ES2268210T3 - Mezcla madre de organosilano. - Google Patents

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ES2268210T3 ES03010018T ES03010018T ES2268210T3 ES 2268210 T3 ES2268210 T3 ES 2268210T3 ES 03010018 T ES03010018 T ES 03010018T ES 03010018 T ES03010018 T ES 03010018T ES 2268210 T3 ES2268210 T3 ES 2268210T3
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Abstract

Mezcla madre de organosilano que comprende (a) 2-20 partes en peso de caucho, (b) 0-60 partes en peso de carga, (c) 5-55 partes en peso de organosilano, y (d) 0-10 partes en peso de agente dispersante.

Description

Mezcla madre de organosilano.
La presente invención se refiere a una mezcla madre de organosilano, a un procedimiento para su preparación y a su uso en mezclas de caucho.
Se sabe que la preparación de organosilano consiste de o consiste esencialmente de 30 a 60% en peso de uno o más organosilanos, y 70 a 40% en peso de negros de humo (documento US 4.128.438).
Las desventajas de la preparación de organosilano conocida son la alta abrasión de las perlas del granulado en caso de transporte, y la difícil incorporación dentro de los compuestos de caucho.
Además se sabe que las composiciones de elastómeros no vulcanizados se preparan en un procedimiento de múltiples etapas que comprenden, en una etapa temprana del procedimiento de múltiples etapas, dispersar sustancialmente carga en partículas, seleccionada de negros de humo modificados, y un agente de reticulación de azufre en un elastómero de hidrocarburo reticulable de azufre, para producir un elastómero sustancialmente no vulcanizado, para producir una mezcla madre de elastómero sustancialmente no vulcanizado, comprendiendo el agente de reticulación de azufre azufre o un dador de azufre eficaz para reticular el elastómero de hidrocarburo, y producir después la composición de elastómero sustancialmente no vulcanizado en al menos una etapa subsiguiente del procedimiento de múltiples etapas, que comprende el tratamiento de la mezcla madre (documeto US 5.916.956).
Una desventaja de las composiciones de elastómeros conocidas es el alto contenido de caucho, lo que es, en el caso de diferentes cauchos en la mezcla madre y en el producto final, una limitación del compuesto.
El objeto de la presente invención es desarrollar una nueva mezcla madre de organosilano con una baja abrasión de las perlas en el caso del transporte, una buena dispersión en compuestos de caucho, y un bajo contenido de caucho.
La invención proporciona una mezcla madre de organosilano, que comprende:
(a)
2-20 partes en peso, preferiblemente 2 a 9 partes en peso, especialmente se prefiere 2 a 5 partes en peso de caucho,
(b)
0-60 partes en peso, preferiblemente 30 a 60 partes en peso, especialmente se prefiere 40 a 55 partes en peso de carga,
(c)
5-55 partes en peso, preferiblemente 15 a 55 partes en peso, especialmente se prefiere 45 a 55 partes en peso de organosilano, y
(d)
0-10 partes en peso, preferiblemente 0,5 a 5 partes en peso, especialmente se prefiere 0,5 a 1,5 partes en peso de agente dispersante.
El caucho puede comprender caucho de origen natural (NR), polibutadieno (PB), poliisopreno (IR), copolímeros de isobutileno/isopreno (IIR), copolímeros de butadieno/acrilonitrilo, con contenidos de acrilonitrilo de 5 a 60, preferiblemente 10 a 50% en peso (NBR), copolímeros de etileno/propileno/dieno (EPDM), copolímeros de estireno/butadieno (E-SBR o S-SBR), y mezclas de estos cauchos. Los cauchos sintéticos se describen, por ejemplo, en W. Hofmann, Kautschuktechnologie [Rubber Technology], Genter Verlag, Stuttgart 1980.
La carga puede comprender negros de humo. Los negros de humo pueden comprender negros de humo ASTM, negros de llama, negros de horno, negros de canal o negros de gas, negros de caucho o de pigmento, o mezclas de negros de humo, preferiblemente CORAX N 121, CORAX N 110, CORAX N 242, CORAX N 234, CORAX N 220, CORAX N 375, CORAX N 356, CORAX 347, CORAX N 339, CORAX N 332, CORAX N 330, CORAX N 326, CORAX N 550, CORAX N 539, CORAX N 683, CORAX N 660, CORAX N 774, CORAX N 765, CORAX N 650, CORAX N 762, DUREX 0, CORAX 3, CORAX 4, CORAX 9, CORAX P, PRINTEX P, CORAX S 315, CK 3, CORAX XE-1, PRINTEX L, PRINTEX L 6, CORAX L 29, PRINTEX XE2, FARBRUSS FW 200, FARBRUSS FW 2, FARBRUSS FW 2 V, FARBRUSS FW 1, FARBRUSS FW 18, SPEZIALRUSS 6, FARBRUSS S 170, FARBRUSS S 160, SPEZIALRUSS 5, SPEZIALRUSS 4, SPEZIALRUSS 4A, PRINTEX 150 T, PRINTEX U, PRINTEX V, PRINTEX 140 U, PRINTEX 140 V, PRINTEX 95, PRINTEX 90, PRINTEX 85, PRINTEX 80, PRINTEX 75, SPECIALRU.beta. 550, PRINTEX 55, PRINTEX 45, PRINTEX 40, PRINTEX 60, PRINTEX XE 2, PRINTEX L 6, PRINTEX L, PRINTEX 300, PRINTEX 30, PRINTEX 3, SPEZIALRUSS 350, PRINTEX 35, SPEZIALRUSS 250, PRINTEX 25, PRINTEX 200, PRINTEX A, SPEZIALRUSS 100, PRINTEX G, FLAMMRUSS 101, todos fabricados por Degussa AG, descritos en "Information fur die Gummiindustrie" ("Información para la Industria del Caucho"), Degussa AG, PT 39-4-05-1287 Ha y "Pigmentos negros" Degussa AG PT 80-0-11-10 86 Ha. Los negros de humo opcionalmente pueden también contener heteroátomos tales como, por ejemplo, Si.
La carga puede comprender fibra de vidrio y productos de fibra de vidrio (esteras, hilos) o esfera de vidrio de microtamaño.
El organosilano puede comprender organosilano de la fórmula I
(I)Z-A-S_{x}-A-Z
en la que
x es un número de 1 a 12, preferiblemente 1 a 8, particularmente de forma preferible 2 a 6,
Z es igual a SiX^{1}X^{2}X^{3} y
X^{1}, X^{2}, X^{3} pueden cada uno representar mutuamente de forma independiente hidrógeno (-H),
halógeno o hidroxi (-OH),
un sustituyente alquilo, preferiblemente metilo o etilo,
sustituyente alquenilo ácido, por ejemplo acetoxi R-(C=O)O-, o un sustituyente alquilo sustituido o alquenilo ácido, por ejemplo oximato R^{1}_{2}C=NO-,
una cadena hidrocarbonada lineal o ramificada, con 1-6 átomos de carbono,
un radical cicloalquilo con 5-12 átomos de carbono,
un radical bencilo o un radical fenilo sustituido con halógeno o con alquilo,
grupos alcoxi, preferiblemente alcoxi (C_{1}-C_{4}) ó (C_{12}-C_{16}), particularmente se prefiere metoxi o etoxi, con cadenas hidrocarbonadas ramificadas o lineales con (C_{1-6}) átomos,
un grupo cicloalcoxi con (C_{5-12}) átomos,
un grupo fenoxi sustituido con halógeno o con alquilo, o
un grupo benciloxi,
A es un grupo hidrocarbonado divalente alifático, aromático o mixto alifático/aromático, ramificado o no ramificado, saturado o insaturado, de (C_{1}-C_{16}), preferiblemente (C_{1}-C_{4}).
Los siguientes compuestos se pueden usar, por ejemplo, como organosilano que tiene la fórmula general (I):
[(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{2}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{3}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{4}, [(MeO)_{3}Si (CH_{2})_{3}]_{2}S_{5}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{6}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{7}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{8}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{9}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{10}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{11}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{12}, [(MeO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S, [(EtO)_{3}Si (CH_{2})_{3}]_{2}S_{2}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{3}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{4}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{5}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{6}, [(EtO)_{3} Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{7}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{8}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{9}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{10}, [(EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{11}, (EtO)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{12}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{2}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{3}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{4}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{5}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{6}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{7}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si (CH_{2})_{3}]_{2}S_{8}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{9}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{10}, [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si(CH_{2})_{3}]_{2}S_{11} o [(C_{3}H_{7}O)_{3}Si (CH_{2})_{3}]_{2}S_{12}.
El organosilano puede comprender organosilano de la fórmula II
(II)Z-A-Y
en la que
Z y A tienen el mismo significado como en la fórmula (I) e
Y es SH, SCN, S-C(O)-X^{1}, un alquilo (C_{1}-C_{18}) de cadena lineal, ramificado o cíclico, por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, isopropilo o terc-butilo, alcoxi (C_{1}-C_{5}), por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, isopropoxi, isobutoxi o pentoxi, halógeno, por ejemplo flúor, cloro, bromo o yodo, hidroxi, nitrilo, haloalquilo (C_{1}-C_{4}), -NO_{2}, tioalquilo (C_{1}-C_{8}), -NH_{2}, -NHR^{1}, -NR^{1}R^{2}, alquenilo, alilo, vinilo, arilo, o aralquilo (C_{7}-C_{16}).
Los siguientes compuestos, por ejemplo, se pueden usar como organosilano que tiene la fórmula general (II):
(EtO)_{3}-Si-(CH_{2})_{3}-H, (MeO)_{3}-Si-(CH_{2})_{3}-H, (EtO)_{3}-Si-(CH_{2})_{8}-H, (MeO)_{3}-Si-(CH_{2})_{8}-H, (EtO)_{3}-Si-(CH_{2})_{16}-H, (MeO)_{3}-Si-(CH_{2})_{16}-H, (Me)_{3}Si-(OMe), ((Et)_{3}Si-(OMe), (C_{3}H_{7})_{3}Si-(OMe), (C_{6}H_{5})_{3}Si-(OMe), (Me)_{3}Si-(OEt), ((Et)_{3}Si-(OEt), (C_{3}H_{7})_{3}Si-(OEt), (C_{6}H_{5})_{3}Si-(OEt), (Me)_{3}Si-(OC_{3}H_{7}), ((Et)_{3}Si-(OC_{3}H_{7}), (C_{3}H_{7})_{3}Si-(OC_{3}H_{7}), (C_{6}H_{5})_{3}Si-(OC_{3}H_{7}), (Me)_{3}SiCl, ((Et)_{3}SiCl, (C_{3}H_{7})_{3}SiCl, (C_{6}H_{5})_{3}SiCl, Cl_{3}-Si-CH_{2}-CH=CH_{2}, (MeO)_{3}-Si-CH_{2}-CH=CH_{2}, (EtO)_{3}-Si-CH_{2}-CH=CH_{2}, Cl_{3}-Si-CH=CH_{2}, (MeO)_{3}-Si-CH=CH_{2}, (EtO)_{3}-Si- (CH_{2})_{3}-SH o (EtO)_{3}-Si-CH=CH_{2}.
Ejemplos de organosilanos que se pueden usar en la invención incluyen:
Disulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(trietoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 2,2’-bis(trietoxisililetilo),
Trisulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Trisulfuro de 3,3’-bis(trietoxisililpropilo),
Hexasulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 2,2’-bis(metoxidietoxisililetilo),
Pentasulfuro de 2,2’-bis(tripropoxisililetilo),
Tetrasulfuro de bis(trimetoxisililmetilo),
Trisulfuro de 2,2’-bis(metildimetoxisililetilo),
Tetrasulfuro de 2,2’-bis(metiletoxipropoxisililetilo),
Trisulfuro de 5,5’-bis(dimetoximetilsililpentilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisilil-2-metoxi-propilo),
Tetrasulfuro de 5,5’-bis(trietoxisililpentilo),
Tetrasulfuro de 4,4’-bis(trietoxisililbutilo),
Trisulfuro de 3,3’-bis(dietoximetilsililpropilo),
Tetrasulfuro de bis(trietoxisililmetilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dimetiletoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dimetilmetoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dimetiletoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dimetilmetoxilsililpropilo),
3-mercaptopropiltrietoxisilano,
3-mercaptopropiltrimetoxisilano,
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dodecanildietoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(didodecaniletoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(hexadecanildietoxisilil-propilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dihexadecaniletoxisilil-propilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dodecanildietoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(didodecaniletoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(hexadecanildietoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dihexadecaniletoxisililpropilo),
Tiooctanoato de 3-trietoxisilil-1-propilo,
Tiooctanoato de 3-trimetoxisilil-1-propilo,
Tiohexanoato de 3-trietoxisilil-1-propilo,
Tiohexanoato de 3-trimetoxisilil-1-propilo,
Tiobenzoato de 3-trietoxisilil-1-propilo,
Tiobenzoato de 3-trimetoxisilil-l-propilo, o
3-Tiocianatopropiltrietoxisilano.
El organosilano puede comprender Si 69, Si 108, Si 116, Si 118, Si 203, Si 208, Si 230, Si 264, Si 75 o Si 266, todos fabricados por Degussa AG.
El organosilano puede ser una mezcla de organosilanos.
El agente dispersante puede comprender todos aquellos aditivos usados en la industria del caucho, preferiblemente Struktol WB16 & Strucktol WB212, todos fabricados por Schill & Seilacher AG, Moorfleeter Strasse 28, 22113 Hamburgo, Alemania.
La mezcla madre de organosilano puede comprender aceite de silicona.
La mezcla madre de organosilano puede consistir en
a)
2-20 partes en peso, preferiblemente 2 a 9 partes en peso, especialmente se prefiere 2 a 5 partes en peso, de caucho,
b)
0-60 partes en peso, preferiblemente 30 a 60 partes en peso, especialmente se prefiere 40 a 55 partes en peso, de carga,
c)
5-55 partes en peso, preferiblemente 15 a 55 partes en peso, especialmente se prefiere 45 a 55 partes en peso, de organosilano, y
d)
0-10 partes en peso, preferiblemente de 0,5 a 5 partes en peso, especialmente se prefiere de 0,5 a 1,5 partes en peso, de agente dispersante.
La invención también proporciona un procedimiento para la producción de mezcla madre de organosilano de acuerdo con la invención, que se caracteriza porque el caucho, la carga, el organosilano y el agente dispersante se mezclan en una mezcladora Banbury o en una amasadora mecánica, se extruye se corta en piezas.
Las piezas se pueden enfriar en un sistema transportador.
La mezcla en la mezcladora Banbury o en la amasadora mecánica se puede llevar a cabo a temperaturas de 20° hasta 100°C, preferiblemente de 60° hasta 80°C. El periodo de mezclado puede ser de 1 a 20 minutos, preferiblemente de 5 a 15 minutos.
La extrusión se puede llevar a cabo en una máquina convencional de extrusión.
La mezcla madre de organosilano de acuerdo con la invención se puede usar en cantidades de 0,1 a 20% en peso, con relación a la cantidad de caucho utilizado.
La mezcla madre de organosilano de acuerdo con la invención se puede usar para producir moldes, por ejemplo, para la producción de cubiertas de neumáticos, superficies de rodamiento de neumáticos, revestimientos de cables, tubos flexibles, correas, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos, neumáticos, suelas de zapato, elementos de lavadoras y amortiguadores.
La mezcla madre de organosilano de acuerdo con la invención tiene la ventaja de que la abrasión de la perla es baja en el caso de transporte, la dispersión en el caucho es buena, y el contenido de caucho es muy bajo.
Ejemplo 1 Mezcla madre de organosilano
Se pesan, en una mezcladora Banbury de 75 l, 4 kg de E-SBR, 45 kg de N 330, 50 kg de Si 69 y 1 kg de Struktol WB212. Todos los ingredientes se mezclan durante 10 minutos por debajo de 80°C.
Después, la mezcla madre de organosilano se extruye en una extrusora convencional, a una temperatura menor que 80°C.
La mezcla madre de organosilano extruida se corta en trozos de aproximadamente 0,5 cm, y después se enfría en un sistema transportador.
La mezcla madre de organosilano no tiene contenido de finos, a diferencia de X 50-S (aproximadamente 15%).
Ejemplo 2
La mezcla madre de organosilano del Ejemplo 1 se prueba en un compuesto para banda de rodamiento de camión radial NR. La unidad phr significa aquí partes en peso con relación a 100 partes de caucho usado. La formulación usada para los compuestos de caucho se muestra en la Tabla 1 a continuación.
TABLA 1
101
El polímero STR 5L (ML1+4=70) es un caucho natural con una viscosidad Mooney de 70 MU.
Corax N115 es un negro de humo ASTM de Degussa AG. Ultrasil 7000 GR es una sílice precipitada fácilmente
dispersible, de Degussa, con una superficie específica BET de 175 m^{2}/g.
El producto X 50-S es una mezcla 1:1 de Si 69 (bis(trietoxisililpropil)tetrasulfano) y de un negro de humo HAF de Degussa AG. Antilux 654 es antiozonante de RheinChemie; Vulkanox 4020(6PPD) es antioxidante con efectos antiozonante, de Bayer AG; y Vulkanox HS/LG (TMQ) es un antioxidante sin efectos antiozonante, de Bayer AG. Vulkacit NZ/EG y Vulkacit D son aceleradores de la vulcanización, de Bayer AG.
Las mezclas de caucho se preparan en una mezcladora interna, de acuerdo con las instrucciones de mezclado en la Tabla 2.
TABLA 2
1
2
Los métodos para la prueba de caucho se resumen en la Tabla 3.
TABLA 3
3
4
La tabla 4a y 4b muestran el resultado de la prueba de caucho.
TABLA 4a
5
TABLA 4b
6
La comparación se hace entre compuestos de la superficie de rodamiento del camión con y sin silano, en un compuesto típico de superficie de rodadura de camión NR (Tabla 4a/4b). El compuesto 2 contiene 9 phr de la mezcla madre de organosilano obtenida de acuerdo con la invención (Ejemplo 1). El compuesto 3 contiene X 50-S, que es una mezcla de 50% de Si 69 y 50% de negro de humo HAF. Como se puede ver en las propiedades (Compuesto 2), el uso de la mezcla madre de organosilano de la invención mejora el módulo, la abrasión, la generación de calor, y no tiene ningún problema de dispersión, frente al Compuesto 1 de referencia. Las mejoras son comparables a aquellas que usan X 50-S (Compuesto 3).

Claims (7)

1. Mezcla madre de organosilano que comprende
(a)
2-20 partes en peso de caucho,
(b)
0-60 partes en peso de carga,
(c)
5-55 partes en peso de organosilano, y
(d)
0-10 partes en peso de agente dispersante.
2. Mezcla madre de organosilano según la reivindicación 1, en la que el caucho es E-SBR o S-SBR.
3. Mezcla madre de organosilano según la reivindicación 1, en la que la carga es negro de humo.
4. Mezcla madre de organosilano según la reivindicación 1, en la que el organosilano es uno del grupo del organosilano de fórmula I
(I)Z-A-S_{x}-A-Z
en la que
x es un número de 1 a 12,
Z es igual a SiX^{1}X^{2}X^{3} y
X^{1}, X^{2}, X^{3} pueden representar cada uno mutuamente de manera independiente hidrógeno (-H),
halógeno o hidroxi (-OH),
un sustituyente alquilo,
sustituyente alquenilo ácido,
una cadena hidrocarbonada lineal o ramificada, con 1-6 átomos de carbono,
un radical cicloalquilo con 5-12 átomos de carbono,
un radical bencilo o un radical fenilo sustituido con halógeno o con alquilo,
grupos alcoxi, con cadenas hidrocarbonadas ramificadas o lineales con (C_{1-6}) átomos,
un grupo cicloalcoxi con (C_{5-12}) átomos,
un grupo fenoxi sustituido con halógeno o con alquilo, o
un grupo benciloxi,
A es un grupo hidrocarbonado divalente alifático, aromático o mixto alifático/aromático, saturado o no saturado, ramificado o no ramificado, de (C_{1}-C_{16}), o un organosilano de fórmula II
(II)Z-A-Y
en la que
Z y A tienen el mismo significado como en la fórmula (I) e
Y es SH, SCN, S-C(O)-X^{1}, un alquilo (C_{1}-C_{18}) de cadena lineal, ramificado o cíclico,
alcoxi (C_{1}-C_{5}),
halógeno, hidroxi, nitrilo, haloalquilo (C_{1}-C_{4}), -NO_{2}, tioalquilo (C_{1}-C_{8}), -NH_{2}, -NHR^{1}, -NR^{1}R^{2}, alquenilo, alilo, vinilo, arilo, o aralquilo (C_{7}-C_{16}).
\newpage
5. Mezcla madre de organosilano según la reivindicación 4, en la que el organosilano es
Disulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(trietoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 2,2’-bis(trietoxisililetilo),
Trisulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Trisulfuro de 3,3’-bis(trietoxisililpropilo),
Hexasulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 2,2’-bis(metoxidietoxisililetilo),
Pentasulfuro de 2,2’-bis(tripropoxisililetilo),
Tetrasulfuro de bis(trimetoxisililmetilo),
Trisulfuro de 2,2’-bis(metildimetoxisililetilo),
Tetrasulfuro de 2,2’-bis(metiletoxipropoxisililetilo),
Trisulfuro de 5,5’-bis(dimetoximetilsililpentilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(trimetoxisilil-2-metoxi-propilo),
Tetrasulfuro de 5,5’-bis(trietoxisililpentilo),
Tetrasulfuro de 4,4’-bis(trietoxisililbutilo),
Trisulfuro de 3,3’-bis(dietoximetilsililpropilo),
Tetrasulfuro de bis(trietoxisililmetilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dimetiletoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dimetilmetoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dimetiletoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dimetilmetoxilsililpropilo),
3-mercaptopropiltrietoxisilano,
3-mercaptopropiltrimetoxisilano,
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dodecanildietoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(didodecaniletoxisililpropilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(hexadecanildietoxisilil-propilo),
Tetrasulfuro de 3,3’-bis(dihexadecaniletoxisilil-propilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dodecanildietoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(didodecaniletoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(hexadecanildietoxisililpropilo),
Disulfuro de 3,3’-bis(dihexadecaniletoxisililpropilo),
Tiooctanoato de 3-trietoxisilil-1-propilo,
Tiooctanoato de 3-trimetoxisilil-1-propilo,
Tiohexanoato de 3-trietoxisilil-1-propilo,
Tiohexanoato de 3-trimetoxisilil-1-propilo,
Tiobenzoato de 3-trietoxisilil-1-propilo,
Tiobenzoato de 3-trimetoxisilil-l-propilo, o
3-Tiocianatopropiltrietoxisilano.
6. Un procedimiento para la producción de la mezcla madre de organosilano según la reivindicación 1, caracterizado porque el caucho, la carga, el organosilano y el agente dispersante se mezclan en una mezcladora Banbury o en una amasadora mecánica, se extruyen y se cortan en trozos.
7. Uso de la mezcla madre de organosilano según la reivindicación 1, para producir moldes, cubiertas de neumáticos, superficies de rodamiento de neumáticos, revestimientos de cables, tubos flexibles, correas, cintas transportadoras, revestimientos de rodillos, neumáticos, suelas de zapato, elementos de lavadoras y amortiguadores.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8841358B2 (en) 2009-04-29 2014-09-23 Tundra Composites, LLC Ceramic composite
US9105382B2 (en) 2003-11-14 2015-08-11 Tundra Composites, LLC Magnetic composite
FR2886305B1 (fr) * 2005-05-26 2007-08-10 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique
FR2886306B1 (fr) * 2005-05-26 2007-07-06 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosiloxane
FR2886304B1 (fr) * 2005-05-26 2007-08-10 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique
DE102005038794A1 (de) * 2005-08-17 2007-02-22 Degussa Ag Kautschukmischungen
WO2007061550A1 (en) * 2005-11-16 2007-05-31 Dow Corning Corporation Organosilanes and their preparation and use in elastomer compositions
DE102006004062A1 (de) * 2006-01-28 2007-08-09 Degussa Gmbh Kautschukmischungen
US7737202B2 (en) 2006-12-28 2010-06-15 Momentive Performance Materials Inc. Free-flowing filler composition and rubber composition containing same
US7781606B2 (en) 2006-12-28 2010-08-24 Momentive Performance Materials Inc. Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber
US7960460B2 (en) 2006-12-28 2011-06-14 Momentive Performance Materials, Inc. Free-flowing filler composition and rubber composition containing same
US7968636B2 (en) 2006-12-28 2011-06-28 Continental Ag Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides
US7968635B2 (en) 2006-12-28 2011-06-28 Continental Ag Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions
US8592506B2 (en) 2006-12-28 2013-11-26 Continental Ag Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent
US7687558B2 (en) 2006-12-28 2010-03-30 Momentive Performance Materials Inc. Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions
US7968634B2 (en) 2006-12-28 2011-06-28 Continental Ag Tire compositions and components containing silated core polysulfides
US7968633B2 (en) 2006-12-28 2011-06-28 Continental Ag Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions
US7696269B2 (en) 2006-12-28 2010-04-13 Momentive Performance Materials Inc. Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions
US7592384B2 (en) * 2006-12-29 2009-09-22 Shaun Fox Elatomeric composition containing multiple silane coupling agents
WO2009091987A2 (en) 2008-01-18 2009-07-23 Wild River Consulting Group, Llc Melt molding polymer composite and method of making and using the same
CA2724798C (en) * 2008-07-24 2014-08-26 Industrias Negromex, S.A. De C.V. Processes for making silane, hydrophobated silica, silica masterbatch and rubber products
US9447262B2 (en) 2011-03-02 2016-09-20 Momentive Performance Materials Inc. Rubber composition containing blocked mercaptosilanes and articles made therefrom
CN102825673B (zh) * 2011-06-16 2014-11-12 上海天普汽车零部件有限公司 用于制备耐高低温汽车管路橡胶制品的橡胶材料的制备方法
RU2468048C1 (ru) * 2011-07-08 2012-11-27 Открытое акционерное общество "Казанский завод синтетического каучука" (ОАО "КЗСК") Резиновая смесь на основе высокомолекулярного метилвинилсилоксанового каучука
CN102975303B (zh) * 2011-09-07 2014-11-12 上海天普汽车零部件有限公司 用于制备耐温耐油汽车管路橡胶制品的橡胶材料的制备方法
CN102977431B (zh) * 2011-09-07 2014-06-04 上海天普汽车零部件有限公司 用于制备耐温耐压变汽车管路橡胶制品的橡胶材料的制备方法
US10179479B2 (en) 2015-05-19 2019-01-15 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread
CN107201043A (zh) * 2017-05-22 2017-09-26 河南机电高等专科学校 防水胶套及制备方法和使用该防水胶套的广告交通信号灯
CN111233916A (zh) * 2020-02-06 2020-06-05 南京曙光精细化工有限公司 长碳链含硫硅烷偶联剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2747277C2 (de) * 1977-10-21 1982-06-09 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Granulatförmige Organosilan-Präparation, deren Herstellung und Verwendung
US4436847A (en) † 1982-05-27 1984-03-13 Ppg Industries, Inc. Rubber compositions
US4474908A (en) † 1982-05-27 1984-10-02 Ppg Industries, Inc. Rubber compositions
DE4023537A1 (de) † 1990-07-25 1992-01-30 Degussa Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5580919A (en) † 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
US6323273B1 (en) * 1995-05-22 2001-11-27 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US6172154B1 (en) * 1996-05-03 2001-01-09 Cabot Corporation Elastomers compositions with dual phase aggregates and pre-vulcanization modifier
JPH10279731A (ja) * 1997-04-01 1998-10-20 Bridgestone Corp ゴム組成物
US6384117B1 (en) † 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
BR9806096B1 (pt) * 1997-08-21 2009-01-13 mercaptosilano bloqueado; processo para a manufatura de uma borracha com carga; processo para a manufatura de um mercaptosilano bloqueado; composiÇço de borracha; e silano.
CA2282629A1 (en) * 1998-10-15 2000-04-15 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of reinforced rubber and use in tires
DE19955850A1 (de) * 1999-11-20 2001-06-07 Degussa Granulatförmige Organosilan-Präparation, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6512035B1 (en) † 2000-05-15 2003-01-28 Bridgestone Corporation Processability of silica-reinforced rubber containing a monofunctional alkyl tin compound
CH694461A5 (de) † 2000-12-08 2005-01-31 Brugg Ag Kabelwerke Schüttfähige thermoplastische Trägerpolymeren mit integrierten Additiven.
US20030114577A1 (en) * 2001-01-25 2003-06-19 Fumito Yatsuyanagi Rubber composition
US7101922B2 (en) * 2001-12-18 2006-09-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Method for preparing elastomer/silica composite

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Publication number Publication date
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RU2004113386A (ru) 2005-10-20
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ATE332930T1 (de) 2006-08-15
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