DE19826457A1 - Neue 2,4-Diaminophenolderivate und deren Verwendung - Google Patents
Neue 2,4-Diaminophenolderivate und deren VerwendungInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Diaminophenolderivate der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in der R·1· steht für einen Substituenten -(CH¶2¶)¶n¶-X, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen 6-Ring oder einen gesättigten oder ungesättigten 7-Ring steht, der bis zu zwei Schwefel- oder Sauerstoffatome sowie bis zu drei Stickstoffatome enthalten kann, mit der Maßgabe, daß im 6-Ring mindestens drei Kohlenstoffatome und im 7-Ring mindestens vier Kohlenstoffatome enthalten sind, und die Substituenten R·2· bis R·5· unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine C¶1¶- bis C¶4¶-Alkylgruppe, eine C¶1¶- bis C¶4¶-Monohydroxyalkylgruppe, eine C¶2¶- bis C¶4¶-Dihydroxyalkylgruppe, eine C¶3¶- bis C¶4¶-Trihydroxyalkylgruppe, eine C¶2¶- bis C¶4¶-Aminoalkylgruppe, eine C¶2¶- bis C¶4¶-Halogenalkylgruppe, eine mit Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylresten am Stickstoff einfach oder doppelt substituierte C¶2¶- bis C¶4¶-Aminoalkylgruppe, wobei mindestens einer der Substituenten R·2·-R·5· Wasserstoff ist, und der Substituent R·6· steht für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine C¶1¶- bis C¶3¶-Monohydroxyalkylgruppe, ein Halogenatom, sowie deren Verwendung zum Färben von Keratinfasern und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch Ausfärbungen von einer außerordentlichen Brillanz bei gleichzeitig hoher Egalisierung und ausgezeichneter Licht-, Schweiß- und Waschechtheit aus.
Description
Diese Erfindung betrifft neue Diaminophenolderivate, deren Verwendung zum Färben von
Keratinfasern sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, spielen die
sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheits
eigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Färbemittel enthalten Oxidationsfarbstoff
vorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwick
lerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff
untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehrerer Kupplerkomponenten die
eigentlichen Farbstoffe aus.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen
erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in
ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes
Aufziehvermögen auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren
keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar
bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme,
Reibung und den Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. Dauerwellenflüssigkeiten.
Schließlich sollen sie - falls als Haarfärbemittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut
nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer
Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin soll die erzielte Färbung durch Blondierung leicht
wieder aus dem Haar entfernt werden können, falls sie doch nicht den individuellen
Wünschen der einzelnen Person entspricht und rückgängig gemacht werden soll.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer
weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy-
oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Amino
pyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Te
traaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-
Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-
amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hy
droxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-
hydroxypyrimidin und 1,3-N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-diamino
propan-2-ol.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Re
sorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als
Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-
Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resor
cinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-
aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor-resorcin,
2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylresorcin, 5-
Methylresorcin und 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol.
In DE-A1-35 16 906 sind 2,4-Diaminophenyltetrahydrofurfurylether offenbart, die sich
durch sehr gute Färbeeigenschaften auszeichnen. Diese Verbindungen haben sich aber in
letzter Zeit, nicht zuletzt bedingt durch verbesserte Nachweismethoden und die
gestiegenen Ansprüche an die Produktsicherheit, als möglicherweise problematisch
erwiesen.
Es bestand daher die Aufgabe, Kupplerkomponenten mit ahnlich guten Färbeeigenschaften
zu finden, die toxikologisch unbedenklich sind.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte 2,4-Diaminophenolderivate
zumindestens vergleichbare Färbeeigenschaften aufweisen, ohne mit den oben genannten
Nachteilen behaftet zu sein. So werden unter Verwendung dieser Kupplerkomponenten mit
den meisten bekannten Entwicklerkomponenten Ausfärbungen von einer außerordent
lichen Brillanz bei gleichzeitig hoher Egalisierung und ausgezeichneter Licht-, Schweiß-
und Waschechtheit erzielt. In diesem Zusammenhang sind insbesondere die Nuancen im
Blaubereich zu nennen.
Ein erster Gegenstand der Erfindung sind daher Diaminophenolderivate der allgemeinen
Formel (I)
in der R1 steht für einen Substituenten -(CH2)n-X, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist
und X für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen 6-Ring oder einen gesättigten
oder ungesättigten 7-Ring steht, der bis zu zwei Schwefel- oder Sauerstoffatome sowie bis
zu drei Stickstoffatome enthalten kann, mit der Maßgabe, daß im 6-Ring mindestens drei
Kohlenstoffatome und im 7-Ring mindestens vier Kohlenstoffatome enthalten sind,
und die Substituenten R2-R5 unabhängig voneinander stehen für
- - Wasserstoff,
- - eine C1- bis C -Alkylgruppe, z. B. eine Methyl-, Ethyl, n-Propyl-, iso-Propyl-, n- Butyl oder iso-Butylgruppe,
- - eine C1- bis C -Monohydroxyalkylgruppe, z. B. eine Hydroxymethyl-, 2- Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl- oder 4-Hydroxybutylgruppe,
- - eine C2- bis C4-Dihydroxyalkylgruppe, z. B. eine 2,3-Dihydroxypropylgruppe,
- - eine C3- bis C4-Trihydroxyalkylgruppe, z. B. eine 2,3,4-Trihydroxybutylgruppe,
- - eine Amino-C2- bis C4-Alkylgruppe, z. B. eine 2-Aminoethylgruppe,
- - eine C2- bis C4-Halogenalkylgruppe, z. B. eine 2-Chlorethylgruppe,
eine mit Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylresten am Stickstoff einfach oder doppelt substituierte C2- bis C4-Aminoalkylgruppe
wobei mindestens einer der Substituenten R2
-R5
Wasserstoff ist,
und der Substituent R6
und der Substituent R6
steht für
- - Wasserstoff,
- - eine Methylgruppe,
- - eine Ethylgruppe,
- - eine C1- bis C3-Monohydroxyalkylgruppe, z. B. eine Hydroxymethyl-, 2- Hydroxyethyl- oder eine 3-Hydroxypropylgruppe,
- - ein Halogenatom, z. B. ein Fluor-, Chlor- oder ein Bromatom
sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Ringe des Substituenten R1 können in einer Ausführungsform eine
oder mehrere C1- bis C4-Alkylgruppen, z. B. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-
Butyl- oder iso-Butylgruppe, tragen.
Bevorzugt sind im Sinne der Erfindung Diaminophenolderivate gemäß Formel (I), bei
denen das Heteroatom im Substituenten R1 ein Sauerstoffatom ist.
Bevorzugt sind weiterhin im Sinne der Erfindung Diaminophenolderivate gemäß Formel
(I), bei denen X ein gesättigtes Ringsystem enthält.
Besonders bevorzugt sind Diaminophenolderivate gemäß Formel (I), bei denen X ein 6-
atomiger Ring ist, insbesondere ein Tetrahydropyranring.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Diaminophenolderivate gemäß Formel (I), bei denen
die Zahl n = 1 ist, ganz besonders bevorzugt ist eine Tetrahydropyranmethylgruppe als
Substituent R1.
Ebenfalls bevorzugt sind Diaminophenolderivate gemäß Formel (I), bei denen die
Substituenten R2 bis R5 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine C1-C4-
Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe.
Eine besonders bevorzugte Verbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist 1-
(Tetrahydro-pyran-2-yl-methoxy)-2,4-diaminobenzol der entsprechend Formel (II).
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt ausgehend von entsprechend substituierten
2,4-Dinitrobenzolen im Rahmen üblicher Synthesemethoden durch Substitution, eventuell
Alkylierung und anschließende Hydrierung. Bezüglich der Einzelheiten wird auf das im
Beispielteil ausführlich dargestellte Synthesebeispiel verwiesen.
Da es sich bei allen erfindungsgemäßen Substanzen um Amino-Verbindungen handelt, las
sen sich aus diesen in üblicher Weise die bekannten Säureadditionssalze herstellen. Alle
Aussagen dieser Schrift und demgemäß der beanspruchte Schutzbereich beziehen sich da
her sowohl auf die in freier Form vorliegenden Diaminophenolderivate gemäß Formel (I)
als auch auf deren wasserlösliche, physiologisch verträgliche Salze. Beispiele für solche
Salze sind die Hydrochloride, die Hydrobromide, die Sulfate, die Phosphate, die Acetate,
die Propionate, die Citrate und die Lactate.
Ein zweiter Gegenstand dieser Erfindung ist die Verwendung der vorgenannten
Diaminophenolderivate als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfärbemitteln.
Ein dritter Gegenstand der Erfindung sind schließlich Oxidationsfärbemittel zum Färben
von Keratinfasern enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem zum Färben
geeigneten Medium, die als Kupplerkomponente mindestens eines der vorgenannten
Diaminophenolderivate enthält.
Unter Keratinfasern sind dabei Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare
zu verstehen. Obwohl die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel in erster Linie zum
Färben von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf ande
ren Gebieten, insbesondere in der Farbphotographie, nichts entgegen.
Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Oxidationsfärbemittel in
einem wäßrigen Träger oder in Pulverform.
Die erfindungsgemaßen Oxidationsfärbemittel enthalten mindestens eine
Kupplerkomponente gemäß Formel (I) sowie eine oder mehrere Entwicklerkomponenten
und können gewünschtenfalls noch weitere Kupplerkomponenten enthalten.
Erfindungsgemäß bevorzugte Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin, p-Toluy
lendiamin, p-Aminophenol, o-Aminophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol,
N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-
Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2,4,5,6-Tetra
aminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin,
2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-
Hydroxyethylaminomethyl-4-amino-phenol, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4-Amino-3-fluor
phenol, 2-Aminomethyl-4-amino-phenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, Bis-(2-hy
droxy-5-aminophenyl)-methan, 1,4-Bis-(4-aminophenyl)-diazacycloheptan, 1,3-Bis(N(2-
hydroxyethyl)-N(4-aminophenylamino))-2-propanol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethoxy)-phe
nol sowie 4,5-Diaminopyrazol-Derivate nach EP 0 740 741 bzw. WO 94/08970 wie z. B.
4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol.
Besonders bevorzugte Entwicklerkomponenten sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin,
p-Aminophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 4-Amino-3-methylphenol,
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-tri
aminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol, 2-Aminomethyl-4-amino
phenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diamino-phenyl)-ethanol,
Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan und o-Aminophenol.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-, 2,7-
und 1,7-Dihydroxynaphthalin, o-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophe
nol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazo
lon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 4-Chlorresorcin,
2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylre
sorcin, 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,6-Dihy
droxy-3,4-diaminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 4-Amino-2-hy
droxytoluol, 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-toluol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-
Methoxy-2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Methyl-4-chlor-5-amino-phenol, 6-
Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin,
2,6-Dimethyl-3-amino-phenol, 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol, 2-Hydroxy-4-
aminophenoxyethanol, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-phenol und 2,6-Dihydroxy-3,4-
dimethylpyridin.
Besonders bevorzugte Kupplerkomponenten im Sinne der Erfindung sind 1-Naphthol, 1,5-,
2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, Resorcin, 4-Chlorresorcin,
2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylre
sorcin, 2,6-Dihydroxy-3,4-diaminopyridin, Methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin, m-
Aminophenol, o-Aminophenol und 2-Chlorresorcin.
Diese weiteren Entwickler- und Kupplerkomponenten werden üblicherweise in freier Form
eingesetzt. Bei Substanzen mit Aminogruppen kann es aber bevorzugt sein, sie in
Salzform, insbesondere in Form der Hydrochloride und Sulfate, einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten als
auch die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vor
zugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel.
Dabei werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa
molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweck
mäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidations
farbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und
Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 3, insbesondere 1 : 1 bis 1 : 2,
enthalten sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel
zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den Oxidationsfarbstoffvorprodukten
zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise
Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophe
nole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeich
nungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6,
Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2,
HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse
Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen
sowie 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin,
Hydroxyethyl-2-nitro-toluidin, Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol 4-
Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino- 1-hydroxy-4-nitrobenzol.
Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die
direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen
auf das gesamte Färbemittel.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende
Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte,
Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu,
Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Weitere in den erfindungsgemäßen Färbemitteln enthaltene Farbstoffkomponenten können
auch Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Bevorzugte
Beispiele sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihy
droxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-
Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol.
Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-
5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-
Dihydroxyindolin-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-
Aminoindolin.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden
Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfin
dungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die
einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten
sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen
Gründen, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren
Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of
Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe), sowie Kapitel 8, Seiten
264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe "Dermato
logy" (Hrg.: Ch. Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel,
1986, sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der
Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher
Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemit
tel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel können die Oxidationsfarbstoff
vorprodukte in einen geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet werden. Zum Zwecke
der Haarfärbung sind solche Träger z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige
schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die
für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weiterhin alle für solche Zubereitungen be
kannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel
mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, am
pholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es
sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder
nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver
wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe.
Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie
z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile
Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder
Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen
enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natri
um-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2
oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
- - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
- - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
- - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl gruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
- - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
- - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
- - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbin dungen gemäß DE-A-39 26 344,
- - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ether
carbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergrup
pen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten
C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet,
die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)-
oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die soge
nannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das
Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammonium
glycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-
Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der
Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglyc
inat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocami
dopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstan
den, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Ami
nogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung
innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkyl
glycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropion
säuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine,
2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Ato
men in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokos
alkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsar
cosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Po
lyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolether
gruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
- - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethy lenoxid an Glycerin,
- - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
- - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizi nusöl,
- - Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
- - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren
kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind
Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethyl
ammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammo
niumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid,
Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetyl
methylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside
stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im
Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trime
thylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-mo
difiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller:
General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272
(Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung
Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer
guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte
"Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methyl-hydroxyal
kyldialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate sowie die unter dem Warenzeichen De
hyquart® vertriebenen Produkte wie Dehyquart AU-46.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt
das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß INCI-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Glu
ceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um
einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung
dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man
Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen
Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettal
kohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit
einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologen
verteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mi
schungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und
Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkali
metallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden
dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von
Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren
verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung
kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
- - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
- - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylamino ethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazolinium methochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
- - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-tri methylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacry lat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
- - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäu reanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid-Terpoly mere,
- - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi ara bicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellu lose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcel lulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalko hol,
- - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
- - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
- - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Soja protein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
- - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
- - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
- - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
- - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
- - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
- - Cholesterin,
- - Lichtschutzmittel,
- - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
- - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
- - Fettsäurealkanolamide,
- - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
- - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbo nate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
- - Trübungsmittel wie Latex,
- - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
- - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
- - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemä
ßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgier
mittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentratio
nen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen.
Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn
neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidations
mittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen An
lagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Weiterhin ist es
möglich, die Oxidation mit Hilfe von Enzymen durchzuführen. Dabei können die Enzyme
zur Übertragung von Luftsauerstoff auf die Entwicklerkomponente oder zur Verstärkung
der Wirkung geringer Mengen vorhandener Oxidationsmittel dienen. Ein Beispiel für ein
enzymatisches Verfahren stellt das Vorgehen dar, die Wirkung geringer Mengen (z. B. 1%
und weniger, bezogen auf das gesamte Mittel) Wasserstoffperoxid durch Peroxidasen zu
verstärken.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem
Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vermischt. Das
dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im
Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbe
mittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in ei
nem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minu
ten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das
Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein
Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Zu 20,3 g (0,1 mol) 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol und 36,0 g (0,31 mol) 2-Hydroxymethyl
tetrahydropyran wurden bei 45°C 8,8 g einer 50%igen Natronlauge innerhalb von 1 h
zugetropft. Anschließend wurde 5 h bei 45°C nachgerührt. Der Reaktionsansatz wurde im
Scheidetrichter mehrfach mit Wasser gewaschen und das Öl abgetrennt.
Als Produkt erhielt man ein gelbliches Öl mit einer Ausbeute von 23 g (81% d.Th.).
41,6 g (0,15 mol) 1-(Tetrahydro-pyran-2-yl-methoxy)-2,4-dinitrobenzol wurden in 100 ml
Methanol in Gegenwart von 2 g Pd/C (5%ig) bei einer Temperatur von max. 65°C und
einem Druck von max. 20 bar hydriert. Nachdem die Wasserstoffaufnahme beendet war,
wurde der Katalysator abfiltriert und bei max. 25°C 1 h HCl-Gas in das Filtrat eingeleitet.
Anschließend wurde das Lösemittel abdestilliert und der Niederschlag abgesaugt.
Es wurden 33,8 g eines grauen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 154°C erhalten.
Alle Mengenangaben in den Beispielen sind Gewichtsteile.
1-(Tetrahydro-pyran-2-yl-methoxy)-2,4-diaminobenzol-dihydrochlorid | 0,95 |
p-Toluylendiaminsulfat | 4,20 |
Resorcin | 0,26 |
m-Aminophenol | 0,18 |
o-Aminophenol | 0,72 |
Isopropanol | 5,00 |
Kaliumoleinseife1 | 7,50 |
Lowenol® S2162 | 18,50 |
Ammoniak (25%ig) | 6,00 |
Natriumsulfit | 0,50 |
Wasser | ad 100 |
1 INCI Bezeichnung: Potassium Oleate@ | 2 Bis(2-hydroxyethyl)sojaalkylamindioleat (INCI Bezeichnung: Dihydroxyethyl Soyamine Dioleat)(Lowenstein Dyes Cosmetics Inc.). |
Dieses Mittel wurde mit einer 6%igen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung im Verhältnis
1 : 1 gut gemischt und auf eine graue Haarsträhne aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von
30 min bei Raumtemperatur wurde die Strähne sorgfältig ausgespült, nachshampooniert
und getrocknet.
Die Strähne zeigte eine schwarzbraune Färbung.
1-(Tetrahydro-pyran-2-yl-methoxy)-2,4-diaminobenzol-dihydrochlorid | 1,45 |
p-Phenylendiamin-hydrochlorid | 0,90 |
Resorcin | 0,36 |
m-Aminophenol | 0,29 |
Eumulgin®B33 | 2,70 |
Myristylalkohol | 2,10 |
Cetylalkohol | 6,70 |
Natriumsulfit | 0,70 |
Hydroxyethylcellulose | 0,80 |
Ammoniak (25%ig) | 4,50 |
Wasser | ad 100,00 |
3 Cetylstearylalkohol mit ca. 30 Mol Ethylenoxid (INCI-Bezeichnung: Ceteareth 30) (HENKEL). |
Dieses Mittel wurde mit einer 6%igen Wasserstoffperoxidlösung im Verhältnis 1 : 1
vermischt und auf graues Humanhaar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 30 min bei
Raumtemperatur wird die Strähne gut ausgespült, nachshampooniert und mit dem Fön
getrocknet.
Die Strähne war blauschwarz eingefärbt.
1-Tetrahydro-pyran-2-yl-methoxy)-2,4-diaminobenzol-dihydrochlorid | 1,50 |
p-Aminophenol | 0,90 |
5-Amino-2-methylphenol | 0,10 |
m-Aminophenol | 0,05 |
Eumulgin®B3 | 2,30 |
Cetylalkohol | 4,50 |
Stearylalkohol | 4,00 |
Cutina®GMS4 | 0,50 |
Emulgade®1000NI5 | 1,00 |
Monoethanolamin | ad pH 8,5 |
Natriumsulfit | 0,30 |
Wasser | ad 100,00 |
4 Glycerinmonostearat (INCI-Bezeichnung: Glyceryl Stearate) (HENKEL).@ | 5 Cetylstearylalkohol-Emulgator-Gemisch: nichtionogen (INCI-Bezeichnung: Cetearylalcohol, Ceteareth-20) (HENKEL) |
Dieses Mittel wurde mit einer wäßrigen, 1,5%igen Wasserstoffperoxidlösung im
Verhältnis 1 : 2 vermischt und auf mittelblondes Normalhaar aufgetragen. Nach einer
Einwirkzeit von 30 min bei Raumtemperatur wurde die mittelblonde Strähne mit Wasser
ausgespült, nachshampooniert und mit dem Fön getrocknet.
Die so erhaltene Strähne war kastanienkupfer eingefärbt.
1-(Tetrahydro-pyran-2-yl-methoxy)-2,4-diaminobenzol-dihydrochlorid | 3,60 |
Resorcin | 0,90 |
p-Phenylendiamin-hydrochlorid | 2,25 |
m-Aminophenol | 0,70 |
Natriumperborat | 23,00 |
Carboxymethylcellulose | 5,00 |
Paraffinöl DAB 96 | 8,00 |
Henna neutral | ad 100,00 |
635mPa.s, gemessen bei 20°C (Parafluid Mineralölgesellschaft). |
40 g des Haarfärbemittels wurden mit 160 g warmen Wassers (40°-50°C) gut vermischt, um
einen gut streichfähigen Brei zu erhalten. Dieses Gemisch, mit einem Pinsel aufgetragen,
ließ man 30 min bei 40°C auf hellbraunes oder ergrautes Haar einwirken. Danach wurde die
Haarsträhne mit klarem Wasser gründlich gespült, nachshampooniert und anschließend mit
einem Fön getrocknet.
Die Strähne war blauschwarz eingefärbt.
Claims (13)
1. Diaminophenolderivate der allgemeinen Formel (I)
in der R1 steht für einen Substituenten -(CH2)n-X, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen 6-Ring oder einen gesattigten oder ungesättigten 7-Ring steht, der bis zu zwei Schwefel- oder Sauerstoffatome sowie bis zu drei Stickstoffatome enthalten kann, mit der Maßgabe, daß im 6-Ring mindestens drei Kohlenstoffatome und im 7-Ring mindestens vier Kohlenstoffatome enthalten sind,
und die Substituenten R2 bis R5 unabhängig voneinander stehen für
und der Substituent R6 steht für
in der R1 steht für einen Substituenten -(CH2)n-X, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X für einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen 6-Ring oder einen gesattigten oder ungesättigten 7-Ring steht, der bis zu zwei Schwefel- oder Sauerstoffatome sowie bis zu drei Stickstoffatome enthalten kann, mit der Maßgabe, daß im 6-Ring mindestens drei Kohlenstoffatome und im 7-Ring mindestens vier Kohlenstoffatome enthalten sind,
und die Substituenten R2 bis R5 unabhängig voneinander stehen für
- - Wasserstoff,
- - eine C1- bis C4-Alkylgruppe,
- - eine C1- bis C4-Monohydroxyalkylgruppe,
- - eine C2- bis C4-Dihydroxyalkylgruppe,
- - eine C3- bis C4-Trihydroxyalkylgruppe,
- - eine C2- bis C4-Aminoalkylgruppe,
- - eine C2- bis C4-Halogenalkylgruppe,
- - eine mit Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylresten am Stickstoff einfach oder doppelt substituierte C2- bis C4-Aminoalkylgruppe
und der Substituent R6 steht für
- - Wasserstoff
- - eine Methylgruppe,
- - eine Ethylgruppe,
- - eine C1- bis C3-Monohydroxyalkylgruppe,
- - ein Halogenatom
2. Diaminophenolderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Heteroatom im Substituenten R1 ein Sauerstoffatom ist.
3. Diaminophenolderivate nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß X ein 6-Ring ist.
4. Diaminophenolderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß n = 1 ist.
5. Diaminophenolderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem Substituenten R1 um eine Tetrahydropyranylmethylgruppe handelt.
6. Diaminophenolderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Substituenten R2 bis R5 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder
eine Methylgruppe.
7. 1-(Tetrahydro-pyran-2-yl-methoxy)-2,4-diaminobenzol.
8. Verwendung von Diaminophenolderivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und
deren physiologisch verträglichen Salzen als Kupplerkomponenten in Oxidations
färbemitteln.
9. Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen
Haaren, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem zum Färben geeigneten
Medium, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Diaminophenolderivat nach
einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
10. Oxidationsfärbemittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens
eine Entwicklerkomponente, ausgewählt aus der Gruppe, die aus p-Phenylendiamin, p-
Toluylendiamin, p-Aminophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 4-Amino-3-
methylphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-
Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol, 2-Amino
methyl-4-amino-phenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diami
no-phenyl)-ethanol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan und o-Aminophenol ge
bildet wird, enthält.
11. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet,
daß es mindestens eine weitere Kupplerkomponente ausgewählt aus der Gruppe, die
gebildet wird von 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-
methylphenol, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methyl
resorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxy-3,4-diaminopyridin,
Methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin, m-Aminophenol, o-Aminophenol und 2-
Chlorresorcin, enthält.
12. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise
0,1 bis 5 Gew.-%, und Kupplerkomponenten in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfär
bemittel, enthalten sind.
13. Oxidationsfärbemittel nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens ein direktziehender Farbstoff enthalten ist.
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- 1999-06-04 WO PCT/EP1999/003860 patent/WO1999065891A1/de active Application Filing
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