ES2269677T3 - Uso de derivados de triazolopirimidina como microbicidas para la proteccion de materiales. - Google Patents
Uso de derivados de triazolopirimidina como microbicidas para la proteccion de materiales. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2269677T3 ES2269677T3 ES02724307T ES02724307T ES2269677T3 ES 2269677 T3 ES2269677 T3 ES 2269677T3 ES 02724307 T ES02724307 T ES 02724307T ES 02724307 T ES02724307 T ES 02724307T ES 2269677 T3 ES2269677 T3 ES 2269677T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- technical materials
- methyl
- materials
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Uso de compuestos de fórmula (I) en la que R1 representa metilo, etilo, propilo, trifluoropropilo, 2-(1, 1, 1- trifluoropropilo), bencilo, pentenilo, propinilo, ciclopropilo, ciclopentilo, trimetilciclopentilo, ciclohexilo, trimetilciclohexilo o ciclooctilo, R2 representa hidrógeno, metilo o etilo, o R1 y R2 representan, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, piperidilo, fenilpiperidilo, metilpiperidilo o azepinilo, R3 representa fenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2- clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-bromofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo, 2, 4-difluorofenilo, 3, 4- difluorofenilo, 2, 6-difluorofenilo, 2, 4, 6-trifluorofenilo, 2, 3, 6- trifluorofenilo, 2, 4-diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, 2, 6-diclorofenilo, 2, 4, 6-triclorofenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 3- butilfenilo, 4-butilfenilo, 2-metoxifenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3, 4-dimetoxifenilo o 2, 6-difluoro-4-metoxifenilo, y R4 representa cloro, sus sales metálicas, compuestos de adición de ácido, N-óxidos, isómeros (R) y (S), así como sus racematos, siempre que exista un centro quiral en los compuestos de fórmula (I), como microbicida para la protección de materiales técnicos.
Description
Uso de derivados de triazolopirimidina como
microbicidas para la protección de materiales.
La presente solicitud se refiere a un nuevo uso
de los derivados de triazolopirimidina conocidos como microbicidas
para la protección de materiales técnicos, así como de nuevos
agentes microbicidas y de nuevas mezclas microbicidas que contienen
estos compuestos.
Por el documento EP-A550113 se
conocen ya derivados de triazolopirimidina cuyo anillo de
pirimidina está sustituido con un grupo amino -NR^{1}R^{2} en
la posición 7, con fenilo o naftilo, dado el caso sustituido, en la
posición 6 y con halógeno o un resto -NR^{5}R^{6} en la posición
5. Los compuestos allí descritos son adecuados para la protección
de plantas contra la infestación por hongos fitopatógenos.
El documento
US-A-5985883 describe igualmente
derivados de triazolopirimidina que están sustituidos con
2,4,6-triclorofenilo en la posición 6 del anillo de
pirimidina para la protección de plantas contra la infestación por
hongos fitopatógenos.
El documento WO 02/50077 A2, publicado con
posterioridad a la fecha de solicitud de la presente solicitud y,
por lo tanto, únicamente relevante según el artículo 54(3)
del CPE, da a conocer derivados de triazolopirimidina, así como su
uso para combatir microorganismos no deseados en la protección de
plantas y materiales. Sin embargo, las triazolopirimidinas usadas
difieren de los compuestos usados según la invención, en particular
en el sustituyente R^{3}.
Sorprendentemente se ha descubierto ahora que
los derivados de triazolopirimidina antes descritos muestran un
efecto microbicida especialmente bueno y amplio contra los
microorganismos relevantes para la protección de materiales
técnicos. Este descubrimiento es especialmente sorprendente puesto
que, por una parte, los organismos en cuestión difieren
esencialmente de los hongos fitopatógenos y, por otra, la protección
de materiales técnicos exige requisitos esencialmente diferentes en
cuanto a la estabilidad, el comportamiento de lixiviación, la
coloración y la compatibilidad de las sustancias con los
coadyuvantes de formulación, en principio diferentes.
Además se descubrió que los compuestos que se
han de usar según la invención presentan una alta estabilidad en
medios técnicos.
Objeto de la presente invención es el uso de
derivados de triazolopirimidina de fórmula (I)
en la
que
- R^{1}
- representa metilo, etilo, propilo, trifluoropropilo, 2-(1,1,1-trifluoropropilo), bencilo, pentenilo, propinilo, ciclopropilo, ciclopentilo, trimetilciclopentilo, ciclohexilo, trimetilciclohexilo o ciclooctilo,
- R^{2}
- representa hidrógeno, metilo o etilo,
o
R^{1} y R^{2} representan,
junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, piperidilo,
fenilpiperidilo, metilpiperidilo o
azepinilo,
- R^{3}
- representa fenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-bromofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo, 2,4-difluorofenilo, 3,4-difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 2,4,6-trifluorofenilo, 2,3,6-trifluorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 2,6-diclorofenilo, 2,4,6-triclorofenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 3-butilfenilo, 4-butilfenilo, 2-metoxifenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3,4-dimetoxifenilo o 2,6-difluoro-4-metoxifenilo, y
- R^{4}
- representa cloro,
sus sales metálicas, compuestos de
adición de ácido, N-óxidos, isómeros (R) y (S), así
como sus racematos, siempre que exista un centro quiral en los
compuestos de fórmula
(I),
para la protección de materiales
técnicos.
Objeto de la presente invención es asimismo el
uso de las sales metálicas, los compuestos de adición de ácido, los
N-óxidos y, siempre que exista un centro de quiralidad, los
isómeros (R) y (S), dado el caso enriquecidos, así como sus
racematos, de los compuestos de fórmula general (I) como
microbicidas para la protección de materiales
técnicos.
técnicos.
Como sal metálica se consideran preferentemente
las sales de los metales de los grupos IIa IVa y de los grupos Ib y
IIb, así como IVb a VIIIb, del sistema periódico de los elementos,
de los cuales son de mencionar a modo de ejemplo cobre, cinc,
manganeso, magnesio, estaño, hierro, calcio, aluminio, plomo,
cromo, cobalto y níquel.
Como aniones de las sales se consideran aquellos
que derivan preferentemente de los siguientes ácidos: Hidrácidos
halogenados, como, por ejemplo, ácido clorhídrico y ácido
bromhídrico, además de ácido fosfórico, ácido nítrico y ácido
sulfúrico.
Los complejos de sal metálica de los compuestos
de fórmula general (I) se pueden obtener fácilmente según
procedimientos habituales, por ejemplo por disolución de la sal
metálica en alcohol, por ejemplo en etanol, y adición a los
compuestos de fórmula general (I). Los complejos de sal metálica se
pueden aislar de manera conocida, por ejemplo por filtración, y,
dado el caso, purificar por recristalización.
Para la preparación de los compuestos de adición
de ácido de los compuestos de fórmula general (I) se consideran
preferentemente los siguientes ácidos: Los hidrácidos halogenados,
como, por ejemplo, ácido clorhídrico y ácido bromhídrico,
especialmente el ácido clorhídrico, además de ácido fosfórico,
ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos e
hidroxicarboxílicos mono- y difuncionales, como, por ejemplo, ácido
acético, ácido propiónico, ácido 2-etilhexanoico,
ácido butírico, ácido amigdálico, ácido oxálico, ácido succínico,
ácido 2-hidroxietanodicarboxílico, ácido maleico,
ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido salicílico,
ácido sórbico, ácido láctico, así como ácidos sulfónicos, como, por
ejemplo, ácido p-toluenosulfónico, ácido
1,5-naftalenodisulfónico, ácidos alcanosulfónicos,
ácido benzoico y, dado el caso, ácidos benzoicos sustituidos.
Las sales de adición de ácido de los compuestos
de fórmula general (I) se pueden obtener fácilmente según
procedimientos habituales de formación de sales, por ejemplo por
disolución de un compuesto de fórmula general (I) en un disolvente
inerte adecuado y adición del ácido, por ejemplo ácido clorhídrico,
y se pueden aislar de manera conocida, por ejemplo por filtración,
y, dado el caso, purificar por lavado con un disolvente orgánico
inerte.
Sorprendentemente, las sustancias de fórmula (I)
que se pueden usar según la invención presentan un fuerte efecto
microbicida y se pueden usar en la protección de materiales para
combatir microorganismos no deseados, tales como hongos y
bacterias.
En la protección de materiales, las sustancias
según la invención se pueden emplear para proteger materiales
técnicos contra la infestación y destrucción por microorganismos no
deseados. Por materiales técnicos se han de entender en el presente
contexto materiales no vivos preparados para su uso en la técnica.
Los materiales técnicos que deben ser protegidos por esta invención
contra una alteración o destrucción microbiana pueden ser, por
ejemplo, adhesivos, colas, papel y cartón, productos textiles,
cuero, madera, pinturas y artículos de plástico, lubricantes
refrigerantes y otros materiales que pueden ser infestados o
descompuestos por microorganismos. En el marco de los materiales
que se han de proteger también son de mencionar piezas de
instalaciones de producción, por ejemplo circuitos de agua de
refrigeración, que pueden ser dañados por la proliferación de
microorganismos. En el marco de la presente invención son de
mencionar como materiales técnicos preferentemente adhesivos, colas,
papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubricantes
refrigerantes y fluidos de transferencia de calor.
Los principios activos de fórmula (I) y los
agentes o concentrados que los contienen, así como sus mezclas, se
usan preferentemente para proteger la madera y las materias
derivadas de la madera contra microorganismos, por ejemplo contra
organismos destructores o decolorantes de la madera, especialmente
hongos.
Por madera que se puede proteger mediante los
compuestos de fórmula (I) o mediante mezclas que los contienen se
entienden a modo de ejemplo, pero no exclusivamente: Madera para la
construcción, vigas de madera, traviesas, partes de puentes,
embarcaderos, vehículos de madera, cajas, palés, contenedores,
postes telefónicos, vallas de madera, revestimientos de madera,
ventanas y puertas de madera, madera contrachapada, tableros de
virutas, trabajos de carpintería y productos de madera que se usan
en la construcción de casas o en la carpintería de
obras.
obras.
Mediante procedimientos de impregnación a gran
escala, por ejemplo mediante los procedimientos al vacío, a doble
vacío o a presión, se logra una protección especialmente eficaz de
la madera.
Como microorganismos que pueden provocar una
degradación o alteración de los materiales técnicos son de mencionar
a modo de ejemplo bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos
mucilaginosos. Los principios activos según la invención actúan
preferentemente sobre hongos, especialmente sobre mohos y hongos
decolorantes y destructores de la madera.
\newpage
A modo de ejemplo son de mencionar los
microorganismos de los siguientes géneros:
- Aspergillus, tal como Aspergillus niger,
- Chaetomium, tal como Chaetomium globosum,
- Coniophora, tal como Coniophora puetana,
- Lentinus, tal como Lentinus tigrinus,
- Penicillium, tal como Penicillium glaucum,
- Polyporus, tal como Polyporus versicolor,
- Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans,
- Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila,
- Trichoderma, tal como Trichoderma viride,
- Escherichia, tal como Escherichia coli,
- Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa,
- Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.
Los principios activos de fórmula (I) se pueden
incorporar en las formulaciones habituales en función de sus
propiedades físicas y/o químicas correspondientes, por ejemplo en
soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas,
gránulos, aerosoles, encapsulados finamente en sustancias
poliméricas, así como en formulaciones de nebulización en frío y en
caliente de ULV.
Las formulaciones o agentes para la protección
de materiales técnicos se preparan de manera conocida, por ejemplo
por mezclado de los principios activos con diluyentes, es decir,
disolventes líquidos, gases licuados a presión y/o vehículos
sólidos, usando, dado el caso, agentes tensioactivos, es decir,
emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. En caso de
usar agua como diluyente, también se pueden usar, por ejemplo,
disolventes orgánicos como codisolventes. Como disolventes líquidos
se consideran principalmente: Compuestos aromáticos, tales como
xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados
o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobenceno,
cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales
como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo,
alcoholes, tales como butano) o glicerol, así como sus éteres y
ésteres, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona,
metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente
polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como
agua. Por diluyentes o vehículos gaseosos licuados se entienden
aquellos líquidos que a temperatura normal y presión normal son
gaseosos, por ejemplo gases propulsores de aerosoles, tales como
hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y
dióxido de carbono. Como vehículos sólidos se consideran, por
ejemplo: minerales pulverizados naturales, tales como caolines,
alúminas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra
de diatomeas, y minerales pulverizados sintéticos, tales como ácido
silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos. Como
vehículos sólidos para gránulos se consideran, por ejemplo: rocas
naturales quebradas y fraccionadas, tales como calcita, mármol,
piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos
formados por polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de
material orgánico, tales como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de
maíz y tallos de tabaco. Como emulsionantes y/o agentes espumantes
se consideran, por ejemplo: emulsionantes no ionógenos y aniógenos,
tales como ésteres de ácido graso y polioxietileno, éteres de
alcohol graso y polioxietileno, por ejemplo éteres alquilarílicos
de poliglicol, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo,
sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de proteínas. Como
dispersantes se consideran, por ejemplo: Lejías residuales de
sulfito de lignina y metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden usar adhesivos,
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
en polvo, granulares o en forma de látex, tales como goma arábiga,
poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así
como fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites
minerales y vegetales.
Se pueden usar colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de
ferrociano, y colorantes orgánicos, tales como colorantes
alizáricos, azoicos y de ftalocianina metálica, y micronutrientes,
tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto,
molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen generalmente entre
0,1 y 95 por ciento en peso del principio activo, preferentemente
entre 0,5 y 90%.
Los principios activos según la invención se
pueden usar como tales o también, en forma de sus formulaciones, en
mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o
insecticidas conocidos, para, por ejemplo, ampliar el espectro de
actividad o prevenir el desarrollo de resistencia. En muchos casos
se obtienen así efectos sinérgicos, es decir que la eficacia de la
mezcla es mayor que la eficacia de los componentes
individuales.
Resultan especialmente ventajosos los siguientes
componentes de mezcla:
Triazoles, tales como:
Azaconazol, azociclotina, bitertanol,
bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol,
diniconazol, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fenclorazol,
fenetanil, fluquinoconazol, flusilazol, flutriafil, furconazol,
hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, isozofos, miclobutanil,
metconazol, paclobutrazol, penconazol, propioconazol,
(\pm)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
2-(1-terc.-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol,
tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triapentenol,
triflumizol, triticonazol, uniconazol, asi como sus sales metálicas
y productos de adición de ácido;
\vskip1.000000\baselineskip
Imidazoles, tales como:
Clotrimazol, bifonazol, climbazol, econazol,
fenapamilo, imazalilo, isoconazol, cetoconazol, lombazol,
miconazol, perfurazoato, procloraz, triflumizol, tiazolcar,
1-imidazolil-1-(4'-clorofenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ona,
así como sus sales metálicas y productos de adición de ácido;
\vskip1.000000\baselineskip
Piridinas y pirimidinas, tales como:
Ancimidol, butiobato, fenarimol, mepanipirim,
nuarimol, piroxifur, triamirol;
\vskip1.000000\baselineskip
Inhibidores de la succinato
deshidrogenasa:
Benodanilo, carboxim, carboximsulfóxido,
ciclafluramida, fenfuram, flutanilo, furcabanilo, furmeciclox,
mebenilo, mepronilo, metfuroxam, metsulfovax, pirocarbolid,
oxicarboxina, shirlan, seedvax;
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de naftaleno, tales como:
Terbinafina, naftifina, butenafina,
3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina);
\vskip1.000000\baselineskip
Sulfenamidas, tales como:
Diclofluanida, tolilfluanida, folpet,
fluorofolpet, captano, captofol;
\vskip1.000000\baselineskip
Benzimidazoles, tales como:
Carbendazim, benomil, fuberidazol, tiabendazol o
sus sales;
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de morfolina, tales como:
Aldimorf, dimetomorf, dodemorf, falimorf,
fenpropidina, fenpropimorf, tridemorf, trimorfamida y sus sales de
ácidos arilsulfónicos, por ejemplo el ácido
p-toluenosulfónico y el ácido
p-dodecilfenilsulfónico;
\vskip1.000000\baselineskip
Benzotiazoles, tales como:
2-Mercaptobenzotiazol;
\vskip1.000000\baselineskip
Dióxidos de benzotiofeno, tales como:
Ciclohexilamida del ácido
benzo[b]tiofeno-S,S-dioxidocarboxílico;
\vskip1.000000\baselineskip
Benzamidas, tales como:
2,6-Dicloro-N-(4-trifluorometilbencil)-benzamida,
tecloftalam;
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos de boro, tales como:
Ácido bórico, ésteres del ácido bórico,
borax;
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos de formaldehído y disociadores de
formaldehído, tales como:
Mono-(poli)-hemiformal de
alcohol bencílico, hemiformal de n-butanol,
dazomet, hemiformal de etilenglicol,
hexahidro-S-triazina,
hexametilentetramina,
N-hidroximetil-N'-metiltiourea,
N-metilolcloracetamida, oxazolidina,
paraformaldehído, taurolina,
tetrahidro-1,3-oxazina,
N-(2-hidroxipropil)-aminometanol;
\vskip1.000000\baselineskip
Isotiazolinonas, tales como:
N-Metilisotiazolin-3-ona,
5-cloro-N-metilisotiazolin-3-ona,
4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona,
5-cloro-N-octilisotiazolinona,
N-octilisotiazolin-3-ona,
4,5-trimetilenisotiazolinona,
4,5-benzisotiazolinona;
\vskip1.000000\baselineskip
Aldehídos, tales como:
Aldehído cinámico, formaldehído, glutaraldehído,
aldehído \beta-bromocinámico;
\vskip1.000000\baselineskip
Tiocianatos, tales como:
Tiocianatometiltiobenzotiazol,
metilenbistiocianato;
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos de amonio cuaternario y
guanidinas, tales como:
Cloruro de benzalconio, cloruro de
bencildimetiltetradecilamonio, cloruro de
bencildimetildodecilamonio, cloruro de
diclorobencildimetil-alquilamonio, cloruro de
didecildimetilamonio, cloruro de dioctildimetilamonio, cloruro de
N-hexadeciltrimetilamonio, cloruro de
1-hexadecilpiridinio,
iminooctadin-tris(albesilato);
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de yodo, tales como:
Diyodometil-p-tolilsulfona,
alcohol
3-yodo-2-propinilico,
3-yodopropargilformiato de
4-clorofenilo, carbamato de
3-bromo-2,3-diyodo-2-propeniletilo,
alcohol 2,3,3-triyodoalílico, alcohol
3-bromo-2,3-diyodo-2-propenílico,
b-butilcarbamato de
3-yodo-2-propinilo,
n-hexilcarbamato de
3-yodo-2-propinilo,
ciclohexilcarbamato de
3-yodo-2-propinilo,
fenilcarbamato de
3-yodo-2-propinilo;
\vskip1.000000\baselineskip
Fenoles, tales como:
Tribromofenol, tetraclorofenol,
3-metil-4-clorofenol,
3,5-dimetil-4-clorofenol,
fenoxietanol, diclorofeno,
2-bencil-4-clorofenol,
5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)-fenol,
hexaclorofeno, ésteres del ácido p-hidroxibenzoico,
o-fenilfenol, m-fenildenol,
p-fenilfenol y sus sales de metales alcalinos y
alcalinotérreos;
\vskip1.000000\baselineskip
Microbicidas con grupo halógeno activado,
tales como:
Bronidox,
2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol,
2-bromo-4'-hidroxi-acetofenona,
1-bromo-3-cloro-4,4,5,5-tetrametil-2-imidazoldinona,
\beta-bromo-\beta-nitroestireno,
cloracetamida, cloramina T,
1,3-dibromo-4,4,5,5-tetrametil-2-imidazoldinona,
dicloramina T,
3,4-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona,
2,2-dibromo-3-nitrilpropionamida,
1,2-dibromo-2,4-dicianobutano,
halano, halazona, ácido mucoclórico,
fenil-(2-clorocianovinil)-sulfona,
fenil-(1,2-dicloro-2-cianovinil)sulfona,
ácido tricloroisocianúrico;
\vskip1.000000\baselineskip
Piridinas, tales como:
1-Hidroxi-2-piridintiona
(y sus sales de Na, Fe, Mn, Zn),
tetracloro-4-metilsulfonilpiridina,
pirimetanol, mepanipirim, dipiritiona,
1-hidroxi-4-metil-6-(2,4,4-trimetilpentil)-2(1H)-piridina;
\newpage
Metoxiaacrilatos o similares, tales
como:
Azoxistrobina,
(E)-metoximino[alfa-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato
de metilo,
(E)-2-metoximino-N-metil-2-(2-fenoxifenil)acetamida,
(E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato,
2-[[[[[3-metoximino-2-butil]imino]imino]oxi]o-tolil]-2-metoximinoacetimidato
de O-metilo,
2-[[[[1-(2,5-dimetilfenhl)etiliden]amino]oxi]metil]-alfa-(nietoximino)-N-metil-bencenoacetamida,
alfa-(metoximino)-N-metil-2-[[[[1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]amino]oxi]-metil]-bencenoacetamida,
trifluoxistrobina,
éster metílico del ácido
alfa-(metoximetilen)-2-[[[[1-[trifluorometil)fenil]-etiliden]amino]oxi]metil]bencenoacético,
2-[[[5-cloro-3-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi]metil]-alfa-(metoximino)-N-metil-bencenoacetamida,
éster metílico del ácido
2-[[[ciclopropil[(4-etoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximino)-bencenoacético,
alfa-(metoximino)-N-metil-2-(4-metil-5-fenil-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-il)-bencenoacetamida,
éster metílico del ácido
alfa-(metoximetilen)-2-(4-metil-5-fenil-2,7-dioxa-3,6-diazaocta-3,5-dien-1-il)-bencenoacético,
alfa-(metoximino)-N-metil-2-[[[1-[3-trifluorometil)fenil]etoxi]imino]metil]-bencenoacetamida,
2-[[(3,5-dicloro-2-piridinil)-oxi]metil]-alfa-(metoximino)-N-metilbenceno-acetamida,
éster metílico del ácido
2-[4,5-dimetil-9-(4-morfolinil)-2,7-dioxa-3,6-diazanona-3,5-dien-1-il]-alfa-(metoximeti-
len)-bencenoacético,
len)-bencenoacético,
cresoxim-metilo;
\vskip1.000000\baselineskip
Jabones metálicos, tales como:
Naftenato, octoato,
2-etilhexanoato, oleato, fosfato, benzoato de
estaño, cobre, cinc;
\vskip1.000000\baselineskip
Sales metálicas, tales como:
Hidroxicarbonato de cobre, dicromato de sodio,
dicromato de potasio, cromato de potasio, sulfato de cobre, cloruro
de cobre, borato de cobre, fluorosilicato de cinc, fluorosilicato
de cobre;
\vskip1.000000\baselineskip
Óxidos, tales como:
Óxido de tributilestaño, Cu_{2}O, CuO,
ZnO;
\vskip1.000000\baselineskip
Ditiocarbamatos, tales como:
Cufraneb, ferban,
N-hidroximetil-N'-metil-ditiocarbamato
de potasio, dimetilditiocarbamato de Na o K, macozeb, maneb, metam,
metiram, tiram, zineb, ziram;
\vskip1.000000\baselineskip
Nitrilos, tales como:
2,4,5,6-Tetracloroisoftalodinitrilo,
cianoditioimidocarbamato disódico;
\vskip1.000000\baselineskip
Quinolinas, tales como:
8-Hidroxiquinolina y sus sales
de Cu;
\vskip1.000000\baselineskip
Otros fungicidas y bactericidas, tales
como:
5-Hidroxi-2(5H)-furanona,
4,5-benzoditiazolinona,
4,5-trimetilenditiazolinona, cloruro de
N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexaminio,
cloruro del ácido
2-oxo-2-(4-hidroxifenil)-acethidroxímico,
tris-N-(ciclohexildiazeniodioxi)-aluminio,
N-(ciclohexildiazeniodioxi)-tri-butilestaño
y/o las sales de K,
bis-N-(ciclohexildiazeniodioxi)-cobre,
iprovalicarb, fenhexamida, espiroxamina, carpropamida,
diflumetorina, quinoxifeno, famoxadona, polioxorim,
acibenzolar-S-metilo, furametpir,
tifluzamida, metalaxi-M, zeolitas con contenido en
Ag, Zn o Cu solas o incluidas en materiales poliméricos.
Se prefieren muy especialmente las mezclas
con
azaconazol, bromuconazol, ciproconazol,
diclobutrazol, diniconazol, hexaconazol, metaconazol, penconazol,
propiconazol, tebuconazol, diclofluanida, tolilfluanida,
fluorofolpet, metfuroxam, carboxina, ciclohexilamida del ácido
benzo[b]tiofeno-S,S-dioxidocarboxílico,
fenpiclonil,
4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-il)-1H-pirrol-3-carbonitrilo,
butenafina, imazalil,
N-metilisotiazolin-3-ona,
5-cloro-N-metilisotiazolin-3-ona,
N-octilisotiazolin-3-ona,
dicloro-N-octilisotiazolinona,
mercaptobentiazol, tiocianatometiltiobenzotiazol,
benzisotiazolinona,
N-(2-hidroxipropil)-aminometanol,
(hemi)-formal de alcohol bencílico,
N-metilolcloroacetamida,
N-(2-hidroxipropil)-aminometanol,
glutaraldehído, omadina, dicarbonato de dimetilo,
2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol
y/o n-butilcarbamato de
3-yodo-2-propinilo.
Además de los fungicidas y bactericidas antes
mencionados, también se preparan mezclas altamente eficaces con
otros principios activos:
\vskip1.000000\baselineskip
Insecticidas/ acaricidas/nematicidas:
Abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrina,
alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, aletrina,
alfa-cipermetrina, amitraz, avermectina, AZ 60541,
azadiractina, azinfos A, azinfos M, azociclotin,
Bacillus thuringiensis, bartrin,
4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo,
bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betaciflutrina, bifentrina,
bioresmetrina, bioaletrina, bromofos A, bromofos M, bufencarb,
buprofezina, butatiofos, butocarboxim, butoxicarboxim,
cadusafos, carbarilo, carbofuran, carbofenotión,
carbosulfan, cartap, quinometionato, cloetocarb, clordan,
cloretoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorofluazuron,
clormefos,
N-[(6-cloro-3-piridinil)-metil]-N'-ciano-N-metil-etanimidamida,
clorpicrina, clorpirifos A, clorpirifos M,
cis-resmetrin, clocitrina, cipofenotrina,
clofentezina, coumafos, cianofos, cicloprotrin, ciflutrin,
cyhalotrina, cihexatina, cipermetrina, ciromazina,
decametrina, deltametrina, demetón M, demetón S,
demetón-S-metilo, diafentiuron,
dialifos, diazinona,
1,2-dibenzoil-1-(1,1-dimetil)-hidrazina,
DNOC, diclofentión, diclorvós, diclifos, dicrotofos, difetialina,
diflubenzuron, dimetoato, éter
dimetil-(fenil)-sililmetil-3-fenoxibencílico,
éter
dimetil-(4-etoxifenil)-sililmetil-3-fenoxibencílico,
dimetilvinfos, dioxatión, disulfotón,
eflusilanato, emamectina, empentrina,
endosulfan, EPN, esfenvalerato, etiofencarb, etión, etofenprox,
etrimfos, etoxazol, etobenzanida,
fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatin,
fenflutrina, fenitrotión, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb,
fenpropatrin, fenpirad, fenpiroximato, fensulfotión, fentión,
fenvalerato, fipronilo, fluazuron, flucicloxuron, flucitrinato,
flufenoxuron, flupirazofos, flufenzina, flumentrina, flufenprox,
fluvalinato, fonofos, formetanato, formotión, fosmetilan,
fostiazato, fubfenprox, furatiocarb,
halofenocida, HCH, heptenofos, hexaflumuron,
hexitiazox, hidrametilnona, hidropreno,
imidacloprid, imiprotrina, indoxicarb,
iodfenfos, iprinomectina, iprobenfos, isaofos, isoamidofos,
isofenfos, isoprocarb, isoprotiolano, isoxatión, ivermectina,
lamacihalotrina, lufenuron,
cadedrina,
lambda-cihalotrina,
lufenuron,
malatión, mecarbam, mervinfos, mesulfenfos,
metaldeh¡do, metacrifos, metamidofos, metidatión, metiocarb,
metomilo, metalcarb, milbemectina, monocrotofos, moxiectina,
naled, NC 184, NI 125, nicotina, nitenpiram,
ometoato, oxamilo, oxidemetón M,
oxideprofos,
paratión A, paratión M, penfluron, permetrina,
2,4-fenoxifenoxi-etiletilcarbamato,
fentoato, forato, fosalon, fosmet, fosfamidon, foxima, pirimicarb,
pirimifos M, pirimifos A, praletrina, profenofos, promecarb,
propafos, propoxus, protiofos, protoato, pimetrozina, piraclofos,
piridafentión, piresmetrin, pelitre, piridabeno, pirimidifeno,
piriproxifeno, piritiobac sódico,
quinalfos,
resmetrina, RH-7988,
rotenona,
salitión, sebufos, silafluofeno, espinosad,
sulfotep, sulprofos,
tau-fluvalinato, taroilo,
tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron,
teflutrina, temefos, terbam, terbufos, tetraclorvinfos,
tetrametrin, tetrametacarb, tiacloprid, tiafenox, tiametoxam,
tiapronilo, tiodicarb, tiofanox, tiazofos, tiociclam, tiometon,
tionazina, thuringiensina, tralometrina, transflutrina, triarateno,
triazofos, triazamate, triclorfon, triflumuron, trimetacarb,
vamidotión, XMC, xililcarb, zetametrin;
\vskip1.000000\baselineskip
Molusquicidas:
Acetato de fentina, metaldehído, metiocarb,
niclosamida;
\vskip1.000000\baselineskip
Herbicidas y alguicidas:
Acetocloro, acifluorofeno, aclonifeno,
acroleína, alacloro, aloxidim, ametrina, amidosulfuron, amitrol,
sulfamato de amonio, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina,
aziptrotrina, azimsulfuron,
benazolina, benfluralina, benfuresato,
bensulfuron, bensulfuro, bentazona, benzofencap, benzotiazuron,
bifenox, bispiribac, bispiribac sódico,
bispiribac-metilo, borax, bromacilo, bromobutida,
bromoxinil, butacloro, butamifos, butralina, butilato, bialafos,
benzoil-prop, bromobutida, butroxidim,
carbetamida,
carfentrazona-etilo, carfenstrol, clometoxifeno,
cloramben, clorobromuron, clorflurenol, cloridazon, clorimuron,
cloronitrofen, ácido cloroacético,
cloransulam-metilo, cinidon-etilo,
clorotoluron, cloroxuron, clorprofam, clorsulfuron, clortal,
clorotiamida, cinmetilina, cinofulsuron, clefoxidim, cletodim,
clomazon, clomeprop, clopiralida, cianamida, cianazina, cicloato,
cicloxidim, cloroxinil, clodinafop-propargilo,
cumiluron, clometoxifen, cihalofop,
cihalofop-butilo, clopirasuluron,
ciclosulfamuron,
diclosulam, diclorprop,
diclorprop-P, diclofop, dietatilo, difenoxuron,
difenzocuat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato,
dimetacloro, dimetipin, dinitramina, dinoseb, acetato de dinoseb,
dinoterb, difenamida, dipropetrina, dicuat, ditiopir, diduron,
DNOC, DSMA, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet,
2,4-DB, desmedifam, desmetrin, dicamba, diclobenil,
dimetamida, ditiopir, dimetametrina, eglinazina, endotal, EPTC,
esprocarb, etalfluralina, etidimuron, etofumesato, etobenzamida,
etoxifen, etametsulfuron, etoxisulfuron, fenoxaprop,
penoxaprop-P, fenuron, flamprop,
flamprop-M, flazasulfurón, fluazifop,
fluazifop-P, fuenacloro, flucloralina, flufenacet,
flumeturon, fluoroglicofen, fluoronitrofen, flupropanato, flurenol,
fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fomesafen, fisamina,
fosametina, flamprop-isopropilo,
flamprop-isopropilo-L,
flumiclorac-pentilo, flumipropin, flumioxzim,
fluratoma, flumioxzim, flupirsulfuron-metilo,
flutiacet-metilo,
glifosato, glufosinato de amonio,
haloxifop, hexazinona,
imazametabenz, isoproturon, isoxaben,
isoxapirifop, imazapir, imazaquin, imazetapir, ioxinil,
isopropalina, imazosulfuron, imazomox, isoxaflutol, imazapic,
lactofen, lenacil, linuron,
MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB,
mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidida, metam,
metamitrona, metazacloro, metabenztiazuron, metazol, metoropitrina,
metildimron, metilisotiocianato, metobromuron, metoxuron,
metribuzin, metsulfuron, molinato, manolida, monolinuron, MSMA,
metolacloro, metosulam, metobenzuron, naproanilida, napropamida,
naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazona, clorato sódico,
oxadiazon, oxifluorofen, oxisulfuron, orbencarb, orizalina,
oxadiargilo, propizamida, prosulfocarb, pirazolato,
pirazolsulfuron, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridato,
paracuat, pebulato, pendimetalina, pentaclorofenol, pentoxazona,
pentanocloro, aceites de petróleo, fenmedifam, picloram, piperofos,
pretilacloro, primisulforon, prodiamina, prometrina, propacloro,
propanilo, propaquizafob, propazina, profam, propisocloro,
piriminobac-metilo, ácido pelargónico, piritiobac,
piraflufen-etilo, quinmerac, quinocloamina,
quizalofop, quizalofop-P, quinclorac,
rimsulfuron,
setoxidim, sifuron, simazina, simetrina,
sulfosulfuron, sulfometuron, sulfentrazona, sulcotriona,
sulfosato,
aceites de alquitrán, TCA, tebutam, tebutiuron,
terbacil, terbumetón, terbutilazina, terbutrina, tiazafluoron,
tifensulfuron, tiobencarb, tiocarbazil, tralkoxidim, trialato,
triasulfuron, tribenzuron, triclopir, tridifano, trifluoralina,
ticor, tiazimina, tiazopir, triflusulfuron,
vernolato.
Los principios activos se pueden aplicar como
tales, en forma de concentrados o en forma de sus formulaciones o
de las formas de aplicación preparadas a partir de ellas, tales
como soluciones, suspensiones, polvos para aspersión, pastas,
polvos solubles, insecticidas en polvo y gránulos listos para el
uso.
Los agentes usados para la protección de
materiales técnicos contienen los principios activos generalmente
en una cantidad de 1 a 95%, preferentemente de 10 a 75%.
Las concentraciones de aplicación de los
principios activos según la invención se rigen por el tipo y la
presencia de los microorganismos que se han de combatir, así como
por la composición del material que se ha de proteger. La cantidad
de uso óptima se puede hallar mediante series de ensayos. En
general, las concentraciones de aplicación se encuentran en el
intervalo de 0,001 a 5% en peso, preferentemente de 0,05 a 1,0% en
peso, respecto al material que se ha de proteger.
Ejemplo de
aplicación
Se cortaron trozos de micelio de colonias de
Gloeophyllum trabeum (P1), Coniophora puteana (P2),
Poria placenta (P3), Lentinus tigrinus (P4),
Coriolus versicolor (P5) y Sterum sanguinolentum (P6)
y se incubaron a 26ºC en un medio de cultivo de agar. La inhibición
del crecimiento de las hifas en medio de cultivo con contenido en
principio activo (concentración de principio activo 6 ppm) se
comparó con el crecimiento longitudinal sin adición de principio
activo y se valoró como inhibición porcentual.
Claims (6)
1. Uso de compuestos de fórmula (I)
en la
que
- R^{1}
- representa metilo, etilo, propilo, trifluoropropilo, 2-(1,1,1-trifluoropropilo), bencilo, pentenilo, propinilo, ciclopropilo, ciclopentilo, trimetilciclopentilo, ciclohexilo, trimetilciclohexilo o ciclooctilo,
- R^{2}
- representa hidrógeno, metilo o etilo,
o
R^{1} y R^{2} representan,
junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, piperidilo,
fenilpiperidilo, metilpiperidilo o
azepinilo,
- R^{3}
- representa fenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-bromofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo, 2,4-difluorofenilo, 3,4-difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 2,4,6-trifluorofenilo, 2,3,6-trifluorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 2,6-diclorofenilo, 2,4,6-triclorofenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 3-butilfenilo, 4-butilfenilo, 2-metoxifenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 3,4-dimetoxifenilo o 2,6-difluoro-4-metoxifenilo, y
- R^{4}
- representa cloro,
sus sales metálicas, compuestos de
adición de ácido, N-óxidos, isómeros (R) y (S), así
como sus racematos, siempre que exista un centro quiral en los
compuestos de fórmula
(I),
como microbicida para la protección
de materiales
técnicos.
2. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque como materiales técnicos se protegen
madera o materias derivadas de la madera contra la infestación por
hongos destructores de la madera.
3. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque como materiales técnicos se protegen
pinturas, como, por ejemplo, lacas incoloras para la conservación
de la madera o películas de pintura, contra la infestación por
hongos decolorantes o destructores de las superficies pintadas.
4. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque como materiales técnicos se protegen
plásticos.
5. Procedimiento para proteger materiales
técnicos contra la infestación y/o destrucción por microorganismos,
caracterizado porque se deja actuar al menos un compuesto de
fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre el microorganismo o su
hábitat.
6. Materiales técnicos que contienen al menos un
compuesto (I) según la reivindicación 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10124208 | 2001-05-18 | ||
| DE10124208A DE10124208A1 (de) | 2001-05-18 | 2001-05-18 | Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2269677T3 true ES2269677T3 (es) | 2007-04-01 |
| ES2269677T5 ES2269677T5 (es) | 2010-01-18 |
Family
ID=7685242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02724307T Expired - Lifetime ES2269677T5 (es) | 2001-05-18 | 2002-05-06 | Uso de derivados de triazolopirimidina como microbicidas para la proteccion de materiales. |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7888371B2 (es) |
| EP (1) | EP1395117B2 (es) |
| JP (1) | JP4593881B2 (es) |
| CN (1) | CN100342786C (es) |
| AT (1) | ATE333793T1 (es) |
| AU (1) | AU2002255002B2 (es) |
| BR (1) | BR0209830B1 (es) |
| CA (1) | CA2447623C (es) |
| CZ (1) | CZ20033129A3 (es) |
| DE (2) | DE10124208A1 (es) |
| DK (1) | DK1395117T4 (es) |
| EE (1) | EE05437B1 (es) |
| ES (1) | ES2269677T5 (es) |
| HK (1) | HK1066148A1 (es) |
| NO (1) | NO330409B1 (es) |
| NZ (1) | NZ529567A (es) |
| PL (1) | PL208003B1 (es) |
| PT (1) | PT1395117E (es) |
| RU (1) | RU2335128C2 (es) |
| WO (1) | WO2002094020A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200308893B (es) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10124208A1 (de) * | 2001-05-18 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide |
| UA80304C2 (en) | 2002-11-07 | 2007-09-10 | Basf Ag | Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines |
| CA2539185A1 (en) * | 2003-09-19 | 2005-03-31 | Arch Chemicals, Inc. | Stabilized halopropynyl compositions as preservatives |
| AU2004276240A1 (en) * | 2003-09-24 | 2005-04-07 | Wyeth Holdings Corporation | 6-[(substituted)phenyl]triazolopyrimidines as anticancer agents |
| US7419982B2 (en) * | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EA200602010A1 (ru) * | 2004-05-07 | 2007-06-29 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
| US20080249113A1 (en) * | 2004-08-03 | 2008-10-09 | Carsten Blettner | Fungicidal Mixtures |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| BRPI0612022B1 (pt) | 2005-06-09 | 2016-12-06 | Bayer Cropscience Ag | combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
| AU2010272872B2 (en) | 2009-07-16 | 2014-08-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles |
| US8569315B2 (en) * | 2009-08-05 | 2013-10-29 | Dow Global Technologies Llc | Synergistic antimicrobial composition |
| JP5364936B2 (ja) * | 2010-11-09 | 2013-12-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | フルメツラムまたはジクロスラムとジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとの相乗的組み合わせ |
| JP5529833B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2014-06-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グリホサート化合物とｄｍｉｔｓとの相乗的組み合わせ |
| RU2446686C1 (ru) * | 2010-12-22 | 2012-04-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Фунгицидное средство и способ его получения |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5071937A (en) * | 1987-12-22 | 1991-12-10 | Mobay Corporation | Coating compositions based on blocked polyisocyanates and sterically hindered aromatic polyamines |
| DE3811302A1 (de) * | 1988-04-02 | 1989-10-19 | Bayer Ag | Derivate des triazolylmethyl-cyclopropyl-carbinols als materialschutzmittel |
| US5593996A (en) | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| TW224044B (es) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| DE4204816A1 (de) * | 1992-02-18 | 1993-08-19 | Bayer Ag | Triazolo-pyridin-derivate |
| TWI252231B (en) † | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| JP2000103790A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-11 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類 |
| US5985883A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trichlorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6559151B2 (en) * | 2000-05-08 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines |
| MXPA02011913A (es) † | 2000-06-30 | 2003-04-22 | Wyeth Corp | Triazolopirimidinas sustituidas como agentes anticancer. |
| WO2002038565A2 (de) * | 2000-11-13 | 2002-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | 7-(r)-amino-triazolopyrimidine, deren herstellung und verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen |
| DE10063115A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| HUP0401092A3 (en) † | 2001-04-11 | 2005-10-28 | Basf Ag | 5-halogen-6-phenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidines as fungicides, preparation and use thereof |
| DE10124208A1 (de) * | 2001-05-18 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide |
-
2001
- 2001-05-18 DE DE10124208A patent/DE10124208A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-05-06 WO PCT/EP2002/004965 patent/WO2002094020A1/de active IP Right Grant
- 2002-05-06 DE DE50207651T patent/DE50207651D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-06 JP JP2002590749A patent/JP4593881B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-06 RU RU2003136617/04A patent/RU2335128C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 CA CA2447623A patent/CA2447623C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-06 AU AU2002255002A patent/AU2002255002B2/en not_active Ceased
- 2002-05-06 EE EEP200300538A patent/EE05437B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 DK DK02724307.0T patent/DK1395117T4/da active
- 2002-05-06 ES ES02724307T patent/ES2269677T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-06 CN CNB028101391A patent/CN100342786C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-06 EP EP02724307A patent/EP1395117B2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-06 BR BRPI0209830-0A patent/BR0209830B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 PL PL363947A patent/PL208003B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-05-06 PT PT02724307T patent/PT1395117E/pt unknown
- 2002-05-06 CZ CZ20033129A patent/CZ20033129A3/cs unknown
- 2002-05-06 AT AT02724307T patent/ATE333793T1/de active
- 2002-05-06 NZ NZ529567A patent/NZ529567A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-05-16 US US10/147,224 patent/US7888371B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-11 NO NO20035012A patent/NO330409B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-11-14 ZA ZA200308893A patent/ZA200308893B/xx unknown
-
2004
- 2004-11-25 HK HK04109295A patent/HK1066148A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-12-31 US US12/982,927 patent/US8143275B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2269677T3 (es) | Uso de derivados de triazolopirimidina como microbicidas para la proteccion de materiales. | |
| US20020151570A1 (en) | Thiosulfonic acid S-esters as agents for protecting material | |
| US6075019A (en) | Arylthio-dithiazindioxides and their use as pesticides | |
| US20060089352A1 (en) | Substituted thiazines as material protecting agents | |
| DE102004037366A1 (de) | 5-Iodtetrazole | |
| US7084137B2 (en) | Thiazines and thiazoles as agents for protecting materials | |
| US6638958B2 (en) | 3-nitroisoxazoles and their use in the protection of materials | |
| US20060142384A1 (en) | 2-Oxyamino-1-cyclopentene-1-nitriles as material protective agents | |
| DE19712409A1 (de) | 3-Alkoxyisothiazole | |
| MXPA99006254A (es) | Ariltio-ditiazindioxidos y su empleo como agentespesticidas | |
| DE10256186A1 (de) | Cyclopenta(c)isoxazol-3-amine als Materialschutzmittel | |
| MXPA99010762A (es) | Derivados de piridiltio-ditiazoldioxido y su empleo como agentes pesticidas |