ES2313037T3 - Materiales encapsulados. - Google Patents
Materiales encapsulados. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2313037T3 ES2313037T3 ES04748644T ES04748644T ES2313037T3 ES 2313037 T3 ES2313037 T3 ES 2313037T3 ES 04748644 T ES04748644 T ES 04748644T ES 04748644 T ES04748644 T ES 04748644T ES 2313037 T3 ES2313037 T3 ES 2313037T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- sub
- vtcortauna
- compound
- encapsulated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 42
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000011162 core material Substances 0.000 claims abstract description 32
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 12
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 4
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 abstract description 4
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 3
- OVJJVYHDJVQFSF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-2-methoxyacetate Chemical compound COC(O)C(=O)OC OVJJVYHDJVQFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- JUUJTYPMICHIEM-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCC)=CC=C2NCC JUUJTYPMICHIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYGYLGPQOCOYHH-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3OC2=C1 GYGYLGPQOCOYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- MKPPFYCWJGRLEN-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-oxobutanoic acid Chemical compound CCO.CCC(=O)C(O)=O MKPPFYCWJGRLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JQCVPZXMGXKNOD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzylbenzene Chemical class C=1C=CC=C(CC=2C=CC=CC=2)C=1CC1=CC=CC=C1 JQCVPZXMGXKNOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFYTUUDFOJDWBQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyacetaldehyde Chemical compound CCOC(C=O)OCC IFYTUUDFOJDWBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetaldehyde Chemical compound COC(OC)C=O OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-M 2-oxobutanoate Chemical compound CCC(=O)C([O-])=O TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDVFRMMRZOCFLS-UHFFFAOYSA-N 2-oxopentanoic acid Chemical compound CCCC(=O)C(O)=O KDVFRMMRZOCFLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLKUEWUFPKRDJZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-oxooctanoic acid;methanol Chemical compound OC.CCCCC(CC)CC(=O)C(O)=O QLKUEWUFPKRDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZFNKJVCPDLQQA-UHFFFAOYSA-N 4-n-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)-1-n,1-n-diethylpentane-1,4-diamine;hydron;dichloride;dihydrate Chemical compound O.O.Cl.Cl.C1=C(OC)C=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=C(C=CC(Cl)=C3)C3=NC2=C1 RZFNKJVCPDLQQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MBYXEBXZARTUSS-QLWBXOBMSA-N Emetamine Natural products O(C)c1c(OC)cc2c(c(C[C@@H]3[C@H](CC)CN4[C@H](c5c(cc(OC)c(OC)c5)CC4)C3)ncc2)c1 MBYXEBXZARTUSS-QLWBXOBMSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010053155 Epigastric discomfort Diseases 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- 229930193140 Neomycin Natural products 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M Pyruvate Chemical compound CC(=O)C([O-])=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-UHFFFAOYSA-N SJ000285215 Natural products N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2C1CC1CC2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2CC1CC AUVVAXYIELKVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHEXGENUDVZLKI-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]urea Chemical compound NC(=O)NNC1=NC(N)=NC(N)=N1 JHEXGENUDVZLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N ammelide Chemical compound NC1=NC(O)=NC(O)=N1 YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N ammeline Chemical compound NC1=NC(N)=NC(O)=N1 MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- ZQULWKDLLXZZSP-UHFFFAOYSA-N calcium cyanide Chemical compound [Ca+2].N#[C-].N#[C-] ZQULWKDLLXZZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 229960002694 emetine Drugs 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N emetine Chemical compound N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N emetine Natural products N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000005454 flavour additive Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;urea Chemical compound O=C.NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229960001235 gentian violet Drugs 0.000 description 1
- 230000000762 glandular Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 231100001032 irritation of the eye Toxicity 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical compound NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000901 mepacrine Drugs 0.000 description 1
- GRFOPTYXUXWPAW-UHFFFAOYSA-N methanol;2-oxobutanoic acid Chemical compound OC.CCC(=O)C(O)=O GRFOPTYXUXWPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLUWGNGYYDDZCF-UHFFFAOYSA-N methanol;2-oxopropanoic acid Chemical compound OC.CC(=O)C(O)=O RLUWGNGYYDDZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 229960004927 neomycin Drugs 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940054441 o-phthalaldehyde Drugs 0.000 description 1
- NYYDZOSYLUOKEM-UHFFFAOYSA-N oxaldehyde;hydrate Chemical compound O.O=CC=O NYYDZOSYLUOKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOYVEVEDVVKGD-UHFFFAOYSA-N oxaldehydic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C=O MOOYVEVEDVVKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NQQWFVUVBGSGQN-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;piperazine Chemical compound OP(O)(O)=O.C1CNCCN1 NQQWFVUVBGSGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 229960001954 piperazine phosphate Drugs 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 238000000646 scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M sodium fluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CF JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L thallium sulfate Chemical compound [Tl+].[Tl+].[O-]S([O-])(=O)=O YTQVHRVITVLIRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940119523 thallium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000374 thallium(I) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/20—After-treatment of capsule walls, e.g. hardening
- B01J13/206—Hardening; drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/20—After-treatment of capsule walls, e.g. hardening
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2991—Coated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Semiconductor Lasers (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
Proceso para la formación de cápsulas que comprende los pasos de: (1) la formación de una solución de un compuesto amina (I) en un solvente; (2) la formación de una dispersión de un material núcleo en la solución; (3) la deposición del compuesto amina como una resina sobre la superficie del material núcleo para formar las cápsulas; y (4) opcionalmente el endurecimiento y/o la recuperación de las cápsulas, donde los pasos (1) y (2) son ejecutados en cualquier orden o simultáneamente, y en donde el compuesto amina (I) tiene la siguiente fórmula (Ver fórmula) donde: - X es O ó NR5; - EWG es un grupo atrayente de electrones; - R1, R2, R3, R5 son iguales a un H, alquilo, cicloalquilo, arilo de grupo heterocíclico; y - R1, R2, y R5 o R1, R2, y R3 pueden juntos formar un grupo heterocíclico.
Description
Materiales encapsulados.
La invención se refiere a un proceso para la
formación de cápsulas. Un proceso de encapsulado generalmente
comprende los siguientes pasos:
- (a)
- la formación de una dispersión de un material núcleo en una fase continua que contiene un material formador de pared;
- (b)
- la deposición del material pared sobre la superficie de un material núcleo para formar cápsulas;
- (c)
- el endurecimiento de las cápsulas; y
- (d)
- la recuperación de las cápsulas.
\vskip1.000000\baselineskip
La fase continua en el paso (a) normalmente es
una solución del material pared. Si el núcleo es un líquido, es
dispersado o emulsionado en dicha solución; sin embargo, si el
núcleo es un sólido, usualmente es rectificado al tamaño deseado y
entonces es dispersado dentro de la solución. El paso (b)
generalmente implica cambiar las condiciones de la solución de tal
forma que provoque la separación de la fase del material pared de la
fase continua. Normalmente, se provoca que el material pared forme
la fase por separado de la fase continua, donde al menos parte del
material pared forma una película coherente alrededor de las
partículas o gotas de la fase núcleo. Esta fase de pared líquida,
amorfa o gelatinosa es endurecida posteriormente (paso (c)), antes
de la recuperación de las cápsulas. La recuperación de las cápsulas
se efectúa por filtración, centrifugación y similares,
opcionalmente seguida por secado en el caso que las cápsulas tengan
que ser recuperadas como un polvo seco. Como es conocido por la
persona experta, las cápsulas pueden tener una variedad de formas,
dependiendo entre otras, de la forma del material núcleo y de la
regularidad del material pared. Siempre que este presente un
material pared de espesor mínimo para que el material núcleo sea
suficientemente encapsulado, usualmente no es necesario que el
espesor del material pared sea perfectamente uniforme alrededor de
una cápsula. Es posible además que una cápsula sea de hecho un
aglomerado de forma regular o irregular de varias cápsulas
parciales o completas más pequeñas. En algunos casos, el producto
seco es un polvo endurecido y tiene que ser reducido a un polvo de
flujo libre por una operación de trituración ligera, por
ejemplo,
tamizado.
tamizado.
Un material formador de pared bien conocido y a
menudo usado es la resina de melamina-formaldehído.
Las cápsulas de melamina-formaldehído así formadas
son por ejemplo usadas para encápsular agentes aromatizantes y
saborizantes y vitaminas.
Un inconveniente importante de la
melamina-formaldehído como material formador de
pared es que aún se observa una ligera emisión de formaldehído.
Durante la producción de la resina y el producto encapsulado, pero
además de la propia cápsula, se liberan vapores que pueden ser
irritantes e incluso tóxicos. Los residuos de las materias primas
originales siempre quedan detrás, también después de la
polimerización. En condición de curado, el formaldehído se difunde
lentamente del producto. Esta emisión de formaldehído no es
deseable, definitivamente no en un área confinada. En tales áreas
el formaldehído es inhalado y se pone en contacto con los ojos, la
boca y otras partes del cuerpo. El gas de formaldehído provoca
irritación de los ojos y del tracto respiratorio y es tóxico.
Inclusive, cuando las cápsulas se degradan posteriormente, por
ejemplo por hidrólisis, después del uso o durante el
de-encapsulado, una parte aun mayor del contenido
original del formaldehído del material pared original,
potencialmente incluso todo, se libera al ambiente directo de la
cápsula. Una desventaja de las cápsulas a base de cápsulas de
melamina-formaldehído es por tanto la formación del
formaldehído dañino.
\vskip1.000000\baselineskip
Un objetivo de la presente invención es
proporcionar un proceso para la formación de cápsulas, las que no
liberan formaldehído libre. Este objetivo se logra con un proceso
para la formación de cápsulas que comprende los pasos de:
- (1)
- la formación de una solución de un compuesto amino (I) en un solvente;
- (2)
- la formación de una dispersión de un material núcleo en la solución;
- (3)
- la deposición del compuesto amino como una resina sobre la superficie del material núcleo para formar cápsulas; y
- (4)
- opcionalmente el endurecimiento y/o la recuperación de las cápsulas,
\newpage
donde los pasos (1) y (2) son ejecutados en
cualquier orden o simultáneamente, y en donde el compuesto amino
(I) tiene la fórmula siguiente
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde:
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
Los grupos atrayentes de electrones (EWG) son
tales como los conocidos por la persona experta. Ejemplos de EWG
son los grupos ácido-, éster-, ciano-,
di-alquilacetal-, aldehído-, fenil sustituido-, o
trihalometil. El hidrógeno no es un EWG.
Un compuesto amino aquí se define como un
compuesto que tiene al menos un grupo NH o NH_{2}, adjunto a un
átomo atrayente de electrones o a un átomo que está conectado a un
átomo o grupo atrayente de electrones. El número de grupos amino
por compuesto amino generalmente es como máximo 3. Ejemplos de
átomos atrayentes de electrones son el oxígeno, el nitrógeno y el
azufre. Compuestos aminos adecuados son por ejemplo la triacina,
guanidina, urea, y mezclas de estos compuestos. Los aminoplastos
como la melamina-formaldehído, la
urea-formaldehído y la
melamina-urea-formaldehído pueden
ser también empleados como compuestos amino. Preferiblemente, se usa
la urea o triacinas como la melamina, melam, melem, ammelina,
ammelida y ureidomelamina. En particular se usa la
melamina.
melamina.
Los pasos (1) y (2) pueden llevarse a cabo en
secuencia inversa o en paralelo, de tal manera que la solución y la
dispersión ambas en el solvente se mezclen. Por consiguiente, la
descripción del paso (2) como dado anteriormente debe ser
interpretado para encerrar el significado de que una dispersión del
material núcleo se forma en el solvente en lugar de en la solución,
siendo este el caso si el paso (2) se lleva a cabo antes de o
simultáneamente con el paso (1).
El primer paso en el proceso de la invención es
la formación de una solución de un compuesto de acuerdo a la
fórmula (I). Un compuesto de acuerdo a la fórmula (I) es
preferiblemente preparado por reacción de un compuesto amino con un
aldehído de acuerdo a la fórmula (II) o con un derivado de aldehído.
Un derivado aldehído aquí significa un hidrato de aldehído de
acuerdo a la fórmula (III) o un alcanol hemiacetal de acuerdo a la
fórmula (IV):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de aldehídos de acuerdo a la fórmula
(II) son el ácido glioxílico, dimetoxiacetaldehído,
dietoxiacetaldehído, glioxilato de etilo, glioxilato de butilo, y
o-ftalaldehído. Ejemplos de hidratos de aldehídos de
acuerdo a la fórmula (III) son el hidrato de ácido glioxílico,
hidrato de cloral, e hidrato de glioxal. En la fórmula (IV),
R_{5} representa un grupo alquilo
C_{1}-C_{12}, grupo arilo, grupo aralquilo o un
grupo cicloalquilo. Ejemplos de hemiacetales de alcanol de acuerdo
a la fórmula (IV) son el metilglioxilato metanol hemitacetal y
etilglioxilato etanol hemitacetal.
El proceso para la preparación del compuesto de
acuerdo a la fórmula (I) usualmente ocurrirá espontáneamente una
vez que el compuesto amino y el compuesto de acuerdo a la fórmula
(II), (III) o (IV) han sido puestos en contacto uno con el otro. La
temperatura en el presente proceso por consiguiente puede variar
dentro de límites amplios, y preferiblemente está entre 10ºC y
90ºC. Más preferiblemente el proceso se lleva a cabo a entre 40ºC y
80ºC. El proceso para la preparación del compuesto amino de acuerdo
a la fórmula (I) sigue la regla general de que procede mas
rápidamente si se eleva la temperatura. Un mecanismo de control
adicional para influir en el ritmo de reacción es el pH, ya que la
adición tanto de un ácido como de una base tiene un efecto
catalítico. El pH puede ser ajustado a un valor que está
preferiblemente entre 2 y 10. Por consiguiente, la persona experta
puede fácilmente - ajustando la temperatura y el pH -
encontrar las circunstancias bajo las cuales se logra un ritmo de
reacción
deseado.
deseado.
La presión en el presente proceso
preferiblemente es entre 0.005 MPa y 1.0 MPa, preferiblemente entre
0.02 MPa y 0.1 MPa. El proceso preferiblemente se lleva a cabo en
un solvente como es por ejemplo agua o una mezcla de agua y
alcanol. El agua es el solvente preferido. Ejemplos de alcanoles son
el metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol.
Partiendo del hecho de que el número de grupos
amino por compuesto amino generalmente es como máximo 3, la
relación molar entre el grupo amino y el aldehído o derivado de
aldehído es preferiblemente entre 3 y 1. Con más de 3 grupos amino
por aldehído o derivado de aldehído, el peso molecular de la resina
será limitado, mientras que una relación inferior a 1 es limitante
para la reticulación de la resina y deja aldehído o derivado de
aldehído libre en el solvente.
En una realización preferida del proceso de
acuerdo a la invención, en el paso (1) se forma una solución de un
compuesto (V) a partir de una mezcla de compuesto amino/alcanol
hemiacetal en un solvente, en donde el compuesto (V) cae dentro del
alcance de la fórmula (I) y es un compuesto amino de acuerdo a la
siguiente fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde:
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
Preferiblemente R_{4} es un grupo alquilo
C_{1}-C_{12}. Ejemplos aquí son el metilo,
etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo etc. R_{4} es en
particular un grupo metilo o un grupo etilo.
Un compuesto de acuerdo a la fórmula (V) puede
ser preparado al reaccionar un compuesto amino y un alcanol
hemiacetal de la siguiente fórmula general (VI):
donde R_{4} y R_{6} son un
grupo alquilo C_{1}-C_{12}, grupo arilo, grupo
aralquilo o grupo cicloalquilo, proceso en el cual se libera un
alcanol.
Preferiblemente R_{4} y R_{6} son grupos
alquilo C_{1}-C_{12}. Ejemplos aquí son el
metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo etc.
R_{4} y R_{6} son en particular un grupo metilo o un grupo
etilo.
Ejemplos de hemiacetales de alcanol de la
fórmula (VI) son:
Metilglioxilato metanol hemiacetal (GMHA®, DSM
Fine Chemicals, Linz); etilglioxilato etanol hemiacetal
(GEHA®, DSM Fine Chemicals, Linz); etilglioxilato metanol hemiacetal; butilglioxilato butanol hemiacetal; butilglioxilato metanol hemiacetal; butilglioxilato etanol hemiacetal; isopropilglioxilato isopropanol hemiacetal; propilglioxilato propanol hemiacetal; ciclohexilglioxalato metanol hemiacetal y 2-etilhexilglioxilato metanol hemiacetal. También es posible usar etil o butil glioxilato en lugar de hemiacetal.
(GEHA®, DSM Fine Chemicals, Linz); etilglioxilato metanol hemiacetal; butilglioxilato butanol hemiacetal; butilglioxilato metanol hemiacetal; butilglioxilato etanol hemiacetal; isopropilglioxilato isopropanol hemiacetal; propilglioxilato propanol hemiacetal; ciclohexilglioxalato metanol hemiacetal y 2-etilhexilglioxilato metanol hemiacetal. También es posible usar etil o butil glioxilato en lugar de hemiacetal.
El segundo paso en el proceso de la invención es
la formación de una dispersión de un material núcleo en la
solución. Si el núcleo es un primer líquido, el material a ser
encapsulado puede ser este primer líquido. El material núcleo puede
además ser un sólido o un segundo líquido el cual se disuelve o se
dispersa en dicho primer liquido. Dicho primer líquido
preferiblemente es un líquido hidrofóbico de alto punto de
ebullición como lo es un aceite. Los aceites adecuados, son en
particular los aceites vegetales y animales, ésteres grasos y
ceras, terfenilos parcialmente hidrogenados, parafinas cloradas,
bifenilos alquilados, alquil naftalenos, derivados de diaril
metano, derivados de dibenzil benceno, alcanos, cicloalcanos y
ésteres, como los ftalatos, adipatos, trimetilatos y fosfatos, y
aceites de silicona.
Para estabilizar la dispersión puede adicionarse
un surfactante. Los surfactantes apropiados pueden encontrarse
dentro de los surfactantes iónicos y no-iónicos. El
surfactante preferiblemente es un surfactante aniónico o
no-iónico. No siempre es necesario usar un
surfactante tal, ya que muchos de los compuestos de acuerdo a la
fórmula (VI) espontáneamente forman pequeñas cantidades de grupos
aniónicos a través de la hidrólisis los cuales pueden actuar como
un surfactante.
El tercer paso en el proceso de la invención es
la deposición del compuesto como una resina sobre la superficie del
material núcleo para formar las cápsulas. El paso (3) generalmente
implica cambiar las condiciones de tal forma que provoque la
separación de la fase del material pared de la fase continua de la
solución de pared. Normalmente, el material formador de pared es
provocado para la fase separada a partir de la fase continua, al
menos parcialmente como una película coherente alrededor de las
partículas o gotas de la fase núcleo en un proceso que
preferiblemente dura entre varios minutos y horas. La separación de
fase puede ser introducida por un incremento o disminución de la
temperatura. Una disminución de la temperatura puede provocar la
separación de fase debido a una solubilidad disminuida, mientras
que un incremento de la temperatura puede provocar que la resina
sobrepase su punto de enturbiamiento.
Una forma alternativa de separación de fase es
incrementar el peso molecular de la resina. Esto se efectúa
mediante polimerización prolongada del compuesto de acuerdo a la
fórmula (I) o (V) en el solvente. Esto disminuirá la solubilidad de
la resina en el solvente.
Una tercera forma para introducir la separación
de fase es incrementar o disminuir la concentración de la resina,
usando así el hecho de que las resinas a partir de compuestos de
acuerdo a la fórmula (I) o (V) generalmente tienen un rango de
solubilidad máxima.
Debido a que el propósito del proceso de acuerdo
a la invención es formar cápsulas, un alto por ciento del material
núcleo debe ser totalmente encapsulado en el tercer paso;
preferiblemente, al menos el 80% en peso o el 85% en peso del
material núcleo es totalmente encapsulado en el tercer paso; más
preferible al menos el 90% en peso, en particular al menos el 95 e
incluso el 99% en peso; más preferiblemente, esencialmente todo el
material núcleo es totalmente encapsulado en el tercer paso.
El cuarto paso opcional en el proceso de la
invención es el endurecimiento y aislamiento de las cápsulas. En
este caso la fase de pared líquida o gelatinosa es preferiblemente
endurecida, antes del aislamiento de las cápsulas. El
endurecimiento puede hacerse por disminución de la temperatura por
debajo de la T_{g} de la resina, o por polimerización de la
resina con el fin de obtener una cápsula elástica no pegajosa. En
una realización preferida del proceso de acuerdo a la invención, el
endurecimiento es incorporado en el tercer paso. La recuperación de
la cápsula puede efectuarse por ejemplo mediante filtración o
centrifugación, opcionalmente seguida por secado o secado por
atomización en el caso que las cápsulas deban ser recuperadas como
un polvo seco. En algunos casos, el producto secado es un polvo
endurecido y tiene que ser reducido a un polvo de flujo libre
mediante una operación de trituración ligero, por ejemplo,
tamizado.
Los productos encapsulados de la presente
invención también encuentran aplicaciones debido a sus propiedades
únicas en la formulación de composiciones en campos de utilización
ampliamente diversificados. En el campo de los cosméticos,
productos tales como pastillas de jabón, fragancias en lociones y
cremas pueden ser formuladas conteniendo ingredientes encapsulados
solubles en agua los cuales serían inestables o incompatibles en
forma no encapsulada en presencia de otros ingredientes de la
formulación particular. Por ejemplo, debido a que determinados
antibacterianos como son los fenoles clorados y el sulfato de
neomicina son incompatibles en contacto prolongado con el jabón, la
presente invención hace posible la formulación de una pastilla de
jabón que contiene ambos de estos ingredientes.
En el campo de la agricultura, los suplementos
alimentarios y agentes de control de plagas encapsulados pueden ser
ventajosamente formulados. Por ejemplo, los fertilizantes solubles
en agua como el nitrato de amonio, urea y superfosfato pueden ser
encapsulados para la aplicación al suelo cuando se desea una lenta
liberación o una acción extendida, por ejemplo, donde una rápida
liberación "quemaría" la vegetación. Para el control de
plagas, los insecticidas encapsulados pueden ser depositados en la
vegetación o en el suelo sin dañar la vegetación; inclusive, el
insecticida no se disuelve o se elimina por lavado por la humedad o
la lluvia, permitiendo así que el insecticida permanezca donde fue
depositado hasta ser ingerido por el insecto. Los agentes
antihelmínticos como el citrato o fosfato de piperazina, y el
cloruro de metilrosanilina cuando son encapsulados pueden ser
incorporados en el material alimentario para los animales
domésticos, siendo así el antihelmíntico encapsulado insípido en el
alimento y también protegido de la descomposición durante el
almacenamiento del alimento. Los rodenticidas como el cianuro de
calcio, el sulfato de talio y el fluoroacetato de sodio, los cuales
son inestables en la presencia de humedad o tienen un olor o sabor
repelentes para los roedores son ventajosamente encapsulados.
Las vitaminas, minerales, aminoácidos y otros
suplementos alimentarios, cuando están encapsulados pueden ser
incorporados en el alimento para animales y ser protegidos de la
descomposición durante los periodos de almacenamiento por
condiciones adversas tales como el aire, la humedad, e ingredientes
incompatibles en la propia composición del alimento. De manera
similar, los suplementos alimentarios pueden ser incorporados en
composiciones para uso humano.
La forma de liberación del material núcleo
depende fuertemente de la aplicación. Generalmente está encaminada
a que el material núcleo se libere cuando las cápsulas son
consumidas. Ejemplos de materiales encapsulados consumidos son las
fragancias liberadas durante el planchado o en maquinas lavadoras, y
los sabores liberados del alimento mientras son ingeridos.
La liberación del material núcleo puede ser
provocada por diferentes mecanismos. Un primer mecanismo es una
tensión mecánica. En esta forma se libera la tinta de las cápsulas
conteniendo tinta usadas en papel autocopiante. Un ejemplo de la
liberación del material núcleo mediante un incremento de la
temperatura se encuentra en los aditivos saborizantes aplicados en
la sopa. Otra forma de liberar el material núcleo es por hidrólisis
controlada por ejemplo iniciada por una disminución o incremento
del pH del ambiente acuoso, aplicado en las fragancias encapsuladas
para las maquinas lavadoras (platos) o la liberación enzimática en
medicinas que contienen cápsulas. Con el fin de controlar la
velocidad de liberación, el espesor de la pared de encapsulado puede
ser adaptado a los requerimientos de la aplicación específica. Una
forma simple de controlar el espesor de la pared es por selección
de la concentración de la mezcla en el solvente tomando en
consideración el tamaño de la partícula en relación al espesor de
la pared. La relación de peso de la mezcla y el solvente
generalmente es entre 0.05 y 0.8, donde los rangos precisos
dependen fuertemente de la solubilidad del compuesto especifico de
acuerdo a la fórmula (I) o (V) usada. Los compuestos de acuerdo a
la fórmula (I) o (V) típicamente tienen una solubilidad máxima
dentro del rango antes mencionado. El rango preciso para un
compuesto en particular puede ser fácilmente establecido por una
persona experta en el arte.
La presente invención también encuentra
aplicación en tratamientos médicos tanto de animales como de
humanos. Los medicamentos pueden ser encapsulados por el método de
la presente invención para dar una liberación sostenida durante la
ingestión con acción terapéutica sostenida resultante. Los
recubrimientos que no se disuelven en el estómago pueden ser
formulados para solucionar el problema de la irritación gástrica o
naúseas provocadas por tales medicamentos como el clorhidrato de
emetina, clorhidrato de quinacrina y ácido
para-aminosalicílico. Similarmente, medicamentos
tales como la penicilina y ciertos extractos glandulares que son
inactivados por la condición ácida o enzimas encontradas en el
estómago son ventajosamente encapsulados.
La invención además se refiere a un material
encapsulado que comprende un material núcleo y un material pared,
en donde el material pared comprende una resina preparada a partir
de un compuesto de acuerdo a la fórmula (I) de la reivindicación 1.
En una realización preferida, el compuesto de acuerdo a la fórmula
(I) es un compuesto amino de acuerdo a la fórmula (V) en donde el
grupo aminotriacina heterocíclico está formado por R_{1}, R_{2}
y R_{5}, y en donde R_{3} es H y R_{4} es metilo o etilo. En
un material encapsulado más preferido de acuerdo a la invención, el
anillo de aminotriacina se deriva de la melamina.
Una ventaja adicional del material encapsulado
de acuerdo a la invención es, que la hidrólisis del material pared
tiene lugar por encima de 85ºC.
La invención es explicada además en los
siguientes ejemplos no limitantes.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
I
En un recipiente de reacción se adicionaron 62.9
gramos de melamina, 89.2 gramos de glioxilato de metilo y 64.8
gramos de agua. Esta mezcla estuvo bajo constante agitación,
calentada en un baño de aceite de 80ºC hasta que la melamina
reaccionó completamente con el glioxilato y la resina es clara.
Entonces se mezclaron cuidadosamente 50 gramos de aceite de
parafina a 80ºC, dentro del cual se hallaban 5 mg de un tinte no
soluble en agua (solvente Blue 59), bajo fuerte agitación con un
Ultra Turrax T25 a 24,000 rpm. Para estabilizar la dispersión del
aceite y la resina se adicionó un surfactante
(Disperbyk-181). La dispersión aceite/resina tibia
fue cuidadosamente, bajo agitación, adicionada al agua fría; de
este modo, se logró el endurecimiento de las cápsulas por
enfriamiento. La dispersión aceite/resina se precipita en el agua.
El precipitado fue filtrado con un papel de filtro, dejando un
líquido incoloro como filtrado; el polvo azul claro fue secado en
horno al vacío a 50ºC. El polvo fue lavado con heptano para
determinar la cantidad de aceite de parafina "libre". La
pérdida de peso medida fue de 3.6%. El polvo lavado, aun de color
azul claro, fue entonces analizado con Calorimetría de Barrido
Diferencial y mostró una transición a cristal a 70ºC, demostrando
que el polvo contenía aceite de parafina. Triturando el polvo en un
mortero se produjo una pasta embadurnada de color azul mas
intenso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
II
Se disolvieron 10 mg de Tinte (Solvent Blue 59)
en 100 g de aceite de parafina. Se hizo una emulsión de este aceite
teñido en agua con la ayuda de 5 g de Disponyl® FES 77 (lauril éter
sulfato de sodio, un dispersante aniónico, suministrador Cognis) en
un equipo de mezcla Ultraturrax que opera a 800
min-1. Separadamente, una mezcla de 10.2 g de
melamina, 18 g GMHA y 12 g de agua fue calentada hasta 80ºC para dar
una solución de resina clara después de 5 minutos de agitación. La
emulsión de aceite teñido fue entonces adicionada a la solución de
resina con agitación continua, y la temperatura mantenida a 60ºC
durante 4 horas. De este modo, se logro el endurecimiento de las
cápsulas por reacción extendida del material pared. La dispersión
fue enfriada a temperatura ambiente y filtrada, dejando un filtrado
incoloro. La masa filtrada fue secada al aire, y suavemente
molturada hasta un polvo sólido azul claro. El polvo fue lavado con
heptano para determinar la cantidad de aceite de parafina
"libre". La pérdida de peso medida fue de un 3%. El polvo
lavado, todavía de color azul claro, fue entonces analizado con
Calorimetría por Barrido Diferencial y mostró una transición a
cristal a los 70ºC, demostrando que el polvo contenía aceite de
parafina. Triturando el polvo en un mortero se produjo una pasta
embadurnada de color azul mas intenso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
III
Se disolvieron 10 mg de Tinte (Solvent Blue 59)
en 100 g de aceite de parafina. Se hizo una emulsión de este aceite
teñido en agua con la ayuda de 5 g de p-DADMAC (poli
dimetilalil cloruro de amonio, un dispersante catiónico, Mw 50.000)
en un equipo de mezcla Ultraturrax que opera a 800
min-1. Separadamente, una mezcla de 10,2 g de
melamina, 18 g de GMHA y 12 g de agua fue calentada hasta 80ºC para
dar una solución de resina clara después de 5 minutos de agitación.
La emulsión de aceite teñido fue entonces adicionada a la solución
de resina con agitación continua, y la temperatura mantenida a 60ºC
durante 4 horas. De este modo, se logró el endurecimiento de las
cápsulas por reacción extendida del material pared. La dispersión
fue enfriada a temperatura ambiente y filtrada (dejando un filtrado
incoloro) y el agua evaporada. La masa filtrada fue secada al aire,
y suavemente molturada hasta un polvo sólido de color azul claro. El
polvo fue lavado con heptano para determinar la cantidad de aceite
de parafina "libre". La pérdida de peso medida fue de un 3%. El
polvo lavado, aun de color azul claro, fue entonces analizado con
Calorimetría de Barrido Diferencial y mostró una transición a
cristal a 70ºC, demostrando que el polvo contenía aceite de
parafina. Triturando el polvo en un mortero se produjo una pasta
embadurnada de color azul mas intenso.
Claims (13)
1. Proceso para la formación de cápsulas que
comprende los pasos de:
- (1)
- la formación de una solución de un compuesto amina (I) en un solvente;
- (2)
- la formación de una dispersión de un material núcleo en la solución;
- (3)
- la deposición del compuesto amina como una resina sobre la superficie del material núcleo para formar las cápsulas; y
- (4)
- opcionalmente el endurecimiento y/o la recuperación de las cápsulas,
donde los pasos (1) y (2) son ejecutados en
cualquier orden o simultáneamente, y en donde el compuesto amina
(I) tiene la siguiente fórmula
donde:
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
2. Proceso de acuerdo a la reivindicación 1, en
donde el EWG es un grupo ácido-, éster-, ciano-,
di-alquilacetal-, aldehído-, fenil sustituido-, o
trihalometil.
3. Proceso de acuerdo a la reivindicación 1, en
donde en el paso (1) se forma una solución de un compuesto (V) a
partir de una mezcla de compuesto amino/alcanol hemiacetal en un
solvente, en donde el compuesto (V) es un compuesto amina de
acuerdo a la siguiente fórmula:
donde:
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
- -
-
\vtcortauna
4. Proceso de acuerdo a cualquiera de las
reivindicaciones 1-3, en donde el solvente es
agua.
5. Proceso de acuerdo a la reivindicación 3, en
donde la relación molar grupo amino/hemiacetal está entre 3 y
1.
6. Material encapsulado que comprende un
material núcleo y un material pared, caracterizado porque el
material pared comprende una resina preparada a partir de un
compuesto de acuerdo a la fórmula (I) de la reivindicación 1.
7. Material encapsulado de acuerdo a la
reivindicación 6, en donde el compuesto de acuerdo a la fórmula (I)
es un compuesto amino de acuerdo a la fórmula (V) en donde un grupo
de aminotriacina heterocíclico está formado por R_{1}, R_{2} y
R_{5}, y en donde R_{3} es H y R_{4} es metilo o etilo.
8. Material encapsulado de acuerdo a la
reivindicación 7, en donde el anillo de aminotriacina se deriva de
la melamina.
9. Material encapsulado de acuerdo a cualquiera
de las reivindicaciones 6-8, en donde el material
núcleo comprende un agente aromatizante, un agente saborizante o un
colorante.
10. Material encapsulado de acuerdo a cualquiera
de las reivindicaciones 6-8, en donde el material
núcleo comprende un suplemento alimentario.
11. Material encapsulado de acuerdo a cualquiera
de las reivindicaciones 6-8, en donde el material
núcleo comprende un fertilizante, un herbicida o un pesticida.
12. Material encapsulado de acuerdo a cualquiera
de las reivindicaciones 6-8, en donde el material
núcleo comprende un medicamento.
13. Material encapsulado de acuerdo a cualquiera
de las reivindicaciones 6-8, en donde el material
núcleo comprende un agente blanqueador o un agente de tratamiento
textil.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03076842 | 2003-06-13 | ||
EP03076842 | 2003-06-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2313037T3 true ES2313037T3 (es) | 2009-03-01 |
Family
ID=33547679
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES04748644T Expired - Lifetime ES2313037T3 (es) | 2003-06-13 | 2004-06-10 | Materiales encapsulados. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070092726A1 (es) |
EP (1) | EP1633472B1 (es) |
JP (1) | JP2007528782A (es) |
KR (1) | KR20060024412A (es) |
CN (1) | CN100349650C (es) |
AT (1) | ATE404279T1 (es) |
DE (1) | DE602004015784D1 (es) |
DK (1) | DK1633472T3 (es) |
ES (1) | ES2313037T3 (es) |
PL (1) | PL1633472T3 (es) |
PT (1) | PT1633472E (es) |
WO (1) | WO2004110614A1 (es) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006008252A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Light protecting-effective cosmetic or dermatological preparations |
US20080031909A1 (en) * | 2004-12-10 | 2008-02-07 | Dsm Ip Assets B.V. | Encapsulated Cosmetic Materials |
CN101348600B (zh) * | 2008-09-02 | 2010-11-10 | 中山大学 | 一种自润滑型环氧树脂材料及其制备方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2485059A (en) * | 1944-05-06 | 1949-10-18 | Monsanto Chemicals | Melamine condensation product |
US2456567A (en) * | 1944-09-01 | 1948-12-14 | Monsanto Chemicals | Aminotriazine product |
US3260565A (en) * | 1961-02-03 | 1966-07-12 | American Cyanamid Co | Novel imidazolidinones and their use as textile finishing agents |
US3516941A (en) * | 1966-07-25 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsules and process of making |
US4379911A (en) * | 1978-07-21 | 1983-04-12 | American Cyanamid Company | Cross-linking agents for cationic polymers |
US4285690A (en) * | 1979-11-08 | 1981-08-25 | Sun Chemical Corporation | Novel reactants for crosslinking textile fabrics |
US4332586A (en) * | 1980-11-17 | 1982-06-01 | Sun Chemical Corporation | Novel reactants for crosslinking textile fabrics |
US4631320A (en) * | 1984-02-17 | 1986-12-23 | American Cyanamid Company | Coating compositions containing polyurethane or polyurea polymers and amino resins |
LU85952A1 (fr) * | 1985-06-14 | 1987-01-13 | Oreal | Nouveaux composes hemiacetaliques et leurs applications |
DE3724868A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Basf Ag | Gerbereihilfsmittel, dessen verwendung und verfahren zum gerben von leder |
US5225278A (en) * | 1987-08-26 | 1993-07-06 | Rohm And Haas Company | Process for microencapsulation |
IE60710B1 (en) * | 1987-08-26 | 1994-08-10 | Rohm & Haas | Process for microencapsulation, uses of polymers prepared by said process, and compositions containing polymers prepared by said process |
US4770668A (en) * | 1988-01-19 | 1988-09-13 | National Starch And Chemical Corporation | Ethylene urea compositions useful as permanent press promoting chemicals |
US5268130A (en) * | 1990-12-20 | 1993-12-07 | The Standard Register Company | Melamine formaldehyde microencapsulation in aqueous solutions containing high concentrations of organic solvent |
JPH06312128A (ja) * | 1993-04-28 | 1994-11-08 | Toppan Moore Co Ltd | マイクロカプセル及びその製造方法 |
JPH0788357A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-04-04 | Toppan Moore Co Ltd | アミノアルデヒド重縮合樹脂膜マイクロカプセルおよびその生成方法 |
DE19627531B4 (de) * | 1996-07-09 | 2006-11-02 | Construction Research & Technology Gmbh | Wasserlösliche formaldehydfreie Polykondensationsprodukte auf Basis von Amino-s-triazinen |
JPH10139820A (ja) * | 1996-11-12 | 1998-05-26 | Kuraray Co Ltd | 微小カプセルの製法 |
JP2000044543A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | プロピレンウレア類及びそれらの製造方法 |
JP4683687B2 (ja) * | 1999-03-12 | 2011-05-18 | 株式会社サクラクレパス | 粉体化マイクロカプセル及びその製造方法 |
JP2001183850A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 剥離剤組成物 |
DE10000621A1 (de) * | 2000-01-10 | 2001-07-12 | Basf Ag | Niedrigviskose, formaldehydreduzierte Dispersionen von Mikrokapseln aus Melamin-Formaldehyd-Harzen |
EP1118382B1 (en) * | 2000-01-13 | 2003-04-02 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Microcapsule and process for production thereof |
US6524757B2 (en) * | 2000-07-13 | 2003-02-25 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Color filter and method for producing the same |
US20060276615A1 (en) * | 2003-03-26 | 2006-12-07 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Aminotriazine condensation product, use of an aminotriazine condensation products and method for the production of an aminotriazine condensation product |
-
2004
- 2004-06-10 CN CNB200480015865XA patent/CN100349650C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-10 US US10/560,212 patent/US20070092726A1/en not_active Abandoned
- 2004-06-10 AT AT04748644T patent/ATE404279T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-06-10 EP EP04748644A patent/EP1633472B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-10 WO PCT/NL2004/000412 patent/WO2004110614A1/en active Application Filing
- 2004-06-10 PL PL04748644T patent/PL1633472T3/pl unknown
- 2004-06-10 DE DE602004015784T patent/DE602004015784D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-10 JP JP2006516982A patent/JP2007528782A/ja active Pending
- 2004-06-10 ES ES04748644T patent/ES2313037T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-10 DK DK04748644T patent/DK1633472T3/da active
- 2004-06-10 KR KR1020057023967A patent/KR20060024412A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-06-10 PT PT04748644T patent/PT1633472E/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1633472B1 (en) | 2008-08-13 |
DE602004015784D1 (de) | 2008-09-25 |
JP2007528782A (ja) | 2007-10-18 |
US20070092726A1 (en) | 2007-04-26 |
CN1802202A (zh) | 2006-07-12 |
ATE404279T1 (de) | 2008-08-15 |
EP1633472A1 (en) | 2006-03-15 |
DK1633472T3 (da) | 2008-12-15 |
KR20060024412A (ko) | 2006-03-16 |
CN100349650C (zh) | 2007-11-21 |
PL1633472T3 (pl) | 2009-02-27 |
WO2004110614A1 (en) | 2004-12-23 |
PT1633472E (pt) | 2008-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6890592B2 (ja) | 改善された付着性を有するポリ尿素マイクロカプセルの製造方法 | |
US10188593B2 (en) | Polysaccharide delivery particle | |
CZ300099B6 (cs) | Mikrokapsle a zpusob její výroby | |
CN101411338B (zh) | 白僵菌颗粒剂及其制备方法 | |
ES2349881T3 (es) | Procedimiento para la preparación de polvos a partir de suspensiones de cápsulas aminoplásticas perfumadas. | |
US4034077A (en) | Ointments and powders containing sebacic acid | |
ES2215696T3 (es) | Metodo para la produccion de una formulacion dispersable en agua que contiene carotenoides. | |
JP2011045878A (ja) | 塩基性誘発放出マイクロカプセル | |
JPH04504417A (ja) | 即時性および遅延性の放出性を兼ね備えたシングルパッケージの農薬処方物 | |
EP0051161A1 (en) | Encapsulation by entrapment within starch adduct matrix | |
DK1363730T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af mikrokapsler involverende faseomlejring | |
ES2313037T3 (es) | Materiales encapsulados. | |
JP5632361B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
CA2008139A1 (en) | Particulate materials, their production and use | |
JP2021531950A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
KR900006515B1 (ko) | 에토프로포스의 마이크로캡슐제 | |
ES2311422A1 (es) | Formulacion de carotenoides dispersables en agua. | |
US20200367500A1 (en) | Microcapsules with biocides for their incorporation into repellent and/or insecticide coatings | |
JP2000302606A (ja) | 固体農薬のマイクロカプセル、その製造方法及び施用方法 | |
US8354466B2 (en) | Method for formulating agrochemical active ingredients so as to regulate their release kinetics, protect them from outside stresses, and keep their users safe | |
EP2892350B1 (en) | Encapsulated bioavailable and pesticidal iron formulations | |
Guo et al. | Bio‐based clothianidin‐loaded solid dispersion using composite carriers to improve efficacy and reduce environmental toxicity | |
FR2589677A1 (fr) | Procede pour la mise en oeuvre de micro-capsules de pesticides concernant la chimie agricole | |
CA2077884A1 (en) | Pesticidal formulations | |
JPS5849433A (ja) | マイクロカプセルの製法 |