ES2241559T3 - Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxilico o de sus derivados para estimular o inducir el brote de los cabellos y/o detener su caida. - Google Patents
Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxilico o de sus derivados para estimular o inducir el brote de los cabellos y/o detener su caida.Info
- Publication number
- ES2241559T3 ES2241559T3 ES00401744T ES00401744T ES2241559T3 ES 2241559 T3 ES2241559 T3 ES 2241559T3 ES 00401744 T ES00401744 T ES 00401744T ES 00401744 T ES00401744 T ES 00401744T ES 2241559 T3 ES2241559 T3 ES 2241559T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- hair
- dimethoxy
- use according
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Utilización cosmética en una composición, de una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I): en la cual R1 y R2, idénticos o diferentes, representan: un átomo de hidrógeno, o un radical alquilo de C1-C6, eventualmente sustituido por un radical -OH, -NHR3, -SH, -COOH o -COOR3, en los cuales R3 representa un radical alquilo de C1-C4, lineal o ramificado, o un radical aralquilo de C7-C12, o un radical -CHR4R5, en el cual R4 y R5 idénticos o diferentes representan un átomo de hidrógeno o un radial fenilo eventualmente sustituido o también un heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones; sus formas aciladas o también sus sales fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier proporción; para inducir y/o estimular el crecimiento de los cabellos y/o frenar su caída.
Description
Utilización del ácido
4,6-dimetoxi 2-indol carboxilíco o
de sus derivados para estimular o inducir el brote de los
cabellos y/o detener su caída.
La invención se refiere a la utilización
cosmética en una composición o para la preparación de una
composición farmacéutica de una cantidad eficaz del ácido
4,6-dimetoxi 2-indol carboxílico o
de sus derivados, estando el compuesto o la composición destinados a
inducir y/o estimular el crecimiento de los cabellos y/o frenar su
caída.
En el ser humano, el crecimiento de los cabellos
y su renovación están principalmente determinados por la actividad
de los folículos pilosos. Su actividad es cíclica y comprende
esencialmente tres fases, a saber la fase anágena, la fase catágena
y la fase telógena.
A la fase anágena activa o fase de crecimiento,
que dura varios años y en el curso de la cual los cabellos crecen,
sucede una fase catágena muy corta y transitoria que dura algunas
semanas, luego una fase de reposo, llamada fase telógena, que dura
algunos meses.
Al final del período de reposo, los cabellos caen
y comienza de nuevo otro ciclo. La cabellera se renueva pues
permanentemente, y sobre los 150.000 cabellos aproximadamente que
comprende una cabellera, a cada instante, un 10% de entre ellos
aproximadamente están en reposo y serán por consiguiente sustituidos
en algunos meses.
Sin embargo diferentes causas pueden producir una
pérdida importante, temporal o definitiva, de los cabellos. La
alopecia se debe esencialmente debida a una perturbación de la
renovación capilar que produce, en un primer tiempo, la aceleración
de la frecuencia de los ciclos de los que depende, de la calidad de
los cabellos y luego de su cantidad. Se produce un empobrecimiento
progresivo de la cabellera por regresión de los cabellos llamados
"terminales" al estado de pelusilla. Las zonas afectadas
preferencialmente, las constituyen de forma particular los golfos
temporales o frontales en los hombres, y en las mujeres, se observa
una alopecia difusa de la coronilla.
El término alopecia cubre toda una familia de
afecciones del folículo piloso que tienen por consecuencia final la
perdida definitiva parcial o general de los cabellos. En un número
importante de casos, la caída precoz de los cabellos se produce en
sujetos predispuestos genéticamente y la misma afecta
particularmente a los hombres. Se trata más particularmente de la
alopecia androgenética o androgénica o también
andrógeno-genética.
Se investiga desde hace numerosos años, en la
industria cosmética o farmacéutica, sustancias que permitan suprimir
o reducir la alopecia, y particularmente inducir o estimular el
crecimiento de los cabellos o disminuir su caída.
En esta dirección, se han propuesto ya desde
luego un gran número de compuestos activos muy diversos, como por
ejemplo la 2,4-diamino
6-piperidinopirimidina 3-óxido o "Minoxidil"
descrito en las patentes US 4 139 619
y US 4 596 812 o también sus numerosos derivados como los descritos por ejemplo en las solicitudes de patente EP 0353123, EP 0356271, EP 0408442, EP 0522964, EP 0420707, EP 0459890, EP 0519819.
y US 4 596 812 o también sus numerosos derivados como los descritos por ejemplo en las solicitudes de patente EP 0353123, EP 0356271, EP 0408442, EP 0522964, EP 0420707, EP 0459890, EP 0519819.
Compuestos particulares de la familia de los
indol-carboxílicos, como los descritos en la
solicitud de patente WO-A-9912905,
han sido igualmente propuestos por su capacidad en inducir y/o
estimular el crecimiento de los cabellos y/o frenar su caída.
Estos compuestos presentan una actividad
inhibidora acusada de las 5\alpha-reductasas de
tipo I y II, lo cual hace siguiendo la teoría que desea que éstas
proteínas estén implicadas en la caída de los cabellos, excelentes
candidatos como principio activo para inducir y/o estimular el
crecimiento de los cabellos y/o frenar su caída.
Sin embargo, las
5\alpha-reductasas no están exclusivamente
presentes a nivel del folículo piloso y se comprende entonces el
interés por disponer de compuestos capaces de inducir y/o estimular
el crecimiento de los cabellos y/o de frenar su caída, pero no
presentan actividad sobre las 5\alpha-reductasas
de tipo I y II.
La firma solicitante ha descubierto de forma
sorprendente e inesperada que el ácido 4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico o sus derivados presentan la
propiedad de inducir y/o estimular el crecimiento de los cabellos
y/o frenar su caída, pero no presentan actividad sobre las
5\alpha-reductasas de tipo I y de tipo II.
Así, la presente invención tiene por objeto la
utilización cosmética en una composición de una cantidad eficaz de
al menos un compuesto que responde a la fórmula general (I):
en la
cual
R_{1} y R_{2}, idénticos o diferentes,
representan:
un átomo de hidrógeno,
o un radial alquilo de
C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por un
radical -OH, -NHR_{3}, -SH, -COOH o -COOR_{3}, en los cuales
R_{3} representa un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
o un radical aralquilo de
C_{7}-C_{12},
o un radical -CHR_{4}R_{5}, en el cual
R_{4} y R_{5} idénticos o diferentes representan un átomo de
hidrógeno o un radial fenilo eventualmente sustituido o también un
heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones;
sus formas aciladas o también sus sales
fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier
proporción;
estando el indicado compuesto y/o las indicadas
composiciones destinadas a inducir y/o estimular el crecimiento de
los cabellos y/o frenar su caída.
La presente invención tiene igualmente por objeto
la utilización de una cantidad eficaz de al menos un compuesto que
responde a la fórmula I, tal como la definida anteriormente, para la
preparación de una composición farmacéutica destinada a tratar la
caída de los cabellos.
Estos compuestos presentan actividades notables
que justifican su utilización como principio activo para inducir y/o
estimular el crecimiento de los cabellos y/o frenar su caída.
Que sepa la Firma solicitante no ha sido nunca
propuesto en la técnica anterior la utilización de tales compuestos
para luchar contra la caída de los cabellos.
Por heterociclo, se entiende de preferencia según
la invención un ciclo que incluye eventualmente uno o varios átomos
de nitrógeno y/o de oxígeno y particularmente la piridina, el
imidazol, el tetrahidrofurano o el furano. Un heterociclo
particularmente preferido según la invención es la piridina.
Por radical alquilo de
C_{1}-C_{4} se entiende según la invención los
radicales acíclicos que provienen de la eliminación de un átomo de
hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, lineales o ramificados
que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y en particular los radicales
metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo o
tertiobutilo.
Por radical aralquilo de
C_{7}-C_{12}, se entiende de preferencia según
la invención los radicales alquilo-arilos que tienen
de 7 a 12 átomos de carbono, definición en la cual el término arilo
se entiende como un ciclo aromático que tiene 5 ó 6 átomos de
carbono o un heterociclo aromático que tiene 5 ó 6 átomos.
Preferentemente según la invención, el radical aralquilo es de
C_{7}-C_{10}. Un radical aralquilo
particularmente preferido según la invención es el radical
bencilo.
Por un radical fenilo eventualmente sustituido,
se entiende de preferencia según la invención el radical fenilo
eventualmente sustituido por un grupo ciano (-CN), un grupo
trifluorometilo (-CF_{3}), un radical metoxi
(-O-CH_{3}) o un átomo de halógeno. El átomo de
halógeno puede ser seleccionado entre el cloro, el bromo, el flúor,
el yodo. Un radical fenilo sustituido particularmente preferido
según la invención es el radical fenilo sustituido por un grupo
trifluorometilo (-CF_{3}).
Según una forma de realización preferida de la
invención R_{1} representa un átomo de hidrógeno o un radical
metilo o bien etilo.
Según otra forma de realización preferida de la
invención R_{2} representa un átomo de hidrógeno o un radical
metilo.
Según una forma de realización muy preferencial
de la invención, R_{1} y R_{2} son un átomo de hidrógeno.
Se pueden citar como compuestos de fórmula
(I):
el ácido 4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico
el ácido 4,6-dimetoxi
2-indol carboxilato de metilo
el ácido
N-metil-4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico
el ácido
N-metil-4,6-dimetoxi
2-indol carboxilato de metilo
el ácido
N-etil-4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico.
Entre estos compuestos, se prefieren muy
particularmente el ácido
4,6-dimetoxi-indol
2-carboxílico.
Según la invención, los compuestos pueden ser
utilizados solos o en mezcla.
La cantidad eficaz de compuesto a utilizar
corresponde bien entendido a la cantidad necesaria para obtener el
resultado deseado. El experto en la materia está por consiguiente
en posición de evaluar esta cantidad eficaz que depende de la
naturaleza del compuesto utilizado y de la persona así tratada.
Para proporcionar un orden de magnitud, en las
composiciones según la invención el compuesto está presente en una
concentración comprendida entre un 0,3% y un 30% en peso con
relación al peso total de la composición y de preferencia
comprendida entre un 0,5% y un 20%.
Según la invención, los compuestos de fórmula (I)
pueden ser utilizados en composiciones de uso cosmético o
farmacéutico. Preferentemente según la invención, los compuestos de
fórmula (I) son utilizados en composiciones de uso cosmético.
El medio fisiológicamente aceptable en el cual el
activo se utiliza según la invención es anhidro o acuoso. Se
entiende por medio anhidro, un medio disolvente que contiene al
menos de un 1% de agua. Este medio está constituido por un
disolvente o una mezcla de disolventes seleccionado más
particularmente entre los alcoholes inferiores de
C_{2}-C_{4} como el alcohol etílico, los
alquilenglicoles como el propilenglicol, los alquiléteres de
alquilenglicoles o de dialquilenglicoles, cuyos radicales alquilo o
alquileno contienen de 1 a 6 átomos de carbono. Se entiende por
medio acuoso, un medio constituido por agua o una mezcla de agua y
de otro disolvente fisiológicamente aceptable, seleccionado
particularmente entre los disolventes orgánicos citados
anteriormente. En este último caso, estos otros disolventes, cuando
están presentes, representa aproximadamente de un 5 a un 95% en
peso de la composición.
Es posible que el medio fisiológicamente
aceptable pueda contener otros adyuvantes habitualmente utilizados
en el ámbito cosmético o farmacéutico, tales como agentes
tensioactivos, agentes espesantes o gelificantes, agentes
cosméticos, agentes conservantes, agentes alcalinizantes o
acidificantes bien conocidos en el estado de la técnica, y en
cantidades suficientes para obtener la forma de presentación
deseada, particularmente de loción más o menos espesa, de gel, de
emulsión, o de crema. La utilización puede eventualmente hacerse en
una forma presurizada en aerosol o vaporizada a partir de un
atomizador.
También es posible utilizar en asociación con el
agente activo compuestos que mejoran también la actividad sobre el
brote y/o sobre el frenado de la caída de los cabellos, y que han
sido ya descritos para esta actividad.
Entre estos últimos compuestos, se pueden más
particularmente citar a título no limitativo:
- los ésteres de ácido nicotínico, de los cuales
particularmente el nicotinato de tocoferol, el nicotinato de bencilo
y los nicotinatos de alquilo de C_{1}-C_{6}
como los nicotinatos de metilo o de hexilo;
- los derivados de pirimidina, como la
2,4-diamino 6-piperidinopirimidina
3-óxido o "Minoxidil" descrito en las patentes US 4 139 619 y
US 4 596 812;
- los agentes que favorecen el brote de los
cabellos como los descritos por la firma solicitante en la solicitud
en la patente europea publicada bajo el número 0648488;
- los agentes antibacterianos tales como los
macrolidos, los piranosidos y las tetraciclinas, y particularmente
la Eritromicina;
- los agentes antagonistas del calcio, como la
Cinnarizina, el Diltiazem, la Nimodipina y la Nifedipina;
- hormonas, tales como el estriol o análogos, o
la tiroxina y sus sales;
- agentes anti-inflamatorios
esteroidianos, tales como corticoesteroides (por ejemplo: la
hidrocortisona);
- agentes antiandrógenos, tales como la
oxendolona, la espironolactona, el dietilestilbestrol y la
flutamida;
- inhibidores esteroidianos o no esteroidianos de
las 5-\alpha-reductasas tales
como la finasterida;
- agonistas potásicos tales como la cromacalima y
el nicorandil.
A la lista indicada anteriormente, otros
compuestos pueden ser igualmente añadidos, a saber por ejemplo el
Diazoxido, la Espiroxazona, fosfolípidos como la lecitina, los
ácidos linoléico y linolénico, el ácido salicílico y sus derivados
descritos en la patente francesa FR 2 581 542, como los derivados
del ácido salicílico portadores de un radical alcanoilo que tiene
de 2 a 12 átomos de carbono en la posición 5 del ciclo bencénico,
ácidos hidroxicarboxílicos o cetocarboxílicos y sus ésteres,
lactonas y sus sales correspondientes, la antralina, carotenoides,
los ácidos eicosatetraenoico y eicosatrienoico o sus ésteres y
amidas, la vitamina D y sus derivados, extractos de origen vegetal o
bacte-
riano.
riano.
Se puede igualmente considerar que la composición
que comprende al menos un compuesto tal como el definido
anteriormente se encuentre en forma liposomada, tal como
particularmente la descrita en la solicitud de patente WO 94/22468
depositada el 13 de octubre de 1994 por la sociedad Anti Cancer Inc.
Así, el compuesto encapsulado en los liposomas puede ser aplicada
selectivamente a nivel del folículo piloso.
La composición cosmética según la invención puede
ser aplicada sobre las zonas alopécicas del cuero cabelludo y de los
cabellos de un individuo, y es eventualmente dejada en contacto
varias horas y es eventualmente aclarada. Se puede, por ejemplo,
aplicar la composición que contiene una cantidad eficaz de al menos
un compuesto tal como el definido anteriormente, por la tarde,
conservar esta en contacto toda la noche y eventualmente efectuar un
lavado con champú por la mañana. Estas aplicaciones pueden
renovarse diariamente durante uno o varios meses según los
individuos.
Así, la presente invención tiene igualmente por
objeto un procedimiento de tratamiento cosmético de los cabellos y/o
del cuero cabelludo, caracterizado por el hecho de que consiste en
aplicar sobre los cabellos y/o el cuero cabelludo, una composición
cosmética que comprende al menos un compuesto tal como el definido
anteriormente, en dejar esta en contacto con los cabellos y/o el
cuero cabelludo, y eventualmente en aclarar.
El procedimiento de tratamiento presenta las
características de un procedimiento cosmético en la medida en que
permite mejorar la estética de los cabellos dándoles una mayor
vigorosidad y un aspecto mejorado.
Se darán a continuación a título de ilustración
ejemplos que no limitarán en modo alguno el alcance de la
invención.
Las secuencias codantes (Ácidos
desoxirribonucleicos complementarios: cDNA) de la
5\alpha-reductasa 1 y de la
5\alpha-reductasa 2 fueron clonados en el vector
de expresión eucariota pSG5 (Estratageno). Los enzimas fueron
sobreexpresados después de la transfección transitoria de las
células COS7 (ATCC, CRL1951).
Los cDNAs de la
5\alpha-reductasa 1 y de la
5\alpha-reductasa 2 fueron obtenidos por
transcripción inversa y reacción de polimerización en cadena
(Polymerase Chain reaction: PCR) con la ayuda de cebados específicos
a partir de ARN total de testículos humanos (vendido por la sociedad
Clontech).
Los cebos utilizados para obtener la cDNA de la
5\alpha-reductasa 1 son:
- Ramal + : 5'CCCAGCCCTGGCGATGGCAAC 3',
- Ramal - : 5' GGATATTCAACCTCCATTTCAG 3'.
Los cebos utilizados para obtener el cDNA de la
5\alpha-reductasa 2 son:
- Ramal +: 5' GCGARGCAGGTTCAGTG 3',
- Ramal - : 5' ATTGTGGGAGCTCTGCT 3'.
Mediante técnicas clásicas de ingeniería
genética, el cDNA de la 5\alpha-reductasa 1
obtenido fue insertado en el emplazamiento BamHI de pSG5 y el de la
5\alpha-reductasa 2 en el emplazamiento EcoRI (ver
Magnatis et col., Molecular Cloning, Cold Spring Harber, 1989).
Los clones positivos (recombinantes) fueron
identificados por la técnica de hibridación con una sonda fría (Plex
luminescent kits, Millipore) y cartografíados por digestiones
enzimáticas y secuenciado parcial.
Después de la transfección transitoria las
células COS7 fueron lisadas en un tampón Tris-HCl 10
mM, pH=7/150 mM KCl/1 mM/1 mM EDTA por 3 ciclos de
congelación/descongelación. El homogenado fue centrifugado en 100
000 g durante 1 hora. Los residuos que contenían la
5\alpha-reductasa 1 o la
5\alpha-reductasa 2 fueron recuperados en un
tampón fosfato 40 mM, pH 6.5 o citrato 40 mM, pH 5.5
respectivamente por la 5\alpha-reductasa 1 o
5\alpha-reductasa 2.
5 \mug de proteínas así obtenidas fueron
incubadas en un pocillo de una placa de 96 pocillos (NUNC) en
presencia de 1 nM de ^{14}C-Testostérone
(Amersham) y de 5 mM de Nicotinamide Adenosine Dinucleotide
Phosphate, forma reducida (NADPH) (Sigma) en el tampón
correspondiente (tampón fosfato 40 mM, pH 6.5 o citrato 40 mM, pH
5.5 respectivamente para la 5\alpha-reductasa 1 o
5\alpha-reductasa 2) durante 50 minutos a 37ºC
después de la adición de los productos a someter a ensayo. Los
productos a ensayar fueron añadidos a las concentraciones de
10^{-4} M a 10^{-10} M, diluidos en el tampón fosfato 40 mM, pH
6.5 o citrato 40 mM, pH 5.5 respectivamente para la
5\alpha-reductasa 1 o
5\alpha-reductasa 2.
Las mezclas de reacción fueron seguidamente
depositadas directamente sobre una placa de sílice HPTLC, 60F 254,
Merck) y sometidas a una cromatografía (disolvente = 10% dietiléter,
90% diclorometano). Seguidamente se analizaron por autoradiografía
digital (Digital Autoradiography, Berhold).
Se midió la inhibición de la actividad de las
isoenzimas calculando el porcentaje de dihidrotestosterona formada a
partir de ^{14}C-testosterona con relación a un
testigo no tratado.
Los resultados se presentan en la tabla
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
A: ácido 5-metoxi-6-benciloxi 2-indol carboxílico | |
B: ácido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxílico |
El ácido 4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico no presenta efecto inhibidor
sobre las 5\alpha-reductasas.
Estas composiciones se obtuvieron por las
técnicas habituales corrientemente utilizadas en cosmética o en
farmacia.
- ácido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxílico | 5,00 g |
- Propilen glicol | 10,00 g |
- Alcohol isopropílico | csp 100,00 g |
Se aplicó 1 ml de esta loción sobre el cuero
cabelludo, con una frecuencia de una a dos veces por día.
- ácido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxílico | 1,00 g |
- Propilen glicol | 30,00 g |
- Alcohol etílico | 40,00 g |
- Agua | csp 100,00 g |
Se aplicó esta loción sobre el cuero cabelludo,
de una a dos veces por día, a razón de 1 ml por aplicación.
- ácido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxílico | 1,00 g |
- Kawaïne | 2,00 g |
- Klucel G®* | 3,50 g |
- Alcohol etílico | csp 100,00 g |
Se aplicó esta loción espesa sobre el cuero
cabelludo, de una a dos veces por día, a razón de 1 ml por
aplicación.
- ácido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxílico | 2,00 g |
- Dowanol PM®** | 20,00 g |
- Klucel G®* | 3,00 g |
- Alcohol etílico | 40,00 g |
- Agua | csp 100,00 g |
Se aplicó esta loción espesa sobre el cuero
cabelludo, de una a dos veces por día, a razón de 1 ml por
aplicación.
- ácido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxílico | 1,00 g |
- Propilen glicol | 30,00 g |
- Alcohol etílico | 40,00 g |
- Agua | csp 100,00 g |
Se aplicó esta loción sobre el cuero cabelludo,
de una a dos veces por día, a razón de 1 ml por aplicación.
* : Hidroxipropilcelulosa vendido por la sociedad
Hercules
**: Monometiléter de propilenglicol vendido por
la sociedad Dow Chemical
Claims (11)
1. Utilización cosmética en una composición, de
una cantidad eficaz de al menos un compuesto que responde a la
fórmula general (I):
en la
cual
R_{1} y R_{2}, idénticos o diferentes,
representan:
un átomo de hidrógeno,
o un radical alquilo de
C_{1}-C_{6}, eventualmente sustituido por un
radical -OH, -NHR_{3}, -SH, -COOH o -COOR_{3}, en los cuales
R_{3} representa un radical alquilo de
C_{1}-C_{4}, lineal o ramificado,
o un radical aralquilo de
C_{7}-C_{12},
o un radical -CHR_{4}R_{5}, en el cual
R_{4} y R_{5} idénticos o diferentes representan un átomo de
hidrógeno o un radial fenilo eventualmente sustituido o también un
heterociclo que tiene 5 ó 6 eslabones;
sus formas aciladas o también sus sales
fisiológicamente aceptables tomadas solas o en mezcla en cualquier
proporción;
para inducir y/o estimular el crecimiento de los
cabellos y/o frenar su caída.
2. Utilización de una cantidad eficaz de al
menos un compuesto que responde a la fórmula general (I) tal como la
definida en la reivindicación 1 para la preparación de una
composición farmacéutica para tratar la caída de los
ca-
bellos.
bellos.
3. Utilización según una de las reivindicaciones
1 ó 2, caracterizada por el hecho de que R_{1} es un átomo
de hidrógeno o un radical metilo o bien etilo.
4. Utilización según la reivindicación anterior,
caracterizada por el hecho de que R_{1} es un átomo de
hidrógeno.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que R_{2} es un átomo de hidrógeno o un radical metilo.
6. Utilización según la reivindicación anterior,
caracterizada por el hecho de que R_{2} es un átomo de
hidrógeno.
7. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el compuesto es seleccionado entre:
el ácido 4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico
el ácido 4,6-dimetoxi
2-indol carboxilato de metilo
el ácido
N-metil-4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico
el ácido
N-metil-4,6-dimetoxi
2-indol carboxilato de metilo
el ácido
N-etil-4,6-dimetoxi
2-indol carboxílico.
8. Utilización según la reivindicación anterior,
caracterizada por el hecho de que el compuesto es el ácido
4,6-dimetoxi 2-indolcarboxílico.
9. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el compuesto presente se utiliza con una concentración
comprendida entre un 0,3% y un 30%, en peso con relación al peso
total de la composición.
10. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el compuesto presente es utilizado en una concentración
comprendida entre un 0,5% y un 20%, en peso con relación al peso
total de la composición.
11. Procedimiento de tratamiento cosmético de los
cabellos y/o del cuero cabelludo, caracterizado por el hecho
de que consiste en aplicar sobre los cabellos y/o el cuero
cabelludo, una composición cosmética tal como la definida en una
cualquiera de las reivindicaciones 1 y 3 a 10, en dejar ésta en
contacto con los cabellos y/o el cuero cabelludo, y eventualmente
en aclarar.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9909268 | 1999-07-16 | ||
FR9909268A FR2796274B1 (fr) | 1999-07-16 | 1999-07-16 | Utilisation de l'acide 4,6-dimethoxy-indole 2-carboxylique ou de ses derives pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2241559T3 true ES2241559T3 (es) | 2005-11-01 |
Family
ID=9548199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES00401744T Expired - Lifetime ES2241559T3 (es) | 1999-07-16 | 2000-06-19 | Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxilico o de sus derivados para estimular o inducir el brote de los cabellos y/o detener su caida. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6541507B1 (es) |
EP (1) | EP1068858B1 (es) |
JP (1) | JP3635632B2 (es) |
AT (1) | ATE292950T1 (es) |
CA (1) | CA2314541C (es) |
DE (1) | DE60019374T2 (es) |
ES (1) | ES2241559T3 (es) |
FR (1) | FR2796274B1 (es) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7763587B2 (en) | 2002-06-13 | 2010-07-27 | L'oreal S.A. | Derivative of glucose and of vitamin F, compositions comprising it, uses and preparation process |
UA95788C2 (en) | 2005-12-15 | 2011-09-12 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Fused pyrrole derivatives |
IL268345B (en) * | 2017-02-24 | 2022-08-01 | Univ California | Preparations and methods for promoting hair growth with mpc1 inhibitors |
EP3644989A4 (en) * | 2017-06-30 | 2021-07-14 | The Regents of the University of California | HAIR GROWTH MODULATION COMPOSITIONS AND METHODS |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2046801C (en) * | 1990-08-07 | 2002-02-26 | Peter D. Davis | Substituted pyrroles |
JP2963288B2 (ja) * | 1992-01-14 | 1999-10-18 | 株式会社海洋バイオテクノロジー研究所 | 水中有害付着生物防除剤 |
GB9204365D0 (en) * | 1992-02-28 | 1992-04-08 | Pfizer Ltd | Indoles |
FR2689898B1 (fr) * | 1992-04-08 | 1994-06-10 | Oreal | Pigments comportant un support inorganique et le produit de reaction d'un derive indolique et d'un derive quinonique, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique. |
GB9317096D0 (en) * | 1993-08-17 | 1993-09-29 | Pfizer Ltd | Indoles |
GB9716657D0 (en) * | 1997-08-07 | 1997-10-15 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
FR2768146B1 (fr) * | 1997-09-05 | 2000-05-05 | Oreal | Nouveaux composes de la famille des indole-carboxyliques et leur utilisation |
-
1999
- 1999-07-16 FR FR9909268A patent/FR2796274B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-06-19 AT AT00401744T patent/ATE292950T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-19 DE DE60019374T patent/DE60019374T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-19 EP EP00401744A patent/EP1068858B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-19 ES ES00401744T patent/ES2241559T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-05 CA CA002314541A patent/CA2314541C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-14 US US09/617,106 patent/US6541507B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-17 JP JP2000216710A patent/JP3635632B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2314541A1 (fr) | 2001-01-16 |
CA2314541C (fr) | 2006-12-12 |
FR2796274B1 (fr) | 2001-09-21 |
JP3635632B2 (ja) | 2005-04-06 |
DE60019374D1 (de) | 2005-05-19 |
US6541507B1 (en) | 2003-04-01 |
DE60019374T2 (de) | 2006-03-23 |
ATE292950T1 (de) | 2005-04-15 |
EP1068858B1 (fr) | 2005-04-13 |
JP2001058947A (ja) | 2001-03-06 |
FR2796274A1 (fr) | 2001-01-19 |
EP1068858A1 (fr) | 2001-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2212398C2 (ru) | Новые соединения-производные эфиров бензойной кислоты, содержащая их композиция и применение | |
ES2268169T3 (es) | Compuestos indol-carboxilicos y su utilizacion como compuestos farmaceuticos. | |
ES2366609T3 (es) | Utilización de un derivado de ácido piridinodicarboxílico o de una de sus sales para estimular o inducir el crecimiento de las fibras queratínicas y/o detener su caída. | |
JPS63166823A (ja) | 化粧品組成物 | |
JP2003528895A (ja) | オキシミルプロスタグランジン及びヒドロキシルアミノプロスタグランジンを使用した脱毛症治療用組成物及びその治療方法 | |
JPH05186315A (ja) | 薄毛化抑制用組成物 | |
JPH04963B2 (es) | ||
HUT72623A (en) | Composition for stimulating of hair growth and/or inhibiting of falling hair (alopencia) containing alfa-pyron derivatives and use of the compositions | |
ES2287542T3 (es) | Composicion capilar que contiene un compuesto estirilpirazol. | |
ES2241559T3 (es) | Utilizacion del acido 4,6-dimetoxi 2-indol carboxilico o de sus derivados para estimular o inducir el brote de los cabellos y/o detener su caida. | |
ES2200135T3 (es) | Utilizacion de un agonista de los receptores de los retinoides de tipo rxr para estimular o inducir el crecimiento de los cabellos y/o detener su caida. | |
JPH11500145A (ja) | 毛髪の成長の刺激または促進および/または脱毛を抑制するブラジキニン拮抗薬の使用 | |
JPH0253713A (ja) | 化粧品組成物 | |
US6291532B1 (en) | Use of N-aryl-2-hydroxyalkylamides for stimulating or inducing hair growth and/or arresting hair loss | |
CA1341265C (fr) | Association a base de derives de pyrimidine et d'antagonistes de calcium en vue d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute | |
ES2290415T3 (es) | Composicion capilar que contiene un compuesto n-oxido de pirimidina, su utilizacion para estimular el crecimiento de las fibras queratinicas y/o frenar su caida. | |
FR2747039A1 (fr) | Utilisation du n-(3,4-dicyano-phenyl)- 3,3,3-trifluoro- 2-hydroxy-2-methylpropionamide pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute | |
FR2745717A1 (fr) | Utilisation de n-aryl-2-hydroxyalkylamides pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute | |
MXPA00011941A (es) | Composiciones para el crecimiento del cabello que contienen n-oxidos de esteres heterociclicos, tioesteres, amidas o cetonas | |
JPH10158132A (ja) | 口腔用組成物 |