ES2577184T3 - Derivado de benciloxipirimidina, insecticida agrícola/hortícola que comprende el derivado y método para su uso - Google Patents

Derivado de benciloxipirimidina, insecticida agrícola/hortícola que comprende el derivado y método para su uso Download PDF

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Hiroto Harayama
Eikou Satoh
Motofumi Nakano
Kosuke Fukatsu
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Abstract

Un derivado de benciloxipirimidina que se representa mediante la fórmula (I):**Fórmula** en donde, R1 es (a1) un átomo de hidrógeno; (a2) un grupo alquilo (C1-C6); (a3) un grupo cicloalquilo (C3-C7) (dicho grupo cicloalquilo está opcionalmente fusionado con un anillo de benceno); (a4) un grupo alquenilo (C2-C6); (a5) un grupo alquinilo (C2-C6); (a6) un grupo haloalquilo (C1-C6); (a7) un grupo halocicloalquilo (C3-C6); (a8) un grupo haloalquenilo (C2-C6); (a9) un grupo haloalquinilo (C2-C6); (a10) un grupo alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6); (a11) un grupo cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6); (a12) un grupo alquil (C1-C6) tioalquilo (C1-C6); (a13) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilalquilo (C1-C6); (a14) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo (C1-C6); (a15) un grupo haloalcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6); (a16) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6); (a17) un grupo haloalquil (C1-C6) tioalquilo (C1-C6); (a18) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilalquilo (C1-C6); (a19) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilalquilo (C1-C6); (a20) un grupo alcoxi (C1-C6) haloalquilo (C1-C6); (a21) un grupo haloalcoxi (C1-C6) haloalquilo (C1-C6); (a22) un grupo arilalquilo (C1-C6); (a23) un grupo arilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo y (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 pueden ser iguales o diferentes y cada uno es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), un grupo cicloalquilo (C3-C6), un grupo alquenilo (C2-C6), un grupo alquinilo (C2-C6), un grupo cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6), un grupo haloalquilo (C1-C6), un grupo halocicloalquilo (C3-C6), un grupo haloalquenilo (C2-C6), un grupo haloalquinilo (C2-C6), un grupo halocicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6), un grupo fenilo o un grupo fenilalquilo (C1-C6); (a24) un grupo cianoalquilo (C1-C6); (a25) un grupo nitroalquilo (C1-C6); (a26) un grupo R4(R5)N alquilo (C1-C6) en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente; (a27) un grupo (R4)OC alquilo (C1-C6) en donde R4 es tal como se define anteriormente; (a28) un grupo (R4)O2C alquilo (C1-C6) en donde R4 es tal como se define anteriormente; (a29) un grupo R4(R5)NCO alquilo (C1-C6) en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente; (a30) un grupo arilo;

Description

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tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente,
(y) un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
(c78) un grupo arilalquilo (C1-C6);
(c79) un grupo arilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi, (i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (r) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (s) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5en donde R4 yR5son tal como se definenanteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (y) un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
(c80) un grupo ariloxi;
(c81) un grupo ariloxi que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6),
(f)
un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi, (i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (r) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (s) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente,
(y)
un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
(c82) un grupo ariloxialquilo (C1-C6);
(c83) un grupo ariloxialquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi,
(i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (r) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (s) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5en donde R4 yR5son tal como se definenanteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (y) un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
(c84) un grupo ariltio;
(c85) un grupo ariltio que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6),
(f)
un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi, (i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (r) un grupo alquil (C2-C6) sulfinilo, (s) un grupo haloalquil (C2-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente,
(y)
un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo
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(c122) un grupo heterociclilalquil (C1-C6) oxi;
(c123) un grupo heterociclilalquiloxi que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
(c124) un grupo alquil (C1-C12) cicloalquilo (C3-C12);
(c125) un grupo haloalquil (C1-C12) cicloalquilo (C3-C12);
(c126) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilalquilo (C1-C6);
(c127) un grupo dialquil (C1-C12) bencilsililo en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
(c128) un grupo heterociclilalquilo (C1-C6);
(c129) un grupo heterociclilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo,
(c130) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6); o
(c131) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 yR5son tal como se definenanteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo, o
X puede formar, junto con el R2 o R3 adyacente, (C132) un anillo bicíclico, en donde el anillo bicíclico opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (h) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo; o
X puede formar, junto con el X adyacente en el anillo aromático, (C133) un anillo bicíclico o (C134) un anillo fusionado, en donde el anillo bicíclico o anillo fusionado opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (h) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, y
m es un número entero de 0 to 5,
o sales de los mismos;
[2] el derivado de benciloxipirimidina del [1] mencionado previamente, en donde m es tal como se define en el [1] mencionado previamente,
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(c42) un grupo alquil (C1-C12) tio;
(c46) un grupo haloalquil (C1-C12) tio;
(c56) un grupo alquil (C1-C12) sulfinilo;
(c66) un grupo alquil (C1-C12) sulfonilo;
(c80) un grupo ariloxi;
(c81) un grupo ariloxi que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6),
(f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi, (i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (r) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (s) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (y) un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
(c112) un grupo heterocíclico;
(c113) un grupo heterocíclico que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
(a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
(c114) un grupo heterocicliloxi;
(c115) un grupo heterocicliloxi que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
(a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
(c130) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6); o
(c131) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 yR5son tal como se definenanteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo, o
X puede formar, junto con el R2 o R3 adyacente, (C132) un anillo bicíclico, en donde el anillo bicíclico opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (h) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo; o
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X puede formar, junto con el X adyacente en el anillo aromático, (C133) un anillo bicíclico o (C134) un anillo fusionado, en donde el anillo bicíclico o anillo fusionado opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (h) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo,
o sales de los mismos;
[3] un insecticida agrohortícola que comprende el derivado de benciloxipirimidina de acuerdo con el [1] o [2] mencionados previamente o una sal del mismo como un ingrediente activo;
[4] un método para utilizar un insecticida agrohortícola que comprende tratar una planta o suelo con el ingrediente activo del insecticida agrohortícola de acuerdo con el [3] mencionado previamente;
[5] uso del derivado de benciloxipirimidina de acuerdo con el [1] o [2] mencionados previamente o una sal del mismo como un insecticida agrohortícola;
[6] un método para controlar una plaga agrohortícola que comprende tratar una planta o suelo con una cantidad efectiva del derivado de benciloxipirimidina de acuerdo con el [1] o [2] mencionados previamente o una sal del mismo;
[7] un agente que controla ectoparásitos que comprende el derivado de benciloxipirimidina de acuerdo con el [1] o [2] mencionados previamente o una sal del mismo como un ingrediente activo;
[8] un derivado de benciloxipirimidina de acuerdo con el [1] o [2] mencionados previamente o una sal del mismo, para su uso en el tratamiento de un cuerpo animal al controlar un ectoparásito;
y similares.
Efecto de la invención
El derivado de benciloxipirimidina de la presente invención o una sal del mismo tiene un efecto superior como un insecticida agrohortícola. Por otro lado, el derivado muestra un efecto en plagas parasitarias en mascotas tales como perros y gatos y animales domésticos tales como ganado, ovejas y similares.
Descripción de las realizaciones
En la definición del derivado de benciloxipirimidina de la presente invención representado por la fórmula (I), el "halo" significa un "átomo de halógeno", y es un átomo de cloro, un átomo de boro, un átomo de yodo o un átomo de flúor. El "grupo alquilo (C1-C6)" es un grupo alquilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo normal, un grupo isopropilo, un grupo butilo normal, un grupo isobutilo, un grupo butilo secundario, un grupo butilo terciario, un grupo pentilo normal, un grupo isopentilo, un grupo pentilo terciario, un grupo neopentilo, un grupo 1,2-dimetilpropilo, un grupo 1-etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo hexilo normal, un grupo isohexilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y similares. El "grupo alquenilo (C2-C6)" es un grupo alquenilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 6, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo isopropenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 1,1-dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo pentenilo, un grupo 1-hexenilo y similares. El "grupo alquinilo (C2-C6)" es un grupo alquinilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 6, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 1,1-dimetil-2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 3-metil-1-propinilo, un grupo 2-metil-3-propinilo, un grupo pentinilo, un grupo 1-hexinilo y similares.
El "grupo alquilo (C1-C12)" es un grupo alquilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 12, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo normal, un grupo isopropilo, un grupo butilo normal, un grupo isobutilo, un grupo butilo secundario, un grupo butilo terciario, un grupo pentilo normal, un grupo isopentilo, un grupo pentilo terciario, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1-etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo hexilo normal, un grupo isohexilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo, un grupo heptilo, un grupo octilo, un grupo nonilo, un grupo decilo, un grupo undecilo, un grupo dodecilo y similares. El "grupo alquenilo (C2-C12)" es un grupo alquenilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 12, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo isopropenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo pentenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo heptenilo, un grupo octenilo, un grupo nonenilo, un grupo decenilo, un grupo undecenilo, un grupo dodecenilo y similares. El "grupo alquinilo (C2-C12)" es un grupo alquinilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 12, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 3-metil-1-propinilo, un grupo 2-metil-3-propinilo, un grupo pentinilo, un grupo 1-hexinilo, un grupo heptinilo, un grupo octinilo, un grupo noninilo, un grupo decinilo, un grupo undecinilo, un grupo dodecinilo y similares.
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El "grupo cicloalquilo (C3-C6)" es un grupo alquilo cíclico que tiene un número de carbonos de 3 a 6 y es, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo y similares. El "grupo cicloalquilo (C3-C7) (dicho grupo cicloalquilo está opcionalmente fusionado con un anillo de benceno)" es un grupo alquilo cíclico que tiene un número de carbonos de 3 a 7, tal como un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo y similares o un grupo en donde dicho grupo alquilo cíclico está fusionado con un anillo de benceno (por ejemplo, un grupo indan-1-ilo, un grupo 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-ilo etc.). Ejemplos del "grupo alcoxi (C1-C6)" incluyen un grupo alcoxi de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6 tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi normal, un grupo isopropoxi, un grupo butoxi normal, un grupo butoxi secundario, un grupo butoxi terciario, un grupo pentiloxi normal, un grupo isopentiloxi, un grupo pentiloxi terciario, un grupo neopentiloxi, un grupo 2,3-dimetilpropiloxi, un grupo 1-etilpropiloxi, un grupo 1-metilbutiloxi, un grupo hexiloxi normal, un grupo isohexiloxi, un grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi y similares. Ejemplos del "grupo alquenil (C2-C6) oxi " incluyen un grupo alqueniloxi de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 6 tal como un grupo propeniloxi, un grupo buteniloxi, un grupo penteniloxi y similares. Ejemplos del "grupo alquinil (C2-C6) oxi " incluyen un grupo alquiniloxi de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 6 tal como un grupo propiniloxi, un grupo butiniloxi, un grupo pentiniloxi y similares.
El "grupo cicloalquilo (C3-C12)" es un grupo alquilo cíclico que tiene un número de carbonos de 3 a 12, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, un grupo ciclononilo, un grupo ciclodecilo, un grupo cicloundecilo, un grupo ciclododecilo y similares. Ejemplos del "grupo alcoxi (C1-C12)" incluyen un grupo alcoxi de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 12 tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi normal, un grupo isopropoxi, un grupo butoxi normal, un grupo butoxi secundario, un grupo butoxi terciario, un grupo pentiloxi normal, un grupo isopentiloxi, un grupo pentiloxi terciario, un grupo neopentiloxi, un grupo 2,3-dimetilpropiloxi, un grupo 1-etilpropiloxi, un grupo 1-metilbutiloxi, un grupo hexiloxi normal, un grupo isohexiloxi, un grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi, un grupo heptiloxi, un grupo octiloxi, un grupo noniloxi, un grupo deciloxi, un grupo undeciloxi, un grupo dodeciloxi y similares. Ejemplos del "grupo alquenil (C2-C12) oxi" incluyen un grupo alqueniloxi de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 12 tal como un grupo propeniloxi, un grupo buteniloxi, un grupo penteniloxi, un grupo hexeniloxi, un grupo hepteniloxi, un grupo octeniloxi, un grupo noneniloxi, un grupo deceniloxi, un grupo undeceniloxi, un grupo dodeceniloxi y similares. Ejemplos del "grupo alquinil (C2-C12) oxi " incluyen un grupo alquiniloxi de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 2 a 12 tal como un grupo propiniloxi, un grupo butiniloxi, un grupo pentiniloxi, un grupo hexiniloxi, un grupo heptiniloxi, un grupo octiniloxi, un grupo noniniloxi, un grupo deciniloxi, un grupo undeciniloxi, un grupo dodeciniloxi y similares.
Ejemplos del "grupo alquil (C1-C6) tio" incluyen un grupo alquiltio de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6 tal como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio normal, un grupo isopropiltio, un grupo butiltio normal, un grupo butiltio secundario, un grupo butiltio terciario, un grupo pentiltio normal, un grupo isopentiltio, un grupo pentiltio terciario, un grupo neopentiltio, un grupo 2,3-dimetilpropiltio, un grupo 1-etilpropiltio, un grupo 1-metilbutiltio, un grupo hexiltio normal, un grupo isohexiltio, un grupo 1,1,2-trimetilpropiltio y similares. Ejemplos del "grupo alquil (C1-C6) sulfinilo" incluyen un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6 tal como un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo normal, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo normal, un grupo butilsulfinilo secundario, un grupo butilsulfinilo terciario, un grupo pentilsulfinilo normal, un grupo isopentilsulfinilo, un grupo pentilsulfinilo terciario, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2,3-dimetilpropilsulfinilo, un grupo 1-etilpropilsulfinilo, un grupo 1-metilbutilsulfinilo, un grupo hexilsulfinilo normal, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo y similares. Ejemplos del "grupo alquil (C1-C6) sulfonilo" incluyen un grupo alquilsulfonilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6 tal como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo normal, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo butilsulfonilo normal, un grupo butilsulfonilo secundario, un grupo butilsulfonilo terciario, un grupo pentilsulfonilo normal, un grupo isopentilsulfonilo, un grupo pentilsulfonilo terciario, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo 2,3-dimetilpropilsulfonilo, un grupo 1-etilpropilsulfonilo, un grupo 1-metilbutilsulfonilo, un grupo hexilsulfonilo normal, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo y similares.
Ejemplos del "grupo alquil (C1-C12) tio" incluyen un grupo alquiltio de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 12 tal como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio normal, un grupo isopropiltio, un grupo butiltio normal, un grupo butiltio secundario, un grupo butiltio terciario, un grupo pentiltio normal, un grupo isopentiltio, un grupo pentiltio terciario, un grupo neopentiltio, un grupo 2,3-dimetilpropiltio, un grupo 1-etilpropiltio, un grupo 1-metilbutiltio, un grupo hexiltio normal, un grupo isohexiltio, un grupo 1,1,2-trimetilpropiltio, un grupo heptiltio, un grupo octiltio, un grupo noniltio, un grupo deciltio, un grupo undeciltio, un grupo dodeciltio y similares. Ejemplos del "grupo alquil (C1-C12) sulfinilo" incluyen un grupo alquilsulfinilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 12 tal como un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo normal, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo normal, un grupo butilsulfinilo secundario, un grupo butilsulfinilo terciario, un grupo pentilsulfinilo normal, un grupo isopentilsulfinilo, un grupo pentilsulfinilo terciario, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2,3-dimetilpropilsulfinilo, un grupo 1-etilpropilsulfinilo, un grupo 1-metilbutilsulfinilo, un grupo hexilsulfinilo normal, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo, un grupo heptilsulfinilo, un grupo octilsulfinilo, un grupo nonilsulfinilo, un grupo decilsulfinilo, un grupo undecilsulfinilo, un grupo dodecilsulfinilo y similares. Ejemplos del "grupo alquil (C1-C12) sulfonilo" incluyen un grupo alquilsulfonilo de
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sulfinilo", "grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo", "grupo haloalquenil (C2-C12) tio", "grupo haloalquinil (C2-C12) tio", "grupo haloalquenil (C2-C12) sulfinilo", "grupo haloalquinil (C2-C12) sulfinilo", "grupo haloalquenil (C2-C12) sulfonilo", "grupo haloalquinil (C2-C12) sulfonilo", "grupo haloalquilo (C1-C12)", "grupo haloalquenilo (C2-C12)", "grupo haloalquinilo (C2-C12) ", "grupo halocicloalquilo (C3-C12)", "grupo haloalcoxi (C1-C12)", "grupo halo alquenil (C2-C12) oxi", "grupo haloalquinil (C2-C12) oxi", "grupo haloalquil (C1-C12) tio", "grupo halocicloalquil (C3-C12) tio", "grupo haloalquil (C1-C12) sulfinilo", "grupo halocicloalquil (C3-C12) sulfinilo", "grupo haloalquil (C1-C12) sulfonilo" y "grupo halocicloalquil (C3-C12) sulfonilo", respectivamente.
Ejemplos del "grupo trialquil (C1-C6) sililo" y "grupo trialquil (C1-C12) sililo" incluyen un grupo trialquilsililo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6 o 1 a 12 tal como un grupo trimetilsililo, un grupo trietilsililo, un grupo butildimetilsililo terciario, un grupo etildimetilsililo, un grupo isopropildimetilsililo, un grupo n-propildimetilsililo y similares. En este caso, los tres grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplos del grupo dialquil (C1-C12) haloalquil (C1-C6) sililo incluyen un grupo clorometildimetilsililo y similares. En este caso, los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplos del grupo dialquil (C1-C12) alquil (C1-C6) tioalquil (C1-C6) sililo incluyen un grupo metiltiometildimetilsililo y similares. En este caso, los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplos del grupo dialquil (C1-C12) hidrosililo incluyen un grupo diisopropilsililo y similares. En este caso, los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplos del grupo dialquil (C1-C12) hidroxisililo incluyen un grupo dimetilhidroxisililo y similares. En este caso, los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplos del grupo dialquil (C1-C12) fenilsililo incluyen un grupo dimetil (fenil) sililo y similares. En este caso, los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplos del grupo dialquil (C1-C12) bencilsililo incluyen un grupo dimetil (bencil) sililo y similares. En este caso, los dos grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes.
Ejemplos del "grupo arilo" incluyen un grupo hidrocarburo aromático que tiene un número de carbonos de 6 a 10 tal como un grupo fenilo, un grupo 1-naftilo, un grupo 2-naftilo y similares.
Las expresiones "(C1-C12)", "(C2-C12)", "(C3-C12)" y similares muestran rangos de los números de átomos de carbono de varios sustituyentes. Más aun, la definición precedente se aplica a los grupos en donde los sustituyentes mencionados anteriormente se unen entre sí. Por ejemplo, "grupo alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6)" significa que un grupo alcoxi de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6 está unido a un grupo alquilo de cadena recta o de cadena ramificada que tiene un número de carbonos de 1 a 6.
El "grupo alquileno (C3-C8)", "grupo alquil (C1-C6) alquileno (C3-C8)" y "grupo haloalquilen(C1-C6)dioxi" son grupos que pueden formarse junto con los dos grupos X adyacentes, y ejemplos del "grupo alquileno (C3-C8)" y "grupo alquilo (C1-C6) alquileno (C3-C8)" incluyen un grupo propileno, un grupo butileno, un grupo pentileno, un grupo hexileno, un grupo 1,1,4,4-tetrametilbutileno y similares, y ejemplos del "grupo haloalquilen(C1-C6)dioxi" incluyen un grupo difluorometilendioxi, un grupo tetrafluoroetilendioxi y similares.
Ejemplos del anillo bicíclico formado por X junto con el R2 o R3 adyacente incluyen anillos bicíclicos tales como 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno, indeno, indano, 1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftaleno, 1,2,3,4-tetrahidro-1,4-etanonaftaleno y similares. Asimismo, ejemplos del anillo fusionado formado por dos X grupos incluyen anillos fusionados tales como 2,3-dihidrobenzofurano, 2,3-dihidrobenzotiofeno y similares. Ejemplos del anillo bicíclico formado por dos grupos X adyacentes en el anillo aromático incluyen anillos bicíclicos tales como 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno, indeno, indano, 1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftaleno, 1,2,3,4-tetrahidro-1,4-etanonaftaleno y similares.
Ejemplos del "grupo heterocíclico" y "heterociclo" incluyen un grupo heterocíclico aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o grupo heterocíclico no aromático monocíclico de 3 a 6 miembros, cada uno de los cuales contiene, como un átomo que constituye un anillo además del átomo de carbono, 1 a 4 heteroátomos que se seleccionan de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, un grupo heterocíclico fusionado obtenido mediante condensación del heterociclo aromático o no aromático monocíclico con un anillo de benceno, y un grupo heterocíclico fusionado obtenido mediante condensación de los heterociclos aromáticos o no aromáticos monocíclicos (los heterociclos pueden ser diferentes).
Ejemplos del "grupo heterocíclico aromático" incluyen grupos heterocíclicos aromáticos monocíclicos tales como furanilo, tienilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, triazinilo y similares; grupos heterocíclicos fusionados aromáticos tales como quinolilo, isoquinolilo, quinazolilo, quinoxalilo, benzofuranilo, benzotienilo, benzoxazolilo, benzoisoxazolilo, benzotiazolilo, bencimidazolilo, benzotriazolilo, indolilo, indazolilo, pirrolopirazinilo, imidazopiridinilo, imidazopirazinilo, pirazolopiridinilo, pirazolotienilo, pirazolotriazinilo y similares.
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(c115) un grupo heterocicliloxi que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
(a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
(c130) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6); o
(c131) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo, o preferiblemente
X puede formar, junto con el R2 o R3 adyacente, (C132) un anillo bicíclico, en donde el anillo bicíclico opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (h) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo; o
X puede formar, junto con el X adyacente en el anillo aromático, (C133) un anillo bicíclico o (C134) un anillo fusionado, en donde el anillo bicíclico o anillo fusionado opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (h) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo.
Como m se prefiere 1, 2 o 3, más preferiblemente 1.
Los métodos de producción representativos del derivado de benciloxipirimidina representado por la fórmula (I) de la presente invención se muestran a continuación, a los cuales no se limita la presente invención.
Método de producción 1.
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en donde R1 , R2 , R3 , A, X y m se definen anteriormente e Y es un grupo saliente tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo y similares.
Un compuesto de pirimidina representado por la fórmula (III) y un compuesto representado por la fórmula (II) se hacen reaccionar en presencia de una base en un disolvente inerte para proporcionar el derivado de benciloxipirimidina de la presente invención representado por la fórmula (I).
El compuesto representado por la fórmula (III) puede producirse de acuerdo con el método descrito en Journal of the Chemical Society (1960), 4590 o JP-A-49-92080. Además, como el compuesto de partida representado por la fórmula (II), puede utilizarse directamente un producto en el mercado. Alternativamente, el compuesto puede producirse de acuerdo con el método descrito en un documento conocido (por ejemplo, 4th Edition Jikken Kagaku Kouza 24, The Chemical Society of Japan ed.) o un método análogo del mismo.
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De la fórmula (III) a la fórmula (I)
Un compuesto de pirimidina representado por la fórmula (III) y un compuesto representado por la fórmula (II) se hacen reaccionar en presencia de una base en un disolvente inerte para proporcionar un derivado de pirimidina representado por la fórmula (I).
Ejemplos de la base utilizable para esta reacción incluyen bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio, hidrogenocarbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio y similares, hidruros de metal alcalino tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio y similares, alcóxidos tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, butóxido terciario de potasio y similares.
La cantidad molar de la base a utilizar es generalmente aproximadamente 1,0 a 5 veces con respecto a un compuesto representado por la fórmula (II).
El disolvente inerte utilizable en la presente reacción puede ser cualquiera siempre que no inhiba marcadamente esta reacción y, por ejemplo, pueden mencionarse alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol, 2-propanol y similares; éteres de cadena o cíclicos tales como dietiléter, tetrahidrofurano, dioxano y similares; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno y similares; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y similares, hidrocarburos aromáticos halogenados tales como clorobenceno, diclorobenceno y similares; nitrilos tales como acetonitrilo y similares; ésteres tales como acetato de etilo y similares; disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, dimetil sulfóxido, 1,3-dimetil-2-imidazolinona y similares. Estos disolventes inertes pueden utilizarse solos o como una mezcla de dos o más tipos de los mismos.
La temperatura de reacción en esta reacción puede ser generalmente de aproximadamente 20°C al punto de ebullición del disolvente a utilizar. Si bien el tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de reacción, temperatura de reacción y similares, puede seleccionarse de manera apropiada a partir del rango de varios min a 48 hrs.
Un compuesto representado por la fórmula (II) se utiliza dentro del rango molar de generalmente aproximadamente 1,0 a 5 veces con respecto a un compuesto de pirimidina representado por la fórmula (III).
Esta reacción también se realiza preferiblemente en, por ejemplo, un gas inerte tal como un gas de nitrógeno y un gas de argón.
Al finalizar la reacción, la sustancia objetivo puede aislarse del sistema de reacción que contiene la sustancia objetivo mediante un método convencional y la sustancia objetivo puede producirse mediante purificación utilizando recristalización o cromatografía en columna, etc., si es necesario.
Ejemplos típicos del derivado representado por la fórmula (I) de la presente invención se muestran en la Tabla 1, Tabla 2, Tabla 3, Tabla 4 y Tabla 5, a los cuales no se limita la presente invención.
En las Tablas, "Me" es un grupo metilo, "Et" es un grupo etilo, "Pr" es un grupo propilo, "Bu" es un grupo butilo, "Pen" es un grupo pentilo, "Hex" es un grupo hexilo, "Hep" es un grupo heptilo, "Ph" es un grupo fenilo, "TMS" es un grupo trimetilsililo, "THF" es un grupo tetrahidrofuranilo, "Py" es un grupo piridilo, "furanilo" es un grupo furanilo, "n-" es normal, "i-" es iso, "s-" es secundario, "neo-" es neo, "t-" es terciario, y "c-" es un grupo hidrocarburo alicíclico. La "Z" y "E" muestran la configuración del isómero geométrico. La "posición de sustitución" significa la posición de sustitución en cada fórmula estructural, y la propiedad muestra un punto de fusión (°C) o un índice refractario nD (temperatura de medición; °C).
imagen16
Tabla 1
No. de compuesto
AR1 R2 R3 (X)m valor de propiedad
1-1
OMe H H 4-t-Bu 58-59
1-2
OEt H H 4-t-Bu 1,5368 (22,5)
1-3
O-n-Pr H H 4-t-Bu 1,5369 (25,0)
1-4
O-i-Pr H H 4-t-Bu 59-60
1-5
O-i-Bu H H 4-t-Bu 1,5252 (24,5)
1-6
O-c-Pen H H 4-t-Bu 1,5392 (21,5)
1-7
OCH2OMe H H 4-t-Bu 54-55
1-8
OCH2SMe H H 4-t-Bu 1,5666 (22,0)
1-9
OCH2CH2Cl H H 4-t-Bu 1,5440 (19,5)
1-10
OCH2CH2Cl H H 4-t-Bu 1,5490 (23,0)
1-11
OCH2CCl=CH2 H H 4-t-Bu
1-12
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-t-Bu
1-13
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-t-Bu
1-14
OPh H H 4-t-Bu 1,5710 (24,6)
1-15
OMe Me H 4-t-Bu 60-61
1-16
OPh Me H 4-t-Bu 1,5661 (19,6)
1-17
OMe Et H 4-t-Bu
1-18
OMe i-Pr H 4-t-Bu 130-132
1-19
OMe c-Pr H 4-t-Bu
1-20
OMe Me Me 4-t-Bu 64-65
1-21
OMe H H 4-i-Pr 1,5548 (22,0)
1-22
OEt H H 4-i-Pr
1-23
O-n-Pr H H 4-i-Pr 1,5388 (23,0)
1-24
O-i-Pr H H 4-i-Pr
1-25
O-c-Pen H H 4-i-Pr
1-26
OCH2-c-Pr H H 4-i-Pr 1,547 (26,5)
1-27
OCH2CH2Cl H H 4-i-Pr
1-28
OCH2CCl=CH2 H H 4-i-Pr 1,5540 (22,5)
1-29
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-i-Pr
1-30
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-i-Pr 1,5583 (20,5)
1-31
OPh H H 4-i-Pr
1-32
OMe Me H 4-i-Pr
1-33
OMe Me Me 4-i-Pr
1-34
OH H H 4-i-Bu
1-35
OMe H H 4-i-Bu 70-71
1-36
OEt H H 4-i-Bu
1-37
O-n-Pr H H 4-i-Bu
1-38
O-i-Pr H H 4-i-Bu
1-39
O-c-Pen H H 4-i-Bu 1,5420 (20,5)
1-40
OCH2OMe H H 4-i-Bu 1,5341 (23,0)
1-41
OCH2-c-Pr H H 4-i-Bu 1,5434 (20,5)
1-42
OCH2CH2Cl H H 4-i-Bu 1,5440 (20,5)
1-43
OCH2CCl=CH2 H H 4-i-Bu
1-44
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-i-Bu
1-45.
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-i-Bu
1-46
OPh H H 4-i-Bu
1-47
OMe Me H 4-i-Bu
1-48
OMe Me Me 4-i-Bu
1-49
OMe H H 4-neo-Pen
1-50
OEt H H 4-neo-Pen
1-51
O-n-Pr H H 4-neo-Pen
1-52
O-i-Pr H H 4-neo-Pen
1-53
O-c-Pen H H 4-neo-Pen
1-54
OCH2-c-Pr H H 4-neo-Pen
1-55
OCH2CH2Cl H H 4-neo-Pen
1-56
OCH2CCl=CH2 H H 4-neo-Pen
1-57
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-neo-Pen
1-58
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-neo-Pen
1-59
OPh H H 4-neo-Pen
1-60
OMe Me H 4-neo-Pen
1-61
OMe Me Me 4-neo-Pen
1-62
OMe H H 4-TMS 72-73
1-63
OEt H H 4-TMS 1,5401 (22,0)
1-64
O-n-Pr H H 4-TMS 1,5370 (23,5)
1-65
O-i-Pr H H 4-TMS 1,5183 (23,0)
1-66
O-c-Pen H H 4-TMS 1,5388 (23,0)
1-67
OCH2OMe H H 4-TMS 1,5360 (24,5)
1-68
OCH2-c-Pr H H 4-TMS 1,5419 (23,0)
1-69
OCH2CH2Cl H H 4-TMS 1,5470 (23,0)
1-70
OCH2CCl=CH2 H H 4-TMS 1,5479 (22,0)
1-71
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-TMS
1-72
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-TMS 73-74
1-73
OPh H H 4-TMS
1-74
OMe H H 3-Cl-4-TMS 48-49
1-75
OMe H H 2-Cl-4-TMS
1-76
OMe Me H 4-TMS 1,5347 (17,4)
1-77
OMe Me Me 4-TMS
1-78
OMe H H 4-CF3 57-58
1-79
OEt H H 4-CF3
1-80
O-n-Pr H H 4-CF3 45-46
1-81
O-i-Pr H H 4-CF3 41-42
1-82
O-c-Pen H H 4-CF3 1,5057 (23,5)
1-83
OCH2OMe H H 4-CF3 60-61
1-84
OCH2SMe H H 4-CF3 46-47
1-85
OCH2SOMe H H 4-CF3 113-114
1-86
OCH2C≡CH H H 4-CF3 87-88
1-87
OCH2-c-Pr H H 4-CF3 45-46
1-88
OCH2CH2F H H 4-CF3 52-53
1-89
OCH2CH2Cl H H 4-CF3 48-49
1-90
OCH2CH=CH2 H H 4-CF3 1,5153 (26,0)
1-91
OCH2CCl=CH2 H H 4-CF3 1,5240 (23,5)
1-92
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-CF3 61-62
1-93
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-CF3 78-79
1-94
OCH2Ph H H 4-CF3 48-49
1-95
OPh H H 4-CF3 56-57
1-96
OMe Me H 4-CF3 1,5093 (22,5)
1-97
OMe Me Me 4-CF3 1,5190 (23,0)
1-98
OMe H H 3-CF3 63-64
1-99
OMe H H 2-CF3 31-32
1-100
OCH2CH=CCl2 H H 4-CF3 66-67
1-101
OMe i-Bu H 4-CF3 76-78
1-102
OCH2CCl=CHCl (Z) H H 4-CF3 1,5268 (23,5)
1-103
OMe H H 4-OCF3 75-76
1-104
OEt H H 4-OCF3
1-105
O-n-Pr H H 4-OCF3
1-106
O-i-Pr H H 4-OCF3
1-107
O-c-Pen H H 4-OCF3 41-42
1-108
OCH2OMe H H 4-OCF3 51-52
1-109
OCH2-c-Pr H H 4-OCF3 62-64
1-110
OCH2CH2Cl H H 4-OCF3 44-45
1-111
OCH2CCl=CH2 H H 4-OCF3
1-112
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-OCF3
1-113
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-OCF3 73-76
1-114
OPh H H 4-OCF3 1.5422 (16,5)
1-115
OCOPh H H 4-OCF3 1.5381 (21,5)
1-116
OMe Me H 4-OCF3 1.4871 (21,5)
1-117
OCH2OMe Me H 4-OCF3 1.4940 (22,5)
1-118
OMe Me Me 4-OCF3 1,5053 (19,6)
1-119
OH H H 4-OCF2CF2H 163-164
1-120
OMe H H 4-OCF2CF2H 65-66
1-121
OEt H H 4-OCF2CF2H
1-122
O-n-Pr H H 4-OCF2CF2H 34-35
1-123
O-i-Pr H H 4-OCF2CF2H
1-124
O-c-Pen H H 4-OCF2CF2H 1,5063 (21,0)
1-125
OCH2CF3 H H 4-OCF2CF2H
1-126
OCH2TMS H H 4-OCF2CF2H
1-127
OCH2OMe H H 4-OCF2CF2H 1,5860 (24,5)
1-128
OCH2C≡CH H H 4-OCF2CF2H
1-129
OCH2-c-Pr H H 4-OCF2CF2H 54-55
1-130
OCH2CH2Cl H H 4-OCF2CF2H 1,5115 (20,5)
1-131
OCH2CCl=CH2 H H 4-OCF2CF2H
1-132
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-OCF2CF2H
1-133
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-OCF2CF2H
1-134
OCH2Ph H H 4-OCF2CF2H 1,5290 (22,5)
1-135
OPh H H 4-OCF2CF2H 1,5364 (22,0)
1-136
OMe Me H 4-OCF2CF2H
1-137
OMe Me Me 4-OCF2CF2H
1-138
OMe H H 4-SCF3 77-78
1-139
OEt H H 4-SCF3 57-58
1-140
O-n-Pr H H 4-SCF3
1-141
O-i-Pr H H 4-SCF3 31-32
1-142
O-c-Pen H H 4-SCF3 47-48
1-143
OCH2-c-Pr H H 4-SCF3 45-46
1-144
OCH2CH2Cl H H 4-SCF3 34-35
1-145
OCH2CCl=CH2 H H 4-SCF3 1,5440 (22,0)
1-146
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-SCF3 47-48
1-147
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-SCF3 62-63
1-148
OPh H H 4-SCF3 41-42
1-149
OMe Me H 4-SCF3
1-150
OMe Me Me 4-SCF3
1-151
OMe H H 4-SCF2CF3
1-152
OEt H H 4-SCF2CF3
1-153
O-n-Pr H H 4-SCF2CF3
1-154
O-i-Pr H H 4-SCF2CF3
1-155
O-c-Pen H H 4-SCF2CF3
1-156
OCH2-c-Pr H H 4-SCF2CF3 44-45
1-157
OCH2CH2Cl H H 4-SCF2CF3 39-40
1-158
OCH2CCl=CH2 H H 4-SCF2CF3
1-159
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-SCF2CF3
1-160
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-SCF2CF3
1-161
OPh H H 4-SCF2CF3
1-162
OMe Me H 4-SCF2CF3
1-163
OMe Me Me 4-SCF2CF3
1-164
OMe H H 4-SCF(CF3)2
1-165
OEt H H 4-SCF(CF3)2
1-166
O-n-Pr H H 4-SCF(CF3)2
1-167
O-i-Pr H H 4-SCF(CF3)2
1-168
O-c-Pen H H 4-SCF(CF3)2
1-169
OCH2-c-Pr H H 4-SCF(CF3)2
1-170
OCH2CH2Cl H H 4-SCF(CF3)2
1-171
OCH2CCl=CH2 H H 4-SCF(CF3)2
1-172
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-SCF(CF3)2
1-173
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-SCF(CF3)2
1-174
OPh H H 4-SCF(CF3)2
1-175
OMe Me H 4-SCF(CF3)2
1-176
OMe Me Me 4-SCF(CF3)2
1-177
OMe H H 4-CF(CF3)2
1-178
OEt H H 4-CF(CF3)2
1-179
O-n-Pr H H 4-CF(CF3)2
1-180
O-i-Pr H H 4-CF(CF3)2
1-181
O-c-Pen H H 4-CF(CF3)2
1-182
OCH2-c-Pr H H 4-CF(CF3)2
1-183
OCH2CH2Cl H H 4-CF(CF3)2
1-184
OCH2CCl=CH2 H H 4-CF(CF3)2
1-185
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-CF(CF3)2
1-186
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-CF(CF3)2
1-187
OPh H H 4-CF(CF3)2
1-188
OMe Me H 4-CF(CF3)2
1-189
OMe Me Me 4-CF(CF3)2
1-190
OMe H H 4-F 119-120
1-191
OEt H H 4-F
1-192
O-n-Pr H H 4-F 1,5390 (21,5)
1-193
O-i-Pr H H 4-F
1-194
O-c-Pen H H 4-F
1-195
OCH2-c-Pr H H 4-F 1,5470 (21,0)
1-196
OCH2CH2Cl H H 4-F
1-197
OCH2CCl=CH2 H H 4-F
1-198
OCH2CH=CHCl (Z) H H 4-F
1-199
OCH2CCl=CHCl (E) H H 4-F
1-200
OPh H H 4-F
1-201
OMe Me H 4-F
1-202
OMe Me Me 4-F
1-203
OMe H H 3,4-F2 99-101
1-204
OMe H H 2-Cl-4-F 101-102
1-205
OMe H H 3-OPh 1,5942 (23,5)
1-206
OMe H H 4-OPh 1,5995 (21,5)
1-207
OMe H H 4-Br 117-118
1-208
OMe H H 3-Cl 52-53
1-209
OMe H H 4-Cl 104-105
1-210
OMe H H 2,4-Cl2 106-107
1-211
OMe H H 3-NO2-4-Cl 140-141
1-212
OMe H H 4-O-t-Bu 57-58
1-213
OMe H H 4-SMe 73-74
1-214
OMe H H 4-SOMe 103-104
1-215
OMe H H 4-SO2Me 155-156
1-216
OMe H H 2-Cl-4-Br 121-122
1-217
OMe H H 3-Cl-4-O-i-Pr 58-59
1-218
OMe Me H 4-OCH2CF3 1,4980 (23,0)
1-219
OMe H H 4-c-Hex 67-68
1-220
OPh H H 4-Br 1,6136 (20,7)
1-221
OMe H H 4-O-c-Pen 58-60
1-222
OMe H H 3,4-Cl2 113-114
1-223
OMe H H 4-I 115-116
1-224
OMe H H H 31-32
1-225
OMe H H 4-O-c-Hex 64-65
1-226
OMe H H 4-S-i-Pr 73-74
1-227
OMe H H 4-O-i-Pr 1,5536 (22,0)
1-228
OCH2OMe H H 4-O-i-Pr 1,5408 (22,0)
1-229
OMe H H 3,4,5-(OMe)3 88-89
1-230
OMe H H 3,4-(OMe)2 54-55
1-231
OMe Me Me H 1,5486 (22,6)
1-232
OMe Me H 4-O-i-Pr 1,5482 (22,5)
1-233
OMe H H 3-OMe-4-OEt 76-77
1-234
OMe H H 4-Me 46-47
1-235
OMe CF3 H H 86-87
1-236
OMe H H 2,3,4,5,6-F5 73-74
1-237
OMe H. H 2,5-F2 104-105
1-238
OMe H H 4-CMe2CH2Me
1-239
OMe H H 4-CMe2CH2Cl
1-240
OMe H H 4-OCF2H 50-51
1-241
OMe H H 4-SCF2H
1-242
OMe H H 2-F-4-Cl 99-100
1-243
OMe H H 2-F-4-Br 61-62
1-244
SMe H H 4-t-Bu 1,5449 (20,7)
1-245
SEt H H 4-t-Bu 1,5502 (19,6)
1-246
SMe H H 4-CF3 52-53
1-247
SEt H H 4-CF3 44-45
1-248
O-n-Bu H H 4-CF3 1,4950 (21,5)
1-249
O-i-Bu H H 4-CF3 45-46
1-250
O-s-Bu H H 4-CF3 1,4965 (22,5)
1-251
O-3-Pen H H 4-CF3 1,4959 (22,5)
1-252
O-neo-Pen H H 4-CF3 57-58
1-253
O-c-Hex H H 4-CF3 1,5048 (20,5)
1-254
OCH2C≡CMe H H 4-CF3 74-75
1-255
OMe H H 2-F-4-CF3
1-256
O-n-Pr H H 2-F-4-CF3 42-45
1-257
O-i-Bu H H 2-F-4-CF3 38-42
1-258
O-s-Bu H H 2-F-4-CF3 1,492 (21,5)
1-259
O-c-Pen H H 2-F-4-CF3 1,508 (26,5)
1-260
OCH2-c-Pr H H 2-F-4-CF3 35-36
1-261
OPh H H 2-F-4-CF3 65-66
1-262
OMe H H 2-Cl-4-CF3
1-263
O-n-Pr H H 2-Cl-4-CF3
1-264
O-i-Bu H H 2-Cl-4-CF3 57-59
1-265
O-s-Bu H H 2-Cl-4-CF3 1,509 (30,0)
1-266
OCH2-c-Pr H H 2-Cl-4-CF3 51-53
1-267
OMe H H 2-OMe-4-CF3 99-100
1-268
O-i-Bu H H 2-OMe-4-CF3
1-269
O-s-Bu H H 2-OMe-4-CF3
1-270
OMe H H 2-NO2-4-CF3 123-126
1-271
OMe H H 2-F-4-OCHF2
1-272
O-i-Bu H H 2-F-4-OCHF2
1-273
O-s-Bu H H 2-F-4-OCHF2
1-274
OMe H H 2-F-4-OCF3
1-275
O-i-Bu H H 2-F-4-OCF3
1-276
O-s-Bu H H 2-F-4-OCF3
1-277
OMe H H 2-F-4-OCF2CF2H
1-278
O-i-Bu H H 2-F-4-OCF2CF2H
1-279
O-s-Bu H H 2-F-4-OCF2CF2H
1-280
OMe H H 2-F-4-OCH2CF3
1-281
O-i-Bu H H 2-F-4-OCH2CF3
1-282
O-s-Bu H H 2-F-4-OCH2CF3 1,4918 (27,6)
1-283
OMe H H 2-F-4-OCH2CH2F
1-284
O-i-Bu H H 2-F-4-OCH2CH2F
1-285
O-s-Bu H H 2-F-4-OCH2CH2F
1-286
OMe H H 2-F-4-O-i-Pr
1-287
O-i-Bu H H 2-F-4-O-i-Pr
1-288
O-s-Bu H H 2-F-4-O-i-Pr
1-289
O-s-Bu (R FORM) H H 4-CF3 1,5000 (24,5)
1-290
O-s-Bu (S FORM) H H 4-CF3 1,5000 (24,5)
1-291
O-s-Bu (R FORM) H H 4-t-Bu
1-292
O-s-Bu (S FORM) H H 4-t-Bu
1-293
O-s-Bu (R FORM) H H 4-TMS
1-294
O-s-Bu (S FORM) H H 4-TMS
imagen17
Tabla 2
No. de compuesto
AR1 Z valor de propiedad
2-1
OMe imagen18 125-126
2-2
OMe 113-114
2-3
OMe 98-99
2-4
OMe 1,5518 (22,6)
2-5
OMe 121-123
2-6
O-n-Pr 1,5718 (25,5)
2-7
O-s-Bu 1,3361 (23,7)
2-8
O-s-Bu 70-71
imagen19
Tabla 3
No. de compuesto
AR1 R2 R3 (X)m valor de propiedad
3-1
O-n-Bu H H 4-t-Bu 1,5268 (22,5)
3-2
O-s-Bu H H 4-t-Bu 40-41
3-3
O-n-Pen H H 4-t-Bu 1,5277 (23,0)
3-4
O-3-Pen H H 4-t-Bu NMR
3-5
OCHMe-n-Pr H H 4-t-Bu 1,5219 (20,5)
3-6
OCHMe-c-Pr H H 4-t-Bu 1,5295 (22,5)
3-7
OCH2CH=CH2 H H 4-t-Bu 1,5400 (26,0)
3-8
O-2-THF H H 4-t-Bu 48-49
3-9
OCH2CH2F H H 4-t-Bu 66-67
3-10
OCH2CHF2 H H 4-t-Bu 1,3789 (17,1)
3-11
OCH2CF3 H H 4-t-Bu 1,5089 (21,0)
3-12
OCH2CH2CF3 H H 4-t-Bu 55-56
3-13
OCH2CF2CHF2 H H 4-t-Bu 1,3806 (22,7)
3-14
OCH2CF2CF3 H H 4-t-Bu 1,5007 (22,7)
3-15
OCH2CH2CH2F H H 4-t-Bu 62-63
3-16
OSO2-4-Me-Ph H H 4-t-Bu 1,3445 (21,3)
3-17
OCH2Ph H H 4-t-Bu 1,4780 (22,2)
3-18
O-2-Cl-Ph H H 4-t-Bu 1,5728 (26,0)
3-19
O-2-F-Ph H H 4-t-Bu 1,3945 (25,2)
3-20
O-2-Me-Ph H H 4-t-Bu 1,5683 (23,0)
3-21
O-2-OMe-Ph H H 4-t-Bu 83-84
3-22
O-2,4-F2-Ph H H 4-t-Bu 1,4028 (22,1)
3-23
O-2,6-F2-Ph H H 4-t-Bu 1,3668 (20,7)
3-24
OCH2OMe CF3 H 4-t-Bu 1,4941 (17,5)
3-25
O-i-Pr CF3 H 4-t-Bu 1,4921 (18,0)
3-26
O-c-Pen CF3 H 4-t-Bu 1,5054 (17,0)
3-27
OMe H H 2-OEt-4-t-Bu 38-43
3-28
OMe H H 2-OMe-4-t-Bu 99-101
3-29
O-n-Bu H H 4-i-Pr 1,5380 (28,5)
3-30
O-i-Bu H H 4-i-Pr 1,5310 (24,5)
3-31
O-s-Bu H H 4-i-Pr 1,5310 (24,5)
3-32
O-c-Pen H H 4-i-Pr 1,5440 (26,5)
3-33
OCH2OMe H H 4-i-Pr 1,5350 (24,5)
3-34
OCH2CMe=CH2 H H 4-i-Pr 1,5438 (22,5)
3-35
O-2-F-Ph H H 4-i-Pr 1,4017 (22,2)
3-36
O-2,4-F2-Ph H H 4-i-Pr 1,4162 (22,0)
3-37
O-i-Bu H H 4-TMS 49-50
3-38
O-s-Bu H H 4-TMS 1,5209 (21,0)
3-39
O-neo-Pen H H 4-TMS 1,5203 (22,0)
3-40
OCH2CF3 H H 4-TMS 1,5080 (22,0)
3-41
OCH2CH2F H H 4-TMS 1,5395 (22,0)
3-42
OCH2CH2OMe H H 4-TMS 1,3370 (22,0)
3-43
OCHMeCH2Cl H H 4-TMS 42-43
3-44
OCHMe-n-Pr H H 4-TMS 1,5290 (21,0)
3-45
OCH2CMe=CH2 H H 4-TMS 1,5400 (22,0)
3-46
OCH2CCl=CHCl (Z) H H 4-TMS 1,5540 (22,0)
3-47
OCH2-2-furanil H H 4-TMS 1,5261 (22,0)
3-48
OCH2-2-Py H H 4-TMS 73-74
3-49
OCH2-3-Py H H 4-TMS 49-50
3-50
OCH2-4-Py H H 4-TMS 53-54
3-51
O-2-F-Ph H H 4-TMS
3-52
OCONMe2 H H 4-TMS 1,5157 (22,0)
3-53
OCONEt2 H H 4-TMS 1,5270 (21,5)
3-54
O-c-Bu H H 4-CF3 55-56
3-55
O-c-Hep H H 4-CF3 1,5139 (20,5)
3-56
OCHMe-n-Pr H H 4-CF3 1,4980 (20,5)
3-57
OCHMe-i-Pr H H 4-CF3 1,4971 (22,5)
3-58
OCHMe-c-Pr H H 4-CF3 1,5038 (22,5)
3-59
OCH2-c-Pen H H 4-CF3 42-43
3-60
OCH2-c-Hex H H 4-CF3 42-43
3-61
OCH2CHMeEt H H 4-CF3 1,4986 (20,5)
3-62
OCHMeCH2Cl H H 4-CF3 1,5125 (21,0)
3-63
OCH2SO2Me H H 4-CF3 90-91
3-64
OCH2OEt H H 4-CF3 49-50
3-65
OCH2CN H H 4-CF3 72-73
3-66
OCH2TMS H H 4-CF3 50-52
3-67
OCH2CH2OMe H H 4-CF3 1,5084 (23,0)
3-68
OCH2CH2Ph H H 4-CF3 1,5398 (22,0)
3-69
H H 4-CF3 1,5271 (21,0)
3-70
imagen20 H H 4-CF3 51-52
3-71
OCH2CH=CHCl (E) H H 4-CF3 98-99
3-72
OCH2CH=CHMe (E) H H 4-CF3 60-61
3-73
OCHMeCH=CH2 H H 4-CF3 1,5021 (22,5)
3-74
OCH2CMe=CH2 H H 4-CF3 33-34
3-75
OC(Me)2CH=CH2 H H 4-CF3 1,5005 (21,5)
3-76
OCHMeC≡CH H H 4-CF3 64-65
3-77
OC(Me)2C≡CH H H 4-CF3 49-50
3-78
O-2-THF H H 4-CF3 1,5132 (26,0)
3-79
O-3-THF H H 4-CF3 76-77
3-80
OCH2CF2H H H 4-CF3 54-55
3-81
OCH2CF3 H H 4-CF3 1,4672 (28,9)
3-82
OCH2CH2CH2F H H 4-CF3 52-54
3-83
OCH2CH2CH=CF2 H H 4-CF3 1,3835 (19,0)
3-84
OCHMePh H H 4-CF3 1,5341 (22,5)
3-85
OCH2-2-OMe-Ph H H 4-CF3 81-82
3-86
OCH2-4-0Me-Ph H H 4-CF3 100-101
3-87
OCH2-2-F-Ph H H 4-CF3 73-74
3-88
OCH2-3-F-Ph H H 4-CF3 54-55
3-89
OCH2-4-F-Ph H H 4-CF3 41-42
3-90
OCH2-2,6-F2-Ph H H 4-CF3 52-53
3-91
O-2-F-Ph H H 4-CF3 1,5300 (28,0)
3-92
O-3-F-Ph H H 4-CF3 1,5232 (28,0)
3-93
O-4-F-Ph H H 4-CF3 1,5289 (28,6)
3-94
O-2-Cl-Ph H H 4-CF3 83-84
3-95
O-2-CF3-Ph H H 4-CF3 38-40
3-96
O-2-Me-Ph H H 4-CF3 1,5448 (23,0)
3-97
O-2-i-Pr-Ph H H 4-CF3 1,5360 (24,5)
3-98
O-2-OMe-Ph H H 4-CF3 52-53
3-99
O-2,4-F2-Ph H H 4-CF3 66-68
3-100
O-2,6-F2-Ph H H 4-CF3 85-86
3-101
O-2-Py H H 4-CF3
3-102
O-3-Cl-5-CF3-2-Py H H 4-CF3 72-73
3-103
O-3-CF3-2-Py H H 4-CF3 1,5070 (22,5)
3-104
O-5-CF3-2-Py H H 4-CF3 1,5154 (22,5)
3-105
O-6-CF3-2-Py H H 4-CF3 1,4879 (22,5)
3-106
O-4-CF3-2-Py H H 4-CF3 1,5086 (22,0)
3-107
OCH2-c-Pr Me H 4-CF3 55-56
3-108
OMe Et H 4-CF3 72-73
3-109
OMe c-Pr H 4-CF3 73-74
3-110
OMe c-Pen H 4-CF3 59-60
3-111
OMe H H 2-F-5-CF3
3-112
O-i-Bu H H 2-F-5-CF3 1,4892 (29,5)
3-113
O-s-Bu H H 2-F-5-CF3 1,4886 (29,5)
3-114
OCH2OMe H H 2-F-5-CF3 67-68
3-115
OMe H H 3-F-4-CF3
3-116
O-i-Bu H H 3-F-4-CF3
3-117
O-s-Bu H H 3-F-4-CF3 1,4850 (28,5)
3-118
OMe H H 3-CF3
3-119
O-i-Bu H H 3-CF3
3-120
O-s-Bu H H 3-CF3 1,4842 (28,6)
3-121
O-i-Bu H H 2-F-3-CF3 1,4811 (25,3)
3-122
O-s-Bu H H 2-F-3-CF3 1,4880 (28,6)
3-123
O-n-Bu H H 4-OCF3 30-31
3-124
O-i-Bu H H 4-OCF3 1,4928 (21,5)
3-125
O-s-Bu H H 4-OCF3 1,4948 (21,5)
3-126
O-c-Hex H H 4-OCF3 1,5083 (16,5)
3-127
OCH2-2-THF H H 4-OCF3 53-58
3-128
OCH2-2-furanil H H 4-OCF3 1,5281 (19,0)
3-129
OCH2Ph H H 4-OCF3 46-49
3-130
OCH2CCl=CHCl (Z) H H 4-OCF3 38-39
3-131
OC(Me)2C≡CH H H 4-OCF3 1,5025 (22,5)
3-132
O-2-F-Ph H H 4-OCF3 37-38
3-133
O-2-Cl-Ph H H 4-OCF3 1,5416 (23,0)
3-134
O-2-Me-Ph H H 4-OCF3 1,5354 (24,6)
3-135
O-2-OMe-Ph H H 4-OCF3 1,5382 (24,6)
3-136
O-s-Bu H H 3-F-4-OCF3 1,4802 (28,8)
3-137
OCOMe H H 4-OCF2CF2H 1,4911 (22,5)
3-138
OCHMePh H H 4-OCF2CF2H 1,5352 (22,5)
3-139
O-i-Bu H H 4-SCF3 40-41
3-140
O-s-Bu H H 4-SCF3 32-33
3-141
OCH2-2-THF H H 4-SCF3 1,5382 (22,0)
3-142
OCH2OMe H H 4-SCF3 57-58
3-143
OCH2CH2F H H 4-SCF3 62-63
3-144
OCH2Ph H H 4-SCF3 52-53
3-145
OCH2OMe H H 4-SCF2CF3 43-44
3-146
O-i-Bu H H 4-F 38-39
3-147
O-s-Bu H H 4-F 1,524 (21,5)
3-148
OCH2OMe H H 4-F 54-57
3-149
OMe H H 2-F
3-150
O-n-Pr H H 2-F
3-151
O-i-Bu H H 2-F
3-152
O-s-Bu H H 2-F 1,5242 (28,0)
3-153
OMe H H 2,4-F2 105-106
3-154
O-n-Pr H H 2,4-F2 1,5260 (21,0)
3-155
O-i-Pr H H 2,4-F2
3-156
O-i-Bu H H 2,4-F2 1,516 (26,5)
3-157
O-s-Bu H H 2,4-F2 1,516 (26,5)
3-158
OCH2OMe H H 2,4-F2 55-58
3-159
OPh H H 2,4-F2 45-46
3-160
OMe H H 2,6-F2
3-161
O-n-Pr H H 2,6-F2
3-162
O-i-Pr H H 2,6-F2
3-163
O-i-Bu H H 2,6-F2
3-164
O-s-Bu H H 2,6-F2 1,5150 (28,0)
3-165
OMe H H H
3-166
O-n-Pr H H H
3-167
O-i-Bu H H H
3-168
O-s-Bu H H H 1,5352 (27,5)
3-169
OMe Me H H 1,5622 (17,8)
3-170
OMe c-Pr H H 71-72
3-171
OCH2OMe CF3 H H 1,4870 (17,5)
3-172
O-c-Pen CF3 H H 1,5110 (17,5)
3-173
OCH2CCl=CHCl (Z) CF3 H H 1,5323 (17,5)
3-174
OCH2CCl=CHCl (E) CF3 H H 1,5294 (17,5)
3-175
OPh CF3 H H 1,5436 (19,0)
3-176
OC(Me)2C≡CH CF3 H H 1,4720 (22,5)
3-177
OMe CO2Me H H 113-114
3-178
OMe CH2OMe H H 1,5549 (20,0)
3-179
O-n-Pr H H 4-Cl 34-35
3-180
O-i-Pr H H 4-Cl 55-56
3-181
O-i-Bu H H 4-Cl 1,5490 (20,5)
3-182
O-s-Bu H H 4-Cl 1,5506 (20,5)
3-183
OCH2-c-Pr H H 4-Cl 42-43
3-184
OCH2OMe H H 4-Cl 71-72
3-185
O-n-Pr Me H 4-Cl 1,5533 (20,6)
3-186
OPh CF3 H 4-Cl 1,5483 (18,0)
3-187
OMe CF3 H 4-Cl 76-77
3-188
OCH2OMe CF3 H 4-Cl 1,5141 (22,0)
3-189
OMe CH2SMe H 4-Cl 1,5881 (22,5)
3-190
O-n-Pr H H 2,4-Cl2 62-64
3-191
O-s-Bu H H 4-Br 1,5650 (21,0)
3-192
O-s-Bu H H 4-I 49-50
3-193
OEt H H 4-OCF2H
3-194
O-n-Pr H H 4-OCF2H 1,5202 (20,5)
3-195
O-i-Pr H H 4-OCF2H
3-196
O-i-Bu H H 4-OCF2H
3-197
O-s-Bu H H 4-OCF2H
3-198
OMe H H 4-Me
3-199
O-n-Pr H H 4-Me 1,5418 (28,5)
3-200
O-i-Pr H H 4-Me
3-201
O-i-Bu H H 4-Me
3-202
O-s-Bu H H 4-Me
3-203
OMe H H 4-SMe
3-204
O-n-Pr H H 4-SMe
3-205
O-i-Bu H H 4-SMe
3-206
O-s-Bu H H 4-SMe 1,5720 (28,5)
3-207
O-s-Bu H H 4-s-Bu 1,5252 (27,5)
3-208
O-s-Bu H H 4-SO2Me 1,5513 (27,5)
3-209
O-i-Bu H H 4-CMe2Et 1,5250 (27,5)
3-210
OMe H H 4-OCH2CF3
3-211
O-n-Pr H H 4-OCH2CF3 37-38
3-212
O-i-Pr H H 4-OCH2CF3
3-213
O-i-Bu H H 4-OCH2CF3 31-32
3-214
O-s-Bu H H 4-OCH2CF3 1,4972 (28,7)
3-215
O-2-F-Ph H H 4-OCH2CF3 82-83
3-216
O-s-Bu H H 4-OCH2CF2CF2H 1,4905 (28,5)
3-217
O-s-Bu H H 4-O-i-Pr 1,3353 (22,2)
3-218
O-s-Bu H H 3-F-4-O-i-Pr 1,4028 (22,2)
3-219
OMe H H 4-n-Pr 39-40
3-220
OMe H H 4-c-Pr
3-221
O-n-Pr H H 4-c-Pr
3-222
O-i-Pr H H 4-c-Pr
3-223
O-i-Bu H H 4-c-Pr 38-39
3-224
O-s-Bu H H 4-c-Pr 1,5249 (21,3)
3-225
O-2-F-Ph H H 4-c-Pr 1,5842 (19,7)
3-226
OMe H H 4-OMe
3-227
O-n-Pr H H 4-OMe
3-228
O-i-Pr H H 4-OMe
3-229
O-i-Bu H H 4-OMe 1,5434 (21,3)
3-230
O-s-Bu H H 4-OMe 1,5413 (21,3)
3-231
OMe H H 4-CH2OCH2CF3
3-232
O-n-Pr H H 4-CH2OCH2CF3
3-233
O-i-Pr H H 4-CH2OCH2CF3
3-234
O-i-Bu H H 4-CH2OCH2CF3
3-235
O-s-Bu H H 4-CH2OCH2CF3 1,4422 (21,3)
3-236
SOMe H H 4-t-Bu
3-237
SO2Me H H 4-t-Bu
3-238
SOEt H H 4-t-Bu
3-239
SO2Et H H 4-t-Bu
3-240
S-i-Pr H H 4-t-Bu
3-241
SO-i-Pr H H 4-t-Bu
3-242
SO2-i-Pr H H 4-t-Bu
3-243
SPh H H 4-t-Bu 1,5906 (22,2)
3-244
SOPh H H 4-t-Bu
3-245
SO2Ph H H 4-t-Bu
3-246
SOMe H H 4-CF3
3-247
SO2Me H H 4-CF3
3-248
SOEt H H 4-CF3
3-249
SO2Et H H 4-CF3
3-250
S-i-Pr H H 4-CF3
3-251
SO-i-Pr H H 4-CF3
3-252
SO2-i-Pr H H 4-CF3
3-253
SPh H H 4-CF3 67-68
3-254
SOPh H H 4-CF3 149-150
3-255
SO2Ph H H 4-CF3 129-130
3-256
SMe H H 4-OCF3
3-257
SOMe H H 4-OCF3
3-258
SO2Me H H 4-OCF3
3-259
SEt H H 4-OCF3
3-260
SOEt H H 4-OCF3
3-261
SO2Et H H 4-OCF3
3-262
S-i-Pr H H 4-OCF3
3-263
SO-i-Pr H H 4-OCF3
3-264
SO2-i-Pr H H 4-OCF3
3-265
SPh H H 4-OCF3 42-43
3-266
SOPh H H 4-OCF3
3-267
SO2Ph H H 4-OCF3
3-268
O-3-Py H H 4-CF3
3-269
O-4-Py H H 4-CF3
imagen21
Tabla 4
No. de compuesto
AR1 R2 R3 (X)m valor de propiedad comentarios
4-1
OMe H H 4-t-Bu clorhidrato
4-2
OMe H H 4-t-Bu paratosilato
4-3
OMe H H 4-t-Bu oxalato
4-4
O-n-Pr H H 4-t-Bu clorhidrato
4-5
O-n-Pr H H 4-t-Bu paratosilato
4-6
O-n-Pr H H 4-t-Bu oxalato
4-7
O-i-Pr H H 4-t-Bu clorhidrato
4-8
O-i-Pr H H 4-t-Bu paratosilato
4-9
O-i-Pr H H 4-t-Bu oxalato
4
O-i-Bu H H 4-t-Bu 120-128 clorhidrato
4-11
O-i-Bu H H 4-t-Bu 119-121 paratosilato
4-12
O-i-Bu H H 4-t-Bu 137-141 oxalato
4-13
O-s-Bu H H 4-t-Bu clorhidrato
4-14
O-s-Bu H H 4-t-Bu paratosilato
4-15
O-s-Bu H H 4-t-Bu oxalato
4-16
OPh H H 4-t-Bu clorhidrato
4-17
OPh H H 4-t-Bu paratosilato
4-18
OPh H H 4-t-Bu oxalato
4-19
O-2-F-Ph H H 4-t-Bu clorhidrato
4
O-2-F-Ph H H 4-t-Bu paratosilato
4-21
O-2-F-Ph H H 4-t-Bu oxalato
4-22
OMe H H 4-TMS clorhidrato
4-23
OMe H H 4-TMS paratosilato
4-24
OMe H H 4-TMS oxalato
4-25
O-n-Pr H H 4-TMS clorhidrato
4-26
O-n-Pr H H 4-TMS paratosilato
4-27
O-n-Pr H H 4-TMS oxalato
4-28
O-i-Pr H H 4-TMS clorhidrato
4-29
O-i-Pr H H 4-TMS paratosilato
4
O-i-Pr H H 4-TMS oxalato
4-31
O-i-Bu H H 4-TMS clorhidrato
4-32
O-i-Bu H H 4-TMS paratosilato
4-33
O-i-Bu H H 4-TMS oxalato
4-34
O-s-Bu H H 4-TMS clorhidrato
4-35
O-s-Bu H H 4-TMS paratosilato
4-36
O-s-Bu H H 4-TMS oxalato
4-37
OPh H H 4-TMS clorhidrato
4-38
OPh H H 4-TMS paratosilato
4-39
OPh H H 4-TMS oxalato
4
O-2-F-Ph H H 4-TMS clorhidrato
4-41
O-2-F-Ph H H 4-TMS paratosilato
4-42
O-2-F-Ph H H 4-TMS oxalato
4-43
OMe H H 4-CF3 clorhidrato
4-44
OMe H H 4-CF3 paratosilato
4-45
OMe H H 4-CF3 oxalato
4-46
O-n-Pr H H 4-CF3 clorhidrato
4-47
O-n-Pr H H 4-CF3 paratosilato
4-48
O-n-Pr H H 4-CF3 oxalato
4-49
O-i-Pr H H 4-CF3 clorhidrato
4
O-i-Pr H H 4-CF3 paratosilato
4-51
O-i-Pr H H 4-CF3 oxalato
4-52
O-i-Bu H H 4-CF3 clorhidrato
4-53
O-i-Bu H H 4-CF3 paratosilato
4-54
O-i-Bu H H 4-CF3 oxalato
4-55
O-s-Bu H H 4-CF3 110-115 clorhidrato
4-56
O-s-Bu H H 4-CF3 97-99 paratosilato
4-57
O-s-Bu H H 4-CF3 115-119 oxalato
4-58
OPh H H 4-CF3 clorhidrato
4-59
OPh H H 4-CF3 paratosilato
4-60
OPh H H 4-CF3 oxalato
4-61
O-2-F-Ph H H 4-CF3 clorhidrato
4-62
O-2-F-Ph H H 4-CF3 paratosilato
4-63
O-2-F-Ph H H 4-CF3 oxalato
4-64
OMe H H 2-F-4-CF3 clorhidrato
4-65
OMe H H 2-F-4-CF3 paratosilato
4-66
OMe H H 2-F-4-CF3 oxalato
4-67
O-n-Pr H H 2-F-4-CF3 clorhidrato
4-68
O-n-Pr H H 2-F-4-CF3 paratosilato
4-69
O-n-Pr H H 2-F-4-CF3 oxalato
4-70
O-i-Pr H H 2-F-4-CF3 clorhidrato
4-71
O-i-Pr H H 2-F-4-CF3 paratosilato
4-72
O-i-Pr H H 2-F-4-CF3 oxalato
4-73
O-i-Bu H H 2-F-4-CF3 clorhidrato
4-74
O-i-Bu H H 2-F-4-CF3 paratosilato
4-75
O-i-Bu H H 2-F-4-CF3 oxalato
4-76
O-s-Bu H H 2-F-4-CF3 clorhidrato
4-77
O-s-Bu H H 2-F-4-CF3 paratosilato
4-78
O-s-Bu H H 2-F-4-CF3 oxalato
4-79
OPh H H 2-F-4-CF3 clorhidrato
4-80
OPh H H 2-F-4-CF3 paratosilato
4-81
OPh H H 2-F-4-CF3 oxalato
4-82
OMe H H 4-OCF3 clorhidrato
4-83
OMe H H 4-OCF3 paratosilato
4-84
OMe H H 4-OCF3 oxalato
4-85
O-n-Pr H H 4-OCF3 clorhidrato
4-86
O-n-Pr H H 4-OCF3 paratosilato
4-87
O-n-Pr H H 4-OCF3 oxalato
4-88
O-i-Pr H H 4-OCF3 clorhidrato
4-89
O-i-Pr H H 4-OCF3 paratosilato
4-90
O-i-Pr H H 4-OCF3 oxalato
4-91
O-i-Bu H H 4-OCF3 clorhidrato
4-92
O-i-Bu H H 4-OCF3 paratosilato
4-93
O-i-Bu H H 4-OCF3 oxalato
4-94
O-s-Bu H H 4-OCF3 clorhidrato
4-95
O-s-Bu H H 4-OCF3 paratosilato
4-96
O-s-Bu H H 4-OCF3 oxalato
4-97
O-Ph H H 4-OCF3 clorhidrato
4-98
O-Ph H H 4-OCF3 paratosilato
4-99
O-Ph H H 4-OCF3 oxalato
4-100
OMe H H 4-OCF3 clorhidrato
4-101
OMe H H 4-OCF3 paratosilato
4-102
OMe H H 4-OCF3 oxalato
4-103
O-n-Pr H H 4-OCF3 clorhidrato
4-104
O-n-Pr H H 4-OCF3 paratosilato
4-105
O-n-Pr H H 4-OCF3 oxalato
4-106
O-i-Bu H H 4-OCF3 clorhidrato
4-107
O-i-Bu H H 4-OCF3 paratosilato
4-108
O-i-Bu H H 4-OCF3 oxalato
4-109
O-s-Bu H H 4-OCF3 clorhidrato
4-110
O-s-Bu H H 4-OCF3 paratosilato
4-111
O-s-Bu H H 4-OCF3 oxalato
4-112
OPh H H 4-OCF3 clorhidrato
4-113
OPh H H 4-OCF3 paratosilato
4-114
OPh H H 4-OCF3 oxalato
4-115
OMe H H 4-i-Pr clorhidrato
4-116
OMe H H 4-i-Pr paratosilato
4-117
OMe H H 4-i-Pr oxalato
4-118
O-n-Pr H H 4-i-Pr clorhidrato
4-119
O-n-Pr H H 4-i-Pr paratosilato
4-120
O-n-Pr H H 4-i-Pr oxalato
4-121
O-i-Pr H H 4-i-Pr clorhidrato
4-122
O-i-Pr H H 4-i-Pr paratosilato
4-123
O-i-Pr H H 4-i-Pr oxalato
4-124
O-i-Bu H H 4-i-Pr clorhidrato
4-125
O-i-Bu H H 4-i-Pr paratosilato
4-126
O-i-Bu H H 4-i-Pr oxalato
4-127
O-s-Bu H H 4-i-Pr clorhidrato
4-128
O-s-Bu H H 4-i-Pr paratosilato
4-129
O-s-Bu H H 4-i-Pr oxalato
4-130
OPh H H 4-i-Pr clorhidrato
4-131
OPh H H 4-i-Pr paratosilato
4-132
OPh H H 4-i-Pr oxalato
4-133
OMe H H 4-i-Bu clorhidrato
4-134
OMe H H 4-i-Bu paratosilato
4-135
OMe H H 4-i-Bu oxalato
4-136
O-n-Pr H H 4-i-Bu clorhidrato
4-137
O-n-Pr H H 4-i-Bu paratosilato
4-138
O-n-Pr H H 4-i-Bu oxalato
4-139
O-i-Pr H H 4-i-Bu clorhidrato
4-140
O-i-Pr H H 4-i-Bu paratosilato
4-141
O-i-Pr H H 4-i-Bu oxalato
4-142
O-i-Bu H H 4-i-Bu clorhidrato
4-143
O-i-Bu H H 4-i-Bu paratosilato
4-144
O-i-Bu H H 4-i-Bu oxalato
4-145
O-s-Bu H H 4-i-Bu clorhidrato
4-146
O-s-Bu H H 4-i-Bu paratosilato
4-147
O-s-Bu H H 4-i-Bu oxalato
4-148
OPh H H 4-i-Bu clorhidrato
4-149
OPh H H 4-i-Bu paratosilato
4-150
OPh H H 4-i-Bu oxalato
4-151
OMe H H 4-F clorhidrato
4-152
OMe H H 4-F paratosilato
4-153
OMe H H 4-F oxalato
4-154
O-n-Pr H H 4-F clorhidrato
4-155
O-n-Pr H H 4-F paratosilato
4-156
O-n-Pr H H 4-F oxalato
4-157
O-i-Pr H H 4-F clorhidrato
4-158
O-i-Pr H H 4-F paratosilato
4-159
O-i-Pr H H 4-F oxalato
4-160
O-i-Bu H H 4-F clorhidrato
4-161
O-i-Bu H H 4-F paratosilato
4-162
O-i-Bu H H 4-F oxalato
4-163
O-s-Bu H H 4-F clorhidrato
4-164
O-s-Bu H H 4-F paratosilato
4-165
O-s-Bu H H 4-F oxalato
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OPh H H 4-F clorhidrato
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OPh H H 4-F paratosilato
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OPh H H 4-F oxalato
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OMe H H 4-Cl clorhidrato
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OMe H H 4-Cl paratosilato
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OMe H H 4-Cl oxalato
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O-n-Pr H H 4-Cl clorhidrato
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O-n-Pr H H 4-Cl paratosilato
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O-i-Pr H H 4-Cl clorhidrato
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O-i-Pr H H 4-Cl paratosilato
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O-i-Pr H H 4-Cl oxalato
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O-i-Bu H H 4-Cl clorhidrato
4-179
O-i-Bu H H 4-Cl paratosilato
4-180
O-i-Bu H H 4-Cl oxalato
4-181
O-s-Bu H H 4-Cl clorhidrato
4-182
O-s-Bu H H 4-Cl paratosilato
4-183
O-s-Bu H H 4-Cl oxalato
4-184
OPh H H 4-Cl clorhidrato
4-185
OPh H H 4-Cl paratosilato
4-186
OPh H H 4-Cl oxalato
4-187
OMe H H H clorhidrato
4-188
OMe H H H paratosilato
4-189
OMe H H H oxalato
4-190
O-n-Pr H H H clorhidrato
4-191
O-n-Pr H H H paratosilato
4-192
O-n-Pr H H H oxalato
4-193
O-i-Pr H H H clorhidrato
4-194
O-i-Pr H H H paratosilato
4-195
O-i-Pr H H H oxalato
4-196
O-i-Bu H H H clorhidrato
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rendimiento: 85% punto de fusión: 56-57°C Ejemplos de formulación típicos y ejemplo experimental de la presente invención se describen a continuación pero no
deben interpretarse como limitantes del alcance de la invención. Tal como se utilizan en los ejemplos, los términos "parte" y "partes" significan partes en peso.
Ejemplo de formulación 1
Compuesto de la presente invención
10 partes
Xileno
70 partes
N-metilpirrolidona
10 partes
Mezcla de éter de polioxietileno nonilfenilo y alquilbencenosulfonato de calcio
10 partes
Un concentrado emulsionable se prepara mezclando uniformemente los ingredientes anteriores para efectuar la disolución. Ejemplo de formulación 2 Compuesto de la presente invención 3 partes Polvo de arcilla 82 partes Polvo de tierra de diatomeas 15 partes Un polvo se prepara mediante la mezcla uniforme y el molido de los ingredientes anteriores. Ejemplo de formulación 3 Compuesto de la presente invención 5 partes Polvo mezclado de bentonita y arcilla 90 partes
Ligninosulfonato de calcio 5 partes Los gránulos se preparan mediante la mezcla uniforme de los ingredientes anteriores y el amasado de la mezcla resultante junto con una cantidad de agua adecuada, seguido por granulación y secado.
Ejemplo de formulación 4 Compuesto de la presente invención 20 partes Mezcla de caolina y ácido silícico de alta dispersión sintético 75 partes Mezcla de éter de polioxietileno nonilfenilo y alquilbencenosulfonato de calcio 5 partes Un polvo humectable se prepara mediante la mezcla uniforme y molienda de los ingredientes anteriores. Ejemplo experimental 1. Eficacia del testigo contra el áfido verde del melocotón (Myzus persicae) Se plantó una planta de col china en cada maceta de plástico con un diámetro de 8 cm y una altura de 8 cm y se
propagaron áfidos de melocotón verde en la planta, luego de lo cual se contaron los parásitos en cada maceta. Cada derivado de pimidina de la fórmula general (I) o una sal de la misma de la presente invención se dispersó y diluyó con agua para obtener 500 ppm de químico líquido. Los tallos y hojas de las plantas de col china en macetas se pulverizaron con el químico líquido y se secaron al aire, y luego las macetas se almacenaron en un invernadero. Seis días luego de la pulverización, se contaron los áfidos parasitarios de melocotón verde en cada col china y se calculó el grado de eficiencia del testigo mediante la siguiente ecuación, mediante la cual se juzgó el efecto insecticida de acuerdo con el criterio que se muestra a continuación.
Eficiencia del testigo = 100 − ((T × Ca) / (Ta × C)) × 100 Ta: número de parásitos antes de la pulverización en grupos tratados,
T: número de parásitos después de la pulverización en grupos tratados,
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Claims (2)

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    (c83) un grupo ariloxialquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi,
    (i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (r) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (s) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5en donde R4 yR5son tal como se definenanteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (y) un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
    (c84) un grupo ariltio;
    (c85) un grupo ariltio que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6),
    (f)
    un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi, (i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (r) un grupo alquil (C2-C6) sulfinilo, (s) un grupo haloalquil (C2-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente,
    (y)
    un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
    (c86) un grupo haloalquilen (C1-C6) dioxi;
    (c87) un grupo alcoxi (C1-C6) alcoxi (C1-C6);
    (c88) un grupo alquileno (C3-C8);
    (c89) un grupo alquil (C1-C6) alquileno (C3-C8);
    (c90) un grupo trialquil (C1-C12) sililoxi en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c91) un grupo trialquil (C1-C12) sililalcoxi en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c92) un grupo dialquil (C1-C12) haloalquil (C1-C6) sililo en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c93) un grupo dialquil (C1-C12) alquil (C1-C6) tioalquil (C1-C6) sililo en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c94) un grupo dialquil (C1-C12) hidroxisililo en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c95) un grupo dialquil (C1-C12) hidrosililo en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c96) un grupo dialquil (C1-C12) fenilsililo en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c97) un grupo alquil (C1-C6) tioalcoxi (C1-C6);
    (c98) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilalcoxi (C1-C6);
    (c99) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilalcoxi (C1-C6);
    (c100) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilalcoxi (C1-C6);
    (c101) un grupo alquil (C1-C6) carbonilalcoxi (C1-C6);
    (c102) un grupo cianoalcoxi (C1-C6);
    (c103) un grupo arilalcoxi (C1-C6) en donde el resto alcoxi puede ser halogenado;
    (c104) un grupo arilalcoxi (C1-C6) en donde el resto alcoxi puede ser halogenado, que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro,
    (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo haloalquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo haloalcoxi
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    (C1-C6), (h) un grupo alquenil (C2-C6) oxi, (i) un grupo haloalquenil (C2-C6) oxi, (j) un grupo alquinil (C2-C6) oxi, (k) un grupo haloalquinil (C2-C6) oxi, (l) un grupo cicloalcoxi (C3-C6), (m) un grupo halocicloalcoxi (C3-C6), (n) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (o) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (p) un grupo alquil (C1-C6) tio, (q) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (r) un grupo alquil (C2-C6) sulfinilo, (s) un grupo haloalquil (C2-C6) sulfinilo, (t) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (u) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (v) un grupo N(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (w) un grupo N(R4)COR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (x) un grupo N(R4)CO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (y) un grupo N(R4)SO2R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (z) un grupo COR4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (aa) un grupo CO2R4 en donde R4 es tal como se define anteriormente, (bb) un grupo CON(R4)R5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (cc) un grupo C(R4)NOR5 en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
    (c105) un grupo hidroxi (C1-C6) alquilo;
    (c106) un grupo alquil (C1-C6) tioalquil (C1-C6) carbonilo;
    (c107) un grupo alquil (C1-C6) tioalquilo (C1-C6);
    (c108) un grupo trialquil (C1-C12) sililalquil (C1-C6) tio en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C12) sililo pueden ser iguales o diferentes;
    (c109) un grupo trialquil (C1-C12) sililalquil (C1-C6) sulfinilo en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C12) sililo pueden ser iguales o diferentes;
    (c110) un grupo trialquil (C1-C12) sililalquil (C1-C6) sulfonilo en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C12) sililo pueden ser iguales o diferentes;
    (c111) un grupo R4(R5) N alquilo (C1-C6) en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
    (c112) un grupo heterocíclico;
    (c113) un grupo heterocíclico que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
    (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
    (c114) un grupo heterocicliloxi;
    (c115) un grupo heterocicliloxi que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
    (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
    (c116) un grupo heterocicliltio;
    (c117) un grupo heterocicliltio que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
    (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
    (c118) un grupo heterociclilsulfinilo;
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    35
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    (c119) un grupo heterociclilsulfinilo que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
    (c120) un grupo heterociclilsulfonilo;
    (c121) un grupo heterociclilsulfonilo que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4 (R5) N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
    (c122) un grupo heterociclilalquil (C1-C6) oxi;
    (c123) un grupo heterociclilalquiloxi que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo;
    (c124) un grupo alquilo (C1-C12) cicloalquilo (C3-C12);
    (c125) un grupo haloalquil (C1-C12) cicloalquilo (C3-C12);
    (c126) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilalquilo (C1-C6);
    (c127) un grupo dialquil (C1-C12) bencilsililo en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes;
    (c128) un grupo heterociclilalquilo (C1-C6);
    (c129) un grupo heterociclilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo,
    (c130) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6); o
    (c131) un grupo heterocicliloxialquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, (t) un grupo alquinilo (C2-C6), (u) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o
    diferentes, (v) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquinilo (C2-C6) en donde los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes y (w) un grupo oxo, o
    X puede formar, junto con el R2 o R3 adyacente, (C132) un anillo bicíclico, en donde el anillo bicíclico opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (h) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo; o
    X puede formar, junto con el X adyacente en el anillo aromático,
    (C133) un anillo bicíclico o (C134) un anillo fusionado, en donde el anillo bicíclico o anillo fusionado opcionalmente tiene los mismos o diferentes uno o más sustituyentes que se seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo alquilo (C1-C6), (c) un grupo haloalquilo (C1-C6), (d) un grupo alcoxi (C1-C6), (e) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (f) un grupo alquil (C1-C6) tio, (g) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (h) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (i) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (j) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo y (k) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, y
    m es un número entero de 0 a 5,
    o sales del mismo.
  2. 2. El derivado de benciloxipirimidina de la reivindicación 1, en donde m es tal como se define en la reivindicación 1,
    R1 es
    (a1) un átomo de hidrógeno; (a2) un grupo alquilo (C1-C6); (a3) un grupo cicloalquilo (C3-C7) (dicho grupo cicloalquilo está opcionalmente fusionado con un anillo de benceno); (a4) un grupo alquenilo (C2-C6); (a5) un grupo alquinilo (C2-C6); (a6) un grupo haloalquilo (C1-C6); (a8) un grupo haloalquenilo (C2-C6); (a10) un grupo alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6); (a11) un grupo cicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6); (a12) un grupo alquil (C1-C6) tioalquilo (C1-C6); (a13) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilalquilo (C1-C6); (a14) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo (C1-C6); (a16) un grupo halocicloalquil (C3-C6) alquilo (C1-C6); (a22) un grupo arilalquilo (C1-C6); (a23) un grupo arilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan
    de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo y (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen en la reivindicación 1;
    (a24) un grupo cianoalquilo (C1-C6); (a30) un grupo arilo; (a31) un grupo arilo que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a) un
    átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (t) un grupo fenoxi;
    (a32) un grupo arilsulfonilo;
    (a33) un grupo arilsulfonilo que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de (a)
    5 un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo y (s) un grupo R4(R5)N
    10 carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
    (a34) un grupo arilcarbonilo;
    (a35) un grupo arilcarbonilo que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
    (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6)
    15 alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquil (C1-C6) tio, (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo y (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente;
    (a44) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo;
    20 (a52) un grupo heterocíclico;
    (a53) un grupo heterocíclico que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se seleccionan de
    (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (m) un
    25 grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s) un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (t) un grupo oxo;
    (a54) un grupo heterociclilalquilo (C1-C6);
    (a55) un grupo heterociclilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, los mismos o diferentes 1 a 5 sustituyentes que se
    30 seleccionan de (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquil (C1-C6) tio, (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) un grupo alquil (C1-C6) sulfinilo, (m) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfinilo, (n) un grupo alquil (C1-C6) sulfonilo, (o) un grupo haloalquil (C1-C6) sulfonilo, (p) un grupo alquil (C1-C6) carbonilo, (q) un grupo carboxilo, (r) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, (s)
    35 un grupo R4(R5)N carbonilo en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente y (t) un grupo oxo;
    (a56) un grupo trialquil (C1-C6) sililalquilo (C1-C6) en donde los grupos alquilo del trialquil (C1-C6) sililo pueden ser iguales o diferentes; o
    (a57) un grupo R4(R5) NCO en donde R4 y R5 son tal como se definen anteriormente, A es -O-, -S-, -SO-o -SO2-,
    R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y cada uno es
    40 (b1) un átomo de hidrógeno;
    (b2) un grupo alquilo (C1-C6);
    (b3) un grupo cicloalquilo (C3-C6);
    (b6) un grupo haloalquilo (C1-C6);
    (b11) un grupo alcoxi (C1-C6) alquilo (C1-C6);
    45 (b12) un grupo alquil (C1-C6) tioalquilo (C1-C6); o
    (b13) un grupo alcoxi (C1-C6) carbonilo, y
    X pueden ser iguales o diferentes y cada uno es
    (c1) un átomo de hidrógeno;
    imagen7
    imagen8
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