ES2545531T3 - Proceso para preparar composiciones lubricantes - Google Patents

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Abstract

Un proceso para la preparación de una composición lubricante, que comprende las etapas de: (1) poner en contacto: (i) un iniciador de radicales libres, (ii) un agente de transferencia de cadena que contiene un grupo tio tiocarbonilo y un grupo saliente de radicales libres; y (iii) un monómero polimerizable por radicales, para formar una cadena de polímero; en el que el proceso de la etapa (1) es un proceso de polimerización de radicales con características vivas y al menos 50 % de las cadenas de polímero de la etapa (1) contienen un grupo terminal reactivo capaz de reaccionar con un agente de acoplamiento polivalente; (2) poner en contacto el polímero de la etapa (1) con un agente de acoplamiento polivalente para formar un polímero en estrella, en el que dicho polímero en estrella se deriva de al menos dos monómeros que comprenden: (a) al menos 50 % en peso de un monómero de (met)acrilato sustituido con alquilo C12 a C15 y (b) menos de 50 % en peso de un monómero de (met)acrilato de alquilo que contiene 1 a 30 átomos de carbono distinto del monómero de (met)acrilato de alquilo C12 a C15; y (c) que contiene opcionalmente menos de 20 % en peso de estireno; y (d) que contiene opcionalmente menos de 10 % en peso de metacrilamida de alquilo; (3) opcionalmente poner en contacto el polímero de la etapa (1) o la etapa (2) con un inhibidor de la polimerización; y (4) mezclar el polímero de la etapa (2) o la etapa (3) con un aceite de viscosidad lubricante para formar una composición lubricante.

Description

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En una realización, el polímero preparado mediante el proceso descrito en la presente memoria comprende una mezcla de polímeros estrella y lineales. La polidispersidad de dichas mezclas es similar o idéntica a la de los intervalos descritos anteriormente.
5 Agente de transferencia de cadena
Los procesos de polimerización RAFT generalmente emplean un agente de transferencia de cadena que contiene un grupo tio tiocarbonilo. El agente de transferencia de cadena puede tener una constante de transferencia de 0,05 a
10.000 o de 0,1 a 5.000. En una realización, el agente de transferencia de cadena que contiene un grupo tio 10 tiocarbonilo y un grupo saliente radical libre está representado por las fórmulas (Ia) a (Ig):
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25 en la que
Z es independientemente hidrógeno, un halógeno, tal como cloro, bromo o yodo, un grupo hidrocarbilo o un grupo que contiene un heteroátomo unido directamente al carbono del grupo tiocarbonilo y que contiene un
30 heteroátomo incluyendo oxígeno, nitrógeno, fósforo o azufre; Z' es independientemente un resto que incluye una cadena de polímero, un grupo hidrocarbilo, un heteroátomo incluyendo oxígeno, nitrógeno, fósforo o azufre que contiene además al menos un átomo de carbono incorporado en un grupo alquilo y/o grupo arilo lineal o ramificado opcionalmente sustituido; Q es un grupo de conjugación;
35 qesunnúmeroenterode0a10,0a5,0a3o0a2o0,1a10,1a5,1a3o1a2;
7
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El polímero está presente en un aceite de viscosidad lubricante en una realización del 0,1 % en peso al 60 % en peso de la composición, en otra realización del 1 % en peso al 50 % en peso de la composición, en otra realización del 2 % en peso al 45 % en peso de la composición y en otra realización del 5 % en peso al 40 % en peso de la
5 composición.
Si la presente invención está en la forma de un concentrado (que puede ser combinado con aceite adicional para formar, en su totalidad o en parte, un lubricante acabado), la relación entre el polímero de la invención y otros aditivos de rendimiento opcionales en un aceite de viscosidad lubricante, y el diluyente para aceite está incluida en el
10 intervalo de 80:20 a 10:90 en peso.
Cuando el polímero se prepara y no se mezcla con un aceite de viscosidad lubricante, el polímero se puede emplear en una aplicación de recubrimiento. Una aplicación de revestimiento incluye inhibidores de la corrosión y oxidación, agentes de durabilidad, pigmentos, compatibilizadores, elastómeros termoplásticos, agentes de dispersión o de
15 control de la reología, copos metálicos y otros aditivos.
Los siguientes ejemplos proporcionan una ilustración de la invención. Estos ejemplos no son exhaustivos.
Ejemplos
20 Ejemplos 1-16 – PMA lineales de polidispersidad estrecha mediante polimerización RAFT (No según la invención)
Una serie de PMA (polimetacrilatos) de diferente peso molecular promedio en peso (Pm) y composiciones de monómeros se preparan variando la cantidad de iniciador y de agente de transferencia de cadena según la fórmula 25 Pm = g de monómero/(moles de iniciador + moles de ATC). Los monómeros, Trigonox™ -21 (iniciador), ATC (agente de transferencia de cadena) y aceite (30 % en peso) se combinan a temperatura ambiente en un recipiente equipado con una entrada de nitrógeno que fluye a 28,3 l/h, agitador mecánico de velocidad media, un termopar y un condensador refrigerado por agua y se agita bajo una manta de N2 durante 20 minutos para asegurar la mezcla. El flujo de nitrógeno se reduce a 14,2 l/h y la mezcla se fija para ser calentada a 90 ºC durante 4 h. Los resultados
30 obtenidos para el peso molecular promedio en peso (Pm), peso molecular promedio en número (Mn) y la polidispersidad (IPD), medida por cromatografía de permeación en gel (GPC) se muestran en la Tabla 1:
Tabla 1
EJ
Descripción MV ATC Relación* CPG
Mn
Pm IPD
1
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) CDB 2:1 15300 19000 1,24
2
MMC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) CDB 2:1 192000 250000 1,30
3
MAC2-C15/MMA (80:20 % en peso) CDB 2:1 36800 41800 1,14
4
MAC2-C15/MMA (80:20 % en peso) CDB 2:1 26900 31400 1,16
5
MAC2-C15/MMA (80:20 % en peso) CDB 2:1 32500 39300 1,21
6
MAC2-C15/MMA (90:10 % en peso) CDB 2:1 31800 37300 1,17
7
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) CDB 2:1 26300 32700 1,24
8
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 5:1 29600 42200 1,42
9
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 5:1 7800 10500 1,11
10
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 5:1 21800 30200 1,38
11
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 2:1 15500 20900 1,35
12
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 3:1 14300 18900 1,32
13
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 4:1 13500 17800 1,32
14
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 5:1 12900 17200 1,33
15
MAC2-C15/MMA (80:20 % en peso) C12-TTC 2:1 16700 22800 1,36
16
MAC2-C15/2-EHMA (70:30 % en peso) C12-TTC 2:1 7900 10700 1,36
Nota al pie de la Tabla 1: Relación* es la relación CTA/T-21 MAC12-15 es metacrilato de alquilo C12 a C15; MMA es metacrilato de metilo; 2-EHMA es metacrilato de 2-etilhexilo; ATC es agente de transferencia de cadena; T-21 es Trigonox™-21; CDB es ditiobenzoato de cumilo y
15 E05812467
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C12-TTC Es el ácido 2-dodecilsulfaniltiocarbonilsulfanil-2-metil-propiónico
Ejemplos 17-22 – Copolímeros de bloques lineales/cónicos de polidispersidad estrecha mediante polimerización RAFT (No según la invención)
5 Se preparan una serie de copolímeros de bloque con diferente composición de monómero dentro de los bloques y diferentes pesos moleculares globales mediante un proceso similar al de los Ejemplos 1-16 excepto que los monómeros se añaden en dos porciones, donde la segunda porción de monómero también contiene una cantidad pequeña adicional (-10 % en peso de la carga inicial) del iniciador de radicales libres (ver Tabla 2). En los ejemplos 17-19, la primera porción contiene MAC12-15 con el fin de permitir que se polimerice durante 4 horas antes de añadir
10 el segundo monómero para permitir la formación de copolímero de bloques/cónico. En los ejemplos 20-21, la primera porción contiene una mezcla de MAC12-15 y 2-EHMA, polimerización de la cual se forma un primer bloque al azar. La adición de estireno como una segunda porción de monómero conduce a la formación de copolímero de bloques/cónico. El Ejemplo 22 se prepara de manera similar a los ejemplos 20-21, excepto que la primera porción de monómero es una mezcla de MAC12-15 y MMA.
15 Tabla 2
EJ
Descripción MV CPG
Mn
Pm IPD
17
PMAC2-C15-b-PE (80:20 % en peso) 33600 39700 1,18
18
PMAC2-C15-b-PMMA (90:10 % en peso) 26200 22600 1,15
19
PMAC2-C15-b-PEHMA (70:30 % en peso) 32700 39000 1,19
20
P(MAC2-C15/2-EHMA)-b-PE (63:27:10 % en peso) 30000 37100 1,23
21
P(MAC2-C15/2-EHMA)-b-PE (56:24:20 % en peso) 27600 35200 1,27
22
P(MAC2-C15/MMA)-b-PE (64:16:20 % en peso) 46500 52500 1,13
Nota al pie de la Tabla 2: PE es poliestireno; PMAC12-15 es poli metacrilato de alquilo C12-C15; P(MAC12-15/MMA) es copolímero de metacrilato de alquilo C12-C15 y metacrilato de metilo; MAC12-15/2-EHMA) es copolímero de metacrilato de alquilo C12-C15 y metacrilato de 2-etilhexilo; PEHMA es polímero de metacrilato de 2-etilhexilo y PMMA es poli metil metarcrilato
Ejemplos 23-36 Copolímero en estrella aleatorio de un polimetacrilato acoplado con DVB
20 Se prepara una serie de estrellas de polimetacrilato de diferente peso molecular variando la cantidad de iniciador y divinilbenceno (DVB) como se muestra en la Tabla 3 a continuación. Se combinan metacrilato C12-15 (70 % en peso), metacrilato de 2-etilhexilo (30 % en peso), Trigonox™ -21 (1 eq), ditiobenzoato de cumilo (2 eq) y aceite (26 % en peso) a temperatura ambiente en un recipiente equipado con una entrada de nitrógeno que fluye a 28,3 l/h, agitador mecánico de velocidad media, un termopar y un condensador refrigerado por agua y se agita bajo manta de N2
25 durante 20 minutos para asegurar la mezcla. El flujo de nitrógeno se reduce hasta 14,2 l/h y la mezcla se fija para ser calentada a 90 ºC durante 4 h. Se carga DVB al matraz de reacción y la mezcla se agita a 90 ºC durante un máximo de 12 horas. Los resultados obtenidos para el peso molecular promedio en peso (Pm), peso molecular promedio en número (Mn), la polidispersidad, el número de brazos en el polímero en estrella y el porcentaje de conversión en el polímero estrella basado en la cantidad de brazo de polímero convertido en el polímero en estrella
30 se muestran en la Tabla 3:
Tabla 3
Ejemplo
Mn del brazo g/mol % En peso de Trigonox 21 Relación* Promedio del nº de brazos %** Pm de la estrella (1000) Mn de la estrella (1000) IPD
23
16.000 0,7 5:1 2 8 48 47 1,02
24
16.000 0,7 10:1 4 49 77 74 1,04
25
16.000 0,7 17:1 7 78 133 104 1,28
26
20.000 0,5 10:1 2 16 61 58 1,05
27
20.000 0,5 17:1 4 57 101 83 1,22
28
20.000 0,5 25:1 12 76 323 220 1,47
29
33.000 0,5 5:1 3 20 87 84 1,04
16
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E05812467
18-08-2015
Tabla 7
Ejemplo
Mn del brazo g/mol % En peso de Trigonox 21 Nº de brazos % de conversión en polímero en estrella Pm de la estrella (1000) Mn de la estrella (1000) IPD
42
26200 0,36 8 35 186,5 157,4 1,18
43
32700 0,29 8 55 373,3 289,9 1,29
44
30000 0,28 8 22 263,1 228,3 1,15
45
27600 0,28 9 38 363,8 311,2 1,17
Ejemplo 46: Polímero en estrella con funcionalidad amina
El proceso es el mismo que el descrito en los Ejemplos 23-36, excepto que el copolímero se forma a partir de los monómeros metacrilato de C12 a C15 (78,2 % en peso), metacrilato de metilo (20,1 % en peso), dimetilaminopropil metacrilamida (1,8 % en peso). La Tabla 8 presenta los datos de caracterización del polímero formado:
Tabla 8
Ejemplo
Nº de brazos Pm de la estrella (1000) Mn de la estrella (1000) IPD
46
12 24,04 14,87 1,62
10 Ejemplos 47-59: Polímeros RAFT preparados con dimetacrilato de etilenglicol
Los Ejemplos 47 a 59 se preparan mediante un proceso similar al de los Ejemplos 1-14, excepto que se usa dimetacrilato de etilenglicol en lugar de DVB. La relación en % en moles entre dimetacrilato de etilenglicol y los
15 brazos de polímero en el polímero en estrella resultante es de 3:1 a menos que se indique lo contrario. Generalmente, los polímeros se preparan en 30 a 40% en peso de aceite base/diluyente. Los resultados obtenidos para el peso molecular promedio en peso (Pm), peso molecular promedio en número (Mn), polidispersidad (PDI), medido por cromatografía de permeación en gel (CPG), el número promedio de brazos en el polímero en estrella y el porcentaje de conversión en el polímero en estrella basado en la cantidad de brazo de polímero convertido en el
20 polímero en estrella se muestra en la Tabla 9:
Tabla 9
Composición de polímero de los brazos de polímero (% en peso de monómero)
EJ
A B C D Mn del brazo g/mol Promedio del nº de brazos %** Pm del polímero en estrella (1000) Mn del polímero en estrella (de 1000) IPD
47
78,2 20 1,8 0 14.100 7 32 161,9 129,3 1,25
48
86 14 0 0 17.900 9 73 249 190,5 1,3
49
78,2 20 0 1,8 16.500 8 70 189,5 148,8 1,27
501
78,2 20 0 1,8 11.800 5 62 76,1 65,3 1,16
512
86 14 0 0 47.800 5 34 410,2 345 1,2
52
78,2 20 0 1,8 15.400 7 63 133,7 106 1,26
53
78,2 20 0 1,8 11.600 5 54 74,5 61,6 1,2
541
78,2 20 0 1,8 17.700 4 52 88,2 75,7 1,16
55
80 20 0 0 19.700 9 72 383,3 215,9 1,31
56
80 20 0 0 19.200 9 67 293,5 220,7 1,33
57
80 20 0 0 31.300 10 17 561,1 474,1 1,18
583
80 20 0 0 30.200 16 75 821,5 530,5 1,55
59
80 20 0 0 14.800 6 24 160,6 137,5 1,17
Nota al pie de la Tabla 8 1 polímero preparado a partir de la relación % en moles entre dimetacrilato de etilenglicol y brazos de polímero 1:1 en el polímero en estrella resultante; 2 polímero preparado a partir de la relación % en moles entre dimetacrilato de etilenglicol y brazos de polímero 4:1 en el polímero en estrella resultante; 3 polímero preparado a partir de la relación % en moles entre dimetacrilato de etilenglicol y brazos de polímero
18
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