ES2242555T1 - Hidrogenacion de intermediarios de imina de sertralina con catalizadores. - Google Patents
Hidrogenacion de intermediarios de imina de sertralina con catalizadores.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de sertralina, que comprende la etapa de hidrogenación de una imina de **fórmula**, con un catalizador de cobalto y en caso necesario la conversión del compuesto hidrogenado a sertralina, en el que Y opcionalmente es un átomo de oxígeno.
Claims (64)
1. Procedimiento para la preparación de
sertralina, que comprende la etapa de hidrogenación de una imina de
fórmula:
con un catalizador de cobalto y en
caso necesario la conversión del compuesto hidrogenado a
sertralina,
en el que Y opcionalmente es un átomo de
oxígeno.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el
que el catalizador de cobalto presenta un estado de oxidación de
Co^{0}.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
en el que el catalizador presenta un contenido en cobalto
comprendido entre aproximadamente el 10% y aproximadamente el 25%
(p/p).
4. Procedimiento según la reivindicación 1, 2 ó
3, en el que el catalizador presenta un área superficial comprendida
entre aproximadamente 6 y aproximadamente 100 m^{2}/g.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, 2, 3
ó 4, en el que el cobalto está fijado sobre un soporte.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, 2, 3,
4 ó 5, en el que el catalizador presenta un tamaño medio de poro
comprendido entre aproximadamente 100 y aproximadamente 300
Angstroms.
7. Procedimiento según la reivindicación 1, 2, 3,
4, 5 ó 6, en el que la hidrogenación se lleva a cabo en un reactor
de goteo.
8. Procedimiento según la reivindicación 1, 2, 3,
4, 5, 6 ó 7, en el que la hidrogenación se lleva a cabo a una
temperatura comprendida entre aproximadamente 80ºC y aproximadamente
150ºC.
9. Procedimiento según la reivindicación 1, 2, 3,
4, 5, 6, 7 ú 8, en el que la hidrogenación se lleva a cabo a una
presión comprendida entre aproximadamente 5 y aproximadamente 20
barios.
10. Procedimiento según la reivindicación 1, 2,
3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9, en el que la hidrogenación se lleva a cabo con
una tasa de alimentación de hidrógeno GHSV en el intervalo
comprendido entre aproximadamente 25 y aproximadamente 5.000 por
hora.
11. Procedimiento según la reivindicación 1, 2,
3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10, en el que la hidrogenación se lleva a cabo
mediante la alimentación de una solución de la imina en THF.
12. Procedimiento según la reivindicación 11, en
el que la solución presenta una concentración comprendida entre
aproximadamente 10 g/l y aproximadamente 120 g/l.
13. Procedimiento según la reivindicación 1, 2,
3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ó 12, en el que la hidrogenación se
lleva a cabo con una velocidad espacial horaria en peso comprendida
entre aproximadamente 5 y aproximadamente 15 por hora.
14. Procedimiento según la reivindicación 1, 2,
3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 ó 13, en el que la sertralina
preparada presenta un contenido en productos secundarios desclorados
inferior a aproximadamente el 0,1%.
15. Procedimiento según la reivindicación 1, 2,
3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 ó 14, en el que la sertralina se
prepara con una proporción cis a trans comprendida entre
aproximadamente 6 y aproximadamente 14.
16. Procedimiento según la reivindicación 15, en
el que la proporción es de aproximadamente 12.
17. Procedimiento para la preparación de
sertralina a partir de una imina que presenta la fórmula:
en la que Y opcionalmente es un
átomo de oxígeno, que comprende la etapa de hidrogenación de la
imina con un catalizador metálico en un reactor de goteo y en caso
necesario la conversión del compuesto hidrogenado a
sertralina.
18. Procedimiento según la reivindicación 17, en
el que el metal es níquel.
19. Procedimiento según la reivindicación 17 ó
18, en el que el catalizador presenta un contenido en níquel
comprendido entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 80%
p/p.
20. Procedimiento según la reivindicación 17, 18
ó 19, en el que el catalizador presenta un área superficial
comprendida entre aproximadamente 50 y aproximadamente 200
m^{2}/g.
21. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19 ó 20, en el que la hidrogenación se lleva a cabo a una
temperatura comprendida entre aproximadamente 65ºC y aproximadamente
150ºC.
22. Procedimiento según la reivindicación 21, en
el que la temperatura es de aproximadamente 90ºC.
23. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19, 20, 21 ó 22, en el que la hidrogenación se lleva a cabo a una
presión comprendida entre aproximadamente 2 y aproximadamente 15
barios.
24. Procedimiento según la reivindicación 23, en
el que la presión está comprendida entre aproximadamente 8 y
aproximadamente 10 barios.
25. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19, 20, 21, 22, 23 ó 24, en el que la imina se alimenta a una
solución en THF que presenta una concentración comprendida entre
aproximadamente 10 g/l y aproximadamente 140 g/l.
26. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19, 20, 21, 22, 23, 24 ó 25, en el que la hidrogenación se lleva a
cabo con una velocidad espacial horaria en peso comprendida entre
aproximadamente 40 y aproximadamente 120 por hora.
27. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 ó 26, en el que la hidrogenación se lleva
a cabo con una tasa de alimentación de hidrógeno GHSV en el
intervalo comprendido entre aproximadamente 50 y aproximadamente
2.000 por hora.
28. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26 ó 27, en el que el catalizador
presenta gránulos seleccionados de entre el grupo comprendido entre
aproximadamente 30 Mesh y aproximadamente 50 Mesh y entre
aproximadamente 50 Mesh y aproximadamente 80 Mesh.
29. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 ó 28, en el que la sertralina
presenta una proporción de cis a trans de aproximadamente 7 a 1.
30. Procedimiento según la reivindicación 17, 18,
19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28 ó 29, en el que la
hidrogenación resulta en un contenido en productos secundarios
desclorados de aproximadamente el 0,1%.
31. Procedimiento para la preparación de
sertralina a partir de una imina que presenta la fórmula:
en la que Y está opcionalmente
sustituido con un átomo de oxígeno, que comprende la etapa de
hidrogenación de la imina con un catalizador que contiene níquel
provisto de un soporte fijo en un reactor por lotes y en caso
necesario la conversión del compuesto hidrogenado a
sertralina.
32. Procedimiento según la reivindicación 31, en
el que el catalizador presenta un estado de oxidación de cero.
33. Procedimiento según la reivindicación 31 ó
32, en el que el catalizador presenta un contenido en níquel
comprendido entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 80%
p/p.
34. Procedimiento según la reivindicación 31, 32
ó 33, en el que el catalizador presenta un área superficial
comprendida entre aproximadamente 50 y aproximadamente 200
m^{2}/g.
35. Procedimiento según la reivindicación 31, 32,
33 ó 34, en el que la hidrogenación se lleva a cabo a una
temperatura comprendida entre aproximadamente 65ºC y aproximadamente
150ºC.
36. Procedimiento según la reivindicación 35, en
el que la temperatura está comprendida entre aproximadamente 120ºC y
aproximadamente 150ºC.
37. Procedimiento según la reivindicación 31, 32,
33, 34, 35 ó 36, en el que la hidrogenación se lleva a cabo a una
presión comprendida entre aproximadamente 5 barios y aproximadamente
8 barios.
38. Procedimiento según la reivindicación 37, en
el que la presión es de aproximadamente 8 barios.
39. Procedimiento según la reivindicación 31, 32,
33, 34, 35, 36, 37 ó 38, en el que la imina se carga en un reactor a
una concentración comprendida entre aproximadamente 30 g y
aproximadamente 125 g por litro de disolvente.
40. Procedimiento según la reivindicación 31, 32,
33, 34, 35, 36, 37, 38 ó 39, en el que la hidrogenación se lleva a
cabo en un disolvente seleccionado de entre el grupo que consiste en
metanol, etanol, tolueno, acetato de etilo,
1,4-dioxano y THF.
41. Procedimiento según la reivindicación 40, en
el que el disolvente es THF.
42. Procedimiento según la reivindicación 40, en
el que el disolvente es dioxano.
43. Procedimiento según la reivindicación 31, 32,
33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41 ó 42, en el que se obtiene una
proporción cis/trans comprendida entre aproximadamente 7 y
aproximadamente 1.
44. Procedimiento según la reivindicación 31, 32,
33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42 ó 43, en el que la sertralina
obtenida presenta un contenido en compuestos DCS inferior a
aproximadamente el 0,2%.
45. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el soporte es de
alúmina-sílice.
46. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que Y no está sustituido.
47. Procedimiento para la preparación de
sertralina, que comprende las etapas siguientes:
- a)
- proporcionar un catalizador que contiene cobalto realizado en óxido de cobalto fijado sobre un soporte de alúmina-sílice;
- b)
- cargar el catalizador en un reactor de goteo;
- c)
- reducir el catalizador de óxido de cobalto;
- d)
- alimentar el reactor con hidrógeno y con una solución de sertralina 1-imina en THF;
- e)
- recuperar la sertralina;
- f)
- repetir opcionalmente las etapas (d) y (e) con una etapa preliminar de eliminación de cualquier líquido sobre el catalizador; y
- g)
- opcionalmente convertir la sertralina a hidrocloruro de sertralina.
48. Procedimiento según la reivindicación 47, en
el que la reducción se lleva a cabo con un flujo de hidrógeno a una
GSHV (velocidad espacial horaria del gas) de 2500 h^{-1}.
49. Procedimiento según la reivindicación 48, en
el que la temperatura durante la reducción se incrementa hasta por
lo menos 450ºC aproximadamente, a intervalos de aproximadamente
3-8ºC/min y se mantiene constante durante por lo
menos 2 horas aproximadamente.
50. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que la imina es un enantiómero
puro.
51. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, que comprende además incrementar la
proporción de (+)-cis-sertralina a
través de la precipitación selectiva con ácido mandélico.
52. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, que comprende además la etapa de
convertir la sertralina en hidrocloruro de sertralina.
53. Composición farmacéutica que comprende el
hidrocloruro de sertralina según la reivindicación 72 y un
excipiente farmacéuticamente aceptable.
54. Sertralina o una sal hidrocloruro de la misma
en estado sólido que comprende menos de aproximadamente el 0,1% de
los productos secundarios desclorados como porcentaje de área en
HPLC de acuerdo con la farmacopea estadounidense.
55. Sertralina según la reivindicación 54, en el
que el contenido en los compuestos desclorados es de aproximadamente
el 0,05%.
56. Procedimiento para la preparación de un
catalizador de cobalto adecuado para la reducción de la
sertralina
1-imina, que comprende las etapas siguientes:
1-imina, que comprende las etapas siguientes:
- a)
- calcinar un soporte de alúmina-sílice;
- b)
- evaporar la humedad del soporte calcinado;
- c)
- poner en contacto el soporte calcinado con una solución acuosa de nitrato de cobalto para saturar la superficie del soporte con el fin de obtener un catalizador;
- d)
- secar el catalizador; y
- e)
- calcinar el catalizador en presencia de hidrógeno para obtener un estado de oxidación de CoO.
57. Procedimiento según la reivindicación 56, en
el que la calcinación se lleva a cabo mediante calentamiento hasta
una temperatura de por lo menos 450ºC aproximadamente.
58. Procedimiento según la reivindicación 57, en
el que la temperatura es de 500ºC aproximadamente.
59. Procedimiento según la reivindicación 56, 57
ó 58, en el que la evaporación se lleva a cabo bajo presión
reducida.
60. Procedimiento según la reivindicación 56, 57,
58 ó 59, en el que el secado se lleva a cabo a una temperatura
comprendida entre aproximadamente 100ºC y aproximadamente 140ºC.
61. Procedimiento según la reivindicación 60, en
el que la temperatura es de aproximadamente 120ºC.
62. Procedimiento según la reivindicación 56, 57,
58, 59, 60 ó 61, en el que el hidrógeno se añade a un reactor que
contiene el catalizador a una tasa GHSV comprendida entre
aproximadamente 2.000 h^{-1} y aproximadamente 2.500 h^{-1}.
63. Procedimiento según la reivindicación 62, en
el que el hidrógeno se añade a una tasa GHSV de aproximadamente
2.500 por hora.
64. Catalizador preparado según el procedimiento
de las reivindicaciones 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62 ó 63.
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