ES2313322T3 - Mezclas herbicidas que actuan sinergicamente. - Google Patents

Mezclas herbicidas que actuan sinergicamente. Download PDF

Info

Publication number
ES2313322T3
ES2313322T3 ES05731882T ES05731882T ES2313322T3 ES 2313322 T3 ES2313322 T3 ES 2313322T3 ES 05731882 T ES05731882 T ES 05731882T ES 05731882 T ES05731882 T ES 05731882T ES 2313322 T3 ES2313322 T3 ES 2313322T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
esters
amides
derivatives
herbicidal
compatible salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05731882T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2313322T5 (es
Inventor
Bernd Sievernich
Horst Dieter Brix
Tim Malefyt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34979540&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2313322(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2313322T3 publication Critical patent/ES2313322T3/es
Publication of ES2313322T5 publication Critical patent/ES2313322T5/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Una mezcla herbicida sinérgica que consiste de A) Imazamox, incluyendo sus respectivos isómeros como también sus respetivas sales ambientalmente compatibles ó ésteres ó amidas u otros derivados; y B) por lo menos un compuesto herbicida del grupo cloro acetamidas y, si se desea, C) por lo menos un compuesto herbicida seleccionado del grupo que consiste de clomazona, atrazin, diclormid, benoxacor, LAB-145138, MG-191, MON-13900, ciometrinil, oxabetrinil, fluxofemin, flurazola, naftalicacidanhidrido, fenclorim, fenclorazol, mefenpir, cloquintocet (incluyendo su(s) hidrato(s)), 1-etil-4-hidroxi-3-( 1H-tetrazol-5-il)-1H-quinolin-2-ona, ácido 4-carboximetil-croman-4-carboxílico, N-(2-metoxibenzoil)-4-( 3-metil-ureido)-benzenosulfonamida, (3-oxo-isotiocroman-4-ilidenemetoxi)-metil éster de ácido acético incluyendo sus respectivos isómeros como también sus sales ambientalmente compatibles ó ésteres ó amidas u otros derivados.

Description

Mezclas herbicidas que actúan sinérgicamente.
La presente invención se relaciona con una mezcla herbicida sinérgica que consiste de
A)
Imazamox, incluyendo sus respectivos isómeros así como sus sales ambientalmente compatibles o ésteres o amidas u otros derivados;
\quad
y
B)
al menos un compuesto herbicida del grupo de cloro acetamidas
\quad
y, si se desea,
C)
al menos un compuesto herbicida seleccionado del grupo que consiste de clomazona, atrazin, diclormida, benoxacor, LAB-145138, MG-191, MON-13900, ciometrinil, oxabetrinil, fluxofemin, flurazola, naftalicacidanhidrido, fenclorim, fenclorazol, mefenpir, cloquintocet (incluyendo su(s) hidrato(s)), 1-etil-4-hidroxi-3-(1H-tetrazol-5-il)-1H-quinolin-2-ona, ácido 4-carboximetil-croman-4-carboxilico, N-(2-metoxibenzoil)-4-(3-metil-ureido)-benzenosulfonamida, (3-oxo-isotiocroman-4-ilidenemetoxi)-metil éster de ácido acético incluyendo sus respectivos isómeros como también sus sales ambientalmente compatibles ó ésteres ó amidas u otros derivados.
\vskip1.000000\baselineskip
La invención además se relaciona con composiciones herbicidas que comprenden una cantidad con actividad herbicida de una mezcla herbicida sinérgica como fue definida arriba y por lo menos un vehículo líquido y/ó sólido y, si se desea, por lo menos un aditivo más.
Además, la invención está relacionada a un método para controlar vegetación no deseada usando la mezcla herbicida sinérgica definida arriba.
En productos de protección de cultivos, siempre es deseable incrementar la actividad específica y/ó selectividad de un ingrediente activo y la confiabilidad de acción.
Sin embargo, la actividad y/ó selectividad de los herbicidas depende de un gran número de factores, por ejemplo del tipo de herbicida, de la cantidad de herbicida, de la formulación del herbicida, del tipo de maleza, de la combinación de cultivo y maleza, del clima, del suelo, etc.
En muchos casos los herbicidas tienen un efecto contra un amplio espectro de malezas, sin embargo no actúan contra otros ciertos tipos de malezas, la cual también está presente en los cultivos de cosecha que van a ser protegidos.
Algunas veces estos obstáculos pueden ser superados usando simplemente mayores cantidades de herbicida, sin embargo esto es desventajoso económicamente y también puede reducir la selectividad del herbicida; en otras palabras puede llevar al daño del cultivo que va a ser protegido.
Es un deseo general en la aplicación de agroquímicos por una parte el reducir su cantidad y por otra parte ampliar su habilidad para combatir diferentes malezas -que crecen en ciertos cultivos de cosecha- sin dañar los cultivos de cosecha.
Este deseo puede ser satisfecho a través de una combinación de diferentes herbicidas que tengan un perfil de actividad diferente contra malezas no deseadas.
Sin embargo, debido al gran número de ingredientes activos de herbicidas conocidos en la técnica y los muchos factores que influencian la actividad y selectividad de herbicidas es virtualmente imposible crear la mezcla apropiada sólo haciendo algunos experimentos de mezclas.
Por lo tanto es siempre un desafío el encontrar un herbicida o mezcla herbicida apropiada que ataque un cierto grupo de malezas en un cierto cultivo de cosecha.
WO 00/08938 A1 (ahora EP 1 104 241 B1, Bayer CropScience) describe el uso de combinaciones herbicidas contra malezas en colza resistente a herbicidas. Ciertas composiciones herbicidas como éstas también son descritas. Respectivos herbicidas serán seleccionados de cuatro grupos diferentes y serán combinados con herbicidas que serán seleccionados de otros cinco grupos. La lista de WO 00/08938 A1 es la combinación de glifosato ó glufosinato con otros co-herbicidas.
Las combinaciones herbicidas de la presente solicitud así como su uso tal como se describe en la presente solicitud no son revelados en WO 00/08938 A1.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Es un objetivo de la presente invención incrementar la actividad y/ó selectividad de herbicidas contra plantas dañinas no deseadas, particularmente en ciertos cultivos (por ejemplo, colza, canola (brassica napus)), sin hacer daño a estos cultivos.
Hemos encontrado que este objetivo es logrado por las mezclas definidas desde el principio. Hemos además encontrado composiciones herbicidas que comprenden estas mezclas, y métodos para controlar vegetación no deseada.
Las mezclas de acuerdo con la invención muestran un efecto sinérgico; la compatibilidad de los compuestos con actividad herbicida de los componentes A), B) y, si es deseado C) para ciertos tipos de cultivos de plantas es generalmente conservado.
Los compuestos que son abarcados por el componente A) son los siguientes.
Son conocidas imidazolinonas herbicidas por ejemplo de C.D.S. Tomlin, "The Pesticide Manual", 13^{th} edition, BCPC (2003), Index 5, 1337-1344 y http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html.
El término "Imidazolinonas" significará de aquí en adelante los compuestos como se mencionaron arriba, así como sus a) sales, por ejemplo sales de metales alcalinos ó alcalinos-térreos ó sales de amonio ó de organoamonio, por ejemplo, sodio, potasio, amonio, amonio isopropil, etc.; b) isómeros respectivos, por ejemplo, estéreo isómeros tales como los respectivos enantiómeros, en particular los respectivos R-o S-enantiómeros (incluyendo sales, éster, amidas), c) ésteres respectivos, por ejemplo ácido carboxílico C1-C8-(ramificado o no ramificado), alquil ésteres, tales como metil ésteres, etil ésteres, iso propil ésteres, d) amidas respectivas, por ejemplo, amidas de ácido carboxílico o mono o di alquil amidas de ácido carboxílico C1-C8-(ramificado o no ramificado), tales como dimetilamidas, dietilamidas, di isopropil amidas ó e) cualquier otro derivado que contenga las anteriores estructuras de imidazolina como fracción estructural.
Imidazolinonas muy apropiadas son los R-isómeros, por ejemplo R- imazametabenz-metil, R-imazamox, R-imazapic, R-imazapir, R-imazaquin, R-imazetapir, en particular R-imazamox. Estos compuestos son conocidos por ejemplo de US 5,973,154 B (American Cyanamid Company) y US 6,339,158 B1 (American Cyanamid Company).
Los compuestos que son incluidos en el componente B) son los siguientes.
Cloro acetamidas como son descritas en C.D.S. Tomlin, "The Pesticide Manual", 13^{th} edition, BCPC (2003), Index 5, 1337-1344 y http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html.
El término "Cloro Acetamidas" significará de aquí en adelante los compuestos como tales al igual que a) sus sales, por ejemplo sales de metales alcalinos ó alcalino-térreos ó sales de amonio ó de organoamonio, por ejemplo, sodio, potasio, amonio, amonio isopropil, etc.; b) sus respectivos isómeros, por ejemplo, estéreo isómeros tales como los respectivos enantiómeros.
Cloro Acetamidas apropiadas son metazaclor, metolaclor, "S-metolaclor", acetoclor, dimetaclor, alaclor y dimetenamida y dimetenamida-P y petoxamida.
De aquí en adelante Metazaclor significará 2-Cloro-(2',6'-dimetil-N-pirazol-1-il-metil)-acetamida en todas sus modificaciones cristalinas, en particular el Metazaclor monoclínico que es descrito en EP 0 411 408 A (BASF Aktiengesellschaft).
Metolaclor de aquí en adelante significará la mezcla racémica del compuesto CAS RN [51218-45-2] y el compuesto S-metolaclor y cualquier mezcla de S-isómero de metolaclor (CAS RN [87392-12-9]) y R-isómero de metolaclor (CAS RN [178961-20-1]).
Dimetenamida de aquí en adelante significará los compuestos listados en C.D.S. Tomlin, "El Manual del Pesticida", 13^{ava} edición, BCPC (2003), Índice 5, 1337-1344 y http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html, en particular el S-isómero (dimetenamida-P).
Para propósitos de claridad los términos Metazaclor, Metolaclor, Acetoclor y Dimetenamida deberán incluir de aquí en adelante los compuestos tal como fueron mencionados arriba como también sus sales, por ejemplo sales de metales alcalinos ó alcalino-térreos ó sales de amonio ó de organoamonio, por ejemplo, sodio, potasio, amonio, amonio isopropil, etc.
El componente B) preferido contiene Metazaclor, en particular Metazaclor monoclínico, Dimetenamida, Dimetenamida-P, Metolaclor y Quinmerac.
Un componente B) muy preferido es Metazaclor, en particular Metazaclor monoclínico.
Posteriores componentes C) pueden ser seleccionados del grupo que consiste de clomazona, atrazina (ver C.D.S. Tomlin, "The Pesticide Manual", 13th Edition, BCPC (2003), Index 5, 1337-1344 y http://www.hclrss.demon.co.uk/
index_cn_frame.html) y los siguientes compuestos que usualmente funcionan como "aseguradores", diclormida, benoxacor, LAB-145138, MG-191, MON-13900, ciometrinil, oxabetrinil, fluxofenim, flurazole, naftalicacidanhidrido, fenclorim, fenclorazol, cloquintocet (incluyendo sus ésteres e hidrato(s)), como son descritos en "Herbizide [Herbicides]", Hock, Fedtke, Schmidt, 1st Edition, Thieme 1995 (s. "Diclormid" p.263, "Benoxacor" p.263, "LAB-145138" p.263, "MG-191" p.263, "MON-13900" p.263, "Ciometrinil" p.265, "Oxabetrinil" p.265, "Fluxofenim" p. 265, "Flurazole" p.265, "Naftalicacidanhidrido" p.265, "Fenclorim" p. 266, "Fenclorazol" p.266 Isoxadifen, "Cloquintocet" p. 266], ó C.D.S. Tomlin, "The Pesticide Manual", 13^{th} Edition, BCPC (2003), Index 5, 1337-1344 y http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html por ejemplo mefenpirdietil, isoxadifen, 1-etil-4-hidroxi-3-(1 H-tetrazol-5-il)-1H-quinolin-2-ona, 4-carboximetil-croman-4-ácido carboxílico, N-(2-metoxi-benzoil)-4-(3-metil-ureido)-benzenosulfonamida, (3-oxo-isotiocroman-4-ilidenemetoxi)-ácido acético metil éster, todos estos incluyendo sus respectivos isómeros como también sus respectivas sales ó ésteres ó amidas u otros derivados ambientalmente compatibles.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Otros componentes C) preferidos son clomazona, atrazin y los aseguradores cloquintocet (incluyendo sus ésteres e hidrato(s)).
Mezclas herbicidas preferidas ó combinaciones de acuerdo a la invención son las siguientes
(M1) Imazamox + Metazaclor (monoclínico o triclínico ó cualquier mezcla de los mismos)
(M1-1) R-Imazamox + Metazaclor que contiene por lo menos 90 peso-% de la forma monoclínica
(M1-2) R-Imazamox + Metazaclor (monoclínico ó triclínico ó cualquier mezcla de los mismos)
(M2) Imazamox + Metolaclor (racémico, S-isómero, ó cualquier mezcla de R- y S-isómero)
(M2-1) R-Imazamox + Metolaclor (racémico, S-isómero, ó cualquier mezcla de R- y S-isómero)
(M3) Imazamox + Dimetenamida (racémico ó S-isómero)
(M3-1) R-Imazamox + Dimetenamida (en particular el S-isómero)
(M4) Imazamox + Metazaclor (monoclínico ó triclínico ó cualquier mezcla de los mismos) + clomazona
(M4-1) R-Imazamox + Metazaclor que contiene por lo menos 90 peso-% de la forma monoclínica + clomazona
(M5) Imazamox + Metazaclor (monoclínico ó triclínico ó cualquier mezcla de los mismos) + quinmerac
(M5-1) R-Imazamox + Metazaclor que contiene por lo menos 90 peso-% de la forma monoclínica + quinmerac
(M6) Imazamox + Metolaclor (incluyendo S-Metolaclor) + atrazin
(M7) Imazamox + Flufenacet
(M8) Imazamox + Fentrazamida
\vskip1.000000\baselineskip
Particulares mezclas herbicidas preferidas de acuerdo a la invención son las siguientes:
M1, M1-1, M1-2, M4 y M4-1, M5 y M5-1, M6, M7 y M8.
La presente invención también se extiende a composiciones herbicidas que comprenden una cantidad herbicidamente activa de mezcla herbicida sinérgica (incluyendo los componentes A), B) y, si es deseado, C) como fueron descritos arriba), por lo menos un vehículo líquido y/ó sólido y, si es deseado, por lo menos otro aditivo, por ejemplo un surfactante, adyuvante u otros.
Las composiciones herbicidas y mezclas herbicidas sinérgicas de acuerdo a la invención pueden ejercer muy buen control de malezas de hojas anchas y malezas de hierba en muchos cultivos por ejemplo maíz, cereales (por ejemplo trigo), brassica napus (canola, colza) girasol, legumbres, caña de azúcar, y soja sin dañar las plantas de cultivo, un efecto observado especialmente hasta en bajos índices de aplicación.
Tomando en consideración la variedad de métodos de aplicación en cuestión, las composiciones herbicidas y mezclas herbicidas sinérgicas de acuerdo a la invención pueden ser empleadas adicionalmente en posteriores números de plantas de cultivo para eliminar plantas indeseadas.
Las composiciones herbicidas y mezclas herbicidas sinérgicas de acuerdo a la invención pueden ser usadas preferiblemente en cultivos que toleren y/ó sean resistentes a la acción de herbicidas ALS, preferiblemente esos herbicidas ALS de acuerdo a la invención. La resistencia y ó tolerancia a dichos herbicidas puede ser lograda por crianza convencional y/ó por métodos de ingeniería genética.
Cultivos que son tolerantes a herbicidas (por ejemplo tolerantes a herbicidas de imidazolinona) son conocidos por ejemplo de EP 0 154 204 A (MGI Pharma Inc.). Tales cultivos son por ejemplo comercializados por BASF bajo el nombre comercial CLEARFIELD. Ejemplos de tales cultivos son maíz, brassica napus (canola, colza), girasol, arroz, lentejas y trigo.
Los cultivos tolerantes a herbicidas ó resistentes a herbicidas más preferibles de acuerdo a la invención son colza, canola (brassica napus).
Las mezclas herbicidas ó composiciones de acuerdo a la invención que contienen Imazamox y Cloro Acetamidas (por ejemplo las reveladas bajo M1, M1-1, M1-2, M2, M2-1, M3, M3-1, M4, M4-1, M5 y M5-1 son muy apropiadas para combatir ó controlar un amplio espectro de pastos y malezas de hojas anchas que están acompañando en general los cultivos arriba mencionados, por ejemplo en particular brassica napus (colza, canola).
Muy preferiblemente las malezas en brassica napus (colza, canola) resistente ó tolerante a ALS-herbicidas son combatidas por las mezclas de herbicidas o composiciones de acuerdo a la invención - por ejemplo las mezclas que contienen Imidazolinonas como único componente A), preferiblemente las mezclas de Imidazolinonas y Cloro Acetamidas, muy preferiblemente mezclas de Imazamox y Cloro Acetamidas (por ejemplo esas reveladas bajo M1, M1-1, M1-2, M2, M2-1, M3, M3-1, M4, M4-1, M5, M5-1 arriba) y en particular esas mezclas ó composiciones que contienen Imazamox y Metazaclor. Esas malezas incluyen pero no están limitadas a las siguientes especies de plantas:
Alopecurus myosuroides; Apera spica-venti; Avena spp.; Brassica spp.; Capsella bursa-pastoris; Galium aparine; Lamium spp.; Raphanus spp.; Sinapis spp.; Sisybrium officinale; Stellaria media; Thlaspi arvense. Veronica spp.
Combinaciones muy apropiadas de cultivo ALS resistente ó tolerante/ maleza a ser controlada/ mezcla (composición) herbicida son las siguientes. Malezas controladas incluyen pero no están limitadas a las especies de plantas listadas.
1
2
Las mezclas de acuerdo a la invención, ó las composiciones herbicidas que las componen, pueden ser empleadas, por ejemplo, en la forma de soluciones acuosas directamente asperjables, pulverulentas, suspensiones, también acuosas ó aceitosas altamente concentradas, u otras suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, polvos, materiales para esparcir o gránulos, por medios de riego por aspersión, atomización, pulverización, esparcido ó vertido.
Las formas de uso dependen de los propósitos que se pretenden; en cualquier caso, estos deben garantizar la distribución más fina posible de los ingredientes activos de acuerdo a la invención.
Aditivos inertes (auxiliares) apropiados son fracciones de aceite mineral con punto de ebullición medio a alto tales como keroseno y gasolina diesel, además aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas tales como ciclohexanona, solventes fuertemente polares, tales como N-metilpirrolidona y agua.
Formas de uso acuosas pueden ser preparadas de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, pulverulizaciones que se pueden mojar ó añadiéndole agua a gránulos dispersables en agua. Para preparar emulsiones, pastas ó dispersiones de aceite, las sustancias, como tal ó disueltas en un aceite ó solvente, pueden ser homogenizadas en agua a través de un agente humidificante, aglomerante, dispersante ó emulsificante. Sin embargo, también es posible preparar concentrados compuestos de sustancia activa, agente humidificante, aglomerante, dispersante ó emulsificante y, si es apropiado, solvente ó aceite, y estos concentrados son apropiados para dilución con agua.
Surfactantes apropiados son los metales de alquilo, metal alcalino-térreo y sales de amonio de ácidos aromáticos sulfónicos, por ejemplo ácido ligno-, fenol-, naftaleno- y dibutilnaftalenosulfónico, y de ácidos grasos, de sulfonatos alquil- y alquilaril, de sulfatos de alquilo, sulfatos de éster lauril y sulfatos de alcohol graso, y sales de hexa-, hepta-, y octa-decanoles sulfatados, y de alcohol graso de éter glicol, condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehido, condensados de naftaleno, ó de los ácidos naftalenosulfónicos, con fenol y formaldehido, éter octilfenil de polioxietileno, isooctil-, octil-, ó nonilfenol etoxilado, éter poliglicol alquilfenil y tributilfenil, alcoholes alquilaril poliéter, alcohol isotridecil, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de castor etoxilado, éteres de alquilo polioxietileno ó éteres de alquilo polioxipropileno, éter acetato lauril alcohol poliglicol, ésteres de sorbitol, licores de desecho de lignina-sulfito o metilcelulosa.
Materiales pulverulentos y polvos para esparcir pueden ser preparados mezclando ó triturando concomitantemente la mezcla herbicida sinérgica ó los ingredientes activos individuales con un vehículo sólido.
Gránulos, por ejemplo, gránulos cubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, pueden ser preparados atando los ingredientes activos a vehículos sólidos. Vehículos sólidos son tierras minerales tales como sílicas, geles de sílica, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, limo, tiza, tronco, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomáceas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal tales como harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa u otros vehículos sólidos.
Las concentraciones de las mezclas de acuerdo a la invención en los productos listos para usar pueden ser variadas dentro de amplios rangos. En general, las formulaciones comprenden desde 0.01 a 95% por peso, preferiblemente 0.5 a 90% por peso, de la mezcla de acuerdo a la invención.
Los componentes A) y B) y, si es deseado, C) pueden ser formulados conjuntamente, pero también separadamente, y/ó aplicados a las plantas, su entorno y/ó semillas conjuntamente ó separadamente. Es preferible aplicar los ingredientes activos simultáneamente. Sin embargo, también es posible aplicarlos separadamente.
Además, puede ser ventajoso aplicar las composiciones herbicidas y mezclas herbicidas sinérgicas de acuerdo a la invención, conjuntamente ó separadamente, con otros agentes de protección de cultivos adicionales, por ejemplo con pesticidas ó agentes para controlar hongos fitopatogénicos ó bacteria. Es también de interés la miscibilidad con soluciones de sales minerales que son empleadas para tratar deficiencias nutricionales y de oligoelementos. Pueden también ser añadidos aceites no-fitotóxicos y concentrados de aceite.
Las mezclas de acuerdo con la invención y las composiciones herbicidas pueden ser aplicadas pre- ó post-aparición. Es ventajosos aplicar las mezclas post-aparición de acuerdo a la invención cuando el cultivo tiene en general 1 a 6 hojas.
Si los ingredientes activos son menos tolerados por ciertos cultivos de plantas, pueden ser usadas técnicas de aplicación en las que las composiciones herbicidas son regadas por aspersión, con la ayuda de un aparato aspersor, de tal manera que llegan a tan poco contacto, si alguno, con las hojas de las plantas de cultivo sensibles mientras alcanzan las hojas de las plantas no deseadas que crecen por debajo, o al suelo descubierto (post-dirigido, deposición).
En el caso de tratamiento post-aparición de las plantas, las mezclas herbicidas ó composiciones de acuerdo a la invención son preferiblemente aplicadas por medio de aplicación al follaje. La aplicación puede ser efectuada, por ejemplo, por medio de técnicas convencionales de aspersión con agua como el vehículo, usando cantidades de mezcla de aspersión de aproximadamente 15 a 1000 l/ha. Las mezclas ó composiciones también pueden ser aplicadas por los métodos llamados "bajo-volumen" y "ultra-bajo-volumen", ó en la forma de los así llamados gránulos.
Como regla, las mezclas herbicidas sinérgicas contienen componentes A), B) y, si es deseado C) en tal relación de peso que los efectos sinérgicos toman lugar.
La proporción del componente A) y B) en la mezcla oscila en general desde 1:0.001 a 1:500, preferiblemente desde 1:0.01 a 1:100, particularmente preferible desde 1:0.1 a 1:50. La proporción de los componentes A) y C) en la mezcla oscila en general desde 1:0.002 a 1:800, preferiblemente desde 1:0.003 a 1:160, particularmente preferible desde 1:0.02 a 1:160.
El índice de aplicación de mezcla herbicida sinérgica pura, es decir, sin auxiliares de formulación, equivale en general a 0.1 a 5000 g/ha, preferiblemente 1 a 3000 g/ha, en particular 5 a 2500 g/ha, de sustancia activa (a.s.), dependiendo en el objetivo deseado, la estación, las plantas objetivo y la etapa de crecimiento.
El índice de aplicación de Imazamox es usualmente 0.1 a 200 g/ha, como regla, 1 a 100 g/ha, preferiblemente 2 a 100 g/ha, de sustancia activa (a.s.).
El índice de aplicación de Cloro Acetamida -por ejemplo Metazaclor, Metolaclor, Dimetenamida- es usualmente 50 a 5000 g/ha, como regla 75 a 3000 g/ha, preferiblemente 100 a 2000 g/ha, de sustancia activa (a.s.).
Los índices preferidos de aplicación de los ingredientes activos del componente opcional C) son recopilados en la siguiente tabla.
3
\vskip1.000000\baselineskip
Las composiciones herbicidas y mezclas herbicidas sinérgicas de acuerdo a la invención son muy útiles para controlar un amplio espectro de pastos y malezas de hojas anchas. Esto usualmente conlleva a campos más limpios y mayor pureza del producto cosechado como también a mayor rendimiento del respectivo cultivo, en particular brassica napus (colza, canola).
En particular las semillas de brassica napus (colza, canola) que vienen de campos tratados con las composiciones herbicidas y mezclas herbicidas sinérgicas de acuerdo a la invención usualmente tienen mayor pureza de semillas. Basado en conocimiento actual esto puede ser debido a la eliminación de las especies de brassica no deseadas.
Otra ventaja de la invención instantánea es la reducción general de la labranza en los campos respectivos los cuales -basado en conocimientos actuales- usualmente conlleva a menos pérdida de suelo a causa de por ejemplo viento.
Ejemplos
Las mezclas de acuerdo a la invención fueron aplicadas pre- ó post-aparición (tratamiento de follaje). Los compuestos herbicidas de componente A), B) y, si es deseado, de componente C) fueron aplicados en la formulación en la cual están presentes como un producto comercial disponible, por ejemplo Beyond ó PULSAR 40 la cual es una marca registrada de BASF y la cual es una formulación liquida que contiene imazamox como ingrediente activo; Raptor que es una marca registrada de BASF y que es formulado con imazamox al 70% WG o como una formulación liquida; Butisan S el cual es una marca registrada de BASF y el cual es formulado con 500 g/l de metazaclor como SC; Outlook el cual es una formulación que contiene dimetenamida P.
Los compuestos herbicidamente activos de componentes A), B) fueron aplicados en sucesión ó conjuntamente, en el último caso en algunos casos como una mezcla de tanque y en algunos casos como una mezcla lista, en la forma de emulsiones, soluciones acuosas ó suspensiones, el agua siendo el vehículo (200-400 l/ha). En el caso de las pruebas de campo, la aplicación fue efectuada con la ayuda de una maquina móvil de riego de terreno por aspersión.
El período de prueba es especificado en las respectivas tablas.
El daño por las composiciones herbicidas fue evaluado con referencia a una escala de 0% a 100% en comparación con terrenos control no tratados. 0 significa que no hubo daño y 100 significa completa destrucción de las plantas (cf. números en la columna "Control" en las siguientes tablas).
Los siguientes ejemplos van a demostrar la acción de las composiciones herbicidas que pueden ser usadas de acuerdo a la invención, sin excluir la posibilidad de otros usos.
En estos ejemplos, fue calculado el valor E con el método de S.R. Colby (Calculando respuestas sinérgicas y antagonistas de combinaciones herbicidas, Malezas 15, 20 pp (1967)) del cual sólo se debe esperar un efecto aditivo de los ingredientes activos individuales.
\newpage
Esto fue realizado usando la fórmula
4
donde
X = Por ciento de la acción herbicida del componente A) a un índice de aplicación de a;
Y = Por ciento de la acción herbicida del componente B) a un índice de aplicación de b;
E = acción herbicida esperada de componente A) + B) a índices de aplicación a + b (en %).
\vskip1.000000\baselineskip
Si el valor observado excede el valor E calculado de acuerdo a la fórmula de Colby, entonces hay sinergismo.
Por ejemplo todos los valores en las columnas "Control" en las siguientes tablas muestran sinergismo.
Las mezclas herbicidas de acuerdo a la invención ejercen una acción herbicida mayor de lo que se habría esperado de acuerdo a Colby en base a los efectos observados de los componentes individuales cuando se usan solos.
\vskip1.000000\baselineskip
Más abreviaturas en las siguientes tablas y su significado;
a.i.
ingrediente activo (por ejemplo imazamox)
GS
Estado de Crecimiento (de acuerdo al ``Compendium of Growth Stage Identification Keys for Mono - and Dycotiledonous Plants - Extended BBCH scale, 2nd Edition 1997 (ISBN 3-9520749-3-4)
eval.
evaluación después de días especificados después de tratamiento
DAT
días después de tratamiento
n
número de pruebas
GC
Cubierta de Suelo [% de suelo]
n
"no"
y
"sí"
dígitos debajo del nombre del producto significan índice de a.i. aplicado [g de ai/ha puro].
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr \cr \cr
\cr}
5
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr \cr
\cr}
6
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr \cr \cr \cr
\cr}
7
\newpage
8
\vskip1.000000\baselineskip
9
\vskip1.000000\baselineskip
10
\vskip1.000000\baselineskip
11
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
12
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
13
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
14
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
15

Claims (8)

1. Una mezcla herbicida sinérgica que consiste de
A)
Imazamox, incluyendo sus respectivos isómeros como también sus respetivas sales ambientalmente compatibles ó ésteres ó amidas u otros derivados;
\quad
y
B)
por lo menos un compuesto herbicida del grupo cloro acetamidas
\quad
y, si se desea,
C)
por lo menos un compuesto herbicida seleccionado del grupo que consiste de clomazona, atrazin, diclormid, benoxacor, LAB-145138, MG-191, MON-13900, ciometrinil, oxabetrinil, fluxofemin, flurazola, naftalicacidanhidrido, fenclorim, fenclorazol, mefenpir, cloquintocet (incluyendo su(s) hidrato(s)), 1-etil-4-hidroxi-3-(1H-tetrazol-5-il)-1H-quinolin-2-ona, ácido 4-carboximetil-croman-4-carboxílico, N-(2-metoxibenzoil)-4-(3-metil-ureido)-benzenosulfonamida, (3-oxo-isotiocroman-4-ilidenemetoxi)-metil éster de ácido acético incluyendo sus respectivos isómeros como también sus sales ambientalmente compatibles ó ésteres ó amidas u otros derivados.
2. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en la reivindicación 1 en la cual las cloro acetamidas, incluyendo sus respectivos isómeros como también sus respectivas sales ambientalmente compatibles ó ésteres o amidas u otros derivados son seleccionados del grupo que consiste de metazaclor, metolaclor y dimetenamida.
3. Una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en las reivindicaciones 1 a 2 en la cual la cloro acetamida es metazaclor incluyendo sus respectivos isómeros como también sus respectivas sales ambientalmente compatibles ó ésteres ó amidas u otros derivados.
4. Una composición herbicida que consiste de una cantidad herbicidamente activa de una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, por lo menos un vehículo inerte líquido y/ó sólido y, si se desea, por lo menos un aditivo más.
5. Un método para controlar la vegetación no deseada, que consiste en aplicar una mezcla herbicida sinérgica como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 3 antes, durante y/ó después de la aparición de plantas no deseadas simultáneamente ó en sucesión.
6. Un método como se reivindica en la reivindicación 5, usado en cultivos.
7. Un método como se reivindica en la reivindicación 6, donde los cultivos son tolerantes ó resistentes contra la mezcla herbicida sinérgica.
8. Un método como se reivindica en las reivindicaciones 6 ó 7, donde el cultivo es brassica napus.
ES05731882.6T 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas que actúan sinérgicamente Active ES2313322T5 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55813104P 2004-04-01 2004-04-01
US558131P 2004-04-01
PCT/EP2005/003302 WO2005096814A2 (en) 2004-04-01 2005-03-30 Synergistically acting herbicidal mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2313322T3 true ES2313322T3 (es) 2009-03-01
ES2313322T5 ES2313322T5 (es) 2017-09-06

Family

ID=34979540

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10183866T Active ES2404830T3 (es) 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas que actúan de manera sinérgica
ES08160242T Active ES2381634T3 (es) 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas que actúan sinérgicamente
ES05731882.6T Active ES2313322T5 (es) 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas que actúan sinérgicamente
ES10183875T Active ES2413629T3 (es) 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas de acción sinérgica

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10183866T Active ES2404830T3 (es) 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas que actúan de manera sinérgica
ES08160242T Active ES2381634T3 (es) 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas que actúan sinérgicamente

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10183875T Active ES2413629T3 (es) 2004-04-01 2005-03-30 Mezclas herbicidas de acción sinérgica

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20070281859A1 (es)
EP (4) EP2272350B1 (es)
CN (1) CN1937918A (es)
AR (1) AR048359A1 (es)
AT (2) ATE549924T1 (es)
AU (1) AU2005230378B2 (es)
CA (1) CA2558776C (es)
CY (1) CY1108657T1 (es)
DE (1) DE602005010406D1 (es)
DK (4) DK1734823T3 (es)
EA (2) EA017749B1 (es)
ES (4) ES2404830T3 (es)
HR (4) HRP20080642T3 (es)
HU (1) HUS1600051I1 (es)
LT (1) LTC1980149I2 (es)
PL (4) PL1980149T3 (es)
PT (4) PT1734823E (es)
RS (1) RS50715B2 (es)
SI (4) SI2272350T1 (es)
UA (1) UA81727C2 (es)
WO (1) WO2005096814A2 (es)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006327061A1 (en) 2005-12-23 2007-06-28 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
US9210930B2 (en) 2005-12-23 2015-12-15 Basf Se Control of submerged aquatic vegetation
NZ569371A (en) * 2005-12-23 2010-09-30 Basf Se A method of controlling the aquatic weed hydrilla verticillata using Imazamox
JP5620364B2 (ja) * 2008-03-20 2014-11-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ピロキサスルホンivを含む除草剤組成物
LT2740360T (lt) * 2008-06-18 2018-03-12 Basf Se Trijų komponentų herbicidinės kompozicijos, apimančios aminopiralidiną ir imazamoksą
UA117447C2 (uk) * 2011-05-04 2018-08-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica
CN102657198B (zh) * 2012-05-08 2014-03-19 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯肽胺酸的杀菌增产组合物
CN103783061A (zh) * 2014-02-27 2014-05-14 江苏省激素研究所股份有限公司 一种含有异丙甲草胺的小麦田复合除草剂
WO2017009147A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin, metazachlor and imazamox
WO2019183180A1 (en) * 2018-03-21 2019-09-26 Adama Agan Ltd. The use of safeners to improve resistance of rice crop to herbicides
CN109392917A (zh) * 2018-10-25 2019-03-01 浙江中山化工集团股份有限公司 一种含甲氧咪草烟和吡草胺的除草组合物
EA202191652A1 (ru) * 2018-12-18 2022-03-11 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
EA202191655A1 (ru) 2018-12-18 2021-11-01 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
EP3897138A1 (en) * 2018-12-18 2021-10-27 BASF Agrochemical Products B.V. Herbicidal combinations
WO2020126578A1 (en) * 2018-12-18 2020-06-25 Basf Agrochemical Products B.V. Herbicidal combinations

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE100141T1 (de) 1984-03-06 1994-01-15 Mgi Pharma Inc Herbizide resistenz in pflanzen.
NZ225473A (en) * 1987-08-10 1990-02-26 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides
DE3925253A1 (de) 1989-07-29 1991-01-31 Basf Ag Monoklines metazachlor und verfahren zu seiner herstellung
US5880066A (en) * 1990-12-11 1999-03-09 Monsanto Company Safened herbicidal sulfonamide compositions
US5895774A (en) * 1993-02-18 1999-04-20 Fenderson; John M. Herbicidal compositions comprising dimethenamid and ethofumesate
ES2207637T3 (es) * 1993-02-18 2004-06-01 Basf Aktiengesellschaft Composiciones herbicidas.
US5877115A (en) * 1993-02-18 1999-03-02 Sandoz Ltd. Dicamba and dimethenamid synergistic herbicidal compositions
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
US5538938A (en) * 1994-10-14 1996-07-23 Monsanto Company Stable emulsion flowable formulation of a 2-chloroacetamide herbicide and an imidazolinone herbicide
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
DE19836726A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante und resistente Rapskulturen
US6339158B1 (en) 1999-05-03 2002-01-15 American Cyanamid Co. Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides
US5973154A (en) 1999-05-03 1999-10-26 American Cyanamid Company Process for the preparation of chiral imidazolinone herbicides
CN1293895A (zh) * 1999-11-01 2001-05-09 洪重阳 一次性稻田除草组合物
DE10022990A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren
AU2002227170A1 (en) 2000-11-03 2002-05-15 Wyeth Cycloalkyl(b)(1,4)diazepino(6,7,1-hi)indoles and derivatives
PT1242425E (pt) * 2000-11-03 2004-06-30 Dow Agrosciences Llc Compostos de n-(5,7-dimetoxi¬1,2,4|triazolo1,5-a|pirimidin-2-il) arilsulfonamida e sua utilizacao como herbicidas
CN1296748A (zh) * 2000-12-19 2001-05-30 河南中电除草剂有限公司 玉米田复合除草剂
RU2195822C2 (ru) * 2001-03-30 2003-01-10 Северо-Кавказский научно-исследовательский институт горного и предгорного сельского хозяйства Способ уничтожения второй волны сорняков в посевах кукурузы
AR036047A1 (es) * 2001-06-13 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles
AR036546A1 (es) * 2001-09-20 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
AR040658A1 (es) * 2002-07-23 2005-04-13 Basf Ag Mezclas de herbicida que actuan sinergicamente
EP1605760A2 (en) * 2003-03-13 2005-12-21 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
EP2272350B1 (en) 2013-02-20
CY1108657T1 (el) 2014-04-09
ATE549924T1 (de) 2012-04-15
US20070281859A1 (en) 2007-12-06
SI2272350T1 (sl) 2013-09-30
HRP20130474T1 (en) 2013-07-31
EP2272350A3 (en) 2011-08-31
DK1734823T3 (da) 2009-08-24
EP1734823A2 (en) 2006-12-27
DK1980149T3 (da) 2012-07-02
PL2272350T3 (pl) 2013-07-31
AU2005230378B2 (en) 2011-08-18
EP1980149B1 (en) 2012-03-21
EP1734823B2 (en) 2017-02-22
HRP20080642T3 (en) 2009-01-31
PL1734823T3 (pl) 2009-04-30
DK2272350T3 (da) 2013-05-27
SI2272349T1 (sl) 2013-07-31
DK2272349T3 (da) 2013-07-29
WO2005096814A3 (en) 2006-04-27
WO2005096814A2 (en) 2005-10-20
SI1980149T1 (sl) 2012-05-31
LTC1980149I2 (lt) 2019-03-25
ES2313322T5 (es) 2017-09-06
ES2413629T3 (es) 2013-07-17
AR048359A1 (es) 2006-04-19
CN1937918A (zh) 2007-03-28
PL1980149T3 (pl) 2012-08-31
EP2272349A2 (en) 2011-01-12
LTPA2017042I1 (lt) 2018-01-10
PT2272349E (pt) 2013-07-05
EP1734823B1 (en) 2008-10-15
RS50715B (sr) 2010-06-30
EA200601817A1 (ru) 2007-04-27
HUS1600051I1 (hu) 2017-01-30
HRP20120324T1 (hr) 2012-05-31
PT1980149E (pt) 2012-04-23
EP2272349B1 (en) 2013-05-15
DE602005010406D1 (de) 2008-11-27
PT2272350E (pt) 2013-04-10
ES2404830T3 (es) 2013-05-29
UA81727C2 (ru) 2008-01-25
PL2272349T3 (pl) 2013-10-31
HRP20130239T1 (hr) 2013-04-30
EA012412B1 (ru) 2009-10-30
CA2558776C (en) 2013-07-16
EA200900769A1 (ru) 2009-10-30
CA2558776A1 (en) 2005-10-20
AU2005230378A1 (en) 2005-10-20
EP1980149A3 (en) 2008-12-10
EP1980149A2 (en) 2008-10-15
SI1734823T1 (sl) 2009-02-28
EP2272350A2 (en) 2011-01-12
PT1734823E (pt) 2008-11-03
ATE410924T2 (de) 2008-10-15
PL1734823T5 (pl) 2018-05-30
EP2272349A3 (en) 2011-08-31
RS50715B2 (sr) 2018-07-31
EA017749B1 (ru) 2013-02-28
ES2381634T3 (es) 2012-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2313322T3 (es) Mezclas herbicidas que actuan sinergicamente.
JP2022037118A (ja) 殺真菌剤の組み合わせ
JP2022031705A (ja) 殺真菌剤の組合せ
AU2006283929A1 (en) Herbicidal mixtures of cinmethylin
KR20150127285A (ko) 페녹술람 및 벤조비시클론 또는 클로마존 및 벤조비시클론의 적용으로부터의 상승작용적 잡초 방제
WO2014033242A1 (en) Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rice
CN106922703A (zh) 一种杀菌组合物
EA036339B1 (ru) Синергетическая гербицидная композиция
WO2013127818A1 (en) Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in soybeans
WO2013127860A1 (en) Use of an agrochemical composition with herbicidal action in cereals
WO2013127857A1 (en) Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in cereals
AU2011250797B2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
AU2011250796B2 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures
CN106719758A (zh) 一种含嘧啶肟草醚、丙草胺、乙氧磺隆的除草组合物
WO2013127845A1 (en) Use of an agrochemical composition with fungicidal, herbicidal and plant health improving action in sunflowers
EP2863749A1 (en) Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rapeseed
WO2013127821A1 (en) Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rapeseed
WO2013127861A1 (en) Use of an agrochemical composition with herbicidal action in soybeans