ES2381461T3 - Concentrados solubles en agua, de tipo emulsión - Google Patents

Concentrados solubles en agua, de tipo emulsión Download PDF

Info

Publication number
ES2381461T3
ES2381461T3 ES03785529T ES03785529T ES2381461T3 ES 2381461 T3 ES2381461 T3 ES 2381461T3 ES 03785529 T ES03785529 T ES 03785529T ES 03785529 T ES03785529 T ES 03785529T ES 2381461 T3 ES2381461 T3 ES 2381461T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
fatty
substances
emulsion concentrates
weight
soluble emulsion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03785529T
Other languages
English (en)
Inventor
Rudi Wajda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lipoid GmbH
Original Assignee
Lipoid GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32308727&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2381461(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Lipoid GmbH filed Critical Lipoid GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2381461T3 publication Critical patent/ES2381461T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Soft Magnetic Materials (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

Concentrados de emulsión solubles en agua de sustancias tipo grasa preparados en las siguientes etapas: combinación de lecitinas y soluciones acuosas altamente concentradas de alcoholes superiores a bivalentes con longitudes de cadena de C3-C6 o hidratos de carbono, siendo la concentración de las soluciones de alcoholes superiores a bivalentes con longitudes de cadena de C3-C6, respectivamente de los hidratos de carbono, entre 30% en peso y 99% en peso, dispersión de la combinación por medio de agitación, adición de las sustancias tipo grasa, siendo la relación lecitina : sustancias tipo grasa entre 1:1 y 1:12, y la concentración de la mezcla lecitina/ sustancias tipo grasa en las soluciones acuosas altamente concentradas de alcoholes superiores a bivalentes con longitudes de cadena de C3-C6, entre 10% en peso y 90% en peso, agitación de la combinación y de las sustancias tipo grasa y homogeneización bajo alta presión.

Description

Concentrados solubles en agua, de tipo emulsión
La presente invención se refiere a concentrados solubles en agua, transparentes a translúcidos, de tipo emulsión, con las características de la reivindicación 1, así como a su utilización para fines cosméticos, farmacéuticos o dietéticos.
En el campo farmacéutico, cosmético y dietético las sustancias lipófilas o de tipo graso habitualmente se tienen que transformar en una forma utilizable sin problemas. La clásica emulsión representa una forma de por sí utilizable sin problemas, en la cual los emulgentes reducen la tensión superficial límite en las superficies límite de las gotitas de grasa y de este modo procuran una distribución fina y estable de la grasa en agua. Según el campo de aplicación se dan emulsiones de consistencia cremosa a lechosa, utilizando cantidades de emulgentes de 0,5% -10 %. El tamaño de partícula de las gotitas de grasa de una emulsión convencional depende de muchos factores, tales como grasa, emulgente, aporte de energía y normalmente se encuentra en el ámbito nanométrico de tres dígitos (100 – 1000 nm).
Sin embargo, cuestiones y aplicaciones especiales demandan productos transparentes hasta translúcidos con tamaños de gotitas en el ámbito nanométrico de uno a dos dígitos (5 – 100 nm). Tales formulaciones sólo se pueden preparar con ayuda de inductores de disolución micelares. En forma de micelas mixtas se disuelven sustancias lipófilas junto con un adecuado inductor de disolución (emulgente) y coemulgente, para dar formulaciones transparentes.
Tanto en cosmética como en dermatología se necesitan productos ópticamente estéticos, que contengan sustancias solubles en agua, en parte en altas concentraciones. Tales productos, junto a su aspecto externo tienen que presentar también una excelente estabilidad física. Ejemplos de ello son baños de aceites transparentes en cosmética y dermatología con triglicéridos, aceites de parafina y aceites etéricos como componentes de tipo graso.
Igualmente, los aceites de perfume contienen disueltos predominantemente sustancias aromáticas de tipo graso en forma clara y transparente. Los fármacos difícilmente solubles en agua se elaboran igualmente a formulaciones transparentes para aplicaciones orales y parenterales.
La finalidad de un producto para uso tópico, oral o parenteral es utilizar el principio activo lipófilo. Los emulgentes o, respectivamente, coemulgentes, representan sustancias auxiliares no deseadas, pero hasta la fecha tecnológicamente necesarias.
El estado actual de la técnica es, que en los campos de aplicación antes mencionados la disolución de sustancias de tipo graso para dar sistemas transparentes exclusivamente se puede conseguir con sustancias tensoactivas etoxiladas o, respectivamente, con sustancias tensoactivas que posean un elevado índice HLB y/o alcoholes. Sin embargo, estos agentes disolventes poseen notables desventajas:
-
los alcoholes fácilmente volátiles – VOC – (etanol, isopropanol) son fuertes venenos celulares y
-
para la protección de la atmósfera terrestre ya no son deseables en múltiples formulaciones.
-
Los emulgentes se tienen que añadir en grandes cantidades para la disolución, de modo que para la administración del principio activo propiamente dicho se tienen que llevar a remolque notables cantidades de sustancias auxiliares.
Por ejemplo, para disolver de manera habitual 1 g de aceite de lavanda se necesitan 5 g de aceite de ricino hidrogenado PEG-40 en una solución etanólica al 25% (p/p). O bien, para disolver de manera habitual, por ejemplo, 20 g de acetato de vitamina E, se necesitan 11 g de aceite de ricino PEG-36 y 25 g de propilenglicol en una solución acuosa. Y para disolver las vitaminas lipófilas A, E y D de manera habitual se necesitan, por ejemplo, 10 veces en exceso de una mezcla de ácido glicólico y fosfatidilcolina (cernevit).
En el documento DE 198 59 427 A1 se describe la preparación de sustancias de tipo graso disueltas micelarmente para dar sistemas transparentes en forma de microemulsiones. Como sistema emulgente/coemulgente se emplea en este caso exclusivamente una mezcla de lecitina y emulgentes etoxilados, lecitina/emulgentes con alto valor HLB o lecitina/alcoholes fácilmente volátiles. Una desventaja en este estado de la técnica es que las emulsiones descritas no resultan transparentes, sino que quedan opacas, lechosas.
El documento DE 199 22 193 describe la preparación de una clásica emulsión lechosa de grasa de lecitina hidrogenada, aceites etéricos y agua y la preparación de concentrados ópticamente transparentes.
El documento DE 199 40 227 A1 da a conocer un gel de fosfolípidos, que es estabilizado por la adición de un alcohol polivalente o de un azúcar. La concentración del alcohol, respectivamente, del azúcar se encuentra entre 0,5
– 40%. El objeto del documento DE 199 40 227 A1 es la estabilización frente a la fluidificación de un gel fosfolipídico que puede contener determinados fármacos. Esto se consigue empleando polialcoholes o hidratos de carbono. El documento DE 199 40 227 A1 no hace alusión alguna sobre estructuras tales como emulsiones. A partir del documento DE 199 40 227 A1 se puede sacar una relación entre principio activo (aciclovir) y fosfolípido de 1:4,7 a 1:5,5. Estas relaciones son típicas para preparados liposomales. El documento DE 199 40 227 A1 no hace alusión alguna sobre transparencia y/o tamaño de partículas. Conforme al documento DE 199 40 227 A1, el gel de fosfolípidos se prepara por mezcladura.
El documento DE 195 20 659 A1 da a conocer un preparado farmacológico para terapia, conteniendo este preparado, junto al principio activo, 5 – 35% de un fosfolípido, 15 – 50% de un alcohol (alcohol polivalente) y 79 – 0% de agua… Según las viscosidades que se indican, el documento DE 195 20 659 A1 se refiere claramente a geles. Las relaciones en peso entre el principio activo aciclovir y los fosfolípidos, permiten sacar la conclusión de que se trata de un preparado liposomal de tipo gel. No se trata de una emulsión, y en el documento DE 195 20 659 A1 no figura indicación alguna sobre transparencia y tamaño de partículas. En el documento DE 195 20 659 A1, el preparado farmacológico se prepara simplemente por mezcladura y aparentemente funciona sólo con mezclas de glicerina y propanodiol, no con glicerina sola.
El documento US 5 004 611 da a conocer composiciones pro-liposomas, que contienen lecitina y propilenglicol (3555%). El documento US 5 004 611 da a conocer un preparado liposomático, respectivamente un precursor para la preparación de un preparado liposomático, denominado también pro-liposoma en el documento US 5 004 611. El documento US 5 004 611 da a conocer el empleo de propilenglicol, a saber alcoholes bivalentes.
El documento EP 0 700 679 A1 describe una estable formulación liposomal inyectable, para medicamentos lipófilos difícilmente solubles, en forma de liposomas, en la cual se emplea de forma estándar el homogeneizador de alta presión. Los liposomas del documento EP 0 700 678 A1 se estabilizan por la incorporación de ácidos grasos de cadena corta o, respectivamente, de sus sales. Además, a estos liposomas durante la preparación en medio acuoso se les añade crioprotectores (por ejemplo hidratos de carbono) para garantizar su estructura, también en estado seco. Después, los liposomas del documento EP 0 700 679 A1 se homogeneizan varias veces en medio acuoso, a alta presión, con el principio activo, las sales de los ácidos grasos de cadena corta y el crioprotector, para obtener liposomas más pequeños.
El documento EP 0 700 679 A1 describe la preparación de liposomas que se diferencian de las emulsiones fundamentalmente en su construcción y estructura. Conforme al documento EP 0 700 679 A1 en la membrana de los liposomas se incorporan principios activos lipófilos, lo que normalmente sólo es posible con un gran exceso de fosfolípidos en relación al principio activo, a saber, según el documento EP 0 700 679 A1, principio activo/fosfolípidos = 1:20 a 1:200.
Conforme al documento EP 0 700 679 A1, para estabilizar la membrana liposomática se utilizan sales de ácidosgrasos de cadena corta. Éstos se incorporan en la membrana liposomática y, para valores de pH neutros, tienen predominantemente carga negativa. Esta carga negativa en la superficie de la membrana liposomática evita la fusión de los liposomas para dar agregados de mayor tamaño y protege el tamaño de partículas, una vez creado.Conforme al documento EP 0 700 679 A1 a la dispersión liposomática acuosa se añade un crioprotector. Éste tiene la misión de estabilizar los liposomas en estado seco después de la liofilización
La presente invención tiene ahora como fundamento la misión de disolver sustancias difícilmente solubles en agua para obtener concentrados micelares transparentes o translúcidos, solubles en agua, y utilizar estos concentrados.
Conforme a la invención esta misión se resuelve con concentrados micelares solubles en agua con las características conforme a la reivindicación 1, y la utilización de estos concentrados de tipo emulsión, solubles en agua, con las características conforme a la reivindicación 10. En contraposición con los sistemas micelares actuales, conforme a la invención con una matriz especial se consigue la ventaja de poder prescindir completamente de la utilización de un segundo emulgente y también de alcoholes monovalentes o bivalentes. Además, y de forma sorprendentemente ventajosa, resulta que con la invención esto, en relación con el cuerpo graso, es posible con un defecto de fosfolípidos, es decir está en contra de las actuales posibilidades convencionales de conseguir una inducción de disolución.
Con la invención se pueden sustituir las sustancias tensoactivas etoxiladas u otros fuertes inductores de disolución por un sistema de sustancias naturales (lecitinas/fosfolípidos/polioles), que son inocuas en cuanto a la salud y seguras para el medio ambiente.
Con la invención, se necesitan para la disolución únicamente 5 – 100% de la masa del cuerpo graso como inductores de disolución (lecitina/fosfolípido). En el caso de los procedimientos actuales la relación es la contraria.
Conforme a la invención, se puede prescindir de disolventes orgánicos fácilmente volátiles (etanol, isopropanol, entre otros).
Con ayuda de un procedimiento de producción de una sola etapa se forman conforme a la invención concentrados de disolución de tipo emulsión, que después de diluir con agua dan emulsiones finamente dispersas que van desde opacas hasta transparentes, como no se podrían preparar o serían esencialmente más difícil de preparar prescindiendo del concentrado de tipo emulsión,
Estos concentrados de nuevo tipo se pueden preparar de la mejor manera con ayuda de homogeneizadores de alta presión.
Mezcladoras de rotor/estator dan concentrados menos transparentes. El inconveniente del documento DE 198 59 427, de que por homogeneización a alta presión aparece polvo metálico, se evita utilizando cerámica en los correspondientes aparatos de homogeneización.
Los concentrados conforme a la invención se pueden utilizar directamente como producto, por ejemplo, para baños de aceite medicinales o cosméticos, colutorios, aceites de perfumes, bebidas o agentes complementarios para alimentos, pero también se pueden transformar por dilución con agua u otras soluciones que contengan agua (por ejemplo zumos) en emulsiones (nanoemulsiones) finamente dispersas, transparentes – opacas O/W (aceite en agua) – con distribuciones de tamaño de grano muy pequeñas en la zona nanométrica de dos a tres dígitos. A causa de su muy buena solubilidad en agua estos concentrados transparentes de tipo emulsión se pueden incorporar sin problemas a agentes cosméticos (geles, cremas, lociones, entre otros), productos farmacéuticos o dietéticos.
La preparación de una solución concentrada de tipo emulsión de lecitinas y/o fosfolípidos, lípidos y soluciones altamente concentradas de polialcoholes o de hidratos de carbono tiene lugar según los siguientes criterios:
-
la relación de lecitina/fosfolípido a sustancia de tipo graso se debería elegir de modo que se forme un concentrado transparente, que se pueda diluir con agua sin problemas, y
-
la proporción de agua de las soluciones de polioles o de hidratos de carbono se debería elegir de modo que no sólo se forme un concentrado transparente, sino también – en razón del bajo valor en agua – un sistema autoconservante, de tal modo que se pueda prescindir de la adición de agentes conservantes sintéticos o también naturales.
-
La temperatura de elaboración debería estar adaptada a las lecitinas/fosfolípidos, respectivamente a los lípidos a solubilizar. En el caso de lecitinas/fosfolípidos hidrogenados son necesarias por su naturaleza temperaturas de elaboración entre 40 y 80ºC, en el caso de lecitinas insaturadas/fosfolípidos se puede trabajar a temperatura ambiente, incorporándose las lecitinas/fosfolípidos preferentemente a la fase polar, es decir a las soluciones de poliol, respectivamente de hidrato de carbono.
A continuación, la presente invención se va a exponer con ayuda de ejemplos de ejecución preferentes.
Ejemplo 1:
5 g de una fracción de fosfolípidos de soja con un contenido de PC de 70% se dispersan bajo agitación en 75 g de glicerina al 86%. Se añaden 20 g de acetato de vitamina E y se distribuyen bajo continua agitación. Esta mezcla no homogénea, groseramente dispersa, se homogeneiza mediante un homogeneizador de alta presión. Se origina una solución transparente tipo emulsión de elevada viscosidad.
Ejemplo 2:
5 g de una fracción de fosfolípidos de soja con un contenido de PC de 70% se dispersan bajo agitación en 75 g de una solución de fructosa al 70%. Después de la adición de 20 g de un triglicérido de cadena media y homogeneización a alta presión de esta mezcla se origina una solución transparente tipo emulsión con viscosidad tipo miel.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Concentrados de emulsión solubles en agua de sustancias tipo grasa preparados en las siguientes etapas: combinación de lecitinas y soluciones acuosas altamente concentradas de alcoholes superiores a bivalentes con longitudes de cadena de C3-C6 o hidratos de carbono, siendo la concentración de las soluciones de alcoholes superiores a bivalentes con longitudes de cadena de C3-C6, respectivamente de los hidratos de carbono, entre 30% en peso y 99% en peso, dispersión de la combinación por medio de agitación, adición de las sustancias tipo grasa, siendo la relación lecitina : sustancias tipo grasa entre 1:1 y 1:12, y la concentración de la mezcla lecitina/ sustancias tipo grasa en las soluciones acuosas altamente concentradas de alcoholes superiores a bivalentes con longitudes de cadena de C3-C6, entre 10% en peso y 90% en peso, agitación de la combinación y de las sustancias tipo grasa y homogeneización bajo alta presión.
  2. 2.
    Concentrados de emulsión solubles en agua según la reivindicación 1, caracterizados porque las lecitinas utilizadas están o bien insaturadas, hidrogenadas, hidrolizadas o bien hidroxiladas, siendo obtenibles las lecitinas de soja, colza, pescado, leche o huevo, y las fracciones de lecitina se forman a partir de fracciones desaceitadas con contenidos de fosfatidilcolina entre 10% en peso y 100% en peso.
  3. 3.
    Concentrados de emulsión solubles en agua según la reivindicación 1, caracterizados porque las lecitinas contienen al menos 50% en peso de sustancias insolubles en acetona, predominantemente del grupo de las sustancias polares de tipo grasas, tales como fosfatidas de glicerina, esfingofosfatidas, esfingoglicolípidos, glicolípidos de glicerina o aminolípidos.
  4. 4.
    Concentrados de emulsión solubles en agua según la reivindicación 1, caracterizados porque como hidratos de carbono se utilizan monosacáridos, disacáridos, maltitol y maltodextrinas.
  5. 5.
    Concentrados de emulsión solubles en agua según la reivindicación 1, caracterizados porque no se utilizan agentes tensioactivos etoxilados u otros agentes tensioactivos sintéticos.
  6. 6.
    Concentrados de emulsión solubles en agua según la reivindicación 1, caracterizados porque no se utilizan conservantes.
  7. 7.
    Concentrados de emulsión solubles en agua según la reivindicación 1, caracterizados porque preferentemente se utilizan sustancias del grupo de las sustancias de tipo grasa (por ejemplo ácidos grasos, ceras, ésteres de ceras, parafinas, alcoholes grasos, aldehídos grasos, glicéridos, etc), isoprenoides (terpenos y esteroides: por ejemplo vitamina A, vitamina E, vitamina D, vitamina K, bisabolol, mentol, glucocorticoides, aceites etéricos, colesterol, sitosteroles, coenzima Q 10, etc), de las sustancias polares de tipo grasa (ceramidas, esfingolípidos, glicolípidos, etc.), así como de los filtros solubles en aceite UV-A y UV-B y aceites de silicona.
  8. 8.
    Utilización de los concentrados de emulsión solubles en agua conforme al menos a una de las reivindicaciones precedentes para fines cosméticos, farmacéuticos o dietéticos.
  9. 9.
    Utilización conforme a la reivindicación 8, caracterizada por su administración tópica, oral o parenteral.
ES03785529T 2002-11-27 2003-11-25 Concentrados solubles en agua, de tipo emulsión Expired - Lifetime ES2381461T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10255195 2002-11-27
DE10255195A DE10255195A1 (de) 2002-11-27 2002-11-27 Micellare wasserlösliche Konzentrate
PCT/DE2003/003887 WO2004047791A2 (de) 2002-11-27 2003-11-25 Emulsionsartige wasserlösliche konzentrate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2381461T3 true ES2381461T3 (es) 2012-05-28

Family

ID=32308727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03785529T Expired - Lifetime ES2381461T3 (es) 2002-11-27 2003-11-25 Concentrados solubles en agua, de tipo emulsión

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20060159633A1 (es)
EP (1) EP1565163B1 (es)
JP (2) JP2006513172A (es)
KR (1) KR101153757B1 (es)
CN (1) CN1738603B (es)
AT (1) ATE543487T1 (es)
AU (1) AU2003294633B2 (es)
BR (1) BR0316731A (es)
CA (1) CA2507688C (es)
CY (1) CY1112824T1 (es)
DE (2) DE10255195A1 (es)
DK (1) DK1565163T3 (es)
ES (1) ES2381461T3 (es)
HK (1) HK1083755A1 (es)
IL (1) IL168826A (es)
MX (1) MXPA05005720A (es)
PT (1) PT1565163E (es)
RU (1) RU2358715C2 (es)
SI (1) SI1565163T1 (es)
UA (1) UA86756C2 (es)
WO (1) WO2004047791A2 (es)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005005054A1 (de) 2005-02-03 2006-08-10 Karl Heinz Schubert Hydrophile Biochinon-Verbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2006290841A (ja) * 2005-04-14 2006-10-26 Nippon Zettoc Co Ltd 化粧料の製造方法および化粧料
EP2034961A1 (de) * 2006-06-30 2009-03-18 Gertrud Langhoff Solubilisatformulierungen
BRPI0603004A (pt) * 2006-07-27 2007-01-16 Walter Szortika Tessmann fungicida natural à base de eucalyptus sp
US20080131515A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Fujifilm Corporation Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition
CN101677926B (zh) * 2007-03-01 2012-06-06 高砂香料工业株式会社 保形性优异的脂质组合物及产品
ITMI20071914A1 (it) * 2007-10-04 2009-04-05 Sinerga S P A Composizioni cosmetiche e dermofarmaceutiche per la ricostruzione e prevenzione dei disordini della barriera cutanea.
MY163995A (en) 2010-03-12 2017-11-15 Berg Llc Intravenous formulations of coenzyme q10 (coq10) and methods of use thereof
DE102010033458B4 (de) 2010-08-05 2016-03-10 Helvista Ag Emulgierte Lektinzusammensetzungen und ihre Verwendung
EP2720680B1 (en) 2011-06-17 2020-02-12 Berg LLC Inhalable pharmaceutical compositions
DE102011105703A1 (de) 2011-06-22 2012-12-27 Wolfgang Langhoff Diätetikum zur Behandlung mitochondrialer Dysfunktionen
JP5706349B2 (ja) * 2012-02-01 2015-04-22 株式会社ファンケル 安定なコエンザイムｑ１０高濃度含有組成物
KR101699035B1 (ko) * 2014-10-27 2017-01-23 주식회사 엘지생활건강 오일겔상 무수 화장료 조성물
US20170143011A1 (en) * 2015-11-25 2017-05-25 Pepsico, Inc. Beverage nanoemulstions produced by high shear processing
CN105832772B (zh) * 2016-04-25 2019-08-27 中国林业科学研究院资源昆虫研究所 一种制备虫白蜡水溶液的方法
JP6100951B1 (ja) * 2016-04-26 2017-03-22 照屋 亮 乳化組成物の製造方法
CN110089658A (zh) * 2018-01-31 2019-08-06 佛山市南海云丰生物科技有限公司 一种水溶性复配抗氧化剂的生产工艺及配方
WO2019233552A1 (de) * 2018-06-05 2019-12-12 Pm-International Ag Zweiphasiges system
EP4169386A1 (en) 2021-10-19 2023-04-26 Lipoid GmbH Liquid composition containing a combination of vitamins a, d, e and k in a liquid matrix

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6025918A (ja) * 1983-07-25 1985-02-08 Ajinomoto Co Inc 脂溶性薬物含有水性液
JPH0753661B2 (ja) 1984-03-08 1995-06-07 フアレス フアーマスーチカル リサーチ エヌブイ プロ―リポソーム組成物及びリポソームの水性分散物を作る方法
FR2575179B1 (fr) * 1984-12-20 1987-02-06 Roquette Freres Procede de preparation de maltitol cristallise
JPS6295132A (ja) * 1985-10-21 1987-05-01 Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk 多価アルコ−ル中油型乳化組成物
US5168055A (en) * 1986-06-11 1992-12-01 Rathin Datta Fermentation and purification process for succinic acid
JPH0710338B2 (ja) * 1987-12-28 1995-02-08 有限会社野々川商事 多価アルコール中油型乳化組成物及び水中油型乳化組成物
US5206219A (en) 1991-11-25 1993-04-27 Applied Analytical Industries, Inc. Oral compositions of proteinaceous medicaments
DE4432378A1 (de) * 1994-09-12 1996-03-14 Bayer Ag Injizierbare liposomale Arzneizubereitungen
DE19520659A1 (de) * 1995-06-09 1996-12-12 Mika Pharma Ges Fuer Die Entwi Pharmazeutische Zubereitung zur Therapie und/oder Prophylaxe von durch Viren bedingten Erkrankungen der Haut und/oder der Schleimhaut
EP0760237A1 (en) * 1995-08-30 1997-03-05 Cipla Limited Oil-in-water microemulsions
US6537561B1 (en) * 1997-02-27 2003-03-25 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Fat emulsion for oral administration
JP3695499B2 (ja) * 1997-03-12 2005-09-14 ニプロ株式会社 脂肪乳剤
JPH11240829A (ja) * 1998-02-23 1999-09-07 Terumo Corp 澄明な脂肪乳剤およびその製造方法
BE1011899A6 (fr) 1998-04-30 2000-02-01 Ucb Sa Compositions pharmaceutiques gelifiables utilisables.
WO2000000178A1 (fr) * 1998-06-30 2000-01-06 Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. Compositions contenant des liposomes et/ou des emulsions et leur procede de preparation
US6309656B1 (en) * 1998-11-27 2001-10-30 Peter T. Pugliese Cosmetic and skin protective compositions
DE19859427A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-29 Beiersdorf Ag Kosmetische oder pharmazeutische lecithinhaltige Gele oder niedrigviskose, lecithinhaltige O/W-Mikroemulsionen
DE19922193B4 (de) 1999-05-12 2004-12-02 Sonnenberg, Frank, Dipl.-Biol. Wasserlösliches Konzentrat, bestehend aus ätherischen Ölen mikroverkapselt in einem Liposomensystem, ein Verfahren zu seiner Herstellung und die Verwendung
DE19940227A1 (de) * 1999-08-25 2001-03-08 Merckle Gmbh Phospholipidgel
JP2001072581A (ja) * 1999-09-07 2001-03-21 Noevir Co Ltd 液状乳化型皮膚用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050096919A (ko) 2005-10-06
MXPA05005720A (es) 2005-12-12
HK1083755A1 (en) 2006-10-27
PT1565163E (pt) 2012-05-08
KR101153757B1 (ko) 2012-06-13
AU2003294633B2 (en) 2008-12-11
JP2012136552A (ja) 2012-07-19
CA2507688A1 (en) 2004-06-10
JP2006513172A (ja) 2006-04-20
CN1738603B (zh) 2012-09-05
JP5762340B2 (ja) 2015-08-12
CA2507688C (en) 2011-06-14
UA86756C2 (ru) 2009-05-25
RU2005120159A (ru) 2006-01-27
AU2003294633A1 (en) 2004-06-18
SI1565163T1 (sl) 2012-09-28
IL168826A (en) 2012-04-30
DK1565163T3 (da) 2012-05-14
ATE543487T1 (de) 2012-02-15
EP1565163B1 (de) 2012-02-01
WO2004047791A3 (de) 2004-09-02
CN1738603A (zh) 2006-02-22
EP1565163A2 (de) 2005-08-24
DE10394113D2 (de) 2005-10-20
RU2358715C2 (ru) 2009-06-20
CY1112824T1 (el) 2016-02-10
WO2004047791A2 (de) 2004-06-10
DE10255195A1 (de) 2004-06-09
BR0316731A (pt) 2005-10-11
US20060159633A1 (en) 2006-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2381461T3 (es) Concentrados solubles en agua, de tipo emulsión
ES2382890T3 (es) DMS (derma membrane structure) en cremas de espuma.
ES2459876T3 (es) Nanoemulsiones
US6544530B1 (en) Stable oil-in-glycerin emulsion
ES2635731T3 (es) Formulaciones de espuma que contienen al menos un triterpenoide
KR20120010226A (ko) 분산 조성물 및 분산 조성물의 제조방법
KR20110079675A (ko) 세라미드 분산물 및 그 제조방법
US20090258085A1 (en) Emulsions and methods of their production
CN111643376A (zh) 一种纳米乳液组合物及其应用
PT100374A (pt) Emulsoes multiplas estaveis contendo uma mistura de emulsionantes hidrofobos e hidrofilos, nomeadamente esteres e esteres de alcoois gordos de polioxietileno e processo para a sua preparacao
US9161921B2 (en) Colloidal carrier system with penetration properties for encapsulating lipophilic active agents and oils for topical use
WO2009136651A1 (en) Topical composition for external use and process for producing the same
CN106466234A (zh) 含有卵磷脂及二（月桂酰胺谷氨酰胺）赖氨酸钠的蓝色乳液组合物
CN104918600A (zh) 乳液组合物及其用途
ES2258844T3 (es) Preparados fluidos del tipo emulsion w/o con mayor contenido de agua.
WO2008123797A1 (ru) Наноэмульсия с биологически активными веществами
JP2010504290A (ja) アラビアゴム含有エマルション
KR101870512B1 (ko) 고형 지질 나노입자로 안정화한 코디세핀을 함유하는 화장료 조성물
ES2663197T3 (es) Nanoemulsión, método para su preparación y uso
JPH01176442A (ja) 多価アルコール中油型乳化組成物及び水中油型乳化組成物
JPH0364185B2 (es)
JPS59141510A (ja) 乳化組成物
ES2441120T3 (es) Vehículo en forma de una emulsión aceite en agua destinado en particular para uso cosmético o dermatológico
US20060233846A1 (en) Microdispersion and method of producing same
JPS5929607A (ja) 皮膚外用水中油型乳化組成物