EA040316B1 - 3-ацилбензамиды и их применение в качестве гербицидов - Google Patents

3-ацилбензамиды и их применение в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
EA040316B1
EA040316B1 EA202090375 EA040316B1 EA 040316 B1 EA040316 B1 EA 040316B1 EA 202090375 EA202090375 EA 202090375 EA 040316 B1 EA040316 B1 EA 040316B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
chf
trifluoromethyl
cyclopropyl
halo
Prior art date
Application number
EA202090375
Other languages
English (en)
Inventor
Кристиан Вальдрафф
Арним Кён
Хартмут Аренс
Ральф Браун
Хансйёрг Дитрих
Ану Бхеемаиах Мачеттира
Кристофер Хью Розингер
Эльмар ГАТЦВАЙЛЕР
Элизабет Асмус
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of EA040316B1 publication Critical patent/EA040316B1/ru

Links

Description

Изобретение относится к области техники, связанной с гербицидами, в частности гербицидами, применяемыми для селективной борьбы с сорняками и сорными травами в посевах полезных растений.
В WO 2012/028579 А1 раскрыты гербицидно активные бензамиды, которые могут нести различные заместители в 3-м положении фенильного кольца. В WO 2017/005567 А1, ЕР 3118199 А1 и WO 2017/055146 А1 также описываются гербицидно активные фениламиды, которые могут нести различные заместители в 3-м положении фенильного кольца. Кроме того, каждая из этих публикаций раскрывает под примерами № 1-364 - 1-367 и 1-426 - 1-429 отдельные фениламиды, несущие ацетил или циклопропилкарбонильный радикал в 3-м положении фенильного кольца. Однако бензоиламиды, известные из публикаций, упомянутых выше, не всегда имеют адекватную гербицидную эффективность и/или совместимость с сельскохозяйственными растениями.
Задачей настоящего изобретения является предоставление альтернативных гербицидно активных ингредиентов. Эта цель достигается с помощью бензамидов в соответствии с описанными ниже продуктами, которые несут ацильный радикал в 3-м положении фенильного кольца.
Настоящее изобретение, таким образом, обеспечивает 3-ацилбензамиды формулы (I)
где символы и индексы имеют следующие значения:
Rx представляет собой (C1-C6)алкил;
X представляет собой галоген, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, (C36)циклоалкил, R1O, R2S(O)n или R1O-(С16)алкил;
Y представляет собой галоген, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил или R1O, R2S(O)n;
Z представляет собой (С1-С6)алкил, (С36)циклоалкил, (С26)алкенил, (С36)алкинил, галоген(С1-С6)алкил, (С16)алкил-О-(С16)алкил, (С1-С6)алкил-С(О), (С16)алкил-С(О)-(С16)алкил, фенил или гетероциклил, где радикалы фенил, гетероциклил, (С26)алкенил, (С36)алкинил и (С36)циклоалкил, каждый, несет m заместителей R3;
R1 представляет собой (С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкил;
R2 представляет собой (С1-С6)алкил;
R3 представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, (С1-С3)алкил-О-С(О), циано или галоген(С1-С6)алкил;
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
n представляет собой 0, 1 или 2.
В формуле (I) и во всех следующих формулах алкильные радикалы, имеющие более двух атомов углерода, могут быть линейными или разветвленными. Алкильные радикалы представляют собой, например, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как нгексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Аналогично, алкенил представляет собой, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метилбут-3-ен-1-ил и 1-метилбут-2-ен-1-ил. Алкинил представляет собой, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метилбут-3-ин-1-ил. Множественная связь может находиться в любом положении в каждом ненасыщенном радикале. Циклоалкил представляет собой карбоциклическую насыщенную кольцевую систему, имеющую от трех до шести атомов углерода, такую как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
Галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод.
Гетероциклил представляет собой насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 относятся к группе кислорода, азота и серы. Например, гетероциклил представляет собой пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, оксетанил, тиенил и фурил.
В соответствии с природой заместителей и способом, в котором они соединены, соединения формул (I) могут присутствовать в виде стереоизомеров. Если, например, присутствует один или несколько асимметрично замещенных атомов углерода, то могут присутствовать энантиомеры и диастереомеры.
Стереоизомеры также возникают, когда n равно 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры могут быть получены из смесей, полученных при приготовлении обычными способами разделения, например, с помощью процессов хроматографического разделения. Также возможно выборочно приготовить стереоизомеры, используя стереоселективные реакции с использованием оптически активных исходных материалов и/или вспомогательных веществ. Изобретение также относится ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются формулой (I), но конкретно не определены.
Предпочтение отдается соединениям формулы (I), где символы и индексы имеют следующие значения:
Rx представляет собой (С1-С6)алкил;
X представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил, (С36)циклоалкил, R1O, R2S(O)n или R1O-(C1-C6)алкил;
Y представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил или R1O, R2S(O)n;
- 1 040316
Z представляет собой (С16)алкил, (C3-C6)циклоалкил, (С2-С6)алкенил, (С36)алкинил, галоген(С16)алкил, (C1-C6)алкил-О-(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкил-С(О), (C1-C6)алкил-С(О)-(C1-C6)алкил или фенил, где радикалы фенил, (C2-C6)алкенил, (C3-C6)алкинил и (C3-C6)циклоалкил каждый несет m заместителей R3;
R1 представляет собой (C1-C6)алкил или галоген(C1-C6)алкил;
R2 представляет собой (C1-C6)алкил;
R3 представляет собой галоген, (C1-C6)алкил, (C1-C3)αлкил-О-С(О), циано или галоген(C1-C6)алкил;
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
n представляет собой 0, 1 или 2.
Особое предпочтение отдается соединениям формулы (I), где символы и индексы имеют следующие значения:
Rx представляет собой (C1-C6)алкил;
X представляет собой фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, циклопропил, трифторметил, дифторметил, метоксиметил, метокси, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфанил или этилсульфонил;
Y представляет собой хлор, бром, йод, метил, этил, трифторметил, дифторметил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил;
Z представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фурил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (3-трифторметил)фенил, 3,5-дифторфенил, трифторметил или дифторметил.
Во всех формулах, указанных ниже, заместители и символы имеют то же значение, что и в формуле (I), если не указано иное.
Соединения формулы (II) являются новыми и очень хорошо подходят в качестве промежуточных соединений для получения соединений формулы (I) в соответствии с изобретением. Настоящее изобретение, следовательно, дополнительно обеспечивает соединения формулы (II)
где символы и индексы имеют следующие значения:
L представляет собой галоген или R4O, R4 представляет собой водород или (C1-C6)алкил;
X1 представляет собой галоген, (C1-C6)алкил, (C3-C6)циклоалкил, R1O или R2S(O)n;
Y1 представляет собой трифторметил или дифторметил;
R1 представляет собой (C1-C6)алкил или галоген(C1-C6)алкил;
R2 представляет собой (C1-C6)алкил.
Предпочтение отдается соединениям (II), где
L представляет собой хлор, метокси или гидрокси;
X1 представляет собой метил, этил, циклопропил, метокси, метилсульфанил, этилсульфанил, фтор, хлор, бром или йод;
Y1 представляет собой трифторметил или дифторметил;
Z представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фурил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (3-трифторметил)фенил, (3,5-дифтор)фенил, трифторметил или дифторметил;
R1 представляет собой (C1-C6)алкил или галоген(C1-C6)алкил;
R2 представляет собой (C1-C6)алкил.
Например, соединения формулы (I) в соответствии с настоящим изобретением могут быть получены способами, указанными в WO 2012/028579 А1. Соединения формулы (II), необходимые для этой цели, могут быть синтезированы с использованием реакций, известных специалисту в данной сфере, где используемые пути синтеза зависят, среди прочего, от схемы замещения соединений формулы (I) или формулы (II). В формулах, показанных на схемах 1 и 2 ниже, каждый из заместителей L, X1, Y1 и Z имеет значения, указанные выше для соединений формулы (II).
- 2 040316
Соединения формулы (II) могут быть получены, например, в соответствии с последовательностью реакций, приведенной на схеме 1, начиная с замещенной метилароматики, путем бромирования боковых цепей, окисления, нуклеофильного введения группы Z и последующего окисления. Замещенные метилароматические соединения в принципе известны и/или могут быть получены способами, приведенными в WO 2012/028579 А1.
Схема 1
ΟΧ1 ΟΧ1 Ο X1 о
Схема 2
Соединения формулы (II) также могут быть получены, например, в соответствии с последовательностью реакций, приведенной на схеме 2, начиная с замещенной аминоароматики, путем диазотирования, реакции Сандмейера и последующей реакции Гриньяра.
Соединения формулы (II), где Z представляет собой циклопропил, также могут быть получены из соединений формулы (II), где Z представляет собой винил, путем циклопропанирования, например, с галогенидами диазометана или триметилсульфоксония.
Наборы соединений формул (I), которые могут быть синтезированы с помощью вышеупомянутых реакций, также могут быть получены параллельным способом, где в этом случае это может быть выполнено вручную, частично автоматически или полностью автоматически. Например, можно автоматизировать проведение реакции, обработку или очистку продуктов и/или промежуточных соединений. В целом, это означает, что процедура описана, например, D. Tiebes в Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (ред.: Gunther Jung), Wiley, 1999, p. 1-34.
Для параллельного проведения реакции и обработки можно использовать ряд коммерчески доступных инструментов, например реакционные блоки Calypso от Barnstead International, Дубьюк, Айова 52004-0797, США, или реакционные станции от Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Эссекс, СВ11 3AZ, Англия, или MultiPROBE Automated Workstations от Perkin Elmer, Уолтем, Массачусетс 02451, США. Для параллельной очистки соединений формул (I) или промежуточных соединений, которые происходят в процессе приготовления, доступные устройства включают хроматографические устройства, например, от ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Линкольн, NE 68504, США.
Подробное описание аппаратуры приводит к модульной процедуре, когда отдельные рабочие этапы автоматизированы, но между рабочими этапами необходимо выполнять ручные операции. Этого можно избежать, используя частично или полностью интегрированные системы автоматизации, где соответствующие модули автоматизации управляются, например, роботами.
Системы автоматизации этого типа могут быть получены, например, от Caliper, Hopkinton, MA 01748, США.
Реализация одной или нескольких стадий синтеза может быть поддержана использованием реагентов на полимерной основе/смол-поглотителей. Специальная литература описывает серию экспериментальных протоколов, например, в ChemFiles, vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers и Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Помимо способов, указанных в настоящем описании, получение соединений формулы (I) может осуществляться полностью или частично с помощью способов на твердой фазе. Для этой цели отдельные промежуточные соединения или все промежуточные соединения для синтеза или для синтеза, адаптированного для соответствующей методики, связывают с синтетической смолой. Способы синтеза на твердой фазе понятно описаны в технической литературе, например Barry A. Bunin в The Combinatorial Index, Academic Press, 1998 и Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (ред.: Gunther Jung), Wiley, 1999. Использование способов синтеза на твердой фазе позволяет использовать ряд протоколов, которые известны из литературы и которые, со своей стороны, могут выполняться вручную или в автоматическом режиме. Реакции можно проводить, например, с помощью технологии IRORI в микрореакторах от Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Поуэй, СА92064, США.
Как на твердой, так и на жидкой фазе реализация отдельных или нескольких стадий синтеза может поддерживаться с помощью использования микроволновой технологии. Специальная литература описывает серию экспериментальных протоколов, например в Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (ред.: С.О. Kappe и A. Stadler), Wiley, 2005.
- 3 040316
Получение описанными здесь способами дает соединения формулы (I) в форме наборов веществ, которые называются библиотеками. Настоящее изобретение также относится к библиотекам, содержащим по меньшей мере два соединения формулы (I).
Соединения препаратов обладают превосходной гербицидной эффективностью в отношении широкого спектра экономически важных однолетних и двудольных однолетних вредных растений. Активные ингредиенты также эффективно действуют на многолетние сорняки, которые дают побеги от корневищ, корневых стеблей и других многолетних органов и которые трудно контролировать.
Таким образом, настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с нежелательными растениями или для регулирования роста растений, предпочтительно в растительных культурах, где одно или несколько соединений в соответствии с изобретением применяются к растениям (например, вредным растениям, таким как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные сельскохозяйственные растения), семенам (например, зернам, семенам или вегетативным росткам, таким как клубни или побеги с почками) или участку, на котором растут растения (например, участок, на котором выращивают). Соединения в соответствии с изобретением могут применяться, например, до посева (при необходимости также путем включения в почву), до появления или после появления. Конкретные примеры некоторых представителей однодольных и двудольных растений, которые могут контролироваться соединениями представителей, приведены ниже, хотя нет намерения ограничивать перечисление конкретными видами.
Однодольные сорняки родов: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria и Sorghum.
Двудольные сорняки родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola и Xanthium.
Если соединения в соответствии с изобретением наносят на поверхность почвы до прорастания, либо предотвращается появление всходов сорняков, либо сорняки растут до тех пор, пока они не достигнут стадии семядоли, но затем они прекращают расти и в конечном итоге полностью погибают по прошествии трех-четырех недель.
Если активные ингредиенты наносят до появления всходов на зеленые части растений, рост прекращается после обработки, а вредные растения остаются на стадии роста во время применения или полностью умирают через определенное время. Таким образом, конкуренция со стороны сорняков, вредных для сельскохозяйственных растений, устраняется очень рано и устойчиво.
Хотя соединения в соответствии с изобретением обладают выдающейся гербицидной активностью в отношении однодольных и двудольных сорняков, сельскохозяйственных культур экономически важных культур, например двудольных культур родов Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, или однодольных культур родов Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, в частности Zea и Triticum, будут повреждены в незначительной степени, если вообще будут, в зависимости от структуры конкретного соединения и от нормы его применения. По этим причинам данные соединения являются очень подходящими для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в таких растительных культурах, как сельскохозяйственные растения или декоративные растения.
Кроме того, соединения в соответствии с изобретением, в зависимости от их конкретной химической структуры и применяемой нормы внесения, обладают выдающимися регулирующими рост свойствами у сельскохозяйственных растений. Они вмешиваются в собственный метаболизм растений с регулирующим эффектом и, таким образом, могут использоваться для контролируемого воздействия ингредиентов растения и для облегчения сбора урожая, например вызывая высыхание и задержку роста. Кроме того, они также подходят для общей борьбы и подавления нежелательного вегетативного роста без гибели растений. Ингибирование вегетативного роста играет основную роль для многих однодольных и двудольных культур, поскольку, например, это может уменьшить или полностью предотвратить полегание.
В силу своих гербицидных и регулирующих рост растений свойств активные ингредиенты также могут быть использованы для борьбы с вредными растениями в культурах генетически модифицированных растений или растений, модифицированных обычным мутагенезом. В целом, трансгенные растения характеризуются особыми преимущественными свойствами, например устойчивостью к определенным пестицидам, в частности определенным гербицидам, устойчивости к болезням растений или патогенам болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, такие как грибы, бактерии или вирусы. Другие специфические характеристики относятся, например, к собранному материалу с точки зрения количества, качества, сохранности, состава и конкретных ингредиентов. Например, существу- 4 040316 ют известные трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала или растения с другим составом жирных кислот в собранном материале.
Для трансгенных культур предпочтительнее использовать соединения в соответствии с изобретением в экономически важных трансгенных культурах полезных растений и декоративных растений, например таких зерновых, как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо/сорго, рис и кукуруза или другие культуры: сахарная свекла, хлопок, соя, масличный рапс, картофель, маниок, помидоры, горох и другие овощи.
Предпочтительно соединения в соответствии с изобретением могут быть использованы в качестве гербицидов в посевах полезных растений, которые устойчивы или были сделаны устойчивыми в результате генной инженерии к фитотоксическому действию гербицидов.
Обычные способы получения новых растений, которые имеют модифицированные свойства по сравнению с существующими растениями, заключаются, например, в традиционных методах культивирования и генерации мутантов. Альтернативно, новые растения с модифицированными свойствами могут быть получены с помощью рекомбинантных способов (см., например, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Например, были описания в нескольких случаях:
генетические модификации сельскохозяйственных растений с целью модификации синтезированного в растениях крахмала (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806);
трансгенные растения, которые устойчивые к определенным гербицидам глюфосинатного типа (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или глифосатного типа (WO 92/00377) или сульфонилмочевинного типа (ЕР-А-0257993, US-A-5013659);
трансгенные растительные культуры, например хлопок, который способен продуцировать токсины Bacillus thuringiensis (токсины Bt), которые делают растения устойчивыми к определенным вредителям (ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259);
трансгенные сельскохозяйственные растения, имеющие модифицированный состав жирных кислот (WO 91/13972);
генетически модифицированные сельскохозяйственные растения с новыми ингредиентами или вторичными метаболитами, например новые фитоалексины, которые вызывают повышенную устойчивость к болезням (ЕРА 309862, ЕРА 0464461);
генетически модифицированные растения, обладающие пониженным фотодыханием, имеющие более высокую урожайность и более высокую устойчивость к стрессам (ЕРА 0305398);
трансгенные растения, которые производят фармацевтически или диагностически важные белки (молекулярный фарминг);
трансгенные сельскохозяйственные растения, которые имеют более высокую урожайность или лучшее качество;
трансгенные сельскохозяйственные растения, которые имеют комбинацию, например, вышеупомянутых новых свойств (укладка генов). В принципе известны многочисленные методы молекулярной биологии, которые можно использовать для получения новых трансгенных растений с модифицированными свойствами; см., например, I. Potrykus и G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, или Christou, Trends in Plant Science, 1 (1996), 423-431.
Для таких рекомбинантных манипуляций молекулы нуклеиновой кислоты, которые допускают мутагенез или изменение последовательности путем рекомбинации последовательностей ДНК, могут быть введены в плазмиды. С помощью стандартных способов можно, например, провести обмен базами, удалить части последовательностей или добавить естественные или синтетические последовательности. Чтобы соединить фрагменты ДНК друг с другом, на фрагменты можно поместить адаптеры или линкеры, см., Например, Sambrook и др., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2-е изд., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, или Winnacker Gene und Klone [Гены и клоны], VCH Weinheim, 2-е изд., 1996.
Например, генерация растительных клеток с пониженной активностью генного продукта может быть достигнута путем экспрессии по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой РНК, смысловой РНК для достижения эффекта косупрессии или путем экспрессии по меньшей мере одного подходящим образом сконструированного рибозима, который специфически расщепляет транскрипты указанного выше генного продукта. С этой целью, во-первых, возможно использование молекул ДНК, которые охватывают всю кодирующую последовательность генного продукта, включая любые фланкирующие последовательности, которые могут присутствовать, а также молекулы ДНК, которые охватывают только части кодирующей последовательности, где это необходимо, чтобы эти порции были достаточно длинными, чтобы иметь антисмысловой эффект в клетках. Также возможно использовать последовательности ДНК, которые имеют высокую степень гомологии с кодирующими последовательностями генного продукта, но не полностью идентичны им.
При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растениях синтезированный белок может быть локализован в любом желаемом компартменте растительной клетки. Однако для достижения локализации в конкретном компартменте можно, например, присоединить кодирующую область к последовательностям ДНК, которые обеспечивают локализацию в конкретном компартменте. Такие последовательности известны специалистам в данной сфере (см., например, Braun и др., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter и
- 5 040316 др., Proc. Natl. Acad. Sci. США, 85 (1988), 846-850; Sonnewald и др., Plant J. 1 (1991), 95-106). Молекулы нуклеиновой кислоты также могут экспрессироваться в органеллах растительных клеток.
Трансгенные растительные клетки могут быть регенерированы известными способами для получения целых растений. В принципе, трансгенные растения могут быть растениями любого желаемого вида растений, т.е. не только однодольными, но и двудольными растениями.
Таким образом, могут быть получены трансгенные растения, свойства которых изменяются в результате сверхэкспрессии, подавления или ингибирования гомологичных (= природных) генов или последовательностей генов или экспрессии гетерологичных (= чужеродных) генов или последовательностей генов.
Соединения в соответствии с изобретением могут быть использованы с предпочтением в трансгенных культурах, которые устойчивы к регуляторам роста, например к дикамбе или к гербицидам, которые ингибируют незаменимые растительные ферменты, например ацетолактатсинтазы (ALS), EPSP синтазы, глютаминсинтазы (GS) или гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), или к гербицидам из группы сульфонилмочевин, глифосатов, глюфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных активных ингредиентов.
Когда активные ингредиенты в соответствии с настоящим изобретением используются в трансгенных культурах, проявляются не только эффекты в отношении вредных растений, наблюдаемые в других культурах, но часто также эффекты, специфичные для применения в конкретной трансгенной культуре, например измененный или специально расширенный спектр сорняка, с которыми можно бороться, измененные нормы внесения, которые можно использовать для внесения, предпочтительно - хорошая совместимость с гербицидами, к которым устойчива трансгенная культура, и влияние на рост и урожайность трансгенных сельскохозяйственных культур.
Следовательно, настоящее изобретение также предусматривает использование соединений, которые образуют гербициды для борьбы с вредными растениями в трансгенных растениях.
Соединения в соответствии с изобретением могут применяться в форме смачиваемых порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, продуктов для напыления или гранул в обычных составах. Следовательно, настоящее изобретение также обеспечивает гербицидные и регулирующие рост растения композиции, которые содержат соединения, в соответствии с изобретением.
Соединения в соответствии с изобретением могут быть сформулированы различными способами в соответствии с необходимыми биологическими и/или физико-химическими параметрами. Возможные составы включают в себя, например, влажные порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии (EW), такие как масло-в-воде и вода-в-масле, распыляемые растворы, суспензионные концентраты (SC), дисперсии на основе масла или воды, растворимые в масле растворы, капсульные суспензии (CS), продукты для напыления (DP), повязки, гранулы для разбрасывания и внесения в почву, гранулы (GR) в формы микрогранул, аэрозольные гранулы, абсорбционные и адсорбционные гранулы, вододиспергируемые гранулы (WG), водорастворимые гранулы (SG), составы ULV, микрокапсулы и воски.
Эти отдельные типы составов в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie [Chemical Technology], Том 7, С. Hanser Verlag Munich, 4-е изд., 1986, Wade van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, Spray Drying Handbook, 4-е изд.. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Требуемые вспомогательные составы, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents и Carriers, 2-е изд., Darland Books, Caldwell N.J.; H.V. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2-е изд., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, Solvents Guide, 2-е изд., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's Detergents и Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley и Wood, Encyklopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie [Chemical Engineering], Том 7, С. Hanser Verlag Munich, 4-е изд. 1986.
Пригодные для использования порошки представляют собой препараты, равномерно диспергируемые в воде, которые наряду с активным ингредиентом, кроме разбавителя или инертного вещества, также содержат поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающий агент, диспергатор), например полиэтоксилированные алкилфенолы, полиэтоксилированные жирные спирты, полиэтоксилированные жирные амины, полигликолевые эфиры жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигносульфонат натрия, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонат натрия, диацетат натрия. Для получения порошков, пригодных для смазывания, активные гербицидные ингредиенты тонко измельчаются, например, в обычных устройствах, таких как молотковые мельницы, воздуходувные мельницы и воздушно-струйные мельницы, и одновременно или впоследствии смешиваются со вспомогательными веществами рецептур.
Эмульгируемые концентраты получают путем растворения активного ингредиента в органическом растворителе, например, в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или относительно
- 6 040316 высококипящих ароматических веществах, углеводородах или смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионогенные поверхностно-активные вещества (эмульгаторы). Примерами эмульгаторов, которые могут быть использованы, являются алкиларилсульфонаты кальция, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионогенные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полигликоля жирных кислот, простые эфиры алкиларилполигликоля, эфиры полигликоля жирного спирта, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, сложные полиэфиры, алкилполиэфиры, простые полиэфиры например, сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, или сложные эфиры полиоксиэтилен-сорбитана, например, сложные эфиры полиоксиэтилен-сорбитана и жирных кислот.
Продукты пыления получают путем измельчения активного ингредиента с тонко распределенными твердыми веществами, например тальком, натуральными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит или диатомовая земля.
Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, путем мокрого измельчения с помощью коммерческих бисерных мельниц и необязательного добавления поверхностно-активных веществ, которые, например, уже были перечислены выше для других типов композиций.
Например, эмульсии типа масло-в-воде (EW) могут быть получены с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и, возможно, поверхностно-активных веществ, как уже было указано выше, например, для формирования других типов.
Гранулы могут быть получены либо путем распыления активного ингредиента на адсорбционный гранулированный инертный материал, либо путем нанесения концентратов активных ингредиентов на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал, с помощью адгезивов, например поливинилового спирта, полиакрилата натрия или остальных минеральных масел. Подходящие активные ингредиенты также можно гранулировать обычным способом для производства гранул удобрения, при желании в виде смеси с удобрениями.
Вододиспергируемые гранулы производятся, как правило, обычными способами, такими как распылительная сушка, грануляция в псевдоожиженном слое, поддельная грануляция, смешивание с высокоскоростными смесителями и экструзия без твердого инертного материала.
Касательно применения кристаллизатора, псевдоожиженного слоя, экструдера и распыляемых гранул см., например, процессы в Spray-Drying Handbook 3-е изд. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, Agglomeration, Chemical и Engineering, 1967, с. 147 ff.; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5-е изд., McGraw-Hill, New York 1973, с. 8-57.
Для получения дополнительной информации о составлении композиций для защиты растений см., например, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, с. 81-96 и J.D. Freyer, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5-е изд., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, с. 101-103.
Агрохимические препараты обычно содержат от 0,1 до 99 мас.%, особенно от 0,1 до 95 мас.% соединений в соответствии с изобретением. В порошках, пригодных для смачивания, концентрация активного ингредиента составляет, например, приблизительно от 10 до 90 мас.%, а остальная часть до 100 мас.%, состоящая из обычных ингредиентов композиции. В эмульгируемых концентратах концентрация активного ингредиента может составлять от около 1 до 90% и предпочтительно от 5 до 80% по массе. Композиции пылевого типа содержат от 1 до 30 мас.% активного ингредиента, предпочтительно обычно от 5 до 20 мас.% активного ингредиента; распыляемые растворы содержат от около 0,05 до 80 мас.%, предпочтительно от 2 до 50 мас.% активного ингредиента. В случае вододиспергируемых гранул содержание активного ингредиента частично зависит от того, находится ли активное соединение в жидкой или твердой форме и от того, какие вспомогательные вещества для грануляции, наполнители и т. д. используются. В вододиспергируемых гранулах содержание активного ингредиента составляет, например, от 1 до 95 мас.%, предпочтительно от 10 до 80 мас.%.
Кроме того, упомянутые композиции активных ингредиентов необязательно содержат соответствующие обычные клейкие вещества, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, пенетранты, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, носители и красители, пеногасители, ингибиторы испарения и агенты, которые влияют на рН и вязкость.
На основе этих составов также возможно производить комбинации с другими пестицидно активными веществами, например инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста, например в форме готовых рецептур или как танкмикс.
Для применения составы в коммерческой форме при необходимости разбавляют обычным способом, например в случае порошков для смачивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранул с водой. Препараты пылевого типа, гранулы для внесения в почву или гранулы для разбрызгивания и распыляемые растворы, как правило, в дальнейшем не разбавляются другими инертными веществами перед применением.
- 7 040316
Требуемая норма внесения соединений формулы (I) зависит от внешних условий, включая, среди прочего, температуру, влажность и тип используемого гербицида. Он может варьироваться в широких пределах, например от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, но предпочтительно от 0,005 до
750 г/га.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение.
A. Химические примеры.
Приготовление соединения формулы (II).
Пример 1. Получение метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата (примеры № 4-99).
Метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоат получают в соответствии со следующей схемой:
Стадия 1. Получение 2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты (IV).
г (324 ммоль) 2-амино-3-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты (III) (CAS 1508551-20-9) первоначально загружают в смесь из 350 мл воды и 370 мл концентрированной соляной кислоты. При 0-5°C по каплям добавляют 24,79 г (359 ммоль) нитрита натрия, растворенного в 100 мл воды. Отдельно 50,81 г (513 ммоль) хлорида меди(I) растворяют в 150 мл воды и 200 мл концентрированной соляной кислоты и смесь нагревают до 60°C. При этой температуре смесь соли диазония добавляют по каплям. Полученную реакционную смесь перемешивают при 60°C в течение 2 ч и затем при комнатной температуре в течение ночи. После этого смесь охлаждают до 0°C и осадок отфильтровывают. Последний промывают водой и сушат при 150 мбар и 40°C в течение 12 ч. Это дает 76,4 г 2-хлор-3-метил-4(трифторметил)бензойной кислоты (IV).
Стадия 2. Получение метил-2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензоата (V).
60,1 г (252 ммоль) 2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты (IV) сначала загружают в 590 мл метанола и добавляют 80,56 мл (1,51 моль)серной кислоты при комнатной температуре. Смесь перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и летучие компоненты удаляют при пониженном давлении. Остаток растворяют в воде и экстрагируют дихлорметаном. Органические фазы сушат и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают хроматографически (этилацетат/н-гептан). Это дает 89,67 г метил-2-хлор-3метил-4-(трифторметил)бензоата (V).
Стадия 3. Получение метил 3-(бромметил)-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата (VI).
62,4 г (247 ммоль) метил-2-хлор-3-метил-4-(трифторметил)бензоата (V) суспендируют в 640 мл хлорбензола и 52,7 г (296 ммоль) N-бромсукцинимида и добавляют 406 мг (2,47 ммоль) AIBN. Смесь нагревают до 60°C, добавляют 0,64 мл (12,35 ммоль) брома и смесь нагревают до 110°C. После 12 ч перемешивания при этой температуре добавляют еще 20 г N-бромсукцинимида и 120 мкл брома и смесь перемешивают при 110°C в течение еще 6 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь промывают водным раствором тиосульфата натрия. Органическую фазу отделяют, водную фазу промывают CH2Cl2 (дихлорметаном). Объединенные органические фазы сушат и концентрируют. Остаток очищают хроматографически (этилацетат/н-гептан). Это дает 77,1 г метил 3-(бромметил)-2-хлор-4(трифторметил)бензоата (VI).
Стадия 4. Получение метил 2-хлор-3-формил-4-(трифторметил)бензоата (VII).
68,4 г (266 ммоль) метил 3-(бромметил)-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата (VI) первоначально загружают в 500 мл ацетонитрила и добавляют 7,25 г (619 ммоль) N-оксида N-метилморфолина. После перемешивания при комнатной температуре в течение 6 ч смесь концентрируют и остаток растворяют в этилацетате и дважды промывают водой. Органическую фазу сушат и концентрируют. Хроматографическое разделение (этилацетат/н-гептан) дает 49,5 г метил 2-хлор-3-формил-4-(трифторметил)бензоата (VII).
- 8 040316
Стадия 5. Получение метил 2-хлор-3-(1-гидроксиэтил)-4-(трифторметил)бензоата (VIII).
г (11 ммоль) метил 2-хлор-3-формил-4-(трифторметил)бензоата (VII) первоначально загружают в 20 мл безводного ТГФ (тетрагидрофурана) и при -70°C 3,97 мл (14 ммоль) раствор метилмагнийбромида в ТГФ добавляются осторожно. Охлаждение затем удаляют и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 12 ч. Затем смесь добавляют к 2 молярной соляной кислоте и экстрагируют CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют. Хроматографическое разделение (этилацетат/н-гептан) дает метил 2-хлор-3-(1-гидроксиэтил)-4-(трифторметил)бензоат (VIII).
1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.81 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 5.60 (d, 1H); 5.32 (m, 1H); 3.90 (s, 3H); 1.51 (d, 3H).
Стадия 6. Получение метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата.
При 0°C 1,44 г (14 ммоль) оксида хрома (VI) добавляют к 1,47 мл концентрированной серной кислоты и эту смесь добавляют по каплям к 10 мл воды при 0°C. Затем по каплям при 0°C добавляют 3,4 г (12 ммоль) метил 2-хлор-3-(1-гидроксиэтил)-4-(трифторметил)бензоата (VIII), растворенного в 23 мл ацетона. Эту смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают еще 3 ч. Затем реакцию гасят изопропанолом, ацетон и изопропанол удаляют дистилляцией и остаток экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу сушат и концентрируют. Это дает 2,66 г метил 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензоата.
Пример 2. Получение метил 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензоата (примеры № 4-5).
Стадия 1. Получение метил-3-йод-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.
г (172 ммоль) метил 3-амино-2-метил-4-(трифторметил)бензоата (CAS 2092141-87-0) растворяют в 400 мл концентрированной соляной кислоты, и смесь охлаждают до 0-5°C и перемешивают в течение 20 мин. Затем по каплям медленно добавляют раствор 13 г (189 ммоль) нитрита натрия в 60 мл воды и смесь перемешивают при 0-5°C в течение 2 часов. Добавляют 4,1 г (69 ммоль) мочевины, и после дополнительных 10 мин перемешивания по каплям добавляют раствор 42,7 г (257 ммоль) йодида калия в 30 мл воды, также при 0-5°C. Затем реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры, выливают в 400 мл воды со льдом и экстрагируют CH2Cl2. Органическую фазу промывают насыщенным водным раствором тиосульфата натрия, сушат и концентрируют. Остаток очищают хроматографически (этилацетат/н-гептан). Это дает 51,4 г метил 3-йод-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.
Стадия 2. Получение метил 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.
г (13,7 ммоль) метил-3-йод-2-метил-4-(трифторметил)бензоата первоначально загружают в 20 мл сухого ТГФ и при -30°C в 13,7 мл 1,3-молярного раствора (17,8 ммоль) изопропилмагния добавляют хлорид/хлорид лития в ТГФ и смесь перемешивают при -30°C в течение 1 ч. Также при -30°C по каплям добавляют 4,23 г (27,4 ммоль) циклопропанкарбонового ангидрида. Полученную смесь нагревают до комнатной температуры в течение 2 ч. ТГФ удаляют дистилляцией, а остаток растворяют в воде и небольшом количестве 2-молярной соляной кислоты и экстрагируют CH2Cl2. Органическую фазу сушат и концентрируют. Хроматографическая очистка (этилацетат/н-гептан) дает 3,6 г метил 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензоата.
Приготовление соединения формулы (I).
Пример 1. Получение 3-ацетил-2-хлор-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида (примеры № 1-137).
150 мг (0,56 ммоль) 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензойной кислоты и 74 мг (0,73 ммоль) 1-метил-1Н-тетразол-5-амина растворяют в 5 мл CH2Cl2, и 0,5 мл (0,84 ммоль) 50%-ного раствора ангидрида пропанфосфоновой кислоты в ТГФ добавляют при комнатной температуре. Смесь перемешивают в течение 1 ч и затем добавляют 0,4 мл триэтиламина и каталитические количества DMAP. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение еще 3 ч, затем добавляют 5 мл 2н. соляной кислоты, 5 мл воды и 5 мл CH2Cl2 и смесь перемешивают в течение 10 мин. Органическую фазу отделяют и концентрируют. Хроматографическая очистка (ацетонитрил/вода + 0,5% трифторуксусная кислота) дает 110 мг 3-ацетил-2-хлор-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил) 4-(трифторметил)бензамида.
Пример 2. Получение 3-ацетил-2-хлор-Ы-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида (примеры № 2-137).
200 мг (0,75 ммоль) 3-ацетил-2-хлор-4-(трифторметил)бензойной кислоты первоначально загружают в 3 мл пиридина и добавляют 107 мг (0,9 ммоль) 1-этил-1Н-тетразол-5-амина. Затем добавляют 0,1 мг (1,14 ммоль) оксалилхлорида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 12 ч. Затем добавляют 5 мл воды и смесь перемешивают еще 10 мин и экстрагируют CH2Cl2. Органическую фазу отделяют, сушат и упаривают. Хроматографическая очистка (ацетонитрил/вода + 0,5% трифторуксусная кислота) дает 66 мг 3-ацетил-2-хлор-К-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида.
Пример 3. Получение 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4(трифторметил)бензамида (примеры № 1-18).
Аналогично примеру 2, 240 мг (0,88 ммоль) 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4(трифторметил)бензойной кислоты и 107 мг (1,05 ммоль) 1-метил-1Н-тетразол-5-амина дают 196 мг 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-Ы-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида.
- 9 040316
Пример 4. Получение 3-(циклоnропилкарбонил)-N-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)-2-метил-4-(трифторметил)бензамида (примеры № 2-18).
Аналогичным образом, 155 мг (0,56 ммоль) 3-(циклопропилкарбонил)-2-метил-4-(трифторметил)бензойной кислоты и 81 мг (0,68 ммоль) 1-этил-1Н-тетразол-5-амина дают 95 мг 3-(циклопропилкарбонил)-К-(1-этил-Ш-тетразол-5-ил)-2-метил-4-(трифторметил)бензамид.
Примеры, перечисленные в таблицах ниже, были получены аналогично способам, упомянутым выше, или могут быть получены аналогично способам, упомянутым выше. Эти соединения являются особенно предпочтительными.
Используемые сокращения означают:
Ph = фенил,
Me = метил,
Et = этил, c-Pr = циклопропил,
Bu = бутил, i-Pr = изопропил.
Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением, где Rx представляет собой метильную группу, и другие заместители имеют значения, указанные ниже и приведены в табл. 1.
Таблица 1
X Y Z
1-1 Me Me Me
1-2 Me Me Et
1-3 Me Me c-Pr
1-4 Me SMe Me
1-5 Me SMe Et
1-6 Me SMe c-Pr
1-7 Me SO2Me Me
1-8 Me SO2Me Et
1-9 Me SO2Me c-Pr
1-10 Me SO2Me CH2OMe
1-11 Me SO2Me CH2C1
- 10 040316
1-12 Me SO2Me (l-Me)-c-Pr
1-13 Me SO2Me (2-Me)-c-Pr
1-14 Me CF3 Me
1-15 Me CF3 Et
1-16 Me CF3 n-Pr
1-17 Me CF3 i-Pr
1-18 Me CF3 c-Pr
1-19 Me CF3 n-Bu
1-20 Me CF3 t-Bu
1-21 Me CF3 CH2OMe
1-22 Me CF3 CH2C1
1-23 Me CF3 Ac
1-24 Me CF3 (l-Me)-c-Pr
1-25 Me CF3 (2-Me)-c-Pr
1-26 Me CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
1-27 Me CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
1-28 Me CF3 (2-F)-c-Pr
1-29 Me CF3 (2,2-F2)-c-Pr
1-30 Me CF3 c-Bu
1-31 Me CF3 с-пентил
1-32 Me CF3 с-гексил
1-33 Me CF3 2-тиенил
1-34 Me CF3 2-фурил
1-35 Me CF3 Ph
1-36 Me CF3 (4-MeO)-Ph
1-37 Me CF3 (4-Cl)-Ph
1-38 Me CF3 (3-CF3)-Ph
1-39 Me CF3 CF3
1-40 Me CF3 chf2
1-41 Me chf2 Me
1-42 Me chf2 Et
1-43 Me chf2 c-Pr
1-44 Me chf2 CH2OMe
1-45 Me chf2 CH2C1
1-46 Me chf2 (l-Me)-c-Pr
1-47 Me chf2 (2-Me)-c-Pr
1-48 OMe CF3 Me
1-49 OMe CF3 Et
1-50 OMe CF3 c-Pr
1-51 OMe CF3 CH2OMe
1-52 OMe CF3 CH2C1
1-53 OMe CF3 (l-Me)-c-Pr
1-54 OMe CF3 (2-Me)-c-Pr
1-55 OMe chf2 Me
1-56 OMe chf2 Et
1-57 OMe chf2 c-Pr
1-58 SMe CF3 Me
1-59 SMe CF3 Et
- 11 040316
1-60 SMe CF3 c-Pr
1-61 SMe CF3 CH2OMe
1-62 SMe CF3 CH2C1
1-63 SMe CF3 (l-Me)-c-Pr
1-64 SMe CF3 (2-Me)-c-Pr
1-65 SMe chf2 Me
1-66 SMe chf2 Et
1-67 SMe chf2 c-Pr
1-68 SMe chf2 CH2OMe
1-69 SMe chf2 CH2C1
1-70 SMe chf2 (l-Me)-c-Pr
1-71 SMe chf2 (2-Me)-c-Pr
1-72 SMe SO2Me Me
1-73 SMe SO2Me Et
1-74 SMe SO2Me c-Pr
1-75 SMe SO2Me CH2OMe
1-76 SMe SO2Me CH2C1
1-77 SMe SO2Me (l-Me)-c-Pr
1-78 SMe SO2Me (2-Me)-c-Pr
1-79 SEt CF3 Me
1-80 SEt CF3 Et
1-81 SEt CF3 c-Pr
1-82 SEt CF3 CH2OMe
1-83 SEt CF3 CH2C1
1-84 SEt CF3 (l-Me)-c-Pr
1-85 SEt CF3 (2-Me)-c-Pr
1-86 SEt chf2 Me
1-87 SEt chf2 Et
1-88 SEt chf2 c-Pr
1-89 SEt chf2 CH2OMe
1-90 SEt chf2 CH2C1
1-91 SEt chf2 (l-Me)-c-Pr
1-92 SEt chf2 (2-Me)-c-Pr
1-93 SOMe CF3 Me
1-94 SOMe CF3 Et
1-95 SOMe CF3 c-Pr
1-96 SOMe chf2 Me
1-97 SOMe chf2 Et
1-98 SOMe chf2 c-Pr
1-99 SO2Me CF3 Me
1-100 SO2Me CF3 Et
1-101 SO2Me CF3 c-Pr
1-102 SO2Me chf2 Me
1-103 SO2Me chf2 Et
1-104 SO2Me chf2 c-Pr
1-105 SO2Et CF3 Me
1-106 SO2Et CF3 Et
1-107 SO2Et CF3 c-Pr
- 12 040316
1-108 F CF3 Me
1-109 F CF3 Et
1-110 F CF3 c-Pr
1-111 F chf2 Me
1-112 F chf2 Et
1-113 F chf2 c-Pr
1-114 Cl Cl Me
1-115 Cl Cl Et
1-116 Cl Cl c-Pr
1-117 Cl Cl CH2OMe
1-118 Cl Cl CH2C1
1-119 Cl Cl (l-Me)-c-Pr
1-120 Cl Cl (2-Me)-c-Pr
1-121 Cl SMe Me
1-122 Cl SMe Et
1-123 Cl SMe c-Pr
1-124 Cl SOMe Me
1-125 Cl SOMe Et
1-126 Cl SOMe c-Pr
1-127 Cl SO2Me Me
1-128 Cl SO2Me Et
1-129 Cl SO2Me c-Pr
1-130 Cl SO2Me CH2OMe
1-131 Cl SO2Me CH2C1
1-132 Cl SO2Me (l-Me)-c-Pr
1-133 Cl SO2Me (2-Me)-c-Pr
1-134 Cl Me Me
1-135 Cl Me Et
1-136 Cl Me c-Pr
1-137 Cl CF3 Me
1-138 Cl CF3 Et
1-139 Cl CF3 n-Pr
1-140 Cl CF3 i-Pr
1-141 Cl CF3 c-Pr
1-142 Cl CF3 n-Bu
1-143 Cl CF3 t-Bu
1-144 Cl CF3 CH2OMe
1-145 Cl CF3 CH2C1
1-146 Cl CF3 Ac
1-147 Cl CF3 (l-Me)-c-Pr
1-148 Cl CF3 (2-Me)-c-Pr
1-149 Cl CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
1-150 Cl CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
1-151 Cl CF3 (2-F)-c-Pr
1-152 Cl CF3 (2,2-F2)-c-Pr
1-153 Cl CF3 c-Bu
1-154 Cl CF3 с-пентил
1-155 Cl CF3 с-гексил
- 13 040316
1-156 Cl CF3 2-тиенил
1-157 Cl CF3 2-фурил
1-158 Cl CF3 Ph
1-159 Cl CF3 (4-MeO)-Ph
1-160 Cl CF3 (4-Cl)-Ph
1-161 Cl CF3 (3-CF3)-Ph
1-162 Cl CF3 CF3
1-163 Cl CF3 chf2
1-164 Cl chf2 Me
1-165 Cl chf2 Et
1-166 Cl chf2 n-Pr
1-167 Cl chf2 i-Pr
1-168 Cl chf2 c-Pr
1-169 Cl chf2 n-Bu
1-171 Cl chf2 t-Bu
1-172 Cl chf2 CH2OMe
1-173 Cl chf2 CH2C1
1-174 Cl chf2 Ac
1-175 Cl chf2 (l-Me)-c-Pr
1-176 Cl chf2 (2-Me)-c-Pr
1-177 Cl chf2 (2,2-Me2)-c-Pr
1-178 Cl chf2 (l,2-Me2)-c-Pr
1-179 Cl chf2 (2-F)-c-Pr
1-180 Cl chf2 (2,2-F2)-c-Pr
1-181 Cl chf2 c-Bu
1-182 Cl chf2 с-пентил
1-183 Cl chf2 с-гексил
1-184 Cl chf2 2-тиенил
1-185 Cl chf2 2-фурил
1-186 Cl chf2 Ph
1-187 Cl chf2 (4-MeO)-Ph
1-188 Cl chf2 (4-Cl)-Ph
1-189 Cl chf2 (3-CF3)-Ph
1-190 Cl chf2 CF3
1-191 Cl chf2 chf2
1-192 Cl I Me
1-193 Cl I Et
1-194 Cl I c-Pr
1-195 Br CF3 Me
1-196 Br CF3 Et
1-197 Br CF3 c-Pr
1-198 Br CF3 CH2OMe
1-199 Br CF3 CH2C1
1-200 Br CF3 (l-Me)-c-Pr
1-201 Br CF3 (2-Me)-c-Pr
1-202 Br chf2 Me
1-203 Br chf2 Et
1-204 Br chf2 c-Pr
- 14 040316
1-205 Br chf2 CH2OMe
1-206 Br chf2 CH2C1
1-207 Br chf2 (l-Me)-c-Pr
1-208 Br chf2 (2-Me)-c-Pr
1-209 Br SO2Me Me
1-210 Br SO2Me Et
1-211 Br SO2Me c-Pr
1-212 Br SO2Me CH2OMe
1-213 Br SO2Me CH2C1
1-214 Br SO2Me (l-Me)-c-Pr
1-215 Br SO2Me (2-Me)-c-Pr
1-216 CH2OMe CF3 Me
1-217 CH2OMe CF3 Et
1-218 CH2OMe CF3 c-Pr
1-219 CH2OMe SO2Me Me
1-220 CH2OMe SO2Me Et
1-221 CH2OMe SO2Me c-Pr
1-222 Et CF3 Me
1-223 Et CF3 Et
1-224 Et CF3 c-Pr
1-225 Et chf2 Me
1-226 Et chf2 Et
1-227 Et chf2 c-Pr
1-228 Et SO2Me Me
1-229 Et SO2Me Et
1-230 Et SO2Me c-Pr
1-231 c-Pr CF3 Me
1-232 c-Pr CF3 Et
1-233 c-Pr CF3 c-Pr
1-234 c-Pr CF3 CH2OMe
1-235 c-Pr CF3 CH2C1
1-236 c-Pr CF3 (l-Me)-c-Pr
1-237 c-Pr CF3 (2-Me)-c-Pr
1-238 c-Pr CHF2 Me
1-239 c-Pr chf2 Et
1-240 c-Pr chf2 c-Pr
1-241 c-Pr chf2 CH2OMe
1-242 c-Pr chf2 CH2C1
1-243 c-Pr chf2 (l-Me)-c-Pr
1-244 c-Pr chf2 (2-Me)-c-Pr
1-245 c-Pr SO2Me Me
1-246 c-Pr SO2Me Et
1-247 c-Pr SO2Me c-Pr
1-248 c-Pr SO2Me CH2OMe
1-249 c-Pr SO2Me CH2C1
1-250 c-Pr SO2Me (l-Me)-c-Pr
1-251 c-Pr SO2Me (2-Me)-c-Pr
1-252 I CF3 Me
- 15 040316
1-253 I CF3 Et
1-254 I CF3 c-Pr
1-255 I CF3 CH2OMe
1-256 I CF3 CH2C1
1-257 I CF3 (l-Me)-c-Pr
1-258 I CF3 (2-Me)-c-Pr
1-259 I chf2 Me
1-260 I chf2 Et
1-261 I chf2 c-Pr
1-262 I chf2 CH2OMe
1-263 I chf2 CH2C1
1-264 I chf2 (l-Me)-c-Pr
1-265 I chf2 (2-Me)-c-Pr
1-266 I SO2Me Me
1-267 I SO2Me Et
1-268 I SO2Me c-Pr
1-269 I SO2Me CH2OMe
1-270 I SO2Me CH2C1
1-271 I SO2Me (l-Me)-c-Pr
1-272 I SO2Me (2-Me)-c-Pr
1-273 CF3 CF3 Me
1-274 CF3 CF3 Et
1-275 CF3 CF3 c-Pr
1-276 CF3 CF3 CH2OMe
1-277 CF3 CF3 CH2C1
1-278 CF3 CF3 (l-Me)-c-Pr
1-279 CF3 CF3 (2-Me)-c-Pr
1-280 Cl Cl i-Pr
1-281 Cl Cl с-пентил
1-282 Cl Cl 2-тиенил
1-283 Cl Cl (4-MeO)-Ph
1-284 SMe CF3 c-Bu
1-285 SMe CF3 с-пентил
1-286 SMe CF3 с-гексил
1-287 Cl CF3 (3,5-F2)-Ph
1-288 SMe CF3 (3,5-F2)-Ph
1-289 Cl Br Me
1-290 Cl Br Et
1-291 Cl Br c-Pr
1-292 Me Cl Me
1-293 Me Cl Et
1-294 Me Cl c-Pr
1-295 Cl CF3 винил
Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением, где Rx представляет собой этильную группу, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 2.
- 16 040316 Z/ n-n oxo h3c^ н
Таблица 2
X Y Z
2-1 Me Me Me
2-2 Me Me Et
2-3 Me Me c-Pr
2-4 Me SMe Me
2-5 Me SMe Et
2-6 Me SMe c-Pr
2-7 Me SO2Me Me
2-8 Me SO2Me Et
2-9 Me SO2Me c-Pr
2-10 Me SO2Me CH2OMe
2-11 Me SO2Me CH2C1
2-12 Me SO2Me (l-Me)-c-Pr
2-13 Me SO2Me (2-Me)-c-Pr
2-14 Me CF3 Me
2-15 Me CF3 Et
2-16 Me CF3 n-Pr
2-17 Me CF3 i-Pr
2-18 Me CF3 c-Pr
2-19 Me CF3 n-Bu
2-20 Me CF3 t-Bu
2-21 Me CF3 CH2OMe
2-22 Me CF3 CH2C1
2-23 Me CF3 Ac
2-24 Me CF3 (l-Me)-c-Pr
2-25 Me CF3 (2-Me)-c-Pr
2-26 Me CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
2-27 Me CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
2-28 Me CF3 (2-F)-c-Pr
2-29 Me CF3 (2,2-F2)-c-Pr
2-30 Me CF3 c-Bu
2-31 Me CF3 с-пентил
- 17 040316
2-32 Me CF3 с-гексил
2-33 Me CF3 2-тиенил
2-34 Me CF3 2-фурил
2-35 Me CF3 Ph
2-36 Me CF3 (4-MeO)-Ph
2-37 Me CF3 (4-Cl)-Ph
2-38 Me CF3 (3-CF3)-Ph
2-39 Me CF3 CF3
2-40 Me CF3 chf2
2-41 Me chf2 Me
2-42 Me chf2 Et
2-43 Me chf2 c-Pr
2-44 Me chf2 CH2OMe
2-45 Me chf2 CH2C1
2-46 Me chf2 (l-Me)-c-Pr
2-47 Me chf2 (2-Me)-c-Pr
2-48 OMe CF3 Me
2-49 OMe CF3 Et
2-50 OMe CF3 c-Pr
2-51 OMe CF3 CH2OMe
2-52 OMe CF3 CH2C1
2-53 OMe CF3 (l-Me)-c-Pr
2-54 OMe CF3 (2-Me)-c-Pr
2-55 OMe chf2 Me
2-56 OMe chf2 Et
2-57 OMe chf2 c-Pr
2-58 SMe CF3 Me
2-59 SMe CF3 Et
2-60 SMe CF3 c-Pr
2-61 SMe CF3 CH2OMe
2-62 SMe CF3 CH2C1
2-63 SMe CF3 (l-Me)-c-Pr
2-64 SMe CF3 (2-Me)-c-Pr
2-65 SMe chf2 Me
2-66 SMe chf2 Et
2-67 SMe chf2 c-Pr
2-68 SMe chf2 CH2OMe
2-69 SMe chf2 CH2C1
- 18 040316
2-70 SMe chf2 (l-Me)-c-Pr
2-71 SMe chf2 (2-Me)-c-Pr
2-72 SMe SO2Me Me
2-73 SMe SO2Me Et
2-74 SMe SO2Me c-Pr
2-75 SMe SO2Me CH2OMe
2-76 SMe SO2Me CH2C1
2-77 SMe SO2Me (l-Me)-c-Pr
2-78 SMe SO2Me (2-Me)-c-Pr
2-79 SEt CF3 Me
2-80 SEt CF3 Et
2-81 SEt CF3 c-Pr
2-82 SEt CF3 CH2OMe
2-83 SEt CF3 CH2C1
2-84 SEt CF3 (l-Me)-c-Pr
2-85 SEt CF3 (2-Me)-c-Pr
2-86 SEt chf2 Me
2-87 SEt chf2 Et
2-88 SEt chf2 c-Pr
2-89 SEt chf2 CH2OMe
2-90 SEt chf2 CH2C1
2-91 SEt chf2 (l-Me)-c-Pr
2-92 SEt chf2 (2-Me)-c-Pr
2-93 SOMe CF3 Me
2-94 SOMe CF3 Et
2-95 SOMe CF3 c-Pr
2-96 SOMe chf2 Me
2-97 SOMe chf2 Et
2-98 SOMe chf2 c-Pr
2-99 SO2Me CF3 Me
2-100 SO2Me CF3 Et
2-101 SO2Me CF3 c-Pr
2-102 SO2Me chf2 Me
2-103 SO2Me chf2 Et
2-104 SO2Me chf2 c-Pr
2-105 SO2Et CF3 Me
2-106 SO2Et CF3 Et
2-107 SO2Et CF3 c-Pr
- 19 040316
2-108 F CF3 Me
2-109 F CF3 Et
2-110 F CF3 c-Pr
2-111 F chf2 Me
2-112 F chf2 Et
2-113 F chf2 c-Pr
2-114 Cl Cl Me
2-115 Cl Cl Et
2-116 Cl Cl c-Pr
2-117 Cl Cl CH2OMe
2-118 Cl Cl CH2C1
2-119 Cl Cl (l-Me)-c-Pr
2-120 Cl Cl (2-Me)-c-Pr
2-121 Cl SMe Me
2-122 Cl SMe Et
2-123 Cl SMe c-Pr
2-124 Cl SOMe Me
2-125 Cl SOMe Et
2-126 Cl SOMe c-Pr
2-127 Cl SO2Me Me
2-128 Cl SO2Me Et
2-129 Cl SO2Me c-Pr
2-130 Cl SO2Me CH2OMe
2-131 Cl SO2Me CH2C1
2-132 Cl SO2Me (l-Me)-c-Pr
2-133 Cl SO2Me (2-Me)-c-Pr
2-134 Cl Me Me
2-135 Cl Me Et
2-136 Cl Me c-Pr
2-137 Cl CF3 Me
2-138 Cl CF3 Et
2-139 Cl CF3 n-Pr
2-140 Cl CF3 i-Pr
2-141 Cl CF3 c-Pr
2-142 Cl CF3 n-Bu
2-143 Cl CF3 t-Bu
2-144 Cl CF3 CH2OMe
2-145 Cl CF3 CH2C1
- 20 040316
2-146 Cl CF3 Ac
2-147 Cl CF3 (l-Me)-c-Pr
2-148 Cl CF3 (2-Me)-c-Pr
2-149 Cl CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
2-150 Cl CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
2-151 Cl CF3 (2-F)-c-Pr
2-152 Cl CF3 (2,2-F2)-c-Pr
2-153 Cl CF3 c-Bu
2-154 Cl CF3 с-пентил
2-155 Cl CF3 с-гексил
2-156 Cl CF3 2-тиенил
2-157 Cl CF3 2-фурил
2-158 Cl CF3 Ph
2-159 Cl CF3 (4-MeO)-Ph
2-160 Cl CF3 (4-Cl)-Ph
2-161 Cl CF3 (3-CF3)-Ph
2-162 Cl CF3 CF3
2-163 Cl CF3 chf2
2-164 Cl chf2 Me
2-165 Cl chf2 Et
2-166 Cl chf2 n-Pr
2-167 Cl chf2 i-Pr
2-168 Cl chf2 c-Pr
2-169 Cl chf2 n-Bu
2-171 Cl chf2 t-Bu
2-172 Cl chf2 CH2OMe
2-173 Cl chf2 CH2C1
2-174 Cl chf2 Ac
2-175 Cl chf2 (l-Me)-c-Pr
2-176 Cl chf2 (2-Me)-c-Pr
2-177 Cl chf2 (2,2-Me2)-c-Pr
2-178 Cl chf2 (l,2-Me2)-c-Pr
2-179 Cl chf2 (2-F)-c-Pr
2-180 Cl chf2 (2,2-F2)-c-Pr
2-181 Cl chf2 c-Bu
2-182 Cl chf2 с-пентил
2-183 Cl chf2 с-гексил
2-184 Cl chf2 2-тиенил
- 21 040316
2-185 Cl chf2 2-фурил
2-186 Cl chf2 Ph
2-187 Cl chf2 (4-MeO)-Ph
2-188 Cl chf2 (4-Cl)-Ph
2-189 Cl chf2 (3-CF3)-Ph
2-190 Cl chf2 CF3
2-191 Cl chf2 chf2
2-192 Cl I Me
2-193 Cl I Et
2-194 Cl I c-Pr
2-195 Br CF3 Me
2-196 Br CF3 Et
2-197 Br CF3 c-Pr
2-198 Br CF3 CH2OMe
2-199 Br CF3 CH2C1
2-200 Br CF3 (l-Me)-c-Pr
2-201 Br CF3 (2-Me)-c-Pr
2-202 Br chf2 Me
2-203 Br chf2 Et
2-204 Br chf2 c-Pr
2-205 Br chf2 CH2OMe
2-206 Br chf2 CH2C1
2-207 Br chf2 (l-Me)-c-Pr
2-208 Br chf2 (2-Me)-c-Pr
2-209 Br SO2Me Me
2-210 Br SO2Me Et
2-211 Br SO2Me c-Pr
2-212 Br SO2Me CH2OMe
2-213 Br SO2Me CH2C1
2-214 Br SO2Me (l-Me)-c-Pr
2-215 Br SO2Me (2-Me)-c-Pr
2-216 CH2OMe CF3 Me
2-217 CH2OMe CF3 Et
2-218 CH2OMe CF3 c-Pr
2-219 CH2OMe SO2Me Me
2-220 CH2OMe SO2Me Et
2-221 CH2OMe SO2Me c-Pr
2-222 Et CF3 Me
- 22 040316
2-223 Et CF3 Et
2-224 Et CF3 c-Pr
2-225 Et chf2 Me
2-226 Et chf2 Et
2-227 Et chf2 c-Pr
2-228 Et SO2Me Me
2-229 Et SO2Me Et
2-230 Et SO2Me c-Pr
2-231 c-Pr CF3 Me
2-232 c-Pr CF3 Et
2-233 c-Pr CF3 c-Pr
2-234 c-Pr CF3 CH2OMe
2-235 c-Pr CF3 CH2C1
2-236 c-Pr CF3 (l-Me)-c-Pr
2-237 c-Pr CF3 (2-Me)-c-Pr
2-238 c-Pr chf2 Me
2-239 c-Pr chf2 Et
2-240 c-Pr chf2 c-Pr
2-241 c-Pr chf2 CH2OMe
2-242 c-Pr chf2 CH2C1
2-243 c-Pr chf2 (l-Me)-c-Pr
2-244 c-Pr chf2 (2-Me)-c-Pr
2-245 c-Pr SO2Me Me
2-246 c-Pr SO2Me Et
2-247 c-Pr SO2Me c-Pr
2-248 c-Pr SO2Me CH2OMe
2-249 c-Pr SO2Me CH2C1
2-250 c-Pr SO2Me (l-Me)-c-Pr
2-251 c-Pr SO2Me (2-Me)-c-Pr
2-252 I CF3 Me
2-253 I CF3 Et
2-254 I CF3 c-Pr
2-255 I CF3 CH2OMe
2-256 I CF3 CH2C1
2-257 I CF3 (l-Me)-c-Pr
2-258 I CF3 (2-Me)-c-Pr
2-259 I chf2 Me
2-260 I chf2 Et
- 23 040316
2-261 I chf2 c-Pr
2-262 I chf2 CH2OMe
2-263 I chf2 CH2C1
2-264 I chf2 (l-Me)-c-Pr
2-265 I chf2 (2-Me)-c-Pr
2-266 I SO2Me Me
2-267 I SO2Me Et
2-268 I SO2Me c-Pr
2-269 I SO2Me CH2OMe
2-270 I SO2Me CH2C1
2-271 I SO2Me (l-Me)-c-Pr
2-272 I SO2Me (2-Me)-c-Pr
2-273 CF3 CF3 Me
2-274 CF3 CF3 Et
2-275 CF3 CF3 c-Pr
2-276 CF3 CF3 CH2OMe
2-277 CF3 CF3 CH2C1
2-278 CF3 CF3 (l-Me)-c-Pr
2-279 CF3 CF3 (2-Me)-c-Pr
2-280 Cl Cl i-Pr
2-281 Cl Cl с-пентил
2-282 Cl Cl 2-тиенил
2-283 Cl Cl (4-MeO)-Ph
2-284 SMe CF3 c-Bu
2-285 SMe CF3 с-гексил
2-286 Cl CF3 (3,5-F2)-Ph
2-287 SMe CF3 (3,5-F2)-Ph
2-288 Cl Br Me
2-289 Cl Br Et
2-290 Cl Br c-Pr
2-291 Me Cl Me
2-292 Me Cl Et
2-293 Me Cl c-Pr
2-294 Cl CF3 винил
Соединения формулы (I) в соответствии с изобретением, где Rx представляет собой пропильную группу, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 3
- 24 040316
Таблица 3
X Y Z
3-1 Me Me Me
3-2 Me Me Et
3-3 Me Me c-Pr
3-4 Me SMe Me
3-5 Me SMe Et
3-6 Me SMe c-Pr
3-7 Me SO2Me Me
3-8 Me SO2Me Et
3-9 Me SO2Me c-Pr
3-10 Me SO2Me CH2OMe
3-11 Me SO2Me CH2C1
3-12 Me SO2Me (l-Me)-c-Pr
3-13 Me SO2Me (2-Me)-c-Pr
3-14 Me CF3 Me
3-15 Me CF3 Et
3-16 Me CF3 n-Pr
3-17 Me CF3 i-Pr
3-18 Me CF3 c-Pr
3-19 Me CF3 n-Bu
3-20 Me CF3 t-Bu
3-21 Me CF3 CH2OMe
3-22 Me CF3 CH2C1
3-23 Me CF3 Ac
3-24 Me CF3 (l-Me)-c-Pr
3-25 Me CF3 (2-Me)-c-Pr
3-26 Me CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
3-27 Me CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
3-28 Me CF3 (2-F)-c-Pr
3-29 Me CF3 (2,2-F2)-c-Pr
3-30 Me CF3 c-Bu
3-31 Me CF3 с-пентил
- 25 040316
3-32 Me CF3 с-гексил
3-33 Me CF3 2-тиенил
3-34 Me CF3 2-фурил
3-35 Me CF3 Ph
3-36 Me CF3 (4-MeO)-Ph
3-37 Me CF3 (4-Cl)-Ph
3-38 Me CF3 (3-CF3)-Ph
3-39 Me CF3 CF3
3-40 Me CF3 chf2
3-41 Me chf2 Me
3-42 Me chf2 Et
3-43 Me chf2 c-Pr
3-44 Me chf2 CH2OMe
3-45 Me chf2 CH2C1
3-46 Me chf2 (l-Me)-c-Pr
3-47 Me chf2 (2-Me)-c-Pr
3-48 OMe CF3 Me
3-49 OMe CF3 Et
3-50 OMe CF3 c-Pr
3-51 OMe CF3 CH2OMe
3-52 OMe CF3 CH2C1
3-53 OMe CF3 (l-Me)-c-Pr
3-54 OMe CF3 (2-Me)-c-Pr
3-55 OMe chf2 Me
3-56 OMe chf2 Et
3-57 OMe chf2 c-Pr
3-58 SMe cf3 Me
3-59 SMe CF3 Et
3-60 SMe CF3 c-Pr
3-61 SMe CF3 CH2OMe
3-62 SMe CF3 CH2C1
3-63 SMe CF3 (l-Me)-c-Pr
3-64 SMe CF3 (2-Me)-c-Pr
3-65 SMe chf2 Me
3-66 SMe chf2 Et
3-67 SMe chf2 c-Pr
3-68 SMe chf2 CH2OMe
3-69 SMe chf2 CH2C1
- 26 040316
3-70 SMe chf2 (l-Me)-c-Pr
3-71 SMe chf2 (2-Me)-c-Pr
3-72 SMe SO2Me Me
3-73 SMe SO2Me Et
3-74 SMe SO2Me c-Pr
3-75 SMe SO2Me CH2OMe
3-76 SMe SO2Me CH2C1
3-77 SMe SO2Me (l-Me)-c-Pr
3-78 SMe SO2Me (2-Me)-c-Pr
3-79 SEt CF3 Me
3-80 SEt CF3 Et
3-81 SEt CF3 c-Pr
3-82 SEt CF3 CH2OMe
3-83 SEt CF3 CH2C1
3-84 SEt CF3 (l-Me)-c-Pr
3-85 SEt CF3 (2-Me)-c-Pr
3-86 SEt chf2 Me
3-87 SEt chf2 Et
3-88 SEt chf2 c-Pr
3-89 SEt chf2 CH2OMe
3-90 SEt chf2 CH2C1
3-91 SEt chf2 (l-Me)-c-Pr
3-92 SEt chf2 (2-Me)-c-Pr
3-93 SOMe CF3 Me
3-94 SOMe CF3 Et
3-95 SOMe CF3 c-Pr
3-96 SOMe chf2 Me
3-97 SOMe chf2 Et
3-98 SOMe chf2 c-Pr
3-99 SO2Me CF3 Me
3-100 SO2Me CF3 Et
3-101 SO2Me CF3 c-Pr
3-102 SO2Me chf2 Me
3-103 SO2Me chf2 Et
3-104 SO2Me chf2 c-Pr
3-105 SO2Et CF3 Me
3-106 SO2Et CF3 Et
3-107 SO2Et CF3 c-Pr
- 27 040316
3-108 F CF3 Me
3-109 F CF3 Et
3-110 F CF3 c-Pr
3-111 F chf2 Me
3-112 F chf2 Et
3-113 F chf2 c-Pr
3-114 Cl Cl Me
3-115 Cl Cl Et
3-116 Cl Cl c-Pr
3-117 Cl Cl CH2OMe
3-118 Cl Cl CH2C1
3-119 Cl Cl (l-Me)-c-Pr
3-120 Cl Cl (2-Me)-c-Pr
3-121 Cl SMe Me
3-122 Cl SMe Et
3-123 Cl SMe c-Pr
3-124 Cl SOMe Me
3-125 Cl SOMe Et
3-126 Cl SOMe c-Pr
3-127 Cl SO2Me Me
3-128 Cl SO2Me Et
3-129 Cl SO2Me c-Pr
3-130 Cl SO2Me CH2OMe
3-131 Cl SO2Me CH2C1
3-132 Cl SO2Me (l-Me)-c-Pr
3-133 Cl SO2Me (2-Me)-c-Pr
3-134 Cl Me Me
3-135 Cl Me Et
3-136 Cl Me c-Pr
3-137 Cl CF3 Me
3-138 Cl CF3 Et
3-139 Cl CF3 n-Pr
3-140 Cl CF3 i-Pr
3-141 Cl CF3 c-Pr
3-142 Cl CF3 n-Bu
3-143 Cl CF3 t-Bu
3-144 Cl CF3 CH2OMe
3-145 Cl CF3 CH2C1
- 28 040316
3-146 Cl CF3 Ac
3-147 Cl CF3 (l-Me)-c-Pr
3-148 Cl CF3 (2-Me)-c-Pr
3-149 Cl CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
3-150 Cl CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
3-151 Cl CF3 (2-F)-c-Pr
3-152 Cl CF3 (2,2-F2)-c-Pr
3-153 Cl CF3 c-Bu
3-154 Cl CF3 с-пентил
3-155 Cl CF3 с-гексил
3-156 Cl CF3 2-тиенил
3-157 Cl CF3 2-фурил
3-158 Cl CF3 Ph
3-159 Cl CF3 (4-MeO)-Ph
3-160 Cl CF3 (4-Cl)-Ph
3-161 Cl CF3 (3-CF3)-Ph
3-162 Cl CF3 CF3
3-163 Cl CF3 chf2
3-164 Cl chf2 Me
3-165 Cl chf2 Et
3-166 Cl chf2 n-Pr
3-167 Cl chf2 i-Pr
3-168 Cl chf2 c-Pr
3-169 Cl chf2 n-Bu
3-171 Cl chf2 t-Bu
3-172 Cl chf2 CH2OMe
3-173 Cl chf2 CH2C1
3-174 Cl chf2 Ac
3-175 Cl chf2 (l-Me)-c-Pr
3-176 Cl chf2 (2-Me)-c-Pr
3-177 Cl chf2 (2,2-Me2)-c-Pr
3-178 Cl chf2 (l,2-Me2)-c-Pr
3-179 Cl chf2 (2-F)-c-Pr
3-180 Cl chf2 (2,2-F2)-c-Pr
3-181 Cl chf2 c-Bu
3-182 Cl chf2 с-пентил
3-183 Cl chf2 с-гексил
3-184 Cl chf2 2-тиенил
- 29 040316
3-185 Cl chf2 2-фурил
3-186 Cl chf2 Ph
3-187 Cl chf2 (4-MeO)-Ph
3-188 Cl chf2 (4-Cl)-Ph
3-189 Cl chf2 (3-CF3)-Ph
3-190 Cl chf2 CF3
3-191 Cl chf2 chf2
3-192 Cl I Me
3-193 Cl I Et
3-194 Cl I c-Pr
3-195 Br CF3 Me
3-196 Br CF3 Et
3-197 Br CF3 c-Pr
3-198 Br CF3 CH2OMe
3-199 Br CF3 CH2C1
3-200 Br CF3 (l-Me)-c-Pr
3-201 Br CF3 (2-Me)-c-Pr
3-202 Br chf2 Me
3-203 Br chf2 Et
3-204 Br chf2 c-Pr
3-205 Br chf2 CH2OMe
3-206 Br chf2 CH2C1
3-207 Br chf2 (l-Me)-c-Pr
3-208 Br chf2 (2-Me)-c-Pr
3-209 Br SO2Me Me
3-210 Br SO2Me Et
3-211 Br SO2Me c-Pr
3-212 Br SO2Me CH2OMe
3-213 Br SO2Me CH2C1
3-214 Br SO2Me (l-Me)-c-Pr
3-215 Br SO2Me (2-Me)-c-Pr
3-216 CH2OMe CF3 Me
3-217 CH2OMe CF3 Et
3-218 CH2OMe CF3 c-Pr
3-219 CH2OMe SO2Me Me
3-220 CH2OMe SO2Me Et
3-221 CH2OMe SO2Me c-Pr
3-222 Et CF3 Me
- 30 040316
3-223 Et CF3 Et
3-224 Et CF3 c-Pr
3-225 Et chf2 Me
3-226 Et chf2 Et
3-227 Et chf2 c-Pr
3-228 Et SO2Me Me
3-229 Et SO2Me Et
3-230 Et SO2Me c-Pr
3-231 c-Pr CF3 Me
3-232 c-Pr CF3 Et
3-233 c-Pr CF3 c-Pr
3-234 c-Pr CF3 CH2OMe
3-235 c-Pr CF3 CH2C1
3-236 c-Pr CF3 (l-Me)-c-Pr
3-237 c-Pr CF3 (2-Me)-c-Pr
3-238 c-Pr chf2 Me
3-239 c-Pr chf2 Et
3-240 c-Pr chf2 c-Pr
3-241 c-Pr chf2 CH2OMe
3-242 c-Pr chf2 CH2C1
3-243 c-Pr chf2 (l-Me)-c-Pr
3-244 c-Pr chf2 (2-Me)-c-Pr
3-245 c-Pr SO2Me Me
3-246 c-Pr SO2Me Et
3-247 c-Pr SO2Me c-Pr
3-248 c-Pr SO2Me CH2OMe
3-249 c-Pr SO2Me CH2C1
3-250 c-Pr SO2Me (l-Me)-c-Pr
3-251 c-Pr SO2Me (2-Me)-c-Pr
3-252 I CF3 Me
3-253 I CF3 Et
3-254 I CF3 c-Pr
3-255 I CF3 CH2OMe
3-256 I CF3 CH2C1
3-257 I CF3 (l-Me)-c-Pr
3-258 I CF3 (2-Me)-c-Pr
3-259 I chf2 Me
3-260 I chf2 Et
- 31 040316
3-261 I chf2 c-Pr
3-262 I chf2 CH2OMe
3-263 I chf2 CH2C1
3-264 I chf2 (l-Me)-c-Pr
3-265 I chf2 (2-Me)-c-Pr
3-266 I SO2Me Me
3-267 I SO2Me Et
3-268 I SO2Me c-Pr
3-269 I SO2Me CH2OMe
3-270 I SO2Me CH2C1
3-271 I SO2Me (l-Me)-c-Pr
3-272 I SO2Me (2-Me)-c-Pr
3-273 CF3 CF3 Me
3-274 CF3 CF3 Et
3-275 CF3 CF3 c-Pr
3-276 CF3 CF3 CH2OMe
3-277 CF3 CF3 CH2C1
3-278 CF3 CF3 (l-Me)-c-Pr
3-279 CF3 CF3 (2-Me)-c-Pr
3-280 SMe CF3 c-Bu
3-281 SMe CF3 с-гексил
3-282 Cl CF3 (3,5-F2)-Ph
3-283 SMe CF3 (3,5-F2)-Ph
3-284 Cl Br Me
3-285 Cl Br Et
3-286 Cl Br c-Pr
3-287 Me Cl Me
3-288 Me Cl Et
3-289 Me Cl c-Pr
3-290 Cl CF3 винил
Соединения формулы (II) в соответствии с изобретением, где L представляет собой метокси, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 4.
- 32 040316
Таблица 4
X1 Y1 z
4-1 Me CF3 Me
4-2 Me CF3 Et
4-3 Me CF3 n-Pr
4-4 Me CF3 i-Pr
4-5 Me CF3 c-Pr
4-6 Me CF3 n-Bu
4-7 Me CF3 t-Bu
4-8 Me CF3 CH2OMe
4-9 Me CF3 CH2C1
4-10 Me CF3 Ac
4-11 Me CF3 (l-Me)-c-Pr
4-12 Me CF3 (2-Me)-c-Pr
4-13 Me CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
4-14 Me CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
4-15 Me CF3 (2-F)-c-Pr
4-16 Me CF3 (2,2-F2)-c-Pr
4-17 Me CF3 c-Bu
4-18 Me CF3 с-пентил
4-19 Me CF3 с-гексил
4-20 Me CF3 2-тиенил
4-21 Me CF3 2-фурил
4-22 Me CF3 Ph
4-23 Me CF3 (4-MeO)-Ph
4-24 Me CF3 (4-Cl)-Ph
4-25 Me CF3 (3-CF3)-Ph
4-26 Me CF3 CF3
4-27 Me CF3 CHF2
4-28 Me chf2 Me
4-29 Me chf2 Et
4-30 Me chf2 c-Pr
- 33 040316
4-31 Me chf2 CH2OMe
4-32 Me chf2 CH2C1
4-33 Me chf2 (l-Me)-c-Pr
4-34 Me chf2 (2-Me)-c-Pr
4-35 OMe CF3 Me
4-36 OMe CF3 Et
4-37 OMe CF3 c-Pr
4-38 OMe CF3 CH2OMe
4-39 OMe CF3 CH2C1
4-40 OMe CF3 (l-Me)-c-Pr
4-41 OMe CF3 (2-Me)-c-Pr
4-42 OMe chf2 Me
4-43 OMe chf2 Et
4-44 OMe chf2 c-Pr
4-45 SMe CF3 Me
4-46 SMe CF3 Et
4-47 SMe CF3 n-Pr
4-48 SMe CF3 i-Pr
4-49 SMe CF3 c-Pr
4-50 SMe CF3 n-Bu
4-51 SMe CF3 t-Bu
4-52 SMe CF3 CH2OMe
4-53 SMe CF3 CH2C1
4-54 SMe CF3 Ac
4-55 SMe CF3 (l-Me)-c-Pr
4-56 SMe CF3 (2-Me)-c-Pr
4-57 SMe CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
4-58 SMe CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
4-59 SMe CF3 (2-F)-c-Pr
4-60 SMe CF3 (2,2-F2)-c-Pr
4-61 SMe CF3 c-Bu
4-62 SMe CF3 с-пентил
4-63 SMe CF3 с-гексил
4-64 SMe CF3 2-тиенил
4-65 SMe CF3 2-фурил
4-66 SMe CF3 Ph
4-67 SMe CF3 (4-MeO)-Ph
4-68 SMe CF3 (4-Cl)-Ph
- 34 040316
4-69 SMe CF3 (3-CF3)-Ph
4-70 SMe CF3 CF3
4-71 SMe CF3 chf2
4-72 SMe chf2 Me
4-73 SMe chf2 Et
4-74 SMe chf2 c-Pr
4-75 SMe chf2 CH2OMe
4-76 SMe chf2 CH2C1
4-77 SMe chf2 (l-Me)-c-Pr
4-78 SMe chf2 (2-Me)-c-Pr
4-79 Set CF3 Me
4-80 Set CF3 Et
4-81 Set CF3 c-Pr
4-82 Set CF3 CH2OMe
4-83 Set CF3 CH2C1
4-84 Set CF3 (l-Me)-c-Pr
4-85 Set CF3 (2-Me)-c-Pr
4-86 Set chf2 Me
4-87 Set chf2 Et
4-88 Set chf2 c-Pr
4-89 Set chf2 CH2OMe
4-90 Set chf2 CH2C1
4-91 Set chf2 (l-Me)-c-Pr
4-92 Set chf2 (2-Me)-c-Pr
4-93 F CF3 Me
4-94 F CF3 Et
4-95 F CF3 c-Pr
4-96 F chf2 Me
4-97 F chf2 Et
4-98 F chf2 c-Pr
4-99 Cl CF3 Me
4-100 Cl CF3 Et
4-101 Cl CF3 n-Pr
4-102 Cl CF3 i-Pr
4-103 Cl CF3 c-Pr
4-104 Cl CF3 n-Bu
4-105 Cl CF3 t-Bu
4-106 Cl CF3 CH2OMe
- 35 040316
4-107 Cl CF3 CH2C1
4-108 Cl CF3 Ac
4-109 Cl CF3 (l-Me)-c-Pr
4-110 Cl CF3 (2-Me)-c-Pr
4-111 Cl CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
4-112 Cl CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
4-113 Cl CF3 (2-F)-c-Pr
4-114 Cl CF3 (2,2-F2)-c-Pr
4-115 Cl CF3 c-Bu
4-116 Cl CF3 с-пентил
4-117 Cl CF3 с-гексил
4-118 Cl CF3 2-тиенил
4-119 Cl CF3 2-фурил
4-120 Cl CF3 Ph
4-121 Cl CF3 (4-MeO)-Ph
4-122 Cl CF3 (4-Cl)-Ph
4-123 Cl CF3 (3-CF3)-Ph
4-124 Cl CF3 CF3
4-125 Cl CF3 chf2
4-126 Cl chf2 Me
4-127 Cl chf2 Et
4-128 Cl chf2 n-Pr
4-129 Cl chf2 i-Pr
4-130 Cl chf2 c-Pr
4-131 Cl chf2 n-Bu
4-132 Cl chf2 t-Bu
4-133 Cl chf2 CH2OMe
4-134 Cl chf2 CH2C1
4-135 Cl chf2 Ac
4-136 Cl chf2 (l-Me)-c-Pr
4-137 Cl chf2 (2-Me)-c-Pr
4-138 Cl chf2 (2,2-Me2)-c-Pr
4-139 Cl chf2 (l,2-Me2)-c-Pr
4-140 Cl chf2 (2-F)-c-Pr
4-141 Cl chf2 (2,2-F2)-c-Pr
4-142 Cl chf2 c-Bu
4-143 Cl chf2 с-пентил
4-144 Cl chf2 с-гексил
- 36 040316
4-145 Cl chf2 2-тиенил
4-146 Cl chf2 2-фурил
4-147 Cl chf2 Ph
4-148 Cl chf2 (4-MeO)-Ph
4-149 Cl chf2 (4-Cl)-Ph
4-150 Cl chf2 (3-CF3)-Ph
4-151 Cl chf2 CF3
4-152 Cl chf2 chf2
4-153 Br CF3 Me
4-154 Br CF3 Et
4-155 Br CF3 c-Pr
4-156 Br CF3 CH2OMe
4-157 Br CF3 CH2C1
4-158 Br CF3 (l-Me)-c-Pr
4-159 Br CF3 (2-Me)-c-Pr
4-160 Br chf2 Me
4-161 Br chf2 Et
4-162 Br chf2 c-Pr
4-163 Br chf2 CH2OMe
4-164 Br chf2 CH2C1
4-165 Br chf2 (l-Me)-c-Pr
4-166 Br chf2 (2-Me)-c-Pr
4-167 I CF3 Me
4-168 I CF3 Et
4-169 I CF3 c-Pr
4-170 I CF3 CH2OMe
4-171 I CF3 CH2C1
4-172 I CF3 (l-Me)-c-Pr
4-173 I CF3 (2-Me)-c-Pr
4-174 I chf2 Me
4-175 I chf2 Et
4-176 I chf2 c-Pr
4-177 I chf2 CH2OMe
4-178 I chf2 CH2C1
4-179 I chf2 (l-Me)-c-Pr
4-180 I chf2 (2-Me)-c-Pr
4-181 Et CF3 Me
4-182 Et CF3 Et
- 37 040316
4-183 Et CF3 c-Pr
4-184 Et chf2 Me
4-185 Et chf2 Et
4-186 Et chf2 c-Pr
4-187 c-Pr CF3 Me
4-188 c-Pr CF3 Et
4-189 c-Pr CF3 c-Pr
4-190 c-Pr CF3 CH2OMe
4-191 c-Pr CF3 CH2C1
4-192 c-Pr CF3 (l-Me)-c-Pr
4-193 c-Pr CF3 (2-Me)-c-Pr
4-194 c-Pr chf2 Me
4-195 c-Pr chf2 Et
4-196 c-Pr chf2 c-Pr
4-197 c-Pr chf2 CH2OMe
4-198 c-Pr chf2 CH2C1
4-199 c-Pr chf2 (l-Me)-c-Pr
4-200 c-Pr chf2 (2-Me)-c-Pr
4-201 Cl CF3 (3,5-F2)-Ph
4-202 SMe CF3 (3,5-F2)-Ph
4-203 Cl CF3 винил
4-204 Cl CF3 (1-Ме)-винил
4-205 Cl CF3 (2-Ме)-винил
4-206 Cl CF3 (1,2-Ме2)-винил
4-207 Cl CF3 (2,2-Ме2)-винил
4-208 Cl chf2 винил
4-209 Cl chf2 (1-Ме)-винил
4-210 Cl chf2 (2-Ме)-винил
4-211 Cl chf2 (1,2-диМе)-винил
4-212 Cl chf2 (2,2-диМе)-винил
4-213 Cl CF3 этинил
4-214 Cl CF3 1-пропинил
Соединения формулы (II) в соответствии с изобретением, где L представляет собой гидрокси, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 5.
-38040316
Таблица 5
-AC1
X1 Y1 Z
5-1 Me CF3 Me
5-2 Me CF3 Et
5-3 Me CF3 n-Pr
5-4 Me CF3 i-Pr
5-5 Me CF3 c-Pr
5-6 Me CF3 n-Bu
5-7 Me CF3 t-Bu
5-8 Me CF3 CH2OMe
5-9 Me CF3 CH2C1
5-10 Me CF3 Ac
5-11 Me CF3 (l-Me)-c-Pr
5-12 Me CF3 (2-Me)-c-Pr
5-13 Me CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
5-14 Me CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
5-15 Me CF3 (2-F)-c-Pr
5-16 Me CF3 (2,2-F2)-c-Pr
5-17 Me CF3 c-Bu
5-18 Me CF3 с-пентил
5-19 Me CF3 с-гексил
5-20 Me CF3 2-тиенил
5-21 Me CF3 2-фурил
5-22 Me CF3 Ph
5-23 Me CF3 (4-MeO)-Ph
5-24 Me CF3 (4-Cl)-Ph
5-25 Me CF3 (3-CF3)-Ph
5-26 Me CF3 CF3
5-27 Me CF3 chf2
5-28 Me chf2 Me
5-29 Me chf2 Et
5-30 Me chf2 c-Pr
- 39 040316
5-31 Me chf2 CH2OMe
5-32 Me chf2 CH2C1
5-33 Me chf2 (l-Me)-c-Pr
5-34 Me chf2 (2-Me)-c-Pr
5-35 OMe CF3 Me
5-36 OMe CF3 Et
5-37 OMe CF3 c-Pr
5-38 OMe CF3 CH2OMe
5-39 OMe CF3 CH2C1
5-40 OMe CF3 (l-Me)-c-Pr
5-41 OMe CF3 (2-Me)-c-Pr
5-42 OMe chf2 Me
5-43 OMe chf2 Et
5-44 OMe chf2 c-Pr
5-45 SMe CF3 Me
5-46 SMe CF3 Et
5-47 SMe CF3 n-Pr
5-48 SMe CF3 i-Pr
5-49 SMe CF3 c-Pr
5-50 SMe CF3 n-Bu
5-51 SMe CF3 t-Bu
5-52 SMe CF3 CH2OMe
5-53 SMe CF3 CH2C1
5-54 SMe CF3 Ac
5-55 SMe CF3 (l-Me)-c-Pr
5-56 SMe CF3 (2-Me)-c-Pr
5-57 SMe CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
5-58 SMe CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
5-59 SMe CF3 (2-F)-c-Pr
5-60 SMe CF3 (2,2-F2)-c-Pr
5-61 SMe CF3 c-Bu
5-62 SMe CF3 с-пентил
5-63 SMe CF3 с-гексил
5-64 SMe CF3 2-тиенил
5-65 SMe CF3 2-фурил
5-66 SMe CF3 Ph
5-67 SMe CF3 (4-MeO)-Ph
5-68 SMe CF3 (4-Cl)-Ph
- 40 040316
5-69 SMe CF3 (3-CF3)-Ph
5-70 SMe CF3 CF3
5-71 SMe CF3 chf2
5-72 SMe chf2 Me
5-73 SMe chf2 Et
5-74 SMe chf2 c-Pr
5-75 SMe chf2 CH2OMe
5-76 SMe chf2 CH2C1
5-77 SMe chf2 (l-Me)-c-Pr
5-78 SMe chf2 (2-Me)-c-Pr
5-79 SEt CF3 Me
5-80 SEt CF3 Et
5-81 SEt CF3 c-Pr
5-82 SEt CF3 CH2OMe
5-83 SEt CF3 CH2C1
5-84 SEt CF3 (l-Me)-c-Pr
5-85 SEt CF3 (2-Me)-c-Pr
5-86 SEt chf2 Me
5-87 SEt chf2 Et
5-88 SEt chf2 c-Pr
5-89 SEt chf2 CH2OMe
5-90 SEt chf2 CH2C1
5-91 SEt chf2 (l-Me)-c-Pr
5-92 SEt chf2 (2-Me)-c-Pr
5-93 F CF3 Me
5-94 F CF3 Et
5-95 F CF3 c-Pr
5-96 F chf2 Me
5-97 F chf2 Et
5-98 F chf2 c-Pr
5-99 Cl CF3 Me
5-100 Cl CF3 Et
5-101 Cl CF3 n-Pr
5-102 Cl CF3 i-Pr
5-103 Cl CF3 c-Pr
5-104 Cl CF3 n-Bu
5-105 Cl CF3 t-Bu
5-106 Cl CF3 CH2OMe
- 41 040316
5-107 Cl CF3 CH2C1
5-108 Cl CF3 Ac
5-109 Cl CF3 (l-Me)-c-Pr
5-110 Cl CF3 (2-Me)-c-Pr
5-111 Cl CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
5-112 Cl CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
5-113 Cl CF3 (2-F)-c-Pr
5-114 Cl CF3 (2,2-F2)-c-Pr
5-115 Cl CF3 c-Bu
5-116 Cl CF3 с-пентил
5-117 Cl CF3 с-гексил
5-118 Cl CF3 2-тиенил
5-119 Cl CF3 2-фурил
5-120 Cl CF3 Ph
5-121 Cl CF3 (4-MeO)-Ph
5-122 Cl CF3 (4-Cl)-Ph
5-123 Cl CF3 (3-CF3)-Ph
5-124 Cl CF3 CF3
5-125 Cl CF3 chf2
5-126 Cl chf2 Me
5-127 Cl chf2 Et
5-128 Cl chf2 n-Pr
5-129 Cl chf2 i-Pr
5-130 Cl chf2 c-Pr
5-131 Cl chf2 n-Bu
5-132 Cl chf2 t-Bu
5-133 Cl chf2 CH2OMe
5-134 Cl chf2 CH2C1
5-135 Cl chf2 Ac
5-136 Cl chf2 (l-Me)-c-Pr
5-137 Cl chf2 (2-Me)-c-Pr
5-138 Cl chf2 (2,2-Me2)-c-Pr
5-139 Cl chf2 (l,2-Me2)-c-Pr
5-140 Cl chf2 (2-F)-c-Pr
5-141 Cl chf2 (2,2-F2)-c-Pr
5-142 Cl chf2 c-Bu
5-143 Cl chf2 с-пентил
5-144 Cl chf2 с-гексил
- 42 040316
5-145 Cl chf2 2-тиенил
5-146 Cl chf2 2-фурил
5-147 Cl chf2 Ph
5-148 Cl chf2 (4-MeO)-Ph
5-149 Cl chf2 (4-Cl)-Ph
5-150 Cl chf2 (3-CF3)-Ph
5-151 Cl chf2 CF3
5-152 Cl chf2 chf2
5-153 Br CF3 Me
5-154 Br CF3 Et
5-155 Br CF3 c-Pr
5-156 Br CF3 CH2OMe
5-157 Br CF3 CH2C1
5-158 Br CF3 (l-Me)-c-Pr
5-159 Br CF3 (2-Me)-c-Pr
5-160 Br chf2 Me
5-161 Br chf2 Et
5-162 Br chf2 c-Pr
5-163 Br chf2 CH2OMe
5-164 Br chf2 CH2C1
5-165 Br chf2 (l-Me)-c-Pr
5-166 Br chf2 (2-Me)-c-Pr
5-167 I CF3 Me
5-168 I CF3 Et
5-169 I CF3 c-Pr
5-170 I CF3 CH2OMe
5-171 I CF3 CH2C1
5-172 I CF3 (l-Me)-c-Pr
5-173 I CF3 (2-Me)-c-Pr
5-174 I chf2 Me
5-175 I chf2 Et
5-176 I chf2 c-Pr
5-177 I chf2 CH2OMe
5-178 I chf2 CH2C1
5-179 I chf2 (l-Me)-c-Pr
5-180 I chf2 (2-Me)-c-Pr
5-181 Et CF3 Me
5-182 Et CF3 Et
5-183 Et CF3 c-Pr
5-184 Et chf2 Me
5-185 Et chf2 Et
5-186 Et chf2 c-Pr
5-187 c-Pr CF3 Me
5-188 c-Pr CF3 Et
5-189 c-Pr CF3 c-Pr
5-190 c-Pr CF3 CH2OMe
5-191 c-Pr CF3 CH2C1
5-192 c-Pr CF3 (l-Me)-c-Pr
5-193 c-Pr CF3 (2-Me)-c-Pr
5-194 c-Pr chf2 Me
5-195 c-Pr chf2 Et
5-196 c-Pr chf2 c-Pr
5-197 c-Pr chf2 CH2OMe
5-198 c-Pr chf2 CH2C1
5-199 c-Pr chf2 (l-Me)-c-Pr
5-200 c-Pr chf2 (2-Me)-c-Pr
5-201 Cl CF3 (3,5-F2)-Ph
5-202 SMe CF3 (3,5-F2)-Ph
5-203 Cl CF3 винил
- 43 040316
Соединения формулы (II) в соответствии с изобретением, где L представляет собой хлор, и другие заместители имеют значения, указанные ниже, и приведены в табл. 6.
Таблица 6 о х1 о
X1 Y2 Z
6-1 Me CF3 Me
6-2 Me CF3 Et
6-3 Me CF3 n-Pr
6-4 Me CF3 i-Pr
6-5 Me CF3 c-Pr
6-6 Me CF3 n-Bu
6-7 Me CF3 t-Bu
6-8 Me CF3 CH2OMe
6-9 Me CF3 CH2C1
6-10 Me CF3 Ac
6-11 Me CF3 (l-Me)-c-Pr
6-12 Me CF3 (2-Me)-c-Pr
6-13 Me CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
6-14 Me CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
6-15 Me CF3 (2-F)-c-Pr
6-16 Me CF3 (2,2-F2)-c-Pr
6-17 Me CF3 c-Bu
6-18 Me CF3 с-пентил
6-19 Me CF3 с-гексил
6-20 Me CF3 2-тиенил
6-21 Me CF3 2-фурил
6-22 Me CF3 Ph
6-23 Me CF3 (4-MeO)-Ph
6-24 Me CF3 (4-Cl)-Ph
6-25 Me CF3 (3-CF3)-Ph
6-26 Me CF3 CF3
6-27 Me CF3 chf2
6-28 Me chf2 Me
6-29 Me chf2 Et
6-30 Me chf2 c-Pr
6-31 Me chf2 CH2OMe
6-32 Me chf2 CH2C1
6-33 Me chf2 (l-Me)-c-Pr
6-34 Me chf2 (2-Me)-c-Pr
6-35 OMe CF3 Me
6-36 OMe CF3 Et
6-37 OMe CF3 c-Pr
6-38 OMe CF3 CH2OMe
6-39 OMe CF3 CH2C1
6-40 OMe CF3 (l-Me)-c-Pr
6-41 OMe CF3 (2-Me)-c-Pr
6-42 OMe chf2 Me
6-43 OMe chf2 Et
6-44 OMe chf2 c-Pr
6-45 SMe CF3 Me
6-46 SMe CF3 Et
- 44 040316
6-47 SMe CF3 n-Pr
6-48 SMe CF3 i-Pr
6-49 SMe CF3 c-Pr
6-50 SMe CF3 n-Bu
6-51 SMe CF3 t-Bu
6-52 SMe CF3 CH2OMe
6-53 SMe CF3 CH2C1
6-54 SMe CF3 Ac
6-55 SMe CF3 (l-Me)-c-Pr
6-56 SMe CF3 (2-Me)-c-Pr
6-57 SMe CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
6-58 SMe CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
6-59 SMe CF3 (2-F)-c-Pr
6-60 SMe CF3 (2,2-F2)-c-Pr
6-61 SMe CF3 c-Bu
6-62 SMe CF3 с-пентил
6-63 SMe CF3 с-гексил
6-64 SMe CF3 2-тиенил
6-65 SMe CF3 2-фурил
6-66 SMe CF3 Ph
6-67 SMe CF3 (4-MeO)-Ph
6-68 SMe CF3 (4-Cl)-Ph
6-69 SMe CF3 (3-CF3)-Ph
6-70 SMe CF3 CF3
6-71 SMe CF3 chf2
6-72 SMe chf2 Me
6-73 SMe chf2 Et
6-74 SMe chf2 c-Pr
6-75 SMe chf2 CH2OMe
6-76 SMe chf2 CH2C1
6-77 SMe chf2 (l-Me)-c-Pr
6-78 SMe chf2 (2-Me)-c-Pr
6-79 SEt CF3 Me
6-80 SEt CF3 Et
6-81 SEt CF3 c-Pr
6-82 SEt CF3 CH2OMe
6-83 SEt CF3 CH2C1
6-84 SEt CF3 (l-Me)-c-Pr
- 45 040316
6-85 SEt CF3 (2-Me)-c-Pr
6-86 SEt chf2 Me
6-87 SEt chf2 Et
6-88 SEt chf2 c-Pr
6-89 SEt chf2 CH2OMe
6-90 SEt chf2 CH2C1
6-91 SEt chf2 (l-Me)-c-Pr
6-92 SEt chf2 (2-Me)-c-Pr
6-93 F CF3 Me
6-94 F CF3 Et
6-95 F CF3 c-Pr
6-96 F chf2 Me
6-97 F chf2 Et
6-98 F chf2 c-Pr
6-99 Cl CF3 Me
6-100 Cl CF3 Et
6-101 Cl CF3 n-Pr
6-102 Cl CF3 i-Pr
6-103 Cl CF3 c-Pr
6-104 Cl CF3 n-Bu
6-105 Cl CF3 t-Bu
6-106 Cl CF3 CH2OMe
6-107 Cl CF3 CH2C1
6-108 Cl CF3 Ac
6-109 Cl CF3 (l-Me)-c-Pr
6-110 Cl CF3 (2-Me)-c-Pr
6-111 Cl CF3 (2,2-Me2)-c-Pr
6-112 Cl CF3 (l,2-Me2)-c-Pr
6-113 Cl CF3 (2-F)-c-Pr
6-114 Cl CF3 (2,2-F2)-c-Pr
6-115 Cl CF3 c-Bu
6-116 Cl CF3 с-пентил
6-117 Cl CF3 с-гексил
6-118 Cl CF3 2-тиенил
6-119 Cl CF3 2-фурил
6-120 Cl CF3 Ph
6-121 Cl CF3 (4-MeO)-Ph
6-122 Cl CF3 (4-Cl)-Ph
-46040316
6-123 Cl CF3 (3-CF3)-Ph
6-124 Cl CF3 CF3
6-125 Cl CF3 chf2
6-126 Cl chf2 Me
6-127 Cl chf2 Et
6-128 Cl chf2 n-Pr
6-129 Cl chf2 i-Pr
6-130 Cl chf2 c-Pr
6-131 Cl chf2 n-Bu
6-132 Cl chf2 t-Bu
6-133 Cl chf2 CH2OMe
6-134 Cl chf2 CH2C1
6-135 Cl chf2 Ac
6-136 Cl chf2 (l-Me)-c-Pr
6-137 Cl chf2 (2-Me)-c-Pr
6-138 Cl chf2 (2,2-Me2)-c-Pr
6-139 Cl chf2 (l,2-Me2)-c-Pr
6-140 Cl chf2 (2-F)-c-Pr
6-141 Cl chf2 (2,2-F2)-c-Pr
6-142 Cl chf2 c-Bu
6-143 Cl chf2 с-пентил
6-144 Cl chf2 с-гексил
6-145 Cl chf2 2-тиенил
6-146 Cl chf2 2-фурил
6-147 Cl chf2 Ph
6-148 Cl chf2 (4-MeO)-Ph
6-149 Cl chf2 (4-Cl)-Ph
6-150 Cl chf2 (3-CF3)-Ph
6-151 Cl chf2 CF3
6-152 Cl chf2 CHF2
6-153 Br CF3 Me
6-154 Br CF3 Et
6-155 Br CF3 c-Pr
6-156 Br CF3 CH2OMe
6-157 Br CF3 CH2C1
6-158 Br CF3 (l-Me)-c-Pr
6-159 Br CF3 (2-Me)-c-Pr
6-160 Br chf2 Me
- 47 040316
6-161 Вг chf2 Et
6-162 Вг chf2 c-Pr
6-163 Вг chf2 CH2OMe
6-164 Вг chf2 CH2C1
6-165 Вг chf2 (l-Me)-c-Pr
6-166 Вг chf2 (2-Me)-c-Pr
6-167 I CF3 Me
6-168 I CF3 Et
6-169 I CF3 c-Pr
6-170 I CF3 CH2OMe
6-171 I CF3 CH2C1
6-172 I CF3 (l-Me)-c-Pr
6-173 I CF3 (2-Me)-c-Pr
6-174 I chf2 Me
6-175 I chf2 Et
6-176 I chf2 c-Pr
6-177 I chf2 CH2OMe
6-178 I chf2 CH2C1
6-179 I chf2 (l-Me)-c-Pr
6-180 I chf2 (2-Me)-c-Pr
6-181 Et CF3 Me
6-182 Et CF3 Et
6-183 Et CF3 c-Pr
6-184 Et chf2 Me
6-185 Et chf2 Et
6-186 Et chf2 c-Pr
6-187 c-Pr CF3 Me
6-188 c-Pr CF3 Et
6-189 c-Pr CF3 c-Pr
6-190 c-Pr CF3 CH2OMe
6-191 c-Pr CF3 CH2C1
6-192 c-Pr CF3 (l-Me)-c-Pr
6-193 c-Pr CF3 (2-Me)-c-Pr
6-194 c-Pr chf2 Me
6-195 c-Pr chf2 Et
6-196 c-Pr chf2 c-Pr
6-197 c-Pr chf2 CH2OMe
6-198 c-Pr chf2 CH2C1
6-199 c-Pr chf2 (l-Me)-c-Pr
6-200 c-Pr chf2 (2-Me)-c-Pr
6-201 Cl CF3 (3,5-F2)-Ph
6-202 SMe CF3 (3,5-F2)-Ph
Данные ЯМР для многочисленных соединений формул (I) в соответствии с приведенными выше таблицами раскрываются ниже с использованием метода пикового списка ЯМР. Здесь данные 1Н ЯМР выбранных примеров представлены в виде пиковых списков 1Н ЯМР. Для каждого пика сигнала сначала указывается значение в м.д. и затем интенсивность сигнала в круглых скобках. Пары δ значение - интенсивность сигнала для разных пиков сигнала перечислены с разделением точкой с запятой. Таким образом, пиковый список для одного примера принимает вид:
(интенсивность!); 52 (интенсивность2); ....; 5i (интенсивность); ...; δη (интенсивность)
Интенсивность острых сигналов коррелирует с высотой сигналов в распечатанном примере спектра ЯМР в см и показывает истинные отношения интенсивностей сигналов. В случае широких сигналов несколько пиков или середина сигнала и его относительная интенсивность могут быть показаны по сравнению с наиболее интенсивным сигналом в спектре. Списки пиков 1Н ЯМР аналогичны обычным распечаткам 1Н ЯМР и, таким образом, обычно содержат все пики, перечисленные в традиционной интерпретации ЯМР. Кроме того, подобно обычным распечаткам 1Н ЯМР, они могут показывать сигналы растворителя, сигналы стереоизомеров целевых соединений, которые также предусмотрены изобретением, и/или пики примесей.
В отчете о составных сигналах в дельта-диапазоне растворителей и/или воды наши списки пиков 1Н
- 48 040316
ЯМР показывают стандартные пики растворителей, для примера пиков ДМСО в ДМСО-d6 и пика воды, которые в среднем обычно имеют высокую интенсивность.
Пики стереоизомеров соединений в соответствии с изобретением и/или пики примесей обычно имеют в среднем более низкую интенсивность, чем пики соединений в соответствии с изобретением (например, с чистотой >90%).
Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для конкретного процесса приготовления. Таким образом, их пики могут помочь идентифицировать воспроизведение нашего процесса подготовки со ссылкой на отпечатки побочных продуктов.
Эксперт, рассчитывающий пики целевых соединений с помощью известных способов (MestreC, моделирование ACD, но также с помощью эмпирически оцененных ожидаемых значений), может, если требуется, сглаживать пики соединений в соответствии с изобретением, необязательно, используя дополнительные фильтры интенсивности. Это соотношение было бы аналогично рассматриваемому пиковому выбору в традиционной интерпретации 1Н ЯМР.
Пример № 1-1. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.48 (br s, 1H); 7.58 (d, 1Н); 7.25 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.50 (s, 3H); 2.27 (s, 3H), 2.24 (s, 3H);
Пример № 1-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОЧ;): δ = 11.49 (br s, 1H); 7.59 (d, 1H); 7.27 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.30 (s, 3H); 2.26 (s, 3H); 2.25 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);
Пример № 1-7. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.93 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H);
Пример № 1-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.22 (m, 4H);
Пример № 1-14. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.79 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);
Пример № 1-15. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);
Пример № 1-16. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.82 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.66 (m, 2H); 0.96 (t, 3H);
Пример № 1-18. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.38 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 1-21. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.80 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.45 (s, 2H); 4.01 (s, 3H); 3.36 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);
Пример № 1-22. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.71 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 4.97 (s, 2H); 4.36 (q, 2H); 2.33 (s, 3H); 1.47 (s, 3H);
Пример № 1-48. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.76 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.84 (s, 1H); 2.54 (s, 3H);
Пример № 1-50. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.84 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.16 (m, 4H);
Пример № 1-58. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.06 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.16 (s, 3H); 2.67 (s, 3H); 2.40 (s, 3H);
Пример № 1-60. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.83 (br s, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 2.37 (s, 3H); 1.24 (m, 4H);
Пример № 1-65. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.85 (m, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.61 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);
Пример № 1-67. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.86 (m, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.05 (3H); 2.36 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.25 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);
Пример № 1-114. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.90 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.60 (s, 3H);
Пример № 1-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.90 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.14 (t, 3H);
Пример № 1-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.91 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 1-121. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.79 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.58 (s, 3H); 2.55 (s, 3H);
Пример № 1-123. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.77 (br s, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.19 (m, 4H);
Пример № 1-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.05 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.29 (s, 3H); 2.63 (s, 3H);
Пример № 1-129. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.04 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.26 (m, 4H);
Пример № 1-134. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.76 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H);
- 49 040316
7.43 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H);
Пример № 1-135. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.78 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H);
7.42 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);
Пример № 1-136. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 11.77 (br s, 1H); 10.11 (br s, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.31 (d, 1H); 4.10 (s, 3H); 2.36 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.18 (m, 2H);
Пример № 1-137. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.62 (s, 3H);
Пример № 1-138. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.20 (br s, 1H); 7.87 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 4.13 (s, 3H); 2.91 (q, 2H); 1.25 (t, 3H);
Пример № 1-139. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.03 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.98 (t, 2H); 1.69 (m, 2H); 0.97 (t, 3H);
Пример № 1-140. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.02 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.08 (m, 1H); 1.17 (d, 6H);
Пример № 1-141. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.02 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.51 (s, 3H); 2.39 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);
Пример № 1-143. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.07 (br s, 1H); 8.05 (s, 1H); 4.02 (s, 3H); 1.26 (s, 9H);
Пример № 1-144. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.06 (br s, 1H); 8.10 (d, 1H); 8.05 (d, 1H); 4.50 (s, 2H); 3.37 (s, 3H);
Пример № 1-145. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.04 (br s, 1H); 8.14 (d, 1H); 8.09 (d, 1H); 4.98 (s, 2H); 4.02 (s, 3H);
Пример № 1-146. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОХ: δ = 11.77 (br s, 1H); 12.09 (br s, 1H); 8.19 (d, 1H); 8.12 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.59 (s, 3H);
Пример № 1-147. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.05 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.02 (s, 3H); 1.40 (d, 2H); 1.22 (s, 3H); 1.13 (d, 2H);
Пример № 1-148. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.02 (m, 3H); 2.07 (m, 1H); 1.62 (m, 1H); 1.50 (m, 1H); 1.18 (m, 1H); 1.16 d, 3H);
Пример № 1-149. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.01 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.22 (m, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.22 (s, 3H);
Пример № 1-150. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.07 (br s, 1H); 8.04 (br s, 2H); 4.02 (s, 3H); 1.64 (m, 2H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (m, 1H);
Пример № 1-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.01 (s, 3H); 3.76 (m, 1H); 2.32 (m, 2H); 2.19 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.83 (m, 1H);
Пример № 1-154. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.01 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.34 (m, 1H); 1.94 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.64 (m, 4H);
Пример № 1-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.01 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.78 (m, 1H); 1.95 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.66 (m, 1H); 1.30 (m, 4H); 1.17 (m, 1H);
Пример № 1-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.13 (br s, 1H); 8.35 (d, 1H); 8.27 (d, 1H); 4.02 (s, 3H);
Пример № 1-163. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.11 (br s, 1H); 8.25 (d, 1H); 8.18 (d, 1H); 7.00 (t, 1H); 4.02 (s, 3H);
Пример № 1-164. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.95 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.13 (t, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.60 (s. 3H);
Пример № 1-165. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.97 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);
Пример № 1-168. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.95 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 1-192. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.86 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);
Пример № 1-194. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.87 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.54 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.29 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);
Пример № 1-195. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.62 (s, 3H);
Пример № 1-197. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 12.00 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 8.04 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.27 (m, 4H);
Пример № 1-202. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.94 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.12 (t, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.6 (s, 3H);
Пример № 1-203. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl·,): δ = 11.77 (br s, 1H); 10.77 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 6.68 (t, 1H); 4.15 (s, 3H); 2.95 (q, 2H); 2.26 (t, 3H);
Пример № 1-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.96 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H);
- 50 040316
7.86 (d, 1H); 7.03 (t, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.26 (m, 4H);
Пример № 1-231. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.72 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H);
4.04 (s, 3H); 2.64 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 0.95 (m, 2H); 5.54 (m, 2H);
Пример № 1-233. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.73 (br s, 1H); 7.83 (m, 2H);
4.04 (s, 3H); 2.46 (m, 1H); 2.25 (m, 1H); 1.23 (m, 4H); 0.94 (m, 2H); 0.57 (m, 2H);
Пример № 1-280. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.91 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 3.13 (m, 1H); 1.19 (d, 6H);
Пример № 1-281. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.90 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 3.39 (q, 2H); 1.89 (m, 4H); 1.65 (m, 4H);
Пример № 1-282. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.94 (br s, 1H); 8.27 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.56 (m, 1H); 7.31 (m, 1H); 4.00 (s, 3H);
Пример № 1-283. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.95 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 2H); 7.76 (d, 2H); 7.13 (d, 2H); 4.00 (s, 3H); 3.88 (s, 3H);
Пример № 1-284. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.84 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 3.73 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 2.32 (m, 2H); 2.17 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.82 (m, 1H);
Пример № 1-285. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.85 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 3.34 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.92 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.58 (m, 2H);
Пример № 1-286. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.77 (br s, 1H); 11.85 (brs, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.77 (m, 1H); 2.30 (s, 3H); 1.94 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.29 (m, 4H); 1.14 (m, 1H);
Пример № 1-287. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 12.01 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.76 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.01 (s, 3H);
Пример № 1-289. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.89 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.59 (s, 3H);
Пример № 1-291. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.89 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.24 (m, 4H);
Пример № 1-292. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H);
Пример № 1-293. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);
Пример № 1-294. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.70 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.30 (s, 3H); 2.29 (m, 1H); 1.17 (m, 4H);
Пример № 2-1. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.38 (br s, 1H); 7.56 (d, 1H); 7.25 (d, 1H); 4.32 (q, 2H); 2.50 (s, 3H); 2.27 (s, 3H); 2.24 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-7. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.70 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 2-14. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.34 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-15. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.47 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);
Пример № 2-16. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.83 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.67 (m, 2H); 1.47 (t, 3H); 0.96 (t, 3H);
Пример № 2-18. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.38 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 2-22. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 4.97 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);
Пример № 2-48. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-50. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.63 (br s, 1H); 7.94 (d, 1Н); 7.74 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.18 (m, 4Н);
Пример № 2-58. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 10.85 (br s, 1Н); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.52 (q, 2H); 2.67 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 1.64 (t, 3H);
Пример № 2-60. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.74 (br s, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 4.43 (q, 2H); 2.37 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.49 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);
Пример № 2-65. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.42 (q, 2H); 2.62 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.49 (t, 3H);
Пример № 2-67. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОА): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.86 (s, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.43 (q, 2H); 2.36 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.49 (t, 3H); 1.26 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);
- 51 040316
Пример № 2-114. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.99; 2.60 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.89 (q, 2H); 1.46 (t, 3H); 1.14 (t, 3H);
Пример № 2-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.34 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 2-121. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.69 (br s, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.58 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-123. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.20 (m, 4H);
Пример № 2-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.12 (m, 2H); 4.35 (q, 2H); 3.29 (s, 3H); 2.64 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-129. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.26 (m, 4H);
Пример № 2-134. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-135. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);
Пример № 2-136. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.68 (d, 1Н); 7.44 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.32 (m, 1H); 2.31 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.18 (m, 4Н);
Пример № 2-137. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-139. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.36 (q, 2H); 2.89 (m, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.47 (t, 3H); 0.97 (t, 3H);
Пример № 2-140. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.07 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.17 (d, 6H);
Пример № 2-141. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.39 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);
Пример № 2-143. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.97 (br s, 1H); 8.05 (s, 2H); 4.37 (q, 2H); 1.47 (t, 3H); 1.25 (s, 9H);
Пример № 2-144. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.96 (br s, 1H); 8.09 (d, 1H); 8.04 (d, 1H); 4.50 (s, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.37 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-145. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 11.15 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 4.64 (s, 2H); 4.51 (q, 2H); 1.63 (t, 3H);
Пример № 2-147. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.38 (q, 2H); 1.48 (t, 3H); 1.40 (d, 2H); 1.22 (s, 3H); 1.13 (d, 2H);
Пример № 2-148. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.90 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.14 (m, 1H); 1.64 (m, 1H); 1.49 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.16 (m, 1H); 1.16 (d, 3H);
Пример № 2-149. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.01 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 2.22 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.35 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.22 (s, 3H);
Пример № 2-150. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.99 (br s, 1H); 8.03 (br s, 2H); 4.38 (q, 2H); 1.63 (m, 2H); 1.48 (t, 3H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (m, 1H);
Пример № 2-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.75 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.20 (m, 2H); 1.99 (m, 1H); 1.83 (m, 1H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-154. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.92 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.34 (m, 1H); 1.94 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.63 (m, 4H); 1.48 (t, 3H);
Пример № 2-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.04 (d, 1Н); 8.01 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.77 (m, 1H); 1.95 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.65 (m, 1Н); 1.47 (t, 3H); 1.30 (m, 4H); 1.15 (m, 1H);
Пример № 2-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 12.03 (br s, 1H); 8.34 (d, 1H); 8.27 (d, 1H); 4.38 (q, 2H); 1.48 (t, 3H);
Пример № 2-163. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 12.00 (br s, 1H); 8.24 (d, 1H); 8.17 (d, 1H); 7.00 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 1.48 (t, 3H);
Пример № 2-164. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.85 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.14 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.60 (3H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 2-165. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.88 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.90 (q, 2H); 1.47 (t, 3H); 1.13 (t, 1H);
Пример № 2-168. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);
Пример № 2-194. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.78 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.53 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.29 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);
- 52 040316
Пример № 2-195. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.99 (d, 1); 4.39 (q,
2H); 2.62 (s, 3H); 1.48 (t, 3H);
Пример № 2-197. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.07 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 4.41 (q, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.29 (m, 4H);
Пример № 2-202. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.12 (t, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.48 (t, 3H);
Пример № 2-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.03 (t, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.37 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);
Пример № 2-231. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.64 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 0.94 (m, 2H); 0.55 (m, 2H);
Пример № 2-233. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.44 (m, 1H); 2.23 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.22 (m, 4H); 0.94 (m, 2H); 0.57 (m, 2H);
Пример № 2-280. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.13 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.19 (d, 6H);
Пример № 2-281. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.39 (m, 1H); 1.88 (m, 4H); 1.64 (m, 4H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-282. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.85 (br s, 1H); 8.27 (d, 1Н); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.57 (m, 1H); 7.31 (m, 1H); 4.36 (q, 2H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-283. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.76 (d, 2H); 7.13 (d, 2H); 4.35 (q, 2H); 3.88 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-284. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.73 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.93 (d, 1H); 4.42 (q, 2H); 3.73 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.32 (m, 2H); 2.18 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.82 (m, 1H); 1.48 (t, 3H);
Пример № 2-285. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.77 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.44 (q, 2H); 2.78 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.95 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.28 (m, 4H); 1.16 (m, 1H);
Пример № 2-286. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.76 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.36 (q, 2H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-288. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.79 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.59 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-290. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.32 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);
Пример № 2-291. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.57 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);
Пример № 2-292. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.53 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);
Пример № 2-293. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.54 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.19 (m, 4H);
Пример № 2-294. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.92 (br s, 1H); 8.07 (m, 2H); 6.74 (dd, 1H); 6.45 (d, 1H); 6.00 (d, 1H); 4.37 (q, 2H); 1.47 (t, 3H);
Пример № 3-1. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.36 (br s, 1H); 7.55 (d, 1H); 7.26 (d, 1H); 4.27 (t, 2H); 2.51 (s, 3H); 2.26 (s, 3H); 2.24 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.37 (br s, 1H); 7.56 (d, 1H); 7.28 (d, 1H); 4.28 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 2.27 (s, 3H); 1.16 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-7. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.97 (d, 1Н); 7.91 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.70 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 4.31 (t, 2H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.23 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-14. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.33 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-15. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.87 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.89 (s, 3H);
Пример № 3-16. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.83 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 1.66 (m, 2H); 0.96 (t, 3H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-18. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCI3): δ = 11.00 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.68 (d, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.49 (s, 3H); 2.25 (m, 1H); 2.01 (m, 2H); 1.42 (m, 2H); 1.21(m, 2H); 0.98 (t, 3H);
Пример № 3-48. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-50. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.18 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-58. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl·,): δ = 10.83 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 4.45 (t,
- 53 040316
2H); 2.67 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 2.05 (m, 2H); 1.00 (t, 3H);
Пример № 3-65. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (s, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.37 (t,
2H); 2.62 (3H); 2.35 (s, 3H); 1.91 (2H); 0.90 (t, 3H);
Пример № 3-67. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.85 (s, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.37 (t,
2H); 2.38 (m, 1H); 2.36 (s, 3H); 1.91 (m, 2H); 1.23 (m, 4H); 0.90 (t, 3H);
Пример № 3-123. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.66 (br. s, 1H); 7.74 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 1.19 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-129. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.12 (d, 1Н); 8.08 (d, 1H); 4.32 (t, 2H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.26 (ш, 4Н); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-134. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-135. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-136. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.44 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.32 (m, 1H); 2.30 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.19 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-137. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-140. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.32 (t, 2H); 3.07 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.17 (d, 6H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-141. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.40 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.25 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-144. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.94 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.50 (s, 2H); 4.32 (t, 2H); 3.37 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-150. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.02 (br s, 2H); 4.33 (t, 2H); 1.91.89 (m, 2H); 1.63 (m, 2H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (t, 3H); 0.87 (m, 1H);
Пример № 3-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.33 (t, 2H); 3.77 (m, 1H); 2.34 (m, 2H); 2.21 (m, 2H); 2.01 (m, 1H); 1.88 (m, 3H); 0.90 (t, 3H);
Пример № 3-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.90 (br s, 1H); 8.03 (br s, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.77 (m, 1H); 1.94 (m, 4H); 1.99 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.29 (m, 2H); 1.15 (m, 1H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-163. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.98 (br s, 1H); 8.23 (d, 1H); 8.17 (d, 1H); 7.01 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-164. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.14 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-165. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.95 (d, 1Н); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.31 (t, 2H); 2.90 (q, 2H); 1.89 (m, 2H); 1.13 (t, 3H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-168. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.24 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-192. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.75 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.53 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.58 (s, 3H); 1.87 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-195. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.87 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.98 (d, 1H); 4.34 (t, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-197. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.07 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 4.35 (t, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.93 (m, 2H); 1.29 (m, 4H); 0.91 (t, 3H);
Пример № 3-202. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.82 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.02 (t, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.36 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.26 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-231. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.58 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.64 (s, 3H); 2.27 (m, 1H); 1.91 (m, 2H); 0.94 (m, 2H); 0.90 (t, 3H); 0.55 (m, 2H);
Пример № 3-280. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.73 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (t, 2H); 3.74 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.33 (m, 2H); 2.18 (m, 2H); 1.94 (m, 3H); 1.83 (m, 1H); 0.89 (t, 3H);
Пример № 3-281. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.74 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 4.37 (t, 2H); 2.77 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.94 (m, 2H); 1.92 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.26 (m, 4H); 1.14 (m, 1H); 0.90 (s, 3H);
Пример № 3-282. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.77 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.31 (t, 2H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-284. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.59 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);
Пример № 3-286. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.32 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 1.24 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);
- 54 040316
Пример № 3-287. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.54 (br s, 1H); 7.70 (d, 1Н); 7.57 (d, 1H); 4.28 (t,
2H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.87 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-288. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.51 (br s, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 4.28 (t,
2H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 3-289. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 11.52 (br s, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.58 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 2.20 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);
Пример № 4-2. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.95 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.83 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.10 (t, 3H);
Пример № 4-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.94 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.80 (t, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.65 (m, 2H); 0.95 (t, 3H);
Пример № 4-5. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.95 (d, 1H); 7.78 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 3.32 (s, 3H); 2.42 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.21 (m, 4H);
Пример № 4-8. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.97 (d, 1H); 7.79 (d, 1H); 4.43 (s, 2H); 3.89 (s, 3H); 3.34 (s, 3H); 2.37 (s, 3H);
Пример № 4-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.01 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.95 (s, 3H); 3.90 (s, 3H); 2.37 (s, 3H);
Пример № 4-35. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.98 (d, 1H); 7.67 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.78 (s, 3H); 2.51 (s, 3H);
Пример № 4-37. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.98 (d, 1H); 7.68 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.78 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);
Пример № 4-45. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.97 (d, 1H); 7.87 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.60 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);
Пример № 4-49. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.97 (m, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 2.34 (s, 3H); 1.21 (m, 4H);
Пример № 4-61. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.95 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 3.71 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.16 (m, 2H); 1.94 (m, 1H); 1.80 (m, 1H);
Пример № 4-62. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.97 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 3.31 (m, 1H); 2.29 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 1.75 (m, 2H); 1.66 (m, 2H); 1.56 (m, 2H);
Пример № 4-63. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.98 (d, 1H); 7.86 (d, 1Н); 3.91 (s, 3H); 2.73 (m, 1H); 2.28 (s, 3H); 1.91 (m, 2Н); 1.75 (m, 2Н); 1.63 (m, 1H); 1.24 (m, 4H); 1.11 (m, 1H);
Пример № 4-74. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 7.69 (br s, 2H); 6.64 (t, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.37 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.42 (m, 2H); 1.18 (m, 2H);
Пример № 4-99. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.04 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.60 (s, 3H);
Пример № 4-100. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.05 (d, 1H); 7.97 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.12 (t, 3H);
Пример № 4-101. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 7.87 (d, 1H); 7.65 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.83 (t, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.02 (t, 3H);
Пример № 4-102. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 7.86 (d, 1H); 7.66 (d, 1H); 3.97 (s, 1H); 3.05 (m, 1H); 1.24 (d, 6H);
Пример № 4-103. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.04 (d,l H); 7.97 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.41 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 4-105. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 7.83 (d, 1H); 7.66 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 1.30 (s, 9H);
Пример № 4-106. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 7.93 (d, 1H); 7.67 (d, 1H); 4.42 (s, 2H); 3.98 (s, 3H); 3.47 (s, 3H);
Пример № 4-107. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 7.98 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 4.54 (s,2H); 3.99 (s, 3H);
Пример № 4-108. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.19 (d, 1H); 8.06 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);
Пример № 4-109. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.05 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 1.39 (m, 2H); 1.18 (s, 3H); 1.12 (m, 2H);
Пример № 4-110. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.03 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.18 (m, 1H); 1.511 (m, 1H); 1.49 (m, 1H); 1.14 (d, 3H); 1.14 (m, 1H);
Пример № 4-111. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.01 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.26 (m, 1H); 1.31 (m, 2H); 1.28 (s, 3H); 1.20 (s, 3H);
Пример № 4-112. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.04 (d, 2H); 7.98 (2xd, 2H); 3.92 (6H); 1.63 (m, 4H); 1.15 (m, 7H); 0.86 (m, 1H);
Пример № 4-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.03 (d, 1H); 7.96 (d, 1Н); 3.92 (s, 3H); 3.75 (m, 1H); 2.31 (m, 2Н); 1.17 (m, 2Н); 1.97 (m, 1H); 1.81 (m, 1Н);
Пример № 4-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.04 (d, 1H); 7.97 (d, 1Н); 3.92 (s, 3H); 3.32 (m, 1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.62 (m, 4H);
- 55 040316
Пример № 4-117. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.04 (d, 1H); 7.98 (d, 1Н); 3.92 (s, 3H); 2.75 (m,
1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.63 (m, 1H); 1.29 (m, 4Н); 1.15 (m, 1H);
Пример № 4-124. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.09 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.00 (s, 3H);
Пример № 4-125. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.24 (d, 1H); 8.12 (d, 1H); 6.99 (t, 1H); 3.95 (s, 3H);
Пример № 4-126. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.98 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);
Пример № 4-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.98 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.08 (t, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.87 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);
Пример № 4-130. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 7.88 (d, 1H); 7.64 (d, 1H); 6.68 (t, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.33 (m, 1H); 1.42 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);
Пример № 4-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.00 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.60 (s, 3H);
Пример № 4-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 8.00 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.39 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);
Пример № 4-160. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 7.90 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.09 (t, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);
Пример № 4-161. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.90 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.06 (t, 1H); 3.90 (s, 6H); 2.87 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);
Пример № 4-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.90 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);
Пример № 4-187. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.79 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.63 (s, 3H); 2.21 (m, 1H); 0.92 (m, 2H); 0.38 (m, 1H);
Пример № 4-189. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 7.79 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.46 (m, 1H); 2.15 (m, 1H); 1.20 (m, 4H); 0.92 (m, 2H); 0.41 (m, 2H);
Пример № 4-201. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.19 (d, 1H); 8.08 (d, 1Н); 7.73 (m, 1H); 7.58 (m, 2Н); 3.92 (s, 3H);
Пример № 4-203. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.09 (d, 1H); 8.01 (d, 1H); 6.72 (dd, 1H); 6.39 (d, 1H); 6.00 (d, 1H); 3.92 (s, 3H);
Пример № 4-204. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.08 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 6.27 (s, 1H); 5.59 (s, 1H); 3.92 (s, 3H); 1.97 (s, 3);
Пример № 4-205. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.06 (m, 2H); 7.97 (ш, 2Н); 6.61 (2xd, 2H); 6.48 (2xd, 2H); 3.92 (2xs, 6H); 2.03 (d, 3H); 1.93 (d, 3H);
Пример № 4-206. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.01 (4xd, 4Н); 6.53 (br q, 1H); 6.35 (q, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.91 (s, 3H); 1.86 (m, 6H);
Пример № 4-207. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.01 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 6.35 (br s, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.14 (s, 3H); 1.98 (s, 3H);
Пример № 4-213. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.14 (d, 1H); 8.04 (d, 1H); 5.54 (s, 1H); 3.93 (s, 3H);
Пример № 4-214. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 8.09 (d, 1H); 8.01 (d, 1Н); 3.93 (s, 3H); 2.18 (s, 3H);
Пример № 5-2. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.61 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 2.82 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.10 (t, 3H);
Пример № 5-3. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.60 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 2.80 (t, 2H); 2.36 (s, 3H); 1.64 (m, 2H); 0.95 (t, 3H);
Пример № 5-5. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.59 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 2.37 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.20 (m, 4H);
Пример № 5-8. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.61 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.42 (s, 2H); 3.34 (s, 3H); 2.38 (s, 3H);
Пример № 5-9. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.68 (br s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.79 (d, 1H); 4.94 (s, 3H); 2.39 (s, 3H);
Пример № 5-35. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.71 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.62 (d, 1H); 3.79 (s, 3H); 2.50 (s, 3H);
Пример № 5-37. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.69 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.64 (d, 1H); 3.79 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);
Пример № 5-45. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.84 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 2.59 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);
Пример № 5-49. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.80 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 2.39 (m, 1H); 2.38 (s, 3H); 1.21 (m, 4H);
Пример № 5-61. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.82 (br s, 1H); 7.90 (d, 1Н); 7.80 (d, 1H); 3.71 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.29 (m, 2H); 2.15 (m, 2H); 1.94 (ш, 1Н); 1.80 (m, 1H);
- 56 040316
Пример № 5-62. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.83 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 3.32 (m,
1H); 2.31 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.64 (m, 2H); 1.57 (m, 2H);
Пример № 5-63. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.83 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 2.71 (m,
1H); 2.31 (s, 3H); 1.91 (m, 2H); 1.75 (m, 2H); 1.64 (m, 1H); 1.25 (m, 4H); 1.11 (m, 1H);
Пример № 5-72. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.00 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 6.70 (t, 1H); 2.67 (s, 3H); 2.42 (s, 3H);
Пример № 5-74. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.06 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 6.66 (t, 1H); 2.43 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.44 (m, 2H); 1.22 (m, 2H);
Пример № 5-99. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.07 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.63 (s, 3H);
Пример № 5-100. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.98 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.88 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);
Пример № 5-101. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.05 (d, 1H); 7.70 (d, 1H); 2.85 (t, 2H); 1.82 (m, 2H); 1.03 (t, 3H);
Пример № 5-102. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.06 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 3.06 (m, 1H); 1.25 (d, 6H);
Пример № 5-103. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 14.11 (br s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.38 (m, 1H); 1.19 (m, 4H);
Пример № 5-105. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.02 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 1.32 (s, 9H);
Пример № 5-106. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.11 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.43 (s, 2H); 3.48 (s, 3H);
Пример № 5-107. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.14 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.54 (s, 2H);
Пример № 5-108. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 14.21 (br s, 1H); 8.14 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 2.58 (s, 3H);
Пример № 5-109. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 14. 11 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.19 (s, 3H); 1.11 (m, 2H);
Пример № 5-110. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 14.07 (br s, 1H); 7.97 (d, 1Н); 7.91 (d, 1H); 2.15 (m, 1H); 1.60 (m, 1H); 1.48 (m, 1H); 1.15 (d, 3H); 1.11 (m, 1Н);
Пример № 5-111. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.01 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.90 (d, 1H); 2.24 (m, 1H); 1.30 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.21 (s, 3H);
Пример № 5-112. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 14.10 (br s, 1H); 7.99 (d, 2H); 7.94 (2xd, 2H); 1.63 (m, 4H); 1.15 (m, 7H); 0.85 (m, 1H);
Пример № 5-115. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.09 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 3.74 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.17 (m, 2H); 1.98 (m, 1H); 1.81 (m, 1H);
Пример № 5-116. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.13 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 3.32 (m, 1H); 1.93 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.67 (m, 2H); 1.58 (m, 2H);
Пример № 5-117. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.11 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.74 (m, 1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.64 (m, 1H); 1.28 (m, 4H); 1.15 (m, 1H);
Пример № 5-124. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.26 (d, 1H); 7.80 (d, 1H);
Пример-№ 5-125. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d;): δ = 14.29 (br s, 1H); 8.18 (d, 1H); 8.06 (d, 1H); 6.97 (t, 1H);
Пример № 5-126. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.08 (d, 1H); 7.65 (d, 1H); 6.73 (t, 1H); 2.65 (s, 3H);
Пример № 5-127. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.06 (t, 1H); 2.87 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);
Пример № 5-130. 1Н-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ = 8.09 (d, 1H); 7.69 (d, 1H); 6.69 (t, 1H); 2.34 (m, 1H); 1.44 (m, 2H); 1.23 (m, 2H);
Пример № 5-153. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.15 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.90 (d, 1H); 2.67 (s, 3H);
Пример № 5-155. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 14.10 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 2.36 (m, 1H);M 1.24 (m, 4H);
Пример № 5-160. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 13.92 (br s, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.07 (t, 1H); 2.57 (s, 3H);
Пример № 5-161. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-ф): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.04 (t, 1H); 2.87 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);
Пример № 5-162. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-к): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.85 (d, 1Н); 7.77 (d, 1H); 6.96 (t, 1H); 2.35 (m, 1H); 1.24 (m, 4H);
Пример № 5-187. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-к): δ = 13.55 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.62 (s, 3H); 2.21 (m, 1H); 0.92 (m, 2H); 0.45 (m, 2H);
Пример № 5-189. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 13.52 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.44 (m, 1H); 2.16 (m, 1H); 1.18 (m, 4H); 0.92 (m, 2H); 0.48 (m, 2H);
Пример № 5-201. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ = 14.12 (br s, 1H); 8.15 (d, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.73 (m, 1H); 7.56 (m, 2H);
- 57 040316
Пример № 5-203. 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО^): δ = 14.00 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 6.71 (dd, 1H); 6.38 (d, 1H); 5.98 (d, 1H).
Б. Примеры состава.
а) Порошок получается путем смешивания 10 вес.ч. талька в виде инертного вещества формулы (I) и 90 вес.ч. и измельчения смеси в молотковой мельнице.
б) Смачиваемый порошок, который легко диспергируется в воде, получают путем смешивания 25 вес.ч. соединения формулы (I), 64 вес.ч. каолинсодержащего кварца как инертного вещества, 10 вес.ч. лигносульфоната калия и 1 вес.ч. олеоилметилтаурата натрия как смачивающий агент и диспергатор и измельчающий смесь в штифтово-дисковой мельнице.
в) Легко вододиспергируемый дисперсионный концентрат получают путем смешивания 20 вес.ч. соединения формулы (I) с 6 вес.ч. алкилфенолового полигликолевого эфира (©Triton X 207), 3 вес.ч. изотридеканолового полигликолевого эфира (8 ЭО) и 71 вес.ч. парафиновых минеральных масел (диапазон кипения, например, от 255 до 277°C) и измельчение смеси в шаровой мельнице до крупности менее 5 мкм.
г) Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес.ч. соединения формулы (I), 75 вес.ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес.ч. оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
д) Вододиспергируемые гранулы получаются путем смешивания 5 вес.ч. соединения формулы (I); 10 вес.ч. лигносульфоната кальция; 5 вес.ч. натрия лаурилсульфата; 3 вес.ч. поливинилового спирта и 7 вес.ч. каолина; измельчения смеси в мельнице с иглами и гранулирование порошка в псевдоожиженном слое путем распыления воды в качестве гранулирующей жидкости.
е) Вододиспергируемые гранулы также получают гомогенизацией и предварительным измельчением в коллоидной мельнице, 25 вес.ч. соединения формулы (I), 5 вес.ч. натрия 2,2'-динафтилметан-6,6'дисульфонат 2 вес.ч. олеоилметилтаурата натрия, 1 вес.ч. поливинилового спирта, 17 вес.ч. карбоната кальция и 50 вес.ч. воды, затем измельчают смесь в бисерной мельнице, распыляют и высушивают полученную суспензию в распылительной башне с помощью однофазного сопла.
В. Биологические примеры.
Используемые здесь сокращения означают:
ABUTH Abutilon theophrasti ALOMY Alopecurus myosuroides
AMARE Amaranthus retroflexus AVEFA Avena fatua
CYPES Cyperus serotinus DIGSA Digitaria sanguinalis
ECHCG Echinocloa crus galli HORMU Hordeum murinum
LOLMU Lolium multiflorum LOLRI Lolium rigidum Gaudin
MATIN Matricaria inodora PHBPU Pharbitis purpureum
POLCO Polygonum convolvulus SETVI Setaria viridis
STEME Stellaria media VERPE Veronica persica
VIOTR Viola tricolor DI WO 2012/028579 Al
1. Предвсходовое гербицидное действие против вредных растений.
Семена однодольных и двудольных сорных растений и сельскохозяйственных растений высаживают в супесчаную почву в древесноволокнистые горшки и покрывают почвой. Соединения, в соответствии с изобретением, составленные в форме смачиваемых порошков (WP) или в виде эмульсионных концентратов (ЕС), затем наносят на поверхность покрывающего грунта в форме водной суспензии или эмульсии со скоростью подачи воды, равной от 600 до 800 л/га с добавлением 0,2% смачивающего агента. После обработки горшки помещают в теплицу и используют в хороших условиях для роста пробных растений. Повреждения тестируемых растений оценивают визуально после 3-недельного периода тестирования путем сравнения с необработанными контролями (гербицидная активность в процентах (%): 100% активность = растения погибли, 0% активность = как у контрольных растений). Здесь многочисленные соединения в соответствии с изобретение, показали, при норме внесения 320 г или менее на гектар, активность по меньшей мере 80% против большого количества важных вредных растений.
Кроме того, некоторые вещества также безвредны для двудольных культур, таких как соя, хлопок, рапс, сахарная свекла или картофель. Некоторые из соединений в соответствии с данными демонстрируют высокую селективность и поэтому являются подходящими для борьбы с нежелательной растительностью сельскохозяйственных культур предвсходовым способом. Данные табл. В1-В17 ниже иллюстрируют примерным образом гербицидное действие соединений в соответствии с изобретением до появления всходов, причем гербицидная активность указывается в процентах.
- 58 040316
Таблица В1. Предвсходовое действие против ALOMY
Пример номер Дозировка [г/га] ALOM Y
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 90
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 90
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 90
3-164 320 90
1-127 320 100
1-65 320 100
2-195 320 90
2-65 320 100
2-22 320 90
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 90
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 90
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 90
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 90
1-145 320 100
1-153 320 90
1-114 320 90
1-115 320 100
2-115 320 100
1-140 320 100
2-137 320 90
1-121 320 90
1-147 320 100
2-121 320 90
2-141 320 100
1-22 320 90
2-14 320 80
1-195 320 90
2-15 320 100
3-65 320 80
2-144 320 100
1-48 320 90
3-7 320 80
2-114 320 80
- 59 040316
2-147 320 90
2-284 320 90
1-116 320 100
2-9 320 90
2-140 320 90
2-123 320 100
1-3 320 90
3-195 320 80
3-197 320 90
2-129 320 90
3-129 320 90
3-137 320 90
2-48 320 90
3-48 320 90
3-16 320 80
3-144 320 90
3-192 320 90
2-7 320 80
3-141 320 90
3-14 320 90
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 80
3-58 320 90
1-280 320 90
2-1 320 90
3-1 320 90
1-123 320 90
3-15 320 80
1-18 320 100
1-9 320 90
3-140 320 90
1-1 320 80
2-153 320 90
2-280 320 100
3-3 320 90
2-136 320 90
3-135 320 80
2-135 320 90
- 60 040316
Таблица В2. Предвсходовое действие против AVEFA
Пример номер Дозировка [г/га] AVEFA
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 90
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 90
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 90
1-60 320 100
1-67 320 80
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 90
3-164 320 100
1-127 320 90
1-65 320 100
2-195 320 90
2-65 320 100
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 90
2-168 320 90
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 90
1-58 320 100
2-58 320 90
1-139 320 100
2-139 320 80
1-146 320 90
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 90
1-145 320 100
1-153 320 80
1-114 320 100
- 61 040316
1-115 320 100
2-115 320 90
1-140 320 80
2-137 320 90
1-121 320 90
1-147 320 90
2-121 320 90
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 90
1-195 320 100
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 90
3-7 320 90
2-114 320 80
2-147 320 90
2-284 320 90
1-116 320 100
2-9 320 100
2-140 320 80
2-123 320 80
3-195 320 90
3-197 320 90
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 80
3-16 320 80
3-144 320 80
3-123 320 100
3-192 320 90
3-141 320 80
2-127 320 90
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 80
3-58 320 80
1-285 320 80
1-123 320 80
1-18 320 100
1-9 320 80
1-286 320 90
2-285 320 80
3-9 320 90
-62040316
Таблица В3. Предвсходовое действие против CYPES
Пример Дозировка щ
номер [г/га] £ и
1-168 320 90
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-148 320 90
1-60 320 100
1-67 320 90
3-67 320 100
3-164 320 100
1-127 320 90
2-195 320 100
2-65 320 90
1-129 320 100
2-116 320 90
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 90
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 90
2-139 320 100
1-192 320 90
1-144 320 100
1-145 320 100
1-114 320 100
1-115 320 100
2-115 320 90
1-140 320 90
2-137 320 100
1-121 320 90
1-147 320 100
2-121 320 90
2-141 320 90
2-14 320 90
1-195 320 100
2-15 320 90
2-144 320 100
1-48 320 90
3-7 320 100
2-114 320 90
2-147 320 80
2-9 320 90
2-123 320 90
3-195 320 90
3-197 320 80
2-129 320 100
3-129 320 90
3-137 320 90
2-48 320 100
3-48 320 90
3-144 320 100
3-123 320 80
3-192 320 100
2-7 320 100
2-127 320 90
3-14 320 80
1-138 320 100
3-50 320 90
3-18 320 90
3-58 320 90
1-280 320 100
2-143 320 90
2-1 320 80
3-1 320 90
2-145 320 100
1-7 320 100
1-18 320 90
1-9 320 80
1-143 320 90
3-3 320 90
- 63 040316
Таблица В4. Предвсходовое действие . против DIGSA
Пример номер Дозировка [г/га] DIGSA
2-233 320 100
1-16 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-233 320 100
2-16 320 100
2-22 320 100
1-146 320 100
1-284 320 100
1-153 320 100
1-22 320 100
2-284 320 100
1-3 320 90
3-16 320 90
1-285 320 90
2-163 320 90
2-153 320 100
1-154 320 100
3-163 320 100
1-286 320 100
3-280 320 100
2-155 320 90
3-153 320 100
1-155 320 90
1-287 320 80
3-281 320 80
Таблица В5. Предвсходовое действие против ECHCG .
Пример номер Дозировка [г/га] ECHCG
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
- 64 040316
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 100
3-164 320 100
1-127 320 100
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 100
2-22 320 90
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 100
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 100
1-145 320 100
1-153 320 90
1-114 320 100
1-115 320 100
2-115 320 100
1-140 320 100
2-137 320 100
1-121 320 100
1-147 320 100
2-121 320 100
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 100
- 65 040316
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 100
3-7 320 100
2-114 320 100
2-147 320 100
2-284 320 100
1-116 320 100
2-9 320 100
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 90
3-195 320 100
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 100
2-48 320 100
3-48 320 100
3-16 320 90
3-144 320 100
3-123 320 90
3-192 320 100
2-7 320 100
3-141 320 100
2-127 320 100
3-14 320 100
1-138 320 100
3-18 320 100
3-58 320 100
1-280 320 100
2-143 320 90
2-1 320 90
3-1 320 90
1-285 320 80
2-145 320 90
1-123 320 100
1-7 320 100
3-15 320 100
1-18 320 100
1-9 320 100
1-143 320 100
2-163 320 90
3-140 320 90
1-1 320 90
1-154 320 100
2-280 320 100
3-3 320 100
1-162 320 100
3-280 320 80
2-285 320 80
2-155 320 80
3-9 320 100
3-134 320 100
3-135 320 90
1-134 320 90
1-287 320 80
2-135 320 90
3-136 320 80
1-135 320 90
2-134 320 80
- 66 040316
Таблица В6. Предвсходовое действие . против LOLMU
Пример Дозировка £
номер [г/га] О
й
1-127 320 80
2-195 320 80
1-129 320 100
2-116 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
1-58 320 90
2-58 320 90
1-114 320 100
1-115 320 100
2-115 320 100
2-137 320 80
1-121 320 90
2-141 320 100
2-14 320 80
1-195 320 90
2-15 320 100
1-48 320 80
2-114 320 80
1-116 320 100
2-123 320 90
2-129 320 90
2-48 320 80
Таблица В7. Предвсходовое действие
против $ LOLRI
Пример Дозировка Р4
номер [г/га] О
1-168 320 100
2-233 320 90
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 80
1-163 320 90
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 90
3-164 320 90
1-65 320 80
2-22 320 90
2-67 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
2-148 320 90
1-139 320 100
2-139 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 90
1-145 320 100
1-153 320 90
1-140 320 100
1-147 320 90
1-22 320 100
2-144 320 100
2-147 320 90
2-140 320 90
1-285 320 80
1-143 320 80
- 67 040316
Таблица В8. Предвсходовое действие, против LOLRI
Пример Дозировка
номер [г/га]
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 90
3-164 320 100
1-127 320 90
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 100
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 100
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 100
1-145 320 100
1-153 320 100
1-114 320 100
1-115 320 90
2-115 320 90
1-140 320 100
2-137 320 100
1-121 320 100
1-147 320 100
2-121 320 90
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 100
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 100
3-7 320 100
2-114 320 90
2-147 320 100
2-284 320 100
1-116 320 100
2-9 320 100
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 90
3-195 320 100
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 90
2-48 320 100
3-48 320 100
- 68 040316
3-16 320 100
3-144 320 100
3-123 320 100
3-192 320 100
2-7 320 100
3-141 320 100
2-127 320 90
3-14 320 100
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 100
1-280 320 90
2-143 320 80
2-1 320 90
3-1 320 90
2-145 320 100
1-123 320 100
1-7 320 100
3-15 320 100
1-18 320 100
1-9 320 100
1-143 320 90
2-163 320 100
3-140 320 90
1-1 320 90
2-153 320 100
1-154 320 80
3-3 320 90
1-162 320 100
3-163 320 100
3-280 320 100
3-9 320 100
3-153 320 80
Таблица В9. Предвсходовое действие против ABUTH
Пример номер Дозировка [г/га] ABUTH
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
- 69 040316
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 100
3-164 320 100
1-127 320 100
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 100
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 100
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 100
1-145 320 100
1-153 320 100
1-114 320 100
1-115 320 100
2-115 320 100
1-140 320 100
2-137 320 100
1-121 320 90
- 70 040316
1-147 320 100
2-121 320 100
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 100
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 100
3-7 320 100
2-114 320 100
2-147 320 100
2-284 320 100
1-116 320 90
2-9 320 100
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 90
3-195 320 100
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 100
2-48 320 100
3-48 320 100
3-16 320 100
3-144 320 100
3-123 320 100
3-192 320 100
2-7 320 100
3-141 320 100
2-127 320 100
3-14 320 100
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 100
3-58 320 100
1-280 320 90
2-143 320 100
2-1 320 90
3-1 320 100
1-285 320 100
2-145 320 100
1-123 320 90
1-7 320 100
3-15 320 100
1-18 320 100
1-9 320 100
1-143 320 100
2-163 320 100
3-140 320 100
1-1 320 90
2-153 320 100
1-154 320 100
2-280 320 100
3-3 320 80
1-162 320 100
3-163 320 100
1-286 320 100
3-280 320 100
2-285 320 100
2-155 320 100
3-9 320 100
2-136 320 90
3-134 320 100
1-134 320 90
3-153 320 100
1-155 320 100
1-287 320 100
3-281 320 100
3-136 320 80
2-286 320 80
2-162 320 100
1-282 320 90
2-282 320 100
3-155 320 100
1-283 320 90
- 71 040316
Таблица В10. Предвсходовое действие против AMARE
Пример номер Дозировка [г/га] AMAR Е
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 100
3-164 320 100
1-127 320 100
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 100
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 100
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 100
1-145 320 100
1-153 320 100
1-114 320 100
1-115 320 100
2-115 320 100
1-140 320 100
- 72 040316
2-137 320 100
1-121 320 100
1-147 320 100
2-121 320 100
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 100
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 100
3-7 320 100
2-114 320 100
2-147 320 100
2-284 320 100
1-116 320 100
2-9 320 100
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 100
3-195 320 100
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 100
2-48 320 100
3-48 320 100
3-16 320 100
3-144 320 100
3-123 320 100
3-192 320 100
2-7 320 100
3-141 320 100
2-127 320 100
3-14 320 100
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 100
3-58 320 100
1-280 320 100
2-143 320 100
2-1 320 100
- 73 040316
3-1 320 100
1-285 320 100
2-145 320 100
1-123 320 100
1-7 320 100
3-15 320 100
1-18 320 100
1-9 320 100
1-143 320 100
2-163 320 100
3-140 320 100
1-1 320 100
2-153 320 100
1-154 320 100
2-280 320 100
3-3 320 100
1-162 320 90
3-163 320 100
1-286 320 100
3-280 320 100
2-285 320 100
2-155 320 100
3-9 320 100
2-136 320 100
3-134 320 90
3-135 320 90
1-134 320 100
3-153 320 100
1-155 320 80
1-287 320 100
2-135 320 100
3-281 320 80
3-136 320 90
1-281 320 90
2-281 320 90
1-135 320 100
2-134 320 100
2-286 320 100
1-136 320 80
2-162 320 90
1-282 320 80
2-282 320 80
3-155 320 90
- 74 040316
Таблица B11. Предвсходовое действие против MATIN
Пример номер Дозировка [г/га] MATIN
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 90
3-164 320 100
1-127 320 100
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 90
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 100
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 100
1-145 320 100
1-153 320 100
- 75 040316
1-114 320 100
1-115 320 100
2-115 320 100
1-140 320 100
2-137 320 100
1-121 320 100
1-147 320 100
2-121 320 100
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 100
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 100
3-7 320 100
2-114 320 90
2-147 320 100
2-284 320 100
1-116 320 100
2-9 320 100
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 100
3-195 320 100
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 100
2-48 320 100
3-48 320 100
3-16 320 100
3-144 320 100
3-123 320 100
3-192 320 100
2-7 320 100
3-141 320 100
2-127 320 100
3-14 320 100
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 100
- 76 040316
3-58 320 100
1-280 320 100
2-143 320 100
2-1 320 90
3-1 320 100
1-285 320 100
2-145 320 100
1-123 320 100
1-7 320 100
3-15 320 100
1-18 320 100
1-9 320 100
1-143 320 100
2-163 320 100
3-140 320 100
1-1 320 100
2-153 320 100
1-154 320 100
2-280 320 100
320 100
1-162 320 80
3-163 320 100
1-286 320 90
3-280 320 90
2-285 320 90
2-155 320 100
3-9 320 90
2-136 320 100
3-134 320 90
3-135 320 90
1-134 320 100
3-153 320 90
1-155 320 90
2-135 320 90
3-136 320 90
1-281 320 90
2-281 320 90
1-135 320 90
2-134 320 90
1-136 320 100
1-282 320 80
- 77 040316
Таблица В12. Предвсходовое действие против PHBPU
Пример номер Дозировка [г/га] PHBPU
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 90
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 90
2-164 320 90
1-163 320 80
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 90
3-164 320 90
1-127 320 90
1-65 320 100
2-195 320 80
2-65 320 100
2-22 320 80
2-67 320 90
1-129 320 100
2-116 320 90
2-168 320 80
3-168 320 100
1-137 320 90
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 90
1-58 320 100
2-58 320 80
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 90
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 80
1-145 320 100
1-153 320 80
1-115 320 90
2-121 320 80
2-141 320 80
1-22 320 90
2-15 320 80
3-65 320 100
2-144 320 100
3-7 320 90
2-284 320 80
2-9 320 90
2-140 320 100
1-3 320 80
3-195 320 90
3-197 320 90
3-129 320 90
3-137 320 100
3-48 320 80
3-16 320 80
3-144 320 80
3-192 320 100
2-127 320 90
3-14 320 90
1-138 320 90
3-50 320 80
3-15 320 80
1-18 320 90
2-163 320 100
3-163 320 80
2-136 320 100
3-136 320 90
2-286 320 80
- 78 040316
Таблица В13. Предвсходовое действие
POLCO
Пример Дозировка О и
номер [г/га] о
Сц
1-168 320 90
2-233 320 90
1-16 320 80
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 90
2-164 320 100
1-163 320 90
1-165 320 90
1-148 320 90
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 80
3-67 320 90
3-164 320 100
1-127 320 90
1-65 320 100
2-195 320 90
2-65 320 90
2-22 320 80
2-67 320 90
1-129 320 80
2-116 320 90
2-168 320 90
3-168 320 80
1-137 320 100
1-50 320 90
2-50 320 80
1-141 320 80
2-148 320 90
1-58 320 100
2-58 320 100
1-146 320 80
1-192 320 80
1-144 320 80
1-145 320 100
1-114 320 90
1-115 320 80
2-115 320 80
1-140 320 80
2-137 320 90
1-121 320 90
2-121 320 100
2-14 320 80
1-195 320 80
3-65 320 100
1-48 320 90
3-7 320 90
1-116 320 90
2-9 320 80
1-3 320 80
2-48 320 90
3-48 320 80
3-123 320 80
2-7 320 90
3-141 320 90
3-58 320 80
2-143 320 100
2-1 320 90
3-1 320 90
2-145 320 90
1-7 320 80
1-1 320 80
2-280 320 80
3-9 320 80
- 79 040316
Таблица В14. Предвсходовое действие против STEME
Пример Дозировка щ
номер [г/га] н
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 90
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 90
2-16 320 90
3-164 320 100
1-127 320 90
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 100
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 90
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 90
1-58 320 100
2-58 320 90
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 100
1-145 320 100
1-153 320 100
1-114 320 90
1-115 320 100
2-115 320 100
1-140 320 100
2-137 320 90
1-121 320 90
1-147 320 100
2-121 320 90
2-141 320 90
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 90
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 90
3-7 320 90
2-114 320 90
2-147 320 100
2-284 320 100
1-116 320 90
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 90
- 80 040316
3-195 320 90
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 100
2-48 320 90
3-48 320 90
3-16 320 100
3-144 320 100
3-123 320 90
3-192 320 100
2-7 320 90
3-141 320 100
2-127 320 90
3-14 320 100
3-50 320 100
3-18 320 100
3-58 320 90
1-280 320 90
2-143 320 100
2-1 320 90
3-1 320 90
1-285 320 100
2-145 320 100
1-123 320 90
1-7 320 90
3-15 320 100
1-9 320 80
1-143 320 100
2-163 320 100
3-140 320 100
1-1 320 90
2-153 320 90
1-154 320 100
2-280 320 90
3-3 320 90
1-162 320 100
3-163 320 90
1-286 320 90
3-280 320 100
2-285 320 100
2-155 320 100
2-136 320 90
3-134 320 90
3-135 320 90
1-134 320 90
1-155 320 90
2-135 320 90
3-281 320 90
1-281 320 80
2-281 320 90
1-135 320 90
2-134 320 90
1-136 320 100
2-162 320 100
2-282 320 80
3-155 320 100
2-283 320 90
- 81 040316
Таблица В15. Предвсходовое действие против VIOTR
Пример номер Дозировка [г/га] VIOTR
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 90
3-164 320 100
1-127 320 100
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 100
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 100
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 100
1-192 320 100
1-144 320 100
1-284 320 90
1-145 320 100
1-153 320 100
1-114 320 100
2-115 320 100
1-140 320 100
2-137 320 100
1-121 320 100
1-147 320 100
2-121 320 100
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 100
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 100
3-7 320 100
2-114 320 100
2-147 320 100
2-284 320 100
1-116 320 100
2-9 320 100
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 90
- 82 040316
3-195 320 100
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 100
2-48 320 100
3-48 320 100
3-16 320 90
3-144 320 100
3-123 320 100
3-192 320 100
2-7 320 100
3-141 320 100
2-127 320 100
3-14 320 100
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 100
3-58 320 100
1-280 320 100
2-143 320 100
2-1 320 100
3-1 320 100
1-285 320 100
2-145 320 100
1-123 320 100
1-7 320 100
3-15 320 100
1-18 320 100
1-9 320 100
1-143 320 100
2-163 320 100
3-140 320 100
1-1 320 100
2-153 320 100
1-154 320 100
1-162 320 100
3-163 320 100
1-286 320 100
3-280 320 100
2-285 320 100
2-155 320 100
3-9 320 100
3-134 320 100
3-153 320 100
1-155 320 100
1-287 320 100
3-281 320 100
1-281 320 100
2-281 320 100
2-286 320 100
2-162 320 100
3-282 320 90
- 83 040316
Таблица В16. Предвсходовое действие против VERPE
Пример номер Дозировка [г/га] VERPE
1-168 320 100
2-233 320 100
1-16 320 100
2-60 320 100
1-164 320 100
2-18 320 100
2-164 320 100
1-163 320 100
1-165 320 100
1-148 320 100
1-60 320 100
1-67 320 100
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 100
3-164 320 100
1-127 320 100
1-65 320 100
2-195 320 100
2-65 320 100
2-22 320 100
2-67 320 100
1-129 320 100
2-116 320 100
2-168 320 100
3-168 320 100
1-137 320 100
1-50 320 100
2-50 320 100
1-141 320 100
2-148 320 100
1-58 320 100
2-58 320 100
1-139 320 100
2-139 320 100
1-146 320 90
1-144 320 100
1-284 320 100
1-145 320 100
1-153 320 100
1-114 320 100
1-115 320 100
2-115 320 90
1-140 320 100
2-137 320 90
1-121 320 100
1-147 320 100
2-121 320 100
2-141 320 100
1-22 320 100
2-14 320 100
1-195 320 100
2-15 320 100
3-65 320 100
2-144 320 100
1-48 320 100
3-7 320 100
2-114 320 90
2-147 320 80
2-284 320 100
1-116 320 100
2-9 320 100
2-140 320 100
2-123 320 100
1-3 320 90
3-195 320 100
3-197 320 100
2-129 320 100
3-129 320 100
3-137 320 90
- 84 040316
2-48 320 100
3-48 320 90
3-16 320 100
3-144 320 100
3-123 320 100
2-7 320 100
3-141 320 100
2-127 320 100
3-14 320 100
1-138 320 100
3-50 320 100
3-18 320 90
3-58 320 90
1-280 320 90
2-143 320 100
1-285 320 90
2-145 320 100
1-123 320 100
1-7 320 100
3-15 320 100
1-143 320 100
3-140 320 100
2-153 320 100
1-154 320 90
2-280 320 90
1-162 320 80
1-286 320 90
2-285 320 90
2-155 320 80
2-136 320 90
3-134 320 80
3-135 320 80
1-134 320 90
1-287 320 100
2-135 320 90
1-281 320 100
2-281 320 90
1-135 320 90
2-134 320 100
1-136 320 80
1-14 320 90
Таблица В17. Предвсходовое действие против HORMU
Пример номер Дозировка [г/га] HORM и
1-168 320 100
2-233 320 90
1-16 320 90
2-60 320 100
1-164 320 90
2-18 320 100
2-164 320 80
1-163 320 90
1-165 320 90
1-148 320 80
1-60 320 100
1-67 320 80
1-233 320 100
3-67 320 100
2-16 320 80
1-65 320 90
2-65 320 80
2-67 320 100
2-168 320 90
3-168 320 90
1-139 320 90
2-139 320 80
1-146 320 80
1-192 320 100
1-284 320 80
1-147 320 90
3-65 320 100
2. Предвсходовое гербицидное действие против вредных растений.
Семена однодольных и двудольных сорняков и сельскохозяйственных растений высаживают в супесчаную почву в горшках из древесного волокна, покрывают почвой и культивируют в теплице. Используют в хороших условиях роста. Через 2-3 недели после посева испытуемые растения обрабатывают на стадии с одним листом. Соединения в соответствии с изобретением, составленные в форме порошков
- 85 040316 для смачивания (WP) или в виде концентратов эмульсий (ЕС), затем распыляют на зеленые части растений в форме водной суспензии или эмульсии со скоростью нанесения воды, равной от 600 до 800 л/га с добавлением 0,2% смачивающего агента. После того, как тестируемые растения оставляют стоять в теплице в оптимальных условиях роста в течение примерно 3 недель, действие препаратов оценивают визуально по сравнению с необработанным контролем (гербицидное действие в процентах (%): 100% активность = растения погибли, активность 0% = как у контрольных растений). Здесь многочисленные соединения, в соответствии с изобретением, показали, при норме внесения 80 г или менее на гектар, активность по меньшей мере 80% против большого количества важных вредных растений. В то же время соединения по настоящему изобретению оставляют такие культуры Gramineae, как ячмень, пшеница, рожь, просо/сорго, кукуруза или рис, практически неповрежденными при применении после появления всходов, даже при высокой дозировке активных ингредиентов. Кроме того, некоторые вещества также безвредны для двудольных культур, таких как соя, хлопок, рапс, сахарная свекла или картофель. Некоторые из соединений в соответствии с данными имеют высокую селективность и поэтому подходят для борьбы с нежелательной растительностью сельскохозяйственных культур по предвсходовому способу. Данные табл. В18-В34, приведенных ниже, в качестве примера иллюстрируют предвсходовое гербицидное действие соединений в соответствии с изобретением, причем гербицидная активность указывается в процентах.
Таблица В18. Предвсходовое действие против ALOMY
Пример номер Дозировка [г/га] ALOM Y
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 100
2-129 80 100
1-16 80 90
1-137 80 80
1-50 80 80
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 90
2-233 80 90
2-116 80 80
1-138 80 100
2-15 80 100
1-192 80 80
1-114 80 80
1-115 80 90
1-129 80 100
1-18 80 100
2-16 80 80
1-121 80 90
1-9 80 100
2-9 80 90
1-58 80 90
1-148 80 80
3-129 80 90
1-153 80 80
1-145 80 90
2-141 80 90
3-141 80 80
2-121 80 80
1-22 80 90
3-16 80 80
3-18 80 80
2-50 80 90
1-7 80 80
1-65 80 80
1-123 80 80
2-123 80 90
1-116 80 90
2-22 80 80
1-144 80 90
2-148 80 90
2-140 80 80
2-145 80 80
- 86 040316
Таблица В19. Предвсходовое действие против AVEFA
Пример Дозировка fe И
номер [г/га]
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 80
2-129 80 100
1-16 80 90
1-137 80 100
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 80
2-233 80 90
2-116 80 90
1-138 80 100
2-15 80 80
1-192 80 80
1-114 80 90
1-129 80 100
1-18 80 100
2-16 80 90
1-121 80 90
1-9 80 100
2-9 80 100
1-58 80 100
3-129 80 90
1-145 80 90
2-141 80 90
3-141 80 100
1-163 80 90
2-121 80 80
1-22 80 90
3-18 80 80
2-50 80 90
1-195 80 80
1-7 80 80
3-7 80 100
1-127 80 80
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 100
1-116 80 100
2-7 80 100
2-127 80 90
3-164 80 80
3-9 80 100
2-140 80 80
3-168 80 90
1-284 80 80
1-147 80 100
2-147 80 80
1-287 80 80
- 87 040316
Таблица В20. Предвсходовое действие
CYPES
Пример Дозировка СП Й
номер [г/га] & ω
1-67 80 90
2-67 80 80
1-60 80 90
1-168 80 100
2-18 80 90
2-60 80 90
2-129 80 80
1-137 80 90
1-50 80 80
2-168 80 100
1-141 80 90
1-164 80 90
2-116 80 80
1-138 80 90
2-15 80 90
1-192 80 80
1-114 80 80
3-67 80 80
1-115 80 90
1-129 80 80
1-18 80 90
1-9 80 80
2-9 80 90
1-58 80 90
1-148 80 90
3-129 80 80
1-145 80 100
3-141 80 80
2-121 80 80
3-18 80 90
1-195 80 80
1-65 80 90
3-7 80 80
2-58 80 90
1-127 80 80
2-137 80 90
2-127 80 90
3-164 80 90
2-14 80 90
3-65 80 80
3-9 80 80
1-48 80 100
2-48 80 100
1-140 80 90
2-140 80 80
2-114 80 90
2-115 80 80
1-280 80 90
3-50 80 80
3-58 80 100
2-164 80 90
3-14 80 90
3-168 80 90
1-134 80 90
3-197 80 90
3-48 80 90
2-195 80 90
3-192 80 80
3-134 80 80
1-162 80 80
3-195 80 80
2-135 80 80
1-136 80 80
Таблица В21. Предвсходовое действие против DIGSA
Пример номер Дозировка [г/га] DIGSA
1-233 80 100
1-16 80 90
1-165 80 100
- 88 040316
2-233 80 90
2-16 80 90
1-153 80 90
1-163 80 100
1-22 80 100
3-16 80 90
2-22 80 90
2-284 80 90
1-146 80 80
1-284 80 90
2-163 80 100
2-153 80 100
3-280 80 80
1-154 80 80
3-153 80 80
Таблица В22. Предвсходовое действие против ECHCG
Пример номер Дозировка [г/га] ECHCG
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 100
2-18 80 100
2-60 80 100
2-129 80 90
1-16 80 90
1-137 80 90
1-50 80 90
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 100
2-233 80 90
2-116 80 90
1-138 80 90
2-15 80 90
1-192 80 100
1-114 80 90
3-67 80 100
- 89 040316
1-115 80 90
1-129 80 90
1-18 80 90
2-16 80 90
1-121 80 90
1-9 80 90
2-9 80 90
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 100
1-153 80 90
1-145 80 100
2-141 80 90
3-141 80 100
1-163 80 90
2-121 80 100
1-22 80 90
3-16 80 90
3-18 80 80
2-50 80 100
1-195 80 90
1-7 80 90
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 90
1-127 80 100
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 100
1-116 80 90
2-7 80 100
2-137 80 90
2-127 80 100
3-164 80 100
2-14 80 100
2-22 80 90
3-65 80 90
3-9 80 100
1-144 80 90
2-284 80 90
2-148 80 90
1-48 80 90
2-48 80 90
- 90 040316
1-140 80 100
2-140 80 100
2-114 80 90
2-115 80 90
1-280 80 90
3-50 80 100
3-58 80 100
1-146 80 100
2-164 80 100
3-137 80 90
3-14 80 100
2-65 80 80
3-168 80 100
1-134 80 90
1-284 80 100
3-197 80 90
3-48 80 90
2-280 80 90
2-144 80 100
3-144 80 80
2-145 80 100
3-15 80 100
2-195 80 90
2-163 80 90
3-192 80 100
2-134 80 90
3-134 80 90
2-1 80 100
2-153 80 90
1-162 80 90
3-280 80 80
1-147 80 100
3-195 80 90
1-1 80 100
2-135 80 90
2-147 80 80
1-139 80 90
3-140 80 100
3-136 80 80
2-139 80 90
3-163 80 80
3-1 80 100
1-287 80 90
1-135 80 80
3-135 80 80
2-286 80 80
3-3 80 100
Таблица В23. Предвсходовое действие против LOLMU
Пример номер Дозировка [г/га] LOLMU
2-129 80 90
1-137 80 100
1-50 80 90
1-141 80 100
2-116 80 90
1-138 80 100
2-15 80 90
1-114 80 100
1-115 80 90
1-129 80 80
1-18 80 90
1-121 80 90
1-9 80 90
1-58 80 80
2-141 80 90
1-195 80 90
1-116 80 100
2-14 80 80
- 91 040316
Таблица В24. Предвсходовое действие против LOLRI
Пример номер Дозировка [г/га] LOLRI
1-67 80 100
2-67 80 80
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 90
1-16 80 80
2-168 80 100
1-165 80 80
1-164 80 90
1-192 80 100
3-67 80 80
1-148 80 80
1-145 80 80
1-144 80 80
2-148 80 80
1-140 80 80
2-147 80 80
Таблица В25. Предвсходовое действие против SETVI
Пример номер Дозировка [г/га] SETVI
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 100
2-129 80 100
1-16 80 90
1-137 80 100
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 100
1-164 80 90
2-233 80 90
2-116 80 90
1-138 80 90
2-15 80 100
1-192 80 100
1-114 80 80
3-67 80 100
1-115 80 90
1-129 80 100
1-18 80 100
2-16 80 90
1-121 80 90
1-9 80 100
- 92 040316
2-9 80 90
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 100
1-153 80 100
1-145 80 100
2-141 80 90
3-141 80 100
1-163 80 80
2-121 80 90
1-22 80 90
3-16 80 90
3-18 80 100
2-50 80 100
1-195 80 90
1-7 80 90
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 100
1-127 80 80
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 90
1-116 80 100
2-7 80 100
2-137 80 100
2-127 80 90
3-164 80 100
2-14 80 90
2-22 80 80
3-65 80 100
3-9 80 100
1-144 80 100
2-284 80 100
2-148 80 90
1-48 80 80
2-48 80 80
1-140 80 100
2-115 80 90
1-280 80 80
3-50 80 100
3-58 80 80
1-146 80 100
2-164 80 100
3-137 80 100
3-14 80 100
2-65 80 100
3-168 80 100
1-134 80 80
3-197 80 90
3-48 80 80
2-280 80 90
2-144 80 100
3-144 80 100
2-145 80 100
3-15 80 100
2-195 80 90
2-163 80 80
3-192 80 100
2-134 80 80
2-1 80 80
1-162 80 80
1-147 80 100
3-195 80 90
2-147 80 80
- 93 040316
Таблица В26. Предвсходовое действие
ABUTH
Пример номер Дозировка [г/га] ABUTH
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 90
1-168 80 100
1-233 80 100
2-18 80 100
2-60 80 100
2-129 80 80
1-16 80 100
1-137 80 90
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 100
2-233 80 100
2-116 80 80
1-138 80 80
2-15 80 100
1-192 80 100
1-114 80 80
3-67 80 100
1-115 80 90
1-129 80 90
1-18 80 80
2-16 80 100
1-121 80 90
1-9 80 90
2-9 80 90
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 90
1-153 80 100
1-145 80 100
2-141 80 90
3-141 80 80
1-163 80 90
2-121 80 100
1-22 80 90
3-16 80 100
3-18 80 80
2-50 80 90
1-195 80 80
1-7 80 90
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 100
1-127 80 90
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 80
1-116 80 90
2-7 80 100
2-137 80 90
2-127 80 100
3-164 80 90
2-14 80 100
2-22 80 90
- 94 040316
3-65 80 100
3-9 80 80
1-144 80 100
2-284 80 100
2-148 80 90
1-48 80 100
2-48 80 100
1-140 80 100
2-140 80 100
2-114 80 90
2-115 80 90
1-280 80 80
3-50 80 100
3-58 80 100
1-146 80 100
2-164 80 100
3-137 80 90
3-14 80 90
2-65 80 100
3-168 80 100
1-134 80 80
1-284 80 100
3-197 80 90
3-48 80 100
2-280 80 90
2-144 80 90
3-144 80 90
2-145 80 100
3-15 80 90
2-195 80 80
2-163 80 90
3-192 80 100
3-134 80 80
2-1 80 80
2-153 80 100
1-162 80 100
3-280 80 100
1-147 80 100
1-1 80 100
2-135 80 80
2-147 80 90
1-154 80 90
1-139 80 90
3-140 80 100
2-139 80 90
3-163 80 80
3-1 80 80
1-3 80 100
1-287 80 80
2-286 80 80
1-155 80 90
3-153 80 100
2-154 80 90
1-285 80 90
2-285 80 90
1-286 80 90
1-14 80 90
3-282 80 80
3-155 80 80
2-283 80 80
- 95 040316
Таблица В27. Предвсходовое действие против AMARE
Пример номер Дозировка [г/га] AMAR Е
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 100
2-129 80 100
1-16 80 100
1-137 80 90
1-50 80 90
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 100
2-233 80 100
2-116 80 90
1-138 80 80
2-15 80 90
1-192 80 100
3-67 80 100
1-115 80 90
1-129 80 100
1-18 80 90
2-16 80 100
1-121 80 90
1-9 80 90
2-9 80 100
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 90
1-153 80 100
1-145 80 100
2-141 80 90
3-141 80 100
1-163 80 90
2-121 80 100
1-22 80 90
3-16 80 100
2-50 80 100
1-7 80 100
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 100
1-127 80 100
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 100
1-116 80 90
2-7 80 100
2-137 80 100
2-127 80 100
3-164 80 100
2-14 80 100
2-22 80 80
3-65 80 90
3-9 80 100
1-144 80 100
2-284 80 100
2-148 80 90
1-48 80 100
2-48 80 90
1-140 80 90
- 96 040316
2-114 80 100
2-115 80 90
1-280 80 90
3-50 80 100
3-58 80 100
1-146 80 100
2-164 80 100
3-137 80 100
3-14 80 100
2-65 80 100
3-168 80 100
1-134 80 90
1-284 80 100
3-197 80 100
2-280 80 100
2-144 80 100
3-144 80 90
2-145 80 100
3-15 80 90
2-163 80 100
3-192 80 80
2-134 80 90
3-134 80 90
2-1 80 100
2-153 80 90
1-162 80 100
3-280 80 100
1-147 80 100
1-1 80 100
2-135 80 90
2-147 80 80
1-154 80 90
1-139 80 100
1-136 80 90
3-140 80 80
3-136 80 80
2-139 80 100
3-163 80 100
3-1 80 90
1-3 80 100
1-287 80 90
1-281 80 90
2-281 80 90
1-135 80 90
3-135 80 90
2-286 80 90
1-155 80 90
3-153 80 100
2-154 80 100
2-162 80 90
1-285 80 90
2-285 80 90
1-286 80 90
1-14 80 80
3-282 80 80
3-155 80 90
80 100
1-282 80 80
3-281 80 80
2-155 80 80
- 97 040316
Таблица В28. Предвсходовое действие против MATIN
Пример номер Дозировка [г/га] MATIN
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 90
2-129 80 100
1-16 80 100
1-137 80 90
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 90
1-165 80 90
1-164 80 100
2-233 80 90
2-116 80 90
1-138 80 100
2-15 80 90
1-192 80 100
1-114 80 80
3-67 80 100
1-115 80 100
1-129 80 90
1-18 80 100
2-16 80 100
1-121 80 100
1-9 80 100
2-9 80 100
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 100
1-153 80 100
2-141 80 80
3-141 80 100
1-163 80 90
2-121 80 100
1-22 80 90
3-16 80 90
3-18 80 90
2-50 80 100
1-195 80 90
1-7 80 100
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 100
1-127 80 100
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 100
1-116 80 90
2-7 80 100
2-137 80 100
2-127 80 90
3-164 80 100
2-14 80 100
2-22 80 90
3-65 80 90
3-9 80 100
1-144 80 90
2-284 80 90
2-148 80 90
1-48 80 100
- 98 040316
2-48 80 100
1-140 80 100
2-140 80 90
2-114 80 80
2-115 80 100
1-280 80 90
3-50 80 100
3-58 80 100
1-146 80 90
2-164 80 100
3-137 80 100
3-14 80 100
2-65 80 100
3-168 80 100
1-134 80 100
1-284 80 100
3-197 80 90
3-48 80 100
2-280 80 90
2-144 80 90
3-144 80 90
3-15 80 100
2-195 80 90
2-163 80 90
3-192 80 100
2-134 80 90
3-134 80 90
2-1 80 90
2-153 80 100
3-280 80 90
1-147 80 90
3-195 80 90
1-1 80 80
2-135 80 90
2-147 80 100
1-154 80 80
1-139 80 90
1-136 80 90
3-140 80 90
3-136 80 90
2-139 80 90
3-163 80 90
3-1 80 100
1-3 80 90
1-281 80 80
2-281 80 80
1-135 80 90
3-135 80 80
1-155 80 80
3-153 80 100
2-285 80 80
2-136 80 90
- 99 040316
Таблица В29. Предвсходовое действие против PHBPU
Пример номер Дозировка [г/га] PHBPU
1-67 80 80
2-67 80 100
1-60 80 90
1-168 80 100
1-233 80 100
2-18 80 100
2-60 80 100
2-129 80 100
1-16 80 100
1-137 80 100
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 90
2-233 80 90
2-116 80 100
1-138 80 100
2-15 80 80
1-192 80 80
1-114 80 90
3-67 80 100
1-115 80 90
1-129 80 100
1-18 80 100
2-16 80 100
1-121 80 90
1-9 80 100
2-9 80 100
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 100
1-153 80 90
1-145 80 100
2-141 80 90
3-141 80 100
1-163 80 90
2-121 80 90
1-22 80 90
3-16 80 90
3-18 80 90
2-50 80 100
1-195 80 90
1-7 80 100
1-65 80 100
3-7 80 90
2-58 80 100
1-127 80 100
1-123 80 90
2-123 80 100
3-123 80 90
1-116 80 90
2-7 80 80
2-137 80 90
2-127 80 100
3-164 80 100
2-14 80 90
2-22 80 100
3-65 80 90
3-9 80 100
1-144 80 100
2-284 80 90
2-148 80 90
1-48 80 90
2-48 80 100
1-140 80 90
2-140 80 90
2-114 80 90
2-115 80 90
1-280 80 80
3-50 80 100
- 100 040316
3-58 80 90
1-146 80 80
2-164 80 100
3-137 80 100
3-14 80 90
2-65 80 90
3-168 80 100
1-134 80 90
1-284 80 90
3-197 80 100
3-48 80 100
2-280 80 100
2-144 80 100
3-144 80 100
2-145 80 100
3-15 80 90
2-195 80 90
2-163 80 90
3-192 80 80
2-134 80 80
3-134 80 90
2-1 80 90
2-153 80 80
1-162 80 100
3-280 80 80
1-147 80 80
3-195 80 90
1-1 80 90
2-135 80 90
2-147 80 90
1-154 80 80
1-139 80 100
1-136 80 90
3-140 80 90
3-136 80 90
2-139 80 100
3-163 80 90
3-1 80 80
1-3 80 90
1-287 80 90
1-281 80 90
2-281 80 100
3-135 80 90
2-286 80 90
1-155 80 80
2-154 80 90
2-162 80 100
1-285 80 80
2-136 80 90
3-282 80 90
- 101 040316
Таблица В30. Предвсходовое действие против POLCO
Пример номер Дозировка [г/га] POLCO
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 90
2-129 80 100
1-16 80 100
1-137 80 100
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 100
1-164 80 90
2-233 80 80
2-116 80 90
1-138 80 80
2-15 80 100
1-192 80 100
1-114 80 90
3-67 80 80
1-115 80 100
2-16 80 80
1-121 80 80
2-9 80 100
1-148 80 80
1-153 80 80
2-141 80 90
1-163 80 100
3-16 80 90
3-18 80 80
2-50 80 90
1-195 80 90
1-7 80 80
1-65 80 100
3-7 80 80
2-58 80 90
3-123 80 90
2-7 80 100
2-137 80 90
3-164 80 80
3-65 80 80
2-284 80 80
1-48 80 90
2-48 80 80
2-140 80 80
2-114 80 90
2-115 80 100
2-164 80 80
3-137 80 90
2-65 80 100
3-48 80 80
2-280 80 80
2-145 80 80
2-195 80 90
2-134 80 80
2-1 80 100
2-153 80 80
3-195 80 90
1-1 80 80
Таблица В31. Предвсходовое действие против STEME
Пример номер Дозировка [г/га] STEME
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
- 102 040316
2-60 80 100
2-129 80 100
1-16 80 100
1-137 80 100
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 100
1-164 80 90
2-233 80 90
2-116 80 90
1-138 80 100
2-15 80 100
1-114 80 100
3-67 80 100
1-115 80 100
1-129 80 100
1-18 80 100
2-16 80 100
1-121 80 100
1-9 80 100
2-9 80 100
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 100
1-153 80 100
1-145 80 100
3-141 80 100
1-163 80 100
2-121 80 90
1-22 80 90
3-16 80 90
3-18 80 100
2-50 80 100
1-195 80 100
1-7 80 100
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 100
1-127 80 90
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 100
- 103 040316
1-116 80 100
2-7 80 100
2-137 80 100
2-127 80 100
3-164 80 100
2-14 80 100
2-22 80 90
3-65 80 100
3-9 80 100
1-144 80 100
2-284 80 100
2-148 80 90
1-48 80 100
2-48 80 100
1-140 80 100
2-140 80 100
2-114 80 100
2-115 80 100
1-280 80 100
3-50 80 100
3-58 80 100
1-146 80 100
2-164 80 100
3-137 80 100
3-14 80 100
2-65 80 100
3-168 80 100
1-134 80 100
1-284 80 100
3-197 80 100
3-48 80 100
2-280 80 100
2-144 80 100
3-144 80 100
2-145 80 100
3-15 80 100
2-195 80 90
2-163 80 100
3-192 80 100
2-134 80 100
3-134 80 100
2-1 80 80
2-153 80 100
1-162 80 100
3-280 80 100
1-147 80 80
3-195 80 90
1-1 80 100
2-135 80 100
1-154 80 90
1-139 80 100
1-136 80 100
3-140 80 90
3-136 80 100
2-139 80 100
3-163 80 100
3-1 80 90
1-3 80 90
1-281 80 100
2-281 80 100
1-135 80 100
3-135 80 100
1-155 80 80
3-153 80 100
2-154 80 90
2-162 80 100
1-285 80 80
2-285 80 80
2-136 80 80
1-286 80 90
3-155 80 80
3-3 80 80
1-282 80 80
2-143 80 90
1-143 80 100
1-283 80 80
- 104 040316
Таблица В32. Предвсходовое действие против VIOTR
Пример номер Дозировка [г/га] VIOTR
1-67 80 100
2-67 80 100
1-60 80 90
1-168 80 100
1-233 80 90
2-18 80 100
2-60 80 100
2-129 80 100
1-16 80 100
1-137 80 100
1-50 80 100
2-168 80 100
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 100
2-233 80 90
2-116 80 100
1-138 80 100
2-15 80 100
1-192 80 100
1-114 80 90
3-67 80 100
1-115 80 100
1-129 80 100
1-18 80 100
2-16 80 100
1-121 80 90
1-9 80 100
2-9 80 100
1-58 80 100
1-148 80 90
3-129 80 100
1-153 80 80
1-145 80 100
2-141 80 100
3-141 80 100
1-163 80 90
2-121 80 100
1-22 80 90
3-16 80 80
3-18 80 100
2-50 80 100
1-195 80 100
1-7 80 100
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 100
- 105 040316
1-127 80 100
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 100
1-116 80 90
2-7 80 100
2-137 80 100
2-127 80 100
3-164 80 100
2-14 80 100
2-22 80 100
3-65 80 100
3-9 80 100
1-144 80 100
2-284 80 80
2-148 80 90
1-48 80 100
2-48 80 100
1-140 80 100
2-140 80 100
2-114 80 100
2-115 80 100
1-280 80 90
3-50 80 100
3-58 80 100
1-146 80 90
2-164 80 100
3-137 80 100
3-14 80 100
2-65 80 100
3-168 80 100
1-134 80 100
1-284 80 100
3-197 80 100
3-48 80 100
2-280 80 90
2-144 80 100
3-144 80 80
2-145 80 100
3-15 80 90
2-195 80 100
2-163 80 100
3-192 80 100
2-134 80 100
3-134 80 90
2-1 80 100
2-153 80 90
1-162 80 100
3-280 80 80
3-195 80 90
1-1 80 100
2-135 80 90
1-154 80 80
1-139 80 100
1-136 80 90
3-140 80 100
3-136 80 80
2-139 80 100
3-163 80 80
3-1 80 100
1-287 80 90
1-281 80 100
2-281 80 90
1-135 80 90
2-286 80 80
2-162 80 100
2-136 80 80
- 106 040316
Таблица В33. Предвсходовое действие
VERPE
Пример номер Дозировка [г/га] VERPE
1-67 80 100
2-67 80 90
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 100
2-18 80 80
2-60 80 100
2-129 80 100
1-16 80 90
1-137 80 90
1-50 80 100
2-168 80 80
1-141 80 100
1-165 80 90
1-164 80 100
2-233 80 100
2-116 80 90
1-138 80 90
2-15 80 90
1-114 80 100
3-67 80 80
1-115 80 100
1-129 80 100
1-18 80 100
2-16 80 80
1-121 80 100
1-9 80 100
2-9 80 100
1-58 80 100
1-148 80 100
3-129 80 100
1-153 80 80
1-145 80 100
2-141 80 80
3-141 80 100
1-163 80 90
2-121 80 100
1-22 80 80
3-16 80 80
3-18 80 80
2-50 80 90
1-195 80 80
1-7 80 100
1-65 80 100
3-7 80 100
2-58 80 100
1-127 80 100
1-123 80 100
2-123 80 100
3-123 80 100
2-7 80 100
2-137 80 90
2-127 80 100
2-14 80 80
2-22 80 80
3-65 80 80
- 107 040316
3-9 80 100
1-144 80 90
2-284 80 80
2-148 80 90
1-48 80 80
2-48 80 80
1-140 80 80
2-140 80 80
2-114 80 80
1-280 80 90
3-50 80 100
3-58 80 80
1-146 80 90
3-137 80 90
3-14 80 80
2-65 80 80
1-134 80 100
1-284 80 90
3-197 80 80
3-48 80 80
2-144 80 90
3-144 80 80
3-15 80 90
2-134 80 90
3-134 80 90
1-154 80 80
1-139 80 80
1-136 80 90
3-136 80 80
1-3 80 90
1-281 80 80
2-281 80 80
1-135 80 80
1-14 80 80
Таблица В34. Предвсходовое действие против HORMU
Пример номер Дозировка [г/га] HORM и
1-67 80 100
2-67 80 80
1-60 80 100
1-168 80 100
1-233 80 80
2-18 80 100
2-60 80 100
2-233 80 90
1-192 80 100
3-67 80 80
3. Сравнительные эксперименты.
Г ербицидная активность против вредных растений по предвсходовому и послевсходовому способу некоторых соединений, раскрытых в WO 2012/028579 А1, сравнивалась с активностью наиболее близких по структуре соединений в соответствии с изобретением. Данные этих сравнительных экспериментов демонстрируют превосходство соединений в соответствии с изобретением.
Таблица V1
Предвсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против
ALOMY CYPES POLCO VIOTR
1-127, в соответствии с изобретением 80 80 90 70 100
4-250, otDI 80 20 60 0 50
Таблица V2
Предвсходовый способ
Пример № Дозиров ка (г а.и./га) ECHC SET AMAR ΜΑΤΙ VERP G VI E NE
1-129, в соответствии с изобретением 20 90 90 90 90 100
4-250, otDI 20 40 10 60 30 50
- 108 040316
Таблица V3
Предвсходовый способ
Пример № Дозиров ка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ALOM ECHC ABUT AMAR ΜΑΤΙ VIOT Y CYPUS G Η E N R
1-127 80 80 90 100 100 100 90 100
4-251, от D1 80 0 20 20 50 70 70 0
1-129 80 100 100 100 100 100 100 100
4-251, от D1 80 0 20 20 50 70 70 0
Таблица V4
Предвсходовый способ
Пример № Дозиров ка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ABUT ΜΑΤΙ STE VER Η N ME PE
1-127, в соответствии с изобретением 20 90 70 70 90
4-251, otDI 20 40 0 30 40
Таблица V5
Предвсходовый способ______________
Пример № Дозиров ка (г а.и./га) Гербицидный эффект против
MATIN VIOTR
1-7, в соответствии с изобретением 20 90 100
4-908, от D1 20 20 20
Таблица V6 й способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против CYPES PHBPU POLCO
1-9, в соответствии с изобретением 80 70 60 40
4-908, от D1 80 10 40 10
Таблица V7 й способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ABUTH MATIN VIOTR
1-9, в соответствии с изобретением 20 100 90 70
4-908, от D1 20 80 20 20
2-9, в соответствии с изобретением 20 100 80 90
5-826, от D1 20 60 0 0
Таблица V8 й способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ECHCG AMARE MATIN STEME VIOTR VERPE
1-7, в соответствии с изобретением 20 70 100 90 90 100 100
4-933, otDI 20 0 80 40 60 0 0
Таблица V9
Предвсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против SETVI VIOTR
1-9, в соответствии с изобретением 80 100 100
4-933, otDI 80 0 0
- 109 040316
Таблица V10 й способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ALOMY CYPES SETVI MATIN STEME
2-7, в соответствии с изобретением 80 70 90 80 100 90
5-826, otDI 80 30 0 0 80 70
Таблица V11
Предвсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против CYPES
2-7, в соответствии с изобретением 80 90
5-827, otDI 80 60
Таблица V12 й способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против VIOTR
2-7, в соответствии с изобретением 20 90
5-827, otDI 20 70
Таблица V13 й способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против
AMARE VIOTR
2-9, в соответствии с изобретением 20 100 90
5-827, otDI 20 80 70
Таблица V14
Послевсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против AMARE MATIN
1-127, в соответствии с изобретением 5 100 90
4-250, otDI 5 0 20
Таблица V15
Послевсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ΛΤΑΛίν ΛνΓΓΛ CYPE SETV AMAR .,ίΛΤΤΝΤ ALOMY AVEFA „ T MATIN iS 1 ii
1-129, в соответствии с изобретением 5 70 60 60 100 100 80
4-250, от D1 5 20 20 40 80 0 20
1-129, в соответствии с изобретением 5 70 60 60 100 100 80
4-251, otDI 5 0 0 30 0 80 0
- 110 040316
Таблица VI6
Послевсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ECHCG MATIN PHBPU VIOTR
1-127, в соответствии с изобретением 20 100 100 100 100
4-251, otDI 20 80 30 60 50
1-127, в соответствии с изобретением 5 100 90 70 100
4-251, otDI 5 50 0 40 20
Таблица VI7
Послевсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против MATIN VIOTR
1-7, в соответствии с изобретением 5 100 100
4-908, от D1 5 80 80
1-9, в соответствии с изобретением 5 100 100
4-908, от D1 5 80 80
1-7, в соответствии с изобретением 5 100 100
4-933, otDI 5 60 60
2-7, в соответствии с изобретением 5 100 100
5-826, otDI 5 70 80
2-9, в соответствии с изобретением 5 90 100
5-826, otDI 5 70 80
Таблица VI8
Послевсходовый способ
Пример № Дозиров ка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ALOM AVEF CYPE SET ΜΑΤΙ РНВР STEM Y A S VI N U Е
1-9, в соответствии с изобретением 20 80 80 70 100 100 100 100
4-933, от D1 20 30 60 10 80 70 80 80
Таблица VI9
Послевсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) SETVI ABUTH MATIN STEME VIOTR
2-7, в соответствии с изобретением 5 90 100 100 100 100
5-826, otDI 5 40 60 70 30 80
- 111 040316
Таблица V20
Послевсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ALOMY CYPES ABUTH POLCO
2-9, в соответствии с изобретением 80 90 90 90 100
5-826, от D1 80 70 0 60 60
Таблица V21
Послевсходовый способ
Пример № Дозировка (г а.и./га) Гербицидный эффект против ABUTH AMARE STEME
2-7, в соответствии с изобретением 5 100 100 100
5-827, otDI 5 70 70 70
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (10)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. 3-Ацилбензамид формулы (I)
    где символы и индексы имеют следующие значения:
    Rx представляет собой (C1-C6)алкил;
    X представляет собой галоген, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил, (С36)циклоалкил, R1O, R2S(O)n или R1O-(C1-C6)алкил;
    Y представляет собой галоген, (C1-C6)алкил, галоген(C1-C6)алкил или R1O, R2S(O)n;
    Z представляет собой (С1-С6)алкил, (C3-C6)циклоалкил, (C2-C6)алкенил, (C3-C6)алкинил, галоген(C1-C6)алкил, (С16)алкил-О-(С16)алкил, (С1-С6)алкил-С(О), (С16)алкил-С(О)-(С16)алкил, фенил или гетероциклил, где радикалы фенил, гетероциклил, (С26)алкенил, (С36)алкинил и (С36)циклоалкил, каждый, несут m заместителей R3 и где гетероциклил представляет собой насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический радикал, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 относятся к группе кислорода, азота и серы;
    R1 представляет собой (С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкил;
    R2 представляет собой (С1-С6)алкил;
    R3 представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, (С13)алкил-О-С(О) или галоген(С1-С6)алкил;
    m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
    n представляет собой 0, 1 или 2.
  2. 2. 3-Ацилбензамид по п.1, где
    Rx представляет собой (С1-С6)алкил;
    X представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил, (С36)циклоалкил, R1O, R2S(O)n или R1O-(C1-C6)алкил;
    Y представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил или R1O, R2S(O)n;
    Z представляет собой (С1-С6)алкил, (С36)циклоалкил, (С26)алкенил, (С36)алкинил, галоген(С1-С6)алкил, (С16)алкил-О-(С16)алкил, (С1-С6)алкил-С(О), (С16)алкил-С(О)-(С16)алкил или фенил, где радикалы фенил, (С26)алкенил, (С36)алкинил и (С36)циклоалкил, каждый, несут m заместителей R3;
    R1 представляет собой (С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкил;
    R2 представляет собой (С1-С6)алкил;
    R3 представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, (С13)алкил-О-С(О) или галоген(С1-С6)алкил;
    m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
    n представляет собой 0, 1 или 2.
  3. 3. 3-Ацилбензамид по п.1, где
    Rx представляет собой (С1-С6)алкил;
    X представляет собой фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, циклопропил, трифторметил, дифторметил, метоксиметил, метокси, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфанил или этилсульфонил;
    Y представляет собой хлор, бром, йод, метил, этил, трифторметил, дифторметил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил;
    Z представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил,
    - 112 040316 (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фур ил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (З-трифторметил)фенил,
    3,5-дифторфенил, трифторметил или дифторметил.
  4. 4. Гербицидная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-3 и вспомогательные средства.
  5. 5. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) по любому из пп. 1 -3 или гербицидной композиции по п.4 наносят на растение или место произрастания нежелательных растений.
  6. 6. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-3 или гербицидной композиции по и.4 для борьбы с нежелательными растениями.
  7. 7. Применение по и.6 для борьбы с нежелательными растениями в посевах полезных растений.
  8. 8. Применение по и.7, которое отличается тем, что полезные растения представляют собой трансгенные полезные растения.
  9. 9. Соединение формулы (II)
    где символы и индексы имеют следующие значения:
    L представляет собой галоген или R4O;
    R4 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
    X1 представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, или R2S(O)n, где η представляет собой 0, 1 или 2;
    Υ представляет собой трифторметил или дифторметил;
    R1 представляет собой (С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкил;
    R2 представляет собой (С1-С6)алкил;
    Ζ представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фур ил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (З-трифторметил)фенил, (3,5-дифтор)фенил, трифторметил или дифторметил.
  10. 10. Соединение формулы (II) по п.9, где
    L представляет собой хлор, метокси или гидрокси;
    X1 представляет собой метил, этил, циклопропил, метокси, метилсульфанил, этилсульфанил, фтор, хлор, бром или йод;
    Υ1 представляет собой трифторметил или дифторметил;
    Ζ представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, н-бутил, трет-бутил, метоксиметил, хлорметил, ацетил, винил, 1-метилвинил, 2-метилвинил, (1,2-диметил)винил, (2,2-диметил)винил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, (2,2-диметил)циклопропил, (1,2-диметил)циклопропил, 2-фторциклопропил, (2,2-дифтор)циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 2-тиенил, 2-фур ил, фенил, 4-метоксифенил, 4-хлорфенил, (З-трифторметил)фенил, (3,5-дифтор)фенил, трифторметил или дифторметил;
    R1 представляет собой (С1-С6)алкил или галоген(С1-С6)алкил;
    R2 представляет собой (С1-С6)алкил.
EA202090375 2017-08-04 2018-08-02 3-ацилбензамиды и их применение в качестве гербицидов EA040316B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17185026.6 2017-08-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EA040316B1 true EA040316B1 (ru) 2022-05-19

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9101141B2 (en) N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
CA2745729C (en) Substituted 1-(thiazolyl)- and 1-(isothiazolyl)pyrazole-4-yl-acetic acids, method for the production thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2688406B1 (en) Use of n-(tetrazol-4-yl)- or n-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
US8288319B2 (en) 4-(3-alkylthiobenzoyl)pyrazoles and their use as herbicides
US11304418B2 (en) Substituted n-(-1,3,4-oxadiazole-2-yl)aryl carboxamides and the use thereof as herbicides
US8193121B2 (en) 2-(3-alkylthiobenzoyl)cyclohexanediones and their use as herbicides
US8536097B2 (en) 4-(4-haloalkyl-3-thiobenzoyl)pyrazoles and use thereof as herbicides
US11051515B2 (en) 3-acyl-benzamides and their use as herbicides
CA3179386A1 (en) Substituted isophthalic acid diamides
US8603947B2 (en) (4-haloalkyl-3-thiobenzoyl)cyclohexanediones and use thereof as herbicides
EA040316B1 (ru) 3-ацилбензамиды и их применение в качестве гербицидов
WO1999010317A1 (fr) Derives d'acide biarylalkylenecarbamique et bactericides a usage horticole et agricole
EA040923B1 (ru) Замещенные n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов