ES2559456T3 - Procedimiento general de preparación de tensioactivos basados en acilamido graso - Google Patents

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Abstract

Un procedimiento de preparación de compuestos acilamido C8-C22, que comprende: (i) hacer reaccionar un compuesto amino -o su sal- que tiene una estructura (I) con un éster de ácido graso en un medio que es un poliol de peso molecular que oscila desde 76 hasta 300:**Fórmula** caracterizado porque R2 es hidrógeno, CH2COOX o un radical alquilo C1-C5; R3 es hidrógeno; R4 se selecciona entre el grupo que consiste en (CH2)mCO2X, (CH2)mSO3X, CH2NR2(CH2)mOH y radicales glucosilo; R5 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, hidroxifenilo, hidroxialquilo C1-C6, alquilo C1-C10, bencilo, hidroxibencilo, alquilcarbamido, tioalquilo y radicales carboxílicos; X se selecciona entre hidrógeno, iones metálicos, sales de amina y radicales alquilo C1-C4; y m oscila desde 0 hasta 6; y (ii) calentar los reactivos del paso (i) en presencia de un catalizador conteniendo sal de metal básico seleccionada del grupo que consiste en hidróxidos, fosfatos, sulfatos y óxidos de metales alcalinos y alcalino-térreos, para formar los compuestos acilamido C8-C22 que tienen una estructura (II) y recuperar una masa resultante del procedimiento:**Fórmula** en la que R es un radical alquilo C7-C21 saturado o insaturado, proporcionado por el éster de ácido graso; y la masa resultante tiene un valor L de acuerdo con la Escala de Colores de Hunter Lab que oscila desde 70 hasta 100.

Description

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El experimento 4 en la Tabla I demuestra que en ausencia de óxido de calcio, los rendimientos se redujeron a un intervalo de 40-50 %. El experimento 5 demuestra que en ausencia de glicerol, apenas se forma glicinato de cocoílo sódico alguno. Se observan resultados similares en los experimentos 6 y 7 donde solamente el catalizador está presente para influenciar la reacción. A partir de estos experimentos queda claro que el medio es el aspecto crucial
5 para impulsar buenas conversiones. El glicerol es el mejor y el propilenglicol es el segundo mejor pero también útil.
Los experimentos 13-15 demuestran que las reacciones que se realizan a una pKa sustancialmente menor a 9,5 no dan como resultado ningún producto de glicinato. Se observaron rendimientos de valor cero a pKa de 7,6, 7,7 y 8,9.
Ejemplo 2
Se evaluó una serie de diferentes medios de reacción. Los experimentos se realizaron con reactivos y condiciones 10 idénticos a los del experimento 1, salvo donde se indique lo contrario como notas al pie para la Tabla II.
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En base a los resultados comunicados en la Tabla II, es evidente que el metanol, etanol, alcohol isopropílico, tolueno y alcohol isoamílico fueron ineficaces para proporcionar cualquier conversión razonable de reactivos en glicinato de cocoílo sódico. Solamente el glicerol y en un grado ligeramente inferior, el propilenglicol fueron efectivos para impulsar las reacciones a altas conversiones.
5 Ejemplo 3
Se realizó un conjunto de experimentos para evaluar si los aminoácidos diferentes a glicina, ácidos aminosulfónicos y glucosil aminas también serían reactivos en el procedimiento. Los experimentos se realizaron con reactivos y condiciones idénticos a los del experimento 1, salvo que la glicina se reemplazó por sarcosina, taurina o Nmetilglucamina. Cualesquiera cambios adicionales se indican como comentarios al pie de la Tabla III.
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Aunque la invención ha sido descrita en detalle con referencia a realizaciones específicas de la misma, será evidente para los expertos en la técnica que se pueden realizar diversos cambios y modificaciones en la misma.

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