ES2691893T3 - Control de ectoparásitos - Google Patents

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ES2691893T3 ES14199863.3T ES14199863T ES2691893T3 ES 2691893 T3 ES2691893 T3 ES 2691893T3 ES 14199863 T ES14199863 T ES 14199863T ES 2691893 T3 ES2691893 T3 ES 2691893T3
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Abstract

Una composición farmacéutica que comprende 4-cloro-3-etil-1-metil-N-[[4-(4-metilfenoxil)fenil]metil]-1H-pirazol-5- carboxamida o una sal de la misma, para su uso en el tratamiento tópico de un mamífero no humano infestado con un ectoparásito, en el que el ectoparásito se selecciona de Boophilus spp, Rhipicephalus spp, Dermacentor spp, Hyalomma spp, Amblyomma spp, Otobius spp, Ornithodoros spp, Damalinia spp, Stomoxys spp, Bovicola spp o Ctenocephalides spp, y en el que el mamífero no humano se selecciona de ganado y mamíferos domésticos.

Description

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DESCRIPCION
Control de ectoparasitos Antecedentes
En la crla de animales, tales como animales domesticos y ganado, los ectoparasitos causan grandes perdidas, incluyendo perdidas economicas, particularmente debido a que muchos ectoparasitos pueden actuar como vectores de enfermedades.
El control de ectoparasitos de animales es un desaflo continuo. Por ejemplo, numerosas cepas de garrapatas han desarrollado resistencia a un amplio rango de pesticidas tales como arsenico, hexaclorohexano, camfeclor, DDT, piretrinas, carbamatos y compuestos organofosforados a pesar del hecho que estos compuestos tienen diferentes modos de accion y muchos sitios principales de ataque diferentes en el ectoparasito. Es por ello que generalmente se acepta que es muy deseable desarrollar y comercializar agentes activos adicionales con nuevos modos de accion para el control de ectoparasitos. Los compuestos que poseen nucleos de quinazolina, pirazol o pirimidina son bien conocidos por su uso como fungicidas, insecticidas y parasiticidas en las aplicaciones qulmicas de cultivos (por ejemplo, Patente de los EE.UU. No. 5.411.963). Sin embargo muchos informes han indicado que fenazaquin y tebufenpirad tienen un espectro limitado de actividad contra plagas de insectos as! como relativamente baja toxicidad para especies de acaros beneficiosos con un uso normal (Pest Manag Sci 2005 61(2):103-10). Ademas, tolfenpirad se conoce como agente de control de plagas que se puede administrar por via oral o pulverizando a los animales de ganado infectados con acaros y garrapatas (JP 2007045818; Evaluation Report TOLFENPYRAD, 6 de octubre de 2004; WO 2007/0796162; WO 2007/082841, US 2003 / 0198659 y JP 2004067574).
Sumario
En la presente documentation se describe una composition para su uso en el tratamiento topico de mamlferos no humanos infestados con ectoparasitos especlficos, en el que la composicion incluye 4-cloro-3-etil-1-metil-N44-(p- toliloxi)bencilpirazol-5-carboxamida (tolfenpirad). Se cree que tolfenpirad afecta al metabolismo por inhibicion de la cadena transportadora de electrones mitocondrial por union con el Complejo I en la coenzima Q0 y representa un nuevo modo de accion del control de ectoparasitos en la salud animal.
Las propiedades no esperadas como antigarrapatas y antipulgas de ciertos inhibidores del transporte de electrones mitocondrial son de considerable importancia dado que existen relativamente pocos pesticidas agricolas que se pueden usar en contra de los ectoparasitos de animales.
La invention proporciona composiciones farmaceuticas que comprenden 4-cloro-3-etil-1-metil-A/-[4-(p-
toliloxi)bencil]pirazol-5-carboxamida o una sal de la misma (desvelada como formula IV).
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para su uso en el tratamiento topico de un mamlfero no humano infestado con un ectoparasito, en el que el ectoparasito se selecciona de Boophiliis spp, Rhipicephalus spp, Dermacentor spp, Hyalomma spp, Amblyomma spp, Otobius spp, Ornithodoros spp, Damalinia spp, Bovicola spp o Ctenocephalides spp, y en el que el mamlfero no humano se selecciona de ganado y mamlferos domesticos.
El compuesto de Formula IV es adecuado para el control de artropodos que atacan al ganado agropecuario, tal como, por ejemplo, ganado vacuno, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos, bufalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, y otros animales domesticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pajaros de jaula, peces de acuario y los llamados animales de experimentation tales como, por ejemplo, hamsters, cobayas, ratas y ratones. Controlando estos artropodos, se pueden disminuir los casos de muerte y reduccion en la productividad (para carne, leche, lana, cuero, huevos, y similares), de modo que es posible una crla de ganado mas economica y simple.
En diversas realizaciones de la composicion descrita en el presente documento: la composicion es un solido; la composicion es un llquido o un gel; comprendiendo la administration aplicar al mamlfero no humano una
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composicion Ifquida que comprende el compuesto; comprendiendo la administracion aplicar al sujeto no humano una composicion solida que comprende el compuesto; la administracion comprende pulverizar, sumergir o dosificar puntualmente la composicion sobre el mairnfero no humano; el compuesto esta presente en la composicion lfquida del 0,01 al 50,0% en peso; el compuesto esta presente en la composicion lfquida del 0,02 al 10,0% en peso; el mamffero no humano se selecciona de: ganado vacuno, ovejas, cabras, cerdos, perros, gatos y caballos; la administracion topica comprende ajustar al sujeto no humano un artfculo solido que comprenda la composicion (por ejemplo, una etiqueta, un collar, una etiqueta de collar, una etiqueta de oreja, una etiqueta de cola, una banda de extremidades o un cabestro); el artfculo solido comprende un material polimerico.
En el presente documento se describe una composicion farmaceutica que comprende el compuesto de Formula IV o una sal del mismo en una forma de dosificacion unitaria.
En el presente documento se describe una composicion que comprende el compuesto de Formula IV o una sal del mismo, en la que la composicion es adecuada para la administracion topica a un mai^ero no humano.
En varias realizaciones de la invencion la composicion es un polvo.
Los detalles de una o mas realizaciones de la invencion se exponen en la descripcion anexa mas adelante. Otras caractensticas, objetos, y ventajas de la invencion resultaran evidentes a partir de la descripcion y de las reivindicaciones.
Descripcion detallada
Muchos compuestos que tienen actividad como inhibidores del complejo I mitocondrial fueron comercializados en la decada de 1990 con el proposito de proteger los cultivos y otras plantas de la depredacion por plagas de plantas tales como la aranuelas rojas (por ejemplo, aranuela roja comun) o acaros del moho (por ejemplo, acaro enronador del manzano). Estos compuestos incluyen fenazaquin (4-fer-butilfenetil quinazolin-4-il eter; Formula I), tebufenpirad (4-cloro-5-etil-2-metil-N-[(4-fer-butilfenil)metil]pirazol-3-carboxamida; Formula II), pirimidifen (5-cloro-W-[2-[4-(2- etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi]etil]-6-etil-4-pirimidinamina, Formula III), tolfenpirad (4-cloro-3-etil-1-metil-W-[4-(p-
toliloxi)bencil]pirazol-5-carboxamida, Formula IV), fenpiroximato (fer-butil 4-[[(1,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-
IV) y piridaben
il)metilidenamino]oximetil]benzoato, Formula butilfenil)metilsulfanil]piridazin-3-ona, Formula VI).
(4-cloro-2-fer-butil-5-[(4-fer-
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Formula I
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Formula III
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"O
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Formula V (fenpiroximato)
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■--------N
\
N
Cl O
Formula VI (piridaben)
A pesar de actuar en un sitio conservado (coenzima Qo del Complejo I) e interferir con un proceso esencial (transporte de electrones mitocondrial), estos pesticidas no obstante muestran selectividad de especie sorprendente e impredecible. A pesar de ser usados principalmente como acaricidas contra acaros parasitos de plantas, estos compuestos generalmente demuestran mmimo impacto sobre los acaros predatorios y muchos insectos beneficiosos en condiciones de campo (Pest Manag Sci 2005 61(2):103-10).
Un ejemplo espedfico de las grandes diferencias dependientes de la especie en la potencia de inhibidores del complejo I se ve para fenazaquin en un estudio de Hackler et al. Fenazaquin es altamente activo contra el pulgon de algodon (LC50 de 2,6 ppm) y contra la larva del mosquito (LC50 de 0,725 ppm) pero tiene baja potencia contra la oruga medidora del repollo (LC50188 ppm) y una actividad mayor que 400 ppm contra gusano de la rafz de mafz del sur y gusano cogollero del tabaco (Hackler et al. 1998 Development of broad-spectrum insecticide activity from a miticide. En; Synthesis and Chemistry of Agrochemicals V (Baker et al., editores), American Chemical Society, Washington DC, pp. 147-156). Estas diferencias de sensibilidad de especie pueden ser debida a diferencias de actividad intrmsecas (es decir, cambios de sitio activo), diferencias en el metabolismo y/o diferencias en la penetracion. Por ejemplo, fenazaquin es extensamente metabolizado por el gusano cogollero del tabaco, lo que puede explicar la pobre eficacia contra estas especies. Ademas, fenazaquin es degradado mas extensamente por microsomas del Idgado de rata que por microsomas del hngado de truchas lo que puede explicar parcialmente la alta toxicidad del compuesto para los peces en comparacion con los mairnferos. Hasta la actualidad, estas diferencias dependientes de especie en las interacciones de los compuestos con los sitios activos, o diferencias en el metabolismo o penetracion son imposibles de predecir a priori.
Sorprendentemente los inventores encontraron que fenazquin (4-ter-butilfenetil quinazolin-4-il eter) y ciertos inhibidores del complejo I mitocondrial son activos sobre las pulgas y garrapatas, dos grupos de artropodos distantemente relacionados que son ectoparasitos comercialmente importantes en la cna de ganado. El compuesto 4-cloro-3-etil-1-metil-A/-[4-(p-toliloxi)bencil]pirazol-5-carboxamida se considera como activo contra parasitos animales
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(ectoparasitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, acaro de la sarna, acaros de la cosecha, piojos, piojos del cabello, piojos y pulgas de pajaros. Entre estos parasitos se incluyen los ectoparasitos del orden Acari de la familia Ixodidae, por ejemplo, garrapatas de ganado vacuno tales como Boophilus spp por ejemplo Boophilus microplus, Boophilus decoloratus y Boophilus annulatus; Rhipicephalus spp tales como Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus pulchellus y Rhipicephalus evertsi; Hyalomma spp tales como Hyalomma truncatum, Hyalomma rufipes, Hyalomma detritum, Hyalomma marginatum, Hyalomma dromedarii y Hyalomma anatolicum excavatum; especies Dermacentor tales como Dermacentor variabilis y Dermacentor andersoni; Amblyomma spp tales como Amblyomma variegatum, Amblyomma herbraeum, Amblyomma pomposum, Amblyomma americanum, Amblyomma cayennenese, Amblyomma maculatum, Amblyomma gemma y Amblyomma lepidium; de la familia Argasidae, por ejemplo, Otobius spp tales como Otobius megnini y Ornithodoros spp tales como Ornithodoros savignyi, Ornithodoros lahorensis y Ornithodoros tholozani; de la familia Psoroptidae, por ejemplo, Psoroptes ovis y Psoroptes equi; y de la familia Sarcoptidae por ejemplo Sarcoptes bovis o Sarcoptes scabici; ectoparasitos del orden Diptera, que incluye moscas picadoras y succionadoras; ectoparasitos del orden Phthiraptera, que incluye piojos succionadores y masticadores; y ectoparasitos del orden Siphonaptera, que incluye pero no se limita a pulga del gato (Ctenocephalides felis) y pulga del perro (Ctenocephalides canis).
Los compuestos se pueden administrar por via topica como implantes, por administracion nasal, por administracion dermica en forma de, por ejemplo, inmersion o remojo, rociado, vertido, dosificacion puntual, lavado, espolvoreo, y con la ayuda de artfculos moldeados que comprenden compuestos activos tales como collares, etiquetas de oreja, etiquetas de cola, bandas de extremidades, cabestros y dispositivos de marcar.
El contenido de compuesto activo de las formas de uso preparado a partir de formulaciones disponibles en forma comercial puede variar dentro de amplios lfmites. La concentracion de compuesto activo de las formas de uso puede ser entre 0,0000001 y 95 % en peso de compuesto activo, preferentemente entre 0,0001 y 10 % en peso.
Cuando se usa para ganado vacuno, aves de corral y animales domesticos, las combinaciones de compuesto activo se pueden aplicar como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, fluidos) que comprenden compuestos activos en una cantidad de entre 1 y 80 % en peso, tanto directamente o despues de una dilucion entre 100 y 10.000 veces, o pueden utilizarse como un bano qmmico.
Los compuestos de formula IV se aplican a los ectoparasitos del orden Acari, en forma de base libre o en forma de sal de adicion acida aceptable para su uso agncola, por ejemplo, como clorhidrato o acetato, mediante tratamiento topico de los animales, por ejemplo, por tratamiento mediante espolvoreo, inmersion o rociado con una forma de dilucion acuosa. Los compuestos de Formula IV se usan preferentemente en forma de base libre. El grado de dilucion puede variar, sin embargo se emplea preferentemente una concentracion en el rango entre 0,01 y 50,0%, en particular entre 0,02 y 10 % en peso de principio activo. El tratamiento se repite preferentemente a intervalos de entre 7 y 21 dfas.
El principio activo se puede formular en forma conveniente como polvo, concentrado de polvo, polvo humectable, concentrado emulsificable o como una solucion, con adyuvantes convencionales solidos o lfquidos. Las composiciones de la invencion particularmente preferidas son los concentrados lfquidos, en especial aquellos que contienen preferentemente entre 3,0 y 50 % en peso de principio activo, que se diluyen con agua antes de usar. Dicho concentrado lfquido preferentemente incluye un agente emulsificante tal como un derivado de poliglicol eter de un alcohol de alto peso molecular, mercaptano o alquilfenol con un oxido de alquileno asf como tambien un diluyente tal como un hidrocarburo aromatico lfquido o aceite mineral.
Vetuculos solidos adecuados son, por ejemplo, sales de amonio y minerales naturales molidos tales como caolines, arcillas, talco, yeso, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierras de diatomeas, y materiales sinteticos molidos tales como sflice altamente disperso, alumina y silicatos; los vetuculos solidos adecuados para granulos son: por ejemplo rocas naturales molidas y fraccionadas tales como calcita, marmol, piedra pomez, sepiolita y dolomita, o granulos sinteticos de harinas organicas e inorganicas, y granulos de material organico tales como aserrm, cascaras de coco, mazorcas de mafz y canas de tabaco; los emulsificantes apropiados y/o formadores de espuma son: por ejemplo emulsificantes no ionicos y anionicos tales como esteres de polioxietileno y acidos grasos, eteres de polioxietileno y alcohol graso, por ejemplo poliglicol alquilaril eteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, o bien hidrolizados de protemas; los dispersantes apropiados son: por ejemplo licores de desecho de lignina-sulfito y metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden usar carboximetilcelulosa y polfmeros naturales y sinteticos en forma de polvos, granulos o lacas, tales como goma arabiga, alcohol polivimlico y acetato de polivinilo, o bien fosfolfpidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolfpidos sinteticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorganicos, por ejemplo oxido de hierro, oxido de titanio y Azul de Prusia, y colorantes organicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azo y colorantes de metaloftalocianina, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Por lo general las formulaciones comprenden entre 0,1 y 95% en peso de compuesto activo, preferentemente entre 0,5 y 90%.
La accion de los compuestos de Formula IV contra ectoparasitos animales se puede ver a partir de los ejemplos que siguen. Los ejemplos no cubiertos por el alcance de las reivindicaciones son con fines ilustrativos.
Ejemplo 1: Actividad contra larvas de A. americanum en un ensayo de supervivencia a la inmersion.
Usando un protocolo descrito previamente que puede predecir en forma eficaz la potencia de compuestos contra 5 garrapatas adultas en el campo (White, WH. et al., An in vitro larval immersion microassay for identifying and characterizing candidate acaricides. J Med Entomol. 2004 Nov; 41(6):1034-42), se distribuyen compuestos de una solucion madre de dimetilsulfoxido (DMSO) o DMSO 2% solo en una placa de 96 pocillos de fondo redondo y se mezclan con una solucion amortiguadora acuosa que contiene etanol al 1% y Triton X100 al 0,2%. La concentracion final de DMSO no excede el 2%. Se distribuyen garrapatas estrella solitaria (lone star) en etapa de larva 10 (Amblyomma americanum) en los pocillos que contienen los compuestos y se sumergen durante 30 minutos. Luego
se colocan las garrapatas en una bolsa para biopsia de tejidos, que se deja secar durante 1 hora. Luego de secar, se incuban las bolsas a 25°C con 95% de humedad durante 24 horas y se cuenta el numero de larvas vivas y muertas. Las observaciones hechas se ilustran en la Tabla 1:
Tabla 1: Numero de larvas de garrapata vivas/totales 24 horas despues del tratamiento
Tratamiento:
Concentracion
DMSO
2 %
43/45
Formula I
0,05 % 0,01 % 0,001 %
0/48 0/51 23/80
Formula II
0,05 % 0,01 % 0,001 %
0/69 0/77 38/85
Formula III
0,05 % 0,01 % 0,001 %
0/55 0/62 24/57
Formula IV
0,05 % 0,01 % 0,001 %
0/76 0/79 58/114
15 Ejemplo 2: Actividad contra ovulos de C. felis.
La evaluacion de los compuestos de prueba contra ovulos de pulga es un ensayo que se usa comunmente para la determinacion de la eficacia comercial contra estos insectos parasitos (McTier TL et al., Evaluation of the effects de selamectin against adult and immature stages of fleas (Ctenocephalides felis felis) on dogs and cats. Vet Parasitol. 2000 Agosto 23; 91(3-4):201-12; Dryden M et al., Efficacy of a topically applied formulation of metaflumizone on cats 20 against the adult cat flea, flea egg production and hatch, and adult flea emergence. Vet Parasitol. 2007 Diciembre 15; 150(3):263-7). Se disolvieron los compuestos en acetona y se colocaron 100 pl de cada solucion en viales de 5 ml y se dejaron secar al aire. Se colocaron cuarenta ovulos de pulga del gato (Ctenocephalides felis) que teman menos de 48 horas de vida asf como tambien desechos de pulgas (principalmente materia fecal de pulgas adultas y escamas de piel del huesped) en los viales. Se cubrieron los viales con toallas de papel para permitir el intercambio 25 de aire y se incubaron a 25 °C con 90 % de humedad durante 5 dfas, y se conto el numero de larvas. Los resultados de este estudio se presentan en la Tabla 2:
Tabla 2: Numero de larvas de pulga emergentes (por ciento de huevos totales) de 40 ovulos despues de 5
dias.
Tratamiento: Cantidad por vial
Acetona
8 (20%)
Formula I
1 mg 100 pg 10 pg
1 (2,5 %) 1 (2,5 %) 4 (10 %)
Formula II
1 mg 100 pg 10 pg
1 (2,5 %) 1 (2,5 %) 7 (17,5%)
Formula III
1 mg 100 pg 10 pg
1 (2,5 %) 0 (0 %) 1 (2,5 %)
Formula IV
1 mg 100 pg 10 pg
0 (0 %) 0 (0 %) 6 (15 %)

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composicion farmaceutica que comprende 4-cloro-3-etiM-metil-A/-[[4-(4-metilfenoxil)fenil]metil]-1H-pirazol-5- carboxamida o una sal de la misma, para su uso en el tratamiento topico de un mamnfero no humano infestado con un ectoparasite, en el que el ectoparasite se selecciona de Boophilus spp, Rhipicephalus spp, Dermacentor spp,
    5 Hyalomma spp, Amblyomma spp, Otobius spp, Ornithodoros spp, Damalinia spp, Stomoxys spp, Bovicola spp o Ctenocephalides spp, y en el que el mamnfero no humano se selecciona de ganado y mamfferos domesticos.
  2. 2. La composicion farmaceutica para su uso en el tratamiento topico de un mamffero no humano infestado con un ectoparasito de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la composicion es un solido.
  3. 3. La composicion farmaceutica para su uso en el tratamiento topico de un mamffero no humano infestado con un 10 ectoparasito de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la composicion es un lfquido o un gel.
  4. 4. La composicion farmaceutica para su uso en el tratamiento topico de un mamffero no humano infestado con un ectoparasito de acuerdo con la reivindicacion 1, que es para pulverizar, sumergir o dosificar puntualmente la composicion sobre el mamffero no humano.
  5. 5. La composicion farmaceutica para su uso en el tratamiento topico de un mamffero no humano infestado con un 15 ectoparasito de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el mamffero no humano se selecciona de ganado vacuno,
    ovejas, cabras, cerdos, perros, gatos y caballos.
  6. 6. La composicion farmaceutica para su uso en el tratamiento topico de un mamffero no humano infestado con un ectoparasito de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el tratamiento topico comprende ajustar en el mamffero no humano un artteulo solido que comprende la composicion.
    20 7. La composicion farmaceutica para su uso en el tratamiento topico de un marnffero no humano infestado con un
    ectoparasito de acuerdo con la reivindicacion 6, en el que el artteulo solido se selecciona de un collar, una etiqueta de collar, una etiqueta de oreja, una banda de extremidad o un cabestro.
  7. 8. La composicion farmaceutica para su uso en el tratamiento topico de un mamffero no humano infestado con un ectoparasito de acuerdo con la reivindicacion 7, en el que el artteulo solido comprende un material polimerico.
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