ES2404536T3 - Procedimiento de preparación de ésteres de ácidos fluoroalcanosulfínicos - Google Patents

Procedimiento de preparación de ésteres de ácidos fluoroalcanosulfínicos

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ES2404536T3 ES10718143T ES10718143T ES2404536T3 ES 2404536 T3 ES2404536 T3 ES 2404536T3 ES 10718143 T ES10718143 T ES 10718143T ES 10718143 T ES10718143 T ES 10718143T ES 2404536 T3 ES2404536 T3 ES 2404536T3
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Abstract

Procedimiento de preparación de un éster de un ácido fluoroalcanosulfínico, caracterizado porque comprende la reacción de un ácido fluoroalcanosulfínico con un carbonato orgánico, que conduce a la formación de un éster de ácido fluoroalcanosulfínico y dióxido de carbono que es eliminado en el transcurso de la reacción.

Description

Procedimiento de preparación de ésteres de ácidos fluoroalcanosulfínicos 5 La presente invención tiene por objeto un procedimiento de preparación de ésteres de ácidos fluoroalcanosulfínicos. La invención se dirige más particularmente a la preparación de ésteres de ácido trifluorometanosulfínico denominado
habitualmente “ácido triflínico”.
Los ésteres alquílicos o aromáticos de ácido triflínico, denominados frecuentemente mediante el término “triflinato”, son productos descritos en la bibliografía.
Se han propuesto diferentes procedimientos para la síntesis de dichos ésteres.
15 Uno consiste en hacer reaccionar un alcohol con una forma activada del ácido triflínico (cloruro o fluoruro).
Así, Sauer Dennis T. et Shreeve Jeanne M. [Inorganic Chemistry (1971), 10(2), 358 - 362] han descrito la adición de metanol a fluoruro de trifluorometanosulfinilo.
Igualmente, la adición de etanol a cloruro de triflinilo se describe en medio básico por Hendrickson James B. et Skipper Paul L. [Tetrahedron (1976), 32 (14), 1627 - 35].
En estos dos ejemplos, el resto trifluorometanosulfinilo desempeña una función electrófila y puede ser generado in situ.
25 Billard T., Greiner A. et Langlois B. [Tetrahedron (1999), 55, 7243-50] describieron la actifación de triflinato de sodio mediante oxicloruro de fósforo en acetato de etilo. La adición de fenol conduce al éster fenílico de ácido triflínico F3C-SO-OPh con un rendimiento de 73%.
Otra vía de acceso está basada en el principio del ataque nucleofílico de un ion triflinato sobre un agente de alquilación.
La reacción de triflinato de potasio y cloruro de etilo [Hendrickson James B., Giga Aziz, Wareing James, J. Amer. Chem. Soc. (1974), 96, 2275] no conduce al triflinato de etilo F3C-SO-OC2H5 sino principalmente al producto de S
35 alquilación, es decir, a una sulfona de fórmula F3C-SOO-C2H5.
Para acceder a un triflinato de alquilo, se ha propuesto [Hendrickson, James et al, loc. cit.] hacer reaccionar triflinato de potasio con p-nitrobencenosulfonato de isopropilo. Además de la utilización de un reactivo poco habitual, el rendimiento obtenido en triflinato de isopropilo varía entre 23 y 66%.
La dificultad de obtener un triflinato de alquilo consiste también en que los triflinatos de alquilo tienen la capacidad de ser isomerizados en sulfona [Hendrickson, James et al, loc. cit.] como se ilustra mediante la reacción siguiente:
45 El solicitante se propone suministrar un procedimiento que permita obtener ésteres de ácido triflínico evitando los inconvenientes anteriormente citados.
Se ha encontrado ahora, y constituye el objeto de la presente invención, un procedimiento de preparación de un éster de ácido fluoroalcanosulfínico, caracterizado porque comprende la reacción de un ácido fluoroalcanosulfínico con un carbonato orgánico, que conduce a la formación de un éster de ácido fluoroalcanosulfínico y dióxido de carbono, que se elimina en el transcurso de la reacción.
Según un modo de realización preferido del procedimiento de la invención, se realiza la preparación de un éster de 55 ácido triflínico mediante reacción de ácido triflínico y un carbonato de dialquilo.
Se proporciona a continuación el esquema de reacciones del procedimiento de la invención para facilitar la comprensión de la invención sin no obstante asociar el alcance de la invención, en el cual: (R representa un grupo alquilo) De acuerdo con el procedimiento de la invención, se efectúa una reacción de trans-esterificación que conduce a la obtención de un triflinato de alquilo, dióxido de carbono y un alcohol procedente del carbonato orgánico.
Según una variante preferida del procedimiento de la invención, la eliminación del dióxido de carbono a medida que se forma, favorece la obtención del éster de ácido fluoroalcanosulfínico.
El procedimiento de la invención se aplica más particularmente a los ácidos fluoroalcanosulfínicos que responden a la fórmula siguiente:
15 en dicha fórmula:
-
X representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor,
-
n representa un número entre 1 y 8.
La invención trata más particularmente de ácidos perfluoroalcanosulfínicos que responden a la fórmula (I), en la que X es un átomo de flúor.
En la fórmula (I), x varía entre 1 y 8 pero preferentemente es igual a 1. 25 Como ejemplos preferidos de ácidos fluoroalcanosulfínicos, se pueden citar:
-
ácido difluorometanosulfínico,
-
ácido trifluorometanosulfínico,
-
ácido perfluorobutanosulfínico,
-
ácido perfluorooctanosulfínico.
35 La invención es adecuada para la preparación de ésteres de ácido trifluorometanosulfínico o ácido triflínico.
De acuerdo con el procedimiento de la invención, se hace reaccionar ácido fluoroalcanosulfínico con un carbonato orgánico.
Los carbonatos orgánicos que intervienen en el procedimiento de la invención responden más particularmente a la fórmula general siguiente:
en dicha fórmula:
-R1 representa: · un grupo alquilo, lineal o ramificado, que tiene 1 a 6 átomos de carbono, · un grupo cicloalquilo que tiene 5 a 6 átomos de carbono,
· un grupo fenilo,
· un grupo fenilo sustituido con uno a tres grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono y/o con uno o dos átomos de halógenos,
-R2 representa: · un grupo alquilo, lineal o ramificado, que tiene 1 a 6 átomos de carbono, · un grupo cicloalquilo que tiene 5 a 6 átomos de carbono, · un grupo cicloalquilo que tiene 5 ó 6 átomos de carbono sustituido con uno a tres grupos alquilo que tienen 1 a 4
átomos de carbono y/o uno o dos átomos de halógenos, · un grupo fenilo, · un grupo fenilo sustituido con uno a tres grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono y/o con uno o dos
átomos de halógeno,
-R1 y R2 pueden formar conjuntamente un grupo alquileno que tiene 2 a 6 átomos de carbono. Aunque R1 puede ser diferente de R2, es deseable, por motivos de simplificación, que R1 sea igual a R2 Como ejemplos de grupos R1 y R2 se pueden citar grupos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono,
preferentemente metilo, etilo o isopropilo: el grupo ciclohexilo; el grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido en orto y
orto’ con un átomo de halógeno, preferentemente cloro o bromo o con un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono. El la fórmula (II), R1 y R2 pueden formar un grupo alquileno, preferentemente un grupo etileno o propileno. Como ejemplos de carbonatos orgánicos se pueden citar: carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de
diisopropilo, carbonato de fenilo y de terc-butilo, carbonato de etileno, carbonato de propileno. En la lista anteriormente citada, se esogen preferentemente carbonato de dimetilo o de dietilo. La cantidad de carbonato orgánico utilizado, expresada con respecto al ácido fluoroalcanosulfínico, es generalmente
al menos igual a la cantidad estequiométrica.
Por tanto, la relación entre el número de moles de carbonato orgánico y el número de moles de ácido fluoroalcanosulfínico varía ventajosamente entre 1 y 2 y se sitúa preferentemente entre 1 y 1,2. La presencia de agua en el medio de reacción influye sobre el rendimiento de reacción. Por tanto, es preferible que
el procedimiento de la invención se realice en condiciones anhidras. Es preciso controlar que los reactivos sean
anhidros. Puede ser tolerada una cantidad de agua hasta aproximadamente 1% en peso en el medio. La temperatura de la reacción se escoge de manera que sea suficiente para permitir la realización de la reacción de trans-esterificación y evitar la reacción de isomerización competitiva.
La temperatura de la reacción se escoge preferentemente entre 0 y 100ºC y, preferentemente, entre 60 y 95ºC.
La reacción se realiza ventajosamente bajo presión atmosférica.
Pueden ser utilizadas también presiones ligeramente inferiores o superiores.
Se realiza la reacción preferentemente bajo atmósfera de un gas inerte que puede ser nitrógeno o un gas noble,
preferentemente argón: el nitrógeno es preferido particularmente debido a su coste reducido. Desde un punto de vista práctico, el procedimiento según la invención es sencillo de llevar a cabo. Los diferentes reactivos pueden ser introducidos en cualquier orden. De manera preferida, se prefiere introducir progresivamente el ácido por fracciones o continuamente sobre el
carbonato orgánico.
En el transcurso de la reacción, hay una formación de dióxido de carbono que es eliminado en el transcurso de la reacción.
Según un modo de realización preferida de la invención, el dióxido de carbono es eliminado a medida que se forma.
El dióxido de carbono liberado puede ser eventualmente atrapado mediante una solución básica, por ejemplo, mediante su introducción en una columna de hidróxido de sodio o hidróxido de potasio.
La duración de la reacción varía entre 2 y 20 horas, preferentemente entre 5 y 10 horas.
Al final de la reacción, se obtiene el éster de ácido fluoroalcanosulfínico y el alcohol, que corresponde al carbonato orgánico de partida.
El éster de ácido fluoroalcanosulfínico es recuperado a partir de este medio según técnicas clásicas de separación, particularmente mediante destilación, preferentemente bajo una presión reducida que varía, por ejemplo, entre 5 y 200 mbar o bien mediante cristalización.
El procedimiento de la invención se realiza ventajosamente en un aparato capaz de resistir la corrosión del medio de reacción.
Con este fin, se escogen materiales para la parte en contacto con el medio que reacción que resistan a la corrosión, como aleaciones basadas en molibdeno, cromo, cobalto, hierro, cobre, manganeso, titanio, circonio, aluminio, carbono y wolframio comercializados bajo las marcas HASTELLOY o aleaciones de níquel, cromo, hierro, manganeso con aditivos de cobre y/o molibdeno comercializados bajo la denominación INCONEL y, más particularmente, las aleaciones HASTELLOY C 276 o INCONEL 600, 625 o 718.
Se pueden escoger igualmente aceros inoxidables, como aceros austeníticos [Robert H. Perry et al, Perry's Chemical Engineers' Handbook, Sixth Edition (1984), páginas 23-44] y, más particularmente, los aceros inoxidables 304, 304 L, 316 ó 316 L. Se utiliza un acero que tenga un contenido de níquel como máximo de 22% en peso y, preferentemente, comprendido entre 6 y 20% y más preferentemente comprendido entre 8 y 14%.
Los aceros 304 y 304 L tienen un contenido de níquel que varía entre 8 y 12% y los aceros 316 y 316 L tienen un contenido de níquel que varía entre 10 y 14%. Se usan más particularmente los aceros 316 L.
Se pueden usar también aceros vitrificados con adición eventual de inhibidores de corrosión como, por ejemplo, sílice o ácido bórico.
El conjunto de las diferentes etapas del procedimiento de la invención se puede llevar a cabo de forma continua o discontinua.
El procedimiento de la invención es particularmente interesante ya que presenta numerosas ventajas.
Se trata de un procedimiento sencillo y económico que no conduce a la formación de sulfona.
Se proporcionan a continuación ejemplos de realización de la invención. Estos ejemplos se proporcionan con fines ilustrativos y sin carácter limitativo.
En los ejemplos, se define el grado de conversión y el rendimiento obtenido.
El grado de conversión (GC) corresponde a la relación entre el número de sustrato (ácido trifluorometanosulfínico) transformado y el número de moles de sustrato (ácido trifluorometanosulfínico) empleados.
El rendimiento (RR) corresponde a la relación entre el número de moles de producto formados (éster de ácido trifluorometanosulfínico) y el número de moles de sustrato (ácido trifluorometanosulfínico) empleados.
Ejemplo
En un reactor de vidrio de 20 ml se introducen 13,4 g de ácido trifluorometanosulfínico (0,1 mol). Se añaden 5,9 g de carbonato de dietilo (0,05 moles) y se lleva la mezcla a 90ºC durante 10 horas. Al final de la reacción el conjunto se lleva a temperatura ambiente (20ºC).
El reactor es rematado con una columna Vigreux y el conjunto se lleva a una temperatura de 58ºC bajo una presión de 175 mbares.
Se recoge una fracción de destilación (9 g) a 38ºC que es una fracción de líquido incoloro que contiene 89% en peso de trifluorometanosulfinato de etilo.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Procedimiento de preparación de un éster de un ácido fluoroalcanosulfínico, caracterizado porque comprende la reacción de un ácido fluoroalcanosulfínico con un carbonato orgánico, que conduce a la formación de un éster de ácido fluoroalcanosulfínico y dióxido de carbono que es eliminado en el transcurso de la reacción.
  2. 2.
    Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido fluoroalcanosulfínico responde a la fórmula siguiente:
    en dicha fórmula:
    -
    X representa un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor, 15
    -
    n representa un número entre 1 y 8.
  3. 3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque el ácido fluoroalcanosulfínico es ácido
    difluorometanosulfínico, un ácido perfluoroalcanosulfínico, preferentemente ácido trifluorometanosulfínico, ácido 20 perfluorobutanosulfínico o ácido perfluorooctanosulfínico.
  4. 4. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque el ácido fluoroalcanosulfínico es ácido trifluorometanosulfínico.
    25 5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el carbonato orgánico responde a la fórmula general siguiente:
    30 en dicha fórmula:
    -
    R1 representa:
    · un grupo alquilo, lineal o ramificado, que tiene 1 a 6 átomos de carbono, 35 · un grupo cicloalquilo que tiene 5 a 6 átomos de carbono,
    · un grupo cicloalquilo que tiene 5 a 6 átomos de carbono sustituido con uno a tres grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono y/o con uno o dos átomos de halógenos, 40 · un grupo fenilo,
    · un grupo fenilo sustituido con uno a tres grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono y/o con uno o dos átomos de halógenos, 45
    -
    R2 representa: ·un grupo alquilo, lineal o ramificado, que tiene 1 a 6 átomos de carbono, 50 · un grupo cicloalquilo que tiene 5 a 6 átomos de carbono, · un grupo cicloalquilo que tiene 5 ó 6 átomos de carbono sustituido con uno a tres grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono y/o con uno o dos átomos de halógenos, 55 · un grupo fenilo,
    · un grupo fenilo sustituido con uno a tres grupos alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono y/o con uno o dos átomos de halógeno,
    -
    R1 y R2 pueden formar conjuntamente un grupo alquileno que tiene 2 a 6 átomos de carbono.
  5. 6.
    Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque el carbonato orgánico responde a la fórmula (II), en la que los grupos R1 y R2 representan un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente metilo, etilo o isopropilo; un grupo ciclohexilo; un grupo fenilo; un grupo fenilo sustituido en orto y orto’ con un átomo de halógeno, preferentemente cloro o bromo o con un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o los grupos R1 y R2 forman un grupo alquileno, preferentemente un grupo etileno o propileno.
  6. 7.
    Procedimiento según una de las reivindicaciones 5 y 6, caracterizado porque el carbonato orgánico es carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de diisopropilo, carbonato de fenilo y de terc-butilo, carbonato de etileno
    o carbonato de propileno.
  7. 8.
    Procedimiento según la reivindicación 7, caracterizado porque el carbonato orgánico es carbonato de dimetilo o de dietilo.
  8. 9.
    Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la cantidad de carbonato orgánico utilizada, expresada con respecto al ácido fluoroalcanosulfínico es tal que la relación entre el número de moles de carbonato orgánico y el número de moles de ácido fluoroalcanosulfínico varía entre 1 y 2 y se sitúa preferentemente entre 1 y 1,2.
  9. 10.
    Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque la reacción se realiza en condiciones anhidras.
  10. 11.
    Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque la temperatura de la reacción se escoge entre 0 y 100ºC, preferentemente entre 60 y 95ºC.
  11. 12.
    Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque la reacción se realiza bajo presión atmosférica y bajo atmósfera de un gas inerte.
  12. 13.
    Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado porque el dióxido de carbono es eliminado a medida que se forma
  13. 14.
    Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado porque el éster de ácido fluoroalcanosulfínico es recuperado a partir del medio obtenido que comprende el éster del ácido fluoroalcanosulfínico y el alcohol, mediante destilación o bien mediante cristalización.
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