ES2551266T3 - Co-condensación sol-gel a temperatura controlada - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento de fabricación de macromoléculas de sílice co-condensadas liberadoras de NO, que comprende: formar una mezcla de reacción mediante la combinación de al menos un reactante y al menos un reactivo a una primera temperatura a la cual el al menos un reactante es sustancialmente no reactivo en presencia del al menos un reactivo; y elevar la temperatura de la mezcla de reacción a una segunda temperatura a la que el al menos un reactante es reactivo en presencia del al menos un reactivo; elevar la temperatura de la mezcla de reacción a una tercera temperatura que es no inferior a la segunda temperatura y es menor que 40 ºC, en el que el aumento de la temperatura de reacción de la mezcla de reacción a la tercera temperatura comprende incrementar la segunda temperatura a la tercera temperatura a una tasa de menos de 10 ºC por minuto, en el que la reacción del al menos un reactante en la presencia del al menos un reactivo no produce macromoléculas de sílice-co-condensadas liberadoras de NO.
Description
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Formación de la mezcla de reacción
La mezcla de reacción se forma mediante la combinación al menos un reactante y al menos un reactivo a una primera temperatura. Cualquier procedimiento adecuado de formación de una mezcla de reacción puede usarse, incluyendo la simple adición de los componentes o por medio de un dispositivo tal como una bomba de jeringa, con lo cual se puede producir la combinación a una velocidad especificada. Además, los diferentes componentes de la mezcla de reacción se pueden combinar en cualquier secuencia adecuada.
A la primera temperatura, el al menos un reactante es sustancialmente no reactivo en presencia del al menos un reactivo. Tal como se utiliza en el presente documento, el término "sustancialmente no reactivo" significa que no se produce ninguna reacción detectable visualmente. En realizaciones particulares, la primera temperatura es inferior a -5 ºC, en algunas realizaciones, inferior a -10 ºC, en algunas realizaciones, inferior a -10 ºC, en algunas realizaciones, inferior a -20 ºC, y, en algunas realizaciones, inferior a -25 ºC.
Uno de los propósitos de la formación de la mezcla de reacción a la primera temperatura es permitir que el al menos un reactante y el al menos un reactivo formen una mezcla de reacción más homogénea antes de la iniciación de la reacción de co-condensación. Como tales, las combinaciones de monómeros de silano y / u otros reactantes pueden añadirse juntos a la primera temperatura, siempre que la reacción de co-condensación no se produzca cuando se combinan los monómeros. La primera temperatura puede variar dependiendo de la identidad y la concentración del al menos un reactante y el al menos un reactivo. En algunas realizaciones, todos los al menos un reactante y / o los al menos un reactivo se añaden a la primera temperatura. Sin embargo, en algunas realizaciones, algunos de los al menos un reactante y / o los al menos un reactivo se pueden añadir a la segunda, tercera y / u otra temperatura.
En algunas realizaciones, la mezcla de reacción puede homogeneizarse físicamente. La mezcla de reacción puede homogeneizarse mediante cualquier procedimiento adecuado, incluyendo a través de agitación mecánica, dispositivos de homogeneización y similares. En algunas realizaciones, la mezcla de reacción se homogeneiza para que sea sustancialmente homogénea antes de elevar la temperatura. Tal como se utiliza en el presente documento, el término "sustancialmente homogéneo" se refiere a una mezcla de reacción en la que la relación de los componentes por unidad de volumen de las mezclas difiere en no más de 30 % en toda la mezcla, en algunas realizaciones en no más de 20 %, y en otras realizaciones en no más de 10 %, 5 % o 1 %. En algunas realizaciones, la mezcla de reacción se mantiene a la primera temperatura mientras se mezcla / homogeneiza. Como alternativa, en algunas realizaciones, la temperatura se puede cambiar a una temperatura diferente en la que los reactantes permanecen sustancialmente no reactivas, mientras que la mezcla de reacción se homogeneiza.
Elevación de la temperatura
En algún momento, por ejemplo, cuando la mezcla de reacción parece ser homogénea, la temperatura de la mezcla de reacción se puede elevar para comenzar la reacción de co-condensación. La temperatura de reacción puede elevarse a cualquier temperatura adecuada, incluyendo temperaturas a las que la reacción se produce lentamente y / o temperaturas a las que la reacción de co-condensación se produce rápidamente. En algunas realizaciones, la mezcla de reacción se eleva a una temperatura a la que la reacción de co-condensación se completa suficientemente en menos de 5 horas, en algunas realizaciones, en menos de 3 horas, y en algunas realizaciones, en menos de 1 hora. La expresión "suficientemente completa" significa que aunque puede haber monómero residual, sustancialmente todo el al menos un reactante ha reaccionado. En algunas realizaciones, la mezcla de reacción se calienta a una temperatura superior a 0 ºC, en algunas realizaciones, superior a 5 ºC, y en algunas realizaciones, superior a 20 ºC.
En algunas realizaciones de la invención, los procedimientos incluyen además (a) el mantenimiento de la temperatura de reacción de la mezcla de reacción a la segunda temperatura; y / o (b) elevar la temperatura de la mezcla de reacción hasta una tercera temperatura, tal como una temperatura que no es inferior a la segunda temperatura. En algunas realizaciones, la tercera temperatura es inferior a 50 ºC, y en algunas realizaciones, inferior a 40 ºC. En algunas realizaciones, elevar la temperatura de reacción de la mezcla de reacción desde la segunda temperatura a la tercera de temperatura incluye el aumento de la segunda temperatura a la tercera temperatura a una velocidad de entre aproximadamente 0,1 ºC por minuto y 10 ºC por minuto.
Macromoléculas co-condensadas
También de acuerdo con algunas realizaciones de la invención se proporcionan macromoléculas co-condensadas, incluyendo macromoléculas de sílice co-condensadas tales como macromoléculas de sílice co-condensadas que liberan MO, formadas por un procedimiento descrito en el presente documento. En algunos casos, los procedimientos descritos en el presente documento pueden producir macromoléculas de sílice co-condensadas que tienen propiedades químicas y físicas mejoradas. Por ejemplo, en algunas realizaciones, las macromoléculas de sílice co-condensadas pueden tener un tamaño y uniformidad de composición y homogeneidad mejorados.
Por ejemplo, en algunas realizaciones, las macromoléculas de sílice co-condensadas pueden tener una distribución de tamaño de partícula relativamente estrecha. Además, se ha descubierto que cuando una entidad farmacéutica activa lábil (por ejemplo, un grupo funcional de liberación de NO, tal como un diaceniodiolato) se carga en un monómero de sílice, las partículas de sílice resultantes pueden retener una mayor potencia y un mayor rendimiento
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con el presente procedimiento en comparación con un procedimiento tradicional. Las ventajas adicionales de procedimientos de acuerdo con realizaciones de la invención pueden incluir uno o más de los siguientes: los equipos de procedimiento pueden simplificarse; los procedimientos pueden ser más fáciles de escalar con menos control durante el procedimiento; los costes de producción pueden disminuir; los residuos de disolvente puede disminuir; y las partículas de sílice pueden producirse con rendimientos más altos de sílice precipitada y / o una mayor recuperación de los reactantes de silano como producto.
En algunas realizaciones, el rendimiento de la reacción de co-condensación, tal como se mide por la relación de la masa de producto de sílice co-condensado y la masa de materiales de entrada de silano, es superior al 10 %. En algunas realizaciones, la proporción es de 40 % o mayor, 50 % o mayor, 60 % o mayor, 70 % o mayor o superior a 80 %.
Además de los rendimientos, el volumen de reacción por unidad de producto producido puede reducirse de acuerdo con realizaciones de la presente invención. Por ejemplo, antes del uso del procedimiento de la invención actual, una procedimiento de co-condensación de silano catalizado por base que aumentó en un reactor de 20 litros produciría generalmente 20 -40 gramos por lote. El volumen de reacción fue en general entre 0,50 -1,0 litros por gramo de producto producido, con una recuperación de peso sólido resultante a menos de 4 %. En contraste, las cocondensaciones a temperatura controlada de acuerdo con algunas realizaciones de la presente invención pueden aumentarse a 4,5 litros y producir más de 200 gramos de producto por lote.
Los procedimientos de acuerdo con realizaciones de la invención no sólo pueden proporcionar un mejor control y programación en el procedimiento de escalado, sino también pueden reducir significativamente el volumen de reacción por unidad de producto a 0,017 – 0,021 litros por gramo de producto producido. Como tal, la capacidad de procedimiento de una planta de fabricación conjunta se puede aumentar, mientras que los costes de producción, generación de residuos y el impacto ambiental pueden disminuir de manera significativa. Por consiguiente, algunas realizaciones de la presente invención proporcionan un volumen de reacción por unidad de sílice precipitada de menos de 0,5 litros por gramo, en otras realizaciones, menos de 0,25 litros por gramo, en algunas realizaciones, menos de 0,1 litros por gramo, en algunas realizaciones , a menos de 0,05 litros por gramo y, en algunas realizaciones, menos de 0.,025 litros por gramo.
La expresión "macromoléculas de sílice co-condensadas de liberación de NO" se refiere a una estructura sintetizada a partir de constituyentes de silano monoméricos que resulta en una estructura molecular más grande con una masa molar de al menos 500 Da y un diámetro nominal que varía de 0,1 nm -100 µm y puede comprender la agregación de dos o más macromoléculas, por lo que la estructura macromolecular se modifica adicionalmente con un grupo donante de NO. Por ejemplo, en algunas realizaciones, el grupo donante de NO puede incluir grupos funcionales de óxido nítrico diaceniodiolato. En algunas realizaciones, el grupo donante de NO puede incluir grupos funcionales Snitrosotiol.
En algunas realizaciones de la invención, las macromoléculas de polisiloxano liberadoras de NO pueden estar en forma de partículas que liberan NO, tales como las descritas en la publicación de EE.UU. Nº 2009/0214618, la solicitud de patente de EE.UU. Nº 13/256.928, presentada el 15 de septiembre de 2011; y la solicitud provisional de EE.UU. º61/526.918, presentada el 24 de agosto de 2011.
Ejemplos
Ejemplo 1: Síntesis de sílice co-condensada de N-metilaminopropiltrimetoxisilano (MAP3) y tetraetoxisilano (TEOS)
En un matraz de 250 ml de fondo redondo, MAP3 (1,74 g, 9,0 mmol) se mezcló con 20 ml de isopropanol. El matraz se lavó con nitrógeno y después se colocó en un baño de hielo / sal para enfriar hasta -5 ºC mientras se agita magnéticamente. A la mezcla fría se añadió TEOS (1,88 g, 9,0 mmol). Después que la temperatura se estabilizó, se
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añadió una solución de hidróxido de amonio (0,3 ml, 28%). La mezcla homogénea se calentó lentamente a temperatura ambiente. El sólido comenzó a precipitar después de 10 minutos a temperatura ambiente. La reacción se mantuvo durante 2 horas, antes de que la mezcla se separara con centrífuga. El sólido se lavó con 20 ml de etanol seco dos veces. El sólido se secó durante la noche a temperatura ambiente al vacío. La reacción produjo 2,0 g de partículas de sílice blanca.
Ejemplo 2: Síntesis de sílice co-condensada de N-metilaminopropiltrimetoxisilano-diaceniodiolato (MAP3–NO) y TEOS a escala de laboratorio
Ambos reactores en esta reacción se lavaron nitrógeno. En un matraz de fondo redondo de 2 litros, 500 ml de solución de MeOH NONOato de metilaminopropiltrimetoxisilano sódico (0,31 mol de silano total) se enfrió a -15 ºC en un baño de hielo seco. A la mezcla se añadió etanol (1000 ml). Se esperó a que la temperatura se estabilizara a 15 ºC, se añadió tetraetoxisilano (65,1 g, 0,31 mol). Después que la temperatura se estabilizó, se añadió agua desionizada (25 g, 1,39 mol). La solución acuosa de hidróxido de amonio (120 ml, 28 %) se pre-enfrió a -15 ºC y se añadió a la mezcla. . La mezcla era una solución transparente homogénea en este punto. El contenido se transfirió a un reactor encamisado de 2 litros con agitación mecánica. La temperatura de la camisa se fijó en 14 ºC. La temperatura de la mezcla se incrementó a la temperatura de equilibrio de 14 ºC en aproximadamente 15 minutos. La velocidad de agitación se controló para que subiera de 800 rpm. El sólido comenzó a precipitar después de 10-20 minutos a temperatura estable. La reacción se mantuvo durante 3 horas, antes de que la mezcla se aislara con u conjunto de filtración protegido de nitrógeno, utilizando fibra de vidrio el papel de filtro fino. La torta húmeda se lavó con 300 ml de etanol seco dos veces. El sólido se secó al aire con nitrógeno durante una hora antes de transferirse a un secador de bandeja. La torta húmeda pesó 122,40 g, y se secó durante la noche a temperatura ambiente bajo vacío. La reacción produjo 73,3 g de macromolécula de sílice co-condensada funcionalizada con diaceniodiolato.
Ejemplo 3: Síntesis de sílice co-condensada de N-metilaminopropiltrimetoxisilano-diaceniodiolato (MAP3–NO) y TEOS a escala de fabricación
El reactor con camisa de 20 litros se equipó con un motor de aire, una entrada de nitrógeno y un circulador. En el reactor se dispensó etanol (6.240 g). La presión de aire del agitador se puso en marcha a al menos 0,41 MPa (60 psig). El reactor se enfrió a -13 ºC durante al menos 60 minutos. Una vez que la temperatura interna alcanzó el objetivo, se cargó 3.645 g de solución de MeOH de NONOato de metilaminopropiltrimetoxisilano de sodio (2,62 mol de silano total). La temperatura de la camisa se mantuvo a -13 -(-15) ºC. Se cargó agua (desionizada, 202 g, 11,2 mol) seguida de tetraetoxisilano (545 g, 2,62 mol). Después que se estabilizó la temperatura a -13 ºC, se añadió a la mezcla solución acuosa de hidróxido de amonio pre-enfriada (920 g, 28%).. La mezcla era una solución transparente homogénea en este punto. Se esperó hasta que la nucleación comenzó a mostrarse, durante otros 5 20 minutos, se fijó la temperatura de la camisa de 10 ºC a una velocidad de 2 ºC de un minuto. La reacción se mantuvo durante al menos 2, pero no más de 3 horas. Después, la suspensión se descargó y se filtró con un conjunto de filtración protegido de nitrógeno, utilizando el papel de filtro de fibra de vidrio fina. La torta húmeda se lavó con 300 ml de etanol seco dos veces. El sólido se secó al aire con nitrógeno durante una hora antes de transferirse a un secador de bandeja. La torta húmeda pesó 1.100 g, y se secó durante la noche a temperatura ambiente bajo vacío. La reacción produjo 650 g de macromolécula de sílice co-condensada funcionalizada con diaceniodiolato.
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