ES2575987T3

ES2575987T3 - Nuevos derivados de N-fenetilcarboxamida

Info

Publication number: ES2575987T3
Application number: ES06830070.6T
Authority: ES
Inventors: Darren Mansfield; Pierre-Yves Coqueron; Heiko Rieck; Philippe Desbordes; Alain Villier; Marie-Claire Grosjean-Cournoyer; Pierre Genix
Original assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Current assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date: 2005-11-22
Filing date: 2006-11-21
Publication date: 2016-07-04
Anticipated expiration: 2026-11-21
Also published as: WO2007060166A1; EP1954674A1; EP1954674B1; PT1954674E; JP2009516722A; PL1954674T3; US9440946B2; US20090170924A1; EP1787981A1; JP5363815B2

Abstract

Un compuesto de fórmula general (I) de fórmula general (I)**Fórmula** en la que: - n es 1, 2, 3, 4 o 5; - p es 1, 2, 3, 4 o 5; - Xa es un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1-C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un Nalquiloxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un N-alquil C1-C8 alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1-C6) alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6) alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6) alquilo C1-C6 o un (benciloxiimino) alquilo C1-C6; - X es igual o diferente y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo amino, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ 6-sulfanilo, un grupo formilo, un grupo formiloxi, un grupo formilamino, un grupo carbamoílo, un grupo N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino) alquilo C1-C6, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2- C8, un alquinilo C2-C8, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8, un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilo C1- C8, un halogenoalquilcarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbamoílo C1-C8, un dialquilcarbamoílo C1-C8, un N-alquiloxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbamoílo C1-C8, un N-alquil C1-C8 alcoxicarbamoílo C1-C8, un alcoxicarbonilo C1-C8, un halogenoalcoxicarbonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarboniloxi C1-C8, un halogenoalquilcarboniloxi C1-C3 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilcarbonilamino C1-C8, un halogenoalquilcarbonilamino C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilaminocarboniloxi C1-C8, un dialquilaminocarboniloxi C1-C8, un alquiloxicarboniloxi C1-C8, un alquilsulfenilo C1-C8, un halogenoalquilsulfenilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfinilo C1-C8, un halogenoalquilsulfinilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfonilo C1-C8, un halogenoalquilsulfonilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un (alcoxiimino C1-C6) alquilo C1-C6, un (alqueniloxiimino C1-C6) alquilo C1-C6, un (alquiniloxiimino C1-C6) alquilo C1-C6 o un (benciloxiimino) alquilo C1-C6; - R1 es un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C6, o un cicloalquilo C3-C7; - Het representa heterociclo de 5, 6 o 7 miembros con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes; estando unido Het mediante un átomo de carbono; - Ya es un sustituyente en orto y es un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo sulfanilo, un grupo pentafluoro-λ 6-sulfanilo, un grupo formilo, un alquilo C1-C8, un halogenoalquilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquenilo C2-C8, un alquinilo C2-C8, un alcoxi C1-C8, un halogenoalcoxi C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquilsulfanilo C1-C8, un halogenoalquilsulfanilo C1-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alqueniloxi C2-C8, un halogenoalqueniloxi C2-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiniloxi C3-C8, un halogenoalquiniloxi C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C8 o un halogenocicloalquilo C3-C8 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y - Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un alquilamino C1-C8, un dialquilamino C1-C8, un alquilo C1-C6 o un halogenoalquilo C1-C6; así como sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos; con la condición de que el compuesto de fórmula general (I) es diferente de: - 5-cloro-N-[2-(2-fluorofenil)etil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida; - 5-cloro-N-[2-(2,4-diclorofenil)etil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida y - 1-metil-5 N-[2-(2,3,4-tribromo-5-metoxifenil)etil]-L-prolinamida.

Description

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en la que:

R28

-puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano, un alquilamino C1-C4, un di(alquil C1-C4)amino, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; y

-R29 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-11)

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10 en la que:

R30

-puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo amino, un grupo ciano, un alquilamino C1-C4, un di(alquil C1-C4)amino, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

-R31 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos 15 de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-12)

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en la que:

-R32 puede ser un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1

20 C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un grupo aminocarbonilo o un aminocarbonil-alquilo C1-C4; -R33 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4 o un alquiltio C1-C4; y

25 -R34 puede ser un átomo de hidrógeno, un fenilo, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio C1-C4 alquilo C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4 alquilo C1-C4 o un halogenoalcoxi C1-C4 alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-13)

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en la que:

-R35 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1

C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un aminocarbonilo o un aminocarbonil-alquilo C1-C4;

-R36 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un alquiltio C1-C4; y

-R37 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos

5 de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio C1-C4 alquilo C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4 alquilo C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un alcoxialquilo C1-C4 o un grupo nitro; con la condición de que R35 y R36 no sean ambos un átomo de hidrógeno.

10 * Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-14)

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en la que:

-R38 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un cicloalquilo C3-C6, un alcoxi C1-C4, 15 un halogenoalcoxi C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alquiltio C1-C4, un halogenoalquiltio C1-

C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un aminocarbonilo, o un aminocarbonil-alquilo C1-C4;

-R39 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un alcoxi C1-C4, un alquiltio C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno;

-R40 puede ser un átomo de hidrógeno, un fenilo, un bencilo, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que

20 tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un hidroxialquilo C1-C4, un alquenilo C2-C6, un cicloalquilo C3-C6, un alquiltio C1-C4 alquilo C1-C4, un halogenoalquiltio C1-C4 alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un alcoxi C1-C4 alquilo C1-C4, un halogenoalcoxi C1-C4 alquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; con la condición de que R39 y R40 no sean ambos un átomo de hidrógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-15)

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en la que:

-R41 puede ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y -R42 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos 30 de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-16)

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en la que R43 y R44 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4, o un heterociclilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4; con la condición de que R43 y R44 no sean ambos un átomo de hidrógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-17)

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en la que

-R44 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, y

-R45 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-18)

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en la que R46 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-19)

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en la que:

-R48 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno; y

-R49 puede ser un átomo de hidrógeno, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, o un fenilo opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno o un alquilo C1-C4.

* Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-20)

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20 en la que R50 puede ser un átomo de halógeno, un alquilo C1-C4 o un halogenoalquilo C1-C4 que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno.

De acuerdo con la presente invención, "Het" del compuesto de fórmula general (I) puede ser un heterociclo de anillo de seis miembros. Algunos ejemplos específicos los de compuestos de la presente invención donde Het es un heterociclo de seis miembros incluyen:

25 * Het representa un heterociclo de fórmula general (Het-21)

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en la que: -R51 puede ser un átomo de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un alquilo C1-C4, un halogenoalquilo

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proporcionar un compuesto de fórmula general (Ia).

El compuesto de acuerdo con la presente invención se puede preparar de acuerdo con los procedimientos generales de preparación descritos anteriormente. No obstante, se ha de entender que, en base a su conocimiento general y a las publicaciones disponibles, el experto será capaz de adaptar este procedimiento de acuerdo con las especificaciones de cada uno de los compuestos que se desea sintetizar.

En base a su conocimiento general y a las publicaciones disponibles, el experto también será capaz de preparar el compuesto intermedio de fórmula (V) de acuerdo con la presente invención.

La presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz de un principio activo de fórmula general (I). De ese modo, de acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como principio activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula general (I) como se ha definido anteriormente y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptable.

En la presente memoria descriptiva, el término "soporte" representa un material natural o sintético, orgánico o inorgánico con el que se combina el principio activo para hacerlo más fácil de aplicar, especialmente en las partes de la planta. De ese modo, este soporte es generalmente inerte y debería ser agrícolamente aceptable. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Algunos ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y de plantas y derivados de los mismos. También se pueden usar mezclas de tales soportes.

La composición también puede comprender componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender además un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulgente, un agente de dispersión o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de tales tensioactivos. Se puede hacer mención, por ejemplo, a sales de ácidos poliacrílicos, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres del ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilados, ésteres de ácidos grasos de polioles, y derivados de los compuestos anteriores que contienen funcionalidades sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es generalmente esencial cuando el principio activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferentemente, el contenido de tensioactivo puede estar comprendido entre un 5 % y 40 % en peso de la composición.

Opcionalmente, también se pueden incluir componentes adicionales, por ejemplo coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración, estabilizadores, agentes secuestrantes. Más generalmente, se pueden combinar los materiales activos con cualquier aditivo sólido o líquido, que cumpla con las técnicas de formulación habituales.

En general, la composición de acuerdo con la invención puede contener de un 0,05 a un 99 % (en peso) de principio activo, preferentemente de un 10 a un 70 % en peso.

Las composiciones de acuerdo con la presente invención se pueden usar en diversas formas tales como dispensador de aerosol, suspensión de cápsula, concentrado de nebulización en frío, polvo humedecible, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, gránulo encapsulado, gránulo fino, concentrado fluido para tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, gránulo, concentrado de nebulización en caliente, macrogránulo, microgránulo, polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, barrita para plantas, polvo para tratamiento de semillas en seco, semilla revestida con un pesticida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado fluido), líquido de ultra bajo volumen (ulv), suspensión de ultra bajo volumen (ulv), gránulos o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para el tratamiento de semillas, y polvo humectable.

Estas composiciones incluyen no solo composiciones que están listas para aplicarse a la planta o semilla que se trata por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo de pulverización o espolvoreado, sino también composiciones comerciales concentradas que se deben diluir antes de la aplicación al cultivo.

Los compuestos de la invención también se pueden mezclar con uno o más insecticidas, fungicidas, bactericidas, acaricias o feromonas atractoras u otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas obtenidas de ese modo tienen un espectro ampliado de actividad. Las mezclas con otros fungicidas son particularmente ventajosas. Algunos ejemplos de acompañantes de mezcla de fungicidas apropiados se pueden seleccionar entre las siguientes listas:

1) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de ácidos nucleicos tal como benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimato, ciralaxilo, clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, mefenoxam, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo y ácido oxolínico; 2) un compuesto capaz de inhibir la mitosis y la división celular tal como benomilo, carbendazim, dietofencarb, etaboxam, fuberidazol, pencicurón, tiabendazol tiofanato-metilo, zoxamida;

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3) un compuesto capaz de inhibir la respiración, por ejemplo como inhibidor de la respiración de CI tal como diflumetorim; como inhibidor de la respiración de CII tal como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, furametpir, furmeciclox, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; como inhibidor de la respiración de CIII tal como amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina; 4) un compuesto capaz de actuar como un desacoplador tal como dinocap, fluazinam, meptildinocap; 5) un compuesto capaz de inhibir la producción de ATP tal como acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam; 6) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de AA y de proteínas tal como andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, kasugamicina, hidrato de clorhidrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanilo; 7) un compuesto capaz de inhibir la transducción de señal tal como fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifen; 8) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de lípidos y de membranas tal como bifenilo, clozolinato, edifenfós, etridiazol, iodocarb, iprobenfós, iprodiona, isoprotiolano, procimidona, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, pirazofós, tolclofós-metilo, vinclozolina; 9) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol tal como aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, viniconazol, voriconazol; 10) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de la pared celular tal como bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamid, polioxinas, polioxorim, validamicina A; 11) un compuesto capaz de inhibir biosíntesis de melanina tal como carpropamid, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilona, triciclazol; 12) un compuesto capaz de inducir la defensa del hospedador tal como acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinilo; 13) un compuesto capaz de tener una acción en múltiples sitios tal como mezcla de burdeos, captafol, captán, clorotalonilo, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, sulfato de cobre, diclofluanid, ditianona, dodina, base libre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, oxina-cobre, propineb, azufre y preparaciones de azufre incluyendo polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram; 14) un compuesto seleccionado entre la siguiente lista: (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4triazol-1-il)cicloheptanol, 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropilo, 2,3,5,6tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro1H-inden-4-il)nicotinamida, 2-fenilfenol y sales, 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarbonitrilo, 3,4-dicloro-N-(2cianofenil)isotiazol-5-carboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, 5-cloro-6-(2,4,6trifluorofenil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1.2.4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6(2,4,6-trifluorofenil)[1.2.4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-N-[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6trifluorofenil)[1.2.4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclorofeno, diclomezina, diclorano, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, ferimzona, flumetover, fluopicolida, fluoroimida, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, isotianilo, metasulfocarb, (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}tio)metil]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo, 1-(2,2dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, isotiocianato de metilo, metrafenona, mildiomicina, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3-etil-3,5,5trimetilciclohexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbencenosulfonamida, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodonicotinamida, N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N-(metilsulfonil)valinamida, N-{(Z)[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{2-[1,1'-bi(ciclopropil)-2il]fenil}-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2(trifluorometil)benzamida, natamicina, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(difluorometil)-4-[3(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, 1H-imidazol-1carbotioato de O-{1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropilo}, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, ácido fosforoso y sus sales, piperalina, fosetilato de propamocarb, propanosina-sodio, proquinazid, piribencarb, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, valifenal, zarilamid.

La composición de acuerdo con la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida también puede ser particularmente ventajosa. Algunos ejemplos de acompañantes de mezcla de bactericidas adecuados se puede seleccionar en la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol,

5 estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.

Las composiciones fungicidas de la presente invención se pueden usar para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de los cultivos. De ese modo, de acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un procedimiento para controlar de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de cultivos caracterizado porque se aplica una composición fungicida como se ha indicado anteriormente en el

10 presente documento a la semilla, la planta y/o a la fruta de la planta o al suelo en el que crece la planta o en el que se desea que crezca.

La composición que se usa frente a hongos fitopatógenos de cultivos comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un principio activo de fórmula general (I).

La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" significa una cantidad de una composición de acuerdo con la invención

15 que es suficiente para controlar o destruir los hongos presentes o que puedan aparecer en los cultivos, y que no supone ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Tal cantidad puede variar dentro de un amplio intervalo dependiendo de los hongos que se van a controlar, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida de acuerdo con la invención.

Esta cantidad se puede determinar mediante ensayos de campo sistemáticos, que están dentro de las capacidades 20 del experto en la materia.

El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la presente invención es útil para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plantones o trasplante de plantones y plantas o trasplante de plantas. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la presente invención también puede ser útil para tratar las partes de superficie de la planta tales

25 como troncos, tallos o pedúnculos, hojas, flores y frutos de la correspondiente planta.

Entre las plantas que se pueden proteger mediante el procedimiento de acuerdo con la presente invención, se puede hacer mención a algodón; lino; parra; cultivos de frutas u hortalizas tales como Rosaceae sp. (por ejemplo frutas con pipas, tales como manzanas y peras, pero también frutas con hueso, tales como albaricoques, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp.,

30 Oleaceae sp., Actinidaceae sp. Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo árboles y plantaciones de plátanos), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelo); Solanaceae sp. (por ejemplo tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papiliorraceae sp. (por ejemplo guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo fresas); cultivos principales tales como Graminae sp. (por ejemplo maíz, césped, cereales tales como trigo, arroz,

35 cebada y triticale), Asteraceae sp. (por ejemplo girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo colza), Fabacae sp. (por ejemplo cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo soja), Solanaceae sp. (por ejemplo patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo remolachas); cultivos de horticultura y forestales; así como homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.

Entre las enfermedades de plantas o cultivos que se pueden controlar mediante el procedimiento de acuerdo con la 40 presente invención, se puede hacer mención a:

Enfermedades del mildiú pulverulento, tales como:

enfermedades producidas por Blumeria, causadas, por ejemplo, por Blumeria graminis; enfermedades producidas por Podosphaera, causadas, por ejemplo, por Podosphaera leucotricha; enfermedades producidas por Sphaerotheca, causadas, por ejemplo, por Sphaerotheca fuliginea;

45 enfermedades producidas por Uncinula, causadas, por ejemplo, por Uncinula necator;

Enfermedades de la roya, tales como:

enfermedades producidas por Gymnosporangium, causadas, por ejemplo, por Gymnosporangium sabinae; enfermedades producidas por Hemileia, causadas, por ejemplo, por Hemileia vastatrix; enfermedades producidas por Phakopsora, causadas, por ejemplo, por Phakopsora pachyrhizi o Phakopsora

50 meibomiae; enfermedades producidas por Puccinia, causadas, por ejemplo, por Puccinia recondita; enfermedades producidas por Uromyces, causadas, por ejemplo, por Uromyces appendiculatus;

Enfermedades producidas por oomicetos, tales como:

enfermedades producidas por Bremia, causadas, por ejemplo, por Bremia lactucae; 55 enfermedades producidas por Peronospora, causadas, por ejemplo, por Peronospora pisi o P. brassicae;

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imagen22

Tabla A

Compuesto: R1 X1 X2 X3 X4 Xa Y1 Y2 Ya (M+1)

A-1: H H Cl H H Cl H H Br 378

A-2: H H Cl H H Cl H H Me 314

Tabla B

Compuesto: R1 X1 X2 X3 x4 xa Q Ya Y1 Y2 (M+1)

B-1: H H CF3 H Cl Cl S Me H H 400

Tabla C

Compuesto: R1 X1 X2 X3 X4 Xa Ya Y1 Y2 (M+1)

C-1: H H Cl H H Cl Me H H 298

Tabla D

Compuesto: R1 X1 X2 X3 X4 Xa Ya Y1 (M+1)

(continuación)

Compuesto: R1 X1 X2 X3 X4 Xa Ya Y1 (M+1)

D-1: H H H Me H Me CF3 Me 343

D-2: H H Me H H Me CF3 Me 343

D-3: H H H OMe H OMe CF3 Me 375

D-4: H H H H Cl Cl CF3 Me 383

D-5: H H H H H OMe CF3 Me 349

D-6: H H H H H Me CF3 Me 329

D-7: H H H H H Cl CF3 Me 349

D-8: H H Cl H H Cl Me NH2 330

D-9: H H Cl H H Cl CF3 Me 383

D-10: H H CF3 H Cl Cl CF3 Me 451

D-11: H OMe H H H OMe CF3 Me 375

D-12: H H Cl H H Cl CRF2 Me 365

Tabla E

Compuesto: R1 X1 X2 X3 X4 Xa Ya Y1 Y2 Y3 (M+1)

E-1: H H H Me H Me Cl H H H 289

E-2: H H H H H Me Cl H H H 275

E-3: H H Cl H H Cl Cl H H H 328

E-4: H H H H Cl Cl Cl H H H 329

E-5: H OMe H H H OMe Cl H H H 321

E-6: H H H H H OMe Cl H H H 291

E-7: H H H OMe H OMe Cl H H H 321

E-8: H H CF3 H Cl Cl Cl H H H 397

E-9: H H Me H H Me Cl H H H 289

E-10: H H H H H Cl Cl H H H 295

Tabla F

Compuesto: R1 X1 X2 X3 X4 Xa Ya Y1 Y2 Y3 (M+1)

F-1: H H Cl H H Cl CF3 H Me H 365

Tabla G

Compuesto: R1 X1 X2 X3 X4 Xa Ya Y1 Y2 (M+1)

G-1: H H Cl H H Cl CRF2 H Me 348

G-2: H H H H H Cl CRF2 H Me 314

G-3: H OMe H H H OMe CRF2 H Me 340

G-4: H H H H H OMe CRF2 H Me 310

G-5: H H Me H H Me CRF2 H Me 308

G-6: H H H H Cl Cl CRF2 H Me 348

G-7: H H H OMe H OMe CRF2 H Me 340

G-8: H H F H H F CRF2 H Me 316

G-9: H H H Me H Me CRF2 H Me 308

G-10: H H H Br H OMe CRF2 H Me 388

G-11: H H CF3 H Cl Cl CRF2 H Me 416

G-12: H H H H H Me CRF2 H Me 294

G-13: H OMe H H Br H CF3 H Me 406

G-14: H H H H H Me CF3 H Me 312

G-15: H H CF3 H H Cl CF3 H Me 400

G-16: H H H H H OMe CF3 H Me 328

G-17: H H H Me H Me CF3 H Me 326

G-18: H H H OMe H OMe CF3 H Me 358

G-19: H OMe H H H OMe CF3 H Me 358

G-20: H H F H H F CF3 H Me 334

G-21: H H H H Cl Cl CF3 H Me 366

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Claims

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