ES2692157T3

ES2692157T3 - Método de producción para un pigmento orgánico fino

Info

Publication number: ES2692157T3
Application number: ES14797611.2T
Authority: ES
Inventors: Hironobu FUKUROI; Takahiro Sato; Isao Tsuru; Yusuke Shimizu; Yasufumi Ueda
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2013-05-14
Filing date: 2014-05-14
Publication date: 2018-11-30
Anticipated expiration: 2034-05-14
Also published as: EP2998363A4; CN105229085B; US20160090483A1; EP2998363A1; WO2014185475A1; EP2998363B1; CN105229085A; JP6393258B2; JPWO2014185475A1; US9783680B2

Abstract

Procedimiento para producir un pigmento orgánico fino, que comprende las siguientes etapas 1 y 2: etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando un pigmento orgánico de materia prima, una sal inorgánica soluble en agua, un disolvente orgánico soluble en agua y un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) unos con otros, combinándose el compuesto en una cantidad de no menos de 0,8 partes en masa y de no más de 18,0 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento orgánico de materia prima: R1O(PO)m(EO)nA (1) en la que R1 es un grupo hidrocarbonado que tiene no menos de 8 y no más de 24 átomos de carbono; PO es óxido de propileno; EO es óxido de etileno; m representa un número molar promedio de adición de óxido de propileno y es un número de no menos de 0 y de no más de 30, y n representa un número molar promedio de adición de óxido de etileno y es un número de no menos de 10 y de no más de 70, con la condición de que la suma de m y n (m + n) sea de no menos de 10 y de no más de 70; y A es un átomo de hidrógeno, -SO3 -X+, -PO3H-X+ o -CH2COO-X+ en los que X+ es un catión monovalente, en el que cuando están presentes tanto PO como EO, estos constituyentes pueden disponerse en cualquier orden opcional; en el que el disolvente orgánico soluble en agua es un compuesto alifático que comprende no menos de 2 y no más de 3 grupos hidroxilo alcohólicos; y etapa 2: someter la mezcla obtenida en la etapa 1 a tratamiento de limpieza con un disolvente acuoso y luego a filtración.

Description

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DESCRIPCION

Metodo de produccion para un pigmento organico fino Campo de la invencion

La presente invencion se refiere a un procedimiento para producir un pigmento organico fino.

Antecedentes de la invencion

En los metodos de impresion por chorro de tinta se proyectan gotas de tinta sobre un medio de registro desde boquillas muy finas y se permite que se adhieran al medio de registro para obtener material impreso en el que se imprimen caracteres, imagenes, etc. Se requiere que el material impreso tenga alta densidad optica y brillo, mientras que se requiere que las tintas para impresion por chorro de tinta tengan una alta propiedad de expulsion. Ademas, se requieren filtros de color para pantallas de cristal lfquido para mostrar alto mdice de contraste y luminosidad. Por tanto, los pigmentos usados en las tintas para impresion por chorro de tinta y los filtros de color estan en forma de partfculas de pigmento finas que tienen un tamano de partfcula primaria muy pequeno.

Como metodo de obtencion de un pigmento organico fino reduciendo el tamano de partfcula primaria de un pigmento organico como materia prima, hay metodos de molienda y amasado en humedo usados extensamente tales como metodos de molienda de sal con disolvente, molienda en seco, etc. La molienda de sal con disolvente significa un metodo de molienda de atomizacion de un polvo, etc., mediante un metodo de amasado en humedo usando una sal inorganica soluble en agua como medio de pulverizacion. Por ejemplo, amasando de manera mecanica el pigmento organico de materia prima y la sal inorganica soluble en agua junto con un disolvente organico soluble en agua, es posible pulverizar el pigmento y reducir el tamano de partfcula primaria del pigmento.

El documento de patentes 1 divulga un procedimiento para producir un pigmento organico fino, que incluye la etapa de amasar una mezcla de un pigmento organico de materia prima, un adyuvante de molienda y un disolvente organico soluble en agua mediante un metodo de molienda de sal con disolvente, en el que se lleva a cabo el amasado en presencia de una sustancia organica que contiene una sal de metal de acido organico espedfica.

El documento de patentes 2 divulga un procedimiento para producir una composicion de pigmento que tiene excelente brillo y estabilidad, en el que se somete un pigmento de ftalocianina en bruto a un tratamiento de molienda en humedo en presencia de un ester de acido fosforico o un ester de acido sulfurico de un monoeter de polietilenglicol.

El documento de patentes 3 describe un procedimiento para preparar pigmentos organicos muy finos con tamano de partfcula pequeno (aproximadamente 10 nm de la partfcula primaria) que es adecuado para diversas tintas para impresoras por chorro de tinta (buena expulsion de tinta a traves de boquillas de chorro de tinta finas), por ejemplo, para preparar dispersiones para filtros de color con buen contraste y luminosidad.

Lista de referencias

Documentos de patentes

Documento de patentes 1: Documento JP 2011-252123A Documento de patentes 2: Documento JP 63-248864A Documento de patentes 3: Documento JP 2010-106260A Sumario de la invencion

El metodo de amasado en humedo tal como, normalmente, molienda de sal con disolvente es un metodo util para pulverizar un pigmento. A medida que se reduce el tamano de partfcula primaria del pigmento organico resultante, la tinta para impresion por chorro de tinta o el filtro de color que usa el pigmento organico puede mejorarse adicionalmente en sus propiedades. Por tanto, existe una demanda creciente de metodos para producir pigmentos organicos que tengan un menor tamano de partfcula primaria.

Por otro lado, aunque puede obtenerse el pigmento que tiene un tamano de partfcula primaria muy pequeno mediante el metodo de amasado convencional, tiende a producirse un problema tal que la mezcla obtenida despues del amasado provoca la obstruccion de un filtro debido al pequeno tamano de partfcula primaria del pigmento tras la limpieza de la mezcla con un disolvente acuoso, lo que da como resultado un deterioro notable de la productividad en la etapa de limpieza. Los procedimientos divulgados en los documentos de patentes 1 y 2 no han podido resolver estos problemas convencionales.

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Segun la presente invencion, se proporciona un procedimiento para producir un pigmento organico fino que es capaz de producir el pigmento organico fino que tiene un tamano de partfcula primaria muy pequeno, y es excelente en la propiedad de filtracion incluso en una etapa de limpieza.

De ese modo, se atrae la atencion del lector experto al hecho de que la invencion descrita en el presente documento engloba simplemente el procedimiento definido por el presente conjunto de reivindicaciones.

Los presentes inventores han hallado que, mediante el amasado de la mezcla usando una cantidad predeterminada del compuesto representado por la formula (1) en la siguiente etapa 1, es posible obtener el pigmento organico fino que tiene un tamano de partfcula primaria muy pequeno que es excelente en la propiedad de filtracion incluso en la etapa de limpieza.

Es decir, la presente invencion se refiere a los siguientes aspectos [1] a [6].

[1] Un procedimiento para producir un pigmento organico fino, que incluye las etapas 1 y 2:

etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando un pigmento organico de materia prima, una sal inorganica soluble en agua, un disolvente organico soluble en agua y un compuesto representado por la formula (1) unos con otros, combinandose el compuesto en una cantidad de no menos de 0,8 partes en masa y de no mas de 18,0 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima:

R1O(PO)m(EO)nA (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarbonado que tiene no menos de 8 y no mas de 24 atomos de carbono; PO es oxido de propileno; EO es oxido de etileno; m representa un numero molar promedio de adicion de oxido de propileno y es un numero de no menos de 0 y de no mas de 30, y n representa un numero molar promedio de adicion de oxido de etileno y es un numero de no menos de 10 y de no mas de 70, con la condicion de que la suma de m y n (m + n) sea de no menos de 10 y de no mas de 70; y A es un atomo de hidrogeno, -SO3X+, -PO3HX+ o -CH2COOX+ en los que X+ es un cation monovalente, en el que cuando estan presentes tanto PO como EO, estos constituyentes pueden disponerse en cualquier orden opcional;

en el que el disolvente organico soluble en agua es un compuesto alifatico que comprende no menos de 2 y no mas de 3 grupos hidroxilo alcoholicos, y

etapa 2: someter la mezcla obtenida en la etapa 1 a tratamiento de limpieza con un disolvente acuoso y luego a filtracion.

Segun la presente invencion, se proporciona un procedimiento para producir un pigmento organico fino que es capaz de producir el pigmento organico fino que tiene un tamano de partfcula primaria muy pequeno y es excelente en la propiedad de filtracion incluso en una etapa de limpieza.

Descripcion detallada de la invencion

La presente invencion se refiere a un procedimiento para producir un pigmento organico fino, que incluye la etapa 1 de amasar una mezcla preparada combinando un pigmento organico de materia prima, una sal inorganica soluble en agua, un disolvente organico soluble en agua y un compuesto representado por la formula (1) mencionada anteriormente (tambien denominado a continuacion en el presente documento “compuesto (1)”) unos con otros (la mezcla tambien se denomina a continuacion en el presente documento “mezcla que va a amasarse”), y la etapa 2 de someter la mezcla obtenida en la etapa 1 a tratamiento de limpieza con un disolvente acuoso y luego a filtracion. En el procedimiento para producir un pigmento organico fino segun la presente invencion, es posible producir un pigmento organico fino que tiene un tamano de partfcula primaria muy pequeno, y conseguir el efecto de permitir que el pigmento resultante muestre una excelente propiedad de filtracion incluso en una etapa de limpieza.

El mecanismo de consecucion de los efectos de la presente invencion se estima de la siguiente manera, aunque los detalles del mismo no se han determinado aun claramente. Es decir, el compuesto representado por la formula (1) se adsorbe facilmente sobre el pigmento, y tiene una estructura con alta solubilidad en agua. Mas espedficamente, cuando se combina el compuesto representado por la formula (1) en la etapa (1), el compuesto se adsorbe sobre el pigmento en el disolvente organico soluble en agua para desagregar el pigmento, de modo que puede fomentarse la atomizacion del pigmento. Por otro lado, una gran cantidad del disolvente acuoso se mezcla en la etapa 2, de modo que el compuesto que tiene una alta afinidad por el disolvente acuoso se desorbe del pigmento y se transfiere al disolvente acuoso de manera contraria a la etapa 1. Por este motivo, el pigmento se agrega mientras se mantiene un tamano de partfcula primaria fino del mismo y, por tanto, puede eliminarse la aparicion de obstruccion durante la filtracion tras la limpieza del pigmento. Debido al efecto sinergico de estas etapas, es posible producir un pigmento organico que tiene un tamano de partfcula primaria fino con alta productividad. Sin embargo, el comentario anterior es simplemente una estimacion y, por tanto, la presente invencion no se limita particularmente al mismo.

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[Pigmento organico de materia prima]

El pigmento organico de materia prima usado en la presente invencion significa un pigmento organico antes de amasarse.

Como el pigmento organico de materia prima se usa preferiblemente al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmentos polidclicos condensados tales como pigmentos de antraquinona, pigmentos de quinacridona, pigmentos de anil, pigmentos de dioxazina, pigmentos de perileno, pigmentos de perinona, pigmentos de isoindolinona, pigmentos de isoindolina, pigmentos de quinoftalona y pigmentos de dicetopirrolopirrol, y pigmentos azoicos tales como pigmentos disazoicos, pigmentos de bencimidazolona y pigmentos azoicos condensados. De estos pigmentos organicos, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion del pigmento y la utilidad del pigmento organico fino resultante, se prefiere mas al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmentos de quinacridona, pigmentos de dicetopirrolopirrol, pigmentos disazoicos y pigmentos de bencimidazolona.

El pigmento organico de materia prima usado en la presente invencion contiene preferiblemente un atomo de oxfgeno y un atomo de nitrogeno unido a un atomo de hidrogeno en una molecula del mismo, desde el punto de vista de conseguir de manera mas notable los efectos de la presente invencion, asf como el efecto de adicion del compuesto basico soluble en agua mencionado a continuacion.

Como el atomo de nitrogeno unido a un atomo de hidrogeno que esta contenido en el pigmento organico de materia prima pueden mencionarse atomos de nitrogeno contenidos en al menos un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste en un grupo amino de una amina primaria, una amina secundaria, etc., un grupo amida y un grupo imida. De estos atomos de nitrogeno, desde el punto de vista de que se muestren de manera mas eficiente los efectos de la presente invencion, se prefiere el atomo de nitrogeno contenido en un grupo amino, y se prefiere mas el atomo de nitrogeno contenido en una amina secundaria. Como el atomo de oxfgeno contenido en el pigmento organico de materia prima puede mencionarse el atomo de oxfgeno contenido en eteres, esteres, amidas, cetonas, aldetndos, etc. De estos atomos de oxfgeno, desde el punto de vista de que se muestren de manera mas eficiente los efectos de la presente invencion, se prefiere el atomo de oxfgeno contenido en cetonas. Ademas, desde el punto de vista de suprimir el deterioro de los efectos de atomizacion debido a la formacion de un fuerte enlace de hidrogeno, el pigmento organico de materia prima mas preferiblemente no contiene grupo amida.

Como el pigmento organico de materia prima usado en la presente invencion se usa preferiblemente al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmentos de quinacridona y pigmentos de dicetopirrolopirrol. De estos pigmentos organicos, desde el punto de vista de que se muestren de manera mas eficiente los efectos de la presente invencion, se prefieren pigmentos de quinacridona. Se estima que la quinacridona contiene un grupo cetona y un grupo amino secundario, pero ambos grupos funcionales no son adyacentes entre sf y no esta contenido ningun grupo amida en la misma, de modo que se impide la formacion de un fuerte enlace de hidrogeno en la misma y, por tanto, pueden mostrarse de manera mas eficiente los efectos de atomizacion de la presente invencion.

Como los pigmentos de quinacridona pueden mencionarse al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en C.I.P.V. 19 (quinacridona no sustituida), C.I.P.R. 122 (2,9-dimetil-quinacridona), C.I.P.R. 202 (2,9- dicloroquinacridona), C.I.P.R. 206 (disolucion solida de quinacridona-quinona y quinacridona no sustituida), C.I.P.R. 207 (disolucion solida de 4,11-dicloroquinacridona y quinacridona no sustituida), C.I.P.R. 209 (3,10- dicloroquinacridona), C.I.P.O. 48 (disolucion solida de quinacridona-quinona y quinacridona no sustituida), C.I.P.O. 49 (disolucion solida de quinacridona-quinona y quinacridona no sustituida), C.I.P.V. 42 (disolucion solida de quinacridona), C.I.P.O. 49 (disolucion solida de quinacridona-quinona y quinacridona no sustituida), “CROMOPHTHAL Jet 2BC” (disolucion solida de quinacridona) disponible de Ciba Specialty Chemicals Corporation, y “FASTGEN SUPER MAGENTA RY” (disolucion solida de quinacridona) disponible de DIC Corporation.

El tamano de partroula primaria del pigmento organico de materia prima es preferiblemente de no mas de 500 nm, mas preferiblemente de no mas de 300 nm e incluso mas preferiblemente de no mas de 150 nm, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion. Ademas, el tamano de partroula primaria del pigmento organico de materia prima es preferiblemente de no menos de 30 nm, mas preferiblemente de no menos de 45 nm, e incluso mas preferiblemente de no menos de 60 nm, desde el mismo punto de vista tal como se describio anteriormente. El tamano de partroula primaria del pigmento organico de materia prima puede medirse mediante el metodo descrito en los ejemplos a continuacion.

[Derivado de pigmento]

La mezcla que va a amasarse tambien puede contener diversos derivados de pigmento. Los derivados de pigmento estan preferiblemente en forma de un derivado de un compuesto que constituye el pigmento organico de materia prima. Los ejemplos de un grupo sustituyente contenido en los derivados de pigmento incluyen un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo carbamoflo, un grupo sulfo, un grupo sulfonamida y un grupo ftalimidometilo. Ademas, los derivados de pigmento tambien incluyen compuestos polidclicos aromaticos que no tienen generalmente una estructura unitaria de pigmentos organicos, tales como compuestos de naftaleno y compuestos de antraquinona.

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Estos derivados de pigmento pueden usarse solos o en combinacion de dos cualesquiera o mas de los mismos.

El contenido de los derivados de pigmento en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,05 partes en masa y mas preferiblemente de no menos de 0,1 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima, desde el punto de vista de una buena dispersibilidad y atomizacion del pigmento, y tambien es preferiblemente de no mas de 5 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 1 parte en masa e incluso mas preferiblemente de no mas de 0,2 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima, desde el punto de vista de suprimir el cambio en la tonalidad del pigmento. Ademas, desde los puntos de vista de suprimir el cambio en la tonalidad del pigmento y atomizar las parttculas de pigmento, la mezcla que va a amasarse preferiblemente no contiene sustancialmente derivados de pigmento.

[Sal inorganica soluble en agua]

En la presente invencion, la sal inorganica soluble en agua que se combina en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente una sal de metal, mas preferiblemente un cloruro de metal o un sulfato de metal, e incluso mas preferiblemente un cloruro de metal, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion. El metal de la sal de metal es preferiblemente al menos un metal seleccionado del grupo que consiste en un metal alcalino y un elemento del grupo 2, y mas preferiblemente un metal alcalino, desde los puntos de vista de una buena solubilidad en agua, econoirna y disponibilidad. Ademas, desde los puntos de vista de una buena econoirna y disponibilidad, el metal de la sal de metal es preferiblemente al menos un metal seleccionado del grupo que consiste en sodio, potasio y magnesio, y mas preferiblemente sodio. Desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y solubilidad en agua, la sal inorganica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un cloruro de metal alcalino y un sulfato de metal alcalino, y mas preferiblemente un cloruro de metal alcalino. Ademas, desde los puntos de vista de una buena econoirna y disponibilidad, la sal inorganica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio, cloruro de potasio, sulfato de sodio, cloruro de zinc, cloruro de calcio y cloruro de magnesio, mas preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio y sulfato de sodio, e incluso mas preferiblemente cloruro de sodio.

La solubilidad de la sal inorganica soluble en agua en 100 g de agua tal como se mide a 20°C es preferiblemente de no menos de 10 g, mas preferiblemente de no menos de 20 g, e incluso mas preferiblemente de no menos de 30 g, desde el punto de vista de una retirada facilitada de la sal inorganica soluble en agua de la mezcla obtenida a traves de la etapa de amasado, y tambien es preferiblemente de no mas de 100 g, mas preferiblemente de no mas de 60 g, e incluso mas preferiblemente de no mas de 40 g, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion.

La sal inorganica soluble en agua es preferiblemente apenas soluble en el disolvente organico soluble en agua, y mas preferiblemente sustancialmente insoluble en el disolvente organico soluble en agua. La solubilidad de la sal inorganica soluble en agua usada en la presente invencion en 100 g del disolvente organico soluble en agua tal como se mide a 20°C es preferiblemente de no mas de 10 g, y mas preferiblemente de no mas de 1 g, desde el punto de vista de una alta productividad del pigmento organico fino.

La sal inorganica soluble en agua esta preferiblemente en forma de partfculas desde el punto de vista de una buena propiedad de manipulacion. El tamano de partfcula promedio de la sal inorganica soluble en agua es preferiblemente de no mas de 1000 |im, mas preferiblemente de no mas de 700 |im, incluso mas preferiblemente de no mas de 400 |im, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 200 |im, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 50 |im, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 20 |im, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, y tambien es preferiblemente de no menos de 0,1 |im, mas preferiblemente de no menos de 1 |im, e incluso mas preferiblemente de no menos de 5 |im, desde el punto de vista de una alta productividad.

[Disolvente organico soluble en agua]

En la presente invencion, el disolvente organico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente un disolvente organico que es miscible con agua en una proporcion opcional, desde el punto de vista de una retirada facilitada del disolvente organico soluble en agua de la mezcla obtenida a traves de la etapa de amasado.

El disolvente organico soluble en agua esta en forma de un compuesto alifatico que contiene un grupo hidroxilo alcoholico desde los puntos de vista de una buena seguridad, econoirna y disponibilidad. El numero de los grupos hidroxilo alcoholicos contenidos en el compuesto alifatico como el disolvente organico soluble en agua es de no menos de 2, desde los puntos de vista de una buena solubilidad en agua y trabajabilidad, y tambien es de no mas de 3, mas preferiblemente 2, desde los puntos de vista de una buena propiedad de manipulacion, econoirna y disponibilidad. Ademas, el disolvente organico soluble en agua contiene preferiblemente un enlace eter, desde el punto de vista de una buena seguridad. El numero de los enlaces eter contenidos en el disolvente organico soluble en agua es preferiblemente de no mas de 3, y mas preferiblemente de no mas de 2, y tambien es preferiblemente de no menos de 1, y mas preferiblemente 1, desde los puntos de vista de una buena propiedad de manipulacion,

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econoirna y disponibilidad.

Los ejemplos del disolvente organico soluble en agua incluyen al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en etilenglicol, dietilenglicol, monoalquil eteres de dietilenglicol, trietilenglicol, monoalquil eteres de trietilenglicol, polietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, monoalquil eteres de dipropilenglicol, polipropilenglicol, 2-propanol, 1-propanol, alcohol isobutilico, 1-butanol, alcohol isopentflico, 1-pentanol, alcohol isohexflico, 1-hexanol y glicerol. De estos disolventes organicos solubles en agua, desde los puntos de vista de una buena seguridad, economfa y disponibilidad, se prefieren disolventes basados en glicol tales como dietilenglicol, propilenglicol, trietilenglicol y polietilenglicol, y glicerol, y se prefiere mas dietilenglicol (tambien denominado a continuacion en el presente documento “DEG”).

El punto de ebullicion del disolvente organico soluble en agua es preferiblemente no menor de 100°C, y mas preferiblemente no menor de 200°C, desde los puntos de vista de conseguir una buena seguridad y suprimir la evaporacion del disolvente organico tras el amasado, mientras que el punto de solidificacion del disolvente organico soluble en agua es preferiblemente no mayor de 25°C, y mas preferiblemente no mayor de 0°C, desde el punto de vista de una buena trabajabilidad.

[Compuesto (1)]

En la mezcla que va a amasarse tal como se usa en la presente invencion, el compuesto representado por la siguiente formula (1) (compuesto (1)) se combina en una cantidad de no menos de 0,8 partes en masa y de no mas de 18,0 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima:

R1O(PO)m(EO)nA (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarbonado que tiene no menos de 8 y no mas de 24 atomos de carbono; PO es oxido de propileno; EO es oxido de etileno; m representa un numero molar promedio de adicion de oxido de propileno y es un numero de no menos de 0 y de no mas de 30, y n representa un numero molar promedio de adicion de oxido de etileno y es un numero de no menos de 10 y de no mas de 70, con la condicion de que la suma de m y n (m + n) sea de no menos de 10 y de no mas de 70; y A es un atomo de hidrogeno, -SO3'X+, -PO3HX+ o -CH2COOX+ en los que X+ es un cation monovalente, en el que cuando estan presentes tanto PO como EO, estos constituyentes pueden disponerse en cualquier orden opcional.

Como R1, pueden mencionarse un grupo hidrocarbonado alifatico tal como un grupo alquilo y un grupo alquenilo, un grupo arilo, etc. De estos grupos como R1, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y alta velocidad de filtracion en la etapa 2 (tambien denominada a continuacion en el presente documento “propiedad de filtracion”), se prefiere un grupo hidrocarbonado alifatico, se prefiere mas al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo y un grupo alquenilo, e incluso se prefiere mas un grupo alquilo. Mas espedficamente, como R1, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y propiedad de filtracion, se prefiere al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo 2-etilhexilo, un grupo laurilo, un grupo estearilo, un grupo oleflo, un grupo behenilo y un grupo fenilo diestirenado, y se prefiere mas al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo laurilo, un grupo estearilo y un grupo oleflo, y ademas desde los puntos de vista de una buena economfa y disponibilidad, incluso se prefiere mas un grupo estearilo.

El numero de atomos de carbono en R1 es de no menos de 8, preferiblemente de no menos de 10, mas preferiblemente de no menos de 12, e incluso mas preferiblemente de no menos de 16, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y propiedad de filtracion, y tambien es de no mas de 24, preferiblemente de no mas de 22, mas preferiblemente de no mas de 20, e incluso mas preferiblemente de no mas de 18, desde el mismo punto de vista tal como se describio anteriormente.

Desde el punto de vista de una produccion facilitada del compuesto (1), m es de no mas de 30, preferiblemente de no mas de 15, y mas preferiblemente de no mas de 10. Ademas, desde el punto de vista de una buena propiedad de filtracion, m es preferiblemente de no mas de 5, y mas preferiblemente de no mas de 3, y tambien es preferiblemente de no menos de 0, y mas preferiblemente 0.

Desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, propiedad de filtracion y capacidad de limpieza con un medio acuoso, n es de no menos de 10, preferiblemente de no menos de 12, mas preferiblemente de no menos de 14, e incluso mas preferiblemente de no menos de 16. Ademas, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y propiedad de manipulacion del compuesto (1), n es de no mas de 70, preferiblemente de no mas de 60, mas preferiblemente de no mas de 50, e incluso mas preferiblemente de no mas de 40.

La suma de m y n (m + n) es de no menos de 10, preferiblemente de no menos de 12, mas preferiblemente de no menos de 14, e incluso mas preferiblemente de no menos de 16, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y propiedad de filtracion, y tambien es de no mas de 70, preferiblemente de no mas de 60, mas preferiblemente de no mas de 50, e incluso mas preferiblemente de no mas de 40, desde los puntos de vista de una

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buena eficiencia de pulverizacion y buena propiedad de manipulacion y una produccion facilitada del compuesto (1).

La razon de m con respecto a la suma de m y n [m/(m + n)] es preferiblemente de no mas de 0,5, mas preferiblemente de no mas de 0,2, e incluso mas preferiblemente de no mas de 0,1, y tambien es preferiblemente de no menos de 0, y mas preferiblemente 0, desde los puntos de vista de una buena propiedad de filtracion y capacidad de limpieza con un medio acuoso.

Mientras tanto, cuando estan presentes tanto PO como EO en el compuesto, estos constituyentes pueden disponerse en cualquier orden opcional.

Cuando estan presentes tanto PO como EO en el compuesto, pueden anadirse PO y EO, por ejemplo, en una forma al azar o en una forma de bloque. Entre estas formas, se prefiere la forma de bloque. El orden de adicion de PO y EO en la forma de bloque puede seleccionarse opcionalmente, y como la forma de bloque de PO y EO, pueden mencionarse una forma de dibloque, una forma de tribloque, etc., y preferiblemente una forma de dibloque.

Cuando estan presentes tanto PO como EO en el compuesto, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y una produccion facilitada del compuesto, se prefiere que un atomo de oxfgeno de EO este unido a A, y se prefiere mas que un atomo de oxfgeno de R1O este unido a un atomo de carbono de PO, y que el atomo de oxfgeno de EO este unido a A.

Desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y propiedad de filtracion, A es preferiblemente un atomo de hidrogeno, -SO3X+ o -PO3HX+, y mas preferiblemente un atomo de hidrogeno o -SO3-X+. Ademas, A es incluso mas preferiblemente -SO3X+ desde el punto de vista de una buena propiedad de filtracion, o A tambien es incluso mas preferiblemente un atomo de hidrogeno desde el punto de vista de una produccion facilitada del compuesto (1). Desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, X+ es preferiblemente Na+, K+ o NH4+, y mas preferiblemente Na+ o NH4+. Ademas, desde el punto de vista de una buena propiedad de filtracion, X+ es preferiblemente Na+, K+ o NH3C2H4OH+, y mas preferiblemente Na+ o NH3C2H4OH+. Ademas, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion y propiedad de filtracion, X+ es preferiblemente Na+ o K+. Ademas, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, propiedad de filtracion, econoirna y disponibilidad, X+ es mas preferiblemente Na+.

La cantidad del compuesto (1) combinado en la mezcla que va a amasarse es de no menos de 0,8 partes en masa, preferiblemente de no menos de 1,2 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 2,5 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 4,5 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento

organico de materia prima, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, y tambien es de no

mas de 18,0 partes en masa, preferiblemente de no mas de 12,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de

9.0 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 6,0 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima, desde los puntos de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, propiedad de filtracion y econoirna.

El contenido del compuesto (1) en la mezcla que va a amasarse es de no menos de 0,8 partes en masa, preferiblemente de no menos de 1,2 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 2,5 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 4,5 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento

[Agua]

Desde el punto de vista de una atomizacion facilitada del pigmento, se combina preferiblemente agua en la mezcla que va a amasarse en la presente invencion, y se combina mas preferiblemente en la misma en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y de no mas de 10 partes en masa basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua. Se considera que, cuando se combinan no menos de 0,6 partes en masa de agua en la mezcla, se potencia la viscosidad de la sal inorganica soluble en agua que actua como medio de pulverizacion en la superficie de la misma, lo que da como resultado una eficiencia de pulverizacion potenciada. Ademas, se considera que cuando se combinan no mas de 10 partes en masa de agua en la mezcla, la sal inorganica soluble en agua puede mantener su conformacion y, por tanto, puede retener una funcion como medio de pulverizacion, lo que da como resultado una eficiencia de pulverizacion potenciada.

La cantidad de agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,6 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 0,8 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 1,1 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,3 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,5 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion. Ademas, desde el mismo punto de vista tal

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como se describio anteriormente, la cantidad de agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no mas de 7,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 5,2 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 3,5 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 3,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 2,4 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 1,7 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

El contenido de agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,6 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 0,8 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 1,1 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,3 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,5 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion. Ademas, desde el mismo punto de vista tal como se describio anteriormente, el contenido de agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no mas de 7,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 5,2 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 3,5 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 3,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 2,4 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 1,7 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

El agua combinada en la mezcla que va a amasarse en la presente invencion es al menos un agua seleccionada del grupo que consiste en agua corriente, agua sometida a intercambio ionico, agua subterranea y agua destilada. De estas aguas, desde el punto de vista de mantener una buena calidad del pigmento organico fino resultante, se prefiere agua sometida a intercambio ionico.

[Compuesto basico soluble en agua]

Desde el punto de vista de una atomizacion facilitada del pigmento, se combina preferiblemente un compuesto basico soluble en agua en la mezcla que va a amasarse en la presente invencion, y se combina mas preferiblemente en la misma en una cantidad de no menos de 1,5 partes en masa y de no mas de 35 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima. Se considera que, cuando se combinan no menos de 1,5 partes en masa del compuesto basico soluble en agua en la mezcla, se muestra un buen efecto sinergico con un tensioactivo, o se escinde el enlace de hidrogeno intermolecular del pigmento, lo que da como resultado una eficiencia de pulverizacion potenciada. Ademas, se considera que, cuando se combinan no mas de 35 partes en masa del compuesto basico soluble en agua en la mezcla, se potencia la eficiencia de limpieza del pigmento organico fino resultante, de modo que se reduce la carga en el tratamiento de aguas residuales, y ademas se potencia la calidad del pigmento organico fino.

Los ejemplos del compuesto basico soluble en agua incluyen aminas tales como metilamina, dimetilamina, trimetilamina, etilamina, dietilamina y trietilamina; compuestos basicos inorganicos tales como amoniaco, hidroxidos, oxidos y carbonatos de metales, y similares; y mezclas de estos compuestos. De estos compuestos basicos solubles en agua, desde los puntos de vista de una buena propiedad de manipulacion y eficiencia de pulverizacion, se prefieren compuestos basicos inorganicos. Como los compuestos basicos inorganicos se prefiere al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en hidroxido y carbonatos de metales alcalinos, y oxidos y carbonatos de calcio y magnesio desde el punto de vista de una buena econoirna y disponibilidad, se prefiere mas al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de potasio, hidroxido de sodio, oxido de calcio y oxido de magnesio desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, incluso se prefiere mas al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de potasio e hidroxido de sodio desde el punto de vista de una calidad potenciada del pigmento organico fino, y se prefiere incluso todavfa mas hidroxido de sodio.

La cantidad del compuesto basico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 1,5 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 2,0 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 4,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 5,5 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 7,0 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, y tambien es preferiblemente de no mas de 35 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 18 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 15 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 12 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 9 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima, desde los puntos de vista de una buena economfa y una calidad potenciada del pigmento organico fino.

Cuando se combina el compuesto basico soluble en agua en la mezcla, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, se combina preferiblemente el agua anterior en la misma, y se combina mas preferiblemente en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y de no mas de 10 partes en masa basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua. Se considera que, cuando se combinan no menos de 0,6 partes en masa del agua en la mezcla, se potencia la viscosidad de la sal inorganica soluble en agua que actua como medio de pulverizacion en la superficie de la misma, se muestra un buen efecto sinergico con un tensioactivo,

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o se ioniza el compuesto basico soluble en agua para escindir un enlace de hidrogeno intermolecular del pigmento, lo que da como resultado una eficiencia de pulverizacion potenciada. Ademas, se considera que, cuando se combinan no mas de 10 partes en masa del agua en la mezcla, la sal inorganica soluble en agua puede mantener su conformacion y, por tanto, puede retener una funcion como medio de pulverizacion, puede mostrarse un buen efecto sinergico con un tensioactivo o puede aumentarse la concentracion del compuesto basico soluble en agua con relacion a agua para fomentar la escision del enlace de hidrogeno intermolecular del pigmento, lo que da como resultado una eficiencia de pulverizacion potenciada.

Cuando se combina el compuesto basico soluble en agua en la mezcla, la cantidad de agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,6 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 0,8 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 1,1 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,3 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,5

partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua, desde el punto de vista de una

buena eficiencia de pulverizacion. Ademas, desde el mismo punto de vista tal como se describio anteriormente, la cantidad de agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no mas de 7,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 5,2 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 3,5 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 3,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 2,4 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 1,7 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

La cantidad del compuesto basico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos del 10% en masa, mas preferiblemente de no menos del 22% en masa, incluso mas preferiblemente de no menos del 30% en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos del 40% en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos del 45% en masa, basado en la cantidad total de agua y del compuesto basico soluble en agua, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, y tambien es

preferiblemente de no mas del 80% en masa, mas preferiblemente de no mas del 65% en masa, e incluso mas

preferiblemente de no mas del 50% en masa, basado en la cantidad total de agua y el compuesto basico soluble en agua, desde los puntos de vista de una buena econoirna y capacidad de limpieza despues del amasado.

[Etapa 1]

La etapa 1 (tambien denominada a continuacion en el presente documento “etapa de amasado”) es la etapa de amasar una mezcla preparada combinando el pigmento organico de materia prima, la sal inorganica soluble en agua, el disolvente organico soluble en agua y el compuesto (1) unos con otros, en la que el compuesto (1) se combina en una cantidad de no menos de 0,8 partes en masa y de no mas de 18,0 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima. La mezcla se combina ademas preferiblemente con al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y el compuesto basico soluble en agua, mas preferiblemente con agua, e incluso mas preferiblemente tanto con agua como con el compuesto basico soluble en agua. La mezcla obtenida a traves de la etapa de amasado (tambien denominada a continuacion en el presente documento “mezcla amasada”) contiene un pigmento organico fino que tiene un pequeno tamano de partfcula primaria.

La etapa de amasado puede llevarse a cabo usando diversos dispositivos de amasado tales como una amasadora de tipo discontinuo o una amasadora de tipo continuo, o una amasadora de un tipo de presion normal, un tipo de presion aplicada o un tipo de presion reducida. Los ejemplos de los dispositivos de amasado incluyen molinos de rodillos tales como un molino de dos rodillos, un molino de tres rodillos y un molino de multiples rodillos; extrusoras tales como una extrusora de un solo husillo y una extrusora de doble husillo; y amasadoras del tipo de agitacion tales como una mezcladora planetaria. Como la amasadora del tipo de agitacion pueden mencionarse “TRIMIX” disponible de INOUE MFG., INC. y similares. Ademas, como la extrusora pueden mencionarse “KRC Kneader” disponible de Kurimoto Ltd., “MIRACLE K.C.K.” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd. y similares.

La temperatura de la mezcla tras el amasado es preferiblemente no mayor de 120°C, y mas preferiblemente no mayor de 100°C, desde el punto de vista de conseguir una buena eficiencia de pulverizacion y suprimir la evaporacion de agua, y tambien es preferiblemente no menor de 20°C, y mas preferiblemente no menor de 40°C, desde el punto de vista de reducir la carga para el enfriamiento.

El tiempo de la etapa de amasado es preferiblemente de no menos de 0,5 h, mas preferiblemente de no menos de 1 h, e incluso mas preferiblemente de no menos de 1,5 h, desde el punto de vista de una atomizacion facilitada del pigmento, y tambien es preferiblemente de no mas de 15 h, mas preferiblemente de no mas de 10 h, e incluso mas preferiblemente de no mas de 5 h, desde el punto de vista de una alta productividad.

(Etapa 1-1 y etapa 1-2)

La etapa de amasado puede llevarse a cabo, por ejemplo, mediante un metodo en el que el pigmento organico de materia prima, la sal inorganica soluble en agua, el disolvente organico soluble en agua y el compuesto (1) que se usan en la presente invencion llenan el dispositivo de amasado mencionado anteriormente o similar, y se amasan

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conjuntamente en el mismo. Desde el punto de vista de conseguir una distribucion de composicion uniforme del compuesto (1) en la mezcla que va a amasarse, la etapa de amasado incluye preferiblemente la etapa de mezclar el pigmento organico de materia prima, la sal inorganica soluble en agua y el disolvente organico soluble en agua que se usan en la presente invencion unos con otros (tambien denominada a continuacion en el presente documento “etapa 1-1”); y la etapa de amasar una mezcla que incluye la mezcla obtenida en la etapa 1-1, el compuesto (1) y al menos un material como componente combinado opcionalmente seleccionado del grupo que consiste en agua y el compuesto basico soluble en agua (tambien denominada a continuacion en el presente documento “etapa 1-2”). Desde el punto de vista de una buena trabajabilidad, la etapa 1-1 y la etapa 1-2 se llevan a cabo mas preferiblemente usando el mismo dispositivo de amasado.

Cuando se combina al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y el compuesto basico soluble en agua en la mezcla, la etapa 1-2 es preferiblemente la etapa de amasar una mezcla que incluye la mezcla obtenida en la etapa 1-1, el compuesto (1) y el al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y el compuesto basico soluble en agua.

El tiempo de la etapa 1-1 es preferiblemente de no menos de 1 min, mas preferiblemente de no menos de 5 min, e incluso mas preferiblemente de no menos de 20 min, desde el punto de vista de conseguir una distribucion de composicion uniforme en la mezcla que va a amasarse, y tambien es preferiblemente de no mas de 1 h desde el punto de vista de una alta productividad.

El tiempo de la etapa 1-2 es preferiblemente de no menos de 0,5 h, mas preferiblemente de no menos de 1 h, e incluso mas preferiblemente de no menos de 1,5 h, desde el punto de vista de una atomizacion facilitada del pigmento, y tambien es preferiblemente de no mas de 15 h, mas preferiblemente de no mas de 10 h, incluso mas preferiblemente de no mas de 5 h, desde el punto de vista de una alta productividad.

La cantidad de la sal inorganica soluble en agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 300 partes en masa, e incluso mas

preferiblemente de no menos de 400 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de

materia prima, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, y tambien es preferiblemente de no mas de 3000 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 1000 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 800 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima, desde el punto de vista de una alta productividad.

La cantidad del disolvente organico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 50 partes en masa, e incluso mas

preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de

materia prima, desde el punto de vista de una buena eficiencia de pulverizacion, y tambien es preferiblemente de no mas de 500 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 300 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 200 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima, desde el mismo punto de vista tal como se describio anteriormente.

(Etapa 1-3)

El procedimiento para producir un pigmento organico fino segun la presente invencion incluye ademas preferiblemente la siguiente etapa 1-3:

etapa 1-3: amasar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 anterior o en la etapa 1-1 y la etapa 1-2 anteriores, con un polfmero.

En la etapa 1-3 puede anadirse ademas un disolvente organico.

Las condiciones de amasado tales como el dispositivo de amasado y la temperatura de amasado usados en la etapa 1-3 son preferiblemente iguales que las ilustradas en la etapa 1 anterior.

El tiempo de amasado en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 0,25 h, mas preferiblemente de no menos de 0,5 h, e incluso mas preferiblemente de no menos de 0,75 h, desde el punto de vista de una buena dispersibilidad del pigmento, y tambien es preferiblemente de no mas de 5 h, mas preferiblemente de no mas de 3 h, e incluso mas preferiblemente de no mas de 2 h, desde el punto de vista de una alta productividad.

(Polfmero)

Un polfmero puede usarse para conseguir una buena dispersibilidad del pigmento. Los ejemplos del polfmero incluyen poliesteres, poliuretanos y polfmeros vimlicos. De estos polfmeros, desde el punto de vista de una buena estabilidad en almacenamiento de la dispersion acuosa resultante, se prefieren polfmeros vimlicos, y se prefieren mas polfmeros vimlicos obtenidos mediante polimerizacion por adicion de al menos un monomero vimlico seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de vinilo, un compuesto de vinilideno y un compuesto de

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vinileno.

El portmero esta preferiblemente en forma de un poKmero anionico desde el punto de vista de una buena dispersibilidad. El termino "anionico” tal como se usa en el presente documento significa que una sustancia no neutralizada tiene un valor de pH de menos de 7 cuando se disuelve o dispersa en agua pura. Si no, si la sustancia es insoluble en agua pura y, por tanto, es imposible medir claramente un valor de pH del mismo, el termino "anionico” tal como se usa en el presente documento significa que una dispersion preparada dispersando la sustancia en agua pura tiene un potencial zeta negativo.

El polimero usado en la presente invention es preferiblemente un polimero vinilico que se produce copolimerizando una mezcla de monomeros que contiene (a) un monomero anionico (tambien denominado simplemente a continuation en el presente documento "componente (a)”), y (b) un monomero hidrofobo (tambien denominado simplemente a continuacion en el presente documento "componente (b)”) (una mezcla de este tipo tambien se denomina simplemente a continuacion en el presente documento "mezcla de monomeros”).

El polimero vinflico contiene preferiblemente una unidad constitutiva derivada del componente (a), y una unidad constitutiva derivada del componente (b).

[Monomero anionico: Componente (a)]

El componente (a) se usa preferiblemente como componente monomerico que constituye el polimero usado en la presente invencion. Se considera que la unidad constitutiva derivada del componente (a) es capaz de dispersar de manera estable el pigmento en la dispersion acuosa debido a repulsion electrostatica.

Los ejemplos del componente (a) incluyen monomeros que contienen un grupo anionico tal como un grupo carboxilo, un grupo sulfo, un grupo fosforico y un grupo fosfonico. De estos monomeros, desde el punto de vista de una buena estabilidad en dispersion del pigmento, se prefieren monomeros que contienen un grupo carboxilo, y se prefiere mas al menos un monomero seleccionado del grupo que consiste en acido acrilico y acido metacrilico.

[Monomero hidrofobo: Componente (b)]

El componente (b) se usa preferiblemente como componente monomerico que constituye el polimero usado en la presente invencion. Se considera que la unidad constitutiva derivada del componente (b) es capaz de fomentar la adsorcion del polimero sobre la superficie del pigmento y contribuir de ese modo a una buena estabilidad en dispersion del pigmento.

El componente (b) es preferiblemente al menos un monomero seleccionado del grupo que consiste en un (met)acrilato de alquilo y un compuesto aromatico que contiene un doble enlace etilenico (tambien denominado a continuacion en el presente documento "monomero aromatico”). De estos monomeros, desde el punto de vista de una buena estabilidad en dispersion del pigmento, se prefiere el monomero aromatico.

El monomero aromatico es preferiblemente al menos un monomero seleccionado del grupo que consiste en un monomero basado en estireno y un (met)acrilato que contiene un grupo aromatico, desde el punto de vista de una production facilitada del polimero.

El monomero basado en estireno es mas preferiblemente estireno, desde el punto de vista de una buena disponibilidad.

El (met)acrilato que contiene un grupo aromatico es mas preferiblemente (met)acrilato de bencilo, desde el punto de vista de una buena disponibilidad. El termino "(met)acrilato” tal como se usa en la presente memoria descriptiva significa al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un acrilato y un metacrilato.

[Otros componentes monomericos]

La mezcla de monomeros tambien puede contener, ademas de los componentes (a) y (b) anteriores, los otros componentes monomericos. Los ejemplos de los otros componentes monomericos incluyen compuestos representados por la siguiente formula general (c1), macromeros que contienen un grupo funcional polimerizable en un extremo terminal de los mismos y que tienen un peso molecular promedio en numero de 500 o mas, etc.

Rcl

/

CH2=C (cl)

XC0(Rc20)nRc3

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En la formula (c1), Rc1 es un atomo de hidrogeno o un grupo metilo; Rc2 es un grupo alcanodiilo que tiene 2 o 3 atomos de carbono; n representa un numero promedio de unidades constitutivas representadas por (Rc2O) y es un numero de no menos de 1 y de no mas de 100; Rc3 es un atomo de hidrogeno o un grupo hidrocarbonado que tiene de 1 a 24 atomos de carbono.

Los ejemplos de productos disponibles comercialmente de los macromeros incluyen “AS-6(S)”, “AN-6(S)” y “HS-6(S)” disponibles de Toagosei Co., Ltd., etc.

Los componentes (a) y (b) anteriores y otros componentes monomericos pueden usarse respectivamente solos o en combinacion de dos cualesquiera o mas de los mismos.

El contenido preferido de las unidades constitutivas respectivas derivadas de los componentes (a) y (b) en el polfmero es el siguiente.

El contenido de la unidad constitutiva derivada del componente (a) en el polfmero es preferiblemente de no menos del 2% en masa, y mas preferiblemente de no menos del 10% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 40% en masa, y mas preferiblemente de no mas del 30% en masa, desde el punto de vista de una buena estabilidad en almacenamiento de la tinta resultante.

El contenido de la unidad constitutiva derivada del componente (b) en el polfmero es preferiblemente de no menos del 40% en masa, y mas preferiblemente de no menos del 60% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 98% en masa, y mas preferiblemente de no mas del 85% en masa, desde el punto de vista de potenciar la densidad optica de la tinta resultante.

(Produccion del polfmero)

El polfmero usado en la presente invencion puede producirse, por ejemplo, copolimerizando la mezcla de monomeros mediante metodos conocidos. El contenido preferido de los componentes (a) y (b) en la mezcla de monomeros es igual al contenido preferido de las unidades constitutivas respectivas derivadas de los componentes (a) y (b) en el polfmero mencionado anteriormente.

Como metodo de polimerizacion se prefiere una polimerizacion en disolucion. El disolvente usado en el metodo de polimerizacion en disolucion es preferiblemente al menos un disolvente seleccionado del grupo que consiste en cetonas, alcoholes, eteres y esteres que tienen no menos de 4 y no mas de 8 atomos de carbono, mas preferiblemente cetonas que tienen no menos de 4 y no mas de 8 atomos de carbono, e incluso mas preferiblemente metil etil cetona (tambien denominada a continuacion en el presente documento “MEK”), desde los puntos de vista de una produccion facilitada del polfmero y una buena dispersibilidad del pigmento.

La polimerizacion puede llevarse a cabo en presencia de un iniciador de la polimerizacion conocido de manera convencional o un agente de transferencia de cadena conocido de manera convencional. El iniciador de la polimerizacion es preferiblemente un compuesto azoico, y mas preferiblemente 2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo), y el agente de transferencia de cadena es preferiblemente mercaptanos, y mas preferiblemente 2-mercaptoetanol.

Las condiciones de polimerizacion preferidas pueden variar dependiendo de las clases del iniciador de la polimerizacion, los monomeros, el disolvente, etc., que van a usarse. La temperatura de polimerizacion es preferiblemente no menor de 50°C y no mayor de 80°C, y el tiempo de polimerizacion es preferiblemente de no menos de 1 h y de no mas de 20 h. La polimerizacion se lleva a cabo preferiblemente en una atmosfera de un gas inerte tal como gas nitrogeno y argon.

Despues de completarse la reaccion de polimerizacion, el polfmero asf producido puede aislarse de la disolucion de reaccion mediante un metodo conocido tal como reprecipitacion, eliminacion del disolvente mediante destilacion o similar. El polfmero asf obtenido puede someterse a reprecipitacion, separacion con membrana, cromatograffa, extraccion, etc., para retirar monomeros sin reaccionar, etc., del mismo.

El peso molecular promedio en peso del polfmero es preferiblemente de no menos de 5000, y mas preferiblemente de no menos de 10 000, y tambien es preferiblemente de no mas de 500 000, mas preferiblemente de no mas de 400 000, incluso mas preferiblemente de no mas de 300 000, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 200 000, desde el punto de vista de una buena estabilidad en dispersion del pigmento.

Los ejemplos de productos disponibles comercialmente del polfmero incluyen la serie “JONCRYL” incluyendo “67”, “68”, “678”, “680”, “682”, “683”, “690” y “819”, todos disponibles de BASF Japan, Ltd., etc.

(Agente de neutralizacion)

En la presente invencion, en el caso en el que el polfmero contiene un grupo anionico, el grupo anionico puede

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neutralizarse con un agente de neutralizacion. Los ejemplos del agente de neutralizacion usado para la neutralizacion incluyen bases tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, amoniaco y diversas aminas.

El grado de neutralizacion del polfmero es preferiblemente de no menos del 10% molar, mas preferiblemente de no menos del 20% molar, e incluso mas preferiblemente de no menos del 30% molar, desde el punto de vista de una buena estabilidad en dispersion del pigmento, y tambien es preferiblemente de no mas del 90% molar, mas preferiblemente de no mas del 80% molar, e incluso mas preferiblemente de no mas del 70% molar, desde el punto de vista de una buena dispersibilidad del pigmento.

El grado de neutralizacion del polfmero se calcula segun la siguiente formula:

Grado de neutralizacion (% molar) = {[masa (g) de agente de neutralizacion/equivalentes gramo de agente de neutralizacion]/[mdice de acidez (mg de KOH/g) de polfmero x masa (g) de polfmero/(56 x 1000)]} x 100.

El mdice de acidez del polfmero puede calcularse a partir de la razon entre los componentes monomericos usados en la produccion del polfmero, o tambien puede determinarse mediante el metodo de someter una disolucion preparada disolviendo el polfmero en un disolvente tal como MEK en el que puede disolverse el polfmero a valoracion con un agente alcalino.

Los ejemplos del disolvente organico preferido usado en la etapa 1-3 incluyen los ilustrados anteriormente como el disolvente organico soluble en agua usado en la etapa 1.

El contenido del pigmento organico en la mezcla que va a amasarse en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos del 5% en masa, y mas preferiblemente de no menos del 10% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 50% en masa, y mas preferiblemente de no mas del 40% en masa.

El contenido del polfmero en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, y mas preferiblemente de no menos de 20 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico, desde el punto de vista de una buena estabilidad en dispersion, y tambien es preferiblemente de no mas de 100 partes en masa, y mas preferiblemente de no mas de 60 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico, desde el mismo punto de vista tal como se describio anteriormente.

El contenido del disolvente organico en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 50 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico, desde el punto de vista de una buena eficiencia de procesamiento, y tambien es preferiblemente de no mas de 500 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 300 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 250 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico, desde el mismo punto de vista tal como se describio anteriormente.

[Etapa 2]

Desde el punto de vista de una retirada facilitada de la sal inorganica soluble en agua, el disolvente organico soluble en agua y el compuesto (1) de la mezcla amasada, la etapa 2 es la etapa de someter la mezcla amasada a tratamiento de limpieza con un disolvente acuoso y luego a filtracion (tambien denominada a continuacion en el presente documento “etapa de limpieza”).

La etapa de limpieza puede realizarse, por ejemplo, mediante el siguiente metodo. Es decir, la mezcla amasada se agita y se mezcla con un disolvente acuoso tal como agua que se usa en una cantidad suficiente como para disolver la sal inorganica soluble en agua y el disolvente organico soluble en agua contenidos en la mezcla amasada, obteniendose de ese modo una dispersion del pigmento. A continuacion, la dispersion resultante se somete a filtracion, y la torta humeda obtenida se limpia con el disolvente acuoso para obtener de ese modo una pasta de un pigmento organico fino de la que se retiran la sal inorganica soluble en agua, el disolvente organico soluble en agua y el compuesto (1) (tambien denominada simplemente a continuacion en el presente documento “pasta de pigmento”).

La filtracion en la etapa de limpieza puede llevarse a cabo, por ejemplo, usando un filtro prensa. Como filtro prensa disponible comercialmente pueden mencionarse un filtro prensa de tipo Yabuta “ROUND TESTER YTO-8 Model” disponible de Yabuta Kikai Co., Ltd. y un filtro de presion continua automatico cerrado “Rotary Filter” disponible de Kotobuki Industries Co., Ltd. La presion aplicada en la filtracion es, por ejemplo, de desde 0,1 hasta 1 MPa.

El disolvente acuoso usado en la etapa de limpieza es preferiblemente agua, y mas preferiblemente al menos un agua seleccionada del grupo que consiste en agua corriente, agua sometida a intercambio ionico, agua destilada, agua subterranea y una disolucion acuosa de acido mineral, desde el punto de vista de una buena capacidad de limpieza. El disolvente acuoso usado en la etapa de limpieza es incluso mas preferiblemente agua sometida a

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intercambio ionico, desde el punto de vista de mantener una buena calidad del pigmento organico fino resultante, e incluso todavfa mas preferiblemente agua subterranea y una disolucion acuosa de acido mineral, desde el punto de vista de una buena econoirna.

(Etapa de secado (Etapa 2-2))

La pasta de pigmento obtenida a traves de la etapa de limpieza se somete ademas a secado y pulverizacion, obteniendose de ese modo el pigmento organico fino en forma de un polvo.

[Pigmento organico fino]

El pigmento organico fino obtenido mediante el procedimiento de produccion de la presente invencion puede ser o bien la pasta de pigmento obtenida en la etapa 2 anterior, o el bien pigmento organico fino en polvo obtenido a traves de la etapa de secado anterior.

El pigmento organico fino obtenido mediante el procedimiento de produccion de la presente invencion incluye, por ejemplo, el pigmento derivado del pigmento organico de materia prima anterior y un derivado de pigmento anadido opcionalmente al mismo. Ademas, el pigmento organico fino tiene un menor tamano de partfcula primaria que el pigmento organico de materia prima. Por ejemplo, la razon del tamano de partfcula primaria del pigmento organico fino con respecto al tamano de partfcula primaria del pigmento organico de materia prima (tamano de partfcula primaria de pigmento organico fino/tamano de partfcula primaria de pigmento organico de materia prima) es preferiblemente de no mas de 0,9, mas preferiblemente de no mas de 0,8, e incluso mas preferiblemente de no mas de 0,7 y, desde el punto de vista de una buena eficiencia de funcionamiento, la razon tambien es preferiblemente de no menos de 0,01, mas preferiblemente de no menos de 0,1, e incluso mas preferiblemente de no menos de 0,2.

El tamano de partfcula primaria del pigmento organico fino puede variar dependiendo de la clase y las aplicaciones del pigmento. Por ejemplo, el tamano de partfcula primaria del pigmento organico fino es preferiblemente de no menos de 10 nm, mas preferiblemente de no menos de 20 nm, e incluso mas preferiblemente de no menos de 30 nm, y tambien es preferiblemente de no mas de 130 nm, mas preferiblemente de no mas de 70 nm, e incluso mas preferiblemente de no mas de 60 nm.

Ademas, el tamano de partfcula primaria del pigmento organico fino puede controlarse de manera adecuada seleccionando de manera apropiada el pigmento organico de materia prima y ajustando las cantidades de los componentes respectivos combinados en la mezcla que va a amasarse y las condiciones de amasado tales como el tiempo de amasado.

Paralelamente, el tamano de partfcula primaria del pigmento organico fino puede medirse mediante el metodo descrito en los ejemplos a continuacion.

El pigmento organico fino obtenido mediante el procedimiento de produccion de la presente invencion puede usarse de manera adecuada en aplicaciones tales como tintas para impresion por chorro de tinta y filtros de color, asf como en aplicaciones tales como tintas para impresion distintas de aquellas para la impresion por chorro de tinta, pinturas, artfculos moldeados en resina coloreada y toneres para el desarrollo de imagenes latentes electrostaticas. De estas aplicaciones, el pigmento organico fino de la presente invencion se usa preferiblemente para la impresion por chorro de tinta. El metodo de impresion por chorro de tinta puede ser, por ejemplo, un metodo en el que se proyectan gotas de tinta desde boquillas y se permite que se adhieran sobre un medio de registro para obtener material impreso en el que se imprimen caracteres o imagenes.

[Produccion de dispersion]

La dispersion de la presente invencion se produce usando el pigmento organico fino anterior.

La dispersion puede producirse de manera eficiente, por ejemplo, mediante el procedimiento que incluye la etapa de dispersar una mezcla que contiene el pigmento organico fino y un disolvente.

(Etapa 3)

Ademas, la dispersion se produce preferiblemente de manera eficiente mediante el procedimiento que incluye la siguiente etapa 3.

etapa 3: someter la pasta anterior del pigmento organico fino, un disolvente organico y agua a tratamiento de dispersion.

En la etapa 3 anterior puede anadirse un polfmero o un dispersante, si se requiere, y ademas tambien puede anadirse un agente de neutralizacion, un agente de reticulacion, etc.

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Como el dispersante puede mencionarse al menos un material seleccionado del grupo que consiste en un tensioactivo, un (co)polfmero basado en acido (met)acnlico, un oligomero basado en poliester que contiene residuo de acido hidroxicarboxflico alifatico, un poUmero de organosiloxano y una resina de uretano basica. Como el poKmero y agente de neutralizacion preferidos pueden usarse los ilustrados en la etapa 1-3 mencionada anteriormente.

(Disolvente)

Los ejemplos del disolvente incluyen agua y un disolvente organico.

Ejemplos espedficos del agua incluyen agua corriente, agua sometida a intercambio ionico y agua destilada. De estas aguas, se prefiere agua sometida a intercambio ionico.

Ejemplos espedficos del disolvente organico incluyen disolventes de cetona tales como acetona, MEK, metil isobutil cetona y dietil cetona; disolventes de alcohol tales como metanol, etanol, propanol y butanol; disolventes de eter tales como dibutil eter, tetrahidrofurano, dioxano, acetato de monometil eter de propilenglicol (tambien denominado a continuacion en el presente documento “PGMEA”) y acetato de monobutil eter de dietilenglicol (tambien denominado a continuacion en el presente documento “BCA”); y disolventes de ester tales como acetato de etilo y acetato de butilo. De estos disolventes organicos, se prefieren acetona, MEK y PGMEA.

En la etapa 3 anterior se usan el disolvente organico y agua. El disolvente organico es preferiblemente un disolvente de cetona, y mas preferiblemente MEK.

(Agente de reticulacion)

En la presente invencion, para potenciar la estabilidad en almacenamiento de la dispersion y la tinta, el polfmero puede reticularse con un agente de reticulacion que contiene dos o mas grupos funcionales reactivos en una molecula del mismo. Los ejemplos del agente de reticulacion incluyen compuestos que contienen dos o mas grupos epoxi en una molecula del mismo, tales como diglicidil eter de etilenglicol.

El metodo de dispersion de la mezcla puede seleccionarse de metodos opcionales. Preferiblemente, la mezcla se somete en primer lugar a un tratamiento de dispersion preliminar, y luego a un tratamiento de dispersion sustancial aplicando un esfuerzo cortante a la misma, desde el punto de vista de controlar bien el tamano de partfcula promedio de las partfculas de pigmento obtenidas en un valor deseado.

Tras someter la mezcla al tratamiento de dispersion preliminar, pueden usarse dispositivos de mezclado o agitacion habituales tales como palas de anclaje y palas de dispersion. Ejemplos espedficos de los dispositivos de mezclado o agitacion preferidos incluyen mezcladoras de agitacion de alta velocidad tales como “Ultra Disper” y “Dispamill” disponibles de Asada Iron Works Co., Ltd., “Milder” disponible de Ebara Corporation, “Milder” disponible de Pacific Machinery & Engineering Co., Ltd. y “TK Homomixer”, “TK Pipeline Mixer”, “TK Homo Jetter”, “Tk Homomic Line Flow” y “Filmix” todas disponibles de Primix Co., Ltd.

Como medio para aplicar un esfuerzo cortante a la mezcla en el tratamiento de dispersion sustancial, pueden usarse, por ejemplo, maquinas de amasado tales como molinos de rodillos, amasadoras y extrusoras, homogeneizadoras de alta presion del tipo de valvula homogeneizadora tales como normalmente “High-Pressure Homogenizer” disponible de Izumi Food Machinery Co., Ltd., homogeneizadoras de alta presion de tipo camara tales como “MICROFLUlDIZER” disponible de Microfluidics Corp., “Nanomizer” disponible de Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd. y “Ultimizer” y “Starburst” ambas disponibles de Sugino Machine Ltd., y dispersadoras de tipo medios tales como un mezclador de pintura y un molino de perlas. Los ejemplos de productos disponibles comercialmente de las dispersadoras de tipo medios incluyen “Ultra Apex Mill” disponible de Kotobuki Industries Co., Ltd., “Pico Mill” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd. y “Dainomill” disponible de Shinmaru Enterprise Corp. Estos aparatos pueden usarse en combinacion de dos cualesquiera o mas de los mismos. Entre estos aparatos, las homogeneizadoras de alta presion y las dispersadoras de tipo medios se usan preferiblemente, desde los puntos de vista de reducir el tamano de partfcula de las partfculas de pigmento y estabilizar la dispersion.

El tratamiento de dispersion en la etapa 3 se lleva a cabo preferiblemente usando las homogeneizadoras de alta presion.

La temperatura tras el tratamiento de dispersion es preferiblemente no menor de 5°C, y tambien es preferiblemente no mayor de 50°C, y mas preferiblemente no mayor de 35°C, desde el punto de vista de conseguir una alta dispersibilidad del pigmento.

El tiempo de dispersion es preferiblemente de no menos de 1 h, y tambien es preferiblemente de no mas de 30 h, y mas preferiblemente de no mas de 25 h, desde el punto de vista de conseguir una alta dispersibilidad del pigmento.

Cuando se usa la homogeneizadora de alta presion en la etapa 3, la presion de tratamiento del tratamiento de

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dispersion es preferiblemente de no menos de 50 MPa, mas preferiblemente de no menos de 100 MPa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 120 MPa, y tambien es preferiblemente de no mas de 600 MPa, mas preferiblemente de no mas de 300 MPa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 200 MPa.

Cuando se usa la homogeneizadora de alta presion en la etapa 3, el numero de pases a traves de la homogeneizadora es preferiblemente de no menos de 3, mas preferiblemente de no menos de 5, e incluso mas preferiblemente de no menos de 10, y tambien es preferiblemente de no mas de 60, mas preferiblemente de no mas de 40, e incluso mas preferiblemente de no mas de 30.

El contenido del pigmento organico fino en la dispersion es preferiblemente de no menos del 5% en masa, y mas preferiblemente de no menos del 10% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 50% en masa, y mas preferiblemente de no mas del 40% en masa.

El contenido del dispersante en la dispersion es preferiblemente de no menos del 2% en masa, y mas preferiblemente de no menos del 3% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 40% en masa, y mas preferiblemente de no mas del 20% en masa.

El contenido del disolvente en la dispersion es preferiblemente de no menos del 10% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 90% en masa, mas preferiblemente de no mas del 70% en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas del 50% en masa.

La dispersion asf preparada usando el medio acuoso puede combinarse con el disolvente organico soluble en agua y, si se requiere, aditivos habituales tales como un agente humidificante, y puede usarse como tinta de base acuosa.

Cuando la dispersion se prepara usando un disolvente organico, la dispersion resultante puede usarse como composicion colorante para los filtros de color (capa protectora de color) y una materia prima de la misma.

[Produccion de la tinta (Etapa 4)]

El procedimiento para producir una tinta segun la presente invencion incluye la siguiente etapa 4.

etapa 4: mezclar la dispersion obtenida mediante el procedimiento anterior con al menos un material seleccionado del grupo que consiste en agua y un disolvente organico.

Llevando a cabo la etapa 4, es posible obtener una tinta de base acuosa que tiene las propiedades de tinta deseadas tales como concentracion y viscosidad.

Los ejemplos del disolvente organico usado en la etapa 4 incluyen alcoholes polihidroxilados, alquil eteres de alcoholes polihidroxilados, acetatos de alquil eter de alcoholes polihidroxilados y compuestos heterodclicos que contienen nitrogeno.

Ejemplos espedficos de los alcoholes polihidroxilados incluyen DEG, propilenglicol, 1,2-hexanodiol, 1,3-hexanodiol, 1,6-hexanodiol, trietilenglicol y glicerol. De estos alcoholes polihidroxilados, se prefiere al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en glicerol, propilenglicol y DEG.

Ejemplos espedficos de los alquil eteres de alcoholes polihidroxilados incluyen monoalquil eteres de dietilenglicol y monoalquil eteres de trietilenglicol. De estos compuestos, se prefiere monobutil eter de trietilenglicol.

Ejemplos espedficos de los acetatos de alquil eter de alcoholes polihidroxilados incluyen PGMEA y BCA.

Ejemplos espedficos de los compuestos heterodclicos que contienen nitrogeno incluyen N-metil-2-pirrolidona y 2- pirrolidona.

Estos disolventes organicos pueden usarse solos o en combinacion de dos cualesquiera o mas de los mismos.

En la etapa 4, ademas del agua y el disolvente organico mencionados anteriormente, pueden mezclarse en la dispersion diversos aditivos tales como un humectante, un agente humidificante, un penetrante, un dispersante, un tensioactivo, un modificador de la viscosidad, un agente desespumante, un agente antiseptico, un agente de impermeabilizacion al moho y un agente antiherrumbre.

El contenido de solidos de la tinta obtenida mediante el procedimiento de produccion de la presente invencion es preferiblemente de no menos del 1% en masa, mas preferiblemente de no menos del 2% en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos del 3% en masa, desde el punto de vista de la obtencion de una tinta con una alta concentracion, y tambien es preferiblemente de no mas del 30% en masa, mas preferiblemente de no mas del 20% en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas del 15% en masa, desde el punto de vista de una buena estabilidad en dispersion de la tinta.

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Con respecto a las realizaciones mencionadas anteriormente, la presente invencion proporciona ademas los siguientes aspectos relacionados con el procedimiento para producir un pigmento organico fino, el pigmento organico fino, la dispersion, etc.

<1> Un procedimiento para producir un pigmento organico fino, que incluye las siguientes etapas 1 y 2:

etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando un pigmento organico de materia prima, una sal inorganica soluble en agua, un disolvente organico soluble en agua y un compuesto representado por la siguiente formula (1) unos con otros, combinandose el compuesto en una cantidad de no menos de 0,8 partes en masa y de no mas de

18,0 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima:

R1O(PO)m(EO)nA (1)

en el que el disolvente organico soluble en agua es un compuesto alifatico que comprende no menos de 2 y no mas de 3 grupos hidroxilo alcoholicos;

<2> El procedimiento segun el aspecto <1>, en el que el pigmento organico de materia prima es preferiblemente al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmentos de quinacridona, pigmentos de dicetopirrolopirrol, pigmentos disazoicos y pigmentos de bencimidazolona.

<3> El procedimiento segun el aspecto <1> o <2>, en el que el tamano de partfcula primaria del pigmento organico de materia prima es preferiblemente de no mas de 500 nm, mas preferiblemente de no mas de 300 nm, e incluso mas preferiblemente de no mas de 150 nm, y tambien es preferiblemente de no menos de 30 nm, mas preferiblemente de no menos de 45 nm, e incluso mas preferiblemente de no menos de 60 nm.

<4> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <3>, en el que la sal inorganica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un cloruro de metal alcalino y un sulfato de metal alcalino, y mas preferiblemente un cloruro de metal alcalino.

<5> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <4>, en el que la sal inorganica soluble en agua es preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio, cloruro de potasio, sulfato de sodio, cloruro de zinc, cloruro de calcio y cloruro de magnesio, mas preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cloruro de sodio y sulfato de sodio, e incluso mas preferiblemente cloruro de sodio.

<6> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <5>, en el que la solubilidad de la sal inorganica soluble en agua en 100 g de agua tal como se mide a 20°C es preferiblemente de no menos de 10 g, mas preferiblemente de no menos de 20 g, e incluso mas preferiblemente de no menos de 30 g, y tambien es preferiblemente de no mas de 100 g, mas preferiblemente de no mas de 60 g, e incluso mas preferiblemente de no mas de 40 g.

<7> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <6>, en el que la sal inorganica soluble en agua es preferiblemente apenas soluble en el disolvente organico soluble en agua, y mas preferiblemente sustancialmente insoluble en el disolvente organico soluble en agua.

<8> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <7>, en el que la solubilidad de la sal inorganica soluble en agua en 100 g del disolvente organico soluble en agua tal como se mide a 20°C es preferiblemente de no mas de 10 g, y mas preferiblemente de no mas de 1 g.

<9> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <8>, en el que la sal inorganica soluble en agua esta preferiblemente en forma de partfculas, y el tamano de partfcula promedio de la sal inorganica soluble en agua es preferiblemente de no mas de 1000 |im, mas preferiblemente de no mas de 700 |im, incluso mas preferiblemente de no mas de 400 |im, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 200 |im, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 50 |im, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 20 |im, y tambien es

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preferiblemente de no menos de 0,1 |im, mas preferiblemente de no menos de 1 |im, e incluso mas preferiblemente de no menos de 5 |im.

<10> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <9>, en el que el disolvente organico soluble en agua es preferiblemente un disolvente basado en glicol o glicerol, y mas preferiblemente dietilenglicol.

<11> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <10>, en el que R1 es preferiblemente un grupo hidrocarbonado alifatico, mas preferiblemente al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo y un grupo alquenilo, e incluso mas preferiblemente un grupo alquilo.

<12> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <11>, en el que R1 es preferiblemente al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo 2-etilhexilo, un grupo laurilo, un grupo estearilo, un grupo oleflo, un grupo behenilo y un grupo fenilo diestirenado, mas preferiblemente al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo laurilo, un grupo estearilo y un grupo oleflo, e incluso mas preferiblemente un grupo estearilo.

<13> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <12>, en el que el numero de atomos de carbono en R1 es de no menos de 8, preferiblemente de no menos de 10, mas preferiblemente de no menos de 12, e incluso mas preferiblemente de no menos de 16, y tambien es de no mas de 24, preferiblemente de no mas de 22, mas preferiblemente de no mas de 20, e incluso mas preferiblemente de no mas de 18.

<14> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <13>, en el que m es de no mas de 30, preferiblemente de no mas de 15, y mas preferiblemente de no mas de 10, y tambien es preferiblemente de no mas de 5, mas preferiblemente de no mas de 3, y tambien es preferiblemente de no menos de 0, y mas preferiblemente 0.

<15> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <14>, en el que n es de no menos de 10, preferiblemente de no menos de 12, mas preferiblemente de no menos de 14, e incluso mas preferiblemente de no menos de 16, y tambien es de no mas de 70, preferiblemente de no mas de 60, mas preferiblemente de no mas de 50, e incluso mas preferiblemente de no mas de 40.

<16> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <15>, en el que la suma de m y n (m + n) es de no menos de 10, preferiblemente de no menos de 12, mas preferiblemente de no menos de 14, e incluso mas preferiblemente de no menos de 16, y tambien es de no mas de 70, preferiblemente de no mas de 60, mas preferiblemente de no mas de 50, e incluso mas preferiblemente de no mas de 40.

<17> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <16>, en el que la razon de m con respecto a la suma de m y n [m/(m + n)] es preferiblemente de no mas de 0,5, mas preferiblemente de no mas de 0,2, e incluso mas preferiblemente de no mas de 0,1, y tambien es preferiblemente de no menos de 0, y mas preferiblemente 0.

<18> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <17>, en el que cuando estan presentes tanto PO como EO, PO y EO se anaden preferiblemente en una forma de bloque, y mas preferiblemente en una forma de dibloque.

<19> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <18>, en el que cuando estan presentes tanto PO como EO, se prefiere que un atomo de oxfgeno de EO este unido a A, y se prefiere mas que un atomo de oxfgeno de R1O este unido a un atomo de carbono de PO, y el atomo de oxfgeno de Eo este unido a A.

<20> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <19>, en el que A es preferiblemente un atomo de hidrogeno, -SO3X+ o -PO3HX+, y mas preferiblemente un atomo de hidrogeno o -SO3-X+, e incluso mas preferiblemente -SO3-X+, y tambien incluso mas preferiblemente un atomo de hidrogeno.

<21> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <20>, en el que X+ es preferiblemente Na+, K+ o NH4+, y mas preferiblemente Na+ o NH4+.

<22> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <20>, en el que X+ es preferiblemente Na+, K+ o NH3C2H4OH+, y mas preferiblemente Na+ o NH3C2H4OH+.

<23> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <20>, en el que X+ es incluso mas preferiblemente Na+ o K+.

<24> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <20>, en el que X+ es incluso todavfa mas preferiblemente Na+.

<25> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <24>, en el que la cantidad del compuesto (1) combinado en la mezcla que va a amasarse es de no menos de 0,8 partes en masa, preferiblemente de no menos

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de 1,2 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 2,5 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 4,5 partes en masa, y tambien es de no mas de 18,0 partes en masa, preferiblemente de no mas de

12,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 9,0 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 6,0 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima.

<26> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <25>, en el que el contenido del compuesto (1) en la mezcla que va a amasarse es de no menos de 0,8 partes en masa, preferiblemente de no menos de 1,2 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 2,5 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 4,5 partes en masa, y tambien es de no mas de 18,0 partes en masa, preferiblemente de no mas de 12,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 9,0 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 6,0 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima.

<27> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <26>, en el que en la etapa 1, el agua se combina ademas preferiblemente, y se combina mas preferiblemente en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y de no mas de 10 partes en masa basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

<28> El procedimiento segun el aspecto <27>, en el que la cantidad de agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,6 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 0,8 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 1,1 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,3 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,5 partes en masa, y tambien es preferiblemente de no mas de 7,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 5,2 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 3,5 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 3,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 2,4 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 1,7 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

<29> El procedimiento segun el aspecto <27> o <28>, en el que el contenido de agua en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,6 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 0,8 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 1,1 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,3 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,5 partes en masa, y tambien es preferiblemente de no mas de 7,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 5,2 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 3,5 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 3,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 2,4 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 1,7 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

<30> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <29>, en el que en la etapa 1, se combina ademas preferiblemente un compuesto basico soluble en agua, y se combina mas preferiblemente en una cantidad de no menos de 1,5 partes en masa y de no mas de 35 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima.

<31> El procedimiento segun el aspecto <30>, en el que la cantidad del compuesto basico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 1,5 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 2,0 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 4,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 5,5 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 7,0 partes en masa, y tambien es preferiblemente de no mas de 35 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 18 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 15 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 12 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 9 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima.

<32> El procedimiento segun el aspecto <30> o <31>, en el que la cantidad de agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 0,6 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 0,8 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no menos de 1,1 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,3 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos de 1,5 partes en masa, y desde el mismo punto de vista, tambien es preferiblemente de no mas de 7,0 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 5,2 partes en masa, incluso mas preferiblemente de no mas de 3,5 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 3,0 partes en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 2,4 partes en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 1,7 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

<33> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <30> a <32>, en el que la cantidad del compuesto basico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos del 10% en masa, mas preferiblemente de no menos del 22% en masa, incluso mas preferiblemente de no menos del 30% en masa, incluso todavfa mas preferiblemente de no menos del 40% en masa, e incluso todavfa mas preferiblemente de no menos del 45% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 80% en masa, mas preferiblemente de no mas del 65% en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas del 50% en masa, basado en la cantidad total

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de agua y del compuesto basico soluble en agua.

<34> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <33>, en el que la etapa 1 incluye preferiblemente las siguientes etapas 1-1 y 1-2:

etapa 1-1: mezclar el pigmento organico de materia prima, partfculas de la sal inorganica soluble en agua y el disolvente organico soluble en agua unos con otros; y

etapa 1-2: amasar una mezcla que incluye la mezcla obtenida en la etapa 1-1, el compuesto representado por la formula (1) y al menos un material como componente combinado opcionalmente seleccionado del grupo que consiste en agua y el compuesto basico soluble en agua.

<35> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <34>, en el que la cantidad de la sal inorganica soluble en agua combinada en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 300 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 400 partes en masa, y tambien es preferiblemente de no mas de 3000 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 1000 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 800 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima.

<36> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <35>, en el que la cantidad del disolvente organico soluble en agua combinado en la mezcla que va a amasarse es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 50 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, y tambien es preferiblemente de no mas de 500 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 300 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 200 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima.

<37> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <36>, en el que la filtracion en la etapa 2 se lleva a cabo usando un filtro prensa.

<38> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <37>, que incluye ademas preferiblemente la siguiente etapa 1-3:

etapa 1-3: amasar la mezcla amasada obtenida en la etapa 1 o en la etapa 1-1 y la etapa 1-2, con un polfmero.

<39> El procedimiento segun el aspecto <38>, en el que el polfmero es preferiblemente un polfmero anionico.

<40> El procedimiento segun el aspecto <38> o <39>, en el que el polfmero es preferiblemente un polfmero vimlico que se produce copolimerizando una mezcla de monomeros que contiene (a) un monomero anionico y (b) un monomero hidrofobo.

<41> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <38> a <40>, en el que el peso molecular promedio en peso del polfmero es preferiblemente de no menos de 5000, y mas preferiblemente de no menos de 10 000, y tambien es preferiblemente de no mas de 500 000, mas preferiblemente de no mas de 400 000, incluso mas preferiblemente de no mas de 300 000, e incluso todavfa mas preferiblemente de no mas de 200 000.

<42> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <38> a <41>, en el que el contenido del pigmento organico en la mezcla que va a amasarse en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos del 5% en masa, y mas preferiblemente de no menos del 10% en masa, y tambien es preferiblemente de no mas del 50% en masa, y mas preferiblemente de no mas del 40% en masa.

<43> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <38> a <42>, en el que el contenido del polfmero en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, y mas preferiblemente de no menos de 20 partes en masa, y tambien es preferiblemente de no mas de 100 partes en masa, y mas preferiblemente de no mas de 60 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico.

<44> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <38> a <43>, en el que el contenido del disolvente organico en la mezcla usada en la etapa 1-3 es preferiblemente de no menos de 10 partes en masa, mas preferiblemente de no menos de 50 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no menos de 100 partes en masa, y tambien es preferiblemente de no mas de 500 partes en masa, mas preferiblemente de no mas de 300 partes en masa, e incluso mas preferiblemente de no mas de 250 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico.

<54> Un procedimiento para producir un pigmento organico fino en polvo, que incluye las siguientes etapas 1, 2 y 22:

etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando un pigmento organico de materia prima, una sal inorganica

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soluble en agua, un disolvente organico soluble en agua y un compuesto representado por la siguiente formula (1) unos con otros, combinandose el compuesto en una cantidad de no menos de 0,8 partes en masa y de no mas de

R1O(PO)m(EO)nA (1)

etapa 2: someter la mezcla obtenida en la etapa 1 a tratamiento de limpieza con un disolvente acuoso y luego a filtracion para obtener una pasta de un pigmento organico fino; y

etapa 2-2: someter ademas la pasta del pigmento organico fino obtenido a traves de la etapa 2 a secado y pulverizacion para obtener de ese modo un pigmento organico fino en polvo.

<55> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <54>, en el que la razon del tamano de partfcula primaria del pigmento organico fino con respecto al tamano de partfcula primaria del pigmento organico de materia prima (tamano de partfcula primaria de pigmento organico fino/tamano de partfcula primaria de pigmento organico de materia prima) es preferiblemente de no mas de 0,9, mas preferiblemente de no mas de 0,8, e incluso mas preferiblemente de no mas de 0,7, y tambien es preferiblemente de no menos de 0,01, mas preferiblemente de no menos de 0,1, e incluso mas preferiblemente de no menos de 0,2.

<56> El procedimiento segun uno cualquiera de los aspectos <1> a <55>, en el que el tamano de partfcula primaria del pigmento organico fino es preferiblemente de no menos de 10 nm, mas preferiblemente de no menos de 20 nm, e incluso mas preferiblemente de no menos de 30 nm, y tambien es preferiblemente de no mas de 130 nm, mas preferiblemente de no mas de 70 nm, e incluso mas preferiblemente de no mas de 60 nm.

Ejemplos

En los siguientes ejemplos de smtesis, ejemplos de produccion, ejemplos y ejemplos comparativos, el oxido de propileno y el oxido de etileno tambien se denominan “PO” y “EO”, respectivamente. Ademas, en los siguientes ejemplos, etc. se midieron diversos valores numericos y se evaluaron mediante los siguientes metodos.

(1) Medicion del numero molar promedio de adicion de PO y EO

Usando un aparato de medicion de RMN “Mercury 400 Model” disponible de Varian Inc., se midio un espectro de resonancia magnetica nuclear de proton (1H-RMN) de una muestra preparada mediante la esterificacion de un grupo hidroxilo terminal de un compuesto sintetizado con acido trifluoroacetico (condiciones de medicion: metodo sin desacoplamiento; tiempo de relajacion: 10 s; numero acumulativo: 32 veces). Se llevo a cabo la medicion usando una disolucion preparada disolviendo 0,01 g de la muestra tratada con acido trifluoroacetico en 0,99 g de cloroformo deuterado. Los numeros molares promedio de adicion de PO y EO se calcularon, respectivamente, segun las siguientes formulas.

Numero molar promedio de adicion de PO = (valor integrado de la senal derivada del grupo metilo de polioxipropileno)/(valor integrado de la senal derivada del grupo metileno adyacente al grupo ester de acido trifluoroacetico)/1,5

Numero molar promedio de adicion de EO = (valor integrado de la senal derivada del grupo metileno de polioxietileno)/(valor integrado de la senal derivada del grupo metileno adyacente al grupo ester de acido trifluoroacetico)/2

(2) Medicion del tamano de partfcula primaria del pigmento

Se trato una dispersion obtenida anadiendo 0,05 g de polvo de pigmento a 50 g de etanol usando un limpiador ultrasonico “ASU CLEANER ASU-10M” (intensidad: “alta”) disponible de AS ONE Corporation durante 5 min. Se coloco la dispersion de pigmento resultante en una mesa de toma de muestras para un microscopico electronico de transmision (TEM) y se seco al aire, y entonces se fotografio mediante TEM a un aumento de 1 a 100 000 veces para obtener una imagen micrografica. A partir de la imagen obtenida, se tomaron muestras al azar de

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aproximadamente 500 partfculas de pigmento y se midieron todas las partfculas as^ obtenidas para determinar sus diametros de eje mayor para calcular un valor promedio de los diametros medidos, que se definio como el tamano de partfcula primaria del pigmento.

(3) Velocidad de filtracion y tasa de retencion de velocidad de filtracion

En los ejemplos respectivos, etc., cuando se alimentaron 50 l de agua a una presion de 0,2 MPa, se midio la cantidad (ml) de un filtrado descargado durante 10 min despues de que transcurrieran 30 min desde el inicio de la alimentacion a presion para calcular la velocidad de descarga del filtrado, que se definio como la velocidad de filtracion.

Ademas, se preparo una muestra de control mediante el mismo metodo descrito en los ejemplos respectivos, etc., excepto porque no se combino compuesto (1) en la misma, para medir la velocidad de filtracion del mismo. Se determino la razon (%) de la velocidad de filtracion de la muestra objetivo con respecto a la de la muestra de control y se definio como la tasa de retencion de velocidad de filtracion.

(4) Medicion del contenido de solidos

Se cargo una placa de Petri con 10 g de sulfato de sodio anhidro secado y dotada de una barra de vidrio, y se peso 1 g de una muestra y se anadio a la misma, y se mezclo el contenido de la placa de Petri mediante la barra de vidrio y entonces se seco a 105°C durante 2 h. Se midio la masa del contenido de la placa de Petri despues de secarse para calcular el contenido de solidos de la muestra segun la siguiente formula.

Contenido de solidos (% en masa) = [(masa (g) despues de secarse) - (masa total (g) de la placa de Petri, la barra de vidrio y el sulfato de sodio anhidro secado)]/(masa (g) de muestra) x 100

(5) Medicion del tamano de partfcula promedio de la tinta

Se midio el tamano de partfcula promedio de las partfculas en la tinta usando un sistema de analisis de partfculas con laser “ELS-8000” disponible de Otsuka Electronics Co., Ltd., mediante analisis acumulado (temperatura: 25°C; angulo entre la luz incidente y el detector: 90°; numero acumulativo: 100 veces; mdice de refraccion del disolvente de dispersion: 1,333). Se llevo a cabo la medicion ajustando la concentracion de una muestra que iba a medirse a aproximadamente 5 x 10"3% en masa usando agua sometida a intercambio ionico.

(6) Medicion del brillo

Se llevo a cabo impresion de imagenes solidas en un papel para impresion (“PHOTO PAPER <GLOSSY> KA4100PSKR” disponible de Seiko Epson Corporation; brillo a 20°: 17) usando una impresora de tipo piezoelectrico (“EM-930C” disponible de Seiko Epson Corporation) en las siguientes condiciones de impresion:

Clase de papel: papel para impresion fotografica; y

Modo establecido: fotografico.

Despues de permitir que el papel impreso estuviese en reposo a 25°C durante 24 h, se midio el valor de brillo a 20° de la imagen impresa resultante 5 veces usando un medidor de brillo (“HANDY GLOSSMETER, PG-1” disponible de Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.), y se calculo un valor promedio de los valores de brillo asf medidos y se definio como el brillo de una muestra medida. Cuanto mayor es el valor de brillo asf medido, mas excelente es el brillo de la muestra.

Ejemplo de smtesis 1 [Smtesis del compuesto D-3]

Se cargo un autoclave con capacidad de 6 l equipado con un agitador y un controlador de temperatura con 126,3 g (0,97 mol) de 2-etil-1-hexanol (disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) y 3,51 g de una disolucion acuosa de hidroxido de potasio al 48% en masa (disponible de Kanto Chemical Co., Inc.) y se reemplazo el interior del autoclave por nitrogeno y entonces se mantuvo a 110°C a 10,0 kPa durante 1,0 h para eliminar el agua del mismo. Se devolvio la presion interior del autoclave a la presion atmosferica mediante la introduccion de nitrogeno en el mismo y se calento el contenido del autoclave hasta los 140°C, a los que se llevo a cabo la reaccion de adicion de EO durante 10 h mientras se introdudan 2665 g (60,5 mol) de EO en el autoclave de tal manera que se ajusto la presion interior a de 0,1 a 0,4 MPa. Despues de eso, se enfrio el contenido del autoclave hasta 60°C y entonces se anadieron al mismo 2,0 g de acido acetico glacial (disponible de Kishida Chemical Co., Ltd.), seguido por la agitacion de la mezcla resultante durante 1 h, obteniendose de ese modo 2770 g de 2-etilhexil eter de polioxietileno (compuesto D-3). El numero molar promedio de adicion de EO fue de 60.

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Ejemplo de smtesis 2 [Smtesis del compuesto D-4]

Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo de smtesis 1, excepto porque se cambio la cantidad de EO usado de 2665 g a 3546 g (80,5 mol) y se llevo a cabo la reaccion de adicion de Eo durante 12 h, obteniendose de ese modo 3620 g de 2-etilhexil eter de polioxietileno (compuesto D-4). El numero molar promedio de adicion de EO fue de 80.

Ejemplo de smtesis 3 [Smtesis del compuesto D-14]

Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo de smtesis 2, excepto porque se reemplazo el 2-etil-1-hexanol por 262,4 g (0,97 mol) de 1-octadecanol (disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) y se cambio la presion tras la eliminacion de agua a 4,7 kPa, obteniendose de ese modo 3760 g de estearil eter de polioxietileno (compuesto D-14). El numero molar promedio de adicion de EO fue de 80.

Ejemplo de smtesis 4 [Smtesis del compuesto D-15]

Se cargo un autoclave con capacidad de 6 l equipado con un agitador y un controlador de temperatura con 524,8 g (1,94 mol) de 1-octadecanol (disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) como “alcohol de materia prima” y 7,01 g de una disolucion acuosa de hidroxido de potasio al 48% en masa y se reemplazo la atmosfera interior del autoclave por nitrogeno y entonces se mantuvo a 110°C a 4,7 kPa durante 1,0 h para eliminar el agua del mismo. Se devolvio la presion interior del autoclave a la presion atmosferica mediante la introduccion de nitrogeno en el mismo y se llevo a cabo la reaccion de adicion de PO durante 24 h mientras se introdudan 1104 g (12,5 mol) de PO en el autoclave de tal manera que se ajusto la presion interior a de 0,1 a 0,45 MPa. A continuacion, se calento el contenido del autoclave hasta los 140°C, a los que se llevo a cabo la reaccion de adicion de EO durante 6 h mientras se introdudan 1101 g (9,5 mol) de EO en el autoclave de tal manera que se ajusto la presion interior a de 0,1 a 0,4 MPa. Despues de eso, se enfrio el contenido del autoclave hasta 60°C y entonces se anadieron al mismo 4,0 g de acido acetico glacial (disponible de Kishida Chemical Co., Ltd.), seguido por la agitacion de la mezcla resultante durante 1 h, obteniendose de ese modo 2700 g de estearil eter de polioxietileno/polioxipropileno. El numero molar promedio de adicion de PO fue de 9 y el numero molar promedio de adicion de EO fue de 12.

Ejemplo de smtesis 5 [Smtesis del compuesto D-16]

Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo de smtesis 3, excepto porque se reemplazo el 1-octadecanol por 1584,1 g (4,85 mol) de 1-docosanol (disponible de Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), se cambiaron las cantidades de la disolucion acuosa de hidroxido de potasio al 48% en masa y el EO usados a 17,53 g y 1167 g (5,3 mol), respectivamente, se llevo a cabo la reaccion de adicion de EO durante 6 h y se cambio la cantidad del acido acetico glacial usado a 10,0 g, obteniendose de ese modo 2740 g de behenil eter de polioxietileno (compuesto D-16). El numero molar promedio de adicion de EO fue de 5.

Ejemplo de smtesis 6 [Smtesis del compuesto D-17]

Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo de smtesis 5, excepto porque se cambiaron las cantidades del 1-docosanol, la disolucion acuosa de hidroxido de potasio al 48% en masa y EO usados a 950,4 g (2,91 mol), 10,52 g y 2709 g (20,5 mol), respectivamente, se llevo a cabo la reaccion de adicion de EO durante 10 h y se cambio la cantidad del acido acetico glacial usado a 6,0 g, obteniendose de ese modo 3642 g de behenil eter de polioxietileno (compuesto D-17). El numero molar promedio de adicion de EO fue de 20.

Ejemplo de smtesis 7 [Smtesis del compuesto D-19]

Se repitio el mismo procedimiento que en el ejemplo de smtesis 5, excepto porque se cambiaron las cantidades de 1-docosanol, la disolucion acuosa de hidroxido de potasio al 48% en masa y EO usados a 316,8 g (0,97 mol), 3,51 g y 3546 g (80,5 mol), respectivamente, se llevo a cabo la reaccion de adicion de EO durante 20 h y se cambio la cantidad del acido acetico glacial usado a 2,0 g, obteniendose de ese modo 3756 g de behenil eter de polioxietileno (compuesto D-19). El numero molar promedio de adicion de EO fue de 80.

Los compuestos usados en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos se muestran en la tabla 1.

TABLA 1

Compuesto: Estruc- tura de R1*1 Numero de atomos de carbono en R1 A'1 Compo- nentes activos*2 (% en masa) Agua'3 (% en masa) Otros compo- nentes*4 (% en masa) Fabricante Marca comercial

D-1: 2-etil- hexilo 8 0 8 H 100 0 0 Nippon Nyukazai Co., Ltd NEWCOL 1008

D-2: 2-etil- hexilo 8 0 20 H 100 0 0 Nippon Nyukazai Co., Ltd NEWCOL 1020

D-3: 2-etil- hexilo 8 0 60 H 100 0 0 - Producto sintetizado

D-4: 2-etil- hexilo 8 0 80 H 100 0 0 - Producto sintetizado

D-5: Laurilo 12 0 6 H 100 0 0 Kao Corporation EMULGEN 108

D-6: Laurilo 12 0 12 H 100 0 0 Kao Corporation EMULGEN 120

D-7: Laurilo 12 0 47 H 100 0 0 Kao Corporation EMULGEN 150

D-8: Laurilo 12 0 60 H 100 0 0 DKS Co., Ltd. DKS NL- 600F

D-9: Estearilo 18 0 6 H 100 0 0 Kao Corporation EMULGEN 306P

D-10: Estearilo 18 0 10 H 100 0 0 Aoki Oil Industrial Co., Ltd. BLAUNON SR-710

D-11: Estearilo 18 0 13 H 100 0 0 Kao Corporation EMULGEN 320P

D-12: Estearilo 18 0 30 H 100 0 0 Aoki Oil Industrial Co., Ltd. BLAUNON SR-730

D-13: Estearilo 18 0 60 H 100 0 0 Nippon Nyukazai Co., Ltd NEWCOL 1860

D-14: Estearilo 18 0 80 H 100 0 0 - Producto sintetizado

D-15: Estearilo 18 9 12 H 100 0 0 - Producto sintetizado

D-16: Behenilo 22 0 5 H 100 0 0 - Producto sintetizado

D-17: Behenilo 22 0 20 H 100 0 0 - Producto sintetizado

D-18: Fenilo diesti- renado 22 0 20 H 100 0 0 Kao Corporation EMULGEN A-60

D-19: Behenilo 22 0 80 H 100 0 0 - Producto sintetizado

D-20: Benzoato de sodio 100 0 0 Kanto Chemical Co., Inc. Benzoato de sodio

D-21: Laurilo 12 0 3 -SO^Na* 26 72 2 Kao Corporation EMALC 20C

D-22: Laurilo 12 0 10 CH2COO" Na+ 24 76 0 Kao Corporation AKYPO RLM100NV

D-23: Laurilo 12 0 18 -SO3-Na+ 22 74 4 Kao Corporation LATEMUL E- 118B

D-24: Laurilo 12 0 19 -PO3H- NH3C2H4 OH+ 25 72 3 DKS Co., Ltd. PLYSURF DB-02

D-25: Estearilo 18 0 0 -N(CH3)3+ Cl- 63 8 29 Kao Corporation QUARTAMIN 86P CONC

D-26: Estearilo 18 0 0 -N+(CH3)2 CH2COO" 26 67 7 Kao Corporation AMPHITOL 86B

D-27: Olello 18 0 23 -SO^Na* 26 68 6 Kao Corporation LEVENOL WX

D-28: Fenilo diesti- renado 22 0 17 -SO^NH/ 95 1 4 DKS Co., Ltd. HITENOL NF-17

Nota *1: R1, n, m y A en la formula (1); *2: Contenido de compuestos D-X (en los que X es de 1 a 28) en productos disponibles comercialmente o productos sintetizados; *3: Contenido de agua en productos disponibles comercialmente o productos sintetizados; y *4: Contenido de otros componentes en productos disponibles comercialmente o productos sintetizados.

[Ejemplos 1 a 42 y ejemplos comparativos 1 a 22] 5 (Etapa de amasado)

Se llevo a cabo el siguiente procedimiento como la etapa 1. Es decir, se amasaron conjuntamente el pigmento

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organico de materia prima, la sal inorganica soluble en agua y el disolvente organico soluble en agua tal como se muestra en las tablas 2 a 5 usando una amasadora de dispersion “TD0.5-3M Model” disponible de Toshin Co., Ltd., sin aplicacion de una presion a la misma a una velocidad de rotacion de 30 r/min durante 0,5 h mientras se mantema el contenido de la amasadora a una temperatura de desde 40 hasta 60°C. Ademas, se anadieron el compuesto (1), agua y el compuesto basico soluble en agua tal como se muestra en las tablas 2 a 5 a la amasadora, y se amaso el contenido de la amasadora en las mismas condiciones tal como se describio anteriormente durante 2,0 h.

(Etapa de limpieza)

Se llevo a cabo el siguiente procedimiento como la etapa 2. Es decir, se anadio la mezcla obtenida en la etapa 1 a 3000 g de agua y se agito durante 1 h. Se alimento la dispersion resultante a una presion de 0,2 MPa a una camara (capacidad de camara de filtro: 763 cm3; area de filtracion: 513 cm2) de un filtro prensa (filtro prensa de tipo Yabuta) “ROUND TESTER YTO-8 Model” disponible de Yabuta Kikai Co., Ltd. A continuacion, se alimentaron 50 l de agua a una presion de 0,2 MPa a la camara para retirar la sal inorganica soluble en agua y el disolvente organico soluble en agua de la misma, y se prenso adicionalmente el material resultante a una presion de 0,4 MPa para obtener de ese modo una pasta de pigmento.

(Etapa de secado)

Se seco la pasta de pigmento resultante a 70°C durante 24 h y se pulverizo en un mortero de agata para obtener un polvo de un pigmento organico fino.

Mientras tanto, los pigmentos organicos de materia prima, las sales inorganicas solubles en agua, los disolventes organicos solubles en agua y los compuestos basicos solubles en agua usados en los ejemplos y ejemplos comparativos respectivos tal como se muestra en las tablas 2 a 5, asf como las propiedades de los mismos, son los siguientes.

[Pigmento organico de materia prima]

A-1: PR122 (2,9-dimetil-quinacridona; “CFR002” disponible de Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd.; tamano de partfcula primaria: 91 nm)

A-2: PV19 (quinacridona no sustituida; “CFR0100” disponible de Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd.; tamano de partfcula primaria: 62 nm)

A-3: PR254 (dicetopirrolopirrol; “B-CF” disponible de BASF; tamano de partfcula primaria: 70 nm)

A-4: PY155 (pigmento disazoico; “Ink Jet Yellow 4GC VP3854” disponible de Clariant Corporation; tamano de partfcula primaria: 130 nm)

A-5: PY180 (bencimidazolona; “Toner Yellow HG” disponible de Clariant Corporation; tamano de partfcula primaria: 125 nm)

[Sal inorganica soluble en agua]

B-1: Cloruro de sodio (“OSHIO MICRON T-0” disponible de Ako Kasei Co., Ltd.; tamano de partfcula promedio: 10 |im)

B-2: Cloruro de sodio (“Guaranteed Sodium Chloride (reagent)” disponible de Kishida Chemical Co., Ltd.; tamano de partfcula promedio: aproximadamente 500 |im)

[Disolvente organico soluble en agua]

C-1: Dietilenglicol (“Guaranteed” disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)

C-2: Propilenglicol (“Guaranteed” disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)

[Compuesto basico soluble en agua]

F-1: Hidroxido de sodio

Los resultados de evaluacion de los pigmentos organicos finos resultantes se muestran en las tablas 2 a 5. Con respecto a la partfcula primaria de los pigmentos organicos finos respectivos, cuando la partfcula primaria era mas pequena que una partfcula primaria de un pigmento de control preparado sin combinar el compuesto (1) en la misma en la etapa 1, se evaluo que el pigmento organico fino tema un buen efecto de atomizacion. Ademas, con respecto a la propiedad de filtracion de los pigmentos organicos finos respectivos, cuando la tasa de retencion de velocidad de

filtracion era del 92% o mayor, se evaluo que la propiedad de filtracion de los mismos era alta. TABLA 2

: (A) Pigmento organico de materia prima (B) Sal inorganica soluble en agua (C) Disolvente organico soluble en agua (D) Compuesto (1) Tamano de particula primaria (nm) Propiedad de filtracion

: Clase Cantidad anadida (g) Clase Cantidad anadida (g) Clase Cantidad anadida (g) Clase Parte(s) en masa*1 Velo- cidad de filtracion (ml/min) Tasa de retencion de velo- cidad de filtracion (%)

Eiemplo 1: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-2 5,0 56,5 625 99,0

Eiemplo 2: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-3 5,0 56,8 628 99,5

Eiemplo 3: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-6 5,0 55,9 601 95,2

Eiemplo 4: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-7 5,0 55,0 620 98,3

Eiemplo 5: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-8 5,0 56,3 626 99,2

Eiemplo 6: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-10 5,0 56,2 602 95,4

Eiemplo 7: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-11 5,0 54,8 614 97,3

Eiemplo 8: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0 54,5 610 96,7

Eiemplo 9: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-13 5,0 55,3 612 97,0

Eiemplo 10: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-17 5,0 56,4 594 94,1

Eiemplo 11: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-18 5,0 56,6 583 92,4

Eiemplo 12: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 1,0 56,7 621 98,4

Eiemplo 13: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 2,5 55,5 613 97,1

Eiemplo 14: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 12,0 55,4 609 96,5

Eiemplo 15: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 15,0 56,3 600 95,1

Eiemplo 16: A-1 128 B-1 638 C-2 157 D-12 5,0 54,8 602 96,3

Eiemplo 17: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-15 5,0 54,8 600 95,1

Eiemplo compa- rativo 1: A-1 128 B-1 638 C-1 157 57,1 631 100,0

Eiemplo compa- rativo 2: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-1 5,0 57,3 620 98,3

Eiemplo compa- rativo 3: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-4 5,0 58,0 625 99,0

Eiemplo compa- rativo 4: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-5 5,0 57,8 602 95,4

Eiemplo compa- rativo 5: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-9 5,0 57,4 608 96,4

Eiemplo compa- rativo 6: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-14 5,0 57,8 615 97,5

Eiemplo compa- rativo 7: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-16 5,0 58,3 575 91,1

Eiemplo compa- rativo 8: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-19 5,0 58,5 610 96,7

Eiemplo compa- rativo 9: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 0,5 57,3 630 99,8

Eiemplo compa- rativo 10: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 20,0 58,3 589 93,3

Eiemplo compa- rativo 11: A-1 128 B-1 638 C-2 157 57,3 625 100,0

Nota *1: Cantidad (parte(s) en masa; basado en los componentes activos) combinada basado en 100 partes en masa de

componente (A)._________________________________________________________________________________________

5

TABLA 3-1

: (A) Pigmento organico de materia prima (B) Sal inorganica soluble en agua (C) Disolvente organico soluble en agua (D) Compuesto (1)

: Clase I Cantidad Clase I Cantidad Clase I Cantidad Clase I Parte(s) en


: anadida (g) anadida (g) anadida (g) masa"'

Eiemplo 22: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-22 5,0

Ejemplo 23: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-23 5,0

Eiemplo 24: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-24 5,0

Ejemplo 25: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Eiemplo 26: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-28 5,0

Eiemplo 27: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 1,0

Eiemplo 28: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 2,5

Eiemplo 29: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 12,0

Eiemplo 30: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 15,0

Eiemplo 31: A-1 128 B-1 638 C-2 157 D-27 5,0

Eiemplo 32: A-1 128 B-2 638 C-1 157 D-27 5,0

Eiemplo compa- rativo 1: A-1 128 B-1 638 C-1 157

Eiemplo compa- rativo 16: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-20 5,0

Eiemplo compa- rativo 17: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-21 5,0

Eiemplo compa- rativo 18: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-25 5,0

Eiemplo compa- rativo 19: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-26 5,0

Eiemplo compa- rativo 20: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 0,5

Eiemplo compa- rativo 21: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 20,0

Eiemplo compa- rativo 11: A-1 128 B-1 638 C-2 157

Eiemplo compa- rativo 22: A-1 128 B-2 638 C-1 157

Nota *1: Cantidad (parte(s) en masa; basado en los componentes activos) combinada basado en 100 partes en masa de componente (A).

TABLA 3-2

: (E) Agua Tamano de particula primaria (nm) Propiedad de filtracion

: Cantidad ^ anadida (g)*3 Parte(s) en masa*2 Velocidad de filtracion (ml/min) Tasa de retencion de velocidad de filtracion (%)

Ejemplo 22: 20,2 3,2 56,8 598 94,8

Eiemplo 23: 21,5 3,4 53,8 606 96,0

Ejemplo 24: 18,4 2,9 54,9 620 98,3

Ejemplo 25: 16,7 2,6 54,3 621 98,4

Ejemplo 26: 0,1 0,0 53,8 589 93,3

Ejemplo 27: 3,3 0,5 56,4 628 99,5

Ejemplo 28: 8,3 1,3 54,8 623 98,7

Ejemplo 29: 40,0 6,3 55,7 598 94,8

Ejemplo 30: 50,1 7,8 56,7 591 93,7

Ejemplo 31: 16,7 2,6 54,8 616 98,6

Ejemplo 32: 16,7 2,6 56,5 618 98,9

Ejemplo comparativo 1: - - 57,1 631 100,0

Ejemplo comparativo 16: - - 57,1 621 98,4

Ejemplo comparativo 17: 17,7 2,8 58,0 498 78,9

Ejemplo comparativo 18: 0,8 0,1 59,8 628 99,5

Ejemplo comparativo 19: 16,4 2,6 58,4 589 93,3

Ejemplo comparativo 20: 1,7 0,3 57,2 633 100,3

Ejemplo comparativo 21: 66,7 10,5 57,8 580 91,9

Ejemplo comparativo 11: - - 57,3 625 100,0

Ejemplo comparativo 22: - - 60,3 629 100,0

Nota 2: Cantidad (parte(s) en masa) combinada basado en 100 partes en masa de componente (B); y *3: Cantidad (g) de agua aportada a la mezcla a partir de (D) compuesto (1).__________________

TABLA 4-1

5

: Clase Cantidad anadida (g) Clase Cantidad anadida (g) Clase Cantidad anadida (g) Clase Parte(s) en masa*1

Ejemplo comparativo 1: A-1 128 B-1 638 C-1 157

Ejemplo 8: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 25: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Ejemplo comparativo 12: A-2 128 B-1 638 C-1 157

Ejemplo 18: A-2 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 33: A-2 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Ejemplo comparativo 13: A-3 128 B-1 638 C-1 157

Ejemplo 19: A-3 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 34: A-3 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Ejemplo comparativo 14: A-4 128 B-1 638 C-1 157

Ejemplo 20: A-4 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 35: A-4 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Ejemplo comparativo 15: A-5 128 B-1 638 C-1 157

Ejemplo 21: A-5 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 36: A-5 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

TABLA 4-2

: (E) Aqua Tamano de particula primaria (nm) Propiedad de filtracion

: Cantidad anadida (g) Parte(s) en masa*2 Velocidad de filtracion (ml/min) Tasa de retencion de velocidad de filtracion (%)

Ejemplo comparativo 1: - - 57,1 631 100,0

Ejemplo 8: - - 54,5 610 96,7

Ejemplo 25: *3(16,7) 2,6 54,3 621 98,4

Ejemplo comparativo 12: - - 51,2 610 100,0

Ejemplo 18: - - 48,5 598 98,0

Ejemplo 33: *3(16,7) 2,6 46,0 598 98,0

Ejemplo comparativo 13: - - 45,5 594 100,0

Ejemplo 19: - - 43,5 579 97,5

Ejemplo 34: *3(16,7) 2,6 41,2 579 97,5

Ejemplo comparativo 14: - - 68,1 600 100,0

Ejemplo 20: - - 61,1 577 96,2

Ejemplo 35: *3(16,7) 2,6 58,9 577 96,2

Ejemplo comparativo 15: - - 70,5 620 100,0

Ejemplo 21: - - 63,6 589 95,0

Ejemplo 36: *3(16,7) 2,6 60,6 589 95,0

Nota *2: Cantidad (parte(s) en masa) combinada basado en 100 partes en masa de componente (B); y

*3: Cantidad (g) de agua aportada a la mezcla a partir de (D) compuesto (1).

TABLA 5-1

5

: Clase Cantidad anadida (g) Clase Cantidad anadida (g) Clase Cantidad anadida (g) Clase Parte(s)en masa*1

Ejemplo 37: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 38: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Ejemplo 39: A-2 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 40: A-2 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Ejemplo 41: A-3 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Ejemplo 42: A-3 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

TABLA 5-2

: (E) Agua (F) Compuesto basico soluble en agua (F)/(E + F) (% en masa) Tamano de particula primaria (nm) Propiedad de filtracion

: Cantidad anadida (g) Parte(s) en masa*2 Clase Cantidad anadida (g) Parte(s) en masa*1 Velocidad de filtracion (ml/min) Tasa de retencion de velocidad de filtracion (%)

Ejemplo 37: 10,2 1,6 F-1 9,5 7,4 48 33,5 612 97,0

Ejemplo 38: *3(16,7) 2,6 F-1 15,4 12,1 48 34,2 619 98,1

Ejemplo 39: 10,2 1,6 F-1 9,5 7,4 48 32,0 600 98,4

Ejemplo 40: *3(16,7) 2,6 F-1 15,4 12,1 48 33,8 597 97,9

Ejemplo 41: 10,2 1,6 F-1 9,5 7,4 48 28,2 583 98,1

Ejemplo 42: *3(16,7) 2,6 F-1 15,4 12,1 48,1 28,6 577 97,1

componente (A);

*2: Cantidad (parte(s) en masa) combinada basado en 100 partes en masa de componente (B); y *3: Cantidad (g) de agua aportada a la mezcla a partir de (D) compuesto (1).__________________

10 A partir de las tablas 2 y 3, se confirmo que los pigmentos organicos finos obtenidos en los ejemplos 1 a 15, 17 y 22 a 30 teman un menor tamano de partfcula primaria y una mayor propiedad de filtracion que los del pigmento organico fino obtenido en el ejemplo comparativo 1. De manera similar, se confirmo que los pigmentos organicos finos obtenidos en los ejemplos 16 y 31 teman un menor tamano de partfcula primaria y una mayor propiedad de filtracion que los del pigmento organico fino obtenido en el ejemplo comparativo 11, y que el pigmento organico fino 15 obtenido en el ejemplo 32 tema un menor tamano de partfcula primaria y una mayor propiedad de filtracion que los del pigmento organico fino obtenido en el ejemplo comparativo 22.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Ademas, a partir de la tabla 4, se confirmo que los pigmentos organicos finos obtenidos en los ejemplos 18 y 33 teman un menor tamano de partfcula primaria y una mayor propiedad de filtracion que los del pigmento organico fino obtenido en el ejemplo comparativo 12; que los pigmentos organicos finos obtenidos en los ejemplos 19 y 34 teman un menor tamano de partfcula primaria y una mayor propiedad de filtracion que los del pigmento organico fino obtenido en el ejemplo comparativo 13; que los pigmentos organicos finos obtenidos en los ejemplos 20 y 35 teman un menor tamano de partfcula primaria y una mayor propiedad de filtracion que los del pigmento organico fino obtenido en el ejemplo comparativo 14; y que los pigmentos organicos finos obtenidos en los ejemplos 21 y 36 teman un menor tamano de partfcula primaria y una mayor propiedad de filtracion que los del pigmento organico fino obtenido en el ejemplo comparativo 15. A partir de los resultados mencionados anteriormente, se reconocio que, segun el procedimiento para producir el pigmento organico fino que incluye las etapas 1 y 2, era posible obtener pigmentos organicos finos que teman un tamano de partfcula primaria muy pequeno y que mostraban una alta propiedad de filtracion incluso tras la etapa de limpieza y producir, por tanto, los pigmentos organicos finos con alta productividad.

Segun los resultados mostrados en la tabla 5, a partir de la comparacion entre el ejemplo 37 y el ejemplo 8, entre el ejemplo 38 y el ejemplo 25, entre el ejemplo 39 y el ejemplo 18, entre el ejemplo 40 y el ejemplo 33, entre el ejemplo 41 y el ejemplo 19, y entre el ejemplo 42 y el ejemplo 34, se confirmo que los pigmentos preparados combinando agua y el compuesto basico soluble en agua en los mismos teman un menor tamano de partfcula primaria y eran excelentes de manera similar en la propiedad de filtracion en comparacion con los pigmentos preparados sin combinar estos materiales en los mismos. A partir de estos resultados, se reconocio que no solo incluso cuando A del compuesto (1) era un atomo de hidrogeno, es decir, se uso el tensioactivo no ionico, sino tambien incluso cuando A del compuesto (1) era un grupo anionico, es decir, se uso el tensioactivo anionico, los pigmentos obtenidos usando agua en combinacion con el compuesto basico soluble en agua teman un tamano de partfcula primaria reducido y una excelente propiedad de filtracion.

[Ejemplos 43 a 48, 55 y 57 (Preparacion de dispersiones acuosas)]

(Preparacion de pastas de pigmento 1 a 6, 13 y 15)

Se llevo a cabo el mismo procedimiento que en la etapa 1 (etapa de amasado) y la etapa 2 (etapa de limpieza) del ejemplo 1, excepto porque se usaron los pigmentos organicos de materia prima, las sales inorganicas solubles en agua, los disolventes organicos solubles en agua, el compuesto (1), agua y los compuestos basicos solubles en agua tal como se muestra en la tabla 6, obteniendose de ese modo las pastas de pigmento mostradas en la tabla 6.

(Preparacion de dispersiones acuosas 1 a 6, 13 y 15)

Se mezclo una disolucion mixta que contema 41,7 g de un polfmero basado en estireno-acido acnlico (“Joncryl 68” disponible de BASF; tambien denominado a continuacion en el presente documento “J68”) y 113,4 g de MEK con

20.5 g de una disolucion acuosa de hidroxido de sodio 5 N, y la pasta de pigmento y agua sometida a intercambio ionico tal como se muestra en “Preparacion de dispersion acuosa” en la tabla 6, para preparar una mezcla del mismo. Se mezclo la mezcla resultante usando una pala de dispersion a 20°C a una velocidad de rotacion de 7000 rpm durante 1 h, y se sometio ademas a tratamiento de dispersion haciendola pasar a traves de un aparato “MICROFLUIDIZER” disponible de Microfluidics Corp. 10 veces a una presion de 150 MPa. Se mantuvo la dispersion resultante a presion reducida a 60°C para eliminar la MEK de la misma, y se sometio a filtracion a traves de un filtro (disponible de Fujifilm Corporation; membrana de acetilcelulosa; tamano de poro: 5 |im), obteniendose de ese modo las dispersiones acuosas 1 a 6, 13 y 15 tal como se muestra en la tabla 6.

[Ejemplos 49 a 54, 56 y 58 (Preparacion de dispersiones acuosas)]

(Preparacion de pastas de pigmento 7 a 12, 14 y 16)

Se llevo a cabo el siguiente procedimiento como la etapa 1. Es decir, se amasaron conjuntamente el pigmento organico de materia prima, la sal inorganica soluble en agua y el disolvente organico soluble en agua tal como se muestra en la tabla 6 usando una amasadora del tipo de presion “TD0.5-3M Model” disponible de Toshin Co., Ltd., sin aplicacion de una presion a la misma a una velocidad de rotacion de 30 r/min durante 0,5 h mientras se mantema el contenido de la amasadora a una temperatura de desde 40 hasta 60°C. Ademas, se anadio el compuesto (1) en una cantidad tal como se muestra en la tabla 6 a la amasadora y se amaso el contenido de la amasadora en las mismas condiciones tal como se describio anteriormente durante 2,0 h. Ademas, se anadio una disolucion mixta de

42.5 g de J68 y 99,2 g de DEG a la amasadora y se amaso el contenido de la amasadora en las mismas condiciones tal como se describio anteriormente durante 1,0 h. Se sometio la mezcla resultante al mismo procedimiento que en la etapa 2 (etapa de limpieza) del ejemplo 1, obteniendose de ese modo las pastas de pigmento 7 a 12, 14 y 16 tal como se muestra en la tabla 6.

(Preparacion de dispersiones acuosas 7 a 12, 14 y 16)

5

10

15

20

25

30

35

Se preparo una mezcla que contema 113,4 g de MEK, 20,5 g de una disolucion acuosa de hidroxido de sodio 5 N y la pasta de pigmento y agua sometida a intercambio ionico tal como se muestra en “Preparacion de dispersion acuosa” de la tabla 6. Se mezclo la mezcla resultante usando una pala de dispersion a 20°C a una velocidad de rotacion de 7000 rpm durante 1 h y se sometio ademas a tratamiento de dispersion haciendola pasar a traves de un aparato “MICROFLUIDIZER” disponible de Microfluidics Corp. 10 veces a una presion de 150 MPa. Se mantuvo la dispersion resultante a presion reducida a 60°C para eliminar la MEK de la misma y se sometio a filtracion a traves de un filtro (disponible de Fujifilm Corporation; membrana de acetilcelulosa; tamano de poro: 5 |im), obteniendose de ese modo las dispersiones acuosas 7 a 12, 14 y 16 tal como se muestra en la tabla 6.

[Ejemplos 43 a 58 (Preparacion de tintas)]

(Preparacion del disolvente de la tinta)

Se mezclaron uniformemente cuatro gramos (4,0 g) de 1,2-hexanodiol (disponible de Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), 6,0 g de 2-pirrolidona (disponible de Wako Pure Chemical Industries Ltd.), 15,0 g de glicerol (disponible de Kao Corporation), 4,0 g de monobutil eter de trietilenglicol (“Butyl Triglycol” disponible de Nippon Nyukazai Co., Ltd.), 0,5 g de un tensioactivo basado en acetilenglicol “SURFYNOL 465” (disponible de Nissin Chemical Industry Co., Ltd.), 0,5 g de un tensioactivo basado en acetilenglicol “OLFINE E1010” (disponible de Nissin Chemical Industry Co., Ltd.), 0,3 g de un agente antiseptico “Ploxel XL2” (disponible de Avecia K.K.) y 29,7 g de agua sometida a intercambio ionico unos con otros, preparando de ese modo un disolvente de tinta (tambien denominado a continuacion en el presente documento “vehuculo”).

(Preparacion de tintas 1 a 16)

Mientras se agitaban 40 g de cada una de las dispersiones acuosas 1 a 16 tal como se muestra en la tabla 6, se anadieron 60 g del vehfculo y se mezclaron con las mismas, y se sometio la mezcla resultante a filtracion a traves de un filtro (disponible de Fujifilm Corporation; membrana de acetilcelulosa; tamano de poro: 1,2 |im), obteniendose de ese modo las tintas 1 a 16.

Los resultados de evaluacion de las tintas 1 a 16 resultantes se muestran en la tabla 6.

TABLA 6-1

Eiemplo 43: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-2 5,0

Eiemplo 49: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-2 5,0

Eiemplo 44: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-7 5,0

Eiemplo 50: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-7 5,0

Eiemplo 45: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Eiemplo 55: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Eiemplo 51: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Eiemplo 56: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-12 5,0

Eiemplo 46: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-18 5,0

Eiemplo 52: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-18 5,0

Eiemplo 47: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Eiemplo 57: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Eiemplo 53: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Eiemplo 58: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-27 5,0

Eiemplo 48: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-28 5,0

Eiemplo 54: A-1 128 B-1 638 C-1 157 D-28 5,0

TABLA 6-2

: (E) Agua (F) Compuesto basico soluble en agua (F)/(E + F) (% en masa) Pasta de pigmento

: Cantidad anadida (g) Parte(s) en masa*2 Clase Cantidad anadida (g) Parte(s) en masa*1 N.° Contenido de solidos (% en masa)

Eiemplo 43: - - - - - - 1 25

Eiemplo 49: - - - - - - 7 25

Eiemplo 44: - - - - - - 2 24

Eiemplo 50: - - - - - - 8 24

Eiemplo 45: - - - - - - 3 26

Eiemplo 55: 10,2 1,6 F-1 9,5 7,4 48 13 23

Eiemplo 51: - - - - - - 9 26

Eiemplo 56: 10,2 1,6 F-1 9,5 7,4 48 14 24

Ejemplo 46: - - - - - - 4 25

Ejemplo 52: - - - - - - 10 25

Ejemplo 47: - - - - - - 5 24

Ejemplo 57: *3(16,7) 2,6 F-1 15,4 12,1 48 15 25

Ejemplo 53: - - - - - - 11 24

Ejemplo 58: *3(16,7) 2,6 F-1 15,4 12,1 48 16 26

Ejemplo 48: - - - - - - 6 27

Ejemplo 54: - - - - - - 12 27

Nota *1: Cantidad (parte(s) en masa; basado en los componentes activos) combinada basado en 100 partes en masa de componente (A);

*2: Cantidad (parte(s) en masa) combinada basado en 100 partes en masa de componente (B); y *3: Cantidad (g) de agua aportada a la mezcla a partir de (D) compuesto (1).

TABLA 6-3

: Dispersion acuosa Tiempo de adicion de pollmero*4 Tinta

: N.° Pasta de pigmento (g) Agua sometida a intercambio ionico (g) Contenido de solidos (% en masa) N.° Tamano de particula (nm) Brillo (20°)

Ejemplo 43: 1 500 175,1 20 a 1 107 38

Ejemplo 49: 7 667 50,1 20 b 7 96 49

Ejemplo 44: 2 521 154,2 20 a 2 103 39

Ejemplo 50: 8 694 22,3 20 b 8 94 50

Ejemplo 45: 3 481 194,3 20 a 3 101 43

Ejemplo 55: 13 522 153,6 20 a 13 83 61

Ejemplo 51: 9 641 75,7 20 b 9 91 55

Ejemplo 56: 14 694 22,6 20 b 14 56 76

Ejemplo 46: 4 500 175,1 20 a 4 103 40

Ejemplo 52: 10 667 50,1 20 b 10 93 53

Ejemplo 47: 5 521 154,2 20 a 5 102 44

Ejemplo 57: 15 500 175,3 20 a 15 85 58

Ejemplo 53: 11 694 22,3 20 b 11 89 59

Ejemplo 58: 16 641 75,7 20 b 16 59 74

Ejemplo 48: 6 463 212,1 20 a 6 99 43

Ejemplo 54: 12 617 99,4 20 b 12 87 58

Nota *4: “a” representa que el pollmero se anadio tras la preparation de la dispersion acuosa, y “b” representa que el pollmero se anadio tras la preparation de la pasta de pigmento.______________________________________________________________

5 Tal como se muestra en los ejemplos 43 a 48, se reconocio que cuando se produjo la tinta de base acuosa usando la pasta de pigmento obtenida mediante el procedimiento para producir el pigmento organico fino que incluye las etapas 1 y 2, era posible obtener una tinta que tenia un tamano de particula fino y un brillo excelente. Ademas, tal como se muestra en los ejemplos 49 a 54, se reconocio que cuando se produjo la tinta de base acuosa usando la pasta de pigmento obtenida mediante la adicion del polimero en la etapa 1 y el amasado adicional de la mezcla 10 resultante, era posible obtener una tinta que tenia un tamano de particula mucho mas fino y un brillo mas excelente. Ademas, tal como se muestra en los ejemplos 55 a 58, se reconocio que cuando se produjo la tinta de base acuosa usando la pasta de pigmento obtenida mediante la adicion de agua y el compuesto basico soluble en agua en la etapa 1 y el amasado adicional de la mezcla resultante, era posible obtener una tinta que tenia un tamano de particula todavfa mas fino y un brillo todavfa mas excelente.

15

Aplicabilidad industrial

La presente invencion proporciona un procedimiento util para producir un pigmento organico fino que puede usarse 20 en aplicaciones tales como tintas para impresion por chorro de tinta y filtros de color.

Claims

1.

10

15

20

25
2.

30 3.
4.
5. 35
6.

40
7.

45

50
8.

REIVINDICACIONES

Procedimiento para producir un pigmento organico fino, que comprende las siguientes etapas 1 y 2:

etapa 1: amasar una mezcla preparada combinando un pigmento organico de materia prima, una sal inorganica soluble en agua, un disolvente organico soluble en agua y un compuesto representado por la siguiente formula (1) unos con otros, combinandose el compuesto en una cantidad de no menos de 0,8 partes en masa y de no mas de 18,0 partes en masa, basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima:

R1O(PO)m(EO)nA (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarbonado que tiene no menos de 8 y no mas de 24 atomos de carbono; PO es oxido de propileno; EO es oxido de etileno; m representa un numero molar promedio de adicion de oxido de propileno y es un numero de no menos de 0 y de no mas de 30, y n representa un numero molar promedio de adicion de oxido de etileno y es un numero de no menos de 10 y de no mas de 70, con la condicion de que la suma de m y n (m + n) sea de no menos de 10 y de no mas de 70; y A es un atomo de hidrogeno, -SO3X+, -PO3HX+ o -CH2COOX+ en los que X+ es un cation monovalente, en el que cuando estan presentes tanto PO como EO, estos constituyentes pueden disponerse en cualquier orden opcional;

en el que el disolvente organico soluble en agua es un compuesto alifatico que comprende no menos de 2 y no mas de 3 grupos hidroxilo alcoholicos; y

etapa 2: someter la mezcla obtenida en la etapa 1 a tratamiento de limpieza con un disolvente acuoso y luego a filtracion.

Procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que la razon de m con respecto a la suma de m y n, m/(m + n), es de no menos de 0 y de no mas de 0,5.

Procedimiento segun la reivindicacion 1 o 2, en el que R1 es un grupo hidrocarbonado alifatico.

Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que X+ es Na+, K+ o NH4+.

Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que en la etapa 1 se combina adicionalmente agua en una cantidad de no menos de 0,6 partes en masa y de no mas de 10 partes en masa basado en 100 partes en masa de la sal inorganica soluble en agua.

Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que en la etapa 1 se combina adicionalmente un compuesto basico soluble en agua en una cantidad de no menos de 1,5 partes en masa y de no mas de 35 partes en masa basado en 100 partes en masa del pigmento organico de materia prima.

Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la etapa 1 comprende las siguientes etapas 1-1 y 1-2:

etapa 1-1: mezclar el pigmento organico de materia prima, partfculas de la sal inorganica soluble en agua y el disolvente organico soluble en agua unos con otros; y

etapa 1-2: amasar una mezcla que comprende la mezcla obtenida en la etapa 1-1, el compuesto representado por la formula (1) y al menos un material como componente combinado opcionalmente seleccionado del grupo que consiste en agua y el compuesto basico soluble en agua.

Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la sal inorganica soluble en agua es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un cloruro de metal alcalino y un sulfato de metal alcalino.