ES2282394T3 - Intermedios primarios para la coloracion oxidativa del cabello. - Google Patents
Intermedios primarios para la coloracion oxidativa del cabello. Download PDFInfo
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Abstract
Un compuesto de fórmula (1): (Ver fórmula) en donde R1 y R2 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo o hidroxialquilo C1 a C5, o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, y n es igual a 1 ó 2.
Description
Intermedios primarios para la coloración
oxidativa del cabello.
Esta invención se refiere a nuevos compuestos de
4-amino-2-(2-amino o
3-amino o aminoetil sustituido o
propil)-fenol y composiciones que contienen estos
nuevos compuestos como productos intermedios primarios para la
coloración oxidativa de fibras de cabello.
La coloración del cabello es un procedimiento
que se practica desde la antigüedad empleando diversos medios. En
los tiempos modernos, el método más ampliamente utilizado para
colorear el cabello es un proceso de teñido oxidativo que utiliza
uno o más agentes colorantes oxidativos del cabello junto con uno o
más agentes oxidantes.
Lo más común es utilizar un agente oxidante de
tipo peroxi junto con uno o más agentes colorantes del cabello
oxidativos, generalmente pequeñas moléculas capaces de difundirse
entre el cabello y que comprenden uno o más productos intermedios
primarios y uno o más acopladores. En este procedimiento, se emplea
un material de tipo peróxido, como peróxido de hidrógeno, para
activar las pequeñas moléculas de los productos intermedios
primarios, de manera que reaccionan con los acopladores y forman
compuestos de mayor tamaño en el tallo piloso para teñir el cabello
de diversos tonos y colores.
En dichos sistemas y composiciones colorantes
oxidativos del cabello se ha empleado una amplia variedad de
productos intermedios primarios y acopladores. Entre los productos
intermedios primarios utilizados pueden mencionarse
p-fenilendiamina, p-toluendiamina,
p-aminofenol,
4-amino-3-metilfenol,
N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina,
1-(2-hidroxietil)-4,5-diaminopirazol
y como acopladores pueden mencionarse resorcinol,
2-metilresorcinol, 3-aminofenol,
2,4-diaminofenoxietanol y
5-amino-2-metilfenol.
Existen numerosos requisitos adicionales para
los compuestos de tinte oxidativos que se utilizan para teñir el
cabello humano además del color o de la intensidad deseada. Así, los
compuestos de tinte deben ser inobjetables en cuanto a sus
propiedades toxicológicas y dermatológicas y deben proporcionar el
color del cabello deseado con una buena inalterabilidad frente a la
luz, inalterabilidad frente al tratamiento de la permanente,
inalterabilidad frente a ácidos e inalterabilidad frente al
frotado. El color del cabello teñido con los compuestos de tinte
debe ser en cada caso durante como mínimo 4 a 6 semanas estable
frente a la luz, al frotado y a los agentes químicos. Además, un
requisito adicional es la producción de una amplia gama de
diferentes tonos de color utilizando diferentes sustancias
reveladoras y acopladores. Muchos de los tonos deseados se producen
con tintes basados en p-aminofenol. Sin embargo,
como se indica en la patente US-4.997.451, el uso de
p-aminofenol se está cuestionando por posibles
razones toxicológicas. Los sustitutos de
p-aminofenol que se han propuesto no han demostrado
ser enteramente satisfactorios. Por tanto, se necesitan nuevos
compuestos de productos intermedios primarios que reúnan una o más
de las propiedades deseadas y que no posean los posibles
inconvenientes toxicológicos del p-aminofenol.
Un objeto de esta invención es, por tanto,
proporcionar nuevos compuestos de productos intermedios primarios
útiles en lugar del p-aminofenol para proporcionar
una amplia gama de diferentes tonos de color con diversas
combinaciones de productos intermedios primarios y acopladores, pero
que eviten el inconveniente del p-aminofenil.
Se ha descubierto que los nuevos compuestos de
4-amino-2-(2-amino o
3-amino o aminoetil sustituido o
propil)-fenol son productos intermedios primarios
adecuados para composiciones y sistemas colorantes del cabello para
proporcionar una buena coloración oxidativa del cabello y para
proporcionar una aceptable inalterabilidad frente a la luz,
inalterabilidad frente a los champús, buena selectividad,
inalterabilidad frente a la transpiración y al tratamiento de la
permanente y adecuados para proporcionar una amplia variedad de
tonos de color con diversos productos intermedios primarios y
compuestos acopladores.
La invención proporciona nuevos compuestos de
4-amino-2-(2 o
3-amino o amino-etil o propil
sustituido)-fenol de fórmula (1):
en donde R_{1} y R_{2} se
seleccionan, independientemente entre sí, de un grupo alquilo o
hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y R_{2}, junto con el
átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo cíclico de
5 ó 6 elementos que contiene de forma opcional uno o más átomos
adicionales seleccionados de átomos de O, N o S, tales como una
piperacina, piperidina, imidazol o morfolina, y n es igual a 1 ó
2.
Estos productos intermedios primarios nuevos se
utilizan para proporcionar coloración al cabello al producirse una
buena absorción del tinte y proporcionar tonos o colores que son
estables durante un período relativamente prolongado de tiempo. Los
nuevos productos intermedios primarios para la coloración del
cabello imparten color o tonos que poseen una buena inalterabilidad
al lavado y que no experimentan cambios significativos cuando se
exponen a la luz o al champú.
Los nuevos compuestos de
4-amino-2-(2-amino o
3-amino o aminoetil sustituido o
propil)-fenol de fórmula (1) de esta invención se
pueden preparar según la siguiente secuencia de reacciones, en donde
R_{1} y R_{2} son según se ha definido anteriormente en la
presente memoria:
En este procedimiento de síntesis, la nitración
de 2-cumaranona o dihidrocumarina de fórmula (2) con
ácido nítrico/ácido sulfúrico produce un compuesto de fórmula (3).
La reacción del compuesto de fórmula (3) con un reactivo de fórmula
R_{1}R_{2}NH proporciona un compuesto de fórmula (4). La
reducción del compuesto de fórmula (4) con complejo de
borano-THF produce un compuesto de fórmula (5). La
hidrogenación catalítica del compuesto de fórmula (5) con Pd/C con
hidrógeno produce un compuesto de fórmula (1).
Ejemplos ilustrativos 1 a
11
El empleo de 2-cumaranona o
dihidrocumarina y el reactivo apropiado de fórmula R_{1}R_{2}NH
en este procedimiento de síntesis produce los siguientes
compuestos:
4-amino-2-(2-dimetilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dimetilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-dietilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dietilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(3-amino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-piperidin-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(3-piperidin-1-ilpropil)-fenol;
4-amino-2-[2-(piridin-3-ilamino)etil]-fenol;
4-amino-2-(2-imidazol-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(2-morfolin-1-iletil)-fenol;
y
4-amino-2-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-fenol.
En la presente memoria, la expresión
"composición de teñido del cabello" (también denominado en la
presente memoria composición de tinte para el cabello, composición
colorante del cabello o loción de tinte para el cabello) se refiere
a la composición que contiene tintes de oxidación, incluyendo los
nuevos compuestos descritos en la presente memoria, antes de su
mezclado con la composición reveladora. El término "composición
reveladora" (también denominada composición de agente oxidante o
composición de peróxido) se refiere a las composiciones que
contienen un agente oxidante antes de su mezclado con la composición
de teñido del cabello. Los términos "producto de tinte para el
cabello" o "sistema de tinte para el cabello" (también
denominados sistema de teñido del cabello, producto de teñido del
cabello o sistema de coloración para el cabello) se refieren
indistintamente a la combinación de la composición de teñido del
cabello y la composición reveladora antes del mezclado, y pueden
además incluir un producto acondicionador e instrucciones,
suministrándose a menudo dicho producto o sistema envasado en forma
de kit. El término "composición de productos de tinte para el
cabello" se refiere a la composición formada mediante mezclado
de la composición de teñido del cabello y la composición reveladora.
"Portador" (o vehículo o base) se refiere a la combinación de
ingredientes contenidos en una composición, excluyendo los agentes
activos (p. ej., los tintes del cabello por oxidación de la
composición de teñido del cabello).
Las composiciones colorantes del cabello (es
decir, teñidoras del cabello) de esta invención pueden contener,
junto con acopladores oxidativos del tinte, un nuevo producto
intermedio primario de esta invención como el único producto
intermedio primario o pueden contener también otros productos
intermedios primarios. Por lo tanto, se pueden usar uno o más
productos intermedios primarios adecuados junto con los nuevos
productos intermedios primarios de esta invención.
Los productos intermedios primarios conocidos
adecuados incluyen, por ejemplo,
derivados de p-fenilendiamina
como: benceno-1,4-diamina (conocida
comúnmente como p-fenilendiamina),
2-metil-benceno-1,4-diamina,
2-cloro-benceno-1,4-diamina,
N-fenil-benceno-1,4-diamina,
N-(2-etoxietil)benceno-1,4-diamina,
2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
(conocido comúnmente como
N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina)
(2,5-diamino-fenil)-metanol,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
N-(4-aminofenil)benceno-1,4-diamina,
2,6-dimetil-benceno-1,4-diamina,
2-isopropil-benceno-1,4-diamina,
1-[(4-aminofenil)amino]-propan-2-ol,
2-propil-benceno-1,4-diamina,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]propan-2-ol,
N^{4},N^{4},2-trimetilbenceno-1,4-diamina,
2-metoxi-benceno-1,4-diamina,
1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol,
2,3-dimetil-benceno-1,4-diamina,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida,
2,6-dietilbenceno-1,4-diamina,
2,5-dimetilbenceno-1,4-diamina,
2-tien-2-ilbenceno-1,4-diamina,
2-tien-3-ilbenceno-1,4-diamina,
2-piridin-3-ilbenceno-1,4-diamina,
1,1'-bifenil-2,5-diamina,
2-(metoximetil)benceno-1,4-diamina,
2-(aminometil)benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diaminofenoxi)etanol,
N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida,
N,N-dimetilbenceno-1,4-diamina,
N,N-dietilbenceno-1,4-diamina,
N,N-dipropilbenceno-1,4-diamina,
2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol,
2-[(4-amino-3-metil-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-
etanol, N-(2-metoxietil)-benceno-1,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propano-1,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}benceno-1,4-diamina y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]etoxi}etoxi)etoxi]benceno-1,4-diamina;
etanol, N-(2-metoxietil)-benceno-1,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propano-1,2-diol, N-{4-[(4-aminofenil)amino]butil}benceno-1,4-diamina y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]etoxi}etoxi)etoxi]benceno-1,4-diamina;
derivados de p-aminofenol como:
4-amino-fenol (conocido comúnmente
como p-aminofenol),
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
4-amino-2-hidroximetil-fenol,
4-amino-2-metil-fenol,
4-amino-2-[(2-hidroxi-etilamino)-metil]-fenol,
4-amino-2-metoximetil-fenol,
5-amino-2-hidroxi-ácido
benzoico,
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol,
4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol,
4-amino-3-(hidroximetil)fenol,
4-amino-3-fluoro-fenol,
4-amino-2-(aminome-
til)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol;
til)-fenol y 4-amino-2-fluoro-fenol;
derivados de o-aminofenol como:
2-amino-fenol (conocido comúnmente
como o-aminofenol),
2,4-diaminofenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida
y
2-amino-4-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
pirimidin-2,4,5,6-tetramina
(comúnmente conocida como
2,4,5,6-tetraaminopiridina),
1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina,
2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-il)amino]etanol,
6-metoxi-N^{2}-metil-piridin-2,3-diamina,
2,5,6-triaminopirimidin-4(1H)-ona,
piridin-2,5-diamina,
1-isopropil-1H-pirazol-4,5-diamina,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina,
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(4-clorobencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
Los nuevos productos intermedios primarios de
fórmula (1) de esta invención se pueden utilizar con cualquier
acoplador(es) adecuado(s) en las composiciones o
sistemas colorantes del cabello de esta invención.
Los acopladores conocidos adecuados incluyen,
por ejemplo:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como:
naftalen-1,7-diol,
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
naftalen-1,5-diol,
naftalen-2,7-diol,
benceno-1,4-diol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
ácido
7-amino-4-hidroxi-naftalen-2-sulfónico,
2-isopropil-5-metilfenol,
1,2,3,4-tetrahidro-naftalen-1,5-diol,
2-cloro-benceno-1,3-diol,
ácido
4-hidroxi-naftalen-1-sulfónico,
benceno-1,2,3-triol,
naftalen-2,3-diol,
5-dicloro-2-metilbenceno-1,3-diol,
4,6-diclorobenceno-1,3-diol
y 2,3-dihidroxi-[1,4]naftoquinona;
m-fenilendiaminas como:
2,4-diaminofenol,
benceno-1,3-diamina,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-[(3-amino-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol,
2-metil-benceno-1,3-diamina,
2-[[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-(2-hidroxietil)-
amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 4-(2-amino-etoxi)-benceno-1,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metil-benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-eta-
nol, 4,6-dimetoxi-benceno-1,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbenceno-1,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbenceno-1,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propano-1,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)
amino]etanol, N-(2-aminoetil)benceno-1,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-fenil)oxi]metoxi}-benceno-1,3-diamina y 2,4-dimetoxibenceno-1,3-diamina;
amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-fenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol, 4-(2-amino-etoxi)-benceno-1,3-diamina, ácido (2,4-diamino-fenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6-metil-benceno-1,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-eta-
nol, 4,6-dimetoxi-benceno-1,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenilamino]-etanol, 3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbenceno-1,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbenceno-1,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propano-1,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)
amino]etanol, N-(2-aminoetil)benceno-1,3-diamina, 4-{[(2,4-diamino-fenil)oxi]metoxi}-benceno-1,3-diamina y 2,4-dimetoxibenceno-1,3-diamina;
m-aminofenoles como:
3-amino-fenol,
2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-acetamida,
2-(3-hidroxi-fenilamino)-acetamida,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3-amino-2-cloro-6-metil-fenol,
5-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-fenol,
2-cloro-5-(2,2,2-trifluoro-etilamino)-fenol,
5-amino-4-cloro-2-metil-fenol,
3-ciclopentilamino-fenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
3-(dimetilamino)fenol, 3-(dietilamino)fenol,
5-amino-4-fluoro-2-metil-fenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
5-[(3-hidroxi-propil)amino]-2-metilfenol,
3-[(3-hidroxi-2-metilfenil)-amino]propano-1,2-diol
y
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol;
y
derivados heterocíclicos como:
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
6-metoxiquinolin-8-amina,
4-metilpiridin-2,6-diol,
2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ol,
1,3-benzodioxol-5-ol,
2-(1,3-benzodioxol-5-ilamino)etanol,
3,4-dimetilpiridin-2,6-diol,
5-cloropiridin-2,3-diol,
2,6-dimetoxipiridin-3,5-diamina,
1,3-benzodioxol-5-amina,
2-{[3,5-diamino-6-(2-hidroxi-etoxi)-piridin-2-il]oxi}-etanol,
1H-indol-4-ol,
5-amino-2,6-dimetoxipiridin-3-ol,
1H-indol-5,6-diol,
1H-indol-7-ol,
1H-indol-5-ol,
1H-indol-6-ol,
6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol,
2-aminopiridin-3-ol,
piridin-2,6-diamina,
3-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propano-1,2-diol,
5-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]pentano-1,3-diol,
1H-indol-2,3-diona,
indolina-5,6-diol,
3,5-dimetoxipiridin-2,6-diamina,
6-metoxipiridin-2,3-diamina
y
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-amina.
\vskip1.000000\baselineskip
Los productos intermedios primarios preferidos
incluyen:
derivados de p-fenilendiamina
como:
2-metilbenceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
N-(2-metoxietil)benceno-1,4-diamina,
2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol
y
1-(2,5-diaminofenil)etano-1,2-diol;
derivados de p-aminofenol como:
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
4-amino-2-metoximetil-fenol
y
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;
derivados de o-aminofenol como:
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida
y
2-amino-4-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina,
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina,
y
N^{2},N^{2}-dimetil-piridin-2,5-diamina.
\vskip1.000000\baselineskip
Los acopladores preferidos incluyen:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como:
naftalen-1,7-diol,
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
naftalen-1,5-diol,
naftalen-2,7-diol,
benceno-1,4-diol,
2-metil-benceno-1,3-diol
y
2-isopropil-5-metilfenol;
m-fenilendiaminas como:
benceno-1,3-diamina,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1,3-diamina,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;
m-aminofenoles como:
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol
y
3-amino-2-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1,3-benzodioxol-5-ol,
1,3-benzodioxol-5-amina,
1H-indol-4-ol,
1H-indol-5,6-diol,
1H-indol-7-ol,
1H-indol-5-ol,
1H-indol-6-ol,
1H-indol-2,3-diona,
piridin-2,6-diamina y
2-aminopiridin-3-ol.
\vskip1.000000\baselineskip
Los productos intermedios primarios más
preferidos incluyen:
derivados de p-fenilendiamina
como:
2-metil-benceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol
y
2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol;
derivados de p-aminofenol como:
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol
y
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol;
o-aminofenoles como:
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol
y
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida;
y
derivados heterocíclicos como:
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
\vskip1.000000\baselineskip
Los acopladores más preferidos incluyen:
fenoles y derivados de resorcinol y naftol como:
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol
y
2-metil-benceno-1,3-diol;
m-fenilendiamina como:
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol;
m-aminofenoles como:
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol
y
3-amino-2-metil-fenol;
y
derivados heterocíclicos como:
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
\vskip1.000000\baselineskip
Como resulta lógico, los compuestos acopladores
y los compuestos intermedios primarios, incluyendo los compuestos
nuevos de la invención, si son bases se pueden utilizar como bases
libres o en la forma de sus sales fisiológicamente compatibles con
ácidos orgánicos o inorgánicos, como ácidos clorhídrico, cítrico,
acético, tartárico o sulfúrico, o, si tienen grupos OH aromáticos,
en la forma de sus sales con bases, como fenolatos de tipo
alcalino.
La cantidad total de precursores del tinte (p.
ej., compuestos de productos intermedios primarios y acopladores,
incluyendo los compuestos nuevos de esta invención) en las
composiciones de teñido del cabello de esta invención es
generalmente de aproximadamente 0,002 a aproximadamente 20,
preferiblemente de aproximadamente 0,04 a aproximadamente 10 y, con
máxima preferencia, de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 7,0 en
porcentaje de peso, basado en el peso total de la composición de
teñido del cabello. Los compuestos de producto intermedio primario y
de acoplador se utilizan generalmente en cantidades de equivalencia
molar. No obstante, es posible utilizar compuestos de productos
intermedios primarios tanto en exceso como en defecto, es decir, con
una relación molar de producto intermedio primario a acoplador que
oscila generalmente de aproximadamente 5:1 a aproximadamente
1:5.
Las composiciones teñidoras del cabello de esta
invención contendrán el producto intermedio primario de esta
invención en una cantidad teñidora eficaz, generalmente en una
cantidad de aproximadamente 0,001 a aproximadamente 10 por ciento
en peso de la composición de tinte para el cabello, preferiblemente
de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por ciento en peso.
Otros productos intermedios primarios, si están presentes, están de
forma típica presentes en una cantidad tal que en total la
concentración de productos intermedios primarios en la composición
es de aproximadamente 0,002 a aproximadamente 10 por ciento en peso,
preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por
ciento en peso. El(los) acoplador(es) está(n)
presente(s) en una concentración colorante eficaz,
generalmente una cantidad de aproximadamente 0,001 a aproximadamente
10,0 por ciento en peso de la composición de tinte para el cabello,
preferiblemente de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5,0 por
ciento en peso. La composición de tinte para el cabello restante
comprende un portador o vehículo para los acopladores y los
productos intermedios primarios y comprende varios adyuvantes como
se describe a continuación.
Se puede utilizar cualquier portador o vehículo
adecuado, generalmente una solución acuosa o hidroalcohólica,
preferiblemente una solución acuosa. El portador o vehículo
comprenderá generalmente más de 80 por ciento de peso de la
composición de tinte del cabello, de forma típica de 90 a 99 por
ciento de peso, preferiblemente de 94 a 99 por ciento de peso. Las
composiciones colorantes del cabello de esta invención pueden
contener como adyuvantes uno o más agentes tensioactivos
catiónicos, aniónicos, anfóteros o de ion híbrido, perfumes,
antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de
sodio, agentes quelantes y secuestrantes como EDTA, espesantes,
agentes alcalizantes o acidificantes, disolventes, diluyentes,
materiales inertes, agentes dispersantes, agentes penetrantes,
desespumantes, enzimas y otros agentes colorantes (p. ej., tintes
sintéticos directos y naturales). Estos adyuvantes son ingredientes
aditivos cosméticos que se utilizan comúnmente en composiciones
para la coloración del cabello.
Las composiciones de tinte para el cabello de la
presente invención se utilizan mezclándolas con un oxidante
adecuado, el cual reacciona con los precursores del tinte para el
cabello para revelar el tinte para el cabello. Se puede utilizar
cualquier agente oxidante adecuado en las composiciones de productos
de tinte para el cabello de esta invención, especialmente peróxido
de hidrógeno (H_{2}O_{2}) o precursores del mismo. También
resultan adecuados peróxido de urea, sales de metal alcalino de
persulfato, perborato y percarbonato, especialmente la sal sódica,
y peróxido de melamina. El oxidante normalmente se administra en una
composición acuosa denominada generalmente composición reveladora,
que normalmente se administra como un componente separado del
producto de tinte del cabello final y se presenta en un recipiente
separado. La composición reveladora también puede contener, en la
medida en que sean compatibles, diversos ingredientes necesarios
para formar la composición reveladora, es decir, estabilizantes de
tipo peróxido, formadores de espuma, etc., y puede incorporar uno o
más de los adyuvantes mencionados anteriormente, p. ej., agentes
tensioactivos, espesantes, modificadores del pH, etc. Al mezclar la
composición colorante del cabello y la composición reveladora para
formar una composición de productos de tinte para el cabello, se
administran los adyuvantes a la composición de productos de tinte
para el cabello según se aplica al cabello para conseguir los
atributos deseados del producto, p. ej., pH, viscosidad, reología,
etc.
La forma de las composiciones de productos de
tinte del cabello según la invención puede ser, por ejemplo, una
solución, especialmente una solución acuosa o
acuosa-alcohólica. No obstante, la forma que se
prefiere es un líquido espeso, crema o gel o una emulsión cuya
composición es una mezcla de los ingredientes del tinte con
ingredientes aditivos cosméticos convencionales adecuados para la
preparación en cuestión.
Más adelante se describen ingredientes aditivos
cosméticos convencionales adecuados útiles en las composiciones de
tinte para el cabello y reveladoras, y, por lo tanto en las
composiciones del producto de tinte para el cabello y reveladoras
de esta invención que se pueden usar para producir las
características deseadas de las composiciones de tinte para el
cabello, reveladoras y del producto de tinte para el cabello.
Disolventes: además de agua, los disolventes que
se pueden usar son alcanoles inferiores (p. ej., etanol, propanol,
isopropanol, alcohol bencílico); polioles (p. ej., carbitoles,
propilenglicol, hexilenglicol, glicerina). Véase WO 98/27941
(capítulo sobre diluyentes) incorporado como referencia. Véase
también la patente US-6027538 incorporada como
referencia. En los procesos adecuados, los alcoholes superiores como
alcoholes grasos C8 a C18, especialmente el alcohol cetílico, son
disolventes orgánicos adecuados siempre que previamente sean
licuados por fusión, de forma típica a baja temperatura (50 a 80ºC),
antes de incorporar otros materiales, normalmente lipófilos.
Los disolventes orgánicos están presentes, de
forma típica, en las composiciones de tinte del cabello en una
cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 30% en peso de la
composición de tinte del cabello. El agua está presente normalmente
en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 90% en peso
de la composición de tinte del cabello, preferiblemente de
aproximadamente 15% a aproximadamente 75% en peso y con máxima
preferencia de aproximadamente 30% a aproximadamente 65% en
peso.
Tensioactivos: estos materiales son de las
clases de compuestos tensioactivos aniónicos, catiónicos, anfóteros
(incluidos tensioactivos de ion híbrido) o no iónicos (los
tensioactivos catiónicos, incluidos generalmente como materiales
para el acondicionado del cabello, se consideran por separado más
adelante). Los tensioactivos adecuados, distintos de los
tensioactivos catiónicos, incluyen sulfatos de alcohol graso,
sulfatos de alcohol graso etoxilado, alquilsulfonatos,
alquilbenceno sulfonatos, sales de alquiltrimetilamonio,
alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, ácidos grasos
etoxilados, alquil fenoles etoxilados, polímeros de bloque de
etileno y/o propilenglicol, ésteres de glicerol, ésteres fosfato,
alcanol amidas de ácido graso y ésteres de ácido graso etoxilado,
alquilsulfatos, alquilsulfatos etoxilados, alquil gliceril éter
sulfonatos, metil acil tauratos, acil isetionatos, alquil etoxi
carboxilatos, monoetanolamidas y dietanolamidas de ácido graso.
Especialmente útiles son los alquilsulfatos de sodio y amonio, éter
sulfatos de sodio y amonio que tienen de 1 a 3 grupos óxido de
etileno, y tensioactivos no iónicos vendidos como tergitoles, p.
ej., Pareth-9 C11-C15, y neodoles,
p. ej., Pareth-3 C12-C15. Se
incluyen por diversas razones, p. ej., para facilitar el espesado,
para conformar emulsiones, para ayudar a humectar el cabello
durante la aplicación de la composición de productos de tinte para
el cabello, etc. Los tensioactivos anfóteros incluyen, por ejemplo,
los derivados de asparagina como betaínas, sultaínas, glicinatos y
propionatos que tienen un grupo alquilo o alquilamido de
aproximadamente 10 a aproximadamente 20 átomos de carbono. Los
tensioactivos anfóteros típicos adecuados para su uso en esta
invención incluyen laurilbetaína, lauroanfoglicinato,
lauroanfopropionato, laurilsultaína, miristamido propilbetaína,
miristilbetaína, estearoanfopropilsulfonato,
cocamido-etilbetaína,
cocamido-propilbetaína, cocoanfoglicinato,
cocoanfocarboxipropionato, cocoanfocarboxiglicinato, cocobetaína y
cocoanfopropionato. Se hace referencia a WO 98/52523, publicada el
26 de noviembre de 1998, y a WO 01/62221, publicada el 30 de agosto
de 2001, ambas incorporadas como referencia en la presente
memoria.
La cantidad de tensioactivos en las
composiciones de tinte del cabello es normalmente de aproximadamente
0,1% a 30% en peso, preferiblemente de 1% a 15% en peso.
Espesantes: los espesantes adecuados incluyen
alcoholes grasos superiores, almidones, derivados de celulosa,
vaselina, aceite de parafina, ácidos grasos y espesantes poliméricos
aniónicos y no iónicos basados en polímeros poliacrílicos y de
poliuretano. Ejemplos son hidroxietil celulosa, hidroximetil
celulosa y otros derivados de la celulosa, polímeros aniónicos y
polímeros no iónicos modificados hidrófobamente, especialmente los
polímeros que tienen restos tanto hidrófilos como hidrófobos (es
decir, polímeros anfófilos). Los polímeros no iónicos útiles
incluyen derivados de poliuretano como copolímero de
PEG-150/alcohol estearílico/SDMI. Los poliéter
uretanos adecuados son los polímeros Aculyn® 44 y Aculyn® 46
vendidos por Rohm & Haas. Otros polímeros anfófilos útiles se
describen en la patente US-6010541, incorporada como
referencia. Véase también WO-01/62221 mencionado
anteriormente. Ejemplos de polímeros aniónicos que se pueden
utilizar como espesantes son los copolímeros de acrilato,
copolímeros de acrilato/metacrilato ceteth-20,
copolímeros de acrilato/itaconato ceteth-20 y
copolímeros de acrilato/acrilato beheneth-25. En el
caso del tipo asociativo de espesantes, p. ej., Aculyns 22, 44 y
46, el polímero se puede incluir en la composición de tinte del
cabello o en la composición reveladora del producto de tinte del
cabello y el material tensioactivo en la otra composición. Así,
durante el mezclado de las composiciones de tinte del cabello y
reveladora se obtiene la viscosidad requerida. Los espesantes se
suministran en una cantidad que proporcione un producto
adecuadamente espeso al ser aplicado sobre el cabello. Dichos
productos tienen generalmente una viscosidad de 1 Pa.s (1.000 cps) a
100 Pa.s (100.000 cps) y, a menudo, tienen una reología
tixotrópica.
Agentes modificadores del pH: los materiales
adecuados que se utilizan para regular el pH de las composiciones
de tinte del cabello incluyen alcalizantes como hidróxidos y
carbonatos de metal alcalino y amonio, especialmente hidróxido de
sodio y carbonato de amonio, amoniaco, aminas orgánicas incluyendo
metiletanolamina, aminometilpropanol, monoetanolamina,
dietanolamina y trietanolamina y acidulantes como ácidos inorgánicos
e inorgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido
ascórbico, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido clorhídrico, etc.
Véase la patente US-6027538, incorporada como
referencia.
Acondicionadores: los materiales adecuados
incluyen siliconas y derivados de silicona; aceites hidrocarbonados;
compuestos cuaternarios monoméricos y polímeros cuaternizados. Los
compuestos cuaternarios monoméricos son de forma típica compuestos
catiónicos aunque también pueden incluir betaínas y otros materiales
anfóteros y de ion híbrido que proporcionen un efecto
acondicionador. Los compuestos cuaternarios monoméricos adecuados
incluyen cloruro de behentrialconio, cloruro de behentrimonio,
bromuro o cloruro de benzalconio, cloruro de bencil trietil amonio,
cloruro de bis-hidroxietil sebomonio, cloruro de
dialquildimonio C12-18, cloruro de cetalconio,
bromuro y cloruro de ceteartrimonio, bromuro, cloruro y metosulfato
de cetrimonio, cloruro de cetilpiridonio, etosulfato de
cocamidopropil etildimonio, etosulfato de cocamidopropilo,
etosulfato de coco-etildimonio, cloruro y
etosulfato de cocotrimonio, cloruro de dibehenil dimonio, cloruro de
dicetildimonio, cloruro de dicocodimonio, cloruro de diauril
dimonio, cloruro de disojadimonio, cloruro de disebodimonio, cloruro
de sebo hidrogenado de trimonio, cloruro de hidroxietil cetil
dimonio, cloruro de miristaconio, cloruro de olealconio, etosulfato
de sojaetomonio, cloruro de sojatrimonio, cloruro de estearalconio y
muchos otros compuestos. Véase WO 98/27941, incorporado como
referencia. Los polímeros cuaternizados son de forma típica
polímeros catiónicos, pero también pueden incluir polímeros
anfóteros y de ion híbrido. Los polímeros útiles están ilustrados
por policuaternio-4,
policuaternio-6, policuaternio-7,
policuaternio-8, policuaternio-9,
policuaternio-10, policuaternio-22,
policuaternio-32, policuaternio-39,
policuaternio-44 y policuaternio-47.
Las siliconas adecuadas para acondicionar el cabello son
dimeticona, amodimeticona, copoliol dimeticona y dimeticonol. Véanse
también siliconas adecuadas en WO-99/34770
publicado el 15 de julio de 1999 e incorporado como referencia. Los
aceites hidrocarbonados adecuados incluirían el aceite mineral.
Los acondicionadores están habitualmente
presentes en la composición de tinte para el cabello en una cantidad
de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 5% en peso de la
composición de tinte para el cabello.
Tintes directos: las composiciones de teñido del
cabello según la invención también pueden contener tintes directos
compatibles, incluyendo Disperse Black 9, HC Yellow 2, HC Yellow 4,
HC Yellow 15,
4-nitro-o-fenilendiamina,
2-amino-6-cloro-4-nitrofenol,
HC Red 3, Disperse Violet 1, HC Blue 2, Disperse Blue 3 y Disperse
Blue 377. Estos tintes directos pueden estar contenidos en las
composiciones colorantes del cabello de la invención en una
cantidad de aproximadamente 0,05 a 4,0 por ciento en peso.
Ingredientes naturales: por ejemplo, proteínas y
derivados de proteínas, y materiales de plantas como extractos de
aloe, camomila y henna.
Otros adyuvantes incluyen polisacáridos,
alquilpoliglicósidos, tampones, agentes quelantes y secuestrantes,
antioxidantes y agentes estabilizadores de tipo peróxido como se
menciona en WO-01/62221, etc.
Los adyuvantes que se han mencionado
anteriormente, aunque sin identificación específica, que son
adecuados se incluyen en The International Cosmetics Ingredient
Dictionary and Handbook, (8ª edición) publicado por The Cosmetics,
Toiletry, and Fragrance Association, incorporado como referencia. En
particular, se hace referencia al capítulo 3 (Clases químicas) y al
capítulo 4 (Funciones) del volumen 2 que son útiles para identificar
un adyuvante específico para una finalidad concreta o varias
finalidades.
Los ingredientes cosméticos convencionales
mencionados anteriormente se utilizan en cantidades adecuadas para
sus fines funcionales. Por ejemplo, los tensioactivos utilizados
como agentes humectantes, agentes asociativos y emulsionantes están
generalmente presentes en concentraciones de aproximadamente 0,1 a
30 por ciento en peso, los espesantes son útiles en una cantidad de
aproximadamente 0,1 a 25 por ciento en peso y los materiales para
el cuidado del cabello se utilizan de forma típica en
concentraciones de aproximadamente 0,01 a 5,0 por ciento en
peso.
peso.
La composición de productos de teñido del
cabello, según se aplica sobre el cabello, es decir, tras mezclar
la composición de tinte de cabello según la invención y el
revelador, puede ser ligeramente ácida, neutra o alcalina según su
composición. Las composiciones de tinte del cabello pueden tener
valores de pH de aproximadamente 6 a 11,5, preferiblemente de
aproximadamente 6,8 a aproximadamente 10, y especialmente de
aproximadamente 8 a aproximadamente 10. El pH de la composición
reveladora es de forma típica ácido, y generalmente el pH es de
aproximadamente 2,5 a aproximadamente 6,5, normalmente de
aproximadamente 3 a 5. El pH de las composiciones de tinte del
cabello y reveladora se ajusta utilizando un regulador del pH como
se ha mencionado anterior-
mente.
mente.
Para utilizar la composición colorante del
cabello para teñir el cabello, las composiciones colorantes del
cabello descritas anteriormente según la invención se mezclan con un
agente oxidante justo antes de su uso y se aplica una cantidad
suficiente de la mezcla al cabello según la abundancia del cabello,
generalmente de aproximadamente 60 a 200 gramos. Algunos de los
adyuvantes mencionados anteriormente (p. ej., espesantes,
acondicionadores, etc.) se pueden administrar en la composición de
tinte o el revelador, o en ambos, dependiendo de la naturaleza de
los ingredientes, las posibles reacciones, etc., como es bien
conocido en la técnica.
De forma típica, se puede utilizar peróxido de
hidrógeno, o sus compuestos de adición, con urea, melamina, borato
sódico o carbonato sódico en forma de una solución acuosa de 3 a 12
por ciento, preferiblemente de 6 por ciento, como agente oxidante
para revelar el tinte del cabello. También se puede utilizar oxígeno
como agente oxidante. Si se utiliza un 6 por ciento de solución de
peróxido de hidrógeno, la relación de peso entre la composición
colorante del cabello y la composición reveladora es de 5:1 a 1:5,
pero preferiblemente 1:1. En general, se prepara la composición de
teñido del cabello que comprende producto(s)
intermedio(s) primario(s) y acoplador(es)
incluyendo al menos uno de los compuestos de fórmula (1), y
entonces, en el momento de su uso, se mezclan los agentes
oxidantes, como H_{2}O_{2}, contenidos en una composición
reveladora, hasta producir una composición prácticamente homogénea
que se aplica poco después de su preparación sobre el cabello que
se ha de teñir y se deja en contacto con el cabello durante un
tiempo efectivo para el teñido. La mezcla de agente oxidante y
composición de tinte de la invención (es decir, la composición de
productos de tinte para el cabello) se deja actuar sobre el cabello
durante aproximadamente 2 a aproximadamente 60 minutos,
preferiblemente de aproximadamente 15 a 45, especialmente de
aproximadamente 30 minutos a aproximadamente 15 minutos a 50ºC; el
cabello se aclara con agua y se seca. Si es necesario, se lava con
un champú y se aclara, p. ej., con agua o una solución ligeramente
ácida, como una solución de ácido cítrico o ácido tartárico.
Posteriormente, el cabello se seca. De forma opcional, también se
puede proporcionar un producto acondicionador separado.
En conjunto, la composición de tinte para el
cabello de la presente invención que comprende el producto
intermedio primario de tinte para el cabello (1) y la composición
reveladora que comprende el agente oxidante forman un sistema para
el teñido del cabello. Este sistema se puede proporcionar como un
kit que contiene en un único envase recipientes separados para la
composición de tinte del cabello, el revelador, el acondicionador
opcional u otros productos para el tratamiento del cabello, e
instrucciones de uso.
Los productos intermedios primarios
especialmente útiles de fórmula (1) de esta invención proporcionarán
composiciones colorantes que tienen una inalterabilidad del color
excelente, especialmente frente a la luz, frente al lavado y frente
al frotado.
Ejemplo de tinte
1
La siguiente composición de la Tabla 1 se puede
utilizar para teñir cabello Piedmont. Se mezclan 100 g de la
composición colorante con 100 g de peróxido de hidrógeno de volumen
20. La mezcla resultante se aplica sobre el cabello y se deja en
contacto con el cabello durante 30 minutos. A continuación, se
aplica champú sobre el cabello teñido, se aclara con agua y se
seca. Los intervalos de ingredientes presentados en la Tabla 1 son
ilustrativos de concentraciones útiles de los materiales citados en
un producto de tinte de cabello.
\global\parskip0.840000\baselineskip
Las combinaciones ilustrativas de componentes
colorantes del cabello que emplean un producto intermedio primario
novedoso de fórmula (1) de esta invención se muestran en la Tabla 1
y en las combinaciones C1 a C136 de las Tablas A a H. En las
columnas de, p. ej., las Tablas A a H, la X designa los compuestos
de tinte (incluyendo los productos intermedios primarios novedosos
de la presente invención) que forman combinaciones adecuadas
ilustrativas de tintes que se pueden formular según la presente
invención. Por ejemplo, en la Combinación nº C1 de la Columna 4 de
la Tabla A, un producto intermedio primario de fórmula (1) de esta
invención en donde R_{1} y R_{2} son según se ha definido
anteriormente, se puede combinar con
2-amino-fenol.
Los productos intermedios primarios
especialmente preferidos en la Tabla 1 y en las combinaciones C1 a
C136 de las Tablas A a H son:
4-amino-2-(2-dimetilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dimetilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-dietilamino-etil)-fenol;
4-amino-2-(3-dietilamino-propil)-fenol;
4-amino-2-(3-amino-propil)-fenol;
4-amino-2-(2-piperidin-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(3-piperidin-1-ilpropil)-fenol;
4-amino-2-[2-(piridin-3-ilamino)etil]-fenol;
4-amino-2-(2-imidazol-1-iletil)-fenol;
4-amino-2-(2-morfolin-1-iletil)-fenol;
y
4-amino-2-[2-(2-hidroxietilamino)-etil]-fenol.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Claims (23)
1. Un compuesto de fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R_{1} y R_{2} se
seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en
un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y
R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos,
forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma
opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O,
N o S, y n es igual a 1 ó
2.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en
donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre
sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo C_{1} a C_{3}, o
R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, forman un anillo de piperacina, piperidina, imidazol o
morfolina.
3. Un compuesto según la reivindicación 2, en
donde R_{1} y R_{2} son ambos grupos alquilo.
4. Un compuesto según la reivindicación 2, en
donde R_{1} y R_{2} forman un anillo de piperidina.
5. Un compuesto según la reivindicación 3, en
donde R_{1} y R_{2} forman un anillo de imidazol.
6. Un compuesto según la reivindicación 3, en
donde R_{1} y R_{2} son ambos metilo.
7. Un proceso para preparar un compuesto de
fórmula (1) según la reivindicación 1, que comprende (a) nitrar un
compuesto de fórmula (2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
para producir un compuesto de
fórmula
(3)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
(b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (3)
con un reactivo de fórmula R_{1}R_{2}NH para producir un
compuesto de fórmula (4)
(c) someter el compuesto de fórmula (4) a
reducción mediante reacción con un complejo de
borano-THF para producir un compuesto de fórmula
(5)
\vskip1.000000\baselineskip
y (d) hidrogenar de forma
catalítica el compuesto de fórmula (5) para producir un compuesto de
fórmula
(1)
en donde n, R_{1} y R_{2} son
como se ha definido en la reivindicación
1.
8. Un proceso según la reivindicación 7, en
donde R_{1} y R_{2} se seleccionan, independientemente entre
sí, del grupo que consiste en un grupo alquilo C_{1} a C_{3} o
R_{1} y R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, forman un anillo de piperacina, piperidina, imidazol o
morfolina.
9. Un proceso según la reivindicación 7, en
donde R_{1} y R_{2} son ambos grupos alquilo.
10. Un proceso según la reivindicación 7, en
donde R_{1} y R_{2} forman un anillo de piperidina.
11. Un producto de tinte para el cabello, que
comprende una composición para teñir el cabello que contiene al
menos un producto intermedio primario y al menos un acoplador y una
composición reveladora que contiene uno o más agentes oxidantes,
conteniendo la composición para teñir el cabello un producto
intermedio primario que comprende un compuesto de fórmula (1):
en donde R_{1} y R_{2} se
seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en
un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y
R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos,
forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma
opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O,
N o S, y n es igual a 1 ó
2.
12. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 11, en donde la composición para teñir el cabello
comprende adicionalmente un producto intermedio primario
seleccionado del grupo que consiste en:
2-metil-benceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol,
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida,
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
13. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 11, en donde el acoplador presente en la
composición para teñir el cabello se selecciona del grupo que
consiste en: benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
14. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 13, en donde la composición para teñir el cabello
comprende adicionalmente un producto intermedio primario
seleccionado del grupo que consiste en:
2-metil-benceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol,
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida,
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
15. Un producto de tinte para el cabello según
la reivindicación 11, en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan,
independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo
alquilo C_{1} a C_{3} o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo
de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piperacina,
piperidina, imidazol o morfolina.
16. Una composición para teñir el cabello, en
donde al menos un producto intermedio primario se hace reaccionar
con al menos un acoplador en presencia de un agente oxidante para
producir un tinte oxidativo para el cabello en el que al menos un
producto intermedio primario comprende un compuesto de fórmula
(1):
en donde R_{1} y R_{2} se
seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en
un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y
R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos,
forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma
opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O,
N o S, y n es igual a 1 ó
2.
17. Una composición para teñir el cabello que,
en un portador o vehículo adecuado, comprende una cantidad eficaz
para teñir el cabello de:
- (a)
- al menos un acoplador y
- (b)
- al menos un producto intermedio primario que comprende un compuesto de fórmula (1):
en donde R_{1} y R_{2} se
seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en
un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1} a C_{5}, o R_{1} y
R_{2}, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos,
forman un anillo cíclico de 5 ó 6 elementos que contiene de forma
opcional uno o más átomos adicionales seleccionados de átomos de O,
N o S, y n es igual a 1 ó
2.
18. Una composición para teñir el cabello de la
reivindicación 17, en donde R_{1} y R_{2} se seleccionan,
independientemente entre sí, del grupo que consiste en un grupo
alquilo C_{1} a C_{3} o R_{1} y R_{2}, junto con el átomo
de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piperacina,
piperidina, imidazol o morfolina.
19. Una composición para teñir el cabello según
la reivindicación 17, que comprende adicionalmente un producto
intermedio primario seleccionado del grupo que consiste en:
2-metil-benceno-1,4-diamina,
benceno-1,4-diamina,
2-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
1-(2,5-diamino-fenil)-etanol,
2-[(4-amino-fenil)-(2-hidroxi-etil)-amino]-etanol,
4-amino-fenol,
4-metilamino-fenol,
4-amino-3-metil-fenol,
1-(5-amino-2-hidroxi-fenil)-etano-1,2-diol,
2-amino-fenol,
2-amino-5-metil-fenol,
2-amino-6-metil-fenol,
N-(4-amino-3-hidroxi-fenil)-acetamida,
pirimidin-2,4,5,6-tetramina,
2-(4,5-diamino-1H-pirazol-1-il)etanol,
1-(4-metilbencil)-1H-pirazol-4,5-diamina
y
1-(bencil)-1H-pirazol-4,5-diamina.
20. Una composición para teñir el cabello según
la reivindicación 19, en donde al menos un acoplador se selecciona
del grupo que consiste en:
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
21. Una composición para teñir el cabello según
la reivindicación 17, en donde al menos un acoplador se selecciona
del grupo que consiste en:
benceno-1,3-diol,
4-clorobenceno-1,3-diol,
naftalen-1-ol,
2-metil-naftalen-1-ol,
2-metil-benceno-1,3-diol,
2-(2,4-diamino-fenoxi)-etanol,
2-(3-amino-4-metoxi-fenilamino)-etanol,
2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol
y
3-(2,4-diamino-fenoxi)-propan-1-ol,
3-amino-fenol,
5-amino-2-metil-fenol,
5-(2-hidroxi-etilamino)-2-metil-fenol,
3-amino-2-metil-fenol,
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxacin-6-ol,
4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona,
1H-indol-6-ol y
2-aminopiridin-3-ol.
22. Una composición colorante del cabello según
la reivindicación 17, en donde R_{1} y R_{2} son ambos grupos
alquilo.
23. Un proceso para teñir el cabello que
comprende formar una composición de productos de tinte para el
cabello mezclando una composición reveladora y una composición de
teñido del cabello según se define en la reivindicación 17, aplicar
sobre el cabello una cantidad de la composición de productos de
tinte para el cabello eficaz para teñir el cabello, dejar la
composición de productos de tinte para el cabello en contacto con el
cabello durante un periodo de tiempo eficaz para teñir el cabello y
eliminar del cabello la composición de productos de tinte para el
cabello.
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