoxistrobina (131860-33-8), (3.4) ciazofamida (120116-88-3), (3.5) coumetoxistrobina (850881-30-0), (3.6) coumoxistrobina (850881-70-8), (3.5) dimoxistrobina (141600-52-4), (3.6) enestroburina (238410-11-2) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.9) famoxadona (131807-57-3) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.10) fenamidona (161326-34-7) (se conoce por el documento Wo 2004/058723), (3.11) fenoxistrobina (91816202-4), (3.12) fluoxastrobina (361377-29-9) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.13) kreoxim-metilo (143390-89-0) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.14) metominostrobina (133408-50-1) (se conoce por el documento Wo 2004/058723), (3.15) orisastrobina (189892-69-1) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.16) picoxistrobina (117428-22-5) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.17) piraclostrobina (175013-18-0) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.18) pirametostrobina (915410­ 70-7) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.19) piraoxistrobina (862588-11-2) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.20) piribencarb (799247-52-2) (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.21) triclopiricarb (902760-40-1), (3.22) trifloxistrobina (141517-21-7) (se conoce por el documento w O 2004/058723), (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.24) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida (se conoce por el documento WO 2004/058723), (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida (158169-73-4), (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilethenil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (326896-28-0), (3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (3.28) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida (119899-14-8), (3.29) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.30) (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metilo (149601-03-6), (3.31) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida (226551-21-9), (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (173662-97-0) y (3.33) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (394657-24-0).
(4) Inhibidores de la mitosis y la division celular, tales como por ejemplo (4.1) benomil (17804-35-2), (4.2) carbendazima (10605-21-7), (4.3) clorfenazol (3574-96-7), (4.4) dietofencarb (87130-20-9), (4.5) etaboxam (162650-77-3), (4.6) fluopicolida (239110-15-7), (4.7) fuberidazol (3878-19-1), (4.8) pencicuron (66063-05-6), (4.9) tiabendazol (148-79-8), (4.10) tiofanato-metilo (23564-05-8), (4.11) tiofanato (23564-06-9), (4.12) zoxamida (156052-68-5), (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina (214706­ 53-3) y (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (1002756-87-7).
(5) Compuestos con actividad multisitio, tales como por ejemplo (5.1) mezcla de Burdeos (8011-63-0), (5.2) captafol (2425-06-1), (5.3) captan (133-06-2) (se conoce por el documento WO02/12172), (5.4) clorotalonil (1897-45-6), (5.5) preparaciones de cobre tales como hidroxido de cobre (20427-59-2), (5.6) naftenato de cobre (1338-02-9), (5.7) oxido de cobre (1317-39-1), (5.8) oxicloruro de cobre (1332-40-7), (5.9) sulfato de cobre (7758­ 98-7), (5.10) diclofluanida (1085-98-9), (5.11) ditianona (3347-22-6), (5.12) dodine (2439-10-3), (5.13) dodine base libre, (5.14) ferbam (14484-64-1), (5.15) fluorofolpet (719-96-0), (5.16) folpet (133-07-3), (5.17) guazatina (108173-90-6), (5.18) guazatinacetato, (5.19) iminoctadina (13516-27-3), (5.20) iminoctadinalbesilato (169202­ 06-6), (5.21) iminoctadintriacetato (57520-17-9), (5.22) mancobre (53988-93-5), (5.23) mancozeb (8018-01-7), (5.24) maneb (12427-38-2), (5.25) metiram (9006-42-2), (5.26) zincmetiram (9006-42-2), (5.27) cobre-oxina (10380-28-6), (5.28) propamidina (104-32-5), (5.29) propineb (12071-83-9), (5.30) azufre y preparaciones de azufre tales como por ejemplo polisulfuro de calcio (7704-34-9), (5.31) tiram (137-26-8), (5.32) tolilfluanida (731­ 27-1), (5.33) zineb (12122-67-7) y (5.34) ziram (137 -30-4).
(6) Inductores de resistencia tales como por ejemplo (6.1) acibenzolar-S-metilo (135158-54-2), (6.2) isotianilo (224049-04-1), (6.3) probenazol (27605-76-1) y (6.4) tiadinilo (223580-51-6).
(7) Inhibidores de la biosmtesis de aminoacidos y protemas tales como por ejemplo (7.1) andoprim (23951-85-1), (7.2) blasticidina-S (2079-00-7), (7.3) ciprodinil (121552-61-2), (7.4) kasugamicina (6980-18-3), (7.5) kasugamicina clorhidrato hidrato (19408-46-9), (7.6) mepanipirim (110235-47-7), (7.7) pirimetanil (53112-28-0) y (7.8) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina (861647-32-7) (se conoce por el documento WO2005070917).
(8) Inhibidores de la produccion de ATP, tales como por ejemplo (8.1) fentina acetato (900-95-8), (8.2) fentina cloruro (639-58-7), (8.3) fentina hidroxido (76-87-9) y (8.4) siltiofam (175217-20-6).
(9) Inhibidores de la smstesis de pared celular, tales como por ejemplo (9.1) bentiavalicarb (177406-68-7), (9.2) dimetomorf (110488-70-5), (9.3) flumorf (211867-47-9), (9.4) iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) mandipropamida (374726-62-2), (9.6) polioxins (11113-80-7), (9.7) polioxorim (22976-86-9), (9.8) validamicina A (37248-47-8) y (9.9) valifenalato (283159-94-4; 283159-90-0).
(10) Inhibidores de la smtesis de lfpidos y de membrana, tales como por ejemplo (10.1) bifenilo (92-52-4), (10.2) cloroneb (2675-77-6), (10.3) dicloran (99-30-9), (10.4) edifenfos (17109-49-8), (10.5) etridiazol (2593-15-9), (10.6) iodocarb (55406-53-6), (10.7) iprobenfos (26087-47-8), (10.8) isoprotiolano (50512-35-1), (10.9) propamocarb (25606-41-1), (10.10) propamocarb clorhidrato (25606-41-1), (10.11) protiocarb (19622-08-3), (10.12) pirazofos (13457-18-6), (10.13) quintozeno (82-68-8), (10.14) tecnazeno (117-18-0) y (10.15) tolclofosmetilo (57018-04-9).
(11) Inhibidores de la biosmtesis de melanina, tales como por ejemplo (11.1) carpropamida (104030-54-8), (11.2) diclocimet (139920-32-4), (11.3) fenoxanil (115852-48-7), (11.4) ftalida (27355-22-2), (11.5) piroquilona (57369­ 32-1), (11.6) triciclazol (41814-78-2) y (11.7) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetilo (851524-22-6) (se conoce por el documento WO2005042474).
(12) Inhibidores de la smtesis de acidos nucleicos, tales como por ejemplo (12.1) benalaxil (71626-11-4), (12.2) benalaxil-M (kiralaxil) (98243-83-5), (12.3) bupirimat (41483-43-6), (12.4) clozilacon (67932-85-8), (12.5) dimetirimol (5221-53-4), (12.6) etirimol (23947-60-6), (12.7) furalaxil (57646-30-7), (12.8) himexazol (10004-44-1), (12.9) metalaxil (57837-19-1), (12.10) metalaxil-M (mefenoxam) (70630-17-0), (12.11) ofurace (58810-48-3), (12.12) oxadixil (77732-09-3) y (12.13) acido oxolmico (14698-29-4).
(13) Inhibidores de la transduccion de senales, tales como por ejemplo (13.1) clozolinato (84332-86-5), (13.2) fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) fludioxonil (131341-86-1), (13.4) iprodiona (36734-19-7), (13.5) procimidona (32809-16-8), (13.6) quinoxifeno (124495-18-7) y (13.7) vinclozolina (50471-44-8).
(14) Desacopladores, tales como por ejemplo (14.1) binapacril (485-31-4), (14.2) dinocap (131-72-6), (14.3) ferimzon (89269-64-7), (14.4) fluazinam (79622-59-6) y (14.5) meptildinocap (131-72-6).
(15) Otros compuestos, tales como por ejemplo (15.1) bentiazol (21564-17-0), (15.2) betoxazina (163269-30-5), (15.3) capsimicina (70694-08-5), (15.4) carvona (99-49-0), (15.5) quinometionato (2439-01-2), (15.6) piriofenona (clazafenon) (688046-61-9), (15.7) cufraneb (11096-18-7), (15.8) ciflufenamida (180409-60-3), (15.9) cimoxanil (57966-95-7), (15.10) ciprosulfamida (221667-31-8), (15.11) dazomet (533-74-4), (15.12) debacarb (62732-91-6), (15.13) diclorofen (97-23-4), (15.14) diclomezin (62865-36-5), (15.15) difenzoquat (49866-87-7), (15.16) difenzoquat metilsulfato (43222-48-6), (15.17) difenilamina (122-39-4), (15.18) ecomat, (15.19) fenpirazamina (473798-59-3), (15.20) flumetover (154025-04-4), (15.21) fluoromid (41205-21-4), (15.22) flusulfamida (106917­ 52-6), (15.23) flutianil (304900-25-2), (15.24) fosetil-aluminio (39148-24-8), (15.25) fosetil-calcio, (15.26) fosetilsodio (39148-16-8), (15.27) hexaclorobenceno (118-74-1), (15.28) irumamicina (81604-73-1), (15.29) metasulfocarb (66952-49-6), (15.30) metilisotiocianato (556-61-6), (15.31) metrafenona (220899-03-6), (15.32) mildiomicina (67527-71-3), (15.33) natamicina (7681-93-8), (15.34) dimetilditiocarbamato de mquel (15521-65-0), (15.35) nitrotal-isopropilo (10552-74-6), (15.36) octilinona (26530-20-1), (15.37) oxamocarb (917242-12-7), (15.38) oxifentima (34407-87-9), (15.39) pentaclorofenol y sus sales (87-86-5), (15.40) fenotrina, (15.41) acido fosforico y sus sales (13598-36-2), (15.42) propamocarb fosetilato, (15.43) propanosina-sodio (88498-02-6), (15.44) proquinazid (189278-12-4), (15.45) pirimorf (868390-90-3), (15.45E) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona (1231776-28-5), (15.45Z) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-l-(morfolin-4-il)prop-2-en-l-ona (1231776-29-6), (15.46) pirrolnitrina (1018-71-9) (se conoce por el documento EP-A 1 559 320), (15.47) tebufloquina (376645-78-2), (15.48) tecloftalam (76280-91-6), (15.49) tolnifanida (304911-98-6), (15.50) triazoxid (72459-58-6), (15.51) triclamida (70193-21-4), (15.52) zarilamida (84527-51-5), (15.53) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo (517875-34-2) (se conoce por el documento WO2003035617), (15.54) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-iletanona (1003319-79-6), (15.55) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003319­ 80-9), (15.56) 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003318-67-9), (15.57) 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il-1H-imidazol-1-carboxilato (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina (13108-52-6), (15.59) 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona (221451-58-7), (15.60) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditimo[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.61) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (1003316-53-7), (15.62) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (1003316-54-8), (15.63) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-l-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-ilpiperidin-1-il}etanona (1003316-51-5), (15.64) 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.65) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.66) 2-fenilfenol y sus sales (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina (861647-85-0) (se conoce por el documento WO2005070917), (15.68) 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo (17824-85-0), (15.69) 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il]piridina, (15.70) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.71) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.72) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.73) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofen-2-sulfonohidrazida (134-31-6), (15.74) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina (1174376-11-4) (se conoce por el documento WO2009094442), (15.75) 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina (1174376-25-0) (se conoce por el documento WO2009094442), (15.76) 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.77) (2Z)-3-amino-2-cian-3-fenilprop-2-enoato de etilo, (15.78) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.79) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.80) N-[(4-clorofenil)(cian)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.81) N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, (1 5.8 2 ) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, (15.83) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodopiridin-3-carboxamida, (15.84) N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6 -(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida (221201-92-9), (15.85) N-{(z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6 -(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida (221201-92-9), (15.86) N'- {4- [(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.87) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-49-6), (15.88) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-07-6), (15.89) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-48-5), (15.90) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metiliden]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, (15.91) acido fenazin-1-carbox^lico, (15.92) quinolin-8-ol (134-31-6), (15.93) quinolin-8-olsulfato (2:1) (134-31-6) y (15.94) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butilo.
(16) Otros compuestos, tales como por ejemplo (16.1) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.2) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.3) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.4) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.5) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.6) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.7) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.8) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (16.9) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.10) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1-il)bifenil-2-il] -5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.11) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.12) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.13) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridin-3-carboxamida, (16.14) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida (se conoce por el documento EP-A 1 559 320), (16.15) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (16.16) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.17) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (16.18) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.19) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.20) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (16.21) (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (16.22) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida (220706-93-4), (16.23) acido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico y (16.24) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ilo.
Todos los companeros de mezcla mencionados de las clases (1) a (16) pueden formar cuando, en caso de que sean capaces de ello por motivos de sus grupos funcionales, dado el caso sales con bases o acidos adecuados.
Tambien es posible una mezcla con otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semioqmmicos o incluso con agentes para mejorar las propiedades de las plantas.
Los principios activos de acuerdo con la invencion pueden estar presentes ademas en el caso del empleo como insecticidas en sus formulaciones disponibles en el mercado asf como en las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinergistas. Los sinergistas son compuestos por los que se aumenta la accion de los principios activos sin que el propio sinergista anadido deba ser activo.
Los principios activos de acuerdo con la invencion pueden estar presentes ademas en el caso del empleo como insecticidas en sus formulaciones disponibles en el mercado asf como en las formas de aplicacion preparadas a partir de estas formulaciones en mezclas con agentes inhibidores que reducen una degradacion del principio activo despues de la aplicacion en el entorno de la planta, sobre la superficie de partes de plantas o en tejidos vegetales. De acuerdo con la invencion se pueden tratar todas las plantas y partes de las plantas. En este caso, por plantas se entiende todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (inclusive plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante metodos convencionales de cna y optimizacion o mediante procedimientos biotecnologicos y de ingeniena genetica o combinaciones de estos procedimientos, inclusive las plantas transgenicas e inclusive las variedades vegetales que se pueden proteger o que no se pueden proteger por derechos de proteccion de variedades. Por partes de las plantas se ha de entender todas las partes areas y subterraneas y organos de las plantas, tales como brote, hoja, flor y rafz, indicandose a modo de ejemplo hojas, adculas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructiferos, frutos y simiente asf como rafces, tuberculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenece tambien el producto de la cosecha asf como un material de propagacion vegetativo y generativo tales como por ejemplo plantones, tuberculos, rizomas, esquejes y simiente.
El tratamiento de acuerdo con la invencion de las plantas y partes de las plantas con los principios activos se realiza directamente o mediante la accion sobre su entorno, habitat o lugar de almacenamiento segun los procedimientos habituales de tratamiento, por ejemplo mediante inmersion, pulverizacion, vaporizacion, nebulizacion, espolvoreo, extension, inyeccion y en el caso del material de propagacion en particular en caso de simiente ademas mediante envoltura de una o varias capas.
Tal como se ha mencionado anteriormente se pueden tratar de acuerdo con la invencion todas las plantas y sus partes. En una forma de realizacion preferente se tratan todas las especies vegetales y variedades vegetales de origen natural y obtenidas mediante procedimientos de cna biologicos convencionales, tales como cruzamiento o fusion de protoplastos, asf como sus partes. En otra forma de realizacion preferente se tratan plantas transgenicas y variedades vegetales que se han obtenido mediante procedimientos de ingeniena genetica dado el caso en combinacion con procedimientos convencionales (Organismos Modificados Geneticamente), y sus partes. Las expresiones "partes" o "partes de plantas" o "partes vegetales" se han explicado anteriormente.
De forma particularmente preferente se tratan de acuerdo con la invencion plantas de las variedades vegetales en cada caso disponibles en el mercado o que se estan usando. Por variedades vegetales se entiende plantas con nuevas propiedades ("rasgos") que se han criado mediante cna convencional, mediante mutagenesis o mediante tecnicas de ADN recombinante. Esto pueden ser variedades, bio- y genotipos.
En funcion de las especies vegetales o variedades vegetales, su ubicacion y condiciones de crecimiento (suelo, clima, penodo de vegetacion, alimentacion) mediante el tratamiento de acuerdo con la invencion se pueden presentar tambien efectos superaditivos ("sinergicos"). Asf son posibles por ejemplo menores dosis de aplicacion y/o ampliaciones del espectro de accion y/o un refuerzo de la accion de las sustancias y los agentes que se pueden usar de acuerdo con la invencion, un mejor crecimiento de la planta, una mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, una mayor tolerancia frente a seqrna o frente a un contenido de sal en agua o suelo, un mayor rendimiento de floracion, cosecha facilitada, aceleracion de la maduracion, mayores rendimientos de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha que van mas alla de los efectos que en sf cabe esperar.
A las plantas o variedades vegetales transgenicas (obtenidas mediante ingeniena genetica) que se van a tratar de acuerdo con la invencion preferentes pertenecen todas las plantas que han obtenido mediante la modificacion de ingeniena genetica material genetico que otorga a estas plantas propiedades ("rasgos") valiosas particularmente ventajosas. Son ejemplos de tales propiedades un crecimiento vegetal mejorado, una mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a seqrna o frente a contenido de sal en agua o suelo, mayor rendimiento de floracion, cosecha facilitada, aceleracion de la maduracion, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de la cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Son otros ejemplos y particularmente destacados de tales propiedades una mayor defensa de las plantas frente a plagas animales y microbianas, tal como frente a insectos, acaros, hongos fitopatogenos, bacterias y/o virus asf como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgenicas se mencionan las plantas de cultivo importantes tales como cereales (trigo, arroz), mafz, soja, patata, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras variedades de hortalizas, algodon, tabaco, colza, asf como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, cftricos y uvas), destacandose en particular mafz, soja, patata, algodon, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos") se destaca en particular la mayor defensa de las plantas frente a insectos, aracnidos, nematodos y caracoles por las toxinas que se producen en las plantas, en particular las que se generan por el material genetico de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por los genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryIIA, CryINA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF asf como sus combinaciones) en las plantas (en lo sucesivo "plantas Bt"). Como propiedades ("rasgos") se destaca tambien en particular la mayor defensa de plantas frente a hongos, bacterias y virus por resistencia sistemica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores asf como genes de resistencia y protemas y toxinas expresadas correspondientemente. Como propiedades ("rasgos") se destacan ademas en particular la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo gen "PAT"). Los genes que otorgan en cada caso las propiedades ("rasgos") deseadas pueden aparecer tambien en combinacion entre sf en las plantas transgenicas. Como ejemplos de "plantas Bt" cabe mencionar variedades de mafz, variedades de algodon, variedades de soja y variedades de patata que se comercializan con las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo mafz, algodon, soja), KnockOut® (por ejemplo mafz), StarLink® (por ejemplo mafz), Bollgard® (algodon), Nucotn® (algodon) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas cabe mencionar variedades de mafz, variedades de algodon y variedades de soja que se comercializan con las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosatos por ejemplo mafz, algodon, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinona) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas por ejemplo mafz). Como plantas resistentes a herbicida (criadas de forma convencional para tolerancia a herbicida) cabe mencionar tambien las variedades (por ejemplo mafz) comercializadas con la denominacion Clearfield®. Evidentemente, estas afirmaciones se aplican tambien a variedades vegetales que se desarrollaran en el futuro o que se comercializaran en el futuro con estas propiedades ("rasgos") geneticas o las desarrolladas en el futuro.
Las plantas indicadas se pueden tratar de forma particularmente ventajosa de acuerdo con la invencion con los compuestos de la formula general I o las mezclas de principios activos de acuerdo con la invencion. Los intervalos preferentes que se han indicado anteriormente en los principios activos o las mezclas se aplican tambien para el tratamiento de estas plantas. Cabe destacar en particular el tratamiento de las plantas con los compuestos o mezclas que se han indicado especialmente en el presente texto.
Los principios activos de acuerdo con la invencion actuan no solo frente a plagas de plantas, higiene y reservas sino tambien en el sector veterinario frente a parasitos animales (ecto- y endoparasitos), tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, acaros de la sarna, trombiculidos, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parasitarias, piojos, Trichodectidae, piojos de aves y pulgas. A estos parasitos pertenecen:
del orden de los Anoplurida por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Del orden de los Mallophagida y de los subordenes Amblycerina asf como Ischnocerina por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Del orden Diptera y de los subordenes Nematocerina asf como Brachycerina por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp. Del orden de Siphonapterida por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Del orden de los Heteropterida por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Del orden de los Blattarida por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. De la subclase de los Acari (Acarina) y de los ordenes de los Meta- asf como Mesostigmata por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los principios activos de acuerdo con la invencion de la formula (I) tambien son adecuados para combatir artropodos que afectan a animales de produccion agncolas tales como por ejemplo vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, bufalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, otros animales domesticos tales como por ejemplo perros, gatos, aves domesticas, peces de acuario asf como los denominados animales de experimentacion, tales como por ejemplo hamsteres, cobayas, ratas y ratones. Al combatir estos artropodos se deben reducir las tasas de mortalidad y las disminuciones de rendimiento (en carne, leche, lana, cueros, huevos, miel, etc.), de tal manera que mediante el empleo de los principios activos de acuerdo con la invencion sea posible una produccion animal mas rentable y sencilla.
La aplicacion de los principios activos de acuerdo con la invencion tiene lugar en el sector veterinario y en la produccion animal de forma conocida mediante la administracion enterica en forma por ejemplo de comprimidos, capsulas, en abrebaderos, pociones, granulados, pastas, bolos, el procedimiento de alimentacion continua, de supositorios, mediante administracion parenteral, tal como por ejemplo mediante inyecciones (intramuscular, subcutanea, intravenosa, intraperitoneal, entre otras), implantes, mediante administracion nasal, mediante aplicacion dermica en forma por ejemplo de la inmersion o el bano (sumergido), pulverizacion (spray), vertido (uncion dorsal continua) y uncion dorsal puntual), el lavado, el espolvoreo, asf como con ayuda de cuerpos conformados que contienen principios activos, tales como collares, crotales, marcas de cola, cintas de extremidades, cabestros, dispositivos de marcaje etc.
En la aplicacion para ganado, aves, animales domesticos se pueden aplicar los principios activos de la formula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes fluidos), que contienen los principios activos en una cantidad del 1 al 80% en peso, directamente o despues de una dilucion de 100 a 10000 veces o se pueden usar como bano qmmico.
Ademas, se ha encontrado que los compuestos de acuerdo con la invencion muestran un gran efecto insecticida frente a insectos que destruyen materiales tecnicos.
A modo de ejemplo y preferentemente, sin embargo sin limitacion, cabe mencionar los siguientes insectos:
escarabajos tales como: Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
himenopteros tales como Sirex Juvenco, Urocerus gigas gigas Urocerus taignus, Urocerus augur,
termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus ;
tisanuros tales como Lepisma saccharina.
Por materiales tecnicos en el presente contexto cabe entender materiales inanimados tales como preferentemente plasticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos de procesamiento de madera y pinturas. Los agentes listos para su uso dado el caso pueden contener tambien otros insecticidas y dado el caso tambien uno o varios fungicidas.
Al mismo tiempo, los compuestos de acuerdo con la invencion se pueden emplear para la proteccion frente al crecimiento de vegetacion en objetos, en particular de cascos de barcos, tamices, redes, construcciones, instalaciones de muelles e instalaciones de senalizacion que se ponen en contacto con agua marina o salobre. Ademas, los compuestos de acuerdo con la invencion se pueden emplear en solitario o en combinacion con otros principios activos como agente anti incrustacion.
Los principios activos tambien son adecuados para combatir plagas animales en la proteccion domestica, de higiene y de reservas, en particular de insectos, aracnidos y acaros que se presentan en espacios cerrados tales como por ejemplo viviendas, naves industriales, oficinas, cabinas de vetnculos y similares. Se pueden usar para combatir estas plagas en solitario o en combinacion con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas domesticos. Son activos frente a todas las especies sensibles y resistentes asf como frente a todos los estadios de desarrollo. A estas plagas pertenecen:
del orden de los Scorpionidea por ejemplo Buthus occitanus.
Del orden de los Acarina por ejemplo Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Del orden de los Araneae por ejemplo Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los Opiliones por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Del orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Del orden de los Chilopoda por ejemplo Geophilus spp.
Del orden de los Zygentoma por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Del orden de los Blattaria por ejemplo Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Del orden de los Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus.
Del orden de los Dermaptera por ejemplo Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera por ejemplo Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los Psocoptera por ejemplo Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los Coleoptera por ejemplo Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Del orden de los Diptera por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Del orden de los Lepidoptera por ejemplo Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera por ejemplo Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los Anoplura por ejemplo Pediculus humanus capitis , Pediculus humanus corporis , Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Del orden de los Heteroptera por ejemplo Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
La aplicacion en el sector de los insecticidas domesticos se realiza en solitario o en combination con otros principios activos adecuados tales como esteres de acido fosforico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas.
La aplicacion se produce en aerosoles, agentes de pulverization sin presion, por ejemplo pulverizaciones de bombeo y aerosolizacion, dispositivos automaticos de nebulizacion, formadores de niebla, espumas, geles, productos de evaporador con placas de evaporador de celulosa o plastico, evaporadores de fiquidos, evaporadores de gel y membrana, evaporadores impulsados por helice, sistemas de evaporation sin energia o pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, como granulados o polvos, en cebos de espolvoreo o estaciones de cebo.
Ejemplos
Ejemplos de preparacion inclusive la explication adicional de los procedimientos y productos intermedios Los siguientes ejemplos de preparacion y uso ilustran la invention sin limitar la misma. Los productos se caracterizaron mediante espectroscopia RMN de 1H y/o EM-CL (espectrometria de masas-cromatografia fiquida) y/o EM-CG (espectrometria de masas-cromatografia de gases).
La determination de los valores de logP se realizo de forma analoga a la directiva OECD 117 (EC Directive 92/69/EEC) mediante HPLC (cromatografia fiquida de alto rendimiento) en columnas de fase inversa (C18), con los siguientes procedimientos:
[a] la determinacion con la EM-CL en el intervalo acido se realiza a pH 2,7 con el 0,1 % de acido formico acuoso y acetonitrilo (contiene el 0,1 % de acido formico) como eluyentes; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo. LogP[a] se denomina tambien logP (HCo Oh).
[b] La determinacion con la EM-CL en el intervalo neutro se realiza a pH 7,8 con solution acuosa de hidrogenocarbonato de amonio 0,001 molar y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal del 10% de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo. LogP[b] se denomina tambien logP (neutro).
La calibration se realiza con soluciones de una serie homogenea de alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 atomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinacion de los valores de logP mediante los tiempos de retention mediante interpolation lineal entre dos alcanonas sucesivas).
Los espectros de RMN se midieron con un Bruker II Avance 400 equipado con un cabezal de muestra TCI de 1,7 mm. En casos particulares se determinaron los espectros de RMN con un Bruker Avance II 600.
Los datos de RMN de ejemplos seleccionados se indican en forma clasica (valores de 5, escision de multiplete, numero de atomos de H). La escision de las senales se describio del siguiente modo: s (singlete), d (doblete), t (triplete), c (cuartete), m (multiplete), ancho (para senales anchas). Como disolventes se usaron CD3c N, CDCl3 o D6-DMSO, empleandose como referencia tetrametilsilano (0,00 ppm).
Los espectros de EM-CG se determinaron con un Agilent 6890 GC, HP 5973 MSD en fase de dimetilsilicona con un gradiente de temperatura de 50 °C a 320 °C. Se determinaron indices de CG-EM como indices de Kovats con solucion de una serie homogenea de n-alcanos (con numero par de 8 a 38 atomos de carbono).
Los enantiomeros se obtuvieron a partir del racemato al separarse de forma preparativa mediante HPLC a traves de una columna quiral (ChiralCel OJ-H por ejemplo 5 nm 250 x4,6 mm) con eluyente heptano / metanol / etanol (95:2.5:2.5).
Sintesis de anilinas de la formula (IVa), (IVb) y pasos intermedios (X), (XI), (XII), (XIII), (XVI), (XVII). (XVIII). (XIX) y (XX)
2,2,2-Trifluoro-W-(2-fluoro-4-metilfenil)acetamida (XIII-1)
Se disponen 27,5 g de 2-fluoro-4-metilanilina a 0°C en 300 ml de diclorometano, se anaden 26,7 g de trietilamina y a continuacion se anaden gota a gota 50,8 g de anhidrido de acido trifluoroacetico. Se sigue agitando durante 2 h a 0 °C y a continuacion se concentra en rotavapor. El residuo se recoge en agua y se extrae dos veces con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y el disolvente se retira al vado. Se obtienen 49,0 g (100 % del valor teorico) del compuesto del trtulo. logP[a]: 2,40
De forma analoga se obtuvo:
N-(4-cloro-2-fluorofenil)-2,2,2-trifluoroacetamida (XMI-2)
Figure imgf000091_0001
logP[a]: 2,53; logP[b]: 2,40; RMN de 1H (D6-DMSO,400 MHz) δ ppm 11,29(s,1H), 7,62(dd,1H), 7,55(dd,1H), 7,37(dd,1H)
Cloruro de 4-fluoro-2-metil-5-[(trifluoroacetil)amino]bencenosulfonilo (XII-1)
Figure imgf000091_0002
Se disponen 258 g de acido clorosulfonico y a temperatura ambiente se anaden 49 g de 2,2,2-trifluoro-N-(2-fluoro-4-metilfenil)acetamida en porciones. A temperatura ambiente se sigue agitando aun durante 16 h. La mezcla se pone con agitacion sobre hielo y se extrae dos veces con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y el disolvente se retira al vado. Se obtienen 70,8 g del clorosulfonilo (XII-1). El producto en bruto se sigue haciendo reaccionar de inmediato.
N,N'-[Disulfanodiilbis(6-fluoro-4-metilbencen-3,1-diil)]bis(2,2,2-trifluoracetamida) (XI-1)
Figure imgf000091_0003
Se disuelven 298,8 g de yoduro de sodio en 1000 ml de acido trifluoroacetico y se anaden 70,8 g de cloruro de 4-fluoro-2-metil-5-[(trifluoroacetil)amino]bencenosulfonilo a temperatura ambiente. Se sigue agitando durante 16 h a temperatura ambiente y a continuacion se retira el disolvente al vado. El residuo se mezcla con agua y se aspira. Se obtienen 62,3 g (86 % del valor teorico) del compuesto del tUulo en forma de solido. logP[a]: 4,41
De forma analoga se obtuvo:
N,N'-[Disulfanodiilbis(4-cloro-6-fluorobencen-3,1-diil)]bis(2,2,2-trifluoracetamida) (XI-2)
Figure imgf000091_0004
logP[a]: 4,60; logP[b]: 3,82; RMN de1H (D6-DMSO,400 MHz) 5 ppm 11,44(s,2H), 7,95(d,2H), 7,83(d,2H)
2,2,2-Trifluoro-W-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfaml]feml}acetamida (X-1)
Figure imgf000092_0001
Se disuelven 3,4 g de N,N'-[disulfanodiilbis(6-fluoro-4-metilbenceno-3,1-diil)]bis(2,2,2-trifluoroacetamida) en 150 ml de N,N-dimetilformamida y se mezclan con 1,86 g de carbonato de potasio, 3,11 g de 1,1,1-trifluorodetano, 2,39 g de Rongalit y algunas gotas de agua. La mezcla de reaccion se agita durante 16 h a temperatura ambiente. La cantidad principal de la N,N-dimetilformamida se destila al vado. El residuo se recoge en agua y se extrae dos veces con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y a continuacion se retira el disolvente al vado. Se obtienen 4,48 g (90 % del valor teorico) del compuesto del trtulo. logP[a]: 3,31
De forma analoga se obtuvo:
W-{4-Cloro-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfaml]feml}-2,2,2-trifluoroacetamida (X-2)
Figure imgf000092_0002
logP[a]: 3,34; logP[b]: 3,14; RMN de 1H (D6-DMSO,400 MHz) 5 ppm 11,47(sa,1H), 7,85(d,1H), 7,76(d,1H), 4,09(c,2H)
Etanotioato de S-(5-acetamido-4-fluoro-2-metilfenilo) (XVII-1)
Figure imgf000092_0003
Se suspenden 99,3 g de cloruro de 5-acetamido-4-fluoro-2-metilbencenosulfonilo en 700 ml de acido acetico glacial, se mezclan con 0,9 g de yodo y 38,7 g de fosforo rojo y se siguen agitando a reflujo durante 5 h. Despues del enfriamiento se filtra el solido y se concentra en rotavapor el filtrado. El residuo se agita con agua y se aspira. Se obtiene 57,6 g (67 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma del solido. logP[a]: 1,78
5-Amino-4-fluoro-2-metilbencenotiol (XVI-1)
Figure imgf000092_0004
Se disuelven 57,4 g de etanotioato de S-(5-acetamido-4-fluoro-2-metilfenilo) en 750 ml de agua y 96,6 g de hidroxido de potasio. La mezcla de reaccion se hierve durante 16 h a reflujo. Despues del enfriamiento se ajusta la solucion con acido clorddrico a pH 2-3 y se aspira el solido precipitado. Se obtienen 35,8 g (94 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma del solido. logP[a]: 3,70
2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]anilina (IVb-1)
Figure imgf000093_0001
Se disponen 5,00 g (0,21 mmol) de 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina a 0-4 °C en 100 ml de diclorometano, se anaden a esto 6,18 g (0,25 mmol) de acido mefa-cloroperbenzoico y se sigue agitando la mezcla de reaccion durante 2 h a temperatura ambiente. A continuation se mezcla con una solution al 33 % de tiosulfato de sodio (realizado en la prueba de peroxido) y se agita dos veces con diclorometano. Las fases organicas combinadas se lavan con una solucion saturada de carbonato de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y el disolvente se retira al vado. El residuo contiene 5,10 g (90 % de pureza, 86 % del valor teorico) del compuesto del tUulo en forma de aceite marron.
logP[a]: 1,77; logP[b]: 1,72; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,26(d,1H), 7,02(d,1H), 5,45(sa,2H), 4,08­ 3,95(m,1H), 3,88-3,75(m,1H), 2,19(s,3H)
1,1'-Disulfanodiilbis(2-doro-5-nitrobenceno) (XIX-3)
Figure imgf000093_0002
Se mezclan 52,0 g (203,1 mmol) de cloruro de 2-cloro-5-nitrobencenosulfonilo con agitation vigorosa con 236,1 g (1,02 mol) de acido clorosulfonico y se agitan durante una noche a temperatura ambiente. Despues de la adicion de una solucion acuosa al 40 % de hidrogenosulfito de sodio se aspira el solido formado, se lava con agua y se seca durante una noche sobre una placa de arcilla. Se obtienen 36,1 g (100 % de pureza, 94 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido marron grisaceo.
logP[a]: 5,03; logP[b]: 5,01; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 8,40(d,2H), 8,18-8,16(m,2H), 7,91(d,2H); EM-CG: masa de EI (m/z): 376 (2Cl) [M]+
1,1'-Disulfanodiilbis(2,4-dicloro-5-nitrobenceno) (XIX-6)
Figure imgf000093_0003
logP[a]: 5,69; logP[b]: 5,64; RMN de1H (D6-DMSO,400 MHz) 5 ppm 8,33(s,2H), 8,21(s,2H)
3,3'-Disulfanodiilbis(4-cloroanilina) (XVMI-3)
Figure imgf000093_0004
Se disuelven 8,00 g (21,2 mmol) de 1,1'-disulfanodiilbis(2-cloro-5-nitrobenceno) en 150 ml de THF, se mezclan con 1,6 g de mquel Raney y se agitan a 50 °C durante 72 h en atmosfera de hidrogeno (20 bar). La mezcla de reaccion se filtra con THF a traves de tierra de diatomeas, el filtrado se libera del disolvente a presion reducida. Se obtienen 6,64 g (90% de pureza, 89 % del valor teorico) de una mezcla de 1,1'-disulfanidiilbis(2-cloro-5-nitrobenceno) y 5-amino-2-clorobencenotiol que se alquila sin purification adicional.
1,1'-Disulfanidiilbis(2-cloro-5-nitrobenceno) (XIX-3):
logP[a]: 3,31; logP[b]: 3,35; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,10(d,2H), 6,73(d,2H), 6,47-6,44(m,2H), 5,51(ancho,4H); EM-CG: masa de EI (m/z): 316 (2Cl) [M]+
5-Amino-2-clorobenzotiol (XVI-3):
logP[a]: 1,64; logP[b]: no se puede medir; RMN de 1H (D6-DMSO,400 MHz) 5 ppm 7,01(d,1H), 6,54(d,1H), 6,35-6,32(m,1H), 5,28(ancho,3H); EM-CG: masa de EI (m/z): 159 (1Cl) [M]+
De forma analoga se obtuvieron:
3,3'-Disulfanodiilbis(4,6-didoroanilina) (XVNI-6)
Figure imgf000094_0001
logP[a]: 5,14; logP[b]: 4,95; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,41(s,2H), 6,95(s,2H), 5,78(ancho,4H); EM-CG: masa de EI (m/z): 386 (4Cl) [M]+
4-Cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina (IVa-3)
Figure imgf000094_0002
Se disponen 6,40 g de una mezcla de disulfanodiilbis(2-cloro-5-nitrobenceno) y 5-amino-2-clorobenzotiol (aproximadamente 20 mmol) en 100 ml de N,N-dimetilformamida y se mezclan con 7,02 g (40,3 mmol) de ditionita de sodio, 5,58 g (40,3 mmol) de carbonato de potasio y 5,49 g (40,3 mmol) de Rongalit y se enfrian a 0 °C. Se anaden gota a gota 9,32 g de 1,1,1-trifluoro-2-yodoetano a 0 °C. La mezcla de reaction se agito durante una noche a temperatura ambiente. Una gran parte del disolvente se retira a presion reducida, el residuo se mezcla con agua y se extrae con ester acetico. Las fases organicas combinadas se lavan sucesivamente con agua, solution acuosa saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de magnesio, se filtran y se liberan del disolvente a presion reducida. Despues de la purification mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante Mp Lc con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 4,70 g (98 % de pureza, 47 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de Kquido amarillo.
logP[a]: 2,64; logP[b]: 2,69; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,09(d,1H), 6,78(d,1H), 6,49-6,46(m,1H), 5,37(ancho,2H), 3,90(c,2H); EM-CG: masa de EI (m/z): 241 (1Cl) [M]+
De forma analoga se obtuvieron:
4-Cloro-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina (IVa-2)
Figure imgf000094_0003
Se ponen 11,0 g (30,9 mmol) de N-{4-cloro-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2,2,2-trifluoracetamida en 150 ml de dioxano cuidadosamente en una solucion de 10,3 ml (186 mmol) y acido sulfurico (al 96 %) en 100 ml de agua. A continuation se somete la mezcla de reaccion a reflujo durante una noche. Despues de enfriamiento se lleva la solucion con una solucion saturada de hidrogenocarbonato de sodio y algo de carbamato de sodio a pH 7 y se extrae tres veces con ester acetico. Las fases organicas combinadas se lavan con una solucion saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se concentran. El residuo contiene 8,27 g (96 % de pureza, 99 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de mezcla de aceite/solido negra.
logP[a]: 3,02; logP[b]: 3,00; RMN de1H (D6-DMSO,400 MHz) 5 ppm 7,27(d,1H), 7,04(d,1H), 5,46(sa,2H), 3,85(c,2H) Sintesis de bromuros de la formula (Vila)
Figure imgf000095_0001
5-Bromo-2-metilfenil-2,2,2-trifluoroetilsulfuro (VIIa-7)
Paso 1: Cloruro de 5-brom o-2-m etilbencenosulfonilo
Figure imgf000095_0002
Se disponen 69,50 g (406,3 mmol) de 4-bromotolueno en 250 ml de diclorometano y se mezclan a -5 °C gota a gota con 175,33 g (1,50 mol) de acido clorosulfonico. La mezcla de reaction se lleva durante una noche con agitation a temperatura ambiente, se mezcla con 1000 ml de agua helada y se extrae con diclorometano. Las fases organicas combinadas se lavan con solution acuosa saturada de solution salina, se secan sobre sulfato de magnesio, se filtran y se liberan del disolvente a presion reducida. Se obtienen 89,54 g (95 % de pureza, 78 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de liquido amarillo que se sigue haciendo reaccionar sin purification adicional. logP[a]: 3,73; logP[b]: 3,74; EM-CG: masa de EI (m/z): 270 (1Cl,1Br) [M]+; RMN de1H (CDCls, 400 MHz): 8,19(d,1H), 7,73-7,72(m,1H), 7,31(d,1H), 2,73(s,3H); RMN de 1H (CD3CN, 400 MHz): 8,18(d,1H), 7,88-7,85(m,1H), 7,46(d,1H), 2,71(s,3H)
Paso 2: 1,1 '-D isulfanodiilb is(5-brom o-2-m etilbenceno)
Figure imgf000095_0003
Se mezclan 25,00 g (92,7 mmol) de cloruro de 5-bromo-2-metilbencenosulfonilo con 145,7 g de acido yodhidrico acuoso (al 57 %, 649,2 mmol) con agitacion vigorosa. La mezcla de reaccion se agita durante 3 d a temperatura ambiente, entonces se mezcla con solucion acuosa al 40 % de hidrogenosulfito de sodio. El solido se aspira, se lava cuidadosamente con agua y se seca durante una noche sobre una placa de arcilla. Se obtienen 19,50 g (95 % de pureza, 99 % del valor teorico) del compuesto del tUulo en forma de solido amarillo que se sigue haciendo reaccionar sin purificacion adicional.
logP[a]: >7,36; logP[b]: >7,36; EM-CG: masa de EI (m/z): 404 (2Br) [M]+;
RMN de 1H (D6-DMSO): 7,56(d,2H), 7,46-7,43(m,2H), 7,26(d,2H), 2,35(s,6H)
Paso 3: 5-B rom o-2-m etilfen il-2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfuro (VIIa-7)
Figure imgf000095_0004
Se disponen 27,70 g (68,5 mmol) de 1,1'-disulfanodiilbis(5-bromo-2-metilbenceno) en 350 ml de N,N-dimetilformamida, se mezclan con 23,86 g (137,1 mmol) de tionito de sodio, 18,66 g (137,1 mmol) del Rongalit® asi como 18,94 g (137,1 mmol) de carbonato de potasio y se enfrian a 0 °C. Se anaden gota a gota 31,65 g (150,8 mmol) de 1,1,1-trifluoro-2-yodoetano en 20 ml de N,N-dimetilformamida a 0 °C. La mezcla de reaccion se lleva durante una noche con agitacion a temperatura ambiente, se mezcla con 500 ml de agua y se extrae con metileter de terc-butilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua, solucion acuosa saturada de bicarbonato de sodio y solucion acuosa saturada de solucion salina, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se liberan del disolvente a presion reducida. Despues de purificacion mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 30,01 g (93 % de pureza, 71 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de Kquido incoloro.
logP[a]: 4,29; logP[b]: 4,26; EM-CG: masa de EI (m/z): 286 (1Br) [M]+;
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,70(d,1H), 7,39-7,36(m,1H), 7,21(d,1H), 4,09(c,2H), 2,30(s,3H)
De forma analoga se obtuvieron:
4-Bromo-1-metoxi-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-8)
Figure imgf000096_0001
logP[a]: 3,69; logP[b]: 3,81; EM-CG: masa de EI (m/z): 302 (1Br) [M]+;
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,59(d,1H), 7,45-7,42(m,1H), 7,00(d,1H), 4,02(q,2H), 3,85(s,3H)
4-Bromo-1-cloro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-3)
Figure imgf000096_0002
Se obtiene como mezcla del 60 % de 4-bromo-1-doro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfaml]benceno y el 40 % de 1-bromo-4-doro-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanN]benceno.
logP[a]: 4,20; logP[b]: 4,21; EM-CG: masa de EI (m/z): 306 (1Br,1Cl) [M]+;
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,85(ancho,1H), 7,70(d,1'H), 7,67(d,1'H), 7,50-7,44(m,2H), 7,27-7,24(m,1'H), 4,30-4,22(m,2H+2'H)
1 -Bromo-2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-1)
Figure imgf000096_0003
logP[a]: 4,30; logP[b]: 4,34; EM-CG: masa de EI (m/z): 304 (1Br) [M]+;
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,87(d,1H), 7,36(d,1H), 4,02(q,2H), 2,35(s,3H)
1-Bromo-2,4-dichlor-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-6)
Figure imgf000096_0004
logP[a]: 4,80; logP[b]: 4,77; EM-CG: masa de EI (m/z): 340 (1Br,2Cl) [M]+;
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,04(s,1H), 7,91(s,1H), 4,28(c,2H)
1-Bromo-2,4-dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-11)
Figure imgf000096_0005
logP[a]: 4,81; logP[b]: 4,77; EM-CG: masa de EI (m/z): 340 (1Br,2Cl) [M]+;
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,04(s,1H), 7,91(s,1H), 4,28(q,2H)
1-Bromo-4-cloro-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-2)
Figure imgf000097_0001
logP[a]: 4,28; logP[b]: 4,29; EM-CG: masa de EI (m/z): 324 (1Cl,1Br) [M]+; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,04(d,1H), 7,77(d,1H), 4,20(c,2H)
1,4-Dibromo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-13)
Figure imgf000097_0002
logP[a]: 4,29; logP[b]: 4,25; EM-CG: masa de EI (m/z): 350 (2Br) [M]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,81(d,1H), 7,60(d,1H), 7,39-7,37(m,1H), 4,26(c,2H)
1,4-Dibromo-2-fluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-14)
Figure imgf000097_0003
logP[a]: 4,39; logP[b]: 4,36; EM-CG: masa de EI (m/z): 368 (2Br) [M]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,00(d,1H), 7,87(d,1H), 4,21(c,2H)
1-Bromo-2,4-difluoro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-15)
Figure imgf000097_0004
logP[a]: 3,89; logP[b]: 3,86; EM-CG: masa de EI (m/z): 308 [M]+; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,07(t,1H), 7,63(t,1H), 4,03(c,2H)
4-Bromo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benzonitrilo (VIIa-9)
Figure imgf000097_0005
Se disponen 24,0 g (86,4 mmol) de hidruro de sodio (al 60 % en aceite mineral) en 300 ml de N,N-dimetilformamida y se mezclan a 0 °C gota a gota con 10,0 g (86,4 mmol) de 2,2,2-trifluorietanotiol. La mezcla de reaccion se pone gota a gota a 0 °C en una solucion de 14,4 g (72,0 mmol) de 4-bromo-2-fluorobenzonitrilo en 100 ml de N,N-dimetilformamida y se lleva a temperatura ambiente con agitacion durante una noche. La mezcla de reaccion se vierte en agua, se neutraliza con solucion acuosa saturada de cloruro de amonio y se extrae con metileter de terc- butilo. Las fases organicas combinadas se lavan sucesivamente con agua y solucion salina acuosa saturada, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se liberan del disolvente a presion reducida. El residuo se mezcla con petroleter, se filtra y se recristaliza de eter de dietilo. Se obtienen 17,6 g (99 % de pureza, 82 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido incoloro.
logP[a]: 3,21; logP[b]: 3,16; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 8,12(d,1H), 7,83(d,1H), 7,72-7,69(m,1H), 4,33(c,2H)
De forma analoga se obtuvo:
4-Bromo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]-1-(trifluorometil)benceno (VMa-10)
Figure imgf000098_0001
logP[a]: 4,22; logP[b]: 4,20; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,18(s,1H), 7,73-7,68(m,2H), 4,30(c,2H)
Sintesis de yoduros de la formula (Vila)
Figure imgf000098_0002
1 -Fluoro-2-yodo-5-metil-4-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (Vila-1 -I)
Figure imgf000098_0003
Se agitaron 10,0 g (33,0 mmol) de 5-bromo-2-metilfenil-2,2,2-trifluoroetNsulfuro, 9,89 g (66,0 mmol) de yoduro de sodio, 314 mg (1,65 mmol) de yoduro de cobre(I) y 469 mg (3,3 mmol) de trans-N,N'-dimetilciclohexan-1,2-diamina (racemica) en 33 ml de dioxano desgasificado durante una noche a 110 °C. De nuevo se anadieron 9,89 g (66,0 mmol) de yoduro de sodio, 314 mg (1,65 mmol) de yoduro de cobre(I) y 234 mg (1,65 mmol) de trans-N ,N '-dimetilciclohexan-1,2-diamina (racemica) y se agitaron durante una noche a 110 °C. De nuevo se anadieron 9,89 g (66,0 mmol) de yoduro de sodio y 314 mg (1,65 mmol) de yoduro de cobre (I) asi como 20 ml de dioxano y se agitaron durante una noche a 110 °C. Despues del enfriamiento a temperatura ambiente se diluyo con ester acetico, se filtro a traves de tierra de diatomeas y se concentro. Despues de la purificacion mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 8,77 g (97 % de pureza, 74 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de aceite incoloro.
logP[a]: 4,44; logP[b]: 4,44; EM-CG: masa de EI (m/z): 350 [M]+
RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,97(d,1H), 7,24(d,1H), 3,96(c,2H), 2,35(s,3H)
De forma analoga se obtuvo:
4-Yodo-1-metil-2-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]benceno (VIIa-7-I)
Figure imgf000098_0004
logP[a]: 4,49; logP[b]: 4,48; EM-CG: masa de EI (m/z): 332 [M]+
RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,83(d,1H), 7,55-7,53(m,1H), 7,05(d,1H), 4,05(c,2H), 2,30(s,3H)
Sintesis de acidos boronicos de la formula (VIII)
Figure imgf000098_0005
Acido {4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico (VIIIa-7)
Figure imgf000099_0001
Paso 1: 4,4 ,5 ,5-Tetram etil-2-{4-m etil-3-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il}-1 ,3 ,2-d ioxaboro lano
Figure imgf000099_0002
Se disponen 15,0 g (52,6 mmol) de 5-bromo-2-metilfenil-2,2,2-trifluoroetilsulfuro, 14,7 g (57,9 mmol) de 4,4,4',4',5,5,5',5'-octametil-2,2'-bi-1,2,3-dioxaborolano, 10,3g (105,2 mmol) de acetato de potasio y 2,15 g (2,63 mmol) de producto de adicion de dicloruro de 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno-paladio(II)-doruro de metileno en 78 ml de dioxano seco desgasificado y se agitan durante 40 min con irradiation de microondas (Anton Paar Multiwave) a 160 °C. La mezcla de reaction se filtra con ester acetico a traves de gel de sflice y se libera el disolvente a presion reducida. Despues de la purification en cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con cicloxano/ester acetico como eluyente se obtienen 14,07 g (90 % de pureza, 72 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite verde.
logP[a]: 3,73; logP[b]: 3,74; masa de IEN (m/z): 333 [M+1]+; EM-CG: masa de EI (m/z): 332 [M]+
RMN de 1H(D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,77(s,1H), 7,52(d,1H), 7,30(d,1H), 3,87(c,2H), 2,42(s,3H), 1,29(s,12H) Paso 2: Acido {4-m etil-3-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il}bor6nico (V IIIa-7) y acido {4-m etil-3-[(2 ,2 ,2-tr ifluoroetil)su lfin il]fen il}bor6nico (V lIIb-7)
Figure imgf000099_0003
Se disponen 730 mg (2,2 mmol) de 4,4,5,5-tetrametil-2-{4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,3,2-dioxaborolano en 20 ml de acetona y 20 ml de agua y se mezclan a 0 °C con 381 mg (4,9 mmol) de acetato de amonio asi como 1,06 g (4,9 mmol) de peryodato de sodio. La mezcla de reaccion se agita durante una noche a temperatura ambiente y a continuation se libera la presion reducida de acetona. La fase acuosa acida se extrae con ester acetico, las fases organicas combinadas se lavan sucesivamente con agua y solution salina acuosa satura, se secan sobre sulfato de magnesio, se filtran y se liberan del disolvente a presion reducida. Despues de la purificacion en cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 105 mg (96% de pureza, 18% del valor teorico) de acido {4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico asi como 138 mg (97% de pureza, 23% del valor teorico) de acido {4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}boronico en forma de solidos incoloros.
Acido {4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico
logP[a]: 2,30; logP[b]: 2,24; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 251 [M+1]+, neg.[b]: 249 [M-1]-RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,08(s,2H), 7,92(s,1H), 7,61-7,59(m,1H), 7,23(d,1H), 3,90(c,2H), 2,38(s,3H) Acido {4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}boronico
logP[a]: 1,41; logP[b]: 1,36; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 267 [M+1]+;
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,31(s,1H), 8,24(s,2H), 7,89-7,87(m,1H), 7,31(d,1H), 4,12-4,02(m,1H), 3,94-3,82(m,1H), 2,39(s,3H)
De forma analoga se obtuvieron:
2-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
Figure imgf000099_0004
logP[a]: 4,91; logP[b]: 4,81; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 351 [M+1]+; EM-CG: masa de EI (m/z): 350 [M]+; RMN d e 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,77(d,1H), 7,17(d,1H), 3,79(c,2H), 2,46(s,3H), 1,30(s,12H)
Acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico (VMIa-1)
Figure imgf000100_0001
logP[a]: 2,34; logP[b]: 2,41; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 269 [M+1]+, neg.[a]: 313 [M+HCOO-]-, neg.[b]: 267 [M-1]-; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,21(s,2H), 7,74(d,1H), 7,06(d,1H), 3,82(c,2H), 2,40(s,3H)
2-{2,4-Dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
Figure imgf000100_0002
logP[a]: 5,75; logP[b]: 5,64; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 347 [M+1]+; EM-CG: masa de EI (m/z): 346 [M]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,75(s,1H), 7,13(s,1H), 3,74(c,2H), 2,41(s,3H), 2,40(s,3H), 1,30(s,12H)
Acido {2,4-dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico (VIIIa-11)
Figure imgf000100_0003
logP[a]: 2,58; logP[b]: 2,57; masa de IEN (m/z): neg.[a]: 309 [M+HCOO-]-, RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,02(ancho,2H), 7,61(s,1H), 7,03(s,1H), 3,81(c,2H), 2,36(s,3H),2,34(s,3H)
2-{2,4-Dicloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
Figure imgf000100_0004
logP[a]: 5,68; logP[b]: 5,31; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 387 [M+1]+; EM-CG: masa de EI (m/z): 386[M]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,79(s,1H), 7,72(s,1H), 4,08(c,2H), 1,32(s,12H)
Acido {2,4-dicloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico (VIIIa-6)
Figure imgf000100_0005
logP[a]: 2,61; logP[b]: 2,52; masa de IEN (m/z): neg.[a]: 348 [M+HCOO-]-, RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,50(ancho,2H), 7,68(s,1H), 7,60(s,1H), 4,11(c,2H)
2-{4-Cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
Figure imgf000101_0001
logP[a]: 5,27; logP[b]: 5,16; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 353 [M+1]+; EM-CG: masa de EI (m/z): 352[M]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,87(d,1H), 7,62-7,60(m,1H), 7,50(d,1H), 3,71(c,2H), 1,33(s,12H)
Acido {4-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetN)sulfanN]feml}boromco (VMIa-3)
Figure imgf000101_0005
logP[a]: 2,40; logP[b]: 2,41; masa de IEN (m/z): neg.[a]: 315 [M+HCOO-]-, RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,30(ancho,2H), 8,00(d,1H), 7,67-7,64(m,1H), 7,49(d,1H), 4,07(c,2H)
2-{4-metoxi-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
Figure imgf000101_0002
logP[a]: 4,54; logP[b]: 4,46; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 349 [M+1]+; EM-CG: masa de EI (m/z): 348[M]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,67(d,1H), 7,64-7,62(m,1H), 7,07(d,1H), 3,89(s,3H), 3,83(c,2H), 1,29(s,12H)
Acido {4-metoxi-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico (VIIIa-8)
Figure imgf000101_0003
logP[a]: 1,94; logP[b]: 1,93; masa de IEN (m/z): neg.[a]: 311 [M+HCOO-]-, RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 7,98(ancho,2H), 7,86(d,1H), 7,74-7,71(m,1H), 7,02(d,1H), 3,87(s,3H), 3,84(c,2H)
Acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}boronico (VIIIb-1)
Figure imgf000101_0004
Se disuelven 300 mg (1,12 mmol) de acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}bor6nico en acetonitrilo, se mezclan con 396,4 g (1,12 mmol) de Selectfluor® y se agitan durante una noche a temperatura ambiente. Se anaden otros 39,8 mg (0,12 mmol) de Selectfluor® y se agita la mezcla de reaction durante 2 h, entonces se diluye con ester acetico y se lava en acido clorhidrico 1 N. La fase organica se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se libera del disolvente a presion reducida. Despues de la purification mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 102 mg (97 % de pureza, 31 % del valor teorico) del compuesto del tUulo en forma de aceite incoloro que cristaliza durante el almacenamiento lentamente hasta dar un solido incoloro.
logP[a]: 1,38; logP[b]: 1,11; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 285 [M+1]+, neg.[a]: 329 [M+HCOO-]
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,36(s,2H), 8,08(d,1H), 7,15(d,1H), 4,14-3,92(m,2H), 2,39(s,3H)
De forma analoga se obtuvieron:
Acido {2,4-dimetN-5-[(2,2,2-trifluoroetN)sulfmN]fenN}boromco (VIIIb-11)
Figure imgf000102_0001
logP[a]: 1,61; logP[b]: 1,61; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 281 [M+1]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,15(s,2H), 7,96(s,1H), 7,09(s,1H), 4,05-3,85(m,2H), 2,44(s,3H), 2,33(s,3H)
Acido {2,4-dicloro-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}boronico (VMIb-6)
Figure imgf000102_0002
logP[a]: 1,86; logP[b]: 1,51; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 321 [M+1]+; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,64(ancho,2H), 7,92(s,1H), 7,79(s,1H), 4,29-4,04(m,2H)
Acido {4-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}boronico (VMIb-3)
Figure imgf000102_0003
logP[a]: 1,74; logP[b]: 1,68; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 287 [M+1]+; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,45(ancho,2H), 8,33(d,1H), 8,01-7,99(m,1H), 7,62(d,1H), 4,24-4,12(m,1H), 4,08-3,96(m,1H)
Acido {4-metoxi-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico (VMIb-8)
Figure imgf000102_0004
logP[a]: 1,36; logP[b]: 1,37; masa de IEN (m/z): pos.[a]: 283 [M+1]+; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz): 8,15(s,1H), 8,13(s,2H), 8,02-8,00(m,1H), 7,17(d,1H), 4,08-3,99(m,1H), 3,90(s,3H), 3,87-3,78(m,1H)
1 ,2 ,4 -T ria zo lid in -3 ,5 -d io n a de la fo rm u la g e n e ra l (XXII-C-1)
Figure imgf000102_0005
Figure imgf000103_0001
A n a lit ic a de la 2 ,4 -d ih id ro -3 H -1 ,2 ,4 -tria zo l-3 -o n a
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000104_0003
Ejemplo de preparacion 1: 2,2,2-Trifluoro-N-(1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}pirrolidin-2-iliden)etanamina (Ejemplo n.° 3)
Paso 1: 2,2,2-Trifluoro-N -(1-{2-fluoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan i]fen il)p irro lidm -2-iliden)etanam m a (Ejemplo n ° 6)
Figure imgf000104_0002
Se agitan 200 mg (0,836 mmol) de 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina y 190 mg (0,933 mmol) de 4-doro-N-(2,2,2-trifluoroetil)butanamida [n.° de CAS: 1017050-83-7] con 3g (19,565 mmol) de cloruro de fosforilo durante 18 h a 95°C. Despues de la retirada del exceso de cloruro de fosforilo a presion reducida se mezcla el residuo con agua helada, se gasifica con carbonato de potasio y se extrae varias veces con diclorometano. Las fases organicas combinadas se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. Despues de la retirada del disolvente a presion reducida se obtienen 320 mg de producto (98,5 % del valor teorico, pureza del 8 6 , 6 % segun EM/CL).
RMN de 1 H(D6 -DMSO) 5 ppm: 7,64-7,62(m,1H), 7,29-7,26(m,1H), 4,30-3,87(m,6H), 3,33(m,2H), 2,38(s,3H), 2,33(m,2H)
logP(HCOOH): 1,68 logP(neutro): 4,24
Paso 2: 2,2,2-T rifluoro-N -(1-{2-fluoro-4-m etil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfm il]fenil)p irro lidm -2-iliden)etanam m a (E jem plo n.° 3)
Figure imgf000105_0001
Se disponen 315 mg (0,81 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}pirrolidin-2-iliden)etanamina a 0-4 °C en 20 ml de triclorometano. Despues de la adicion de 300 mg de solucion de tampon pH 7 (KH2Po4/Na2HPO4) y 55 mg de cloruro de benciltrietilamonio se anaden a 0-4 °C en porciones 25,4 mg (al 77 %, 0,93 mmol) de acido mefa-cloroperbenzoico y se agita la mezcla de reaccion durante 24 h a temperatura ambiente. Despues de la adicion de una solucion acuosa al 33 % de bisulfito de sodio se extrae la mezcla dos veces con diclorometano. Las fases organicas combinadas se lavan con agua, se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. Despues de la retirada del disolvente a presion reducida se purifica el residuo mediante cromatografia en columna mediante MPLC a traves de RP(C-18) con agua/acetonitrilo. Se obtienen 54,3 mg de producto en forma de solido blanco (16,5 % del valor teorico, pureza del 96,6 % segun EM/CL).
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 7,99-7,97(m,1H), 7,32-7,29(m,1H), 4,20-4,11(m,1H), 3,90-3,64(m,5H), 2,62(t,2H), 2,37(s,3H), 2,12-2,05(m,2H)
logP(HCOOH): 1,02 logP(neutro): 2,88
Ejemplo de preparacion 2: 1-{2,4-Dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}imidazolidin-2-ona (Ejemplo n.° 4)
Paso 1: 1-(2-Cbm etil)-3-{2 ,4-d im etil-5 -[(2 ,2 ,2-trifluom etil)su lfan il]fen il)u rea
Figure imgf000105_0002
A una solucion de 0,7 g (6,63 mmol) de isotiocianato de 2-cloretilo en 50 ml de metileter de terc-butilo y una cantidad catalUica de 1,8-diazabiciclo[5.4.0] undec-7-eno (DBU) se anaden en porciones 1,45 g (6,16 mmol) de 2,4-dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina y a continuacion se agita aun durante 18 h a temperatura ambiente. La mezcla se libera practicamente por completo al vado del disolvente, el solido blanco producido se aspira. Quedan 2 g de producto (88,5 % del valor teorico, pureza del 94,4 % segun EM/CL).
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 8,01(s,1H), 7,83(s,1H), 7,04(s,1H), 7,43-7,40(m,1H), 6,83(t,1H), 3,77-3,69(c,2H), 3,68-3,65(m,2H), 3,45-3,40(m,2H), 2,30(s,3H), 2,14(s,3H)
Paso 2: 1-{2,4-D im etil-5-[(2 ,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil)im idazolid in-2-ona (E jem plo n .° 1)
Figure imgf000105_0003
Se calientan 900 mg (2,64 mmol) de 1-(2-cloroetil)-3-{2,4-dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}urea en una mezcla de 15 ml de agua y 20 ml de propionitrilo con 4 g de carbonato de potasio durante 18 h a reflujo. La mezcla se libera al vado del disolvente y la mezcla del solido restante se acidifica con acido clorddrico diluido. Se deja reposar durante 18 h y a continuacion se aspira el precipitado de color beige. Se obtienen 560 mg de producto en bruto. Despues de la purificacion mediante cromatografia en columna con ester acetico/ciclohexano 2:1 v/v como eluyente se obtienen 118 mg de producto (14,6 % del valor teorico, pureza segun EM/CL 91,1 %).
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 7,37(s,1H), 7,14(s,1H), 6,64(s,1H), 3,92-3,87(c,2H), 3,73-3,70(m,2H), 3,42-3,39(m,2H), 2,33(s,3H), 2,15(s,3H)
RMN de 13C(D6-DMSO) 5 ppm: 160,3, 137,6, 136,7, 135,6, 132,6, 129,8, 128,9, 126,3, 47,6, 38,1,35,1, 19,7, 17,6 logP(HCOOH): 2,43 logP(neutro): 2,39
Paso 3: 1-{2,4-D im etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)sulfin il]fenil)im idazolid in-2-ona (E jem plo n .° 4)
Figure imgf000105_0004
Se disponen 30 mg (0,099 mmol) de 1-{2,4-dimetil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}imidazolidin-2-ona a 0-4 °C en 10 ml de triclorometano. Despues de la adicion de 100 mg de solucion de tampon pH 7 (KH2PO4/Na2HPO4) y 15 mg de cloruro de benciltrietilamonio se anaden a 0-4 °C en porciones 25,4 mg (al 77%, 0,113 mmol) de acido meta cloroperbenzoico y la mezcla de reaccion se agita durante 24 h a temperatura ambiente. Despues de la adicion de una solucion acuosa al 33 % de bisulfito de sodio se extrae la mezcla dos veces con diclorometano. Las fases organicas combinadas se lavan con agua, se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. Despues de la retirada el disolvente a presion reducida se purifica residuo mediante cromatografia en columna mediante MPLC a traves de RP(C-18) con agua/acetonitrilo. Se obtienen 9,1 mg de producto en forma de solido de color beige (28,8 % del valor teorico, pureza del 88,4 % segun EM/CL).
RMN de 13C(D6-DMSO) 5 ppm: 159,9, 139,8, 138,2, 138,2, 132,8, 132,6, 121,0, 56,9,47,1,37,7, 17,7, 16,7
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 7,67(s,1H), 7,24(s,1H), 6,77(ancho,1H), 4,13-3,93(m,2H), 3,78-3,71(m,2H), 3,44(t,2H), 2,33(s,3H), 2,24(s,3H)
logP(HCOOH): 1,51 logP(neutro): 1,52
Ejemplo de preparacion 3: 1 -{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}imidazolidin-2-ona (Ejemplo n.° 9)
Figure imgf000106_0001
Se agitan 28 mg (0,09 mmol) de 2-fluoro-4-metil-N-(1,3-oxazolidin-2-iliden)-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina en 5 ml de eter de metil terc-butilo despues de la adicion de 20 mg de trietilamina durante 24 h a temperatura ambiente. Despues de la retirada del disolvente a presion reducida quedan 23 mg del producto en forma de solido de color blanco (82,1 % del valor teorico, pureza del 100 % segun r Mn de1H).
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 7,67-7,65(m,1H), 7,23-7,20(m,1H), 6,90(ancho,1H), 3,91-3,83(c,2H), 3,80(t,2H), 3,41(t,2H), 2,37(s,3H)
logP(HCOOH): 2,36 logP(neutro): 2,31
Ejemplo de preparacion 4: 3-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-2-[(2,2,2-trifluoroetil)imino]-1,3-tiazolidin-4-ona (Ejemplo n.° 13)
Paso 1: 1-{2-F luoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-tn fluoroetil)su lfan il]fen il)-3-(2 ,2 ,2-trifluom etil)tiourea
Figure imgf000106_0002
Se dispone 1,00 g (4,18 mmol) de 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina en 5 ml de diclorometano y a esto se anaden 0,006 ml (0,042 mmol) de trietilamina. Despues de la adicion de 0,59 g (4,18mmol) de 1,1,1-trifluoro-2-isotiocianatoetano se agita la mezcla de reaccion durante una noche a temperatura ambiente. Al vado se retira el disolvente, el residuo se agita con algo de tolueno y la parte insoluble se aspira y se seca. Se obtienen 0,31 g (100 % de pureza, 20 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido blanco. El filtrado se libera al vado del disolvente. El residuo de 1,30 g contiene el compuesto del trtulo con una pureza de 77 %.
logP(HCOOH): 3,32; logP(neutro): 3,24; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 9,62(sa,1H), 8,34(sa,1H), 7,76(d,1H), 7,26(d,1H), 4,46-4,40(m,2H), 3,87(c,2H), 2,38(s,3H)
Paso 2: 3-{2-F luoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il}-2-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)im ino]-1 ,3-tiazo lid in-4-ona (E jem plo n .° 11)
Figure imgf000106_0003
En 80 ml de tolueno se disponen 3,00 g (7,89 mmol) de 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-3-(2,2,2-trifluoroetil)tiourea y 1,10 g (7,89 mmol) de acido bromoacetico y se agitan durante 6h a reflujo. Despues del enfriamiento se mezcla la mezcla de reaccion con una solucion saturada de cloruro de sodio, se separa la fase organica, se seca sobre sulfato de sodio y se libera al vado del disolvente. El residuo se aplica sobre el material de RP(C-18) y se purifica mediante MPLC a traves de RP(C-18) con agua/acetonitrilo. Se obtienen 0,30 g (95 % de pureza, 9 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido blanco.
logP(HCOOH): 3,60; logP(neutro): 3,50; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,62 (d,1H), 7,39(d,1H), 4,39(d,1H), 4,26(d,1H), 4,00-3,83(m,4H), 2,43(s,3H)
Paso 3: 3-{2-F luoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfin il]fen il}-2-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)im ino]-1 ,3-tiazo lid in-4-ona (Ejemplo n ° 13)
Figure imgf000107_0001
Se disponen 270 mg (0,64 mmol) de 3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-[(2,2,2-trifluoroetil)imino]-1,3-tiazolidin-4-ona a 0-4 °C en 5 ml de diclorometano, se anaden a esto 166 mg (0,67 mmol) de acido meta- cloropenzoico (al 70 %) y se sigue agitando la mezcla de reaccion durante 2 h a temperatura ambiente. A continuation, se mezcla con una solution al 33 % de tiosulfato de sodio (realizado en la prueba de peroxido) y una solution saturada de hidrogenocarbonato de sodio y se agita dos veces con diclorometano. Las fases organicas combinadas se lavan con una solucion saturada de carbonato de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y el disolvente se retira al vatio. El residuo se aplica sobre el material de RP(C-18) y se purifica mediante MPLC a traves de RP(C-18) con agua/acetonitrilo. Se aislan 195 mg (100% de pureza, 70% del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido blanco.
logP(HCOOH): 2,70; logP(neutro): 2,64; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,92(dd,1H), 7,52(dd,1H), 4,41-4,25(m,3H), 4,06-3,69(m,3H), 2,43(s,3H)
Ejemplo de preparacion 5: 3-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,5,5-trimetilimidazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 18)
Figure imgf000107_0002
Se agitan 268,0 mg (1,0 mmol) de acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico, 284 mg (2,0 mmol) de 1,5,5-trimetilimidazolidin-2,4-diona, 272 mg (1,5 mmol) de acetato de cobre(Il), 158 mg (2,0 mmol) de piridina asi como 0,5 g de tamiz molecular 3A activado en 5 ml de diclorometano en seco durante 4 d a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se adsorbe sobre tierra de diatomeas y se purifica mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente. Se obtienen 34 mg (99 % de pureza, 9 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de aceite incoloro.
logP(HCOOH): 2,96; logP(neutro): 2,92; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,69(d,1H), 7,39(d,1H), 3,93(c,2H), 2,88(s,3H), 2,43(s,3H), 1,43(s,6H)
Ejemplo de preparacion 6: 3-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-1,5,5-trimetilimidazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 17)
Figure imgf000107_0003
A una solucion de 24,0 mg (0,07 mmol) de 3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,5,5-trimetilimidazolidin-2,4-diona en 10 ml de diclorometano se anaden a 0 °C 14,7 mg (0,07 mmol) de acido meta- cloroperbenzoico (aproximadamente 77 %). La mezcla de reaccion se agita durante 2 h a 0 °C, se lava con solucion de hidroxido de sodio 1 M y se libera del disolvente a presion reducida. Se obtienen 25 mg (97 % de pureza, 97 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido incoloro.
logP(HCOOH): 2,04; logP(neutro): 2,01; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,97(d,1H), 7,51(d,1H), 4,32­ 4,20(m,1H), 4,00-3,89(m,1H), 2,89(s,3H), 2,43(s,3H), 1,45(s,3H), 1,44(s,3H)
Ejemplo de preparacion 7: 1-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}pirrolidin-2,5-diona (Ejemplo n.° 19)
Figure imgf000107_0004
Se agitan 268 mg (1,0 mmol) de acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico, 198 mg (2,0 mmol) de pirrolidin-2,5-diona, 272 mg (1,5 mmol) de acetato de cobre(II), 158 mg (2,0 mmol) de piridina asi como 0,5 g de tamiz molecular 3A activado en 5 ml de diclorometano anhidro durante 4 d a temperatura ambiente. La mezcla de reaction se adsorbe sobre tierra de diatomeas y se purifica mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente. Se obtienen 28 mg (100 % de pureza, 9 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro.
logP(HCOOH): 2,52; logP(neutro): 2,45; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,56(d,1H), 7,40(d,1H), 3,87(c,2H), 2,86(ancho,4H), 2,44(s,3H)
Ejemplo de preparacion 8: 1,4-Dimetil-2-{4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 20)
Figure imgf000108_0001
Se agitan 350 mg (1,2 mmol) de 5-bromo-2-metilfenil-2,2,2-trifluoroetilsulfuro, 190,2 mg (1,5 mmol) de 5-metoxi-4-metil-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, 23,4 mg (0,12 mmol) de yoduro de cobre(I), 34,9 mg (0,25 mmol) de trans- N,N'-dimetilciclohexan-1,2-diamina (racemica), 61 mg (0,37 mmol) de yoduro de potasio asi como 508,9 mg (3,7 mmol) de carbonato de potasio en 3 ml de dioxano seco desgasificado durante una noche a 110 °C. Despues del enfriamiento a temperatura ambiente se diluye la mezcla de reaccion con ester acetico y se filtra con ester acetico a traves de gel de sflice. Despues de la adsorcion sobre tierra de diatomeas y purification mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 123 mg (90 % de pureza, 27 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro. logP(HCOOH): 2,59; logP(neutro): 2,58; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,49(d,1H), 7,38(d,1H), 7,23-7,21(m,1H), 4,03(c,2H), 3,00(s,3H), 2,99(s,3H), 2,38(s,3H)
Ejemplo de preparacion 9: 1,4-Dimetil-2-{4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 21)
Figure imgf000108_0002
A una solution de 85,0 mg (0,25 mmol) de 1,4-dimetil-2-{4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona in 10 ml de diclorometano se ponen a 0°C 57,1 mg (0,25 mmol) de acido meta-cloroperbenzoico (aproximadamente al 77 %). La mezcla de reaccion se agita durante 2 h a 0 °C, se lava con solucion acuosa de hidroxido de sodio 1 M y se libera del disolvente a presion reducida. Despues de la adsorcion sobre tierra de diatomeas y purificacion mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 80,0 mg (87 % de pureza, 78 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro.
logP(HCOOH): 1,63; logP(neutro): 1,63; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,79(d,1H), 7,47-7,54(m,2H), 4,12-4,22(m,1H), 4,02-4,08(m,1H), 3,04(s,3H), 3,00(s,3H), 2,38(s,3H)
Ejemplo de preparacion 10: 1-Etil-2-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-4-fenil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 87)
Paso 1: 1-Etil-4-fenil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona
Figure imgf000108_0003
Se mezclan 1,35 g (24,0 mmol) de hidroxido de potasio en 60 ml de etanol a 0 °C con 3,54 g (20,0 mmol) de 4-fenilurazol y se agitan durante 30 min a 0 °C. Se anaden 2,50 g (16,0 mmol) de yoduro de etilo a 0 °C y se agita la mezcla de reaccion durante una noche a temperatura ambiente. De nuevo se anaden 2,50 g (16,0 mmol) de yoduro de etilo y 20 ml de etanol y se agita durante 3d a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se calienta durante 3 h a 60 °C, entonces se refrigera, se vierte en agua, se lleva con acido clorhidrico diluido a pH = 2-3 y se libera a presion reducida del disolvente. Despues de la purificacion mediante cromatografia en columna en Rp (C-18) de sflice mediante MPLC con agua/acetonitrilo (1 % de acido formico) como eluyente se obtienen 1,54 g (100% de pureza, 37 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de solido incoloro.
logP(HCOOH): 0,91; RMN de1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 10,79(s,1H), 7,51-7,37(m,5H), 3,54(c,2H), 1,18(t,3H)
Paso 2: 1-Etil-2-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfani]fenil}-4-fenil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 87)
Figure imgf000109_0001
Se agitan 230,0 mg (0,86 mmol) de acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico, 352 mg (1,72 mmol) de 1-etil-4-fenil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 233,8 mg (1,29 mmol) de acetato de cobre(II), 136 mg (1,72 mmol) de piridina asi como 0,5 g de tamiz molecular 3A activado en 5 ml de diclorometano anhidro durante 4 d a temperatura ambiente. La mezcla de reaction se adsorbe sobre tierra de diatomeas y se purifica mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente. Se obtienen 160 mg (96 % de pureza, 42 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro. logP(HCOOH): 3,71; logP(neutro): 3,69; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,87(d,1H), 7,57-7,44(m,6H), 4,05(c,2H), 3,49(c,2H), 2,44(s,3H), 1,08(t,3H)
Ejemplo de preparacion 11: 1 -Etil-2-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-4-fenil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 88)
Figure imgf000109_0002
A una solution de 80,0 mg (0,19 mmol) de 1-etil-2-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-4-feniM,2,4-triazolidin-3,5-diona en 10 ml de diclorometano se ponen a 0 °C 44,0 mg (0,20 mmol) de acido meta- cloroperbenzoico (aproximadamente al 77 %). La mezcla de reaccion se agita durante 2 h a 0 °C, se lava con solucion de hidroxido de sodio 1 M y se libera del disolvente a presion reducida. Despues de la adsorcion sobre tierra de diatomeas y purification mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 74 mg (100% de pureza, 89% del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de solido incoloro.
logP(HCOOH): 2,71; logP(neutro): 2,66; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 8,10(d,1H), 7,59(d,1H), 7,55-7,51(m,4H), 7,48-7,44(m,1H), 4,31-4,09(m,2H), 3,57-3,51(m,2H), 2,44(s,3H), 1,09(t,3H)
Ejemplo de preparacion 12: 1,4-Dietil-2-{4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 100)
Paso 1: 1,4-Dietil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona
Figure imgf000109_0003
Se mezclan 5,00 g (83,2 mmol) de etilhidrazina con 10,32 g (87,4 mmol) de carbonato de dietilo y se calientan durante una noche a reflujo. Despues del enfriamiento a temperatura ambiente se retira el disolvente a presion reducida. El residuo se recoge en 50 ml de tolueno, se mezcla con 7,10 g (99,8 mmol) de etilisocianato, se calienta durante 30 min a reflujo y despues del enfriamiento a temperatura ambiente se libera del disolvente a presion reducida. El residuo se mezcla con 83,2 ml de una solucion de hidroxido de potasio 4 N (332,8 mmol) y se calienta a reflujo durante 20 min. Despues del enfriamiento a temperatura ambiente se acidifica la solucion de reaccion con refrigeration con acido clorhidrico semiconcentrado y se extrae con diclorometano. Las fases organicas combinadas se secan sobre sulfato de magnesio, se filtran y se liberan del disolvente a presion reducida. Despues de la liofilizacion se obtienen 4,61 g (100 % de pureza, 35 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de solido incoloro.
logP(HCOOH): 0,14; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 10,35(s,1H), 3,42(c,2H), 3,38(c,2H), 1,10(t,3H), 1,09(t,3H)
Paso 2: 1,4-Dietil-2-{4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 100)
Figure imgf000110_0001
Se agitan 250,0 mg (1,0 mmol) de acido {4-metil-3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}bor6nico, 314,3 mg (2,0 mmol) de 1,4-dietil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona, 272,5 mg (1,5 mmol) de acetato de cobre(II), 158 mg (2,0 mmol) de piridina asi como 0,5 g de tamiz molecular 3A activado en 5 ml de diclorometano anhidro durante 4 d a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se adsorbe sobre tierra de diatomeas y se purifica mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente y mediante cromatografia en columna en RP(C-18) gel de sflice mediante MPLC con agua/acetonitrilo como eluyente. Se obtienen 177,0 mg (100% de pureza, 49 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro.
logP(HCOOH): 3,32; logP(neutro): 3,29; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm 7,52(d,1H), 7,38(d,1H), 7,25-7,22(m,1H), 4,05(c,2H), 3,52(c,2H), 3,46(c,2H), 2,37(s,3H), 1,17(t,3H), 0,96(t,3H)
Ejemplo de preparacion 13: 1-(2,2-difluoroetil)-3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil} imidazolidin-2,4,5-triona (Ejemplo n.° 103)
Paso 1: 1-(2,2-Difluoroetil)-3-[2-fluom-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}urea
Figure imgf000110_0002
A una solucion de 600 mg (2,51 mmol) de 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina en 40 ml de eter de metil terc-butilo y una cantidad catafltica de 1,8-diazabiciclo[5.4.0] undec-7-eno (DBU) se anaden en porciones 300 mg (2,8 mmol) de 1,1-difluoro-2-isocianatoetano y se agita a continuacion todavia durante 18 h a temperatura ambiente. La mezcla se libera practicamente por completo de disolvente al vado, el solido blanco producido se aspira. Quedan 660 mg de producto (76 % del valor teorico, pureza del 96,5 % segun EM/CL).
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 8,52(s,1H), 8,31-8,29(m,1H), 7,20-7,17(m,1H), 6,92(t,1H), 6,07(tt,1H), 3,79-3,71(c,2H), 3,60-3,48(m,2H), 2,34(s,3H)
Paso 2: 1-(2,2-Difluoroetil)-3-{2-fluom-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil]imidazolidm-2,4,5-triona (Ejemplo n.° 101)
Figure imgf000110_0003
A 200 mg (0,578 mmol) de 1-(2,2-difluoroetil)-3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}urea en 20 ml de acetonitrilo se anaden gota a gota 160 mg (1,261 mmol) de cloruro de oxalilo (disuelto en 5 ml de acetonitrilo) y se sigue agitando durante 18 h a reflujo. El residuo que queda despues de la concentracion en rotavapor al vado se mezcla con agua y se aspira. Como residuo quedan 195 mg de producto en forma de solido blanco (84,4 % del valor teorico, pureza del 100 % segun RMN de1H).
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 7,70-7,68(m,1H), 7,51-7,48(m,1H), 6,25(tt,1H), 4,10-4,01(dt,2H), 3,90-3,82(c,2H), 2,48(s,3H)
RMN de 13C(D6-DMSO) 5 ppm: 156,4, 156,3, 151,6, 144,1, 133,0, 128,4, 125,3, 118,3, 115,4, 112,8, 40,4, 35,0, 19,9 logP(HCOOH): 3,22 logP(neutro): 1,73
Paso 3: 1-(2,2-Difluoroetil)-3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil)imidazolidin-2,4,5-triona (Ejemplo n.° 103)
Figure imgf000111_0001
Se disponen 195 mg (0,487 mmol) de 1-(2,2-difluoroetil)-3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}imidazolidin-2,4,5-triona a 0 °C en 10 ml de acido acetico. Despues de la adicion de cantidades catalfiicas de wolframato de sodio se anaden a 0-4 °C en porciones 765 mg (0,675 mmol) de solucion acuosa al 3 % de peroxido de hidrogeno y la mezcla de reaction se agita durante 24 h a TA. Despues de la adicion de una solucion acuosa al 33 % de bisulfito se extrae la mezcla dos veces con diclorometano. Las fases organicas combinadas se lavan con agua, se secan sobre sulfato de sodio y se filtran. Despues de la retirada del disolvente a presion reducida se purifica el residuo mediante cromatografia en columna mediante MPLC a traves de RP(C-18). Con agua/acetonitrilo se obtienen 100 mg de producto en forma de solido blanco (44,4 % del valor teorico, pureza del 90% segun RMN de1H).
RMN de 1H(D6-DMSO) 5 ppm: 8,04-8,03(m,1H), 7,61-7,58(m,1H), 6,24(tt,1H), 4,36-4,27(m,1H), 4,10-4,01(dt,2H), 3,92-3,83(m,1H), 2,43(s,3H)
logP(HCOOH): 2,32 logP(neutro): 0,87
Ejemplo de preparation 14: 3-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-oxazolidin-2-ona (Ejemplo n.° 105)
Paso 1: Carbam ato de 2-cloroetil-N -[2-fluoro-4-m etil-5-(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfan il)fen ilo ]
Figure imgf000111_0002
Se dispone 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina (500 mg, 2,09 mmol) en 5 ml de THF a 0 °C. Para esto se ponen trietilamina (435 pl, 2 mmol) y cloroformiato de 2-cloroetilo (218 pl, 2,09 mmol) y la mezcla de reaccion se agita durante 4 h a reflujo. La solucion se enfria y se mezcla con agua. Despues de la extraction con acetato de etilo, las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de NaCl y despues se secan sobre Na2SO4. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purification mediante cromatografia en columna (25 % de EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 360 mg (1,04 mmol, 50 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 9,51 (s,1H), 7,78 (d,1H), 7,22 (d,1H), 4,34 (t,2H), 3,87-3,77 (m,4H), 2,37 (s,3H)
logP(HCOOH): 3,45
Paso 2: 3-[2-F luoro-4-m etil-5 -(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfan il)fen i]oxazo lid in -2-ona (E jemplo n .° 104)
Figure imgf000111_0003
Se disuelve carbamato de 2-cloroetil-N-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenilo] (400 mg, 1,16 mmol) en 5 ml de DMF y se mezcla con carbonato de cesio (565 mg, 1,74 mmol). La mezcla se agita durante 8 h a 80 °C. La solucion se refrigera a temperatura ambiente, se mezcla con agua y se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de NaCl y despues se secan sobre Na2SO4. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (35 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 250 mg (0,81 mmol, 70 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (CDCls, 400 MHz) 5 ppm: 7,71 (d,1H), 7,03 (d,1H), 4,54-4,49 (m,2H), 4,08-4,03 (m,2H), 3,37-3,31 (m,2H), 2,46 (s,3H)
logP(HCOOH): 2,66
Paso 3: 3-[2-F luoro-4-m etil-5-(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfin il)fen il]oxazolid in-2-ona (E jem plo n .° 105)
Figure imgf000112_0001
Se disuelve 3-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]oxazolidin-2-ona (170 mg, 0,55 mmol) en 3 ml de acetona/agua (1:1) y se mezcla con oxona (169 mg, 0,34 mmol). La solucion se agita durante 2 h a temperatura ambiente. La mezcla se concentra al vado y el residuo se mezcla con agua. Se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (40 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 90 mg (0,23 mmol, 50 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (CDCls,400 MHz) 5 ppm:8,11 (d,1H), 7,19 (d,1H), 4,58-4,49 (m,2H), 4,18-4,10 (m,1H), 4,04-3,96 (m,1H), 3,59-3,33 (m,2H), 2,41 (s,3H)
logP(HCOOH): 1,64
Ejemplo de preparacion 15: 3-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-5-metil-oxazolidin-2-ona (Ejemplo n.° 109)
Paso 1: 1-[2-F luoro-4-m etil-5-(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfan il)an ilin ]propan-2-o l
Figure imgf000112_0002
Se dispone 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina (700 mg, 2,93 mmol) en 10 ml de diclorometano. A esto se anaden oxido de propileno (4,39 mmol) y LiBr (76,2 mg, 0,88 mmol) y se agita la mezcla de reaccion durante 16 h a temperatura ambiente. La solucion se refrigera y se mezcla con agua. Despues de la extraccion con diclorometano, las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (25 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 200 mg (0,67 mmol, 23 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (CDCls, 400 MHz) 5 ppm: 6,91 (d,1H), 6,86 (d,1H), 4,10-4,02 (m,2H), 3,32-3,20 (m,3H), 3,05-3,00 (m,1H), 2,37 (s,3H), 1,85-1,80 (m,1H), 1,30-1,29 (m,3H)
logP(HCOOH): 3,01
Paso 2: 3-[2-F luoro-4-m etil-5-(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfan il)fen il]-5-m etil-oxazolid in-2-ona (E jem plo n .° 106)
Figure imgf000112_0003
Se disuelve 1-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)anilin]propan-2-ol (200 mg, 0,67 mmol) en 5 ml de THF y se mezcla con fosgeno (1,01 mmol, como solucion al 20 % en tolueno) y DIPEA (172 pl, 1,01 mmol). La mezcla se agita durante 16 h a temperatura ambiente. La solucion se refrigera a temperatura ambiente, se mezcla con agua y se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (15 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 120 mg (0,37 mmol, 55 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (D6-DMSO,400 MHz) 5 ppm: 7,74 (d,1H), 7,31 (d,1H), 4,87-4,80 (m,1H), 4,10-4,04 (m,1H), 3,98-3,88 (m,2H), 3,64-3,59 (m,1H), 2,39 (s,3H), 1,43 (d,3H)
logP(HCOOH): 2,98
Paso 3: 3-[2-F luom -4-m etil-5 -(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfin il)fen i]-5 -m etil-oxazo lid in -2-ona (E jem plo n .° 109)
Figure imgf000112_0004
Se disuelve 3-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-5-metil-oxazolidin-2-ona (120 mg, 0,37 mmol) en 3 ml de acetona/agua (1:1) y se mezcla con oxona (184 mg, 0,37 mmol). La solucion se agita durante 2 h a temperatura ambiente. La mezcla se concentra al vado y el residuo se mezcla con agua. Se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de NaCl y despues se secan sobre Na2SO4. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (40 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 82 mg (0,24 mmol, 65 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de1H (CDCls, 400 MHz) 5 ppm 8,11 (d,1H), 7,08 (d,1H), 4,90-4,81 (m,1H), 4,20-4,01 (m,1H), 3,76-3,37 (m,3H), 2,40 (s,3H), 1,57-1,54 (m,3H)
logP(HCOOH): 1,93; logP (neutro): 1,89
Ejemplo de preparacion 16: 3-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-4-metil-oxazolidin-2-ona (Ejemplo n.° 107)
Paso 1: N -[2-F luoro-4-m etil-5-(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfan il)fen il]carbam ato de alilo
Figure imgf000113_0001
Se dispone 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina (1.0 g, 4,18 mmol) en 10 ml de THF. A esto se anaden cloruro de aliloxicarbonilo (530 pl, 5,02 mmol) y carbonato de cesio (2,04 g, 6,27 mmol) y se agita la mezcla de reaccion durante 16 h a temperatura ambiente. La solucion se refrigera y se mezcla con agua. Despues de la extraccion con acetato de etilo, las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (10 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 800 mg (2,47 mmol, 59 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (CDCls, 400 MHz) 5 ppm 8,27 (s,1H), 6,98-6,79 (m,2H), 6,03-5,93 (m,1H), 5,41-5,28 (m,2H), 4,69 (d,2H), 3,38 (c,2H), 2,42 (s,3H)
logP(HCOOH): 3,59
Paso 2: 3-[2-F luom -4-m etil-5-(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfan il)fen il]-4-m etil-oxazolid in-2-ona (E jem plo n .° 108)
Figure imgf000113_0002
Se disuelve N-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]carbamato de alilo (800 mg, 2,5 mmol) en 10 ml de THF/DMSO/fluorobenceno (8:1:1) y se mezcla con IBX (12,3 mmol). La mezcla se calienta durante 48 h a 120 °C en un recipiente estable a presion cerrado. La solucion se enfria a temperatura ambiente, se mezcla con agua y se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (25 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 171 mg (0,53 mmol, 21 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (CDCh,400 MHz) 5 ppm 7,56 (d,1H), 7,06 (d,1H), 4,65-4,60 (m,1H), 4,45-4,38 (m,1H), 4,06-4,01 (m,1H), 3,35 (c, 2H), 2,48 (s,3H), 1,26-1,22 (m,3H)
logP(HCOOH): 2,92
Paso 3: 3 -[2 -F lu o ro -4 -m e til-5 -(2 ,2 ,2 -tr if lu o ro e tils u lf in il) fe n il]-4 -m e til-o x a z o lid in -2 -o n a (E je m p lo n .° 107)
Figure imgf000113_0003
Se disuelve 3-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-4-metil-oxazolidin-2-ona (103 mg, 0,32 mmol) en 3 ml de acetona/agua (1:1) y se mezcla con oxona (184 mg, 0,37 mmol). La solucion se agita durante 2 h a temperatura ambiente. La mezcla se concentra al vado y el residuo se mezcla con agua. Se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (40 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 67 mg (0,20 mmol, 62 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de1H (CDCls,400 MHz) 5 ppm 7,98 (dd, 1H), 7,26-7,07 (m,1H), 4,68-4,62 (m,1H), 4,51-4,42 (m,1H), 4,11-4,02 (m,1H), 3,53-3,39 (m,2H), 2,41 (s,3H), 1,26-1,23 (m,3H)
logP(HCOOH): 1,79
Ejemplo de preparacion 17: 3-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-5,5-dimetil-oxazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 110)
Paso 1: N-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-hidroxi-2-metil-propanamida
Figure imgf000114_0001
Se dispone 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina (1,00 g, 4,18 mmol) en 10 ml de diclorometano a 0 °C. A esto se anade ester de etilo de acido 2-hidroxiisobufirico (1,15 ml, 8,36 mmol) y AlMe3 (10,5 mmol, como solucion 2 M en tolueno) y la mezcla de reaccion se agita durante 16 h a 65 °C en un recipiente estable a presion cerrado. La solucion se refrigera y se mezcla con agua. Despues de la extraction con diclorometano se lavan las fases organicas combinadas con HCl 1 N y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purification mediante cromatografia en columna (15% EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 500 mg (1,53 mmol, 37 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de 1H (CDCls, 400 MHz) 5 ppm 8,89 (s,1H), 8,57 (d,1H), 6,98 (d,1H), 3,40 (c,2H), 2,43 (s,3H), 2,15 (s,1H), 1,57 (s,6H)
logP(HCOOH): 2,81
Paso 2: 3-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-5,5-dimetil-oxazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 111)
Figure imgf000114_0002
Se disuelve N-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-hidroxi-2-metil-propanamida (400 mg, 1,23 mmol) en 5 ml de THF y se mezcla con fosgeno (1,84 mmol, como solucion al 20% en tolueno) asi como diisopropiletilamina (418 pl, 2,36 mmol). La mezcla se agita durante 16 h a temperatura ambiente. La solucion se mezcla con agua y se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (10 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 200 mg (0,57 mmol, 46 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de1H (CDCh,400 MHz) 5 ppm 7,50 (d,1H), 7,16 (d,1H), 3,39-3,32 (m,2H), 2,53 (s,3H), 1,71 (s,6H) logP(HCOOH): 3,35
Paso 3: 3-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-tnfluoroetilsulfinil)fenil]-5,5-dimetil-oxazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 110)
Figure imgf000114_0003
Se disuelve 3-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-5,5-dimetil-oxazolidin-2,4-diona (120 mg, 0,34 mmol) en 3 ml de acetona/agua (1:1) y se mezcla con oxona (105 mg, 0,34 mmol). La solucion se agita durante 2 h a temperatura ambiente. La mezcla se concentra al vatio y el residuo se mezcla con agua. Se extrae con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (20 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtienen 85 mg (0,23 mmol, 68 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
RMN de1H (CDCls,400 MHz) 5 ppm 7,99 (d,1H), 7,24 (d,1H), 3,52-3,41 (m,2H), 2,45 (s,3H), 1,72 (s,6H) logP(HCOOH): 2,38
Ejemplo de preparacion 18: 4-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2-dimetil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 116)
Figure imgf000115_0001
Una solution de 1,0 g (4,18 mmol) de 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]anilina en 10 ml de tolueno se mezcla con 2,1 ml (4,18 mmol) de una solucion de trimetilaluminio en tolueno (2M) y se agita durante 30 min en argon a temperatura ambiente. Se anaden 426,8 mg (2,09 mmol) de 1,2-dimetilhidrazin-1,2-dicarboxilato de dietilo. La mezcla de reaction se agita durante 30 min a temperatura ambiente y a continuation se calienta durante una noche a reflujo. Despues de la refrigeration se pone la mezcla de reaccion en una mezcla de ester acetico y acido clorhidrico 1 N, las fases se separan, la fase organica se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se concentra. Despues de purification mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente se obtienen 486 mg (97 % de pureza, 64 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de solido de color beige.
logP[a]: 2,40; logP[b]: 2,39; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) ppm: 7,72(d, 1H), 7,42(d, 1H), 3,93(c,2H), 3,19(s,6H), 2,44(s,3H)
Ejemplo de preparacion 19: 4-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-1,2-dimetil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 117)
Figure imgf000115_0002
A una solucion de 243 mg (0,69 mmol) de 4-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2-dimetiM,2,4-triazolidin-3,5-diona en 10 ml de diclorometano se anaden a 0 °C 155 mg (0,69 mmol) de acido metacloroperbenzoico (aproximadamente al 77 %). La mezcla de reaccion se agita durante 2 h a 0 °C, se lava con solucion de hidroxido de sodio 1 M y se libera del disolvente a presion reducida. Se obtienen 270 mg (100 % de pureza, 100 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro.
logP[a]: 1,54; logP[b]: 1,50; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,99(d, 1H), 7,54(d, 1H), 4,29-4,25(m, 1H), 3,96-3,89(m, 1H), 3,19(s,6H), 2,50(s,3H)
Ejemplo de preparacion 20: 1,2-Dietil-4-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 118)
Paso 1: Carboxilato de eiil-2-({2-fluom-4-metil-5-[(2,2,2-trifluometil)sulfanil]fenil}carbamoil)hidrazina
Figure imgf000115_0003
A una solucion de 1,10 g (3,53 mmol) de {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}carbamato de etilo (vease por ejemplo el documento JP2011/042611) en etanol (15 ml) se anaden a temperatura ambiente 404,3 mg (3,88 mmol) de carboxilato de etil-hidrazina. La mezcla de reaccion se calienta durante 4 h a reflujo, despues se enfria a temperatura ambiente, se diluye con agua y se extra con ester acetico. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada acuosa de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se concentran a presion reducida. Despues de la purificacion mediante cromatografia en columna en gel de sflice con petroleter/ester acetico (85/15) como eluyente se obtienen 850 mg (100 % de pureza, 65 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de solido beige.
logP[a]: 2,41; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 9,00(ancho, 1H), 8,49(ancho, 1H), 8,25(ancho, 1H), 8,17(ancho, 1H), 7,21(d, 1H), 4,06(c,2H), 3,76(c,2H), 2,36(s,3H), 1,19(t,3H)
Paso 2: 4-{2-F luoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il)-1 ,2 ,4-triazo lid in-3,5-d iona
Figure imgf000116_0001
Una solution de 500 mg (1,35 mmol) de carboxilato de etil-2-({2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}carbamoil)hidrazina en etanol (8 ml) y solucion acuosa 6 N de hidroxido de potasio (2 ml) se calienta durante 4 h a reflujo. Despues de la refrigeration a temperatura ambiente, la mezcla de reaction se vierte en agua frta. El solido formado se filtra, se lava con agua y se seca. Se obtienen 270 mg (90 % de pureza, 56 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido beige.
logP[a]: 1,82; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 10,58(ancho,2H), 7,70(d, 1H), 7,39(d, 1H), 3,96(c,2H), 2,43(s,3H)
Paso 3: 1,2-D ietil-4-{2-fluoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il)-1,2 ,4-triazo lid in-3,5-d iona (E jem plo n .° 118)
Figure imgf000116_0002
A una solucion de 500 mg (1,55 mmol) de 4-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona en N,N-dimetilformamida (5 ml) se anaden a 0 °C 322 mg (2,33 mmol) de carbonato de potasio y 484 mg (3,10 mmol) de yoduro de etilo. La mezcla de reaccion se agita durante 6 h a temperatura ambiente, despues se vierte en agua fria. El solido formado se filtra, se lava con agua y se seca. Se obtienen 170 mg (98 % de pureza, 28 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido beige.
logP[a]: 3,03; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,72(d, 1H), 7,40(d, 1H), 3,96(c,2H), 3,61(c,4H), 2,42(s,3H), 1,10(t,6H)
Ejemplo de preparacion 21: 1,2-Dietil-4-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 119)
Figure imgf000116_0003
A una solucion de 120 mg (0,32 mmol) de 1,2-dietil-4-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1,2,4-triazolidin-3,5-diona en acetona/agua (1:1) se anaden a temperatura ambiente 98 mg (0,32 mmol) de oxona. La mezcla de reaccion se agita durante 2 h a temperatura ambiente, despues se concentra a presion reducida. El residuo se diluye con agua y se extra con ester acetico. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada acuosa de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se concentran a presion reducida. Despues de la purification mediante cromatografia en columna en gel de sflice con petroleter/ester acetico (75/25) como eluyente se obtienen 50 mg (98 % de pureza, 39 % del valor teorico) del compuesto del trtulo en forma de solido beige.
logP[a]: 2,07; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,99(d, 1H), 7,55(d, 1H), 4,38-4,18(m, 1H), 4,15-3,92(m, 1H), 3,80-3,58(m,4H), 2,44(s,3H), 1,13(t,6H)
Ejemplo de preparacion 22: 1-Etil-4-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 122)
Paso 1: N -{2-F luoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il)-1-m etilh idrazincarboxam ida
Figure imgf000116_0004
A una solucion de 2,5 g (8,0 mmol) de 2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}carbamato de etilo (vease por ejemplo el documento JP2011/042611) en diclorometano (25 ml) se anaden a temperatura ambiente 2,1 g (16,1 mmol) de diisopropiletilamina y 407 mg (8,8 mmol) de metilhidrazina. La mezcla de reaccion se agita durante 6 h a temperatura ambiente, despues se diluye con agua y se extra con diclorometano. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solution saturada acuosa de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se concentran a presion reducida. Despues de la purification mediante cromatografia en columna en gel de sflice con petroleter/ester acetico (80/20) como eluyente se obtienen 2,0 g (80 % del valor teorico) del compuesto del tflulo.
Paso 2: Carboxilato de e til-2-([2-fluoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il}carbam oil)-2-m etilh idrazina
Figure imgf000117_0001
A una solucion de 2,0 g (6,4 mmol) de N-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1-metilhidrazincarboxamida en tetrahidrofurano (20 ml) se anaden a temperatura ambiente 4,2 g (12,8 mmol) de carbonato de cesio y 764 mg (7,0 mmol) de ester de etilo de acido cloroformico. La mezcla de reaction se agita durante 6 h a temperatura ambiente, despues se diluye con agua y se extra con ester acetico Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion acuosa saturada de cloruro de sodio, se secan sobre sulfato de sodio, se filtran y se concentran a presion reducida. Despues de la purificacion mediante cromatografia en columna en gel de sflice con petroleter/ester acetico (90/10) como eluyente se obtienen 2,0 g (81 % del valor teorico) del compuesto del tflulo.
Paso 3: 4-[2-F luoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluoroetil)su lfan il]fen il]-1-m etil- 1,2,4-triazolidin-3,5-diona
Figure imgf000117_0002
Una solucion de 2,0 g (5,2 mmol) de carboxilato de etil-2-({2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}carbamoil)-2-metilhidrazina en etanol (16 ml) y solucion acuosa 6 N de hidroxido de potasio (4 ml) se calienta durante 1 h a reflujo. Despues del enfriamiento a temperatura ambiente, la mezcla de reaccion se vierte en agua fria. El solido formado se filtra, se lava con agua y se seca. Se obtienen 1,4 g (80 % del valor teorico) del compuesto del tflulo en forma de solido beige.
logP[a]: 2,02; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 10,96(ancho, 1H), 7,70(d, 1H), 7,40(d, 1H), 3,95(c,2H), 3,12(s,3H), 2,43(s,3H)
Paso 4: 1-E til-4 -[2 -fluoro-4-m etil-5-[(2 ,2 ,2-trifluom etil)su lfan il]fen il}-2-m etil-1 ,2 ,4-tnazolid in-3,5-d iona (Ejemplo n.° 122)
Figure imgf000117_0003
A una solucion de 300 mg (0,89 mmol) de 4-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona en N,N-dimetilformamida (5 ml) se anaden a 0 °C 1 8 4 mg (1,33 mmol) de carbonato de potasio y 207 mg (1,33 mmol) de yoduro de etilo. La mezcla de reaccion se agita durante 16 h a temperatura ambiente, despues se vierte en agua fria. El solido formado se filtra, se lava con agua y se seca. Se obtienen 270 mg (98 % de pureza, 81 % del valor teorico) del compuesto del tflulo en forma de solido beige.
logP[a]: 2,71; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,71(d, 1H), 7,40(d, 1H), 3,93(c,2H), 3,66(c,2H), 3,16(s,3H), 2,42(s,3H), 1,10(t,3H)
Ejemplo de preparation 23: 1-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2,4,4-trimetil-pirazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 174)
Figure imgf000117_0004
Se agitan 268,0 mg (1,0 mmol) de acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico, 284 mg (2,00 mmol) de 1,4,4-trimetilpirazolidin-3,5-diona, 272 mg (1,5 mmol) de acetato de cobre(II), 158 mg (2,0 mmol) de piridina as^ como 1,0 g de tamiz molecular 3A activado en 5 ml de diclorometano anhidro durante 4 d a temperatura ambiente. La mezcla de reaction se adsorbe sobre tierra de diatomeas y se purifica mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente. Se obtienen 109 mg (99 % de pureza, 30 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro.
logP[a]: 2,84; logP[b]: 2,79; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,76(d, 1H), 7,45(d, 1H), 4,04(c,2H), 2,93(s,3H), 2,43(s,3H), 1,30(s,6H)
Ejemplo de preparacion 24: 1-{2-Fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-2,4,4-trimetil-pirazolidin-3,5-diona (Ejemplo n.° 177)
Figure imgf000118_0001
A una solution de 55,0 mg (0,15 mmol) de 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2,4,4-trimetilpirazolidin-3,5-diona en 10 ml de diclorometano se anaden a 0 °C 35,5 mg (0,16 mmol) de acido m etacloroperbenzoico (aproximadamente al 77 %). La mezcla de reaccion se agita durante 2 h a 0 °C, se lava con solucion de hidroxido de sodio 1 M y se libera del disolvente a presion reducida. Se obtienen 50 mg (97 % de pureza, 84 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro.
logP[a]: 1,89; logP[b]: 1,85; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,98(d, 1H), 7,57(d, 1H), 4,30-4,10(m,2H), 2,98(s,3H), 2,44(s,3H), 1,32(s,6H)
Ejemplo de preparacion 25: 4-Ciclopropil-2-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1-metil-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-ona (Ejemplo n.° 181) y 4-ciclopropil-1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-ditiona (Ejemplo n.° 182)
Figure imgf000118_0002
A una solucion de 223 mg (0,59 mmol) de 4-ciclopropiM-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-diona en 10 ml de tolueno se anaden 239 mg (0,59 mmol) de 2,4-disulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano (reactivo de Lawesson). La mezcla de reaccion se calienta durante una noche en argon a reflujo, despues se concentra. Despues de una reiterada purification mediante cromatografia en columna mediante MPLC en gel de sflice con ciclohexano/ester acetico como eluyente y en RP(C-18) con agua/acetonitrilo se obtienen 13 mg (85% de pureza, 5% del valor teorico) de 4-ciclopropil-2-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1-metil-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-ona, 26 mg (88% de pureza, 9% del valor teorico) de 4-ciclopropil-1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-ditiona asi como 7 mg de 4-ciclopropil-1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-metil-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-ona en cada caso en forma de solidos incoloros.
4-Ciclopropil-2-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-1-metil-5-tioxo-1,2,4-triazolidin-3-ona (Ejemplo n.° 181) : logP[a]: 3,44; logP[b]: 3,39; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,85(d, 1H), 7,50(d, 1H), 4,03(c,2H), 3,31(s,3H), 2,92-2,87(m, 1H), 2,44(s,3H), 1,04-0,97(m,4H)
4-Ciclopropil-1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-metil-1,2,4-triazolidin-3,5-ditiona (Ejemplo n.° 182) : logP[a]: 3,83; logP[b]: 3,76; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,96(d, 1H), 7,55(d, 1H), 4,11-3,95(m,2H), 3,39(s,3H), 3,00-2,91(m, 1H), 2,46(s,3H), 1,25-1,10(m,4H)
4-Ciclopropil-1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-2-metil-5-thioxo-1,2,4-triazolidin-3-ona: logP[a]: 3,24; logP[b]: 3,18; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,81(d, 1H), 7,48(d, 1H), 4,10-3,92(m,2H), 2,98(s,3H), 2,92-2,87(m, 1H), 2,44(s,3H), 1,11-0,99(m,4H)
Ejemplo de preparacion 26: 1-Ciclohexil-3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]-fenil}-imidazolidin-2,4,5-triona (Ejemplo n.° 185)
Figure imgf000119_0001
Se agitan 268,0 mg (1,0 mmol) de acido {2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}boronico, 392 mg (2,00 mmol) de 1-ciclohexilimidazolidin-2,4,5-triona, 272 mg (1,5 mmol) de acetato de cobre(II), 158 mg (2,0 mmol) de piridina asi como 0,5 g de tamiz molecular 3A activado en 5 ml de diclorometano anhidro durante 3d a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se adsorbe sobre tierra de diatomeas y se purifica mediante cromatografia en columna en gel de sflice mediante MPLC con ciclohexano/ester acetico como eluyente. Se obtienen 82 mg (96 % de pureza, 19 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro. logP[a]: 4,32; logP[b]: 4,27; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 7,67(d, 1H), 7,47(d, 1H), 4,00-3,90(m, 1H), 3,84(c,2H), 2,47(s,3H), 2,00-1,89(m,2H), 1,86-1,75(m,4H), 1,67-1,58(m, 1H), 1,39-1,25(m,2H), 1,20-1,09(m, 1H)
Ejemplo de preparacion 27: 1-Ciclohexil-3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]-fenil}-imidazolidin-2,4,5-triona (Ejemplo n.° 186)
Figure imgf000119_0002
A una solucion de 41,0 mg (0,10 mmol) de 1-ciclohexil-3-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}imidazolidin-2,4,5-triona en 10 ml de diclorometano se anaden a 0 °C 23,1 mg (0,10 mmol) de acido meta-cloroperbenzoico (aproximadamente al 77 %). La mezcla de reaccion se agita durante 2 h a 0 °C, se lava con solucion de hidroxido de sodio 1 M y se libera del disolvente a presion reducida. Se obtienen 29 mg (92 % de pureza, 63 % del valor teorico) del compuesto del fitulo en forma de aceite incoloro.
logP[a]: 3,36; logP[b]: 3,33; RMN de 1H (D6-DMSO, 400 MHz) 5 ppm: 8,03(d, 1H), 7,57(d, 1H), 4,35-4,26(m, 1H), 3,99-3,83(m,2H), 2,43(s,3H), 2,00-1,90(m,2H), 1,86-1,75(m,3H), 1,69-1,60(m, 1H), 1,39-1,22(m,2H), 1,22-1,09(m,2H)
Ejemplo de preparacion 28: 1-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-3,5,5-trimetil-imidazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 216)
Paso 1: 2-[2-F luoro-4-m etil-5-(2 ,2 ,2-trifluoroetilsu lfan il)an ilino]-2-m etil-propanoato de etilo
Figure imgf000119_0003
A una solucion de 5,00 g (20,8 mmol) de 2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)anilina en N,N-dimetilacetamida (90 ml) se anadieron a temperatura ambiente 4,47 g (41,8 mmol) de 2,6-lutidina y 4,60 g (25,1 mmol) de ester de etilo de acido 2-bromoisobufirico. La mezcla de reaccion se agito durante 6 h a 90 °C. Despues de la refrigeracion, la mezcla de reaccion se diluyo con agua y se extrajo con ester acetico. Las fases organicas combinadas se lavaron con solucion saturada de cloruro de sodio, se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se liberaron del disolvente al vado. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (20% EtOAc/petroleter) del residuo se obtuvieron 1,50 g (20 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
Paso 2: Carbam ato de 4-nitrofenil-N -m etilo
Figure imgf000120_0001
A una solucion de 1,00 g (4.97 mmol) de ester de 4-nitrofenilo de acido cloroformico en 50 ml de tetrahidrofurano a 0 °C se anadieron 3,00 ml (5,97 mmol) de metilamina. La mezcla de reaccion se dejo llegar a temperatura ambiente y se siguio agitando durante 4 h. A continuacion se concentro y el residuo se diluyo con agua y se extrajo con ester acetico. Las fases organicas combinadas se lavaron con solucion saturada de cloruro de sodio, se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se liberaron del disolvente al vado. El producto en bruto se purifico mediante lavados con eter de dietilo. Asi se obtuvieron 600 mg (61 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
Paso 3: 2-[2-Fluoro-4-metil-N-(metilcarbamoil)-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)anilino]-2-metil-propanoato de etilo
Figure imgf000120_0002
A una solucion de 1,00 g (2,83 mmol) de 2-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)anilin]-2-metil-propanoato de etilo en 40 ml de cloruro de metileno a temperatura ambiente se anadieron 665 mg (3,1l mmol) de carbamato de 4-nitrofenil-N-metilcarbamato y 379 mg (3,11 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina. La mezcla de reaccion a temperatura ambiente se agito durante 36 h. A continuacion se diluyo la mezcla de reaccion con agua y se extrajo con cloruro de metileno. Las fases organicas combinadas se lavaron con solucion saturada de cloruro de sodio, se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y se liberaron del disolvente al vado. Se aislaron 850 mg del producto en bruto y se siguieron haciendo reaccionar.
Paso 4: 1-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-3,5,5-trimetil-imidazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 217)
Figure imgf000120_0003
A una solucion de 650 mg (1,78 mmol) de 2-[2-fluoro-4-metil-N-(metilcarbamoil)-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)anilin]-2-metil-propanoato de etilo en 25 ml de ester acetico se anadio 1 g de alox neutro a temperatura ambiente y se agito durante 16 h. A continuacion se filtro la mezcla de reaccion y se concentro el filtrado. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (25% EtOAc/petroleter) del residuo se obtuvieron 150 mg (26% del valor teorico) del compuesto del fitulo.
logP(HCOOH): 3,11; RMN de 1H (CDCl3, 400 MHz) 5 ppm 7,41(d, 1H), 7,14(d, 1H), 3,32(c,2H), 3,12(s,3H), 1,41(s,3H), 1,40(s,3H)
Paso 5: 1-[2-Fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-3,5,5-trimetil-imidazolidin-2,4-diona (Ejemplo n.° 216)
Figure imgf000120_0004
A una solucion de 90,0 mg (0,21 mmol) de 1-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-3,5,5-trimetilimidazolidin-2,4-diona en 8 ml de acetona/agua (1:1) a temperatura ambiente se anadieron 135 mg (0,21 mmol) de oxona. La solucion se agito durante 4 h a temperatura ambiente y a continuacion se retiro el disolvente al vado. El residuo se mezclo con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las fases organicas combinadas se lavan con agua y solucion saturada de cloruro de sodio y despues se secan sobre sulfato de sodio. El disolvente se retira en el rotavapor. Mediante purificacion mediante cromatografia en columna (40 % EtOAc/petroleter) del producto en bruto se obtuvieron 55 mg (59 % del valor teorico) del compuesto del fitulo.
logP(HCOOH): 2,05; RMN de 1H (CDCl3, 400 MHz) 5 ppm 7,86(d, 1H), 7,17(d, 1H), 3,45(c,2H), 3,14(s,3H), 2,44(s,3H), 1,47(s,3H), 1,41(s,3H)
De acuerdo con el procedimiento que se ha descrito anteriormente se prepararon los siguientes compuestos de la formula general (I), no siendo objeto de la invencion los compuestos en los que el resto X y/o el resto Y y/o el resto Z es ciano:
Figure imgf000121_0001
(Compuesto de la formula general (I) con (I-A) con Z = H)
Figure imgf000121_0002
Figure imgf000122_0001
(Compuesto de la formula general (I) con (I-B) con Z = H)
Figure imgf000122_0002
continuacion
Figure imgf000123_0002
Figure imgf000123_0001
(Compuesto de la formula general (I) con (I-C) con Z = H, no siendo tampoco objeto de la invencion los compuestos en los que Q1 y/o Q2 es NH)
Figure imgf000123_0003
(continuacion)
Figure imgf000124_0001
(continuacion)
Figure imgf000125_0001
(continuacion)
Figure imgf000126_0001
(continuacion)
Figure imgf000127_0001
(continuacion)
Figure imgf000128_0002
Figure imgf000128_0001
(Compuesto de la formula general (I) con (I-D) con Z = H)
Figure imgf000128_0003
continuacion
Figure imgf000129_0002
La determinacion de los valores de logP se realizo de forma analoga a la directiva OECD 117 (EC Directive 92/69/EEC) mediante HPLC (Cromatograffa L^quida de Alto Rendimiento) en columnas de fase inversa (C 18) con los siguientes procedimientos:
[a] La determinacion con la EM-CL en el intervalo acido se realiza a pH 2,7 con el 0,1 % de acido formico acuoso y acetonitrilo (contiene el 0,1 % de acido formico) como eluyentes; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo. LogP[a] se denomina tambien logP(HCOOH).
[b] La determinacion con la EM-CL en el intervalo neutro se realiza a pH 7,8 con solucion acuosa de hidrogenocarbonato de amonio 0,001 molar y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal del 10% de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo. LogP[b] se denomina tambien logP(neutro).
La calibracion se realiza con soluciones de una serie homologa de alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 atomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinacion de los valores de logP mediante los tiempos de retencion por interpolacion lineal entre dos alcanonas sucesivas).
Los espectros de RMN se midieron con un Bruker II Avance 400 equipado con un cabezal de muestra TCI de 1,7 mm. En casos particulares se determinaron los espectros de RMN con un Bruker Avance II 600.
Los datos de RMN de ejemplos seleccionados se indican en forma clasica (valores 8, escision de multiplete, numero de atomos de H). La escision de las senales se describio del siguiente modo: s (singlete), d (doblete), t (triplete), q (cuartete), m (multiplete), ancho (para senales anchas). Como disolventes se usaron CD3CN, CDCh o D6-DMSO, empleandose como referencia tetrametilsilano (0,00 ppm).
Los espectros de EM-CG se determinaron con un Agilent 6890 GC, HP 5973 MSD en fase de dimetilsilicona, con un gradiente de temperaturas de 50 °C a 320 °C. Los indices de EM-CG se determinan como indices de Kovats con solucion de una serie homologa de n-alcanos (con numero entero de 8 a 38 atomos de carbono).
Figure imgf000129_0001
(continuacion)
Figure imgf000130_0001
(continuacion)
Figure imgf000131_0001
(continuacion)
Figure imgf000132_0001
(continuacion)
Figure imgf000133_0001
(continuacion)
Figure imgf000134_0001
(continuacion)
Figure imgf000135_0001
(continuacion)
Figure imgf000136_0001
(continuacion)
Figure imgf000137_0001
(continuacion)
Figure imgf000138_0001
(continuacion)
Figure imgf000139_0001
La determinacion de los valores de giro se realizo en un Perkin Elmer 341, numero de serie 9123, con una longitud de onda de 589 nm y una temperatura de 20 °C segun la siguiente formula:
Angulo de giro a * Volumen de solucidn(ml) (Valor de giro especifico a) = ..........................................................................................................................................
Longitud de cubeta(dm) * Pesada(g)
Los valores de giro espedficos que se indican a continuacion se han de entender como promedio de 5 mediciones diferentes:
Figure imgf000140_0001
Ejemplos de aplicacion
Ensayo de Amblyomma hebaraeum (AMBYHE)
Disolvente: dimetilsulfoxido
Para la preparacion de una preparacion de principio activo apropiada se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfoxido y se diluye el concentrado con agua hasta la concentracion deseada.
Se ponen linfas de garrapatas (Am blyom m a hebraeum ) en vasos de plastico perforados y se sumergen en la concentracion deseada durante un minuto. Las garrapatas se traspasan sobre papel de filtro a una placa de Petri y se almacenan en una estufa climatica.
Despues de 42 dfas se determina la muerte en %. A este respecto el 100 % significa que hadan muerto todas las garrapatas; el 0 % significa que no hada muerto ninguna de las garrapatas.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran un efecto del 100 % con una dosis de aplicacion de 100 ppm: 91
Ensayo de inmersion de Boophilus microplus (inmersion de BOOPMI)
Animales de ensayo: garrapatas de bovino (Boophilus m icroplus) cepa Parkhurst, resistente a SP Disolvente: dimetilsulfoxido
Se disuelven 10 mg de principio activo en 0,5 ml de dimetilsulfoxido. Con el fin de la preparacion de una formulacion adecuada se diluye la solucion de principio activo con agua hasta la concentracion en cada caso deseada.
Esta preparacion de principio activo se pipetea a tubos de ensayo. Se traspasan 8-10 garrapatas de bovino (Boophilus m icroplus) hembra adultas alimentadas a otro tubo de ensayo con orificios. El tubo de ensayo se sumerge en la preparacion de principio activo, humedeciendose por completo todas las garrapatas. Despues de escurrirse el lfquido se traspasan las garrapatas a disco de filtro en placas de plastico y se almacenan en una sala climatizada.
El control de la eficacia se realiza despues de 7 dfas con respecto a la deposicion de huevos fertiles. Los huevos cuya fertilidad no es visible desde el exterior se almacenan hasta la eclosion de las larvas despues de aproximadamente 42 dfas en la estufa climatica. Una eficacia del 100 % significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fertiles, el 0 % significa que todos los huevos son fertiles.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una accion del 100 % con una dosis de aplicacion de 100 ppm: 91
Los ensayos por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran un efecto del 90 % con una dosis de aplicacion de 100 ppm: 141
Ensayo de inyeccion de Boophilus microplus (inyeccion de BOOPMI)
Disolvente: dimetilsulfoxido
Para la preparacion de una preparacion de principio activo apropiada se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de disolvente y se diluye el concentrado con disolvente hasta la concentracion deseada.
Se inyecta 1 |jl de la solucion de principio activo en el abdomen de 5 garrapatas de bovino (Boophilus m icroplus) hembra adultas alimentadas. Los animales se traspasan a placas y se almacenan en una sala climatizada.
El control de la eficacia se realiza despues de 7 dfas con respecto a deposicion de huevos fertiles. Los huevos cuya fertilidad no es visible desde el exterior se almacenan hasta la eclosion de las larvas despues de aproximadamente 42 dfas en la estufa climatica. Una eficacia del 100% significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fertiles, el 0 % significa que todos los huevos son fertiles.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del 100% con una dosis de aplicacion de 20 jg/animal: 13, 26, 34, 35, 37, 47, 54, 91, 104, 106, 115, 141, 208, 209, 210, 211
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del 80 % con una dosis de aplicacion de 20 jg/animal: 16, 48
Prueba de Meloidogyne incognita (MELGIN)
Disolvente: 125,0 partes en peso de acetona
Para la preparacion de una preparacion de principio activo apropiada se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentracion deseada.
Los recipientes se llenan con arena, solucion de principio activo, una solucion de huevos-larvas del nematodo de nudo de rafz (M eloidogyne incognita) y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y se desarrollan las plantulas. En las rafces se desarrollan los nudos.
Despues de 14 dfas se determina el efecto nematicida mediante la formacion de nudos en %. A este respecto el 100 % significa que no se han encontrado nudos; el 0 % significa que el numero de los nudos en las plantas tratadas se corresponde con el control no tratado.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del 100 % con una dosis de aplicacion de 20 ppm: 35, 36, 37, 38, 52, 83
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del 90 % con una dosis de aplicacion de 20 ppm: 13, 20, 24, 27, 28, 29, 30, 33, 34, 41,42, 44, 45, 54, 69, 70, 74, 80, 81, 127, 177, 179, 181, 182, 208, 209, 210 (27, 28 y 44 solo como referencia).
Ensayo de pulverizacion - Myzus persicae (MYZUPE)
Disolvente: 78 partes en peso de acetona
1.5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoleter
Para la preparacion de una preparacion apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua que contiene una concentracion de emulsionante de 1000 ppm hasta alcanzar la concentracion deseada. Para la preparacion de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se pulverizan discos de hoja de col china (Brassica pekinensis), que estan afectados por todos los estadios del pulgon verde del melocotonero (M yzus persicae), con una preparacion de principio activo de la concentracion deseada. Despues de 6 dfas se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100% significa que han muerto todos los pulgones; el 0 % significa que no ha muerto ningun pulgon.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del 100 % con una dosis de aplicacion de 500 g/ha: 141,206
Ensayo de pulverizacion - Phaedon cochleariae (PHAECO)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1.5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoleter
Para la preparacion de una preparacion apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentracion de emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentracion deseada. Para la preparacion de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se pulverizan discos de hoja de col china (Brassica pekinensis) con una preparacion de principio activo de la
concentracion deseada y despues del secado se ocupan con larvas del escarabajo del rabano rusticano (Phaedon
cochleariae).
Despues de 7 d^as se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100% significa que han muerto todas las
larvas de escarabajo; el 0 % significa que no ha muerto ninguna larva de escarabajo.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del
100 % con una dosis de aplicacion de 500 g/ha: 52, 57, 84, 185, 186, 190, 200
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del
83 % con una dosis de aplicacion de 500 g/ha: 60, 198, 211
Ensayo de pulverizacion - Spodoptera frugiperda (SPODFR)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1.5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoleter
Para la preparacion de una preparacion apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo
con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentracion de
emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentracion deseada. Para la preparacion de otras concentraciones
de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se pulverizan discos de hoja de mafz (Zea m ays) con una preparacion de principio activo de la concentracion
deseada y se ocupan despues del secado con orugas de la oruga militar tardfa (Spodoptera frugiperda).
Despues de 7 dfas se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100% significa que han muerto todas las
orugas; el 0 % significa que no ha muerto ninguna oruga.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del
100 % con una dosis de aplicacion de 500 g/ha: 157, 200 (157 solo como referencia)
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del
83 % con una dosis de aplicacion de 500 g/ha: 207
(solo como referencia) Ensayo de pulverizacion de Tetranychus urticae. resistente a OP (TETRUR)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1.5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoleter
Para la preparacion de una preparacion apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo
con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua que contiene una concentracion de
emulsionante de 1000 ppm hasta alcanzar la concentracion deseada. Para la preparacion de otras concentraciones
de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se pulverizan discos de hoja de judfa (Phaseolus vulgaris) que estan afectados por todos los estadfos del acaro de
dos puntos (Tetranychus urticae) con una preparacion de principio activo en la concentracion deseada. Despues de
6 dfas se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todos los acaros; el
0 % significa que no se ha destruido ningun acaro.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del
100 % con una dosis de aplicacion de 500 g/ha: 2, 5, 8, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21,23, 26, 27, 30, 32, 34, 35, 36, 37,
38, 39, 40, 42, 46, 48, 52, 53, 54, 58, 59, 65, 66, 67, 68, 76, 80, 83, 89, 90, 91, 92, 97, 101, 104, 106, 109, 113, 115,
116, 118, 121, 123, 124, 125, 127, 129, 130, 132, 133, 134, 139, 142, 143, 145, 147, 154, 159, 161, 176, 178, 179, 180, 183, 184, 186, 191, 193, 198, 199, 201, 202, 204, 208,
Figure imgf000142_0001
210,211,213,214,215 (27 y 66 s como referencia)
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del
90 % con una dosis de aplicacion de 500 g/ha: 1, 3, 6, 9, 10, 11, 12, 13, 22, 24, 25, 29, 31, 33, 41,43, 47, 49, 50, 51,
55, 56, 61, 62, 63, 64, 72, 82, 85, 87, 98, 99, 105, 108, 111, 114, 117, 120, 122, 126, 131, 135, 136, 141, 150, 151, 155, 156, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 172, 173, 177, 181, 185, 187, 188, 189, 194, 195, 196, 200, 203, 205, 207, 212, 217 (43, 55, 85 y 207 solo como referencia)
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del
100 % con una dosis de aplicacion de 100 g/ha: 81, 110, 112, 160, 162
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del 90 % con una dosis de aplicacion de 100 g/ha: 74, 79, 94, 169
Ensayo de pulverizacion de Tetranychus urticae, resistente a OP (TETRUR)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoleter
Para la preparacion de una preparacion apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua que contiene una concentracion de emulsionante de 1000 ppm hasta alcanzar la concentracion deseada. Para la preparacion de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante. Con la adicion requerida de sales de amonio y/o promotores de la penetracion se anaden los mismos en cada caso en una concentracion de 1000 ppm a la solucion de preparado.
Se tratan plantas de judfa (Phaseolus vulgaris) que estan muy afectadas por todos los estadfos del acaro de dos puntos (Tetranychus urticae) mediante pulverizacion con la preparacion de principio activo en la concentracion deseada.
Despues de 7 dfas se determina la eficacia en %. A este respecto, el 100% significa que han muerto todos los acaros; el 0 % significa que no ha muerto ningun acaro.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparacion muestran una eficacia del 90 % con una dosis de aplicacion de 20 ppm: 77

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuesto de la formula (I)
    Figure imgf000144_0001
    en la que
    A y B junto con los atomos a los que estan unidos, representan una subestructura que esta seleccionada del grupo compuesto por
    Figure imgf000144_0002
    en las que
    en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
    V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre si,
    representan oxigeno; azufre, un nitrogeno dado el caso sustituido o sales de un nitrogeno dado el caso sustituido;
    y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
    V1 y V2, en cada caso independientemente entre si,
    representan oxigeno o azufre;
    en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
    Q1 y Q2, en cada caso independientemente entre si,
    representan oxigeno, azufre o un nitrogeno dado el caso sustituido; o
    representan un atomo de carbono dado el caso sustituido; con la condition de que Qi no represente ningun resto alquilcarbonilamino;
    y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
    Q1 y Q2, en cada caso independientemente entre si,
    representan oxigeno, azufre o a un nitrogeno sustituido; o
    representan un atomo de carbono dado el caso sustituido; con la condicion de que Q1 no represente ningun resto alquilcarbonilamino;
    R4, R5, R6, y R7, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, alcoxialquiltioalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo o hetariltioalquilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxi; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, ariloxi, arilalquiloxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan hidroxi; o
    representan alquilamino, dialquilamino, haloalquilamino, dihalodialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan amino; o
    representan alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan sulfanilo; o
    R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido e interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
    R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido e interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N;
    W representa hidrogeno o halogeno;
    X, Y y Z, en cada caso independientemente entre sí,
    representan hidrogeno, halogeno, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, SF5 ; o
    representan trialquilsililo, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cianoalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, cianoalcoxi, hidroxicarbonilalcoxi, alcoxicarbonilalcoxi, alcoxialcoxi, alquilhidroxiimino, alcoxiimino, alquilalcoxiimino, haloalquilalcoxiimino, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquiltio, alquiltioalquilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alcoxialquilsulfinilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialquilsulfonilo, alquilsulfonilalquilo, alquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, carboxilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo, dialquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, alquilsulfonilamino, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo, alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo o dialquilaminotiocarbonilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; o representan fenilalquilo, fenoxi, fenilalquiloxi, fenoxialquilo, feniltio, feniltioalquilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, hetarilalquilo, hetariloxi, hetarilalquiloxi, hetariltio, hetarilsulfinilo o hetarilsulfonilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquiltio, cicloalquilalquiltio, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfonilo o cicloalquenilo, pudiendo estar todos los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representan NR'R",
    en la que R' y R" independientemente entre sf
    representan hidrogeno, ciano, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquenilo, haloalquenilo, cianoalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cianoalquinilo, acilo o alcoxicarbonilo; o R' y R" junto con el atomo de N al que estan unidos pueden formar un anillo de cinco a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
    representan un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromatico, que dado el caso puede contener de uno a tres heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N y que puede estar dado el caso sustituido;
    y
    n representa los numeros 0 o 1.
    2. Compuesto segun la reivindicacion 1, en el que
    A y B junto con los atomos a los que estan unidos, representan una subestructura que esta seleccionada del grupo compuesto por (I-A) a (I-D),
    en las que
    en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
    V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre sí,
    representan oxfgeno; azufre, NR11 o una sal de NR11;
    y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
    V1 y V2, en cada caso independientemente entre sí,
    representan oxfgeno o azufre;
    Q1 representa oxfgeno, azufre, NR1 o CR2R3;
    Q2 NR10 o CR8R9;
    en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
    R1 representa hidrogeno, ciano o nitro; o
    representa alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representa amino; o
    representa alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representa sulfanilo; y
    R10 y R11, en cada caso independientemente entre sí,
    representan hidrogeno, ciano o nitro; o
    representan alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoMo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxilo; o representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representan alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o representan hidroxi; o
    representan alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representa amino; o
    representan alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan sulfanilo;
    y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
    R1 representa ciano o nitro; o
    representa alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representa amino; o
    representa alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representa sulfanilo; y
    R10 representa ciano o nitro; o
    representa alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo, hetariltioalquilo, alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxi; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi, haloalcoxi, cicloalquiloxi, ariloxi, arilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquilamino, haloalquilamino, dihaloalquilamino, dialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representa amino; o
    representa alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representa sulfanilo; y
    R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9, en cada caso independientemente entre s ^
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, cianoalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, aminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, alcoxialquiltioalquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, haloalquilsulfanilalquilo, haloalquilsulfinilalquilo, haloalquilsulfonilalquilo, alcoxialquilsulfanilalquilo, alcoxialquilsulfinilalquilo, alcoxialquilsulfonilalquilo, fenilalquilo, fenoxialquilo, fenilsulfanilalquilo, fenilsulfinilalquilo, fenilsulfonilalquilo, hetarilalquilo, hetariloxialquilo o hetariltioalquilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, hidroxialquilcarbonilo, alcoxialquilcarbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo, dicicloalquilaminocarbonilo, cicloalquil(alquil)aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil(aril)aminocarbonilo, cicloalquil(aril)aminocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi, haloalcoxi, alcoxialcoxi, ariloxi, arilalquiloxi, cicloalquiloxi, cicloalquilalquiloxi o carboniloxi, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan hidroxi; o
    representan alquilamino, dialquilamino, haloalquilamino, dihalodialquilamino, cicloalquilamino, dicicloalquilamino, cicloalquil(alquil)amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil(aril)amino, cicloalquil(aril)amino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquilcarbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquilsulfonilamino o arilsulfonilamino, pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan amino; o
    representan alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilsulfanilo, cicloalquilsulfinilo, cicloalquilsulfonilo, cicloalquilalquilsulfanilo, cicloalquilalquilsulfinilo, cicloalquilalquilsulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquilsulfanilo, arilalquilsulfinilo, arilalquilsulfonilo, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo, dialquilaminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo ser los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos, o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
    R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
    R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a ocho miembros saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroatomos que se seleccionan independientemente del grupo compuesto por O, S y N;
    W representa hidrogeno o halogeno;
    X, Y y Z tienen los significados mencionados en la reivindicacion 1; y
    n represental numero 0 o 1.
    3. Compuesto segun las reivindicaciones 1 o 2, en el que
    A y B junto con los atomos a los que estan unidos, representan una subestructura que esta seleccionada del grupo compuesto por (I-A) a (I-D),
    en las que en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
    V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre sí,
    representan oxfgeno; azufre, Nr11 o una sal de NR11;
    y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
    V1 y V2, en cada caso independientemente entre sí,
    representan oxfgeno o azufre;
    Q1 representa oxfgeno, azufre, NR1 o CR2R3;
    Q2 NR10 o CR8R9;
    en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-A), (I-B) o (I-D),
    R1 representa hidrogeno, ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1 -C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (CrCa), haloalquilo (C2-Ce), cianoalquilo (C1-Ce), hidroxialquilo (C1 -C6 ), alcoxi (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), aminoalquilo (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), alquilsulfinil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), haloalquilsulfinil (C1 -C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )alquilsulfanil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alcoxi (C1 -C6 )alquilsulfinil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1 -C6 ), fenoxialquilo (C1-C6 ), fenilsulfanilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfinilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfonilalquilo (C1 -C6), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6 ), hetarilsulfanilalquilo (C1 -C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6 ), hetarilsulfonilalquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6 ) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (C1-C6 )carbonilo, hidroxialquil (C1-C6 )carbonilo, alcoxi (C1 -C6)alquil (C1 -C6 )carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1 -C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1 -C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C@)(alquil (C1 -C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1 -C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(aril)aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6 )aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6 ), haloalcoxi (C1-C6 ), cicloalquiloxi (C3-C6 ), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6 ) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6 )amino, haloalquil (C1 -C6)amino, dihaloalquil (C1 -C6)amino, dialquil (C1 -C6)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (C1 -C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1 -C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6 )carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1 -C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6 )carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6 )sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6 )sulfanilo, alquil (C1-C6 )sulfinilo, alquil (C1-C6 )sulfonilo, haloalquil (C1-C6 )sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfonilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6 )sulfanilo, arilalquil (C1 -C6)sulfinilo, arilalquil (C1 -C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6 )aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    R10 y R11, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano o nitro; o
    representan alquilo (C1-C6 ), cicloalquil (C3-C6 )alquilo (C1 -C6 ), haloalquilo (C2-C6 ), cianoalquilo (C1 -C6), hidroxialquilo (C1 -C6 ), alcoxi (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), aminoalquilo (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), alquilsulfinil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), haloalquilsulfinil (C1 -C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6 )alquilsulfanil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alcoxi (C1-C6 )alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1 -C6 ), fenoxialquilo (C1-C6 ), fenilsulfanilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfinilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfonilalquilo (C1 -C6), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6 ), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6 ), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6 )carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (C1-C6 )carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representan cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    haloalquil (C1 -C6)carbonilo, hidroxialquil (C1 -C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6 )alquil (C1 -C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6 )carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C@)(alquil (C1 -C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6 )(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6 )aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan carbonilo o carboxilo; o representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representan alcoxi (C1-C6 ), haloalcoxi (C1-C6 ), cicloalquiloxi (C3-C6 ), ariloxi, arilalquiloxi (C1 -C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representan hidroxi; o
    representan alquil (C1 -C6)amino, haloalquil (C1-C6 )amino, dihaloalquil (C1 -C6)amino, dialquil (C1 -C6)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (C1 -C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1 -C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6 )carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1 -C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6 )carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6 )sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representan alquil (C1 -C6)sulfanilo, alquil (C1 -C6)sulfinilo, alquil (C1 -C6)sulfonilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, haloalquil (C1-Cs)suli1nilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfonilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6 )sulfanilo, arilalquil (C1 -C6)sulfinilo, arilalquil (C1 -C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6 )aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan sulfanilo;
    y en el caso de que este presente una subestructura de acuerdo con la formula (I-C),
    R1 representa ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1 -C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1 -C6 ), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6 ), hidroxialquilo (C1 -C6 ), alcoxi (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), aminoalquilo (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), alquilsulfinil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), haloalquilsulfinil (C1 -C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )alquilsulfanil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alcoxi (C1 -C6 )alquilsulfinil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1 -C6 ), fenoxialquilo (C1-C6 ), fenilsulfanilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfinilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfonilalquilo (C1 -C6), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6 ), hetarilsulfanilalquilo (C1 -C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6 ), hetarilsulfonilalquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6 ) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (C1-C6 )carbonilo, hidroxialquil (C1-C6 )carbonilo, alcoxi (C1 -C6)alquil (C1 -C6 )carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1 -C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1 -C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1 -C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1 -C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(aril)aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6 )aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6 ), haloalcoxi (C1-C6 ), cicloalquiloxi (C3-C6 ), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6 ) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6 )amino, haloalquil (C1 -C6)amino, dihaloalquil (C1 -C6)amino, dialquil (C1 -C6)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (C1 -C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1 -C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6 )carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1 -C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6 )carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6 )sulfonilamino o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6 )sulfanilo, alquil (C1-C6 )sulfinilo, alquil (C1-C6 )sulfonilo, haloalquil (C1-C6 )sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfonilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C@)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6 )sulfanilo, arilalquil (C1 -C6)sulfinilo, arilalquil (C1 -C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6 )aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    R10 representa ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1 -C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6 ), hidroxialquilo (C1 -C6 ), alcoxi (C1 -Ca)alquilo (C1-Ca), aminoalquilo (C1 -Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)alquilo (C1 -Ca), alquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), alquilsulfinil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), haloalquilsulfinil (C1 -C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )alquilsulfanil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alcoxi (C1 -C6 )alquilsulfinil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1 -C6 ), fenoxialquilo (C1-C6 ), fenilsulfanilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfinilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfonilalquilo (C1 -C6), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6 ), hetarilsulfanilalquilo (C1 -C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6 ), hetarilsulfonilalquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (C1-C6 )carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6 ) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    haloalquil (C1 -C6)carbonilo, hidroxialquil (C1 -C6)carbonilo, alcoxi (C1-Ce)alquil (C1 -C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6 )carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ce)(alquil (C1 -C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6 )(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6 )aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6 ), haloalcoxi (C1-C6 ), cicloalquiloxi (C3-C6 ), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6 ) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6 )amino, haloalquil (C1 -C6)amino, dihaloalquil (C1 -C6)amino, dialquil (C1 -C6)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (C1 -C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1 -C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6 )carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1 -C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6 )carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6 )sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6 )sulfanilo, alquil (C1-Ce)sulf1nilo, alquil (C1-C6 )sulfonilo, haloalquil (C1-C6 )sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfonilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6 )sulfanilo, arilalquil (C1 -C6)sulfinilo, arilalquil (C1 -C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6 )aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (C1-C6 ), cicloalquil (C3-C6 )alquilo (C1 -C6 ), haloalquilo (C1-C6 ), cianoalquilo (C1 -C6), hidroxialquilo (C1 -C6 ), alcoxi (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), aminoalquilo (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquil (C1 -C6)tioalquilo (C1-C6 ), haloalquil (C1-C6)tioalquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-Ce)alquil (C1-Ce)tioalquilo, alquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), alquilsulfinil (C1-Ce)alquilo (C1 -C6), alquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), haloalquilsulfinil (C1 -C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )alquilsulfanil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alcoxi (C1 -C6 )alquilsulfinil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1 -C6 ), fenoxialquilo (C1-C6 ), fenilsulfanilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfinilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfonilalquilo (C1-C6 ), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6 ) o hetariltioalquilo (C1 -C6), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquil (Ci-C6)carbonilo, haloalquil (Ci-C6)carbonilo, hidroxialquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-C6)carbonilo, haloalcoxi (Ci-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (Ci-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ce), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ce), cicloalquiloxi (C3-C6 ), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan amino; o
    representan alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    Ra y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
    W representa hidrogeno o halogeno;
    X, Y y Z tienen los significados mencionados en las reivindicaciones i o 2; y
    n representa los numeros 0 o i.
    4. Compuesto segun una de las reivindicaciones i a 3, en la que
    A y B junto con los atomos a los que estan unidos representan una subestructura de la formula (I-A)
    i52
    Figure imgf000153_0001
    en la que
    V1 representa oxigeno; azufre, NRn o una sal de NR11;
    Q1 representa oxigeno, azufre, NR1 o CR2R3;
    R1 representa hidrogeno, ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (C1-C6)carbonilo, hidroxialquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1 -C6)alquil (C1-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    R11 representa hidrogeno, ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-C6)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6 ) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (Ci-C6)carbonilo, hidroxialquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (Ci-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-C6 ), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ce) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (Ci-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    R2, R3, R4, R5, Ra y R7, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)tioalquilo, alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca) o hetariltioalquilo (Ci-Ca), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino,
    i54
    cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (Ci-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan amino; o
    representan alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil
    (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado; o
    R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    W representa hidrogeno, fluor o cloro;
    X, Y y Z independientemente entre si representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) o aminotiocarbonilo o representan un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
    o representan un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    5. Compuesto segun la reivindicacion 4, en el que la subestructura de la formula (I-A) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    Figure imgf000156_0001
    en las que
    R1 representa hidrogeno; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representa haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (Ci-C6)carbonilamino, alcoxi (Ci-C6)carbonilamino, alquil (Ci-C6)carbamoilamino, alquil (Ci-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (Ci-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representa alquil (Ci-C6)sulfanilo, alquil (Ci-C6)sulfinilo, alquil (Ci-C6)sulfonilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, haloalquil (Ci-C6)sulfinilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa sulfanilo; y
    R11 representa hidrogeno; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representa alquil (C1-C6)carbonilo, haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, , alcoxi (C1-C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa sulfanilo; y
    R2, R3, R4, R5, R6 y R7, en cada caso independientemente entre s^
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), cianoalquilo (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6)alquilo (Ci-C6), alcoxicarbonil (Ci-C6)alquilo (Ci-C6), alquilsulfanil (Ci-C6)alquilo (Ci-C6), alquilsulfinil (Ci-C6)alquilo (Ci-C6), alquilsulfonil (Ci-C6)alquilo (Ci -C6), fenilalquilo (Ci -C6), , hetarilalquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (Ci-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representan alquil (Ci-C6)carbonilo, haloalquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)carbonilo, haloalcoxi (Ci-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6)alcoxi (Ci-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquiloxi (Ci-C6), alqueniloxi (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alcoxi (Ci-C6), alquiniloxi (C2-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci -C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (Ci-C6)carbonilamino, alcoxi (Ci-C6)carbonilamino, alquil (Ci-C6)carbamoilamino, alquil (Ci-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (Ci-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representan alquil (Ci -C6)sulfanilo, alquil (Ci-C6)sulfinilo, alquil (Ci-C6)sulfonilo, haloalquil (Ci -C6)sulfanilo, haloalquil (Ci-C6)sulfinilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-C6)aminosulfonilo, dialquil (Ci-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R4 y R5 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R6 y R7 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    W representa hidrogeno o fluor;
    X e Y, independientemente entre si, representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o i.
    6. Compuesto segun las reivindicaciones 4 o 5, en el que la subestructura de la formula (I-A) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    Figure imgf000157_0001
    i57
    en las que
    R1 y R11, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3 , CH2CHF2 , CH(CHs)CFs, CH2CH2CF3 , CH2CH2CHF2 ; o
    R2, R3, R4, R5, R6y R7, en cada caso independientemente entre si representan hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
    W representa hidrogeno o fluor;
    X representa hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
    Y representa cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
    en particular donde X e Y representan las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    7. Compuesto segun una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que
    A y B junto con los atomos a los que estan unidos representan una subestructura de la formula (I-B)
    Figure imgf000158_0001
    en la que
    V1 y V2, en cada caso independientemente entre si,
    representan oxigeno; azufre, NR11 o una sal de NR11;
    Q1 representa oxigeno, azufre, NR1 o CR2R3;
    Q2 NR10 o CR8R9;
    R1 representa hidrogeno, ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (C1-C6)carbonilo, hidroxialquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1 -C6)alquil (C1-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilaminoarilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1 C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (Ci-C6)sulfanilo, alquil (Ci-C6)sulfinilo, alquil (Ci-C6)sulfonilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfonilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-Ce)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-C6)sulfanilo, arilalquil (Ci-C6)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-C6)aminosulfonilo, dialquil (Ci-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    Ri0 y R'1'1, en cada caso independientemente entre sí,
    representan hidrogeno, ciano o nitro; o
    representan alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-C6 )alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-Ce), cianoalquilo (Ci-Ce), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representan cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan carbonilo o carboxilo; o representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representan alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilaminoarilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representan alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan sulfanilo; y
    R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)tioalquilo, alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi
    i59
    (Ci-C6)alquilsulfonil (Ci-C6)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ce), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ce), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ce), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ce), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca) o hetariltioalquilo (Ci-Ca), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan carbonilo o carboxi; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilaminoarilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan amino; o
    representan alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
    W representa hidrogeno, fluor o cloro;
    X, Y y Z independientemente entre si representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (Ci-C4 ), haloalquilo (Ci-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (Ci-C4 ), haloalcoxi (Ci-C4 ) o aminotiocarbonilo; o representan un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
    o representan un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y
    n representa los numeros 0 o i.
    8. Compuesto segun la reivindicacion 7, en el que la subestructura de la formula (I-B) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    iao
    Figure imgf000161_0001
    en las que
    R1 representa hidrogeno; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representa haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (Ci-C6)carbonilaminoalcoxi (Ci-C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa sulfanilo; y
    R10 y R11, en cada caso independientemente entre si,
    representa hidrogeno; o
    representan alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representan alquil (C1 -C6)carbonilo, haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representan alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci-C6)amino, haloalquil (Ci-C6)amino, dihaloalquil (Ci-C6)amino, dialquil (Ci-C6)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, alquil (Ci-C6)carbonilaminoalcoxi (Ci-C6)carbonilamino, alquil
    (Ci-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6 )sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representan alquil (C1 -C6)sulfanilo, alquil (C1 -C6)sulfinilo, alquil (C1 -C6)sulfonilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6 )sulfinilo, haloalquil (C1-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6 )sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1 -C6)aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan sulfanilo; y
    R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre sí,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6 ), haloalquilo (C1 -C6), cianoalquilo ( C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alquilsulfanil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6 ), fenilalquilo (C1 -C6), hetarilalquilo (C1 -C6), alquenilo (C2-C6 ), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil
    (C3-C6)alquilo (C1 -C6), alquinilo (C2-C6 ), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos ; o
    representan cicloalquilo (C3-C6 ) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6 ), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representan alquil (C1 -C6 )carbonilo, haloalquil (C1 -C6)carbonilo, alcoxi (C1 -C6)alquil (C1-C6 )carbonilo, alcoxi (C1 -C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6 )carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6 )carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6 )carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representan alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)alcoxi (C1 -C6), cicloalquiloxi (C3-C6 ), cicloalquil (C3-C6)alquiloxi (C1 -C6), alqueniloxi (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6 )alcoxi (C1 -C6), alquiniloxi (C2-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan hidroxi; o
    representan alquil (C1 -C6)amino, haloalquil (C1-C6 )amino, dihaloalquil (C1 -C6)amino, dialquil (C1 -C6)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, alquil (C1-C6 )carbonilaminoalcoxi (C1 -C6)carbonilamino, alquil
    (C1 -C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6 )sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representan alquil (C1 -C6)sulfanilo, alquil (C1 -C6)sulfinilo, alquil (C1 -C6)sulfonilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6 )sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6 )sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1 -C6)aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
    W representa hidrogeno o fluor;
    X e Y, independientemente entre si, representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    9. Compuesto segun las reivindicaciones 7 u 8, en el que la subestructura de la formula (I-B) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    Figure imgf000163_0001
    en las que
    R1, R10 y R11, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, cidopropilo, ciclopropilmetilo, CH2CF3 , CH2CHF2 , CH(CHs)CFs, CH2CH2CF3 , CH2CH2CHF2 , CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH=CH2 (= alilo), CH2CCH o bencilo; R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, metilo, trifluorometilo o fenilo;
    W representa hidrogeno o fluor;
    X representa hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
    Y representa cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
    X e Y en particular representan las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    10. Compuesto segun una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que
    A y B junto con los atomos a los que estan unidos representan una subestructura de la formula (I-C)
    Figure imgf000163_0002
    en la que
    V1 y V2, en cada caso independientemente entre si,
    representan oxigeno o azufre;
    Q1 representa oxigeno, azufre, NR1 o CR2R3;
    Q2 representa NR10 o CR8R9;
    R1 representa ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfinil (C1 -C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6 ) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (Ci-C6)carbonilo, hidroxialquil (Ci-C6)carbonilo, alcoxi (Ci-C6)alquil (Ci-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (Ci-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-C6 ), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ce) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (Ci-C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilaminoarilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    Ri0 representa ciano o nitro; o
    representa alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (C2-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6 )sulfanilo, alquil (C1-C6 )sulfinilo, alquil (C1-C6 )sulfonilo, haloalquil (C1-C6 )sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfonilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6 )sulfanilo, arilalquil (C1 -C6)sulfinilo, arilalquil (C1 -C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6 )aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre sí,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (C1-C6 ), cicloalquil (C3-C6 )alquilo (C1 -C6 ), haloalquilo (C1-C6 ), cianoalquilo (C1 -C6), hidroxialquilo (C1 -C6 ), alcoxi (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), aminoalquilo (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alquil (C1 -C6)tioalquilo (C1-C6 ), haloalquil (C1-C6)tioalquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )alquil (C1-C6 )tioalquilo, alquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), alquilsulfinil (C1-C@)alquilo (C1 -C6), alquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6 ), haloalquilsulfinil (C1 -C6 )alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6 )alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6 )alquilsulfanil (C1-C6 )alquilo (C1-C6 ), alcoxi (C1 -C6 )alquilsulfinil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1 -C6 ), fenoxialquilo (C1-C6 ), fenilsulfanilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfinilalquilo (C1-C6 ), fenilsulfonilalquilo (C1-C6 ), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6 ) o hetariltioalquilo (C1 -C6), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquil (C1-C6 )carbonilo, haloalquil (C1 -C6)carbonilo, hidroxialquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6 )alquil (C1 -C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (C1 -C6)carbonilo, haloalcoxi (C1 -C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1 -C6 )aminocarbonilo, dialquil (C1-C6 )aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (C1 -C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6 )(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6 )(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6 )aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6 )aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi (C1 -C6), haloalcoxi (C1-C6 ), alcoxi (C1 -C6 )alcoxi (C1 -C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6 ), cicloalquiloxi (C3-C6 ), cicloalquil (C3-C6)alquiloxi (C1 -C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan hidroxi; o
    representan alquil (C1 -C6)amino, dialquil (C1 -C6)amino, haloalquil (C1 -C6)amino, dihaloalquil (C1-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )amino, dicicloalquil (C3-C6 )amino, cicloalquil (C3-C6 )(alquil (C1 -C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1 -C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6 )carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1 -C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6 )carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6 )sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan amino; o
    representan alquil (C1 -C6)sulfanilo, alquil (C1 -C6)sulfinilo, alquil (C1 -C6)sulfonilo, haloalquil (C1 -C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1 -C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )sulfonilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1 -C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (C1 -C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6 )sulfanilo, arilalquil (C1 -C6)sulfinilo, arilalquil (C1 -C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6 )aminosulfonilo, dialquil (C1 -C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
    W representa hidrogeno, fluor o cloro;
    X, Y y Z, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (Ci-C4), haloalquilo (Ci-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4) o aminotiocarbonilo;
    o representan un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
    o representan un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    11. Compuesto segun la reivindicacion 10, en el que la subestructura de la formula (I-C) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    Figure imgf000166_0001
    en las que
    R1 representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquinilo (C2-C6), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representa haloalquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-C6)carbonilo, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, alquinil (C2-C6)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, alquil (C1-C6)carbonilaminoalcoxi (C1 -C6)carbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, alquenil (C2-C6)amino, cicloalquenil (C3-C6)alquil (C1-C6)amino, alquinil (C2-C6)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (Ci-C6)sulfinilo, haloalquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (Ci-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (Ci-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6 )alquil (Ci-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-C6)aminosulfonilo, dialquil (Ci-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa sulfanilo; y
    R10 representa alquilo (C1-C6 ), cicloalquil (C3-C6 )alquilo (C1 -C6 ), haloalquilo (C2-C6 ), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (C1 -Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquinilo (C2-Ca), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-Ca), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representa alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-Ca)carbonilo, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alquinil (C2-Ca)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-Ca)amino, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-Ca)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representa alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa sulfanilo; y
    R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquinilo (C2-Ca), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-Ca), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representan alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-Ca)carbonilo, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alquinil (C2-Ca)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representan alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca), alqueniloxi (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alcoxi (Ci-Ca), alquiniloxi (C2-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-Ca)amino, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-Ca)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representan alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan sulfanilo; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
    W representa hidrogeno o fluor;
    X e Y, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    12. Compuesto segun las reivindicaciones 10 u 11, en el que la subestructura de la formula (I-C) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    Figure imgf000168_0001
    en las que
    R1 y R10, en cada caso independientemente entre si,
    representan alquilo (Ci-C4), haloalquilo (C2-C4), alcoxi (Ci-C3) alquilo (Ci-C4) o alquenilo (C2-C4); o
    representan cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado, cicloalquil (C3-C6)alquilo(c1-C2), fenilo o fenilalquilo(C1-C2), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
    R2, R3, R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno; o
    representan alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquilo (C1-C6) o fenilalquilo(C1-C3), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; o
    representan cicloalquilo (C3-C6) o fenilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos una o varias veces con halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi, trifluoroetilsulfanilo o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; o
    R2 y R3 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano;
    W representa hidrogeno o fluor;
    X representa hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
    Y representa cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor; en particular donde X e Y representan las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CFs,H);
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    13. Compuesto segun una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que
    A y B junto con los atomos a los que estan unidos representan una subestructura de la formula (I-D)
    Figure imgf000169_0001
    en la que
    V1, V2 y V3, en cada caso independientemente entre si,
    representan oxigeno; azufre, NR11 o una sal de NR11;
    Q2 representa NR10 o CR8R9;
    R10 representa hidrogeno, ciano o nitro; o
    representa alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (Ci-C6), hidroxialquilo (C1 -C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), aminoalquilo (C1 -C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfanil (C1 -C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilsulfinil (C1-C6)alquilo (C1 -C6), haloalquilsulfonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfanil (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1 -C6)alquilsulfinil (C1 -C6)alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilsulfonil (C1 -C6)alquilo (C1 -C6), fenilalquilo (C1-C6), fenoxialquilo (C1-C6), fenilsulfanilalquilo (C1-C6), fenilsulfinilalquilo (C1-C6), fenilsulfonilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1 -C6), hetariloxialquilo (C1-C6), hetarilsulfanilalquilo (C1-C6), hetarilsulfinilalquilo (C1-C6), hetarilsulfonilalquilo (C1-C6), arilcarbonilo, alcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (C1-C6)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-C6) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representa haloalquil (C1-C6)carbonilo, hidroxialquil (C1-C6)carbonilo, alcoxi (C1-C6)alquil (C1-C6)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (C1-C6)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-C6)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1-C6))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (C1-C6)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-C6)(aril)aminocarbonilo, alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (C1-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1 -C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad mmima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo;
    R11 representa hidrogeno, ciano o nitro; o
    representa alquilo (C1 -Ca), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1 -Ca), haloalquilo (C2-Ce), cianoalquilo (C1-Ce), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca), hetarilsulfanilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfinilalquilo (Ci-Ca), hetarilsulfonilalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, alquil (Ci-Ca)carbonilo, arilcarbamoflo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados; o
    representa cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa carbonilo o carboxilo; o representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), ariloxi, arilalquiloxi (Ci-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (Ci-Ca)(aril)amino, cicloalquil (C3-Ca)(aril)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados, o representa amino; o
    representa alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)sulfonilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfanilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfinilo, arilalquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representa sulfanilo; y
    R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), aminoalquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), haloalquil (Ci-Ca)tioalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)tioalquilo, alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alquilsulfonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), fenoxialquilo (Ci-Ca), fenilsulfanilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfinilalquilo (Ci-Ca), fenilsulfonilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), hetariloxialquilo (Ci-Ca) o hetariltioalquilo (Ci-Ca), pudiendo ser los restos que se mencionan anteriormente en cada caso saturados o insaturados y/o pudiendo estar dado el caso sustituidos; o
    representan cicloalquilo (C3-Ca) saturado o insaturado dado el caso sustituido, que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos; o
    representan alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, hidroxialquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, fenilcarbonilo, hetarilcarbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, ariloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, dicicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(alquil (Ci-Ca))aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, diarilaminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)(aril)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)(aril)aminocarbonilo,
    i70
    alquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-C6)aminotiocarbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido;
    representan alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alcoxi (C1-C6), ariloxi, arilalquiloxi (C1-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquiloxi (C1-C6) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan hidroxi; o
    representan alquil (C1 -C6)amino, dialquil (C1-C6)amino, haloalquil (C1-C6)amino, dihaloalquil (C1-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)amino, dicicloalquil (C3-C6)amino, cicloalquil (C3-C6)(alquil (C1 -C6))amino, arilamino, diarilamino, hetarilamino, dihetarilamino, alquil (C1-C6)(aril)amino, cicloalquil (C3-C6)(aril)amino, alquil (C1-C6)carbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxi (C1-C6)carbonilamino, ariloxicarbonilamino, alquil (C1-C6)carbamoilamino, arilcarbamoilamino, alquil (C1-C6)sulfonilamino, o arilsulfonilamino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan amino; o
    representan alquil (C1-C6)sulfanilo, alquil (C1-C6)sulfinilo, alquil (C1-C6)sulfonilo, haloalquil (C1-C6)sulfanilo, haloalquil (C1-C6)sulfinilo, haloalquil (C1-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)sulfonilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfanilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfinilo, cicloalquil (C3-C6)alquil (C1-C6)sulfonilo, arilsulfanilo, arilsulfinilo, arilsulfonilo, arilalquil (C1-C6)sulfanilo, arilalquil (C1-C6)sulfinilo, arilalquil (C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C6)aminosulfonilo, dialquil (C1-C6)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos y/o con la condicion de que en el caso de un resto insaturado, la cantidad minima definida de atomos de carbono asciende a 2, los restos pueden estar saturados o insaturados o representan sulfanilo; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-C6) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
    W representa hidrogeno, fluor o cloro;
    X, Y y Z, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, nitro, amino, hidroxi, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C1 -C4), haloalcoxi (C1-C4) o aminotiocarbonilo;
    o representan un bencilo, fenoxi, feniltio, ciclopropilmetilo, ciclopropiloxi o ciclopropiltio, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano;
    o representan un ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, que esta sustituido dado el caso una vez o varias veces de forma igual o distinta con fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    14. Compuesto segun la reivindicacion 13, en el que la subestructura de la formula (I-D) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    Figure imgf000171_0001
    en las que
    R10 representa hidrogeno; o
    representa alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), haloalquilo (C2-C6), cianoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)alquilo (C1-C6), fenilalquilo (C1-C6), hetarilalquilo (C1-C6), alquenilo (C2 Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cicloalquenil (C3-C6)alquilo (Ci-Ca), alquinilo (C2-Ca), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos; o
    representa cicloalquilo (C3-C6 ) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-C6), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representa alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-Ca)carbonilo, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alquinil (C2-Ca)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa carbonilo o carboxilo; o
    representa fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representa alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos, o representa hidroxi; o
    representa alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-Ca)amino, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-Ca)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representa alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa sulfanilo; y
    R8 y R9, en cada caso independientemente entre si,
    representan hidrogeno, ciano, halogeno o nitro; o
    representan alquilo (Ci-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), haloalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo ( Ca)alquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfanil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)alquilo (Ci-Ca), fenilalquilo (Ci-Ca), hetarilalquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), haloalquenilo (C2-Ca), cicloalquenil
    (C3-Ca)alquilo (Ci-Ca), alquinilo (C2-Ca), pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos ; o
    representan cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido, cicloalquenilo (C3-Ca), que puede estar interrumpido dado el caso por uno o varios heteroatomos de la serie O, S o N; o
    representan alquil (Ci-Ca)carbonilo, haloalquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alcoxi (Ci-Ca)carbonilo, haloalcoxi (Ci-Ca)carbonilo, aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminocarbonilo, cicloalquil (C3-Ca)aminocarbonilo, alquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, dialquil (Ci-Ca)aminotiocarbonilo, alquenil (C2-Ca)carbonilo, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)carbonilo, alquinil (C2-Ca)carbonilo o aminotiocarbonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan carbonilo o carboxilo; o
    representan fenilo dado el caso sustituido o hetarilo dado el caso sustituido; o
    representan alcoxi (Ci-Ca), haloalcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)alcoxi (Ci-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)alquiloxi (Ci-Ca), alqueniloxi (C2-Ca), cicloalquenil (C3-Ca)alcoxi (Ci-Ca), alquiniloxi (C2-Ca) o carboniloxi, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan hidroxi; o
    representan alquil (Ci-Ca)amino, haloalquil (Ci-Ca)amino, dihaloalquil (Ci-Ca)amino, dialquil (Ci-Ca)amino, cicloalquil (C3-Ca)amino, dicicloalquil (C3-Ca)amino, alquil (Ci-Ca)carbonilamino, alcoxi (Ci-Ca)carbonilamino, alquil (Ci-Ca)carbamoilamino, alquil (Ci-Ca)sulfonilamino, alquenil (C2-Ca)amino, cicloalquenil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)amino, alquinil (C2-Ca)amino, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representa amino; o
    representan alquil (Ci-Ca)sulfanilo, alquil (Ci-Ca)sulfinilo, alquil (Ci-Ca)sulfonilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfinilo, haloalquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfanilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfinilo, cicloalquil (C3-Ca)alquil (Ci-Ca)sulfonilo, aminosulfonilo, alquil (Ci-Ca)aminosulfonilo, dialquil (Ci-Ca)aminosulfonilo o arilaminosulfonilo, pudiendo estar los restos que se han mencionado anteriormente en cada caso dado el caso sustituidos o representan sulfanilo; o
    R8 y R9 junto con el atomo al que estan unidos pueden formar un anillo de tres a seis miembros saturado o insaturado sustituido dado el caso de forma igual o distinta con halogeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluoroetilo, difluoroetilo, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, trifluoroetoxi o cicloalquilo (C3-Ca) dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano, y dado el caso interrumpido por heteroatomos de la serie O, S o N;
    W representa hidrogeno o fluor;
    X e Y, en cada caso independientemente entre si, representan hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, (2,2)-difluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, ciclopropilo, amino, hidroxi o nitro;
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o i.
    i5. Compuesto segun la reivindicacion i3 o i4, en el que la subestructura de la formula (I-D) representa una subestructura que se selecciona del grupo compuesto por
    i72
    Figure imgf000173_0001
    en las que
    R10 representa hidrogeno, metilo, etilo, propilo, isopropilo, terc-butilo, ciclopropilmetilo, CH2CH(CH3)2, CH2C(CHs)s, CH2CF3 , CH2 CHF2 , CH(CH3)CF3 , CH2 CH2CF3 , CH2CH2CHF2 o ciclopropilo sustituido dado el caso con metilo, fluor, cloro, ciano o ciclohexilo dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano o ciclopropilmetilo dado el caso sustituido con metilo, fluor, cloro, ciano;
    W representa hidrogeno o fluor;
    X representa hidrogeno, cloro, fluor o metilo;
    Y representa cloro, bromo, metilo, trifluorometilo o fluor;
    en particular donde X e Y representan las siguientes combinaciones (Y,X): (Me, F), (Me,H), (Me,Cl), (Me,Me), (Cl,Cl), (Cl,F), (Cl,H), (Me,H), (Br,H), (Br,F), (F,F), (CF3 ,H);
    Z representa hidrogeno; y
    n representa los numeros 0 o 1.
    16. Composition de principio activo que contiene al menos un compuesto de la formula general (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 15 y al menos otro principio activo insecticida, acaricida o nematicida seleccionado del grupo compuesto por
    (1) inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE), tales como por ejemplo
    carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametipos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorofenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etiona, etoprofos, Famphur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropilo, isoxationa, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetonmetilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifosmetilo, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotiona;
    (2) antagonistas de los canales de cloruro controlados por GABA, tales como por ejemplo ciclodieno-organocloro, por ejemplo clordano y endosulfan o fenilpirazol (fiprol), por ejemplo etiprol y fipronil;
    (3) moduladores de los canales de sodio / bloqueantes de los canales de sodio dependientes del voltaje, tales como por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isomero de S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, thetacipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isomeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isomeros (EZ)-(1R)), esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina [isomero (1R)-trans), praletrina, piretrina (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isomeros (1R))], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxiclor; (4) agonistas del receptor nicotinergico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam; o
    nicotina;
    (5) activadores alostericos del receptor nicotinergico de la acetilcolina (nAChR), tales como por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad;
    (6) activadores de los canales de cloruro, tales como por ejemplo avermectina/milbemicina, por ejemplo abamectina, emamectina-benzoato, lepimectina y milbemectina;
    (7) imitadores de hormonas juveniles, tales como por ejemplo
    analogos de hormonas juveniles, por ejemplo hidropreno, quinopreno y metopreno; o
    fenoxicarb; o piriproxifeno;
    (8) principios activos con mecanismos de action desconocidos o no espetificos, tales como por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o
    cloropicrina; o fluoruro de sulfurilo o borax; o tratrato emetico;
    (9) sustancias inhibidoras del apetito selectivas, por ejemplo pimetrozina; o flonicamida;
    (10) inhibidores del crecimiento de acaros, por ejemplo clofentezina, hexitiazox y diflovidazina; o
    etoxazol;
    (11) disruptores microbianos de la membrana intestinal de insecto, por ejemplo Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis y protemas vegetales de BT: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
    (12) inhibidores de la fosforilacion oxidativa, disruptores de ATP, tales como por ejemplo diafentiuron o compuestos de organoestano, por ejemplo azociclotina, cihexatina y fenbutatin-oxido; o
    propargita; o tetradifon;
    (13) desacopladores de la fosforilacion oxidativa mediante interrupcion del gradiente de protones H, tales como por ejemplo clorofenapir, DNOC y sulfluramida;
    (14) antagonistas del receptor nicotinergico de la acetilcolina, tales como por ejemplo bensultap, cartap clorhidrato, tiociclam y tiosultap-sodio;
    (15) inhibidores de la biosmtesis de quitina, tipo 0, tales como por ejemplo bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron y triflumuron.
    (16) inhibidores de la smtesis de quitina, tipo 1, tales como por ejemplo buprofezina;
    (17) inhibidores de la ecdisis, dipterano, tales como por ejemplo ciromazina;
    (18) agonistas del receptor de la ecdisona, tales como por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida;
    (19) agonisitas octopaminergicos, tales como por ejemplo amitraz;
    (20) inhibidores del transporte de electrones del complejo III, tales como por ejemplo hidrametilnona; o acequinocil; o fluacripirim;
    (21) inhibidores del transporte de electrones del complejo I, por ejemplo
    acaricidas METI, por ejemplo fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifeno, piridaben, tebufenpirad y tolfenpirad; o rotenona (Derris);
    (22) bloqueadores de los canales de sodio dependientes del voltaje, por ejemplo indoxacarb; o metaflumizona; (23) inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, tales como por ejemplo
    derivados del acido tetronico y tetramico, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramato;
    (24) inhibidores del transporte de electrones del complejo IV, tales como por ejemplo
    fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de zinc; o
    cianuro;
    (25) inhibidores del transporte de electrones del complejo II, tales como por ejemplo cienopirafeno;
    (28) efectores del receptor de rianodina, tales como por ejemplo
    diamidas, por ejemplo clorantraniliprol y flubendiamida, otros principios activos con mecanismo de accion desconocido, tales como por ejemplo amidoflumet, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciantraniliprol (ciazipir), ciflumetofen, dicofol, diflovidazina, fluensulfona, flufenerima, flufiprol, fluopiram, fufenozida, imidaclotiz, iprodiona, meperflutrina, piridalil, pirifluquinazona, tetrametilflutrina y yodometano; ademas preparados a base de Bacillus firm us (en particular cepa CNCM I-1582, por ejemplo VOTiVO™, Bionam) asf como los siguientes compuestos activos conocidos:
    3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1-ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona, 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona, 4-{[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil](2-fluoroetil)aminolfuran-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona, flupiradifurona, 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino }furan-2(5H)-ona, 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona, {[1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida y sus diastereomeros {[(1R)-1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (A) y {[(1S)-1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)oxido-A4-sulfaniliden}cianamida (B) asf como sulfoxaflor y sus diastereomeros [(R)-metil(oxido){(1R)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (A1) y [(S)-metil(oxido){(1S)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (A2), denominado grupo de diastereomeros A, [(R)-metil(oxido){(1S)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B1) y [(S)-metil(oxido){(1R)-1-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]etil}-A4-sulfaniliden]cianamida (B2), denominado grupo de diastereomeros B y 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadiespiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-ona, 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona, 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]-6,12-dihidroxi-4,12b-dimetil-11-oxo-9-(piridin-3-il)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-2H,11H-benzo[f]pirano[4,3-b]cromen-4-il]metilciclopropancarboxilato, 2-cian-3-(difluorometoxi)-N,N-dimetilbencenosulfonamida, 2-cian-3-(difluorometoxi)-N-metilbencenosulfonamida, 2-cian-3-(difluorometoxi)-N-etilbencenosulfonamida, 4-(difluorometoxi)-N-etil-N-metil-l,2-benzotiazol-3-amin-1,1-dioxido, N-[1-(2,3-dimetilfenil)-2-(3,5-dimetilfenil)etil]-4,5-dihidro-1,3-tiazol-2-amina, {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona, 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona, 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il-etilcarbonato, 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1 -il)-5-fluoropirimidina, (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)(3,3,3-trifluoropropil)malononitrilo, (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)malononitrilo, 8-[2-(ciclopropilmetoxi)-4 (trifluorometil)fenoxi]-3-[6-(trifluorometil)piridazin-3-il]-3-azabiciclo[3.2.1]octano, flometoquina, PF1364 (n.° de reg. de CAS 1204776-60-2), 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1 -il)benzonitrilo, 5-[5-(2-cloropiridin-4-il)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1- il)benzonitrilo, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil}benzamida, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](cidopropil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-cloropiridin-3-il)metil](etil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, 4-{[(6-doropiridin-3-il)metil](metil)amino}-1,3-oxazol-2(5H)-ona, NNI-0711, 1-acetil-N-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-metoxipropan-2-il)-3-isobutilfenil]-N-isobutiril-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2- [2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato de metilo, 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-dan-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metilo, 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato de metilo, 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dietilhidrazinacarboxilato de metilo, 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato de metilo, (5RS,7RS;5RS,7sR)-1-(6-cloro-3-piridilmetil)-1,2,3,5,6,7-hexahidro-7-metil-8-nitro-5-propoxiimidazo[1,2-a]piridina, 2-{6-[2-(5-fluoropiridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina, 2-{6-[2-(piridin-3-il)-l,3-tiazol-5-il]piridin-2-il}pirimidina, 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-cian-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-1H-tetrazoi-1-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida, 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-cian-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida, N-[2-(tercbutilcarbamoil)-4-cian-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil)-1H-tetrazol-1-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida, N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cian-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida, (1E)-N-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-N'-cian-N-(2,2-difluoroetil)etanimidamida, N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida y 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etil-1-metilhidrazinacarboxilato de metilo,
    y/o al menos otro principio activo fungicida seleccionado del grupo compuesto por
    (1) Inhibidores de la biosmtesis de ergosterol tales como por ejemplo (1.1) aldimorf (1704-28-5), (1.2) azaconazol (60207-31-0), (1.3) bitertanol (55179-31-2), (1.4) bromuconazol (116255-48-2), (1.5) ciproconazol (113096-99-4), (1.6) diclobutrazol (75736-33-3), (1.7) difenoconazol (119446-68-3), (1.8) diniconazol (83657-24-3), (1.9) diniconazol-M (83657-18-5), (1.10) dodemorf (1593-77-7), (1.11) dodemorf acetato (31717-87-0), (1.12) epoxiconazol (106325-08-0), (1.13) etaconazol (60207-93-4), (1.14) fenarimol (60168-88-9), (1.15) fenbuconazol (114369-43-6), (1.16) fenhexamida (126833-17-8), (1.17) fenpropidina (67306-00-7), (1.18) fenpropimorf (67306-03-0), (1.19) fluquinconazol (136426-54-5), (1.20) flurprimidol (56425-91-3), (1.21) flusilazol (85509-19-9), (1.22) flutriafol (76674-21-0), (1.23) furconazol (112839-33-5), (1.24) furconazol-cis (112839-32-4), (1.25) hexaconazol (79983-71-4), (1.26) imazalil (60534-80-7), (1.27) imazalil sulfato (58594-72-2), (1.28) imibenconazol (86598-92-7), (1.29) ipconazol (125225-28-7), (1.30) metconazol (125116-23-6), (1.31) miclobutanilo (88671-89-0), (1.32) naftifina (65472-88-0), (1.33) nuarimol (63284-71-9), (1.34) oxpoconazol (174212-12-5), (1.35) paclobutrazol (76738-62-0), (1.36) pefurazoato (101903-30-4), (1.37) penconazol (66246-88-6), (1.38) piperalina (3478-94-2), (1.39) procloraz (67747-09-5), (1.40) propiconazol (60207-90-1), (1.41) protioconazol (178928-70-6), (1.42) piributicarb (88678-67-5), (1.43) pirifenox (88283-41-4), (1.44) quinconazol (103970-75-8), (1.45) simeconazol (149508-90-7), (1.46) espiroxamina (118134-30-8), (1.47) tebuconazol (107534-96-3), (1.48) terbinafina (91161-71-6), (1.49) tetraconazol (112281-77-3), (1.50) triadimefon (43121-43-3), (1.51) triadimenol (89482-17-7), (1.52) tridemorf (81412-43-3), (1.53) triflumizol (68694-11-1), (1.54) triforina (26644-46-2), (1.55) triticonazol (131983-72-7), (1.56) uniconazol (83657-22-1), (1.57) uniconazol-p (83657-17-4), (1.58) viniconazol (77174-66-4), (1.59) voriconazol (137234-62-9), (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol (129586-32-9), (1.61) 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo (110323-95-0), (162) N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y (1.64) O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1-carbotioato (111226-71-2);
    (2) inhibidores de la respriacion (inhibidores de la cadena respiratoria), tales como por ejemplo (2.1) bixafen (581809-46-3), (2.2) boscalida (188425-85-6), (2.3) carboxina (5234-68-4), (2.4) diflumetorim (130339-07-0), (2.5) fenfuram (24691-80-3), (2.6) fluopiram (658066-35-4), (2.7) flutolanil (66332-96-5), (2.8) fluxapiroxad (907204-31-3), (2.9) furametpir (123572-88-3), (2.10) furmeciclox (60568-05-0), (2.11) isopirazam mezcla del racemato sin-epimerico 1RS,4SR,9RS y del racemado anti-epimerico 1RS,4SR,9SR (881685-58-1), (2.12) isopirazam (racematos anti-epimerico), (2.13) isopirazam (enantiomero anti-epimerico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiomero anti-epimerico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (razemato sin-epimerico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiomero sin-epimerico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiomero sin-epimerico 1S,4R,9S), (2.18) mepronil (55814-41-0), (2.19) oxicarboxina (5259-88-1), (2.20) penflufen (494793-67-8), (2.21) pentiopirad (183675-82-3), (2.22) sedaxano (874967-67-6), (2.23) tifluzamida (130000-40-7), (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (1092400-95-7), (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina (1210070-84-0), (2.29) N-[9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(didorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida y (2.3l) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
    (3) inhibidores de la respiracion (inhibidores de cadena respiratoria) en el complejo III de la cadena respiratoria, tales como por ejemplo (3.1) ametoctradin (865318-97-4), (3.2) amisulbrom (348635-87-0), (3.3) azoxistrobina (131860-33-8), (3.4) ciazofamida (120116-88-3), (3.5) coumetoxistrobina (850881-30­ 0), (3.6) coumoxistrobina (850881-70-8), (3.5) dimoxistrobina (141600-52-4), (3.6) enestroburina (238410­ 11-2), (3.9) famoxadona (131807-57-3), (3.10) fenamidona (161326-34-7), (3.11) fenoxistrobina (918162­ 02-4), (3.12) fluoxastrobina (361377-29-9), (3.13) kreoxim-metilo (143390-89-0), (3.14) metominostrobina (133408-50-1), (3.15) orisastrobina (189892-69-1), (3.16) picoxistrobina (117428-22-5), (3.17) piraclostrobina (175013-18-0), (3.18) pirametostrobina (915410-70-7), (3.19) piraoxistrobina (862588-11­ 2), (3.20) piribencarb (799247-52-2), (3.21) triclopiricarb (902760-40-1), (3.22) trifloxistrobina (141517-21­ 7 ), (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (3.24) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida, (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida (158169-73-4), (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilethenil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (326896-28-0), (3.27) (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2-iliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (3.28) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida (119899-14-8), (3.29) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.30) (2e )-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metilo (149601-03-6), (3.31) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida (226551-21-9), (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (173662-97-0) y (3.33) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (394657-24-0);
    (4) inhibidores de la mitosis y la division celular, tales como por ejemplo (4.1) benomil (17804-35-2), (4.2) carbendazima (10605-21-7), (4.3) clorfenazol (3574-96-7), (4.4) dietofencarb (87130-20-9), (4.5) etaboxam (162650-77-3), (4.6) fluopicolida (239110-15-7), (4.7) fuberidazol (3878-19-1), (4.8) pencicuron (66063-05-6), (4.9) tiabendazol (148-79-8), (4.10) tiofanato-metilo (23564-05-8), (4.11) tiofanato (23564­ 06-9), (4.12) zoxamida (156052-68-5), (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina (214706-53-3) y (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (1002756-87-7);
    (5) compuestos con actividad multisitio, tales como por ejemplo (5.1) caldo bordeles (8011-63-0), (5.2) captafol (2425-06-1), (5.3) captan (133-06-2), (5.4) clorotalonil (1897-45-6), (5.5) preparaciones de cobre tales como hidroxido de cobre (20427-59-2), (5.6) naftenato de cobre (1338-02-9), (5.7) oxido de cobre (1317-39-1), (5.8) oxicloruro de cobre (1332-40-7), (5.9) sulfato de cobre (7758-98-7), (5.10) diclofluanida (1085-98-9), (5.11) ditianona (3347-22-6), (5.12) dodine (2439-10-3), (5.13) dodine base libre, (5.14) ferbam (14484-64-1), (5.15) fluorofolpet (719-96-0), (5.16) folpet (133-07-3), (5.17) guazatina (108173-90­ 6), (5.18) guazatinacetato, (5.19) iminoctadina (13516-27-3), (5.20) iminoctadinalbesilato (169202-06-6), (5.21) iminoctadintriacetato (57520-17-9), (5.22) mancobre (53988-93-5), (5.23) mancozeb (8018-01-7), (5.24) maneb (12427-38-2), (5.25) metiram (9006-42-2), (5.26) zincmetiram (9006-42-2), (5.27) cobreoxina (10380-28-6), (5.28) propamidina (104-32-5), (5.29) propineb (12071-83-9), (5.30) azufre y preparaciones de azufre tales como por ejemplo polisulfuro de calcio (7704-34-9), (5.31) tiram (137-26-8), (5.32) tolilfluanida (731-27-1), (5.33) zineb (12122-67-7) y (5.34) ziram (137-30-4);
    (6) inductores de resistencia tales como por ejemplo (6.1) acibenzolar-S-metilo (135158-54-2), (6.2) isotianilo (224049-04-1), (6.3) probenazol (27605-76-1) y (6.4) tiadinilo (223580-51-6);
    (7) inhibidores de la biosmtesis de aminoacidos y protemas tales como por ejemplo (7.1) andoprim (23951-85-1), (7.2) blasticidina-S (2079-00-7), (7.3) ciprodinil (121552-61-2), (7.4) kasugamicina (6980­ 18-3), (7.5) kasugamicina clorhidrato hidrato (19408-46-9), (7.6) mepanipirim (110235-47-7), (7.7) pirimetanil (53112-28-0) y (7.8) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina (861647­ 32-7);
    (8) inhibidores de la produccion de ATP, tales como por ejemplo (8.1) fentina acetato (900-95-8), (8.2) fentina cloruro (639-58-7), (8.3) fentina hidroxido (76-87-9) y (8.4) siltiofam (175217-20-6).
    (9) inhibidores de la smstesis de pared celular, tales como por ejemplo (9.1) bentiavalicarb (177406-68-7), (9.2) dimetomorf (110488-70-5), (9.3) flumorf (211867-47-9), (9.4) iprovalicarb (140923-17-7), (9.5) mandipropamida (374726-62-2), (9.6 ) polioxins (11113-80-7), (9.7) polioxorim (22976-86-9), (9.8 ) validamicina A (37248-47-8) y (9.9) valifenalato (283159-94-4; 283159-90-0);
    (10) inhibidores de la smtesis de lfpidos y de membrana, tales como por ejemplo (10.1) bifenilo (92-52-4), (10.2) cloroneb (2675-77-6), (10.3) dicloran (99-30-9), (10.4) edifenfos (17109-49-8), (10.5) etridiazol (2593-15-9), (10.6) iodocarb (55406-53-6), (10.7) iprobenfos (26087-47-8), (10.8) isoprotiolano (50512-35­ 1), (10.9) propamocarb (25606-41-1), (10.10) propamocarb clorhidrato (25606-41-1), (10.11) protiocarb (19622-08-3), (10.12) pirazofos (13457-18-6), (10.13) quintozeno (82-68-8), (10.14) tecnazeno (117-18-0) y (10.15) tolclofos-metilo (57018-04-9);
    (11) inhibidores de la biosmtesis de melanina, tales como por ejemplo (11.1) carpropamida (104030-54-8), (11.2) diclocimet (139920-32-4), (11.3) fenoxanil (115852-48-7), (11.4) ftalida (27355-22-2), (11.5) piroquilona (57369-32-1), (11.6) triciclazol (41814-78-2) y (11.7) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetilo (851524-22-6);
    (12) inhibidores de la smtesis de acidos nucleicos, tales como por ejemplo (12.1) benalaxil (71626-11-4), (12.2) benalaxil-M (kiralaxil) (98243-83-5), (12.3) bupirimat (41483-43-6), (12.4) clozilacon (67932-85-8), (12.5) dimetirimol (5221-53-4), (12.6) etirimol (23947-60-6), (12.7) furalaxil (57646-30-7), (12.8) himexazol (10004-44-1), (12.9) metalaxil (57837-19-1), (12.10) metalaxil-M (mefenoxam) (70630-17-0), (12.11) ofurace (58810-48-3), (12.12) oxadixil (77732-09-3) y (12.13) acido oxolmico (14698-29-4);
    (13) inhibidores de la transduccion de senales, tales como por ejemplo (13.1) clozolinato (84332-86-5), (13.2) fenpiclonil (74738-17-3), (13.3) fludioxonil (131341-86-1), (13.4) iprodiona (36734-19-7), (13.5) procimidona (32809-16-8), (13.6) quinoxifeno (124495-18-7) y (13.7) vinclozolina (50471-44-8);
    (14) desacopladores, tales como por ejemplo (14.1) binapacril (485-31-4), (14.2) dinocap (131-72-6), (14.3) ferimzon (89269-64-7), (14.4) fluazinam (79622-59-6) y (14.5) meptildinocap (131-72-6);
    (15) otros compuestos, tales como por ejemplo (15.1) bentiazol (21564-17-0), (15.2) betoxazina (163269­ 30-5), (15.3) capsimicina (70694-08-5), (15.4) carvona (99-49-0), (15.5) quinometionato (2439-01-2), (15.6) piriofenona (clazafenon) (688046-61-9), (15.7) cufraneb (11096-18-7), (15.8) ciflufenamida (180409-60-3), (15.9) cimoxanil (57966-95-7), (15.10) ciprosulfamida (221667-31-8), (15.11) dazomet (533-74-4), (15.12) debacarb (62732-91-6), (15.13) diclorofen (97-23-4), (15.14) diclomezin (62865-36-5), (15.15) difenzoquat (49866-87-7), (15.16) difenzoquat metilsulfato (43222-48-6), (15.17) difenilamina (122-39-4), (15.18) ecomat, (15.19) fenpirazamina (473798-59-3), (15.20) flumetover (154025-04-4), (15.21) fluoromid (41205-21-4), (15.22) flusulfamida (106917-52-6), (15.23) flutianil (304900-25-2), (15.24) fosetil-aluminio (39148-24-8), (15.25) fosetil-calcio, (15.26) fosetil-sodio (39148-16-8), (15.27) hexaclorobenceno (118-74-1), (15.28) irumamicina (81604-73-1), (15.29) metasulfocarb (66952-49-6), (15.30) metilisotiocianato (556-61-6), (15.31) metrafenona (220899-03-6), (15.32) mildiomicina (67527-71­ 3), (15.33) natamicina (7681-93-8), (15.34) dimetilditiocarbamato de mquel (15521-65-0), (15.35) nitrotalisopropilo (10552-74-6), (15.36) octilinona (26530-20-1), (15.37) oxamocarb (917242-12-7), (15.38) oxifentima (34407-87-9), (15.39) pentaclorofenol y sus sales (87-86-5), (15.40) fenotrina, (15.41) acido fosforico y sus sales (13598-36-2), (15.42) propamocarb fosetilato, (15.43) propanosina-sodio (88498-02­ 6), (15.44) proquinazid (189278-12-4), (15.45) pirimorf (868390-90-3), (15.45e) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona (1231776-28-5), (15.45z) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona (1231776-29-6), (15.46) pirrolnitrina (1018-71-9), (15.47) tebufloquina (376645-78-2), (15.48) tecloftalam (76280-91-6), (15.49) tolnifanida (304911-98-6), (15.50) triazoxid (72459-58-6), (15.51) triclamida (70193-21-4), (15.52) zarilamida (84527-51-5), (15.53) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo (517875-34-2), (15.54) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003319-79-6), (15.55) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003319-80-9), (15.56) 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (1003318-67-9), (15.57) 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il-1H-imidazol-1-carboxilato (111227-17-9), (15.58) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina (13108-52-6), (15.59) 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona (221451-58-7), (15.60) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditimo[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.61) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (1003316-53-7), (15.62) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona (1003316-54-8), (15.63) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona (1003316-51-5), (15.64) 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.65) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.66) 2-fenilfenol y sus sales (90-43-7), (15.67) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina (861647-85-0), (15.68) 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo (17824-85-0), (15.69) 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2-oxazolidin-3-il]piridina, (15.70) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.71) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.72) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.73) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofen-2-sulfonohidrazida (134-31-6), (15.74) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina (1174376-11-4), (15.75) 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina (1174376-25-0), (15.76) 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.77) (2Z)-3-amino-2-cian-3-fenilprop-2-enoato de etilo, (15.78) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.79) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.80) N-[(4-clorofenil)(cian)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.81) N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, (15.82) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridin-3-carboxamida, (15.83) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodopiridin-3-carboxamida, (15.84) N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida (221201-92-9), (15.85) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida (221201-92-9), (15.86) N'-{4-[(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.87) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il) 1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-49-6), (15.88) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-07-6), (15.89) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida (922514-48-5), (15.90) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metiliden]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, (15.91) acido fenazin-1-carbox^lico, (15.92) quinolin-8-ol (134-31-6), (15.93) quinolin-8-olsulfato (2:1) (134-31-6) y (15.94) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butilo;
    (16) otros compuestos, tales como por ejemplo (16.1) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.2) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.3) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.4) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.5) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.6) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.7) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2- il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.8) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (16.9) 3- (difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.10) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.11) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.12) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.13) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)piridin-3-carboxamida, (16.14) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (16.15) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (16.16) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.17) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbat-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (16.18) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.19) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.20) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridin-3-carboxamida, (16.21) (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (16.22) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida (220706-93-4), (16.23) acido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico y (16.24) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ilo.
    17. Composiciones agroqmmicas, caracterizadas porque contienen al menos un compuesto de la formula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 o una composicion de acuerdo con la reivindicacion 16 as ^como diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
    18. Procedimiento para la preparacion de composiciones agroqmmicas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la formula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 o una composicion de acuerdo con la reivindicacion 16 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
    19. Procedimiento para combatir plagas animales, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la formula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 o una composicion de acuerdo con la reivindicacion 16 sobre organismos perjudiciales animales y/o su habitat, quedando excluidos procedimientos para el tratamiento quirurgico o terapeutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnostico que se efectuan en el cuerpo humano o animal.
    20. Uso de compuestos de la formula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 15 o una composicion de acuerdo con la reivindicacion 16 para combatir plagas animales en la proteccion de plantas, en la proteccion de materiales y/o en el sector veterinario, quedando excluidos usos en el procedimiento para el tratamiento quirurgico o terapeutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnostico que se efectuan en el cuerpo humano o animal.
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