ES2667727T3 - Pirazolopiridina sulfonamidas como nematicidas - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de Fórmula (I)**Fórmula** en la que Z es O o S; cada R1 es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 o N(R10)S(O)2NR11R12; o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a; o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5 R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NRSR6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12; R2 es H, halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 o N(R10)S(O)2NR11R12; o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a; o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5 R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NRSR6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12, alcoxialquilo C2-C6, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a; R3 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2- C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12; o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4a, y S(O)mR9a; o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NRSR6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12, o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a; o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5 R6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a; Q es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9, N(R10)S(O)2NR11R12, y R14; o Q se selecciona de entre el grupo que consiste en (U-1) a (U-61), (U-81) a (U-87), (U-89) a (U-103) y (U-105) a**Fórmula**
Description
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DESCRIPCIÓN
Pirazolopiridina sulfonamidas como nematicidas
La presente invención se refiere a pirazolopiridina sulfonamidas, su uso para el control de plagas animales, especialmente nematodos, en agriculturas, formulaciones que contienen dichos compuestos y procedimientos para el control de plagas animales, especialmente nematodos. La presente invención se refiere a determinadas sulfonamidas, sus N-óxidos, sales y formulaciones adecuadas para usos agronómicos y no agronómicos, y a procedimientos de su uso para controlar plagas animales, especialmente nematodos, en entornos tanto agronómicos como no agronómicos. La presente invención se refiere además a procedimientos y compuestos intermedios para la preparación de dichas pirazolopiridina sulfonamidas.
Los nematodos causan una pérdida sustancial de productos agrícolas, incluidos los cultivos alimentarios e industriales, y se combaten con compuestos químicos que tienen actividad nematicida. Para ser útiles en la agricultura, estos compuestos deberían tener una actividad alta, una actividad de amplio espectro contra diferentes cepas de nematodos y no deberían ser tóxicos para organismos no objetivo. Debido al desarrollo generalizado de la resistencia a los agentes antihelmínticos en los nematodos parásitos, los nematodos continúan causando problemas en el ganado a pesar de los agentes químicos terapéuticos disponibles. Continúa la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el medio ambiente o que tengan diferentes modos de acción.
La Publicación de Solicitud de Patente Europea n.° 0 244 166 A2 (denominada P1) desvela compuestos de Fórmula (i) como herbicidas
*-{ °
w (i)
en la que, entre otros, R es H o un sustituyente orgánico, W es O o S, L es un resto arilo o heteroarilo, y A se selecciona de una lista de grupos heterocíclicos bi-, tri- y cuadricíclicos.
La publicación de solicitud de patente PCT WO 2010/129500 (P2) desvela compuestos de Fórmula (ii) (incluidos todos los estereoisómeros), N-óxidos y sales de los mismos, y las composiciones que los contienen y su uso para controlar un nematodo parásito:
en la que, entre otros, Z es O o S y Q es fenilo, naftalenilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes.
La publicación desvelada de forma anónima IP com Journal 10, 26 (2010) (P3) describe 10 compuestos explícitamente enumerados de Fórmula general (ii) en mezclas con diversos insecticidas en varias relaciones de mezcla. La publicación de solicitud de patente PCT WO 2012/054233 (P4) desvela compuestos de Fórmula (iii) (incluidos todos los estereoisómeros), N-óxidos y sales de los mismos, y las composiciones que los contienen y su uso para controlar un nematodo parásito:
en la que, entre otros, Z es O o S, Q es fenilo, naftalenilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes y
1234 1 1 1234 * *
A , A , A y A son independientemente N o CR , a condición de que solo uno de A , A , A y A es N.
La publicación de solicitud de patente PCT WO 2013/055584 (P5) desvela formas sólidas de una determinada imidazopiridina sulfonamida nematocida de Fórmula (ii). El documento WO 2010/034738 desvela compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados. El documento JP2006117647 desvela la preparación de (halopirazolopiridinil)piridazinonas y su uso como inhibidores de fosfodiesterasas (PDE) y productos farmacéuticos.
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El documento EP-A-2090576 desvela 6-halo-pirazolo[1,5-a]piridinas y su uso como moduladores de receptores metabotrópicos de glutamato (mGluR).
El documento WO 2006/015737 desvela indolizina carboxamidas de neuroreceptor activo y los derivados aza y diaza de las mismas.
Los compuestos de la presente invención no se desvelan en estas publicaciones.
Es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que pueden usarse como nematicidas con una actividad nematicida satisfactoria o mejorada, particularmente a tasas de aplicación relativamente bajas, con una alta selectividad y alta compatibilidad en cultivos de plantas de cultivo.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a compuestos de Fórmula (I) (incluidos todos los estereoisómeros), N-óxidos y sales de los mismos, y formulaciones que los contienen y su uso para controlar plagas animales, especialmente nematodos, especialmente nematodos parásitos:
en la que Z es O o S;
cada R1 es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8,
C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 o N(R10)S(O)2NR11R12;
o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4ay S(O)mR9a;
o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5 R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12;
o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4 C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12;
R2 es H, halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, C(X)R7, C(O)OR8,
C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 o N(R10)S(O)2NR11R12;
o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5 -C7, cada uno
opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4ay S(O)mR9a;
o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5 R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12;
o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4 C(X)R7, C(O)OR8,
C(O)NR11R12, S(O)mR9 y S(O)2NR11R12, alcoxialquilo C2-C6, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;
R3 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-
C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12;
o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4a, y S(O)mR9a;
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o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo consiste en ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12
o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6 alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4 alcoxialquilo C2-C6,
C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a y N(R10C(O)R7a;
o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5 R6, alquilo Ci-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo
C1-C4, haloalquenilo C2-C4 alcoxialquilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12,
OC(O)R7ay N(R10)C(O)R7a;
Q es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6,
cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5
sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R, alquilo Ci-Cs, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo
lq
OC(O)NR11R12, OS(O)2
N(R10)S(O)2NR11R12y R1,
C2-C6, C(X)R
R9
C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)n OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7,
S(O)2NR11R12, OC(O)R', OC(O)OR8, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9,
o Q se selecciona de entre el grupo que consiste en (U-1) a (U-61), (U-81) a (U-87), (U-89) a (U-103) y (U-105) a (U-123):
Claims (27)
- 5101520253035404550551. Un compuesto de Fórmula (I)
imagen1 en la queZ es O o S;cada R1 es independientemente H, halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8,C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 o N(R10)S(O)2NR11R12;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5 R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NRSR6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12;R2 es H, halógeno, ciano, nitro, SF5, oCn, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R6, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, C(X)R7, C(O)OR8,C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9 o N(R10)S(O)2NR11R12;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5 R6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12; o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NRSR6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12, alcoxialquilo C2-C6, OC(O)R7ay N(R10)C(O)R7a;R3 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR1VR12;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4a, y S(O)mR9a;o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NRSR6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9y S(O)2NR11R12, o alquilo C1-C6 sustituido con 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6 alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C6,C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7ay N(R10)C(O)R7a;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5 R6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7ay N(R10)C(O)R7a;Q es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6,cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un sistema de anillo bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, SF5, OCN, SCN, Si(R15)3, OR4, NR5R, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2nR11R12, OC(O)R7, OC(O)OR8, OC(O)NR11R12, OS(O)2R9, OS(O)2NR11R12, N(R10)C(O)R7, N(R10)C(O)NR11R12, N(R10)S(O)2R9,N(R10)S(O)2NR11R12, y R14;o Q se selecciona de entre el grupo que consiste en (U-1) a (U-61), (U-81) a (U-87), (U-89) a (U-103) y (U-105) a(U-123):5imagen2 imagen3 551015202530imagen4 imagen5 en los que cada Rv es independientemente cualquier sustituyente como se define para R1, R2 o R3 y r es 0, 1,2, 3, 4 o 5, limitada por el número de posiciones disponibles en cada grupo U;cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6;o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, C(X)R7a, C(O)OR8a, O(O)NR11R12, S(O)mR9ay S(O)2NR11R12;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4ay S(O)mR9a;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4,haloalquenilo C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquilo C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12,NR5aR6a, OC(O)R7ay N(R10)C(O)R7a;cada R4a es independientemente H, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6;cada R5 es independientemente H, NR5aR6a, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 haloalquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12; o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4ay S(O)mR9a;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4,haloalquenilo C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquilo C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12,NR5aR6a, OC(O)R7ay N(R10)C(O)R7a; cada R5a es independientemente H o alquilo C1-C6;cada R6 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6;5101520253035404550556065o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcidoalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a; cada R6a es independientemente H, alquilo C1-C6, C(O)R13 o C(O)OR13;cada R7 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquilo C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12, NR5aR6a, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;cada R7a es independientemente alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6;cada R8 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, C(X)R7a, C(O)OR8a, O(O)NR11R12, S(O)mR9a y S(O)2NR11R12;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquilo C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12,NR5aR6a, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;cada R8a es independientemente alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6;cada R9 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6; o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 ocicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, C(X)R7a, C(O)OR8a, O(O)NR11R12, S(O)mR9a y S(O)2NR11R12;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquilo C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12,NR5aR6a, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;cada R9a es independientemente alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6;cada R10 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6,alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, S(O)mR9a oS(O)2NR11R12;cada R11 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6,alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en, ciano, nitro, OR4a, NR5aR6a, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11aR12, S(O)mR9a y S(O)2NR'11aR12;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4,haloalquenilo C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11aR12, OR4a, alcoxialquilo C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11aR12,NR5aR6a, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;cada R11a es independientemente H, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6;cada R12 es independientemente H, NR5aR6a, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 haloalquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12; o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4,haloalquenilo C2-C4, C(X)R7a, C(O)OR8a, C(O)NR11R12, OR4a, alcoxialquilo C2-C6, S(O)mR9a, S(O)2NR11R12,NR5aR6a, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;cada R13 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6,5101520253035404550556065alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6;o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcidoalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;cada R14 es independientemente cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8, cicloalquilcicloalquilo C6-C14 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, cada uno sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, nitro, OR4, NR5R6, C(X)R, C(O)OR8, C(O)NRR, S(O)mR9y S(O)2NR11R12;o fenilo, naftalenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6 alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;o alquilo C1-C6 sustituido con un sustituyente seleccionado de entre el grupo que consiste en un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, Nr5R6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8,C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;cada R15 es independientemente alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o haloalquinilo C2-C6; o cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 o cicloalquenilo C5-C7, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, OR4a y S(O)mR9a;o fenilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, NR5R6, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 alquinilo C2-C4, haloalquilo C1- C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(O)NR11R12, S(O)mR9, S(O)2NR11R12, OC(O)R7a y N(R10)C(O)R7a;X es O o S;cada m es independientemente 0, 1o 2; y n es 0, 1,2, 3 o 4. - 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el quecada R1 es independientementehalógeno, ciano, OR4, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4;o cicloalquilo C3-C7, opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4;R2 esH, halógeno, ciano, S(O)mR9 o S(O)2NR11R12;o cicloalquilo C3-C6, opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4;o alquilo C1-C4 sustituido con 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en ciano, OR4 y S(O)mR9;R3 esH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C3, C(X)R7 o C(O)OR8; o alquilo C1-C2 sustituido con OR4; o alquilo C1-C2 sustituido con fenilo;Q esalquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, fenilo o un sistema de anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR4, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9 yS(O)2NR11R12;o Q se selecciona de entre el grupo que consiste en (U-1) a (U-61), (U-81) a (U-87), (U-89) a (U-103) y (U-105) a (U- 123) como se define en la reivindicación 1; cada Rv es independientementehalógeno, ciano, nitro, OR4, alquilo CrCa, haloalquilo C1-C6, C(X)R7, C(O)OR8, C(X)NR11R12, S(O)mR9,S(O)2NR11R12,r es 0, 1, 2 o 3, limitada por el número de posiciones disponibles en cada grupo U; cada R4 es independientemente H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; cada R7 es independientemente H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;o cicloalquilo C3-C7 opcionalmente sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente de entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C1-C2 y haloalquilo C1-C2; cada R8 es independientemente alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2;51015202530cada R9 es independientemente alquilo Ci-C2 o haloalquilo Ci-C2; cada R11 es independientemente H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4; cada R12 es independientemente H, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; X es O;Z es O; m es 0, 1o 2; n es 1,2 o 3;
- 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que cada R1 es independientemente cloro o trifluorometilo;R2 es hidrógeno;R3 es hidrógeno;Q es metilo, etilo o ciclopropilo o se selecciona de entre el grupo que consiste en (U-1), (U-49) y (U-103) como se define en la reivindicación 1, particularmente (U-1); cada Rv es independientementeflúor, cloro, metoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi o metilo; r es 1,2 o 3, limitada por el número de posiciones disponibles en cada grupo U; cada R4 es independientementemetilo, etilo, propilo, isopropilo, difluorometilo o trifluorometilo;Z es O; y n es 1 o 2.
- 4. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 que está representado mediante la Fórmula (Ia):
imagen6 - 5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4 que está representado mediante la Fórmula (Ia-1):
imagen7 - 6. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 que está representado mediante la Fórmula (Ib):
imagen8 - 7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6 que está representado mediante la Fórmula (Ib-1): 8
imagen9 - 8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 6 que está representado mediante la Fórmula (Ib-2):510
imagen10 - 9. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 que está representado mediante la Fórmula (Ic):
imagen11 - 10. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 que está representado mediante la Fórmula (Id):
imagen12 - 11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 10 que está representado mediante la Fórmula (Id-1):
imagen13 - 12. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 que está representado mediante la Fórmula (Ie):
imagen14 - 13. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 12 que está representado mediante la Fórmula (Ie-1):
imagen15 - 14. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 que está representado mediante la Fórmula (If):
imagen16 - 15. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 14 que está representado mediante la Fórmula (If-1):
imagen17 - 16. Un compuesto de Fórmula (II-1):
imagen18 imagen19 imagen20 - 19. Un compuesto de Fórmula (II-5):10
imagen21 - 20. Un compuesto de Fórmula (II-6):
imagen22 - 21. Una formulación, particularmente una formulación agroquímica, que comprende al menos un compuesto de Fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15.15 22. Una formulación de acuerdo con la reivindicación 21 que comprende además al menos un expansor y/o almenos un tensioactivo.
- 23. Una formulación de acuerdo con la reivindicación 21 o 22, en la que el compuesto de Fórmula (I) está presente en una mezcla con al menos otro compuesto activo.
- 24. Un procedimiento para controlar una plaga animal, en el que un compuesto de Fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 o una formulación de acuerdo con las reivindicaciones 21 a 23 se permite actuar sobre la5 plaga animal y/o su hábitat, del que se excluyen los procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y los procedimientos de diagnóstico que se llevan a cabo en el cuerpo humano o animal.
- 25. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 24, en el que la plaga animal comprende un nematodo o es un nematodo.
- 26. Uso de un compuesto de Fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 o una formulación de acuerdo 10 con las reivindicaciones 21 a 23 para controlar una plaga animal, del que se excluyen los procedimientos para eltratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y los procedimientos de diagnóstico que se llevan a cabo en el cuerpo humano o animal.
- 27. Un uso de acuerdo con la reivindicación 26, en el que la plaga animal comprende un nematodo o es un nematodo.15 28. Un uso de acuerdo con la reivindicación 26 o 27 en protección de cultivos.
- 29. Un uso de acuerdo con la reivindicación 26 o 27 en el campo veterinario.
- 30. Un procedimiento para proteger una semilla y/o una planta en germinación del ataque de una plaga, particularmente un nematodo, que comprende la etapa de poner en contacto la semilla con un compuesto de Fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 o con una formulación de acuerdo con las reivindicaciones 2120 a 23.
- 31. Una semilla obtenida mediante un procedimiento de acuerdo con la reivindicación 30 que comprende un compuesto de Fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 15 o una formulación de acuerdo con las reivindciaciones 21 a 23.
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