ES2553255T3 - Procedimiento para fabricar materiales de partida para N-hidroxi-3-[4-[2-(2-metil-1H-indol-3-il)-etilaminometil]-fenil]-2E-2-propenamida - Google Patents
Procedimiento para fabricar materiales de partida para N-hidroxi-3-[4-[2-(2-metil-1H-indol-3-il)-etilaminometil]-fenil]-2E-2-propenamida Download PDFInfo
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Abstract
Un método para fabricar sal de hidrocloruro de éster metílico de ácido (E)-3 -(4- {[2-(2-metil-1H-indol-3-il)- etilamino]-metil]-fenil)-acrílico que comprende las etapas de: (a) combinar 2-metiltriptamina y éster metílico de ácido (E)-3-(4-formil-fenil)-acrílico para formar una mezcla; (b) agitar la mezcla durante un tiempo y a una temperatura suficiente para formar un intermedio imina; y (c) reducir el intermedio imina para formar la sal de hidrocloruro de éster metílico de ácido (E)-3-(4-{[2-(2-metil-1Hindol- 3-il)-etilamino]-metil]-fenil)-acrílico; en donde la etapa (c) comprende las sub-etapas de: (c1) enfriar la mezcla; (c2) añadir borohidruro sódico a la mezcla; y (c3) combinar la mezcla con ácido clorhídrico para precipitar la sal de hidrocloruro de éster metílico de ácido (E)-3- (4-{[2-(2-metil-1H-indol-3-il)-etilamino]-metil]-fenil)-acrílico.
Description
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equimolares de fenilhidracina y 5-cloro-2-pentanona. Así, la fenilhidracina se usa preferiblemente en una cantidad que oscila de aproximadamente ,5 a aproximadamente 1,5, y la 5-cloro-2-pentanona se usa preferiblemente en una cantidad que oscila de aproximadamente 1 a aproximadamente 2. En una realización preferida de la presente descripción, la etapa (a) comprende las sub-etapas de: (a1) proporcionar una disolución de fenilhidracina en etanol; (a2) calentar la disolución a una temperatura que oscila de aproximadamente 30°C a aproximadamente 40°C, más preferiblemente una temperatura de aproximadamente 30-40°C; (a3) mantener la reacción a una temperatura que oscila de aproximadamente 35°C a aproximadamente 45°C, mientras se añade 5-cloro-2-pentanona a la mezcla de reacción, típicamente durante un periodo de tiempo de aproximadamente 15-45 minutos; y (a4) mantener la reacción durante un periodo de aproximadamente 30-60 minutos] a la temperatura de la etapa (a3). En esta etapa, el control cuidadoso de los parámetros de temperatura y tiempo es importante en términos de control de impurezas.
En la segunda etapa del método de la tercera realización de referencia, se añade etanol a la mezcla y la mezcla se pone a reflujo. Se añade etanol preferiblemente en una cantidad que oscila de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 partes. Típicamente, la mezcla de reacción se calienta inmediatamente a reflujo y se deja durante 50-60 minutos mínimo. Después de reflujo, la mezcla de reacción se enfría típicamente a temperatura ambiente durante un periodo de aproximadamente 20 minutos.
En la tercera etapa del método de la tercera realización de referencia, se destila etanol. La destilación puede conseguirse usando cualquier medio adecuado; la destilación al vacío se prefiere particularmente para este propósito. La destilación parcial de etanol se realiza típicamente midiendo el volumen en el matraz.
En la cuarta etapa del método de la tercera realización de referencia, se añade agua a la disolución residual. Se añade agua preferiblemente en una cantidad que oscila de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 partes. En un procedimiento típico, la destilación se continúa en las mismas condiciones eliminando etanol y después se añade agua adicional a la mezcla residual. Se añade agua preferiblemente en una cantidad que oscila de aproximadamente 10 a aproximadamente 20 partes.
En la quinta etapa del método de la tercera realización de referencia, la disolución residual se enfría para formar 2metiltriptamina. Típicamente, la disolución residual se enfría a una temperatura de menos de aproximadamente 25°C.
El método de la tercera realización de referencia puede comprender además la etapa de (f) aislar y purificar la 2metiltriptamina. En realizaciones preferidas de la presente descripción, la etapa (f) incluye las sub-etapas de: (f1) lavar la disolución residual con tolueno; (f2) aislar la 2-metiltriptamina; (f3) lavar la 2-metiltriptamina con tolueno; y (f4) secar la 2-metiltriptamina.
En la etapa (f1), la disolución residual se lava con tolueno. En la etapa (f2), la 2-metiltriptamina se aísla. El aislamiento puede conseguirse por cualquier medio adecuado. En la etapa (f3), la 2-metiltriptamina se lava con tolueno, preferiblemente tolueno frío, es decir, ≤ 0°C. En la etapa (f4), la 2-metiltriptamina se seca. El secado puede conseguirse por cualquier medio adecuado. El secado al vacío a 45°C hasta que se obtiene un LOD de < 1% se prefiere particularmente.
El método de la tercera realización de referencia puede usarse para producir 2-metiltriptamina que es un material de partida en la síntesis de sal de hidrocloruro de éster metílico de ácido (E)-3-(4-{[2-(2-metil-1H-indol-3-il)-etilamino]metil]-fenil)-acrílico.
Las realizaciones específicas de la invención se demostrarán ahora por referencia a los siguientes ejemplos. Debería entenderse que estos ejemplos se describen solamente como medio de ilustración de la invención y no deberían tomarse de ninguna forma para limitar el alcance de la presente invención.
Ejemplo de referencia 1
Preparación de N-hidroxi-3-[4-[[[2-(2-metil-1H-indol-3-il)etil]amino]metil]fenil]-2E-2-propenamida
La sal de hidrocloruro de éster metílico de ácido (E)-3-(4-{[2-(2-metil-1H-indol-3-il)-etilamino]-metil]-fenil)-acrílico (90 g, 233,8 mmoles) se coloca en un matraz de reacción de 4 cuellos y se añade metanol (475 g). La suspensión se enfría a -15°C. Una disolución de hidróxido sódico (28,2 g, 705 mmoles) en metanol (419,2 g) se añade a la suspensión a -15°C (tiempo de adición alrededor de 30 minutos), seguido por la adición de la disolución de hidroxilamina (100,3 g de una disolución al 50% en agua, que corresponde a 50,15 g de hidroxilamina, 1518 mmoles) a esta temperatura (tiempo de adición alrededor de 30 minutos). Advertencia: es importante usar diferentes embudos de adición para las disoluciones de hidróxido sódico e hidroxilamina respectivamente. La agitación se continua a -15°C durante unas 7 horas adicionales hasta que se alcanza una conversión de >99,5% en área según el HPLC. La mezcla de reacción se calienta a 0°C, se agita durante 5 horas a 0-5°C, se calienta a 20°C y la agitación se continúa durante 8 horas a 20-25°C. Se añade agua desmineralizada (225 g) a la suspensión a 20-25°C durante 30 minutos para obtener una disolución. La disolución se filtra y el filtro además del conducto del filtro se lava con agua desmineralizada (225 g). El pH de la disolución se ajusta a 10,3-10,7 mediante la adición de una disolución acuosa de ácido clorhídrico (alrededor de 140 g de una disolución de 7,8% en m/m en agua). Se añaden cristales de siembra a una suspensión de base libre de N-hidroxi-3-[4-[[[2-(2-metil-1H-indol-3-il)etil]amino]metil]fenil]-2E-2
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